CN102307837A - 含白皮杉醇组合物及含白皮杉醇组合物的制备方法 - Google Patents
含白皮杉醇组合物及含白皮杉醇组合物的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102307837A CN102307837A CN2009801564668A CN200980156466A CN102307837A CN 102307837 A CN102307837 A CN 102307837A CN 2009801564668 A CN2009801564668 A CN 2009801564668A CN 200980156466 A CN200980156466 A CN 200980156466A CN 102307837 A CN102307837 A CN 102307837A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- china fir
- solvent
- white skin
- fir alcohol
- skin china
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
- A61K31/05—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/347—Phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/10—Preparation or pretreatment of starting material
- A61K2236/15—Preparation or pretreatment of starting material involving mechanical treatment, e.g. chopping up, cutting or grinding
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/30—Extraction of the material
- A61K2236/33—Extraction of the material involving extraction with hydrophilic solvents, e.g. lower alcohols, esters or ketones
- A61K2236/333—Extraction of the material involving extraction with hydrophilic solvents, e.g. lower alcohols, esters or ketones using mixed solvents, e.g. 70% EtOH
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2236/00—Isolation or extraction methods of medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicine
- A61K2236/30—Extraction of the material
- A61K2236/39—Complex extraction schemes, e.g. fractionation or repeated extraction steps
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/205—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings
- C07C39/21—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings with at least one hydroxy group on a non-condensed ring
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mycology (AREA)
- Botany (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Birds (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明的目的在于,提供一种来自天然物的、以较高的含有量含有白皮杉醇的含白皮杉醇组合物及该含白皮杉醇组合物的制备方法。从西番莲果种子中提取以0.0001~99.9质量%的含有量含有白皮杉醇的含白皮杉醇组合物。另外,在提取所述白皮杉醇时,将西番莲果种子粉碎后,添加从含水醇系溶媒及含水酮系溶媒中选择的至少一种溶媒进行搅拌,从所述溶媒含有的西番莲果种子中提取白皮杉醇。这时,最好使用含水醇系溶媒及含水酮系溶媒两种溶媒进行阶段性提取。
Description
技术领域
本发明涉及一种来自西番莲果(passion fruit)种子的含有白皮杉醇的含白皮杉醇组合物及其制备方法。
背景技术
下述非专利文献1中,记载了来自葡萄的多酚类化合物白藜芦醇(Resveratrol)及白皮杉醇(Piceatannol)具有抑制黑色素生成细胞生成黑色素的作用。但是,其作用效果的确认试验使用的是市售的试剂,且对于从葡萄等天然物中获取含有白皮杉醇等的组合物没有记载。
另外,下述专利文献1中记载了从虎杖(Reynoutria japonicaHoutt.var.japnica)根的提取物中廉价地进行有选择性且有效的白藜芦醇的浓缩回收;下述专利文献2中记载了含有白藜芦醇的越橘提取物;下述专利文献3、4中记载了西番莲果(西番莲科,passiflorasp.)的提取物,特别是西番莲果的果皮的提取物,并记载了其提取物在食品、营养辅助食品、以及医学上的使用。
但是,上述文献的技术都是从天然物中获得的组合物,不能提供含有较高的白皮杉醇的物质。
先行技术文献
专利文献
专利文献1:日本特许公开2005-281179号公报
专利文献2:日本特许公开2009-13159号公报
专利文献3:日本特许公开2007-302659号公报
专利文献4:日本特许公布2007-531734号公报
非专利文献
非专利文献1:Takako Yokozawa and You Jung Kim,Piceatannol Inhibits Melanogenesis by Its AntioxidativeActions,Biological&Pharmaceutical Bulletin Vol.30(2007)No.11 p2007-2011
从有关食品安全的一般观念出发,添加在功能性食品及健康食品等饮食品中的白皮杉醇,最好是来自天然物。但是,以住我们没有发现含有丰富的白皮杉醇的天然物,另外,从葡萄等天然物中仅能获取含有量非常低的组合物。
因此,本发明的目的在于,提供一种来自天然物的、含有较高的白皮杉醇的含白皮杉醇组合物及其制备方法。
发明内容
本发明的发明人为达到上述目的,经过锐意研究,发现以往因毫无用途而被废弃的西番莲果种子中含有丰富的白皮杉醇,从而完成了本发明。
即,本发明的含白皮杉醇组合物是从西番莲果种子中获得,其特征在于以0.0001~99.9质量%的含有量含有白皮杉醇。
通过本发明的含白皮杉醇组合物,可以提供来自天然物的、以较高的含有量含有白皮杉醇的组合物。而且,由于是来自天然物的组合物,因而可以将其用于化妆品、医药品、以及功能性食品、健康食品等的饮食品中。
另外,本发明的含白皮杉醇组合物的制备方法的特征在于,将西番莲果种子粉碎后,添加从含水醇系溶媒及含水酮系溶媒中选择的至少1种溶媒进行搅拌,从该溶媒含有的西番莲果种子中提取白皮杉醇。
通过本发明的含白皮杉醇组合物的制备方法,在从西番莲果种子中提取白皮杉醇时,由于使用含水醇系溶媒或含水酮系溶媒,因而可以以较高的生成率制备来自天然物的、以较高的含有量含有白皮杉醇的组合物。
在本发明的含白皮杉醇组合物的制备方法中,将西番莲果种子粉碎后,添加含水醇系溶媒及含水酮系溶媒中的任一种溶媒进行搅拌,从该溶媒含有的西番莲果种子中提取白皮杉醇获得第1提取物,再在未作为所述提取物回收的残渣中,添加含水醇系溶媒及含水酮系溶媒中的上述未选择的溶媒进行搅拌,从该溶媒含有的西番莲果种子中提取白皮杉醇获得第2提取物,随后将所述第1提取物和第2提取物混合。通过这种方式,使用多种溶媒进行阶段性的提取,因而可以以更高的生成率制备含有大量白皮杉醇的含白皮杉醇组合物。
在本发明的含白皮杉醇组合物的制备方法中,所述西番莲果种子最好是西番莲果的生的种子、或是将西番莲果的生的种子干燥后的种子。
另外,在本发明的含白皮杉醇组合物的制备方法中,所述含水醇系溶媒最好为含水乙醇,或,所述含水酮系溶媒最好为含水丙酮。关于其含水率,含水乙醇最好为含有20~99.9体积%的乙醇;含水丙酮最好为含有20~99.9体积%的丙酮。通过这样的形态,可以提高白皮杉醇的提取效率。
在本发明的含白皮杉醇组合物的制备方法中,所述在各溶媒中的搅拌,最好以超声波振动或振荡进行。通过这种形态,可以提高白皮杉醇的提取效率。
另外,在本发明的含白皮杉醇组合物的制备方法中,在提取后,最好通过减压蒸馏将溶媒去除。
另外,本发明还涉及一种饮食品,其中添加了从西番莲果种子中获得的、以0.0001~99.9质量%的含有量含有白皮杉醇的含白皮杉醇组合物。
另外,本发明还涉及一种化妆品,其中添加了从西番莲果种子中获得的、以0.0001~99.9质量%的含有量含有白皮杉醇的含白皮杉醇组合物。
通过本发明的含白皮杉醇组合物,可以提供来自天然物的、以较高的含有量含有白皮杉醇的组合物。而且,由于是来自天然物的组合物,因而可以应用于化妆品、医药品、以及功能性食品、健康食品等饮食品中。另外,通过本发明的含白皮杉醇组合物的制备方法,作为从西番莲果种子中提取白皮杉醇的溶媒,使用的是含水醇系溶媒或含水酮系溶媒,从而可以以较高的生成率制备来自天然物的、含有大量白皮杉醇的组合物。另外,可以通过属于含水醇系溶媒或含水酮系溶媒的多种溶媒进行阶段性的提取,从而以更高的生成率进行制备。
附图说明
图1是表示从种子(A)果皮(B)及果肉(C)中提取的提取物的HPLC色谱的图表;
图2是表示在图1的HPLC分析中在41分附近溶出的成分的MS光谱图(A)及UV光谱图(B)的图表;
图3是表示白藜芦醇(Resveratrol,分子量228)的MS光谱图(A)及UV光谱图(B)的图表;
图4是表示白皮杉醇(Piceatannol,分子量244)的MS光谱图(A)及UV光谱图(B)的图表;
图5是表示乙醇(A)或丙酮(B)的含水率对白皮杉醇的提取效率的影响的图表。
具体实施方式
本发明的含白皮杉醇组合物是从西番莲果种子中获得的组合物,以0.0001~99.9质量%的含有量含有白皮杉醇。其形状可以为液状、固状、半固状、凝胶状等,另外,西番莲果种子可以是该种子本身及将种子粉碎后的糊状物、或是将种子冻干粉碎后的粉末等的种子加工物。白皮杉醇的固态换算含有量,可以为0.0001~99.9质量%、更理想的是0.01~50质量%、最理想的是0.1~10质量%。
白皮杉醇(Piceatannol)以下述化学式(1)表达。
[化1]
上术化学式表达的白皮杉醇,是2个苯基以反式的烯基连接的结构,是反式的白皮杉醇,但在本发明中,白皮杉醇(Piceatannol)的概念,是在上述化学式中还包含2个苯基以顺式的烯基连接的结构的顺式白皮杉醇。
西番莲果是西番莲科西番莲属的植物,别名:鸡蛋果,果实酸甜可口,可作为水果直接食用,也可将其榨取果汁饮用,或添加至果冻、糕点等饮食品中增加味道。西番莲果的种子较硬,在榨取果汁等时需要将其从果实中去除,即使将果实的种子一同加入饮食中,也会因其外皮过硬难以消化而被直接排泄。本发明是在发现以往因毫无用途而被废弃的西番莲果种子中含有丰富的白皮杉醇的基础上的发明。另外,本发明中使用的西番莲果种子,由以往的食用西番莲果的经验可以证明,即使将其添加在功能性食品及健康食品等饮食品中,也不会存在安全性的问题。
本发明的含白皮杉醇组合物,最好是将例如生的、或是干燥后的西番莲果种子粉碎后,使用不同溶媒进行提取的方法获得。为了提高提取效率,也可适当对西番莲果种子实施酸或碱分解、酶分解等化学处理后再进行提取。另外,通过下述说明的本发明的含白皮杉醇组合物的制备方法,可以以较高的生成率获得含有大量白皮杉醇的组合物,因此最好使用该方法获取。
下面对本发明的含白皮杉醇组合物的制备方法进行说明。
在本发明的含白皮杉醇组合物的制备方法中,首先将西番莲果种子粉碎。西番莲果种子可以使用生的、或是干燥后的西番莲果种子,为了提高提取效率,也可适当对西番莲果种子实施酸或碱分解、酶分解等化学处理后再进行提取。粉碎处理可以使用通用的粉碎机进行。另外,由于西番莲果种子中油分较多,粉碎后可能会呈糊状。
随后,在粉碎后的西番莲果种子中添加从含水醇系溶媒及含水酮系溶媒中选择的至少一种溶媒进行搅拌,从该溶媒中提取白皮杉醇。
含水醇系溶媒可以使用乙醇、甲醇、丙醇等含水溶媒,其中最好使用含水乙醇。另外,含水酮系溶媒可以使用丙酮、丁酮、二乙基甲酮、氯丙酮等含水溶媒,其中最好使用含水丙酮。
关于其含水率,含水乙醇可以为包含20~99.9体积%的乙醇,更理想的是包含40~99.9体积%的乙醇,最理想的是包含60~80体积%的乙醇;含水丙酮可以为包含20~99.9体积%的丙酮,更理想的是包含40~99.9体积%的丙酮,最理想的是包含60~80体积%的丙酮。如果超出上述范围,可能会导致提取效率下降。另外,为了将含水溶媒的含水率表述简单化,以下将例如含水20体积%的80体积%乙醇表述为“80%含水乙醇”,将例如含水30体积%的70体积%乙醇表述为“70%含水乙醇”,再例如将含水30体积%的70体积%丙酮表述为“70%含水丙酮”。
在本发明的含白皮杉醇组合物的制备方法中,在上述各溶媒中的搅拌,最好使用超声波振动或振荡进行。这样可以让已粉碎并与上述各溶媒接触的西番莲果种子有效振动,从而可以提高从西番莲果种子向上述各溶媒中提取白皮杉醇的提取效率。超声波振动可以使用通用的超声波装置进行。另外,振荡也可以使用通用的振荡装置进行。
另外,在本发明的含白皮杉醇组合物的制备方法中,提取后,最好使用减压蒸馏法去除上述溶媒。这样组合物中就不会包含有机溶媒,作为向功能性食品及健康食品等饮食品中添加的食品材料,可以符合其安全性的标准等。
在本发明的含白皮杉醇组合物的制备方法中,可以通过多种溶媒进行阶段性的提取。这样可以以更高的生成率制备含有大量白皮杉醇的含白皮杉醇组合物。
具体是,例如将西番莲果种子粉碎后,添加所述含水醇系溶媒及所述含水酮系溶媒中的任一种溶媒进行搅拌,从该溶媒中提取白皮杉醇获得第1提取物。通过离心等方式将提取物和未被作为提取物回收的残渣分离,在残渣中添加所述溶媒中未被选择的另一种溶媒进行搅拌,从该溶媒中提取白皮杉醇获得第2提取物。随后将所述第1提取物和第2提取物混合。当然,该第2提取物也可单独作为西番莲果种子的提取物进行利用。
另外,西番莲果种子由于接受了通过所述含水醇系溶媒或所述含水酮系溶媒的第1提取处理,其结构等的特性因提取而变得更加适宜,所以在接下来的第2提取处理时,无论使用所述含水醇系溶媒或所述含水酮系溶媒、还是使用此外的其它溶媒,均可期待其提取效率得到改善。而且,如后述的实施方式所述,所述含水醇系溶媒或所述含水酮系溶媒的提取效率是基于其含水,所以在用水或水溶性溶媒对西番莲果种子进行第1提取处理后,在接下来的第2提取处理时,无论使用所述含水醇系溶媒或所述含水酮系溶媒、还是使用此外的其它溶媒,均可期待其提取效率得到改善。
通过上述方法获得的西番莲果种子的提取物,可直接或将其浓缩的液体状的物质作为含白皮杉醇组合物。也可通过冷冻干燥或喷雾干燥将其粉末化,将粉末状的物质作为含白皮杉醇组合物。另外,本发明不限于这些形态。可将提取物中所含的不溶物适当通过过滤等方式去除,也可将不溶物再粉碎,形成微细粒子状。
另外,对于按上述方法获得的西番莲果种子的初次提取物,可以通过离子交换、尺寸排阻色谱法、HPLC法、凝胶过滤、膜分离等方法,将白皮杉醇按指标进行分级、精制后,将其作为含白皮杉醇组合物。
具体是,例如后述的实施所示,将从西番莲果种子中提取的组合物在下述条件下使用HPLC法,白皮杉醇在41分附近被溶出。另外,对该溶出部分通过质量分析装置进行质谱(mass spectrum)测定,负离子模式的信号呈m/z243。
[HPLC条件]
·柱:Mightysil RP-18 GP150-4.6 径4.6mm、长150mm(关东化学株式会社)
·柱温度:40℃
·溶出条件:流速1ml/min,0%甲醇→30%甲醇(60min)
·UV检测:280nm
这样,在本发明中,以上述示例的白皮杉醇的物性为指标进行适当分级、精制,从而可以制备提高了白皮杉醇的含有量的、来自西番莲果种子的含白皮杉醇组合物。
本发明的含白皮杉醇组合物,根据需要可添加药物学容许的基质或载体,形成片剂、颗粒剂、散剂、液剂、粉末、颗粒、胶囊剂、胶状剂等的形态用于医药,此外,还可形成软膏剂、乳霜剂、凝胶、面膜、化妆水、保湿品等形态用于化妆品。
另外,本发明的含白皮杉醇组合物,还可添加至特定保健用食品、营养辅助食品、功能性食品等以供摄取。这样的食品例如有巧克力、饼干、口香糖、糖果、曲奇饼、果冻、压缩饼干等的糕点类食品;谷类食品;粉末饮料、清凉饮料、乳饮料、营养饮料、碳酸饮料、凝胶饮料等的饮料;冰淇淋、冰糕等的冰点。另外,荞麦面、面食、面条、挂面等的面类也是很好的例子。另外,特定保健用食品及营养辅助食品等可以是粉末、颗粒、胶囊、糖浆、片剂、糖衣剂等的形态。
实施例
下面通过实施例对本发明进行具体说明,但本发明的范围并不以这些实施方式为限。
<试验例1>[西番莲果中的白皮杉醇的检测及同定]
将西番莲果分为果皮、果肉、种子3个部位,分别进行冷冻干燥,用粉碎机(商品名“samplemil型式SK-M”,协立理工株式会社)粉碎后,用80%含水乙醇对各部位进行提取。远心后取上层清液,用蒸发器浓缩后,进行冷冻干燥形成粉末。将该粉末溶于水即为提取物。随后,将各个固态的浓度进行稀释,种子提取物稀释至0.01g/ml,果皮提取物或果肉提取物稀释至0.1g/ml,并各取5μl进行HPLC分析。
HPLC的分析条件如下:
·柱:Mightysil RP-18 GP150-4.6 径4.6mm,长150mm(关东化学株式会社制)
·柱温度:40℃
·溶出条件:流速1ml/min,0%甲醇→30%甲醇(60min)
·UV检测:280nm
图1A~图1C表示的是上述各提取物的HPLC色谱。其结果如图1A所示,种子提取物在41分附近达到峰。与此相比,果皮及果肉的提取物,虽然注入的固态浓度是种子提取物的10倍,但在41分附近未确认峰。
接下来,对种子提取物在上述保持时间41分附近溶出的成分是什么物质进行下述的同定。
首先,使用HPLC/质量分析装置(THERMO ELECTRON株式会社制,装置名称“Thermo-LCQ-MS/MS”)测定其质谱(图2A)。通过阳极、阴极两种离子模式进行确认,在阴极发现了良好的离子,所以使用其数据。其结果是,主要信号m/z243为(M-H)-,其它峰m/z279属于(M+2H2O-H)-,m/z487属于(M×2-H)-。因此决定了分子量为244。另外,取UV光谱,作为λmax,观察到220nm、304nm、322nm(图2B)。
这些质谱及UV光谱的结果,与花生皮所含的多酚——白藜芦醇(Resveratrol,分子量228)类似(参照图3A、B)。另外,还另行确认了向吸附多酚的树脂聚乙烯吡咯烷酮(PVPP:polyvinylpolypyrrolidone)的吸附。另外,上述41分附近的峰与相同HPLC条件下的白藜芦醇的保持时间相比,向反相柱的保持时间较短。综上所述,上述种子提取物在保持时间41分附近溶出的成分,是比白藜芦醇大1个分子量的羟基的、下述式(1)所示的白皮杉醇(Piceatannol,分子量244)。
[化2]
因此,对白皮杉醇的纯化合物(SIGMA公司制)在与上述相同条件下进行了HPLC分析,再次获得质谱及UV光谱(图4A、B)。其结果是,在HPLC的保持时间及质谱和UV光谱的归属完全一致。
由此可以确认,上述种子提取物在上述HPLC分析中的41分附近的峰是白皮杉醇的峰,西番莲果的种子中含有大量的白皮杉醇。另外,西番莲果的果皮及果肉中未检测出白皮杉醇。
<试验例2>[从西番莲果种子中提取白皮杉醇1]
我们对从西番莲果种子中提取白皮杉醇的方法进行了研究。具体是使用不同的溶媒,对从国内产及国外产的2种西番莲果的种子中提取白皮杉醇的效率进行了确认。
(1)使用80%含水乙醇的提取
在5g粉碎的种子中加入80%含水乙醇50ml,在30分钟超声波振动的同时进行提取。回收其上层清液后,重复2次同样的操作,共计进行3次提取。随后将回收的提取液集中,将获得的提取液以80%含水乙醇定容至200ml,将其10μl进行HPLC分析。随后,按常用方法,从HPLC分析的峰下面积开始,将其作为标准品浓度的测量线,从而对提取物中所含的白皮杉醇的量进行定量。另外,为了进行参考,对白藜芦醇也同样定量。
(2)使用70%含水丙酮的提取
在上述用80%含水乙醇提取后的提取残渣中,加入70%含水丙酮50ml,在30分钟超声波振动的同时进行提取。回收其上层清液后,重复2次同样的操作,共计进行3次提取。随后将回收的提取液集中,将获得的提取液以70%含水丙酮定容至200ml,与上述同样,对提取物中所含的白皮杉醇及白藜芦醇的量进行定量。
(3)使用乙酸乙酯的提取
将溶媒更换为乙酸乙酯,与上述使用80%含水乙醇的提取同样,对西番莲果(上述外国产)的种子进行提取,将从冷冻干燥后的5g种子粉末中提取的白皮杉醇及白藜芦醇的量进行定量。
(4)使用二氯甲烷(dichloromethane)的提取
将溶媒更换为二氯甲烷,与上述使用80%含水乙醇的提取同样,对西番莲果(上述外国产)的种子进行提取,将从冷冻干燥后的5g种子粉末中提取的白皮杉醇及白藜芦醇的量进行定量。
将结果整理后如下述表1所示。另外,在该表1中,提取效率的结果,是换算为从冷冻干燥后的100g种子粉末中提取的白皮杉醇的量或白藜芦醇的量进行表示的。
[表1]
如表1所示,即使在使用80%含水乙醇提取后的提取残渣中,与使用80%含水乙醇的提取相比,仍然提取了更多的白皮杉醇。另外,单独使用乙酸乙酯的提取效率较低,单独使用二氯甲烷进行提取时,未能检测出白皮杉醇及白藜芦醇。由此可知,使用70含丙酮进行提取的效率最好。另外还可以知道,将使用80含水乙醇的提取与70%含水丙酮的提取并用,可以获得更好的提取效率。
<试验例3>[从西番莲果种子中提取白皮杉醇2]
我们对从西番莲果种子中提取白皮杉醇的方法进行了进一步的研究。具体是对作为溶媒的乙醇及丙酮的含水率对提取效率的影响进行了确认。
为此,我们使用不同含水率的乙醇或丙酮作为溶媒,与上述试验例2同样,对从西番莲果(上述外国产)冷冻干燥后的5g种子粉末中提取的白皮杉醇及白藜芦醇的量进行定量。另外,在上述试验例2中使用的溶媒乙酸乙酯及二氯甲烷,由于其与水的相溶性较低,均未能调制出同样含水率的溶媒。
将结果整理后如下述表1所示。另外,在图5中,将白皮杉醇的结果整理成图表。另外,在该表2和图5中,提取效率的结果,均是换算为从冷冻干燥后的每100g种子粉末中提取的白皮杉醇的量或白藜芦醇的量进行表示的。
[表2]
如表2、图5所示,使用乙醇时,使用80%含水乙醇的提取最为有效。另外,在使用丙酮时,使用70%含水丙酮的提取最为有效。
<试验例4>
称量在上述试验例2中除去溶媒后的提取物(来自上述外国产),算出固态白皮杉醇含量。其值如表3所示。
[表3]
提取溶媒 | 80%含水乙醇 | 70%含水丙酮 |
提取液的固态部分中的白皮杉醇含量(质量%) | 2.6 | 3.7 |
如表3所示,使用80%含水乙醇提取时,白皮杉醇的固态部分浓度为2.6mg/100mg提取物(2.6质量%)。另外,在使用80%含水乙醇提取后使用70%含水丙酮提取时,为3.7mg/100mg提取物(3.7质量%)。因此,使用70%含水丙酮提取可以获得更多的白皮杉醇(如试验例2、3所示),同时,白皮杉醇的纯度也更高。
Claims (11)
1.一种含白皮杉醇组合物,其特征在于:
从西番莲果种子中获得,以0.0001~99.9质量%的含有量含有白皮杉醇。
2.一种含白皮杉醇组合物的制备方法,其特征在于:
将西番莲果种子粉碎后,添加从含水醇系溶媒及含水酮系溶媒中选择的至少一种溶媒进行搅拌,从所述溶媒含有的所述西番莲果种子中提取白皮杉醇。
3.根据权利要求2所述的含白皮杉醇组合物的制备方法,其特征在于:
将西番莲果种子粉碎后,添加含水醇系溶媒及含水酮系溶媒中的任一种溶媒进行搅拌,从该溶媒含有的所述西番莲果种子中提取白皮杉醇获得第1提取物,再在未被作为所述提取物回收的残渣中,添加含水醇系溶媒及含水酮系溶媒中的上述未选择的溶媒进行搅拌,从该溶媒含有的所述西番莲果种子中提取白皮杉醇获得第2提取物,将所述第1提取物和第2提取物混合。
4.根据权利要求2或权利要求3所述的含白皮杉醇组合物的制备方法,其特征在于:
所述西番莲果种子是西番莲果的生的种子、或是将西番莲果的生的种子干燥后的种子。
5.根据权利要求2~4任一项所述的含白皮杉醇组合物的制备方法,其特征在于:
所述含水醇系溶媒为含水乙醇,或,所述含水酮系溶媒为含水丙酮。
6.根据权利要求5所述的含白皮杉醇组合物的制备方法,其特征在于:
所述含水乙醇含有20~99.9体积%的乙醇。
7.根据权利要求5所述的含白皮杉醇组合物的制备方法,其特征在于:
所述含水丙酮含有20~99.9体积%的丙酮。
8.根据权利要求2~7任一项所述的含白皮杉醇组合物的制备方法,其特征在于:
所述在各溶媒中的搅拌,是通过超声波振动或振荡进行。
9.根据权利要求2~8任一项所述的含白皮杉醇组合物的制备方法,其特征在于:
提取后,通过减压蒸馏将溶媒去除。
10.一种饮食品,其特征在于:
添加了以0.0001~99.9质量%的含有量含有从西番莲果种子中获得的白皮杉醇的含白皮杉醇组合物。
11.一种化妆品,其特征在于:
添加了以0.0001~99.9质量%的含有量含有从西番莲果种子中获得的白皮杉醇的含白皮杉醇组合物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310312550.2A CN103751156B (zh) | 2009-04-03 | 2009-04-03 | 含白皮杉醇组合物及含有该含白皮杉醇组合物的饮食品和化妆品 |
HK14105272.2A HK1192144A1 (zh) | 2009-04-03 | 2012-05-30 | 含白皮杉醇組合物及含有該含白皮杉醇組合物的飲食品和化妝品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/JP2009/056945 WO2010113315A1 (ja) | 2009-04-03 | 2009-04-03 | ピセアタンノール含有組成物及びピセアタンノール含有組成物の製造方法 |
Related Child Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201310312550.2A Division CN103751156B (zh) | 2009-04-03 | 2009-04-03 | 含白皮杉醇组合物及含有该含白皮杉醇组合物的饮食品和化妆品 |
CN201410322467.8A Division CN104146895A (zh) | 2009-04-03 | 2009-04-03 | 含白皮杉醇组合物及含白皮杉醇组合物的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102307837A true CN102307837A (zh) | 2012-01-04 |
CN102307837B CN102307837B (zh) | 2014-08-20 |
Family
ID=42827643
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN200980156466.8A Active CN102307837B (zh) | 2009-04-03 | 2009-04-03 | 含白皮杉醇组合物及含白皮杉醇组合物的制备方法 |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8617620B2 (zh) |
EP (1) | EP2415743B1 (zh) |
JP (1) | JP5347018B2 (zh) |
KR (1) | KR101305846B1 (zh) |
CN (1) | CN102307837B (zh) |
AU (1) | AU2009343571B2 (zh) |
BR (1) | BRPI0925037B1 (zh) |
CA (1) | CA2755418C (zh) |
CY (1) | CY1116677T1 (zh) |
DK (1) | DK2415743T3 (zh) |
ES (1) | ES2545975T3 (zh) |
HK (1) | HK1164832A1 (zh) |
HR (1) | HRP20151037T1 (zh) |
HU (1) | HUE027734T2 (zh) |
PL (1) | PL2415743T3 (zh) |
PT (1) | PT2415743E (zh) |
SI (1) | SI2415743T1 (zh) |
WO (1) | WO2010113315A1 (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103505467A (zh) * | 2012-06-15 | 2014-01-15 | 昆明制药集团股份有限公司 | 一种茋类化合物在制备预防和治疗抑郁症药物中的用途 |
CN104902962A (zh) * | 2012-12-18 | 2015-09-09 | 科学发展实验室 | 西番莲种子提取物及含有其的化妆品、药物、皮肤病学和营养学组合物 |
CN105078934A (zh) * | 2015-08-31 | 2015-11-25 | 昆药集团股份有限公司 | 白皮杉醇的新用途 |
CN111704530A (zh) * | 2020-07-07 | 2020-09-25 | 昆明翔昊科技有限公司 | 大黄类药材中白皮杉醇的提取方法、微胶囊分子包埋方法及其在化妆品中的应用 |
CN111763141A (zh) * | 2020-07-07 | 2020-10-13 | 昆明翔昊科技有限公司 | 大黄类药材中白皮杉醇的提取方法、微胶囊分子包埋方法及其在食品和保健品中的应用 |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5415037B2 (ja) * | 2007-10-04 | 2014-02-12 | 森永製菓株式会社 | コラーゲン産生促進剤 |
JP5430891B2 (ja) * | 2007-10-04 | 2014-03-05 | 森永製菓株式会社 | メラニン生成抑制剤 |
JP2010030911A (ja) * | 2008-07-25 | 2010-02-12 | Morinaga & Co Ltd | コラーゲン産生促進剤 |
JP5637707B2 (ja) * | 2010-03-18 | 2014-12-10 | 森永製菓株式会社 | スキルプシンb含有組成物及びスキルプシンb含有組成物の製造方法 |
MX341686B (es) * | 2011-04-22 | 2016-08-30 | Morinaga & Co | Composicion que contiene scirpusin b, y proceso para producir una composicion que contiene scirpusin b. |
TWI480060B (zh) * | 2011-04-27 | 2015-04-11 | Morinaga & Co | 含有三棱素b之組成物及含有三棱素b之組成物之製造方法 |
US20130266676A1 (en) * | 2012-04-10 | 2013-10-10 | Natreon, Inc. | Terminalia chebula compositions and method of extracting same |
JP5285194B1 (ja) * | 2013-04-22 | 2013-09-11 | 森永製菓株式会社 | 飲食品 |
JP6077384B2 (ja) * | 2013-05-14 | 2017-02-08 | 森永製菓株式会社 | 植物抽出物の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法、及び、植物抽出物の含水溶液 |
JP6118196B2 (ja) * | 2013-06-27 | 2017-04-19 | 森永製菓株式会社 | スチルベン単量体を含む溶液の製造方法 |
JP2015130819A (ja) | 2014-01-10 | 2015-07-23 | 森永製菓株式会社 | ヒドロキシスチルベン製造方法 |
JP6435158B2 (ja) * | 2014-10-17 | 2018-12-05 | 森永製菓株式会社 | 精製スチルベン化合物の製造方法 |
FR3045380B1 (fr) | 2015-12-21 | 2019-08-23 | Laboratoires Expanscience | Extrait de graines de passiflore et compositions cosmetiques, pharmaceutiques ou dermatologiques le comprenant. |
KR101836171B1 (ko) | 2016-10-06 | 2018-03-08 | 이정복 | 패션푸르츠 분열조직세포 추출물을 함유하는 줄기세포 성장용 배지 조성물 및 피부 미백용 조성물 |
WO2021146651A1 (en) * | 2020-01-17 | 2021-07-22 | Muhammed Majeed | Process and compositions for enhancing energy expenditure |
CN112957344B (zh) * | 2021-02-25 | 2022-08-26 | 广西大学 | 一种含西番莲黄酮纳米制剂及其制备方法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4238509A1 (de) * | 1992-03-11 | 1994-05-19 | Ahmad Khalil | Haarwuchssystem und Haarwasser gegen Haarausfall |
CN1149939C (zh) * | 2000-06-14 | 2004-05-19 | 华南农业大学 | 甜橙西番莲混合果汁饮料生产方法 |
AU2003903909A0 (en) | 2003-07-25 | 2003-08-07 | Albright & Wilson (Australia) Limited | Production methods |
JP4992008B2 (ja) * | 2003-08-29 | 2012-08-08 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | エンドセリン−1産生抑制剤 |
US7820848B2 (en) * | 2003-09-05 | 2010-10-26 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for the preparation of stilbene derivatives |
US20060134244A1 (en) * | 2004-12-21 | 2006-06-22 | Takemoto Arnold C | Breast health supplement and detoxification preparations |
JP4620960B2 (ja) | 2004-03-29 | 2011-01-26 | 株式会社ナリス化粧品 | イタドリ根抽出物の精製法及びその精製物を含有する化粧料 |
NZ550120A (en) | 2004-04-02 | 2010-10-29 | Ind Res Ltd | Extracts of passion fruit and uses thereof |
US20060280821A1 (en) * | 2005-04-04 | 2006-12-14 | Foo Lai Y | Method of treating inflammation disorders using extracts of passion fruit |
CN1294242C (zh) * | 2005-06-17 | 2007-01-10 | 长沙桑霖生物科技有限公司 | 一种从西番莲种籽中提取西番莲籽油的方法 |
CN1309323C (zh) * | 2005-07-14 | 2007-04-11 | 江城绿色版纳生态食品有限公司 | 以西番莲为原料制作果汁粉的工艺 |
US20080118449A1 (en) * | 2006-11-21 | 2008-05-22 | Alvin Ronlan | Cosmetic formulations of piceatannol and retinoids and methods of use thereof |
WO2008086400A2 (en) | 2007-01-09 | 2008-07-17 | Isp Investments Inc. | Sirtuin-activating compounds of enhanced bioavailability |
CN100560579C (zh) | 2007-07-04 | 2009-11-18 | 北京绿色金可生物技术股份有限公司 | 红豆越橘提取物及其制备方法和应用 |
CN101710043B (zh) * | 2009-12-09 | 2011-05-18 | 胡小弟 | 沥青混合料抗裂性能试验仪 |
-
2009
- 2009-04-03 PL PL09842669T patent/PL2415743T3/pl unknown
- 2009-04-03 HU HUE09842669A patent/HUE027734T2/en unknown
- 2009-04-03 ES ES09842669.5T patent/ES2545975T3/es active Active
- 2009-04-03 JP JP2011506939A patent/JP5347018B2/ja active Active
- 2009-04-03 SI SI200931278T patent/SI2415743T1/sl unknown
- 2009-04-03 EP EP09842669.5A patent/EP2415743B1/en active Active
- 2009-04-03 US US13/256,552 patent/US8617620B2/en active Active
- 2009-04-03 CA CA2755418A patent/CA2755418C/en active Active
- 2009-04-03 BR BRPI0925037-9A patent/BRPI0925037B1/pt active IP Right Grant
- 2009-04-03 KR KR1020117025604A patent/KR101305846B1/ko active IP Right Grant
- 2009-04-03 AU AU2009343571A patent/AU2009343571B2/en active Active
- 2009-04-03 DK DK09842669.5T patent/DK2415743T3/en active
- 2009-04-03 CN CN200980156466.8A patent/CN102307837B/zh active Active
- 2009-04-03 WO PCT/JP2009/056945 patent/WO2010113315A1/ja active Application Filing
- 2009-04-03 PT PT98426695T patent/PT2415743E/pt unknown
-
2012
- 2012-05-30 HK HK12105286.8A patent/HK1164832A1/zh unknown
- 2012-12-19 US US13/719,841 patent/US9393191B2/en active Active
-
2015
- 2015-09-11 CY CY20151100785T patent/CY1116677T1/el unknown
- 2015-09-30 HR HRP20151037TT patent/HRP20151037T1/hr unknown
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103505467A (zh) * | 2012-06-15 | 2014-01-15 | 昆明制药集团股份有限公司 | 一种茋类化合物在制备预防和治疗抑郁症药物中的用途 |
CN103505467B (zh) * | 2012-06-15 | 2016-02-24 | 昆明制药集团股份有限公司 | 一种茋类化合物在制备预防和治疗抑郁症药物中的用途 |
CN104902962A (zh) * | 2012-12-18 | 2015-09-09 | 科学发展实验室 | 西番莲种子提取物及含有其的化妆品、药物、皮肤病学和营养学组合物 |
CN104902962B (zh) * | 2012-12-18 | 2018-08-10 | 科学发展实验室 | 西番莲种子提取物及含有其的化妆品、药物、皮肤病学和营养学组合物 |
CN105078934A (zh) * | 2015-08-31 | 2015-11-25 | 昆药集团股份有限公司 | 白皮杉醇的新用途 |
CN111704530A (zh) * | 2020-07-07 | 2020-09-25 | 昆明翔昊科技有限公司 | 大黄类药材中白皮杉醇的提取方法、微胶囊分子包埋方法及其在化妆品中的应用 |
CN111763141A (zh) * | 2020-07-07 | 2020-10-13 | 昆明翔昊科技有限公司 | 大黄类药材中白皮杉醇的提取方法、微胶囊分子包埋方法及其在食品和保健品中的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2010113315A1 (ja) | 2012-10-04 |
KR101305846B1 (ko) | 2013-09-06 |
PT2415743E (pt) | 2015-10-06 |
EP2415743A1 (en) | 2012-02-08 |
CY1116677T1 (el) | 2017-03-15 |
ES2545975T3 (es) | 2015-09-18 |
BRPI0925037A2 (pt) | 2015-08-11 |
PL2415743T3 (pl) | 2015-12-31 |
AU2009343571B2 (en) | 2012-06-28 |
BRPI0925037B1 (pt) | 2018-06-12 |
CA2755418C (en) | 2015-08-25 |
KR20120007015A (ko) | 2012-01-19 |
SI2415743T1 (sl) | 2015-11-30 |
US20130165529A1 (en) | 2013-06-27 |
WO2010113315A1 (ja) | 2010-10-07 |
CA2755418A1 (en) | 2010-10-07 |
HK1164832A1 (zh) | 2012-09-28 |
HRP20151037T1 (hr) | 2015-11-06 |
CN102307837B (zh) | 2014-08-20 |
US20120004322A1 (en) | 2012-01-05 |
EP2415743A4 (en) | 2012-08-08 |
EP2415743B1 (en) | 2015-07-08 |
HUE027734T2 (en) | 2016-11-28 |
DK2415743T3 (en) | 2015-10-05 |
JP5347018B2 (ja) | 2013-11-20 |
US9393191B2 (en) | 2016-07-19 |
AU2009343571A1 (en) | 2011-09-29 |
US8617620B2 (en) | 2013-12-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN102307837B (zh) | 含白皮杉醇组合物及含白皮杉醇组合物的制备方法 | |
CN103501640B (zh) | 含三棱素b组合物以及含三棱素b组合物的制备方法 | |
CN107684575A (zh) | 白刺果活性提取物的制备方法和用途 | |
KR101494592B1 (ko) | 천마 발효물 및 그 발효방법 | |
Carmen et al. | Trends on valorization of pitaya fruit biomass through value-added and green extraction technology–A critical review of advancements and processes | |
KR20150007810A (ko) | 도라지 추출물을 유효성분으로 포함하는 항산화, 항암, 항당뇨 또는 항균 활성을 가지는 약학적 조성물 | |
CN103751156B (zh) | 含白皮杉醇组合物及含有该含白皮杉醇组合物的饮食品和化妆品 | |
WO2005094859A1 (ja) | 皮膚保湿能改善剤 | |
TWI441655B (zh) | 含有白皮杉醇之組成物及其製造方法 | |
CN105025911A (zh) | 来自水果的生物活性组合物及其生产方法 | |
CN104146895A (zh) | 含白皮杉醇组合物及含白皮杉醇组合物的制备方法 | |
JP2010229120A (ja) | Phloridzinを高含有するナシ亜科植物葉抽出物の製造法 | |
CN109068711A (zh) | 一种用于增强脂溶性维生素吸收的组合物 | |
JP2011195489A (ja) | スキルプシンb含有組成物及びスキルプシンb含有組成物の製造方法 | |
JP7442079B2 (ja) | テロメラーゼ発現増強剤 | |
JP2023003173A (ja) | 抗老化用組成物 | |
KR20170002074A (ko) | 레드파프리카, 비트잎, 및 레드글로브를 함유하는 항노화 기능성 붉은 과채음료 및 이의 제조방법 | |
TW202130278A (zh) | 玄米萃取物及其添加產品 | |
KR20150127849A (ko) | 항산화 활성을 갖는 건강식품조성물 | |
KR20040078996A (ko) | 약이되는 물질을 함유한 육장과 어장의 제조방법 | |
KR20170071667A (ko) | 항산화 활성을 가진 도라지 껍질을 이용한 침출차를 제조하는 제조방법 및 이를 함유한 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: DE Ref document number: 1164832 Country of ref document: HK |
|
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: GR Ref document number: 1164832 Country of ref document: HK |