BRPI0925037B1 - Método de produzir uma composição contendo piceatanol - Google Patents

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BRPI0925037B1 BRPI0925037-9A BRPI0925037A BRPI0925037B1 BR PI0925037 B1 BRPI0925037 B1 BR PI0925037B1 BR PI0925037 A BRPI0925037 A BR PI0925037A BR PI0925037 B1 BRPI0925037 B1 BR PI0925037B1
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Matsui Yuko
Kamei Masanori
Sugiyama Kenkichi
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Morinaga & Co., Ltd.
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Description

(54) Título: MÉTODO DE PRODUZIR UMA COMPOSIÇÃO CONTENDO PICEATANOL (51) Int.CI.: A61K 8/97; A23L 33/105; A61K 8/34; A61K 31/05; A61K 36/185; A61Q 19/02; C07C 37/82; C07C 39/21 (52) CPC: A61K 8/97,A23L 33/105,A61K 8/347,A61K 31/05,A61K 36/185,A61Q 19/02,C07C 37/82, C07C 39/21 (73) Titular(es): MORINAGA & CO., LTD.
(72) Inventor(es): YUKO MATSUI; MASANORI ΚΑΜΕΙ; KENKICHI SUGIYAMA
1/31
Relatório Descritivo da Patente de Invenção para MÉTODO DE
PRODUZIR UMA COMPOSIÇÃO CONTENDO PICEATANOL.
Campo técnico
A presente invenção refere-se a uma composição contendo piceatanol, que contém piceatanol derivado de uma semente de maracujá, e um método de produzir uma composição contendo piceatanol.
Antecedentes da Técnica
A literatura que não de patente 1 abaixo, descreve que resveratrol e piceatanol, que são compostos de polifenol derivados de uva, tem efeitos de inibir a produção de melanina por células produtoras de melanina. Entretanto, para realizar um teste para confirmar os efeitos, um reagente comercialmente disponível é usado, e a literatura não descreve que uma composição contendo piceatanol ou similares derivada de um material natural tal como uva seja obtida.
Entretanto, a literatura de patente 1 abaixo, descreve que resveratrol é concentrado e coletado econômica, seletiva, e eficientemente de um extrato das raízes de Reynoutria japonica Houtt. var. japnica. Além disso, a literatura de patente 2 abaixo descreve um extrato de arando vermelho contendo resveratrol. Ainda mais, as literaturas de patente 3 e 4 abaixo, descrevem um extrato de maracujá (Passifloraceae, Passiflora sp.), em particular, um extrato de pericarpo de maracujá e o uso do extrato em alimentos, suplementos alimentares, e campos medicinais.
Entretanto, nenhuma das técnicas descritas nas literaturas mencionadas acima fornece uma composição, que é obtida a partir de um material natural e contém piceatanol em um teor alto.
Lista de Citação
Literatura de Patente [PTL 1] JP 2005-281179 A [PTL 2] JP 2009-13159 A [PTL 3] JP 2007-302659 A [PTL 4] JP 2007-531734 A
14/02/2018, pág. 12/98
2/17
Literatura que Não de Patente [NPL 1] Takako Yokozawa e You Jung Kim, Piceatannol Inhibits
Melanogenesis by Its Antioxidative Actions, Biological & Pharmaceutical Bulletin Vol. 30 (2007) Ns 11 p2007-2011.
Sumário da invenção
Problema técnico
A partir de um ponto de vista geral de segurança alimentar, piceatanol a ser combinado em um alimento ou bebida tal como um alimento funcional ou um alimento natural é preferivelmente derivado de um material natural. Entretanto, até agora, um material natural contendo piceatanol em um teor alto não é conhecido. Materiais naturais tais como uvas contêm piceatanol em um teor muito baixo.
Portanto, o objetivo da presente invenção é fornecer uma composição contendo piceatanol, que é derivada de um material natural e contém piceatanol em um teor alto, e um método de produzir uma composição contendo piceatanol.
Solução para o Problema
Têm-se feito estudos intensos para obter o objetivo mencionado acima. Como um resultado, os inventores descobriram que a semente de maracujá, que as aplicações não foram encontradas visto que ela foi descartada até agora, contém piceatanol em um teor alto, concluindo assim a presente invenção.
Isto é, uma composição contendo piceatanol da presente invenção é obtida de uma semente de maracujá e contém piceatanol em um teor de 0,0001 a 99,9 % em massa.
De acordo com a composição contendo piceatanol da presente invenção, é possível fornecer uma composição, que é derivada de um material natural e contém piceatanol em um teor alto. A composição é derivada de um material natural e é consequente adequadamente combinada em um cosmético, um fármaco, e um alimento ou bebida tal como um alimento funcional ou um alimento natural.
Entretanto, um método de produzir uma composição contendo
3/17 piceatanol de acordo com a presente invenção inclui: pulverizar a semente de maracujá; adicionar pelo menos um tipo de um solvente com base em álcool aquoso selecionado e um solvente com base em cetona aquosa; e agitar a mistura para extrair piceatanol no solvente.
De acordo com o método de produzir uma composição contendo piceatanol de acordo com a presente invenção, uma composição, que é derivada de um material natural que contém piceatanol em um teor alto, pode ser produzida em um rendimento alto porque o piceatanol é extraído de uma semente de maracujá usando um solvente com base em álcool aquoso ou um solvente com base em cetona aquosa.
O método de produzir uma composição contendo piceatanol de acordo com a presente invenção preferivelmente inclui: pulverizar uma semente de maracujá; adicionar qualquer um de um solvente com base em álcool aquoso e um solvente com base em cetona aquosa; agitar a mistura para extrair o piceatanol no solvente, obtendo deste modo um primeiro extrato; adicionar o outro não selecionado no anterior fora do solvente com base em álcool aquoso e do solvente com base em cetona aquosa ao resíduo não coletado como o extrato; agitar a mistura para extrair o piceatanol no solvente, obtendo deste modo um segundo extrato; e misturar o primeiro extrato e o segundo extrato. De acordo com esta concretização , uma composição contendo piceatanol, que contém piceatanol em um teor alto, pode ser produzida em um rendimento mais alto porque a extração é realizada em uma maneira gradativa com uma pluralidade de solventes.
No método de produzir uma composição contendo piceatanol de acordo com a presente invenção, a semente de maracujá é preferivelmente uma semente de maracujá bruta ou uma semente de maracujá seca, que é obtida secando-se a semente de maracujá bruta.
Além disso, no método de produzir uma composição contendo piceatanol de acordo com a presente invenção, o solvente com base em álcool aquoso é preferivelmente etanol aquoso, ou o solvente com base em cetona aquosa é preferivelmente acetona aquosa. Com referência aos teores de água, o etanol aquoso preferivelmente contém 20 a 99,9 % em volu4/17 me de etanol, e a acetona aquosa preferivelmente contém 20 a 99,9 % em volume de acetona. De acordo com estas concretizações, eficiência de extração de piceatanol mais alta é fornecida.
No método de produzir uma composição contendo piceatanol de acordo com a presente invenção, a agitação em cada um dos solventes é preferivelmente realizada por vibração ou agitação ultrassônicas. De acordo com esta concretização, eficiência de extração de piceatanol mais alta é fornecida.
Além disso, o método de produzir uma composição contendo piceatanol de acordo com a presente invenção preferivelmente inclui ainda separar por destilação o solvente sob pressão reduzida depois da extração.
Entretanto, uma outra concretização da presente invenção é um alimento ou bebida, tendo adicionado a estes uma composição contendo piceatanol, que é obtida de uma semente de maracujá e contém piceatanol em um teor de 0,0001 a 99,9 % em massa.
Além disso, ainda uma outra concretização da presente invenção é um cosmético, tendo adicionado a este uma composição contendo piceatanol, que é obtida de uma semente de maracujá e contém piceatanol em um teor de 0,0001 a 99,9 % em massa.
Efeitos vantajosos da invenção
De acordo com a composição contendo piceatanol da presente invenção, é possível fornecer uma composição, que é derivada de um material natural e contém piceatanol em um teor alto. A composição é derivada de um material natural e consequentemente é adequadamente combinada em um cosmético, um fármaco, e um alimento ou bebida tal como um alimento funcional ou um alimento natural. Entretanto, de acordo com o método de produzir uma composição contendo piceatanol de acordo com a presente invenção, uma composição, que é derivada de um material natural e contém piceatanol em um teor alto, pode ser produzida em um rendimento alto porque um solvente com base em álcool aquoso ou um solvente com base em cetona aquosa é usado como um solvente para extrair o piceatanol da semente de maracujá. Além disso, a extração pode ser realizada em uma
5/17 maneira gradativa com uma pluralidade de solventes todos pertencendo ao solvente com base em álcool aquoso ou ao solvente com base em cetona aquosa, para produzir deste modo a composição em um rendimento mais alto.
Breve Descrição dos Desenhos [Figura 1] Diagramas que mostram cromatogramas de HPLC de extratos de sementes (A), pericarpo (b), e sarcocarpo (C).
[Figura 2] Diagramas que mostram um espectro de massa (A) e um espectro de UV (B) de um componente eluído a cerca de 41 minutos em análise de HPLC da figura 1.
[Figura 3] Diagramas que mostram um espectro de massa (A) e um espectro de UV (B) de resveratrol (peso molecular: 228).
[Figura 4] Diagramas que mostram um espectro de massa (A) e um espectro de UV (B) de piceatanol (peso molecular: 244).
[Figura 5] Diagramas todos mostrando um efeito de um teor de água de etanol (A) ou acetona (B) como um solvente sobre a eficiência de extração de piceatanol.
Descrição das Concretizações
A composição contendo piceatanol da presente invenção é uma composição, que é obtida de sementes de maracujá e contém piceatanol em um teor de 0,0001 a 99,9 % em massa. A composição pode ter uma forma líquida, sólida, semissólida, ou em gel, por exemplo, e pode ser as sementes de maracujá por si ou um produto processado da semente tal como uma pasta obtida pulverizando-se as sementes ou pó obtido pulverizando-se um produto seco por congelamento das sementes. O teor de piceatanol em termos de teor de sólido é preferivelmente 0,0001 a 99,9 % em massa, mais preferivelmente 0,01 a 50 % em massa, mais preferivelmente 0,1 a 10 % em massa.
Piceatanol é representado pela seguinte fórmula química (1).
[Quím. 1]
6/17
Figure BRPI0925037B1_D0001
Piceatanol representado pela fórmula química mencionada acima é trans-piceatanol tendo uma estrutura em que dois grupos fenila são ligados através de um grupo trans-alceno, mas na presente invenção, piceatanol também inclui cis-piceatanol tendo uma estrutura em que dois grupos fenila são ligados através de um grupo cis-alceno na fórmula química mencionada acima.
Maracujá é uma planta pertencente à família Passifloraceae do gênero Passiflora e também é chamada Kudamonotokeisou, e a fruta tem um sabor agridoce e é consumido como uma fruta sem tratamentos, é bebido como um suco, ou é usado como um sabor para combinar em um alimento ou bebida tal como geleia ou torta. Sementes do maracujá são duras e elas são removidas da fruta quando processadas ao suco ou similares, e mesmo se a fruta for consumida ou bebida com as sementes, as sementes são extraídas porque as sementes têm cascas duras e são difíceis para digerir. A presente invenção é fundamentada na descoberta de que as sementes de maracujá, que não encontraram aplicações e consequentemente foram descartadas até agora, contêm piceatanol em um teor alto. Deve ser observado que se as sementes de maracujá usadas na presente invenção são combinadas em um alimento ou bebida tal como um alimento funcional ou um alimento natural, não existe nenhum problema em segurança, como sustentado por experiências prévias do consumo do maracujá.
Preferivelmente, a composição contendo piceatanol da presente invenção pode ser obtida, por exemplo, por um método incluindo pulverizar sementes de maracujá brutas ou secas e realizar a extração usando um solvente dentre uma variedade de solventes. De modo a aumentar a eficiência
7/17 de extração, as sementes de maracujá podem ser apropriadamente submetidas a um tratamento químico tal como decomposição ácida ou alcalina ou decomposição enzimática antes da extração. Além disso, de acordo com o método de produzir uma composição contendo piceatanol de acordo com a presente invenção como descrito abaixo, uma composição contendo piceatanol em um teor alto pode ser obtida em um rendimento particularmente alto, e consequentemente a composição é o mais preferivelmente obtida pelo método.
Em seguida, o método de produzir uma composição contendo piceatanol de acordo com a presente invenção é descrito.
No método de produzir uma composição contendo piceatanol de acordo com a presente invenção, primeiro, as sementes de maracujá são pulverizadas. As sementes de maracujá a serem usadas podem ser sementes de maracujá brutas ou secas, e de modo a aumentar a eficiência de extração, o tratamento químico tal como decomposição ácida ou alcalina ou decomposição enzimática pode ser apropriadamente realizado antes da extração. A pulverização pode ser realizada usando um pulverizador conhecido. Deve ser observado que as sementes de maracujá têm um alto teor de óleo, e consequentemente as sementes podem tornar-se similares à pasta depois da pulverização.
Subsequentemente, pelo menos um tipo selecionado de um solvente com base em álcool aquoso e um solvente com base em cetona aquosa é adicionado às sementes de maracujá pulverizadas, e a mistura foi agitada para extrair o piceatanol no solvente.
O solvente com base em álcool aquoso que pode ser usado inclui solventes aquosos tais como etanol aquoso, metanol aquoso, e propanol aquoso, e etanol aquoso é particularmente preferido. Entretanto, o solvente com base em cetona aquosa que pode ser usado inclui solventes aquosos tais como acetona aquosa, metil etil cetona aquosa, dietil cetona aquosa, e cloroacetona aquosa, e acetona aquosa é particularmente preferida.
Com referência aos teores de água, o etanol aquoso contém preferivelmente 20 a 99,9 % em volume de etanol, mais preferivelmente 40 a
8/17
99,9 % em volume de etanol, o mais preferivelmente 60 a 80 % em volume de etanol, e a acetona aquosa contém preferivelmente 20 a 99,9 % em volume de acetona, mais preferivelmente 40 a 99,9 % em volume de acetona, o mais preferivelmente 60 a 80 % em volume de acetona. Se os teores não caírem dentro das faixas mencionadas acima, a eficiência de extração de piceatanol pode deteriorar, o que não é preferido. Deve ser observado que, para simplificar as anotações dos teores de água dos solventes aquosos, por exemplo, 80 % em volume de etanol contendo 20 % em volume de água é referido como etanol aquoso a 80 %. Além disso, por exemplo, 70 % em volume de etanol contendo 30 % em volume de água é referido como etanol aquoso a 70 %. Além disso, por exemplo, 70 % em volume de acetona contendo 30 % em volume de água é referido como acetona aquosa a 70 %.
No método de produzir uma composição contendo piceatanol de acordo com a presente invenção, a agitação em cada um dos solventes mencionados acima é preferivelmente realizada por vibração ou agitação ultrassônicas. Isto pode fornecer vibrações efetivamente às sementes de maracujá pulverizadas e contatadas com cada um dos solventes mencionados acima, e consequentemente é possível aumentar a eficiência de extração de piceatanol das sementes de maracujá em cada um dos solventes mencionados acima. A vibração ultrassônica pode ser fornecida por um dispositivo ultrassônico conhecido. A agitação pode ser fornecida por um dispositivo de agitação conhecido.
Além disso, no método de produzir uma composição contendo piceatanol de acordo com a presente invenção, os solventes mencionados acima são preferivelmente separados por destilação sob pressão reduzida depois da extração. Isto pode produzir uma composição não contendo nenhum solvente orgânico, que pode estar de acordo com padrões de segurança e similares de um material alimentar a ser combinado em um alimento ou bebida tal como um alimento funcional ou um alimento natural.
No método de produzir uma composição contendo piceatanol de acordo com a presente invenção, a extração pode ser realizada em uma maneira gradativa com uma pluralidade de solventes. Isto pode produzir uma
9/17 composição contendo piceatanol em um teor alto em um rendimento mais alto.
Especificamente, por exemplo, sementes de maracujá são pulverizadas, qualquer um do solvente com base em álcool aquoso mencionado acima e do solvente com base em cetona aquosa mencionado acima é adicionado a estas, e a mistura é agitada para extrair o piceatanol no solvente, para obter deste modo o primeiro extrato. Centrifugação ou similares é realizada para separar o extrato e o resíduo não coletado como o extrato, e o outro não selecionado dentre os solventes mencionados acima é adicionado ao resíduo, e a mistura é agitada para extrair o piceatanol no solvente, para obter deste modo o segundo extrato. Depois, o primeiro extrato e segundo extrato são misturados. Deve ser observado que, obviamente, o segundo extrato pode ser utilizado sozinho como o extrato de semente de maracujá.
Além disso, se as sementes de maracujá são submetidas ao primeiro tratamento de extração com o solvente com base em álcool aquoso mencionado acima ou o solvente com base em cetona aquosa mencionado acima, a propriedade tal como textura é considerada mudar em uma preferida para a extração. Portanto, o segundo tratamento de extração subsequente pode ser esperado melhorar a eficiência de extração não apenas no caso de usar o solvente com base em álcool aquoso mencionado acima ou o solvente com base em cetona aquosa mencionado acima mas também no caso de usar um outro solvente. Além disso, como mostrado nos exemplos abaixo, a eficiência de extração alta no caso de usar o solvente com base em álcool aquoso mencionado acima ou o solvente com base em cetona aquosa mencionado acima é considerada ser fornecida pela água contida no solvente. Consequentemente, se as sementes de maracujá são submetidas ao primeiro tratamento de extração com água ou um aquoso solvente, o segundo tratamento de extração subsequente pode ser esperado melhorar a eficiência de extração não apenas no caso de usar o solvente com base em álcool aquoso mencionado acima ou o solvente com base em cetona aquosa mencionado acima, mas também no caso de usar um outro solvente.
O extrato de semente de maracujá obtido pelo método mencio10/17 nado acima pode ser usado para preparar uma composição contendo piceatanol em uma forma líquida sem tratamentos adicionais ou depois da concentração. O extrato pode ser ainda pulverizado por secagem por congelamento ou secagem por pulverização para preparar uma composição contendo piceatanol em uma forma em pó. A forma do extrato não é limitada a estas formas. A matéria insolúvel contida no extrato pode ser apropriadamente removida por filtração ou similares. A matéria insolúvel pode ser pulverizada ainda em partículas finas.
Além disso, o extrato primário das sementes de maracujá obtidas como descrito acima pode ser tracionado e purificado com base em piceatanol como um índice por troca iônica, cromatografia em coluna de exclusão por tamanho, HPLC, filtração em gel, separação de membrana, ou similares para preparar a composição contendo piceatanol.
Especificamente, por exemplo, como mostrado nos exemplos abaixo, quando a composição extraída das sementes de maracujá é submetida à HPLC sob as condições seguintes, piceatanol é eluído a cerca de 41 minutos. Entretanto, quando a fração eluída é submetida à espectrometria de massa usando um espectrômetro de massa, um sinal de modo de íon negativo é exibido em m/z 243.
Condições de HPLC
Coluna: Mightysil RP-18 GP 150-4.6, diâmetro: 4,6 mm, comprimento: 150 mm (fabricada por ΚΑΝΤΟ CHEMICAL CO. , INC.)
Temperatura da coluna: 40° C
Condições de eluição: taxa de fluxo: 1 ml/min, 0 % de metanol —> 30 % de metanol (60 min)
Detecção UV: 280 nm
Portanto, na presente invenção, é possível preparar uma composição contendo piceatanol, que é derivada de sementes de maracujá e tem um teor de piceatanol aumentado, realizando-se apropriadamente fracionamento e purificação com base em propriedades físicas do piceatanol exemplificadas acima como índices.
Se necessário, a composição contendo piceatanol da presente
11/17 invenção pode ser suplementada com uma base ou veículo farmaceuticamente aceitáveis e usada como um fármaco em uma forma de um comprimido, um fármaco granulado, um fármaco em pó, um líquido, um pó, um grânulo, uma cápsula, uma geleia, ou similares, ou pode ser usada como um cosmético em uma forma de um unguento, um creme, um gel, uma compressa, uma loção, uma preparação cosmética, ou similares.
contendo piceatanol da presente invenção pode ser combinada em alimento para uso saudável específico, um suplemento alimentar, um alimento funcional, ou similares antes da ingestão. Exemplos dos alimentos incluem: confeitos tais como um chocolate, um biscoito, uma goma de mascar, uma bala, uma bolacha, um bala de goma, ou confeitos tabletados; um cereal; uma bebida tal como uma bebida em pó, um refrigerante, uma bebida láctea, uma bebida nutricional, uma bebida carbonatada, e uma bebida gelatinosa; e uma sobremesa gelada tal como um sorvete cremoso ou um sorvete de frutas. Além disso, exemplos preferidos destes incluem um macarrão tal como sobá, massa alimentícia, udon, e somen. Nos casos do alimento para uso saudável específico, suplemento alimentar, e similares, a composição pode ter uma forma de um pó, um grânulo, uma cápsula, um xarope, um comprimido, ou um comprimido revestido com açúcar.
Exemplos
Em seguida, a presente invenção é descrita especificamente por via de exemplos, mas o escopo da presente invenção não é limitado pelos exemplos.
<Exemplo de Teste 1> [Detecção e identificação de piceatanol do maracujá]
Maracujá foi dividido em três partes de pericarpo, sarcocarpo, e sementes, e as partes foram separadamente secas por congelamento e pulverizadas por um pulverizador (nome do produto Sample mill type SK-M, fabricado por KYORITSU RIKO K.K.), seguido por extração das respectivas partes com etanol aquoso a 80 %. Os produtos resultantes foram centrifugados, os sobrenadantes depois foram separados e concentrados por evaporação, e os concentrados foram secos por congelamento para obter pós. Os
12/17 pós foram dissolvidos em água para obter extratos. Depois, o extrato da semente, o extrato do pericarpo, e o extrato do sarcocarpo foram diluídos de modo que as concentrações em termos de teor de sólido foram 0,01 g/ml, 0,1 g/ml, e 0,1 g/ml, respectivamente, e 5 pl de cada um dos extratos foram submetidos à HPLC.
As condições da análise para HPLC foram como descrito abaixo.
Coluna: Mightysil RP-18 GP 150-4.6, diâmetro: 4,6 mm, comprimento: 150 mm (fabricada por ΚΑΝΤΟ CHEMICAL CO. , INC.)
Temperatura da coluna: 40° C
Condições de eluição: taxa de fluxo: 1 ml/min, 0 % de metanol —> 30 % de metanol (60 min)
Detecção UV: 280 nm
As figuras 1A a 1C mostram cromatogramas de HPLC dos respectivos extratos mencionados acima. Como um resultado, como mostrado na figura 1A, no caso do extrato da semente, um pico foi detectado a cerca de 41 minutos. Por outro lado, nos casos do extrato do pericarpo e do extrato do sarcocarpo, o pico a cerca de 41 minutos não foi capaz de ser detectado embora a concentração em termos de teor de sólido de acordo com a injeção fosse 10 vezes maior do que aquela do extrato da semente.
Subsequentemente, as características do componente contido no extrato da semente e eluído no tempo de retenção de cerca de 41 minutos descrito acima foram identificadas como descrito abaixo.
Primeiro, um espectro de massa do componente foi medido usando uma HPLC/espectrômetro de massa (fabricado por THERMO ELECTRON Co. , Ltd., nome do dispositivo Thermo-LCQ-MS/MS) (figura 2A). Embora a medição fosse realizada tanto em modos de íon positivo quanto de íon negativo, um íon preferido foi encontrado no modo negativo, e consequentemente os dados foram usados. Como um resultado, um sinal maior em m/z 243 foi (M-H)', e os outros picos em m/z 279 e m/z 487 foram capazes de ser atribuídos a (M+2H2O-H)' e (M*2-H), respectivamente. Portanto, o peso molecular foi capaz de ser determinado como 244. Além disso, quando um espectro de UV do componente foi medido, 220 nm, 304 nm, e 322
13/17 nm foram observados como Àmax (figura 2B).
Os resultados da espectrometria de massa e da espectrometria de UV foram descobertos ser similares àqueles de resveratrol (peso molecular: 228), que é um polifenol contido no pericarpo do amendoim (ver figuras
3A e 3B). Além disso, a adsorção à polivinilpolipirrolidona (PVPP), que foi uma resina capaz de adsorver um polifenol, também foi confirmada separadamente. Além disso, o pico a cerca de 41 minutos foi descoberto ter um tempo de retenção curto a uma coluna de fase reversa comparado com o tempo de retenção de resveratrol sob as mesmas condições de HPLC. To10 dos os resultados sugerem que o componente contido no extrato da semente mencionado acima e eluído no tempo de retenção de 41 minutos é piceatanol (peso molecular: 244), que é representado pela seguinte fórmula (1) e tem um peso molecular maior do que aquele de resveratrol por um grupo hidróxi.
[Quím. 2]
Figure BRPI0925037B1_D0002
OH
Depois, um composto puro de piceatanol (fabricado por SigmaAldrich Corporation) foi analisado por HPLC sob as mesmas condições como descrito acima para fornecer ainda um espectro de massa e um espectro de UV (figuras 4A e 4B). Os resultados mostram que todos os tempos de reten20 ção de HPLC e atribuições do espectro de massa e espectro de UV correspondem aos mencionados acima.
Isto revela que o pico a cerca de 41 minutos na análise de HPLC mencionada acima para o extrato da semente mencionado acima é um pico de piceatanol, e as sementes de maracujá contêm uma quantidade grande de piceatanol. Por outro lado, piceatanol não foi detectado de qualquer um
14/17 do pericarpo e sarcocarpo do maracujá.
<Exemplo de Teste 2> [Extração de piceatanol de sementes de maracujá (1)]
Um método de extrair piceatanol de sementes de maracujá foi examinado. Especificamente, eficiências de extração de dois tipos de sementes de maracujá (doméstico e foreign-grown) foram determinados usando diferentes solventes.
(1) Extração com etanol aquoso a 80 %
A 5 g de sementes pulverizadas foram adicionados 50 ml de etanol aquoso a 80 %, e a extração foi realizada por ultrasonicação durante 30 minutos. O sobrenadante foi coletado, e a extração foi ainda realizada duas vezes (três vezes no total) pelos mesmos procedimentos. Os extratos coletados foram combinados, e o volume do extrato resultante foi ajustado para 200 ml com etanol aquoso a 80 %, e 10 pl da solução foram submetidos à HPLC. Depois, de acordo com um método convencional, o piceatanol contido no extrato foi quantificado designando-se uma área sob o pico da análise de HPLC a uma curva de calibração com base em concentrações de um padrão. Deve ser observado que resveratrol também foi quantificado para referência do mesmo modo como descrito acima.
(2) Extração com acetona aquosa a 70 %
Ao resíduo de extração obtido depois da extração com etanol aquoso a 80 % descrita acima foram adicionados 50 ml de acetona aquosa a 70 %, e a extração foi realizada por ultrasonicação durante 30 minutos. O sobrenadante foi coletado, e a extração foi ainda realizada duas vezes (três vezes no total) pelos mesmos procedimentos. Os extratos coletados foram combinados, e o volume do extrato resultante foi ajustado para 200 ml com acetona aquosa a 70 %, seguido por quantificação de piceatanol e resveratrol contidos no extrato do mesmo modo como descrito acima.
(3) Extração com acetato de etila
A extração foi realizada para sementes de maracujá (o foreigngrown mencionado acima) do mesmo modo como no caso da extração com etanol aquoso a 80 % exceto que acetato de etila foi usado como o solvente,
15/17 e piceatanol e resveratrol extraídos de 5 g de pó de semente seca por congelamento foram quantificados.
(4) Extração com diclorometano
A extração foi realizada para sementes de maracujá (o foreign5 grown mencionado acima) do mesmo modo como no caso da extração com etanol aquoso a 80 % exceto que diclorometano foi usado como o solvente, e piceatanol e resveratrol extraídos de 5 g de pó de semente seca por congelamento foram quantificados.
Os resultados são coletivamente mostrados na tabela 1. Deve 10 ser observado que a tabela 1 mostra valores obtidos convertendo-se os resultados das eficiências de extração em quantidades de piceatanol e resveratrol extraídos de 100 g de pó de semente seca por congelamento.
[Tabela 1]
Piceatanol extraído (mg) convertido em quantidade por 100 g de sementes secas por congelamento
Amostra de maracujá 1 (doméstica) Amostra de maracujá 2 (foreign-grown)
Solvente de extração etanol aquoso a 80 % (A) acetona aquosa a 70 % (B) Total (A+B) etanol aquoso a 80 % (A) acetona aquosa a 70 % (B) Total (A+B) Acetato de etila Diclorometano
Piceatanol 63 280 343 65 255 320 14,3 Não detectá- vel
Resveratrol (referência) 5 10 15 3 15 18 0,6 Não detectá- vel
Como mostrado na tabela 1, ainda do resíduo de extração obtido depois da extração com etanol aquoso a 80 %, piceatanol foi extraído em uma quantidade maior do que aquela no caso da extração com etanol aquoso a 80 %. Por outro lado, no caso da extração com acetato de etila sozinho, a eficiência de extração foi baixa, enquanto no caso da extração com diclorometano sozinho, piceatanol e resveratrol não foram detectáveis. Portanto, foi esclarecido que a extração com acetona aquosa a 70 % forneceu a eficiência mais alta. Além disso, foi esclarecido que uma combinação da extração com etanol aquoso a 80 % e a extração com acetona aquosa a 70 % foi descoberta para fornecer eficiência de extração ainda mais alta.
<Exemplo de Teste 3> [Extração de piceatanol de sementes de
16/17 maracujá (2)]
O método de extrair piceatanol de sementes de maracujá foi examinado ainda mais. Especificamente, um efeito de um teor de água de etanol ou acetona como um solvente sobre a eficiência de extração foi inves5 tigado.
Para investigar o efeito, piceatanol e resveratrol extraídos de 5 g de pó de semente seca por congelamento de maracujá (o foreign-grown mencionado acima) foram quantificados usando etanol ou acetona com diferentes teores de água como o solvente do mesmo modo como no exemplo de teste 2. Deve ser observado que qualquer um dos solventes usados no exemplo de teste 2 acima, acetato de etila e diclorometano, tem compatibilidade deficiente com água, e consequentemente é impossível preparar solventes com os mesmos teores de água.
Os resultados são coletivamente mostrados na tabela 2 abaixo.
Além disso, os resultados do piceatanol são mostrados como um gráfico na figura 5. Deve ser observado que a tabela 2 e figura 5 mostram valores obtidos convertendo-se os resultados das eficiências de extração em quantidades de piceatanol e resveratrol extraídos de 100 g de pó de semente seca por congelamento.
_[Tabela 2]_
Piceatanol extraído (mg) convertido em quantidade por 100 g de sementes secas por congelamento
Etanol Acetona
Teor de água (representado como % em volume de etanol) Piceatanol Resveratrol Teor de água (representado como % em volume de acetona) Piceatanol Resveratrol
0 Não detectável Não detectável 0 Não detectável Não detectável
20 3,8 0,6 20 27,5 0,8
40 20,8 0,8 40 101,5 3,0
60 33,0 1,5 70 214,4 7,2
80 56,5 2,2 k k k
100 7,0 1,1 100 10,7 1,0
*: Nenhum dado
Como mostrado na tabela 2 e figura 5, no caso de usar etanol, a extração com etanol aquoso a 80 % forneceu a eficiência mais alta. Entretanto, no caso de usar acetona, a extração com acetona aquosa a 70 % forneceu a eficiência mais alta.
<Exemplo de Teste 4>
Os extratos obtidos depois da remoção dos solventes no exemplo de teste 2 acima (derivados do maracujá foreign-grown) foram pesados para calcular os teores de piceatanol em termos de teor de sólido. A tabela 3 mostra os valores resultantes.
_[Tabela 3]___
17/17
Solvente de extração etanol aquoso a 80% acetona aquosa a 70 %
Teor de piceatanol (% em massa) em termos de teor de sólido no extrato 2,6 3,7
Como mostrado na tabela 3, no caso da extração com etanol aquoso a 80 %, a concentração de piceatanol em termos do teor de sólido foi descoberta ser 2,6 mg/100 mg do extrato (2,6 % em massa). Entretanto, no caso da extração com acetona aquosa a 70 % depois da extração com etanol aquoso a 80 %, a concentração de piceatanol em termos de teor de sólido foi descoberta ser 3,7 mg/100 mg do extrato (3,7 % em massa). Portanto, foi esclarecido que a extração com acetona aquosa a 70 % foi capaz de fornecer uma quantidade maior de piceatanol (como mostrado nos exemplos de teste 2 e 3) e uma pureza de piceatanol mais alta.
1/2

Claims (14)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Método de produzir uma composição contendo piceatanol, caracterizado pelo fato de que compreende: adicionar um solvente aquoso a uma semente de maracujá pulverizada; e agitar a mistura para extrair o piceatanol do solvente.
  2. 2. Método de produzir uma composição contendo piceatanol, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que compreende: adicionar um solvente com base em álcool aquoso ou um solvente com base em cetona aquosa à semente de maracujá pulverizada; e agitar a mistura para extrair o piceatanol do solvente.
  3. 3. Método de produzir uma composição contendo piceatanol de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que compreende: adicionar qualquer um dentre um solvente com base em álcool aquoso e um solvente com base em cetona aquosa à semente de maracujá pulverizada; agitar a mistura para extrair o piceatanol do solvente, obtendo deste modo um primeiro extrato; adicionar o outro não selecionado no anterior fora do solvente com base em álcool aquoso e do solvente com base em cetona aquosa a um resíduo não coletado como o extrato; agitar a mistura para extrair o piceatanol do solvente, obtendo deste modo um segundo extrato; e misturar o primeiro extrato e o segundo extrato.
  4. 4. Método de produzir uma composição contendo piceatanol, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que a semente de maracujá é uma semente de maracujá bruta ou uma semente de maracujá seca, que é obtida secando-se a semente de maracujá bruta.
  5. 5. Método de produzir uma composição contendo piceatanol, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 4, caracterizado pelo fato de que o solvente com base em álcool aquoso é etanol aquoso, ou o solvente com base em cetona aquosa é acetona aquosa.
  6. 6. Método de produzir uma composição contendo piceatanol, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que o etanol aquoso contém 20 a 99,9 % em volume de etanol.
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    2/2
  7. 7. Método de produzir uma composição contendo piceatanol, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que a acetona aquosa contém 20 a 99,9 % em volume de acetona.
  8. 8. Método de produzir uma composição contendo piceatanol, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 7, caracterizado pelo fato de que a agitação em cada um dos solventes é realizada por vibração ou agitação ultrassônicas.
  9. 9. Método de produzir uma composição contendo piceatanol, de acordo com qualquer uma das reivindicações de 1 a 8, caracterizado pelo fato de que compreende ainda separar por destilação o solvente sob pressão reduzida depois da extração.
  10. 10. Método de produzir uma composição contendo piceatanol, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizado pelo fato de que compreende ainda uma etapa de pulverização do extrato de semente de maracujá por meio de liofilização ou secagem por pulverização.
  11. 11. Método de produzir uma composição contendo piceatanol, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizado pelo fato de que compreende ainda uma etapa de filtração para remover a matéria insolúvel contida no extrato de semente de maracujá.
  12. 12. Método de produzir uma composição contendo piceatanol, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 11, caracterizado pelo fato de que compreende ainda uma etapa de fracionamento e purificação do extrato primário de semente de maracujá.
  13. 13. Método de produzir uma composição contendo piceatanol, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado pelo fato de que compreende ainda formular a composição como um cosmético ou um fármaco.
  14. 14. Método de produzir uma composição contendo piceatanol, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 12, caracterizado pelo fato de que compreende ainda uma etapa de mistura da composição contendo piceatanol em um alimento ou bebida.
    14/02/2018, pág. 14/98
    1/ 5
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Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5430891B2 (ja) * 2007-10-04 2014-03-05 森永製菓株式会社 メラニン生成抑制剤
JP5415037B2 (ja) * 2007-10-04 2014-02-12 森永製菓株式会社 コラーゲン産生促進剤
JP2010030911A (ja) * 2008-07-25 2010-02-12 Morinaga & Co Ltd コラーゲン産生促進剤
JP5637707B2 (ja) * 2010-03-18 2014-12-10 森永製菓株式会社 スキルプシンｂ含有組成物及びスキルプシンｂ含有組成物の製造方法
CA2833436C (en) * 2011-04-22 2016-08-09 Morinaga & Co., Ltd. Composition containing scirpusin b, and process for producing composition containing scirpusin b
TWI480060B (zh) * 2011-04-27 2015-04-11 Morinaga & Co 含有三棱素ｂ之組成物及含有三棱素ｂ之組成物之製造方法
US20130266676A1 (en) * 2012-04-10 2013-10-10 Natreon, Inc. Terminalia chebula compositions and method of extracting same
CN103505467B (zh) * 2012-06-15 2016-02-24 昆明制药集团股份有限公司 一种茋类化合物在制备预防和治疗抑郁症药物中的用途
FR2999429B1 (fr) * 2012-12-18 2015-01-02 Expanscience Lab Extrait de graines de passiflore et compositions cosmetiques, pharmaceutiques, dermatologiques ou nutraceutiques le comprenant
JP5285194B1 (ja) * 2013-04-22 2013-09-11 森永製菓株式会社 飲食品
JP6077384B2 (ja) * 2013-05-14 2017-02-08 森永製菓株式会社 植物抽出物の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法、及び、植物抽出物の含水溶液
JP6118196B2 (ja) * 2013-06-27 2017-04-19 森永製菓株式会社 スチルベン単量体を含む溶液の製造方法
JP2015130819A (ja) 2014-01-10 2015-07-23 森永製菓株式会社 ヒドロキシスチルベン製造方法
JP6435158B2 (ja) * 2014-10-17 2018-12-05 森永製菓株式会社 精製スチルベン化合物の製造方法
CN105078934A (zh) * 2015-08-31 2015-11-25 昆药集团股份有限公司 白皮杉醇的新用途
FR3045380B1 (fr) 2015-12-21 2019-08-23 Laboratoires Expanscience Extrait de graines de passiflore et compositions cosmetiques, pharmaceutiques ou dermatologiques le comprenant.
KR101836171B1 (ko) 2016-10-06 2018-03-08 이정복 패션푸르츠 분열조직세포 추출물을 함유하는 줄기세포 성장용 배지 조성물 및 피부 미백용 조성물
WO2021146651A1 (en) * 2020-01-17 2021-07-22 Muhammed Majeed Process and compositions for enhancing energy expenditure
CN111704530A (zh) * 2020-07-07 2020-09-25 昆明翔昊科技有限公司 大黄类药材中白皮杉醇的提取方法、微胶囊分子包埋方法及其在化妆品中的应用
CN111763141A (zh) * 2020-07-07 2020-10-13 昆明翔昊科技有限公司 大黄类药材中白皮杉醇的提取方法、微胶囊分子包埋方法及其在食品和保健品中的应用
CN112957344B (zh) * 2021-02-25 2022-08-26 广西大学 一种含西番莲黄酮纳米制剂及其制备方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4238509A1 (de) * 1992-03-11 1994-05-19 Ahmad Khalil Haarwuchssystem und Haarwasser gegen Haarausfall
CN1149939C (zh) * 2000-06-14 2004-05-19 华南农业大学 甜橙西番莲混合果汁饮料生产方法
AU2003903909A0 (en) 2003-07-25 2003-08-07 Albright & Wilson (Australia) Limited Production methods
JP4992008B2 (ja) * 2003-08-29 2012-08-08 独立行政法人産業技術総合研究所 エンドセリン−１産生抑制剤
CN101117317B (zh) * 2003-09-05 2011-10-12 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 二苯乙烯衍生物的制备方法
US20060134244A1 (en) * 2004-12-21 2006-06-22 Takemoto Arnold C Breast health supplement and detoxification preparations
JP4620960B2 (ja) 2004-03-29 2011-01-26 株式会社ナリス化粧品 イタドリ根抽出物の精製法及びその精製物を含有する化粧料
EP1763360A4 (en) 2004-04-02 2009-08-19 Ind Res Ltd L L C FRUIT EXTRACTS FROM PASSION AND USES THEREOF
US20060280821A1 (en) * 2005-04-04 2006-12-14 Foo Lai Y Method of treating inflammation disorders using extracts of passion fruit
CN1294242C (zh) * 2005-06-17 2007-01-10 长沙桑霖生物科技有限公司 一种从西番莲种籽中提取西番莲籽油的方法
CN1309323C (zh) * 2005-07-14 2007-04-11 江城绿色版纳生态食品有限公司 以西番莲为原料制作果汁粉的工艺
US20080118449A1 (en) * 2006-11-21 2008-05-22 Alvin Ronlan Cosmetic formulations of piceatannol and retinoids and methods of use thereof
WO2008086400A2 (en) 2007-01-09 2008-07-17 Isp Investments Inc. Sirtuin-activating compounds of enhanced bioavailability
CN100560579C (zh) 2007-07-04 2009-11-18 北京绿色金可生物技术股份有限公司 红豆越橘提取物及其制备方法和应用
CN101710043B (zh) * 2009-12-09 2011-05-18 胡小弟 沥青混合料抗裂性能试验仪

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Publication number Publication date
CY1116677T1 (el) 2017-03-15
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CA2755418A1 (en) 2010-10-07
CA2755418C (en) 2015-08-25
AU2009343571B2 (en) 2012-06-28
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DK2415743T3 (en) 2015-10-05
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