CN109666058A - 一种白桦脂酸提取分离的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种从荸荠皮中提取分离白桦脂酸的方法，该方法以禾本目莎草科荸荠属荸荠为原料，经过粉碎、亚临界水提取结合碱溶酸沉法和重结晶的方法实现了荸荠皮中白桦脂酸的分离。本发明采用的亚临界水提取结合碱溶酸沉法技术，在一定压力和温度条件下，可提高传质速度和提取效率，使用水作为溶剂，避免了有机溶剂带来的污染。本发明提供的提取方法流程简单，生产周期短，得到的白桦脂酸产率高，易实现工业应用。本发明利用大量被废弃的荸荠皮为原料制备白桦脂酸，开辟了从天然植物中提取分离白桦脂酸的新途径，使荸荠皮变废为宝，具有广阔的开发生产前景。

Description

一种白桦脂酸提取分离的方法
技术领域
本发明天然产物活性成分的提取分离技术领域，具体涉及一种利用亚临界水提取结合碱溶酸沉法从废弃物荸荠皮中提取白桦脂酸的方法。
背景技术
荸荠(Heleocharis dulcis(Burm.f.)Trin)为禾本目莎草科荸荠属植物，《本草纲目》记载荸荠能降火，补肺凉肝，消食化痰。《中药大辞典》记载：“荸荠性味甘、微寒、无毒，有温中益气、清热开胃、消食化痰之功效”。我国医学认为：“荸荠性味甘寒，功效清热化痰、生津开胃、明目清音、消食醒酒，还有抗肿瘤、抗菌、防治呼吸道疾病、利肠通便和利尿排淋等作用”。荸荠皮通常是荸荠食用和加工过程中的废弃物，其质量占鲜荸荠质量的20％-25％，资源量很大，造成资源的极大浪费和环境污染。如能将荸荠皮加工利用，不仅可以减轻环境压力，而且能提高荸荠的综合利用价值，对于促进荸荠产业发展具有深远的意义。
白桦脂酸(Betulinic acid)，化学名为3β-羟基-羽扇-20(29)-烯-28-酸，又名桦木酸，无色结晶，是最早从白桦树皮分离出来的一种五环三萜类化合物，广泛分布在桦木属、悬铃木属、鼠李科、桃金娘科、五加科和莲类等植物中。白桦脂酸及其衍生物具有抗肿瘤、抗HIV病毒和抗炎等多种生物活性，其中以抗癌活性而闻名。据报道，该类化合物能诱导癌细胞凋亡，抑制肿瘤生长和对抗血管新生，且对于正常细胞与癌细胞间具有选择性的毒杀作用，展现其在癌症治疗的潜力，尤其对于恶性皮肤黑痣瘤有很好的效果，而且毒性很小，是最具潜力的抗癌药物。因此，研究学者们通过结构改造来研究白桦脂酸及其衍生物的药理活性，并开发其药用价值，白桦脂酸市场需求大。
在研究中发现，荸荠皮中含有丰富的白桦脂酸。目前从荸荠中分离白桦脂酸的文献较少，且只有应用规格提取法和大孔树脂及MCI树脂色谱等技术从荸荠皮中提取分离白桦脂酸，未见使用亚临界水提取法结合碱溶酸沉法提取分离白桦脂酸的文献报道。公开号为CN 104530175 A的中国专利公开了由荸荠皮生产白桦脂酸的方法，但该法使用的直接醇提法由于温度控制在50-80℃，且硅胶柱色谱法易吸附大量该化合物，使得产率大大降低，不适合规模化生产。
发明内容
发明目的：针对现有技术存在的问题，本发明提供一种白桦脂酸提取分离的方法，该方法使用水作为提取溶剂，避免了有机溶剂带来的污染，成本低，操作简单，生产周期短，得到的白桦脂酸产率高，易实现工业应用，使荸荠皮变废为宝。
技术方案：为了实现上述目的，如本发明所述一种白桦脂酸提取分离的方法，包括以下步骤：
(1)粉碎：将荸荠皮阴干，粉碎，得到荸荠皮粉末；一般粉碎至20-80目；
(2)亚临界水提取：将处理好的荸荠皮粉末装入亚临界水提取装置中，以水为提取液对原料粉末进行提取操作，得到提取液A；
(3)洗涤：将提取液A静置过滤，得到滤渣A，滤渣A经石油醚洗涤得到滤渣B；
(4)碱溶：将滤渣B充分溶解于碱水；过滤除掉不溶物，得到滤液C；
(5)酸沉：向滤液C中加入酸水，再加入相同体积的酸性水溶液稀释，得到沉淀物D；
(6)重结晶：将沉淀物D用蒸馏水洗涤，干燥称重后溶于热的甲醇溶液，然后将溶液重结晶，过滤，得到结晶物即为白桦脂酸。
作为优选，步骤(2)中所述亚临界水提取的提取压力为1.0-3.0MPa，提取温度为120-200℃，水与荸荠皮粉末的液固比为10-50mL/g，提取时间为10-50min，提取1-3次
作为优选，步骤(3)中所述提取液A常温常压下静置过滤，得到滤渣A，滤渣A经石油醚洗涤3-5次得到滤渣B。
作为优选，步骤(4)中所述碱水为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾溶液中的任意一种。
作为优选，步骤(4)中所述碱水加入后调溶液pH为10-11。
作为优选，步骤(5)中所述酸水酸水为盐酸或硫酸水溶液。
进一步地，步骤(5)中所述酸水加入后酸沉后溶液的pH为3-4。
更进一步地，步骤(5)中所述酸性水溶液为pH为3-4的盐酸或硫酸水溶液。
本发明采用的是亚临界水提取，亚临界水是指在一定的压力下，将水加热到100℃以上临界温度374℃以下的高温，水体仍然保持在液体状态。而常温常压下水的极性较强，亚临界状态下，随着温度的升高，亚临界水的氢键被打开或减弱，从而使水的极性大大降低，由强极性渐变为非极性，其性质更类似于有机溶剂。这样就可以实现天然产物中有效成分从水溶性成分到脂溶性成分的连续提取，并可实现选择性提取。由于白桦脂酸的极性比常温常压下的水小很多而不溶于此状态下的水，将水转化到亚临界状态下时，白桦脂酸易溶解从而达到提取的目的。碱溶酸沉法可以利用混合物中各组分酸碱性差异达到分离的目的，白桦脂酸是一种三萜酸，因此可以通过此方法进行分离。
有益效果：与现有技术相比本发明具有如下优点：
(1)本发明提出的一种亚临界水提取结合碱溶酸沉法提取白桦脂酸的方法，与传统的提取方法相比，使用水作为溶剂，避免了有机溶剂带来的污染，具有提取效率高、时间短和选择性强等优点。
(2)本发明通过碱溶酸沉对得到的粗品进行重结晶，无需使用柱层析的方法进行分离纯化，简化了流程，减少了产物因吸附造成的损耗，得到的粗品中杂质少，利于重结晶。
(3)本发明采用采用的亚临界水提取结合碱溶酸沉法技术，在一定压力和温度条件下，可提高传质速度和提取效率。本发明提供的提取方法流程简单，生产周期短，得到的白桦脂酸产率高，易实现工业应用。
(4)本发明利用大量被废弃的荸荠皮为原料制备白桦脂酸，原料廉价易得，资源丰富，开辟了从天然植物中提取分离白桦脂酸的新途径，使荸荠皮变废为宝，具有广阔的开发生产前景。
附图说明
图1为实施例1亚临界水提取结合碱溶酸沉法提取白桦脂酸的方法的工艺流程图；
图2是利用本发明分离得到的白桦脂酸的1H-NMR图谱；
图3是利用本发明分离得到的白桦脂酸的13C-NMR图谱。
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
首先将重约2.0kg的干燥荸荠皮粉碎至20目。将处理好的荸荠皮粉末加入到亚临界水提取装置中，以水为提取液对原料粉末进行提取操作，提取压力为1.0MPa，提取温度为130℃，水与原料的液固比为15mL/g，提取时间为20min，提取2次，得到提取液A。将提取液A常温常压下静置过滤，得到滤渣A，滤渣A经石油醚洗涤3次得到滤渣B。将滤渣B充分溶解于5％(质量分数)的碳酸钠溶液，调溶液pH为10。过滤除掉不溶物，得到滤液C。向滤液C中加入10％的(质量分数)盐酸水溶液，调溶液pH为4，再加入相同体积的pH为4的盐酸水溶液稀释，得到沉淀物D。将沉淀物D用蒸馏水洗涤3次，干燥称重后溶于热的甲醇溶液(30～50℃)，然后用常规方法将溶液重结晶，过滤，得到结晶物即为白桦脂酸，工艺流程如图1所示。
实施例2
首先将重约2.0kg的干燥荸荠皮粉碎至40目。将处理好的荸荠皮粉末加入到亚临界水提取装置中，以水为提取液对原料粉末进行提取操作，提取压力为2.0MPa，提取温度为150℃，水与原料的液固比为25mL/g，提取时间为30min，提取3次，得到提取液A。将提取液A常温常压下静置过滤，得到滤渣A，滤渣A经石油醚洗涤5次得到滤渣B。将滤渣B充分溶解于10％(质量分数)的氢氧化钠溶液，调溶液pH为11。过滤除掉不溶物，得到滤液C。向滤液C中加入5％(质量分数)的硫酸水溶液，调溶液PH为3，再加入相同体积的pH为3的硫酸水溶液稀释，得到沉淀物D。将沉淀物D用蒸馏水洗涤5次，干燥称重后溶于热的(30～50℃)甲醇溶液，然后用常规方法将溶液重结晶，过滤，得到结晶物即为白桦脂酸。
实施例3
首先将重约2.0kg的干燥荸荠皮粉碎至60目。将处理好的荸荠皮粉末加入到亚临界水提取装置中，以水为提取液对原料粉末进行提取操作，提取压力为3.0MPa，提取温度为180℃，水与原料的液固比为35mL/g，提取时间为20min，提取1次，得到提取液A。将提取液A常温常压下静置过滤，得到滤渣A，滤渣A经石油醚洗涤3次得到滤渣B。将滤渣B充分溶解于10％(质量分数)的碳酸氢钾溶液，调溶液pH为10。过滤除掉不溶物，得到滤液C。向滤液C中加入10％(质量分数)的盐酸水溶液，调溶液pH为4，再加入相同体积的pH为4的盐酸水溶液稀释，得到沉淀物D。将沉淀物D用蒸馏水洗涤3次，干燥称重后溶于热的(30～50℃)甲醇溶液，然后用常规方法将溶液重结晶，过滤，得到结晶物即为白桦脂酸。
实施例4
首先将重约2.0kg的干燥荸荠皮粉碎至20目。将处理好的荸荠皮粉末加入到亚临界水提取装置中，以水为提取液对原料粉末进行提取操作，提取压力为1.0MPa，提取温度为120℃，水与原料的液固比为10mL/g，提取时间为50min，提取3次，得到提取液A。将提取液A常温常压下静置过滤，得到滤渣A，滤渣A经石油醚洗涤5次得到滤渣B。将滤渣B充分溶解于10％(质量分数)的氢氧化钾溶液，调溶液pH为10。过滤除掉不溶物，得到滤液C。向滤液C中加入5％(质量分数)的硫酸水溶液，调溶液PH为3，再加入相同体积的pH为3的硫酸水溶液稀释，得到沉淀物D。将沉淀物D用蒸馏水洗涤5次，干燥称重后溶于热的(30～50℃)甲醇溶液，然后用常规方法将溶液重结晶，过滤，得到结晶物即为白桦脂酸。
实施例5
首先将重约2.0kg的干燥荸荠皮粉碎至80目。将处理好的荸荠皮粉末加入到亚临界水提取装置中，以水为提取液对原料粉末进行提取操作，提取压力为3.0MPa，提取温度为200℃，水与原料的液固比为50mL/g，提取时间为10min，提取1次，得到提取液A。将提取液A常温常压下静置过滤，得到滤渣A，滤渣A经石油醚洗涤3次得到滤渣B。将滤渣B充分溶解于10％(质量分数)的碳酸氢钾溶液，调溶液pH为11。过滤除掉不溶物，得到滤液C。向滤液C中加入5％(质量分数)的硫酸水溶液，调溶液PH为4，再加入相同体积的pH为4的盐酸水溶液稀释，得到沉淀物D。将沉淀物D用蒸馏水洗涤3次，干燥称重后溶于热的(30～50℃)甲醇溶液，然后用常规方法将溶液重结晶，过滤，得到结晶物即为白桦脂酸。
上述实施例所得产品经1H-NMR、13C-NMR和ESIMS确认结构。波谱数据证实，所分离纯化得到的产品是白桦脂酸，本发明分离得到的白桦脂酸的1H-NMR图谱如图2所示，13C-NMR图谱如图3所示。其化学结构式如下：
白桦脂酸(betulinic acid)：白色粉末；m.p.283 285℃；ESI-MS m/z:457[M+H]+；IR(KBr)υmax(cm-1):3465,1685,900,882；UV(MeOH)λmax(nm)：247，342。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δH(ppm):4.75(1H,br s,H-29b),4.63(1H,br s,H-29a),3.03(1H,dd,J＝11.2,4.8Hz,H-3),3.02(1H,m,H-19),1.71(3H,s,Me-23),0.99(3H,s,Me-30),0.94(3H,s,Me-25),0.93(3H,s,Me-26),0.83(3H,s,Me-24),0.71(3H,s,Me-27)；13C-NMR(100MHz,CDCl3)δC(ppm):177.2(C-28),150.3(C-20),109.6(C-29),76.7(C-3),55.4(C-17),54.9(C-5),49.9(C-9),48.5(C-18),46.6(C-19),42.0(C-14),40.2(C-8),38.5(C-4),38.2(C-1),37.6(C-13),36.7(C-10),36.3(C-22),33.9(C-7),31.7(C-16),30.1(C-21),29.2(C-15),28.1(C-23),27.1(C-2),25.0(C-12),20.4(C-11),18.9(C-30),17.9(C-6),15.9(C-25),15.8(C-26),15.7(C-24),14.4(C-27)。
对比例
公开号为CN 104530175 A的中国专利公开了由荸荠皮生产白桦脂酸的方法，使用甲醇水溶液、乙醇水溶液或丙酮水溶液中的任意一种为溶剂，提取荸荠皮中白桦脂酸，提取物经乙酸乙酯萃取后，萃取物用硅胶柱色谱分离，所得粗品经重结晶纯化，获得白桦脂酸产品。但该法使用有机溶剂提取法提取效率较低，且应用硅胶柱色谱法的过程中易吸附大量产物，使得产率大大降低，且大量应用硅胶成本较高，不适合规模化生产。本发明使用的亚临界水提取技术结合碱沉酸溶法提取率高，损耗小，产率较高，且操作简单，成本较低，适合规模化生产。
公开号为CN 102558281 A的中国专利公开了一种从山茱萸果核中提取白桦脂酸的方法，该法先将山茱萸果核粉碎，用石油醚脱脂后，再用有机溶剂提取得到膏状提取物，膏状提取物上样于弱极性或非极性大孔吸附树脂吸附柱，再用高浓度乙醇洗脱得到白桦脂酸粗提物，再用甲醇或乙醇进行重结晶，得到高纯度的白桦脂酸。但该法使用有机溶剂提取法提取效率较低，且使用了大孔吸附树脂吸附柱，较易损耗产物，而且生产效率低。本发明使用的亚临界水提取技术结合碱沉酸溶法提取率高，损耗小，生产效率较高，与上例对比具有明显的优势。
公开号为CN 102206244 A的中国专利公开了一种从梧桐树科树皮中提取白桦脂酸的方法，将梧桐树科树皮加水煮沸，过滤除水，煮沸后的树皮加亲水性有机溶剂室温下浸泡抽提，过滤后收集滤液，减压浓缩挥发掉亲水性有机溶剂，再经干燥制得白桦脂酸。但该方法需多次抽提且每次浸泡抽提的时间维持在10～30小时，周期较长。且原料未通过粉碎，提取效率有所降低。本发明使用的亚临界水提取技术结合碱沉酸溶法，原料经粉碎提取效率提高，每次提取时间仅10～50分钟，生产周期较短，从而可以提高生产效率，与上例对比具有明显的优势。

Claims (9)

1.一种白桦脂酸提取分离的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)粉碎：将荸荠皮阴干，粉碎，得到荸荠皮粉末；
(2)亚临界水提取：将处理好的荸荠皮粉末装入亚临界水提取装置中，以水为提取液对原料粉末进行提取操作，得到提取液A；
(3)洗涤：将提取液A静置过滤，得到滤渣A，滤渣A经石油醚洗涤得到滤渣B；
(4)碱溶：将滤渣B充分溶解于碱水；过滤除掉不溶物，得到滤液C；
(5)酸沉：向滤液C中加入酸水，再加入相同体积的酸性水溶液稀释，得到沉淀物D；
(6)重结晶：将沉淀物D用蒸馏水洗涤，干燥称重后溶于甲醇溶液，然后将溶液重结晶，过滤，得到结晶物即为白桦脂酸。
2.根据权利要求1所述的白桦脂酸提取分离的方法，其特征在于，步骤(1)中所述粉碎至20-80目。
3.根据权利要求1所述的白桦脂酸提取分离的方法，其特征在于，步骤(2)中所述亚临界水提取的提取压力为1.0-3.0MPa，提取温度为120-200℃，水与荸荠皮粉末的液固比为10-50mL/g，提取时间为10-50min，提取1-3次。
4.根据权利要求1所述的白桦脂酸提取分离的方法，其特征在于，步骤(3)中所述提取液A常温常压下静置过滤，得到滤渣A，滤渣A经石油醚洗涤3-5次得到滤渣B。
5.根据权利要求1所述的白桦脂酸提取分离的方法，其特征在于，步骤(4)中所述碱水为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾溶液中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的白桦脂酸提取分离的方法，其特征在于，步骤(4)中所述碱水加入后调溶液pH为10-11。
7.根据权利要求1所述的白桦脂酸提取分离的方法，其特征在于，步骤(5)中所述酸水为盐酸或硫酸水溶液。
8.根据权利要求1所述的白桦脂酸提取分离的方法，其特征在于，步骤(5)中所述酸水加入后酸沉后溶液的pH为3-4。
9.根据权利要求1所述的白桦脂酸提取分离的方法，其特征在于，步骤(5)中所述酸性水溶液为pH为3-4的盐酸或硫酸水溶液。
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