CN102365585A - 耐溶剂性优异的柔性版印刷用光敏性树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的是提供一种对柔性版印刷所使用的含有有机溶剂的油墨、乳剂油墨、例如UV固化型油墨或者使用植物油、轻质石脑油的油墨具有优异的耐性，并且图像重现性、耐印刷性等在印刷用途的适用性优异的柔性版印刷用光敏性树脂组合物。本发明的柔性版印刷用光敏性树脂组合物至少含有：(a)1种以上的热塑性弹性体、(b)含有1，2-键80％以上的末端丙烯酰基改性液态聚丁二烯、(c)具有至少1个以上烯键式不饱和基团的光聚合性不饱和单体和(d)光聚合引发剂。
Description
技术领域
本发明涉及柔性版印刷用光敏性树脂组合物和柔性版印刷用光敏性树脂版材，详细而言，本发明涉及对含有有机溶剂的油墨、例如乳剂油墨、UV固化型油墨、或者使用植物油、轻质石脑油的油墨等具有耐性，并且图像重现性和耐印刷性优异、有透明性的柔性版印刷用光敏性树脂组合物以及层叠该柔性版印刷用光敏性树脂组合物而成的柔性版印刷用光敏性树脂版材。
本申请对2009年4月10日申请的日本专利申请特愿2009-096180号主张优先权，并将其内容援引于此。
背景技术
如专利文献1、2所记载，柔性版印刷用的光敏性树脂组合物中一般含有热塑性弹性体、光聚合性不饱和单体、增塑剂和光聚合引发剂。作为柔性印刷版用的构成体，一般是将聚酯膜等作为支持体，在其上设有上述的光敏性树脂组合物，进一步在光敏性树脂组合物上设有以防止与负片粘接为目的的滑动层或保护层、或者含有通过红外激光能被烧蚀的红外线敏感性物质的紫外线屏蔽层。由这样的柔性印刷版用光敏性树脂版材制成柔性印刷版时，一般如下地制造：首先通过支持体整面地实施紫外线曝光(背面曝光)，设置薄且均匀的固化层(底层)，接着通过负片或者从通过红外激光形成了光掩模的紫外线屏蔽层的上方直接对光敏性树脂层的面进行图像曝光(浮凸曝光(レリ一フ露光))，用显影用溶剂冲洗未曝光部分，或者在热熔融后用吸收层吸收去除后，进行后处理曝光，由此来制造。
使用了柔性版印刷用光敏性树脂版的一般的印刷是通过油墨供给辊等向具有凹凸的树脂版的凸部表面供给油墨，接着，使树脂版接触被印刷体，使凸部表面的油墨转移至被印刷体而进行的。作为这样的一般的柔性版印刷用的油墨，可以举出水系油墨、乳剂油墨、有机溶剂系油墨例如UV固化型油墨或者使用植物油、轻质石脑油的油墨等。
对于制版时使用显影用有机溶剂的这样的柔性版印刷，有如下问题：对有机溶剂系油墨的耐性不够，在长时间印刷中印刷版被破坏，印刷版膨胀而变形，以不是印刷所要求的本来图样的形状印刷。
为了克服上述问题，关于这样的光敏性树脂组合物的耐溶剂性，提出了几个方法。
在专利文献3中，为了提高对UV固化性印刷油墨的耐性，提出了含有至少1种弹性体系粘合剂和光聚合性不饱和单体、光聚合引发剂及根据需要的染料、颜料、聚合抑制剂、抗氧化剂和光降解抑制剂的光敏性树脂组合物。作为其例子，在实施例中给出含有可塑性弹性体系嵌段共聚物和其它嵌段共聚物的各种粘合剂混合物、2种光聚合性单体、作为光聚合引发剂的苄基二甲基缩酮、抗氧化剂和染料的光敏性树脂组合物。
在专利文献4中，提出了含有弹性体树脂、重均分子量在2000以下、不饱和键的量在0.5mol/100g以下、并且20℃的折射率在1.497以上的氢化萜烯树脂、光聚合性不饱和单体、光聚合引发剂及根据需要的染料、颜料、聚合抑制剂、抗氧化剂和光降解抑制剂的光敏性树脂组合物。作为其例子，在实施例中给出苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯共聚物、氢化萜烯树脂、2种光聚合性单体和作为光聚合引发剂的苄基二甲基缩酮的光敏性树脂组合物。
在专利文献5中，为了提高对含有溶剂等的油墨的耐性，提出了含有SP值不足8.1的丁基橡胶、具有烯键式不饱和键的单体、光聚合引发剂、水分散性乳胶及根据需要的染料、颜料、聚合抑制剂、抗氧化剂和光降解抑制剂的光敏性树脂组合物。作为其例子，在实施例中给出含有丁基橡胶、聚异戊二烯橡胶、羧基化丁腈橡胶、丁二烯橡胶、水分散性乳胶/亲水性单体的混合物、3种光聚合性单体、和作为光聚合引发剂的苄基二甲基缩酮的光敏性树脂组合物。
在专利文献6中，记载了含有例如苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯嵌段聚合物、烯键式不饱和化合物、1，6-己二醇二甲基丙烯酸酯和光聚合引发剂的光敏性树脂组合物，所述烯键式不饱和化合物是在配合了具有羟基末端的液态聚丁二烯、丙烯酸、具有酚结构的化合物和含有磷、硫、氮、硼至少1种的化合物的体系中，在80～90℃进行4小时酯交换而得到的。
在专利文献7中，记载了含有例如聚苯乙烯-聚丁二烯-聚苯乙烯型嵌段共聚物、由含羟基聚丁二烯和丙烯酸所制造的共轭二烯系烯键式聚合物、六亚甲基二丙烯酸酯和光聚合引发剂的光敏性树脂组合物，及使用了该光敏性树脂组合物的柔性印刷版用原版。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2001-215697号公报
专利文献2：日本特开2000-181060号公报
专利文献3：日本特开平10-104833号公报
专利文献4：日本特开2006-3570号公报
专利文献5：日本特开2005-257727号公报
专利文献6：日本特开2000-10280号公报
专利文献7：日本特开2002-196492号公报
发明内容
本发明的课题在于提供一种对于含有机溶剂的油墨、乳剂油墨、例如UV固化型油墨或者使用植物油、轻质石脑油的油墨等具有优异耐性，并且同时满足图像重现性、耐印刷性等在印刷用途的适用性优异的柔性版印刷用光敏性树脂组合物，及层叠该柔性版印刷用光敏性树脂组合物而成的柔性版印刷用光敏性树脂版材。
本发明人为了解决上述课题进行了潜心研究，结果发现：通过使用以下所示的新型的光敏性树脂组合物能够解决该课题，从而完成了本发明。
即，本发明如下所述。
(1)一种柔性版印刷用光敏性树脂组合物，其特征在于，含有成分(a)：热塑性弹性体、成分(b)：含有1，2-键80％以上的(甲基)丙烯酰基改性液态聚丁二烯、成分(c)：具有1个以上烯键式不饱和基团的光聚合性不饱和单体、以及成分(d)：光聚合引发剂。
(2)根据上述(1)所述的柔性版印刷用光敏性树脂组合物，其特征在于，含有成分(a)18.0～95.0质量％、成分(b)1.0～80.0质量％、成分(c)1.0～30.0质量％和成分(d)0.1～10.0质量％。
(3)根据上述(1)或者(2)所述的柔性版印刷用光敏性树脂组合物，其特征在于，成分(b)是聚合物末端被(甲基)丙烯酰基改性的、含有1，2-键80％以上的液态聚丁二烯。
(4)根据上述(1)～(3)中任一项所述的柔性版印刷用光敏性树脂组合物，其特征在于，成分(b)的数均分子量为200～100,000，在45℃的粘度为4Pa·s以上。
(5)一种柔性版印刷用光敏性树脂版材，其特征在于，在支持体表面层叠有上述(1)～(4)中任一项所述的柔性版印刷用光敏性树脂组合物。
附图说明
[图1]是本发明的光敏性树脂版材的立体示意图。
[图2]是图1的A-A’剖面图。
符号说明
1 光敏性树脂版材
2 支持体
3 光敏性树脂组合物
4 覆盖膜
具体实施方式
(1)柔性版印刷用光敏性树脂组合物
首先，对本发明的柔性版印刷用光敏性树脂组合物进行说明。
本发明的柔性版印刷用光敏性树脂组合物以以下所示的(a)～(d)作为必需成分。
成分(a)：1种以上的热塑性弹性体
成分(b)：含有1，2-键80％以上的(甲基)丙烯酰基改性液态聚丁二烯
成分(c)：具有至少1个以上烯键式不饱和基团的光聚合性单体
成分(d)：光聚合引发剂
(1-1)成分(a)
作为本发明所涉及的(a)成分-热塑性弹性体，具体而言，可以例示苯乙烯-异戊二烯-苯乙烯共聚物(以下有时称SIS)、苯乙烯-丁二烯-苯乙烯共聚物(以下有时称SBS)或者苯乙烯-异戊二烯-丁二烯-苯乙烯共聚物(以下有时称SIBS)、苯乙烯-乙烯-丁烯-苯乙烯共聚物(以下有时称SEBS)、苯乙烯-乙烯-丙烯-苯乙烯共聚物(以下有时称SEPS)、间规1，2-聚丁二烯(以下有时称RB)等。
本发明中所使用的上述SIS和SBS，橡胶弹性、成型加工性优异，而且容易获得。这些三嵌段共聚物的数均分子量在以聚苯乙烯为标准物质的GPC测定中，优选非弹性体嵌段为2,000～100,000，弹性体嵌段为250,000～1,000,000的范围。其理由是如果超过上述范围，则光敏性树脂组合物的性能会降低。即，如果非弹性体嵌段的分子量过小，则组合物会残留冷流性，如果过大则橡胶弹性会受损。而如果弹性体嵌段的分子量变小，则产生橡胶弹性困难，如果过大则冷流性变高。
对于本发明中所使用的上述SIBS、SEBS和SEPS，四嵌段共聚物的数均分子量在以聚苯乙烯为标准物质的GPC测定中，优选非弹性体嵌段为2,000～200,000，弹性体嵌段为250,000～2,000,000的范围。其理由是如果超过上述范围，则光敏性树脂组合物的性能会降低。即，如果非弹性体嵌段的分子量过小，则组合物会残留冷流性，如果过大则橡胶弹性会受损。而如果弹性体嵌段的分子量变小，则产生橡胶弹性困难，如果过大则冷流性变高。
本发明中所使用的上述RB优选是低结晶性的弹性体且富于反应性，1，2键的量在85％以上，结晶度在10～50％的范围。如果结晶度变高则会变硬，橡胶弹性消失；如果结晶度变低，则物理的物性会降低。
本发明的柔性版印刷用光敏性树脂组合物中的成分(a)的配合量通常优选18.0～95.0质量％，更优选50～80质量％。其理由是不足18.0质量％时，物理强度差，超过95.0％时，生产性差，无法获得所期望的硬度，因此这两种情况都不优选。
(1-2)成分(b)
本发明所涉及的成分(b)是具有在含有1，2-键80％以上的液态聚丁二烯分子中引入了1个以上甲基丙烯酰基或丙烯酰基的结构的液态聚合物，特别优选在聚合物分子末端引入上述官能团的结构。具体而言，可以例示含有下面1，2-键的重复单元(1)和1，4-键的重复单元(2)、在一末端具有下式(3)所表示的官能团、在另一末端具有式(3)所表示的官能团或聚合引发剂残基的均聚物或共聚物等。作为共聚物，有无规共聚物、嵌段共聚物、交替共聚物等。
〔其中，(1)和(2)的摩尔比M(1)/[M(1)+M(2)]≥0.8。M(1)、M(2)分别表示(1)、(2)的摩尔数。1，4-键的重复单元(2)中的波状线表示可以是反式键或顺式键中的任一种，1，4-键的重复单元(2)中能存在反式体、顺式体、或者它们的混合体。〕
(式中，R1表示氢原子或者甲基)
由于成分(b)在其分子结构中具有至少1种以上的烯键式不饱和基团，因此，能够通过过氧化物、光聚合引发剂进行热聚合或者光聚合。此外，与必需成分(a)、(c)和(d)的相容性非常好。
此外，其数均分子量是200～100,000，优选在1000～100,000的范围，优选在45℃的粘度是4Pa·s以上，更优选是10Pa·s以上。如果分子量过小，则光敏性树脂组合物固化后的橡胶弹性会受损。此外，如果液态聚合物的粘度变小，则光敏性树脂组合物的冷流性会降低。
成分(b)的配合量优选是1.0～80.0质量％，更优选是5.0～50.0质量％。不足5.0质量％时，交联密度较低而无法得到足够的耐溶剂性，而超过50.0质量％时，固化后就无法得到所期望的硬度、橡胶弹性。
作为成分(b)的含有1，2-键80％以上的(甲基)丙烯酰基改性液态聚丁二烯可以使用市售的物质，此外，也可以通过公知的方法进行制造。
作为制造方法，例如，可以使具有(甲基)丙烯酰基的化合物与含羟基聚丁二烯的羟基反应而引入(甲基)丙烯酰基。
作为具有(甲基)丙烯酰基的化合物，可以例示丙烯酸、甲基丙烯酸等(甲基)丙烯酸类、丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯等(甲基)丙烯酸酯类等。
此外，引入(甲基)丙烯酰基的方法已知有：以对甲苯磺酸等作为催化剂，将(甲基)丙烯酸类和聚丁二烯的羟基脱水缩合的方法；以钛催化剂、锡催化剂等作为催化剂，用(甲基)丙烯酸酯类和聚丁二烯的羟基通过酯交换而引入的方法；使具有2个以上异氰酸酯基的化合物、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯类、和聚丁二烯的羟基反应的方法等。
(1-3)成分(c)
作为本发明所涉及的成分(c)，具体而言，可以举出(甲基)丙烯酸甲酯、富马酸二甲酯、马来酸二甲酯等酯类；(甲基)丙烯酰胺等酰胺类；芳基乙酸酯、芳基甲基醚、芳基苯基醚等芳基衍生物；苯乙烯、α-甲基苯乙烯等苯乙烯衍生物；氮取代马来酰亚胺化合物等。更具体而言，可以优选例示叔丁醇、月桂醇等烷基醇的(甲基)丙烯酸的酯化物类；乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯等二(甲基)丙烯酸酯类；三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯等三官能烯键式不饱和化合物；季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯等四官能烯键式不饱和化合物；双丙酮丙烯酰胺、(甲基)丙烯酰胺等酰胺衍生物；苯乙烯、乙烯基甲苯、二乙烯基苯等苯乙烯衍生物；邻苯二甲酸二烯丙酯、三聚氰酸三烯丙酯等烯丙酯类；富马酸二乙酯、富马酸二丁酯、富马酸二辛酯、富马酸二硬脂酯、富马酸丁辛酯、富马酸二苯酯、富马酸二苄酯、马来酸二丁酯、马来酸二辛酯、富马酸双(3-苯基丙基)酯、富马酸二月桂酯、富马酸二山嵛酯等富马酸或马来酸酯类；N-正己基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-正辛基马来酰亚胺、N-2-乙基己基马来酰亚胺、N-正癸基马来酰亚胺、N-正十二烷基马来酰亚胺等N取代马来酰亚胺类等。
成分(c)可以单独1种或者2种以上混合使用，具体而言，可以优选例示1，6-己二醇二丙烯酸酯和1，6-己二醇二甲基丙烯酸酯的混合物、1，6-己二醇二丙烯酸酯和三甲基丙烷三丙烯酸酯的混合物等。通过配合成分(c)，可以提高耐溶剂性、图像性和物理强度。
成分(c)的配合量优选1.0～30.0质量％的范围，更优选5.0～10.0质量％。不足1.0质量％时，交联密度降低而物理强度变差；超过30.0质量％时，回弹性变差，因此不优选。
(1-4)成分(d)
作为成分(d)，具体而言，可以例示公知的进行α裂解的化合物即苯偶姻衍生物、或者去氢型的二苯甲酮衍生物等，更具体而言，可以优选例示苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻二甲基缩酮、二苯甲酮·二甲基乙醇胺混合物、噻吨酮·二甲基乙醇胺混合物等。另外，也可以使用通常作为光聚合引发剂已知的物质。作为这样的引发剂的一例，可以例示二苯甲酮这样的芳香族酮类；苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、α-羟甲基苯偶姻甲醚、α-甲氧基苯偶姻甲醚、2，2-二乙氧基苯基苯乙酮等苯偶姻醚类；取代和非取代的多核醌类；1-羟基环己基苯基酮、2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙烷-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-吗啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、1-[4-(2-羟乙氧基)苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、2，4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、2，4-二甲基噻吨酮、3，3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、二苯甲酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、1-(4-十二烷基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二甲基硫醚、4-二甲氨基苯甲酸、4-二甲氨基苯甲酸甲酯、4-二甲氨基苯甲酸乙酯、4-二甲氨基苯甲酸丁酯、4-二甲氨基苯甲酸-2-乙基己酯、4-二甲氨基苯甲酸-2-异戊酯、2，2’-二乙氧基苯乙酮、苄基二甲基缩酮、苄基-β-甲氧基乙基缩醛、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、双(4-二甲氨基苯基)酮、4，4’-双二乙氨基二苯甲酮、4，4’-二氯二苯甲酮、苯甲酰、苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻正丁醚、苯偶姻异丁醚、对二甲氨基苯乙酮、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、2-(邻氯苯基)-4，5-二苯基咪唑二聚体、噻吨酮、2-甲基噻吨酮、2-异丙基噻吨酮、二苯并环庚酮、α，α-二氯-4-苯氧基苯乙酮、4-二甲氨基苯甲酸戊酯、9-苯基吖啶、1，7-双(9-吖啶基)庚烷、1，5-双(9-吖啶基)戊烷、1，3-双(9-吖啶基)丙烷等。
成分(d)的配合量优选在0.1～10.0质量％的范围，更优选1.0～3.0质量％。不足0.1质量％时，交联密度降低、物理强度降低。超过10.0质量％时，由于有效活性照射区域中的光吸收多，因此图像性差。
(1-5)任意成分
本发明的柔性版印刷用光敏性树脂组合物中除上述的必需成分(a)～(d)之外，可以任意添加增塑剂、紫外线吸收剂、聚合抑制剂、色素、无机微粒等。例如可以举出环烷油、石蜡油这样的烃油、分子量在3,000以下的低分子聚苯乙烯、石油树脂、聚异戊二烯、聚(2，3-二甲基-1，3-丁二烯)、聚(1，3-戊二烯)、聚(2-甲基-1，3-戊二烯)、聚(1，3-己二烯)、聚(4，5-二乙基-1，3-辛二烯)、聚(3-丁基-1，3-辛二烯)、1，2-聚丁二烯、1，4-聚丁二烯。上述聚戊二烯等在印版的硬度调整、提高成型时的加工性方面是有用的。
(2)柔性版印刷用光敏性树脂版材
接着，对本发明的柔性版印刷用光敏性树脂版材进行说明。
本发明的光敏性树脂版材至少由支持体和本发明的光敏性树脂组合物组成。
作为支持体，可以使用塑料板、铝板等，优选可以举出聚对苯二甲酸乙二醇酯膜、聚氨酯膜、聚乙烯膜、聚丙烯膜等，其中优选使用聚对苯二甲酸乙二醇酯膜。
作为本发明的柔性版印刷用光敏性树脂版材优选的实施方式采取三层结构。图1表示采取该三层结构的本发明的光敏性树脂版材的立体图，图2表示图1的A-A’剖面图。图1和图2中，(1)表示采取三层结构的本发明的光敏性树脂版材，(2)表示支持体，(3)表示本发明的光敏性树脂组合物，(4)表示覆盖膜。该覆盖膜对制版作业性的提高、版面的保护和防止划伤是有效的。此外，一般在(3)本发明的光敏性树脂组合物和(4)覆盖膜之间设有滑动层或保护层，或者含有通过红外激光能被烧蚀的红外线敏感性物质的紫外线屏蔽层。
图1和图2中，(2)支持体的厚度优选是75～200μm，更优选是100～200μm。(3)光敏性树脂组合物的厚度优选是0.5～10.0mm，更优选是1.0～9.0mm。(4)覆盖膜的厚度优选是75～200μm，更优选是100～200μm。
以下，对于用本发明的柔性版印刷用光敏性树脂组合物制造柔性版印刷用光敏性树脂版材的一系列制造方法进行说明。
可以通过如下方法制造版材，即，将至少含有必需成分(a)～(d)的本发明的柔性版印刷用光敏性树脂组合物在90～150℃、优选110～140℃的温度条件下混炼40～90分钟、优选40～60分钟后，通过加热压制进行挤出成型加工的方法。
实施例
基于实施例对本发明进一步详细说明，但本发明并不限于以下的实施例。
[实施例1～4和比较例1～3]
(光敏性树脂版材的制造)
将热塑性弹性体SBS(Kraton公司制、KratonD-KX405CP)65质量份、由以下表1成分组成的增塑剂25质量份、作为丙烯酸单体的1，6-己二醇二丙烯酸酯5.5质量份，1，6-己二醇二甲基丙烯酸酯0.5质量份和作为光聚合引发剂的2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙烷-1-酮1.5质量份加入捏合机中，在110～140℃温度下混炼60分钟。将如此制备的光敏性树脂组合物通过保持在120℃的定量进料装置，从机筒温度保持在120℃的挤出成型机的原料投入口投入。将从喷嘴部排出的光敏性组合物用覆盖膜(预先涂布了聚酰胺系树脂4μm脱模剂的PET膜)和支持体(预先涂布了尿烷系粘合剂的PET膜)夹持，按照与版厚相符的方式预先设定成型用两根辊的间隙，使其通过该间隙，由此成型成片状。冷却后，切断成规定的尺寸，由此得到光敏性树脂版材。
[表1]
表1
※液态1，2-聚丁二烯：日本曹达株式会社制、NISSO PB B-1000
※末端丙烯酰基改性液态1，2-聚丁二烯：日本曹达株式会社制、NISSO PB EA-3000(粘度12Pa·S(45℃)、数均分子量4,600(GPC法)、M(1)/〔M(1)+M(2)〕＝0.86)
※石油系烃：日本Sun石油公司制、SUNPURE N-90
※液体石蜡：(株)MORESCO制、Moresco-White(注册商标)P-7
(耐溶剂性的评价)
通过设有32根JL-40SPRC(日本电子精机株式会社制：化学灯)的JE-AO-SH(日本电子精机株式会社制：曝光单元)将光敏性树脂版从支持体侧进行背面曝光25秒钟。然后，剥掉覆盖膜，使固体负片(ブタネガフイルム)真空密合在光敏性树脂层上，用相同的化学灯从负片侧曝光10分钟后，使用JW-AO-SDR(日本电子精机株式会社制：旋转式洗涤机)将Luna-Solve II作为(日本电子精机株式会社制)作为显影液进行洗涤，再用加热到60℃的烘箱干燥30分钟，通过JEF-A0-S(GL)(日本电子精机株式会社制：表面处理·后曝光装置)同时进行表面处理和后曝光10分钟。
接着，将在上述制版条件下进行了处理的光敏性树脂版切成纵横5.0cm×5.0cm，制作成试验片，静置在用液温为25.7℃的乙酸乙酯装满的烧杯中，测定每1个小时试验片的质量增加率直至经过5小时，将该质量增加率小的试验片评价为对溶剂有耐性。将试验片的重量增加率示于表2。
[表2]
表2 重量增加率
由表2的结果可知，实施例4与比较例1～3相比，质量增加率最小，是对溶剂稳定的树脂版。
[比较例4～7]
在实施例1～4中，作为末端丙烯酰基改性液态聚丁二烯，按照表3所示的比例使用BAC-45(大阪有机化学(株)制、末端丙烯酰基改性1，4-聚丁二烯)，除此以外，与实施例1～4同样地进行，同样地评价了耐溶剂性。其结果示于表4。
[表3]
表3
| B-1000 | BAC-45 | |
| 比较例4 | 75％ | 25％ |
| 比较例5 | 50％ | 50％ |
| 比较例6 | 25％ | 75％ |
| 比较例7 | 0％ | 100％ |
[表4]
表4 质量增加率
| 浸渍时间(h) | 比较例4 | 比较例5 | 比较例6 | 比较例7 |
| 0 | 0％ | 0％ | 0％ | 0％ |
| 1 | 22.41％ | 20.33％ | 18.62％ | 16.87％ |
| 2 | 30.18％ | 27.55％ | 26.09％ | 24.01％ |
| 3 | 36.95％ | 34.31％ | 32.15％ | 30.00％ |
| 4 | 42.29％ | 39.95％ | 37.64％ | 35.94％ |
| 5 | 47.02％ | 43.76％ | 41.77％ | 39.95％ |
由表4的结果可明确，使用末端丙烯酰基改性1，2-聚丁二烯的实施例与使用末端丙烯酰基改性1，4-聚丁二烯的比较例相比，质量增加率小、耐溶剂性优异。
[实施例5、6和比较例8～10]
与实施例1～4同样地制作直径为11cm的圆盘状的试验片。将圆盘状试验片固定在JEM制磨损试验仪的试验台上，使其旋转，使外径卷有研磨纸的车轮在试验片的上面滑动，由此来磨损树脂表面，从而测定2000旋转后的质量减少率。对于比较例8～10，在实施例5和6中，作为末端丙烯酰基改性液态聚丁二烯，使用BAC-45(大阪有机化学(株)制、末端丙烯酰基改性1，4-聚丁二烯)，除此以外，与实施例5和6同样地进行磨损试验。其结果示于表5。
[表5]
表5 质量减少率
| B-1000 | EA-3000 | BAC-45 | 质量减少率 | |
| 实施例5 | 50％ | 50％ | - | 0.3505％ |
| 实施例6 | 0％ | 100％ | - | 0.2599％ |
| 比较例8 | 100％ | 0％ | - | 0.6730％ |
| 比较例9 | 50％ | - | 50％ | 0.4345％ |
| 比较例10 | 0％ | - | 100％ | 0.3707％ |
由表5可明确，使用末端丙烯酰基改性1，2-聚丁二烯的实施例与使用末端丙烯酰基改性1，4-聚丁二烯的比较例相比，质量减少率小、耐磨损性优异。
工业上的可利用性
本发明可以提供一种对含有机溶剂的油墨、乳剂油墨、例如UV固化型油墨或者使用植物油、轻质石脑油的油墨等具有耐性，并且图像重现性和耐印刷性优异、且透明的柔性版印刷用光敏性树脂组合物，及层叠该柔性版印刷用光敏性树脂组合物而成的柔性版印刷用光敏性树脂版材。
Claims (5)
1.一种柔性版印刷用光敏性树脂组合物，其特征在于，含有成分(a)、成分(b)、成分(c)和成分(d)，
成分(a)：热塑性弹性体，
成分(b)：含有1，2-键80％以上的(甲基)丙烯酰基改性液态聚丁二烯，
成分(c)：具有1个以上烯键式不饱和基团的光聚合性不饱和单体，
成分(d)：光聚合引发剂。
2.根据权利要求1所述的柔性版印刷用光敏性树脂组合物，其特征在于，含有成分(a)18.0～95.0质量％、成分(b)1.0～80.0质量％、成分(c)1.0～30.0质量％和成分(d)0.1～10.0质量％。
3.根据权利要求1或2所述的柔性版印刷用光敏性树脂组合物，其特征在于，成分(b)是聚合物末端被(甲基)丙烯酰基改性的、含有1，2-键80％以上的液态聚丁二烯。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的柔性版印刷用光敏性树脂组合物，其特征在于，成分(b)的数均分子量为200～100000，在45℃的粘度为4Pa·s以上。
5.一种柔性版印刷用光敏性树脂版材，其特征在于，在支持体表面层叠有权利要求1～4中任一项所述的柔性版印刷用光敏性树脂组合物。
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