JP5582036B2 - 1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンおよび2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(CFO−1214ya)の製造方法は、原料成分として、1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン(HCFC−225ca)を含むジクロロペンタフルオロプロパン(HCFC−225)の異性体混合物を用い、これを、相間移動触媒の存在下にアルカリ水溶液と接触させることにより、前記混合物中の1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン(HCFC−225ca)のみを選択的に脱フッ化水素させることを特徴とするものである。
CF2=CF2 + CHCl2F → C3HCl2F5(HCFC−225) … (1)
CF3CF2CHCl2(HCFC−225ca)+ nHCFC−225X → CF3CF=CCl2(CFO−1214ya) + HF + nHCFC−225X … (2)
(ただし、反応式(2)中、HCFC−225Xは、HCFC−225ca以外のHCFC−225異性体の1種または2種以上を表す。nは、原料HCFC−225異性体混合物中のHCFC−225ca、1モルに対する、HCFC−225Xのモル数を示し、0より大きい数字である。上記によれば、nは、好ましくは0.005〜9である。)
上記第4級アンモニウム塩として、具体的には、下記一般式(i)で表される化合物(以下、必要に応じて、化合物(i)という。)が挙げられる。
R11〜R14としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アリール基等が挙げられ、アルキル基、またはアリール基が好ましい。
R11〜R14の炭素数は、R11R12R13R14N+の1分子あたりの合計炭素数として、4〜100が好ましい。
R11〜R14は、それぞれ同じ基であってもよく、異なる基であってもよい。
R11〜R14は、反応条件下に不活性な官能基で置換されていてもよい。該不活性な官能基としては、反応条件に応じて異なるが、ハロゲン原子、エステル基、ニトリル基、アシル基、カルボキシル基、アルコキシル基等が挙げられる。
R11〜R14は、互いに連結して、含窒素複素環等の複素環を形成していてもよい。
R11〜R14は、高分子化合物の一部であってもよい。
R11R12R13R14N+:テトラメチルアンモニウムイオン、テトラエチルアンモニウムイオン、テトラ−n−プロピルアンモニウムイオン、テトラ−n−ブチルアンモニウムイオンまたはトリ−n−オクチルメチルアンモニウムイオン。
Y−:フッ素イオン、塩素イオンまたは臭素イオン。
R21〜R24としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アリール基等が挙げられ、アルキル基、またはアリール基が好ましい。
R21〜R24の炭素数は、R21R22R23R24P+の1分子あたりの合計炭素数として、4〜100が好ましい。
R21〜R24は、それぞれ同じ基であってもよく、異なる基であってもよい。
R21〜R24は、反応条件下に不活性な官能基で置換されていてもよい。該不活性な官能基としては、反応条件に応じて異なるが、ハロゲン原子、エステル基、ニトリル基、アシル基、カルボキシル基、アルコキシル基等が挙げられる。
R31〜R34としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アリール基等が挙げられ、アルキル基、またはアリール基が好ましい。
R31〜R34の炭素数は、R31R32R33R34As+の1分子あたりの合計炭素数として、4〜100が好ましい。
R31〜R34は、それぞれ同じ基であってもよく、異なる基であってもよい。
R31〜R34は、反応条件下に不活性な官能基で置換されていてもよい。該不活性な官能基としては、反応条件に応じて異なるが、ハロゲン原子、エステル基、ニトリル基、アシル基、カルボキシル基、アルコキシル基等が挙げられる。
このようなR31〜R34を有する第4級アルソニウムイオンおよびY−からなる上記化合物(iii)として具体的には、トリフェニルメチルアルソニウムフロライド、テトラフェニルアルソニウムフロライド、トリフェニルメチルアルソニウムクロライド、テトラフェニルアルソニウムクロライド、テトラフェニルアルソニウムブロマイド、これらの高分子誘導体等が挙げられる。
R41〜R43としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アリール基等が挙げられ、アルキル基、またはアリール基が好ましい。
R41〜R43の炭素数は、R41R42R43S+の1分子あたりの合計炭素数として、4〜100が好ましい。
R41〜R43は、それぞれ同じ基であってもよく、異なる基であってもよい。
R41〜R43は、反応条件下に不活性な官能基で置換されていてもよい。該不活性な官能基としては、反応条件に応じて異なるが、ハロゲン原子、エステル基、ニトリル基、アシル基、カルボキシル基、アルコキシル基等が挙げられる。
R41〜R43は、互いに連結して、含窒素複素環等の複素環を形成していてもよい。
R41〜R43は、高分子化合物の一部であってもよい。
しかしながら、本反応では前述した混合物として含まれるHCFC−225Xの脱HF反応により副生する化合物由来の副生物生成の観点からは、0〜25℃の温度領域で反応を実施することが最も好ましい。
上記で得られたCFO−1214yaを用いてHFO−1234yfを製造するには、下記反応式(3)に示すように、触媒の存在下でCFO−1214yaに水素を反応させればよい。
CF3CF=CCl2(CFO−1214ya) + 2H2 → CF3CF=CH2(HFO−1234yf) + 2HCl … (3)
不活性ガスの導入量は、具体的には、CFO−1214yaの1モルに対して、通常、0.1モル以上、好ましくは、0.5モル以上である。不活性ガスの量がCFO−1214yaの1モルに対して0.5モル以上の場合は、発熱を抑えるとともに副生物の発生が抑制され、特に高収率とすることができ、触媒の劣化もの抑制できる。また、上限は特に限定されないが、回収率の観点から、不活性ガスの導入量は10モル以下が好ましく、特には4モル以下が好ましい。
ジクロロペンタフルオロプロパン(HCFC−225)の異性体混合物として、アサヒクリンAK225(旭硝子社製、商品名、HCFC−225ca(1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、CHCl2CF2CF3:48モル%)とHCFC−225cb(1,3−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、CHClFCF2CClF2:52モル%)からなるHCFC−225の異性体混合物)を反応原料として用いて、以下の方法により、1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(CF3CF=CCl2、CFO−1214ya)を製造した。
実施例1と同様の反応装置を用いて、相間移動触媒としてテトラブチルアンモニウムブロマイド(TBAB)3gと、83gの水酸化カリウム(1.485モル)、124gの水、および609g(3.0モル)のアサヒクリンAK225を仕込んだ後に、撹拌を行いながら表2に示した温度で、1時間反応を行った。反応終了後に反応粗液の有機相を一部回収し、ガスクロマトグラフィ(GC)により組成を分析した。分析結果を表2に示す。
2質量%の割合でパラジウムを担持した活性炭(商品名:白鷺C2X、武田薬品工業社製)触媒を内径2.54cm、長さ100cmのインコネル(登録商標)600製反応管に充填し、塩浴中に浸漬した。上記実施例1で得られた1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(CF3CF=CCl2、CFO−1214ya)を用いて、表3の上欄に示した反応条件で還元反応を実施し、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(CF3CF=CH2、HFO−1234yf)を製造した。
反応生成物の確認は、反応器からの出口ガスをガスクロマトグラフィで分析し粗ガスモル組成を計算することで行った。結果を表3の下欄に示す。
1.8質量%のパラジウムと0.2質量%の金を担持した活性炭(商品名:白鷺C2X、武田薬品工業社製)触媒を内径2.54cm、長さ100cmのインコネル(登録商標)600製反応管に充填し、塩浴中に浸漬した。上記実施例1で得られた1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(CF3CF=CCl2、CFO−1214ya)を用いて、表4の上欄に示した反応条件で還元反応を実施し、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(CF3CF=CH2、HFO−1234yf)を製造した。
反応生成物の確認は、反応器からの出口ガスをガスクロマトグラフィで分析し粗ガスモル組成を計算することで行った。結果を表4の下欄に示す。
0.5質量%のパラジウムを担持した活性炭(商品名:白鷺C2X、武田薬品工業社製)触媒を内径2.54cm、長さ100cmのインコネル(登録商標)600製反応管に充填し、塩浴中に浸漬した。上記実施例1で得られた1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(CF3CF=CCl2、CFO−1214ya)を用いて、表5の上欄に示した反応条件で還元反応を実施し、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(CF3CF=CH2、HFO−1234yf)を製造した。
反応生成物の確認は、反応器からの出口ガスをガスクロマトグラフィで分析し粗ガスモル組成を計算することで行った。結果を表5の下欄に示す。
<部分フッ素化塩化アルミニウムの調製>
まず、以下に示すようにして、ルイス酸触媒である部分フッ素化塩化アルミニウムを調製した。
すなわち、−20℃に冷却された冷媒を循環させたジムロート冷却器を3つ口フラスコ(内容積500mL)に設置し、これに50g(0.375モル)の三塩化アルミニウム(AlCl3)を仕込み、0℃に冷却した後、175mL(262.5g;1.9モル)のトリクロロフルオロメタン(CFCl3)を撹拌しながらゆっくり滴下した。
次に、0℃に冷却したジムロート冷却器が設置されたガラス反応器(内容積1L)に、触媒として、前記反応で得られた部分フッ素化塩化アルミニウム10gを入れ、これにジクロロペンタフルオロプロパン(HCFC−225)の異性体混合物としてアサヒクリンAK225(旭硝子社製、商品名、HCFC−225ca(48モル%)とHCFC−225cb(52モル%)からなるHCFC−225の異性体混合物)の609g(3.0モル)を加えた。原料液の組成(異性体のモル比率)を表6に示す。
反応生成物として回収した混合物を反応原料として用いて、以下の方法により、1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(CF3CF=CCl2、CFO−1214ya)を製造した。
なお、2,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234yf)は、温室効果ガスである1,1,1,2−テトラフルオロエタン(HFC−134a)に代わる新冷媒として、近年期待されている化合物である。
なお、2008年12月25日に出願された日本特許出願2008−331321号の明細書、特許請求の範囲、及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (10)
- 1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンを含むジクロロペンタフルオロプロパンの異性体混合物を、相間移動触媒の存在下にアルカリ水溶液と接触させることにより、前記混合物中の1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンのみを選択的に脱フッ化水素させることを特徴とする1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。
- 前記ジクロロペンタフルオロプロパンの異性体混合物が前記1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンの他に含有する異性体が、1,3−ジクロロ−1,2,2,3,3−ペンタフルオロプロパン、2,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、1,2−ジクロロ−1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンおよび2,3−ジクロロ−1,1,2,3,3−ペンタフルオロプロパンから選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。
- 前記ジクロロペンタフルオロプロパンの異性体混合物における1,1−ジクロロ−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパンの含有割合が99.5モル%以下である請求項1または2に記載の1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。
- 前記アルカリ水溶液の濃度が、0.5質量%〜40質量%である請求項1、2または3に記載の1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。
- 前記ジクロロペンタフルオロプロパンの異性体混合物を相間移動触媒の存在下にアルカリ水溶液と接触させる温度が、0〜80℃である請求項1〜4のいずれか1項に記載の1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。
- 前記ジクロロペンタフルオロプロパンの異性体混合物を相間移動触媒の存在下にアルカリ水溶液と接触させる温度が、0〜25℃である請求項1〜4のいずれか1項に記載の1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の製造方法により1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造して、該化合物を触媒存在下、水素と反応させることで、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造する方法。
- 前記2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの生成反応に用いられる水素の量が、1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペン1モルに対して3モル未満である請求項7に記載の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造する方法。
- 前記2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの生成反応を不活性ガスの存在下で行う請求項7に記載の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造する方法。
- 前記2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの生成反応において、不活性ガスを、1,1−ジクロロ−2,3,3,3−テトラフルオロプロペンに対して0.5モル倍以上で反応を行う請求項9に記載の2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを製造する方法。
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