CN103172626B - 染料用化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种适用于显示装置的彩色滤光片的染料的式(I)所表示的化合物。[式(I)中，L表示碳原子数1～20的2价烃基等。A表示碳原子数6～20的芳基等。X表示氧原子、硫原子等。R1～R4分别独立地表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基等，或R1和R3键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环，或R2和R4键合而与邻接的苯环上的碳原子共同形成环。R5～R9分别独立地表示氢原子、碳原子数1～20的1价烃基等，或R5和R6键合而与邻接的碳原子共同形成环，或R7和R8键合而与邻接的碳原子共同形成环。

Description

染料用化合物
技术领域
本发明涉及一种作为染料而有用的化合物等。
背景技术
染料，例如为了在纤维材料、液晶显示装置、喷墨打印机等领域中利用反射光或透射光显示颜色而被使用着。作为这样的染料，已知香豆素6(由下述式表示的化合物)(JP2006-154740-A实施例8)。
从热稳定性方面考虑，上述化合物并不是充分满足作为用于液晶显示装置等的显示装置的彩色滤光片的染料的物质。
发明内容
本发明包括以下发明。
[1]式(I)所表示的化合物。
[式(I)中，
L表示碳原子数1～20的2价烃基。构成所述2价烃基的亚甲基可以被氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺酰基或羰基置换，所述2价烃基中包含的氢原子可以被氰基、硝基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、磺酸基、羧基、羟基、氯原子、溴原子、1-咪唑基或氨基置换。
X表示氧原子、硫原子或-N(R10)-。
A表示碳原子数6～20的芳基。所述芳基中包含的氢原子可以被卤原子、氰基、硝基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、磺酸基、羧基、羟基、1-咪唑基、氨基或碳原子数1～20的1价烃基置换。构成所述1价烃基的亚甲基可以被氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺酰基或羰基置换，所述1价烃基中包含的氢原子可以被卤原子、氰基、硝基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、磺酸基、羧基、羟基、1-咪唑基或氨基置换。
R1～R4分别独立地表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基，或R1和R3键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环，或R2和R4键合而与邻接的苯环上的碳原子及邻接的氮原子共同形成环。构成所述1价烃基的亚甲基可以被氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺酰基或羰基置换，所述1价烃基中包含的氢原子可以被卤原子、氰基、硝基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、磺酸基、羧基、羟基、1-咪唑基或氨基置换。
R5～R9分别独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、磺酸基、羧基、羟基、氨基或碳原子数1～20的1价烃基，或R5和R6键合而与邻接的碳原子共同形成环，或R7和R8键合而与邻接的碳原子共同形成环。构成所述1价烃基的亚甲基可以被氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺酰基或羰基置换，所述1价烃基中包含的氢原子可以被卤原子、氰基、硝基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、磺酸基、羧基、羟基、1-咪唑基或氨基置换。
R10表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基。存在多个R10时，它们互相相同或不同。]
[2](I’)所表示的化合物。
[式(I’)中，R1～R9、X及L分别表示与上述相同的意思。]
[3]根据[1]或[2]中记载的化合物，其中，X为氧原子或氮原子。
[4]根据[1]～[3]的任意一项中记载的化合物，其中，X为氧原子。
[5]根据[1]～[4]的任意一项中记载的化合物，其中，L是具有或不具有取代基的亚甲基或磺酰基。
[6]根据[1]～[5]的任意一项中记载的化合物，L是二甲基亚甲基或磺酰基。
[7]根据[1]～[6]的任意一项中记载的化合物，其中，R5～R9皆为氢原子。
[8]一种染料，其含有[1]～[7]的任意一项中记载的化合物。
[9]一种着色固化性树脂组合物，其含有[8]中记载的染料、树脂、聚合性化合物及聚合引发剂。
[10]一种着色固化性树脂组合物，其含有包含式(I)或式(I’)所表示的化合物的着色剂、树脂、聚合性化合物及聚合引发剂。
[11]根据[10]中记载的着色固化性树脂组合物，其中，着色剂进一步含有颜料。
[12]根据[11]中记载的着色固化性树脂组合物，其中，颜料是从由卤化铜酞菁颜料及卤化锌酞菁颜料构成的群组中选出的至少一种。
[13]根据[11]或[12]中记载的着色固化性树脂组合物，其中，颜料是从由氯化铜酞菁颜料、溴化铜酞菁颜料及溴化锌酞菁颜料构成的群组中选出的至少一种。
[14]根据[11]～[13]的任意一项中记载的着色固化性树脂组合物，颜料是绿色颜料。
[15]根据[11]～[14]的任意一项中记载的着色固化性树脂组合物，颜料是从由C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36及C.I.颜料绿58构成的群组中选出的至少一种。
[16]根据[11]～[15]的任意一项中记载的着色固化性树脂组合物，颜料是C.I.颜料绿7。
[17]一种彩色滤光片，其由[9]～[16]的任意一项中记载的着色固化性树脂组合物形成。
[18]一种液晶显示装置，其含有[17]中记载的彩色滤光片。
因本发明的化合物热稳定性高，故作为用于液晶显示装置等的显示装置的彩色滤光片的染料是优异的。
具体实施方式
本发明的化合物是式(I)或式(I’)所表示的化合物(以下，有分别称之为化合物(I)或化合物(I’)的情况。)。本发明的化合物还包括其互变异构体和它们的盐。
[式(I)及式(I’)中，R1～R9、L、X及A分别表示与上述相同的意思。]
磺酸基表示-SO3M所表示的基团。M表示氢原子或碱金属原子。
羧基表示-CO2M所表示的基团。
M表示氢原子或碱金属原子，优选为氢原子、钠原子或钾原子，更优选为氢原子。
作为L所表示的基团，可列举如：分别由式(L1)～式(L29)所表示的基团、以及这些基团中包含的氢原子被氰基、硝基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、磺酸基、羧基、羟基、氯原子、溴原子、1-咪唑基或氨基取代了的基团。式(L1)～式(L29)中，表示键合位置。
优选L为具有或不具有取代基的亚甲基或磺酰基。作为这样的优选的L，可具体列举出分别由式(L1)及式(L3)～式(L14)所表示的基团。
其中，更优选式(L1)、式(L3)、式(L10)、式(L13)及式(L14)所表示的基团，进一步优选式(L1)、式(L3)、式(L13)及式(L14)所表示的基团。若L为这些基团，则易获取原料。
X表示氧原子、硫原子或-N(R10)-，优选为氧原子及硫原子。
其中更优选氧原子。若X为氧原子，则有绿色彩色滤光片的亮度高的倾向。作为A所表示的碳原子数6～20的芳基，可列举如分别由式(A1)～式(A12)所表示的基团、以及这些基团中包含的氢原子被卤原子、氰基、硝基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、磺酸基、羧基、羟基、1-咪唑基、氨基或碳原子数1～20的1价烃基取代了的基团。构成所述1价烃基的亚甲基可以被氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺酰基或羰基取代，所述1价烃基中包含的氢原子可以被卤原子、氰基、硝基、氨基甲酰基，氨基磺酰基、磺酸基、羧基、羟基、1-咪唑基或氨基取代。其中优选式(A12)所表示的基团。若A为式(A12)所表示的基团，则有热分解温度更高的倾向。此外，有升华性低的倾向。
[式(A1)～式(A12)中，R1～R9及X分别与上述相同，表示与L的键合位置。]
作为R1～R9中的卤原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作为R1～R9中的碳原子数1～20的1价烃基，可列举如：甲基、乙基、丙基、异丙基、异丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基，2-丁烯基、1，3-丁二烯基，戊基、异戊基、3-戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯基、(3-乙基)戊基、己基、异己基、5-甲基己基、(2-乙基)己基、庚基、(3-乙基)庚基，辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等脂肪族烃基；
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环己烯基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1，2-二甲基环己基、1，3-二甲基环己基、1，4-二甲基环己基、2，3-二甲基环己基、2，4-二甲基环己基、2，5-二甲基环己基、2，6-二甲基环己基、3，4-二甲基环己基、3，5-二甲基环己基、2，2-二甲基环己基、3，3-二甲基环己基、4，4-二甲基环己基、2，4，6-三甲基环己基、2，2，6，6-四甲基环己基、3，3，5，5-四甲基环己基等脂环式烃基；
苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、苄基、苯乙基、联苯基、1-萘基，2-萘基等芳烃基；
以及它们组合而成的基团。
作为构成这些1价烃基的亚甲基被取代为氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺酰基或羰基而成的基团，作为1价烃基中包含的氢原子被取代为卤原子、氰基、硝基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、磺酸基、羧基、羟基或氨基而成的基团，可列举如：
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、(2-乙基)己氧基等烷氧基；
苯氧基等芳氧基；
苄氧基等芳烷氧基；
甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基等烷氧羰基；
乙酰氧基、苯甲酰氧基等酰氧基；
N-甲基氨基甲酰基、N-乙基氨基甲酰基、N-丙基氨基甲酰基，N-异丙基氨基甲酰基、N-丁基氨基甲酰基、N-异丁基氨基甲酰基、N-仲丁基氨基甲酰基、N-叔丁基氨基甲酰基、N-戊基氨基甲酰基、N-(1-乙基丙基)氨基甲酰基、N-(1，1-二甲基丙基)氨基甲酰基、N-(1，2-二甲基丙基)氨基甲酰基、N-(2，2-二甲基丙基)氨基甲酰基、N-(1-甲基丁基)氨基甲酰基、N-(2-甲基丁基)氨基甲酰基、N-(3-甲基丁基)氨基甲酰基、N-环戊基氨基甲酰基、N-己基氨基甲酰基、N-(1，3-二甲基丁基)氨基甲酰基、N-(3，3-二甲基丁基)氨基甲酰基、N-庚基氨基甲酰基、N-(1-甲基己基)氨基甲酰基、N-(1，4-二甲基戊基)氨基甲酰基、N-辛基氨基甲酰基、N-(2-乙基己基)氨基甲酰基、N-(1，5-二甲基)己基氨基甲酰基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨基甲酰基等N-1取代氨基甲酰基；
N，N-二甲基氨基甲酰基、N，N-乙基甲基氨基甲酰基、N，N-二乙基氨基甲酰基、N，N-丙基甲基氨基甲酰基、N，N-异丙基甲基氨基甲酰基、N，N-叔丁基甲基氨基甲酰基、N，N-丁基乙基氨基甲酰基、N，N-双(1-甲基丙基)氨基甲酰基、N，N-庚基甲基氨基甲酰基、N，N-双(2-乙基己基)氨基甲酰基等N，N-2取代氨基甲酰基；
N-甲基氨基磺酰基、N-乙基氨基磺酰基、N-丙基氨基磺酰基、N-异丙基氨基磺酰基、N-丁基氨基磺酰基、N-异丁基氨基磺酰基、N-仲丁基氨基磺酰基、N-叔丁基氨基磺酰基、N-戊基氨基磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨基磺酰基、N-(1，1-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-(1，2-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-(2，2-二甲基丙基)氨基磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨基磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨基磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨基磺酰基、N-环戊基氨基磺酰基、N-己基氨基磺酰基、N-(1，3-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-(3，3-二甲基丁基)氨基磺酰基、N-庚基氨基磺酰基、N-(1-甲基己基)氨基磺酰基、N-(1，4-二甲基戊基)氨基磺酰基、N-辛基氨基磺酰基、N-(2-乙基己基)氨基磺酰基、N-(1，5-二甲基)己基氨基磺酰基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨基磺酰基等N-1取代氨基磺酰基；
N，N-二甲基氨基磺酰基、N，N-乙基甲基氨基磺酰基、N，N-二乙基氨基磺酰基、N，N-丙基甲基氨基磺酰基、N，N-异丙基甲基氨基磺酰基、N，N-叔丁基甲基氨基磺酰基、N，N丁基乙基氨基磺酰基、N，N-双(1-甲基丙基)氨基磺酰基、N，N-庚基甲基氨基磺酰基、N，N-双(2-乙基己基)氨基磺酰基等N，N-2取代氨基磺酰基；
N-甲氨基、N-乙氨基、N-丙氨基、N-异丙氨基、N-丁氨基、N-异丁氨基、N-仲丁氨基、N-叔丁氨基、N-戊氨基、N-(1-乙基丙基)氨基、N-(1，1-二甲基丙基)氨基、N-(1，2-二甲基丙基)氨基、N-(2，2-二甲基丙基)氨基、N-(1-甲基丁基)氨基、N-(2-甲基丁基)氨基、N-(3-甲基丁基)氨基、N-环戊基氨基、N-己基氨基、N-(1，3-二甲基丁基)氨基、N-(3，3-二甲基丁基)氨基、N-庚基氨基、N-(1-甲基己基)氨基、N-(1，4-二甲基戊基)氨基、N-辛基氨基、N-(2-乙基己基)氨基、N-(1，5-二甲基)己基氨基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨基等N-烷基氨基；
N，N-二甲氨基、N，N-乙基甲基氨基、N，N-二乙氨基、N，N-丙基甲基氨基、N，N-异丙基甲基氨基、N，N-叔丁基甲基氨基、N，N-丁基乙基氨基、N，N-双(1-甲基丙基)氨基、N，N-庚基甲基氨基、N，N-双(2-乙基己基)氨基等N，N-二烷基氨基；
N-甲氨基甲基、N-乙氨基甲基、N-丙氨基甲基、N-异丙氨基甲基、N-丁氨基甲基、N-异丁氨基甲基、N-仲丁氨基甲基、N-叔丁氨基甲基、N-戊氨基甲基、N-(1-乙基丙基)氨基甲基、N-(1，1-二甲基丙基)氨基甲基、N-(1，2-二甲基丙基)氨基甲基、N-(2，2-二甲基丙基)氨基甲基、N-(1-甲基丁基)氨基甲基、N-(2-甲基丁基)氨基甲基、N-(3-甲基丁基)氨基甲基、N-环戊基氨基甲基、N-己基氨基甲基、N-(1，3-二甲基丁基)氨基甲基、N-(3，3-二甲基丁基)氨基甲基、N-庚基氨基甲基、N-(1-甲基己基)氨基甲基、N-(1，4-二甲基戊基)氨基甲基、N-辛基氨基甲基、N-(2-乙基己基)氨基甲基、N-(1，5-二甲基)己基氨基甲基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨基甲基等N-烷基氨基甲基；
N，N-二甲氨基甲基、N，N-乙基甲基氨基甲基、N，N-二乙氨基甲基、N，N-丙基甲基氨基甲基、N，N-异丙基甲基氨基甲基、N，N-叔丁基甲基氨基甲基、N，N-丁基乙基氨基甲基、N，N-双(1-甲基丙基)氨基甲基、N，N-庚基甲基氨基甲基、N，N-双(2-乙基己基)氨基甲基等N，N-二烷基氨基甲基；
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟异丙基、全氟异丙烯基、全氟(1-丙烯基)、全氟(2-丙烯基)、全氟丁基、全氟异丁基、全氟仲丁基、全氟叔丁基、全氟(2-丁烯基)、全氟(1，3-丁二烯基)、全氟戊基、全氟异戊基、全氟(3-戊基)、全氟新戊基、全氟叔戊基、全氟(1-甲基戊基)、全氟(2-甲基戊基)、全氟(2-戊烯基)、全氟己基、全氟异己基、全氟(5-甲基己基)、全氟(2-乙基己基)、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一烷基、全氟十二烷基、全氟十八烷基等具有氟原子的脂肪族烃基；
全氟环丙基、全氟环丁基、全氟环戊基、全氟环己基、全氟环己烯基、全氟环庚基、全氟(1-甲基环己基)、全氟(2-甲基环己基)、全氟(3-甲基环己基)、全氟(4-甲基环己基)、全氟(1，2-二甲基环己基)、全氟(1，3-二甲基环己基)、全氟(1，4-二甲基环己基)、全氟(2，3-二甲基环己基)、全氟(2，4-二甲基环己基)、全氟(2，5-二甲基环己基)、全氟(2，6-二甲基环己基)、全氟(3，4-二甲基环己基)、全氟(3，5-二甲基环己基)、全氟(2，2-二甲基环己基)、全氟(3，3-二甲基环己基)、全氟(4，4-二甲基环己基)、全氟(2，4，6-三甲基环己基)、全氟(2，2，6，6-四甲基环己基)、全氟(3，3，5，5-四甲基环己基)等具有氟原子的脂环式烃基；
全氟苯基、全氟邻甲苯基、全氟间甲苯基、全氟对甲苯基、全氟二甲苯基、全氟均三甲苯基、全氟邻异丙苯基、全氟间异丙苯基、全氟对异丙苯基、全氟苄基、全氟苯乙基、全氟联苯基、全氟(1-萘基)、全氟(2-萘基)、1-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基等具有氟原子的芳烃基；
全氟甲氧基、全氟乙氧基、全氟丙氧基、全氟异丙氧基、全氟丁氧基、全氟异丁氧基、全氟仲丁氧基、全氟叔丁氧基、全氟戊氧基、全氟苯氧基、全氟苄氧基、2，2，2-三氟乙氧基、(全氟乙基)甲氧基、(全氟丙基)甲氧基、(全氟异丙基)甲氧基、(全氟异丙烯基)甲氧基、(全氟(1-丙烯基))甲氧基、(全氟(2-丙烯基))甲氧基、(全氟丁基)甲氧基、(全氟异丁基)甲氧基、(全氟仲丁基)甲氧基、(全氟叔丁基)甲氧基、(全氟(2-丁烯基))甲氧基、(全氟(1，3-丁二烯基))甲氧基、(全氟戊基)甲氧基、(全氟异戊基)甲氧基、(全氟(3-戊基))甲氧基、(全氟新戊基)甲氧基、(全氟叔戊基)甲氧基、(全氟(1-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-戊烯基))甲氧基、(全氟己基)甲氧基、(全氟异己基)甲氧基、(全氟(5-甲基己基))甲氧基、(全氟((2-乙基)己基))甲氧基、(全氟庚基)甲氧基、(全氟辛基)甲氧基、(全氟壬基)甲氧基、(全氟癸基)甲氧基、(全氟十一烷基)甲氧基、(全氟十二烷基)甲氧基、(全氟十八烷基)甲氧基等具有氟原子的取代氧基；
2，3-双(三氟甲基)苯基甲基、2，4-双(三氟甲基)苯基甲基、2，5-双(三氟甲基)苯基甲基、2，6-双(三氟甲基)苯基甲基、3，4-双(三氟甲基)苯基甲基、3，5-双(三氟甲基)苯基甲基等。
作为R1及R2，优选脂肪族烃基、脂环式烃基或芳烃基。
所述脂肪族烃基中包含的氢原子可以被脂环式烃基或芳烃基取代。
所述脂环式烃基中包含的氢原子可以被脂肪族烃基、脂环式烃基或芳烃基取代。
所述芳烃基中包含的氢原子可以被脂肪族烃基、脂环式烃基或芳烃基取代。
作为R1，优选碳原子数1～10的脂肪族烃基。其中优选乙基、丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基，其中更优选乙基、丁基、己基及(2-乙基)己基，进一步优选(2-乙基)己基。若R1为这些基团，则在溶剂中的溶解性优异。
作为R2，优选碳原子数1～10的脂肪族烃基。其中更优选乙基、丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基，其中进一步优选乙基、丁基、己基及(2-乙基)己基，特别优选己基及(2-乙基)己基。若R2为这些基团，则在溶剂中的溶解性优异。
优选R3～R9皆为氢原子。
作为R10中碳原子数1～20的1价烃基，可列举如：甲基、乙基、丙基、异丙基、异丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、(2-乙基)丁基、2-丁烯基、1，3-丁二烯基、戊基、异戊基、3-戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯基、(3-乙基)戊基、己基、异己基、5-甲基己基、(2-乙基)己基、庚基、(3-乙基)庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等脂肪族烃基；
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环己烯基、环庚基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、1，2-二甲基环己基、1，3-二甲基环己基、1，4-二甲基环己基、2，3-二甲基环己基、2，4-二甲基环己基、2，5-二甲基环己基、2，6-二甲基环己基、3，4-二甲基环己基、3，5-二甲基环己基、2，2-二甲基环己基、3，3-二甲基环己基、4，4-二甲基环己基、2，4，6-三甲基环己基、2，2，6，6-四甲基环己基、3，3，5，5-四甲基环己基等脂环式烃基；
苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、苄基、苯乙基、联苯基、1-萘基、2-萘基等芳烃基；
以及它们组合而成的基团。
化合物(I)之中，设
为“F”、
为“G”，用F-G表示化合物(I)时，作为F，可列举如分别由式(F1)～式(F20)所表示的基团。式中，表示键合位置。
作为G，可列举如分别由式(G1)～式(G109)所表示的基团。
将化合物(I)以所述F与G的组合的形式举例示出于表1～表5中。表1～表5中，F栏及G栏分别记录了上述举例示出的基团的化学式的编号。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
接着，所述式(I)中A为A12的化合物，即式(I’)
[式(I’)中，R1～R9、X及L分别表示与上述相同的意思。]
所表示的化合物(以下，有称之为化合物(I’)的情况。)之中，将
作为“H”，用F-H-F表示化合物(I’)时，作为F，可列举如分别由所述式(F1)～式(F20)所表示的基团，作为H，可列举如分别由式(H1)～式(H93)所表示的基团。式中，表示键合位置。
将化合物(I’)以所述F与H的组合的形式举例示出于表6～表22中。表6～表22中，F栏及H栏分别记录上述举例示出的基团的化学式的编号。
[表6]
[表7]
[表8]
[表9]
[表10]
[表11]
[表12]
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
[表17]
[表18]
[表19]
[表20]
[表21]
[表22]
化合物 F H
I-628 F15 H82
I-629 F16 H83
I-630 F17 H84
I-631 F18 H85
I-632 F19 H86
I-633 F20 H87
I-634 F1 H88
I-635 F2 H89
I-636 F3 H90
I-637 F4 H91
I-638 F5 H92
I-639 F6 H93
从获取原料的观点考虑，作为化合物(I)，优选表23～表27中显示的化合物，其中更优选表28～表29中显示的化合物。
[表23]
化合物 F G
I-1 F1 G1
I-2 F2 G1
I-9 F9 G1
I-10 F10 G1
I-11 F11 G1
I-60 F1 G41
I-61 F2 G41
I-68 F9 G41
I-69 F10 G41
I-70 F11 G41
[表24]
[表25]
[表26]
[表27]
化合物 F H
I-559 F1 H70
I-560 F2 H70
I-567 F9 H70
I-568 F10 H70
I-569 F11 H70
I-581 F1 H73
I-582 F2 H73
I-589 F9 H73
I-590 F10 H73
I-591 F11 H73
I-602 F1 H75
I-603 F2 H75
I-610 F9 H75
I-611 F10 H75
I-612 F11 H75
[表28]
[表29]
作为本发明的化合物(I)的制备方法，例如，可以基于Dyes and Pigments 2008，77，556.中记载的方法进行制备。具体地，可以在苯甲酸及溶剂存在下，通过使式(pa1)所表示的化合物、式(pa2)所表示的化合物及氰乙酸乙酯进行环化反应而制备。优选反应温度为0℃～200℃，更优选为100℃～150℃。优选反应时间为1小时～24小时，更优选8小时～18小时，进一步优选为8～16小时。作为所述溶剂，可列举出甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇或N-甲基吡咯烷酮等，优选1-戊醇。
[式(pa1)及式(pa2)中，R1～R5、R7～R9、A、X及L分别表示与上述相同的意思。]
化合物(I)的制备中，相对于1摩尔式(pa2)所表示的化合物，式(pa1)所表示的化合物的用量通常为1摩尔～10摩尔，优选为1～2摩尔，更优选为1摩尔。
化合物(I)的制备中，相对于1摩尔式(pa2)所表示的化合物，氰乙酸乙酯的用量通常为1摩尔～10摩尔，优选为1～2摩尔，更优选为1摩尔。
化合物(I)的制备中，相对于1摩尔式(pa2)所表示的化合物，苯甲酸的用量通常为0.3摩尔～3摩尔，优选为0.3～0.6摩尔，进一步优选为0.3～0.4摩尔。
此外，化合物(I’)可以在苯甲酸及溶剂存在下，通过使式(pa1)所表示的化合物、式(pa3)所表示的化合物及氰乙酸乙酯进行环化反应而制备。优选反应温度为0℃～200℃，更优选为100℃～150℃。优选反应时间为1小时～24小时，更优选为8小时～18小时，进一步优选为8～16小时。作为所述溶剂，可列举出甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇或N-甲基吡咯烷酮等，优选1-戊醇。
[式(pa3)中，R7～R9、X及L表示与上述相同的意思。]
化合物(I’)的制备中，相对于1摩尔式(pa3)所表示的化合物，式(pa1)所表示的化合物的用量通常为2摩尔以上、20摩尔以下，优选为2～4摩尔，更优选2摩尔。
化合物(I’)的制备中，相对于1摩尔式(pa3)所表示的化合物，氰乙酸乙酯的用量通常为2摩尔～20摩尔，优选为2～4摩尔，更优选2摩尔。
化合物(I’)的制备中，相对于1摩尔式(pa3)所表示的化合物，苯甲酸的用量通常为0.6摩尔～6摩尔，优选为0.6～1.2摩尔，进一步优选为0.6～0.7摩尔。
从反应混合物取得作为目标化合物的本发明的化合物(I)或化合物(I’)的方法没有特别限制，可以采用公知的各种方法。例如，优选通过柱色谱法或适当调节反应混合物的温度使结晶析出，然后过滤取得所述结晶。优选将过滤取得的结晶用水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氢呋喃、丙酮、乙酸、乙酸乙酯、己烷、甲苯或它们的混合液等溶剂冲洗，然后干燥。此外，根据需要，可以采用使其溶解于乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氢呋喃、丙酮、乙酸、乙酸乙酯、己烷、甲苯、氯仿或它们的混合液等溶剂中，用氢氧化钠水溶液冲洗后干燥的方法，通过柱色谱法或重结晶等公知的方法进一步精制。
本发明的染料含有化合物(I)或化合物(I’)作为有效成分。本发明的染料可以是仅由化合物(I)或化合物(I’)组成的染料，也可以含有后述染料。优选本发明的染料含有70～100质量％的比例的化合物(I)或化合物(I’)，更优选含有80～100质量％的比例的化合物(I)或化合物(I’)。
本发明的染料作为用于液晶显示装置等显示装置的彩色滤光片的着色固化性树脂组合物中包含的染料而有用。
本发明的着色固化性树脂组合物含有着色剂(AA)、树脂(B)以及聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)。
着色剂(AA)含有化合物(I)或化合物(I’)。
优选本发明的着色固化性树脂组合物进一步含有从由溶剂(E)及流平剂(FF)构成的群组中选出的至少一种。
本发明的着色固化性树脂组合物可以进一步含有聚合引发助剂(D1)。
本说明书中，作为各成分举例示出的化合物除非另有说明，否则可以单独或多种组合使用。
<着色剂(AA)>
除了化合物(I)或化合物(I’)以外，着色剂(AA)可以进一步含有与化合物(I)或化合物(I’)不同的染料及/或颜料。
作为化合物(I)或化合物(I’)以外的染料，可列举出染料索引(Colour Index)(TheSociety of Dyers and Colourists出版)中，被分类在溶剂(Solvent)、酸性(Acid)、碱性(Basic)、活性(reactive)、直接(Direct)、分散(Disperse)、或还原(Vat)的化合物等。可更具体列举出如以下的染料索引(C.I.)编号的染料，但并不限于这些。
C.I.溶剂黄-25、79、81、82、83、89；
C.I.酸性黄-7、23、25、42、65、76；
C.I.活性黄-2、76、116；
C.I.直接黄-4、28、44、86、132；
C.I.分散黄-54、76；
C.I.溶剂橙41、54、56、99；
C.I.酸性橙56、74、95、108、149、162；
C.I.活性橙16；
C.I.直接橙26；
C.I.溶剂红24、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218；
C.I.酸性红73、91、92、97、138、151、211、274、289；
C.I.酸性紫102；
C.I.溶剂绿1、5；
C.I.酸性绿3、5、9、25、28；
C.I.碱性绿1；
C.I.还原绿1等。
着色剂(AA)含有化合物(I)或化合物(I’)，进一步优选含有颜料(P)。
作为颜料(P)，没有特别限制，可以使用公知的颜料，例如，染料索引(The SocietyofDyers and Colourists出版)中分类于颜料(Pigment)的颜料。
作为颜料，可列举如：C.I.颜料黄-1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料；
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料；
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料；
C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等蓝色颜料；
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料；
C.I.颜料绿7、36、58等绿色颜料；
C.I.颜料棕23、25等棕色颜料；
C.I.颜料黑1、7等的黑色颜料等。
优选颜料(P)为酞菁颜料，更优选为从由卤化铜酞菁颜料及卤化锌酞菁颜料构成的群组中选出的至少一种，进一步优选为从由C.I.颜料绿7、36及58构成的群组中选出的至少一种。上述颜料适合用于绿色色素中。通过含有上述颜料，透射光谱的最优化变容易，彩色滤光片的耐光性及耐化学性变良好。
根据需要，可对颜料实施松香处理(ロジン処理)、使用引入了酸性基团或碱性基团的颜料衍生物等的表面处理、通过高分子化合物等对颜料表面的接枝处理(グラフト処理)、通过硫酸微粒化法等的微粒化处理、或通过有机溶剂或水等的用于除去杂质的冲洗处理、通过离子交换法等除去离子性杂质的处理等。优选颜料的粒径各自均一。
通过使颜料含有颜料分散剂然后进行分散处理，可使之成为在颜料分散剂溶液中均一分散状态的颜料分散液。可以分别单独对颜料进行分散处理或将多种颜料混合进行分散处理。
作为所述颜料分散剂，可列举如：阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯系、多胺系、丙烯酸系等颜料分散剂等。这些颜料分散剂可以单独或2种以上组合使用。作为颜料分散剂，可列举出商品名KP(信越化学工业(株)制)、FLOWLEN(フロ一レン)(共荣社化学(株)制)、SOLSPERSE(ソルスパ一ス)(捷利康(株)制)、EFKA(汽巴社制)、AJISPER(アジスパ一)(味之素精细化学(株)制)、Disperbyk(毕克化学社制)等。
使用颜料分散剂时，相对于颜料100质量份，优选其用量为100质量份以下，更优选为5质量份以上、50质量份以下。若颜料分散剂的用量在所述范围内，则有获得分散状态更加均一的颜料分散液的倾向。
着色剂(AA)除了化合物(I)或化合物(I’)以外，含有与化合物(I)或化合物(I’)不同的染料及/或颜料时，相对于着色剂(AA)的总量，优选化合物(I)或化合物(I’)的含有率为1质量％以上、100质量％以下，更优选为3质量％以上、100质量％以下，进一步优选为3质量％以上、70质量％以下，特别优选为3质量％以上、60质量％以下，。
含有颜料(P)时，相对于着色剂(AA)的总量，优选颜料(P)的含有率为1质量％以上、99质量％以下，更优选为1质量％以上、97质量％以下，进一步优选为30质量％以上、97质量％以下，特别优选为40质量％以上、97质量％以下。
相对于固形物的总量，优选着色剂(AA)的含有率为1质量％以上、70质量％以下，更优选为1质量％以上、60质量％以下，进一步优选为5质量％以上、60质量％以下，特别优选为5质量％以上、50质量％以下。若着色剂(AA)的含有率在所述范围内，则变得更易获得期望的光谱和色密度。
本说明书中的“固形物的总量”是指，从本发明的着色固化性树脂组合物中除去溶剂(E)后的成分的总量。固形物的总量及相对于该总量的各成分的含量可以通过例如液相色谱法或气相色谱法等公知的分析方法测定。
<树脂(B)>
树脂(B)没有特别限制，但优选为碱性可溶性树脂，更优选为具有来源于从由不饱和羧酸及不饱和羧酸酐构成的群组中选出的至少一种的结构单元的加聚物。作为像这样的树脂，可列举出以下的树脂[K1]～[K6]等。
树脂[K1]从由不饱和羧酸及不饱和羧酸酐构成的群组中选出的至少一种(a)(以下有称之为“(a)”的情况)与具有碳原子数2～4的环状醚结构和乙烯式不饱和键的单体(b)(以下有称之为“(b)”的情况)的共聚物；
树脂[K2](a)与(b)、及与(a)可聚合的单体(c)(但是，其与(a)及(b)不同。)(以下有称之为“(c)”的情况)的共聚物；
树脂[K3](a)与(c)的共聚物；
树脂[K4]使(a)与(c)的共聚物与(b)反应而成的树脂；
树脂[K5]使(b)与(c)的共聚物与(a)反应而成的树脂；
树脂[K6]使(b)与(c)的共聚物与(a)反应，然后进一步与羧酸酐反应而成的树脂。
作为(a)，可具体列举如：丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、邻、间、对乙烯基苯甲酸等不饱和一元羧酸类；
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸、1，4-环己烯二羧酸等不饱和二羧酸类；
甲基-5-降冰片烯-2，3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]-2-庚烯、5，6-二羧基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]-2-庚烯等含有羧基的双环不饱和化合物类；
马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、双环[2.2.1]-2-庚烯-5，6-二羧酸酐等不饱和二羧酸类酐；
琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、邻苯二甲酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基]乙酯等2元以上的多元羧酸的不饱和单(甲基)丙烯酰氧基烷基酯类；
像α-(羟甲基)丙烯酸这样的同一分子中含有羟基及羧基的不饱和丙烯酸类等。
这些之中，从聚合反应性方面和对制得的树脂在碱性水溶液中的溶解性方面考虑，优选丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐等。
(b)是指例如具有碳原子数2～4的环状醚结构(例如，从由环氧乙烷环、氧杂环丁烷环及四氢呋喃环构成的群组中选出的至少1种)和乙烯式不饱和键的聚合性化合物。优选(b)为具有碳原子数2～4的环状醚和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
并且，本说明书中，“(甲基)丙烯酸”表示从由丙烯酸及甲基丙烯酸构成的群组中选出的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”及“(甲基)丙烯酸酯(或(甲基)丙烯酸……酯)”等的标记也具有相同的意思。
作为(b)，可列举如：具有环氧乙基和乙烯式不饱和键的单体(b1)(以下有称之为“(b1)”的情况)、具有氧杂环丁基和乙烯式不饱和键的单体(b2)(以下有称之为“(b2)”的情况)、具有四氢呋喃基和乙烯式不饱和键的单体(b3)(以下有称之为“(b3)”的情况)等。
作为(b1)，可列举如：具有直链状或支链状脂肪族不饱和烃被环氧化了的结构的单体(b1-1)(以下有称之为“(b1-1)”的情况)、具有脂环式不饱和烃被环氧化了的结构的单体(b1-2)(以下有称之为“(b1-2)”的情况)。
作为(b1-1)，可列举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸-β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸-β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、间乙烯基苄基缩水甘油基醚、对乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-间乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-对乙烯基苄基缩水甘油基醚、2，3-双(氧化缩水甘油基甲基)苯乙烯、2，4-双(氧化缩水甘油基甲基)苯乙烯、2，5-双(氧化缩水甘油基甲基)苯乙烯、2，6-双(氧化缩水甘油基甲基)苯乙烯、2，3，4-三(氧化缩水甘油基甲基)苯乙烯、2，3，5-三(氧化缩水甘油基甲基)苯乙烯、2，3，6-三(氧化缩水甘油基甲基)苯乙烯、3，4，5-三(氧化缩水甘油基甲基)苯乙烯、2，4，6-三(氧化缩水甘油基甲基)苯乙烯等。
作为(b1-2)，可列举出乙烯基环己烯一氧化物、1，2-环氧基-4-乙烯基环己烷、(甲基)丙烯酸-3，4-环氧基环己基甲酯、(甲基)丙烯酸-3，4-环氧基环己基甲酯、由式(1)所表示的化合物、由式(2)所表示的化合物等。
[式(1)及式(2)中，Ra及Rb表示氢原子或碳原子数1～4的烷基，所述烷基中包含的氢原子可以被羟基取代。
Xa及Xb表示单键、-Rc-、*-Rc-O、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。
Rc表示碳原子数1～6的亚烷基。
*表示与O的键合位置。]
作为碳原子数1～4的烷基，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
作为氢原子被羟基取代的烷基，可列举出羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、1-羟丙基、2-羟丙基、3-羟丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基、1-羟丁基、2-羟丁基、3-羟丁基、4-羟丁基等。
作为Ra及Rb，可优选地列举出氢原子、甲基、羟甲基、1-羟乙基及2-羟乙基，可更优选地列举出氢原子及甲基。
作为亚烷基，可列举出亚甲基、亚乙基、1，2-亚丙基、1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基等。
作为Xa及Xb，可优选地列举出单键、亚甲基、亚乙基、*-CH2-O-及*-CH2CH2-O-，可更优选地列举出单键及*-CH2 CH2-O-(*表示与O的键合位置)。
作为式(1)所表示的化合物，可列举出式(1-1)～式(1-15)的任意一项所表示的化合物等。其中，优选式(1-1)、式(1-3)、式(1-5)、式(1-7)、式(1-9)或式(1-11)式(1-15)所表示的化合物，更优选式(1-1)、式(1-7)、式(1-9)或式(1-15)所表示的化合物。
作为式(2)所表示的化合物，可列举出式(2-1)式(2-15)的任意一项所表示的化合物等。其中，优选式(2-1)、式(2-3)、式(2-5)、式(2-7)、式(2-9)或式(2-11)式(2-15)所表示的化合物，更优选式(2-1)、式(2-7)、式(2-9)或式(2-15)所表示的化合物。
可以分别单独使用式(1)所表示的化合物及式(2)所表示的化合物或并用式(1)所表示的化合物和式(2)所表示的化合物。并用它们时，以摩尔为基准，优选式(1)所表示的化合物及式(2)所表示的化合物的含量比率为5∶95～95∶5，更优选为10∶90～90∶10，进一步优选为20∶80～80∶20。
作为(b2)，更优选具有氧杂环丁基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b2)，可列举出3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷等。
作为(b3)，更优选具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b3)，可具体列举出丙烯酸四氢糠酯(例如，Viscoat(ビスコ一ト)V#150，大阪有机化学工业(株)制)、甲基丙烯酸四氢糠酯等。
作为(b)，从可进一步提高制得的彩色滤光片的耐热性、耐化学性等的可靠性方面考虑，优选为(b1)。进一步，从着色固化性树脂组合物的保存稳定性优异方面考虑，更优选(b1-2)。
作为(c)，可列举如：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酸酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸-2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02，6]癸-8-基酯(在本技术领域中，作为俗名，称之为“(甲基)丙烯酸双环戊基酯”。此外，有称之为“(甲基)丙烯酸三环癸基酯”的情况。)、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02，6]癸烯-8-基酯(在本技术领域中，作为俗名，称之为“(甲基)丙烯酸双环戊烯基酯”。)、(甲基)丙烯酸双环戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯类；
(甲基)丙烯酸-2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟丙基酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯类；
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；
双环[2.2.1]-2-庚烯、5-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-乙基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-羟基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-羟甲基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-(2’-羟乙基)双环[2.2.1]-2-庚烯、5-甲氧基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-乙氧基双环[2.2.1]-2-庚烯、5，6-二羟基双环[2.2.1]-2-庚烯、5，6-二(羟甲基)双环[2.2.1]-2-庚烯、5，6-二(2’-羟乙基)双环[2.2.1]-2-庚烯、5，6-二甲氧基双环[2.2.1]-2-庚烯、5，6-二乙氧基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-羟甲基-5-甲基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-环己氧基羰基双环[2.2.1]-2-庚烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]-2-庚烯、5，6-二(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]-2-庚烯、5，6-二(环己氧基羰基)双环[2.2.1]-2-庚烯等双环不饱和化合物类；
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、3-马来酰亚胺基苯甲酸-N-琥珀酰亚胺酯、4-马来酰亚胺基丁酸-N-琥珀酰亚胺酯、6-马来酰亚胺基己酸-N-琥珀酰亚胺酯、3-马来酰亚胺基丙酸-N-琥珀酰亚胺酯、N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物类；
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、乙酸乙烯酯、1，3-丁二烯、异戊二烯、2，3-二甲基-1，3-丁二烯等。
这些之中，从聚合反应性及耐热性方面考虑，优选苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸酯三环[5.2.1.02，6]癸-8-基酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺及双环[2.2.1]-2-庚烯。
在构成树脂[K1]的全部结构单元中，树脂[K1]中来源于各物质的结构单元的比率，
优选来源于(a)的结构单元；2～60摩尔％、
来源于(b)的结构单元；40～98摩尔％，
更优选为来源于(a)的结构单元；10～50摩尔％、
来源于(b)的结构单元；50～90摩尔％。
若树脂[K1]的结构单元的比率在所述范围内，则有着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案(着色パタ一ン)时的显影性、以及制得的彩色滤光片的耐溶剂性更优异的倾向。
树脂[K1]可以参考例如文献“高分子合成之实验法”(大津隆行著发行所(株)化学同人第1版第1次印刷1972年3月1日发行)中记载的方法及本文献中记载的引用文献进行制备。
可具体列举出将规定量的(a)及(b)、聚合引发剂及溶剂等投入反应容器中，例如，通过用氮气置换出氧气，设置为脱氧气气氛，一边搅拌，一边加热及保温的方法。并且，此处使用的聚合引发剂及溶剂等没有特别限制，可使用本领域中通常使用着的物质。例如，作为聚合引发剂，可列举出偶氮化合物(2，2′-偶氮二异丁腈、2，2′-偶氮二(2，4-二甲基戊腈)等)和有机过氧化物(过氧化苯甲酰等)，作为溶剂，其为溶解各单体的物质即可，可列举出作为本发明的着色固化性树脂组合物的溶剂(E)的后述的溶剂等。
并且，制得的共聚物可以就这样使用反应后的溶液，也可以使用浓缩或稀释后的溶液，还可以使用通过再沉淀等方法抽出了固体(粉体)的物质。特别是在此聚合过程中，通过使用本发明的着色固化性树脂组合物中包含的溶剂作为溶剂，因可将反应后的溶液就这样用于本发明的着色固化性树脂组合物的制备中，故可简化本发明的着色固化性树脂组合物的制备工序。
在构成树脂[K2]的全部结构单元中，树脂[K2]中来源于各物质的结构单元的比率，
优选来源于(a)的结构单元；2～45摩尔％、
来源于(b)的结构单元；2～95摩尔％、
来源于(c)的结构单元；1～65摩尔％，
更优选来源于(a)的结构单元；5～40摩尔％
来源于(b)的结构单元；5～80摩尔％、
来源于(c)的结构单元；5～60摩尔％。
若树脂[K2]的结构单元的比率在所述范围内，则有着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案时的显影性、以及制得的彩色滤光片的耐溶剂性、耐热性及机械強度更优异的倾向。
可与例如作为树脂[K1]的制备方法所记载的方法同样地制备树脂[K2]。
在构成树脂[K3]的全部结构单元中，树脂[K3]中来源于各物质的结构单元的比率，
优选来源于(a)的结构单元；2～60摩尔％、
来源于(c)的结构单元；40～98摩尔％，
更优选来源于(a)的结构单元；10～50摩尔％、
来源于(c)的结构单元；50～90摩尔％。
可与例如作为树脂[K1]的制备方法所记载的方法同样地制备树脂[K3]。
树脂[K4]可以通过制得(a)与(c)的共聚物，使(b)所具有的碳原子数2～4的环状醚加成至(a)所具有的羧酸及/或羧酸酐上而制备。
首先，与作为树脂[K1]的制备方法所记载的方法同样地制备(a)与(c)的共聚物。此时，优选来源于各物质的结构单元的比率与在树脂[K3]中列举的物质的比率相同。
然后，使来源于所述共聚物中的(a)的羧酸及/或羧酸酐的一部分与(b)所具有的碳原子数2～4的环状醚反应。
可在制备(a)与(c)的共聚物后，紧接着，将烧瓶内的氮气气氛置换为空气，将(b)、羧酸或羧酸酐与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲氨基甲基)苯酚等)及聚合终止剂(例如对苯二酚等)等加入烧瓶内，例如，通过在60～130℃下反应1～10小时，制备树脂[K4]。
相对于(a)100摩尔，优选(b)的用量为5～80摩尔，更优选为10～75摩尔。通过使其在此范围内，有着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成图案时的显影性、以及制得的图案的耐溶剂性，耐热性，机械強度及感光度的平衡变得更好的倾向。因环状醚的反应性高、未反应的(b)难以残留，故优选将(b1)作为在树脂[K4]中使用的(b)，进一步优选(b1-1)。
相对于(a)、(b)及(c)的总量100质量份，优选所述反应催化剂的用量为0.001～5质量份。相对于(a)、(b)及(c)的总量100质量份，优选所述聚合终止剂的用量为0.001～5质量份。
加料方法、反应温度及时间等反应条件可以考虑由制备设备和聚合引起的发热量等而适当调整。并且，与聚合条件同样地，可以考虑制备设备和聚合引起的发热量等，适当调整加料方法和反应温度。
树脂[K5]，作为第一阶段，与所述的树脂[K1]的制备方法同样地制得(b)与(c)的共聚物。与上述同样地，制得的共聚物可以就这样使用反应后的溶液，也可以使用浓缩或稀释后的溶液，也可以使用通过再沉淀等方法抽出了固体(粉体)的物质。
相对于构成上述共聚物的全部结构单元的总摩尔数，来源于(b)及(c)的结构单元的比率分别，
优选来源于(b)的结构单元；5～95摩尔％、
来源于(c)的结构单元；5～95摩尔％，
更优选来源于(b)的结构单元；10～90摩尔％、
来源于(c)的结构单元；10～90摩尔％。
进一步，在与树脂[K4]的制备方法同样的条件下，通过使(b)与(c)的共聚物所具有的、来源于(b)的环状醚与(a)所具有的羧酸或羧酸酐反应，可制得树脂[K5]。
相对于(b)100摩尔，优选与上述共聚物反应的(a)的用量为5～80摩尔。因环状醚的反应性高、未反应的(b)难以残留，故优选将(b1)作为在树脂[K5]中使用的(b)，进一步优选为(b1-1)。
树脂[K6]是使树脂[K5]进一步与羧酸酐反应而成的树脂。使由环状醚与羧酸或羧酸酐反应而生成的羟基与羧酸酐反应。
作为羧酸酐，可列举出马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3，4，5，6-四氢邻苯二甲酸酐、1，2，3，6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、双环[2.2.1]庚-2-烯-5，6-二羧酸酐等。相对于(a)的用量1摩尔，优选羧酸酐的用量为0.5～1摩尔。
作为树脂(B)，可具体列举出(甲基)丙烯酸-3，4-环氧基环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-3，4-环氧基三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等的树脂[K1]；(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-3，4-环氧基三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸N-环己基马来酰亚胺共聚物、(甲基)丙烯酸-3，4-环氧基三环[5.2.1.02.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等的树脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三环癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物等的树脂[K3]；在(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物中加成(甲基)丙烯酸缩水甘油酯而成的树脂、在(甲基)丙烯酸三环癸基酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物中加成(甲基)丙烯酸缩水甘油酯而成的树脂、在(甲基)丙烯酸三环癸基酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物中加成(甲基)丙烯酸缩水甘油酯而成的树脂等的树脂[K4]；使(甲基)丙烯酸三环癸基酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应而成的树脂、使(甲基)丙烯酸三环癸基酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应而成的树脂等的树脂[K5]；使(甲基)丙烯酸三环癸基酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应而成的树脂进一步与四氢邻苯二甲酸酐反应而成的树脂等的树脂[K6]等。
优选树脂(B)为从由树脂[K1]、树脂[K2]及树脂[K3]构成的群组中选出的一种，更优选其为从由树脂[K2]及树脂[K3]构成的群组中选出的一种。若为这些树脂，则着色固化性树脂组合物的显影性优异。从着色图案与基板的粘附性的观点考虑，进一步优选树脂[K2]。
优选树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量为3,000～100,000，更优选为5,000～50,000，进一步优选为5,000～35,000，进一步更优选为5,000～30,000，特别优选为6,000～30,000。若分子量在所述范围内，则有涂膜硬度提高，留膜率也高、未曝光部分对于显影液的溶解性良好、着色图案的解析度提高的倾向。
优选树脂(B)的分子量分布“重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)”为1.1～6，更优选为1.2～4。
树脂(B)的酸价通常为20～170mg-KOH/g，优选为30～170mg-KOH/g，而且优选为40～170mg-KOH/g，更优选为50～150mg-KOH/g，进一步优选为60～150mg-KOH/g，进一步更优选为60～135mg-KOH/g，特别优选为70～135mg-KOH/g，。此处的酸价是测定中和1g树脂(B)所需要的氢氧化钾的量(mg)而得的值，例如可通过使用氢氧化钾水溶液滴定求出。
相对于固形物的总量，优选树脂(B)的含量为7～65质量％，更优选为10～60质量％，进一步优选为13～60质量％，特别优选为17～55质量％。若树脂(B)的含量在所述范围内，则有着色图案的形成容易、此外着色图案的解析度及留膜率提高的倾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是通过从聚合引发剂(D)产生的活性自由基及/或酸可以进行聚合的化合物，可列举如具有聚合性的乙烯式不饱和键的化合物等，优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个乙烯式不饱和键的聚合性化合物，可列举如：丙烯酸壬基苯基卡必酯、丙烯酸-2-羟基-3-苯氧基丙酯、丙烯酸-2-乙基己基卡必酯、丙烯酸-2-羟乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等、以及上述(a)、(b)及(c)。
作为具有2个乙烯式不饱和键的聚合性化合物，可列举如：二(甲基)丙烯酸-1，6-己二醇酯、二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚，二(甲基)丙烯酸-3-甲基戊二醇酯等。
其中，优选聚合性化合物(C)为具有3个以上乙烯式不饱和键的聚合性化合物。作为像这样的聚合性化合物，可列举如：三(甲基)丙烯酸三羟甲基丙酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、异氰脲酸三(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
其中，优选二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
优选聚合性化合物(C)的重均分子量为150以上、2,900以下，更优选为150以上、1,500以下，进一步优选为150以上、800以下，特别优选为190以上、700以下。
相对于固形物的总量，聚合性化合物(C)的含量通常为7～65质量％，优选为7～65质量％，进一步优选为10～60质量％，进一步更优选为13～60质量％，特别优选为17～55质量％。
此外，以质量为基准，优选树脂(B)与聚合性化合物(C)的含量比[树脂(B)∶聚合性化合物(C)]为20∶80～80∶20，更优选为35∶65～80∶20。
若聚合性化合物(C)的含量在所述范围内，则有着色图案形成时的留膜率及彩色滤光片的耐化学性提高的倾向。
<聚合引发剂(D)>
聚合引发剂(D)只要是通过光或热的作用产生活性自由基、酸等，可引发聚合的化合物就没有特别限制，可使用公知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D)，可列举出烷基苯基酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物及联咪唑化合物等。
所述O-酰基肟化合物是具有式(d1)所表示的亚结构的化合物。以下，*表示键合位置。
作为所述O-酰基肟化合物，可列举如：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-丁酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-环戊基-1-丙酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-3-咔唑基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3，3-二甲基-2，4-二氧杂环戊基甲氧基)苯甲酰基}-9H-3-咔唑基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-3-咔唑基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-3-咔唑基]-3-环戊基-1-丙酮-2-亚胺等。可以使用艳佳固(IRGACURE)OXE01、OXE02(以上，巴斯夫社制)、N-1919(艾迪科社制)等市售品。其中，优选O-酰基肟化合物为从由N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-丁酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺及N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-环戊基-1-丙酮-2-亚胺构成的群组中选出的至少1种，更优选N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺。
所述烷基苯基酮化合物是具有式(d2)所表示的亚结构或式(d3)所表示的亚结构的化合物。这些亚结构中，苯环可以具有取代基。
作为具有式(d2)所表示的亚结构的化合物，可列举如：2-甲基-2-吗啉代基-1-(4-甲基硫基苯基)-1-丙酮、2-二甲氨基-1-(4-吗啉代基苯基)-2-苄基-1-丁酮、2-(二甲氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮等。可以使用艳佳固369、907、379(以上，巴斯夫社制)等市售品。
作为具有式(d3)所表示的亚结构的化合物，可列举如：2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]-1-丙酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)-1-丙酮的低聚物、α，α-二乙氧基苯乙酮、苯偶酰二甲基缩酮等。
从感光度方面考虑，作为烷基苯基酮化合物，优选具有式(d2)所表示的亚结构的化合物。
所述联咪唑化合物是例如式(d5)所表示的化合物。
[式(d5)中，R51～R55表示具有或不具有取代基的碳原子数6～10的芳基。]
作为碳原子数6～10的芳基，可列举如：苯基、甲苯甲酰基、二甲苯基、乙苯基及萘基等，优选为苯基。
作为取代基，可列举如：卤原子、碳原子数1～4的烷氧基等。作为卤原子，可列举如：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，优选为氯原子。作为碳原子数1～4的烷氧基，可列举如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，优选为甲氧基。
作为联咪唑化合物，可列举如：2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基联咪唑、2，2’-双(2，3-二氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基联咪唑(例如，参照JPH06-75372-A、JPH06-75373-A等。)、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基联咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2，2’-双(2-氯苯基)-4，4’，5，5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如，参照JPS48-38403-B、JPS62-174204-A等。)、4，4’5，5’-位的苯基被烷氧羰基取代的咪唑化合物(例如，参照JPH07-10913-A等)等。其中，优选由下述式表示的化合物及它们的混合物。
作为所述三嗪化合物，可列举如：2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基-2-呋喃基)乙烯基]-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(2-呋喃基)乙烯基]-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1，3，5-三嗪，2，4-双(三氯甲基)-6-[2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1，3，5-三嗪等。
作为所述酰基氧化膦化合物，可列举出2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦。
进一步，作为聚合引发剂(D)，可列举出安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚等安息香化合物；二苯甲酮、邻苯甲酰苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫化物、3，3’，4，4’-四(叔丁基过氧基羰基)二苯甲酮、2，4，6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9，10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、联苯甲酰、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。优选将它们与后述的聚合引发助剂(D1)(特别是胺类)组合使用。
优选聚合引发剂(D)为含有从由烷基苯基酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物及联咪唑化合物构成的群组中选出的至少一种的聚合引发剂，更优选为含有O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
相对于树脂(B)及聚合性化合物(C)的总量100质量份，优选聚合引发剂(D)的含量为0.1～40质量份，更优选为0.1～30质量份，进一步优选为1～30质量份，特别优选为1～20质量份。
<聚合引发助剂(D1)>
聚合引发助剂(D1)是为了促进聚合性化合物的聚合而使用的化合物，所述聚合性化合物已经由聚合引发剂引发了聚合，亦或是增感剂。含有聚合引发助剂(D1)时，通常与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1)，可列举出胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物及羧酸化合物等。
作为所述胺化合物，可列举出三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲氨基苯甲酸甲酯、4-二甲氨基苯甲酸乙酯、4-二甲氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸-2-二甲氨基乙酯、4-二甲氨基苯甲酸-2-乙基己酯、N，N-二甲基对甲苯胺、4，4’-双(二甲氨基)二苯甲酮(别名为米蚩酮)、4，4’-双(二乙氨基)二苯甲酮、4，4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等，其中，优选4，4’-双(二乙氨基)二苯甲酮。可以使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制)等市售品。
作为所述烷氧基蒽化合物，可列举出9，10-二甲氧基蒽、2-乙基-9，10-二甲氧基蒽、9，10-二乙氧基蒽、2-乙基-9，10-二乙氧基蒽、9，10-二丁氧基蒽、2-乙基-9，10-二丁氧基蒽等。
作为所述噻吨酮化合物，可列举出2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为所述羧酸化合物，可列举出苯硫基乙酸、甲基苯硫基乙酸、乙基苯硫基乙酸、甲基乙基苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸、二甲氧基苯硫基乙酸、氯苯硫基乙酸、二氯苯硫基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘硫乙酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基乙酸等。
相对于树脂(B)及聚合性化合物(C)的总量100质量份，使用这些聚合引发助剂(D1)时，优选其含量为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。若聚合引发助剂(D1)的量在此范围内，则有可进一步高感光度地形成着色图案、彩色滤光片的生产率提高的倾向。
<溶剂(E)>
溶剂(E)没有特别限制，可以使用本领域中通常使用的溶剂。例如，酯溶剂(分子内含有-COO-、不含-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内含有-O-、不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内含有-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内含有-CO-、不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(分子内含有OH、不含-O-、-CO-及-COO-的溶剂)、芳烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为酯溶剂，可列举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸环己酯、γ-丁内酯等。
作为醚溶剂，可列举出乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丙醚、丙二醇单丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃，1，4-二恶烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二丙醚，二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂，可列举出甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基乙酸丁酯、3-甲基-3-甲氧基乙酸丁酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作为酮溶剂，可列举出4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮、异佛尔酮等。
作为醇溶剂，可列举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作为芳烃溶剂，可列举出苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作为酰胺溶剂，可列举出N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可以单独使用或2种以上并用。
其中，优选丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、3-甲氧基乙酸丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N，N-二甲基甲酰胺及N-甲基吡咯烷酮，更优选丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚、乙二醇单丁醚、二丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯，3-甲氧基乙酸丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯及N-甲基吡咯烷酮。
相对于着色固化性树脂组合物的总量，优选溶剂(E)的含量为70～95质量％，更优选为75～92质量％，进一步优选75～90质量％。换言之，优选着色固化性树脂组合物的固形物为5～30质量％，更优选为8～25质量％，进一步优选10～25质量％。若溶剂(E)的含量在所述范围内，则有涂覆时的平坦性变良好、并且形成彩色滤光片时因不会出现色密度不足而显示特性变良好的倾向。
<流平剂(FF)>
作为流平剂(FF)，可列举出硅酮系表面活性剂、氟系表面活性剂及具有氟原子的硅酮系表面活性剂等。它们在侧链可以具有聚合性基团。
作为硅酮系表面活性剂，可列举出分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。可具体列举出东丽硅酮(ト一レシリコ一ン)DC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名：东丽·道康宁(株)制)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452及TSF4460(迈图高新材料·日本合同会社制)等。
作为所述氟系表面活性剂，可列举出分子内具有氟碳链的表面活性剂等。可具体列举出Fluorad(フロラ一ド)(注册商标)FC430、同FC431(住友3M(株)制)、MEGAFAC(メガフアツク)(注册商标)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同F554、同R30、同RS-718-K(迪爱生(株)制)、EFTOP(エフトツプ)(注册商标)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱材料电子化成(株)制)、Surflon(サ一フロン)(注册商标)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(株)制)、E5844((株)大金精细化工研究所制)等。
作为具有所述氟原子的硅酮系表面活性剂，可列举出分子内具有硅氧烷键及氟碳链的表面活性剂等。可具体列举出MEGAFAC(注册商标)R08、同BL20、同F475、同F477、同F443(迪爱生(株)制)等。
相对于着色固化性树脂组合物的总量，优选流平剂(FF)的含量为0.001质量％以上、0.2质量％以下，更优选为0.002质量％以上、0.1质量％以下，进一步优选为0.005质量％以上、0.07质量％以下。若流平剂(FF)的含量在所述范围内，则可使彩色滤光片的平坦性良好。
<其他成分>
根据需要，本发明的着色固化性树脂组合物可以含有填充剂、其他高分子化合物、粘附力促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等本技术领域公知的添加剂。
<着色固化性树脂组合物的制备方法>
本发明的着色固化性树脂组合物可以通过混合例如着色剂(AA)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、及根据需要使用的溶剂(E)、流平剂(FF)、聚合引发助剂(D1)以及其他成分而制备。
优选预先将含有颜料(P)的颜料与溶剂(E)的一部分或全部混合，使用珠磨机等使颜料分散直到颜料的平均粒径变成0.2μm以下的程度。此时，根据需要可以混合所述颜料分散剂、树脂(B)的一部分或全部。通过在如此制得的颜料分散液中混合剩余的成分达到规定的浓度，可制备目标着色固化性树脂组合物。
优选制备预先使化合物(I)溶解于溶剂溶剂(E)的一部分或全部而成的溶液。优选用孔径0.01～1μm程度的过滤器过滤所述溶液。
优选用孔径0.01～10μm程度的过滤器过滤混合后的着色固化性树脂组合物。
<彩色滤光片的制备方法>
作为由本发明的着色固化性树脂组合物制造着色图案的方法，可列举出光刻法、喷墨打印法、印刷法等。其中，优选光刻法。光刻法是将所述着色固化性树脂组合物涂覆于基板，使其干燥形成着色组合物层，通过光罩对所述着色组合物层进行曝光，显影的方法。光刻法中，通过在曝光时不使用光罩、及/或不显影，可形成作为所述着色组合物层的固化物的着色涂膜。如此形成的着色图案或着色涂膜即是本发明的彩色滤光片。
制作的彩色滤光片的膜厚没有特别限制，可以根据目的或用途等适当调整，例如，0.1～30μm，优选为0.1～20μm，进一步优选为0.5～6μm。
作为基板，可使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、铝硅酸盐玻璃、表面进行了二氧化硅涂层的钠钙玻璃等玻璃板，聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板，硅酮，在所述基板上形成了铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的物品。在这些基板上可以形成其他彩色滤光片层、树脂层、晶体管、电路等。
可以在公知或惯用的装置和条件下进行通过光刻法的各个彩色像素的形成。例如，可以如下述进行制作。
首先，将着色固化性树脂组合物涂覆于基板上，通过加热干燥(预烘烤)及/或减圧干燥除去及干燥溶剂等的挥发成分，制得平滑的着色组合物层。
作为涂覆方法，可列举出旋涂法、狭缝涂覆法、狭缝&旋涂法等。
优选进行加热干燥时的温度为30～120℃，更优选为50～110℃。此外，作为加热时间，优选为10秒钟～60分钟，更优选为30秒钟～30分钟。
进行减圧干燥时，优选在50～150Pa的圧力下、20～25℃的温度范围内进行。
着色组合物层的膜厚没有特别限制，可以根据目标彩色滤光片的膜厚适当选择。
然后，着色组合物层通过形成目标着色图案用的光罩进行曝光。所述光罩上的图案没有特别限制，可以使用对应于目标用途的图案。
作为在曝光中使用的光源，优选发出250～450nm的波长的光的光源。例如，对于不到350nm的光，使用截断该波长区域的滤光器进行截断，对于436nm附近、408nm附近、365nm附近的光，可以使用选出这些波长区域的带通滤光器进行选择性的选出。可具体列举出水银灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。
因可用平行光线均一地照射曝光面整体、使光罩与由着色组合物层形成的基板在正确的位置对齐，故优选使用接触式光刻机(Mask aligner)及步进光刻机(Stepper)等曝光装置。
通过使曝光后的着色组合物层与显影液接触而显影，在基板上形成着色图案。通过显影，可将着色组合物层的未曝光部分溶解于显影液而除去。作为显影液，优选如：氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、四甲基氢氧化铵等碱性化合物的水溶液。优选这些碱性化合物在水溶液中的浓度为0.01～10质量％，更优选为0.02～5质量％。进一步，显影液可含有表面活性剂。
显影方法可以是搅拌法、浸渍(Dipping)法及喷雾(Spray)法等的任意一种。进一步，显影时可将基板倾斜至任意角度。
显影后优选进行水洗。
进一步，优选对制得的着色图案进行后烘烤(Post-bake)。优选后烘烤温度为150～250℃，更优选为160～235℃。优选后烘烤时间为1～120分钟，更优选为10～60分钟。
通过本发明的着色固化性树脂组合物，可尤其制造高亮度彩色滤光片。所述彩色滤光片作为用于显示装置(例如，液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)及固体摄像器件的彩色滤光片而有用。
实施例
接下来列举实施例进一步具体说明本发明。只要无另行说明，例中的“％”及“份”为质量％及质量份。
以下的合成例中，化合物的结构通过NMR(JMM-ECA-500；日本电子(株)制)或质谱(LC；安捷伦制1200型、MASS；安捷伦制LC/MSD型)确认。
树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)及数均分子量(Mn)的测定通过GPC法按以下的条件进行。
装置；HLC-8120GPC(东曹(株)制)
柱；TSK-GELG2000HXL
柱温；40℃
溶剂；THF
流速；1.0mL/min
被检测液固形物浓度；0.001～0.01质量％
注入量；50μL
检测器；RI
校正用标准品；TSK聚苯乙烯标准品
F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500
(东曹(株)制)
将通过上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量及数均分子量的比(Mw/Mn)作为分子量分布。
合成例1
混合双(3-氨基-4-羟基苯基)砜(东京化成工业(株)制)10.6份、4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)14.6份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)3.17份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)183份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)8.61份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中加入4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)14.6份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)3.17份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)8.61份，在120℃下搅拌12小时。将上述反应液冷却至室温后，将析出的结晶作为抽滤的残渣取得。在此残渣中加入乙腈236份和异丙醇234份，搅拌后，将不溶物作为抽滤的残渣取得。在此残渣中加入乙腈236份和异丙醇234份，搅拌后，将不溶物作为抽滤的残渣取得。在此残渣中加入氯仿2220份，搅拌，过滤。在此滤液中加入5％氢氧化钠水溶液530份，搅拌，取出氯仿溶液层。在此氯仿溶液中加入18％氯化钠水溶液610份，搅拌，取出氯仿溶液层。在此氯仿溶液中加入硫酸镁10份、搅拌后，过滤。用旋转蒸发仪将滤液的溶剂蒸馏除去后，在60℃下减圧干燥，制得式(I-148)所表示的化合物19.5份。用1H-NMR确认结构。
<式(I-148)所表示的化合物的鉴定>
1H-NMR(500MHz、DMSO-d6)：1.14(12H，t)、3.50(8H，q)、6.61(2H，d)、6.82(2H，dd)、7.71(2H，d)、7.95(2H，d)、8.04(2H，dd)、8.43(2H，d)、8.83(2H，s)。
合成例2
混合双(3-氨基-4-羟基苯基)二甲基甲烷(常州市阳光医药原料有限公司制)10.1份、4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)15.2份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)3.26份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)191份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)8.89份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中加入4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)8.39份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.80份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)8.40份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.91份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后将析出的结晶作为抽滤的残渣取得。在此残渣中加入乙腈332份，搅拌后，将不溶物作为抽滤的残渣取得。在此残渣中加入乙腈315份，搅拌后，将不溶物作为抽滤的残渣取得。将此残渣在60℃下减圧干燥，得到式(I-169)所表示的化合物23.6份。用1H-NMR确认结构。
<式(I-169)所表示的化合物的鉴定>
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)：1.14(12H，t)、1.80(6H，s)、3.49(8H，q)、6.60(2H，d)、6.81(2H，dd)、7.19(2H，dd)、7.59(2H，d)、7.67(2H，d)、7.68(2H，d)、8.75(2H，s)。
合成例3
混合双(3-氨基-4-羟基苯基)砜(东京化成工业(株)制)5.57份、4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)9.89份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.67份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)96.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.52份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中加入4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)9.97份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.71份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)20份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.52份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后将析出的结晶作为抽滤的残渣取得。在此残渣中加入异丙醇600份，搅拌后，将不溶物作为抽滤的残渣取得。将此残渣在60℃下减压干燥，得到式(I-149)所表示的化合物14.2份。用1H-NMR确认结构。
<式(I-149)所表示的化合物的鉴定>
1H-NMR(500MHz，CDCl3)：0.98(12H，t)、1.39(8H，qt)、1.62(8H，tt)、3.37(8H，t)、6.50(2H，d)、6.63(2H，dd)、7.41(2H，d)、7.67(2H，d)、7.96(2H，dd)、8.39(2H，d)、8.62(2H，s)。
合成例4
混合双(3-氨基-4-羟基苯基)砜(东京化成工业(株)制)1.29份、4-(双(2-乙基己基)氨基)水杨醛(依据日本专利特表2007-508275中记载的方法合成)3.31份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)0.385份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)22.3份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)1.06份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中加入4-(双(2-乙基己基)氨基)水杨醛(依据日本专利特表2007-508275中记载的方法合成)3.29份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)0.406份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)11.9份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)1.04份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，加入甲醇450份，通过除去上清液得到沉淀物。在此沉淀物中加入丙酮5.00份，在55℃下搅拌制备溶液。在此溶液中加入甲醇50.1份，在55℃下搅拌。冷却此混合物至室温后，通过除去上清液得到沉淀物。在此沉淀物中加入丙酮5.00份，在55℃下搅拌制备溶液。在此溶液中加入甲醇50.0份，在55℃下搅拌。冷却此混合物至室温后，通过除去上清液得到沉淀物。在此沉淀物中加入N，N-二甲基甲醛23.0份制备溶液。将此溶液加入18％食盐水281份中，搅拌将析出的结晶作为抽滤的残渣取得。在此残渣中，加入水200份，搅拌，将不溶物作为抽滤的残渣取得。将此残渣在60℃下减压干燥，得到式(I-156)所表示的化合物3.00份。用1H-NMR确认结构。
<式(I-156)所表示的化合物的鉴定>
1H-NMR(500MHz、DMSO-d6)：0.83(12H，t)、0.83(12H，t)、1.22(8H，qt)、1.22(8H，tt)、1.27(8H，td)、1.28(8H，qd)、1.74(4H，ttt)、3.37(8H，d)、6.55(2H，d)、6.79(2H，dd)、7.67(2H，d)、7.93(2H，d)、8.03(2H，dd)、8.41(2H，d)、8.79(2H，s)。
合成例5
混合双(3-氨基-4-羟基苯基)二甲基甲烷(常州市阳光医药原料有限公司制)5.96份、4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)11.6份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.97份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)114份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.24份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中加入4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)5.67份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)0.988份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)2.59份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，将其加入己烷1750份中将析出的结晶作为抽滤的残渣取得。在此残渣中加入四氢呋喃413份，在60℃下搅拌，冷却至室温后将析出的结晶作为抽滤的残渣取得。在此残渣中加入乙腈308份，在80℃下搅拌，冷却至室温后将析出的结晶作为抽滤的残渣取得。将此残渣在60℃下减压干燥，得到式(I-170)所表示的化合物14.5份。用1H-NMR确认结构。
<式(I-170)所表示的化合物的鉴定>
1H-NMR(500MHz、CDCl3)：0.98(12H，t)、1.37(8H，qt)、1.61(8H，tt)、1.80(6H，s)、3.35(8H，t)、6.50(2H，d)、6.63(2H，dd)、7.11(2H，dd)、7.39(2H，d)、7.42(2H，d)、7.81(2H，d)、8.59(2H，s)。
合成例6
混合间苯二酚(东京化成工业(株)制)275份与正己胺(东京化成工业(株)制)101份，在150～155℃下一边除去生成的水，一边搅拌20小时。放冷后，将反应混合物溶解于甲苯433份中，用1000份40℃的温水冲洗此甲苯溶液3次。在此甲苯溶液中加入无水硫酸镁50份搅拌后，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂得到粗产物。将此粗产物溶解于甲苯234份中，在0℃以下搅拌，过滤收集晶析物。将此晶析物在50℃下减圧干燥，制得式(pt1)所表示的化合物95.7份。
<式(pt1)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+194.2
精确质量：193.2
混合式(pt1)所表示的化合物95.3份和水48.0份，在80℃下搅拌。接着，边加入1-溴-2-乙基己烷(东京化成工业(株)制)107份，边在80℃下搅拌3小时，然后加入48％氢氧化钠水溶液22.4份。将此混合物在110℃下搅拌18小时。放冷后，使用10％氢氧化钠水溶液将反应混合物的pH调整为5，加入甲苯130份，搅拌，萃取甲苯层。用500份温水冲洗甲苯萃取液2次，加入无水硫酸镁25份，搅拌，过滤。蒸馏除去了滤液的溶剂，制得含有式(pt2)所表示的化合物作为主成分的残渣154份。
<式(pt2)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+306.3
精确质量：305.3
混合含有式(pt2)所表示的化合物作为主成分的残渣154份和N，N-二甲基甲酰胺597份，在-6℃～3℃下搅拌。边将液温保持在-6℃～3℃，边在其中加入磷酰氯(和光纯药工业(株)制)258份。将此混合物在室温下搅拌1小时后，在60℃下搅拌4小时。放冷后，将反应混合物加入冰1500份中，用48％氢氧化钠水溶液进行中和。在其中加入甲苯867份，萃取甲苯层。用1200份15％氯化钠水溶液冲洗此甲苯萃取液2次。在此甲苯萃取液中加入无水硫酸镁60份搅拌后，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(pt3)所表示的化合物94.4份。
<式(pt3)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+334.3
精确质量：333.3
混合双(3-氨基-4-羟基苯基)砜(东京化成工业(株)制)10.6份、式(pt3)所表示的化合物25.3份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)3.20份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)184份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)8.59份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中加入式(pt3)所表示的化合物25.4份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)3.21份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)90.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)8.59份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，将其加入甲醇1800份中将析出的结晶作为抽滤的残渣取得。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-157)所表示的化合物20.6份。用1H-NMR确认结构。
<式(I-157)所表示的化合物的鉴定>
1H-NMR(500MHz、DMSO-d6)：0.85(6H，t)、0.87(6H，t)、0.87(6H，t)、1.20～1.40(28H)、1.56(4H，tt)、1.75(2H，ttt)、3.34(4H，d)、3.43(4H，t)、6.55(2H，d)、6.79(2H，dd)、7.64(2H，d)、7.91(2H，d)、8.01(2H，dd)、8.36(2H，d)、8.73(2H，s)。
合成例7
混合双(3-氨基-4-羟基苯基)二甲基甲烷(常州市阳光医药原料有限公司制)1.94份、式(pt3)所表示的化合物5.03份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)0.635份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)36.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)1.74份，在120℃下搅拌3小时。在此溶液中加入式(pt3)所表示的化合物2.52份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)0.325份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)5.00份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)0.865份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，将其加入甲醇603份中。通过除去上清液得到沉淀物。在此沉淀物中加入丙酮7.10份，在55℃下搅拌制备溶液。在此溶液中加入甲醇73.6份，在55℃下搅拌。冷却此混合物至室温后，通过除去上清液得到沉淀物。在此沉淀物中加入丙酮6.20份，在55℃下搅拌制备溶液。在此溶液中加入甲醇65.2份，在55℃下搅拌。冷却此混合物至室温后，通过除去上清液得到沉淀物。在此沉淀物中加入N，N-二甲基甲酰胺30.1份使沉淀物溶解。将此溶液加入18％食盐水360份中，搅拌将析出的结晶作为抽滤的残渣取得。在此残渣中，加入水350份，搅拌，将不溶物作为抽滤的残渣取得。将此残渣在60℃下减压干燥，得到式(I-178)所表示的化合物4.10份。用1H-NMR确认结构。
<式(I-178)所表示的化合物的鉴定>
1H-NMR(500MHz，DMSO-d6)：0.86(6H，t)、0.87(6H，t)、0.88(6H，t)、1.20～1.40(28H)、1.57(4H，tt)、1.76(2H，ttt)、1.81(6H，s)、3.34(4H，d)、3.43(4H、t)、6.55(2H，d)、6.78(2H，dd)、7.22(2H，dd)、7.56(2H，d)、7.62(2H，d)、7.65(2H，d)、8.67(2H，s)。
合成例8
在间苯二酚138份中加入2-乙基己基胺64.5份，边除去此混合物在150℃～155℃生成的水边搅拌18小时。放冷后，在反应混合物中加入甲苯250份，用500份温水冲洗3次。在此甲苯溶液中加入无水硫酸镁20.0份搅拌之后，过滤。蒸馏除去滤液的溶剂，得到含有式(pt4)所表示的化合物作为主成分的残渣113份。
<式(pt4)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+222.2
精确质量：221.2
在含有上述式(pt4)所表示的化合物作为主成分的残渣58.5份中加入水23.0份，边搅拌边将液温设置为60℃。在此温度下，边加入硫酸二乙酯39.3份和48％氢氧化钠水溶液10.6份边搅拌9小时。之后，在60℃下搅拌5小时。放冷后，用10％氢氧化钠水溶液中和反应混合物，加入甲苯300份。用500份温水冲洗此甲苯溶液3次。在此甲苯溶液中加入无水硫酸镁20.0份搅拌之后，过滤。将滤液的溶剂蒸馏除去，得到含有式(pt5)所表示的化合物作为主成分的残渣67.5份。
<式(pt5)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+250.2
精确质量：249.2
在含有上述式(pt5)所表示的化合物作为主成分的残渣67.5份中加入N，N-二甲基甲酰胺323份。边将此混合溶液的温度保持在-6℃～4℃边加入三氯氧磷105份。将此反应液的温度调至室温搅拌1小时后，将反应液的温度升高至60℃搅拌3小时。放冷后，将反应混合物加入冰水1500份中，边搅拌边加入48％氢氧化钠水溶液进行中和。在其中加入甲苯500份，萃取甲苯层。用1000份水冲洗此甲苯溶液。接着，用1500份饱和氯化钠水溶液冲洗此甲苯溶液。在此甲苯溶液中，加入无水硫酸镁25.0份搅拌之后，过滤。将滤液的溶剂蒸馏除去得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(pt6)所表示的化合物36.7份。
<式(pt6)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+278.2
精确质量：277.2
混合双(3-氨基-4-羟基苯基)砜(东京化成工业(株)制)15.7份、式(pt6)所表示的化合物31.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)4.66份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)270份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)12.6份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合式(pt6)所表示的化合物31.1份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)4.67份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)20.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)12.6份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，将其加入甲醇2100份将析出的结晶作为抽滤的残渣取得。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-158)所表示的化合物26.6份。
<式(I-158)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+899.4
精确质量：898.4
合成例9
混合9，9-双(3-氨基-4-羟基苯基)芴(东京化成工业(株)制)8.56份、式(pt3)所表示的化合物15.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.87份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)108份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.09份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合式(pt3)所表示的化合物15.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.88份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.09份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，将其加入甲醇860份中将析出的结晶作为抽滤的残渣取得。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-242)所表示的化合物13.7份。
<式(I-242)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+1111.6
精确质量：1110.6
合成例10
在使双(3-氨基苯基)砜(东京化成工业(株)制)103份及硫氰酸钾(西格玛奥德里奇日本(株)制)208份溶解于冰醋酸510份而成的溶液中，在搅拌条件下滴加1小时使溴160份溶解于冰醋酸27.1份而成的溶液。滴加完毕后进一步接着搅拌2小时，之后放置一夜。在其中加入水1740份，加热到沸点后，冷却过滤。在滤液中加入碳酸氢钠，将生成的沉淀过滤，水洗，干燥。用柱色谱法精制此沉淀，得到式(pt7)所表示的化合物30.1份。
<式(pt7)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+363.0
精确质量：362.0
在氩气气氛下，在式(pt7)所表示的化合物60.0份中，对应于每1.00g式(pt7)所表示的化合物，仅在室温下加入3.00M氢氧化钾水溶液53.8ml。在此混合物中混合二乙二醇(东京化成工业(株)制)141份，一边回流一边搅拌30小时。将此反应液冷却至室温后，用2.00N盐酸中和。在其中加入乙酸乙酯1740份，萃取乙酸乙酯层。蒸馏除去溶剂，得到残渣。在此残渣中加入N，N-二甲基甲酰胺688份得到溶液。在此溶液中加入使DL-二硫苏糖醇64.2份溶解于729份水中而成的溶液，在室温下搅拌2小时。在此反应溶液中仅加入与先加入的N，N-二甲基甲酰胺相同体积的0.500M乙酸水溶液与0.500M乙酸钠水溶液以体积比1∶2的比例混合而成的水溶液。接着，加入乙酸乙酯1310份，萃取乙酸乙酯层。在此水层中加入乙酸乙酯1310份，萃取乙酸乙酯层。合并乙酸乙酯层，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(pt8)所表示的化合物5.04份。
<式(pt8)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+313.0
精确质量：312.0
混合式(pt8)所表示的化合物6.56份、式(pt3)所表示的化合物14.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.75份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)101份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.75份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合式(pt3)所表示的化合物14.1份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.75份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)6.00份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.74份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-320)所表示的化合物1.75份。
<式(I-320)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+1043.5
精确质量：1042.5
合成例11
在使2，2-双(3-氨基苯基)丙烷(依据Justus Liebigs Annalen der Chemie1933，507，14.或Bulletin de la Societe Chimique de France 1974，641.中记载的方法合成)101份及硫氰酸钾(西格玛奥德里奇日本(株)制)224份溶解于冰醋酸549份而成的溶液中，在搅拌条件下滴加1小时使溴173份溶解于冰醋酸29.2份而成的溶液。滴加完毕后进一步接着搅拌2小时，之后放置一夜。在其中加入水1870份，加热到沸点后，冷却过滤。在滤液中加入碳酸氢钠，将生成的沉淀过滤，水洗，干燥。用柱色谱法精制此沉淀，得到式(pt9)所表示的化合物22.0份。
<式(pt9)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+341.1
精确质量：340.1
在氩气气氛下，在式(pt9)所表示的化合物35.0份中，对应于每1.00g式(pt9)所表示的化合物，仅在室温下加入3.00M氢氧化钾水溶液57.3ml。在此混合物中混合二乙二醇(东京化成工业(株)制)87.3份，一边回流一边搅拌34小时。将此反应液冷却至室温后，用2.00N盐酸中和。在其中加入乙酸乙酯1080份，萃取乙酸乙酯层。蒸馏除去溶剂，得到残渣。在此残渣中加入N，N-二甲基甲酰胺427份得到溶液，在此溶液中加入使DL-二硫苏糖醇39.8份溶解于水453份而成的溶液，在室温下搅拌2小时。在此反应溶液中仅加入与先加入的N，N-二甲基甲酰胺相同体积的0.500M乙酸水溶液与0.500M乙酸钠水溶液以体积比1∶2的比例混合而成的水溶液。接着，加入乙酸乙酯812份，萃取乙酸乙酯层。在此水层中加入乙酸乙酯812份，萃取乙酸乙酯层。合并乙酸乙酯层，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(pt10)所表示的化合物3.43份。
<式(pt10)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+291.1
精确质量：290.1
混合式(pt10)所表示的化合物6.53份、式(pt3)所表示的化合物15.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.87份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)108份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.09份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合式(pt3)所表示的化合物15.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.90份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)9.00份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.10份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-341)所表示的化合物2.53份。
<式(I-341)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+1021.6
精确质量：1020.6
合成例12
在使3，3’-二氨基二苯基甲烷(东京化成工业(株)制)100份及硫氰酸钾(西格玛奥德里奇日本(株)制)253份溶解于冰醋酸620份而成的溶液中，在搅拌条件下滴加1小时使溴195份溶解于冰醋酸33.0份而成的溶液。滴加完毕后进一步接着搅拌2小时，之后放置一夜。在其中加入水2110份，加热到沸点后，冷却过滤。在滤液中加入碳酸氢钠，将生成的沉淀过滤，水洗，干燥。用柱色谱法精制此沉淀，得到式(pt11)所表示的化合物20.1份。
<式(pt11)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+313.1
精确质量：312.1
在氩气气氛下，在式(pt11)所表示的化合物35.0份中，对应于每1.00g式(pt11)所表示的化合物，仅在室温下加入3.00M氢氧化钾水溶液62.4ml。在此混合物中混合二乙二醇(东京化成工业(株)制)95.1份，一边回流一边搅拌36小时。将此反应液冷却至室温后，用2.00N盐酸中和。在其中加入乙酸乙酯1180份，萃取乙酸乙酯层。蒸馏除去溶剂，得到残渣。在此残渣中加入N，N-二甲基甲酰胺466份得到溶液，在此溶液中加入使DL-二硫苏糖醇43.4份溶解于水493份而成的溶液，在室温下搅拌2小时。在此反应溶液中仅加入与先加入的N，N-二甲基甲酰胺相同体积的0.500M乙酸水溶液与0.500M乙酸钠水溶液以体积比1∶2的比例混合而成的水溶液。接着，加入乙酸乙酯885份，萃取乙酸乙酯层。在此水层中加入乙酸乙酯885份，萃取乙酸乙酯层。合并乙酸乙酯层，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(pt12)所表示的化合物2.43份。
<式(pt12)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+263.1
精确质量：262.1
混合式(pt12)所表示的化合物3.93份、式(pt3)所表示的化合物10.1份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.25份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)80.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.39份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合式(pt3)所表示的化合物10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.30份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.40份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-448)所表示的化合物1.34份。
<式(I-448)所表示的化合物的鉴定>
(质谱)离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+993.5
精确质量：992.5
[耐热性评价]
使用示差热热重量同时测定装置(SII纳米科技制TG/DTA6200R)，进行对合成例1～12中分别制得的化合物以及香豆素6(东京化成工业(株)制)的差示扫描热量测定。一次测定使用的样品量为5mg。测定温度最初从25℃开始，以每分钟10℃的速度升温，测定直到600℃。求出在空气中重量减少率为5％时的温度T5(空气下)、在空气中重量减少率为10％时的温度T10(空气下)、氮气气氛下重量减少率为5％时的温度T5(氮气下)、以及氮气氛下重量减少率为10％时的温度T10(氮气下)。结果显示于表30中。
[表30]
从表30的结果可知，本发明的化合物的热稳定性高。
合成例13
混合邻氨基-对苄基苯酚(参照Journal of the American Chemical Society(1935)，57，1697-8.)10.3份、4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.16份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)125份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.85份，在120℃下搅拌3小时。在此溶液中混合4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.16份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)12.5份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.85份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-1)所表示的化合物。
合成例14
混合邻氨基-对苯基磺酰基苯酚(参照日本专利特开昭49-126979号公报)12.9份、4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.16份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)125份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.85份，在120℃下搅拌3小时。在此溶液中混合4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.16份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)12.5份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.85份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-60)所表示的化合物。
合成例15
混合双(3-氨基-4-羟基苯基)二甲基甲烷(常州市阳光医药原料有限公司制)3.57份、4-(双(2-乙基己基)氨基)水杨醛(依据日本专利特表2007-508275中记载的方法合成)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.15份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)66.7份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.13份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合4-(双(2-乙基己基)氨基)水杨醛(依据日本专利特表2007-508275中记载的方法合成)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.15份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)7.00份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.13份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-177)所表示的化合物。
合成例16
混合双(3-氨基-4-羟基苯基)二甲基甲烷(常州市阳光医药原料有限公司制)4.66份、式(pt6)所表示的化合物10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.50份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)86.9份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.08份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合式(pt6)所表示的化合物10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.50份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)9.00份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.08份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-179)所表示的化合物。
合成例17
混合9，9-双(3-氨基-4-羟基苯基)芴(东京化成工业(株)制)9.84份、4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.16份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)125份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.86份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.16份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)12.5份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.86份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，用旋转蒸发仪蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-233)所表示的化合物。
合成例18
混合9，9-双(3-氨基-4-羟基苯基)芴(东京化成工业(株)制)7.63份、4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.67份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)96.7份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.54份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.67份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.54份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-234)所表示的化合物。
合成例19
混合9，9-双(3-氨基-4-羟基苯基)芴(东京化成工业(株)制)5.26份、4-(双(2-乙基己基)氨基)水杨醛(依据日本专利特表2007-508275中记载的方法合成)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.15份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)66.7份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.13份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合4-(双(2-乙基己基)氨基)水杨醛(依据日本专利特表2007-508275中记载的方法合成)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.15份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)7.00份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.13份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-241)所表示的化合物。
合成例20
混合9，9-双(3-氨基-4-羟基苯基)芴(东京化成工业(株)制)6.86份、式(pt6)所表示的化合物10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.50份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)86.9份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.08份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合式(pt6)所表示的化合物10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.50份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)9.00份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.08份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-243)所表示的化合物。
合成例21
混合式(pt8)所表示的化合物8.08份、4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.16份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)125份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.85份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.16份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)12.5份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.85份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-311)所表示的化合物。
合成例22
混合式(pt8)所表示的化合物6.26份、4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.67份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)96.7份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.54份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.67份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.54份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-312)所表示的化合物。
合成例23
混合式(pt8)所表示的化合物4.32份、4-(双(2-乙基己基)氨基)水杨醛(依据日本专利特表2007-508275中记载的方法合成)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.15份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)66.7份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.13份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合4-(双(2-乙基己基)氨基)水杨醛(依据日本专利特表2007-508275中记载的方法合成)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.15份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)7.00份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.13份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-319)所表示的化合物。
合成例24
混合式(pt8)所表示的化合物5.63份、式(pt6)所表示的化合物10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.50份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)86.9份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.08份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合式(pt6)所表示的化合物10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.50份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)9.00份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.08份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-321)所表示的化合物。
合成例25
混合式(pt10)所表示的化合物7.52份、4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.16份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)125份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.85份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.16份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)12.5份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.85份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-332)所表示的化合物。
合成例26
混合式(pt10)所表示的化合物5.82份、4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.67份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)96.7份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.54份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.67份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.54份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-333)所表示的化合物。
合成例27
混合式(pt10)所表示的化合物4.02份、4-(双(2-乙基己基)氨基)水杨醛(依据日本专利特表2007-508275中记载的方法合成)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.15份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)66.7份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.13份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合4-(双(2-乙基己基)氨基)水杨醛(依据日本专利特表2007-508275中记载的方法合成)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.15份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)7.00份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.13份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-340)所表示的化合物。
合成例28
混合式(pt10)所表示的化合物5.24份、式(pt6)所表示的化合物10.0份；苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.50份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)86.9份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.08份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合式(pt6)所表示的化合物10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.50份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)9.00份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.08份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-342)所表示的化合物。
合成例29
混合式(pt12)所表示的化合物6.79份、4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.16份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)125份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.85份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合4-(二乙氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.16份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)12.5份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)5.85份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-439)所表示的化合物。
合成例30
混合式(pt12)所表示的化合物5.26份、4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.67份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)96.7份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.54份，在120℃下搅拌3小时。在此溶液中混合4-(二丁氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)10.0、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.67份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)10.0份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.54份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-440)所表示的化合物。
合成例31
混合式(pt12)所表示的化合物3.63份、4-(双(2-乙基己基)氨基)水杨醛(依据日本专利特表2007-508275中记载的方法合成)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.15份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)66.7份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.13份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合4-(双(2-乙基己基)氨基)水杨醛(依据日本专利特表2007-508275中记载的方法合成)10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.15份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)7.00份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.13份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-447)所表示的化合物。
合成例32
混合式(pt12)所表示的化合物4.73份、式(pt6)所表示的化合物10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.50份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)86.9份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.08份，在120℃下搅拌3小时。在此反应溶液中混合式(pt6)所表示的化合物10.0份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.50份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)9.00份及氰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)4.08份，在120℃下搅拌12小时。冷却上述反应液至室温后，蒸馏除去溶剂，得到残渣。用柱色谱法精制此残渣，得到式(I-449)所表示的化合物。
合成例33
在配备了回流冷凝器、滴液漏斗及搅拌机的烧瓶内通入适量氮气使之成为氮气气氛，加入丙二醇单甲醚乙酸酯100份，一边搅拌一边加热到85℃。接着，在所述烧瓶内，使用滴液泵，约5小时滴入将甲基丙烯酸19份、丙烯酸-3，4-环氧基三环[5.2.1.02，6]癸-8-基酯及丙烯酸-3，4-环氧基三环[5.2.1.02，6]癸-9-基酯的混合物(以摩尔比计，含量比为50∶50)171份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯40份而成的溶液。另一方面，使用别的滴液泵，约5小时在烧瓶内滴入将聚合引发剂2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)26份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯120份而成的溶液。滴加聚合引发剂完毕后，在相同温度下保持约3小时，之后冷却至室温，得到固形物43.5％的共聚物(树脂B1)的溶液。制得的树脂B1的重均分子量为8000，分子量分布为1.98，固形物换算的酸价为53mgKOH/g。
[着色固化性树脂组合物的制备]
实施例1
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿7(颜料)53份、
丙烯酸系颜料分散剂24份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)19份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯350份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-148)所表示的化合物10份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)10份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)29份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.7份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯13份；
溶剂(E)：N-甲基吡咯烷酮490份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份，
制得着色固化性树脂组合物。
实施例2
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿7(颜料)37份、
丙烯酸系颜料分散剂17份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)13份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯240份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-169)所表示的化合物26份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)19份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)32份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)6.4份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯24份；
溶剂(E)：N-甲基吡咯烷酮580份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份，
制得着色固化性树脂组合物。
实施例3
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿7(颜料)52份、
丙烯酸系颜料分散剂23份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)18份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯340份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-149)所表示的化合物11份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)11份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)29份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.8份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯14份；
溶剂(E)：N-甲基吡咯烷酮500份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份，制得着色固化性树脂组合物。
实施例4
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿7(颜料)49份、
丙烯酸系颜料分散剂22份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)17份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯320份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-156)所表示的化合物14份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)12份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)29份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.9份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯530份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
，制得着色固化性树脂组合物。
实施例5
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿36(颜料)60份、
丙烯酸系颜料分散剂27份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)21份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯390份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
着色剂(A)：式(I-148)所表示的化合物2.9份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)6.0份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)27份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.4份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯7.8份；
溶剂(E)：N-甲基吡咯烷酮450份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
，制得着色固化性树脂组合物。
实施例6
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿36(颜料)54份、
丙烯酸系颜料分散剂24份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)19份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯350份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-169)所表示的化合物9.1份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)9.4份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)28份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.7份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯12份；
溶剂(E)：N-甲基吡咯烷酮490份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
，制得着色固化性树脂组合物。
实施例7
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿36(颜料)60份、
丙烯酸系颜料分散剂27份、
树脂(B)：树脂R1(固形物换算)21份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯390份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-149)所表示的化合物3.3份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)6.2份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)27份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.4份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯8.1份；
溶剂(E)：N-甲基吡咯烷酮450份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
，制得着色固化性树脂组合物。
实施例8
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿36(颜料)59份、
丙烯酸系颜料分散剂27份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)21份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯380份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-156)所表示的化合物4.1份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)6.7份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)27份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.5份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯470份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
，制得着色固化性树脂组合物。
实施例9
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿58(颜料)61份、
丙烯酸系颜料分散剂28份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)21份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯400份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-148)所表示的化合物1.7份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)5.3份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)27份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.4份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯6.9份；
溶剂(E)：N-甲基吡咯烷酮440份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
，制得着色固化性树脂组合物。
实施例10
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿58(颜料)58份、
丙烯酸系颜料分散剂26份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)20份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯380份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-169)所表示的化合物5.2份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)7.2份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)27份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.5份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯9.4份；
溶剂(E)：N-甲基吡咯烷酮460份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
，制得着色固化性树脂组合物。
实施例11
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿58(颜料)61份、
丙烯酸系颜料分散剂27份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)21份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯400份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-149)所表示的化合物2.0份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)5.5份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)27份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.4份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯7.1份；
溶剂(E)：N-甲基吡咯烷酮440份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
，制得着色固化性树脂组合物。
实施例12
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿58(颜料)61份、
丙烯酸系颜料分散剂27份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)21份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯400份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-156)所表示的化合物2.5份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)5.8份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)27份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.4份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯450份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
，制得着色固化性树脂组合物。
实施例13
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿7(颜料)35份、
丙烯酸系颜料分散剂16份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)12份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯230份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-170)所表示的化合物28份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)20份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)32份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)6.4份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯26份；
溶剂(E)：N-甲基吡咯烷酮600份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
，制得着色固化性树脂组合物。
实施例14
混合着色剂(A)；C.I.颜料绿36(颜料)53份、
丙烯酸系颜料分散剂24份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)18份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯340份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-170)所表示的化合物10份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)10份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)29份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.7份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯13份；
溶剂(E)：N-甲基吡咯烷酮490份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
制得着色固化性树脂组合物。
实施例15
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿58(颜料)57份、
丙烯酸系颜料分散剂26份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)20份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯370份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-170)所表示的化合物5.9份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)7.7份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)28份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.5份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯9.9份；
溶剂(E)：N-甲基吡咯烷酮470份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
，制得着色固化性树脂组合物。
实施例16
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿7(颜料)49份、
丙烯酸系颜料分散剂22份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)17份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯320份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-157)所表示的化合物14份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)12份；
聚合性化合物(C)；二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)29份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.9份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯530份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
，制得着色固化性树脂组合物。
实施例17
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿36(颜料)59份、
丙烯酸系颜料分散剂26份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)21份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯380份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-157)所表示的化合物4.3份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)6.7份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)27份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O酰基肟化合物)5.5份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯470份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
，制得着色固化性树脂组合物。
实施例18
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿58(颜料)60份、
丙烯酸系颜料分散剂27份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)21份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯390份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-157)所表示的化合物2.6份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)5.8份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)27份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.4份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯460份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
，制得着色固化性树脂组合物。
实施例19
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿7(颜料)43份、
丙烯酸系颜料分散剂19份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)15份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯280份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-178)所表示的化合物20份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)16份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)31份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)6.1份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯570份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
，制得着色固化性树脂组合物。
实施例20
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿36(颜料)56份、
丙烯酸系颜料分散剂25份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)20份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯370份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-178)所表示的化合物6.8份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)8.2份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)28份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.6份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯480份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
，制得着色固化性树脂组合物。
实施例21
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿58(颜料)59份、
丙烯酸系颜料分散剂27份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)21份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯390份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-178)所表示的化合物4.0份；
树脂(B)：树脂B1(围形物换算)6.6份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)27份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.5份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯460份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
制得着色固化性树脂组合物。
实施例22
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿7(颜料)51份、
丙烯酸系颜料分散剂23份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)18份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯330份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-158)所表示的化合物12份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)11份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)29份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.8份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯14份；
溶剂(E)：N-甲基吡咯烷酮500份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
制得着色固化性树脂组合物。
实施例23
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿36(颜料)60份、
丙烯酸系颜料分散剂27份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)21份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯390份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-158)所表示的化合物3.5份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)6.3份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)27份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.4份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯8.2份；
溶剂(E)：N-甲基吡咯烷酮450份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
，制得着色固化性树脂组合物。
实施例24
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿58(颜料)61份、
丙烯酸系颜料分散剂27份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)21份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯400份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：式(I-158)所表示的化合物2.1份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)5.5份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)27份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.4份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯7.2份；
溶剂(E)：N-甲基吡咯烷酮440份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油
(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
，制得着色固化性树脂组合物。
[着色图案的制作]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE(イ一グル)XG；康宁社制)上，用旋涂法涂覆所述着色固化性树脂组合物后，在100℃下预烘烤3分钟形成着色组合物层。冷却后，使形成了着色组合物层的基板与石英玻璃制光罩的间隔为200μm，使用曝光机(TME-150RSK；拓普康(株)制)，在大气气氛下，用80mJ/cm2的曝光量(365nm基准)曝光。并且，作为光罩，使用形成了100μm的线宽和线间隔图案(Line-and-space pattern)的光罩。使曝光后的着色组合物层于25℃下浸渍于含有非离子系表面活性剂0.12％与氢氧化钾0.04％的水溶液中70秒钟进行显影，水洗后，通过在230℃下在烘箱中进行后烘烤20分钟，得到着色图案。
[膜厚测定]
对制得的着色图案使用膜厚测定装置(DEKTAK3；日本真空技术(株)制))测定膜厚。结果显示于表31中。
[色度评价]
对制得的着色图案，使用色度计(OSP-SP-200；奥林巴斯(株)制)测定光谱，采用C光源的特征函数测定CIE的XYZ表色系中的xy色度座标(x，y)。结果显示于表31中。
[升华性试验用着色固化性树脂组合物的制备]
比较例1
混合着色剂(A)：C.I.颜料绿7(颜料)50份、
丙烯酸系颜料分散剂22份、
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)17份、及
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯320份
，使用珠磨机使颜料充分分散而得颜料分散液；
混合着色剂(A)：香豆素6(东京化成工业(株)制)13份；
树脂(B)：树脂B1(固形物换算)12份；
聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)29份；
聚合引发剂(D)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫社制；O-酰基肟化合物)5.8份；
溶剂(E)：丙二醇单甲醚乙酸酯15份；
溶剂(E)：N-甲基吡咯烷酮510份；以及
流平剂(F)：聚醚改性硅酮油(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.50份
，制得升华性试验用着色固化性树脂组合物。
[升华性试验用树脂组合物的制备]
混合树脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯(摩尔比：30/70)共聚物(田冈化学工业(株)制，平均分子量10700，酸价70mgKOH/g)33.8％的丙二醇单甲醚乙酸酯溶液40.2份；
聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA；日本化药(株)制)5.8份；
聚合引发剂：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-1-辛酮-2-亚胺(艳佳固(注册商标)OXE-01；巴斯夫日本社制；)0.58份；
流平剂(F)：聚醚改性硅酮(东丽硅酮SH8400；东丽道康宁(株)制)0.01份；
溶剂：丙二醇单甲醚46.6份；
溶剂：丙二醇单甲醚乙酸酯6.8份
，制得升华性试验用固化性树脂组合物。
[升华性试验用着色涂覆膜的形成]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG；康宁社制)上，用旋涂法分别涂覆由实施例1～实施例24或比较例1得到的着色固化性树脂组合物后，在100℃下使挥发成分挥发3分钟，得到升华性试验用着色涂覆膜。
[升华性试验用树脂涂覆膜的形成]
在2英寸见方的玻璃基板(EAGLE XG；康宁社制)上，用旋涂法涂覆通过上述制得的升华性试验用树脂组合物，在100℃下使挥发成分挥发3分钟。冷却后，使用曝光机(TME-150RSK；拓普康(株)制)，在大气气氛下，以150mg/cm2的曝光量(以365mn为基准)进行光照射。在烘箱中于220℃加热2小时形成升华性试验用树脂涂覆膜(膜厚2.2μm)。
[升华性评价]
将升华性试验用着色涂覆膜及升华性试验用树脂涂覆膜以空开70μm的间隔的状态相向而置，在220℃下加热40分钟。使用色度仪(OSP-3P-200；奥林巴斯设制)测定升华性试验用树脂涂覆膜加热前后的色差(ΔEab*)。若色差(ΔEab*)为5.0以上，则表示升华了。结果显示于表31中。在表31中，对于各实施例，着色剂未升华的情况用○表示，着色剂升华的情况用×表示。
[表31]
从表31的结果知道了本发明的化合物的升华性低。
实施例25～实施例90
除了使用化合物XXX代替合成例1中合成的化合物以外，与实施例YYY同样地，制得着色固化性树脂组合物及彩色滤光片。所述化合物XXX或实施例YYY分别表示表32～34中显示的化合物XXX或实施例YYY。
[表32]
化合物XXX 实施例YYY
实施例25 I-242 实施例1
实施例26 I-320 实施例1
实施例27 I-341 实施例1
实施例28 I-448 实施例1
实施例29 I-1 实施例1
实施例30 I-60 实施例1
实施例31 I-177 实施例1
实施例32 I-179 实施例1
实施例33 I-233 实施例1
实施例34 I-234 实施例1
实施例35 I-241 实施例1
实施例36 I-243 实施例1
实施例37 I-311 实施例1
实施例38 I-312 实施例1
实施例39 I-319 实施例1
实施例40 I-321 实施例1
实施例41 I-332 实施例1
实施例42 I-333 实施例1
实施例43 I-340 实施例1
实施例44 I-342 实施例1
实施例45 I-439 实施例1
实施例46 I-440 实施例1
实施例47 I-447 实施例1
实施例48 I-449 实施例1
[表33]
化合物XXX 实施例YYY
实施例49 I-242 实施例5
实施例50 I-320 实施例5
实施例51 I-341 实施例5
实施例52 I-448 实施例5
实施例53 I-1 实施例5
实施例54 I-60 实施例5
实施例55 I-177 实施例5
实施例56 I-179 实施例5
实施例57 I-233 实施例5
实施例58 I-234 实施例5
实施例59 I-241 实施例5
实施例60 I-243 实施例5
实施例61 I-311 实施例5
实施例62 I-312 实施例5
实施例63 I-319 实施例5
实施例64 I-321 实施例5
实施例65 I-332 实施例5
实施例66 I-333 实施例5
实施例67 I-340 实施例5
实施例68 I-342 实施例5
实施例69 I-439 实施例5
实施例70 I-440 实施例5
实施例71 I-447 实施例5
实施例72 I-449 实施例5
[表34]
化合物XXX 实施例YYY
实施例73 I-242 实施例9
实施例74 I-320 实施例9
实施例75 I-341 实施例9
实施例76 I-448 实施例9
实施例77 I-1 实施例9
实施例78 I-60 实施例9
实施例79 I-177 实施例9
实施例80 I-179 实施例9
实施例81 I-233 实施例9
实施例82 I-234 实施例9
实施例83 I-241 实施例9
实施例84 I-243 实施例9
实施例85 I-311 实施例9
实施例86 I-312 实施例9
实施例87 I-319 实施例9
实施例88 I-321 实施例9
实施例89 I-332 实施例9
实施例90 I-333 实施例9
实施例91 I-340 实施例9
实施例92 I-342 实施例9
实施例93 I-439 实施例9
实施例94 I-440 实施例9
实施例95 I-447 实施例9
实施例96 I-449 实施例9
本发明的化合物因热稳定性高，故可作为用于液晶显示装置等的显示装置的彩色滤光片的染料加以利用。

Claims (14)

1.式(I’)所表示的化合物，
式(I’)中，
L表示式(L1)、式(L3)、式(L13)或式(L14)所表示的基团，
X表示氧原子或硫原子，
R1以及R2分别独立地表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基，所述1价烃基是脂肪族烃基、脂环式烃基、芳烃基或者它们组合而成的基团，所述1价烃基中包含的氢原子可以被卤原子、氰基、硝基、氨基甲酰基、氨基磺酰基、磺酸基、羧基、羟基、1-咪唑基或氨基取代，
R3～R9分别独立地表示氢原子。
2.根据权利要求1中记载的化合物，X是氧原子。
3.根据权利要求1中记载的化合物，L是二甲基亚甲基或磺酰基。
4.一种染料，其含有权利要求1～3的任意一项中记载的化合物。
5.一种着色固化性树脂组合物，其含有权利要求4中记载的染料、树脂、聚合性化合物及聚合引发剂。
6.一种着色固化性树脂组合物，其含有包含式(I’)所表示的化合物的着色剂、树脂、聚合性化合物及聚合引发剂。
7.根据权利要求6中记载的着色固化性树脂组合物，其中，着色剂进一步含有颜料。
8.根据权利要求7中记载的着色固化性树脂组合物，其中，颜料是从由卤化铜酞菁颜料及卤化锌酞菁颜料构成的群组中选出的至少一种。
9.根据权利要求7中记载的着色固化性树脂组合物，其中，颜料是从由氯化铜酞菁颜料、溴化铜酞菁颜料及溴化锌酞菁颜料构成的群组中选出的至少一种。
10.根据权利要求7中记载的着色固化性树脂组合物，其中，颜料是绿色颜料。
11.根据权利要求7中记载的着色固化性树脂组合物，其中，颜料是从由C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36及C.I.颜料绿58构成的群组中选出的至少一种。
12.根据权利要求7中记载的着色固化性树脂组合物，其中，颜料是C.I.颜料绿7。
13.一种彩色滤光片，其由权利要求5～12的任意一项中记载的着色固化性树脂组合物形成。
14.一种液晶显示装置，其含有权利要求13中记载的彩色滤光片。
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI570190B (zh) * 2012-02-13 2017-02-11 住友化學股份有限公司 著色硬化性樹脂組合物
JP6155076B2 (ja) * 2012-04-10 2017-06-28 住友化学株式会社 着色剤分散液
JP6452605B2 (ja) * 2013-06-26 2019-01-16 東友ファインケム株式会社Ｄｏｎｇｗｏｏ Ｆｉｎｅ−Ｃｈｅｍ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 着色硬化性樹脂組成物
TWI641657B (zh) * 2013-10-03 2018-11-21 南韓商東友精細化工有限公司 染料分散液
JP6588688B2 (ja) * 2014-03-27 2019-10-09 旭有機材株式会社 化合物、組成物及び硬化物
JP6347154B2 (ja) * 2014-05-23 2018-06-27 大日本印刷株式会社 液晶表示装置およびカラーフィルタ
JP6808921B2 (ja) * 2014-10-30 2021-01-06 住友化学株式会社 化合物および着色硬化性樹脂組成物
JP6440494B2 (ja) * 2014-12-26 2018-12-19 住友化学株式会社 化合物
JP6480728B2 (ja) * 2014-12-26 2019-03-13 住友化学株式会社 化合物
WO2017010852A1 (ko) * 2015-07-16 2017-01-19 에스에프씨 주식회사 염료 화합물
CN105777729A (zh) * 2016-05-31 2016-07-20 浙江工业大学 一种香豆素酰胺类化合物及其制备方法和应用
CN106243093B (zh) * 2016-07-19 2018-09-28 南京信息工程大学 双香豆素衍生物及其制备方法
CN107793407B (zh) * 2016-09-06 2022-07-08 住友化学株式会社 作为着色剂有用的化合物
JP6821490B2 (ja) * 2017-04-03 2021-01-27 日本化薬株式会社 クマリン化合物又はそれらの塩、並びにこれを含んだ顔料組成物
KR102025478B1 (ko) * 2017-11-28 2019-09-25 주식회사 엘지화학 착색제 조성물 제조방법, 이를 이용하여 제조된 착색제 조성물, 착색제 분산액, 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 액정 표시 장치

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH390250A (de) * 1958-06-19 1965-07-30 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von fluoreszierenden Farbstoffen
DE2013262A1 (en) * 1970-03-20 1971-10-07 Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen Acid gp-contg 3-(benzimidazolyl-2')-7-dialkyl amino cumarin
US3985763A (en) * 1970-06-20 1976-10-12 Bayer Aktiengesellschaft Oxazolyl-acetic acid derivatives and oxazolyl-coumarines
JPS5142611B2 (zh) * 1972-02-01 1976-11-17
JPS5529110B2 (zh) * 1972-12-25 1980-08-01
DE3067431D1 (en) * 1979-07-20 1984-05-17 Ciba Geigy Ag Coumarine compounds, processes for their manufacture as well as the intermediate products used perse and their utilisation for the dyeing or printing of textiles
US5199956A (en) * 1990-09-03 1993-04-06 Ciba-Geigy Corporation Process for dyeing hydrophobic textile material with disperse dyes from super-critical carbon dioxide
GB9404020D0 (en) * 1994-03-02 1994-04-20 Zeneca Ltd Process
DE19509043A1 (de) * 1995-03-03 1996-09-05 Bayer Ag Cyanierung von Doppelbindungssystemen
DE69632484T2 (de) * 1996-02-09 2004-10-07 Idemitsu Kosan Co Sich durch fluoreszenz rotfärbende membran und vorrichtung zur aussendung von rotem licht
JP3934729B2 (ja) * 1996-03-29 2007-06-20 株式会社東芝 液晶表示素子
DE59710483D1 (de) * 1996-09-05 2003-08-28 Bayer Ag Verbrückte Perinone, Chinophthalone und Perinon-Chinophthalone
JP2001011079A (ja) * 1999-04-27 2001-01-16 Mitsubishi Chemicals Corp クマリン系化合物、有機電界発光素子用色素及びこれを用いた有機電界発光素子
CN1111190C (zh) * 2000-01-21 2003-06-11 大连理工大学 香豆素荧光染料
KR100792381B1 (ko) * 2000-07-27 2008-01-08 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 색소 증감 광전 변환소자
DE10158137A1 (de) * 2001-11-27 2003-05-28 Bayer Ag Verbrückte Perinone/Chinophthalone
KR101079607B1 (ko) * 2001-12-13 2011-11-03 (주)하야시바라 생물화학연구소 쿠마린 화합물
US6770385B2 (en) * 2002-01-09 2004-08-03 Canon Inc. Fluorescent bis-coumarins for organic light-emitting devices
US20050260126A1 (en) * 2002-08-30 2005-11-24 Yukitsuka Kudo Diagnostic probes and remedies for diseases with accumulation of prion protein, and stains for prion protein
TWI245067B (en) * 2002-12-18 2005-12-11 Labeltek Inc Coumarin derivative and EL element using the coumarin derivative
KR100669717B1 (ko) * 2004-07-29 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP5221859B2 (ja) * 2006-03-09 2013-06-26 株式会社Ａｄｅｋａ クマリン化合物を含有してなるフィルム、クマリン化合物とマトリクスを含む色変換層、該色変換層を含む色変換フィルタ、補色層、補色フィルタならびに多色発光デバイス
JP5251329B2 (ja) * 2008-07-22 2013-07-31 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用青色着色組成物、カラーフィルタおよびカラー表示装置
EP2379515B1 (en) * 2008-12-29 2014-02-12 Life Technologies Corporation Benzoxazole-based fluorescent metal ion indicators

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