CN101824068A - 环阿尔廷型三萜皂苷类化合物、制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于医药技术领域，提供了环阿尔廷型三萜皂苷类化合物、制备方法及其应用，所述的环阿尔廷型三萜皂苷类化合物通过利用闪式提取技术或溶剂提取法得提取液或萃取液、提取物或萃取液上非极性树脂柱得粗总皂苷，粗总皂苷经硅胶闪烁柱色谱法快速处理，溶剂梯度洗脱，再经中低压柱色谱或开口ODS柱色谱和HPLC技术进一步分离纯化，得到环阿尔廷型三萜皂苷类化合物，制备过程中利用LC-MS技术检测环阿尔廷型三萜皂苷类成分。所制备的环阿尔廷型三萜皂苷类化合物具有较好的抗肿瘤活性。
Description
技术领域
本发明属于医药技术领域，涉及皂苷类化合物及其制备，具体涉及环阿尔廷型三萜皂苷类化合物、制备方法及其应用。
背景技术
环阿尔廷类(9，19-cycloartane)化合物为羊毛甾烷型四环三萜类化合物。近几十年来，发现了大量的环阿尔廷苷类。已分离得到的环阿尔廷类化合物主要来自植物界，如豆科的紫云英属(Astragalus)、毛莨科的升麻属(Cimicifugeae)和唐松草属(Thalictrum)等。
环阿尔廷类化合物是中药升麻和黄芪的主要成分。近年来的研究表明其有多方面的药理活性。文献报道紫云英属植物Astragalus oleifolius具有止汗、利尿的作用，并对肾炎、糖尿病、白血病、子宫癌有疗效，其主要成分中包括环阿尔廷三萜；紫云英属植物Astragalus spinous在埃及的民间用来治疗高血压、白血病和子宫癌，Astragalus verrucosus的醇提取物分别具有免疫增强作用和免疫调节作用，其主要成分中均包括环阿尔廷三萜。总之，对富含环阿尔廷三萜的植物总提取物活性研究较多，而对单体化合物的研究较少，限制了这类成分在新药研发中的应用。
为了能更充分的研究这类天然产物的药理活性，我们总结发现了一种快速、大量从植物界分离制备环阿尔廷三萜皂苷类化合物并检测其抗肿瘤活性的方法。
发明内容
本发明的目的是提供了环阿尔廷型三萜皂苷类化合物、制备方法及其应用。
本发明提供了环阿尔廷型三萜皂苷类化合物，该皂苷具有如下结构通式：
式中：R1为H或者OH；R2为CH3或者CH2OH；R为糖基；糖基的数目为1-5个；糖的种类有葡萄糖，鼠李糖，木糖，阿拉伯糖；糖之间的连接方式有1-2位连接，1-4位连接，1-3位连接和1-6位连接。
本发明提供的环阿尔廷型三萜皂苷类化合物的制备方法，可以通过以下两种方法中任意一种制备环阿尔廷型三萜皂苷类化合物，
方法一：
(1)粉碎选定的中药，然后利用闪式提取技术或溶剂提取法，采用50％-100％的乙醇或甲醇提取，减压回收提取液至醇浓度低于5％，离心后取上清液；
(2)上清液经非极性大孔树脂柱(非极性大孔吸附树脂，如D101，HPD100，HPD400，AB-8等型号)色谱处理，依次用水和醇梯度洗脱，各洗脱部位利用LC-MS技术筛选富集环阿尔廷型三萜皂苷类成分的有效部位，得到30％-100％醇洗脱下来的流分为环阿尔廷型三萜皂苷类成分的有效部位，即粗总皂苷；
(3)粗总皂苷经硅胶闪烁柱色谱法快速处理，以氯仿、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙醇一些有机溶剂或混合溶剂(两种混合，比例10∶1～1∶10)梯度洗脱，各洗脱流分利用LC-MS技术筛选富集环阿尔廷型三萜皂苷类成分的流分
(4)上述步骤(3)中所得流分经中低压柱色谱或开口ODS柱色谱柱进一步分离纯化，以甲醇/水或乙醇/水梯度洗脱，减压回收溶剂，所得流分经半制备或制备型HPLC色谱分离，以甲醇/水，乙腈/水或甲醇/乙腈/水为流动相洗脱，得到环阿尔廷型三萜皂苷类化合物；
方法二：
(1)粉碎选定的中药，然后利用闪式提取技术或溶剂提取法，采用50％-100％的乙醇或甲醇提取，减压回收提取液至醇浓度低于5％，提取液分别用氯仿或二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取2到5次，萃取溶剂与提取液体积比1∶3～3∶1，回收溶剂，收集得到氯仿或二氯甲烷萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物。
(2)正丁醇萃取物经非极性大孔树脂柱色谱处理，依次用水和醇梯度洗脱，各洗脱部位利用LC-MS技术筛选富集环阿尔廷型三萜皂苷类成分的有效部位，得到30％-100％醇洗脱下来的流分为环阿尔廷型三萜皂苷类成分的有效部位，即粗总皂苷；
(3)乙酸乙酯萃取物和步骤(2)中所得粗总皂苷分别经硅胶闪烁柱色谱法快速处理，各洗脱流分利用LC-MS技术筛选富集环阿尔廷型三萜皂苷类成分的流分；
(4)上述步骤(3)中所得流分经中低压柱色谱或开口ODS柱色谱柱进一步分离纯化，以甲醇/水或乙醇/水梯度洗脱，减压回收溶剂，所得流分经制备型HPLC色谱分离，以甲醇/水，乙腈/水或甲醇/乙腈/水为流动相洗脱，得到环阿尔廷型三萜皂苷类化合物。
本发明中所选的中药为豆科、铁角蕨科和毛莨科的常见中草药。
本发明提供的环阿尔廷型三萜皂苷类化合物的制备方法，所述方法一和方法二中的步骤(2)的醇优选为乙醇，其梯度洗脱浓度为10％-100％。
本发明提供的环阿尔廷型三萜皂苷类化合物的制备方法，所述方法一中的步骤(3)进一步优选为粗总皂苷经硅胶闪烁柱色谱法快速处理，洗脱溶剂为10∶1～1∶10的氯仿或二氯甲烷/甲醇或乙醇，氯仿或二氯甲烷/丙酮，乙酸乙酯/甲醇或乙醇，氯仿或二氯甲烷/乙酸乙酯一些常规有机溶剂，混合比例5∶1～1∶2的流分为环阿尔廷型三萜皂苷类成分的流分。
本发明提供的环阿尔廷型三萜皂苷类化合物的制备方法，所述方法二中的步骤(3)进一步优选为乙酸乙酯萃取物和步骤(2)中所得粗总皂苷分别经硅胶闪烁柱色谱法快速处理，洗脱溶剂为不同比例的氯仿或二氯甲烷/甲醇或乙醇，氯仿或二氯甲烷/丙酮，乙酸乙酯/甲醇或乙醇，氯仿或二氯甲烷/乙酸乙酯一些常规有机溶剂，混合比例5∶1～1∶2的流分为环阿尔廷型三萜皂苷类成分的流分。
本发明提供的环阿尔廷型三萜皂苷类化合物的制备方法，所述方法一中的步骤(4)进一步优选为步骤(3)中所得流分经中低压柱色谱或开口ODS色谱柱分离纯化，洗脱剂为甲醇/水或乙醇/水，混合溶剂比例1∶5～5∶1下来的流分进一步经高效液相色谱分离，流动相为甲醇/水、乙腈/水或甲醇/乙腈/水，从甲醇/水混合溶剂比例为1∶5～5∶1、乙腈/水混合溶剂比例为1∶10～5∶1、甲醇/乙腈/水混合溶剂比例为1∶1∶10～5∶5∶2的流分中得到环阿尔廷型三萜皂苷类单体化合物。
本发明提供的环阿尔廷型三萜皂苷类化合物的制备方法，所述方法二中的步骤(4)进一步优选为步骤(3)中所得流分经中低压柱色谱或开口ODS色谱柱分离纯化，洗脱剂为甲醇/水或乙醇/水，混合溶剂比例为1∶5～5∶1下来的流分进一步经高效液相色谱分离，流动相为甲醇/水、乙腈/水或甲醇/乙腈/水，从甲醇/水混合溶剂比例为1∶5～5∶1、乙腈/水混合溶剂比例为1∶10～5∶1、甲醇/乙腈/水混合溶剂比例为1∶1∶10～5∶5∶2的流分中得到环阿尔廷型三萜皂苷类单体化合物。
本发明提供的环阿尔廷型三萜皂苷类化合物的制备方法简单可靠，制备的化合物纯度度，且具有较强的抗肿瘤活性。
具体实施方式
下面的实施例将对本发明予以进一步的说明，但并不因此而限制本发明。
实施例1从过山蕨中制备环阿尔廷型三萜类化合物
(1)通过LC-MS技术选定铁角蕨科过山蕨属植物过山蕨为植物原料；
(2)植物原料粉碎后利用溶剂提取法，采用70％的乙醇回流提取三次，减压回收提取液至醇浓度低于2％，提取液分别用氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶解收集得到氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取物；
(3)正丁醇萃取物经非极性大孔树脂(HPD-100)柱色谱处理，依次用水和30％，60％，90％乙醇梯度洗脱，各洗脱部位利用LC-MS技术筛选确定60％乙醇梯度洗脱部位富集环阿尔廷型三萜皂苷类成分的有效部位，得粗总皂苷；
(4)乙酸乙酯萃取物和操作(3)中所得粗总皂苷分别经硅胶闪烁柱色谱法快速处理，依次用氯仿∶甲醇10∶1，8∶1，6∶1，4∶1，2∶1梯度洗脱，各洗脱流分利用LC-MS技术筛选确定乙酸乙酯萃取物6∶1部位和粗总皂苷4∶1，2∶1洗脱部位为富集环阿尔廷型三萜皂苷类成分的流分；
(5)操作(4)中所得流分经中低压柱色谱或开口ODS柱色谱柱进一步分离纯化，所得流分经制备型HPLC色谱分离得到如图下所示的10个环阿尔廷皂苷单体化合物。
Glc β-D-glucopyranoside
Xyl β-D-xylopyranoside
Ara α-L-arabinopyranoside
实施例2从苦马豆中制备环阿尔廷型三萜类化合物
(1)通过LC-MS技术选定豆科苦马豆属植物苦马豆为植物原料；
(2)植物原料粉碎后利用溶剂提取法，采用90％的乙醇回流提取二次，减压回收提取液至醇浓度低于5％，离心后静置24小时，取上清液；
(3)上清液经非极性大孔树脂(D101)柱色谱处理，依次用水和40％，70％，90％乙醇梯度洗脱，各洗脱部位利用LC-MS技术筛选确定70％乙醇梯度洗脱部位富集环阿尔廷型三萜皂苷类成分的有效部位，得粗总皂苷；
(4)操作(3)中所得粗总皂苷分别经硅胶闪烁柱色谱法快速处理，依次用氯仿∶甲醇9∶1，7∶1，5∶1，3∶1，1∶1梯度洗脱，各洗脱流分利用LC-MS技术筛选确定5∶1和3∶1洗脱部位为富集环阿尔廷型三萜皂苷类成分的流分；
(5)操作(4)中所得流分经中低压柱色谱或开口ODS柱色谱柱进一步分离纯化，所得流分经制备型HPLC色谱分离，以乙腈/水为流动相洗脱得到如下所示的6个环阿尔廷皂苷单体化合物。
实施例3环阿尔廷型三萜类化合物的体外抗肿瘤活性的测定
采用MTT法，在体外通过高通量筛选，测定了所分离得到的部分环阿尔廷型三萜类化合物(1-10)的体外抗肿瘤活性。实验结果如表1中所示。
实验方法：
1.细胞的培养
HL-60细胞株，Du145细胞株，Colon205细胞株的培养条件均为RMPI 1640培养液，10％胎牛血清，MCF-7细胞株的培养条件为低糖DMEM培养液10％胎牛血清，HepG2细胞株的培养条件为高糖DMEM培养液10％胎牛血清，A549细胞株的培养条件为RMPI 1640培养液，10％小牛血清。以上细胞株均培养于5％CO2，37℃的培养箱中。
2.药物的配制
将所测定的环阿尔廷型三萜类化合物(1-10)配成浓度为50mmol/L的母液，储存于-20℃。
细胞株使用无血清的RMPI 1640培养液将药物的母液稀释成1000umol/L，500umol/L，100umol/L，10umol/L，每孔加入10uL，使得药物的终浓度为100umol/L，50umol/L，10umol/L，1umol/L。
3.MTT实验
调整细胞密度至1.0～1.5×105/ml，加入96孔培养板中每孔100ul，培养24h后加入上述各浓度药物，每孔10ul。每浓度为6个复孔。孵育72h后，每孔加入10uLMTT，在培养箱中孵育4h后，进行检测。将上清液吸出，加入100ulDMSO，振荡均匀后，于酶标仪上492nm处测得OD值。
细胞成活率％＝给药组OD值的平均值/空白乳组OD值的平均值×100％
4.统计学处理方法
采用SPSS(13.0)统计软件进行分析。结果用
表示。
5.每种药物针对三种细胞的筛选要重复三次。
表1部分环阿尔廷型三萜皂苷类成分抗肿瘤活性实验结果
Claims (9)
1.环阿尔廷型三萜皂苷类化合物，其特征在于，该皂苷具有如下结构通式：
式中：R1为H或者OH；R2为CH3或者CH2OH；R为糖基；糖基的数目为1-5个；糖的种类有葡萄糖，鼠李糖，木糖，阿拉伯糖；糖之间的连接方式有1-2位连接，1-4位连接，1-3位连接和1-6位连接。
2.一种如权利要求1所述的环阿尔廷型三萜皂苷类化合物的制备方法，其特征在于：
(1)粉碎选定的中药或植物原材料，然后利用闪式提取技术或溶剂提取法，采用50％-100％的乙醇或甲醇提取，减压回收提取液至醇浓度低于5％，离心后取上清液；
(2)上清液经非极性大孔树脂柱色谱处理，依次用水和醇梯度洗脱，各洗脱部位利用LC-MS技术筛选富集环阿尔廷型三萜皂苷类成分的有效部位，得到30％-100％醇洗脱下来的流分为环阿尔廷型三萜皂苷类成分的有效部位，即粗总皂苷；
(3)粗总皂苷经硅胶闪烁柱色谱法快速处理，以氯仿、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙醇一些有机溶剂或混合溶剂梯度洗脱，各洗脱流分利用LC-MS技术筛选富集环阿尔廷型三萜皂苷类成分的流分；
(4)上述步骤(3)中所得流分经中低压柱色谱或开口ODS柱色谱柱进一步分离纯化，以甲醇/水或乙醇/水梯度洗脱，减压回收溶剂，所得流分经半制备或制备型HPLC色谱分离，以甲醇/水，乙腈/水或甲醇/乙腈/水为流动相洗脱，得到环阿尔廷型三萜皂苷类化合物。
3.一种如权利要求1所述的环阿尔廷型三萜皂苷类化合物的制备方法，其特征在于：
(1)粉碎选定的中药，然后利用闪式提取技术或溶剂提取法，采用50％-100％的乙醇或甲醇提取，减压回收提取液至醇浓度低于5％，提取液分别用氯仿或二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶剂，收集得到氯仿或二氯甲烷萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物；
(2)正丁醇萃取物经非极性大孔树脂柱色谱处理，依次用水和醇梯度洗脱，各洗脱部位利用LC-MS技术筛选富集环阿尔廷型三萜皂苷类成分的有效部位，得到30％-100％醇洗脱下来的流分为环阿尔廷型三萜皂苷类成分的有效部位，即粗总皂苷；
(3)乙酸乙酯萃取物和步骤(2)中所得粗总皂苷分别经硅胶闪烁柱色谱法快速处理，各洗脱流分利用LC-MS技术筛选富集环阿尔廷型三萜皂苷类成分的流分；
(4)上述步骤(3)中所得流分经中低压柱色谱或开口ODS柱色谱柱进一步分离纯化，以甲醇/水或乙醇/水梯度洗脱，减压回收溶剂，所得流分经制备型HPLC色谱分离，以甲醇/水，乙腈/水或甲醇/乙腈/水为流动相洗脱，得到环阿尔廷型三萜皂苷类化合物。
4.按照权利要求1或2所述环阿尔廷型三萜皂苷类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(2)的醇为乙醇，其梯度洗脱浓度为10％-100％。
5.按照权利要求1所述环阿尔廷型三萜皂苷类化合物的制备方法，其特征在于：所述的步骤(3)为粗总皂苷经硅胶闪烁柱色谱法快速处理，洗脱溶剂为不同比例(10∶1～1∶10)的氯仿或二氯甲烷/甲醇或乙醇，氯仿或二氯甲烷/丙酮，乙酸乙酯/甲醇或乙醇，氯仿或二氯甲烷/乙酸乙酯一些常规有机溶剂，混合比例5∶1～1∶2的流分为环阿尔廷型三萜皂苷类成分的流分。
6.按照权利要求2所述环阿尔廷型三萜皂苷类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)为乙酸乙酯萃取物和步骤(2)中所得粗总皂苷分别经硅胶闪烁柱色谱法快速处理，洗脱溶剂为不同比例(10∶1～1∶10同上)的氯仿或二氯甲烷/甲醇或乙醇，氯仿或二氯甲烷/丙酮，乙酸乙酯/甲醇或乙醇，氯仿或二氯甲烷/乙酸乙酯一些常规有机溶剂，混合比例5∶1～1∶2的流分为环阿尔廷型三萜皂苷类成分的流分。
7.按照权利要求1所述环阿尔廷型三萜皂苷类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(4)为步骤(3)中所得流分经中低压柱色谱或开口ODS色谱柱分离纯化，洗脱剂为甲醇/水或乙醇/水，混合溶剂比例1∶5～5∶1下来的流分进一步经高效液相色谱分离，流动相为甲醇/水、乙腈/水或甲醇/乙腈/水，从甲醇/水混合溶剂比例为1∶5～5∶1、乙腈/水混合溶剂比例为1∶10～5∶1、甲醇/乙腈/水混合溶剂比例为1∶1∶10～5∶5∶2的流分中得到环阿尔廷型三萜皂苷类单体化合物。
8.按照权利要求2所述环阿尔廷型三萜皂苷类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(4)为步骤(3)中所得流分经中低压柱色谱或开口ODS色谱柱分离纯化，洗脱剂为甲醇/水或乙醇/水，混合溶剂比例为1∶5～5∶1下来的流分进一步经高效液相色谱分离，流动相为甲醇/水、乙腈/水或甲醇/乙腈/水，从甲醇/水混合溶剂比例为1∶5～5∶1、乙腈/水混合溶剂比例为1∶10～5∶1、甲醇/乙腈/水混合溶剂比例为1∶1∶10～5∶5∶2的流分中得到环阿尔廷型三萜皂苷类单体化合物。
9.权利要求1所述的环阿尔廷型三萜皂苷类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
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