CN104159874A - 生产链烯和/或芳族化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

提供了生成链烯和/或芳族化合物的方法。该方法利用甲烷作为低成本起始物料。

Description

生产链烯和/或芳族化合物的方法
技术领域
本发明涉及甲烷在生产链烯和/或芳族化合物中的用途。
背景技术
任何制造业的经济可行性至少一定程度上依赖于将低成本起始物料转化为较高价值产品的能力。特别在大型制造日用化学品中，每一设备的美元数、甚至是每一设备的便士数的物料成本之差可能会决定该方法是否经济可行。物料成本和产品价值之差的最大化也可以使廉价的方法变得在经济上更具吸引力。
一类这样的方法的一个实例包括生产高级链烷和/或链烯(例如包括三至十个(C3-C10)碳原子的那些)的方法。例如，丙烯可以用于生产由运动员和军人使用的高性能服装，并且也用于生产其它官能单体，例如环氧丙烷、丙烯酸、烯丙基氯、和表氯醇。并且，具有三至十个碳原子的链烷和链烯可以用于生产汽油。
用于制造这些包括三至十个碳原子的链烷和链烯(C3-C10)的很多常规方法使用丙烷作为起始物料。丙烷的成本通常为20至60分每磅。并且，用于将丙烷转化为C3-C10链烷和链烯的方法通常在极端温度进行，例如，在600℃或更高，并且通常需要使用催化剂。这样的工艺条件不仅在功用和物料成本和资本设备方面昂贵，而且也产生安全问题。
此外，在这样的高温进行的气相法可能导致大量的反应物、副产物和/或产物分解，相对于较低温度的方法。由此分解可表现为在工艺设备内形成的碳化物沉积的形式，这可缩短反应器清洁之间所需的时间，由此增加反应器停工期。当在极端温度操作时，用于高温法的催化剂也可能经历缩短的活性有效期，与它们在较低操作温度可能表现出的有效期相比。尽管可允许催化剂再生，但是其需要另外的资本和操作成本。
因此利用成本有效的起始物料可期望地提供生产C3-C10链烷和链烯的方法。如果利用的物料能够在比常规物料较不激烈的操作条件使用和/或需要较少的资本支出来使用，则这样的方法将是进一步有利的。消除对使用催化剂的需要不仅可提供进一步的物料节省，而且通过消除需求以购买催化剂再生设备产生资本成本节省。
发明内容
本发明提供这样的方法。更特别地，本发明方法利用包含甲烷(其成本为丙烷成本的三分之一)的进料流作为起始物料。此外，该方法无需使用固体/非均相催化剂，因此提供了资本和操作成本的节省。最后，使用比丙烷剧烈程度低的工艺条件即可将甲烷转化为链烯和/或芳族化合物，由此提供了功用和资本成本节省。
一方面，提供了使用包含甲烷的进料流生产一种或多种链烯和/或芳族化合物的方法。使该进料流与至少一种一氯烯烃(在一些实施方式中为氯乙烯)反应。反应任选在催化剂例如自由基引发剂的存在下进行。方法在低工艺强度条件进行，例如，温度小于700℃、或小于600℃，且压力小于4000psig、或3000psig、或2000psig、或1000psig、或500psig、或400psig(2757.9千帕表压(kPa表压))、或小于300psig(2068.4kPa表压)，其中“psig”在本申请用作磅每平方英寸表压的缩写。该方法可以用于制备C3-C10链烯和/或C5-C10芳族化合物。在一些实施方式中，该方法可以用于制备C3-C6链烯，在这些中的一些中，可以用于制备丙烯、丁烯/或戊烯。该方法也可以包括按需要将任何制得的链烯转化为链烷飞步骤。
方法的一些实施方式可以导致形成副产物HCl，其然后可以用于生成方法所利用的氯乙烯，这是通过使其与乙炔反应进行的。由此乙炔可以通过使甲烷进料流部分氧化生成。
附图说明
图1显示方法的一种实施方式的示意图；
图2是将甲烷、氯乙烯和四氯化碳转化为一氯丙烷、1,4-戊二烯、和丙烯与在260psig(1792.6kPa表压)以及甲烷与氯乙烯的3.6的摩尔比时温度的关系的图示；
图3是甲烷、氯乙烯和四氯化碳转化为一氯丙烷、1,4-戊二烯、和丙烯的反应的选择性与在260psig(1792.6kPa表压)以及甲烷与氯乙烯的3.6的摩尔比时温度的关系的图示；
图4是将甲烷、氯乙烯和四氯化碳转化为一氯丙烷、1,4-戊二烯、和丙烯与在260psig(1792.6kPa表压)以及甲烷与氯乙烯的3.6的摩尔比时停留时间的关系的图示；
图5是将甲烷、氯乙烯和四氯化碳转化为一氯丙烷、1,4-戊二烯、和丙烯与在260psig(1792.6kPa表压)以及甲烷与氯乙烯的3.6的摩尔比时百分比氯乙烯转化率的关系的图示；
图6是将甲烷、氯乙烯和四氯化碳转化为一氯丙烷、1,4-戊二烯、和丙烯与在420℃以及甲烷与氯乙烯的3.6的摩尔比时反应器压力的关系的图示；
图7是甲烷、氯乙烯和四氯化碳转化为一氯丙烷、1,4-戊二烯、和丙烯的反应选择性与在420℃以及甲烷与氯乙烯的3.6的摩尔比时反应器压力的关系的图示；
图8是甲烷、氯乙烯和四氯化碳的转化与在400℃和450psig(3102.6kPa表压)时甲烷与氯乙烯的摩尔比的关系的图示；和
图9是甲烷、氯乙烯和四氯化碳转化为一氯丙烷、1,4-戊二烯、和丙烯的反应选择性与在400℃和450psig(3102.6kPa表压)时甲烷与氯乙烯的摩尔比的关系的图示。
具体实施方式
本说明书提供某些定义和方法以较好地定义本发明和在本发明的实践中指导本领域技术人员。提供特定术语或短语的定义与否并不意在暗示任何特定的重要性，或缺少该重要性。相反，除非另有所述，本领域技术人员不应依照常规惯例理解术语。
本申请所用的术语“第一”、“第二”等不表示任何顺序、数量或重要性，而用于区分不同的要素。同样，术语“一个”和“一个”不表示对数量的限制，而是表示存在至少一个所参考项目，除非另有所述，术语“前”、“后”、“下”、和/或“上”仅用于方便描述，而不限于任何一个位置或空间定向。
如本申请使用，百分比(％)转化率意在表示反应器中反应物的摩尔流量或质量流量与进入流的比率的变化，而百分比(％)选择性表示反应器中产物的摩尔流动速率变化与反应物的摩尔流动速率变化的比率。
整个说明书中提及的“一种实施方式”或“实施方式”指的是参考该实施方式描述的具体要素(如特定特征、结构、或特性)包含在本文描述的至少一种实施方式中。因此，在整个说明书中几处出现的短语“在一种实施方式中”或“在实施方式中”并非必须为相同的实施方式。此外，特定的特征、结构或特性可以在一种或多种实施方式中按任何适当的方式组合。
“VCM”在本申请可以用作氯乙烯的缩写，“M4”和“CCl4”可以用作四氯化碳的缩写，“1,4-Ptd＝”可以用作1,4-戊二烯的缩写。“psig”在本申请可以用作磅每平方英寸表压的表压，“kPa”用作千帕的缩写。“CX”(其中X是整数)在本申请用于表示具有X碳原子的分子。“芳族”化合物意在表示包含不饱和键、孤对电子、或空轨道的共轭环的化合物，使得该化合物表现出较强的稳定性，与所预计的仅由共轭所产生的稳定性相比。
本发明提供使用包含甲烷的进料流生产链烯和/或芳族化合物的方法，在一些实施方式中，具有3至10个碳原子、或3至6个碳原子的链烯和/或具有5至10个碳原子的芳族化合物。甲烷是比例如丙烷成本低的起始物料，且另外可在一些位置经管道供给，从而避免运输成本。此外，使用提出的方法，甲烷可以使用其它起始物料在比常规方法强度低的工艺条件反应。例如，鉴于丙烷通常在700℃或更高的温度加工，本发明的方法在小于700℃、或小于600℃、或甚至小于500℃的温度进行。
甲烷进料流期望地与具有式R1-CCl＝CH-R2的一氯烯烃反应，其中R1和R2可以各自独立地为氢或具有1至4个碳原子的烷基。适宜的一氯烯烃因此包括，例如，氯乙烯。如上所述，反应可以有利地在小于700℃、小于600℃或甚至小于500℃的温度进行。此外，实际上在一定程度上并不需要升高的压力，增加的压力可能对甲烷和氯乙烯的转化产生极小、或不产生影响。因此，可以使用小于400psig、或小于300psig的压力，如果期望使用高于环境的任何压力。
尽管甲烷和氯乙烯之间的反应应在规定的反应条件下进行，但是可以受益于在催化剂的存在下进行。在其中需要这些优点的实施方式中，则可以使用催化剂。认为任何自由基催化剂或引发剂是适宜的，且本领域技术人员知道很多这些试剂。可以使用任何这些试剂，并且实例包括但不限于，包含一个或多个偶氮基团(R-N＝N-R’)的化合物例如偶氮二异丁腈(AIBN)或1,1'-偶氮二(环己烷甲腈)(ABCN)，有机过氧化物例如二叔丁基过氧化物，苯甲酰过氧化物，甲基乙基酮过氧化物，和丙酮过氧化物。因为甲烷和氯乙烯的反应是涉及氯自由基的链反应，因此也可以使用氯化化合物例如四氯化碳和六氯丙酮，事实上它们可能是优选的。UV或可见光也可以用于催化经自由基机理进行的氯化反应。也可以利用其任何数目的组合。
任何自由基引发剂的量将取决于特定的催化剂选择以及其它反应条件。一般而言，在其中需要利用催化剂的本发明的那些实施方式中，应该利用足够的催化剂以对反应工艺条件(例如，所需温度的降低)或得到的产物提供一定改进，但是如果仅针对经济实践性则无需提供任何额外益处。
仅针对说明的目的，每种自由基引发剂的有用浓度为0.001重量％至30重量％，各自相对于氯乙烯，或为0.01重量％至20重量％、或为0.1重量％至10重量％、或为1重量％至6重量％，包括其端点、中间值、和其间的所有子范围。任何端点和/或中间值也可以独立组合。
甲烷和氯乙烯在所述条件下以任何摩尔比反应，因此可以利用任何摩尔比的两种反应物。可以利用相对等摩尔比率，一种反应物相对于另一种反应物的数量上优势也是适宜的。在一些实施方式中，甲烷与氯乙烯的比率期望地为1:1，在其它实施方式中，该比率可以期望地为1:2、或1:3、或1:4、或1:5，或在其它实施方式中可以为2:1、或3:1、或4:1、或5:1。因为氯乙烯是反应中的限制性反应物，可以存在过量的甲烷以改善对丙烯的选择性，并且这在一些实施方式中是优选的。
甲烷和氯乙烯之间的反应迅速进行，在上述反应条件在小于8小时、或小于6小时、或小于4小时、或小于2小时、或小于1小时、或小于30分钟、或小于15分钟、或小于10分钟、或5分钟、或小于200秒、或小于100秒、或小于50秒、或甚至小于40秒的停留时间可以看到氯乙烯的转化。
当在小于700℃、小于600℃或甚至小于500℃的温度，在小于4000psig、或3000psig、或2000psig、或1000psig、或500psig、或400psig(2757.9千帕表压(kPa表压))、或小于300psig(2068.4kPa表压)的压力，并且在存在或不存在自由基催化剂的条件下进行时，预期甲烷与氯乙烯的反应可制得丙烯、一氯丙烯、1,4-戊二烯和高级烃和芳族化合物。对任何特定产物的选择性可以通过控制氯乙烯的转化率调节，且在一些实施方式中可以这样进行。
例如，当需要生产较大比例的戊二烯和芳族烃时，将氯乙烯的转化最大化，例如，到40％或更大。另一方面，如果期望以较大比例生产低级链烯例如丙烯和一氯丙烷，则氯乙烯的转化率可以期望地限于，例如，小于40％。氯乙烯转化率可以通过增加反应温度、反应压力、反应器停留时间、和/或甲烷与氯乙烯的摩尔比中的一种或多种而增加，而氯乙烯转化率可以通过降低这些中的一种或多种而降低。
其中将氯乙烯转化率最大化以增加戊二烯和芳族烃的生产的实施方式的特定实例包括下述方法：其中甲烷与氯乙烯的摩尔比为3.5、3.6、3.7、3.8、3.9、4.0、4.1、4.2、4.3、4.4、4.5或更大，反应温度为400℃、440℃、445℃、450℃、455℃、460℃、465℃、470℃、475℃、480℃、485℃、490℃、500℃或更大，反应压力为10psig、100psig、150psig、250psig、255psig、260psig、265psig、270psig、275psig、280psig、285psig、290psig、295psig、或300psig或更大(1723.3kPa表压，1757.8kPa表压，1792.3kPa表压，1826.7kPa表压，1861.2kPa表压，1895.7kPa表压，1930.1kPa表压，1964.6kPa表压，1999.1kPa表压，2033.5kPa表压，或2067.9kPa表压)，和反应器停留时间为0.1分钟、1分钟、10分钟、11分钟、12分钟、13分钟、14分钟、15分钟、20分钟、25分钟、30分钟、45分钟或60分钟或更长，其中每种单独的参数可与其间其它单独的参数和子参数独立地组合。
其中氯乙烯转化率限于增加丙烯和一氯丙烷的生产的实施方式的特定实例包括下述方法：其中甲烷与氯乙烯的摩尔比为3.5、3.4、3.3、3.2、3.1、3.0、2.9、2.8、2.7、2.6、2.5、或2.4或更低，反应温度为440℃、435℃、430℃、425℃、420℃、415℃、410℃、405℃、400℃、395℃、390℃、385℃或更低，反应压力为4000psig、3000psig、2000psig、1000psig、500psig、400psig、300psig、250psig、245psig、240psig、235psig、230psig、225psig、220psig、215psig、210psig、205psig、或200psig或更低，和反应器停留时间为10分钟、9分钟、8分钟、7分钟、6分钟、5分钟、4分钟、3分钟、2分钟、或1分钟、或50秒、或40秒或更少，其中每种单独的参数可与其它独立的参数(包括端点和中间值)独立组合。
这些方法的示意图显示于图1。如图1所示，方法100利用反应器102，淬灭(quench)和纯化装置104，分离装置106，108，110，112，114，和116，和脱氯化氢反应器120。
在操作中，将包含甲烷和氯乙烯的原料进料到反应器102并在200psig至400psig的压力和400℃至500℃的温度反应以制备一氯丙烯、戊二烯、丙烯、和HCl。将来自反应器102的该产物流供入淬灭和纯化装置104，其中在将其塔顶流进料到分离装置106之前，产物可以完全或部分冷凝。
分离装置106在有效提供循环到反应器102的塔顶流中的HCl、未反应的甲烷、和一些丙烯，以及进料到分离装置108的塔底流中的HCl和丙烯的条件操作。分离装置108在有效提供塔顶流中的无水HCl，以及循环到分离装置104的塔底流中的丙烯和较重质副产物的条件操作。
将包含未反应的氯乙烯、丙烯、1,4-戊二烯和一氯丙烯的来自分离装置104的塔底流供入分离装置110。分离装置110在有效提供塔顶流中纯化的丙烯，以及进料到分离装置112的塔底流中的氯乙烯和副产物的条件操作。然后将包含氯乙烯的分离装置112的塔顶物质循环到反应器102，而将包含1,4-戊二烯和一氯丙烯的来自分离装置112的塔底流送至分离装置114。
分离装置114在塔顶流中提供纯化的1,4-戊二烯，在塔底流中提供一氯丙烯和较重质副产物。将该塔底流供入分离装置116，该装置在塔顶流提供纯化的一氯丙烯，且在塔底流提供较重质副产物。适当弃置副产物，并将一氯丙烯异构体进料到脱氯化氢反应器120。
脱氯化氢反应器120可优选为在400℃至500℃的温度操作的气相反应器，由此将至少一部分一氯丙烯异构体转化为丙烯和HCl。将来自脱氯化氢反应器120的产物流循环到分离装置108以回收丙烯和HCl。
通常可以加工通过本发明方法制备的丙烯以提供进一步的下游产物，该产物包括聚丙烯、烯丙基氯、丙烯醛、丙烯酸、和环氧丙烷。因为本发明提供使用较低成本起始物料生产丙烯的改善方法，因此将对这些下游工艺和/或产物提供成本节省。也可提供生产其的改善方法。
本发明的一些实施方式将在以下实施例中详细描述。
实施例
实施例1
将有效反应长度为25.34cm的50cc反应管等温加热到400℃至500℃的温度，并向其中加入甲烷与氯乙烯单体的3.6摩尔比的混合物以及作为引发剂的5.7摩尔％四氯化碳。在260psig(1792.3kPa表压)、420℃和757SCCM流动速率，停留时间为约32秒。限制性试剂氯乙烯的预期转化率为10％，如图2所示。图2也表明，在较高温度可预期较高的反应物转化率。
图3表明，在温度低于440℃和氯乙烯转化率小于40％时，对丙烯和一氯丙烷的选择性为>50％。这里的选择性定义为对于每摩尔消耗的VCM制得的产物的摩尔数。在较高的温度转化率增加，正如对1,4-戊二烯(14Ptd＝)和其它芳族烃的选择性。图3由此表明，反应温度可以用于调整丙烯相对于戊二烯和芳族烃化合物的相对生产率。
实施例2
将有效反应长度为25.34cm的50cc反应管等温加热到420℃的温度，并向其中加入甲烷与氯乙烯单体的3.6摩尔比的混合物以及作为引发剂的5.7摩尔％四氯化碳。在260psig(1792.3kPa表压)、420℃和757SCCM流动速率，停留时间为约32秒。限制性试剂氯乙烯的预期转化率高于40％，如图4所示。
图5显示氯乙烯百分比转化率对产物选择性的影响。图5由此显示停留时间可以用于调整丙烯相对于戊二烯和芳族烃化合物的相对生产率。
实施例3
将有效反应长度为25.34cm的50cc反应管等温加热到420℃的温度，并向其中加入甲烷与氯乙烯单体的3.6摩尔比的混合物以及作为引发剂的5.7摩尔％四氯化碳。在32秒的停留时间、420℃和757SCCM的流动速率，压力从260psig(1792.3kPa表压)增加至450psig(3102.0kPa表压)。图6表明预期反应物转化率随着反应器压力增加而增加。
图7表明反应器压力对产物选择性具有极小影响，条件是限制性试剂转化率保持低于40％。
实施例4
将有效反应长度为25.34cm的50cc反应管等温加热到400℃的温度，并向其中加入甲烷与氯乙烯单体的1:1至3.6摩尔比的混合物以及作为引发剂的5.7摩尔％四氯化碳。在450psig(3102.0kPa表压)和757SCCM的流动速率时，停留时间为约32秒。图8显示在这些压力和温度条件，不同的四氯化碳与氯乙烯摩尔比的影响。
图9表明在这些条件对一氯丙烯和丙烯的选择性为至多70％或更高，特别是在甲烷与氯乙烯的摩尔比大于2时。

Claims (14)

1.生产一种或多种链烯和/或芳族化合物的方法，包括使包含链烷的进料流与至少一种一氯烯烃反应。
2.权利要求1的方法，其中所述反应在自由基引发剂的存在下进行。
3.权利要求1或2的方法，其中所述一氯烯烃包括氯乙烯。
4.权利要求1或2的方法，其中所述链烷是甲烷。
5.权利要求2的方法，其中所述自由基引发剂包括四氯化碳，六氯丙酮，六氯乙烷，或其组合。
6.权利要求1或2的方法，其中所述方法在小于700℃的温度进行。
7.权利要求1或2的方法，其中所述方法在小于4000psig(27579kPa表压)的压力进行。
8.权利要求1或2的方法，其中所述一种或多种链烯包括3至10个碳原子和/或一种或多种芳族化合物包括5至10个碳原子。
9.权利要求8的方法，其中所述一种或多种链烯包括丙烯和/或1,4-戊二烯。
10.权利要求9的方法，进一步包括将所述一种或多种链烯中的至少一种转化为一种或多种链烷。
11.权利要求1或2的方法，其中一氯烯烃的至少一部分在所述方法内或所述方法上游产生。
12.权利要求3的方法，其中氯乙烯通过使乙炔和HCl反应产生，其中HCl由所述方法产生。
13.权利要求1或2的方法，其中所述方法生成包含3至10个碳原子的一种或多种一氯烷烃。
14.权利要求13的方法，其中所述一氯烷烃包括一氯丙烷。
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