JP2023050030A - チロシナーゼ阻害剤、並びに該阻害剤を含む医薬製剤及び飲食品 - Google Patents
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Abstract
【課題】安全性の高い天然植物由来のチロシナーゼ阻害剤を提供する。【解決手段】チロシナーゼ阻害剤は、ペルシコニン(persiconin)及びプルニン((-)-prunin)から選択される少なくとも一つの化合物を有効成分として含有する。有効成分は、バラ科(Rosaceae)に属するモモ(Prunus persica)の枝抽出物に由来する。天然植物由来のものであり、化粧液やクリームなどの形態で外から肌に塗る、或いは、経口により摂取する場合であっても、安全性の問題が生じない。本チロシナーゼ阻害剤は、医薬製剤、飲食品および化粧品におけるチロシナーゼ阻害素材として含まれる。【選択図】図3
Description
本発明は、バラ科(Rosaceae)に属するモモ(Prunus persica)の枝抽出物に含まれる化合物を有効成分として含有するチロシナーゼ阻害剤に関するものである。
人は、年齢を重ねても肌を白くしたい、また、白く維持したいとの願望が強く、そのため、美白剤を切望する人々は多い。美白剤には、化粧液やクリームなどの形態で外から肌に塗るもの、また、経口により摂取して身体の中から美白効果を期待するものなど、多種多様のものが市販されている。
人の肌が黒くなるのは、体内に存在するアミノ酸であるL-tyrosineが、チロシナーゼという酸化酵素によって、L-DOPAおよびdopachromeを経てメラニンが生成し、蓄積することが原因であることが判明している。そこで、メラニン産生の鍵酵素であるチロシナーゼを阻害することが最も美白に効果的であるとされている。そのため、従来からチロシナーゼ阻害剤が美白素材として利用されている(非特許文献1を参照)。
このようにチロシナーゼ阻害剤は、美白剤として利用する価値が高いと言えるが、上述のとおり、美白剤は人の肌に触れるもの、経口で摂取するものであることから、安全性の高いものである必要がある。すなわち、美白剤は、化学合成品では安全性で問題があるため、天然植物由来のものが求められている。
Sanchez-Ferrer, A. etal., Biochim. Biophys.Acta, 1247, 1-11 (1995).
上述のとおり、チロシナーゼ阻害作用を有する素材は美白剤として利用する価値が高く、安全性の観点から、天然植物由来の素材を用いた美白剤が求められている。
本発明者らは、実が食用として利用されている桃(モモ、Prunus persica)にチロシナーゼ阻害作用、特に剪定で廃棄される部位である枝エキスにチロシナーゼ阻害作用を見出し、本発明を完成させたものである。
すなわち、本発明は、安全性の高い天然植物由来のチロシナーゼ阻害剤を提供することを目的とする。
本発明者らは、実が食用として利用されている桃(モモ、Prunus persica)にチロシナーゼ阻害作用、特に剪定で廃棄される部位である枝エキスにチロシナーゼ阻害作用を見出し、本発明を完成させたものである。
すなわち、本発明は、安全性の高い天然植物由来のチロシナーゼ阻害剤を提供することを目的とする。
上記課題を解決すべく、本発明のチロシナーゼ阻害剤は、ペルシコニン(persiconin)及びプルニン((-)-prunin)から選択される少なくとも一つの化合物を有効成分として含有することを特徴とする。
本発明のチロシナーゼ阻害剤は、ペルシコニン(persiconin)を有効成分として含有することを特徴とする。
ここで、有効成分のペルシコニンやプルニンは、バラ科(Rosaceae)に属するモモ(Prunus persica)の枝抽出物に由来することが好ましい。天然植物由来のものであり、化粧液やクリームなどの形態で外から肌に塗る、或いは、経口により摂取する場合であっても、安全性の問題が生じないからである。
本発明のチロシナーゼ阻害剤は、バラ科(Rosaceae)に属するモモ(Prunus persica)の枝抽出物を有効成分として含有することを特徴とする。
ここで、有効成分が、ペルシコニン(persiconin)及びプルニン((-)-prunin)から選択される少なくとも一つの化合物である。
ここで、有効成分が、ペルシコニン(persiconin)及びプルニン((-)-prunin)から選択される少なくとも一つの化合物である。
上記の本発明のチロシナーゼ阻害剤は、医薬製剤、飲食品および化粧品におけるチロシナーゼ阻害素材として含まれる。
本発明は、美白作用を有する医薬製剤に好適に使用することができ、化粧品、クリーム又はサプリメント等の各種飲食品の添加剤に好適に使用することができるといった効果がある。
本発明は、ペルシコニン及びプルニンから選択される少なくとも一つの化合物を有効成分とするチロシナーゼ阻害剤である。チロシナーゼとは、メラニンを作り出す色素細胞(メラノサイト)が有する酸化酵素である。メラニンが生成され蓄積すると、人の肌が黒くなることから、チロシナーゼを阻害することによって、メラニン生成が抑制され、美白に効果的である。
本発明のチロシナーゼ阻害剤におけるペルシコニン及びプルニンについて説明する。天然物由来のペルシコニンとしては、モモの木の樹皮から単離され構造決定された文献が存在するだけである(W.Rahman et.al.,”PLAVONOIDS FROM PRUNUX PERSICA BATSCH (PEACH BARK)”,Australian
Journal of Chemistry 21(2),pp.539-541,1968.)。また、天然物由来のプルニンとしては、例えば、モモやハッサク(Ctirus hassaku)、サクラ属(Prunus davidiana)、及びベニノキ(Bixa orellana)などに含有されるプルニンが挙げられる。
Journal of Chemistry 21(2),pp.539-541,1968.)。また、天然物由来のプルニンとしては、例えば、モモやハッサク(Ctirus hassaku)、サクラ属(Prunus davidiana)、及びベニノキ(Bixa orellana)などに含有されるプルニンが挙げられる。
本発明のチロシナーゼ阻害剤の投与量(摂取量)は、投与対象におけるチロシナーゼ活性またはメラニン生成を抑制できる量であり、投与群におけるチロシナーゼ活性を、未投与群と比べて統計学的に有意に低下させることができる量である。また好ましくは、投与群におけるチロシナーゼ活性を、未投与群の50%以下、好ましくは70%以下に低下させることができる量である。なお、チロシナーゼ活性は、周知の測定方法を用いることができるが、例えば、チロシナーゼと基質との反応生成物による反応液の色の変化を吸光度に基づき測定することにより決定できる。また、メラニン量は、周知の測定方法を用いることができるが、例えば、皮膚細胞から抽出したメラニンを含む溶液の色の濃さを吸光度に基づいて測定することにより決定できる。
本発明のチロシナーゼ阻害剤の投与量は、ユーザの肌の状態などに応じて適宜設定することができる。投与量は、投与される患者の年齢、体重、投与形態によって異なるが、1日の投与量によって適宜配合すればよいし、1日の投与量に基づいて複数回に分けて投与することでもよい。
本発明のチロシナーゼ阻害剤は、肌の美白や皮膚障害の治療に用いる。本発明のチロシナーゼ阻害剤は、化粧品、飲食品、医薬製剤に含めることができる。
本発明のチロシナーゼ阻害剤を含む飲食品は、皮膚美白のための飲食品であり、健康食品、一般食品、サプリメント、飲料として用いることができる。飲食品の形態としては、固形、半固形または液状(例えば飲料)であり、例えば、パン類、麺類、飯類、クッキー等の菓子類、ゼリー類、乳製品、スープ類、冷凍食品、インスタント食品、でんぷん加工製品、加工魚肉製品、その他加工食品、調味料、栄養補助食品、および、茶、コーヒー飲料、果実飲料、炭酸飲料、ゼリー状飲料等の飲料、ならびにそれらの原料が挙げられる。あるいは、錠剤、カプセル、顆粒、粉末、液剤、シロップなどの経口投与製剤の形態を有するサプリメントでもよい。
本発明のチロシナーゼ阻害剤を含む飲食品は、皮膚美白のための飲食品であり、健康食品、一般食品、サプリメント、飲料として用いることができる。飲食品の形態としては、固形、半固形または液状(例えば飲料)であり、例えば、パン類、麺類、飯類、クッキー等の菓子類、ゼリー類、乳製品、スープ類、冷凍食品、インスタント食品、でんぷん加工製品、加工魚肉製品、その他加工食品、調味料、栄養補助食品、および、茶、コーヒー飲料、果実飲料、炭酸飲料、ゼリー状飲料等の飲料、ならびにそれらの原料が挙げられる。あるいは、錠剤、カプセル、顆粒、粉末、液剤、シロップなどの経口投与製剤の形態を有するサプリメントでもよい。
また、本発明のチロシナーゼ阻害剤を含む医薬製剤は、皮膚障害を予防・治療するための医薬製剤(医薬部外品も含む)であり、治療的使用であっても非治療的(予防や美容)な使用であってもよい。投与形態としては、例えば、粉末剤、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、丸剤、散剤、乳剤、懸濁液剤、シロップ剤などによる経口投与、粉末飲料、液体飲料(ドリンク剤など)などの食品の形態、注射剤、軟膏剤、坐剤、エアゾール剤などによる非経口投与を挙げることができる。医薬製剤は、チロシナーゼ阻害剤の有効成分の機能が失われない限りにおいて、必要に応じて薬学的に許容される担体、または他の有効成分、薬理成分等を含有してもよい。
また、本発明のチロシナーゼ阻害剤を含む化粧品は、皮膚美白のための化粧品であり、本発明のチロシナーゼ阻害剤の有効成分の機能が失われない限りにおいて、必要に応じて化粧品で常用される各種添加物を配合できる。添加剤としては、特に限定されないが、水溶性高分子、油剤、保湿剤、他の美白剤、紫外線保護剤、増粘剤、乳化剤、洗浄剤、角質溶解剤、メークアップ成分(例えば、化粧下地、ファンデーション、おしろい、パウダー、チーク、口紅、アイメーク、アイブロウ、マスカラ)などが挙げられる。化粧品の形態としては、皮膚外用投与、局所投与、または経口投与のための形態が挙げられる。本発明のチロシナーゼ阻害剤を含む化粧品は、上記の添加剤を混合させることにより、化粧水、乳液、クリーム、ファウンデーション、ローション、ゲル、溶液、スティック、軟膏剤、粉末剤などの各種剤型に製造できる。
以下、本発明の実施形態の一例を、図面を参照しながら詳細に説明していく。なお、本発明の範囲は、以下の実施例や図示例に限定されるものではなく、幾多の変更及び変形が可能である。
本発明のチロシナーゼ阻害剤において、ペルシコニン(persiconin)及びプルニン((-)-prunin)を有効成分とする。ペルシコニンは下記構造式(I)で表され(CAS登録番号:28978-03-2)、プルニンは下記構造式(II)で表される(CAS登録番号:529-55-5)。ペルシコニンとプルニンは、共に、バラ科に属するモモの枝抽出物から得られるものである。
(50%エタノール抽出物の調製)
モモの枝から抽出物を得る工程について説明する(図1を参照)。
まず、モモの枝を採取し、乾燥させた枝の粉砕物を、水とエタノールの混液で抽出する。具体的には、モモの枝を乾燥し粉砕物500gを、50%エタノール(水とエタノールの1対1の混液)5Lの中で、2時間、還溜を行い抽出した。懸濁液を、ろ紙でろ過した後、ろ液上の残渣に含有するエタノールを、ロータリーエバポレーター(40℃)で溜去した。残った水については凍結乾燥により溜去して、モモ枝抽出物1(50%エタノール抽出物)を得た。粉砕物からのモモ枝抽出物1の収率は12.4%であった。
モモの枝から抽出物を得る工程について説明する(図1を参照)。
まず、モモの枝を採取し、乾燥させた枝の粉砕物を、水とエタノールの混液で抽出する。具体的には、モモの枝を乾燥し粉砕物500gを、50%エタノール(水とエタノールの1対1の混液)5Lの中で、2時間、還溜を行い抽出した。懸濁液を、ろ紙でろ過した後、ろ液上の残渣に含有するエタノールを、ロータリーエバポレーター(40℃)で溜去した。残った水については凍結乾燥により溜去して、モモ枝抽出物1(50%エタノール抽出物)を得た。粉砕物からのモモ枝抽出物1の収率は12.4%であった。
(酢酸エチル分画の調製)
次に、図2のフローに示すとおり、上記の調製したモモ枝抽出物1(50%エタノール抽出物)500mgについて、蒸留水500mLと共に分液漏斗に移し、ここに酢酸エチルを500mL加え、分液漏斗中で分画後、水分画と酢酸エチル分画を得た。また、得られた水分画を分液漏斗に移し、酢酸エチル500mLを加え、分液漏斗中で分画後、酢酸エチル分画を得た。得られた酢酸エチル分画を合せて、ロータリーエバポレーターで酢酸エチルを溜去し、モモ枝抽出物2(酢酸エチル抽出物)を得た。モモ枝抽出物1(50%エタノール抽出物)からのモモ枝抽出物2の収率は21.0%であった。
次に、図2のフローに示すとおり、上記の調製したモモ枝抽出物1(50%エタノール抽出物)500mgについて、蒸留水500mLと共に分液漏斗に移し、ここに酢酸エチルを500mL加え、分液漏斗中で分画後、水分画と酢酸エチル分画を得た。また、得られた水分画を分液漏斗に移し、酢酸エチル500mLを加え、分液漏斗中で分画後、酢酸エチル分画を得た。得られた酢酸エチル分画を合せて、ロータリーエバポレーターで酢酸エチルを溜去し、モモ枝抽出物2(酢酸エチル抽出物)を得た。モモ枝抽出物1(50%エタノール抽出物)からのモモ枝抽出物2の収率は21.0%であった。
(チロシナーゼ阻害作用の測定)
被検体溶液(15%DMSO含有PBS)50μL及びL-DOPA溶液(0.03%、PBS)50μLを96-wellプレートに加え、室温で10分間インキュベートした後、チロシナーゼ酵素溶液(135U/mL、PBS)を50μL加え、室温で5分間インキュベートした。なお、DMSO(ジメチルスルホキシド)は、富士フィルム和光純薬製、L-DOPA溶液は、ナカライテスク製を使用した。チロシナーゼ酵素溶液は、シグマアルドリッチ製のチロシナーゼを使用し溶液とした。
チロシナーゼ酵素活性の評価は、チロシナーゼにより合成されるドーパクローム(dopachrome)の吸光度(475nm)を指標とし、反応後、475nmにおける吸光度をマイクロプレートリーダーで測定して、得られた測定値から以下の式に従って阻害率を算出した。コントロールには、被検体溶液の代わりに、15%DMSO含有PBSを50μL加えた。また、陽性対照薬にはコウジ酸を用いた。
被検体溶液(15%DMSO含有PBS)50μL及びL-DOPA溶液(0.03%、PBS)50μLを96-wellプレートに加え、室温で10分間インキュベートした後、チロシナーゼ酵素溶液(135U/mL、PBS)を50μL加え、室温で5分間インキュベートした。なお、DMSO(ジメチルスルホキシド)は、富士フィルム和光純薬製、L-DOPA溶液は、ナカライテスク製を使用した。チロシナーゼ酵素溶液は、シグマアルドリッチ製のチロシナーゼを使用し溶液とした。
チロシナーゼ酵素活性の評価は、チロシナーゼにより合成されるドーパクローム(dopachrome)の吸光度(475nm)を指標とし、反応後、475nmにおける吸光度をマイクロプレートリーダーで測定して、得られた測定値から以下の式に従って阻害率を算出した。コントロールには、被検体溶液の代わりに、15%DMSO含有PBSを50μL加えた。また、陽性対照薬にはコウジ酸を用いた。
(数1)
阻害率(%)=100-[(被検体由来の吸光度/コントロール由来の吸光度)×100]
阻害率(%)=100-[(被検体由来の吸光度/コントロール由来の吸光度)×100]
上述の調製により得られたモモ枝抽出物1(50%エタノール抽出物)とモモ枝抽出物2(酢酸エチル抽出物)に関して、上記式によってチロシナーゼ阻害率を算出した結果を図3及び下記表1に示す。
図3及び上記表1の阻害率の結果から、モモ枝抽出物1(50%エタノール抽出物)とモモ枝抽出物2(酢酸エチル抽出物)は、何れも陽性対照薬(コウジ酸)と同程度の高いチロシナーゼ阻害作用を有することがわかった。
チロシナーゼ阻害作用を指標に、モモ枝抽出物2(酢酸エチル抽出物)を、各種液体クロマトグラフィーで精製したところ、ペルシコニン(persiconin)及びプルニン((-)-prunin)が得られた。これら化合物のチロシナーゼ阻害作用は500μMにおいて、ペルシコニンが46.4%、プルニン((-)-prunin)が54.6%であった。
チロシナーゼ阻害作用を指標に、モモ枝抽出物2(酢酸エチル抽出物)を、各種液体クロマトグラフィーで精製したところ、ペルシコニン(persiconin)及びプルニン((-)-prunin)が得られた。これら化合物のチロシナーゼ阻害作用は500μMにおいて、ペルシコニンが46.4%、プルニン((-)-prunin)が54.6%であった。
モモの枝という未利用部位を用いた機能性探索の中で、モモの枝の50%エタノール抽出物に比較的高いチロシナーゼ阻害作用を見出した。また、チロシナーゼ阻害作用の有効成分として、ペルシコニン(persiconin)及びプルニン((-)-prunin)を同定した。
次に、モモ各部位におけるペルシコニン(persiconin)及びプルニン((-)-prunin)の定量分析を行った結果を示す。試料はモモから採集した枝、花、種子、果皮、摘果果実、果実および葉の乾燥品を用いた。それぞれの部位を粉砕し、それぞれ10gを100mLのメタノール中で室温・2時間攪拌した。ろ紙でろ過し、ろ液を、メスフラスコを用いてメタノールで100mLにメスアップし試料溶液とした。試料溶液は下記のHPLC(High Performance Liquid Chromatography)条件で分析し、2種の化合物由来のピークのピーク面積を、標準品溶液から作成した検量線に当てはめ、試料溶液中の濃度を計算し、サンプル(g)あたりの含有量を算出した。
(HPLC条件)
Column: インタクト(株)製 Imtakt Cadenza CD-C18 (4.6×150 mm)
Mobile phase:
A ; H2O with 0.1 % HCOOH
B ; MeCN with 0.1 % HCOOH
A : B =95:5 → A : B =5:95 (30min, linear gradient)
Flow rate :1.0 mL/min
Detection : UV 284nm
Column: インタクト(株)製 Imtakt Cadenza CD-C18 (4.6×150 mm)
Mobile phase:
A ; H2O with 0.1 % HCOOH
B ; MeCN with 0.1 % HCOOH
A : B =95:5 → A : B =5:95 (30min, linear gradient)
Flow rate :1.0 mL/min
Detection : UV 284nm
部位別の成分含有量について、下記表2に示す。下記表2は、各部位における成分含有量の定量結果を表している。何れも単位は、mg/sample(g)である。なお、種子と果皮については、 定量限界以下のため概算値を示している。
表2の結果から、ペルシコニン(persiconin)及びプルニン((-)-prunin)の2種の化合物すべてを含有していたのは枝のみであり、枝は機能性成分を含有する高機能素材であることが示唆された。また、花は、プルニン((-)-prunin)を含有し、含有量も、枝に続いて2番目に高かった。種子、果皮、摘果果実、果肉および葉には、2種の化合物はほとんど含有していなかった。
図4(1)、(2)及び下記表3に、葉、枝、果皮、摘果果実、果肉および種子のモモの6種の部位における酢酸エチル抽出物について、各々のチロシナーゼ阻害率を算出した結果を示す。前述と同様に、チロシナーゼ酵素活性の評価は、チロシナーゼにより合成されるドーパクローム(dopachrome)の吸光度(475nm)を指標とし、475nmにおける吸光度をマイクロプレートリーダーで測定して、得られた測定値から阻害率を算出した。
葉、枝、果皮、摘果果実、果肉および種子の中で、枝に最も高いチロシナーゼ阻害作用が認められた。
葉、枝、果皮、摘果果実、果肉および種子の中で、枝に最も高いチロシナーゼ阻害作用が認められた。
本発明は、美白作用が期待でき、美白作用を有する化粧品、医薬製剤、およびサプリメントなどの飲食品として活用が期待できる。
Claims (8)
- ペルシコニン(persiconin)及びプルニン((-)-prunin)から選択される少なくとも一つの化合物を有効成分として含有するチロシナーゼ阻害剤。
- ペルシコニン(persiconin)を有効成分として含有するチロシナーゼ阻害剤。
- 前記有効成分が、バラ科(Rosaceae)に属するモモ(Prunus persica)の枝抽出物に由来することを特徴とする請求項1又は2に記載のチロシナーゼ阻害剤。
- バラ科(Rosaceae)に属するモモ(Prunus persica)の枝抽出物を有効成分として含有するチロシナーゼ阻害剤。
- 前記有効成分が、ペルシコニン(persiconin)及びプルニン((-)-prunin)から選択される少なくとも一つの化合物であることを特徴とする請求項4記載のチロシナーゼ阻害剤。
- 請求項1~5の何れかに記載のチロシナーゼ阻害剤を含む医薬製剤。
- 請求項1~5の何れかに記載のチロシナーゼ阻害剤を含む飲食品。
- 請求項1~5の何れかに記載のチロシナーゼ阻害剤を含む化粧品。
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