JP5081225B2 - ハイドロフルオロオレフィンの併産 - Google Patents
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Description
1.1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンと2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを併産する方法であって:
触媒を有する反応ゾーンで1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとのブレンドを脱フッ化水素させ、それによって、上記1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンと2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、未反応のハイドロフルオロカーボン、およびフッ化水素を含む生成混合物を形成させること、およびフッ化水素と上記未反応のハイドロフルオロカーボンから上記1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンと2,3,3,3−テトラフルオロプロペンとのブレンドを分離して、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンと2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生成させること
を含む、上記方法。
2.未反応のハイドロフルオロカーボンを反応ゾーンに戻して再循環させることを更に含む、上記1に記載の方法。
3.方法が、約200℃から約500℃の温度で実施される、上記1に記載の方法。
4.触媒が、フッ化アルミニウム、フッ化物化アルミナ、およびフッ化物化アルミナ上金属からなる群から選択される、上記1に記載の方法。
5.触媒がフッ化アルミニウムである、上記4に記載の方法。
6.方法が、不活性ガスの存在下で実施される、上記1に記載の方法。
7.不活性ガスが窒素である、上記6に記載の方法。
8.反応ゾーンに供給される1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとのモル比が約10:1〜約80:1である、上記1に記載の方法。
9.反応ゾーンに供給される1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとのモル比が約35:1〜約80:1である、上記8に記載の方法。
10.ハイドロフルオロオレフィンを、フッ化水素とハイドロフルオロカーボンから蒸留により分離する、上記1に記載の方法。
以下の実施例は本発明を説明するものであり、限定するものではない。
炭質触媒でのCF3CHFCHF2とCF3CHFCH2Fの、CF3CF=CHF(EおよびZ異性体)とCF3CF=CH2への脱フッ化水素
CF3CHFCHF2、CF3CHFCH2F(モル比30:1)と窒素との混合物を以下のように反応器に流通させる。ハステロイ(Hastelloy)(商標)ニッケル合金反応器(外径2.54cm×内径2.17cm×長さ24.1cm)に、実質的に米国特許第4,978,649号明細書(参照により本明細書に援用される)に記載されているように調製された球状(8メッシュ)の三次元マトリックス多孔質炭質材料14.32g(25mL)を装填する。反応器の充填された部分を反応器の外側に固定された5インチ×1インチのセラミックバンドヒータで加熱する。反応器壁とヒータとの間に位置決めされた熱電対は反応器の温度を測定する。反応器に炭質材料を装填した後、窒素(10ml/分、1.7×10−7m3/秒)を反応器に流通させ、1時間、200℃まで温度を上昇させ、更に4時間この温度に維持する。350℃の温度で、窒素10sccm(1.7×10−7m3/秒)およびCF3CHFCHF2/CF3CHFCH2Fのブレンド15sccm(2.5×10−7m3/秒)を混合し、反応器に流通させる。次いで、温度を400℃まで上昇させ、流量を一定に保つ。両方の温度での流出液をサンプリングし、19F NMRで分析する。全反応器流出液の一部をオンラインでサンプリングし、質量選択検出器を装備したガスクロマトグラフィー(GC−MS)を使用して有機生成物を分析する;結果を表1に要約する。有機生成物およびHFなどの無機酸も含有する反応器流出液を中和のため苛性アルカリ水溶液で処理する。
フッ化物化アルミナを用いたCF3CF=CH2とCF3CF=CHFの合成
15インチ(38.1cm)×3/8インチ(0.95cm)のハステロイ(Hastelloy)管に、12〜20メッシュ(0.84〜1.68mm)に粉砕されたγ−アルミナ7.96グラム(13cc)を装填する。200℃で15分間、窒素パージ(50sccm、8.3×10−7m3/秒))下で加熱することにより触媒を活性化させる。温度を325℃に10分間、400℃に20分間上昇させた後、300℃に60分間下降させる。窒素流量を35sccm(5.8×10−7m3/秒)に減少させ、無水HF蒸気を12sccm(2.0×10−7m3/秒)で35分間供給する。次いで、温度を325℃に60分間、350℃に60分間、375℃に90分間、400℃に30分間、425℃に40分間上昇させる。次いで、窒素流量を25sccm(4.2×10−7m3/秒)に減少させ、HFを20sccm(3.3×10−7m3/秒)に20分間増加させる。次いで、窒素流量を15sccm(2.5×10−7m3/秒)に減少させ、HF流量を28sccm(4.7×10−7m3/秒)に20分間増加させる。次いで、窒素流量を5sccm(8.3×10−8m3/秒)に減少させ、HFを36sccm(6.0×10−7m3/秒)に20分間増加させる。次いで、窒素流を停止し、HF流量を40sccm(6.7×10−7m3/秒)に121分間増加させる。
フッ化物化アルミナを用いたCF3CF=CH2とCF3CF=CHFの合成
15インチ(38.1cm)×3/8インチ(0.95cm)のハステロイ(Hastelloy)管に、12〜20メッシュ(0.84〜1.68mm)に粉砕されたγ−アルミナ7.87グラム(13cc)を装填した。200℃で15分間、窒素パージ(50sccm、8.3×10−7m3/秒))下で加熱することにより触媒を活性化させた。温度を325℃に10分間、400℃に20分間上昇させた後、300℃に60分間下降させた。窒素流量を35sccm(5.8×10−7m3/秒)に減少させ、無水HF蒸気を12sccm(2.0×10−7m3/秒)で35分間供給した。次いで、温度を325℃に60分間、350℃に60分間、375℃に90分間、400℃に30分間、425℃に40分間上昇させた。次いで、窒素流量を25sccm(4.2×10−7m3/秒)に減少させ、HFを20sccm(3.3×10−7m3/秒)に20分間増加させた。次いで、窒素流量を15sccm(2.5×10−7m3/秒)に減少させ、HF流量を28sccm(4.7×10−7m3/秒)に20分間増加させた。次いで、窒素流量を5sccm(8.3×10−8m3/秒)に減少させ、HFを36sccm(6.0×10−7m3/秒)に20分間増加させた。次いで、窒素流を停止し、HF流量を40sccm(6.7×10−7m3/秒)に121分間増加させた。
Claims (1)
- 1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンと2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを併産する方法であって:
触媒を有する反応ゾーンで1,1,1,2,3,3−ヘキサフルオロプロパンと1,1,1,2,3−ペンタフルオロプロパンとのブレンドを脱フッ化水素させ、それによって、上記1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンと2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、未反応のハイドロフルオロカーボン、およびフッ化水素を含む生成混合物を形成させること、およびフッ化水素と上記未反応のハイドロフルオロカーボンから上記1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンと2,3,3,3−テトラフルオロプロペンとのブレンドを分離して、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペンと2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを生成させること
を含む、上記方法。
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