CN102933083A - (1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物和/或其盐提高植物对非生物胁迫耐受性的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯衍生物、及其式(II)的盐用于提高植物对非生物胁迫、优选干旱胁迫，的耐受性，特别是为了增强植物生长和/或增加植物产率的用途。
Description
本发明涉及(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物和其盐用于提高植物对非生物胁迫的耐受性的用途，优选耐受干旱胁迫，特别是用于促进植物生长和/或增加植物产量，并且涉及制备(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物和其盐的方法。
已知特定的脂肪族次膦酸衍生物，例如(RS)-2-氨基-4-(羟甲基氧膦基)丁酸(草铵膦)被用作一种非选择性除草剂，或在转基因作物植物中用作选择性除草剂(G.
,Rev.Environ.Contam Toxicol.,138,(1994),73-145;E.Strauch等人,EP 275957(1988))。
也已知乙酰基甲基次膦酸，例如以其钠盐的形式，具有引人关注的除草作用(A.C.Baillie等人，美国专利4,339,443(1982))。
也已知脂环族的磷酸二酯，例如1-丁基氨基环己基膦酸二丁酯(buminofos)，可被用作除草剂和植物生长调节剂(Farm ChemicalsHandbook'91,Meister Publishing Company(1991),C53)。
已知植物对天然胁迫条件产生反应，所述天然胁迫条件例如干旱、冷、热、干燥(aridity)或缺水（但干燥和缺水类似地引起干旱胁迫）、损伤、病原体攻击(病毒、细菌、真菌、昆虫)等，但也以特定或非特定的防御机制对除草剂产生反应[Pflanzenbiochemie(Plant Biochemistry),p.393-462,Spektrum Akademischer Verlag,Heidelberg,Berlin,Oxford,Hans W.Heldt,1996;Biochemistry and Molecular Biology of Plants,p.1102-1203,American Society of Plant Physiologists,Rockville,Maryland,eds.Buchanan,Gruissem,Jones,2000]。
已知植物中有许多蛋白质和编码它们的基因参与对非生物胁迫(例如冷、热、干旱、盐、水涝)的防御反应。其中的一些形成信号传导链的组成部分(例如转录因子、激酶、磷酸酶)或者引起植物细胞的生理反应(例如离子传输、活性氧物种的失活)。非生物胁迫反应的信号链基因包括DREB和CBF类转录因子(Jaglo-Ottosen等人,1998,Science 280:104-106)。对盐胁迫的反应涉及ATPK和MP2C类型的磷酸酶。此外，如果发生盐胁迫，渗透剂(例如脯氨酸或蔗糖)的生物合成通常被激活。这涉及，例如，蔗糖合成酶和脯氨酸转运蛋白(Hasegawa等人,2000,AnnuRev Plant Physiol Plant Mol Biol 51:463-499)。植物对寒冷和干旱胁迫的防御使用了一些相同的分子机制。已知被称为晚期胚胎富集蛋白(LEA蛋白)的物质发生累积，其包括的一个重要类别是脱水素(dehydrin)(Ingram and Bartels,1996,Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47:277-403,Close,1997,Physiol Plant 100:291-296)。它们是在胁迫植物中稳定囊泡、蛋白和膜结构的伴侣蛋白(chaperone)(Bray,1993,Plant Physiol103:1035-1040)。此外，经常引入醛脱氢酶，其使在氧化性胁迫的情况下形成的活性氧组分(ROS)失活(Kirch等人,2005,Plant Mol Biol 57:315-332)。
热激因子(HSF)和热激蛋白(HSP)在热胁迫的情况下被激活，并且此时作为伴侣蛋白起到与在寒冷和干旱胁迫的情况下的脱水素类似的作用(Yu等人,2005,Mol Cells 19:328-333)。
许多在胁迫耐受或病原体防御中涉及的植物内生信号物质是已知的。此处的例子包括水杨酸、苯甲酸、茉莉酸或乙烯[Biochemistry andMolecular Biology of Plants,p.850-929,American Society of PlantPhysiologists,Rockville,Maryland,eds.Buchanan,Gruissem,Jones,2000]。这些物质中的一些，或其稳定的合成衍生物和衍生结构在植物的外部施用中或在拌种中也是有效的，并且激活防御反应，引起植物的胁迫耐受性或病原体耐受性提高[Sembdner,and Parthier,1993,Ann.Rev.Plant Physiol.Plant Mol.Biol.44:569-589]。
此外已知化学物质可以提高植物对非生物胁迫的耐受性。这些物质通过拌种、叶面喷洒或通过土壤处理而施用。例如，描述了通过体系获得抗性(SAR)激卫素或脱落酸衍生物或azibenzolar-S-methyl的处理而提高作物植物的非生物胁迫耐受性(Schading和Wei,WO-200028055,Abrams和Gusta,US-5201931,Churchill等人,1998,Plant Growth Regul25:35-45)。应用杀真菌剂时也观察到类似的效果，特别是strobilurin类或琥珀酸脱氢酶抑制剂类，并且经常也伴随着产率的提高(Draber等人,DE-3534948,Bartlett等人,2002,Pest Manag Sci 60:309)。同样已知低剂量的除草剂草甘膦刺激一些植物种的生长(Cedergreen,Env.Pollution2008,156,1099)。
此外，生长调节剂对作物植物的胁迫耐受性的影响也已经有记载(Morrison和Andrews,1992,J Plant Growth Regul 11:113-117,RD-259027)。在发生渗透胁迫的情况下已经观察到保护作用，其为施用渗透剂的结果，所述渗透剂为例如甘氨酸甜菜碱(glycine betaine)或其生物化学前体，例如胆碱衍生物(Chen等人,2000,Plant Cell Environ 23:609-618；Bergmann等人,DE-4103253)。抗氧化剂例如萘酚和黄嘌呤在植物中提高非生物胁迫耐受性的效果也已经有描述(Bergmann等人,DD-277832,Bergmann等人,DD-277835)。然而，这些物质抗胁迫作用的分子原因是未知的。
此外已知可以通过对内源性的聚-ADP-核糖聚合酶(PARP)或聚(ADP-核糖)糖水解酶(PARG)的活性进行修饰而提高植物对非生物胁迫的耐受性(de Block等人,The Plant Journal,2004,41,95;Levine等人,FEBS Lett.1998,440,1;WO0004173;WO04090140)。
因此，已知植物具有多种内源性反应机制，其可以带来对多种不同的有害微生物和/或自然非生物胁迫的有效防御。
由于对现代作物处理组合物的环境和经济需求不断提高，例如，关于毒性、选择性、施用率、残留物的形成和有利的加工性方面，因此对开发新的至少在某些方面优于那些已知的组合物的作物处理组合物有持续的需求。
因此，本发明的一个目的是进一步提供提高了植物对非生物胁迫（优选对干旱胁迫）的耐受性的化合物。
因此，本发明提供了式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物用于提高植物对非生物胁迫、优选对干旱胁迫的耐受性的用途，
其中
R1为卤素、支链或无支链的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷氧基烷基、羟烷基、烷氧基烯基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、羧基、烷氧基羰基、任选地单-或二取代的氨基羰基、氰基、氨基或硝基，
R2为氢、支链或无支链的烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、烯基烷基、炔基、炔基烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷氧基烷基、羟烷基、烷氧基烯基、羟基烯基、烷硫基烷基、卤代烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、环烷基氨基烷基，且
n为0、1、2、3、4、5。
优选本发明式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物用于提高植物对非生物胁迫的耐受性的用途，其中
R1为卤素、支链或无支链的烷基、环烷基，烯基、炔基、芳基、烷氧基烷基、烷硫基、卤代烷基、烷氧基、羧基、烷氧基羰基，
R2为氢、支链或无支链的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷氧基烷基、羟烷基、羟基烯基、卤代烷基，且
n 为0、1、2、3、4、5。
特别优选本发明的式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物用于提高植物对非生物胁迫的耐受性的用途，其中
R1为卤素、支链或无支链的(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C2-C4)-烯基、(C1-C4)-炔基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基、卤代-(C2-C4)-烷基、(C 1-C4)-烷氧基、羧基、(C1-C4)-烷氧基羰基，R2为氢、支链或无支链的(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基且n为0、1、2或3。
本发明同样提供了式(I)的化合物——其中R2是氢的(R1)n基团具有如上文所述的一般、优选和特别优选定义——以及通过加成合适的无机或有机碱而形成的式(II)的盐用于提高植物对非生物胁迫、优选干旱胁迫的耐受性的用途，
其中式(II)的阳离子(M)为
(a)一种碱金属离子，优选锂、钠、钾，或
(b)一种碱土金属离子，优选钙和镁，或
(c)一种过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁，或
(d)一种铵离子，其中一个、两个、三个或所有的四个氢原子任选地被相同的或不同的选自(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-巯基烷基、苯基或苯甲基的基团所取代，其中上述基团任选地被一个或多个相同或不同的选自卤素例如F、Cl、Br或I、硝基、氰基、叠氮基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和苯基的基团取代，并且其中在每一种情况下，氮原子上的两个取代基一起任选地形成未取代或取代的环，或
(e)一种鏻离子，或
(f)一种锍离子或氧化锍离子，优选三-((C1-C4)-烷基)锍或三-((C1-C4)-烷基)氧化锍，或
(g)一种氧鎓离子，优选三-((C1-C4)-烷基)氧鎓，或
(h)一个任选地单稠合或多稠合的和/或(C1-C4)-烷基-取代的饱和或不饱和/芳香族的含N的杂环离子化合物，其在环体系中具有1-10个碳原子，
且z为1、2或3。
优选本发明的式(II)的化合物用于提高植物对非生物胁迫的耐受性的用途，
其中式(II)的阳离子(M)是
(a)一种碱金属离子，优选锂、钠、钾，或
(b)一种碱土金属离子，优选钙和镁，或
(c)一种过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁、或
(d)一种铵离子，其中一个、两个、三个或所有的四个氢原子任选地由相同的或不同的选自(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C2)-烷氧基-(C1-C2)-烷基、羟基-(C1-C2)-烷氧基-(C1-C2)-烷基、(C1-C2)-巯基烷基、苯基或苯甲基的基团取代，其中上述基团任选地被一个或多个相同或不同的选自卤素例如F、Cl、Br或I、硝基、氰基、叠氮基、(C1-C2)-烷基、(C1-C2)-卤代烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C2)-烷氧基、(C1-C2)-卤代烷氧基和苯基的基团取代，并且其中在每一种情况下，氮原子上的两个取代基一起任选地形成未取代或取代的环，或
(e)一种季鏻离子，优选四-((C1-C4)-烷基)鏻、四苯基鏻，其中(C1-C4)-烷基基团和苯基基团可任选地由相同或不同的选自卤素例如F，Cl，Br或I、(C1-C2)-烷基、(C1-C2)-卤代烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C2)-烷氧基和(C1-C2)-卤代烷氧基的基团单取代或多取代，或
(f)一种叔锍离子或氧化锍离子，优选三-((C1-C4)-烷基)锍或三苯基锍，其中(C1-C4)-烷基和苯基基团任选地由相同或不同的选自卤素例如F、Cl、Br或I，(C1-C2)-烷基、(C1-C2)卤代烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C2)-烷氧基和(C1-C2)-卤代烷氧基的基团单取代或多取代，或为三-((C1-C4)-烷基)氧化锍，或
(g)一种叔氧鎓离子，优选三-((C1-C4)-烷基)氧鎓，其中(C1-C4)烷基基团任选地由相同或不同的选自卤素例如F、Cl、Br或I、(C1-C2)-烷基、(C1-C2)卤代烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C2)-烷氧基、(C1-C2)-卤代烷氧基的基团单取代或多取代，或
(h)一种阳离子，选自以下杂环化合物，例如吡啶、喹啉、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶、2,5-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、哌啶、吡咯烷、吗啉、硫代吗啉，吡咯、咪唑、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)，
且z为1、2或3。
特别优选本发明的式(II)化合物用于提高植物对非生物胁迫的耐受性的用途，其中阳离子(M)为钠离子、钾离子、锂离子、镁离子、钙离子、NH4 +离子、(2-羟乙-1-基)铵离子、双-N,N-(2-羟乙-1-基)铵离子、三-N,N,N-(2--羟乙-1-基)铵离子、甲基铵离子、二甲基铵离子、三甲基铵离子、四甲基铵离子、乙基铵离子、二乙基铵离子、三乙基铵离子、四乙基铵离子、异丙基铵离子、二异丙基铵离子、四丙基铵离子、四丁基铵离子、2-(2-羟乙-1-氧)乙-1-基铵离子、二(2-羟乙-1-基)铵离子、三甲基苯甲基铵离子、三-((C1-C4)-烷基)锍离子或三-((C1-C4)-烷基)氧鎓离子、苯甲基铵离子、1-苯基乙基铵离子、2-苯基乙基铵离子、二异丙基乙基铵离子、吡啶鎓离子、哌啶鎓离子、咪唑鎓离子、吗啉鎓离子、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯鎓离子，且z是1或2。
进一步特别优选的是本发明的式(II)的化合物用于提高植物对非生物胁迫耐受性的用途，其中的阳离子(M)是钠离子、钾离子、镁离子、钙离子、NH4 +离子或异丙基铵离子，且z是1或2。
极特别优选的是本发明的式(II)的化合物用于提高植物对非生物胁迫的耐受性的用途，其中的阳离子(M)是异丙基铵离子，且z是1。
对于根据本发明所述的式(I)和(II)化合物及其前体，上文和下文中所使用的术语被详细描述。这些都是本领域普通技术人员所熟知的，特别具有下文阐述的定义：
术语“卤素”是指，例如氟、氯、溴或碘。
当该术语用于基团时，“卤素”是指，例如氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
烷基是指一种直链或支链的开链、饱和烃基，其任选地被单取代或多取代。优选的取代基是卤素原子、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、烷硫基、卤代烷硫基或硝基，特别优选的是氟、氯、溴或碘。
“卤代烷基”、“卤代烯基”和“卤代炔基”分别是指部分地或完全地由相同的或不同的卤原子取代的烷基、烯基和炔基，例如单卤代烷基，如CH2CH2Cl、CH2CH2Br、CHClCH3、CH2Cl、CH2F；全卤代烷基，例如CCl3、CClF2、CFCl2、CF2CClF2、CF2CClFCF3；多卤代烷基，例如CH2CHFCl、CF2CClFH、CF2CBrFH、CH2CF3；术语“全卤代烷基”也包括术语“全氟烷基”，且术语“多卤代烷基”也包括术语“部分氟化的烷基”和“部分氟化的卤代烷基”。
卤代烷氧基是例如OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3和OCH2CH2Cl；这个状况也同样适用于卤代烯基和其他卤素取代基团。
表述“(C1-C4)-烷基”是一个简称，表示根据所述的碳原子数范围而具有一个至四个碳原子的烷基，即，包括甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基基团。一般的具有较大指定范围碳原子数的烷基基团，例如“(C1-C6)-烷基”，相应地也包括具有较大碳原子数的直链或支链烷基基团，即根据实施例也包括具有5和6个碳原子的烷基基团。
除非另有说明，在烃基的情况下，例如烷基、烯基和炔基，包括在组合的基团中，较低级的碳骨架是优选的，例如，具有1至6个碳原子，或在不饱和基团的情况下具有2至6个碳原子。烷基基团——包括在组合基团例如烷氧基、卤代烷基等之中的情况下——是指例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基例如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基、庚基例如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基；烯基和炔基基团被定义为对应于烷基基团的可能的不饱和基团，其中存在至少一个双键或三键。优选具有一个双键或三键的基团。
烯基尤其还包括直链或支链的开链烃基，其具有一个以上的双键，例如1,3-丁二烯基和1,4-戊二烯基，而且还包括丙二烯基或具有一个或多个累积双键的累积烯基(cumulenyl)，例如丙二烯基（1,2-丙二烯基）、1,2-丁二烯基和1,2,3-戊三烯基。烯基是指例如乙烯基，其可任选地由其他烷基取代，例如，丙-1-烯-1-基、丁-1-烯-1-基、烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基或1-甲基丁-2-烯-1-基、戊烯基、2-甲基戊烯基或己烯基。
炔基尤其还包括直链或支链的开链烃基，其具有一个以上的三键，或具有一个或多个三键和一个或多个双键，例如3-戊烯-1-炔-1-基。(C2-C6)-炔基是指，例如乙炔基、炔丙基、1-甲基丙-2-炔-1-基、2-丁炔基，2-戊炔基或2-己炔基，优选炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基或1-甲基丁-3-炔-1-基。
术语“环烷基”是指一种碳环形的饱和的环体系，其优选具有3至8个环碳原子，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。任选取代的环烷基包括具有取代基的环体系，也包括在环烷基上具有含双键的取代基，例如亚烷基，如亚甲基。任选取代的环烷基还包括多环脂肪族体系，例如双环[1.1.0]丁-1-基、双环[1.1.0]丁-2-基、双环[2.1.0]戊-1-基、双环[2.1.0]戊-2-基、双环[2.1.0]戊-5-基、双环[2.2.1]庚-2-基(降冰片基)、双环[2.2.2]辛-2-基、金刚烷-1-基和金刚烷-2-基。表述“(C3-C7)环烷基”是一个简称，表示根据所述的碳原子数范围而具有3至7个碳原子的环烷基。
取代的环烷基也螺环脂肪族体系，例如螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基。
环烯基是指部分不饱和的非芳香族碳环体系，其优选具有4-8个碳原子，例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基、或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基或1,4-环己二烯基，还包括在环烯基上具有双键的取代基，例如亚烷基，如亚甲基。任选取代的环烯基相应地适用对取代环烷基所作的说明。
术语“芳基”是指单环、二环或多环芳香族体系，其具有优选6至14，特别是6至10个环碳原子，例如苯基、萘基、蒽基、菲基等，优选苯基。
术语“任选取代的芳基”还包括多环体系，例如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基，其中键合部位在芳香族体系上。
在系统术语中，“芳基”通常也包括术语“任选取代的苯基”。
根据本发明，表述“杂芳基”代表杂芳香族化合物，即完全不饱和的芳香族杂环化合物，优选具有1至3个、优选1或2个相同或不同的杂原子，优选O，S或N的5元至7元环。本发明的杂芳基是，例如，呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-和1,2,4-三唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-、1,3,4-、1,2,4-和1,2,5-噁二唑基、氮杂环庚三烯基（azepinyl）、吡咯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1,3,5-、1,2,4-和1,2,3-三嗪基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基、氧杂环庚三烯基（oxepinyl）、硫杂环庚三烯基（thiepinyl）、1,2,4-三唑酮基（1,2,4-triazolonyl）和1,2,4-二氮杂环庚三烯基（1,2,4-diazepinyl）。本发明的杂芳基也可以被一个或多个相同或不同的基团取代。
烷氧基是指通过一个氧原子键合的烷基，烯氧基是指通过一个氧原子键合的烯基，炔氧基是指通过一个氧原子键合的炔基，环烷氧基是指通过一个氧原子键合的环烷基，环烯氧基是指通过一个氧原子键合的环烯基。
根据本发明，“烷硫基”——单独使用或作为化学基团的一部分——代表直链或支链的S-烷基，优选具有1至8个或具有1至6个碳原子，例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基和叔丁硫基。烯硫基是通过一个硫原子键合的烯基，炔硫基是通过一个硫原子键合的炔基，环烷硫基是通过一个硫原子键合的环烷基，并且环烯硫基是通过一个硫原子键合的环烯基。
根据本发明，“烷基亚磺酰基”——单独使用或作为化学基团的一部分——是直链或支链烷基亚磺酰基，优选具有1至8个或具有1至6个碳原子，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基和叔丁基亚磺酰基。
根据本发明，“烷基磺酰基”——单独使用或作为化学基团的一部分——代表直链或支链的烷基磺酰基，优选具有1至8个或具有1至6个碳原子，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基和叔丁基磺酰基。
根据本发明，“环烷基磺酰基”——单独使用或作为化学基团的一部分——代表任选取代的环烷基磺酰基，优选具有3至6个碳原子，例如环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基或环己基磺酰基。
根据本发明，“芳基磺酰基”是任选取代的苯基磺酰基或任选取代的多环芳基磺酰基，例如被卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基或烷氧基取代。
根据取代基的性质和键，式(I)和(II)的化合物可能以立体异构体形式存在。由特定的三维形式所定义的可能的立体异构体——例如对映体、非对映异构体、Z和E异构体——都包含在式(I)和(II)中。例如，当存在一个或多个烯基基团时，可能会出现Z和E异构体。例如，当存在一个或多个不对称碳原子、硫原子或磷原子时，可能会产生对映体和非对映异构体。从制备得到的混合物中可以由常规分离方法获得立体异构体。色谱分离可以在分析规模上进行以找到过量的对映体或过量的非对映异构体，也可以在制备规模上进行以制备用于生物测试的测试样品。同样可以使用光学活性的原料和/或助剂进行立体选择性反应，以选择性地制备立体异构体。因此，本发明还涉及包括在式(I)和(II)中但没有示出其特定的立体异构形式的所有的立体异构体及它们的混合物。
上文所述的基团定义，以式形式或在优选范围内，同时适用于式(I)和(II)的最终产物，以及相应地适用于它们各自的制备所需的原料或中间体。这些基团的定义可以彼此交换，即包括所述的优选范围之间的组合。
此处所用的术语“有用的植物”是指作物植物，其被用作获得食物、饲料或用于工业用途的植物。
本发明的式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物，以及式(II)的其盐，以前没有在现有技术中描述过；仅(1-氰基环丙基)苯基次膦酸乙酯(表2中的实施例2-2)可通过市售购买(Ryan Scientific ScreeningLibrary,CAS No:329267-42-7,Order No.T0504-4843)。
因此，本发明还提供了式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物，排除(1-氰基环丙基)苯基次膦酸乙酯，
其中
R1为卤素、支链或无支链的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷氧基烷基、羟烷基、烷氧基烯基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、羧基、烷氧基羰基、任选地单取代或二取代的氨基羰基、氰基、氨基或硝基。
R2为氢、支链或无支链的烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、烯基烷基、炔基、炔基烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷氧基烷基、羟烷基、烷氧基烯基、羟基烯基、烷硫基烷基、卤代烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、环烷基氨基烷基，并且
n为0、1、2、3、4、5，
以及
式(II)的盐
其中
R1为卤素、支链或无支链的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷氧基烷基、羟烷基、烷氧基烯基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、羧基、烷氧基羰基、任选地单取代或二取代的氨基羰基、氰基、氨基或硝基，
n为1、2、3、4或5，
所述阳离子(M)为
(a)一种碱金属离子，优选锂、钠、钾，或
(b)一种碱土金属离子，优选钙和镁，或
(c)一种过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁，或
(d)一种铵离子，其中一个、两个、三个或所有的四个氢原子任选地由相同的或不同的选自(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-巯基烷基、苯基或苯甲基的基团所取代，其中上述基团任选地被一个或多个相同或不同的选自卤素例如F、Cl、Br或I、硝基、氰基、叠氮基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和苯基的基团取代，并且其中在每一种情况下，氮原子上的两个取代基一起任选地形成一个未取代或取代的环，或
(e)一种鏻离子，或
(f)一种锍离子或氧化锍离子，优选三-((C1-C4)-烷基)锍或三-((C1-C4)-烷基)氧化锍，或
(g)一种氧鎓离子，优选三-((C1-C4)-烷基)氧鎓，或
(h)一个任选地单稠合或多稠合的和/或被(C1-C4)-烷基-取代的饱和或不饱和/芳香族的含N杂环离子化合物，其在环体系中具有1-10个碳原子，
且z为1、2或3。
本发明的化合物的制备和使用由以下实施例示出。
使用了多种用于形成本发明化合物的制备路线(参见下面方案1至4)。所选的详细的合成实施例在下一节中详细说明。所使用和检测的合成路线起始于含磷反应物，其是市售的或很容易通过文献的方法制备(参见，例如，Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie[Methods ofOrganic Chemistry],volumne XII/1(1963),324-331)。
方案1
所述任选取代的苯基二烷基亚磷酸盐(1)通过与溴乙腈反应被转换为相应的任选取代的(氰基甲基)苯基次膦酸酯(2)，其在一种合适的溶剂——例如DMF或DMSO——之中与1,2-二溴乙烷进行环化，以得到任选取代的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸酯(I)b(方案1)，其中(R1)n和R2基团各自如上述式(I)所定义。
类似的与氰基甲基-取代的膦酸酯或氧化膦的反应记载于文献中。例如，氰基甲基膦酸二乙酯与1,2-二溴乙烷和碳酸钾的反应得到1-氰基环丙基膦酸二乙酯(J.Nasser，Phosphorus,Sulfur and Silicon and theRelated Elements(1990)，第54卷，第171-179页)，且(氰基甲基)甲基次膦酸乙酯与1,2-二溴乙烷和碳酸钾的反应得到(1-氰基环丙基)甲基次膦酸乙酯(P.V.Kazakov等人，Bulletin of the Academy of Sciences of theUSSR，第39卷(1990)，第1702-1708页)。
所得到的次膦酸酯(I)b可以在下一步骤中通过用溴代三甲基硅烷裂解而转换为对应的游离次膦酸(I)a，其转而通过与一种碱反应被转换为次膦酸母体的式(II)的相应盐(方案2)。
方案2
或者，一种作为中间体得到的次膦酸(I)a可以与另一种羟基化合物——例如一种任选取代的醇或羟基杂环——反应，以得到其他的本发明的化合物(I)b(方案3)：
方案3
另一个反应路线是，将任选取代的苯基亚磷酸盐与溴代或氯代乙酸酯反应，其中所形成的任选取代的(烷氧基羰基甲基)苯基次膦酸酯(3)——其中(R1)n和R2基团各自如通式式(I)所定义，且R3是(C1-C6)-烷基——首先与1,2-二溴乙烷环化以得到(4)，其中(R1)n和R2基团各自如通式式(I)定义且R3是(C1-C6)-烷基，然后与氨反应转化为相应的酰胺(5)，其中(R1)n和R2基团各自如通式式(I)定义，其转而经过脱水——例如在一种合适的疏质子溶剂中用亚硫酰氯脱水——转化为本发明的化合物(方案4)。
方案4
在以下段落中记载的化学实施例的1H NMR光谱数据是使用Bruker仪器获得的(400MHz，溶剂：CDCl3,D2O,CD3OD或d6-DMSO，内标物：四甲基硅烷δ=0.00ppm)，且鉴别的信号定义如下：br=宽峰；s=单峰、d=双峰、t=三重峰、dd=双二重峰、ddd=双二倍二重峰、m=多重峰、q=四重峰、quint=五重峰、sext=六重峰、sept=七重峰、dp=双四重峰、dt=双三重峰。
合成实施例：
(1-氰基环丙基)(4-氟苯基)次膦酸乙酯(表格实施例：2-5)。
a)(氰基甲基)(4-氟苯基)次膦酸乙酯
在室温下在氩气下首先加入0.550g(2.54mmol)的4-氟苯基二乙基亚磷酸盐，然后，逐滴加入0.305g的溴乙腈。在这个过程中，内部温度上升至50℃。随后，将反应混合物加热至90℃保持3小时，蒸馏除去形成的溴乙烷。反应后，将产物溶于二氯甲烷中，用饱和NaCl溶液洗涤，并且浓缩后，在高真空下干燥。得到0.573g(理论值的81.2％)的(氰基甲基)(4-氟苯基)次膦酸乙酯。
1H-NMR(CDCl3,400MHz)：δ[ppm]＝7.88-8.0(m,2H)，7.23-7.30(m,2H)，4.05-4.31(m,2H)，2.85-3.12(m,2H)，1.87-1.95(t,3H)。
b)(1-氰基环丙基)(4-氟苯基)次膦酸乙酯
将0.470g(氰基甲基)(4-氟苯基)次膦酸乙酯首先加入至20ml的DMSO中，然后加入0.572g(4.138mmol)的碳酸钾，随后加入0.388g的1,2-二溴乙烷。该混合物在室温下搅拌4小时，然后在50℃下反应2小时。将反应混合物浓缩，溶于二氯甲烷中，并用H2O洗涤。
将所得的粗产物用柱色谱法进行纯化。得到0.411g(46.3％)的(1-氰基环丙基)(4-氟苯基)次膦酸乙酯。
1H-NMR(CDCl3,400MHz)。
(4-氯苯基)(1-氰基环丙基)次膦酸(表格实施例：1-7)。
将0.150g(0.556mmol)的(4-氯苯基)(1-氰基环丙基)次膦酸乙酯溶解于20ml的氯仿中，并且加入0.511g(3.337mmol)溴代三甲基硅烷。在室温下搅拌18小时后，除去溶剂，将残余物溶于水中，并通过旋转蒸发再次浓缩溶液。在柱色谱法后，得到0.150g(理论产率的94.9％)的(4-氯苯基)(1-氰基环丙基)次膦酸。
1H-NMR(CDCl3,400MHz)：δ[ppm]=7.7-7.8(m,2H)，7.42-7.50(m,2H)，1.40-1.60(m,4H)。
(1-氰基环丙基)(4-氟苯基)次膦酸异丙基铵盐(表格实施例：3-5)。
将0.100g(0.444mmol)的(1-氰基环丙基)(4-氟苯基)次膦酸溶于15ml的二氯甲烷中，并且加入0.131g(2.221mmol)的异丙胺。该溶液用旋转蒸发器浓缩，并在高真空下干燥。
得到0.120g(理论产率的93.2％)的(1-氰基环丙烷)(4-氟苯基)次膦酸异丙基铵盐。
1H-NMR(CDCl3,400MHz)：δ[ppm]=7.79-7.88(m,2H)，7.2-7.3(m,2H)，3.1-3.2(m,1H)，1.2-1.35(m,4H)，1.23(d,6H)。
类似于所述制备实施例，并考虑到制备式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸衍生物的通用信息，也获得了下列化合物。
表1：式(I)a的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸衍生物
| 编号 | R1 | n |
| 1-1 | H | 1 |
| 1-2 | 2-F | 1 |
| 1-3 | 3-F | 1 |
| 1-4 | 4-F | 1 |
| 1-5 | 2-Cl | 1 |
| 1-6 | 3-Cl | 1 |
| 1-7 | 4-Cl | 1 |
| 1-8 | 2-Br | 1 |
| 1-9 | 3-Br | 1 |
| 1-10 | 4-Br | 1 |
| 1-11 | 2-I | 1 |
| 1-12 | 3-I | 1 |
| 1-13 | 4-I | 1 |
| 1-14 | 2-Me | 1 |
| 编号 | R1 | n |
| 1-15 | 3-Me | 1 |
| 1-16 | 4-Me | 1 |
| 1-17 | 2-OMe | 1 |
| 1-18 | 3-OMe | 1 |
| 1-19 | 4-OMe | 1 |
| 1-20 | 2-CF3 | 1 |
| 1-21 | 3-CF3 | 1 |
| 1-22 | 4-CF3 | 1 |
| 1-23 | 2-Et | 1 |
| 1-24 | 3-Et | 1 |
| 1-25 | 4-Et | 1 |
| 1-26 | 2-OEt | 1 |
| 1-27 | 3-OEt | 1 |
| 1-28 | 4-OEt | 1 |
| 1-29 | 2-CN | 1 |
| 1-30 | 3-CN | 1 |
| 1-31 | 4-CN | 1 |
| 1-32 | 2-COOMe | 1 |
| 1-33 | 3-COOMe | 1 |
| 1-34 | 4-COOMe | 1 |
| 1-35 | 2-COOEt | 1 |
| 1-36 | 3-COOEt | 1 |
| 1-37 | 4-COOEt | 1 |
| 1-38 | 2-SMe | 1 |
| 1-39 | 3-SMe | 1 |
| 1-40 | 4-SMe | 1 |
| 1-41 | 2-SOMe | 1 |
| 1-42 | 3-SOMe | 1 |
| 1-43 | 4-SOMe | 1 |
| 编号 | R1 | n |
| 1-44 | 2-SO2Me | 1 |
| 1-45 | 3-SO2Me | 1 |
| 1-46 | 4-SO2Me | 1 |
| 1-47 | 2-SEt | 1 |
| 1-48 | 3-SEt | 1 |
| 1-49 | 4-SEt | 1 |
| 1-50 | 2-SO2Et | 1 |
| 1-51 | 3-SO2Et | 1 |
| 1-52 | 4-SO2Et | 1 |
| 1-53 | 2-CH2OMe | 1 |
| 1-54 | 3-CH2OMe | 1 |
| 1-55 | 4-CH2OMe | 1 |
| 1-56 | 2-CH2OEt | 1 |
| 1-57 | 3-CH2OEt | 1 |
| 1-58 | 4-CH2OEt | 1 |
| 1-59 | 2-CH2SMe | 1 |
| 1-60 | 3-CH2SMe | 1 |
| 1-61 | 4-CH2SMe | 1 |
| 1-62 | 2-CH2SEt | 1 |
| 1-63 | 3-CH2SEt | 1 |
| 1-64 | 4-CH2SEt | 1 |
| 1-65 | 2-烯丙基 | 1 |
| 1-66 | 3-烯丙基 | 1 |
| 1-67 | 4-烯丙基 | 1 |
| 1-68 | 2-炔丙基 | 1 |
| 1-69 | 3-炔丙基 | 1 |
| 1-70 | 4-炔丙基 | 1 |
| 1-71 | 2-异丙基 | 1 |
| 1-72 | 3-异丙基 | 1 |
| 编号 | R1 | n |
| 1-73 | 4-异丙基 | 1 |
| 1-74 | 2-环丙基 | 1 |
| 1-75 | 3-环丙基 | 1 |
| 1-76 | 4-环丙基 | 1 |
| 1-77 | 2-苯基 | 1 |
| 1-78 | 3-苯基 | 1 |
| 1-79 | 4-苯基 | 1 |
| 1-80 | 2-甲氧基乙基 | 1 |
| 1-81 | 3-甲氧基乙基 | 1 |
| 1-82 | 4-甲氧基乙基 | 1 |
| 1-83 | 2-OH | 1 |
| 1-84 | 3-OH | 1 |
| 1-85 | 4-OH | 1 |
| 1-86 | 2-NO2 | 1 |
| 1-87 | 3-NO2 | 1 |
| 1-88 | 4-NO2 | 1 |
| 1-89 | 2-NH2 | 1 |
| 1-90 | 3-NH2 | 1 |
| 1-91 | 4-NH2 | 1 |
| 1-92 | 2-Me2N | 1 |
| 1-93 | 3-Me2N | 1 |
| 1-94 | 4-Me2N | 1 |
| 1-95 | 2-CONH2 | 1 |
| 1-96 | 3-CONH2 | 1 |
| 1-97 | 4-CONH2 | 1 |
| 1-98 | 2-CONMe2 | 1 |
| 1-99 | 3-CONMe2 | 1 |
| 1-100 | 4-CONMe2 | 1 |
| 1-101 | 2,6-二氟 | 2 |
| 编号 | R1 | n |
| 1-102 | 2,5-二氟 | 2 |
| 1-103 | 2,4-二氟 | 2 |
| 1-104 | 2,3-二氟 | 2 |
| 1-105 | 2,6-二氯 | 2 |
| 1-106 | 2,5-二氯 | 2 |
| 1-107 | 2,4-二氯 | 2 |
| 1-108 | 2,3-二氯 | 2 |
| 1-109 | 3,4-二氯 | 2 |
| 1-110 | 3,5-二氯 | 2 |
| 1-111 | 2,6-二甲基 | 2 |
| 1-112 | 2,5-二甲基 | 2 |
| 1-113 | 2,4-二甲基 | 2 |
| 1-114 | 2,3-二甲基 | 2 |
| 1-115 | 3,4-二甲基 | 2 |
| 1-116 | 3,5-二甲基 | 2 |
| 1-117 | 2,6-二甲氧基 | 2 |
| 1-118 | 2,5-二甲氧基 | 2 |
| 1-119 | 2,4-二甲氧基 | 2 |
| 1-120 | 2,3-二甲氧基 | 2 |
| 1-121 | 3,5-二甲氧基 | 2 |
| 1-122 | 3,4-二甲氧基 | 2 |
表2：式(I)b的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸酯的衍生物
| 编号 | R1 | n | R2 |
| 2-1 | H | 1 | Me |
| 2-2 | H | 1 | Et |
| 2-3 | 2-F | 1 | Et |
| 2-4 | 3-F | 1 | Et |
| 2-5 | 4-F | 1 | Et |
| 2-6 | 2-Cl | 1 | Et |
| 2-7 | 3-Cl | 1 | Et |
| 2-8 | 4-Cl | 1 | Et |
| 2-9 | 2-Br | 1 | Et |
| 2-10 | 3-Br | 1 | Et |
| 2-11 | 4-Br | 1 | Et |
| 2-12 | 2-I | 1 | Et |
| 2-13 | 3-I | 1 | Et |
| 2-14 | 4-I | 1 | Et |
| 2-15 | 2-Me | 1 | Et |
| 2-16 | 3-Me | 1 | Et |
| 2-17 | 4-Me | 1 | Et |
| 2-18 | 2-OMe | 1 | Et |
| 2-19 | 3-OMe | 1 | Et |
| 2-20 | 4-OMe | 1 | Et |
| 2-21 | 2-CF3 | 1 | Et |
| 2-22 | 3-CF3 | 1 | Et |
| 2-23 | 4-CF3 | 1 | Et |
| 编号 | R1 | n | R2 |
| 2-24 | 2-Et | 1 | Et |
| 2-25 | 3-Et | 1 | Et |
| 2-26 | 4-Et | 1 | Et |
| 2-27 | 2-OEt | 1 | Et |
| 2-28 | 3-OEt | 1 | Et |
| 2-29 | 4-OEt | 1 | Et |
| 2-30 | 2-CN | 1 | Et |
| 2-31 | 3-CN | 1 | Et |
| 2-32 | 4-CN | 1 | Et |
| 2-33 | 2-COOH | 1 | Et |
| 2-34 | 3-COOH | 1 | Et |
| 2-35 | 4-COOH | 1 | Et |
| 2-36 | 2-COOEt | 1 | Et |
| 2-37 | 3-COOEt | 1 | Et |
| 2-38 | 4-COOEt | 1 | Et |
| 2-39 | 2-SMe | 1 | Et |
| 2-40 | 3-SMe | 1 | Et |
| 2-41 | 4-SMe | 1 | Et |
| 2-42 | 2-SOMe | 1 | Et |
| 2-43 | 3-SOMe | 1 | Et |
| 2-44 | 4-SOMe | 1 | Et |
| 2-45 | 2-SO2Me | 1 | Et |
| 2-46 | 3-SO2Me | 1 | Et |
| 2-47 | 4-SO2Me | 1 | Et |
| 2-48 | 2-SEt | 1 | Et |
| 2-49 | 3-SEt | 1 | Et |
| 2-50 | 4-SEt | 1 | Et |
| 2-51 | 2-SO2Et | 1 | Et |
| 2-52 | 3-SO2Et | 1 | Et |
| 编号 | R1 | n | R2 |
| 2-53 | 4-SO2Et | 1 | Et |
| 2-54 | 2-CH2OMe | 1 | Et |
| 2-55 | 3-CH2OMe | 1 | Et |
| 2-56 | 4-CH2OMe | 1 | Et |
| 2-57 | 2-CH2OEt | 1 | Et |
| 2-58 | 3-CH2OEt | 1 | Et |
| 2-59 | 4-CH2OEt | 1 | Et |
| 2-60 | 2-CH2SMe | 1 | Et |
| 2-61 | 3-CH2SMe | 1 | Et |
| 2-62 | 4-CH2SMe | 1 | Et |
| 2-63 | 2-CH2SEt | 1 | Et |
| 2-64 | 3-CH2SEt | 1 | Et |
| 2-65 | 4-CH2SEt | 1 | Et |
| 2-66 | 2-烯丙基 | 1 | Et |
| 2-67 | 3-烯丙基 | 1 | Et |
| 2-68 | 4-烯丙基 | 1 | Et |
| 2-69 | 2-炔丙基 | 1 | Et |
| 2-70 | 3-炔丙基 | 1 | Et |
| 2-71 | 4-炔丙基 | 1 | Et |
| 2-72 | 2-异丙基 | 1 | Et |
| 2-73 | 3-异丙基 | 1 | Et |
| 2-74 | 4-异丙基 | 1 | Et |
| 2-75 | 2-环丙基 | 1 | Et |
| 2-76 | 3-环丙基 | 1 | Et |
| 2-77 | 4-环丙基 | 1 | Et |
| 2-78 | 2-苯基 | 1 | Et |
| 2-79 | 3-苯基 | 1 | Et |
| 2-80 | 4-苯基 | 1 | Et |
| 2-81 | 2-甲氧基乙基 | 1 | Et |
| 编号 | R1 | n | R2 |
| 2-82 | 3-甲氧基乙基 | 1 | Et |
| 2-83 | 4-甲氧基乙基 | 1 | Et |
| 2-84 | 2-OH | 1 | Et |
| 2-85 | 3-OH | 1 | Et |
| 2-86 | 4-OH | 1 | Et |
| 2-87 | 2-NO2 | 1 | Et |
| 2-88 | 3-NO2 | 1 | Et |
| 2-89 | 4-NO2 | 1 | Et |
| 2-90 | 2-NH2 | 1 | Et |
| 2-91 | 3-NH2 | 1 | Et |
| 2-92 | 4-NH2 | 1 | Et |
| 2-93 | 2-Me2N | 1 | Et |
| 2-94 | 3-Me2N | 1 | Et |
| 2-95 | 4-Me2N | 1 | Et |
| 2-96 | 2-CONH2 | 1 | Et |
| 2-97 | 3-CONH2 | 1 | Et |
| 2-98 | 4-CONH2 | 1 | Et |
| 2-99 | 2-C ONMe2 | 1 | Et |
| 2-100 | 3-C ONMe2 | 1 | Et |
| 2-101 | 4-C ONMe2 | 1 | Et |
| 2-102 | 2,6-二氟 | 2 | Et |
| 2-103 | 2,5-二氟 | 2 | Et |
| 2-104 | 2,4-二氟 | 2 | Et |
| 2-105 | 2,3-二氟 | 2 | Et |
| 2-106 | 2,6-二氯 | 2 | Et |
| 2-107 | 2,5-二氯 | 2 | Et |
| 2-108 | 2,4-二氯 | 2 | Et |
| 2-109 | 2,3-二氯 | 2 | Et |
| 2-110 | 3,4-二氯 | 2 | Et |
| 编号 | R1 | n | R2 |
| 2-111 | 3,5-二氯 | 2 | Et |
| 2-112 | 2,6-二甲基 | 2 | Et |
| 2-113 | 2,5-二甲基 | 2 | Et |
| 2-114 | 2,4-二甲基 | 2 | Et |
| 2-115 | 2,3-二甲基 | 2 | Et |
| 2-116 | 3,4-二甲基 | 2 | Et |
| 2-117 | 3,5-二甲基 | 2 | Et |
| 2-118 | 2,6-二甲氧基 | 2 | Et |
| 2-119 | 2,5-二甲氧基 | 2 | Et |
| 2-120 | 2,4-二甲氧基 | 2 | Et |
| 2-121 | 2,3-二甲氧基 | 2 | Et |
| 2-122 | 3,5-二甲氧基 | 2 | Et |
| 2-123 | 3,4-二甲氧基 | 2 | Et |
| 2-124 | ((-)-异构体)H | 1 | Et |
| 2-125 | ((+)-异构体)H | 1 | Et |
| 2-126 | ((-)-异构体)4-F | 1 | Et |
| 2-127 | ((+)-异构体)4-F | 1 | Et |
| 2-128 | ((-)-异构体)4-Cl | 1 | Et |
| 2-129 | ((+)-异构体)4-Cl | 1 | Et |
| 2-130 | H | 1 | 正丙基 |
| 2-131 | H | 1 | 异丙基 |
| 2-132 | H | 1 | 烯丙基 |
| 2-133 | H | 1 | 炔丙基 |
| 2-134 | H | 1 | 正丁基 |
| 2-135 | H | 1 | 异丁基 |
| 2-136 | H | 1 | 叔丁基 |
| 2-137 | H | 1 | 仲丁基 |
| 2-138 | H | 1 | 正戊基 |
| 2-139 | H | 1 | 正己基 |
| 编号 | R1 | n | R2 |
| 2-140 | H | 1 | 正辛基 |
| 2-141 | H | 1 | 环戊基 |
| 2-142 | H | 1 | 环己基 |
| 2-143 | H | 1 | ClCH2CH2- |
| 2-144 | H | 1 | BrCH2CH2- |
| 2-145 | H | 1 | CF3CH2- |
| 2-146 | H | 1 | CH3OCH2CH2- |
| 2-147 | H | 1 | CH3SCH2CH2- |
| 2-148 | H | 1 | C2H5CH2CH2- |
| 2-149 | H | 1 | C2H5SCH2CH2- |
| 2-150 | H | 1 | 环丙基CH2- |
| 2-151 | H | 1 | HOCH2CH2- |
| 2-152 | H | 1 | HOCH2CH2CH2- |
| 2-153 | H | 1 | CH3OCH2CH2CH2- |
| 2-154 | H | 1 | HOCH2=CH-CH2- |
| 2-155 | H | 1 | 苯甲基 |
| 2-156 | H | 1 | 2-吡啶基CH2- |
| 2-157 | H | 1 | 2-吡啶基CH2CH2- |
| 2-158 | 2-F | 1 | 正丙基 |
| 2-159 | 2-Cl | 1 | 正丙基 |
| 2-160 | 3-Me | 1 | 正丙基 |
表3：(1-氰基环丙基)苯基次膦酸衍生物的盐，其中z=1
| 编号 | R1 | n | M |
| 3-1 | H | 1 | 异丙基铵 |
| 3-2 | H | 1 | 铵 |
| 3-3 | 2-F | 1 | 异丙基铵 |
| 3-4 | 3-F | 1 | 异丙基铵 |
| 3-5 | 4-F | 1 | 异丙基铵 |
| 3-6 | 2-Cl | 1 | 异丙基铵 |
| 3-7 | 3-Cl | 1 | 异丙基铵 |
| 3-8 | 4-Cl | 1 | Na+ |
| 3-9 | 2-Br | 1 | 铵 |
| 3-10 | 3-Br | 1 | 铵 |
| 3-11 | 4-Br | 1 | 异丙基铵 |
| 3-12 | 2-I | 1 | 异丙基铵 |
| 3-13 | 3-I | 1 | 异丙基铵 |
| 3-14 | 4-I | 1 | 异丙基铵 |
| 3-15 | 2-Me | 1 | 异丙基铵 |
| 3-16 | 3-Me | 1 | 异丙基铵 |
| 3-17 | 4-Me | 1 | 异丙基铵 |
| 3-18 | 2-OMe | 1 | 异丙基铵 |
| 3-19 | 3-OMe | 1 | 异丙基铵 |
| 3-20 | 4-OMe | 1 | 异丙基铵 |
| 3-21 | 2-CF3 | 1 | K+ |
| 3-22 | 3-CF3 | 1 | K+ |
| 3-23 | 4-CF3 | 1 | K+ |
| 编号 | R1 | n | M |
| 3-24 | 2-Et | 1 | 铵 |
| 3-25 | 3-Et | 1 | 铵 |
| 3-26 | 4-Et | 1 | 铵 |
| 3-27 | 2-OEt | 1 | 异丙基铵 |
| 3-28 | 3-OEt | 1 | 异丙基铵 |
| 3-29 | 4-OEt | 1 | 异丙基铵 |
| 3-30 | 2-CN | 1 | 异丙基铵 |
| 3-31 | 3-CN | 1 | 异丙基铵 |
| 3-32 | 4-CN | 1 | 异丙基铵 |
| 3-33 | 2-COOMe | 1 | Na+ |
| 3-34 | 3-COOMe | 1 | Na+ |
| 3-35 | 4-COOMe | 1 | Na+ |
| 3-36 | 2-COOEt | 1 | Na+ |
| 3-37 | 3-COOEt | 1 | Na+ |
| 3-38 | 4-COOEt | 1 | Na+ |
| 3-39 | 2-SMe | 1 | Me4N+ |
| 3-40 | 3-SMe | 1 | Me4N+ |
| 3-41 | 4-SMe | 1 | Me4N+ |
| 3-42 | 2-SOMe | 1 | nBu4N+ |
| 3-43 | 3-SOMe | 1 | nBu4N+ |
| 3-44 | 4-SOMe | 1 | nBu4N+ |
| 3-45 | 2-SO2Me | 1 | nBu4N+ |
| 3-46 | 3-SO2Me | 1 | nBu4N+ |
| 3-47 | 4-SO2Me | 1 | nBu4N+ |
| 3-48 | 2-SEt | 1 | 铵 |
| 3-49 | 3-SEt | 1 | 铵 |
| 3-50 | 4-SEt | 1 | 铵 |
| 3-51 | 2-SO2Et | 1 | Li+ |
| 3-52 | 3-SO2Et | 1 | Li+ |
| 编号 | R1 | n | M |
| 3-53 | 4-SO2Et | 1 | Li+ |
| 3-54 | 2-CH2OMe | 1 | Na+ |
| 3-55 | 3-CH2OMe | 1 | Na+ |
| 3-56 | 4-CH2OMe | 1 | Na+ |
| 3-57 | 2-CH2OEt | 1 | (HOCH2CH2)3NH+ |
| 3-58 | 3-CH2OEt | 1 | (HOCH2CH2)3NH+ |
| 3-59 | 4-CH2OEt | 1 | (HOCH2CH2)3NH+ |
| 3-60 | 2-CH2SMe | 1 | HOCH2CH2NH3 + |
| 3-61 | 3-CH2SMe | 1 | HOCH2CH2NH3 + |
| 3-62 | 4-CH2SMe | 1 | HOCH2CH2NH3 + |
| 3-63 | 2-CH2SEt | 1 | HOCH2CH2NH3 + |
| 3-64 | 3-CH2SEt | 1 | HOCH2CH2NH3 + |
| 3-65 | 4-CH2SEt | 1 | HOCH2CH2NH3 + |
| 3-66 | 2-烯丙基 | 1 | 铵 |
| 3-67 | 3-烯丙基 | 1 | 铵 |
| 3-68 | 4-烯丙基 | 1 | 铵 |
| 3-69 | 2-炔丙基 | 1 | Na+ |
| 3-70 | 3-炔丙基 | 1 | Na+ |
| 3-71 | 4-炔丙基 | 1 | Na+ |
| 3-72 | 2-异丙基 | 1 | K+ |
| 3-73 | 3-异丙基 | 1 | K+ |
| 3-74 | 4-异丙基 | 1 | K+ |
| 3-75 | 2-环丙基 | 1 | K+ |
| 3-76 | 3-环丙基 | 1 | K+ |
| 3-77 | 4-环丙基 | 1 | K+ |
| 3-78 | 2-苯基 | 1 | 异丙基铵 |
| 3-79 | 3-苯基 | 1 | 异丙基铵 |
| 3-80 | 4-苯基 | 1 | 异丙基铵 |
| 3-81 | 2-甲氧基乙基 | 1 | 异丙基铵 |
| 编号 | R1 | n | M |
| 3-82 | 3-甲氧基乙基 | 1 | 异丙基铵 |
| 3-83 | 4-甲氧基乙基 | 1 | 异丙基铵 |
| 3-84 | 2-OH | 1 | 异丙基铵 |
| 3-85 | 3-OH | 1 | 异丙基铵 |
| 3-86 | 4-OH | 1 | 异丙基铵 |
| 3-87 | 2-NO2 | 1 | Na+ |
| 3-88 | 3-NO2 | 1 | Na+ |
| 3-89 | 4-NO2 | 1 | Na+ |
| 3-90 | 2-NH2 | 1 | Na+ |
| 3-91 | 3-NH2 | 1 | Na+ |
| 3-92 | 4-NH2 | 1 | Na+ |
| 3-93 | 2-Me2N | 1 | K+ |
| 3-94 | 3-Me2N | 1 | K+ |
| 3-95 | 4-Me2N | 1 | K+ |
| 3-96 | 2-CONH2 | 1 | K+ |
| 3-97 | 3-CONH2 | 1 | K+ |
| 3-98 | 4-CONH2 | 1 | K+ |
| 3-99 | 2-CONMe2 | 1 | 异丙基铵 |
| 3-100 | 3-C ONMe2 | 1 | 异丙基铵 |
| 3-101 | 4-C ONMe2 | 1 | 异丙基铵 |
| 3-102 | 2,6-二氟 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-103 | 2,5-二氟 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-104 | 2,4-二氟 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-105 | 2,3-二氟 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-106 | 2,6-二氯 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-107 | 2,5-二氯 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-108 | 2,4-二氯 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-109 | 2,3-二氯 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-110 | 3,4-二氯 | 2 | 异丙基铵 |
| 编号 | R1 | n | M |
| 3-111 | 3,5-二氯 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-112 | 2,6-二甲基 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-113 | 2,5-二甲基 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-114 | 2,4-二甲基 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-115 | 2,3-二甲基 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-116 | 3,4-二甲基 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-117 | 3,5-二甲基 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-118 | 2,6-二甲氧基 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-119 | 2,5-二甲氧基 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-120 | 2,4-二甲氧基 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-121 | 2,3-二甲氧基 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-122 | 3,5-二甲氧基 | 2 | 异丙基铵 |
| 3-123 | 3,4-二甲氧基 | 2 | 异丙基铵 |
这些化学合成实施例各自的光谱数据：
表格实施例编号1-1：
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.80-7.90(m,2H)7.60-7.68(m,1H)7.45-7.55(m,2H)1.48-1.59(m,2H)1.37-1.48(m,2H)
表格实施例编号1-2:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.8-7.9(m,1H)7.6-7.7(m,1H)
7.3-7.4(m,1H)7.15-7.3(m,1H)1.62-1.75(m,2H)1.45-1.57(m,2H)
表格实施例编号1-5:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.95-8.10(m,1H)7.45-7.55(m,2H)7.35-7.40(m,1H)1.53-1.60(m,2H)1.70-1.82(m,2H)
表格实施例编号1-6:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.70-7.80(m,2H)7.55-7.64(m,1H)7.42-7.49(m,1H)1.42-1.59(m,4H)
表格实施例编号1-17:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.75-7.85(m,1H)7.55-7.62(m,1H)6.95-7.10(m,2H)3.95(s,3H)1.62-1.70(m,2H)1.47-1.54(m,2H)
表格实施例编号1-19:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.70-7.80(m,2H)6.95-7.05(m,2H)3.85(s,3H)1.49-1.55(m,2H)1.37-1.44(m,2H)
表格实施例编号1-107:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.85-7.95(m,1H)7.45-7.55(m,1H)7.33-7.40(m,1H)1.69-1.79(m,2H)1.52-1.68(m,2H)
表格实施例编号2-1:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.86-7.95(m,2H)7.62-7.70(m,1H)7.00-7.10(m,2H)3.87(d,3H)1.88-1.98(m,1H)1.57-1.65(m,1H)1.37-1.48(m,2H)
表格实施例编号2-2:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.88-7.96(m,2H)7.62-7.68(m,1H)7.50-7.60(m,2H)4.10-4.32(m,2H)1.87-1.96(m,1H)1.53-1.63(m,2H)1.45-1.50(m,1H)1.42(t,3H)
表格实施例编号2-3:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.80-7.92(m,1H)7.60-7.70(m,1H)7.29-7.34(m,1H)7.19-7.28(m,1H)4.18-4.35(m,2H)1.88-2.00(m,1H)1.47-1.65(m,3H)1.95(t,3H)
表格实施例编号2-6:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.95-8.06(m,1H)7.50-7.60(m,2H)7.33-7.50(m,1H)4.18-4.37(m,2H)1.85-2.15(m,1H)1.55-1.73(m,3H)1.47(t,3H)
表格实施例编号2-7:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.76-7.91(m,2H)7.6-7.65(m,1H)7.48-7.55(m,1H)4.15-4.35(m,2H)1.87-1.97(m,1H)1.39-1.48(m,1H)1.39-1.50(m,2H)1.42(t,3H)
表格实施例编号2-8:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.80-7.90(m,2H)7.49-7.56(m,2H)4.10-4.30(m,2H)1.87-1.96(m,1H)1.58-1.65(m,1H)1.35-1.48(m,2H)1.42(t,3H)
表格实施例编号2-16:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.68-7.76(m,2H)7.40-7.48(m,2H)4.09-4.30(m,2H)2.43(s,3H)1.86-1.95(m,1H)1.52-1.63(m,1H)1.32-1.47(m,2H)1.41(t,3H)
表格实施例编号2-17:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.78-7.84(m,2H)7.32-7.38(m,2H)4.10-4.30(m,2H)2.44(s,3H)1.85-1.96(m,1H)1.52-1.62(m,1H)1.35-1.46(m,2H)1.39(t,3H)
表格实施例编号2-18:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.78-7.85(m,1H)7.55-7.63(m,1H)7.05-7.10(m,1H)6.97-7.08(m,1H)3.95(s,3H)1.62-1.70(m,2H)1.47-1.53(m,2H)
表格实施例编号2-19:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.39-7.52(m,3H)7.13-7.20(m,1H)4.08-4.22(m,2H)3.78(s,3H)1.85-1.93(m,1H)1.53-1.62(m,1H)1.37-1.48(m,2H)1.42(t,3H)
表格实施例编号2-20:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.80-7.89(m,2H)7.00-7.08(m,2H)4.08-4.27(m,2H)3.88(s,3H)1.82-1.92(m,1H)1.52-1.60(m,1H)1.37-1.48(m,2H)1.42(t,3H)
表格实施例编号2-34:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)8.62-8.70(m,1H)8.34-8.38(m,2H)8.12-8.20(m,1H)7.67-7-92(m,1H)4.18-4.35(m,2H)1.92-2.00(m,1H)1.59-1.69(m,1H)1.40-1.55(m,2H)
表格实施例编号2-37:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)8.51-8.58(m,1H)8.30-8.35(m,1H)8.08-8.14(m,1H)7.62-7.68(m,1H)4.43(t,2H)4.15-4.32(m,2H)1.89-2.00(m,1H)1.59-1.68(m,1H)1.40-1.52(m,2H)1.48(t,3H)1.40(t,3H)
表格实施例编号2-61:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.78-7.85(m,2H)7.62-7.66(m,1H)7.48-7.56(m,2H)4.14-4.32(m,2H)3.18-3.30(m,2H)2.02(s,3H)1.88-1.98(m,1H)1.58-1.68(m,1H)1.38-1.50(m,2H)1.43(t,3H)
表格实施例编号2-106:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.36-7.50(m,3H)4.19-4.40(m,2H)1.92-2.02(m,1H)1.80-1.90(m,1H)1.60-1.73(m,2H)1.45(t,3H)
表格实施例编号2-108:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.90-8.00(m,1H)7.54-7.58(m,1H)7.39-7.44(m,1H)4.18-4.36(m,2H)1.88-1.98(m,1H)1.56-1.72(m,3H)1.44(t,3H)
表格实施例编号2-111:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.75-7.80(dd,2H)7.62(d,1H)
4.15-4.35(m,2H)1.88-1.98(m,1H)1.60-1.69(m,1H)1.42-1.50(m,2H)1.44(t,3H)
表格实施例编号2-124:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.87-7.96(m,2H)7.62-7.68(m,1H)7.50-7.60(m,2H)4.10-4.32(m,2H)1.87-1.96(m,1H)1.53-1.63(m,1H)1.42(t,3H)1.45-1.50(m,2H)
[α]23 589-9.69°
表格实施例编号2-125:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.87-7.96(m,2H)7.62-7.68(m,1H)7.50-7.60(m,2H)4.10-4.32(m,2H)1.87-1.96(m,1H)1.53-1.63(m,1H)1.42(t,3H)1.45-1.50(m,2H)
表格实施例编号2-130:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.86-7.96(m,2H)7.60-7.68(m,1H)7.50-7.58(m,2H)4.00-4.20(m,2H)1.86-1.96(m,1H)1.77-1.86(m,2H)1.56-1.63(m,1H)1.35-1.48(m,2H)1.03(t,3H)
表格实施例编号2-131:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.88-7.96(m,2H)7.60-7.66(m,1H)7.50-7.58(m,2H)4.69-4.81(m,1H)1.84-1.95(m,1H)1.52-1.62(m,1H)1.50(d,3H)1.30-1.48(m,2H)1.39(d,3H)
表格实施例编号2-132:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.86-7.96(m,2H)7.62-7.70(m,1H)7.50-7.60(m,2H)5.97-6.08(m,1H)5.40-5.50(m,1H)5.30-5.38(m,1H)4.52-4.73(m,2H)1.85-2.00(m,1H)1.56-1.67(m,1H)1-37-1.50(m,2H)
表格实施例编号2-134:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.87-7.96(m,2H)7.62-7.68(m,1H)7.51-7.60(m,2H)4.03-4.24(m,2H)1.86-1.96(m,1H)1.73-1.82(m,2H)1.56-1.65(m,1H)1.35-1.55(m,4H)0.96(t,3H)
表格实施例编号2-135:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.86-7.95(m,2H)7.62-7.68(m,1H)7.51-7.60(m,2H)3.72-4.00(m,2H)2.03-2.14(m,1H)1.86-1.98(m,1H)1.57-1.65(m,1H)1.38-1.50(m,2H)1.02(d,6H)
表格实施例编号2-141:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.85-7.93(m,2H)7.62-7.68(m,1H)7.52-7.68(m,2H)4.95-5.03(m,1H)1.35-2.13(m,12H)
表格实施例编号2-142:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.87-7.98(m,2H)7.62-7.68(m,1H)7.50-7.60(m,2H)4.45-4.53(m,1H)1.25-2.10(m,14H)
表格实施例编号2-154:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.84-7.95(m,2H)7.50-7.70(m,3H)5.76-5.95(m,2H)4.70-4.95(m,2H)4.15-4.25(m,2H)1.86-1.96(m,1H)1.55-1.67(m,1H)1.40-1.50(m,2H)
表格实施例编号2-155:
1H NMR(400MHz,CDOD,δ,ppm)7.86-7.96(m,2H)7.70-7.77(m,2H)7.58-7.67(m,2H)7.35-7.55(m,5H)5.25-5.30(m,2H)1.45-1.86(m,4H)
表格实施例编号2-156:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)8.69-8.72(d,1H)7.90-8.02(m,3H)7.43-7.80(m,5H)5.35-5.48(m,2H)1.90-2.05(m,1H)1.60-1.69(m,1H)1.40-1.60(m,2H)
表格实施例编号2-157:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)8.88-8.92(m,1H)8.33-8.40(m,1H)7.50-7.76(m,7H)4.45-4.67(m,2H)3.53-3.65(m,2H)1.80-1.90(m,1H)1.56-1.65(m,1H)1.30-1.48(m,2H)
表格实施例编号3-1:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.79-7.86(m,2H)7.52-7.60(m,1H)7.42-7.50(m,2H)3.28-3.40(m,1H)1.40-1.50(m,2H)1.25-1.35(m,2H)1.26(d,6H).
表格实施例编号3-2:
1H NMR(400MHz,D2O,δ,ppm)7.65-7.80(m,2H)7.40-7.55(m,3H)1.29-1.39(m,4H).
表格实施例编号3-3:
1H NMR(400MHz,CD3OD,δ,ppm)7.85-7.96(m,1H)7.48-7.56(m,1H)7.22-7.30(m,1H)7.12-7.20(m,1H)3.38-3.48(m,1H)1.52-1.63(m,2H)1.30-1.38(m,2H)1.30(d,6H).
表格实施例编号3-6:
1H NMR(400MHz,D2O,δ,ppm)7.85-7.93(m,1H)7.43-7.52(m,2H)7.47-7.50(m,1H)3.37-3.48(m,1H)1.45-1.56(m,4H)1.22(d,6H).
表格实施例编号3-7:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.67-7.80(m,2H)7.42-7.48(m,1H)7.35-7.40(m,1H)3.12-3.25(m,1H)1.18-1.35(m,4H)1.25(d,6H).
表格实施例编号3-18:
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ,ppm)7.70-7.80(m,1H)7.38-7.45(m,1H)6.86-7.00(m,2H)3.89(s,3H)3.03-3.15(m,1H)1.18-1.38(m,4H)1.20(d,6H).
表格实施例编号3-106:
1H NMR(400MHz,D2O,δ,ppm)7.40-7.48(m,2H)7.33(t,1H)
3.37-3.45(m,1H)1.52-1.60(m,4H)1.21(d,6H).
方案4中描述的式(4)(1-烷氧羰基环丙基)苯基次膦酸衍生物和式(5)的(1-氨基羰基环丙基)苯基次膦酸衍生物是新的，因此同样构成本申请的主题的一部分。这些反应物的典型代表列在表4和表5中。
制备实施例：
1-[乙氧基(苯基)磷酰基]环丙烷羧酸甲酯
(表格实施例编号4-2)
a)[乙氧基(苯基)磷酰基]乙酸甲酯：
在室温下将3.859g(25.227mmol)溴乙酸甲酯逐渐加入到5.5g(25.227mmol)苯基二乙基亚磷酸盐中，然后将混合物加热至90℃保持3小时，且蒸馏除去形成的溴乙烷。冷却后，将混合物溶于二氯甲烷中，用NaCl溶液洗涤，并且，用Na2SO4干燥后，通过旋转蒸发浓缩。得到6.130g(理论产率的90.29％)的[乙氧基(苯基)磷酰基]乙酸甲酯。
1H-NMR(CDCl3,400MHz)：δ[ppm]＝7.78-7.85(m,2H)，7.55-7.60(m,1H)，7.46-7.55(m,2H)，3.98-4.23(m,2H)，3.62(s,3H)，3.1-3.18(d,2H)，1.35(t,3H)。
b)1-[乙氧基(苯基)磷酰基]环丙烷羧酸甲酯
将1.2g(4.954mmol)[乙氧基(苯基)磷酰基]乙酸甲酯溶解于50ml的DMSO中，加入2.054g(14.863mmol)K2CO3后，加入2.792g(14.863mmol)的1,2-二溴乙烷，之后将该混合物在室温下搅拌18小时。通过旋转蒸发浓缩后，将混合物溶于二氯甲烷中，用水洗涤，且用Na2SO4干燥后，通过旋转蒸发浓缩。
得到1.328g(理论产量的100％)[乙氧基(苯基)磷酰基]环丙烷羧酸甲酯。
1H-NMR(CDCl3,400MHz)：δ[ppm]＝7.85-7.93(m,2H)，7.50-7.58(m,1H)，7.43-7.50(m,2H)，4.00-4.20(m,2H)，3.59(s,3H)，1.52-1.80(m,4H)，1.33(t,3H)。
表4：式(4)的(1-烷氧羰基环丙基)苯基次膦酸酯衍生物，其中n=1
| 编号 | R1 | R2 | R3 |
| 4-1 | H | Me | Me |
| 4-2 | H | Et | Me |
| 4-3 | H | Me | Et |
| 4-4 | H | Et | Et |
| 4-5 | H | 正丙基 | Me |
| 4-6 | H | 正丙基 | Et |
| 4-7 | H | 正丙基 | 正丁基 |
| 4-8 | 2-F | Me | Me |
| 4-9 | 4-F | Me | Me |
| 4-10 | 4-Cl | Et | Me |
| 4-11 | 4-Me | Et | Me |
| 4-12 | 3-Me | Et | Me |
| 4-13 | 3-Br | Et | Me |
| 4-14 | 3-CF3 | Et | Me |
表5：(1-氨基羰基环丙基)苯基次膦酸酯(5)的衍生物，其中n=1
| 编号 | R1 | R2 |
| 5-1 | H | Me |
| 5-2 | H | Et |
| 5-3 | H | 正丙基 |
| 5-4 | H | 正丁基 |
| 5-5 | 2-F | Me |
| 5-6 | 2-F | Et |
| 5-7 | 4-F | Me |
| 5-8 | 4-F | Et |
| 5-9 | 4-Cl | Et |
| 5-10 | 3-Me | Me |
| 5-11 | 3-Me | Et |
| 5-12 | 3-CF3 | Me |
化学实施例编号5-2的光谱数据：
(1-氨基甲酰基环丙基)苯基次膦酸乙酯
1H-NMR(CDCl3,400MHz)：δ[ppm]=8.00-8.05(s,1H)，7.77-7.84(m,2H)，7.55-7.63(m,1H)，7.45-7.53(m,2H)，5.60-5.70(s,1H)，3.95-4.20(m,2H)，1.10-1.63(m,4H)，1.35(t,3H)。
本发明提供了至少一种选自式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物，以及其式(II)的盐的化合物，以及(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物和/或其式(II)的盐的任意所需混合物与下文所定义的活性农用化学成分一起，用于提高植物对非生物胁迫因素、优选对干旱胁迫（即由干燥和/或缺水胁迫因素所触发的胁迫状况）的耐受性，特别是用于促进植物生长和/或用于增加植物产量的用途。
本发明进一步提供了用于处理植物的喷雾溶液，其包含了可有效增强植物对非生物胁迫因素（优选对干旱胁迫）的耐受性的量的至少一种化合物，所述化合物选自式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物，以及其式(II)的盐。相关的非生物胁迫条件可以包括，例如干旱、冷和热条件、渗透胁迫、水涝、提高的土壤含盐量、提高的矿物暴露、臭氧条件、强光条件、受限制的氮养分的利用度、受限制的磷养分的利用度。
在一个实施方案中，例如，将本发明的式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物，和/或其式(II)的盐，通过喷雾施用于待处理的适当的植物或植物部分。根据本发明，所使用的式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物，和/或其式(II)的盐的剂量优选在0.0005kg/ha和3kg/ha之间、更优选在0.001kg/ha和2kg/ha之间、特别优选在0.005kg/ha和1kg/ha之间。在本发明的上下文中，当脱落酸与一种或多种式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物，和/或其式(II)的盐同时使用时，例如，在制剂的联合制备中，脱落酸的加入剂量优选在0.001kg/ha和3kg/ha之间、更优选在0.005kg/ha和2kg/ha之间、特别优选在0.01kg/ha和1kg/ha之间。
在本发明的上下文中，术语“对非生物胁迫的抗性”的含义应理解为对植物的多种益处。所述益处表现为例如以下的改进植物特性：改善表面积和深度方面的根系生长、增加匍匐茎和分蘖枝的形成、使匍匐茎和分蘖枝更强和更多产、改善芽生长、提高抗倒伏性、提高芽基部直径、增大叶面积、提高营养物质和成分(例如碳水化合物、脂肪、油、蛋白质、维生素、矿物质、精油、染料、纤维)的产率、使纤维品质更好、开花更早、增加花的数量、降低有毒产物如真菌毒素的含量、降低残余物或任意种类不利成分的含量、或者改善可消化性、改良采收材料的储存稳定性、改善对不利温度的耐受性、改善对干旱、干燥和缺水(但干燥和缺水同样地引发干旱胁迫)的耐受性、以及改善对水涝造成的缺氧的耐受性、改善对提高的土壤和水中盐含量的耐受性、增强对臭氧胁迫的耐受性、改善与除草剂和其他作物处理组合物的相容性、改善吸水和光合作用性能、有利的植物性质例如加速成熟、成熟更均匀、对有益动物的吸引更强、改善授粉、或本领域技术人员熟知的其他优势。
更具体地，本发明的用途在对植物和植物部分的喷雾应用中表现出所述优势。一种或多种式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物，和/或其式(II)的盐，与包含杀虫剂、引诱剂、杀螨剂、杀真菌剂、杀线虫剂、除草剂、生长调节剂、安全剂、影响植物成熟的物质、和杀菌剂的物质的组合物也可以用于防治本发明上下文中的植物病害。另外，将一种或多种式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物，和/或其式(II)的盐与基因修饰品种结合使用以提高对非生物胁迫的耐受性也是可能的。
众所周知，以上提及的植物的多种优势中的一些可结合，且可以用通常适用的术语来描述它们。此类术语有例如以下名称：植物强化作用(phytotonic effect)、对胁迫因素的抗性、更少的植物胁迫、植物健康、健康的植物、植物健康度、植物健康状况、植物概念(plant concept)、活力效果(vigor effect)、胁迫屏障、保护屏障、作物健康、作物健康性质、作物健康产品、作物健康管理、作物健康疗法(crop health therapy)、植物健康性质、植物健康产品、植物健康管理、植物健康疗法(plant healththerapy)、绿化效应(greening effect)或返青效应(regreening effect)、新鲜度、或本领域技术人员熟知的其他术语。
在本发明的上下文中，对非生物胁迫抗性的良好效果应理解为以下含义，但不受其限制，
●出苗率提高至少为通常3％、特别超过5％、优选超过10％，
●产率提高至少为通常3％、特别超过5％、优选超过10％，
●根系发育提高至少为通常3％、特别超过5％、优选超过10％，
●芽大小增加至少为通常3％、特别超过5％、优选超过10％，
●叶面积增加至少为通常3％、特别超过5％、优选超过10％，
●光合作用提高至少为通常3％、特别超过5％、优选超过10％，
●花的形成提高至少为通常3％、特别超过5％、优选超过10％，
所述效果可单独出现或者以两种或更多种效果的任意组合出现。
本发明进一步提供一种用于处理植物的喷雾溶液，其包含对于提高植物对非生物胁迫因素（优选由干旱胁迫引发的胁迫因素）的抗性而言有效量的至少一种式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物，和/或其式(II)的盐。所述喷雾溶液可包含其他常规成分，例如溶剂，制剂助剂，特别是水。另外的组分可包括下述活性农用化学成分。
本发明进一步提供相应的喷雾溶液用于提高植物对非生物胁迫因素、优选干旱胁迫的抗性的用途。下文中的论述不仅适用于本发明的式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物，和/或其式(II)的盐本身的用途，也适用于相应的喷雾溶液的用途。
依照本发明，还发现可以对植物或其环境结合施用式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物，和/或其式(II)的盐和至少一种下文定义的肥料。
根据本发明，可与上文详述的式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物，和/或其式(II)的盐一起使用的肥料通常为有机和无机含氮化合物，例如脲、脲/甲醛缩合产物、氨基酸、铵盐和硝酸铵、钾盐(优选氯化物、硫酸盐、硝酸盐)、磷酸盐和/或亚磷酸盐(优选钾盐和铵盐)。在这一方面，应特别提及的有NPK肥料，即含氮、磷和钾的肥料；硝酸铵钙，即还含有钙的肥料；或硝硫酸铵（式为(NH4)2SO4NH4NO3）、磷酸铵和硫酸铵。这些肥料是本领域技术人员公知的；还参见例如Ullmann’sEncyclopedia of Industrial Chemistry，第5版，A10卷，第323至431页，Verlagsgesellschaft，Weinheim，1987。
所述肥料还可包含微量营养素（优选钙、硫、硼、锰、镁、铁、硼、铜、锌、钼和钴）的盐和植物激素（例如维生素B1和吲哚-3-乙酸）或其混合物。本发明使用的肥料还可包含另外的盐，例如磷酸一铵(MAP)、磷酸二铵(DAP)、硫酸钾、氯化钾、硫酸镁。二级营养物或微量元素的合适的量为0.5至5重量％，基于所述肥料的总量计。另外可能的成分有作物保护组合物、杀虫剂或杀真菌剂、生长调节剂或其混合物。这将在下文中更加详细说明。
所述肥料可以以例如粉末剂(powder)、颗粒剂、粒剂(prill)或密实剂(compactate)形式使用。然而，所述肥料也可以溶于含水介质中以液体形式使用。在这种情况中，稀氨水也可用作氮肥。其他可能的肥料成分描述于例如Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry，第5版，1987，A10卷，第363至401页，DE-A 4128828，DE-A 1905834和DE-A 19631764中。肥料——其在本发明的上下文中可以采取单一肥料和/或复合肥料的形式(例如由氮、钾或磷构成)——的一般组成可在较宽范围内变化。一般而言，有利的是含有1至30重量％的氮(优选5至20重量％)、1至20重量％的钾(优选3至15重量％)和1至20重量％的磷(优选3至10重量％)。所述微量元素的含量通常是在ppm范围，优选在1至1000ppm范围。
在本发明的上下文中，可以同时(即在同一时间)施用所述肥料和一种或多种其式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或酯的衍生物，和/或一种或多种式(II)的盐。然而，也可首先施用肥料，然后施用一种或多种式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物；或首先施用一种或多种式(II)的盐，然后施用肥料。然而在不同时施用一种或多种式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物，和/或一种或多种式(II)的盐和肥料的情况下，在本发明中的施用以起作用的方式进行，特别是在一般24小时、优选18小时、更优选12小时、尤其是6小时、更尤其是4小时、甚至更尤其是2小时的时间段内。在本发明的一个极特别的实施方案中，本发明提供的式(I)化合物和肥料的施用在小于1小时、优选小于30分钟、更优选小于15分钟的时间段内进行。
其式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或酯的衍生物，和/或其式(II)的盐，如果合适与肥料一起，可以根据本发明优选地用于以下植物，但下文的列举是非限制性的。
优选的植物为经济植物、观赏植物、草皮草种类、在公共区域和家用区域常作为观赏植物使用的树木，以及林业树木。林业树木包括用于生产木材、纤维素、纸张和由树木部分制得的产品的树木。本文使用的术语“经济植物”指作物植物，其用作获得食品、动物饲料、燃料或用于工业目的的植物。
所述经济植物包括例如以下类型的植物：黑小麦，硬质小麦(硬小麦)，草皮，藤本植物，谷物例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、葎草、稻、玉米和粟/高粱；甜菜例如糖用甜菜和饲用甜菜；水果例如仁果、核果和无核小水果，例如苹果、梨、李、桃、杏、樱桃和浆果类(例如草莓、覆盆子、黑莓)；豆类例如菜豆、小扁豆、豌豆和大豆；油料作物例如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆和花生；葫芦科(例如南瓜(pumpkin/squash))、黄瓜和甜瓜；纤维植物例如棉花、亚麻、大麻和黄麻；柑橘类水果例如橙、柠檬、葡萄柚和柑橘；蔬菜例如菠菜、莴苣、芦笋、甘蓝类、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯和甜椒；樟科例如鳄梨、樟树(Cinnamomum)、樟脑，还有植物如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、葎草、香蕉、橡胶植物和观赏植物(例如花、灌木类、落叶树和针叶树)。该列举并非限制。
以下植物被认为是特别适于应用发明方法的目标作物：燕麦、黑麦、黑小麦、硬质小麦、棉花、茄子、草皮、仁果、核果、无核小水果、玉米、小麦、大麦、黄瓜、烟草、藤本植物、稻、谷物、梨、胡椒、菜豆、大豆、油菜、番茄、甜椒、甜瓜、洋白菜、马铃薯和苹果。
可用本发明方法改良的树木的实例包括：冷杉属(Abies sp.)、桉属(Eucalyptus sp.)、云杉属(Picea sp.)、松属(Pinus sp.)、七叶树属(Aesculussp.)、悬铃木属(Platanus sp.)、椴树属(Tilia sp.)、枫属(Acer sp.)、铁杉属(Tsuga sp.)、梣属(Fraxinus sp.)、花楸属(Sorbus sp.)、桦木属(Betula sp.)、山楂属(Crataegus sp.)、榆属(Ulmus sp.)、栎属(Quercus sp.)、山毛榉属(Fagus sp.)、柳属(Salix sp.)、杨属(Populus sp.)。
优选的可用本发明方法改进的树木包括：七叶树属树种：欧洲七叶树(A.hippocastanum)、A.pariflora、A.carnea；悬铃木属树种：悬铃木(P.aceriflora)、一球悬铃木(P.occidentalis)、加州悬铃木(P.racemosa)；云杉属树种：欧洲云杉(P.abies)；松属树种：辐射松(P.radiate)、西黄松(P.ponderosa)、扭叶松(P.contorta)、P.sylvestre、湿地松(P.elliottii)、P.montecola、美国白皮松(P.albicaulis)、多脂松(P.resinosa)、长叶松(P.palustris)、火炬松(P.taeda)、柔松(P.flexilis)、黑材松(P.jeffregi)、P.baksiana、P.strobes；桉树属树种：大桉(E.grandis)、蓝桉(E.globulus)、E.camadentis、E.nitens、E.obliqua、E.regnans、E.pilularus。
极特别优选的可用本发明方法改进的树木包括：松属树种：辐射松、西黄松、扭叶松、P.sylvestre、P.strobes；桉树属树种：大桉、蓝桉和E.camadentis。
极特别优选的可用本发明方法改进的树木包括：七叶树、悬铃木科、菩提树、枫树。
本发明还可以施用于任何草坪草类型，包括冷季草坪草和暖季草坪草。冷季草坪草的实例包括早熟禾(Poa spp.)，如草地早熟禾(Poapratensis L.)、粗茎早熟禾(Poa trivialis L.)、加拿大早熟禾(Poa compressaL.)、早熟禾(Poa annua L.)、高地早熟禾(Poa glaucantha Gaudin)、林地早熟禾(Poa nemoralis L.)和球茎早熟禾(Poa bulbosa L.)；剪股颖属(Agrostis spp.)，例如匍匐翦股颖(Agrostis palustris Huds.)、细弱翦股颖(Agrostis tenuis Sibth.)、普通剪股颖(Agrostis canina L.)、德国南部混合翦股颖(剪股颖属，包括细弱翦股颖、普通剪股颖和匍匐翦股颖)和小糠草(Agrostis alba L.)；
羊茅属(Festuca spp.)，例如紫羊茅(Festuca rubra L.spp.rubra)、匍匐紫羊茅(Festuca rubra L.)、邱氏羊茅(Festuca rubra commutataGaud.)、羊茅(Festuca ovina L.)、硬羊茅(Festuca longifolia Thuill.)、细叶羊茅(Festucu capillata Lam.)、高羊茅(Festuca arundinacea Schreb.)和草原羊茅(Festuca elanor L.)；
黑麦草属(Lolium spp.)，例如多花黑麦草(Lolium multiflorumLam.)、多年生黑麦草(Lolium perenne L.)和意大利黑麦草(Loliummultiflorum Lam.)；
和冰草属(Agropyron spp.)，例如冰草(Agropyroncristatum(L.)Gaertn.)、沙生冰草(Agropyron desertorum(Fisch.)Schult.)和蓝茎冰草(Agropyron smithii Rydb.)。
另外的冷季草坪草的实例有海滨草(Ammophila breviligulataFern.)，无芒燕麦(Bromus inermis Leyss.)，香蒲属(cattails)如梯牧草(Phleum pratense L.)、sand cattail(Phleum subulatum L.)、鸭茅(Dactylisglomerata L.)、碱茅(Puccinellia distans(L.)Parl.)和洋狗尾草(Cynosurus cristatus L.)。
暖季草坪草的实例有百慕达草(Cynodon spp.L.C.Rich)、结缕草属(Zoysia spp.Willd.)、圣奥古斯丁草(Stenotaphrum secundatum WaltKuntze)、假俭草(Eremochloa ophiuroides Munro Hack.)、地毯草(Axonopus affinis Chase)、美洲雀稗(Paspalum notatum Flugge)、隐花狼尾草(Pennisetum clandestinum Hochst.ex Chiov.)、野牛草(Buchloedactyloids(Nutt.)Engelm.)、格兰马草(Bouteloua gracilis(H.B.K.)Lag.exGriffiths)、海滨雀稗(Paspalum vaginatum Swartz)和垂穗草(Boutelouacurtipendula(Michx.Torr.))。根据本发明，通常优选使用冷季草坪草。特别优选的有早熟禾、剪股颖和小糠草、羊茅和黑麦草。尤其优选剪股颖。
更优选的是按照本发明处理市售或正在使用的植物栽培种的植物。植物栽培种的含义理解为具有通过常规育种、诱变或在重组DNA技术的协助下获得新特性(“特征”)的植物。因此，作物植物可以是能够通过常规育种和优化方法、或通过生物技术和基因工程方法、或这些方法的结合得到的植物，包括转基因植物，也包括受植物育种者权利(PlantBreeders’Rights)保护或不受其保护的植物栽培种。
因此，本发明处理方法还可以用于处理遗传修饰生物(GMO)，如植物或种子。遗传修饰植物（或转基因植物）是外源异源基因被稳定地纳入基因组中的植物。术语“异源基因”主要表示在植物外部提供或组装的基因，并且当它们被引入核基因组细胞核、叶绿体基因组或线粒体基因组时，通过表达有益的蛋白质或多肽，或下调或关闭其他存在于植物中的基因（利用例如反义技术、共抑制技术或RNAi技术[RNA干扰]），而给予这些被转变的植物新的或是改进的农艺性质或其它特性。定位于基因组中的异源基因也被称作转基因。通过其在植物基因组中的特殊位置而定义的转基因被称为转化株系或转基因株系（transgenic event）。
优选根据本发明处理的植物和植物栽培种包括具有赋予所述植物特别有利、有用的特征的遗传物质的所有植物(无论其是通过育种和/或生物技术方法获得)。
还可根据本发明处理的植物和植物培种为对一种或多种非生物胁迫因素具有抗性的植物。非生物胁迫条件可包括例如干旱、低温暴露和高温暴露、干燥和缺水、渗透胁迫、水涝、增加的土壤含盐量、增加的矿物暴露、臭氧条件、强光条件、受限制的氮养分的利用度、受限制的磷养分的利用度或避免遮光。
也可根据本发明进行处理的植物和植物品种是以提高的产率特性为特征的那些的植物。所述植物提高的产率是以下因素的结果：例如，改良的植物生理机能，生长和发育，例如水分利用率、水分保留率、改进的氮的利用、提高的碳素同化作用、增强的光合作用、增强的发芽率和加速的成熟。产率还可以通过改进的植物构造来实现（在胁迫和非胁迫条件下），包括提早开花、对杂交种种子生产的开花控制、秧苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚数或穗数、每个荚或穗的种子数量、种子质量、增强种子的填充、减少种子的传播、减少荚裂开以及抗倒伏。其他的产率性状包括种子成分，如碳水化合物含量、蛋白质含量、含油量和组成、营养价值、减少抗营养化合物、改善的可加工性和较好的贮存稳定性。
同样可以根据本发明进行处理的植物包括已经展现出杂交特性和或杂交活力的杂交植物，杂交通常导致更高的产量、增强的活力、更加健康、且对生物和非生物胁迫因素的抗性更好。这类植物通常是通过使一种先天自交雄性不育亲本（母本）与另一个先天自交雄性能育亲本（父本）杂交而成。杂种种子通常收获自雄性不育植物并卖给栽培者。雄性不育植物有时候（例如在玉米中）可通过去雄（即机械移除雄性繁殖器官或雄性花朵）而制备；但是更经常的是，雄性不育性是植物基因组中的遗传决定因子的结果。该情况下，尤其是当种子为由杂种植物收获的所需产品时，通常有益的是确保充分恢复包含负责雄性不育性的遗传决定因子的杂交植物中的雄性能育性。这可以通过确保父本具有适当的育性恢复基因来完成，该基因能够恢复含有造成雄性不育性的遗传决定因子的杂交植物的雄性能育性。造成雄性不育性的遗传决定因子可位于细胞质中。细胞质雄性不育（CMS）的实例已有描述，例如对芸苔属种（Brassica species）进行的描述（WO1992/005251、WO 1995/009910、WO 1998/27806、WO 2005/002324、WO 2006/021972和US 6,229,072）。然而，负责雄性不育性的遗传决定因子也可位于核基因组中。雄性不育植物也可通过植物生物技术方法例如基因工程而获得。获得雄性不育植物的一种特别有用的方式描述于WO 89/10396，其中，例如，在雄蕊中的绒毡层细胞中选择性地表达一种核糖核酸酶例如芽孢杆菌RNA酶（barnase）。可以通过在绒毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂如芽孢杆菌RNA酶抑制剂（bastar）来恢复能育性(例如WO 1991/002069)。
同样可根据本发明处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如遗传工程而获得)为除草剂耐受性植物，即对一种或多种给定除草剂具有耐受性的植物。所述植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述除草剂耐受性的突变的植物而获得。
除草剂耐受性植物有例如草甘膦(glyphosate)耐受性植物，即对除草剂草甘膦或其盐类具有耐受性的植物。例如，草甘膦耐受性植物可通过用编码5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶(EPSPS)的基因转化植物而获得。所述EPSPS基因的实例有鼠伤寒沙门氏菌(Salmonella typhimurium)细菌的AroA基因(突变体CT7)(Comai et al，Science(1983)，221，370-371)、土壤杆菌属(Agrobacterium sp.)细菌的CP4基因(Barry et al，Curr.Topics Plant Physiol.(1992)，7，139-145)、编码矮牵牛EPSPS的基因(Shah et al，Science(1986)，233，478-481)、编码番茄EPSPS的基因(Gasser et al，J.Biol.Chem.(1988)，263，4280-4289)或编码蟋蟀草属(Eleusine)EPSPS的基因(WO 2001/66704)。所述EPSPS基因也可以是突变的EPSPS，例如记载于EP-A 0837944、WO 2000/066746、WO2000/066747或WO2002/026995。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因而获得，如US 5,776,760和US 5,463,175中所描述。草甘膦耐受性植物也可通过表达编码草甘膦乙酰基转移酶的基因而获得，例如WO 2002/036782、WO 2003/092360、WO 2005/012515和WO 2007/024782中所描述。草甘膦耐受性植物还可通过选择含有上述基因的天然突变体的植物而获得，例如WO 2001/024615或WO2003/013226中所描述。
其它除草剂耐受性植物有例如对抑制谷氨酰胺合成酶的除草剂具有耐受性的植物，所述除草剂例如双丙氨膦(bialaphos)、草丁膦(phosphinotricin)或草铵膦(glufosinate)。所述植物可通过表达抑制可解除除草剂毒性的酶或通过表达一种对抑制有抗性的突变谷氨酰胺合成酶而获得。例如，一种所述的有效解毒酶为编码草丁膦乙酰基转移酶的酶(例如链霉菌(Streptomyces)种的bar或pat蛋白)。表达外源性草丁膦乙酰基转移酶的植物记载于例如US 5,561,236、US 5,648,477、US5,646,024、US 5,273,894、US 5,637,489、US 5,276,268、US 5,739,082、US 5,908,810和US 7,112,665。
其它除草剂耐受植物还有对抑制羟苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）的除草剂耐受的植物。羟苯丙酮酸双加氧酶是催化将对羟基苯基丙酮酸盐(HPP)转化成尿黑酸的反应的酶。对HPPD抑制剂具有耐受性的植物可用编码天然存在的抗性HPPD酶的基因或者用编码突变的HPPD酶的基因进行转化，如WO 1996/038567、WO 1999/024585和WO 1999/024586中所描述。尽管天然HPPD酶被HPPD抑制剂抑制，但HPPD抑制剂的耐受性也可通过用编码某些能够形成尿黑酸的酶的基因来转化植物而获得。这类植物和基因在WO 1999/034008和WO 2002/36787中有所描述。植物对HPPD抑制剂的耐受性除用编码HPPD耐受性酶的基因外，也可通过用编码预苯酸脱氢酶的基因转化植物而改进，如WO2004/024928中所描述。
其它的除草剂耐受性植物还有对乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂具有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括，例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶类、嘧啶氧基(硫代)苯甲酸酯和/或磺酰基氨羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶(也称为乙酰羟酸合酶，AHAS)的不同突变赋予了对不同除草剂和多种除草剂的耐受性，例如记载于Tranel and Wright，WeedScience(2002)，50，700-71以及US 5,605,011、US 5,378,824、US 5,141,870和US5,013,659。磺酰脲耐受性植物与咪唑啉酮耐受性植物的生产记载于US 5,605,011、US 5,013,659、US 5,141,870、US 5,767,361、US 5,731,180、US 5,304,732、US 4,761,373、US 5,331,107、US 5,928,937和US 5,378,824；以及国际公布文本WO 1996/033270。其它的咪唑啉酮耐受性植物记载于例如WO 2004/040012、WO 2004/106529、WO 2005/020673、WO2005/093093、WO 2006/007373、WO 2006/015376、WO 2006/024351和WO 2006/060634。其它的磺酰脲耐受性植物和咪唑啉酮耐受性植物还在描述于例如WO 2007/024782。
其它对咪唑啉酮和/或磺酰脲具有耐受性的植物可通过诱变、在除草剂存在的情况下进行细胞培养选择、或者诱变育种而获得，例如描述于：US 5,084,082中对大豆、WO 1997/41218中对稻、US 5,773,702和WO1999/057965中对甜菜、US 5,198,599中对莴苣或WO 2001/065922中对向日葵。
还可根据本发明处理的植物或植物培种(通过植物生物技术法例如遗传工程而获得)为具有昆虫抗性的转基因植物，即对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。所述植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述昆虫抗性的突变的植物而获得。
在本上下文中，术语“具有昆虫抗性的转基因植物”包括含有至少一种包括编码下列蛋白的编码序列的转基因的任何植物：
1)一种来自苏云金杆菌（Bacillus thuringiensis）的杀虫晶体蛋白质或其杀虫部分，例如Crickmore等人所汇编的杀虫晶体蛋白，Microbiology and Molecular Biology Reviews(1998)，62，807-813——其由Crickmore等人在苏云金杆菌毒素命名法(2005)（Bacillus thuringiensistoxin nomenclature）中更新（在线：http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)——或其杀虫部分，如Cry蛋白质类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb的蛋白质或其杀虫部分；
2)一种在第二种苏云金杆菌晶体蛋白或其部分的存在下具有杀虫活性的来自苏云金杆菌晶体蛋白或其部分，例如由Cry34和Cry35晶体蛋白构成的二元毒素(Moellenbeck et al，Nat.Biotechnol.(2001)，19，668-72；Schnepf et al，Applied Environm.Microbiol.(2006)，71，1765-1774)；或
3)一种包含来自两种不同的苏云金杆菌杀虫晶体蛋白的杀虫杂合蛋白质，例如上述1）的蛋白质的杂合体或上述2）中蛋白质的杂合体，如由玉米株系MON98034（WO 2007/027777）产生的Cry1A.105蛋白质；或
4)上述1）至3）中任一项的蛋白质，其中一些——特别是1至10种——氨基酸被另一种氨基酸取代和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA的改变，以获得对目标昆虫品种更高的杀虫活性、和/或扩大受影响的目标昆虫品种的范围，例如玉米株系MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白或玉米株系MIR604中的Cry3A蛋白；或；
5)一种来自苏云金杆菌或蜡样芽孢杆菌（Bacillus cereus）的杀虫分泌性蛋白质或其杀虫部分，例如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html中所列举的营养期杀虫蛋白(VIP)，如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白质；或
6)一种在来自苏云金杆菌或蜡样芽胞杆菌的第二组分泌性蛋白质的存在下具有杀虫活性的来自苏云金杆菌或蜡样芽胞杆菌的分泌性蛋白质，例如由VIP1A和VIP2A蛋白质组成的二元毒素；或
7)一种包含来自苏云金杆菌或蜡状芽孢杆菌的不同分泌性蛋白质的部分的杀虫杂合蛋白质，例如上述1）中的蛋白质的杂合体或上述2）中的蛋白质的杂合体；或
8)一种上述1）至3）中任一项的蛋白质，其中一些——特别是1至10种——氨基酸被另一种氨基酸所替代，以获得对目标昆虫种的杀虫活性更高、和/或扩大受影响目标昆虫种类的范围，和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA的变化(但仍编码一种杀虫蛋白)，例如棉花株系COT102中的VIP3Aa蛋白。
当然，本文使用的抗昆虫转基因植物还包括含有编码上述1-8任一类蛋白质的基因的结合物的任何植物。在一个实施方案中，一种抗昆虫植物含有一种以上编码上述1-8任一类蛋白质的转基因，通过使用对同一目标昆虫种属具有杀虫性但作用模式不同（例如结合昆虫中不同受体结合位点）的不同蛋白，来扩大受影响的目标昆虫种属的范围或延迟植物的昆虫抗性的发展。
还可根据本发明处理的植物或植物培种(通过植物生物技术法例如遗传工程而获得)对非生物胁迫具有耐受性。所述植物可通过遗传转化、或通过选择含有赋予所述胁迫抗性的突变的植物而获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括：
a.包含能够降低植物细胞或植物中多(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因植物，如WO2000/004173或EP 04077984.5或EP 06009836.5中所述。
b.包含能够降低植物或植物细胞中PARG编码基因的表达和/或活性的胁迫耐受性增强转基因的植物，如WO 2004/090140中所述。
c.含有编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸生物合成补救途径的植物功能酶的胁迫耐受增强转基因的植物，所述酶包括烟酰胺酶、烟酸酯磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺嘌呤基转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶，如EP04077624.7或WO 2006/133827或PCT/EP07/002433中所述。
也可根据本发明处理的植物或植物栽培种（通过植物生物技术方法诸如基因工程获得的）显示出改变的收获产品的数量、品质和/或储存稳定性和/或改变的收获产品的具体成分的性质，例如：
1）合成改性淀粉的转基因植物，所述改性淀粉的物理化学性质——特别是直链淀粉含量或直链淀粉/支链淀粉比、支化程度、平均链长、侧链分布、粘度特性、凝胶化强度、淀粉粒大小和/或淀粉粒形态——与野生类型植物细胞或植物中的合成淀粉相比较发生了改变，以便该改性淀粉更适于特定的应用。所述合成改性淀粉的转基因植物描述于例如EP0571427、WO 1995/004826、EP 0719338、WO 1996/15248、WO1996/19581、WO 1996/27674、WO 1997/11188、WO 1997/26362、WO1997/32985、WO 1997/42328、WO 1997/44472、WO 1997/45545、WO1998/27212、WO 1998/40503、WO 99/58688、WO 1999/58690、WO1999/58654、WO 2000/008184、WO 2000/008185、WO 2000/28052、WO2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO2003/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7,EP07090007.1、EP 07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO2003/33540、WO 2004/078983、WO 2001/19975、WO 1995/26407、WO1996/34968、WO 1998/20145、WO 1999/12950、WO 1999/66050、WO1999/53072、US 6,734,341、WO 2000/11192、WO 1998/22604、WO1998/32326、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US5,824,790、US 6,013,861、WO 1994/004693、WO 1994/009144、WO1994/11520、WO 1995/35026和WO 1997/20936中。
2)合成非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物，或合成与未进行遗传修饰的野生型植物相比具有改变性质的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例是产生多聚果糖，尤其是产生菊粉型和果聚糖型多聚果糖的植物，如记载于EP 0663956、WO 1996/001904、WO 1996/021023、WO 1998/039460和WO 1999/024593；产生α-1,4-葡聚糖的植物，例如记载于WO 1995/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 1997/047806、WO 1997/047807、WO 1997/047808和WO2000/014249中所公开；产生α-1,6支化α-1,4-葡聚糖的植物，如记载于WO2000/73422；产生交替糖(alternan)的植物，如记载于WO 2000/047727、EP06077301.7、US 5,908,975和EP 0728213。
3)产生透明质酸的转基因植物，例如记载于WO 2006/032538、WO2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006/304779和WO2005/012529。
还可根据本发明处理的植物或植物培种(可通过植物生物技术法例如遗传工程而获得)为具有改变的纤维特性的植物，例如棉花植物。所述植物可通过遗传转化或通过选择含有能给予所述改变的纤维特性的突变的植物而获得，并包括：
a)包含纤维素合成酶基因的改变形式的植物，例如棉花植物，如WO 1998/000549中所述；
b)包含rsw2或rsw3同源核酸的改变形式的植物，例如棉花植物，如WO 2004/053219中所述；
c)蔗糖磷酸合成酶（sucrose phosphate synthase）的表达增强的植物，例如棉花植物，如WO 2001/017333中所述；
d)蔗糖合成酶（sucrose synthase）的表达增强的植物，例如棉花植物，如WO 02/45485中所述；
e)纤维细胞基部胞间连丝门控的时机（timing）被改变的植物，例如棉花植物，其中所述改变通过例如纤维选择性β-1,3-葡聚糖酶的下调实现，如WO2005/017157中所述；
f)其中的纤维反应活性改变的植物，例如棉花植物，所述改变例如通过含nodC的N-乙酰葡糖胺转移酶基因以及几丁质合成酶基因的表达实现，如WO2006/136351中所述。
还可根据本发明处理的植物或植物栽培种（其可通过植物生物技术方法如基因工程而获得）为具有改变的油分布特性的植物，例如油菜或相关的芸苔属（Brassica）植物。这些植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的油特性的突变的植物而获得，并且包括：
a)产生具有高油酸含量的油的植物，例如油菜植物，例如US5,969,169、US 5,840,946或US 6,323,392或US 6,063,947中所述；
b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物，例如油菜植物，其例如US6,270,828、US 6,169,190或US 5,965,755中所述；
c)产生具有低水平的饱和脂肪酸的油的植物，例如油菜植物，例如US 5,434,283中所述。
可根据本发明进行处理的特别有用的转基因植物是含有一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物，例如以以下商品名销售的植物：YIELD
(例如玉米、棉花、大豆)、
(例如玉米)、
(例如玉米)、
(例如玉米)、
(例如玉米)、
(棉花)、
(棉花)、Nucotn
(棉花)、
(例如玉米)、
和
(马铃薯)。可提及的除草剂耐受植物的实例为玉米品种、棉花品种和大豆品种，其以以下商品名销售：Roundup
(对草甘膦耐受，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty
(对草丁膦耐受，例如油菜)、
(对咪唑啉酮耐受)以及
(对磺酰脲耐受，例如玉米)。可提及的除草剂抗性植物(以常规的除草剂耐受性方式培育的植物)包括以名称
(例如玉米)销售的品种。
可根据本发明处理的特别有用的转基因植物为含有转化株系或转化株系的结合的植物，所述植物列于例如各国家或地区管理机构的数据库中。
根据本发明使用的式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物，以及其式(II)的盐可转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉末剂、水基和油基悬浮剂、粉末剂(powder)、粉剂(dust)、膏剂、可溶性粉末剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性成分浸渍的天然化合物、经活性成分浸渍的合成物质、肥料以及聚合物中的微胶囊剂。在本发明的上下文中，尤其优选以喷雾制剂形式使用式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物，以及其式(II)的盐。
因此，本发明还涉及一种用于提高植物对非生物胁迫（优选干旱胁迫）的抗性的喷雾制剂。下文详细描述喷雾制剂：
用于喷雾应用的制剂以已知方法制备，例如将本发明所用的式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物，以及其式(II)的盐与填充剂(extender)（即液体溶剂和/或固体载体）混合，任选使用表面活性剂即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。还可以任选使用另外的常规添加剂，例如常规填充剂和溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘合剂、赤霉素和水。所述制剂在合适的设备中制备，或者在应用之前或应用过程中制备。
使用的助剂可为适于将特定特性赋予组合物本身和/或由其衍生的制剂(例如喷洒溶液剂)的物质，所述特性为例如特殊的技术特性和/或特定的生物特性。适合的典型助剂包括：填充剂、溶剂和载体。
合适的填充剂为，例如水、极性和非极性有机化学液体，如芳香烃和非芳香烃类(例如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(其还可任选地被取代、醚化和/或酯化)、酮(例如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)以及(聚)醚，未被取代的和被取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯、砜和亚砜(例如二甲基亚砜)。
如果所用填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。可用的液体溶剂主要有：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳香族化合物和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或链烷烃，如矿物油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基亚砜以及水。
可使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，及微量营养物质，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
可存在于可根据本发明使用的制剂中的有用的润湿剂为促进润湿且常用于活性农用化学成分制剂中的所有物质。优选使用烷基萘磺酸盐，如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。
可存在于可根据本发明使用的制剂中的有用的分散剂和/或乳化剂为常用于活性农用化学成分制剂中的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。可优选使用非离子或阴离子分散剂，或者非离子或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别是环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯酚聚乙二醇醚，及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂特别是木素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
可存在于可根据本发明使用的制剂中的消泡剂为常用于活性农用化学成分制剂中的所有泡沫抑制物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。
可存在于可根据本发明使用的制剂中的防腐剂为可为此目的常用于农用化学组合物中的所有物质。实例包括二氯酚和苯甲醇半缩甲醛。
可存在于可根据本发明使用的制剂中的二次增稠剂为可为此目的常用于农用化学组合物中的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细分散的二氧化硅。
可存在于可根据本发明使用的制剂中的粘合剂包括可用于拌种产品的所有常规粘合剂。优选的实例包括聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素。可存在于可根据本发明使用的制剂中的赤霉素可优选为赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7；特别优选使用赤霉酸。这些赤霉素是已知的(参见，R.Wegler"Chemie der Pflanzenschutz-and
"[Chemistry of the Crop ProtectionCompositions and Pesticides]，第2卷，Springer Verlag，1970，第401-412页)。
其它添加剂可为香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡和营养物质(包括微量营养物质)，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。还可能存在稳定剂，例如低温稳定剂、抗氧化剂、光稳定剂或者其它改进化学和/或物理稳定性的试剂。
制剂通常含有0.01至98重量％、优选0.5至90重量％的一种或多种式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物，和/或一种或多种其式(II)的盐。
式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物，和/或其式(II)的盐可以以其市售制剂和以将所述制剂与其它活性成分混合所制备的使用形式存在，所述其它活性成分例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素。
此外，式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物，和/或其式(II)的盐对植物自身防御的所述积极作用可以通过用杀虫、杀真菌或杀细菌活性成分额外处理而支持。
为提高对非生物胁迫（优选干旱胁迫）的抗性，施用式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物，和/或一种或多种其式(II)的盐的优选时期是以被证明有效的施用率处理土壤、茎和/或叶。
式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物，和/或其式(II)的盐通常还可以进一步以其市售制剂和以将所述制剂与其它活性成分混合所制备的使用形式存在，所述其它活性成分例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、影响植物成熟的物质、安全剂或除草剂。特别有利的混合组分为例如以下分组列出的不同类别的活性成分，其顺序没有任何优选性：
杀真菌剂：
F1)核酸合成抑制剂，例如苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、chiralaxyl、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、恶霉灵(hymexazole)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)
F2)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、乙霉威(diethofencarb)、麦穗宁(fuberidazole)、氟吡菌胺(fluopicolide)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanat-methyl)、苯酰菌胺(zoxamide)和氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶。
F3)呼吸链复合体I/II抑制剂，例如氟嘧菌胺(diflumetorim)、bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、diflumethorim、甲呋酰胺(fenfuram)、氟吡菌胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡菌胺(furametpyr)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、penflufen、吡噻菌胺(penthiopyrad)、噻氟唑菌(thifluzamide)、N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、isopyrazam、环丙吡菌胺(sedaxan)、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(3',4',5'-三氟联苯-2-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺，及相应的盐。
F4)呼吸链复合体III抑制剂，例如吲唑磺菌胺(amisulbrom)、嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestrobin)、噁唑菌酮(famoxadon)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、pyribencarb、啶氧菌酯(picoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-(乙氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺及相应的盐、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)丁-3-烯-2-亚基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸2-甲酯、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰氨基)-2-羟基苯甲酰胺及相应的盐；
F5)解偶联剂(decoupler)，例如敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)；
F6)ATP产生抑制剂，例如三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯基氯化锡(fentin chloride)、毒菌锡(fentin hydroxide)、硅噻菌胺(silthiofam)
F7)氨基酸生物和蛋白质生物合成抑制剂，例如胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素一水合盐酸盐(kasugamycin hydrochloride hydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)
F8)信号转导抑制剂，例如拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、苯氧喹啉(quinoxyfen)
F9)脂类和膜合成抑制剂，例如乙菌利(chlozolinate)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin)、氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙膦酸钾(potassium-ampropylfos)、敌瘟磷(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)(IBP)、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯、iodocarb、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)
F10)麦角甾醇生物合成抑制剂，例如环酰菌胺(fenhexamid)、氧环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、乙环唑(etaconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、metconazole、腈菌唑(myclobutanil)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、螺噁茂胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、抑霉唑(imazalil)、烯菌灵(imazalilsulfate)、恶咪唑(oxpoconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪氨灵(triforine)、稻瘟酯(pefurazoate)、咪鲜胺(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)、烯霜苄唑(viniconazole)、aldimorph、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、萘替芬(naftifine)、稗草丹(pyributicarb)、特比萘芬(terbinafine)、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺和O-{1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2,2-二甲基丙基}-1H-咪唑-1-硫代甲酸酯；
F11)细胞壁合成抑制剂，例如苯噻菌胺(benthiavalicarb)、双丙氨膦(bialaphos)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycinA)
F12)黑色素生物合成抑制剂，例如环丙酰菌胺(capropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phthalide)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)
F13)抗性诱导剂，例如苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、噻菌灵(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)、异噻菌胺(isotianil)
F14)多位点物质，例如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、铜盐如：氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉铜(oxine-copper)和波尔多液(Bordeaux mixture)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、福美铁(ferbam)、灭菌丹(folpet)、氟灭菌丹(fluorofolpet)、双胍盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛胺烷苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、代森联锌(metiramzinc)、丙森锌(propineb)、硫及包括多硫化钙的硫制剂、福美双(thiram)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)
F15)未知机理化合物，例如amibromdol、苯噻硫氰(benthiazole)、哒菌酮(bethoxazin)、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、氯化苦(chloropicrin)、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌酮(diclomezine)、双氯酚(dichlorophen)、氯硝胺(dicloran)、野草枯(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat methyl sulfate)、二苯胺、噻唑菌胺(ethaboxam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟联菌胺(flumetover)、磺菌胺(flusulfamide)、氟啶酰菌胺(fluopicolid)、氟氯菌核利(fluoromid)、三乙膦酸铝(fosetyl-Al)、六氯苯(hexachlorobenzene)、8-羟基喹啉(8-hydroxyquinoline sulfate)、异菌脲(iprodione)、人间霉素(irumamycin)、异噻菌胺(isotianil)、磺菌威(methasulfocarb)、苯菌酮(metrafenone)、氰土灵(methyl isothiocyanate)、米多霉素(mildiomycin)、多马霉素(natamycin)、福镁镍(nickel dimethyl dithiocarb amate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯苯酚及其盐、2-苯基苯酚及其盐、病花灵(piperalin)、propanosine-sodium、丙氧喹啉(proquinazid)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)、五氯硝基苯(quintozene)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)和2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2，3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基异噁唑啉-3-基]吡啶、顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、2,4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1,2,3-三唑-3-酮(185336-79-2)、1-(2,3-二氢-2,2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、3,4,5-三氯-2,6-吡啶二腈、2-[[[环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基]硫基]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯、4-氯-α-丙炔氧基-N-[2-[3-甲氧基-4-(2-丙炔氧基)苯基]乙基]苯乙酰胺、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基)-N-[(1R)-1,2,2-三甲基丙基][1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、5-氯-N-[(1R)-1,2-二甲基丙基]-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、5-氯-N-[(1R)-1,2-二甲基丙基]-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟酰胺、N-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基-2,4-二氯烟酰胺、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯乙酰胺、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰基氨基-2-羟基苯甲酰胺、2-[[[[1-[3-(1-氟-2-苯基乙基)氧基]苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-αE-苯乙酰胺、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-(3’,4’-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙烷羧酰胺、1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2,2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-羧酸、O-[1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2,2-二甲基丙基]-1H-咪唑-1-硫代羰酸、2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺。
杀细菌剂：
溴硝醇(bronopol)、双氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福镁镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃甲酸(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracyclin)、噻菌灵(probenazole)、链霉素(streptomycin)、叶枯酞(tecloftalam)、硫酸铜和其他铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
I1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，a)来自氨基甲酸酯类物质，例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除线威(cloethocarb)、敌蝇威(dimetilan)、苯虫威(ethiofencarb)、丁苯威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、威百亩(metam-sodium)、灭虫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate)，b)来自有机磷酸酯类，例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、保棉磷/益棉磷(aziphos(-methyl，-ethyl))、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos-ethyl)、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulfone)、氯亚胺硫磷(dialifos)、二嗪农(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫硫磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氯唑磷(isazofos)、异柳磷(isofenphos)、O-水杨酸异丙酯、噁唑啉(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion-ethyl)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、腈肟磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、嘧啶磷(pirimiphos-ethyl)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发硫磷(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、哒硫磷(pyridathion)、喹硫磷(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、治螟磷(sulfotep)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)、蚜灭多(vamidothion)
I2)钠通道调节剂/电位依赖性(voltage-dependent)钠通道阻断剂，a)拟除虫菊酯类，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-顺-反，d-反)(allethrin(d-cis-trans，d-trans))、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊基异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)、顺-氯氰菊酯、顺-苄呋菊酯(cis-resmethrin)、顺-氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(α-、β-、θ-、δ-)(cypermethrin(alpha-，beta-，theta-，zeta-))、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、eflusilanate、右旋烯炔菊酯(1R异构体)(empenthrin(1R isomer))、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、苄螨醚(fubfenprox)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(顺-、反-)、苯醚菊酯(1R反式异构体)(phenothrin(1R trans-isomer)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、除虫菊酯(pyrethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、(RU-15525)、氟硅菊酯(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(1R异构体)(tetramethrin(1R isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、ZXI8901、除虫菊素(pyrethrins，pyrethrum)，b)DDT，c)噁二嗪类(oxadiazines)，例如茚虫威(indoxacarb)，d)缩氨基脲类，例如氰氟虫胺(metaflumizone，BAS3201)
I3)乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂，a)来自氯烟碱基类(chloronicotinyls)，例如吡虫清(acetamiprid)、AKD1022、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、氯噻啉(imidaclothiz)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)，b)烟碱(nicotine)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)；
I4)乙酰胆碱受体调节剂，来自多杀霉素类(spinosyns)，例如多杀菌素(spinosad)
I5)GABA门控氯离子通道拮抗剂，a)有机氯类，例如毒杀芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)、六六六(HCH)、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)，b)fiprol类，例如乙酞虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、pyrafluprole、pyriprole、氟吡唑虫(vaniliprole)；
I6)氯通道激活剂类，例如阿维菌素(abamectin)、埃玛菌素(emamectin)、阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、齐墩螨素(ivermectin)、lepimectin、弥拜菌素(milbemycin)
I7)保幼激素模拟物(mimetic)类，例如苯虫醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、苯氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxifen)、烯虫硫酯(triprene)；
I8)蜕皮激素激动剂/干扰剂类，例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide)；
I9)几丁质生物合成抑制剂类，例如双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlofluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)、噻嗪酮(buprofezin)、灭蝇胺(cyromazine)；
I10)氧化磷酸化抑制剂类，a)ATP干扰剂类，例如丁醚脲(diafenthiuron)，b)有机锡化合物类，例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatin-oxide)；
I11)通过间断H-质子梯度而起作用的氧化磷酸化解偶联剂类，a)吡咯类，例如虫螨腈(chlorfenapyr)，b)二硝基酚类，例如乐杀螨(binapacyrl)、消螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、二硝甲酚(DNOC)、meptyldinocap；
I12)位点-I电子转移抑制剂类，例如METI类，特别例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、或伏蚁腙(hydramethylnon)、氯杀螨醇(dicofol)
I13)位点-Ⅱ电子转移抑制剂类，例如鱼藤酮(rotenone)
I14)位点-Ⅲ电子转移抑制剂类，例如灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)
I15)昆虫肠道膜微生物干扰剂类，例如苏云金杆菌(Bacillusthuringiensis strains)菌株
I16)脂质合成抑制剂类，a)特窗酸类，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)，b)特特拉姆酸类(tetramicacids)，例如螺虫乙酯(spirotetramat)、顺-3-(2，5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮
I17)章鱼胺能激动剂类，例如双甲脒(amitraz)
I18)镁刺激的ATP酶抑制剂类，例如炔螨特(propargite)
I19)沙蚕毒素类似物，例如杀虫环草酸盐(thiocyclam hydrogenoxalate)、杀虫双(thiosultap-sodium)
I20)兰诺定(ryanodine)受体激动剂类，a)苯甲酸二甲酰胺类(benzoicaciddicarboxamides)，例如氟虫酰胺(flubendiamide)，b)邻氨基苯甲酰胺类，例如氯虫酰胺(rynaxypyr；3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基)羰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺)、氰虫酰胺(cyazypyr)(ISO推荐)(3-溴-N-{4-氰基-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺)(已知于WO2004067528)
I21)生物制剂类、激素类或信息素类，例如印楝素(azadirachtin)、芽孢杆菌属种(Bacillus spec.)、白僵菌属种(Beauveria spec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、绿僵菌属种(Metarrhizium spec.)、拟青霉属种(Paecilomyces spec.)、敌贝特(thuringiensin)、轮枝菌属种(Verticilliumspec.)
I22)具有未知或未确定作用机理的活性成分类，a)熏蒸剂类，例如磷化铝、溴化甲烷、硫酰氟，b)拒食剂类，例如冰晶石、氟啶虫酰胺(flonicamid)、吡蚜酮(pymetrozine)，c)螨生长抑制剂类，例如四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox)，d)amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、灭螨锰(chinomethionat)、杀虫脒(chlordimeform)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、丁氟螨酯(cyflumetofen)、环虫腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、噻唑螨(flubenzimine)、flufenerim、氟螨嗪(flutenzin)、诱虫十六酯(gossyplure)、伏蚁腙(hydramethylnone)、japonilure、恶虫酮(metoxadiazone)、石油、增效醚(piperonylbutoxide)、油酸钾、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫胺(sulfuramid)、三氯杀螨砜(tetradifon)、杀螨硫醚(tetrasul)、苯螨噻(triarathene)、增效炔醚(verbutin)或lepimectin。
安全剂优选地选自如下化合物：
S1)式(S1)的化合物
其中的符号和标记具有下述含义：
nA为0至5的自然数，优选地为0至3；
RA 1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、硝基或(C1-C4)-卤代烷基；
WA为未被取代的或被取代的二价杂环基团，选自部分不饱和的或芳香族的具有1至3个为N或O类型的杂环原子的五元杂环；所述环上存在至少一个氮原子和最多一个氧原子，优选地为选自如下(WA 1)至(WA 4)的基团；
mA为0或1；
RA 2为ORA 3、SRA 3或NRA 3RA 4或饱和或不饱和的具有至少一个氮原子和最多3个杂原子的3元至7元杂环，所述杂原子优选选自O和S，该杂环通过氮原子与(S1)中的羰基连接，并且可为未被取代的或被选自(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或任选地被取代的苯基的基团所取代，优选地为式ORA 3、NHRA 4或N(CH3)2的基团，特别是式ORA 3的基团；
RA 3为氢或未被取代的或被取代的脂肪烃基，优选地总共具有1至18个碳原子；
RA 4为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或被取代的或未被取代的苯基；
RA 5为H、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、氰基或COORA 9，其中RA 9为氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-羟基烷基、(C3-C12)-环烷基或三(C1-C4)-烷基甲硅烷基；
RA 6、RA 7、RA8可以相同或不同，各自为氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C12)-环烷基或被取代的或未被取代的苯基；
优选：
a)二氯苯基吡唑啉-3-羧酸(S1a)类化合物，优选的化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸、1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸乙酯(S1-1)(“吡唑解草酯”“mefenpyr-diethyl”)和记载于WO-A-91/07874中的相关化合物；
b)二氯苯基吡唑羧酸衍生物(S1b)，优选的化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-2)、1-(2,4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-3)、1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)吡唑-3-羧酸乙酯(S1-4)以及记载于EP-A-333131和EP-A-269806中的相关化合物；
c)1,5-二苯基吡唑-3-羧酸衍生物(S1c)，优选的化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-5)、1-(2-氯苯基)-5-苯基吡唑-3-羧酸甲酯(S1-6)以及记载于例如EP-A-268554中的相关化合物；
d)三唑羧酸类化合物(S1d)，优选的化合物例如解草唑(fenchlorazole)(-乙基酯)，即1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(S1-7)，以及记载于EP-A-174562和EP-A-346620中的相关化合物；
e)5-苯甲基-或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类化合物(S1e)，优选的化合物例如5-(2,4-二氯苯甲基)-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-8)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-9)以及记载于WO-A-91/08202中的化合物，或5,5-二苯基-2-异噁唑啉羧酸(S1-10)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-11)(“双苯噁唑酸（isoxadifen-ethyl）”)或5,5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸正丙酯(S1-12)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-13)，如专利申请WO-A-95/07897中所记载。
S2)式(S2)的喹啉衍生物
其中的符号和标记具有下述含义：
RB 1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、硝基或(C1-C4)-卤代烷基；
nB为0至5的自然数、优选地为0至3；
RB 2为ORB 3、SRB 3或NRB 3RB 4或饱和或不饱和的具有至少一个氮原子和至多3个杂原子的3元至7元杂环，所述杂原子优选选自O和S，该杂环通过氮原子与(S2)中的羰基连接，并且可为未被取代的或被选自(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或任选取代苯基的基团所取代，优选为式ORB 3、NHRB 4或N(CH3)2的基团，特别是式ORB 3的基团；
RB 3为氢或未被取代的或被取代的脂肪烃基，优选地总共具有1至18个碳原子；
RB 4为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或被取代的或未被取代的苯基；
TB为(C1-或C2)-烷二基链，其为未被取代的或被一个或两个(C1-C4)-烷基基团取代或被[(C1-C3)-烷氧基]羰基取代；
优选：
a)8-喹啉氧基乙酸类化合物(S2a)，优选(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-甲基己酯(“解草酯（cloquintocet-mexyl）”)(S2-1)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1,3-二甲基丁-1-酯(S2-2)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸4-烯丙氧基丁酯(S2-3)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-烯丙氧基丙-2-酯(S2-4)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S26)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-(2-亚丙基氧化亚氨基)-1-乙酯(S2-8)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-氧代丙-1-酯(S2-9)以及相关化合物，例如记载于EP-A-86750、EP-A-94349和EP-A-191736或EP-A-0492366，以及(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S2-10)，及其水合物和盐，例如锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、铁盐、铵盐、季铵盐、锍盐或鏻盐，如WO-A-2002/34048中所记载；
b)(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸类化合物(S2b)，优选的化合物例如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲基乙基酯以及相关的化合物，如EP-A-0582198中所记载。
S3)式(S3)的化合物
其中的符号和标记具有下述含义：
RC 1为(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C7)-环烷基，优选地为二氯甲基；
RC 2、RC 3可以相同或不同，为氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰基-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基氨基甲酰基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、二氧戊环-(C1-C4)-烷基、噻唑基、呋喃基、呋喃基烷基、噻吩基、哌啶基、被取代的或未被取代的苯基；或者RC 2和RC 3一起形成一个被取代的或未被取代的杂环，优选地为噁唑烷、噻唑烷、哌啶、吗啉、六氢嘧啶或苯并噁嗪环；优选地：经常作为发芽前安全剂(土壤作用安全剂)使用的二氯乙酰胺类的活性组分，例如：“烯丙酰草胺(dichlormid)”(N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺)(S3-1)、“R-29148”(3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷，Stauffer生产)(S3-2)、“R-28725”(3-二氯乙酰基-2,2,-二甲基-1,3-噁唑烷，Stauffer生产)(S3-3)、“解草酮(benoxacor)”(4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪)(S3-4)、“PPG-1292”(N-烯丙基-N-[(1,3-二氧戊环-2-基)甲基]二氯乙酰胺，PPGIndustries生产)(S3-5)、“DKA-24”(N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺，Sagro-Chem生产)(S3-6)、“AD-67”或“MON 4660”(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂-螺[4,5]癸烷，由Nitrokemia或Monsanto生产)(S3-7)、“TI-35”(1-二氯乙酰基氮杂环庚烷，TRI Chemical RT生产)(S3-8)、“diclonon”(dicyclonone)或“BAS145138”或“LAB145138”(S3-9)、BASF的(RS)-1-二氯乙酰基-3,3,8a-三甲基全氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-6-酮，以及“解草噁唑(furilazole)”或“MON 13900”((RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷)(S3-10)和其(R)异构体(S3-11)。
S4)式(S4)的N-酰基磺酰胺类及其盐
其中符号和标记各自定义如下：
XD为CH或N；
RD 1为CO-NRD 5RD 6或NHCO-RD 7；
RD 2为卤素、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或(C1-C4)-烷基羰基；
RD 3为氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基；
RD 4为卤素、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C3-C6)-环烷基、苯基、(C1-C4)-烷氧基、氰基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基亚硫酰基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或(C1-C4)-烷基羰基；
RD 5为氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C5-C6)-环烯基、苯基或含有vD个选自氮、氧和硫的杂原子的3元至6元杂环，其中后面7个基团被选自如下的vD个取代基所取代：卤素、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C2)-烷基亚磺酰基、(C1-C2)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基羰基和苯基，并且在环状基团的情况下还可为(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基；
RD 6为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基、其中后面三个基团被选自如下的vD个取代基所取代：卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，或
RD 5和RD 6与它们所连的氮原子一起形成一个吡咯烷基或哌啶基；
RD 7为氢、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基，其中后面两个基团被选自如下的vD个取代基所取代：卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，并且在环状基团的情况下还可为(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基；
nD为0、1或2；
mD为1或2；
vD为0、1、2或3；
在上述化合物中，优选的为N-酰基磺酰胺类化合物，例如下式(S4a)的化合物，该化合物可从例如WO-A-97/45016中知晓，
其中
RD 7为(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、其中后面两个基团被选自如下的vD个取代基所取代：卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基，并且在环状基团的情况下还可为(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基；
RD 4为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3；
mD为1或2；
vD为0、1、2或3；
还有酰基氨磺酰基苯甲酰胺，例如下式(S4b)的化合物，该化合物可从例如WO-A-99/16744中知晓，
例如其中
RD 5=环丙基，且(RD 4)=2-OMe(“cyprosulfamide”，S4-1),
RD 5=环丙基，且(RD 4)=5-Cl-2-OMe(S4-2),
RD 5=乙基，且(RD 4)=2-OMe(S4-3),
RD 5=异丙基，且(RD 4)=5-Cl-2-OMe(S4-4)，以及
RD 5=异丙基，且(RD 4)=2-OMe(S4-5)的那些化合物
还有式(S4c)的N-酰基氨磺酰基苯基脲类化合物，该化合物可从例如EP-A-365484中知晓，
其中
RD 8和RD 9彼此独立地为氢、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基，
RD 4为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3，
mD为1或2；
例如：
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲，
1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲，
1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲。
S5)羟基芳香族化合物和芳香族-脂肪族羧酸衍生物类的活性组分(S5)，例如：3,4,5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、2-羟基肉桂酸、2,4-二氯肉桂酸，上述化合物记载于WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001。
S6)1,2-二氢喹喔啉-2-酮类的活性组分(S6)，例如：1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮，上述化合物记载于WO-A-2005/112630。
S7)式(S7)的化合物，记载于WO-A-1998/38856，
其中的符号和标记具有下述含义：
RE 1、RE 2彼此独立地为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷基氨基、二(C1-C4)-烷基氨基、硝基；
AE为COORE 3或COORE 4，
RE 3、RE 4彼此独立地为氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C4)-炔基、氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、苯基、硝基苯基、苯甲基、卤代苯甲基、吡啶基烷基和烷基铵，
nE 1为0或1,
nE 2、nE 3彼此独立地为0、1或2，
优选为二苯基甲氧基乙酸、二苯基甲氧基乙酸乙酯、二苯基甲氧基乙酸甲酯（CAS注册号41858-19-9）(S7-1)，
S8)式(S8)的化合物，记载于WO A-98/27049，
其中
XF为CH或N，
nF在XF=N的情况下为0至4的整数并且
在XF=CH的情况下为0至5的整数，
RF 1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、任选地被取代的苯基、任选地被取代的苯氧基，
RF 2为氢或(C1-C4)-烷基，
RF 3为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基，其中每个前述含碳基团为未取代的或被一个或多个，优选最高达三个相同或不同的选自卤素和烷氧基的基团所取代；或其盐，
优选的化合物中
XF为CH，
nF为0至2的整数；
RF 1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基，
RF 2为氢或(C1-C4)-烷基，
RF 3为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基，其中上述每一个含碳基团可为未取代的或被一个或多个，优选最高达三个相同或不同的选自卤素和烷氧基的基团所取代；或其盐。
S9)3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类的活性组分(S9)，例如：
1,2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS注册号：219479-18-2)、1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS注册号：95855-00-8)，记载于WO-A-1999/000020。
S10)式(S10a)或(S10b)的化合物，
记载于WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764，
其中
RG 1为卤素、(C1-C4)-烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3、OCF3，
YG、ZG彼此独立地为O或S，
nG为0至4的整数，
RG 2为(C1-C16)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、芳基、苯甲基、卤代苯甲基，
RG 3为氢或(C1-C6)烷基，
S11)氧基亚氨基化合物类的活性组分(S11)，其已知作为拌种组合物，例如“解草腈(oxabetrinil)”((Z)-1,3-二氧戊环-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-1)，其已知作为黍/高粱的拌种安全剂，用于抵抗异丙甲草胺（metolachlor）的损害，“氟草肟(fluxofenim)”(1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟-1-乙酮O-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)肟(S11-2)，其已知作为黍/高粱的拌种安全剂，用于抵抗异丙甲草胺的损害，和解草胺腈(cyometrinil)”或“CGA-43089”((Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-3)，其已知作为黍/高粱的拌种安全剂，用于抵抗异丙甲草胺的损害。
S12)异硫代苯并二氢吡喃酮类的活性组分(S12)，例如[(3-氧代-1H-2-苯并硫基吡喃-4(3H)-亚基)甲氧基]乙酸甲酯(CAS注册号205121-04-6)(S12-1)以及WO-A-1998/13361中的相关化合物。
S13)(S13)类的一种或多种化合物：“萘二甲酸酐”（1,8-萘二甲酸酐）(S13-1)，其已知为玉米的拌种安全剂，用于抵抗硫代氨基甲酸盐除草剂的损害，“解草啶（fenclorim）”（4,6-二氯-2-苯基嘧啶）(S13-2)，其已知为已播种水稻抵抗丙草胺（pretilachlor）的安全剂，“解草胺（flurazole）”（2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-羧酸苯甲酯）(S13-3)，其已知作为黍/高粱的拌种安全剂，用于抵抗甲草胺（alachlor）和异丙甲草胺（metolachlor）的损害，American Cyanamid的“CL 304415”（CAS注册号31541-57-8）（4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸）(S13-4)，其已知作为玉米抗咪唑啉酮损害的安全剂，nitrokemia的“MG 191”（CAS注册号96420-72-3）（2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环）（S13-5)，其已知作为玉米的安全剂，nitrokemia的“MG-838”（CAS注册号133993-74-5）（1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代羧酸2-丙烯酯）(S13-6)，“乙拌磷（disulfoton）”（S-2-乙硫基乙基二硫代磷酸O,O-二乙酯）(S13-7)，“增效磷（dietholate）”（O-苯基硫代磷酸O,O-二乙酯）(S13-8)，“mephenate”（甲基氨基甲酸4-氯苯酯）(S13-9)。
S14)除对有害植物具有除草作用外，还对作物植物例如稻具有安全剂作用的活性组分，例如“哌草丹（dimepiperate）”或“MY-93”（S-1-甲基-1-苯基乙基哌啶-1-硫代羧酸酯），其已知作为稻的安全剂，抵抗除草剂禾草敌（molinate），“杀草隆（daimuron）”或“SK 23”（1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-对甲苯基脲），其已知作为稻的安全剂，抵抗除草剂唑吡嘧磺隆（imazosulfuron），“苄草隆（cumyluron）”=“JC-940”（3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲，见JP-A-60087254），其已知作为稻的安全剂抵抗某些除草剂损害，“苯草酮（methoxyphenone）”或“NK 049”（3,3'-二甲基-4-甲氧基苯甲酮），其已知作为稻的安全剂抗某些除草剂损害，Kumiai的“CSB”（1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)，（CAS注册号54091-06-4），其已知作为稻的安全剂抗某些除草剂损害。
S15)式（S15）的化合物或其互变异构体
如WO-A-2008/131861和WO-A-2008/131860所述，
其中
RH 1为(C1-C6)卤代烷基且
RH 2为氢或卤素且
RH 3、RH 4彼此独立地为氢、(C1-C16)烷基、(C2-C16)烯基或(C2-C16)炔基，其中后面3个基团各自是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基氨基、二[(C1-C4)烷基]氨基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]羰基、未取代的或取代的(C3-C6)环烷基、未取代的或取代的苯基和未取代的或取代的杂环基，或(C3-C6)环烷基、(C4-C6)环烯基、在环的一侧稠合至4至6元饱和或不饱和碳环的(C3-C6)环烷基，或在环的一侧稠合至4至6元饱和或不饱和碳环的(C4-C6)环烯基，
其中后面的4个基团各自是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基氨基、二[(C1-C4)烷基]氨基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]羰基、未取代的或取代的(C3-C6)环烷基、未取代的或取代的苯基，和未取代的或取代的杂环基，
或
RH 3为(C1-C4)烷氧基、(C2-C4)烯氧基、(C2-C6)炔氧基或(C2-C4)卤代烷氧基且
RH 4为氢或(C1-C4)烷基或
RH 3和RH 4与其直接相连的氮原子一起形成一个四元至八元杂环，其中在含有氮原子之外还可以包括另外的环杂环子，优选最多两个选自N、O和S的其他环杂原子，并且其为未取代的或被一个或多个选自下面的基团所取代：卤素、氰基、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基和(C1-C4)烷硫基。
S16)主要用作除草剂但是对作物植物也具有安全剂作用的活性组分，例如(2,4-二氯苯氧基)乙酸(2,4-D)、(4-氯苯氧基)乙酸、(R，S)-2-(4-氯-邻甲苯氧基)丙酸（2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)）、4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB)、(4-氯-邻甲苯氧基)乙酸(MCPA)、4-(4-氯-邻甲苯氧基)丁酸、4-(4-氯苯氧基)丁酸、3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸（麦草畏（dicamba））、3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯（lactidichlor-ethyl）。
影响植物成熟的物质：
以混合制剂或桶混制剂的形式用于式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物以及其式(II)的盐的结合组分为例如已知的活性成分，所述活性成分基于抑制以下物质：例如1-氨基环丙烷-1-羧酸盐合酶、1-氨基环丙烷-1-羧酸盐氧化酶和乙烯受体例如ETR1、ETR2、ERS1、ERS2或EIN4，记载于例如Biotechn.Adv.2006,24,357-367；Bot.Bull.Acad.Sin.199,40,1-7或Plant Growth Reg.1993,13,41-46和其中所引的文献。
影响植物成熟且可与式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物，以及其式(II)的盐结合的已知物质的实例包括以下的化合物的活性成分（所述化合物根据国际标准化组织（ISO）指定的通用名称或根据化学名称或根据编号命名），且总是包括所有使用形式，例如酸、盐、酯和异构体，例如立体异构体和旋光异构体。在此列表中以示例形式提及一种或者在某些情况下多于一种的应用形式：
根瘤菌毒素(Rhizobitoxine)、2-氨基乙氧基乙烯基甘氨酸(AVG)、甲氧基乙烯基甘氨酸(MVG)、乙烯基甘氨酸、氨基氧基乙酸、西奈芬净(sinefungin)、S-腺苷高半胱氨酸(S-adenosylhomocysteine)、硫代丁酸2-酮基-4-甲酯、(异亚丙基)氨基氧基乙酸2-(甲氧基)-2-氧代乙酯、(异亚丙基)氨基氧基乙酸2-(己氧基)-2-氧代乙酯、(亚环己基)氨基氧基乙酸2-(异丙氧基)-2-氧代乙酯、腐胺(putrescine)、亚精胺(spermidine)、精胺(spermine)、1,8-二氨基-4-氨基乙基辛烷、L-刀豆酸、丁酰肼、1-氨基环丙基-1-甲酸甲酯、N-甲基-1-氨基环丙基-1-羧酸、1-氨基环丙基-1-甲酰胺，取代的1-氨基环丙基-1-羧酸衍生物，记载于DE3335514、EP30287、DE2906507或US5123951中；1-氨基环丙基-1-异羟肟酸、1-甲基环丙烯、3-甲基环丙烯、1-乙基环丙烯、1-正丙基环丙烯、1-环丙烯基甲醇、香芹酮，丁子香酚。
除草剂或植物生长调节剂：
以混合制剂或桶混制剂的形式用于式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物以及其式(II)的盐的结合组分为例如已知的活性成分，所述活性成分基于抑制以下物质：例如乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合酶、烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶、谷氨酰胺合酶、对羟基苯基丙酮酸盐加双氧酶、八氢番茄红素脱氢酶、光合体系I、光合体系II、原卟啉原氧化酶、赤霉素的生物合成，记载于例如Weed Research26(1986)441-445或“The Pesticide Manual”，第14版，The British CropProtection Council and the Royal Soc.of Chemistry，2006及所引的文献。
可与式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物，以及其式(II)的盐结合的已知除草剂或植物生长调节剂包括以下的活性成分（所述化合物根据国际标准化组织（ISO）指定的通用名称或根据化学名称或根据编号命名）且总是包括所有使用形式，例如酸、盐、酯和异构体，例如立体异构体和旋光异构体。在此列表中，提及一种或者在某些情况下多于一种的应用形式：
乙草胺(acetochlor)、活化酯(acibenzolar)、苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚钠(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim、alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryne)、胺唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氨草啶(aminopyralid)、沙草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammonium sulfamate)、三环苯嘧醇(ancymidol)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、唑嘧磺隆(azimsulfuron)、叠氮津(aziprotryn)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin、benazolin-ethyl)、bencarbazone、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、地散磷(bensulide)、苄嘧磺隆(bensulfuron、bensulfuron-methyl)、灭草松(bentazone)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop)、bicyclopyrone、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bialafos、bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac、bispyribac-sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、氯溴隆(bromuron)、特克草(buminafos)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁氧环酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、氟唑草酮(carfentrazone、carfentrazone-ethyl)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、草灭畏(chloramben)、炔禾灵(chlorazifop、chlorazifop-butyl)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯炔灵(chlorbufam)、伐草克(chlorfenac、chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、甲基氯芴素(chlorflurenol、chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron、chlorimuron-ethyl)、矮壮素(chlormequat chloride)、草枯醚(chlornitrofen)、chlorophthalim、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon、cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、杀雄嗪酸(clofencet)、异恶草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、调果酸(cloprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草酸(cloransulam、cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、环草敌(cycloate)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop、cyhalofop-butyl)、莎草快(cyperquat)、环丙津(cyprazine)、环唑塞胺(cyprazole)、2,4-D、2,4-DB、杀草隆(daimuron/dymron)、茅草枯(dalapon)、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、detosyl-pyrazolate(DTP)、燕麦敌(diallate)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、高2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、禾草灵(diclofop、diclofop-methyl)、精禾草灵(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、乙酰甲草胺(diethatyl、diethatyl-ethyl)、枯莠隆(difenoxuron)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr、diflufenzopyr-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、调呋酸(dikegulac-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、噻节因(dimethipin)、醚磺隆（dimetrasulfuron）、氨氟灵(dinitramine)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、异丙净(dipropetryn)、敌草快(diquat、diquat-dibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、草止津(eglinazine-ethyl)、茵多酸(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron、ethametsulfuron-methyl)、乙烯利(ethephon)、磺噻隆(ethidimuron)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、氟乳醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-5331即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺、F-7967即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)二酮、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、高噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、高噁唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、fenoxasulfone、四唑酰草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、氟燕灵(flamprop)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone、flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet(thiafluamide))、氟哒嗪草酯(flufenpyr、flufenpyr-ethyl)、氟节胺(flumetralin)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac、flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、氟草隆(fluometuron)、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen、fluoroglycofen-ethyl)、氟胺草唑(flupoxam)、flupropacil、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron、flupyrsulfuron-methyl-sodium)、9-羟基芴甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr、fluroxypyr-meptyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、噻唑草酰胺(fluthiamide)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、杀木膦(fosamine)、呋氧草醚(furyloxyfen)、赤霉素(gibberillic acid)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦(glufosinate-ammonium)、精草铵膦(glufosinate-P)、精草铵膦(glufosinate-P-ammonium)、glufosinate-P-sodium、草甘膦(glyphosate)、草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)、H-9201即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)-O-乙基异丙基硫代磷酰胺、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron、halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡乙禾灵(haloxyfop-ethoxyethyl)、精氟吡乙禾灵(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、精吡氟甲禾灵(haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、HW-02即(2,4-二氯苯氧基)乙酸1-(二甲氧基磷酰基)乙酯、咪草酸(imazamethabenz,imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、铵基咪草啶酸(imazamox-ammonium)、甲咪唑烟酸(imazapic)、咪唑烟酸(imazapyr、imazapyr-isopropylammonium)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、灭草喹铵(imazaquin-ammonium)、咪唑乙烟酸(imazethapyr、imazethapyr-ammonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、抗倒胺(inabenfide)、茚草酮(indanofan)、indaziflam、吲哚乙酸(IAA)、4-吲哚3-基丁酸(IBA)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、ipfencarbazone、丁脒酰胺(isocarbamid)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、异恶酰草胺(isoxaben)、异恶氯草酮(isoxachlortole)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异恶草醚(isoxapyrifop)、KUH-043即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-恶唑、特胺灵(karbutilate)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、马来酰肼(maleic hydrazide)、MCPA、MCPB、2-甲-4-氯丁酸甲酯(MCPB-methyl)、2-甲-4-氯丁酸乙酯(MCPB-ethyl)和2-甲-4-氯丁酸钠(MCPB-sodium)、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠(mecoprop-sodium)、2-甲-4-氯丙酸丁氧酯(mecoprop-butotyl)、高2-甲-4-氯丙酸丁氧酯(mecoprop-P-butotyl)、高2-甲-4-氯丙酸二甲铵(mecoprop-P-dimethylammonium)、高2-甲-4-氯丙酸2-乙基己酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、高2-甲-4-氯丙酸钾(mecoprop-P-potassium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氯磺酰草胺(mefluidide)、甲哌啶(mepiquat-chloride)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron、mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(metazasulfuron)、灭草唑(methazole)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、methiozolin、苯草酮(methoxyphenone)、甲基杀草隆(methyldymron)、1-甲基环丙烯、异硫氰酸甲酯、吡喃隆(metobenzuron)、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron、metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、庚酰草胺(monalide)、monocarbamide、甲酰胺硫酸盐(monocarbamide dihydrogensulfate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺酯(monosulfuron ester)、灭草隆(monuron)、MT128即6-氯-N-[(2E)-3-氯丙-2-烯-1-基]-5-甲基-N-苯基哒嗪-3-胺、MT-5950即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺、NGGC-011、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、NC 310，即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、氟氯草胺(nipyraclofen)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、硝基酚钠(异构体混合物)、硝氟草醚(nitrofluorfen)、壬酸、氟草敏(norflurazon)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔恶草酮(oxadiargyl)、恶草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、恶嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、多效唑(paclobutrazole)、百草枯(paraquat、paraquatdichloride)、壬酸、二甲戊灵(pendimethalin)、pendralin、五氟磺草胺(penoxsulam)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、环戊恶草酮(pentoxazone)、黄草伏(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham、phenmedipham-ethyl)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、pirifenop、pirifenop-butyl、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron、primisulfuron-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、氟唑草胺(profluazole)、环丙氰津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、环丙氟灵(prifluraline)、环苯草酮(profoxydim)、调环酸(prohexadione)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmone)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、恶草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone、propoxycarbazone-sodium)、propyrisulfuron、炔苯酰草胺(propyzamide)、磺亚胺草(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、丙炔草胺(prynachlor)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen、pyraflufen-ethyl)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、pyrazosulfuron、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl))、苄草唑(pyrazoxyfen)、丙酯草醚(pyribambenz)、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl、pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac、pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac、pyrithiobac-sodium)、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinchlorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、saflufenacil、仲丁通(secbumeton)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SN-106279即(2R)-2-({7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基}氧基)丙酸甲酯、磺草酮(sulcotrione)、菜草畏(sulfallate(CDEC))、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron、sulfometuron-methyl)、草硫膦(sulfosate(glyphosate-trimesium))、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249即5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基酯、SYP-300即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑啉-4,5-二酮、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、四氧硝基苯(tecnazene)、tefuryltrione、tembotrione、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、噻吩草胺(thenylchlor)、thiafluamide、噻氟隆(thiazafluron)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、thiencarbazone、thiencarbazone-methyl、噻吩磺隆(thifensulfuron、thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、topramezone、三甲苯草酮(tralkoxydim)、野燕畏(triallate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、triazofenamide、苯磺隆(tribenuron、tribenuron-methyl)、三氯乙酸(TCA)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron、trifloxysulfuron-sodium)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、三甲隆(trimeturon)、抗倒酯(trinexapac、trinexapac-ethyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、灭草敌(vernolate)、ZJ-0862即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺及以下化合物：
通过下列生物实施例详细描述本发明，但不限制本发明。
生物实施例：
将单子叶和双子叶作物植物的种子置于木纤维盆中的砂质壤土中，用土壤覆盖并于温室中在良好的生长条件下培养。在叶发育阶段的早期(BBCH10-BBCH13)处理供试植物。为确保胁迫开始之前供水均匀，事先通过堤坝灌溉(dam irrigation)供给所述盆栽植物最大量的水，并且在供给后立即转移入塑料嵌入物(insert)中以防止随后过快干燥。然后将配制成可湿性粉剂(WP)、可湿性颗粒剂(WG)、悬浮浓缩剂(SC)或乳化浓缩剂(EC)的本发明化合物的含水悬浮液以与600l/ha水相当的施用率喷洒至植物的绿色部分，并添加0.2％润湿剂(agrotin)。施用所述物质后，立即对植物进行胁迫处理(低温或干燥胁迫)。对于低温胁迫处理，将所述植物保持在以下控制条件下：
“白天”：在8℃下光照12小时
“夜晚”：在1℃下无光照12小时
干旱胁迫通过在以下条件下缓慢干燥引起：
“白天”：在26℃下光照14小时
“夜晚”：在18℃下无光照10小时
各个胁迫阶段的持续时间主要根据未处理的、胁迫对照植物的状态确定并且因此随作物而变化。在未处理的胁迫对照植物中观察到不可逆的损害时立刻停止（通过重新灌溉或转移至具有良好生长条件的温室）。对于双子叶作物，例如油菜和大豆，干旱胁迫阶段的持续时间在3天至5天之间变化，对于单子叶作物例如小麦、大麦或玉米，在6天至10天之间变化。所述低温胁迫期的持续时间在12至14天之间。
胁迫阶段结束后进行大约5-7天的恢复阶段，在恢复阶段中植物再次保持在温室中的良好生长条件下。为了排除因测试化合物的任何真菌作用而观察到的对效果的任何影响，另外需确保测试在没有真菌感染和没有感染压力下进行。
在恢复阶段终止后，损害强度以与相同年龄（在干旱胁迫的情况下）和相同的生长阶段（在冷胁迫的情况下）未处理的、没有胁迫的对照组的可视对比进行评定。损害强度首先以百分比计（100%=植物已经死亡，0%=与对照植物相同）。然后使用这些数值通过下面式子计算测试化合物的效率（=由于物质施用的结果使损害强度的百分比降低）：
EF：效率(％)
DVus：未处理的受胁迫的对照组的损害值
DVts：经测试化合物处理的植物的损害值
表A.1、A.2和A.3显示在干燥胁迫下所选的本发明的式(I)和式(II)的化合物对不同作物植物（BRSNS=芸苔(Brassica napus)(A.1)；TRZAS=小麦(Triticum aestivum)(A.2)；ZEAMX=玉米(Zea mays)(A.3)）的效果。
下表列出的数值各自为相同测试三次结果的平均值。
编号对应于表2和表3中所示的编号。
表A.1
表A.2
表A.3
使用其他的式(I)或式(II)的化合物，施用于不同的植物种类的情况下也取得了类似的结果。
Claims (17)
1.式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物用于提高植物对非生物胁迫的耐受性的用途，
其中
R1为卤素、支链或无支链的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷氧基烷基、羟烷基、烷氧基烯基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、羧基、烷氧基羰基、任选地单取代或二取代的氨基羰基、氰基、氨基或硝基，
R2为氢、支链或无支链的烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、烯基烷基、炔基、炔基烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷氧基烷基、羟烷基、烷氧基烯基、羟基烯基、烷硫基烷基、卤代烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、环烷基氨基烷基，且
n为0、1、2、3、4、5。
2.权利要求1所述的用途，其中在式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物中
R1为卤素、支链或无支链的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、烷氧基烷基、烷硫基、卤代烷基、烷氧基、羧基、烷氧基羰基，
R2为氢、支链或无支链的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷氧基烷基、羟烷基、羟基烯基、卤代烷基，且
n为0、1、2、3、4、5。
3.权利要求1所述的用途，其中在式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物中
R1为卤素、支链或无支链的(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C2-C4)-烯基、(C1-C4)-炔基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷硫基、卤代-(C2-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、羧基、(C1-C4)-烷氧基羰基，
R2为氢、支链或无支链的(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基，且
n为0、1、2或3。
4.权利要求1所述的用途，其中在式(II)的化合物中
(R1)和n分别如权利要求1至3所定义，
阳离子(M)为
(a)一种碱金属离子，优选锂、钠、钾，或
(b)一种碱土金属离子，优选钙和镁，或
(c)一种过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁，或
(d)一种铵离子，其中一个、两个、三个或所有的四个氢原子任选地由相同的或不同的选自(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-巯基烷基、苯基或苯甲基的基团所取代，其中上述基团任选地被一个或多个相同或不同的选自卤素例如F、Cl、Br或I、硝基、氰基、叠氮基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和苯基的基团取代，并且其中在每一种情况下，氮原子上的两个取代基一起任选地形成一个未取代或取代的环，或
(e)一种鏻离子，或
(f)一种锍离子或氧化锍离子，优选三-((C1-C4)-烷基)锍或三-((C1-C4)-烷基)氧化锍，或
(g)一种氧鎓离子，优选三-((C1-C4)-烷基)氧鎓，或
(h)一个任选地单稠合或多稠合的和/或被(C1-C4)-烷基-取代的饱和或不饱和/芳香族的含N的杂环离子化合物，其在环体系中具有1-10个碳原子，
且z为1、2或3。
5.权利要求1所述的用途，其中在如权利要求4的式(II)的化合物中，阳离子(M)为
(a)一种碱金属离子，优选锂、钠、钾，或
(b)一种碱土金属离子，优选钙和镁，或
(c)一种过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁，或
(d)一种铵离子，其中一个、两个、三个或所有的四个氢原子任选地由相同的或不同的选自(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C2)-烷氧基-(C1-C2)-烷基、羟基-(C1-C2)-烷氧基-(C1-C2)-烷基、(C1-C2)-巯基烷基、苯基或苯甲基的基团所取代，其中上述基团任选地由一个或多个相同或不同的选自卤素例如F、Cl、Br或I、硝基、氰基、叠氮基、(C1-C2)-烷基、(C1-C2)-卤代烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C2)-烷氧基、(C1-C2)-卤代烷氧基和苯基的基团所取代，并且其中在每一种情况下，氮原子上的两个取代基一起任选地形成一个未取代或取代的环，或
(e)一种季鏻离子，优选四-((C1-C4)-烷基)鏻和四苯基鏻，其中(C1-C4)-烷基基团和苯基基团可任选地由相同或不同的选自卤素例如F，Cl，Br或I、(C1-C2)-烷基、(C1-C2)-卤代烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C2)-烷氧基和(C1-C2)-卤代烷氧基的基团单取代或多取代，或
(f)一种叔锍离子或氧化锍离子，优选三-((C1-C4)-烷基)锍或三苯基锍，其中(C1-C4)-烷基和苯基基团任选地由相同或不同的选自卤素例如F，Cl，Br或I、(C1-C2)-烷基、(C1-C2)卤代烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C2)-烷氧基和(C1-C2)-卤代烷氧基的基团单取代或多取代，或为三-((C1-C4)-烷基)氧化锍，或
(g)一种叔氧鎓离子，优选三-((C1-C4)-烷基)氧鎓，其中(C1-C4)烷基基团任选地由相同或不同的选自卤素例如F，Cl，Br或I、(C1-C2)-烷基、(C1-C2)卤代烷基、(C3-C4)-环烷基、(C1-C2)-烷氧基和(C1-C2)-卤代烷氧基的基团单取代或多取代，或
(h)一种阳离子，选自以下杂环化合物：例如吡啶、喹啉、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶、2,5-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、哌啶、吡咯烷、吗啉、硫代吗啉，吡咯、咪唑、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)，
且z为1、2或3。
6.一种植物处理方法，包括施用有效提高植物对非生物胁迫因素耐受性的无毒性量的一种或多种如权利要求1至3中任一项所述的式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物，和/或一种或多种如权利要求4和5中任一项所述的其盐。
7.如权利要求6所述的处理方法，其中所述非生物胁迫条件对应于一种或多种选自以下的条件：干旱、干燥和缺水、冷和热条件、渗透胁迫、水涝、提高的土壤含盐量、提高的矿物暴露、臭氧条件、强光条件、受限制的氮养分的利用度、受限制的磷养分的利用度或避免遮光。
8.权利要求1至3中任一项所述的式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物和/或权利要求4和5中任一项所述的其盐的用途，其与一种或多种选自杀虫剂、引诱剂、杀螨剂、杀真菌剂、杀线虫剂、除草剂、生长调节剂、安全剂、影响植物成熟的物质和杀细菌剂的活性成分结合，被喷雾施用于植物和植物部分。
9.权利要求1至3中任一项所述的式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物和/或权利要求4和5中任一项所述的其盐的用途，其与肥料结合以喷雾施用于植物和植物部分。
10.权利要求1至3中任一项所述的式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物和/或权利要求4和5中任一项所述的其盐的用途，其施用于基因修饰栽培种、其种子或这些栽培种生长的种植区域。
11.喷洒溶液用于提高植物对非生物胁迫因素的耐受性的用途，所述喷洒溶液中含有权利要求1至3中任一项所述的式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物和/或权利要求4和5中任一项所述的其盐。
12.一种增强植物对非生物胁迫耐受性的方法，所述植物选自经济植物、观赏植物、草坪草和树，所述方法包括将足够且无毒量的一种或多种权利要求1至3中任一项所述的式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物和/或一种或多种权利要求4和5中任一项所述的其盐施用至需要增强对非生物胁迫的耐受性的区域，包括施用于植物、其种子或植物生长的区域。
13.如权利要求12所述的方法，其中被处理的植物与在相同生理环境下的未处理植物相比，对非生物胁迫的耐受性增加了至少3%。
14.一种式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸及其酯的衍生物，
其中
R1为卤素、支链或无支链的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷氧基烷基、羟烷基、烷氧基烯基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、羧基、烷氧基羰基、任选地单取代或二取代的氨基羰基、氰基、氨基或硝基，
R2为氢、支链或无支链的烷基、环烷基、环烷基烷基、烯基、烯基烷基、炔基、炔基烷基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷氧基烷基、羟烷基、烷氧基烯基、羟基烯基、烷硫基烷基、卤代烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、环烷基氨基烷基，且
n为0、1、2、3、4、5，
不包括(1-氰基环丙基)苯次膦酸乙酯；
和式(II)的盐，
其中
R1为卤素、支链或无支链的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳基烷基、烷氧基烷基、羟烷基、烷氧基烯基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、羧基、烷氧基羰基、任选地单取代或二取代的氨基羰基、氰基、氨基或硝基，
n为0、1、2、3、4或5，
阳离子(M)为
(a)一种碱金属离子，优选锂、钠、钾，或
(b)一种碱土金属离子，优选钙和镁，或
(c)一种过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁，或
(d)一种铵离子，其中一个、两个、三个或所有的四个氢原子任选地由相同的或不同的基团所取代，所述基团选自(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、羟基-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-巯基烷基、苯基或苯甲基，其中上述基团任选地被一个或多个相同或不同的选自下列的基团取代：卤素例如F、Cl、Br或I、硝基、氰基、叠氮基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和苯基，并且其中在每一种情况下，氮原子上的两个取代基一起任选地形成一个未取代或取代的环，或
(e)一种鏻离子，或
(f)一种锍离子或氧化锍离子，优选三-((C1-C4)-烷基)锍或三-((C1-C4)-烷基)氧化锍，或
(g)一种氧鎓离子，优选三-((C1-C4)-烷基)氧鎓，或
(h)一个任选地单稠合或多稠合和/或被(C1-C4)-烷基-取代的饱和或不饱和/芳香族的含N的杂环离子化合物，其在环体系中具有1-10个碳原子，
且z为1、2或3。
15.一种处理植物的喷雾溶液，其包含能有效地提高植物对非生物胁迫因素的耐受性的用量的一种或多种权利要求14所述的式(I)的(1-氰基环丙基)苯基次膦酸或其酯的衍生物，和/或其盐。
16.一种式(4)的化合物
其中(R1)n和R2分别如权利要求1至3中一项或多项所述，且R3为(C1-C6)-烷基。
17.一种式(5)的化合物
其中(R1)n和R2分别如权利要求1至3中一项或多项所述。
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