CN102532243B - 一种同时制备野蔷薇苷和蔷薇苷化合物的方法 - Google Patents
一种同时制备野蔷薇苷和蔷薇苷化合物的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种同时制备野蔷薇苷和蔷薇苷化合物的方法,该方法为:将金樱根的根茎,粉碎,用提取溶剂提取后,将提取液减压浓缩,进行溶剂萃取或上大孔树脂吸附,并依次用水、30%、40~90%乙醇洗脱,收集40~90%乙醇洗脱物,回收溶剂,再将萃取物或洗脱物经过柱层析分离,或将提取液浓缩至干后,直接经过柱层析分离;将含有野蔷薇苷和蔷薇苷的馏分再次经过硅胶柱层析分离,收集含有野蔷薇苷和蔷薇苷的馏分,得野蔷薇苷和蔷薇苷粗晶,再加入重结晶试剂反复重结晶即得。采用本发明方法可同时获得野蔷薇苷和蔷薇苷两种化合物,且纯度较高。
Description
技术领域
本发明属于医药技术领域,具体地说,涉及一种同时制备金樱根中野蔷薇苷和蔷薇苷化合物的方法。
背景技术
野蔷薇苷和蔷薇苷是金樱根药材的特征性主要活性成分,两个化合物的结构式如下:
野蔷薇苷 蔷薇苷
野蔷薇苷和蔷薇苷是两个乌苏烷型五环三萜皂苷类化合物,二者互为同分异构体,极性相似,分离和纯化难度大。
本发明人在开展金樱根系统的化学成分研究时,综合应用现代色谱分离技术和光谱鉴定技术,从中分离纯化鉴定得到了野蔷薇苷和蔷薇苷两种化合物,并继而富集纯化制备得到高纯度的化学对照品,从而完成了本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供一种同时制备野蔷薇苷和蔷薇苷化合物的方法,该方法以金樱根为原料,同时制备出了野蔷薇苷和蔷薇苷,可以用于金樱根及相关品种的质量控制方法研究。
为实现上述目的,本发明采用如下技术方案:
一种同时制备野蔷薇苷和蔷薇苷化合物的方法,该方法为:将金樱根的根茎,粉碎,用提取溶剂提取后,将提取液减压浓缩,进行溶剂萃取或上大孔树脂吸附,并依次用水、30%、40~90%乙醇洗脱,收集40~90%乙醇洗脱物,回收溶剂,再将萃取物或洗脱物经过柱层析分离,或将提取液浓缩至干后,直接经过柱层析分离;将含有野蔷薇苷和蔷薇苷的馏分再次经过硅胶柱层析分离,收集含有野蔷薇苷和蔷薇苷的馏分,得野蔷薇苷和蔷薇苷粗晶,再加入重结晶试剂反复重结晶即得。
采用本发明方法可同时获得野蔷薇苷和蔷薇苷两种化合物。
根据前述的方法,其中:所述的提取溶剂为水或碳原子数为1-10个的卤代烷、醇、酮、酯中的一种或其混合物。
根据前述的方法,其中:所述的提取是采用加热回流、温浸、渗滤、超声、索氏提取、超临界萃取或微波萃取中的一种或多种方法组合的方式,进行一次以上的提取、每次提取0.5-2.0小时,合并提取液。
根据前述的方法,其中:所述的重结晶试剂为水或不多于10个碳原子的卤代烷、醇、酮、酯、醚或其混合物。
优选的,本发明的制备方法包括如下步骤:
1)取金樱根干燥根,粉碎成粗粉,加入60%乙醇、丙酮、乙酸乙醋、石油醚中的一种或几种试剂,温浸或加热回流提取3次,每次2小时,回流提取,滤过、合并滤液,减压浓缩,得浸膏;
2)将步骤1)所得的浸膏加蒸馏水使均匀分散,再以乙酸乙酯进行萃取,合并萃取液,浓缩回收溶剂,得浸膏;
3)将步骤2)所得的浸膏用硅胶柱层析,以体积比为10∶0~0∶10的氯仿/甲醇的混合溶液进行梯度洗脱,合并相同部分,得到9个主要部位;
4)将富含野蔷薇苷和蔷薇苷的部位,以氯仿/甲醇进行反复硅胶柱层析和中压硅胶柱层析,TLC检测合并,收集主含野蔷薇苷的馏份,在氯仿/甲醇混合溶液中重结晶,得白色不定型固体,即野蔷薇苷;
收集富含蔷薇苷的馏份,以55%甲醇为洗脱剂反复进行中压反相柱层析,在氯仿/甲醇混合溶液中重结晶,得白色不定型固体,即蔷薇苷。
根据前述的方法,其中:所述的金樱根为下列植物中的一种或几种:蔷薇科植物金樱子Rosa laevigata Michx、小果蔷薇R.cymosa Trattinnick或粉团蔷薇R.multiflora var.cathayensis Rehder&E.H.Wilson的新鲜或干燥根和茎。
根据前述的方法,其中:所获得的野蔷薇苷和蔷薇苷的纯度在98%以上。
与现有技术相比,本发明具有如下优点:
(1)本发明采用同一种原料,可同时制备野蔷薇苷和蔷薇苷两种化合物,显著简化了工艺过程;
(2)药典中未记载野蔷薇苷和蔷薇苷对照品,本发明方法提供了同时制备野蔷薇苷和蔷薇苷的方法,为野蔷薇苷和蔷薇苷对照品的制备提供了新的途径;
(3)本发明方法所制备的野蔷薇苷和蔷薇苷的纯度高达98%以上。
附图说明
图1为野蔷薇苷和蔷薇苷提取分离流程图;
图2为野蔷薇苷的1H-NMR谱图;
图3为野蔷薇苷的13C-NMR谱图;
图4为野蔷薇苷的ESI-MS谱图;
图5为野蔷薇苷的TOF-MS谱图;
图6为野蔷薇苷的IR谱图;
图7为蔷薇苷的1H-NMR谱图;
图8为蔷薇苷的13C-NMR谱图;
图9为蔷薇苷的ESI-MS谱图;
图10为蔷薇苷的TOF-MS谱图;
图11为蔷薇苷的IR谱图;
图12为野蔷薇苷的HPLC-ELSD纯度检查图谱;
图13为蔷薇苷的HPLC-ELSD纯度检查图谱。
具体实施方式
以下为本发明的具体实施方式,所述的实施例是为了进一步描述本发明,而不是限制本发明。
实施例1
取金樱根干燥根10Kg,粉碎,用60%乙醇回流提取2次,每次2小时,滤过,浓缩得浸膏。浸膏加蒸馏水1000mL使均匀分散,加同样体积乙酸乙酯萃取三次,合并乙酸乙酯,浓缩回收溶剂,得乙酸乙酯浸膏。乙酸乙酯浸膏用硅胶柱层析粗分离,以氯仿/甲醇(10∶0~0∶10)梯度洗脱,每个梯度洗脱3000mL,TLC检测合并相同部分,得到9个主要部分。其中富含野蔷薇苷和蔷薇苷的馏分,以氯仿/甲醇(10∶1)为洗脱剂进行硅胶柱层析,收集富含野蔷薇苷的馏分,在氯仿/甲醇混合溶液中重结晶,得白色不定型固体,即野蔷薇苷;收集富含蔷薇苷的馏分,以55%甲醇为洗脱剂反复进行中压反相柱层析,在氯仿/甲醇混合溶液中重结晶,得白色不定型固体,即蔷薇苷。
实施例2
取新鲜金樱根根茎10Kg,粉碎,用60%乙醇回流提取2次,每次2小时,滤过,浓缩得浸膏。浸膏加蒸馏水1000mL使均匀分散,加同样体积乙酸乙酯萃取三次,合并乙酸乙酯,浓缩回收溶剂,得乙酸乙酯浸膏。乙酸乙酯浸膏用硅胶柱层析粗分离,以氯仿/甲醇(10∶0~0∶10)梯度洗脱,每个梯度洗脱3000mL,TLC检测合并相同部分,得到9个主要部分。其中富含野蔷薇苷和蔷薇苷的馏分,以氯仿/甲醇(10∶1)为洗脱剂进行硅胶柱层析,收集富含野蔷薇苷的馏分,在体积比为10∶1的氯仿/甲醇混合溶液中重结晶,得白色不定型固体,即野蔷薇苷;收集富含蔷薇苷的馏分,以55%甲醇为洗脱剂反复进行中压反相柱层析,在体积比为10∶1的氯仿/甲醇混合溶液中重结晶,得白色不定型固体,即蔷薇苷。
实施例3
取金樱根干燥根10Kg,粉碎,用60%乙醇浸提3次,每次24小时,过D101大孔树脂吸附,并依次用水、30%、50%乙醇洗脱,收集50%乙醇洗脱物,回收溶剂,浸膏用硅胶柱层析粗分离,以氯仿/甲醇(10∶0~0∶10)梯度洗脱,每个梯度洗脱3000mL,TLC检测合并相同部分,得到9个主要部分。用乙酸乙酯回流提取3次,每次2小时,滤过,浓缩得浸膏。乙酸乙酯浸膏用硅胶柱层析粗分离,以氯仿/甲醇(10∶0~0∶10)梯度洗脱,每个梯度洗脱3000mL,TLC检测合并相同部分,得到9个主要部分。其中富含野蔷薇苷和蔷薇苷的馏分,以氯仿/甲醇(10∶1)为洗脱剂进行硅胶柱层析,收集富含野蔷薇苷的馏分,在氯仿/甲醇混合溶液中重结晶,得白色不定型固体,即野蔷薇苷;收集富含蔷薇苷的馏分,以55%甲醇为洗脱剂反复进行中压反相柱层析,在氯仿/甲醇混合溶液中重结晶,得白色不定型固体,即蔷薇苷。
实施例4
取金樱根干燥根10Kg,粉碎,用乙酸乙酯回流提取3次,每次2小时,滤过,浓缩得浸膏。乙酸乙酯浸膏用硅胶柱层析粗分离,以氯仿/甲醇(10∶0~0∶10)梯度洗脱,每个梯度洗脱3000mL,TLC检测合并相同部分,得到9个主要部分。其中富含野蔷薇苷和蔷薇苷的馏分,以氯仿/甲醇(10∶1)为洗脱剂进行硅胶柱层析,收集富含野蔷薇苷的馏份,在氯仿/甲醇混合溶液中重结晶,得白色不定型固体,即野蔷薇苷;收集富含蔷薇苷的馏份,以55%甲醇为洗脱剂反复进行中压反相柱层析,在氯仿/甲醇混合溶液中重结晶,得白色不定型固体,即蔷薇苷。
实施例5
1)取金樱根干燥根,粉碎成粗粉,加入60%乙醇和丙酮,加热回流提取3次,每次2小时,回流提取,滤过、合并滤液,减压浓缩,得浸膏;
2)将步骤1)所得的浸膏加蒸馏水使均匀分散,再以乙酸乙酯进行萃取,合并萃取液,浓缩回收溶剂,得浸膏;
3)将步骤2)所得的浸膏用硅胶柱层析,以体积比为10∶0~0∶10的氯仿/甲醇的混合溶液进行梯度洗脱,合并相同部分,得到9个主要部位;
4)将富含野蔷薇苷和蔷薇苷的部位,以氯仿/甲醇进行反复硅胶柱层析和中压硅胶柱层析,TLC检测合并,收集主含野蔷薇苷的馏分,在氯仿/甲醇混合溶液中重结晶,得白色不定型固体,即野蔷薇苷;
收集富含蔷薇苷的馏分,以55%甲醇为洗脱剂反复进行中压反相柱层析,在氯仿/甲醇混合溶液中重结晶,得白色不定型固体,即蔷薇苷。
实施例6
1)取金樱根干燥根,粉碎成粗粉,加入60%乙醇和乙酸乙醋,温浸3次,每次2小时,回流提取,滤过、合并滤液,减压浓缩,得浸膏;
2)将步骤1)所得的浸膏加蒸馏水使均匀分散,再以乙酸乙酯进行萃取,合并萃取液,浓缩回收溶剂,得浸膏;
3)将步骤2)所得的浸膏用硅胶柱层析,以体积比为10∶0~0∶10的氯仿/甲醇的混合溶液进行梯度洗脱,合并相同部分,得到9个主要部位;
4)将富含野蔷薇苷和蔷薇苷的部位,以氯仿/甲醇进行反复硅胶柱层析和中压硅胶柱层析,TLC检测合并,收集主含野蔷薇苷的馏分,在氯仿/甲醇混合溶液中重结晶,得白色不定型固体,即野蔷薇苷;
收集富含蔷薇苷的馏分,以55%甲醇为洗脱剂反复进行中压反相柱层析,在氯仿/甲醇混合溶液中重结晶,得白色不定型固体,即蔷薇苷。
实施例7
1)取金樱根干燥根,粉碎成粗粉,加入60%乙醇和石油醚,加热回流提取3次,每次2小时,回流提取,滤过、合并滤液,减压浓缩,得浸膏;
2)将步骤1)所得的浸膏加蒸馏水使均匀分散,再以乙酸乙酯进行萃取,合并萃取液,浓缩回收溶剂,得浸膏;
3)将步骤2)所得的浸膏用硅胶柱层析,以体积比为10∶0~0∶10的氯仿/甲醇的混合溶液进行梯度洗脱,合并相同部分,得到9个主要部位;
4)将富含野蔷薇苷和蔷薇苷的部位,以氯仿/甲醇进行反复硅胶柱层析和中压硅胶柱层析,TLC检测合并,收集主含野蔷薇苷的馏份,在氯仿/甲醇混合溶液中重结晶,得白色不定型固体,即野蔷薇苷;
收集富含蔷薇苷的馏份,以55%甲醇为洗脱剂反复进行中压反相柱层析,在氯仿/甲醇混合溶液中重结晶,得白色不定型固体,即蔷薇苷。
实施例8
取金樱根干燥根10Kg,粉碎,用60%乙醇回流提取2次,滤过后浓缩得浸膏。浸膏加蒸馏水1000mL使均匀分散,加同样体积乙酸乙酯萃取三次,合并乙酸乙酯,浓缩回收溶剂,得乙酸乙酯浸膏。乙酸乙酯浸膏用硅胶柱层析粗分离,以氯仿/甲醇(10∶0,9∶1,8∶2,7∶3,6∶4,3∶3,0∶10)梯度洗脱,每个梯度洗脱3000mL,TLC检测合并相同部分,得到9个主要部分。其中第1部位(5.0g)进行硅胶柱层析,以石油醚/丙酮(9∶1)洗脱,每100mL为一馏分,共收集55馏分,将20-25馏分合并,浓缩,反复凝胶Sephadex LH-20(氯仿∶甲醇=1∶1),得橙黄色针状结晶gjy-1(100mg)。其中第2部位(3.0g),以氯仿/甲醇(6∶1)为洗脱剂进行硅胶柱层析,每100mL为一馏分,共收集45馏分,将20-28馏分合并,反复凝胶Sephadex LH-20(氯仿∶甲醇=1∶1),再反复重结晶,得棕色针状结晶gjy-2(100mg)。其中第3部位(2.0g)以氯仿/甲醇(8∶1)为洗脱剂进行硅胶柱层析,每50mL为一馏分,共收集40馏分,将20-25馏分合并,再以氯仿/甲醇(10∶1)为洗脱剂进行硅胶柱层析,得白色不定型固体gjy-3(100mg)。其中第4部位(35.0g),以氯仿/甲醇(10∶1)为洗脱剂进行硅胶柱层析,每200mL为一馏分,共收集245份,将35-67;68-84;85-232馏分分别合并。对85-232馏分部分(20.0g)以氯仿/甲醇(9.2∶0.8)为洗脱剂反复进行中压硅胶柱层析,然后再以55%甲醇为洗脱剂反复进行反相(RP-C18)中压柱层析,得白色不定型固体gjy-4(2.0g)。经结构鉴定为野蔷薇苷。经HPLC-ELSD纯度检查(见图12),其所获得的野蔷薇苷的纯度为98.6%。
对68-84馏分部分(4.0g)以氯仿/甲醇(9.3∶0.7)为洗脱剂反复进行中压硅胶柱层析,得白色不定型固体gjy-6(180mg)。经结构鉴定为蔷薇苷。经HPLC-ELSD纯度检查(见图13),其所获得的蔷薇苷的纯度为99.0%。
其工艺流程图见图1所示。
实施例9
取金樱根干燥根10Kg,粉碎,用60%乙醇浸提3次,每次24小时,过D101大孔树脂吸附,并依次用水、30%、50%乙醇洗脱,收集50%乙醇洗脱物,回收溶剂,浸膏用硅胶柱层析粗分离,以氯仿/甲醇(10∶0~0∶10)梯度洗脱,每个梯度洗脱3000mL,TLC检测合并相同部分,得到9个主要部分。其中富含野蔷薇苷和蔷薇苷的馏份,浓缩干燥得黄色末,以40%的甲醇溶解,配制成浓度为100mg/ml的供试品溶液,经0.45um的微孔滤膜滤过,以C18键合硅胶为填料为固定相,以55%的甲醇-水溶液为洗脱体系,用制备型高效液相进行分离制备,在线紫外检测,分别收集野蔷薇苷和蔷薇苷的馏份,分别减压干燥,分别得野蔷薇苷和蔷薇苷粗品,经在氯仿/甲醇混合溶液中重结晶,分别得到野蔷薇苷和蔷薇苷纯品。
试验例1
该试验例对本发明实施例8所制备的野蔷薇苷和蔷薇苷的化学结构进行了鉴定。
gjy-4:2α,3β,19α-三羟基乌苏-12烯-28酸,28-O-β-D-葡萄糖苷;野蔷薇苷;Rosamultin;
1H-NMR(CD3OD)δ:0.77(3H,s),0.81(3H,s),0.93(3H,d,J=6.5Hz,H-30),1.01(6H,s),1.20(3H,s),1.33(3H,s),2.51(1H,s,H-18),2.91(1H,d,J=9.6Hz,H-3),5.31(1H,brs,H-12),5.32(1H,d,J=8.0Hz,H-1′);
13C-NMR(CD3OD)δ:48.2(t,C-1),69.5(d,C-2),84.5(d,C-3),40.5(s,C-4),56.7(d,C-5),19.7(t,C-6),34.1(t,C-7),41.3(s,C-8),48.6(d,C-9),39.2(s,C-10),24.8(t,C-11),129.5(d,C-12),139.7(s,C-13),42.7(s,C-14),29.6(t,C-15),26.5(t,C-16),49.5(s,C-17),54.9(d,C-18),73.7(s,C-19),42.9(d,C-20),27.2(t,C-21),38.3(t,C-22),29.4(q,C-23),16.7(q,C-24),17.2(q,C-25),17.7(q,C-26),24.7(q,C-27),178.5(s,C-28),27.1(q,C-29),17.5(q,C-30),95.8(d,C-1′),73.8(d,C-2′),78.5(d,C-3′),71.1(d,C-4′),78.3(d,C-5′),62.4(t,C-6′)。
gjy-6:2α,3α,19α-三羟基乌苏-12-烯-28酸,28-O-β-D-葡萄糖苷;蔷薇苷;Euscaphicoside;刺梨苷;Kajiichigoside F1;
1H-NMR(CD3OD)δ:0.76(3H,s),0.88(3H,s),0.92(3H,d,J=6.5Hz,H-30),0.97(3H,s),0.98(3H,s),125(3H,s),1.32(3H,s),2.50(1H,s,H-18),3.32(1H,brs,H-3),3.92(1H,m,H-2),5.30(1H,brs,H-12),5.32(1H,d,J=8.0Hz,H-1′);
13C-NMR(CD3OD)δ:42.8(t,C-1),67.2(d,C-2),80.1(d,C-3),39.5(s,C-4),49.3(d,C-5),19.3(t,C-6),34.0(t,C-7),41.4(s,C-8),48.2(d,C-9),39.4(s,C-10),24.7(t,C-11),129.6(d,C-12),139.7(s,C-13),42.7(s,C-14),29.6(t,C-15),26.6(t,C-16),49.6(s,C-17),55.0(d,C-18),73.6(s,C-19),43.0(d,C-20),27.3(t,C-21),39.0(t,C-22),29.3(q,C-23),22.4(q,C-24),16.9(q,C-25),17.6(q,C-26),24.8(q,C-27),178.5(s,C-28),27.0(q,C-29),16.6(q,C-30),95.8(d,C-1′),73.8(d,C-2′),78.6(d,C-3′),71.1(d,C-4′),78.3(d,C-5′),62.4(t,C-6′)。
对本发明其它实施例所制备的野蔷薇苷和蔷薇苷的化学结构也进行了上述结构鉴定,其具有相同的结构。
Claims (1)
1.一种同时制备野蔷薇苷和蔷薇苷化合物的方法,其特征在于:其制备步骤具体如下:
1)取金樱根干燥根,粉碎成粗粉,加入60%乙醇、丙酮、乙酸乙酯、石油醚中的一种或几种试剂,温浸或加热回流提取3次,每次2小时,滤过、合并滤液,减压浓缩,得浸膏;
2)将步骤1)所得的浸膏加蒸馏水使均匀分散,再以乙酸乙酯进行萃取,合并萃取液,浓缩回收溶剂,得浸膏;
3)将步骤2)所得的浸膏用硅胶柱层析,分别以以体积比为10:0、9:1、8:2、7:3、6:4、3:3和0:10的氯仿/甲醇的混合溶液进行梯度洗脱,合并相同部分,得到9个主要部位;
4)将富含野蔷薇苷和蔷薇苷的部位,以体积比为10:1的氯仿/甲醇进行反复硅胶柱层析和中压硅胶柱层析,TLC检测合并,收集主含野蔷薇苷的馏份,在体积比为10:1的氯仿/甲醇混合溶液中重结晶,得白色不定型固体,即野蔷薇苷;
收集富含蔷薇苷的馏份,以55%甲醇为洗脱剂反复进行中压反相柱层析,在体积比为10:1的氯仿/甲醇混合溶液中重结晶,得白色不定型固体,即蔷薇苷。
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Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104788525B (zh) * | 2015-03-17 | 2016-08-24 | 沈阳化工大学 | 具有乙酰胆碱酯酶抑制活性的三萜化合物及其制备方法 |
CN109517023B (zh) * | 2018-10-10 | 2020-08-28 | 桂林三金药业股份有限公司 | 一种三金制剂化学成分的分离纯化方法 |
CN110559306B (zh) * | 2019-10-09 | 2022-03-01 | 苏州大学 | 野蔷薇苷在制备治疗或预防辐射损伤的药物中的应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101172131A (zh) * | 2006-11-01 | 2008-05-07 | 中国医药研究开发中心有限公司 | 委陵菜属植物总三萜提取物的制备方法 |
CN101503341A (zh) * | 2009-03-10 | 2009-08-12 | 沈阳药科大学 | 一种制备五味子醇甲和五味子醇乙的新工艺 |
CN101829214A (zh) * | 2010-05-21 | 2010-09-15 | 中国人民解放军第二军医大学 | 金樱叶提取物及其在制备治疗烧烫伤药物中的应用 |
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CN101503341A (zh) * | 2009-03-10 | 2009-08-12 | 沈阳药科大学 | 一种制备五味子醇甲和五味子醇乙的新工艺 |
CN101829214A (zh) * | 2010-05-21 | 2010-09-15 | 中国人民解放军第二军医大学 | 金樱叶提取物及其在制备治疗烧烫伤药物中的应用 |
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