CN106349219B - 一种萘酰亚胺的有机凝胶化合物及其制备方法、凝胶及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种萘酰亚胺的有机凝胶化合物，其结构通式如下:其中，n为12～18的整数。本发明还包括萘酰亚胺的有机凝胶化合物的制备方法，由萘酰亚胺的有机凝胶化合物和溶剂制成的凝胶，及该凝胶在检测2，4，6‑三硝基苯酚方面的应用。

Description

一种萘酰亚胺的有机凝胶化合物及其制备方法、凝胶及应用
技术领域
本发明涉超分子化学技术领域，具体涉及一种基于萘酰亚胺的有机凝胶化合物，以及由该类凝胶化合物获得的有机凝胶及其应用。
背景技术
2,4,6-三硝基苯酚，又称苦味酸，是一种硝基芳香化合物，常被用来制作烈性炸药，同时也是一种环境污染物。对痕量2,4,6-三硝基苯酚实现快速可靠地检测具有重要意义。
小分子凝胶作为一类新型的功能材料，是介于液相和固相之间的软材料。这类材料通常含有构造基团和功能基团，通过构造基团之间的非共价键相互作用形成不同尺寸的微纳米网络结构，从而将大量的溶剂分子固定在网络中，而功能基团的引入可以使凝胶对外界刺激例如光、热、pH、生物分子、超声、金属离子等做出灵敏的响应，并引起体系光学、电学性能、分子构象、甚至化学性质的变化，从而使材料具有信息存储、传递和处理的能力，比如应用于对痕量2,4,6-三硝基苯酚的检测。目前大多数被研究的凝胶因子是具有结构复杂的化合物，如甾体、糖、烷氧基苯、氨基酸、长的亲水链烃、金属化合物、树枝状化合物等具有强的分子间非共价键作用，他们大多合成复杂、提纯困难，不利于广泛推广应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构简单、制备容易的萘酰亚胺的有机凝胶化合物制成的凝胶及其对2,4,6-三硝基苯酚的检测。
一种萘酰亚胺的有机凝胶化合物，其结构通式如下:
其中，n为12～18的整数。
进一步地，n为12，所述的萘酰亚胺的有机凝胶化合物为4-羟基吡啶基-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺化合物，分子式为4-OC6H4N-C12H5NO2-(CH2)11-CH3。
进一步地，n为18，所述的萘酰亚胺的有机凝胶化合物为4-羟基吡啶基-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺化合物，分子式为4-OC6H4N-C12H5NO2-(CH2)17-CH3。
本发明的萘酰亚胺的有机凝胶化合物用于检测2,4,6-三硝基苯酚。
一种萘酰亚胺的有机凝胶化合物的制备方法，其包括以下步骤:
(1)4-溴-1,8-萘酐与烷基胺按摩尔比1:1.2在甲苯溶液中加热回流反应生成N-烷基-4-溴1,8-萘酰亚胺；
(2)然后在碳酸钾存在的条件下，在二甲基亚砜溶液中N-烷基-4-溴1,8-萘酰亚胺与4-羟基吡啶按摩尔比1:1.5，100℃条件反应12小时。
进一步地，所述烷基胺为十二烷基胺、十三烷基胺、十四烷基胺、十五烷基胺、十六烷基胺、十七烷基胺、十八烷基胺中的一种。
一种萘酰亚胺的有机凝胶化合物凝胶，其包括萘酰亚胺的有机凝胶化合物和溶剂，所述溶剂为水、有机溶剂中的至少一种。
进一步地，所述溶剂为二甲基甲酰胺、丙酮、二甲基亚砜、1,4二氧六环、乙腈、乙腈和水或乙酸乙酯。
进一步地，所述溶剂为乙腈和水，乙腈和水的体积比为1:1。
本发明的萘酰亚胺的有机凝胶化合物凝胶用于检测2,4,6-三硝基苯酚。
本发明的萘酰亚胺的有机凝胶化合物利用简单的烷基胺引入具有荧光性质萘酰亚胺基团，结构简单、制备容易，且可以形成凝胶，该凝胶用于检测2,4,6-三硝基苯酚，检测灵敏度高。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明作进一步说明。
图1是化合物P-12的1HNMR谱图。
图2是化合物P-18的1HNMR谱图。
图3是化合物P-12在乙腈和水混合溶剂中所成干凝胶的扫描电镜图。
图4a是化合物P-12的乙腈和水混合溶液和P-12凝胶(浓度为10-4摩尔/升)的紫外吸收光谱图。
图4b是化合物P-12的乙腈和水混合溶液和P-12凝胶(浓度为10-4摩尔/升)的荧光发射光谱图。
图5是化合物P-12的乙腈和水混合溶液在添加不同硝基化合物后分别在可见光(上排)和紫外光(下排)照射下的照片。
图6为化合物P-12形成的凝胶在不同条件下的紫外光照射图片。
具体实施方式
本发明提供一种萘酰亚胺的有机凝胶化合物，其结构通式如下:
其中，n为12～18的整数。
萘酰亚胺的有机凝胶化合物是一种基于萘酰亚胺的有机荧光凝胶化合物，萘酰亚胺的有机凝胶化合物是以4-羟基吡啶萘酰亚胺为发色团的4-羟基吡啶基-N-烷基-1,8-萘酰亚胺。n为12时，所述萘酰亚胺的有机凝胶化合物为4-羟基吡啶基-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺化合物，简称P-12，分子式为4-OC6H4N-C12H5NO2-(CH2)11-CH3。n为18时，所述萘酰亚胺的有机凝胶化合物为4-羟基吡啶基-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺化合物，简称P-18，分子式为4-OC6H4N-C12H5NO2-(CH2)17-CH3。
下述各实施例中所有原料可以是自制或市售。
实施例一
P-12的制备：将4-溴-1,8-萘酐与物质的量1.2当量的十二烷基胺在甲苯溶液中加热回流反应生成N-十二烷基-4-溴1,8-萘酰亚胺，然后在碳酸钾存在的条件下，在二甲基亚砜溶液中100℃下与物质的量1.5当量的4-羟基吡啶反应12小时即得到4-位为4-羟基吡啶的萘酰亚胺衍生物，即为P-12。
具体地，将N-十二烷基-4溴-1,8-萘酰亚胺(1.5g，3.37mmol)、4-羟基吡啶(0.386g，4.05mmol)、碳酸钾(1.39g,10.11mmol)添加到二甲基亚砜(60mL)中，100℃下搅拌反应12小时。薄层色谱监测反应，待反应结束后，混合溶液过滤以除去固体。减压条件下把二甲基亚砜蒸馏除去得到粗品。粗产物经柱层析纯化。(PE/CHCl2＝10/1,v/v)在硅胶上给予为黄色固体。P-12的1HNMR谱图请见图1，1HNMR的数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3):8.729(d,2H,J＝8.0Hz),8.057(d,1H,J＝8.4Hz),7.926(d,1H,J＝7.8Hz),7.803(d,1H,J＝8.0Hz),7.578(t,2H,J＝7.2Hz),6.597(d,2H,J＝7.8Hz),4.197(t,2H,J＝7.8Hz),1.749(m,2H),1.440-1.248(m,18H),0.887(t,3H,J＝6.8Hz),13CNMR(100MHz,CDCl3):178.74,163.38,162.85,143.96,140.38,132.35,130.98,129.24,128.99,127.79,127.12,124.53,123.98,123.58,119.09,40.99,40.79,31.90,29.63,29.61,29.58,29.53,29.33,28.06,27.09,22.67,14.12.HRMS calcd for C29H35N2O3:459.2648；(M+H+)；found:459.2637。
实施例二
P-18的制备：将4-溴-1,8-萘酐与物质的量1.2当量的十八烷基胺在甲苯溶液中加热回流反应生成N-十二烷基-4-溴1,8-萘酰亚胺，然后在碳酸钾存在的条件下，在二甲基亚砜溶液中100℃下与物质的量1.5当量的4-羟基吡啶反应12小时即得到4-位为4-羟基吡啶的萘酰亚胺衍生物4-羟基吡啶基-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺化合物，即为P-18。P-18的1HNMR谱图请见图2，1HNMR的数据如下：1HNMR(400MHz,CDCl3):8.754(d,2H,J＝8.0Hz),8.062(d,1H,J＝8.4Hz),7.941(d,1H,J＝7.8Hz),7.813(d,1H,J＝8.0Hz),7.587(t,2H,J＝7.2Hz),6.648(d,2H,J＝7.8Hz),4.223(t,2H,J＝7.8Hz),1.765(m,2H),1.441-1.264(m,30H),0.906(t,3H,J＝6.8Hz),13CNMR(100MHz,CDCl3):178.73,163.40, 162.82,143.93,140.36,132.33,130.97,129.26,129.00,127.77,127.15,124.51,123.97,123.55,119.06,40.96,40.74,31.91,29.61,29.60,29.56,29.50,29.31,29.30,29.27,29.25,29.24,29.22,29.21,28.05,27.08,22.65,14.12.HRMS calcd for C35H47N2O3:543.3587；(M+H+)；found:543.3556。
实施例三
上述实施例一中的十二烷基胺分别替换为十三烷基胺、十四烷基胺、十五烷基胺、十六烷基胺或十七烷基胺，其他条件相同，即可制备n为13～17的萘酰亚胺的有机凝胶化合物。
本发明中涉及的有机凝胶化合物形成凝胶的方法：称取5mg萘酰亚胺的有机凝胶化合物于密封小瓶子中，加入200μl溶剂，密封加热至溶剂沸点左右，使凝胶因子充分溶解，然后静置冷却，并观察其在不同溶剂中的成凝胶能力。本发明实施方式中，以4-羟基吡啶基-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺化合物为例，试验萘酰亚胺的有机凝胶化合物在不同溶剂中形成凝胶的能力，具体请见表1。
表1:P-12在不同溶剂中形成凝胶情况表
Solvent P-12 Solvent P-12
DMF G(25.0) 1,4-二氧六环 PG
正己烷 NI 乙腈 G(25.0)
水 NI 乙腈/水(1/1,v/v) G(3.1)
乙醇 S 甲醇 S
丙酮 G(25.0) 乙酸乙酯 PG
石油醚 NI 甲苯 S
二甲基亚砜 G(6.25) 四氢呋喃 S
二氯甲烷 S 氯仿 S
注释:其中G表示凝胶，PG表示部分凝胶，S表示溶解，NI表示不溶；括号内为最小成胶浓度，单位mg/ml。
从表1可知，P-12在DMF、丙酮、二甲基亚砜、1,4-二氧六环、乙腈/水、或乙酸乙酯溶液中均具有较好的形成凝胶的能力。
为了得到凝胶化合物的堆积方式，我们对化合物P-12所成干凝胶进行扫描电子显微镜(SEM)的检测。图3为P-12在乙腈/水混合溶剂(乙腈:水的体积比为1:1)中形成的凝胶的干凝胶SEM图(scale bar＝50μm)。这些凝胶的微观结构为宽度约为2-3μm的微米带相互缠绕形成的三维网络。
请参阅图4，分别对浓度为10-4mol/L的P-12的乙腈和水的混合溶液(v/v,1/1)，和浓度为25.0毫克/毫升的P-12凝胶进行了紫外吸收光谱和荧光发射光谱的研究，图4a表明P-12溶液和P-12凝胶在353nm处具有相同的最大吸收峰，图4b表明P-12溶液和P-12凝胶最大发射峰波长分别为493nm和484nm，从溶液到凝胶转变过程中蓝移较少。
我们釆用波长365nm的激发光源，扫描P-12的乙腈和水的混合溶液，P-12的浓度为10-4mol/L，P-12在乙腈和水的混合溶液中在501nm处有着最大吸收。分多组溶液，每组溶液滴定一种硝基化合物，以测试P-12对不同硝基化合物的检测能力。分别滴定2,4,6-三硝基苯酚(2,4,6-Trinitrophenol，TNP)、硝基苯(Nitrobenzene，DB)、2,4-二硝基苯酚(2,4-dinitrophenol,DNP)、2,4-二硝基甲苯(2,4-Dinitrotoluene，DNT)、4-硝基苯酚(4-nitrophenol，NP)、对硝基甲苯(p-Nitrotoluene,NT)、对二硝基苯(1,4-Dinitrobenzene，DNB)和对硝基苯甲酸(4-Nitrobenzoic acid,NBA)。
表2：P-12的乙腈和水的混合溶液及滴定硝基化合物后的荧光发射光谱数据表
化合物 荧光强度
P-12 240.1216
TNP 40.89106
DB 239.6617
DNP 156.3094
DNT 200.8586
NP 181.9563
NT 222.9045
DNB 228.8316
NBA 190.1324
图5为上述各组溶液滴定硝基化合物以后分别在可见光(上排)和紫外光(下排)照射下的照片。结合表2和图5，当2,4,6三硝基苯酚进行滴定时，荧光发射强度逐渐降低，三硝基苯酚的滴加量为2.0eq时，荧光强度衰减97％，而其他化合物滴定时，荧光强度降低较少，表明P-12对2,4,6三硝基苯酚的检测具有较好的选择性，具有较强的抗干扰能力。
将化合物p-12添加到乙腈和水的混合溶液中，然后通过加热冷却过程制成凝胶。在制成的凝胶中加入含有等当量的2,4,6-三硝基苯酚的乙醇溶液100微升，在10分钟后凝胶的荧光将会完全淬灭。请参见图6，化合物P-12在乙腈和水混合溶剂中形成凝胶，a为所述凝胶的明场照片，b为所述凝胶在365nm光激发下的照片；c为在所述凝胶中添加等当量的三硝基苯酚溶液后在明场下照片，d为在所述凝胶中添加等当量的三硝基苯酚溶液后在365nm光照射下照片。表明通过P-12凝胶也可以用于检测2,4,6-三硝基苯酚。
P-12或P-12形成的凝胶对2,4,6-三硝基苯酚的检测机理如下：
化合物P-12具有分子内的电荷转移(intramolecular charge transfer,ICT)，所以具有发出蓝光的性质，当加入2,4,6-三硝基苯酚后，2,4,6-三硝基苯酚的羟基与化合物P-12分子中的吡啶氮原子形成了带电荷的盐，化合物P-12分子内的电荷转移被破坏，形成了2,4,6-三硝基苯酚和P-12之间的分子间电荷转移，P-12的发光被破坏。
凝胶化合物在乙腈和水混合溶液中形成的凝胶能够对三硝基苯酚产生灵敏的响应。P-12形成凝胶后，凝胶分子之间形成了非共价键作用，同时，这些非共价键作用形成的凝胶网络有着足够的孔隙度使得三硝基苯酚能够快速的渗透入整个凝胶体系，在不破坏凝胶体系的情况下，起到检测三硝基苯酚的作用。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，所应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种萘酰亚胺的有机凝胶化合物，其结构通式如下:
其中，n为10～16的整数。
2.如权利要求1所述的萘酰亚胺的有机凝胶化合物，其特征在于：n为10，所述的萘酰亚胺的有机凝胶化合物为4-羟基吡啶基-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺化合物，分子式为4-OC6H4N-C12H5NO2-(CH2)11-CH3。
3.如权利要求1所述的萘酰亚胺的有机凝胶化合物，其特征在于：n为16，所述的萘酰亚胺的有机凝胶化合物为4-羟基吡啶基-N-十八烷基-1,8-萘酰亚胺化合物，分子式为4-OC6H4N-C12H5NO2-(CH2)17-CH3。
4.如权利要求1-3任一项所述的萘酰亚胺的有机凝胶化合物用于检测2,4,6-三硝基苯酚。
5.如权利要求1-3任一项所述的萘酰亚胺的有机凝胶化合物的制备方法，其包括以下步骤:
(1)4-溴-1,8-萘酐与烷基胺按摩尔比1:1.2在甲苯溶液中加热回流反应生成N-烷基-4-溴1,8-萘酰亚胺；
(2)然后在碳酸钾存在的条件下，在二甲基亚砜溶液中N-烷基-4-溴1,8-萘酰亚胺与4-羟基吡啶按摩尔比1:1.5，100℃条件反应12小时。
6.如权利要求5所述的萘酰亚胺的有机凝胶化合物的制备方法，其特征在于：所述烷基胺为十二烷基胺、十三烷基胺、十四烷基胺、十五烷基胺、十六烷基胺、十七烷基胺、十八烷基胺中的一种。
7.一种萘酰亚胺的有机凝胶化合物凝胶，其包括权利要求1-3任一项所述的萘酰亚胺的有机凝胶化合物和溶剂，所述溶剂为二甲基甲酰胺、丙酮、二甲基亚砜、1,4二氧六环、乙腈或乙酸乙酯，所述溶剂为乙腈和水的混合物。
8.如权利要求7所述的萘酰亚胺的有机凝胶化合物凝胶，其特征在于:乙腈和水的体积比为1:1。
9.如权利要求7-8任一项所述的萘酰亚胺的有机凝胶化合物凝胶用于检测2,4,6-三硝基苯酚。
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