CN104530175B - 荸荠皮提取分离桦木酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的荸荠皮提取分离桦木酸的方法，属于天然有机化学领域，其特征在于，以甲醇水溶液、乙醇水溶液或丙酮水溶液中的任意一种为溶剂，提取荸荠皮中桦木酸，提取物经乙酸乙酯萃取后，萃取物用硅胶柱色谱分离，所得粗品经重结晶纯化，获得含量在97％以上的桦木酸产品。本发明利用大量被废弃的荸荠皮为原料制备桦木酸，开辟了从天然植物中提取分离桦木酸的新途径，分离效果好，产品纯度高，使荸荠皮变废为宝，原料易得，资源丰富，工艺操作简单，生产成本低，具有广阔的开发生产的前景，可进行规模化生产，满足医药工业需要。
Description
技术领域
本发明属于天然有机化学领域，涉及一种桦木酸的提取分离方法，特别是涉及一种荸荠皮中提取分离桦木酸的方法。
背景技术
桦木酸(Betulinicacid)，化学名为3β-羟基-羽扇-20(29)-烯-28-酸，又名白桦酯酸，无色结晶，是最早从白桦树皮分离出来的一种五环三萜类化合物，广泛分布在桦木属、悬铃木属、鼠李科、桃金娘科、五加科和莲类等植物中。桦木酸及其衍生物具有抗肿瘤、抗HIV病毒和抗炎等多种生物活性，其中以抗癌活性而闻名。据报道，该类化合物能诱导癌细胞凋亡，抑制肿瘤生长和对抗血管新生，且对于正常细胞与癌细胞间具有选择性的毒杀作用，展现其在癌症治疗的潜力，尤其对于恶性皮肤黑痣瘤有很好的效果，而且毒性很小，是最具潜力的抗癌药物。因此，研究学者们通过结构改造来研究桦木酸及其衍生物的药理活性，并开发其药用价值，桦木酸市场需求大。
桦木酸通常由白桦树皮的乙醇萃取物进行重结晶制得，也可从悬铃木属等植物分离得到，或由桦木醇酯半合成制得。公开号为CN102770149A的中国专利公开了由桦树树皮同时生产超高纯度桦木醇和高纯度桦木酸的方法，但该法使用的原料桦树树皮不容易获得，且树皮中桦木酸含量很低。公开号为CN102206244A的中国专利公开了从梧桐树科树皮树皮中提取分离桦木酸的方法，该方法简单，但也树皮难以获得，不容易规模化生产。公开号为CN102399255A的中国专利公开了桦木醇选择性氧化制备桦木酸的方法，该方法为分步氧化，操作复杂，且原料桦木醇不易获得。
荸荠(Eleocharistuberosa)，又称马蹄，属莎草科多年生浅水草本植物荸荠的地下球茎，我国大部分地区都有栽培。其中，广西荸荠产量占全国70％，贺州荸荠产量占广西70％。据文献报道，荸荠有抗菌、抗肿瘤、防治呼吸道疾病、利肠通便和利尿排淋等作用；临床上可用于治疗咽喉疼痛、痰热咳嗽、热病烦渴、小便不利、痢疾等症。研究表明，荸荠的活性物质主要富集在果皮和果肉之间。在荸荠加工过程中，被丢弃的荸荠皮质量约占新鲜荸荠质量的25％，资源非常丰富。我们在研究中发现，荸荠皮中含有丰富桦木酸，但目前未见从荸荠皮中提取分离该化合物的文献报道。
发明内容
本发明的目的在于：提出一种荸荠皮提取分离桦木酸的方法。
本发明的荸荠皮提取分离桦木酸的方法，应用规格提取法和大孔树脂及MCI树脂色谱技术从荸荠皮中提取分离桦木酸，具体步骤如下：
(1)将新鲜的荸荠皮风干，粉碎，备用；以重量计，称取荸荠皮粉末1份，加入提取罐中，每次加入提取溶剂，在50-80℃下提取1-3h，共提取2-3次，过滤，合并滤液，减压浓缩至膏状，获得提取物；
(2)以重量计，将提取物1份分散在5-8份水中制成浑浊液，用1-2倍水体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩至干，获得萃取物；
(3)往萃取物中加入甲醇至完全溶解，加入2-4倍萃取物质量的硅胶拌样，用硅胶色谱柱分离，用有机溶剂洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有桦木酸的洗脱液，减压浓缩，获得粗品；
(4)将粗品溶于热的甲醇或乙醇，加水至析出晶体，放置结晶，晶体经过滤后反复重结晶，过滤，干燥，获得含量达97％以上的桦木酸晶体。
所述步骤(1)中所述的提取溶剂为60-100％体积百分比的甲醇水溶液、乙醇水溶液或者丙酮水溶液中的任意一种，提取溶剂体积与荸荠皮粉末质量之比为8-20mL/g。
所述步骤(3)中所述的有机溶剂为体积比为9:1-7:3的石油醚-乙酸乙酯溶液或石油醚-丙酮溶液。
本发明与现有技术相比其有益效果是：设计科学合理，与悬铃木属树皮等原料相比，本发明利用大量被废弃的荸荠皮作为原料提取分离桦木酸，原料易得，资源丰富，开辟了从天然植物中提取分离桦木酸的新途径，且该方法的分离效果好，产品纯度高，使荸荠皮变废为宝，工艺操作简单，生产成本低，具有广阔的开发生产的前景，可进行规模化生产，满足医药工业需要。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明的实施方式不限于此。
本发明的荸荠皮提取分离桦木酸的方法，应用规格提取法和大孔树脂及MCI树脂色谱技术从荸荠皮中提取分离桦木酸，具体步骤如下：
(1)将新鲜的荸荠皮风干，粉碎，备用。称取一定质量(g)的荸荠皮粉末加入提取罐中，再加入8-20倍体积(mL)的60-100％体积百分比的甲醇水溶液、乙醇水溶液或丙酮水溶液中的任意一种，在50-80℃下提取1-3h，共提取2-3次，过滤，合并滤液，减压浓缩至膏状，获得提取物。
(2)将提取物(g)分散在5-8倍体积(mL)的水中制成浑浊液，用1-2倍水体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩至干，获得萃取物。
(3)往萃取物(g)中加入甲醇至完全溶解，加入2-4倍萃取物质量的硅胶拌样，用硅胶色谱柱分离，用体积比为9:1-7:3的石油醚-乙酸乙酯溶液或石油醚-丙酮溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有桦木酸的洗脱液，减压浓缩，获得粗品。
(4)将粗品溶于热的甲醇或乙醇，加水至析出晶体，放置结晶，晶体经过滤后反复重结晶，过滤，干燥，获得含量达97％以上的桦木酸晶体。
实施例1
(1)在提取罐中，加入800g荸荠皮粉末和8.0L70％体积百分比的甲醇水溶液，在70℃下提取2h，过滤，共提取3次，合并滤液，减压浓缩成膏状，获得提取物138g。
(2)往提取物中加入800mL水制成浑浊液，再加入1.6L乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩，获得萃取物11.5g。
(3)往萃取物加入30mL甲醇至完全溶解，加入30g硅胶拌样，用硅胶柱色谱分离，用体积比为8:2的石油醚-乙酸乙酯溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有桦木酸的洗脱液，减压浓缩，获得粗品1.82g。
(4)将粗品溶于10mL热的乙醇，加水至析出晶体，放置结晶，晶体经反复重结晶，过滤，干燥，获得含量97.6％的桦木酸晶体193mg。
实施例2
(1)在提取罐中，加入800g荠皮粉末和6.4L90％体积百分比的乙醇水溶液，在80℃下提取2.5小时，过滤，共提取3次，合并滤液，减压浓缩膏状，获得提取物115g。
(2)往提取物中加入1.0L水制成浑浊液，在加入2.0L乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩，获得萃取物10.3g。
(3)往萃取物加入30mL甲醇至完全溶解，加入30g硅胶拌样，用硅胶柱色谱分离，用体积比为8.5:1.5的石油醚-乙酸乙酯溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有桦木酸的洗脱液，减压浓缩，获得粗品1.76g。
(4)将半成品溶于10mL热的乙醇，加水析出晶体，放置结晶。晶体经过滤后反复重结晶，过滤，干燥，获得含量为98.4％的桦木酸晶体189mg。
实施例3
(1)在提取罐中，加入800g荸荠皮粉末和6.4L70％体积百分比的丙酮水溶液，在50℃下提取2h，过滤，共提取3次，合并滤液，减压浓缩成膏状，获得提取物115g。
(2)往提取物中加入800mL水制成浑浊液，再加入1.6L乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩，获得萃取物12.2g。
(3)往萃取物加入30mL甲醇至完全溶解，加入30g硅胶拌样，用硅胶柱色谱分离，用体积比为9:1的石油醚-乙酸乙酯溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有桦木酸的洗脱液，减压浓缩，获得粗品2.77g。
(4)将半成品溶于10mL热的甲醇，加水析出晶体，放置结晶。晶体经过滤后反复重结晶，过滤，干燥，获得含量为98.1％的桦木酸晶体251mg。
实施例4
(1)在提取罐中，加入800g荸荠皮粉末和16L甲醇水溶液，在60℃的水浴条件下提取1小时，共提取2次，过滤，合并滤液，减压浓缩膏状，获得提取物97g。
(2)往提取物中加入400mL水制成浑浊液，再加入1.4L乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩，获得萃取物15.2g。
(3)往萃取物加入40mL甲醇至完全溶解，加入30g硅胶拌样，用硅胶柱色谱分离，用体积比为9:1的石油醚-丙酮溶液洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有桦木酸的洗脱液，减压浓缩，获得粗品1.84g。
(4)将半成品溶于20mL热的甲醇，加水析出晶体，放置结晶。晶体经过滤后反复重结晶，过滤，干燥，获得含量为98.0％的桦木酸晶体176mg。
所得产品经1H-NMR、13C-NMR和ESIMS确认结构。波谱数据证实，所分离纯化得到的产品是桦木酸，其化学结构式如下：
桦木酸，无水针状晶体。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:4.68(s,1H,Ha-29),4.55(s,1H,Hb-29),3.14-3.10(m,1H,HO-3),2.96-2.93(m,1H,H-3),2.22-2.10(m,2H,H-19,16a),1.90-1.80(m,2H,H-16b,22a),1.64(s,3H,H-30),1.64-1.05(m,21H),0.92(s,3H,H-26),0.91(s,3H,H-25),0.89(s,3H,H-27),0.77(s,3H,H-23),0.70(s,3H,H-24)；13CNMR(125MHz,CDCl3)δ:179.1(s,C-28),150.6(s,C-20),109.3(t,C-29),78.7(d,C-3),56.8(s,C-17),55.2(d,C-10),50.4(d,C-8),49.0(d,C-19),46.8(d,C-18),42.3(s,C-14),40.5(s,C-7),38.7(s,C-4),38.6(t,C-1),38.1(d,C-13),37.0(s,C-9),37.0(t,C-22),34.2(t,C-6),32.0(t,C-16),30.4(t,C-15),29.5(t,C-21),27.7(q,C-24),26.9(t,C-2),25.4(t,C-12),20.8(t,C-11),19.0(q,C-30),18.1(t,C-5),15.9(q,C-26),15.7(q,C-25),15.2(q,C-23),14.5(q,C-27)；ESIMS(negative-ionmode)m/z455[M–H]。
Claims (1)
1.一种荸荠皮提取分离桦木酸的方法，其具体步骤如下：
(1)将新鲜的荸荠皮风干，粉碎，备用；以重量计，称取荸荠皮粉末1份，加入提取罐中，每次加入提取溶剂，在50-80℃下提取1-3h，共提取2-3次，过滤，合并滤液，减压浓缩至膏状，获得提取物；
(2)以重量计，将提取物1份分散在5-8份水中制成浑浊液，用1-2倍水体积的乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，减压浓缩至干，获得萃取物；
(3)往萃取物中加入甲醇至完全溶解，加入2-4倍萃取物质量的硅胶拌样，用硅胶色谱柱分离，用有机溶剂洗脱，薄层色谱法检测，收集合并含有桦木酸的洗脱液，减压浓缩，获得粗品；
(4)将粗品溶于甲醇或乙醇，加水至析出晶体，放置结晶，晶体经过滤后反复重结晶，过滤，干燥，获得含量达97％以上的桦木酸晶体；
所述步骤(1)中所述的提取溶剂为60-100％体积百分比的甲醇水溶液、乙醇水溶液或者丙酮水溶液中的任意一种，提取溶剂体积与荸荠皮粉末质量之比为8-20mL/g；
所述步骤(3)中所述的有机溶剂为体积比为9:1-7:3的石油醚-乙酸乙酯溶液或石油醚-丙酮溶液。
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