CN102423343A - 一种构树叶总黄酮提取物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种构树叶总黄酮提取物及其制备方法与应用。该制备方法包括如下步骤:(1)用乙醇水溶液对构树叶进行提取至少一次得提取液;所述提取液经浓缩得到浓缩液;(2)所述浓缩液经脱脂溶剂进行脱脂后得到脱脂浓缩液;(3)所述脱脂浓缩液经分离纯化即得所述构树叶总黄酮提取物。本发明提供的构树叶总黄酮提取物,按照比色法测定的总黄酮的重量含量为20%~70%,收率为1%~30%,药理试验证明,该构树叶总黄酮提取物可单独或与其它药物组合作为原料药应用于抗糖尿病药物的制剂中。本发明提供的方法制备的构树叶总黄酮提取物中的总黄酮的纯度高,且制备方法简便实用,适合工业化生产;本发明提供的构树叶总黄酮提取物可用于制备抗糖尿病药物。
Description
技术领域
本发明涉及一种构树叶总黄酮提取物及其制备方法与应用。
背景技术
构树(Broussonetia papyrifera(L.)Ven.t)为桑科构树属植物,在我国大部分地区有分布,日本、越南、印度等国亦有分布,资源十分丰富。构树的成熟果实,称为“楮实子”,收载于历版《中国药典》,为常见中药,具有补肾清肝、明目利尿的功效。构树叶又称为楮叶,性凉味甘,无毒,能清热利湿,凉血止血,杀虫解毒,可用于治疗吐血、衄血、血崩、外伤出血、水肿、疝气、痢疾和癣疮等。
从20世纪80年代开始,人们即开始对构树的化学和药理进行研究。如Lee等从构树的整株植物中分离得到了多个黄酮类化合物(Lee D,Bhat K,Fong H et al.Aromatase inhibitors from Broussonetia papyrifera[J].J.Nat.Prod,2001,64(10):1286-1293)。高允生等(高允生,邱玉芳,高聆等.构叶醇提取物与黄酮苷对离体心房的抑制作用[J].中国药理学通报,1988,4(2):122-123)对构树叶的乙醇提取物(BPAE)与总黄酮苷(BPF)对家兔和豚鼠离体心房的作用进行了研究,发现BPAE和BPF均有抑制家兔和豚鼠心房收缩的作用,且BPF的效价强度远大于BPAE,证明了BPF是构树抑制心房收缩的主要有效成分,同时也说明了构树叶具有类似钙拮抗剂的作用。但目前尚没有关于构树叶总黄酮抗糖尿病作用的相关报道。
中国专利申请“构树叶总黄酮提取物及其制备方法与应用”,公开号为CN101637503A,对构树叶抑菌抗炎的有效部位和有效成分进行了研究,公开了采用溶剂法、聚酰胺法和打孔吸附树脂法制备构树叶总黄酮;中国专利申请“一种构树叶总酚酸提取物及其在制备抗癌药物中的应用”,申请号为201110240305.6,对构树叶抗癌的有效成分进行研究发现木脂素类成分抗癌活性较强,以绿原酸为指标,对抗癌有效部位进行了研究。
糖尿病是一种常见的带有遗传倾向的内分泌代谢病。目前我国糖尿病患者的人数约为4千万,居世界各国之首,它是继心脑血管和肿瘤之后人类的第三大致死疾病(周广智.糖尿病有关问题进展.现代临床医学生物工程学杂志1999,5(1):1)。;因此为了更好地开发和利用构树叶资源,有必要对构树叶的成分进行活性研究。
发明内容
本发明的目的是提供一种构树叶总黄酮提取物及其制备方法与应用。
本发明提供的构树叶总黄酮提取物的制备方法,包括如下步骤:
(1)用乙醇水溶液对构树叶进行提取至少一次得提取液;所述提取液经浓缩得到浓缩液;
(2)所述浓缩液经脱脂溶剂进行脱脂后得到脱脂浓缩液;
(3)所述脱脂浓缩液经分离纯化即得所述构树叶总黄酮提取物。
上述的制备方法中,所述构树叶包括叶片和叶柄;所述构树叶为粉末状,粒度可为2目-60目。
上述的制备方法中,步骤(1)中所述乙醇水溶液中乙醇的体积百分含量可为0~100%,但不为0,优选40%~80%,如70%;所述提取为回流提取、索氏提取、超声提取或闪式提取;所述提取的次数为1~3次;每次所述提取的时间可为0.5~3小时,如2小时。
上述的制备方法中,步骤(1)中所述乙醇水溶液的用量为所述构树叶的质量的6~20倍,具体可为10倍;所述浓缩液与所述构树叶的重量份数比为(2~1)∶1,具体可为1.5∶1;步骤(2)中所述脱脂溶剂为石油醚或氯仿。
上述的制备方法中,步骤(3)所述分离纯化的方法为树脂吸附法;所述树脂吸附法中树脂的用量为所述构树叶的质量的0.5~2倍,优选1倍;所述树脂吸附法的淋洗液依次为、体积百分含量为30~80%的乙醇水溶液(优选为60%的乙醇水溶液)和体积百分含量为95%的乙醇水溶液,收集体积百分含量为30~80%的乙醇水溶液的洗脱液即可。
上述的制备方法中,所述树脂按照包括如下步骤的方法进行预处理:将所述树脂用体积百分含量为95%的乙醇水溶液依次经浸泡和回流后即可;所述树脂与所述体积百分含量为95%的乙醇水溶液的体积份数比可为1∶2。
本发明还提供了由上述方法制备的构树叶总黄酮提取物;该提取物包括式(I)(大波斯菊苷)、式(II)(木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷)、式(III)(黑立脂素苷)、式(IV)(松脂醇-4′-O-β-D-葡萄糖-4″-O-β-D-芹糖苷)、式(V)(R=Glc(2-1)Rha,芹菜素-8-C-α-L-鼠李糖-(1→2)-O-β-D-葡萄糖碳苷)、式(VI)(木犀草素-6-C-β-D-葡萄糖碳苷)和式(VII)(R’=Glc(2-1)Glc木犀草素-8-C-β-D-葡萄糖苷(1-2)-O-β-D-葡萄糖碳苷)所示化合物:
其中,Glc代表β-D-葡萄糖;Rha代表α-L-鼠李糖;Api代表β-D-芹糖。
本发明还提供了上述构树叶总黄酮提取物在制备抗糖尿病药物中的应用,如二型糖尿病;本发明提供的构树叶总黄酮提取物,按照比色法测定的总黄酮的重量含量为20%~70%,收率为1%~30%,药理试验证明,该构树叶总黄酮提取物可单独或与其它药物组合作为原料药应用于抗糖尿病药物的制剂中。
本发明提供的方法制备的构树叶总黄酮提取物中的总黄酮的纯度高,且制备方法简便实用,适合工业化生产;本发明提供的构树叶总黄酮提取物可用于制备抗糖尿病药物。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明,均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等,如无特殊说明,均可从商业途径得到。
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明,但本发明并不限于以下实施例。本发明中所述乙醇水溶液的浓度均为体积百分比浓度。
下述实施例中,采用下述文献报道的比色法对总黄酮含量进行测定:迟玉新,窦德强.楮实子与构树叶中总黄酮的含量测定.中国现代中药2008,10(11):16-17,该方法的简要操作过程如下:精密称取一定量的总黄酮提取物,制备样品溶液,加Al(NO3)3/NaNO2试液显色,以式1所示芦丁为对照品(纯度为98.1%),于505nm处进行比色测定;根据吸光度值的测定,即可计算得到构树叶中总黄酮的含量。
实施例1、构树叶总黄酮提取物的制备
将目数为60目的构树叶(包括叶柄)粉末1kg,70%的乙醇水溶液回流提取2次,每次用10倍药材质量(构树叶粉末)的上述70%乙醇水溶液提取2小时,合并提取液,回收乙醇溶液,浓缩至药材质量(构树叶粉末)的1.5倍,经小体积浓缩液一半量的石油醚萃取后得脱脂溶液;脱脂溶液经已预先处理过(将1倍质量于构树叶粉末的D101树脂先用95%的乙醇水溶液(树脂∶乙醇水溶液的体积比为1∶2)浸泡12小时,回流2小时,然后装入树脂柱;加入高于树脂层10厘米的95%的乙醇水溶液浸泡2小时,放出浸液,至洗涤液在试管中加水稀释(1毫升洗涤液加4毫升水)不混浊并且洗脱液紫外光谱扫描不能检出吸收峰为止;再用水洗涤至乙醇含量小于1%,即可使用)的D101大孔吸附树脂柱,依次用水、60%的乙醇水溶液、95%的乙醇水溶液进行洗脱,收集体积百分含量为60%的乙醇水溶液洗脱液,减压回收乙醇,干燥得总黄酮提取物95g,测得总黄酮为52g,占所述干燥后的总黄酮提取物的重量百分比为54.7%,占构树叶原料药材总重的百分比即收率为5.2%。
经核磁鉴定,提取物中包括式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)、式(V)、式(VI)和式(VII)七种已知物质。
实施例2、实施例1制备的构树叶总黄酮提取物抑制α-葡萄糖苷酶活性的研究
(1)实验材料
1.1仪器与试药
UV-2100型分光光度计,尤尼柯(上海)仪器有限公司;所用样品为制备分离ent-kaurane-16β,17-diol-19-oic acid;ent-kaurane-3β,16β,17-triol;ent-kaurane-16β,19β,17,18-tetrol;ent-kaurane-3β,16β,17,19-tetrol;Smallanthaditerpenic acids A、B、C、D(纯度大于99%);α-葡萄糖苷酶(α-Glucosidase,EC 3.2.1.20),4-硝基酚α-D-吡喃葡萄糖苷(PNPG),Sigma公司;阿卡波糖(Acarbose,商品名:拜唐苹,批号:111419),拜尔医药保健有限公司;还原型谷胱苷肽(L-Glutathione,Reduced),北京欣经科生物技术有限公司;其余化学试剂均为国产分析纯,购于禹王试剂公司。
(2)实验方法
2.1试剂配制
酶溶液:将α-葡萄糖苷酶冻干粉用超纯水稀释溶解,配成0.8U/mL;
底物:PNPG溶于37℃双蒸水中,配成50mmol/L;
还原型谷胱甘肽:1mg/mL;反应终止液0.1mol/L Na2CO3。
2.2样品溶液的配制
精密称量测试样品(实施例1得到的总黄酮提取物),以二甲基亚砜(DMSO)为溶剂溶解,制成样品溶液备用。
2.3阳性对照品溶液的配制
取拜唐苹100mg研碎,加蒸馏水10mL,37℃下溶解、过滤、取上清液(浓度为10mg/mL)。
2.4优化反应体系
根据Tremblay等的方法测定α-葡萄糖苷酶活性,在磷酸钾缓冲液(PH为6.8)体系中,反应温度为37℃,以PNPG为反应底物,加入α-葡萄糖苷酶,以Na2CO3为终止液;PNPG溶液无色,但经α-葡萄糖苷酶水解释放出对-硝基苯酚(PNP),PNP在碱性条件下呈黄绿色,在400nm处有最大吸收,当加入α-葡萄糖苷酶抑制剂时,可以抑制α-葡萄糖苷酶的活性,减少PNP的释放,因此可以通过吸光度的变化来测定抑制活性。调整α-葡萄糖苷酶和底物PNPG的浓度。α-葡萄糖苷酶浓度固定后,当底物浓度增加吸光度值无明显变化时确定为最佳反应体系。
2.5单体成分对α-葡萄糖苷酶抑制活性的测定:
按照上述确定的最佳反应体系进行,加入不同体积的标准品溶液,以磷酸盐缓冲液进行体积调整,保持反应体积为1mL,确定最大抑制活性,并确定样品的IC50值,IC50值定义为抑制酶活性50%时所需的抑制剂浓度。同时以不加酶溶液为空白对照,以拜唐苹作为阳性对照。
2.6酶活力单位定义:37℃、pH6.8条件下,每分钟水解底物所产生1μmol PNP的酶量,规定为一个酶活力单位(U)。抑制百分率=(抑制活力/酶活力)×100%。
(3)结果
3.1最佳反应体系的确定:
优化后反应体系为67mmol/L磷酸钾缓冲液(pH6.8)870μL中加入α-葡萄糖苷酶(0.8U/mL)35μL,还原型谷胱苷肽(1mg/mL)25μL,37℃恒温10min,再加入PNPG(50mmol/L)70μL,恒温反应20min,以0.1mol/L Na2CO3 5mL终止反应,于400nm下测吸光度值。
3.2样品对α-葡萄糖苷酶抑制活性的影响:
按照上述反应体系,加入不同体积的各种样品的标准溶液,测得2.0mg/ml的抑制率,结果见下表1。
表1构树叶总黄酮及得到的单体化合物对α-葡萄糖苷酶抑制活性
3.3结论
研究结果表明构树叶总黄酮提取物抑制α-葡萄糖苷酶的活性较强,并且较单体化合物的活性强;由此开发利用构树叶总黄酮更具有实际意义。
实施例3、实施例1制备的构树叶总黄酮提取物对大鼠模型的降糖作用
(1)仪器与试剂
FreeStyle Freedom利舒坦血糖仪(美国Abbott Diabetes Care公司);利舒坦血糖试纸(美国Abbott Diabetes Care公司);胰岛素放免试剂盒,北京北方生物技术研究所产品;二甲双胍(Alexis公司,产品批号:091079);健康SD大鼠,体重250±10g(大连医科大学实验动物研究所提供,合格证(SCXK2008-0002)。
(2)实验方法
2.1总黄酮(TFS)溶液的制备
按实施例1制备的构树叶总黄酮提取物,分别精密称定提取物,用0.5%CMC-Na溶解、悬浮,摇匀,得到构树叶总黄酮溶液。
2.2实验方法
2.2.1构树叶总黄酮对大鼠空腹血糖的影响
选取健康SD大鼠40只,随机分组,连续给药3周;血糖测定前,大鼠禁食不禁水16小时后,检测空腹血糖,每周检测一次;阳性药为盐酸二甲双胍,给予375mg·kg-1·d-1,实验组中,给予200mg·kg-1·d-1的构树叶总黄酮提取物。
2.2.2构树叶总黄酮对大鼠葡萄糖耐量的影响
选取健康SD大鼠40只,随机分组,连续给药3周;于每周末次给药后,大鼠禁食16小时,检测空腹血糖,灌胃给药,30min后灌胃葡萄糖溶液0.5g/kg,分别于给药后45min、90min和135min后鼠尾取血,检测血液葡萄糖水平;阳性药为盐酸二甲双胍,每周检测一次。
2.2.3构树叶总黄酮对二型糖尿病大鼠血糖的影响
SD大鼠灌胃脂肪乳1周后,喂养高脂饲料1周,禁食16h,一次腹腔注射STZ 40毫克/kg;造模当天下午继续给脂肪乳,72小时内每天给脂肪乳一次;72小时后测大鼠空腹血糖,将血糖值大于16.7mmol/L的大鼠按血糖高低分成四组,即正常组、模型组、构树叶总黄酮组、盐酸二甲双胍组(阳性对照组);最后一次灌胃后禁食12h,分别在给药后7d、14d、21d和28d测血糖值(mmol/L)。
2.2.4构树叶总黄酮对大鼠胰岛素耐量的影响
SD大鼠同上分组给药,于7天,14天和21天时,大鼠检测血糖后灌胃给药,立即皮下注射胰岛素,0.5U/kg,分别检测45min,90min和135min的血糖水平。
2.2.5构树叶总黄酮对大鼠胰岛素的影响
SD大鼠同上分组给药,喂养3周后处死,取血检测胰岛素。
(3)结果与讨论
3.1构树叶总黄酮对大鼠空腹血糖的影响
实验结果如下表2,模型组比正常组显著升高,其他组与模型组比较无差异。
表2构树叶总黄酮对大鼠空腹血糖的影响
(注:与模型组比较,*P<0.05,**P<0.01。下表同)
3.2构树叶总黄酮对大鼠葡萄糖耐量的影响
第一周试验结果如下表。模型组比正常组0、45、90、135min显著升高。与模型组比较,阳性药在45、90、135min血糖显著降低,中药组血糖在45、135min血糖降低。
表3.1构树叶总黄酮对大鼠葡萄糖耐量的影响(第一周)
第二周实验结果如下表。模型组比正常组0、45、90、135min显著升高。与模型组比较,阳性药在45、90、135min血糖显著降低,其他各组无差异。
表3.2构树叶总黄酮对大鼠葡萄糖耐量的影响(第二周)
第三周实验结果如下表。模型组比正常组0、45、90、135min显著升高。与模型组比较,阳性药在45、90、135min血糖显著降低,中药组血糖在45、135min血糖降低。
表3.3构树叶总黄酮对大鼠葡萄糖耐量的影响(第三周)
3.3构树叶总黄酮对二型糖尿病大鼠血糖的影响
实验结果如下表4。结果表明构树叶总黄酮对于STZ所致二型糖尿病大鼠在第7天连续给药后具有明显的降糖作用。
表4构树叶总黄酮对二型糖尿病大鼠血糖的影响
3.4构树叶总黄酮对大鼠胰岛素耐量的影响
第一周结果如下,模型组比正常组0、45、90、135min显著升高。与模型组比较,阳性药在90、135min血糖显著降低,其他各组无差异。
表5.1构树叶总黄酮对大鼠胰岛素耐量的影响(第一周)
第二周结果如下。模型组比正常组0、45、90、135min显著升高。其他各组无差异。
表5.2构树叶总黄酮对大鼠胰岛素耐量的影响(第二周)
第三周结果如下。模型组比正常组0、45、90、135min显著升高。与模型组比较,中药组135min血糖降低。
表5.3构树叶总黄酮对大鼠胰岛素耐量的影响
3.5构树叶总黄酮对大鼠胰岛素的影响
模型组比正常组降低,其他组与模型组比较无差异。
表6构树叶总黄酮对大鼠胰岛素的影响
结论:构树叶总黄酮不能降低空腹血糖、不能升高胰岛素;但可改善葡萄糖耐量,在喂养3周后可能具有改善胰岛素抵抗的作用,在给药一周后具有明显降低STZ所致二型糖尿病的作用。
Claims (10)
1.一种构树叶总黄酮提取物的制备方法,包括如下步骤:
(1)用乙醇水溶液对构树叶进行提取至少一次得提取液;所述提取液经浓缩得到浓缩液;
(2)所述浓缩液经脱脂溶剂进行脱脂后得到脱脂浓缩液;
(3)所述脱脂浓缩液经分离纯化即得所述构树叶总黄酮提取物。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述构树叶包括叶片和叶柄;所述构树叶为粉末状,粒度为2目-60目;步骤(1)中所述乙醇水溶液中乙醇的体积百分含量为0~100%,但不为0;所述提取为回流提取、索氏提取、超声提取或闪式提取;所述提取的次数为1~3次;每次所述提取的时间为0.5~3小时。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:步骤(1)中所述乙醇水溶液的用量为所述构树叶的质量的6~20倍;所述浓缩液与所述构树叶的重量份数比为(2~1)∶1;步骤(2)中所述脱脂溶剂为石油醚或氯仿。
4.根据权利要求1~3中任一所述的方法,其特征在于:步骤(3)所述分离纯化的方法为树脂吸附法;所述树脂吸附法中树脂的用量为所述构树叶的质量的0.5~2倍;所述树脂吸附法的淋洗液依次为体积百分含量为30~80%的乙醇水溶液和体积百分含量为95%的乙醇水溶液,收集体积百分含量为30~80%的乙醇水溶液的洗脱液即可。
5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于:所述树脂按照包括如下步骤的方法进行预处理:将所述树脂用体积百分含量为95%的乙醇水溶液依次经浸泡和回流后即可;所述树脂与所述体积百分含量为95%的乙醇水溶液的体积份数比为1∶2。
6.权利要求1-6中任一所述方法制备的构树叶总黄酮提取物。
8.权利要求6或7所述构树叶总黄酮提取物在制备抗糖尿病药物中的应用。
9.一种抗糖尿病药物,其活性成分为权利要求6或7所述提取物。
10.权利要求6或7所述构树叶总黄酮提取物在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的应用。
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