CN102666501A

CN102666501A - 蒽衍生物和发光元件

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Publication number: CN102666501A
Application number: CN2010800568630A
Authority: CN
Inventors: 伊藤祐一; 土屋和彦; 新内聪畅; 高桥纯平
Original assignee: Toppan Printing Co Ltd
Current assignee: Toppan Inc
Priority date: 2009-12-14
Filing date: 2010-12-10
Publication date: 2012-09-12
Anticipated expiration: 2030-12-10
Also published as: JP5764500B2; TW201130951A; CN102666501B; TWI456025B; US8475940B2; WO2011074493A1; JPWO2011074493A1; KR20120104245A; US20120248973A1

Abstract

本发明涉及一种化合物，其特征在于，由下述式(1)的结构表示。式中，X表示由可具有取代基的芳环或杂芳环衍生的残基或者单键，Ar₁和Ar₂是未取代或具有取代基的苯基或者杂芳基，Ar₃是通过1个或6个以下的取代或未取代的芳环或者杂芳环共轭连接而成的碳数为60以下的基团、或者是与蒽环上的9位或10位的取代基相同的基团，X及Ar₁至Ar₃上的取代基、以及R₁至R₁₂独立地选自氢及碳数为15以下的烷基，n是0或1的整数。

Description

蒽衍生物和发光元件

技术领域

本发明涉及可用于有机电致发光(以下简称为有机EL)元件和显示器用等的荧光材料、发光材料、主体材料、空穴及电子的载流子传输材料以及载流子注入材料的蒽衍生物、以及使用了它们的有机EL元件。

背景技术

有机EL元件是指在对置的电极间的1层中具有包含荧光和/或磷光性的有机发光材料的固体或液体的发光层、且通过在电极间外加电压来发光的发光元件。通常，将具有固体的有机发光层的元件称为有机EL元件，将具有液体的发光层的元件称为有机场致发光元件或有机电化学发光元件。广义上将有机发光材料利用电能来发光的元件作为有机EL元件，有时也包含液体发光层的元件。

普通的具有固体发光层的有机EL元件在阳极与阴极之间至少具有由荧光或磷光发光效率高的低分子或高分子的有机材料构成的发光层。

发光层多采取夹于空穴传输层和电子传输层之间、进而夹于阳极和阴极之间的结构。

关于阳极，为了降低向有机发光层中的空穴注入的能量垒，采用电离势(以下简称为Ip)大的铟锡复合氧化物(以下简称为ITO)、铟锌复合氧化物(以下简称为IZO)等的透明导电膜。此外，为了获得更大的Ip，有时也将钨、钒、钼、钌、钛等的氧化物设于阳极表面或混合在透明导电膜材料中来进行使用。

关于阴极，采用含有电子注入势垒低的低电离势的碱金属或碱土类金属、稀土类的金属层，但存在易因水分而腐蚀因此需要严格密封的问题。

普通的有机EL元件具有整流性，如果外加直流电压，则来自阳极的空穴、来自阴极的电子分别通过空穴传输层和电子传输层被传输到发光层，并在发光层中重新结合从而发光。交流驱动时则在正偏压时发光。

有机EL元件的发光效率通过使注入的空穴和电子的载流子平衡均衡而提高。另外，不在有机层界面及内部蓄积载流子对于抑制有机层的劣化和延长寿命是有效的。为此，通过调节各层的膜厚和载流子传输能力、层间的能量垒来制作高效率且长寿命的有机EL元件。

发光层中使用了溶液的有机EL元件的发光机理为：从阴极注入电子而产生的发光材料的自由基阴离子和在阳极被夺去电子而产生的发光材料的自由基阳离子通过溶液中的扩散而碰撞，产生发光材料的激发状态，从而发光。虽然获得了数百至数千cd/m²的亮度，但存在由于通过离子的扩散来传导因此用于显示器时响应速度慢的课题。

浜田等人在邻二氯苯和甲苯的混合有机溶剂中以0.5wt%左右溶解红荧烯等稠合芳香环荧光化合物，加入1,2-二苯氧基乙烷作为阳离子传导辅助掺杂剂，在80V下得到了1000cd/m²的亮度(专利文献1、非专利文献1)。

榎木等人将红荧烯和支持电解质四正丁基六氟磷酸铵溶解于邻二氯苯和乙腈的3：1混合溶剂中，使用宽度为8μm、间隙为4μm的梳形电极进行30Hz、±1.9V的交流驱动，则在同一电极上阳极和阴极相互转变，在电极周围生成阴离子和阳离子这两种自由基并重新结合，因此能高效地发光，以3ms的响应速度获得了220cd/m²的亮度(非专利文献2)。

场致发光型的有机EL元件具有电极材料可使用稳定的金属的优点，但还有溶液中溶入的氧和水分、杂质的影响、与支持电解质的副反应，从而存在寿命比全固体的有机EL元件短的课题。但是进行了如下改进：通过在介质中使用不易挥发的离子性液体或进行固体电解质化来防止劣化，使电极多孔化来增加表面积，提高亮度等。发光材料除了使用低分子荧光材料、高分子材料外还可使用效率高的磷光发光材料，长寿命、高亮度、高效率化的研究还在继续。最近，Add-vision公司报告称关于白色在初期亮度为100cd/m²下半衰寿命超过6千小时(非专利文献3)。

以下，对使用了固体发光层的普通有机EL元件进行更详细的说明。

典型的为：在玻璃等透明基板上的透明阳极上依次构成空穴注入层、电子阻断空穴传输层、发光层、空穴阻断电子传输层、电子传输层、电子注入层、阴极等的层，并气密密封。

通过改变发光层的有机材料的分子结构，可容易地获得红色、蓝色、绿色的发光。

获得白色发光的方法有：向蓝绿色的发光材料中掺杂黄橙色的发光材料来获得宽光谱的方法；或者将蓝绿色和黄色的2个发光层层叠的方法；或者将红色、绿色、蓝色的各色发光层的结构单元隔着载流子发生层来层叠的方法；使用受激准分子发光材料来使蓝绿色的分子态发光(monomeremission)和黄色~红色的受激准分子态发光(excimer emission)的光谱重合的方法等。

使有机EL元件进行彩色显示的方法有：在每个像素上分涂红色、蓝色、绿色的方法；或者在白色发光元件上重叠红色、蓝色、绿色、白色的滤色器来进行分光的方法；或者在蓝色或紫外线发光元件上形成高分子EL材料等的膜，以荧光转换膜的方式获得绿色和红色的发光的方法等(非专利文献4)。

关于发光层的成膜法，已开发出各种方法。低分子材料一般通过真空蒸镀来成膜，而对于高溶解性且具有湿式成膜性的材料，还可适用在高分子材料中进行的涂布、印刷法。

使用了低分子材料时的像素分涂法一般采用掩模蒸镀法。

但是，掩模蒸镀法在为大面积基板的情况下，由于掩模与玻璃的热膨胀率差、掩模在框架上的粘贴误差、因基板或掩模的重力引起的挠曲等，而在掩模与基板的定位精度上存在课题。

为此，为了改进定位精度，尝试了包含激光热转印法或激光升华转印法的激光转印法。

激光热转印法中有3M和三星采用的LITI(Laser Induced ThermalImaging：激光诱致热成像)法(非专利文献5)。激光升华转印法有EastmanKodak采用的RIST(Radiation Induced Sublimation Transfer：辐射诱导升华转印)法(非专利文献6)和索尼采用的LIPS(Laser Induced Pattern wiseSublimation：激光诱导像素图形升华)法(非专利文献7)。

LITI法是在显示器基板上密合通过蒸镀或涂布由低分子及高分子EL材料构成的转印材料而成膜得到的供体膜，根据各颜色对应规定的像素来照射激光，进行热转印。虽然试制了302ppi的2.65英寸的高精细显示器和17英寸显示器，但存在当剥离供体膜时膜强度高的高分子EL材料的膜断裂性差而易产生飞边的问题，因此还要添加可溶性且湿式成膜性好的低分子材料。

RIST法是在供体膜上通过蒸镀法将低分子有机EL材料成膜，在真空中使供体膜的成膜面与显示器基板隔着微小的距离而对置后，从供体膜的背面对应规定颜色的像素来照射激光，使其升华或蒸发而转印于显示器基板。

LIPS法也试制了使用对位精度高的玻璃制转印基板来代替供体膜的27英寸高精细有机EL显示器。但是，由于在供体膜或基板上通过真空蒸镀来成膜，因此成本高，为了降低成本，希望为低分子且能涂布成膜的材料。

当为溶剂可溶性且能湿式成膜的低分子材料和高分子材料时，可通过喷墨法(非专利文献8-11)、连续喷嘴印刷法(非专利文献12-13)、凸版印刷法(非专利文献14)等来进行高精细的像素的分涂。

喷墨法是即使为大型基板也能通过低成本的装置来进行分涂的方法，一般使用高分子EL材料。

高分子蓝色发光材料在基质中采用具有电离势与电子亲合力之间的能量差(以下简称为Eg)为约3eV以上的较大Eg的芴或吩噁嗪等的共聚物、聚苯系共聚物等。绿色或红色的高分子发光材料通过以蓝色发光材料为基础并进一步共聚能发绿色或红色光的Eg小的单体来合成。还进行了高发光效率的低分子系磷光发光材料的添加或在侧链中的导入。

高分子材料由于元件制作过程中的加热和EL的驱动而容易生成长波长的受激准分子发光，在以抑制EL发光的颜色纯度下降为目的的分子设计上需要特别注意。另外，高分子材料因不能升华精制而难以实现高纯度。由于在单体中的水分和杂质的影响下分子量会发生变化，因此存在根据批次不同而品质很难稳定等课题。

作为低分子蓝色发光材料，凸版印刷的伊藤(专利文献2)和Kodak的Jianmin Shi and Ching W.Tand等(非专利文献15)开发出了以蒽为骨架的双极性的9,10-二(2-萘基)-蒽的衍生物。这些衍生物被用作MP3播放器、个人多功能播放器、数码相机等的显示器的蓝色发光层主体材料。

关于这些衍生物的典型材料即9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基蒽(以下简称为TBDNA)，利用差示扫描热量测定(以下简称为DSC)得到的玻璃化转变温度(以下简称为Tg)为约128℃附近。另外，在222℃以上产生结晶，从285℃开始熔融。因此，当在高电流密度下使其高亮度发光时，有时放热会导致元件内部被加热至Tg以上而使有机层混合或产生结晶从而发生电短路。因此，希望进一步提高Tg和非结晶性。

另外，TBDNA还可由甲苯等通过旋涂法来进行湿式成膜，但存在下述问题：由于分子量低、为486，因此即使进行130℃左右的较低温度下的真空干燥，膜也会逐渐升华，耐热性不足。

另外，当为了提高亮度而掺杂了2,5,8,11-四叔丁基苝时，EL发光峰从460nm长波长化至465nm，在要求高颜色纯度的电视机用途中存在课题。

另外，关于EL显示器的驱动方式，当为显示容量低的小型低精细显示器时，通过使驱动方式为无源矩阵驱动方式、使结构为从透明基板侧取光的底部发光型，即可应对。但是，当为高精细彩色电视机那样的显示容量大的显示器时，在无源矩阵驱动方式下在各像素的点发光时会流过较大电流。因此，在Tg为100℃至150℃左右的普通有机EL材料中存在耐热性不充分而无法长时间驱动的问题。

为此，为了尽量以低电流密度来驱动各像素点，利用使用了形成于玻璃基板上的薄膜晶体管驱动电路或形成于硅片上的CMOS驱动电路的有源矩阵驱动电路来进行驱动。

此外，通过采用在驱动电路上形成绝缘膜后形成有机EL元件、并在基板的相反侧形成透光性对极来取光的顶部发光方式，可扩大开口率，还可实现低电流密度驱动。另外，顶部发光方式通过利用在夹着有机EL介质层的透明阳极侧的反射膜和半透明阴极之间产生的微小干涉(微腔)效果，可较强地取出EL发光光谱的特定的波长。此外，通过层叠滤色器，可进一步提高颜色纯度(专利文献3)。但是，顶部发光方式存在制造成本高的课题。

关于提高颜色纯度，还可通过利用分子设计来实现发光主体材料与发光掺杂剂材料的短波长发光而进行改善。伊藤等人合成了在约420nm和450nm处具有EL发光峰的9,10-二(联苯-2-基)-2-叔丁基蒽(以下简称为TBBPA)等(专利文献4)。发光层中使用了TBDNA的EL元件的CIE 1931 xy色度坐标为(0.172、0.183)，而使用了TBBPA的元件则改善为(0.157、0.128)，但由于TBBPA的玻璃化转变温度低，约为74℃，因此产生了进一步改善耐热性的课题。

另外，通过在二胺系低分子空穴传输材料的分子设计中对分子导入非对称性，可得到具有高的非结晶性和对有机溶剂的高溶解性的材料(非专利文献16)。同样地，还尝试了在蒽系蓝色发光材料中也导入非对称结构来开发使用了低分子材料的涂布型EL元件。但是，对甲苯的溶解度为2wt%以下的材料较多，即使对甲苯的溶解度高的材料也是5wt%左右(专利文献5-7)。另外，与蒸镀型EL元件相比，寿命短。

因此，期望开发更高颜色纯度、高耐热性、高溶解性、高湿式成膜性、高耐久性的新型低分子蓝色发光材料。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2002-324401号公报

专利文献2：日本专利第3588978号公报

专利文献3：日本特开2007-080906号公报

专利文献4：日本专利第3769934号公报

专利文献5：日本特开2008-124156号公报

专利文献6：日本特开2008-270557号公报

专利文献7：日本特开2009-33146号公报

非专利文献

非专利文献1：西村、浜田、柴田、冬木、电子情报通信学会论文志C、1108(2002)

非专利文献2：S.Enomoto,Y.Mizuno,N.Saito,Y.Kizaki,I.Amemiya andS.Uchikoga,IDW’06 Preprints、OLED p-19、1331(2006)

非专利文献3：Devin MacKenzie,Janie Breeden,Jianping Chen,PhilHinkle,Eric Jones,Anoop Menon,Yuko Nakazawa,Joon-Ho Shin,Vung Vo,Matt Wilkinson,Yuka Yoshioka,and John Zhang、SID 09 DIGEST、20(2009)。

非专利文献4：Hiroshi Kimura,Koji Kawaguchi,Tetsuya Saito,MasaruNagai,Tadashi Asakawa,Chong Li and Hiroshi Hashida、SID 08 DIGEST、299(2008)。

非专利文献5：H.YIN,SID 05 DIGEST,33.2,p1344

非专利文献6：M.Boroson,SID 05 DIGEST,16.5L,p972

非专利文献7：T.Hirano,SID 07 DIGEST,53.2,p1592

非专利文献8：T.FUNAMOTO,Y.Matsueda,O.Yokoyama,A.Tsuda,H.Takeshita,A.Miyashita,SID 02 DIGES T,27.5L(2002)。

非专利文献9：T.Shimoda,SID 03 DIGEST，39.1(2003)。

非专利文献10：David Albertalli,SID 05 DIGEST，30.3(2005)。

非专利文献11：Tadashi Gohda,Yuhki Kobayashi,Kiyoshi Okano,SatoshiInoue,Ken Okamoto,Satoshi Hashimoto,Emi Yamamoto,Haruyuki Morita,Seiichi Mitsui and Mitsuhiro Koden,SID 06 DIGEST,58.3(2006)。

非专利文献12：M.Masuichi,M.Kawagoe,Y.Takamura,H.Adachi,Y.Fujimoto,and M.Ueno,SID05,DIGEST,30.1(2005)。

非专利文献13：W.F.Feehery，SID07 DIGEST,69.1(2007)。

非专利文献14：E.Kitazume,K.Takeshita,K.Murata,Y.Qian,Y.Abe,M.Yokoo,K.Oota,T.Taguchi,SID 06 DIGEST,41.2(2006)。

非专利文献15：Jianmin Shia and Ching W.Tang,Appl.Phys.Lett.,80(17)2002。

非专利文献16：伊藤祐一，M&BE，11卷，32页(2000)。

发明内容

发明要解决的技术问题

本发明的目的在于提供一种具有高的玻璃化转变温度且溶解于有机溶剂并在各种印刷成膜中具有高的成膜性的有机EL材料用的化合物。

此外，本发明的目的还在于提供一种可作为以颜色纯度好的蓝色发光材料为首的、有机EL面板的彩色化所需的绿色或红色的发光材料和主体材料、以及空穴或电子的载流子传输材料加以利用的化合物。

此外，本发明的目的还在于提供一种含有对有机溶剂具有高溶解性的本发明的化合物的印刷油墨用的组合物。

此外，本发明的目的还在于提供一种通过涂布含有本发明的化合物的印刷油墨而制得的转印用供体基材。

此外，本发明的目的还在于提供一种使用了本发明的化合物的发光元件。

此外，本发明的目的还在于提供一种将本发明的化合物用作发光掺杂剂的发光元件。

用于解决技术问题的手段

根据本发明的第1方式，提供一种化合物，其特征在于，由下述式(1)的结构表示。

(式中，X表示由可具有取代基的芳环或杂芳环衍生的残基或者单键。Ar₁和Ar₂是未取代或具有取代基的苯基或者杂芳基。Ar₃是通过1个或6个以下的取代或未取代的芳环或者杂芳环共轭连接而成的碳数为60以下的基团、或者是与蒽环上的9位或10位的取代基相同的基团。X及Ar₁至Ar₃上的取代基、以及R₁至R₁₂独立地选自氢、氘、氟、氰基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基、碳数为15以下的烷基、烷氧基及聚氧化烯基、碳数为15以下的取代或未取代的芳基及杂芳基、以及碳数为15以下的交联性取代基。另外，R₁至R₁₂的相邻的取代基彼此可连接形成环。n是0或1的整数。)

根据本发明的第2方式，提供一种化合物，其特征在于，由下述式(8)表示。

(式中，R是碳数为1~4的烷基。)

根据本发明的第3方式，提供一种油墨组合物，其特征在于，在室温下在液体的介质中含有至少1种以上的上述化合物。

根据本发明的第4方式，提供一种油墨组合物，其含有作为发光掺杂剂的上述化合物、以及电离势与电子亲合力之间的能量差大于上述掺杂剂的至少1种以上的主体材料。

根据本发明的第5方式，提供一种固体或液体的组合物，其特征在于，含有下述式(10)所示的化合物和至少1种以上的上述第1方式至第4方式中任一项所述的化合物。

(式中，R是烷基，n是表示取代基个数的0至3的整数。)

根据本发明的第6方式，提供一种转印用供体基材，其是通过在形成了吸收光能并放热的层的基板或薄片上层叠含有上述化合物的膜而成的。

根据本发明的第7方式，提供一种发光元件，其是在对置的电极间或阳极与阴极之间的至少1层中具备含有发光材料的发光层的发光元件，其特征在于，形成于上述对置的电极间或阳极与阴极之间的至少1层含有上述化合物。

发明的效果

本发明是为了提供由能在有机溶剂中溶解并涂布成膜且Tg高和耐热性高的荧光性低分子构成的发光层用发光掺杂剂材料、对应于荧光及磷光发光材料的发光层用主体材料、空穴及电子的载流子传输层用材料而完成的。

本发明的式(1)至(3)所示的化合物以蓝色发光的颜色纯度高的9,10-二芳基蒽为骨架。

此外，在本发明的式(1)至(3)所示的化合物中，由于在蒽环的9位或10位的一方或双方上具有由二苯基三嗪衍生物的基团衍生的较大的刚直性取代基，因此可期待如下效果：利用其空间位阻来抑制因分子间的蒽环之间的接近而引起的蒽环的二聚体化所导致的劣化、抑制浓缩淬灭、以及抑制因产生长波长的受激准分子发光而导致的颜色纯度下降。

另外，使用本发明的化合物，即使在高浓度的溶液中也可获得高的发光强度，因此还可用作湿式的场致发光元件用发光材料。

另外，本发明的式(1)至(3)所示的化合物有时会因空间位阻而导致蒽环的9位或10位的一方或双方的较大的刚直性取代基无法在蒽环的周围自由旋转，而存在旋转异构体(被限旋光异构体)。此外，根据R₁至R₈的取代基的位置的不同，有时即使9位和10位的取代基相同也会产生光学异构体的混合物。因此认为它们混合而成的膜更不易结晶。

另外，本发明的式(1)至(3)所示的化合物由于在蒽环的9位或10位的一方或双方具有较大的刚直性取代基，因此分子整体变得立体性刚直，可容易地合成能具有200℃以上的高Tg的化合物，对提高有机EL元件的耐热性有效。

此外，取代式(1)的化合物的R₉至R₁₂或式(2)的R₉至R₁₆的位置的相邻的2个取代基之间、例如R₁₀和R₁₁的取代基也可分别连接形成环，当形成了稠合环的萘环时，还可获得刚直性更高的分子。

另外，本发明的式(1)至(3)的化合物当蒽环上的R₁至R₈的相邻的基团之间没有连接形成稠合环时，可获得由蒽环引起的蓝色荧光。另外，当R₁至R₈的相邻的基团之间连接形成稠合环、例如苯并蒽环或二苯并蒽环时，发光光谱长波长化，还可获得绿色或红色的发光。因此，本发明的化合物还可用作彩色显示器的发光材料。

另外，当作为蒽环上的R₂、R₃、R₆、R₇等上的取代基而键合由能与蒽环共轭的芳基或杂芳基衍生的一价基团时，也具有使发光波长长波长化的效果，可调节发光颜色。

另外，本发明的式(1)至(3)的化合物由于在蒽环的9位或10位的一方或双方上含有增大电子亲合力的三嗪环，因而具有电子传输性。被含有氮的噁二唑环、噻二唑环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、苯并咪唑环等杂环基进一步取代后的本发明的化合物的电子亲合力进一步增大，还可用作电子传输材料。

另外，本发明的式(1)至(3)的化合物上的取代基除氢以外，还可独立地选自氘、氟、氰基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基、碳数为15以下的烷基、烷氧基及聚氧化烯基、取代或未取代的芳基及杂芳基、以及交联性取代基。

使用选自氟、三氟甲基、氰基的强吸电性基团将化合物中的取代基取代，可调节化合物的能级。此时，通过将相对于分子中心的蒽环对称的、或者相对于各芳香环的中心对称的位置使用偶数个基团进行取代，可消除偶极矩，可在不引起会导致空穴和电子的载流子迁移率下降的分子的极化率增大的情况下增加化合物的Ip和电子亲合力(以下简称为Ea)。

作为对称地取代的例子，可举出在式(1)至(3)的蒽环上的R₂和R₆的组或R₃和R₇的组、或R₂和R₃和R₆和R₇这4个位置的组、或式(2)的R₁₁和R₁₅的位置的组等进行了取代的化合物等。

另外，还可使用氘将式(1)至(3)的蒽环的R₁至R₈进行取代来形成C-D键。此时，有时与C-H键相比热振动得到抑制、激发状态的热失活得到抑制、荧光强度增大，但也有时因重原子的取代而使向三重态的体系间跨越(intersystem crossing)得到促进、荧光强度反而下降。

作为取代基，还可附加1个以上的交联性取代基。附加了交联性基团的本发明的化合物如果被作为发光材料掺杂到能因光或热而交联的主体材料中并通过光掩模进行光照射或激光照射，则会与主体材料一起交联而形成不溶性的膜。通过对各颜色反复曝光、显影，可得到多色的微细发光排列图案，还可用于全色显示器的制造。

通过适当选择本发明的化合物中的取代基，可赋予对芳香族系有机溶剂的高溶解性，可合成能以涂布或印刷用油墨溶液的形式并以常用的1~3wt%左右的浓度以上溶解于甲苯、二甲苯、苯甲醚、四氢化萘等印刷中使用的有机溶剂的化合物。

另外，通过将本发明的化合物与高聚合度且高粘度的高分子化合物混合并溶解于有机溶剂中而制成油墨，还可调节成适合印刷法的溶液粘度。

因此，本发明的化合物还可适用于批量生产性优异的凸版印刷法、丝网印刷法、喷墨印刷法、连续喷嘴印刷法等分涂印刷法、以及狭缝涂布、毛细管涂布、辊涂等涂布法，对降低大面积有机EL面板的制造成本有效。

此外，本发明的化合物还可用于对大面积有机EL面板的制造有用的转印法。例如，通过将含有维持转印和剥离时的膜的形状并赋予热转印性的聚苯乙烯、聚乙烯基萘等高分子粘合剂、以及由低分子空穴传输材料、电子传输材料和本发明的化合物构成的发光材料的油墨进行涂布、印刷，成膜制得供体基材，与形成了像素驱动电路的显示器基板重合，使用加热棒(Heat Bar)或激光束等手段进行加热，即可将膜热转印而形成发光层。

此外，制作将仅由含有本发明的化合物的低分子材料构成的油墨进行涂布、印刷而得到的供体基材，与形成了像素驱动电路的大面积显示器基板重合，一边依次移动一边升华转印，也可在大面积显示器基板上形成发光层。

将本发明的化合物通过涂布成膜而用于升华转印用供体基材时，优选使用分子量为650~1300左右的化合物。分子量不足650的材料有时在涂膜的真空干燥中于200℃左右的温度下开始升华。而当分子量超过1300时，升华温度变为500℃左右，容易引起有机物的分解和改性。

将多种化合物混合而制成升华转印用供体基材时，以升华转印温度大致相同的方式选择分子量接近的化合物并进行涂布可获得均匀的膜组成，因而优选。通过将相对于主体材料的分子量之差为±10%以内的、优选为5%以内的掺杂剂材料混合并涂布，可获得组成均匀性高的升华膜。

另外，当在膜厚方向上形成渐变组成(graded composition)时，还可将分子量各异的化合物混合使用。例如，如果将与发光层的低分子主体材料和发光掺杂剂材料相比分子量小10%以上的低分子空穴传输材料混合，则可使电子阻断空穴传输层侧的发光层中的低分子空穴传输材料浓度增加，可降低阴极侧的发光层中的空穴传输材料的浓度，可降低膜的电阻而提高发光效率。

附图说明

图1是本发明的一个实施方式的有机EL元件的截面图。

图2A是本发明的实施例中的化合物1的¹H-NMR图。

图2B是图2A的NMR图的放大图。

图3是本发明的实施例中的化合物1~3的荧光光谱。

图4A是本发明的实施例中的化合物2的异构体成分1的¹H-NMR图。

图4B是图4A的NMR图的放大图。

图5A是本发明的实施例中的化合物2的异构体成分2的¹H-NMR图。

图5B是图5A的NMR图的放大图。

图6A是本发明的实施例中的化合物3的¹H-NMR图。

图6B是图6A的NMR图的放大图。

图7A是本发明的实施例中的化合物31的¹H-NMR图。

图7B是图7A的NMR图的放大图。

图8是用于确定本发明的一个实施方式的有机EL元件中使用的发光层的掺杂剂浓度的荧光光谱图。

图9A是本发明的实施例中的化合物32的¹H-NMR图。

图9B是图9A的NMR图的放大图。

图10是本发明的实施例中的化合物32的荧光光谱图以及在化合物32中掺杂了化合物2时的荧光光谱图。

图11是本发明的一个实施方式中的供体基材的截面图。

图12是对含有本发明的实施例中的化合物的膜测得的荧光光谱图。

图13是使用了本发明的一个实施方式中的供体基材的转印方法的说明图。

具体实施方式

以下，更详细地说明本发明。

根据本发明，提供以下的化合物，其特征在于，由式(1)的结构表示。

这里，X所表示的由可具有取代基的芳环或杂芳环衍生的残基是指例如由可具有取代基的苯环、吡啶环等衍生的2价的残基。

Ar₁和Ar₂采取以苯基或吡啶基、咔唑基等杂芳基为骨架且在该骨架上任意地具有取代基的结构。

作为碳数为15以下的烷基的例子，可举出甲基、异丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、辛基等。作为碳数为15以下的烷氧基的例子，可举出甲氧基、异丙氧基、甲氧基乙氧基、2-乙基己氧基、3,7-二甲基辛氧基等。作为碳数为15以下的聚氧化烯基的例子，可举出在极性溶剂中的溶解性优异的2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基等，在用于场致发光型的有机EL元件时是适合的。作为碳数为15以下的取代或未取代的芳基的例子，可举出苯基、甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、联苯基、萘基等。作为碳数为15以下的取代或未取代的杂芳基的例子，可举出吡啶基、联二吡啶基、嘧啶基、2-叔丁基嘧啶-5-基、菲基、2,4-二芳基-1,3,5-三嗪-6-基、咔唑-9-基、6-甲基苯并噻唑-2-基、N-苯基苯并咪唑-2-基等例子。作为碳数为15以下的交联性基团的例子，可举出在基团的末端具有乙烯基、三氟乙烯基、丙烯基、甲基丙烯基、戊烯基等链烯基、马来酰亚胺基、环氧环或氧杂环丁烷环的基团、具有烷氧基硅烷或烷氧基钛的基团、具有硫醇基或羟基或氨基的基团等，但不特别地限定于这些例子。

另外，R₁至R₁₂的相邻的取代基彼此可连接形成环己烷环或苯环、菲环等脂肪族环或芳香族环。

合成反应式(1)中示出本发明的式(1)所示的化合物的合成路线的例子。首先，示出以9,10-二溴蒽衍生物为起始原料的合成路线。

这里，合成反应式中的取代基A选自碘、溴、氯或三氟甲磺酸根。取代基B表示铃木-宫浦偶合时的具有硼的基团，选自有机硼酸(boronic acid)、有机硼酸和联硼酸频那醇酯(Bis(pinacolato)diboron)等的有机硼酸酯、或三氟硼酸钾等三氟化硼盐等。

合成反应式(1)

合成反应式(1)中，X、Ar₁至Ar₃、R₁至R₁₂、以及n如上述式(1)所定义。

合成反应式(1)是使蒽的9位和10位的取代基为不同的基团而非对称地合成时的合成路线的例子，在为了易于升华和蒸镀而以获得低分子量的材料为目的等的情况下，可在其中一个基团上选择分子量小的取代基，因而有效。但是，存在合成工序数增加、成本升高的问题。因此，由于即使9位和10位是相同的取代基也可通过取代基的选择来获得在湿式工艺中具有充分的溶解性和高的玻璃化转变温度的非结晶性材料，所以未必一定要合成9位和10位的取代基不同的非对称性化合物。

作为上述式(1)所示的化合物的例子，可举出下述式(2)所示的化合物。

(式中，R₁至R₄₄独立地选自氢、氘、氟、氰基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基、碳数为15以下的烷基、烷氧基及聚氧化烯基、碳数为15以下的取代或未取代的芳基及杂芳基、以及碳数为15以下的交联性取代基。n1和n2分别独立地为0或1的整数。)

作为上述式(2)所示的化合物的例子，可举出下述式(3)所示的化合物。

(式中，R₁至R₈独立地选自氢、氘、氟、氰基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基、碳数为15以下的烷基、烷氧基及聚氧化烯基、碳数为15以下的取代或未取代的芳基及杂芳基、以及碳数为15以下的交联性取代基。)

以下的合成反应式(2)至(4)中示出蒽的9位和10位的取代基相同的本发明的式(3)所示的化合物的合成方法的例子。

合成反应式(2)是以9,10-二溴蒽衍生物为起始物质的利用铃木-宫浦偶合的合成法的例子，合成反应式(3)、(4)是以蒽醌衍生物为起始物质的合成法的例子。

反应合成式中，R₁至R₈如上述式(3)的化合物中所定义。

这里，合成反应式中的取代基A选自碘、溴、氯、三氟甲磺酸根等，取代基B表示铃木-宫浦偶合时的具有硼的基团，选自有机硼酸、或有机硼酸和联硼酸频那醇酯等的有机硼酸酯、或三氟硼酸钾等三氟化硼盐等，在合成反应式(2)中，也可以进行A为具有硼的基团、B为卤素的相反组合的偶合。

具有取代基A和B的三芳基三嗪衍生物的合成路线的一个例子如合成反应式(5)所示，还可以使用同样的反应来合成使用了具有吡啶环等杂芳环的原料的类似化合物或取代基不同的类似化合物。

合成反应式(2)

合成反应式(3)

合成反应式(4)

合成反应式(5)

以下的化合物1至化合物30以及式(4)至式(7)中示出了本发明的化合物的具体例子。

(R选自氢、甲基、叔丁基)

(R独立地选自氢、甲基、叔丁基)

(R独立地选自氢、甲基、叔丁基)

(R独立地选自氢、甲基、叔丁基)

根据本发明的一个实施方式，提供一种油墨组合物，其特征在于，在室温下在液体的介质中含有至少1种以上的上述本发明的化合物。作为溶解本发明的化合物的溶剂，可将苯、二氯苯、甲苯、二甲苯、苯甲醚、四氢化萘等沸点为80℃以上且250℃以下的芳香族系有机溶剂或二氯乙烷等卤素系溶剂单独使用或混合使用。

此外，为了调节成适合涂布印刷工艺的油墨粘度，还可添加高聚合度的高分子化合物。

作为高聚合度的高分子化合物的例子，可举出聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚乙烯基萘、聚(9-乙烯基咔唑)、乙烯-降冰片烯共聚物或乙烯-四环十二碳烯共聚物等环状烯烃共聚物、聚(四氢呋喃)、作为高分子有机EL元件的中间层材料或发光材料使用的分子量为10万至200万的高分子。

将本发明的化合物作为发光掺杂剂使用时，以按固体成分的比例计为大于等于0.5wt%且低于50wt%的量使用。当为低于0.5wt%的低浓度时，有时发光较弱或来自主体材料的能量转移(energy transfer)不能充分进行而无法充分发挥作为发光掺杂剂的功能。而当超过50wt%时，有时会因浓缩淬灭而导致荧光强度下降。因此，更优选以5~10wt%左右的浓度使用。

反之，当在本发明的化合物中掺杂0.5wt%以上不同分子结构的发光材料来作为主体材料使用时，固体成分中的浓度以50~99.5wt%左右的比例使用。在本发明的油墨组合物中可另外含有载流子传输性材料等。

相对于溶剂的固体成分的比例可根据成膜方法和材料的溶解性而在0.1~30wt%左右的范围内选择使用。

将本发明的化合物作为发光掺杂剂而含在上述油墨组合物中时，为了引起从主体材料的激发状态向发光掺杂剂的高效的能量转移、获得来自发光掺杂剂材料的较强的发光，主体材料的Eg优选为掺杂剂材料以上。

将本发明的化合物用作发光掺杂剂时，作为优选的低分子主体材料的例子，可举出2,2’-双(4-(2,4-双(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪-6-基)苯基)-9,9’-螺联二芴(以下简称为BTrSBF)等，还可使用高分子材料，或将本发明的化合物作为主体材料、而将Eg更小的本发明的化合物或其他化合物作为发光掺杂剂。

根据本发明的另一实施方式，提供一种激光热转印或激光升华转印等的转印用供体基材，其是通过在形成了吸收光能并放热的层的基板或薄片上层叠含有上述本发明的化合物的转印层而成的。

作为上述基板或薄片，可以使用玻璃、膜等。转印用供体基材上的含有本发明化合物的膜可通过将含有本发明化合物的油墨组合物进行涂布或蒸镀来形成。

当制作热转印用供体基材时，主要使用经表面处理而调节了剥离性的薄片基材，且为了保持转印时的膜的形状、提高加热时与显示器基板的粘接性，在转印层中添加聚苯乙烯或具有载流子传输性的高分子材料等。

从与显示器基板密合的供体薄片基材侧向供体薄片上形成的光吸收层的图案照射激光或发光二极管的光束时，光能转变成热，热通过层叠于光吸收层的光反射层向转印层传递，转印层软化而与显示器基板粘接。然后通过将供体薄片剥离，可形成与光照射图案相应的转印层的图案。

本发明的化合物、以及含有本发明的化合物的层与基板之间的放热层的组成可根据加热用光源的波长来适当选择吸收光并放热的材料，可使用碳系材料、铬系氧化物、钼系氧化物等金属氧化物。

根据本发明的又一实施方式，提供一种发光元件，其在对置的电极间或阳极与阴极之间的至少1层中具备含有发光材料的固体或液体的发光层，且形成于上述对置的电极间或阳极与阴极之间的至少1层含有本发明的化合物。

对制作作为这种发光元件例子的具有固体发光层的有机EL发光元件的情况，一边参照图1一边如下进行说明。

作为有机EL元件的基本构成例，对在基板1上的阳极2上依次构成了空穴注入传输层3、电子阻断空穴传输层4、发光层5、空穴阻断电子传输层6、电子注入传输层7、阴极8的情况进行说明。

这里，空穴注入传输层3有时由与阳极2相接的空穴注入层(未图示)和空穴传输层(未图示)这2层来构成，有时空穴注入传输层3和电子阻断空穴传输层4被兼用而由1层来构成。另外，还有时空穴阻断电子传输层6和电子注入传输层7被兼用或由任1层来构成。

也可以是如下构成：当注入的空穴和电子的载流子数的平衡为空穴优势时，不使用电子阻断空穴传输层4，反之当为电子优势时，不使用空穴阻断电子传输层6。在抑制EL发光的色度变化、提高发光效率和亮度寿命方面，优选尽量为载流子平衡均等的构成、且为不在局部界面上蓄积空穴和电子的载流子的构成。

有机EL元件易因水分和氧而劣化，因此在元件上形成由无机膜构成的水蒸气和氧的阻隔性高的钝化层9，然后在不活泼性气体中根据需要使用氧和水蒸气的阻隔性高的粘接材料12粘接粘贴有干燥剂薄片10的密封板11，进行密封。

使有机EL元件发光时，分别通过配线15将阳极2连接于电源14的正极、将阴极端子部13连接于负极，外加直流电压时进行发光。当外加了交流电压时，阳极2被外加正电压、阴极端子部13被外加负电压，在此期间发光。

以下，对在基板上从阳极开始形成的情况更详细地进行说明。

基板1通常使用绝缘性且气体阻隔性优异的透明玻璃板，有时也使用塑料膜、对不锈钢等的金属箔进行了绝缘涂覆而得到的柔性基板。另外，有时还使用形成了微细的驱动电路的硅基板、放热性优异的蓝宝石基板。

当使用不透明的基板时，通过使基板上的电极的对置电极为透光性，可取出光。

阳极2使用ITO(铟锡复合氧化物)、IZO(铟锌复合氧化物)等的透明导电膜、由金或铂构成的导电性高的半透明金属薄膜、高导电性的聚噻吩系或聚苯胺系导电性高分子膜等。

阳极所使用的ITO等普通的透明导电膜的Ip为5eV左右，Eg大的蓝色发光材料的Ip为6eV左右的材料较多，因此当从透明导电膜向发光层直接注入空穴时有1eV左右的Eg。因此，为了减小该Eg、提高从阳极向发光层的空穴注入效率以及使阳极表面变得平滑，进行阳极的表面处理或空穴注入传输层的层叠。

关于阳极的表面处理，还可通过利用氩气或氧气的等离子体处理、紫外线照射臭氧处理、使用氟系硅烷偶合剂等的表面处理等来增大电极表面的Ip。

空穴注入传输层3在阳极上以0.5~100nm左右的厚度层叠1层以上来使用。作为空穴注入材料，单独使用或复合使用Ip或Ea为5~6eV左右的有机或无机的半导体材料等。

当使用湿式成膜法来制作空穴注入传输层之后的层时，空穴注入传输层必须不会被空穴注入传输层之后的成膜时的有机溶剂溶解。因此，不溶于甲苯和二甲苯等溶剂的水性的聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)与聚苯乙烯磺酸的复合体(简称为PEDOT：PSS)的膜或由聚苯胺系的导电性高分子材料的水性分散液形成的涂布膜兼具使阳极表面变平滑的作用而被广泛使用。

此外，还可使用在甲苯系的有机溶剂中难溶的铜酞菁等有机颜料系的蒸镀膜、或Ea为5.4eV左右的十六氟铜酞菁等Ea的值在阳极与发光层的Ip值之间的材料的蒸镀膜等。

另外，还可利用Ip大的氧化钛、氧化钼、氧化钒、氧化钨、氧化镍等n型无机半导体的通过真空蒸镀、离子镀、溅射等真空成膜法得到的膜或通过溶胶凝胶法等得到的膜。

当通过蒸镀来层叠空穴注入传输层之后的层时，可通过涂布形成有机溶剂可溶性的膜来作为空穴注入传输层。

例如可使用4,4’,4”-三[2-萘基(苯基氨基)]三苯基胺等空穴传输能力和成膜性高的星爆型等的芳香族叔胺化合物的蒸镀膜或涂布膜。此外，还可使用通过在这些芳香族叔胺化合物中掺杂2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(简称为F4-TCNQ，Ea为5.24eV)或2-(6-二氰基亚甲基-1,3,4,5,7,8-六氟-6H-萘-亚基)丙二腈等接受体、或者四苯基溴化锑或FeCl₃等路易斯酸而进一步降低了电阻的膜。

当通过蒸镀来层叠空穴注入传输层之后的层时，由于将本发明的化合物用于空穴注入传输层时层也不会被溶剂溶解，因此可利用本发明的化合物。例如通过将本发明的化合物中能蒸镀的分子量为1300以下的材料与氧化钛、氧化钼、氧化钒、氧化钨等Ip为5.8eV左右的导电性氧化物材料进行共蒸镀，可制成空穴注入传输层。

另外，当通过湿式成膜法来成膜形成空穴注入传输层之后的层时，在使用难以溶解本发明化合物的溶剂的情况、或在使用环上完全没有烷基等取代基的如化合物30所示的比较难溶的本发明的化合物与导电性氧化物材料进行共蒸镀的情况下，有时也可将本发明的化合物用于空穴注入传输层。

电子阻断空穴传输层4以5~30nm左右的厚度设置于空穴注入传输层3和发光层5之间，具有在促进从阳极2向发光层5的空穴传输的同时、防止注入到发光层5的电子向阳极漏出的功能。电子阻断空穴传输层4优选使用含有空穴传输能力高的芳香族叔胺的低分子的蒸镀膜、由能不溶于溶剂的交联型高分子空穴传输材料构成的膜。

电子阻断空穴传输层的Ip介于空穴注入传输层的Ip值和发光层的Ip值之间，且为了不在电子阻断空穴传输层和发光层的界面上蓄积空穴，空穴注入传输层和发光层之间的Ip差优选低于约0.3eV。另外，关于电子阻断空穴传输层的Ea，优选使用比发光层的Ea值小0.3eV以上的材料，因为可将电子封闭在发光层内。但是，即使电子阻断空穴传输层的Ea与发光层相同，当使用空穴迁移率比电子迁移率快的材料时也可用作电子阻断空穴传输层。另外，还可使用添加了成为电子陷阱的掺杂剂而使电子迁移率比空穴迁移率慢的材料。

另外，当在发光层中使用磷光材料时，为了防止由与发光层相接的电子阻断空穴传输层所引起的消光，使用具有比磷光材料的最低激发三重态能级更大的最低激发三重态能级的具有较大Eg的材料。

当电子阻断空穴传输层之后层叠的发光层之后的层通过蒸镀来层叠时，可将溶剂可溶性的材料用作电子阻断空穴传输层。此时，还可将从用于空穴注入传输层的本发明的化合物中除去导电性氧化物后的本发明的化合物通过涂布或蒸镀而成膜来使用。

关于发光层5，含有荧光或磷光发光性的发光材料的膜以5~100nm左右的厚度形成于空穴传输层上。发光层5可由单独材料来形成，或在主体材料中掺杂发光掺杂剂材料来形成。当掺杂来形成时，具有抑制发光掺杂剂材料的浓缩淬灭和受激准分子发光、从而提高发光强度的效果，因而更优选。

在发光层中，除了可使用本发明的化合物外，还可将公知的具有红色、蓝色、绿色、白色等各种EL发光颜色的材料单独使用或掺杂到主体材料中来使用。例如可使用蒽衍生物、苯并蒽衍生物、二苯并蒽衍生物、苯乙烯基衍生物、咔唑衍生物、芴低聚物、聚芴系共聚物、聚吩噁嗪共聚物等低分子及高分子的荧光发光材料、或者含有铱或粗铂、锇、铼等重原子的磷光发光络合物等。

本发明的化合物例子中，化合物1至化合物7、化合物14至化合物16、化合物20至化合物27、化合物30所示的蒽衍生物化合物以及式(4)至式(7)所示的蒽衍生物化合物优选作为蓝色发光材料，还可用作蓝色、绿色、红色的发光层主体材料。

另外，化合物8、化合物28所示的苯并蒽衍生物化合物优选作为绿色发光材料，还可用作绿色、红色的发光层主体材料。

另外，本发明的化合物9至化合物12、化合物29所示的二苯并蒽衍生物化合物优选作为橙色至红色发光材料，还可用作红色至红外的发光层主体材料。

发光层的主体材料的Eg优选大于发光掺杂剂材料的Eg、且主体材料的发光光谱与发光掺杂剂的吸收光谱的重叠大。

另外，主体材料通过使用具有与发光掺杂剂材料的Ip同等以上的Ip且具有同等以下的Ea的主体材料，可提高发光掺杂剂分子上的空穴和电子的捕获概率。蓝色发光层用的主体材料优选不吸收400~450nm左右的颜色纯度好的蓝色EL发光的材料，Eg必须在3eV左右以上。

作为蓝色用主体材料的具体例子，可使用化合物31所示的2,2’-双(4-(2,4-双(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪-6-基)苯基)-9,9’-螺联二芴(以下简称为BTrSBF)等。

BTrSBF(化合物31)

另外，还可将电子阻断空穴传输层和后述的空穴阻断电子传输层中使用的材料用作发光层主体材料。

另外，为了调节电子传输性和空穴传输性的平衡，可将空穴传输材料和电子传输材料混合在发光层中。

接着，在发光层5上，根据需要将空穴阻断电子传输层6及电子注入传输层7的一方或两方以5~50nm左右的厚度设置在与发光层相接的阴极侧。

当发光层5的空穴传输能力高于电子传输能力且发光区域靠近阴极附近时，空穴阻断电子传输层6可防止空穴向阴极泄漏和激子向阴极扩撒，从而提高发光效率。

空穴阻断电子传输层的材料优选具有比发光材料大0.3eV以上的Ip和小0.1eV左右的Ea、且不吸收来自发光层的EL发光的Eg较大的材料。在蓝色发光元件的情况下，优选具有3eV以上的Eg的材料。

在空穴阻断电子传输层6上或在发光层5上还可层叠电子注入传输层7。

为了降低从阴极8向空穴阻断电子传输层6或发光层5的电子注入的能量垒和电阻，电子注入传输层7以0.5~50nm左右的厚度设置。还可以通过掺杂使电子注入传输层的电阻进一步降低从而使有机EL元件的驱动电压降低。例如通过将低电离势的Cs、Na、Li、Ba等碱金属或碱土类金属或者稀土类金属、或者含有它们的化合物使用共蒸镀等方法掺杂或混合到电子注入传输层中，向主体化合物赋予电子而形成阴离子，由此可增加载流子密度而降低电阻。

作为空穴阻断电子传输层6和电子注入传输层7的材料的具体例子，可使用2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲绕啉(Bathocuproin)或4,7-二苯基-1,10-菲绕啉(Bathophenanthroline)等1,10-菲绕啉衍生物、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(简称为TPBI)等苯并咪唑衍生物、双(10-苯并喹啉)铍络合物、8-羟基喹啉铝络合物、双(2-甲基-8-喹啉)-4-联苯羟基铝等金属络合物、4,4’-二咔唑联苯、三[3-(3-吡啶基)-三甲苯基]硼烷等具有电子传输能力高的含氮杂芳基的化合物。

此外，还可使用芳香族硅烷化合物、苯基-二(1-芘基)氧化膦、联苯-4,4’-二基双(二苯基氧化膦)、2,2’-双[二(对甲苯基)膦酰]-1,1’-联萘等芳香族膦化合物等。

将本发明的化合物用于空穴阻断电子传输层和电子注入传输层时，可根据发光层的能级来选择化合物14、17、18、19、23的化合物、式(5)至式(7)所示的化合物等具有含氮杂芳基作为取代基的化合物、或者化合物16那样通过氟取代而增大了Ip和Ea的化合物等，通过真空蒸镀或涂布而成膜来使用。

阴极8通常使用电阻低且光反射率高的Al和Ag等金属的蒸镀膜。当形成透光性阴极时，在10nm左右以下的金属阴极上层叠透明电极材料等来使用。

为了有效地注入电子，可在阴极和有机层界面以数nm以下的厚度形成由具有3eV以下的低功函数的Li、Ba、Cs等碱金属、碱土类金属或Yb等稀土类、或者它们的化合物构成的层。为此，由于存在如果有水分则会形成局部电池、易腐蚀、易产生不发光点的问题，因而进行严格密封。

另外，有时也在阴极中或阴极界面的有机层中添加离子性液体或盐，在阴极界面形成双电荷层来降低电子注入势垒。

关于与EL发光元件的各有机层的成膜法相关的批量生产技术，通常采用使用了薄膜的膜厚控制性、均匀性优异的低分子有机材料的真空蒸镀法。但是，通过设置1层由阶梯覆盖性(step coverage)好且平滑化效果高的高分子或涂布型低分子等构成的涂布层，具有不易发生元件短路的效果，因此采用将涂布法和真空蒸镀法复合而成的工艺对大面积发光的显示器和照明等用途是有利的。

接着，对制作具有含有对有机溶剂为高溶解性的本发明化合物的液体发光层的场致发光型有机EL元件的情况进行说明。

将本发明的化合物以5~10wt%的浓度溶解于邻二氯苯或甲苯等有机溶剂中，加入0.1wt%左右的LiCF₃SO₃等支持电解质或加入作为阳离子传导辅助掺杂剂的1,2-二苯氧基乙烷来制成发光层溶液。

使用至少一方能透光的基板，在对置的电极板之间夹入发光层溶液，制作间隙为数微米以下的元件，或通过与形成了梳形电极的基板对置的盖板玻璃夹入发光层溶液来制作有机EL元件。

这些有机EL元件可通过对发光层外加直流或交流的连续或脉冲状的电流来使其场致发光。

实施例

以下对本发明的实施例进行说明。

[实施例1]

9,10-双{4-[2,4-双(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪-6-基]联苯-2’-基}蒽(化合物1)的合成

(中间体合成例1)

2,4-双(4-叔丁基苯基)-6-(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪(中间体A)的合成

在氩气氛下，将4-叔丁基苯甲腈5.0g(0.023mol)和4-溴苯甲酸7.6g(0.048mol)溶解于二氯甲烷300mL中，将该溶液冷却至0℃。在其中滴加五氯化锑6.8g(0.023mol)，缓慢返回至室温后搅拌1小时，然后回流搅拌13小时使其反应。

反应后，蒸馏除去溶剂，得到黄色固体残留物。将该固体残留物粉碎，加入到冷却至0℃的28%氨水中后，返回至室温并搅拌2小时。滤取所析出的白色固体，进行水洗和甲醇洗涤。干燥后，通过以己烷-二氯甲烷(1：1)为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制，得到2,4-双(4-叔丁基苯基)-6-(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪6.98g。收率为61.2%。

¹H NMR(400MHz,d-CDCl₃)：δ1.41(s、18H)、7.60(d、J=8.5Hz、4H)、7.70(d、J=8.7Hz、2H)、8.64(J=8.7Hz、2H)、8.66(d、J=8.5Hz、4H)。

(中间体合成例2)

2,4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-苯基]-1,3,5-三嗪(中间体B)的合成

在氩气氛下，将由2,4-双(4-叔丁基苯基)-6-(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪(中间体A)3.0g(5.99mmol)、联硼酸频那醇酯1.83g(7.21mmol)、乙酸钾1.77g(18.04mmol)以及DMF 68mL构成的混合物在室温下脱氧后，加入PdCl₂(dppf)0.48g(0.60mmol)，在80~90℃下搅拌64小时使其反应。

反应后，从反应混合物蒸馏除去DMF，使用二氯甲烷提取残留物，进行水洗后，蒸馏除去溶剂。通过以己烷-二氯甲烷(1：2)为洗脱液的硅胶柱色谱将得到的残留物进行精制，得到2,4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-苯基]-1,3,5-三嗪2.97g。收率为90.8%。

¹H NMR(400MHz,d-CDCl₃)：δ1.40(s、12H)、1.41(s、18H)、7.60(d、J=8.5Hz、4H)、8.00(d、J=8.0Hz、2H)、8.69(d、J=8.5Hz、4H)、8.74(d、J=8.0Hz、2H)。

(中间体合成例3)

2,4-双(4-叔丁基苯基)-6-(2’-溴联苯-4-基)-1,3,5-三嗪(中间体C)的合成

在氩气氛下，将由2,4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-苯基]-1,3,5-三嗪(中间体B)2.0g(3.66mmol)、邻碘溴苯3.0g(2.89mmol)、碳酸钠1.13g(10.65mmol)、水5mL、DMF 50mL构成的混合物在室温下脱氧后，在其中加入四(三苯基膦)钯(0)0.41g(0.36mmol)，在85℃下搅拌48小时。反应结束后，将反应混合物注入水中，使用二氯甲烷进行提取，进行水洗，使用无水硫酸钠进行干燥后，蒸馏除去溶剂，通过以己烷/二氯甲烷(8：1)为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制，得到2,4-双(4-叔丁基苯基)-6-(2’-溴联苯-4-基)-1,3,5-三嗪2.06g。收率为97.6%。

¹H NMR(400MHz、d-CDCl₃)δ1.41(s、18H)、7.34(br、1H)、7.42(d、J=4.1Hz、2H)、7.57~7.66(m、6H)、7.72(d、J=8.7Hz、1H)、8.71(dd、J=8.7Hz、1.8Hz、4H)、8.85(dd、J=8.2Hz、1.8Hz、2H)。

(中间体合成例4)

9,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-蒽(中间体D)的合成

在氩气氛下，将9,10-二溴蒽6.0g(17.86mmol)溶解于四氢呋喃200mL中，冷却至-70℃后，滴加1.6M正丁基锂的己烷溶液23.4mL(37.5mmol)。然后，在同一温度下搅拌1小时后，滴加2-异丙氧基-4,4’,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷9.1mL(44.65mmol)，缓慢返回至室温的同时搅拌一晚使其反应。

反应后，将反应混合物注入水中，使用二氯甲烷进行提取后，使用饱和盐水进行洗涤，使用无水硫酸钠进行干燥。然后蒸馏除去溶剂，通过以己烷-二氯甲烷(1：1)为洗脱液的硅胶柱色谱将残留成分进行精制，得到9,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-蒽1.85g。收率为24.1%。

¹H NMR(400MHz,d-CDCl₃)δ1.58(s、24H)、7.45(dd、J=6.6Hz、3.2Hz、4H)、8.33(dd、J=6.6Hz、3.2Hz、4H)。

(合成例1)

在氩气氛下，将由2,4-双(4-叔丁基苯基)-6-[2’-溴联苯-4-基]-1,3,5-三嗪(中间体C)1.8g(3.12mmol)、9,10-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-蒽(中间体D)0.62g(1.44mmol)、碳酸钠1.0g(9.43mmol)、水4.0mL、DMF40.0mL构成的混合物在室温下脱氧后，在其中加入四(三苯基膦)钯(0)0.44g(0.38mmol)，在85℃下搅拌24小时使其反应。

反应后，将反应混合物注入水中，使用二氯甲烷进行提取，进行水洗，使用无水硫酸钠进行干燥后，蒸馏除去溶剂，通过以己烷：二氯甲烷(3：1)为洗脱液的硅胶薄层色谱(以下简称为TLC)得到Rf值较大的主成分(Rf＝0.36)，将该主成分通过以己烷/二氯甲烷(6：1)为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制，接着进行热丙酮洗涤，得到9,10-双{4-{2,4-双(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪-6-基}联苯-2’-基}蒽0.33g。

收率为19.8%。HPLC纯度为99.6%。

HPLC分析条件(色谱柱：Mygthysil RP-18 GP 150-4.5(5μm)(反相系)、洗脱液：THF/CH₃CN=20/80、1.0ml/min、UV：254nm)。

通过ESI-Ms质谱分析得到1169.86的主峰，与目标物的计算值(C₈₄H₇₆N₆：1169.54)一致。

本发明的化合物1所示的化合物的异构体成分(Rf＝0.36)的¹H-NMR图(400MHz，d-CDCl₃)如图2A所示。另外，图2B是图2A的放大图。

δ1.17(s、36H)、7.17(d、J=8.5Hz、8H)、7.20(dd、J=6.8Hz、3.2Hz、4H)、7.29(d、J=8.5Hz、4H)、7.47(dd、J=7.6Hz、1.4Hz、2H)、7.58(dt、J=7.6Hz、1.4Hz、2H)、7.65~7.72(m、6H)、7.85(dd、J=7.8Hz、0.9Hz、2H)、8.33(d、J=8.5Hz、8H)、8.63(d、J=8.5Hz、4H)。

化合物1的特性如下所示。

<热分析>

利用精工电子工业制EXSTAR6000系列DSC6200，以20℃/分钟进行升温来测定化合物1的玻璃化转变温度(Tg)、结晶温度(Tc)、熔点(Tm)。在第1次升温中，从室温至300℃为止未显示出吸热和放热，在300℃~330℃附近显示出Tg，紧接着在333℃~360℃附近显示出Tc、或者被认为是因9位、10位的2个取代基的旋转而引起的顺式向反式转换所产生的放热峰(峰温度为351℃)。Tm为493℃~513℃(峰为504℃)。

<溶解度>

化合物1在室温下以1.3mg的浓度溶解于甲苯1ml中，可作为发光掺杂剂用于蓝色发光层用油墨中进行涂布成膜。

<化合物1的能级>

在ITO透明导电玻璃上旋涂将1.3mg的化合物1溶解于1ml的甲苯所得到的溶液，使用理研计器制表面分析装置AC-1来测定电离势，结果为5.9eV。减去吸收端能量，电子亲合力为2.9eV。

<荧光光谱>

图3所示为使用岛津RF-5300PC荧光分光光度计测得的带ITO膜透明导电玻璃上的化合物1至化合物3的旋涂膜的荧光光谱。化合物1在激发波长330nm下呈荧光峰波长为448nm的蓝色。

[实施例2]

2-甲基-9,10-双{4-[2,4-双(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪-6-基]联苯-2’-基}-蒽(化合物2)的合成

(中间体合成例5)

9,10-双(2-甲氧基苯基)-2-甲基-9,10-二氢蒽-9,10-二醇(中间体E)的合成

在氩气氛下，将2-溴苯甲醚25.0g(0.134mol)溶解于乙醚200mL中，冷却至0℃后，滴加1.6M正丁基锂/己烷溶液91.9mL(0.147mol)。在0℃下熟化2小时，在其中依次加入由2-甲基蒽醌14.85g(0.067mol)和乙醚500mL构成的悬浮液和THF 120mL，在室温下搅拌1晚使其反应。

反应后，将反应混合物注入水中，使用二氯甲烷进行提取。分取有机层，使用饱和氯化铵水溶液进行洗涤后，使用无水硫酸钠进行干燥。蒸馏除去溶剂，使用己烷、接着使用乙醚将得到的茶褐色固体进行洗涤后，在减压下干燥，得到9,10-双(2-甲氧基苯基)-2-甲基-9,10-二氢蒽-9,10-二醇20.9g。收率为71.3%。

通过DI-Mass分析，得到405(M⁺-34~Ms测定中脱OH)，与C₂₉H₂₆O₄的计算值438.51一致。

(中间体合成例6)

9,10-双(2-甲氧基苯基)-2-甲基蒽(中间体F)的合成

将由9,10-双(2-甲氧基苯基)-2-甲基-9,10-二氢蒽-9,10-二醇(中间体E)15.0g(0.034mol)、乙酸400mL、碘化钾14.2g(0.086mol)以及次磷酸钠一水合物NaPH₂O₂4.55g(0.043mol)构成的混合物回流搅拌9小时，使原料消失。

反应结束后，将反应混合物注入水中，使用二氯甲烷将所析出的黄色沉淀物进行提取。分取有机层，使用碳酸钠水溶液、接着使用水进行洗涤后，使用无水硫酸钠进行干燥。蒸馏除去溶剂，通过以己烷-二氯甲烷(3/1~1/1)为洗脱液的硅胶柱色谱将得到的残留物进行精制，得到9,10-双(2-甲氧基苯基)-2-甲基蒽的因邻甲氧基苯基的旋转角不同而产生的2个被限旋光异构体(顺式和反式)，但由于分离得到的化合物在下一工序中会因醚分解而使取代基很容易旋转并再次形成被限旋光异构体的混合物，因此一并用于下一反应中。

异构体-1(以己烷：二氯甲烷=1：1展开，TLC中Rf为0.51的点)

收量为5.39g(收率为38.9%)

通过DI-Mass分析得到405(M⁺)的主峰，计算值与C₂₉H₂₄O₂的计算值404.50一致。

¹H NMR(400MHz，d-CDCl₃)：δ2.38(s、3H)、3.65(s、3H)、3.66(s、3H)、7.12~7.21(m、4H)、7.25~7.29(m、3H→与溶剂CHCl₃重叠)、7.33~7.36(m、3H)、7.52~7.61(m、5H)。

异构体-2(TLC中Rf＝0.31的点)

收量为4.46g(收率为32.2%)

通过DI-Mass测定得到405(M⁺)的主峰，与C₂₉H₂₄O₂的计算值404.50一致。

¹H NMR(400MHz，d-CDCl₃)：δ2.38(s、3H)、3.65(s、3H)、3.66(s、3H)、7.12~7.20(m、4H)、7.25~7.30(m、5H→与溶剂CHCl₃重叠)、7.36(br、1H)、7.51~7.61(m、5H)。

(中间体合成例7)

9,10-双(2-羟基苯基)-2-甲基蒽(中间体G)的合成

在氩气氛下，将9,10-双(2-甲氧基苯基)-2-甲基蒽2.21g(5.46mmol)的二氯甲烷40mL溶液进行冰冷却后，在其中滴加三溴化硼BBr₃1.20mL(12.49mmol)的二氯甲烷6.0mL溶液，缓慢返回至室温的同时搅拌一晚使其反应。

使用TLC确认到原料的消失后，将反应混合物注入冰水中，使用碳酸钠进行中和。使用二氯甲烷进行提取后，分取有机层，水洗，接着使用饱和盐水进行洗涤，使用无水硫酸钠进行干燥。蒸馏除去溶剂，得到9,10-双(2-羟基苯基)-2-甲基蒽的粗产物2.0g(5.31mmol)。收率为97%。

通过DI-Mass分析得到377(M⁺)，与C₂₇H₂₀O₂的计算值376.45一致。

¹H NMR(400MHz，d-CDCl₃)：δ2.43(s、3H)、4.63(br、2H)、7.17~7.22(m、4H)、7.29(d、J=1.8Hz、1H)、7.30~7.33(m、2H)、7.39~7.42(m、2H)、7.47(br、1H)、7.47~7.54(m、2H)、7.66(d、J=8.7Hz、1H)、7.69~7.74(m、2H)。

(中间体合成例8)

2,2-(2-甲基蒽-9,10-二基)双(2,1-亚苯基)双(三氟甲磺酸酯)(中间体H)的合成

将由9,10-双(2-羟基苯基)-2-甲基蒽(中间体F)2.0g(5.31mmol)、吡啶50mL以及二氯甲烷250mL构成的溶液进行冰冷却，在其中加入三氟甲磺酸酐2.6mL(15.96mmol)，缓慢返回至室温的同时搅拌一晚使其反应。

使用TLC确认到原料的消失后，将反应混合物注入氯化铵水溶液中。使用二氯甲烷进行提取，使用饱和盐水将有机层进行洗涤。使用无水硫酸钠进行干燥后，蒸馏除去溶剂，通过以己烷-二氯甲烷(2/1)为洗脱液的硅胶柱色谱将得到的残留物进行精制，得到2,2-(2-甲基蒽-9,10-二基)双(2,1-亚苯基)双(三氟甲磺酸酯)2.75g。收率为80.6%。

通过DI-Mass分析得到640(M⁺)，与C₂₉H₁₈F₆O₆S₂的计算值640.57一致。

¹H NMR(400MHz，d-CDCl₃)：δ2.42(s、3H)、7.22~7.26(m、1H)、7.29(br、1H)、7.34~7.40(m、2H)、7.46~7.72(m、11H)。

(合成例2)

在氩气氛下，将由2,4-双(4-叔丁基苯基)-6-[4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-苯基]-1,3,5-三嗪1.0g(1.56mmol)、2,2-(2-甲基蒽-9,10-二基)双(2,1-亚苯基)双(三氟甲磺酸酯)1.96g(3.59mmol)、2M碳酸钠水溶液3.5mL(7.18mmol)以及DMF 60mL构成的混合物在室温下脱氧后，加入四(三苯基膦)钯(0)Pd(PPh₃)₄0.36g(0.31mmol)，在85~90℃下搅拌48小时使其反应。

反应后，将反应混合物注入水中，使用乙醚进行提取。分取有机层，进行水洗后，蒸馏除去溶剂，使用由丙酮和甲醇构成的混合溶剂将得到的残留物进行洗涤，接着通过以己烷-二氯甲烷(8/1~1/1)为洗脱液的硅胶柱色谱进行分离精制，结果得到2-甲基-9,10-双{4-[2,4-双(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪-6-基]联苯-2’-基}-蒽的被认为是因9,10位的取代基的旋转角不同而产生的2个被限旋光异构体的立体异构体(HPLC分析中保留时间为18.2分钟和25.7分钟)。

异构体成分1(HPLC分析中保留时间为18.2分钟、以己烷：乙醚=100：1展开的TLC中Rf＝0.11)

HPLC纯度为100.0%。收量为0.23g(收率为12.4%)。

HPLC条件(色谱柱：Mightysil RP-18 GP 150-4.6(粒径为5μm)、UV：254nm、洗脱液：CH₃CN/THF(80/20))。

通过质谱分析ESI-Mass得到1206.97(M⁺+Na)、1222.91(M⁺+K)的峰，与目标物的计算值：C₈₅H₇₈N₆ 1183.57一致。

本发明的化合物2所示的化合物的异构体成分1的¹H-NMR图(400MHz，d-CDCl₃)如图4A(CDCl₃：7.26ppm、水：1.55ppm)所示。另外，图4B是图4A的放大图。

δ1.17(s、36H)、2.17(s、1H)、2.30(s、2H)、7.02(t、1H)、7.16(d、J=8.0Hz、8H)、7.2~7.8(m、9H)、7.83(d、J=7.4Hz、2H)、8.32(dd、J=6.4Hz、J=1.8Hz、8H)、8.63(dd、J=8.24Hz、J=2.8Hz、3H)。

异构体成分2(HPLC分析中保留时间为25.7分钟、以己烷：乙醚=100：1展开的TLC中认为因为溶解性低而吸附于原点)

HPLC纯度为92%。收量约为0.2g(粗精制物)。

HPLC条件(色谱柱：Mightysil 18-GP 150-4.6(粒径为5μm)、UV：254nm、洗脱液：CH₃CN/THF(80/20))。

通过质谱分析ESI-Mass得到1206.84(M⁺+Na)、1222.79(M⁺+K)的峰，与计算值C₈₅H₇₈N₆ 1183.57一致。

本发明的化合物2所示的化合物的异构体成分2的¹H-NMR图(400MHz，d-CDCl₃)如图5A所示。另外，图5B是图5A的放大图。

δ1.38(s、36H)、2.17(s、2H)、2.37(s、1H)、6.99~7.7(m、28H)、8.30(d、J=14.2Hz、J=5.96Hz、3H)、8.59(dd、J=19.72Hz、J=8.72Hz、8H)。

化合物2的特性如下所示。

<热分析>

利用精工电子工业制EXSTAR6000系列DSC6200，以20℃/分钟进行升温来测定化合物2的异构体成分1的玻璃化转变温度(Tg)、结晶温度(Tc)、熔点(Tm)。

在第1次升温中，在318℃~371℃显示出Tc、或者被认为是因9位、10位的2个取代基的旋转引起的顺式向反式转换而产生的放热(峰温度为366℃)。Tm为477℃~488℃(峰为483℃)。

到达Tm后骤冷，在第2次升温中，除了在214~227℃显示出Tg以外，直至500℃为止均没有其它放热峰和吸热峰，对热非常稳定。

<溶解度>

化合物2的异构体成分1在室温下以34mg的浓度溶解于甲苯1ml中，可作为载流子传输层、各色的发光层主体、蓝色发光掺杂剂用于形成有机EL的各层的油墨中并进行涂布成膜。

<化合物2的能级>

在ITO透明导电玻璃上旋涂将10mg的化合物2的异构体成分1溶解于1ml的甲苯所得到的溶液，使用理研计器制表面分析装置AC-1来测定电离势，结果为5.9eV。减去吸收端能量，电子亲合力为2.9eV。

<荧光光谱>

图3所示为使用岛津RF-5300PC荧光分光光度计测得的ITO透明导电玻璃上的化合物2的旋涂膜的荧光光谱。在激发波长340nm下呈荧光峰波长为454nm的蓝色。

[实施例3]

2-叔丁基-9,10-双{4-[2,4-双(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪-6-基]联苯-2’-基}-蒽(化合物3)的合成

(中间体合成例9)

2-叔丁基-9,10-双{4-[2,4-双(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪-6-基]联苯-2’-基}-9,9,10,10-四氢蒽-9,10-二醇(中间体I)的合成

在氩气氛下，将2,4-双(4-叔丁基苯基)-6-(2’-溴联苯-4-基)-1,3,5-三嗪1.5g(2.6mmol)溶解于四氢呋喃25ml中，冷却至-70℃以下后，滴加1.6M正丁基锂的己烷溶液1.94ml(3.1mmol)。然后在同一温度下搅拌1小时后，加入2-叔丁基-蒽醌0.32g(1.2mmol)，缓慢返回至室温并搅拌1晚使其反应。

反应后，将反应混合物注入饱和氯化铵水溶液中，使用乙醚进行提取。然后，分取有机相，使用硫酸钠进行干燥后，蒸馏除去溶剂，得到2-叔丁基-9,10-双{4-[2,4-双(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪-6-基]联苯-2’-基}-9,9,10,10-四氢蒽-9,10-二醇的粗产物1.53g(TLC中为多点)，直接用于下一工序中。

(合成例3)

将2-叔丁基-9,10-双{4-[2,4-双(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪-6-基]联苯-2’-基}-9,9,10,10-四氢蒽-9,10-二醇(中间体I)的粗产物溶解于乙酸50mL中，加入碘化钾0.5g(3.0mmol)和NaH₂PO₂ 0.16g(1.51mmol)，回流搅拌4小时进行反应。

反应后，将反应混合物注入水中，使用二氯甲烷进行提取。分取有机相，水洗，使用硫酸钠进行干燥后，蒸馏除去溶剂，通过以己烷/二氯甲烷(2/1)为洗脱液的硅胶TLC从所得到的残留物中得到Rf值为0.34的主成分(下侧的成分的异构体)。通过以由己烷：二氯甲烷(4/1)构成的混合溶剂为洗脱液的硅胶柱色谱将该主成分进行精制，得到2-叔丁基-9,10-双{4-[2,4-双(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪-6-基]联苯-2’-基}-蒽0.23g(15.5%：来自2-叔丁基蒽醌的收率)，且HPLC纯度为97.1%。

通过ESI-Ms质谱分析得到1225.80的主峰，与目标物的计算值(C₈₈H₈₄N₆：1225.65)一致。

本发明的化合物3所示的化合物(Rf值为0.34)的¹H-NMR图(400MHz，d-CDCl₃)如图6A所示。另外，图6B是图6A的放大图。

δ1.17(s、9H)、1.37(s、36H)、7.19(d、J=8.3Hz、2H)、7.24(d、J=8.7Hz、2H)、7.26~7.00(m、1H)、7.32(dd、J=9.1Hz、1.8Hz、1H)、7.38(d、J=7.8Hz、1H)、7.42~7.46(m、2H)、7.46~7.52(m、1H)、7.54(d、J=8.2Hz、11H)、7.59~7.71(m、6H)、8.28(d、J=8.2Hz、2H)、8.31(d、J=8.2Hz、2H)、8.57(d、J=8.2Hz、8H)。

化合物3的特性如下所示。

<热分析>

利用精工电子工业制EXSTAR6000系列DSC6200来测定化合物3的玻璃化转变温度(Tg)、结晶温度(Tc)、熔点(Tm)。以20℃/分钟进行升温，从337℃骤冷至0℃，再以20℃/分钟进行升温，结果除了在205至219℃显示出Tg以外，直至400℃以上为止均没有其他吸热、放热等的峰，是热稳定的。

<溶解度>

化合物3在室温下以150mg的浓度溶解于甲苯1ml中，可作为载流子传输层、各色的发光层主体、蓝色发光掺杂剂用于形成有机EL的各层的油墨中并进行涂布成膜。

<化合物3的能级>

在ITO透明导电玻璃上旋涂将10mg的化合物1溶解于1ml的甲苯所得到的溶液，使用理研计器制表面分析装置AC-1来测定电离势，结果为5.9eV。减去吸收端能量，电子亲合力为3.0eV。

<荧光光谱>

图3所示为使用岛津RF-5300PC荧光分光光度计测得的ITO透明导电玻璃上的化合物3的旋涂膜的荧光光谱。在激发波长为330nm下呈荧光峰波长为453nm的蓝色。

[实施例4]

2,2’-双(4-(2,4-双(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪-6-基)苯基)-9,9’-螺联二芴(BTrSBF；化合物31)的合成

(中间体合成例10)

2,2’-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-9,9’-螺联二芴(中间体J)的合成

在氩气氛下，在由2,2’-二溴-9,9’-螺联二芴2.0g(4.22mmol)、联硼酸频那醇酯2.36g(9.28mmol)、乙酸钾2.48g(25.31mmol)以及DMF 68mL构成的混合物中，加入PdCl₂(dppf)0.45g(0.55mmol)，在80~90℃下搅拌48小时。

反应结束后，从反应混合物蒸馏除去DMF，使用二氯甲烷将残留物进行提取后，进行水洗，使用无水硫酸钠进行干燥。蒸馏除去溶剂，通过以己烷-二氯甲烷(1：2)为洗脱液的硅胶柱色谱将得到的残留物进行精制，得到2,2’-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-9,9’-螺联二芴(中间体J)2.07g(3.64mmol)，且收率为86.3%。

¹H NMR(400MHz，d-CDCl₃)：δ1.25(s、24H)、6.66(d、J=7.8Hz、2H)、7.09(td、J=7.4Hz、1.1Hz、2H)、7.17(s、2H)、7.35(td、J=7.6Hz、0.9Hz、2H)、7.83~7.87(m、6H)。

(化合物31的合成例)

2,2’-双(4-(2,4-双(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪-6-基)苯基)-9,9’-螺联二芴(化合物31)的合成

在氩气氛下，将由2,2’-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-9,9’-螺联二芴(中间体J)1.0g(1.76mmol)、2,4-双(4-叔丁基苯基)-6-(4-溴苯基)-1,3,5-三嗪1.76g(中间体A)(3.52mmol)、2M Na₂CO₃ 3.5mL以及DMF50mL构成的混合物在室温下脱氧后，在其中加入Pd(PPh₃)₄(四(三苯基膦)钯；0价)0.41g(0.35mmol)，在85℃下搅拌48小时。

反应结束后，将反应混合物注入水中，使用二氯甲烷进行提取后，进行水洗，使用无水硫酸钠进行干燥。蒸馏除去溶剂，使用丙酮-甲醇混合溶剂将得到的残留物进行洗涤，接着通过以己烷-二氯甲烷(6：1)为洗脱液的硅胶柱色谱进行精制，得到2,2’-双(4-(2,4-双(4-叔丁基苯基)-1,3,5-三嗪-6-基)苯基)-9,9’-螺联二芴(化合物31)0.66g(0.571mmol)，且收率为32.5%、HPLC纯度为100.0%。

HPLC分析条件：使用关东化学制HPLC色谱柱Mightysil RP-18 GP(粒径为5μm、直径为4.6mm、长度为150mm)，以1.5ml/分钟的流速流过乙腈/四氢呋喃(80/20)的洗脱液，使用254nm的UV进行检测，得到保留时间为23.64分钟的单峰(纯度为100.0%)。

通过ESI-Ms质谱分析得到1155.72的主峰(M⁺)，其与目标物的分子量的计算值(C₈₃H₇₄N₆：1155.52)一致。

本发明的化合物31所示的化合物的¹H-NMR图(400MHz、d-CD₂Cl₂)如图7A所示。另外，图7B是图7A的放大图。

¹H NMR(400MHz，d-CDCl₃)：δ1.39(s、36H)、6.80(d、J=7.8Hz、2H)、7.17(d、J=1.4Hz、2H)、7.19(t、J=7.3Hz、2H)、7.45(t、J=7.1Hz、2H)、7.60(d、J=8.5Hz、8H)、7.69(d、J=8.7Hz、4H)、7.83(dd、J=8.0Hz、1.6Hz、2H)、7.98(d、J=7.8Hz、2H)、8.05(d、J=7.8Hz、2H)、8.66(d、J=8.5Hz、8H)、8.72(d、J=8.7Hz、4H)。

化合物31的特性如下所示。

<热分析>

利用精工电子工业制EXSTAR6000系列DSC6200来测定化合物31的玻璃化转变温度(Tg)、结晶温度(Tc)、熔点(Tm)。以20℃/分钟进行升温，从350℃骤冷至0℃后，再以20℃/分钟进行升温，结果在238至257℃显示出Tg。除此以外直至350℃为止的期间没有吸热、放热等的峰，是热稳定的玻璃状物质。

<溶解度、成膜性>

化合物31的非结晶性极高，在室温下以0.4g的高浓度溶解于甲苯1ml中。此外，还易溶于二甲苯、苯甲醚、4-甲基苯甲醚、四氢化萘等各种芳香族溶剂、环庚醇和环辛醇等高粘度环醇溶剂中。另外，还可溶解在适于各种印刷方式的粘度的各种混合溶剂中。

化合物31可以在适于旋涂法、模涂法、毛细管涂布法、喷墨法、连续喷嘴印刷法、凸版印刷法、凹版印刷法等各种涂布印刷方法的粘度的溶剂中以所需的浓度溶解，形成非结晶性的膜。因此，可用作有机EL元件等中的空穴阻断层或电子传输层等载流子传输层、红色、蓝色、绿色等的发光层用主体材料。

<化合物31的能级>

在ITO透明导电玻璃上旋涂将10mg的化合物31溶解于1ml的甲苯所得到的溶液，使用理研计器制表面分析装置AC-1来测定电离势，结果为6.2eV。减去吸收端能量，电子亲合力为3.0eV。

<荧光光谱>

测定ITO透明导电玻璃上的化合物31的旋涂膜的荧光光谱。其结果对应于图8的0wt%的曲线。测定通过岛津RF-5300PC荧光分光光度计来进行，得到荧光峰波长为422nm的蓝色发光。

[实施例5]

制作将化合物31所示的电离势为6.2eV、电子亲合力为3.0eV、Eg为3.2eV的载流子传输性主体材料BTrSBF和作为发光掺杂剂的浓度为5~20wt%的化合物2溶于甲苯中所得到的组成的油墨。在ITO透明导电玻璃上制作上述油墨的旋涂膜，通过岛津RF5300PC荧光分光光度计在激发波长340nm下测定荧光光谱强度。

图8所示为将化合物2的异构体成分1掺杂到化合物31中时(化合物2的含量为0、5、10、20、100wt%、此时的化合物31的含量分别为100、95、90、80、0wt%)的荧光光谱(激发波长为340nm)。

由图8可知，通过将本发明的化合物2(Eg为约2.9eV)以5~20wt%左右掺杂到Eg更大(3.2eV)的主体材料BTrSBF中，可从主体向掺杂剂高效地进行能量转移，且浓缩淬灭得到抑制，可得到显示来自掺杂剂的强蓝色发光的发光膜。

此外，对该发光膜在大气中持续照射1000秒的岛津RF5300PC荧光光度计的激发光的狭缝宽度为1.5nm、波长为340nm的光，化合物2的异构体成分1的单独膜的450nm处的荧光强度减少至初期的57%，BTrSBF的单独膜减少至初期的64%，而在BTrSBF中掺杂了5wt%的化合物2所得到的膜则保持初期的74%，对抑制膜的荧光强度的光劣化有效。

[实施例6]

化合物31类似化合物(化合物32)的合成

在中间体合成例1中使用4-甲基苯甲腈代替4-叔丁基苯甲腈，同样地合成中间体K。使用该中间体K来代替化合物31的合成例中的中间体A，同样地合成化合物32(HPLC纯度为100.0%)。

HPLC分析条件：使用关东化学制HPLC色谱柱Mightysil RP-18 GP(粒径为5μm、直径为4.6mm、长度为150mm)，以1.0ml/分钟的流速流过乙腈/四氢呋喃(80/20)的洗脱液，使用254nm的UV进行检测，得到保留时间为16.34分钟的单峰(纯度为100.0%)。

本发明的化合物32所示的化合物的¹H-NMR图(400MHz、d-CD₂Cl₂)如图9A所示。另外，图9B是图9A的放大图。

¹H NMR(400MHz，d-CDCl₃)：δ2.47(s、12H)、6.83(d、J=7.8Hz、2H)、7.13(d、J=1.4Hz、2H)、7.17(t、J=7.3Hz、2H)、7.34(d、J=7.8Hz、8H)、7.43(t、J=7.2Hz、2H)、7.65(d、J=8.7Hz、4H)、7.76(dd、J=8.0Hz、1.6Hz、2H)、7.93(d、J=7.3Hz、2H)、7.99(d、J=7.8Hz、2H)、8.61(d、J=8.2Hz、8H)、8.70(d、J=8.7Hz、4H)。

化合物32的特性如下所示。

<热分析>

利用精工电子工业制EXSTAR6000系列DSC6200来测定化合物32的玻璃化转变温度(Tg)、结晶温度(Tc)、熔点(Tm)。以20℃/分钟进行升温，从375℃骤冷至0℃后，再以20℃/分钟进行升温，结果在205至221℃显示出Tg、在320℃显示出结晶峰(Tc)、在369℃至397℃显示出Tm(峰为387℃)。

<溶解度>

化合物32可在室温下以6mg的浓度溶解于甲苯1ml中。此外，如果在加热板上一边加热一边缓慢加入来溶解，则在返回至室温时溶解了34mg。化合物32可用作电子传输性载流子传输材料，可在甲苯、二甲苯、苯甲醚、四氢化萘等有机溶剂中溶解后添加到形成有机EL的各层的油墨中并进行涂布成膜。

<化合物32的能级>

在ITO透明导电玻璃上旋涂将10mg的化合物32溶解于1ml的甲苯所得到的溶液，使用理研计器制表面分析装置AC-1来测定电离势，结果为6.2eV。减去吸收端能量，电子亲合力为3.0eV。

<荧光光谱>

图10所示为化合物32的荧光光谱图(实线)以及在化合物32中掺杂了化合物2后的荧光光谱图(虚线)。首先，对于在ITO透明导电玻璃上以厚度为41nm旋涂化合物32的溶液所得到的膜，得到以340nm激发时的荧光光谱(图10的实线)。测定通过岛津RF-5300PC荧光分光光度计来进行。得到荧光峰波长为424nm的蓝色发光。

此外，与上述同样地测定在化合物32中掺杂了5wt%的化合物2并与上述同样地形成了膜时的荧光光谱。其结果如图10的虚线所示。荧光峰波长为453nm，得到了与不掺杂化合物2时相比增强了的纯蓝色发光。

<真空蒸镀温度>

将20mg的化合物32置于Japan Vacs Metal制钼舟(Mo boat)Bu-6中并安装于真空蒸镀装置，在1E-5Torr以下的压力下，一边使用热电偶来测定温度一边进行升温，在舟温度为480℃下，距离30cm设置于上方的石英基板上的成膜速度为0.1nm/s。

[实施例7]

对本发明的一个实施方式的供体基材的制作方法参照图11来进行说明。

将由高硼硅酸耐热玻璃或玻璃陶瓷构成的透明低热膨胀率基板16进行蚀刻，制作与形成显示器基板上的像素的蓝色、红色、绿色等的条状线的间隔相对应的高度为2μm左右的间隔物隔板19。接着，涂布剥离用抗蚀剂(lift-off resist)后，通过溅射法在隔板间形成厚度为100~200nm的由CrOx或MoOx(x为任意的数)构成的光吸收性的膜，除去抗蚀剂，从而形成光吸收层17。接着，以50~100nm的厚度蒸镀铝，制成光反射层18。

接着，在由分子量为1155.5的化合物31构成的主体材料中以5wt%的比例混合作为掺杂剂材料的实施例1中得到的分子量为1169.5的化合物1并溶解于甲苯来制作蓝色发光层用油墨，通过连续喷嘴印刷法在光吸收层上成膜。在200℃下进行真空干燥，得到具有厚度为60nm的蓝色发光层用转印层20的蓝色发光层用激光转印用供体基材。

[实施例8]

在由实施例3中得到的分子量为1225.6的化合物3构成的主体材料中以10wt%的比例混合作为掺杂剂材料的分子量为1219.6的化合物8并溶解于甲苯来制作绿色发光层用油墨，与实施例7同样地得到具有厚度为60nm的绿色发光层用转印层20的激光转印用供体基材。

[实施例9]

在由实施例3中得到的分子量为1225.6的化合物3构成的主体材料中以10wt%的比例混合作为掺杂剂材料的分子量为1269.7的化合物11并溶解于甲苯来制作红色发光油墨，与实施例7同样地得到具有红色发光层用转印层20的激光转印用供体基材。

[实施例10]

1,3,5-三(4-(3,6-二叔丁基-N-咔唑基)苯基)苯(化合物33)的合成

在氩气氛下，在1,3,5-三(4-溴苯基)苯0.99g(1.8mmol)、根据J.Am.Chem.Soc.2006年、128卷、5592-5593页合成的3,6-二叔丁基咔唑2.51g(9.0mmol)、碘化铜(I)0.34g(1.8mmol)以及磷酸钾1.91g(9.0mmol)中加入脱水1,4-二噁烷110ml，搅拌数分钟后，加入反式-1,2-环己二胺0.41g(3.6mmol)，在110℃下加热搅拌30小时使其反应。

反应后，从反应混合物蒸馏除去溶剂，使用二氯甲烷将得到的残留物进行提取后，进行水洗，使用无水硫酸钠进行干燥。蒸馏除去溶剂，通过以己烷-二氯甲烷(4：1)为洗脱液的硅胶柱色谱将得到的残留物进行精制，得到纯度为99%的三(4-(3,6-二叔丁基咔唑基)苯基)苯1.13g(0.99mmol)，且收率为55%。

通过化合物33的质谱分析，得到1138的主峰，其与目标物的分子量的计算值(C₈₄H₈₇N₃：1138.61)一致。

NMR的信号如下所示。

¹H NMR(400MHz，d-CDCl₃)：δ1.49(s、54H)、7.46(d、J=8.70Hz、6H)、7.50~7.52(m、6H)、7.73(d、J=8.70Hz、6H)、7.80(d、J=8.24Hz、6H)、8.04(s、3H)、8.17(s、6H)。

化合物33的特性如下所示。

<热分析>

通过DSC测得的化合物33的Tg为240℃、Tc为323℃、Tm为403℃。

<能级>

使用理研计器制表面分析装置AC-1求得的电离势为6.2eV，从电离势减去光学能隙而求得的电子亲合力为2.8eV。

<溶解度>

在甲苯、二甲苯、四氢化萘等普通的有机溶剂或混合溶剂中溶解10wt%以上，为易溶。

<膜的荧光>

将仅化合物31、仅化合物33、以及化合物31：化合物33：化合物3(重量比为10：2：1)的混合物的各固体成分量达到2wt%的二甲苯溶液在石英板上旋涂(以500rpm旋转5秒后以1200rpm旋转60秒)，制作厚度大致相同的膜，测定荧光光谱。其结果如图12所示。

化合物33显示出在380nm处具有峰的蓝色荧光。掺杂了7.7wt%化合物3的化合物31：化合物33：化合物3(10：2：1)的混合膜与化合物3的荧光光谱的形状一致，得到强度比仅化合物33或仅化合物31时更强的蓝色荧光发光。

[实施例11]

对本发明的一个实施方式的EL元件的制作方法进行说明。

在厚度为0.7mm的玻璃基板上，通过溅射法来形成厚度为150nm的ITO膜，通过常规方法来进行湿式蚀刻从而形成条状的ITO膜图案。使用碱性洗涤剂将该基板进行超声波洗涤后，进一步用纯水进行洗涤，使其干燥，进行利用氧或氩气的等离子体洗涤，制成EL元件或显示器用的基板。

接着，在成为发光区域的ITO膜上将三氧化钼进行离子镀，成膜形成厚度为3nm的空穴注入传输层。

接着，在该空穴注入传输层上旋涂聚合物1的0.5wt%甲苯溶液后，擦去端子部等不要部分的膜，在200℃下进行60分钟真空加热交联处理，得到不溶于甲苯的膜厚为约30nm的电子阻断空穴传输层。

接着，在作为发光层主体材料的化合物31所示的BTrSBF中，混合作为蓝色发光掺杂剂材料的固体成分比为5wt%的实施例2中得到的化合物2的异构体成分1和作为空穴传输材料的固体成分比为5wt%的化合物33所示的化合物，以1.5wt%溶解于甲苯来制作本发明的蓝色荧光油墨组合物，通过旋涂法将该油墨组合物涂布在聚合物1的交联膜上，擦去端子上等的不要部分，进行90分钟减压加热干燥，制成厚度为约60nm的发光层。

接着，在发光层上以蒸镀速度比为100比4并且以10nm的厚度将化合物31和锂进行共蒸镀，制成电子注入传输层。

最后，以0.5nm的厚度真空蒸镀LiF，然后以150nm的厚度蒸镀Al来形成阴极。

对如上所述制得的有机EL元件外加10V的直流电压使其发光，可得到颜色纯度好的蓝色发光。

[实施例12]

与实施例11同样地操作直至形成空穴注入传输层为止。接着，以20nm的厚度通过狭缝涂布法来形成聚合物1的膜，通过与发光部对应的必要部分开口的光掩模在不活泼性气氛中利用4W的低压汞灯通过滤色器照射365nm的紫外光60秒，进行交联不溶化。然后使用甲苯进行淋洗，除去端子部等不要部分的膜并进行干燥，形成电子阻断空穴传输层。

接着，按照兼为增稠剂和空穴传输性高分子主体材料的重均分子量为110万的聚(9-乙烯基咔唑)的固体成分比为33wt%、作为电子传输性主体材料的化合物31的固体成分中比率为52wt%、作为蓝色发光掺杂剂材料的实施例2中得到的化合物2的异构体成分1的固体成分中比率为5wt%、作为空穴传输材料的化合物33所示的化合物的固体成分中比率为10wt%的比例将它们混合，制备油墨中的总固体成分比为6wt%、粘度为10~15mPa·s左右的苯甲醚溶液的油墨。

通过狭缝涂布将该油墨涂布于网纹辊(anilox roll)后，转印到形成了与像素图案对应的凸部的凸版方式的印刷版的凸部上，在形成了电子阻断空穴传输层的玻璃基板上进行辊印刷，将膜干燥，制成厚度为约60nm的发光层。

接着，在发光层上以蒸镀速度比为100比4并且以5~10nm的厚度将化合物31和锂进行共蒸镀，制成电子注入传输层。

最后，以150nm的厚度蒸镀Al来形成阴极。

对如上所述那样制得的有机EL元件外加10V的直流电压使其发光，可得到颜色纯度好的蓝色发光。

[实施例13]

与实施例11同样地操作直至形成通过聚合物1的交联不溶化而得到的电子阻断空穴传输层为止。

接着，按照作为增稠剂的重均分子量为120万的聚(2-乙烯基萘)的固体成分比为33wt%、作为电子传输性主体材料的化合物31的固体成分中比率为52wt%、作为蓝色发光掺杂剂材料的实施例3中得到的Rf值为0.34的化合物3的异构体成分的固体成分中比率为5wt%、作为空穴传输材料的化合物33所示的化合物的固体成分中比率为10wt%的比例将它们混合，制备油墨中的总固体成分比为约12wt%、粘度为40~80mPa·s的苯甲醚溶液的油墨。

通过辊涂将该油墨涂布于网纹辊，以圆筒状卷于辊而转印到凸版方式的印刷版的凸部上，然后转印到形成了电子阻断空穴传输层的玻璃基板上，使其干燥，制成发光层。

最后，以150nm的厚度蒸镀Al来形成阴极。

对如上所述那样制得的有机EL元件外加10V左右的直流电压使其发光，可得到颜色纯度好的蓝色发光。

[实施例14]

参照图13来说明利用使用了本发明的一个实施方式的供体基材的激光升华转印法的发光层的成膜法。

除了与彩色显示相应地在蓝色、绿色、红色的3种颜色的发光区域分别以条状来形成由ITO膜构成的阳极2以外，与实施例11同样地操作直至形成电子阻断空穴传输层4为止，制作显示器基板21。

接着，将实施例7中制得的蓝色发光层转印用供体基材在真空中与EL显示器基板重叠，在与发光区域对应的部分的供体基材背面扫描照射激光束22并加热，则形成于供体基材上的转印层20的化合物升华，在显示器基板21上形成发光层5。当在比供体基材大的显示器基板21上转印时，一边改变供体基材的位置一边与显示器基板重叠来反复进行转印。

接着，依次使用实施例8和实施例9中制得的各绿色和红色发光层转印用的供体基材，同样地对与各色的发光区域对应的部分进行激光升华转印，形成绿色和红色的发光层的线。

接着，在发光层上以蒸镀速度比为10：1并且以20nm的厚度将化合物19和8-羟基喹啉锂络合物进行共蒸镀，制成电子注入传输层。

最后，通过在与ITO的条状线正交的方向上具有条状的孔的蒸镀掩模，以0.5nm的厚度真空蒸镀LiF，然后以150nm的厚度蒸镀Al来形成阴极。

在如上所述那样制得的有机EL元件的各ITO线与阴极的线之间外加10V左右的直流电压，以形成于阳极ITO线与阴极线的交点处的蓝色、绿色、红色的各发光层的颜色进行EL发光。

[实施例15]

与实施例11同样地操作直至形成聚合物1的不溶于甲苯的电子阻断空穴传输层为止。

接着，制作在聚合物2的二甲苯溶液中以固体成分比为10wt%混合了交联型的化合物21而得到的油墨，在有机EL元件基板的电子阻断空穴传输层上以60nm的厚度进行旋涂。在与发光部分对应的区域，通过光掩模利用4W的低压汞灯通过滤色器照射365nm紫外线来曝光60秒，使用甲苯进行淋洗，除去不要的膜和未反应的化合物21，进行干燥，制成不溶于甲苯的发光层。

聚合物2(n是表示聚合度的整数)

接着，以10nm的厚度通过旋涂法来涂布化合物19的甲苯溶液，擦去电极上等的不要的有机膜后，在200℃下进行30分钟真空加热干燥，制成电子注入传输层。

对如上所述那样制得的有机EL元件外加10V左右的直流电压，得到蓝色的EL发光。

[实施例16]

对本发明的一个实施方式的具有液体发光层的EL元件的制作方法进行说明。

将形成了由ITO膜构成的透明电极的厚度为0.7mm的2张无碱玻璃板间隔10.5μm的由聚酯膜构成的间隔物，将单元的3个方向粘接。从剩余的1个方向向单元内流入溶解了5wt%的化合物3和0.1mol/L的LiCF₃SO₃的邻二氯苯，当在两电极间施加直流电压或交流电压时，可得到蓝色的EL发光。

符号说明

1基板、2阳极、3空穴注入传输层、4电子阻断空穴传输层、5发光层、6空穴阻断电子传输层、7电子注入传输层、8阴极、9钝化层、10干燥剂薄片、11密封板、12粘接材料、13阴极端子部、14电源、15配线、16透明薄片或基板、17光吸收层、18光反射层、19间隔物隔板、20转印层、21显示器基板、22激光束。

Claims

1.一种化合物，其特征在于，由下述式(1)的结构表示，

式中，X表示由可具有取代基的芳环或杂芳环衍生的残基或者单键，Ar₁和Ar₂是未取代或具有取代基的苯基或者杂芳基，Ar₃是通过1个或6个以下的取代或未取代的芳环或者杂芳环共轭连接而成的碳数为60以下的基团、或者是与蒽环上的9位或10位的取代基相同的基团，X及Ar₁至Ar₃上的取代基、以及R₁至R₁₂独立地选自氢、氘、氟、氰基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基、碳数为15以下的烷基、烷氧基及聚氧化烯基、碳数为15以下的取代或未取代的芳基及杂芳基、以及碳数为15以下的交联性取代基，另外，R₁至R₁₂的相邻的取代基彼此可连接形成环，n是0或1的整数。

2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，由下述式(2)的结构表示，

式中，R₁至R₄₄独立地选自氢、氘、氟、氰基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基、碳数为15以下的烷基、烷氧基及聚氧化烯基、碳数为15以下的取代或未取代的芳基及杂芳基、以及碳数为15以下的交联性取代基，n1和n2分别独立地为0或1的整数。

3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，由下述式(3)的结构表示，

式中，R₁至R₈独立地选自氢、氘、氟、氰基、三氟甲基、三甲基甲硅烷基、碳数为15以下的烷基、烷氧基及聚氧化烯基、碳数为15以下的取代或未取代的芳基及杂芳基、以及碳数为15以下的交联性取代基。

4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，R₁及R₃至R₈是氢原子，R₂是碳数为15以下的烷基。

5.一种化合物，其特征在于，由下述式(8)表示，

式中，R是碳数为1~4的烷基。

6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，由下述式(9)的结构表示，

7.一种油墨组合物，其特征在于，在室温下在液体的介质中含有至少1种以上的权利要求1至6中任一项所述的化合物。

8.一种油墨组合物，其含有作为发光掺杂剂的权利要求1至4中任一项所述的化合物、以及电离势与电子亲合力之间的能量差大于所述掺杂剂的至少1种以上的主体材料。

9.根据权利要求8所述的油墨组合物，其特征在于，所述主体材料是权利要求5或6所述的化合物。

10.一种固体或液体的组合物，其特征在于，含有下述式(10)所示的化合物和至少1种以上的权利要求1至4中任一项所述的化合物，

式中，R是烷基，n是表示取代基个数的0至3的整数。

11.一种转印用供体基材，其是通过在形成了吸收光能并放热的层的基板或薄片上层叠含有权利要求1至6中任一项所述的化合物的转印层而成的。

12.一种发光元件，其是在对置的电极间或阳极与阴极之间的至少1层中具备含有发光材料的发光层的发光元件，其特征在于，形成于所述对置的电极间或阳极与阴极之间的至少1层含有权利要求1至6中任一项所述的化合物。

13.根据权利要求12所述的发光元件，其是在对置的电极间或阳极与阴极之间的至少1层中具备含有发光材料的发光层的发光元件，其特征在于，所述发光层至少含有作为发光掺杂剂的权利要求1至4中任一项所述的化合物、以及电离势与电子亲合力之间的能量差Eg大于所述发光掺杂剂的1种以上的主体材料。

14.根据权利要求13所述的发光元件，其特征在于，所述主体材料是权利要求5或6所述的化合物。

15.根据权利要求14所述的发光元件，其特征在于，所述发光掺杂剂以5~20wt%的比例含有在所述发光层中。