CN101851266A - 新的环阿尔廷型三萜皂苷及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于医药技术领域，涉及两个新的环阿尔廷型三萜皂苷制备方法及其应用；两个新的环阿尔廷型三萜皂苷，具有如下结构：
Description
技术领域
本发明属于医药技术领域，涉及皂苷类化合物分离、制备和应用，具体涉及两个新的环阿尔廷型三萜皂苷、制备方法及其在抗肿瘤药物和治疗糖尿病药物中的应用。
背景技术
环阿尔廷类(9，19-cycloartane)化合物为羊毛甾烷型四环三萜类化合物。近几十年来，发现了大量的环阿尔廷苷类。已分离得到的环阿尔廷类化合物主要来自植物界，如豆科的紫云英属(Astragalus)、毛莨科的升麻属(Cimicifugeae)和唐松草属(Thalictrum)、铁角蕨科的过山蕨属(Comptosorus)等。
环阿尔廷类化合物是中药升麻和黄芪的主要成分。近年来的研究表明其有多方面的药理活性。文献报道Astragalus oleifolius具有止汗、利尿的作用，并对肾炎、糖尿病、白血病、子宫癌有疗效；Astragalus spinous在埃及的民间用来治疗高血压、白血病和子宫癌；Mussaenda pubescens具有抗咽炎、急性肠胃炎、痢疾和引产的作用；有学者利用现代药理手段证明了Curculigo orchiodes和Astragalus verrucosus的提取物分别具有免疫增强作用和免疫调节作用；从Amberboa ramosa分离的环阿尔廷具有细胞毒活性；而有人认为Astragalus的各种植物都具有细胞毒活性。总之，目前报道主要集中在富含环阿尔廷单萜的植物总提取物活性研究上，而对单体化合物的研究较少，限制了这类成分在新药研发中的应用。
分离新的环阿尔廷型三萜皂苷，并充分的研究这类天然产物的药理活性，也是本领域技术人员正在努力的方向。我们前期研究中发现铁角蕨科过山蕨属植物富含环阿尔廷型三萜皂苷，综合利用多种分离和鉴定手段从过山蕨中分离制备、鉴定了新的环阿尔廷三萜皂苷类化合物并检测其抗肿瘤活性和醛糖还原酶抑制活性，在现有技术中还未见有报道。
发明内容
本发明的目的是提供了两个新的环阿尔廷型三萜皂苷、制备方法及其应用。
本发明提供了两个新的环阿尔廷型三萜皂苷，具有如下结构：
本发明提供了新的环阿尔廷型三萜皂苷的制备方法，通过以下三种方法中任意一种制备得到，
方法一：
(1)过山蕨经闪式提取技术或溶剂提取法，采用50％-90％的乙醇或甲醇提取，减压回收提取液至醇浓度低于5％，离心后取上清液；
(2)上清液经非极性大孔树脂柱色谱处理，依次用水和醇梯度洗脱，得到30％-90％醇洗脱部位；
(3)步骤(2)所得醇洗物经硅胶柱色谱法分离，以氯仿、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙醇一些有机溶剂或混合溶剂梯度洗脱；
(4)上述步骤(3)中所得流分经半制备或制备型HPLC色谱分离，以甲醇/水，乙腈/水或甲醇/乙腈/水为流动相洗脱，得到新环阿尔廷型三萜皂苷1和2；
方法二：
(1)过山蕨经闪式提取技术或溶剂提取法，采用50％-90％的乙醇或甲醇提取，减压回收提取液至醇浓度低于5％，提取液依次用乙酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶剂，收集得到乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物；
(2)正丁醇萃取物经非极性大孔树脂柱色谱处理，依次用水和醇梯度洗脱，得到30％-90％醇洗脱流分；
(3)乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱法分离，以氯仿、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙醇一些有机溶剂或混合溶剂梯度洗脱，得化合物2；
(4)上述步骤(2)醇洗脱物，经半制备或制备型HPLC色谱分离，以甲醇/水，乙腈/水或甲醇/乙腈/水为流动相洗脱，得到化合物1；
方法三：
(1)过山蕨经闪式提取技术或溶剂提取法，采用50％-90％的乙醇或甲醇提取，减压回收提取液至醇浓度低于5％，提取液用乙酸乙酯萃取，回收溶剂，收集得到乙酸乙酯萃取物和剩余水层；
(2)乙酸乙酯萃取后剩余水层经非极性大孔树脂柱色谱处理，依次用水和醇梯度洗脱，得到30％-90％醇洗脱流分；
(3)乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱法分离，以氯仿、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙醇一些有机溶剂或混合溶剂梯度洗脱，得化合物2；
(4)上述步骤(2)醇洗脱物，经半制备或制备型HPLC色谱分离，以甲醇/水，乙腈/水或甲醇/乙腈/水为流动相洗脱，得到化合物1。
本发明提供的新的环阿尔廷型三萜皂苷的制备方法，所述方法一和方法二中的步骤(2)的醇为乙醇，其梯度洗脱浓度为30％-90％。
本发明提供的新的环阿尔廷型三萜皂苷的制备方法，所述方法一中的步骤(3)为醇洗脱物经硅胶柱色谱法分离，洗脱溶剂为9∶1～6∶4的氯仿或二氯甲烷/甲醇或乙醇，氯仿或二氯甲烷/丙酮，乙酸乙酯/甲醇或乙醇，氯仿或二氯甲烷/乙酸乙酯一些常规有机溶剂，混合比例8∶2～6∶4的流分含有目标化合物。
本发明提供的新的环阿尔廷型三萜皂苷的制备方法，所述方法二和方法三中的步骤(3)为乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱法分离，洗脱溶剂为1∶12～3∶7的氯仿或二氯甲烷/甲醇或乙醇，氯仿或二氯甲烷/丙酮，乙酸乙酯/甲醇或乙醇，氯仿或二氯甲烷/乙酸乙酯一些常规有机溶剂，混合比例9∶1～8∶2的流分中得到化合物2。
本发明提供的新的环阿尔廷型三萜皂苷的制备方法，所述方法一中的步骤(4)为步骤(3)洗脱流分经高效液相色谱分离，流动相为甲醇/水、乙腈/水或甲醇/乙腈/水，从甲醇/水混合溶剂比例为1∶5～5∶1、乙腈/水混合溶剂比例为1∶10～5∶1、甲醇/乙腈/水混合溶剂比例为1∶1∶10～5∶5∶2的流分中得到化合物1和2。
本发明提供的新的环阿尔廷型三萜皂苷的制备方法，所述方法二和方法三中的步骤(4)为步骤(2)中所得醇洗脱物经高效液相色谱分离，流动相为甲醇/水、乙腈/水或甲醇/乙腈/水，从甲醇/水混合溶剂比例为1∶5～5∶1、乙腈/水混合溶剂比例为1∶10～5∶1、甲醇/乙腈/水混合溶剂比例为1∶1∶10～5∶5∶2的流分中得到化合物1。
本发明提供的新的环阿尔廷型三萜皂苷化合物1和2有抗肿瘤和醛糖还原酶抑制活性，可用于抗肿瘤和治疗糖尿病药物的开发和应用。
附图说明：
图1为实施例5的实验流程图。
具体实施方式
下面的实施例将对本发明予以进一步的说明，但并不因此而限制本发明。
实施例1
(1)干燥过山蕨全草10kg经70％乙醇回流提取三次，每次2小时，减压回收提取液至醇浓度低于3％，离心后取上清液；
(2)上清液经HPD100大孔树脂柱色谱处理，依次用水和30％乙醇、60％乙醇和90％乙醇梯度洗脱；
(3)步骤(2)所得60％乙醇洗脱物经硅胶柱色谱法分离，以氯仿∶甲醇10∶1，8∶1，6∶1，4∶1，2∶1梯度洗脱；
(4)上述步骤(3)中所得氯仿∶甲醇4∶1流分经半制备HPLC色谱分离，以70％甲醇/水为流动相洗脱，得到新化合物1；氯仿∶甲醇8∶1流分经半制备HPLC色谱分离，以80％甲醇/水为流动相洗脱，得到新化合物2。
实施例2：
(1)干燥过山蕨地上部分以75％乙醇为溶剂，经闪式提取技术提取，减压回收提取液至醇浓度低于5％，提取液分别用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶剂，收集得到石油醚萃取物、二氯甲烷萃取物、乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物；
(2)正丁醇萃取物经D101非极性大孔树脂柱色谱处理，依次用水和70％乙醇、90％乙醇梯度洗脱；
(3)乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱法分离，以氯仿∶丙酮8∶1，6∶1，4∶1，3∶2梯度洗脱，氯仿∶丙酮6∶1流分得化合物2；
(4)上述步骤(2)70％醇洗脱物，经制备型HPLC色谱分离，以40％乙腈/水为流动相洗脱，得到化合物1。
实施例3：
(1)新鲜过山蕨全草经90％乙醇冷浸提取，低温减压回收提取液至醇浓度低于5％，提取液分别用环己烷、氯仿、乙酸乙酯萃取，回收溶剂，收集得到环己烷萃取物、氯仿萃取物、乙酸乙酯萃取物；
(2)乙酸乙酯萃取后剩余水层经AB-8非极性大孔树脂柱色谱处理，依次用水、20％乙醇、60％乙醇和90％乙醇梯度洗脱；
(3)乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱法分离，以乙酸乙酯∶甲醇20∶1，15∶1，10∶1，8∶1，4∶1梯度洗脱，10∶1洗脱部分得化合物2；
(4)上述步骤(2)60％醇洗脱物，经半制备型HPLC色谱分离，以65％甲醇/水洗脱，得到化合物1。
实施例4化合物1和2的体外抗肿瘤实验测试
实验方法：
1.细胞的培养
HL-60细胞株，Du145细胞株，Colon205细胞株的培养条件均为RMPI 1640培养液，10％胎牛血清，MCF-7细胞株的培养条件为低糖DMEM培养液10％胎牛血清，HepG2细胞株的培养条件为高糖DMEM培养液10％胎牛血清，A549细胞株的培养条件为RMPI 1640培养液，10％小牛血清。以上细胞株均培养于5％CO2，37℃的培养箱中。
2.药物的配制
将所测定的环阿尔廷型三萜皂苷(1和2)配成浓度为50mmol/L的母液，储存于-20℃。
细胞株使用无血清的RMPI 1640培养液将药物的母液稀释成1000umol/L，500umol/L，100umol/L，10umol/L，每孔加入10uL，使得药物的终浓度为100umol/L，50umol/L，10umol/L，1umol/L。
3.MTT实验
调整细胞密度至1.0～1.5×105/ml，加入96孔培养板中每孔100ul，培养24h后加入上述各浓度药物，每孔10ul。每浓度为6个复孔。孵育72h后，每孔加入10uLMTT，在培养箱中孵育4h后，进行检测。将上清液吸出，加入100ulDMSO，振荡均匀后，于酶标仪上492nm处测得OD值。
细胞成活率％＝给药组OD值的平均值/空白乳组OD值的平均值×100％
4.统计学处理方法
采用SPSS(13.0)统计软件进行分析。结果用
表示。
5.每种药物针对三种细胞的筛选要重复三次。
表1化合物1和2的体外抗肿瘤活性实验结果
实施例5化合物1和2醛糖还原酶抑制活性测试
采用醛糖还原酶抑制剂(ARI)筛选模型，对化合物1和2进行了醛糖还原酶抑制活性测试。
(1)实验材料
醛糖还原酶从大鼠眼睛晶状体中获得。
180mM Na-K磷酸盐缓冲液；DMSO；0.5N HCl；10mM DL-glyceraldehyde；0.3mM NADPH；1.0M Li2SO4。
(2)检量限制作
A 180mM Na-K磷酸盐缓冲液 2450l
B 1.0M Li2SO4 700l
C 10mM DL-glyceraldehyde 700L
D 稀释后的醛糖还原酶 1400L
E DMSO 350L
F 0.5N HCl 2100L
G 0.3mM NADPH 700L
A-G液混合，分注于12支试管，600L/支，两支平行一组。每支分别加不同浓度的NADP 50l；再分别加入500l含有6N NaOH的10mM imidazole溶液；60℃加热20min，放至室温，分别注入96孔平板，进行荧光测定。
(3)实验流程
如图1所示：
A 180mM Na-K磷酸盐缓冲液 225l
B 1.0M Li2SO4 50l
C 10mM DL-glyceraldehyde(样品组平行2) 50L
H2O (空白组) 50L
D 稀释后的醛糖还原酶 100L
E 样品(样品组和空白组各) 25l
实验结果：见表2
表2化合物1和2的醛糖还原酶抑制活性实验结果
| Compounds | IC50(μM) |
| 1 | 5.8±0.67 |
| 2 | 11.6±1.12 |
Claims (10)
1.新的环阿尔廷型三萜皂苷，其特征在于，其具有如下结构：
2.如权利要求1所述新的环阿尔廷型三萜皂苷的制备方法，其特征在于：
(1)过山蕨经闪式提取技术或溶剂提取法，采用50％-90％的乙醇或甲醇提取，减压回收提取液至醇浓度低于5％，离心后取上清液；
(2)上清液经非极性大孔树脂柱色谱处理，依次用水和醇梯度洗脱，得到30％-90％醇洗脱部位；
(3)步骤(2)所得醇洗物经硅胶柱色谱法分离，以氯仿、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙醇一些有机溶剂或混合溶剂梯度洗脱；
(4)上述步骤(3)中所得流分经半制备或制备型HPLC色谱分离，以甲醇/水，乙腈/水或甲醇/乙腈/水为流动相洗脱，得到新环阿尔廷型三萜皂苷1和2。
3.如权利要求1所述新的环阿尔廷型三萜皂苷的制备方法，其特征在于：
(1)过山蕨经闪式提取技术或溶剂提取法，采用50％-90％的乙醇或甲醇提取，减压回收提取液至醇浓度低于5％，乙酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶剂，收集得到乙酸乙酯萃取物、正丁醇萃取物；
(2)正丁醇萃取物经非极性大孔树脂柱色谱处理，依次用水和醇梯度洗脱，得到30％-90％醇洗脱流分；
(3)乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱法分离，以氯仿、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙醇一些有机溶剂或混合溶剂梯度洗脱，得化合物2；
(4)上述步骤(2)醇洗脱物，经半制备或制备型HPLC色谱分离，以甲醇/水，乙腈/水或甲醇/乙腈/水为流动相洗脱，得到化合物1。
4.如权利要求1所述新的环阿尔廷型三萜皂苷的制备方法，其特征在于：
(1)过山蕨经闪式提取技术或溶剂提取法，采用50％-90％的乙醇或甲醇提取，减压回收提取液至醇浓度低于5％，提取液分别用石油醚或环己烷、氯仿或二氯甲烷、乙酸乙酯萃取，回收溶剂，收集得到石油醚或环己烷萃取物、氯仿或二氯甲烷萃取物、乙酸乙酯萃取物；
(2)乙酸乙酯萃取后剩余水层经非极性大孔树脂柱色谱处理，依次用水和醇梯度洗脱，得到30％-90％醇洗脱流分；
(3)乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱法分离，以氯仿、甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙醇一些有机溶剂或混合溶剂梯度洗脱，得化合物2；
(4)上述步骤(2)醇洗脱物，经半制备或制备型HPLC色谱分离，以甲醇/水，乙腈/水或甲醇/乙腈/水为流动相洗脱，得到化合物1。
5.按照权利要求2或3所述新的环阿尔廷型三萜皂苷的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)的醇为乙醇，其梯度洗脱浓度为30％-90％。
6.按照权利要求2所述新的环阿尔廷型三萜皂苷的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)为醇洗脱物经硅胶柱色谱法分离，洗脱溶剂为9∶1～6∶4的氯仿或二氯甲烷/甲醇或乙醇，氯仿或二氯甲烷/丙酮，乙酸乙酯/甲醇或乙醇，氯仿或二氯甲烷/乙酸乙酯，混合比例8∶2～6∶4的流分含有目标化合物。
7.按照权利要求3或4所述新的环阿尔廷型三萜皂苷的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)为乙酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱法分离，洗脱溶剂为1∶12～3∶7的氯仿或二氯甲烷/甲醇或乙醇，氯仿或二氯甲烷/丙酮，乙酸乙酯/甲醇或乙醇，氯仿或二氯甲烷/乙酸乙酯，混合比例9∶1～8∶2的流分中得到化合物2。
8.按照权利要求2所述新的环阿尔廷型三萜皂苷的制备方法，其特征在于：所述步骤(4)为步骤(3)洗脱流分经高效液相色谱分离，流动相为甲醇/水、乙腈/水或甲醇/乙腈/水，从甲醇/水混合溶剂比例为1∶5～5∶1、乙腈/水混合溶剂比例为1∶10～5∶1、甲醇/乙腈/水混合溶剂比例为1∶1∶10～5∶5∶2的流分中得到化合物1和2。
9.按照权利要求3或4所述新的环阿尔廷型三萜皂苷的制备方法，其特征在于：所述步骤(4)为步骤(2)中所得醇洗脱物经高效液相色谱分离，流动相为甲醇/水、乙腈/水或甲醇/乙腈/水，从甲醇/水混合溶剂比例为1∶5～5∶1、乙腈/水混合溶剂比例为1∶10～5∶1、甲醇/乙腈/水混合溶剂比例为1∶1∶10～5∶5∶2的流分中得到化合物1。
10.权利要求1所述新的环阿尔廷型三萜皂苷化合物1和2在制备抗肿瘤和醛糖还原酶抑制剂中的应用。
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