TW201331198A - 染料用化合物 - Google Patents

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Abstract

本發明係提供一種可適合於顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料之式(I)所表示之化合物，□[式(I)中，L表示碳數1~20之二價烴基等；A表示碳數6~20之芳香族基等；X表示氧原子、硫原子等；R1~R4分別獨立地表示氫原子或碳數1~20之一價烴基等，或者R1與R3鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一併形成環，或R2與R4鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子一併形成環；R5~R9分別獨立地表示氫原子、碳數1~20之一價烴基等，R5與R6鍵結而與鄰接之碳原子一併形成環，或者R7與R8鍵結而與鄰接之碳原子一併形成環]。

Description

染料用化合物
本發明係關於一種可用作染料之化合物等。
染料係用於例如在纖維材料、液晶顯示裝置及噴墨等領域中利用反射光或透射光而進行色顯示。作為該染料，已知有一種香豆素6(下述式所表示之化合物)(JP2006-154740-A實施例8)。
就熱穩定性之方面而言，上述化合物作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料，無法充分地滿足。
本發明包括以下發明。
[1]一種化合物，其係式(I)所表示， [式(1)中，L表示碳數1~20之二價烴基；構成該二價烴基之亞甲基 亦可經氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺醯基或羰基取代，該二價烴基中所含之氫原子亦可經氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺基、羧基、羥基、氯原子、溴原子、咪唑-1-基或胺基取代；X表示氧原子、硫原子或-N(R10)-；A表示碳數6~20之芳香族基；該芳香族基中所含之氫原子亦可經鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺基、羧基、羥基、咪唑-1-基、胺基或碳數1~20之一價烴基取代；構成該一價烴基之亞甲基亦可經氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺醯基或羰基取代，該一價烴基中所含之氫原子亦可經鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺基、羧基、羥基、咪唑-1-基或胺基取代；R1~R4分別獨立地表示氫原子或碳數1~20之一價烴基，或者R1與R3鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一併形成環，或者R2與R4鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一併形成環；構成該一價烴基之亞甲基亦可經氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺醯基或羰基取代，該一價烴基中所含之氫原子亦可經鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺基、羧基、羥基、咪唑-1-基或胺基取代；R5~R9分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺基、羧基、羥基、胺基或碳數1~20之一價烴基，R5與R6鍵結而與鄰接之碳原子一併形成環，或者R7與R8鍵結而與鄰接之碳原子一併形成環；構 成該一價烴基之亞甲基亦可經氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺醯基或羰基取代，該一價烴基中所含之氫原子亦可經鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺基、羧基、羥基、咪唑-1-基或胺基取代；R10表示氫原子或碳數1~20之一價烴基；於存在複數個R10之情形時，其等彼此相同或不同]。
[2]一種化合物，其係式(I')所表示， [式(I')中，R1~R9、X及L分別表示與上述相同之含義]。
[3]如上述[1]或[2]之化合物，其中X為氧原子或氮原子。
[4]如上述[1]至[3]中任一項之化合物，其中X為氧原子。
[5]如上述[1]至[4]中任一項之化合物，其中L為亦可具有取代基之亞甲基或磺醯基。
[6]如上述[1]至[5]中任一項之化合物，其中L為二甲基亞甲基或磺醯基。
[7]如上述[1]至[6]中任一項之化合物，其中R5~R9均為氫原子。
[8]一種染料，其包含如上述[1]至[7]中任一項之化合物。
[9]一種著色硬化性樹脂組合物，其包含如上述[8]之染料、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑。
[10]一種著色硬化性樹脂組合物，其包含：含有式(I)或式(I')所表示之化合物之著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑。
[11]如上述[10]之著色硬化性樹脂組合物，其中著色劑進而包含顏料。
[12]如上述[11]之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
[13]如上述[11]或[12]之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為選自由氯化銅酞菁顏料、溴化銅酞菁顏料及溴化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
[14]如上述[11]至[13]中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為綠色顏料。
[15]如上述[11]至[14]中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為選自由C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36及C.I.顏料綠58所組成之群中之至少一種。
[16]如上述[11]至[15]中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為C.I.顏料綠7。
[17]一種彩色濾光片，其係由如上述[9]至[16]中任一項之著色硬化性樹脂組合物形成。
[18]一種液晶顯示裝置，其包括如上述[17]之彩色濾光片。
本發明之化合物係由於熱穩定性較高，因此作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料，較為優異。
本發明之化合物係式(I)或式(I')所表示之化合物(以下，有時分別稱為化合物(I)或化合物(I'))。於本發明之化合物中亦可包含其互變異構物及其等之鹽。
[式(I)及式(I')中，R1~R9、L、X及A分別表示與上述相同之含義]。
磺基表示-SO3M所表示之基。M表示氫原子或鹼金屬原子。
羧基表示-CO2M所表示之基。
M表示氫原子或鹼金屬原子，較佳為氫原子、鈉原子或鉀原子，更佳為氫原子。
作為L所表示之基，例如可列舉：分別由式(L1)~式(L29)所表示之基；及該等之基中所含之氫原子經氰基、 硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺基、羧基、羥基、氯原子、溴原子、咪唑-1-基或胺基取代而成之基。式(L1)~式(L29)中，●表示鍵結鍵。
L較佳為亦可具有取代基之亞甲基或磺醯基。作為該較佳之L，具體而言，可列舉分別由式(L1)及式(L3)~式(L14)所表示之基。其中，更佳為式(L1)、式(L3)、式(L10)、式(L13)及式(L14)所表示之基，進而較佳為式(L1)、式 (L3)、式(L13)及式(L14)所表示之基。若L為該等之基，則易於獲取原料。
X表示氧原子、硫原子或-N(R10)-，較佳為氧原子及硫原子。其中，更佳為氧原子。若X為氧原子，則存在綠色彩色濾光片之亮度較高之傾向。
作為A所表示之碳數6~20之芳香族基，例如可列舉：分別由式(A1)~式(A12)所表示之基；及該等之基中所含之氫原子經鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺基、羧基、羥基、咪唑-1-基、胺基或碳數1~20之一價烴基取代而成之基。構成該一價烴基之亞甲基亦可經氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺醯基或羧基取代，該一價烴基中所含之氫原子亦可經鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺基、羧基、羥基、咪唑-1-基或胺基取代。其中，較佳為式(A12)所表示之基。若A為式(A12)所表示之基，則存在熱分解溫度更高之傾向。又，存在昇華性較低之傾向。
[式(A1)~式(A12)中，R1~R9及X分別與上述相同，●表示與L之鍵結鍵]。
作為R1~R9中之鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作為R1~R9中之碳數1~20之一價烴基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、戊基、異戊基、3-戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯基、(3-乙基)戊基、己基、異己基、5-甲基己基、(2-乙基)己基、庚基、(3-乙基)庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等脂肪族烴基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環己烯基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基、3,3,5,5-四甲基環己基等脂環式烴基；苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、二甲苯基、基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基、苄基、苯乙基、聯苯基、1-萘基、2-萘基等芳香族烴基；及組合該等而成之基。
作為構成該等一價烴基之亞甲基經氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺醯基或羰基取代而成之基；及一價烴基中所含之氫原子經鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺基、羧基、羥基或胺基取代而成之基，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、(2-乙基)己氧基等烷氧基；苯氧基等芳氧基；苄氧基等芳烷氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基等烷氧基羰基；乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基；N-甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺甲醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺甲醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺甲醯基、N-(1-甲基丁基)胺甲醯基、N-(2-甲基丁基)胺甲醯基、N-(3-甲基丁基)胺甲醯基、N-環戊基胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺甲醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N-(1-甲基己基)胺甲醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、N-(2-乙基己基)胺甲醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺甲醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺甲醯基等N-1取代胺甲 醯基；N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-丁基乙基胺甲醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺甲醯基、N,N-庚基甲基胺甲醯基、N,N-雙(2-乙基己基)胺甲醯基等N,N-2取代胺甲醯基；N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等N-1取代胺磺醯基；N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺 磺醯基、N,N-雙(2-乙基己基)胺磺醯基等N,N-2取代胺磺醯基；N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丁基胺基、N-異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N-戊基胺基、N-(1-乙基丙基)胺基、N-(1,1-二甲基丙基)胺基、N-(1,2-二甲基丙基)胺基、N-(2,2-二甲基丙基)胺基、N-(1-甲基丁基)胺基、N-(2-甲基丁基)胺基、N-(3-甲基丁基)胺基、N-環戊基胺基、N-己基胺基、N-(1,3-二甲基丁基)胺基、N-(3,3-二甲基丁基)胺基、N-庚基胺基、N-(1-甲基己基)胺基、N-(1,4-二甲基戊基)胺基、N-辛基胺基、N-(2-乙基己基)胺基、N-(1,5-二甲基)己基胺基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺基等N-烷基胺基；N,N-二甲基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基、N,N-丁基乙基胺基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺基、N,N-庚基甲基胺基、N,N-雙(2-乙基己基)胺基等N,N-二烷基胺基；N-甲基胺基甲基、N-乙基胺基甲基、N-丙基胺基甲基、N-異丙基胺基甲基、N-丁基胺基甲基、N-異丁基胺基甲基、N-第二丁基胺基甲基、N-第三丁基胺基甲基、N-戊基胺基甲基、N-(1-乙基丙基)胺基甲基、N-(1,1-二甲基丙基)胺基甲基、N-(1,2-二甲基丙基)胺基甲基、N-(2,2-二甲基丙基)胺基甲基、N-(1-甲基丁基)胺基甲基、N-(2-甲基丁基)胺基甲基、N-(3-甲基丁基)胺基甲基、N-環戊基胺基甲 基、N-己基胺基甲基、N-(1,3-二甲基丁基)胺基甲基、N-(3,3-二甲基丁基)胺基甲基、N-庚基胺基甲基、N-(1-甲基己基)胺基甲基、N-(1,4-二甲基戊基)胺基甲基、N-辛基胺基甲基、N-(2-乙基己基)胺基甲基、N-(1,5-二甲基)己基胺基甲基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺基甲基等N-烷基胺基甲基；N,N-二甲基胺基甲基、N,N-乙基甲基胺基甲基、N,N-二乙基胺基甲基、N,N-丙基甲基胺基甲基、N,N-異丙基甲基胺基甲基、N,N-第三丁基甲基胺基甲基、N,N-丁基乙基胺基甲基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺基甲基、N,N-庚基甲基胺基甲基、N,N-雙(2-乙基己基)胺基甲基等N,N-二烷基胺基甲基；三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟異丙基、全氟異丙烯基、全氟(1-丙烯基)、全氟(2-丙烯基)、全氟丁基、全氟異丁基、全氟(第二丁基)、全氟(第三丁基)、全氟(2-丁烯基)、全氟(1,3-丁二烯基)、全氟戊基、全氟(異戊基)、全氟(3-戊基)、全氟新戊基、全氟(第三戊基)、全氟(1-甲基戊基)、全氟(2-甲基戊基)、全氟(2-戊烯基)、全氟己基、全氟異己基、全氟(5-甲基己基)、全氟(2-乙基己基)、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一烷基、全氟十二烷基、全氟十八烷基等具有氟原子之脂肪族烴基；全氟環丙基、全氟環丁基、全氟環戊基、全氟環己基、全氟環己烯基、全氟環庚基、全氟(1-甲基環己基)、全氟 (2-甲基環己基)、全氟(3-甲基環己基)、全氟(4-甲基環己基)、全氟(1,2-二甲基環己基)、全氟(1,3-二甲基環己基)、全氟(1,4-二甲基環己基)、全氟(2,3-二甲基環己基)、全氟(2,4-二甲基環己基)、全氟(2,5-二甲基環己基)、全氟(2,6-二甲基環己基)、全氟(3,4-二甲基環己基)、全氟(3,5-二甲基環己基)、全氟(2,2-二甲基環己基)、全氟(3,3-二甲基環己基)、全氟(4,4-二甲基環己基)、全氟(2,4,6-三甲基環己基)、全氟(2,2,6,6-四甲基環己基)、全氟(3,3,5,5-四甲基環己基)等具有氟原子之脂環式烴基；全氟苯基、全氟(鄰甲苯基)、全氟(間甲苯基)、全氟(對甲苯基)、全氟二甲苯基、全氟基、全氟(鄰異丙苯基)、全氟(間異丙苯基)、全氟(對異丙苯基)、全氟苄基、全氟苯乙基、全氟聯苯基、全氟(1-萘基)、全氟(2-萘基)、1-三氟甲基苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基等具有氟原子之芳香族烴基；全氟甲氧基、全氟乙氧基、全氟丙氧基、全氟(異丙氧基)、全氟丁氧基、全氟(異丁氧基)、全氟(第二丁氧基)、全氟(第三丁氧基)、全氟戊氧基、全氟苯氧基、全氟苄氧基、2,2,2-三氟乙氧基、(全氟乙基)甲氧基、(全氟丙基)甲氧基、(全氟(異丙基))甲氧基、(全氟(異丙烯基))甲氧基、(全氟(1-丙烯基))甲氧基、(全氟(2-丙烯基))甲氧基、(全氟丁基)甲氧基、(全氟(異丁基))甲氧基、(全氟(第二丁基))甲氧基、(全氟(第三丁基))甲氧基、(全氟(2-丁烯基))甲氧基、(全氟(1,3-丁二烯基))甲氧基、(全氟戊基)甲氧基、(全 氟(異戊基))甲氧基、(全氟(3-戊基))甲氧基、(全氟(新戊基))甲氧基、(全氟(第三戊基))甲氧基、(全氟(1-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-甲基戊基))甲氧基、(全氟(2-戊烯基))甲氧基、(全氟己基)甲氧基、(全氟(異己基))甲氧基、(全氟(5-甲基己基))甲氧基、(全氟((2-乙基)己基))甲氧基、(全氟庚基)甲氧基、(全氟辛基)甲氧基、(全氟壬基)甲氧基、(全氟癸基)甲氧基、(全氟十一烷基)甲氧基、(全氟十二烷基)甲氧基、(全氟十八烷基)甲氧基等具有氟原子之取代氧基；2,3-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,4-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,5-雙(三氟甲基)苯基甲基、2,6-雙(三氟甲基)苯基甲基、3,4-雙(三氟甲基)苯基甲基、3,5-雙(三氟甲基)苯基甲基等。
作為R1及R2，較佳為脂肪族烴基、脂環式烴基或芳香族烴基。
該脂肪族烴基中所含之氫原子亦可經脂環式烴基或芳香族烴基取代。
該脂環式烴基中所含之氫原子亦可經脂肪族烴基、脂環式烴基或芳香族烴基取代。
該芳香族烴基中所含之氫原子亦可經脂肪族烴基、脂環式烴基或芳香族烴基取代。
作為R1，較佳為碳數1~10之脂肪族烴基。其中，較佳為：乙基、丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基，其中，更佳為：乙基、丁基、己基及(2-乙基)己基，進而較佳為(2- 乙基)己基。若R1為該等之基，則對溶劑之溶解性優異。
作為R2，較佳為碳數1~10之脂肪族烴基。其中，更佳為：乙基、丁基、己基、(2-乙基)己基及辛基，其中，進而較佳為：乙基、丁基、己基及(2-乙基)己基，尤佳為己基及(2-乙基)己基。若R2為該等之基，則對溶劑之溶解性優異。
R3~R9較佳為均為氫原子。
作為R10中之碳數1~20之一價烴基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、戊基、異戊基、3-戊基、新戊基、第三戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯基、(3-乙基)戊基、己基、異己基、5-甲基己基、(2-乙基)己基、庚基、(3-乙基)庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十八烷基等脂肪族烴基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環己烯基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基、3,3,5,5-四甲基環己基等脂環式烴基；苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、二甲苯基、 基、鄰異丙苯基、間異丙苯基、對異丙苯基、苄基、苯乙基、聯苯基、1-萘基、2-萘基等芳香族烴基；及組合該等而成之基。
於將化合物(I)中之
作為「F」，將
作為「G」，而以F-G表示化合物(I)之情形時，作為F，例如可列舉分別由式(F1)~式(F20)所表示之基。式中，●表示鍵結鍵。
作為G，例如可列舉分別由式(G1)~式(G109)所表示之基。
將化合物(1)以上述F與G之組合而例示於表1~表5中。表1~表5中，F欄及G欄分別表示上述所例示之基之式之編號。
繼而，將上述式(I)中，A為A12之化合物，即，將式(I')
[式(I')中，R1~R9、X及L分別表示與上述相同之含義]所表示之化合物(以下，有時稱為化合物(I'))中之
作為「H」，而以F-H-F表示化合物(I')之情形時，作為F，例如可列舉分別由上述式(F1)~式(F20)所表示之基，作為H，例如可列舉分別由式(H1)~式(H93)所表示之基。式中，●表示鍵結鍵。
將化合物(I')以上述F與H之組合而例示於表6~表22中。表6~表22中，F欄及H欄分別表示上述所例示之基之式之編號。
就獲取原料之觀點而言，作為化合物(I)，較佳為表23~表27中所表示之化合物，其中，更佳為表28~表29中所表示之化合物。
作為本發明之化合物(I)之製造方法，例如可依照Dyes and Pigments 2008,77,556.所記載之方法而製造。具體而言，可藉由使式(pa1)所表示之化合物、式(pa2)所表示之化合物及氰乙酸乙酯於苯甲酸及溶劑之存在下進行環化反應而製造。反應溫度較佳為0℃~200℃，更佳為100℃~150℃。反應時間較佳為1小時~24小時，更佳為8小時~18小時，進而較佳為8~16小時。作為上述溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇或N-甲基吡咯啶酮等，較佳為1-戊醇。
[式(Pa1)及式(pa2)中，R1~R5、R7~R9、A、X及L分別表示與上述相同之含義]。
於化合物(I)之製造中，式(pa1)所表示之化合物之使用量相對於式(pa2)所表示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~10莫耳，較佳為1~2莫耳，更佳為1莫耳。
於化合物(I)之製造中，氰乙酸乙酯之使用量相對於式(pa2)所表示之化合物1莫耳，通常為1莫耳~10莫耳，較佳 為1~2莫耳，更佳為1莫耳。
於化合物(I)之製造中，苯甲酸之使用量相對於式(Pa2)所表示之化合物1莫耳，通常為0.3莫耳~3莫耳，較佳為0.3~0.6莫耳，進而較佳為0.3~0.4莫耳。
又，化合物(I')係藉由如下方式而製造：使式(Pa1)所表示之化合物、式(pa3)所表示之化合物及氰乙酸乙酯於苯甲酸及溶劑之存在下進行環化反應。反應溫度較佳為0℃~200℃，更佳為100℃~150℃。反應時間較佳為1小時~24小時，更佳為8小時~18小時，進而較佳為8~16小時。作為上述溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇或N-甲基吡咯啶酮等，較佳為1-戊醇。
[式(pa3)中，R7~R9、X及L表示與上述相同之含義]。
於化合物(I')之製造中，式(pa1)所表示之化合物之使用量相對於式(pa3)所表示之化合物1莫耳，通常為2莫耳以上且20莫耳以下，較佳為2~4莫耳，更佳為2莫耳。
於化合物(I')之製造中，氰乙酸乙酯之使用量相對於式(pa3)所表示之化合物1莫耳，通常為2莫耳~20莫耳，較佳為2~4莫耳，更佳為2莫耳。
於化合物(I')之製造中，苯甲酸之使用量相對於式(pa3)所表示之化合物1莫耳，通常為0.6莫耳~6莫耳，較佳為0.6~1.2莫耳，進而較佳為0.6~0.7莫耳。
根據反應混合物取得作為目的化合物之本發明之化合物(I)或化合物(I')之方法並無特別限定，可採用公知之各種方法。例如較佳為適當調整管柱層析法或反應混合物之溫度而析出結晶，從而濾取該結晶。所濾取之結晶較佳為藉由如下等溶劑而清洗：水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸、乙酸乙酯、己烷、甲苯或其等之混合液，繼而進行乾燥。又，視需要，亦可藉由如下等公知之方法，進而進行純化：使其溶解於乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸、乙酸乙基、己烷、甲苯、氯仿或其等之混合液等溶劑中，藉由氫氧化鈉水溶液而進行清洗後，進行乾燥之方法；管柱層析法或再結晶。
本發明之染料含有化合物(I)或化合物(I')作為有效成分。本發明之染料可為僅包含化合物(I)或化合物(I')之染料，亦可包含下述染料。本發明之染料較佳為以70~100質量%之比例含有化合物(I)或化合物(I')，更佳為以80~100質量%之比例含有化合物(I)或化合物(I')。
本發明之染料係可用作液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之著色硬化性樹脂組合物中所含之染料。
本發明之著色硬化性樹脂組合物包含：著色劑(AA)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合起始劑(D)。
著色劑(AA)包含化合物(I)或化合物(I')。
本發明之著色硬化性樹脂組合物較佳為進而包含選自由溶劑(E)及調平劑(FF)所組成之群中之至少一種。
本發明之著色硬化性樹脂組合物亦可進而包含聚合起始助劑(D1)。
於本說明書中，作為各成分而例示之化合物係只要未特別說明，可單獨使用或組合複數種使用。
<著色劑(AA)>
著色劑(AA)係除了包含化合物(I)或化合物(I')以外，進而亦可包含與化合物(I)或化合物(I')不同之染料及/或顏料。
作為除化合物(I)或化合物(I')以外之染料，可列舉：於染料索引(Colour Index)(英國染色與色料師學會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中分類為溶劑(Solvent)、酸性(Acid)、鹼性(Basic)、反應性(Reactive)、直接(Direct)、分散(Disperse)或還原(Vat)之化合物等。更具體而言，可列舉如下所述之染料索引(C.I.)編號之染料，但並不限定於該等。
C.I.溶劑黃25、79、81、82、83、89；C.I.酸性黃7、23、25、42、65、76；C.I.反應性黃2、76、116；C.I.直接黃4、28、44、86、132；C.I.分散黃54、76；C.I.溶劑橙41、54、56、99；C.I.酸性橙56、74、95、108、149、162；C.I.反應性橙16；C.I.直接橙26； C.I.溶劑紅24、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218；C.I.酸性紅73、91、92、97、138、151、211、274、289；C.I.酸性紫102；C.I.溶劑綠1、5；C.I.酸性綠3、5、9、25、28；C.I.鹼性綠1；C.I.還原綠1等。
著色劑(AA)包含化合物(I)或化合物(I')，較佳為進而包含顏料(P)。
作為顏料(P)，並無特別限定，可使用公知之顏料，例如可列舉於染料索引(英國染色與色料師學會出版)中分類為顏料(Pigment)之顏料。
作為顏料，例如可列舉：C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料； C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等藍色顏料； C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料；C.I.顏料綠7、36、58等綠色顏料；C.I.顏料棕23、25等棕色顏料；C.I.顏料黑1、7等黑色顏料等。
顏料(P)較佳為酞菁顏料，更佳為選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種，進而較佳為選自由C.I.顏料綠7、36及58所組成之群中之至少一種。上述顏料可較佳地用於綠色色素，藉由包含上述顏料，而易於透射光譜之最佳化，從而彩色濾光片之耐光性及耐化學品性良好。
顏料係視需要，亦可實施有如下等處理：松香處理；使用有導入有酸性基或鹼性基之顏料衍生物等之表面處理；利用高分子化合物等之對顏料表面之接枝處理；利用硫酸微粒化法等之微粒化處理；或利用用以去除雜質之有機溶劑及水等之清洗處理；及利用離子性雜質之離子交換法等之去除處理。顏料之粒徑較佳為均為均勻。
顏料係含有顏料分散劑而進行分散處理，藉此可於顏料分散劑溶液中均勻地成為分散之狀態之顏料分散液。顏料亦可分別單獨進行分散處理，亦可混合複數種而進行分散處理。
作為上述顏料分散劑，例如可列舉陽離子系、陰離子系、非離子系、兩性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等顏料分散劑等。該等顏料分散劑可單獨使用，亦可組合兩種以 上使用。作為顏料分散劑，可列舉：以商品名表示為KP(信越化學工業(股份有限公司)製造)、Flowlen(共榮社化學(股份有限公司)製造)、Solsperse(Zeneca(股份有限公司)製造)、EFKA(CIBA公司製造)、Ajisper(Ajinomoto Fine-Techno(股份有限公司)製造)、Disperbyk(BYK-Chemie公司製造)等。
於使用顏料分散劑之情形時，其使用量相對於顏料100質量份，較佳為100質量份以下，更佳為5質量份以上且50質量份以下。若顏料分散劑之使用量為上述範圍，則存在可獲得更均勻之分散狀態之顏料分散液之傾向。
於著色劑(AA)除了包含化合物(I)或化合物(I')以外，亦包含與化合物(I)或化合物(I')不同之染料及/或顏料之情形時，化合物(I)或化合物(I')之含有率相對於著色劑(AA)之總量，較佳為1質量%以上且100質量%以下，更佳為3質量%以上且100質量%以下，進而較佳為3質量%以上且70質量%以下，尤佳為3質量%以上且60質量%以下。
於包含顏料(P)之情形時，顏料(P)之含有率相對於著色劑(AA)之總量，較佳為1質量%以上且99質量%以下，更佳為1質量%以上且97質量%以下，進而較佳為30質量%以上且97質量%以下，尤佳為40質量%以上且97質量%以下。
著色劑(AA)之含有率相對於固形物成分之總量，較佳為1質量%以上且70質量%以下，更佳為1質量%以上且60質量%以下，進而較佳為5質量%以上且60質量%以下，尤佳為5質量%以上且50質量%以下。若著色劑(AA)之含有率為 上述範圍內，則更易於獲得所需之分光及色濃度。
於本說明書中，「固形物成分之總量」係指自本發明之著色硬化性樹脂組合物中除去溶劑(E)而得之成分之合計量。固形物成分之總量及相對於其之各成分之含量係可藉由例如液相層析法或氣相層析法等公知之分析方法而測定。
<樹脂(B)>
樹脂(B)並無特別限定，但較佳為鹼可溶性樹脂，更佳為具有源自選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少一種之結構單元的加成聚合物。作為此種樹脂，可列舉以下樹脂[K1]~[K6]等。
樹脂[K1]選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成之群中之至少一種(a)(以下有時稱為「(a)」)與具有碳數2~4之環狀醚結構及乙烯性不飽和鍵之單體(b)(以下有時稱為「(b)」)的共聚物；樹脂[K2](a)、(b)與可與(a)共聚之單體(c)(其中，與(a)及(b)不同)(以下有時稱為「(c)」)之共聚物；樹脂[K3](a)與(c)之共聚物；樹脂[K4]使(a)與(c)之共聚物與(b)進行反應而得之樹脂；樹脂[K5]使(b)與(c)之共聚物與(a)進行反應而得之樹脂；樹脂[K6]使(b)與(c)之共聚物與(a)進行反應，進而使羧酸酐進行反應而得之樹脂。
作為(a)，具體而言，例如可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、丁烯酸、鄰乙烯基苯甲酸、間乙烯基苯甲酸、對乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸類；.順丁烯二酸、反丁烯二酸、甲基順丁烯二酸、甲基反丁烯二酸、伊康酸、3-乙烯酞酸、4-乙烯酞酸、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸、二甲基四氫鄰苯二甲酸、1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸類；甲基-5-降烯-2,3-二羧酸、5-羧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基二環[2.2.1]庚-2-烯等具有羧基之二環不飽和化合物類；順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、伊康酸酐、3-乙烯酞酸酐、4-乙烯酞酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基二環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸酐；丁二酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等二價以上之多元羧酸之不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯類；如α-(羥甲基)丙烯酸般之於相同分子中具有羥基及羧基之不飽和丙烯酸類等。
該等中之，就共聚反應性之方面、及所獲得之樹脂之對鹼性水溶液之溶解性之方面而言，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸酐等。
(b)係指具有例如碳數2~4之環狀醚結構(例如選自由環氧乙烷環、環氧丙烷環及四氫呋喃環所組成之群中之至少一種)及乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。(b)較佳為具有碳數2~4之環醚及(甲基)丙烯醯氧基之單體。
再者，於本說明書中，「(甲基)丙烯酸」係指選自由丙烯酸及甲基丙烯酸所組成之群中之至少一種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等之記法亦具有相同之含義。
作為(b)，例如可列舉：具有環氧乙烷基及乙烯性不飽和鍵之單體(b1)(以下有時稱為「(b1)」)；具有環氧丙烷基及乙烯性不飽和鍵之單體(b2)(以下有時稱為「(b2)」)；及具有四氫呋喃基及乙烯性不飽和鍵之單體(b3)(以下有時稱為「(b3)」)等。
作為(b1)，例如可列舉：具有直鏈狀或支鏈狀脂肪族不飽和烴經環氧化之結構之單體(b1-1)(以下有時稱為「(b1-1」)；及具有脂環式不飽和烴經環氧化之結構之單體(b1-2)(以下有時稱為「(b1-2)」)。
作為(b1-1)，可列舉：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基縮水甘油酯、縮水甘油基乙烯基醚、鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚、對乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-鄰乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-間乙烯基苄基縮水甘油醚、α-甲基-對乙烯基苄基縮水甘油醚、2,3-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙 烯、2,5-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(縮水甘油氧基甲基)苯乙烯等。
作為(b1-2)，可列舉：一氧化乙烯基環己烯、1,2-環氧-4-乙烯基環己烷、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯、式(1)所表示之化合物、式(2)所表示之化合物等。
[式(1)及式(2)中，Ra及Rb表示氫原子或碳數1~4之烷基，且該烷基中所含之氫原子亦可經羥基取代。
Xa及Xb表示單鍵、-Rc-、＊ -Rc-O-、＊ -Rc-S-或＊ -Rc-NH-。
Rc表示碳數1~6之烷二基。
＊表示與O之鍵結鍵]。
作為碳數1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為氫原子經羥基取代之烷基，可列舉：羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、1-羥基丙基、2-羥基丙基、3-羥基丙基、1-羥基-1-甲基乙基、2-羥基-1-甲基乙基、1-羥基丁基、2-羥基丁基、3-羥基丁基、4-羥基丁基等。
作為Ra及Rb，可較佳地列舉：氫原子、甲基、羥基甲基、1-羥基乙基及2-羥基乙基，可更佳地列舉氫原子及甲基。
作為烷二基，可列舉：亞甲基、伸乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作為Xa及Xb，可較佳地列舉：單鍵、亞甲基、伸乙基、＊ -CH2-O-及＊ -CH2CH2-O-，可更佳地列舉單鍵及＊ -CH2CH2-O-(＊表示與O之鍵結鍵)。
作為式(1)所表示之化合物，可列舉式(1-1)~式(1-15)之任一者所表示之化合物等。其中，較佳為式(1-1)、式(1-3)、式(1-5)、式(1-7)、式(1-9)或式(1-11)~式(1-15)所表示之化合物，更佳為式(1-1)、式(1-7)、式(1-9)或式(1-15)所表示之化合物。
作為式(2)所表示之化合物，可列舉式(2-1)~式(2-15)之任一者所表示之化合物等。其中，較佳為式(2-1)、式(2-3)、式(2-5)、式(2-7)、式(2-9)或式(2-11)~式(2-15)所表示之化合物，更佳為式(2-1)、式(2-7)、式(2-9)或式(2-15)所表示之化合物。
式(1)所表示之化合物及式(2)所表示之化合物可分別單獨使用，亦可併用式(1)所表示之化合物及式(2)所表示之化合物。於併用其等之情形時，式(1)所表示之化合物及式(2)所表示之化合物之含有比率以莫耳標準表示，較佳為5：95~95：5，更佳為10：90~90：10，進而較佳為20：80~80：20。
作為(b2)，更佳為具有環氧丙烷基及(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b2)，可列舉：3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基甲基環氧丙烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基甲基環氧丙烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基甲基環氧丙烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基甲基環氧丙烷、3-甲基-3-甲基丙烯醯氧基乙基環氧丙烷、3-甲基-3-丙烯醯氧基乙基環氧丙烷、3-乙基-3-甲基丙烯醯氧基乙基環氧丙烷、3-乙基-3-丙烯醯氧基乙基環氧丙烷等。
作為(b3)，更佳為具有四氫呋喃基及(甲基)丙烯醯氧基之單體。作為(b3)，具體而言，可列舉：丙烯酸四氫糠酯 (例如Viscoat V#150，大阪有機化學工業(股份有限公司)製造)、甲基丙烯酸四氫糠酯等。
作為(b)，就可進一步提高所獲得之彩色濾光片之耐熱性、耐化學品性等可靠性之方面而言，較佳為(b1)。進而，就著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性優異之方面而言，更佳為(b1-2)。
作為(c)，例如可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(於該技術領域中，作為慣用名被稱為「(甲基)丙烯酸二環戊酯」。又，有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,5]癸烯-8-基酯(於該技術領域中，作為慣用名被稱為「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」)、(甲基)丙烯酸二環戊基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異基酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯等具有羥基之(甲基)丙烯酸酯類；順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、伊康酸二乙酯 等二羧酸二酯；二環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2'-羥基乙基)二環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2'-羥基乙基)二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基二環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)二環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)二環[2.2.1]庚-2-烯等二環不飽和化合物類；N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-丁二醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-丁二醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-丁二醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間甲基苯乙烯、對甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙 酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
該等中之，就共聚反應性及耐熱性之方面而言，較佳為：苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苄基順丁烯二醯亞胺及二環[2.2.1]庚-2-烯。
於樹脂[K1]中，在構成樹脂[K1]之整個結構單元中，源自各者之結構單元之比率較佳為：源自(a)之結構單元：2~60莫耳%源自(b)之結構單元：40~98莫耳%，更佳為：源自(a)之結構單元：10~50莫耳%源自(b)之結構單元：50~90莫耳%。
若樹脂[K1]之結構單元之比率為上述範圍，則存在著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影性、及所獲得之彩色濾光片之耐溶劑性更優異的傾向。
樹脂[K1]係可參考例如文獻「高分子合成之實驗法」(大津隆行著，發行所化學同人(股份有限公司)，第1版第1次印刷，1972年3月1日發行)中所記載之方法及該文獻中記載之引用文獻而製造。
具體而言，可列舉如下方法：將(a)及(b)之特定量、聚合起始劑及溶劑等放入反應容器中，例如藉由氮而置換氧，藉此於脫氧環境下，一面攪拌，一面加熱及保溫。再 者，此處所使用之聚合起始劑及溶劑等並無特別限定，可使用該領域中通常所使用者。例如，作為聚合起始劑，可列舉：偶氮化合物(2,2'-偶氮二異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)及有機過氧化物(過氧化苯甲醯等)，作為溶劑，只要為可溶解各單體者即可，作為本發明之著色硬化性樹脂組合物之溶劑(E)，可列舉下述溶劑等。
再者，所獲得之共聚物可直接使用反應後之溶液，亦可使用濃縮或稀釋而成之溶液，亦可使用藉由再沈澱等方法而提取為固體(粉體)者。尤其是於該聚合時，可藉由使用本發明之著色硬化性樹脂組合物中所含之溶劑作為溶劑，而將反應後之溶液直接用於本發明之著色硬化性樹脂組合物之調製，因此可簡化本發明之著色硬化性樹脂組合物之製造步驟。
於樹脂[K2]中，在構成樹脂[K2]之整個結構單元中，源自各者之結構單元之比率較佳為：源自(a)之結構單元：2~45莫耳%源自(b)之結構單元：2~95莫耳%源自(c)之結構單元：1~65莫耳%，更佳為：源自(a)之結構單元：5~40莫耳%源自(b)之結構單元：5~80莫耳%源自(c)之結構單元：5~60莫耳%。
若樹脂[K2]之結構單元之比率為上述範圍，則存在著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性、形成著色圖案時之顯影 性、及所獲得之彩色濾光片之耐溶劑性、耐熱性及機械強度更優異的傾向。
樹脂[K2]係可與例如樹脂[K1]之製造方法中所記載之方法相同地，進行製造。
於樹脂[K3]中，在構成樹脂[K3]之整個結構單元中，源自各者之結構單元之比率較佳為：源自(a)之結構單元：2~60莫耳%源自(c)之結構單元：40~98莫耳%，更佳為：源自(a)之結構單元：10~50莫耳%源自(c)之結構單元：50~90莫耳%。
樹脂[K3]係可與例如樹脂[K1]之製造方法中所記載之方法相同地，進行製造。
樹脂[K4]係可藉由如下方式而製造：獲得(a)與(c)之共聚物，並使(b)所具有之碳數2~4之環狀醚與(a)所具有之羧酸及/或羧酸酐加成。
首先，與樹脂[K1]之製造方法中所記載之方法相同地，製造(a)與(c)之共聚物。於該情形時，源自各者之結構單元之比率較佳為與樹脂[K3]中所列舉者相同之比率。
繼而，使上述共聚物中之源自(a)之羧酸及/或羧酸酐之一部分與(b)所具有之碳數2~4之環狀醚進行反應。
繼(a)與(c)之共聚物之製造之後，可藉由如下之方式而製造樹脂[K4]：將燒瓶內之環境自氮置換為空氣，將(b)、羧酸或羧酸酐與環狀醚之反應觸媒(例如三(二甲基胺基甲 基)苯酚等)、及聚合抑制劑(例如對苯二酚等)等放入燒瓶內，例如於60~130℃下，使其反應1~10小時。
(b)之使用量相對於(a)100莫耳，較佳為5~80莫耳，更佳為10~75莫耳。藉由使其為該範圍，而存在著色硬化性樹脂組合物之保存穩定性、形成圖案時之顯影性、及所獲得之圖案之耐溶劑性、耐熱性、機械強度及感光度之平衡更良好的傾向。由於環醚之反應性較高，不易殘存未反應之(b)，因此作為用於樹脂[K4]之(b)，較佳為(b1)，進而較佳為(b1-1)。
上述反應觸媒之使用量相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份，較佳為0.001~5質量份。上述聚合抑制劑之使用量相對於(a)、(b)及(c)之合計量100質量份，較佳為0.001~5質量份。
添加方法、反應溫度及時間等反應條件係可考慮製造設備及聚合之發熱量等而適當調整。再者，與聚合條件相同地，可考慮製造設備及聚合之發熱量等而適當調整添加方法及反應溫度。
樹脂[K5]係作為第一階段，以與上述樹脂[K1]之製造方法相同之方式，獲得(b)與(c)之共聚物。以與上述相同之方式而獲得之共聚物可直接使用反應後之溶液，亦可使用濃縮或稀釋而成之溶液，亦可使用藉由再沈澱等方法而提取為固體(粉體)者。
源自(b)及(c)之結構單元之比率相對於構成上述共聚物之整個結構單元之合計莫耳數，分別較佳為： 源自(b)之結構單元：5~95莫耳%源自(c)之結構單元：5~95莫耳%，更佳為：源自(b)之結構單元：10~90莫耳%源自(c)之結構單元：10~90莫耳%。
進而，可藉由如下方式而獲得樹脂[K5]：於與樹脂[K4]之製造方法相同之條件下，使(b)與(c)之共聚物所具有之源自(b)之環狀醚與(a)所具有之羧酸或羧酸酐進行反應。
上述共聚物中進行反應之(a)之使用量相對於(b)100莫耳，較佳為5~80莫耳。由於環狀醚之反應性較高，不易殘存未反應之(b)，因此作為用於樹脂[K5]之(b)，較佳為(b1)，進而較佳為(b1-1)。
樹脂[K6]係使樹脂[K5]進而與羧酸酐進行反應而得之樹脂。使藉由環狀醚與羧酸或羧酸酐之反應而產生之羥基與羧酸酐進行反應。
作為羧酸酐，可列舉：順丁烯二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、伊康酸酐、3-乙烯酞酸酐、4-乙烯酞酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐、二甲基四氫鄰苯二甲酸酐、5,6-二羧基二環[2.2.1]庚-2-烯酐等。羧酸酐之使用量相對於(a)之使用量1莫耳，較佳為0.5~1莫耳。
作為樹脂(B)，具體而言，可列舉：(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K1]； (甲基)丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基環氧丙烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等樹脂[K3]；(甲基)丙烯酸苄酯/使(甲基)丙烯酸共聚物與(甲基)丙烯酸縮水甘油酯加成而成之樹脂、(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/使(甲基)丙烯酸共聚物與(甲基)丙烯酸縮水甘油酯加成而成之樹脂、(甲基)丙烯酸三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/使(甲基)丙烯酸共聚物與(甲基)丙烯酸縮水甘油酯加成而成之樹脂等樹脂[K4]；(甲基)丙烯酸三環癸酯/使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸進行反應而成之樹脂、(甲基)丙烯酸三環癸酯/苯乙烯/使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸進行反應而成之樹脂等樹脂[K5]；(甲基)丙烯酸三環癸酯/使如下樹脂進而與四氫鄰苯二甲酸酐進行反應而成之樹脂等樹脂[K6]等，即，使(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之共聚物與(甲基)丙烯酸進行反應而成之樹脂。
樹脂(B)較佳為選自由樹脂[K1]、樹脂[K2]及樹脂[K3]所組成之群中之一種，更佳為選自由樹脂[K2]及樹脂[K3]所 組成之群中之一種。若為該等樹脂，則著色硬化性樹脂組合物之顯影性優異。就著色圖案與基板之密接性之觀點而言，進而較佳為樹脂[K2]。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算之重量平均分子量較佳為3,000~100,000，更佳為5,000~50,000，進而較佳為5,000~35,000，進而更佳為5,000~30,000，尤佳為6,000~30,000。若分子量為上述範圍，則存在如下傾向：塗膜硬度提高，殘膜率亦較高，未曝光部之對顯影液之溶解性良好，著色圖案之解析度提高。
樹脂(B)之分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1~6，更佳為1.2~4。
樹脂(B)之酸值通常為20~170 mg-KOH/g，較佳為30~170 mg-KOH/g，進一步較佳為40~170 mg-KOH/g，更佳為50~150 mg-KOH/g，進而較佳為60~150 mg-KOH/g，進而更佳為60~135 mg-KOH/g，尤佳為70~135 mg-KOH/g。此處酸值係作為中和樹脂(B)1 g所需之氫氧化鉀之量(mg)而測定之值，例如可藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
樹脂(B)之含量相對於固形物成分之總量，較佳為7~65質量%，更佳為10~60質量%，進而較佳為13~60質量%，尤佳為17~55質量%。若樹脂(B)之含量為上述範圍，則存在如下傾向：易於形成著色圖案，又，著色圖案之解析度及殘膜率提高。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)係藉由藉由聚合起始劑(D)而產生之活性自由基及/或酸而聚合之化合物，例如可列舉聚合性之具有乙烯性不飽和鍵之化合物等，較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
作為具有一個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，例如可列舉：壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、2-羥基-3-苯氧基丙基丙烯酸酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙酯、N-乙烯基吡咯啶酮等、上述(a)、(b)及(c)。
作為具有兩個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物，例如可列舉：1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中，聚合性化合物(C)較佳為具有三個以上乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。作為此種聚合性化合物，例如可列舉：三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)異氰尿酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改 性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己內酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
其中，較佳為二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)之重量平均分子量較佳為150以上且2,900以下，更佳為150以上且1,500以下，進而較佳為150以上且800以下，尤佳為190以上且700以下。
聚合性化合物(C)之含量相對於固形物成分之總量，通常為7~65質量%，較佳為7~65質量%，進而較佳為10~60質量%，進而更佳為13~60質量%，尤佳為17~55質量%。
又，樹脂(B)與聚合性化合物(C)之含量比[樹脂(B)：聚合性化合物(C)]係以質量標準表示，較佳為20：80~80：20，更佳為35：65~80：20。
若聚合性化合物(C)之含量為上述範圍內，則存在形成著色圖案時之殘膜率及彩色濾光片之耐化學品性提高之傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)係只要為可藉由光及熱之作用而產生活性自由基、酸等，而開始聚合之化合物，則並無特別限定，可使用公知之聚合起始劑。
作為聚合起始劑(D)，可列舉：苯烷基酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物、鄰醯基肟化合物及聯咪唑化合物等。
上述鄰醯基肟化合物為具有式(d1)所表示之部分結構之 化合物。以下，＊表示鍵結鍵。
作為上述鄰醯基肟化合物，例如可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。亦可使用Irgacure OXE01、OXE02(以上為巴斯夫公司製造)、N-1919(ADEKA公司製造)等市售品。其中，鄰醯基肟化合物較佳為選自由N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所組成之群中之至少一種，更佳為N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。
上述苯烷基酮化合物為具有式(d2)所表示之部分結構或式(d3)所表示之部分結構之化合物。該等之部分結構中，苯環亦可具有取代基。
作為具有式(d2)所表示之部分結構之化合物，例如可列舉：2-甲基-2-啉基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-啉基)苯基]丁烷-1-酮等。亦可使用Irgacure 369、907、379(以上為巴斯夫公司製造)等市售品。
作為具有式(d3)所表示之部分結構之化合物，例如可列舉：2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶醯二甲基縮酮等。
就感光度之方面而言，作為苯烷基酮化合物，較佳為具有式(d2)所表示之部分結構之化合物。
上述聯咪唑化合物例如為式(d5)所表示之化合物。
[式(d5)中，R51~R55表示亦可具有取代基之碳數6~10之芳基]。
作為碳數6~10之芳基，例如可列舉：苯基、甲苯甲醯基、二甲苯基、乙基苯基及萘基等，較佳為苯基。
作為取代基，例如可列舉：鹵素原子、碳數1~4之烷氧基等。作為鹵素原子，例如可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，較佳為氯原子。作為碳數1~4之烷氧基，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等，較佳為甲氧基。
作為聯咪唑化合物，例如可列舉：2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5',-四苯基聯咪唑(例如參照JPH06-75372-A、JPH06-75373-A等)、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2'-雙(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如參照JPS48-38403-B、JPS62-174204-A等)、4,4'5,5'-位之苯基經烷氧羰基取代之咪唑化合物(例如參照JPH07-10913-A等)等。其中，較佳為下述式所表示之化合物及其等之混合物。
作為上述三化合物，例如可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-[5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]- 1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4[二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為上述醯基氧化膦化合物，可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。
進而，作為聚合起始劑(D)，可列舉：安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等安息香化合物；二苯基酮、苯甲醯苯甲酸甲酯、4-苯基二苯基酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧化羰基)二苯基酮、2,4,6-三甲基二苯基酮等二苯基酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苄基、苯甲醯甲酸甲酯、二茂鈦化合物等。其等較佳為與下述聚合起始助劑(D1)(尤其是胺類)組合而使用。
聚合起始劑(D)較佳為包含選自由苯烷基酮化合物、三化合物、醯基氧化膦化合物、鄰醯基肟化合物及聯咪唑化合物所組成之群中之至少一種之聚合起始劑，更佳為包含鄰醯基肟化合物之聚合起始劑。
聚合起始劑(D)之含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1~40質量份，更佳為0.1~30質量份，進而較佳為1~30質量，尤佳為1~20質量份。
<聚合起始助劑(D1)>
聚合起始助劑(D1)係用於促進藉由聚合起始劑而開始聚 合之聚合性化合物之聚合的化合物，或者為增感劑。於包含聚合起始助劑(D1)之情形時，通常組合聚合起始劑(D)而使用。
作為聚合起始助劑(D1)，可列舉：胺化合物、烷氧基蒽化合物、9-氧硫化合物及羧酸化合物等。
作為上述胺化合物，可列舉：三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯基酮(通稱為米其勒酮)、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯基酮、4,4'-雙(乙基甲基胺基)二苯基酮等，其中，較佳為4,4'-雙(二乙基胺基)二苯基酮。亦可使用EAB-F(保土谷化學工業(股份有限公司)製造)等市售品。
作為上述烷氧基蒽化合物，可列舉：9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為上述9-氧硫化合物，可列舉：2-異丙基9-氧硫、4-異丙基9-氧硫、2,4-二乙基9-氧硫、2,4-二氯9-氧硫、1-氯-4-丙氧基9-氧硫等。
作為上述羧酸化合物，可列舉：苯基硫基乙酸、甲基苯基硫基乙酸、乙基苯基硫基乙酸、甲基乙基苯基硫基乙酸、二甲基苯基硫基乙酸、甲氧基苯基硫基乙酸、二甲氧 基苯基硫基乙酸、氯苯基硫基乙酸、二氯苯基硫基乙酸、N-苯甘胺酸、苯氧乙酸、萘基硫乙酸、N-萘基甘胺酸、萘氧基乙酸等。
於使用該等聚合起始助劑(D1)之情形時，其含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為1~20質量份。若聚合起始助劑(D1)之量為該範圍內，則進而存在能以高感光度形成著色圖案，彩色濾光片之生產性提高之傾向。
<溶劑(E)>
溶劑(E)並無特別限定，可使用該領域中通常所使用之溶劑。例如可列舉：酯溶劑(於分子內具有-COO-且不具有-O-之溶劑)、醚溶劑(於分子內具有-O-且不具有-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(於分子內具有-COO-及-O-之溶劑)、酮溶劑(於分子內具有-CO-且不具有-COO-之溶劑)、醇溶劑(於分子內具有OH且不具有-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為酯溶劑，可列舉：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環已醇乙酸酯、γ-丁內酯等。
作為醚溶劑，可列舉：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二 醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯乙醚、甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑，可列舉：甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、二丙二醇甲醚乙酸酯等。
作為酮溶劑，可列舉：4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮、異佛爾酮等。
作為醇溶劑，可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環已醇、乙二醇、丙二醇、甘油等。
作為芳香族烴溶劑，可列舉：苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作為醯胺溶劑，可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
該等溶劑可單獨使用，亦可併用兩種以上。
其中，較佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羥基-9-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲醯胺及N-甲基吡咯啶酮，更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、乙二醇單丁醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯及N-甲基吡咯啶酮。
溶劑(E)之含量相對於著色硬化性樹脂組合物之總量，較佳為70~95質量%，更佳為75~92質量%，進而較佳為75~90質量%。換言之，著色硬化性樹脂組合物之固形物成分較佳為5~30質量%，更佳為8~25質量%，進而較佳為10~25質量%。若溶劑(E)之含量為上述範圍，則存在如下傾向：塗佈時之平坦性良好，又，由於在形成彩色濾光片時色濃度不會不足，因此顯示特性良好。
<調平劑(FF)>
作為調平劑(FF)，可列舉：聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑等。其等亦可於支鏈具有聚合性基。
作為聚矽氧系界面活性劑，可列舉於分子內具有矽氧鍵之界面活性劑等。具體而言，可列舉：Toray Silicone DC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名，東麗道康寧(股份有限公司)製造)；KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化學工業(股份有限公司)製造)；TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452及TSF4460(邁圖高新材料日本有限公司製造)等。
作為上述氟系界面活性劑，可列舉：於分子內具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言，可列舉：Fluorad(註冊商標)FC430、同FC431(Sumitomo 3M(股份有限公司)製造)；MEGAFAC(註冊商標)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同F554、同R30、同RS-718-K(DIC(股份有限公司)製造)；Eftop(註冊商標)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱綜合材料電子化成(股份有限公司)製造)；Surflon(註冊商標)S381、同S382、同SC101、同SC105(旭硝子(股份有限公司)製造)；E5844(大金精密化學研究所(股份有限公司)製造)等。
作為上述之具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑，可列舉於分子內具有矽氧鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言，可列舉：MEGAFAC(註冊商標)R08、同BL20、同F475、同F477、同F443(DIC(股份有限公司)製造)等。
調平劑(FF)之含量相對於著色硬化性樹脂組合物之總量，較佳為0.001質量%以上且0.2質量%以下，更佳為0.002質量%以上且0.1質量%以下，進而較佳為0.005質量% 以上且0.07質量%以下。若調平劑(FF)之含量為上述範圍內，則可使彩色濾光片之平坦性良好。
<其他成分>
本發明之著色硬化性樹脂組合物係視需要，亦可包含：填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知之添加劑。
<著色硬化性樹脂組合物之製造方法>
本發明之著色硬化性樹脂組合物係可藉由混合如下物質而調製：例如著色劑(AA)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、及視需要所使用之溶劑(E)、調平劑(FF)、聚合起始助劑(D1)及其他成分。
包含顏料(P)之情形時之顏料較佳為預先混合溶劑(E)之一部分或全部，且使用珠磨機等而使其分散至顏料之平均粒徑為0.2 μm以下左右。此時，視需要亦可調配上述顏料分散劑、樹脂(B)之一部分或全部。將剩餘之成分以成為特定之濃度之方式混合於以上述之方式獲得之顏料分散液中，藉此可調製目的之著色硬化性樹脂組合物。
化合物(I)較佳為預先溶解於溶劑(E)之一部分或全部而調製溶液。較佳為藉由孔徑為0.01~1 μm左右之過濾器而過濾該溶液。
較佳為藉由孔徑為0.01~10 μm左右之過濾器而過濾混合後之著色硬化性樹脂組合物。
<彩色濾光片之製造方法>
作為藉由本發明之著色硬化性樹脂組合物而製造著色圖 案之方法，可列舉：光微影法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光微影法。光微影法係如下之方法：將上述著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板上，並使其乾燥，而形成著色組合物層，經由光罩而使該著色組合物層曝光，從而顯影。於光微影法中，可藉由於曝光時不使用光罩，及/或不進行顯影，而形成作為上述著色組合物層之硬化物之著色塗膜。以上述之方式形成之著色圖案及著色塗膜為本發明之彩色濾光片。
製作之彩色濾光片之膜厚並無特別限定，可根據目的及用途等而適當調整，例如為0.1~30 μm，較佳為0.1~20 μm，進而較佳為0.5~6 μm。
作為基板，可使用：石英玻璃、硼矽酸玻璃、鋁矽酸玻璃、表面塗佈有二氧化矽之鈉鈣玻璃等玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等樹脂板、聚矽氧、於上述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。於該等基板上亦可形成有其他彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
利用光微影法之各色畫素之形成係可藉由公知或慣用之裝置及條件而進行。例如能以下述之方式進行製作。
首先，將著色硬化性樹脂組合物塗佈於基板上，藉由進行加熱乾燥(預烤)及/或減壓乾燥，而去除溶劑等之揮發成分，並且使其乾燥，從而獲得平滑之著色組合物層。
作為塗佈方法，可列舉：旋轉塗佈法、狹縫式塗佈法、狹縫式旋轉塗佈法等。
進行加熱乾燥之情形時之溫度較佳為30~120℃，更佳為50~110℃。又，作為加熱時間，較佳為10秒~60分鐘，更佳為30秒~30分鐘。
於進行減壓乾燥之情形時，較佳為於50~150 Pa之壓力下，於20~25℃之溫度範圍內進行。
著色組合物層之膜厚並無特別限定，可根據目的之彩色濾光片之膜厚而適當選擇。
繼而，著色組合物層係經由用以形成目的之著色圖案之光罩而曝光。該光罩上之圖案並無特別限定，可根據目的之用途而使用圖案。
作為用於曝光之光源，較佳為產生250~450 nm之波長之光的光源。例如亦可使用截斷該波長區域之過濾器而將未達350 mn之光截斷，或者使用擷取該等波長區域之帶通濾波器而選擇性地擷取436 nm附近、408 nm附近、365 nm附近之光。具體而言，可列舉：水銀燈、發光二極體、金屬鹵素燈、鹵素燈等。
為了可均勻地將平行光線照射至整個曝光面，或者進行光罩與形成有著色組合物層之基板之準確之位置對準，而較佳為使用光罩對準曝光機及步進式曝光機等曝光裝置。
使曝光後之著色組合物層接觸顯影液而顯影，藉此於基板上形成著色圖案。藉由顯影而著色組合物層之未曝光部溶解於顯影液中而被去除。作為顯影液，例如較佳為氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物之水溶液。該等鹼性化合物之水溶液中之濃度較佳為 0.01~10質量%，更佳為0.02~5質量%。進而，顯影液亦可包含界面活性劑。
顯影方法亦可為覆液法、浸鍍法及噴霧法等之任意者。進而於顯影時亦可使基板傾斜為任意角度。
顯影後較佳為進行水洗。
進而，較佳為對所獲得之著色圖案進行後烘烤。後烘烤溫度較佳為150~250℃，更佳為160~235℃。後烘烤時間較佳為1~120分鐘，更佳為10~60分鐘。
根據本發明之著色硬化性樹脂組合物，尤其可製造高亮度之彩色濾光片。該彩色濾光片係可用作顯示裝置(例如液晶顯示裝置、有機EL(場致發光，Electro Luminescence)裝置、電子紙等)及固體攝像元件所使用之彩色濾光片。
實施例
繼而，列舉實施例，進而具體地對本發明進行說明。例中之「%」及「份」只要無特別記載，均為質量%及質量份。
於以下合成例中，化合物之結構係藉由NMR(JMM-ECA-500，日本電子(股份有限公司)製造)或質量分析(LC，安捷倫製造之1200型，MASS，安捷倫製造之LC/MSD型)而確認。
樹脂之聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)之測定係藉由GPC(層析法，chromatography)法並於以下條件下進行。
裝置：HLC-8120GPC(Tosoh(股份有限公司)製造)
管柱：TSK-GELG2000HXL
管柱溫度：40℃
溶劑：THF(四氫呋喃，tetrahydrofuran)
流速：1.0 mL/min
被檢液固形物成分濃度：0.001~0.01質量%
注入量：50 μL
檢測器：RI
校正用標準物質：TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(Tosoh(股份有限公司)製造)
將以上述方式獲得之聚苯乙烯換算之重量平均分子量及數量平均分子量之比(Mw/Mn)作為分子量分佈。
合成例1
混合如下物質：雙(3-胺基-4-羥基苯基)碸(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.6份、4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)14.6份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)3.17份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)183份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)8.61份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中添加4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)14.6份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)3.17份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)8.61份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，獲得析出之結晶作為抽氣過濾之殘 渣。於該殘渣中添加乙腈236份及異丙醇234份，於攪拌後，獲得不溶物作為抽氣過濾之殘渣。於該殘渣中添加乙腈236份及異丙醇234份，於攪拌後，獲得不溶物作為抽氣過濾之殘渣。於該殘渣中添加氯仿2220份並進行攪拌、過濾。於該濾液中添加5%氫氧化鈉水溶液530份並進行攪拌，而提取氯仿溶液層。該氯仿溶液中添加18%氯化鈉水溶液610份並進行攪拌，而提取氯仿溶液層。於該氯仿溶液中添加硫酸鎂10份，於攪拌後，進行過濾。藉由旋轉蒸發器而將濾液溶劑餾去後，於60℃下進行減壓乾燥，而獲得式(I-148)所表示之化合物19.5份。藉由1H-NMR而確認結構。
<式(I-148)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR(500 MHz，DMSO-d6)：1.14(12H,t),3.50(8H,q),6.61(2H,d),6.82(2H,dd),7.71(2H,d),7.95(2H,d),8.04(2H,dd),8.43(2H,d),8.83(2H,s)。
合成例2
混合如下物質：雙(3-胺基-4-羥基苯基)二甲基甲烷(常州市陽光醫藥原料有限公司製造)10.1份、4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)15.2份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)3.26份、1-戊醇(東京 化成工業(股份有限公司)製造)191份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)8.89份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中添加4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)8.39份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.80份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)8.40份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.91份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，獲得析出之結晶作為抽氣過濾之殘渣。於該殘渣中添加乙腈332份，於攪拌後，獲得不溶物作為抽氣過濾之殘渣。於該殘渣中添加乙腈315份，於攪拌後，獲得不溶物作為抽氣過濾之殘渣。於60℃下將該殘渣減壓乾燥，而獲得式(I-169)所表示之化合物23.6份。藉由1H-NMR而確認結構。
<式(I-169)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)：1.14(12H,t),1.80(6H,s),3.49(8H,q),6.60(2H,d),6.81(2H,dd),7.19(2H,dd),7.59(2H,d),7.67(2H,d),7.68(2H,d),8.75(2H,s)。
合成例3
混合如下物質：雙(3-胺基-4-羥基苯基)碸(東京化成工業(股份有限公司)製造)5.57份、4-(二丁基胺基)水楊醛(東京 化成工業(股份有限公司)製造)9.89份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.67份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)96.0份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.52份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中添加4-(二丁基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)9.97份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.71份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)20份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.52份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，獲得析出之結晶作為抽氣過濾之殘渣。於該殘渣中添加異丙醇600份，於攪拌後，獲得不溶物作為抽氣過濾之殘渣。於60℃下將該殘渣減壓乾燥，而獲得式(I-149)所表示之化合物14.2份。藉由1H-NMR而確認結構。
<式(I-149)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR(500 MHz,CDCl3)：0.98(12H,t),1.39(8H,qt),1.62(8H,tt),3.37(8H,t),6.50(2H,d),6.63(2H,dd),7.41(2H,d),7.67(2H,d),7.96(2H,dd),8.39(2H,d),8.62(2H,s)。
合成例4
混合如下物質：雙(3-胺基-4-羥基苯基)碸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.29份、4-(雙(2-乙基己基)胺基)水楊醛(依照日本專利特表2007-508275中記載之方法而合成)3.31份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)0.385份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)22.3份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.06份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中添加4-(雙(2-乙基己基)胺基)水楊醛(依照日本專利特表2007-508275中記載之方法而合成)3.29份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)0.406份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)11.9份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.04份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，添加至甲醇450份中，並藉由去除上清液而獲得沈澱物。於該沈澱物中添加丙酮5.00份，於55℃下進行攪拌而調製溶液。於該溶液中添加甲醇50.1份，於55℃下進行攪拌。將該混合物冷卻至室溫後，藉由去除上清液而獲得沈澱物。於該沈澱物中添加丙酮5.00份，並於55℃下進行攪拌而調製溶液。於該溶液中添加甲醇50.0份，並於55℃下進行攪拌。將該混合物冷卻至室溫後，藉由去除上清液而獲得沈澱物。於該沈澱物中添加N,N-二甲基甲醛23.0份而調製溶液。將該溶液添加至18%鹽水281份中而進行攪拌，獲得析出之結晶作為抽氣過濾之殘渣。於該殘渣中添加水200份並進行攪拌，獲得不溶物作為抽氣過濾之殘渣。於60℃下將該殘渣減壓乾燥，而 獲得式(I-156)所表示之化合物3.00份。藉由1H-NMR而確認結構。
<式(I-156)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)：0.83(12H,t),0.83(12H,t),1.22(8H,qt),1.22(8H,tt),1.27(8H,td),1.28(8H,qd),1.74(4H,ttt),3.37(8H,d),6.55(2H,d),6.79(2H,dd),7.67(2H,d),7.93(2H,d),8.03(2H,dd),8.41(2H,d),8.79(2H,s)。
合成例5
混合如下物質：雙(3-胺基-4-羥基苯基)二甲基甲烷(常州市陽光醫藥原料有限公司製造)5.96份、4-(二丁基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)11.6份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.97份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)114份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)5.24份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中添加4-(二丁基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)5.67份、苯甲酸(東京作成工業(股份有限公司)製造)0.988份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)2.59份，並於120℃下攪拌12小時。 將上述反應液冷卻至室溫後，添加至己烷1750份中，獲得析出之結晶作為抽氣過濾之殘渣。於該殘渣中添加四氫呋喃413份，並於60℃下進行攪拌，冷卻至室溫後，獲得析出之結晶作為抽氣過濾之殘渣。於該殘渣中添加乙腈308份，並於80℃下進行攪拌，冷卻至室溫後，獲得析出之結晶作為抽氣過濾之殘渣。於60℃下將該殘渣減壓乾燥，而獲得式(I-170)所表示之化合物14.5份。藉由1H-NMR而確認結構。
<式(I-170)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR(500 MHz,CDCl3)：0.98(12H,t),1.37(8H,qt),1.61(8H,tt),1.80(6H,s),3.35(8H,t),6.50(2H,d),6.63(2H,dd),7.11(2H,dd),7.39(2H,d),7.42(2H,d),7.81(2H,d),8.59(2H,s)。
合成例6
混合間苯二酚(東京化成工業(股份有限公司)製造)275份及正己基胺(東京化成工業(股份有限公司)製造)101份，一面於150~155℃下將生成之水去除，一面攪拌20小時。放置冷卻後，將反應混合物溶解於甲苯433份中，藉由40℃之溫水1000份而將該甲苯溶液清洗三次。於該甲苯溶液中添加無水硫酸鎂50份並進行攪拌後，進行過濾。餾去濾液 之溶劑而獲得粗產物。將該粗產物溶解於甲苯234份中，並於0℃以下進行攪拌，而濾集晶析物。於50℃下將該晶析物減壓乾燥，而獲得式(pt1)所表示之化合物95.7份。
<式(pt1)所表示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 194.2
準確質量(Exact Mass)：193.2
混合式(pt1)所表示之化合物95.3份及水48.0份，並於80℃下進行攪拌。繼而，一面添加1-溴-2-乙基己烷(東京化成工業(股份有限公司)製造)107份，一面於80℃下攪拌3小時後，添加48%氫氧化鈉水溶液22.4份。於110℃下將該混合物攪拌18小時。放置冷卻後，使用10%氫氧化鈉水溶液而將反應混合物之pH值調整為5，添加甲苯130份並進行攪拌，而萃取甲苯層。藉由溫水500份而將甲苯萃取液清洗兩次，添加無水硫酸鎂25份並進行攪拌、過濾。餾去濾液之溶劑，而獲得含有式(pt2)所表示之化合物作為主成分之殘渣154份。
<式(pt2)所表示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 306.3
Exact Mass：305.3
混合含有式(pt2)所表示之化合物作為主成分之殘渣154份及N,N-二甲基甲醯胺597份，並於-6℃~3℃下進行攪拌。並且一面使液溫保持為-6℃~3℃，一面添加磷醯氯(和光純藥工業(股份有限公司)製造)258份。於室溫下將該混合物攪拌1小時後，於60℃下攪拌4小時。放置冷卻後，將反應混合物添加至冰1500份中，並使用48%氫氧化鈉水溶液而進行中和。於其中添加甲苯867份，而萃取甲苯層。藉由15%氯化鈉水溶液1200份而將該甲苯萃取液清洗兩次。於該甲苯萃取液中添加無水硫酸鎂60份並進行攪拌後，進行過濾。餾去濾液之溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(pt3)所表示之化合物94.4份。
<式(pt3)所表示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 334.3
Exact Mass：333.3
混合如下物質：雙(3-胺基-4-羥基苯基)碸(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.6份、式(pt3)所表示之化合物25.3 份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)3.20份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)184份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)8.59份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合式(pt3)所表示之化合物25.4份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)3.21份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)90.0份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)8.59份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，添加至甲醇1800份中，而獲得析出之結晶作為抽氣過濾之殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-157)所表示之化合物20.6份。藉由1H-NMR而確認結構。
<式(I-157)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)：0.85(6H,t),0.87(6H,t),0.87(6H,t),1.20~1.40(28H),1.56(4H,tt),1.75(2H,ttt),3.34(4H,d),3.43(4H,t),6.55(2H,d),6.79(2H,dd),7.64(2H,d),7.91(2H,d),8.01(2H,dd),8.36(2H,d),8.73(2H,s)。
合成例7
混合如下物質：雙(3-胺基-4-羥基苯基)二甲基甲烷(常州 市陽光醫藥原料有限公司製造)1.94份、式(pt3)所表示之化合物5.03份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)0.635份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)36.0份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.74份，並於120℃下攪拌3小時。於該溶液中添加式(pt3)所表示之化合物2.52份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)0.325份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)5.00份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)0.865份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，添加至甲醇603份中。藉由去除上清液而獲得沈澱物。於該沈澱物中添加丙酮7.10份，並於55℃下進行攪拌而調製溶液。於該溶液中添加甲醇73.6份，並於55℃下進行攪拌。將該混合物冷卻至室溫後，藉由去除上清液而獲得沈澱物。於該沈澱物中添加丙酮6.20份，並於55℃下進行攪拌，而調製溶液。於該溶液中添加甲醇65.2份，並於55℃下進行攪拌。該混合物冷卻至室溫後，藉由去除上清液而獲得沈澱物。於該沈澱物中添加N,N-二甲基甲醯胺30.1份而使其溶解。將該溶液添加至18%鹽水360份中並進行攪拌，而獲得析出之結晶作為抽氣過濾之殘渣。於該殘渣中添加水350份並進行攪拌，而獲得不溶物作為抽氣過濾之殘渣。於60℃下將該殘渣減壓乾燥，而獲得式(I-178)所表示之化合物4.10份。藉由1H-NMR而確認結構。
<式(I-178)所表示之化合物之鑑定>
1H-NMR(500 MHz,DMSO-d6)：0.86(6H,t),0.87(6H,t),0.88(6H,t),1.20~1.40(28H),1.57(4H,tt),1.76(2H,ttt),1.81(6H,s),3.34(4H,d),3.43(4H,t),6.55(2H,d),6.78(2H,dd),7.22(2H,dd),7.56(2H,d),7.62(2H,d),7.65(2H,d),8.67(2H,s)。
合成例8
於間苯二酚138份中添加2-乙基己基胺64.5份，一面於150℃~155℃下將生成之水去除，一面將該混合物攪拌18小時。放置冷卻後，於反應混合物中添加甲苯250份，並藉由溫水500份而清洗三次。於該甲苯溶液中添加無水硫酸鎂20.0份並進行攪拌後，進行過濾。餾去濾液之溶劑，而獲得含有式(pt4)所表示之化合物作為主成分之殘渣113份。
<式(pt4)所表示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 222.2
Exact Mass：221.2
於上述之含有式(pt4)所表示之化合物作為主成分之殘渣 58.5份中添加水23.0份，一面攪拌，一面使液溫為60℃。於該溫度下，一面添加硫酸二乙酯39.3份及48%氫氧化鈉水溶液10.6份，一面攪拌9小時。其後，於60℃下攪拌5小時。放置冷卻後，藉由10%氫氧化鈉水溶液而中和反應混合物，並添加甲苯300份。藉由溫水500份而將該甲苯溶液清洗三次。於該甲苯溶液中添加無水硫酸鎂20.0份並進行攪拌後，進行過濾。餾去濾液之溶劑而獲得含有式(pt5)所表示之化合物作為主成分之殘渣67.5份。
<式(pt5)所表示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 250.2
Exact Mass：249.2
於上述之含有式(pt5)所表示之化合物作為主成分之殘渣67.5份中添加N,N-二甲基甲醯胺323份。一面使該混合溶液之溫度保持為-6℃~4℃，一面添加氧氯化磷105份。使該反應液之溫度恢復至室溫，並攪拌1小時後，使反應液之溫度上升至60℃並攪拌3小時。放置冷卻後，將反應混合物添加至冰水1500份中，一面攪拌，一面添加48%氫氧化鈉水溶液而進行中和。於其中添加甲苯500份，而萃取甲苯層。藉由水1000份而清洗該甲苯溶液。繼而，藉由飽和氯化鈉水溶液1500份而清洗該甲苯溶液。於該甲苯溶液中添加無水硫酸鎂25.0份並進行攪拌後，進行過濾。餾去濾液之溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純 化，而獲得式(pt6)所表示之化合物36.7份。
<式(pt6)所表示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 278.2
Exact Mass：277.2
混合如下物質：雙(3-胺基-4-羥基苯基)碸(東京化成工業(股份有限公司)製造)15.7份、式(pt6)所表示之化合物31.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.66份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)270份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)12.6份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合式(pt6)所表示之化合物31.1份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.67份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)20.0份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)12.6份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，添加至甲醇2100份中，而獲得析出之結晶作為抽氣過濾之殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-158)所表示之化合物26.6份。
<式(I-158)所表示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 899.4
Exact Mass：898.4
合成例9
混合如下物質：9,9-雙(3-胺基-4-羥基苯基)茀(東京化成工業(股份有限公司)製造)8.56份、式(pt3)所表示之化合物15.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.87份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)108份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)5.09份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合式(pt3)所表示之化合物15.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.88份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)5.09份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，添加至甲醇860份中，而獲得析出之結晶作為抽氣過濾之殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-242)所表示之化合物13.7份。
<式(I-242)所表示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 1111.6
Exact Mass：1110.6
合成例10
於使雙(3-胺基苯基)碸(東京化成工業(股份有限公司)製造)103份及硫氰化鉀(Sigma-Aldrich Japan(股份有限公司)製造)208份溶解於冰乙酸510份中而成之溶液中，於攪拌條件下花費1小時滴加使溴160份溶解於冰乙酸27.1份而成之溶液。滴加結束後，進而繼續攪拌2小時，其後放置一夜。於其中添加水1740份，並加熱至沸點後，進行冷卻並過濾。於濾液中添加碳酸氫鈉，並將所生成之沈澱過濾、水洗、乾燥。藉由管柱層析法而將該沈澱純化，而獲得式(pt7)所表示之化合物30.1份。
<式(pt7)所表示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 363.0
Exact Mass：362.0
於氬環境下，於式(pt7)所表示之化合物60.0份中，於室溫下，以平均1.00 g式(pt7)所表示之化合物53.8 mL之程度添加3.00 M氫氧化鉀水溶液。於該混合物中混合二乙二醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)141份，一面使其回流，一面攪拌30小時。將該反應液冷卻至室溫後，使用2.00N鹽酸而進行中和。於其中添加乙酸乙酯1740份，而萃取乙酸乙酯層。餾去溶劑而獲得殘渣。於該殘渣中添加N,N-二甲基甲醯胺688份，而獲得溶液。於該溶液中添加 使DL-二硫蘇糖醇64.2份溶解於水729份而成之溶液，並於室溫下攪拌2小時。於該反應溶液中，以與之前添加之N,N-二甲基甲醯胺相同之體積程度，添加以體積比為1：2之比例混合0.500 M乙酸水溶液及0.500 M乙酸鈉水溶液而成之水溶液。繼而，添加乙酸乙酯1310份，而萃取乙酸乙酯層。於該水層中添加乙酸乙酯1310份，而萃取乙酸乙酯層。混合乙酸乙酯層，並餾去溶液之溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(pt8)所表示之化合物5.04份。
<式(pt8)所表示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 313.0
Exact Mass：312.0
混合如下物質：式(pt8)所表示之化合物6.56份、式(pt3)所表示之化合物14.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.75份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)101份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.75份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合式(pt3)所表示之化合物14.1份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.75份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)6.00份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.74份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法 而將該殘渣純化，而獲得式(I-320)所表示之化合物1.75份。
<式(I-320)所表示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 1043.5
Exact Mass：1042.5
合成例11
於使2,2-雙(3-胺基苯基)丙烷(依照Justus Liebigs Analen der Chemie 1933,507,14.或Bulletin de la Societe Chimique de France 1974,641中記載之方法而合成)101份及硫氰化鉀(Sigma-Aldrich Japan(股份有限公司)製造)224份溶解於冰乙酸549份中而成之溶液中，於攪拌條件下花費1小時滴加使溴173份溶解於冰乙酸29.2份中而成之溶液。滴加結束後，進而繼續攪拌2小時，其後放置一夜。於其中添加水1870份，並加熱至沸點後，進行冷卻並過濾。於濾液中添加碳酸氫鈉，並將生成之沈澱過濾、水洗、乾燥。藉由管柱層析法而將該沈澱純化，而獲得式(pt9)所表示之化合物22.0份。
<式(pt9)所表示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 341.1
Exact Mass：340.1
於氬環境下，於式(pt9)所表示之化合物35.0份中，於室溫下，以平均1.00 g式(pt9)所表示之化合物57.3 mL之程度添加3.00 M氫氧化鉀水溶液。於該混合物中混合二乙二醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)87.3份，一面使其回流，一面攪拌34小時。將該反應液冷卻至室溫後，使用2.00 N鹽酸而進行中和。於其中添加乙酸乙酯1080份，而萃取乙酸乙酯層。餾去溶劑而獲得殘渣。於該殘渣中添加N,N-二甲基甲醯胺427份而獲得溶液。於該溶液中添加使DL-二硫蘇糖醇39.8份溶解於水453份中而成之溶液，並於室溫下攪拌2小時。於該反應溶液中，以與之前添加之N,N-二甲基甲醯胺相同之體積程度，添加以體積比為1：2之比例混合0.500 M乙酸水溶液及0.500 M乙酸鈉水溶液而成之水溶液。繼而，添加乙酸乙酯812份，而萃取乙酸乙酯層。於該水層中添加乙酸乙酯812份，而萃取乙酸乙酯層。混合乙酸乙酯層，並餾去溶液之溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(pt10)所表示之化合物3.43份。
<式(pt10)所表示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 291.1
Exact Mass：290.1
混合如下物質：式(pt10)所表示之化合物6.53份、式(pt3)所表示之化合物15.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.87份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)108份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)5.09份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合式(pt3)所表示之化合物15.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.90份、1-戊醇(京京化成工業(股份有限公司)製造)9.00份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)5.10份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-341)所表示之化合物2.53份。
<式(I-341)所表示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 1021.6
Exact Mass：1020.6
合成例12
於使3,3'-二胺基二苯甲烷(東京化成工業(股份有限公司)製造)100份及硫氰化鉀(Sigma-Aldrich Japan(股份有限公 司)製造)253份溶解於冰乙酸620份中而成之溶液中，於攪拌條件下花費1小時滴加使溴195份溶解於冰乙酸33.0份中而成之溶液。滴加結束後，進而繼續攪拌2小時，其後放置一夜。於其中水添加2110份，並加熱至沸點後，進行冷卻並過濾。於濾液中添加碳酸氫鈉，並將生成之沈澱過濾、水洗、乾燥。藉由管柱層析法而將該沈澱純化，而獲得式(pt11)所表示之化合物20.1份。
<式(pt11)所表示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 313.1
Exact Mass：312.1
於氬環境下，於式(pt11)所表示之化合物35.0份中，於室溫下，以平均1.00 g式(pt11)所表示之化合物62.4 mL之程度添加3.00 M氫氧化鉀水溶液。於該混合物中混合二乙二醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)95.1份，一面使其回流，一面攪拌36小時。將該反應液冷卻至室溫後，使用2.00 N鹽酸而進行中和。於其中添加乙酸乙酯1180份，而萃取乙酸乙酯層。餾去溶劑而獲得殘渣。於該殘渣中添加N,N-二甲基甲醯胺466份而獲得溶液。於該溶液中添加使DL-二硫蘇糖醇43.4份溶解於水493份中而成之溶液，並於室溫下攪拌2小時。於該反應溶液中，以與之前添加之N,N-二甲基甲醯胺相同之體積程度，添加以體積比為1：2之比例混合0.500 M乙酸水溶液及0.500 M乙酸鈉水溶液而 成之水溶液。繼而，添加乙酸乙酯885份，而萃取乙酸乙酯層。於該水層中添加乙酸乙酯885份，而萃取乙酸乙酯層。混合乙酸乙酯層，並餾去溶液之溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(pt12)所表示之化合物2.43份。
<式(pt12)所表示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 263.1
Exact Mass：262.1
混合如下物質：式(pt12)所表示之化合物3.93份、式(pt3)所表示之化合物10.1份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.25份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)80.0份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)3.39份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合式(pt3)所表示之化合物10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.30份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)3.40份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-448)所表示之化合物1.34份。
<式(I-448)所表示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]+ 993.5
Exact Mass：992.5
[耐熱性評價]
使用熱重差熱同步測定裝置(精工電子奈米科技公司製造之TG/DTA6200R)，而進行藉由合成例1~12而分別獲得之化合物及香豆素6(東京化成工業(股份有限公司)製造)之示差掃描熱量測定。一次測定所使用之試樣量為5 mg。測定溫度最初自25℃開始，以毎分鐘10℃之速度升溫，測定至600℃。求出：於空氣中重量減少率為5%之溫度T5(於空氣下)、於空氣中重量減少率為10%之溫度T10(於空氣下)、於氮環境下重量減少率為5%之溫度T5(於氮下)、及於氮環境下重量減少率為10%之溫度T10(於氮下)。將結果示於表30。
根據表30之結果，可知本發明之化合物之熱穩定性較高。
合成例13
混合如下物質：鄰胺基對苄基苯酚(參照Journal of the American Chemical Society(1935),57,1697-8.)10.3份、4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)2.16份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)125份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)5.85份，並於120℃下攪拌3小時。於該溶液中混合4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)2.16份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)12.5份及氰乙酸乙酯 (東京化成工業(股份有限公司)製造)5.85份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-1)所表示之化合物。
合成例14
混合如下物質：鄰胺基對苯基磺醯苯酚(參照日本專利特開昭49-126979號公報)12.9份、4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)2.16份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)125份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)5.85份，並於120℃下攪拌3小時。於該溶液中混合4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)2.16份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)12.5份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)5.85份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-60)所表示之化合物。
合成例15
混合如下物質：雙(3-胺基-9-羥基苯基)二甲基甲烷(常州市陽光醫藥原料有限公司製造)3.57份、4-(雙(2-乙基己基)胺基)水楊醛(依照日本專利特表2007-508275中記載之方法而合成)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.15份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)66.7份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)3.13份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合4-(雙(2-乙基己基)胺基)水楊醛(依照日本專利特表2007-508275中記載之方法而合成)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.15份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)7.00份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)3.13份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-177)所表示之化合物。
合成例16
混合如下物質：雙(3-胺基-4-羥基苯基)二甲基甲烷(常州市陽光醫藥原料有限公司製造)4.66份、式(pt6)所表示之化 合物10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.50份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)86.9份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.08份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合式(pt6)所表示之化合物10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.50份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)9.00份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.08份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-179)所表示之化合物。
合成例17
混合如下物質：9,9-雙(3-胺基-4-羥基苯基)茀(東京化成工業(股份有限公司)製造)9.84份、4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)2.16份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)125份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)5.86份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)2.16份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)12.5份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公 司)製造)5.86份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，藉由旋轉蒸發器而將溶劑餾去，而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-233)所表示之化合物。
合成例18
混合如下物質：9,9-雙(3-胺基-4-羥基苯基)茀(東京化成工業(股份有限公司)製造)7.63份、4-(二丁基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.67份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)96.7份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.54份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合4-(二丁基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.67份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.54份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-234)所表示之化合物。
合成例19
混合如下物質：9,9-雙(3-胺基-9-羥基苯基)茀(東京化成工業(股份有限公司)製造)5.26份、4-(雙(2-乙基己基)胺基)水楊醛(依照日本專利特表2007-508275中記載之方法而合成)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.15份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)66.7份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)3.13份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合4-(雙(2-乙基己基)胺基)水楊醛(依照日本專利特表2007-508275中記載之方法而合成)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.15份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)7.00份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)3.13份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-241)所表示之化合物。
合成例20
混合如下物質：9,9-雙(3-胺基-4-羥基苯基)茀(東京化成工業(股份有限公司)製造)6.86份、式(pt6)所表示之化合物10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.50份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)86.9份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.08份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合式(pt6)所表示之化合物10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.50份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)9.00份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.08份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-243)所表示之化合物。
合成例21
混合如下物質：式(pt8)所表示之化合物8.08份、4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)2.16份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)125份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)5.85份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合4-(二乙基胺基)水楊醛 (東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)2.16份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)12.5份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)5.85份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，並餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-311)所表示之化合物。
合成例22
混合如下物質：式(pt8)所表示之化合物6.26份、4-(二丁基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.67份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)96.7份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.54份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合4-(二丁基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.67份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.54份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-312) 所表示之化合物。
合成例23
混合如下物質：式(pt8)所表示之化合物4.32份、4-(雙(2-乙基己基)胺基)水楊醛(依照日本專利特表2007-508275中記載之方法而合成)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.15份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)66.7份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)3.13份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合4-(雙(2-乙基己基)胺基)水楊醛(依照日本專利特表2007-508275中記載之方法而合成)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.15份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)7.00份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)3.13份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-319)所表示之化合物。
合成例24
混合如下物質：式(pt8)所表示之化合物5.63份、式(pt6)所表示之化合物10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.50份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)86.9份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.08份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合式(pt6)所表示之化合物10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.50份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)9.00份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.08份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將上述殘渣純化，而獲得式(I-321)所表示之化合物。
合成例25
混合如下物質：式(pt10)所表示之化合物7.52份、4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)2.16份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)125份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)5.85份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京 化成工業(股份有限公司)製造)2.16份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)12.5份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)5.85份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-332)所表示之化合物。
合成例26
混合如下物質：式(pt10)所表示之化合物5.82份、4-(二丁基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.67份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)96.7份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.54份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合4-(二丁基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.67份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.54份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-333)所表示之化合物。
合成例27
混合如下物質：式(pt10)所表示之化合物4.02份、4-(雙(2-乙基己基)胺基)水楊醛(依照日本專利特表2007-508275中記載之方法而合成)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.15份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)66.7份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)3.13份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合4-(雙(2-乙基己基)胺基)水楊醛(依照日本專利特表2007-508275中記載之方法而合成)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.15份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)7.00份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)3.13份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-340)所表示之化合物。
合成例28
混合如下物質：式(pt10)所表示之化合物5.24份、式(pt6)所表示之化合物10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.50份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)86.9份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.08份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合式(pt6)所表示之化合物10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.50份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)9.00份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.08份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-342)所表示之化合物。
合成例29
混合如下物質：式(pt12)所表示之化合物6.79份、4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)2.16份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)125份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)5.85份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合4-(二乙基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)2.16份、1-戊醇(東京化成工 業(股份有限公司)製造)12.5份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)5.85份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-439)所表示之化合物。
合成例30
混合如下物質：式(pt12)所表示之化合物5.26份、4-(二丁基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.67份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)96.7份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.54份，並於120℃下攪拌3小時。於其中混合4-(二丁基胺基)水楊醛(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.67份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)10.0份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.54份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-440)所表示之化合物。
合成例31
混合如下物質：式(pt12)所表示之化合物3.63份、4-(雙(2-乙基己基)胺基)水楊醛(依照日本專利特表2007-508275中記載之方法而合成)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.15份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)66.7份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)3.13份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合4-(雙(2-乙基己基)胺基)水楊醛(依照日本專利特表2007-508275中記載之方法而合成)10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.15份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)7.00份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)3.13份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-447)所表示之化合物。
合成例32
混合如下物質：式(pt12)所表示之化合物4.73份、式(pt6)所表示之化合物10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.50份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)86.9份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.08份，並於120℃下攪拌3小時。於該反應溶液中混合式(pt6)所表示之化合物10.0份、苯甲酸(東京化成工業(股份有限公司)製造)1.50份、1-戊醇(東京化成工業(股份有限公司)製造)9.00份及氰乙酸乙酯(東京化成工業(股份有限公司)製造)4.08份，並於120℃下攪拌12小時。將上述反應液冷卻至室溫後，餾去溶劑而獲得殘渣。藉由管柱層析法而將該殘渣純化，而獲得式(I-449)所表示之化合物。
合成例33
使氮適量流入包括回流冷卻器、滴液漏斗及攪拌機之燒瓶內而使其為氮環境，並放入丙二醇單甲醚乙酸酯100份，一面攪拌，一面加熱至85℃。繼而，於該燒瓶內，使用滴液泵花費約5小時滴加使甲基丙烯酸19份、3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基丙烯酸酯與3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基丙烯酸酯之混合物(含有比以莫耳比表示為50：50)171份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯40份而成之溶液。另一方面，使用其他滴液泵花費約5小時，將使聚合起始 劑2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯120份中而成之溶液滴加至燒瓶內。聚合起始劑之滴加完成後，保持為相同溫度約3小時，其後冷卻至室溫，而獲得固形物成分43.5%之共聚物(樹脂B1)之溶液。所獲得之樹脂B1之重量平均分子量為8000，分子量分佈為1.98，固形物成分換算之酸值為53 mgKOH/g。
[著色硬化性樹脂組合物之調製] 實施例1
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠7(顏料) 53份、丙烯酸系顏料分散劑 24份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 19份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 350份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-148)所表示之化合物 10份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 10份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 29份； 聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.7份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 13份；溶劑(E)：N-甲基吡咯啶酮 490份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例2
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠7(顏料) 37份、丙烯酸系顏料分散劑 17份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 13份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 240份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-169)所表示之化合物 26份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 19份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 32份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 6.4份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 24份； 溶劑(E)：N-甲基吡咯啶酮 580份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例3
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠7(顏料) 52份、丙烯酸系顏料分散劑 23份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 18份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 340份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-149)所表示之化合物 11份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 11份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 29份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.8份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 14份；溶劑(E)：N-甲基吡咯啶酮 500份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例4
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠7(顏料) 49份、丙烯酸系顏料分散劑 22份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 17份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 320份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-156)所表示之化合物 14份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 12份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 29份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.9份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 530份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例5
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠36(顏料) 60份、丙烯酸系顏料分散劑 27份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 21份、及 溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 390份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)；式(I-148)所表示之化合物 2.9份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 6.0份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 27份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.4份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 7.8份；溶劑(E)：N-甲基吡咯啶酮 450份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例6
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠36(顏料) 54份、丙烯酸系顏料分散劑 24份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 19份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 350份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-169)所表示之化合物 9.1份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 9.4份； 聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 28份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標]OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.7份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 12份；溶劑(E)：N-甲基吡咯啶酮 490份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例7
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠36(顏料) 60份、丙烯酸系顏料分散劑 27份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 21份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 390份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-149)所表示之化合物 3.3份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 6.2份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 27份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛 烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.4份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 8.1份；溶劑(E)：N-甲基吡咯啶酮 450份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SHB400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例8
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠36(顏料) 59份、丙烯酸系顏料分散劑 27份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 21份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 380份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-156)所表示之化合物 4.1份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 6.7份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 27份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.5份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 470份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例9
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠58(顏料) 61份、丙烯酸系顏料分散劑 28份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 21份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 400份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-148)所表示之化合物 1.7份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 5.3份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 27份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.4份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 6.9份；溶劑(E)：N-甲基吡咯啶酮 440份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例10
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合： 著色劑(A)：C.I.顏料綠58(顏料) 58份、丙烯酸系顏料分散劑 26份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 20份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 380份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-169)所表示之化合物 5.2份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 7.2份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 27份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標))OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.5份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 9.4份；溶劑(E)：N-甲基吡咯啶酮 460份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例11
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠58(顏料) 61份、丙烯酸系顏料分散劑 27份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 21份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 400份， 並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-149)所表示之化合物 2.0份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 5.5份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 27份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.4份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 7.1份；溶劑(E)：N-甲基吡咯啶酮 440份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例12
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠58(顏料) 61份、丙烯酸系顏料分散劑 27份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 21份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 400份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-156)所表示之化合物 2.5份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 5.8份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯 (KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 27份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.4份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 450份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例13
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠7(顏料) 35份、丙烯酸系顏料分散劑 16份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 12份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 230份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-170)所表示之化合物 28份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 20份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 32份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 6.4份； 溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 26份；溶劑(E)：N-甲基吡咯啶酮 600份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例14
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠36(顏料) 53份、丙烯酸系顏料分散劑 24份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 18份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 340份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-170)所表示之化合物 10份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 10份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 29份；聚合開始都(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.7份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 13份；溶劑(E)：N-甲基吡咯啶酮 490份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例15
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠58(顏料) 57份、丙烯酸系顏料分散劑 26份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 20份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 370份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-170)所表示之化合物 5.9份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 7.7份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 28份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.5份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 9.9份；溶劑(E)：N-甲基吡咯啶酮 470份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例16
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠7(顏料) 49份、 丙烯酸系頻料分散劑 22份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 17份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 320份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-157)所表示之化合物 14份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 12份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 29份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.9份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 530份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例17
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠36(顏料) 59份、丙烯酸系顏料分散劑 26份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 21份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 380份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-157)所表示之化合物 4.3份； 樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 6.7份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 27份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.5份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 470份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例18
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠58(顏料) 60份、丙烯酸系顏料分散劑 27份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 21份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 390份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-157)所表示之化合物 2.6份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 5.8份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 27份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛 烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.4份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 460份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例19
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠7(顏料) 43份、丙烯酸系顏料分散劑 19份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 15份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 280份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-178)所表示之化合物 20份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 16份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 31份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 6.1份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 570份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例20
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠36(顏料) 56份、丙烯酸系顏料分散劑 25份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 20份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 370份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-178)所表示之化合物 6.8份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 8.2份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 28份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.6份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 480份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例21
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠58(顏料) 59份、丙烯酸系顏料分散劑 27份、 樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 21份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 390份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-178)所表示之化合物 4.0份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 6.6份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 27份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.5份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 460份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例22
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠7(顏料) 51份、丙烯酸系顏料分散劑 23份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 18份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 330份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-158)所表示之化合物 12份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 11份； 聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 29份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.8份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 14份；溶劑(E)：N-甲基吡咯啶酮 500份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400；東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例23
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠36(顏料) 60份、丙烯酸系顏料分散劑 27份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 21份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 390份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-158)所表示之化合物 3.5份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 6.3份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 27份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛 烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.4份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 8.2份；溶劑(E)：N-甲基吡咯啶酮 450份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
實施例24
混合如下物質而獲得著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠58(顏料) 61份、丙烯酸系顏料分散劑 27份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 21份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 400份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：式(I-158)所表示之化合物 2.1份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 5.5份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 27份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.4份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 7.2份；溶劑(E)：N-甲基吡咯啶酮 440份；及 調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
[著色圖案之製作]
藉由旋轉塗佈法而將該著色硬化性樹脂組合物塗佈於2英吋見方之玻璃基板(Eagle XG，康寧公司製造)上後，於100℃下預烤3分鐘，而形成著色組合物層。冷卻後，使形成有著色組合物層之基板與石英玻璃製光罩之間隔為200 μm，使用曝光機(TME-150RSK，TOPCON(股份有限公司)製造)而於大氣環境下，以80 mJ/cm2之曝光量(365 nm標準)曝光。再者，作為光罩，使用形成有100 μm之線與間隙圖案者。於25℃下，使曝光後之著色組合物層浸漬於含有非離子系界面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%之水溶液70秒，而進行顯影，水洗後，於烘箱中於230℃下進行20分鐘後烘烤，藉此獲得著色圖案。
[膜厚測定]
對於所獲得之著色圖案，使用膜厚測定裝置(DEKTAK3，日本真空技術(股份有限公司)製造))而測定膜厚。將結果示於表31。
[色度評價]
對於所獲得之著色圖案，使用測色機(OSP-SP-200，Olympus(股份有限公司)製造)而測定分光，使用C光源之特性函數而測定CIE之XYZ表色系統中之xy色度座標(x、y)。將結果示於表31。
[昇華性試驗用著色硬化性樹脂組合物之調製] 比較例1
混合如下物質而獲得昇華性試驗用著色硬化性樹脂組合物：顏料分散液，其係混合：著色劑(A)：C.I.顏料綠7(顏料) 50份、丙烯酸系顏料分散劑 22份、樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 17份、及溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 320份，並使用珠磨機而使顏料充分地分散而成；著色劑(A)：香豆素6(東京化成工業(股份有限公司)製造) 13份；樹脂(B)：樹脂B1(固形物成分換算) 12份；聚合性化合物(C)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 29份；聚合起始劑(D)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01，巴斯夫公司製造，鄰醯基肟化合物) 5.8份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 15份；溶劑(E)：N-甲基吡咯啶酮 510份；及調平劑(F)：聚醚改性聚矽氧油(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.50份。
[昇華性試驗用樹脂組合物之調製]
混合如下物質而獲得昇華性試驗用樹脂組合物： 樹脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯(莫耳比：30/70)共聚物(田岡化學工業(股份有限公司)製造，平均分子量為10700，酸值為70 mgKOH/g)33.8%丙二醇單甲醚乙酸酯溶液 40.2份；聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA，日本化藥(股份有限公司)製造) 5.8份；聚合起始劑：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE01，日本巴斯夫公司製造) 0.58份；調平劑：聚醚改性聚矽氧(Toray Silicone SH8400，東麗道康寧(股份有限公司)製造) 0.01份；溶劑：丙二醇單甲醚 46.6份；及溶劑：丙二醇單甲醚乙酸酯 6.8份。
[昇華性試驗用著色塗佈膜之形成]
藉由旋轉塗佈法，而將藉由實施例1~實施例24或比較例1而獲得之著色硬化性樹脂組合物分別塗佈於2英吋見方之玻璃基板(Eagle XG，康寧公司製造)上，並於100℃下使揮發成分揮發3分鐘，從而獲得昇華性試驗用著色塗佈膜。
[昇華性試驗用樹脂塗佈膜之形成]
藉由旋轉塗佈法，而將藉由上述而獲得之昇華性試驗用樹脂組合物塗佈於2英吋見方之玻璃基板(Eaglexc，康寧公司製造)上，並於100℃下使揮發成分揮發3分鐘。冷卻後，使用曝光機(TME-150RSK，TOPCON(股份有限公司)製造)，而於大氣環境下，以150 mJ/cm2之曝光量(365 nm 標準)進行光照射。於烘箱中於220℃下加熱2小時，而形成昇華性試驗用樹脂塗佈膜(膜厚為2.2 μm)。
[昇華性評價]
於留有70 μm之間隔之狀態下，使昇華性試驗用著色塗佈膜及昇華性試驗用樹脂塗佈膜相對向，並於220℃下加熱40分鐘。使用測色機(OSP-SP-200，OLYMPUS公司製造)而測定昇華性試驗用樹脂塗佈膜之加熱前後之色差(△Eab ＊)。若色差(△Eab ＊)為5.0以上，則表示昇華。將結果示於表31。於表31中，於各實施例中，於著色劑不昇華之情形時，表示為○，於著色劑昇華之情形時，表示為×。
實施例25~實施例90
使用化合物XXX代替藉由合成例1而合成之化合物，除此以外，以與實施例YYY相同之方式獲得著色硬化性樹脂組合物及彩色濾光片。上述化合物XXX或實施例YYY分別表示表32~34所示之化合物XXX或實施例YYY。
本發明之化合物係由於熱穩定性較高，因此可用作液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料。

Claims (18)

  1. 一種化合物，其係式(I)所表示， [式(I)中，L表示碳數1~20之二價烴基；構成該二價烴基之亞甲基亦可經氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺醯基或羰基取代，該二價烴基中所含之氫原子亦可經氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺基、羧基、羥基、氯原子、溴原子、咪唑-1-基或胺基取代；X表示氧原子、硫原子或-N(R10)-；A表示碳數6~20之芳香族基；該芳香族基中所含之氫原子亦可經鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺基、羧基、羥基、咪唑-1-基、胺基或碳數1~20之一價烴基取代；構成該一價烴基之亞甲基亦可經氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺醯基或羰基取代，該一價烴基中所含之氫原子亦可經鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺基、羧基、羥基、咪唑-1-基或胺基取代；R1~R4分別獨立地表示氫原子或碳數1~20之一價烴基，或者R1與R3鍵結而與鄰接之苯環上之碳原子及鄰接之氮原子一併形成環，或者R2與R4鍵結而與鄰接之苯環 上之碳原子及鄰接之氮原子一併形成環；構成該一價烴基之亞甲基亦可經氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺醯基或羰基取代，該一價烴基中所含之氫原子亦可經鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺基、羧基、羥基、咪唑-1-基或胺基取代；R5~R9分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺基、羧基、羥基、胺基或碳數1~20之一價烴基，R5與R6鍵結而與鄰接之碳原子一併形成環，或者R7與R8鍵結而與鄰接之碳原子一併形成環；構成該一價烴基之亞甲基亦可經氧原子、硫原子、-N(R10)-、磺醯基或羰基取代，該一價烴基中所含之氫原子亦可經鹵素原子、氰基、硝基、胺甲醯基、胺磺醯基、磺基、羧基、羥基、咪唑-1-基或胺基取代；R10表示氫原子或碳數1~20之一價烴基；於存在複數個R10之情形時，其等彼此相同或不同]。
  2. 一種化合物，其係式(I')所表示， [式(I')中，R1~R9、X及L分別表示與上述相同之含義]。
  3. 如請求項1或2之化合物，其中X為氧原子或氮原子。
  4. 如請求項1至3中任一項之化合物，其中X為氧原子。
  5. 如請求項1至4中任一項之化合物，其中L為亦可具有取代基之亞甲基或磺醯基。
  6. 如請求項1至5中任一項之化合物，其中L為二甲基亞甲基或磺醯基。
  7. 如請求項1至6中任一項之化合物，其中R5~R9均為氫原子。
  8. 一種染料，其包含如請求項1至7中任一項之化合物。
  9. 一種著色硬化性樹脂組合物，其包含如請求項8之染料、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑。
  10. 一種著色硬化性樹脂組合物，其包含含有式(I)或式(I')所表示之化合物之著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑。
  11. 如請求項10之著色硬化性樹脂組合物，其中著色劑進而包含顏料。
  12. 如請求項11之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為選自由鹵化銅酞菁顏料及鹵化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
  13. 如請求項11或12之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為選自由氯化銅酞菁顏料、溴化銅酞菁顏料及溴化鋅酞菁顏料所組成之群中之至少一種。
  14. 如請求項11至13中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為綠色顏料。
  15. 如請求項11至14中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為選自由C.I.顏料綠7、C.I.顏料綠36及C.I.顏料綠 58所組成之群中之至少一種。
  16. 如請求項11至15中任一項之著色硬化性樹脂組合物，其中顏料為C.I.顏料綠7。
  17. 一種彩色濾光片，其係由如請求項9至16中任一項之著色硬化性樹脂組合物形成。
  18. 一種液晶顯示裝置，其包括如請求項17之彩色濾光片。
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