CN101503341A - 一种制备五味子醇甲和五味子醇乙的新工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明属于医药技术领域，公开了五味子叶中五味子醇乙和五味子醇甲新的制备工艺。该工艺以中药五味子叶为原料，粉碎后采用溶剂提取法、有机溶剂萃取法、树脂吸附法、正相柱层析法、反相柱层析法等工艺中的一种或者多种工艺，即以五味子叶为原料，将含有五味子醇甲和五味子醇乙的提取液用有机溶剂萃取，萃取物经过反复柱层析分离后，收集含有五味子醇甲和五味子醇乙的流份，浓缩物经反复重结晶即为五味子醇甲和五味子醇乙，经HPLC检测其纯度均大于98％。该制备方法工艺简单，纯度稳定，重现性好，可替代五味子果实提取制备标准品，充分利用五味子资源，缓解五味子果实供不应求的状况。

Description

一种制备五味子醇甲和五味子醇乙的新工艺
技术领域
本发明属于医药技术领域，涉及一种大量制备五味子醇甲和五味子醇乙的新工艺。该工艺采用五味子叶作为原料，而非采用常用的果实作为原料。
背景技术
1.五味子叶是木兰科五味子属植物木兰科植物木兰科植物五味子Schisandra chinensis(Turcz.)Bill.、华中五味子Schisandra sphenantheraRehd.et Wils.、内南五味子Kadsura interior A.c.Smith.、K.heteroclita(Roxb.)Craib.、绿叶五味子Schisandra viridis A.C.Smith、毛叶五味子Schisandra pubescens Hemsl.et Wils.、球蕊五味子Schisandra sphaerandraStapf的干燥叶。
2.国外学者应用高效液相对五味子叶的CO2超临界提取物进行分析，发现其含有和五味子果实相同的木脂素，五味子醇甲、醇乙、甲素、乙素、丙素和gomisin N(Journal of Chromatography B，770(2002)283-289)。
五味子醇甲，又称五味子素(schizandrin)；五味子醇乙，又称戈米辛A(gomisinA)，广泛存在有北五味子及华中五味子的果实、果梗及叶子中。其药理作用涉及消化系统、心血管系统、中枢神经系统、生殖系统以及抗氧化、抗衰老等各个方面(中药材2005年2月第28卷第2期)。
中国专利说明书CN1817839A就公开了一种五味子醇甲的提取工艺，该方法是采用五味子果实为原料，通过溶剂提取，萃取物进行柱层析分离后，得到的五味子醇甲的纯度仅为50％或50％以上，为淡绿色粉末，木脂素类化合物的纯度越高，其颜色应该越浅或无色，因此可见其方法纯度并不高，而且目前，由于五味子市场需求量很大，远远满足不了国内外市场的要求，出现了对资源灭绝性的割蔓采收和破坏，有的地区普遍出现掠青现象，使五味子资源受到不同程度的破坏，导致可利用的五味子的资源减少，质量下降，价格不断攀升。而五味子叶资源十分丰富，因此本发明开发五味子叶作为提取五味子醇甲和五味子醇乙化学对照品的新原料，如果能将五味子叶作为五味子药源的补充，能够充分利用资源，变废为宝。
目前市场上销售的五味子醇乙和五味子醇甲化学对照品均从五味子果实中提取制备得到，而从五味子叶中提取五味子醇乙和五味子醇甲化学对照品的发明未见报道。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对上述五味子药材紧缺的情况，从五味子叶中提供一种具有较高提取效率、同时能提高其纯度、工艺简单、稳定、经济的五味子醇甲和五味子醇乙化学对照品提取制备方法。
本发明是通过如下技术方案完成的：
1.将五味子叶干燥，粉碎，用乙醇、丙酮、乙酸乙酯、石油醚中一种或几种温浸或加热回流提取后，将含有五味子醇甲和五味子醇乙的提取液减压浓缩至一定体积的药液，加入石油醚萃取，回收溶剂后再将含有五味子醇甲和五味子醇乙的萃取物经过柱层析分离，或将提取液浓缩至干直接进行柱层析分离，分别收集含有五味子醇乙和五味子醇甲的流份，将含有五味子醇乙的流份再次经过硅胶柱层析分离，收集含有五味子醇乙的流份，即为五味子醇乙粗晶，再经过反复重结晶即为五味子醇乙。将含有五味子醇甲的流份再经过一次硅胶柱层析及一次ODS色谱柱分离，收集含有五味子醇甲的流份，即为五味子醇甲粗晶，在经过反复重结晶即为五味子醇甲。
2.将制得的五味子醇甲和五味子醇乙经过UV、IR、1H-NMR、13C-NMR、MS光谱鉴定，确定其结构。经TLC检测，在紫外254nm下观察，仅有单一暗斑。HFLC检测，采用RP-HPLC法，C18柱(250mm×4.6mm，5μm)，流动相为甲醇-水(65:35)，检测波长为217nm，纯度达到98％以上，符合对照品要求。
本发明的有益效果是：本发明提供了从五味子叶中提取分离制备五味子醇乙和五味子醇甲标准品的新工艺，原料为废弃的叶子作为新原料，原料不需成本，制备方法亦为新方法。通过该方法，从5.2Kg叶五味子叶中可获得纯度在98％以上的五味子醇乙150mg，五味子醇甲52.3mg，获得纯度在90％以上的五味子醇乙90mg，五味子醇甲20mg，可进一步纯化纯度可达到98％以上。此工艺简单，操作方便，原料不需成本，能够较快速获得五味子醇乙和五味子醇甲的标准品，缓解当前五味子资源的紧缺，从而扩大药源，达到变废为宝的目的。
附图说明
图1为五味子醇甲和五味子醇乙提取分离流程图
图2为五味子醇甲的1H-NMR图谱；
图3为五味子醇乙的1H-NMR图谱
图4为五味子醇甲和五味子醇乙结构式
图5为HPLC纯度检查图谱
具体实施方式
实施例1：
五味子叶5.2kg，粉碎，加入80％丙酮加热回流提取3次，每次2小时，过滤，合并滤液减压浓缩至密度为0.982的药液3.5L。加入等体积的石油醚萃取6次，石油醚层减压浓缩至干，得萃取物150g，将萃取物进行硅胶柱层析，以二氯甲烷-甲醇(300:0.5—300:5)体积比的混合液梯度洗脱，粗分成6段，TLC检识，收集富含五味子醇乙的第2段部分，再进行二次硅胶柱层析，以环己烷-乙酸乙酯(10:1-1:1)体积比的混合液洗脱，TLC检识，收集富含五味子醇乙的部分，甲醇-水反复重结晶，即为五味子醇乙纯品140mg，其纯度可达98.9％。收集富含五味子醇甲的第5段部分，再进行硅胶层析，以环己烷-乙酸乙酯(8:1-1:1)体积比的混合液洗脱，TLC检识，收集富含五味子醇甲的部分，将此部分进行ODS柱层析，30-70％甲醇洗脱，收集富含五味子醇甲的部分，石油醚-甲醇-水反复重结晶，即为五味子醇甲的纯品43mg，其纯度可达98.2％。
实施例2：
五味子叶5.2kg，粉碎，加入75％乙醇，加热回流提取3次，每次2小时，过滤，合并滤液减压浓缩至密度为0.982的药液4.5L。加入等体积的石油醚萃取6次，石油醚层减压浓缩至干，得萃取物203g，将萃取物进行硅胶柱层析，以二氯甲烷-甲醇(300:0.5—300:5)体积比的混合液梯度洗脱，粗分成6段，TLC检识，收集富含五味子醇乙的第2段部分，再进行二次硅胶柱层析，以环己烷-乙酸乙酯(10:1-1:1)体积比的混合液洗脱，TLC检识，收集富含五味子醇乙的部分，石油醚-甲醇-水反复重结晶，即为五味子醇乙纯品150mg，其纯度可达98.7％以上。收集富含五味子醇甲的第5段部分，再进行硅胶层析，以环己烷-乙酸乙酯(8:1-1:1)体积比的混合液洗脱，TLC检识，收集富含五味子醇甲的部分，将此部分进行ODS柱层析，30-70％甲醇洗脱，收集富含五味子醇甲的部分，石油醚-甲醇-水反复重结晶，即为五味子醇甲的纯品52.3mg，其纯度可达98.4％。
实施例3：
五味子叶5.2kg，粉碎，加入75％乙醇，加热回流提取3次，每次2小时，过滤，合并滤液减压浓缩至密度为0.982的药液4.5L。药液上HPD100大孔树脂吸附，并依次用水、30％、40-90％乙醇洗脱，收集40-90％乙醇洗脱物，回收乙醇并水浴蒸干，得洗脱物160.8g，将洗脱物进行硅胶柱层析，以二氯甲烷-甲醇(300:0.5—300:5)体积比的混合液梯度洗脱，粗分成6段，TLC检识，收集富含五味子醇乙的第2段部分，再进行二次硅胶柱层析，以环己烷-乙酸乙酯(10:1-1:1)体积比的混合液洗脱，TLC检识，收集富含五味子醇乙的部分，石油醚-甲醇-水反复重结晶，即为五味子醇乙纯品120mg，其纯度可达98％以上。收集富含五味子醇甲的第5段部分，再进行硅胶层析，以环己烷-乙酸乙酯(8:1-1:1)体积比的混合液洗脱，TLC检识，收集富含五味子醇甲的部分，将此部分进行ODS柱层析，30-70％甲醇洗脱，收集富含五味子醇甲的部分，石油醚-甲醇-水反复重结晶，即为五味子醇甲的纯品50mg，其纯度可达98％以上。。
实施例4：
五味子叶1kg，粉碎，加入10倍量石油醚温浸48h，过滤，合并滤液减压浓缩至干，得提取物65.2g，将提取物进行硅胶柱层析，以二氯甲烷-甲醇(300:0.5—300:5)体积比的混合液梯度洗脱，粗分成6段，TLC检识，收集富含五味子醇乙的第2段部分，再进行二次硅胶柱层析，以环己烷-乙酸乙酯(10:1-1:1)体积比的混合液洗脱，TLC检识，收集富含五味子醇乙的部分，石油醚-甲醇-水反复重结晶，即为五味子醇乙纯品18mg，其纯度可达99.0％。收集富含五味子醇甲的第5段部分，再进行硅胶层析，以环己烷-乙酸乙酯(8:1-1:1)体积比的混合液洗脱，TLC检识，收集富含五味子醇甲的部分，将此部分进行硅胶柱层析，以石油醚-乙酸乙酯(25:1-1:1)洗脱，收集富含五味子醇甲的部分，石油醚-甲醇-水反复重结晶，即为五味子醇甲的纯品6mg，其纯度可达98.4％
实施例5：
五味子叶1kg，粉碎，加入10倍量二氯甲烷温浸48h，过滤，合并滤液减压浓缩至干，得提取物70g，将提取物进行硅胶柱层析，以二氯甲烷-甲醇(300:0.5—300:5)体积比的混合液梯度洗脱，粗分成6段，TLC检识，收集富含五味子醇乙的第2段部分，再进行二次硅胶柱层析，以环己烷-乙酸乙酯(10:1-1:1)体积比的混合液洗脱，TLC检识，收集富含五味子醇乙的部分，石油醚-甲醇-水反复重结晶，即为五味子醇乙纯品17.5mg，其纯度可达99.2％。收集富含五味子醇甲的第5段部分，再进行硅胶层析，以环己烷-乙酸乙酯(8:1-1:1)体积比的混合液洗脱，TLC检识，收集富含五味子醇甲的部分，将此部分进行硅胶柱层析，以石油醚-乙酸乙酯(25:1-1:1)洗脱，收集富含五味子醇甲的部分，石油醚-甲醇-水反复重结晶，即为五味子醇甲的纯品6mg，其纯度可达98.8％。
实施例6：
五味子叶1kg，粉碎，加入10倍量乙酸乙酯温浸48h，过滤，合并滤液减压浓缩至干，得提取物125g，将提取物进行硅胶柱层析，以二氯甲烷-甲醇(300:0.5—300:5)体积比的混合液梯度洗脱，粗分成6段，TLC检识，收集富含五味子醇乙的第2段部分，再进行二次硅胶柱层析，以环己烷-乙酸乙酯(10:1-1:1)体积比的混合液洗脱，TLC检识，收集富含五味子醇乙的部分，石油醚-甲醇-水反复重结晶，即为五味子醇乙纯品18mg，其纯度可达98.2％。收集富含五味子醇甲的第5段部分，再进行硅胶层析，以环己烷-乙酸乙酯(8:1-1:1)体积比的混合液洗脱，TLC检识，收集富含五味子醇甲的部分，将此部分进行硅胶柱层析，以石油醚-乙酸乙酯(25:1-1:1)洗脱，收集富含五味子醇甲的部分，石油醚-甲醇-水反复重结晶，即为五味子醇甲的纯品6mg，其纯度可达98.9％。
实施例7：
结构与纯度检测：
结构确认：
UV：五味子醇乙为UVmax(MEOH)＝218nm；五味子醇甲为216.5nm；1H-NMR：数据与Yukinobu I，Heihachiro T，Itiro Y.The constituents ofSchisandra chinensis Baill.I.Isolation and structure determination of five newlignans，Gomisin A，B，C，F and G，and the absolute structure of Schisandrin.Chem.Pharm.Bull，1979，27(6)：1383-1394.所公布的基本一致。数据见表1。图谱见附图2、3
表1 五味子醇甲和五味子醇乙的1H-NMR谱数据(δ，300HZ)
 
Proton schizandrin gomisinA
4 6.61(s) 6.50(s)
6 2.69(br.d) 2.72(dd)
8 1.87(m) 1.86(m)
 
9 2.36(m) 2.39(m)
11 6.53(s) 6.64(s)
C-7-CH3 1.26(s) 1.28(s)
C-8-CH3 0.82(d) 0.86(d)
7-OH 1.87(br.s) 1.86(br.s)
OCH3 3.89*2，3.59*2，3.91，3.88 3.93*2，3.86，3.54
OCH2O - 5.99，5.98
经分析确定为五味子醇甲和五味子醇乙。
纯度分析：
A.TLC：在高效薄层板上点样1ug、5ug、10ug、15ug、25ug、50ug，分别以环己烷-丙酮(3:1)，石油醚-丙酮(3:1)，石油醚-乙酸乙酯(1:1)展开，在紫外254nm下观察，仅有单一暗斑。
B.经HPLC检测，纯度达到98％。见附图5。

Claims (9)

1、一种制备五味子醇甲和五味子醇乙的新工艺，其特征在于：将五味子叶干燥，粉碎，用提取溶剂提取后，将提取液减压浓缩，进行溶剂萃取或上HPD100大孔树脂吸附，并依次用水、30％、40-90％乙醇洗脱，收集40-90％乙醇洗脱物，回收溶剂，再将萃取物或洗脱物经过柱层析分离，或将提取液浓缩至干后，直接经过柱层析分离；将含有五味子醇乙和五味子醇甲的流份再次经过硅胶柱层析分离，收集含有五味子醇乙和五味子醇甲的流份，得五味子醇乙和五味子醇甲粗晶，再加入重结晶试剂反复重结晶即得。
2、根据权利要求1所述的制备五味子醇甲和五味子醇乙的新工艺，其特征在于：提取溶剂为水及不多于10个碳原子的卤代烷、醇、酮、酯、醚及其混合物，其中卤代烷具有以下通式：CnH2n+1R、CnH2nR2或CnH2n-1R3(n<10；R＝Cl，Br，I)，醇类溶剂具有以下通式：CnH2n+1OH或CnH2n-1OH(n<10)，酮类及醚类溶剂具有以下通式：CnH2nO或CnH2n-2O(n<10)的一种或几种加热回流、温浸、渗滤、超声、法多索溶剂提取、超临界萃取或微波萃取等方法提取，进行一次以上的提取、冷却、过滤；首次回流加入4倍或以上的提取溶剂，将冷却、过滤所得的药渣再加入3倍或以上的提取溶剂进行一次或一次以上的提取、冷却、过滤；每次提取不少于半小时，合并提取液。
3、根据权利要求1所述的制备五味子醇甲和五味子醇乙的新工艺，其特征在于：萃取的过程为：向药液中加入不多于10个碳原子的卤代烷、醚及其混合物，其中卤代烷具有以下通式：CnH2n+1R、CnH2nR2或CnH2n- 1R3(n<10；R＝Cl，Br，I)，醚类溶剂具有以下通式：CnH2nO或CnH2n- 2O(n<10)中的一种或几种有机溶剂，所用有机溶剂的体积不小于药液和水混合后的总体积的0.4倍，萃取后取水层，将分离出的水层按照初次萃取的方法同样再至少萃取2次合并所得的有机溶剂层，减压浓缩至干，得萃取物。
4、根据权利要求1所述的制备五味子醇甲和五味子醇乙的新工艺，其特征在于：层析过程，使用洗脱剂为不多于10个碳原子的卤代烷、醇、酮、酯、醚及其混合物，其中卤代烷具有以下通式：CnH2n+1R、CnH2nR2或CnH2n -1R3(n<10；R＝Cl，Br，I)，醇类溶剂具有以下通式：CnH2n+1OH或CnH2n -1OH(n<10)，酮类及醚类溶剂具有以下通式：CnH2nO或CnH2n-2O(n<10)，酯类溶剂具有以下通式：CnH2nO2或CnH2n-2O2(n<10)，溶剂洗脱方式包括单一溶剂、一种或多种混和溶剂的正相、反相及梯度洗脱。
5、根据权利要求1所述的制备五味子醇甲和五味子醇乙的新工艺，其特征在于：重结晶时使用水及不多于10个碳原子的卤代烷、醇、酮、酯、醚及其混合物，其中卤代烷具有以下通式：CnH2n+1R、CnH2nR2或CnH2n-1R3(n<10；R＝Cl，Br，I)，醇类溶剂具有以下通式：CnH2n+1OH或CnH2n-1OH(n<10)，酮类及醚类溶剂具有以下通式：CnH2nO或CnH2n-2O(n<10)，酯类溶剂具有以下通式：CnH2nO2或CnH2n-2O2(n<10)中的一种或几种溶剂，结晶次数不少于一次。
6、根据权利要求1所述的制备五味子醇甲和五味子醇乙的新工艺，其特征在于：提取液减压浓缩的密度为0.800-1.200。
7、根据权利要求1所述的一种制备五味子醇甲和五味子醇乙的新工艺，其特征在于：其制备具体步骤如下：
(1)五味子叶，粉碎，加入75％乙醇、丙酮、乙酸乙酯、石油醚等一种或几种试剂，温浸或加热回流提取3次，每次2小时，过滤，合并滤液减压浓缩。在提取物中加入等体积的石油醚萃取6次，石油醚层减压浓缩至干得萃取物，或将药液上HPD100大孔树脂吸附，并依次用水、30％、40-90％乙醇洗脱，收集40-90％乙醇洗脱物，回收乙醇得洗脱物；或将温浸得提取液浓缩至干；
(2)将萃取物或洗脱物或浓缩至干的温浸物进行硅胶柱层析，以二氯甲烷-甲醇300:0.5—300:5(v/v)的混合液梯度洗脱，粗分成6段，TLC检识，收集富含五味子醇乙的第2段部分，进行二次硅胶柱层析，以环己烷-乙酸乙酯10:1-1:1(v/v)的混合液洗脱，TLC检识，收集富含五味子醇乙的部分，石油醚-甲醇-水反复重结晶，即为五味子醇乙；
收集富含五味子醇甲的第5段部分，再进行硅胶层析，以环己烷-乙酸乙酯8:1-1:1(v/v)的混合液洗脱，TLC检识，收集富含五味子醇甲的部分，将此部分进行ODS柱层析，30-70％甲醇洗脱，收集富含五味子醇甲的部分，石油醚-甲醇-水反复重结晶，即为五味子醇甲。
8、根据权利要求1或2所述的制备五味子醇甲和五味子醇乙的新工艺，其特征在于：所述的五味子叶为下列植物中的一种或几种：木兰科植物五味子Schisandra chinensis(Turcz.)Bill.、华中五味子Schisandrasphenanthera Rehd.et Wils.、内南五味子Kadsura interior A.c.Smith.、K.heteroclita(Roxb.)Craib.、绿叶五味子Schisandra viridis A.C.Smith、毛叶五味子Schisandra pubescens Hemsl.et Wils.、球蕊五味子Schisandrasphaerandra Stapf的干燥叶。
9、根据权利要求1或2所述的制备五味子醇甲和五味子醇乙的新工艺，其特征在于：所获得的五味子醇甲和五味子醇乙的纯度在98％以上。
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