CN100560579C - 红豆越橘提取物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
提供红豆越橘第一提取物，其由5-35%重量的花青素、20-95%重量的原花青素、小于5%重量的白藜芦醇以及余量的其他成分组成，以及第二提取物，其含有60-98%重量的白藜芦醇。本发明还提供制备上述提取物的方法。本发明提供的提取物可作为用于抗衰老、减肥、抗氧化自由基、预防心脑血管疾病、抑制血栓形成和美容目的的功能食品。
Description
技术领域
本发明涉及红豆越橘提取物及其制备方法和应用。
背景技术
花青素、又称花色苷元，属于黄酮类化合物。能够增加毛细血管的柔韧性，可以促进血管膨胀和伸缩性，防止血管破裂；能够消除使血管硬化的自由基，预防动脉硬化；能强化眼睛及身体其他组织器官里的毛细血管，预防各部位器官的血管病变。目前已用于食品和药品中，在食品中应用的主要有天竺葵色素，矢车菊色素，飞燕草色素，芍药色素，牵牛花色素和锦葵花色素，或者是这些花青素与葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖各自结合形成的花色苷。花色苷多为单糖和双糖苷。
原花青素(procyanidin)是一类植物缩合性单宁，因其在酸性介质中加热可产生花青素而得名。原花青素可以有效降低胆固醇和低密度脂蛋白水平，预防血栓形成，心脑血管疾病的发生。还可以保护细胞DNA免遭自由基的氧化损伤，从而预防导致癌症的基因突变。
白藜芦醇(苷)是一类活性多酚物质，在中药虎杖中的含量最丰富。除了较强的抗氧化功能，白藜芦醇和白藜芦醇苷对癌变过程中细胞和组织变异的3个主要阶段(诱发，起始和发展)都有抑制作用，成为抑制和治疗组织癌变和肿瘤发生最有前途的物质之一。最近报道研究表明，白藜芦醇可通过保护细胞线粒体中的DNA(脱氧核糖核酸)免遭化学损害而发挥延缓衰老功效。此外，近期有关简单有机体寿命实验研究了白藜芦醇和限制热量摄入两者延长寿命的共同机制，研究人员观察到白藜芦醇通过激活Sir2酶表达能够将酵母的寿命延长大约70％。因此白藜芦醇通过对Sir2酶的激活作用在多层次、多途径影响着机体的健康。
因此，从植物中提取花青素、原花青素和白藜芦醇作为药品和保健食品使用符合市场需求。
发明内容
本发明的一个目的是从一种果实——红豆越橘中提取富含花青素、原花青素和白藜芦醇的提取物。
红豆越橘(Vaccinium vitis-idaea L.)别名：红豆，小苹果，牙疙瘩，熊果叶等。属于杜鹃花科(Ericaceae)越橘属(乌饭树属)，为多年生落叶或常绿灌木或小灌木树种。原产于我国东北，前苏联，朝鲜，北美，北欧的高山地带，常与笃斯越橘混生，为常绿小灌木。树高15-30cm，叶片常绿，草质。抗寒力极强，抗旱。红豆越橘果实为亮红色，风味酸涩，营养肺腑，具有很高的利用价值。
发明人通过对红豆越橘的研究发现，红豆越橘果实中富含花青素和原花青素和白藜芦醇。并提供从红豆越橘果实中提取这些天然成分的方法。因此本发明包括以下内容：
提供制备红豆越橘提取物的方法，包括以下步骤：
(a)用第一溶剂对红豆越橘果实进行提取，然后分离得到第一提取液，所述第一溶剂为醇、醇水溶液、水、含酸水溶液、含酶水溶液或者含酸和醇的水溶液；
(b)浓缩所述第一提取液，得到第一提取物粗产物；
(c)从所述第一提取物粗产物中分离得到第一提取物，得到第一提取物。
(d)用第二溶剂对经过所述第一溶剂提取过的红豆越橘果实进行再提取，得到第二提取液，所述第二溶剂选自乙酸乙酯、苯、甲苯、氯仿、二氯甲烷、正己烷、丙酮、甲醇、乙醇或其混合物，或者为含量在70-95％之间的甲醇或乙醇的水溶液，或者是含有重量比0.01～0.3％浓度纤维素酶或果胶酶的含酶水溶液；
(e)浓缩所述第二提取液，得到第二提取物粗品。
(f)纯化所述第二提取物粗品，得到主要成分为白藜芦醇的红豆越橘的所述第二提取物。
在一个具体实施方式中，在步骤(a)中，所述第一溶剂为含酸水溶液或含酸和醇的水溶液，所述提取是在20-50℃下进行的，或者所述第一溶剂为醇水溶液，所述提取是在40-90℃下进行的，或者所述第一溶剂为含酶水溶液，酶解温度在30-60℃下进行；在步骤(c)中，将所述第一提取物粗产物上所述大孔吸附树脂或离子交换树脂，用30-95％的乙醇洗脱，浓缩所得乙醇溶液，干燥得到红豆越橘的所述第一提取物，或者通过膜过滤法进行所述纯化，包括将所述第一提取物粗产物进行超滤膜过滤处理，得到的浓缩液进行减压浓缩或纳滤膜过滤。干燥后得到红豆越橘第一提取物；或者通过上述两种方法的结合进行所述纯化，包括将所述第一提取物粗产物进行超滤膜过滤处理，然后用树脂柱纯化，干燥后得到红豆越橘第一提取物，或者将所述第一提取物粗产物进行树脂柱纯化后，再经超滤膜过滤处理，干燥后得到红豆越橘第一提取物。
在步骤(d)中，在避光和惰性气氛下进行所述再提取，得到所述第二提取液；
在步骤(f)中，用正己烷、乙酸乙酯、丙酮、氯仿、二氯甲烷、甲醇、乙醇或其混合溶剂，通过硅胶柱层析纯化由步骤(e)得到的所述第二提取物粗品，以便得到红豆越橘的所述第二提取物。
本发明的另一方面提供一种红豆越橘提取物，其由5-35％重量、特别是5-20％重量的花青素，20-95％重量、特别是50-95％重量的原花青素，小于5％重量、特别是小于2％重量的白藜芦醇以及余量的其他成分组成。
本发明的另一方面提供一种红豆越橘提取物，其含有60-98％重量的白藜芦醇。
本发明的产品可用作抗衰老、减肥、抗氧化自由基、预防心脑血管疾病、抑制血栓形成和美容的功能食品
附图说明
图1为本发明一个具体实施例获得的第一提取物的液相色谱图；
图2为本发明一个具体实施例获得的第二提取物的液相色谱图；
图3为本发明一个具体实施例获得的第三提取物的液相色谱图。
具体实施方式
定义：
术语“花青素”与术语“花色苷元”和“花色素”同意，是指使植物的花、果、叶、茎等呈现蓝、紫、红等显著颜色的一种色原烯衍生物，大多数能与葡萄糖、半乳糖或者鼠李糖以及一些戊糖缩合形成花色苷，常见的花青素包括天竺葵色素(pelargonidin)、矢车菊色素(cyanidin)、飞燕草色素(delphinidin)、芍药花色素(peonidin)、牵牛花色素(petunnidin)、锦葵花色素(malvidin)、樱草花色素(hireutidin)和苦苣苔色素(gesnerin)。
术语“原花青素”(procyanidin)是指一类存在于植物中、在酸性介质中加热可产生花青素的多酚化合物。
在本发明的第一方面，提供一种红豆越橘第一提取物，其基本上由花青素、原花青素和白藜芦醇组成。更具体地，根据本发明第一方面的第一提取物由约5-35％重量的花青素、20-95％重量的原花青素、小于5％重量的白藜芦醇以及余量的其他成分组成，所言其他成分是指在使用的提取条件下被一同提取出的可食用物质，按照本发明一种方法制得的红豆越橘第一提取物中含有5-20％重量的花青素、50-95％重量的原花青素、小于2％重量的白藜芦醇以及余量的其他成分。其中，花青素主要包括3-半乳糖-矢车菊素、3-葡萄糖-矢车菊素和3-阿拉伯糖-矢车菊素，原花青素主要包括procyanidin B1、procyanidin B2和procyanidin C1。
在本发明的第二方面，提供一种红豆越橘第二提取物，其含有60-98％重量的白藜芦醇。在本发明的一个具体实施方式中，提供的红豆越橘第二提取物含有75-85％重量的白藜芦醇。在一个具体实施例中，提供的豆越橘第二提取物含有80％重量的白藜芦醇。
根据本发明的第三方面，提供一种红豆越橘提取物组合物，其由本发明提供的红豆越橘第一提取物和红豆越橘第二提取物以任一重量比组成。
在本发明的第四方面，提供制备上述各种红豆越橘提取物的方法。
花青素和原花青素属于多羟基黄酮，因此，原则上，现有技术中被用来提取多羟基黄酮的方法皆可以应用于本发明。制备红豆越橘第一提取物的方法常常包括提取和分离的步骤。这里，“提取”是指通过物理或者化学手段或者二者的结合从红豆越橘原料中析出目标成分的操作；“分离”或“纯化”是指基本上通过物理的方法从粗提取物中分出目标成分。提取的方法可以是溶剂提取法、超声提取法、酶提取法和超临界流体萃取法。本发明优选溶剂提取法和酶提取法。
从第一提取物粗产物中分离花青素和原花青素的方法可以有多种，这些方法包括现有技术中用于分离黄酮类化合物的常用方法，例如溶剂萃取法、碱提酸沉法、聚酰胺柱层析法、硅胶柱层析法、铅盐法、硼酸络合法、pH梯度萃取法、凝胶柱层析法，这些方法披露在肖崇厚等，中药化学。上海科学技术出版社，1994，265，和李苑等，广东药学，1999，9(2)，P4中，本领域技术人员可以根据其教导并结合自身经验，不需过度试验即能找到合适的方法从上述粗产物中分离出花青素和原花青素。本发明优选膜分离法、吸附树脂法。
在本发明的一个实施方式中，使用第一溶剂以提取红豆越橘第一提取物，所述第一溶剂为醇、醇水溶液、水、含酸水溶液、或者含酸和醇的水溶液，提取方法可以是以下任意一种：
1)水提取法。热水提取法常用于各种黄酮苷的提取，提取时常将原料投入热水甚至沸水以破坏酶的活性，在提取过程中要考虑加水量、浸泡时间、煎煮时间及次数等。在本发明的这一实施方式中，可以使用1-5倍量的水，优选1-3倍量的水，加热至30-100℃之间、优选30-80℃之间、再优选30-60℃之间，更优选40-50℃之间。提取的时间可以根据温度作适当变化，在较高的温度下可以提取较短的时间，在较低的温度下应相应延长提取时间，但从生产效率考虑，提取时间一般控制在24小时之内，优选在16小时之内、更优选在8小时之内、最优选在4小时以内，例如用1或2小时。另外，可以多次重复上述提取操作。一般地，在提取操作中，提取时间、温度和提取次数应统一起来考虑，例如，对于较高的温度和较长的提取时间，则可以进行少次数的重复，甚至仅提取一次。在本发明的一个具体实施例中，提取是在3-5倍量的水，60-80℃的温度和16小时下提取2次。优选地，可以在水中加入少量的无机酸或者有机酸，这里，“少量”是指酸的量按重量百分比计不超过10％，优选不超过5％，最好不超过3％。但是其用量要足以将水溶液的pH值调节至不大于3。这里使用的酸并无严格限定，优选成本较低的盐酸和硫酸。其他优选的酸包括乙酸、草酸和丙二酸、丁二酸和柠檬酸。在使用酸的情况下，可以在常温下例如20℃进行提取。在本发明的一个具体实施例中，提取是在3-5倍量的水、pH值为1-2范围、温度为40-50℃、时间为60-90分钟的条件下进行1-2次。
2)乙醇或甲醇提取法。乙醇或甲醇是最常用的黄酮类化合物提取剂，高浓度的醇(如90-95％)适用于提取苷元，60％左右的醇适用于提取苷类。提取的时间可以根据温度作适当变化，在较高的温度下可以提取较短的时间，在较低的温度下应相应延长提取时间，但从生产效率考虑，提取时间一般控制在16小时之内，优选在10小时之内、更优选在6小时之内，例如用1或2小时。另外，可以多次重复上述提取操作，例如可以重复是2-4次。一般地，在提取操作中，提取时间、温度和提取次数应统一起来考虑，例如，对于较高的温度和较长的提取时间，则可以进行少次数的重复，甚至仅提取一次。通常，醇含量在30-70％重量范围的醇水溶液是适用的。在本发明的一个具体实施例中，提取是在3-5倍量的60％甲醇的水溶液中，在60-70℃的温度下和提取2次，每次进行90分钟。
在本发明中也使用了酶法提取花青素和原花青素成分。可以使用的酶的例子包括葡萄糖氧化酶和纤维素酶。使用酶法提取黄酮类化合物的例子披露在李苑等，《广东药学》，1999，9(2)：4；杨庆隆等，《中成药》，1995，17(6)：4；和徐莲英等，《中成药》，2001，32(1)：37中，本发明在此引入这些内容作为参考。在本发明的具体实施例中，酶解条件选择为含有重量比0.05～0.2％纤维素酶或果胶酶的水溶剂，酶解温度为30-60℃，乙醇浓度为60％。
此外还可以采用膜过滤方法进行花青素和原花青素的提取：将红豆越橘果提取液进行陶瓷膜分离，分离后的透析液进行超滤膜过滤，透析液再进行纳膜分离。使用膜过滤方法分离黄酮，多酚类化合物的例子披露在郭宏等，《膜科学与技术》，2003，23(4)：197；日本专利WO01/001798披露了一种富含多酚类物质的膜过滤提取花青素的方法，本发明在此引入这些内容作为参考。
然后，使用一种第二溶剂制备红豆越橘第二提取物，通常地，第二溶剂的极性低于第一溶剂。适宜的第二溶剂可以选自乙酸乙酯、苯、甲苯、氯仿、二氯甲烷、正己烷、丙酮、甲醇、乙醇或其混合物，或者为含量在70-95％之间的甲醇或乙醇的水溶液。
在一个具体实施方式中，使用乙酸乙酯；在另一个具体实施方式中，使用70-95％的乙醇水溶液；在另一个具体实施方式中，使用正己烷。在后一种情况下，产品的得率会有所降低，但提取物中白藜芦醇的含量相对较高。
在实际生产中，可以首先使用第一溶剂对红豆越橘进行提取，以从中析出红豆越橘第一提取物，然后使用第二溶剂对经过第一溶剂提取的原料进行二次提取，以获得红豆越橘第二提取物。这种提取顺序也可以颠倒。但是优选使用上述第一种顺序。
在本发明的纯化步骤中，可以使用大孔吸附树脂或者离子交换树脂柱层析、硅胶柱层析，超滤法或上述方法的组合进行。可以使用的大孔树脂的型号包括但不限于HP-20、ADS-F8、HPD-500、YWD-06、SP850、HP-30、S-861、D-101、DA-201、GDX-105、MD05271、CAD-40、XAD-4、XAD-6等。可以使用的离子交换树脂的型号包括但不限于CHPA-20、WK1、CK08S、SP-550C、DEAE-650S、SP-5PW。
硅胶柱层析的方法在现有技术中是熟知的，在本发明的一个具体实施方式中，该方法被用来分离红豆越橘第二提取物。主要根据白藜芦醇的性质选择洗脱溶剂。所用的溶液可以为正己烷、乙酸乙酯、丙酮、氯仿、二氯甲烷、甲醇、乙醇或其混合溶剂，利用硅胶柱层析分离白藜芦醇在现有技术中也是熟知的，在此不再赘述。
在纯化步骤之后通常需要一个干燥步骤，优选采用真空干燥。
在本发明中，对于用溶剂提取的情况，优选地将红豆越橘原料先用第一溶剂提取，滤出第一提取液，然后用第二溶剂提取该固体残留物，滤出第二提取液，然后分别处理第一处理液和第二处理液，得到红豆越橘第一和第二提取物。
因此，在本发明的第四方面的一种实施方式中，上述红豆越橘提取物的制备包括以下步骤：
(a)提取：用第一溶剂从新的红豆越橘原料中提取红豆越橘第一提取物；
(b)纯化：纯化处理所得的第一提取液；
(c)干燥：干燥在步骤(b)中所得的纯化物，得到红豆越橘第一提取物；
(d)提取：用第二溶剂对已被第一溶剂提取的原料进行再提取，得到第二提取液；
(e)纯化：将第二提取液进行纯化，得到红豆越橘第二提取物(高含量白藜芦醇)。
(f)将第一和第二提取物以任何期望的比例混合，得到红豆越橘提取物组合物。
在步骤(f)中，是根据目标产品的用途设计第一和第二提取物的比例。例如，对于用于抗氧化目的的产品，可以较多含有第一提取物，或者不含有第二提取物，对于延缓衰老目的的产品，可以以第一提取物为主，适当提高第二提取物的比例，如：第一提取物：第二提取物为10∶1。对于减肥目的的产品，可以使该组合物各含有基本上相同重量的第一提取物和第二提取物。
在本发明第四方面的一个具体实施方式中，上述方法包括以下步骤：
(a)提取：用含酸的水溶剂对红豆越橘加热提取，或者醇水溶液或者酶水溶液对红豆越橘加热提取，过滤得到的第一提取液；
(b)纯化：对所得的第一提取液进行树脂纯化处理或膜过滤纯化处理；
(c)干燥：对步骤(b)所得的纯化物进行干燥，得到红豆越橘第一提取物；
(d)提取：对酸水(或醇水，酶水)提取过滤后得到的果渣，用第二溶剂进行再提取，得到第二提取液；
(e)纯化：将第二提取液进行纯化，得到红豆越橘第二提取物(高含量白藜芦醇)。
(f)将第一和第二提取物以0.001∶100～100∶0.001的比例混合，得到红豆越橘第三提取物。
在本发明方法的一个更加具体的实施方式中，上述红豆越橘提取物的制备包括以下步骤：
(a)提取：用质量百分比1～5％之间的盐酸、硫酸或醋酸的水溶液；或者甲醇或乙醇的水溶液(优选在30-70％的含量之间)；或者重量比0.05～0.2％纤维素酶或果胶酶的水溶液进行提取，减压过滤得到第一提取液；
(b)纯化：浓缩以基本上除去溶剂，将浓缩物上大孔吸附树脂或离子交换树脂柱，水洗至中性后用30-95％的乙醇洗脱；或者进行膜过滤纯化处理；或者通过上述两种方法的结合进行所述纯化，包括将所述第一提取物粗产物进行超滤膜过滤处理，然后用树脂柱纯化，干燥后得到红豆越橘第一提取物，或者将所述第一提取物粗产物进行树脂柱纯化后，再经超滤膜过滤处理，干燥后得到红豆越橘第一提取物。
(c)干燥：真空浓缩步骤(b)得到的乙醇溶液，干燥得到红豆越橘提取物I；
(d)提取：对步骤(a)中过滤后得到的果渣，用乙酸乙酯、正己烷、丙酮、甲醇、乙醇或其与水组成的任一比例的水溶液提取。该步骤可在避光和惰性气氛下进行1-2次，得到第二提取液；
(e)纯化：硅胶柱层析纯化步骤(d)得到的第二提取液，层析使用的溶剂是选自正己烷、乙酸乙脂、丙酮、甲醇、乙醇或任一比例的混合溶剂，以便得到红豆越橘第二提取物(高含量白藜芦醇)。
(f)将第一和第二提取物以0.001∶100～100∶0.001的比例混合，得到红豆越橘第三提取物。
分析
在本发明中，红豆越橘第一和第二提取物以及其组合物的定性分析通过高效液相色谱法进行。
对于第一提取物，采用的色谱条件(条件1)为：
色谱柱 ODS-C18
梯度洗脱流动相 A相，水∶甲酸＝90∶10
B相，水∶乙睛∶甲醇＝45∶22.5∶22.5
检测波长 540nm
或者采用条件2：
色谱柱 ODS-C18
梯度洗脱流动相 A相，乙腈
B相，磷酸∶水＝67∶31
检测波长 280nm
对于第二提取物，采用的色谱条件(条件1)为：
色谱柱 ODS-C18
梯度洗脱流动相 A相，乙腈
B相，水∶甲酸＝270∶1
检测波长 303nm
另外，在本发明中，采用HPLC法进行花青素和白藜芦醇的定量分析，对于原花青素的定量分析，我们参照葡萄籽类植物多酚的一种检测方法——酒石酸钾钠法，即，使多酚与酒石酸铁在PH＝7.5的磷酸盐缓冲溶液中发生特异性反应，然后在540nm的最大吸收波长处定量反应产物，得到多酚的总量，从该总量中扣除用HPLC法得到的花青素的含量，即得到原花青素的量。
应用
红豆越橘提取的色素主要成分为花青素和原花青素，花青素主要为3-半乳糖矢车菊素。花青素具有抗氧化作用。原花青素在酸性水溶液中加热处理可以分解成花青素，且其本身可以有效降低胆固醇和低密度脂蛋白水平，预防血栓形成，心脑血管疾病的发生。还可以保护细胞DNA免遭自由基的氧化损伤，从而预防导致癌症的基因突变。
红豆越橘提取物还含有白藜芦醇及白藜芦醇苷，白藜芦醇(苷)是一类活性多酚物质，除了较强的抗氧化功能外，白藜芦醇和白藜芦醇苷对癌变过程中细胞和组织变异的3个主要阶段(诱发，起始和发展)都有抑制作用，成为抑制和治疗组织癌变和肿瘤发生最有前途的药物之一。最近报道研究表明，白藜芦醇可通过保护细胞线粒体中的DNA(脱氧核糖核酸)免遭化学损害而发挥延缓衰老功效。此外，近期有关简单有机体寿命实验研究了白藜芦醇和限制热量摄入两者延长寿命的共同机制，研究人员观察到白藜芦醇通过激活Sir2酶表达能够将酵母的寿命延长大约70％。因此白藜芦醇通过对Sir2酶的激活作用多层次、多途径影响着机体的健康。
本发明的范畴内，也包含对红豆越橘提取物的抗氧化活性及其在抗衰老、减肥、美容、治疗心血管疾病方面的应用。
我们采用邻二氮菲Fe2+氧化法检测羟自由基及红豆越橘提取物对羟自由基的清除作用，发现红豆越橘提取物对羟自由基具有清除作用，清除能力与药物浓度具明显的量效关系，其清除率同其浓度呈明显正相关，其IC50远远小于同等实验条件下抗坏血酸(Vc)的IC50，说明其对羟自由基的清除能力强于抗坏血酸，具有明显的体外抗氧化作用。
自由基在人体衰老以及多种疾病的发生发展中发挥非常重要的作用。由于红豆越橘提取物良好的抗氧化作用，根据本发明的方法获得的红豆越橘提取物在抗衰老、减肥、美白抗皱和治疗心血管疾病方面功效是可以预见的。
生物体细胞代谢过程中会不断产生自由基，外界环境各种刺激因素，如紫外线、化学物质等也会促进机体自由基的产生。这些自由基过多地积累会对生物大分子物质，例如DNA、蛋白质等产生损伤，进而造成生物机体的衰老。红豆越橘提取物中含有丰富的花青素、原花青素及白藜芦醇等抗氧化物质。能有效地清除自由基，进而在人体抗衰老方面发挥作用。实验证实红豆越橘提取物饲喂的老龄小鼠，其血中过氧化脂质降解产物MDA的含量会显著降低，同时血清中谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-Px)的活性显著升高。说明红豆越橘提取物能通过其抗氧化作用而发挥抗衰老作用。
在对高脂饲料造成的营养性肥胖大鼠模型饲喂红豆越橘提取物的实验中发现：肥胖大鼠体重增长减慢，但对动物的摄食量几乎没有影响；导致睾丸及肾周围脂肪量有显著性的减少，说明红豆越橘提取物能抑制脂肪在体内的堆积而对摄入量没有明显抑制作用，可以作为健康的减肥食品来运用。
台湾学者(国植等，国外医药·植物药分册，1996；11(5)：196～204)研究发现原花青素能通过抑制血栓素TXA2而抑制血小板的凝聚。由倍安等，中国心血管杂志，2003；8(6)：383～385，实验表明葡萄籽原花青素虽然不能明显影响实验性高脂血症家兔血脂的水平，但是，可以通过其抗氧化作用明显抑制血浆低密度脂蛋白的氧化，对动脉粥样硬化的防治具有重要意义。有研究表明，葡萄籽中的原花青素对家兔离体主动脉环有舒张作用，并分析这种作用同促进内皮细胞释放NO有关(张团笑等，中草药，2006；37(1)：87～89)。红豆越橘提取物中含有丰富的花青素和原花青素，以及少量白藜芦醇，因此具有良好的抑制血栓形成、降低血脂和舒张血管的作用，可用在防治高血压、动脉粥样硬化、血栓性疾病等保健品和功能性食品中。
此外，红豆越橘的抗氧化活性可以用于美容系列产品的开发。皮肤属于结缔组织，其中所含有的胶原蛋白和弹性蛋白对皮肤的整个结构起重要作用。胶原蛋白的适度交联，可以维持皮肤的完整性，而体内自由基氧化可使其过度交联，在皮肤上表现为皱纹和囊泡，花青素、原花青素可促使胶原蛋白的适度交联，有效清除自由基，从而保持皮肤柔顺、光滑。另外，弹性蛋白可使皮肤具有弹性，缺乏弹性蛋白的皮肤松驰无力，使人显得老态龙钟。弹性蛋白可被自由基或弹性蛋白酶所降解，花青素、原花青素具有清除自由基，阻断弹性蛋白酶的产生并抑制其活性，从而改善皮肤健康状况。在对紫外线照射皮肤光老化模型小鼠皮肤羟脯氨酸的含量及SOD活性测定中发现，服用红豆越橘提取物的小鼠皮肤中羟脯氨酸含量和SOD活性均明显高于模型动物。说明越橘提取物能通过其良好的抗氧化作用，保护皮肤胶原蛋白，来达到抗皱美容的作用。
实施例1红豆越橘第一提取物的制备
以1000g红豆越橘为原料，用pH值为1的盐酸水溶液作为溶剂提取，提取液上树脂柱。树脂采用HP20大孔吸附树脂，再用95％的乙醇洗脱产品。收集醇洗脱液，50℃真空浓缩，然后进行喷雾干燥，得到红豆越橘提取物约8克。
所得红豆越橘提取物含有花青素36.8％，原花青素52.7％，白藜芦醇3.2％。
实施例2红豆越橘第一提取物的制备
以1000g红豆越橘为原料，用80％乙醇水溶液作为溶剂，提取液浓缩除去乙醇后上树脂柱。树脂采用CHPA20离子交换树脂。用60％的乙醇洗脱产品。收集醇洗脱液，浓缩后进行喷雾干燥，得到红豆越橘提取物约9.5克。
所得红豆越橘提取物含有花青素19.6％，原花青素72.0％，白藜芦醇1.4％。
实施例3红豆越橘第一提取物的制备
以1000g红豆越橘为原料，用60％乙醇水溶液作为溶剂，60℃提取90分钟，提取液浓缩除去乙醇，加水稀释后上树脂柱。树脂采用HP-20大孔吸附树脂。用95％的乙醇洗脱产品。收集醇洗脱液，真空浓缩后进行喷雾干燥，得到红豆越橘提取物约8.1克。
所得红豆越橘提取物含有花青素24.5％，原花青素67.7％，白藜芦醇1.5％。
实施例4红豆越橘第一提取物的制备
以1000g红豆越橘为原料，用pH值为3，30％乙醇水溶液作为溶剂，提取液上树脂柱。树脂采用HP20大孔吸附树脂，再用95％的乙醇洗脱产品。收集醇洗脱液，浓缩后进行喷雾干燥，得到红豆越橘提取物7.6克。
所得红豆越橘提取物含有花青素27.8％，原花青素68.9％，白藜芦醇0.7％。
实施例5红豆越橘第一提取物的制备
将1000g红豆越橘用3倍量的水浸泡，加0.08％果胶素酶的水溶液，置于40℃恒温水浴内保温2小时，过滤得到提取液。提取液经过大孔吸附树脂处理后，得到红豆越橘提取物6.3g。
所得红豆越橘提取物含有花青素34.8％，原花青素53.9％，白藜芦醇1.2％。
实施例6红豆越橘第一提取物的制备
将1000g红豆越橘用3倍量的水浸泡，加0.1％的纤维素酶搅拌，置于40℃恒温水浴内保温2小时，过滤得到提取液。将提取液进行超滤膜过滤(分子量2000)。膜过滤后的浓缩液采用CHPA20离子交换树脂树脂纯化，用30％的乙醇洗脱产品，浓缩后进行喷雾干燥，得到红豆越橘提取物约8.5克。
所得红豆越橘提取物含有花青素5.2％，原花青素94.0％，白藜芦醇0.5％。
实施例7红豆越橘第一提取物的制备
将1000g红豆越橘，用纯水浸泡提取，提取液进行陶瓷膜过滤(分子量15万)。过膜后的透析液再进行超滤膜过滤(分子量2000)。浓缩液进行喷雾干燥或者进行纳滤膜处理，得到红豆越橘提取物15.9g。
所得红豆越橘提取物含有花青素5.2％，原花青素22.3％，自藜芦醇0.5％。图1以该实施例的产品为例示出第一提取物的液相色谱图，其采用前述条件1的色谱条件。
实施例8红豆越橘第二提取物的制备
以实施例2中经过提取过的果实原料(200g)为原料，在避光和氮气氛下，用乙酸乙酯提取，得到9.8g的黄白色膏状物。将膏状物进行硅胶柱层析，用正己烷洗脱杂质，然后用正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂进行梯度洗脱，利用TLC分析方法监控。收集富集白藜芦醇的组分，得到白藜芦醇含量为80％的白藜芦醇粗品。用乙醇重结晶该粗品，得到白色白藜芦醇晶体1.8g，所得红豆越橘第二提取物中含有白藜芦醇98％。
实施例9红豆越橘第二提取物的制备
以实施例2中经过提取过的果实原料(200g)为原料，在避光和氮气氛下，用800毫升95％的乙醇水溶液提取，得到黄白色膏状物。将膏状物进行硅胶柱层析，用正己烷洗脱杂质，然后用正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂进行梯度洗脱，利用TLC分析方法监控。收集富集白藜芦醇的组分，得到白藜芦醇含量为50％的白藜芦醇粗品。用乙醇重结晶该粗品，得到白色白藜芦醇晶体约3.1g，所得红豆越橘第二提取物中含有白藜芦醇65％。图2以该实施例的产品为例示出第二提取物的液相色谱图。
实施例10红豆越橘第二提取物的制备
以实施例2中经过提取过的果实原料(200g)为原料，在避光和氮气氛下，用正己烷提取，提取液直接进行硅胶柱层析，正己烷洗脱杂质，然后用正己烷和乙酸乙酯的混合溶剂进行梯度洗脱，利用TLC分析方法监控。收集富集白藜芦醇的组分，得到白藜芦醇粗品，其中白藜芦醇含量为70％。用乙醇重结晶该粗品，得到白色白藜芦醇晶体约2.0g，所得红豆越橘第二提取物中含有白藜芦醇80％。
实施例11红豆越橘第三提取物的制备
将第一提取物0.89g(实施例3)(含有花青素24.5％，原花青素67.7％，白藜芦醇1.5％)和第二提取物0.11g(实施例10)(含有80％白藜芦醇)混合，用乙醇溶解后，真空浓缩，喷雾干燥即可得到第三提取物1.00g(含有花青素21.8％，原花青素60.2％，白藜芦醇10.0％)。
图3以该实施例的产品为例示出第三提取物的液相色谱图，其采用前述条件2的色谱条件。
实施例12红豆越橘第一提取物体外抗氧化作用
红豆越橘第一提取物(按照实施例7方法制备，其中含花青素5.2％，原花青素22.3％，白藜芦醇0.5％)，用双蒸水配制，并稀释成0.5，0.25，0.125，0.0625，0.03125，0.015625，0.0078125mg/ml浓度系列；抗坏血酸用双蒸水配制成2，1，0.5，0.25，0.125，0.0625mg/ml浓度系列。
采用邻二氮菲Fe2+氧化法检测羟自由基及受试药物对羟自由基的清除作用，证实红豆越橘的抗氧化性能。
总反应体积为4.7ml。故抗坏血酸的终浓度分别为0.851、0.426、0.213、0.106mg/ml，红豆越橘提取物的终浓度0.106、0.053、0.027、0.013mg/ml。每组测试5个样本，分别计算·OH的清除率，并计算平均值。
2结果，见下表：
表1抗坏血酸对羟自由基的清除作用(n＝4)
| 终浓度(mg/ml) | ·OH清除率(d) |
| 0.851 | 91.92±0.77 |
| 0.426 | 40.49±1.33 |
| 0.213 | 25.55±2.10 |
| 0.106 | 24.44±2.32 |
本实验在检测红豆越橘提取物对羟自由清除作用的同时，用已知的·OH清除剂抗坏血酸作阳性对照，以验证此方法的可靠性。IC50为0.3078mg/ml。
表2红豆越橘第一提取物对羟自由基的清除作用(n＝4)
| 终浓度(mg/ml) | ·OH清除率(d) |
| 0.106 | 57.30±1.77 |
| 0.053 | 25.00±4.65 |
| 0.027 | 23.56±1.66 |
| 0.013 | 19.91±3.98 |
红豆越橘提取物对羟自由基清除的IC50为0.1181mg/ml。
3讨论
在本实验反应体系中，红豆越橘提取物水溶液可与Fenton反应产生的羟自由基结合，减少羟自由基对Fe2+的氧化，通过测定反应体系的吸光度值检测其对羟自由基的清除作用。
红豆越橘提取物可能与羟自由基结合，减少羟自由基对Fe2+的氧化，提高反应体系中邻二氮菲-Fe2+结合物的浓度，从而显示出清除羟自由基作用。其清除能力与药物浓度具明显的量效关系，清除率同其浓度呈明显正相关，IC50为0.1181mg/ml，而同等实验条件下，抗坏血酸(Vc)的IC50为0.3078mg/ml，说明其对羟自由基的清除能力强于抗坏血酸，具有明显的体外抗氧化作用。
实施例13评价红豆越橘提取物对小鼠血中MDA含量和GSH-Px活性的影响
采用10月龄老年昆明小鼠60只，适应性饲养一周后，随机分为4组，分别为老龄对照组，红豆越橘高、中、低剂量组。高、中、低各给药组分别灌服200、100、50mg/kg bw的红豆越橘第一提取物(按照实施例7方法制备，其中含花青素5.2％，原花青素22.3％，白藜芦醇0.5％)，对照组给予同体积蒸馏水。8周后，处死小鼠，测血清中过氧化脂质降解产物MDA和谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-Px)。结果，红豆越橘提取物能显著降低老龄小鼠MDA的含量，显著提高老龄小鼠血清中的GSH-Px活性。(参见表3)
表3：红豆越橘提取物对小鼠血中MDA含量和GSH-Px活性的影响：
| MDA(nmol/ml) | GSH-Px(U/g) | |
| 老龄对照组 | 6.32±1.12 | 59.48±4.41 |
| 低剂量组 | 6.12±0.91 | 69.52±6.23 |
| 中剂量组 | 5.42±0.89<sup>*</sup> | 75.48±6.27<sup>*</sup> |
| 高剂量组 | 5.12±0.94<sup>*</sup> | 83.37±7.28<sup>*</sup> |
*与对照组比较P＜0.05
实施例14评价红豆越橘提取物对营养性肥胖大鼠模型的影响
SD雄性大鼠50只，体重150～200g，基础饲料适应性喂养1周后，根据体重水平随机分为5组，即基础饲料对照组，高脂饲料对照组，红豆越橘提取物高、中、低3个剂量组。基础饲料对照组喂普通大鼠饲料。其余各组进食高脂饲料，。高脂饲料的组成为：普通饲料55％，猪油12％，蔗糖5％，奶粉8％，花生5％，鸡蛋10％，麻油3％，食盐2％。高、中、低各给药组分别灌服200、100、50mg/kg bw的红豆越橘第一提取物(按照实施例7方法制备，其中含花青素5.2％，原花青素22.3％，白藜芦醇0.5％)，对照组给予同体积蒸馏水。每日测实验动物的体重、食量。8周后，处死动物，取肾周和睾丸周围脂肪组织，称重。
实验过程中各组大鼠生长良好，无死亡动物，无异常表现，进食量均正常，没有明显异常。实验前后各组大鼠体重及体脂含量、体脂比(肾和睾丸周围脂肪重量/体重)的变化情况，见表4。
表4：红豆越橘提取物对营养性肥胖大鼠体重和脂肪含量的影响
*与高脂饲料对照组比较P＜0.05
可以看出，红豆越橘提取物可以在不影响实验动物饮食的情况下，显著抑制营养过剩造成的超重，降低组织周围脂肪含量和体脂比。因此可以应用于具有减肥功能的保健品食品中。
实施例15红豆越橘提取物对皮肤光老化模型小鼠皮肤SOD活性和HYP(羟脯氨酸)含量的影响
昆明种小鼠50只，体重15～20g，随机分为5组：正常对照组，模型对照组，红豆越橘高、中、低3个剂量组。除正常对照组外，其余各组均剃去背部毛，每日用UVA灯管照射，造成光老化模型。高、中、低各给药组分别灌服200、100、50mg/kg bw的红豆越橘第一提取物(按照实施例7方法制备，其中含花青素5.2％，原花青素22.3％，白藜芦醇0.5％)，对照组给予同体积蒸馏水。8周后，处死动物，立即取下背部脱毛处全层皮肤，用生化方法测定局部SOD活性及HYP含量。具体结果见表5。
表5红豆越橘提取物对光老化模型小鼠皮肤SOD和HYP的影响
| SOD(NU/mg prot) | HYP(nmol/mg prot) | |
| 正常对照组 | 43.15±7.21<sup>*</sup> | 2.85±0.69<sup>*</sup> |
| 模型对照组 | 12.99±2.16 | 1.11±0.24 |
| 高剂量组 | 22.63±3.74<sup>*</sup> | 2.68±0.65<sup>*</sup> |
| 中剂量组 | 17.85±4.33 | 1.82±0.39 |
| 低剂量组 | 16.38±4.38 | 1.56±0.50 |
*与模型对照组比较，P＜0.05
可以看出，红豆越橘提取物能抑制光照造成的皮肤老化过程，提高皮肤中SOD的活性和HYP的含量，恢复皮肤活力和弹性，因而可以应用于具有美容功效的保健品和化妆品中。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (18)
1.一种制备红豆越橘提取物的方法，包括以下步骤：
(1)用第二溶剂对经过第一溶剂提取过的红豆越橘果实进行再提取，得到第二提取液，所述第一溶剂为醇、醇水溶液、水、含酸水溶液、含酶水溶液或者含酸和醇的水溶液，所述第二溶剂选自乙酸乙酯、苯、甲苯、氯仿、二氯甲烷、正己烷、丙酮、甲醇、乙醇或其混合物，或者为含量在70-95％之间的甲醇或乙醇的水溶液，或者是含有浓度0.01-0.3％纤维素酶或果胶酶的含酶水溶液；
(2)浓缩所述第二提取液，得到第二提取物粗品；
(3)纯化所述第二提取物粗品，得到红豆越橘第二提取物，其主要成分为白藜芦醇。
2.根据权利要求1所述的方法，其中：
在步骤(3)中，使用硅胶柱层析法进行纯化，使用正己烷、乙酸乙酯、丙酮、氯仿、二氯甲烷、甲醇、乙醇或其混合溶剂作为洗脱剂，以便从所述第二提取物粗品得到红豆越橘的所述第二提取物。
3.根据权利要求2所述的方法，其中，步骤(1)是在避光和惰性气氛下进行1-2次，得到所述第二提取液。
4.一种制备红豆越橘提取物的方法，包括以下步骤：
(a)用第一溶剂对红豆越橘果实进行提取，然后分离得到第一提取液，所述第一溶剂为醇、醇水溶液、水、含酸水溶液、含酶水溶液或者含酸和醇的水溶液；
(b)浓缩所述第一提取液，得到第一提取物粗产物；
(c)从所述第一提取物粗产物中分离得到第一提取物，得到第一提取物；
(d)用第二溶剂对经过所述第一溶剂提取过的红豆越橘果实进行再提取，得到第二提取液，所述第二溶剂选自乙酸乙酯、苯、甲苯、氯仿、二氯甲烷、正己烷、丙酮、甲醇、乙醇或其混合物，或者为含量在60-95％之间的甲醇或乙醇的水溶液，或者是含有浓度0.01-0.3％之间的纤维素酶或果胶酶的含酶水溶液；
(e)浓缩所述第二提取液，得到第二提取物粗品；
(f)纯化所述第二提取物粗品，得到主要成分为白藜芦醇的红豆越橘的所述第二提取物。
5.根据权利要求4所述的方法，其中：
在步骤(a)中，所述第一溶剂为含酸水溶液或含酸和醇的水溶液，所述提取是在20-50℃下进行的，当所述第一溶剂为醇水溶液，所述提取是在40-90℃下进行的；或者所述第一溶剂为含酶水溶液，酶解温度在30-60℃下进行；
在步骤(b)中，浓缩所述第一提取液，得到第一提取物粗产物；
在步骤(c)中，将所述第一提取物粗产物上所述大孔吸附树脂或离子交换树脂，用30-95％的乙醇洗脱，浓缩所得乙醇溶液，干燥得到红豆越橘的所述第一提取物，或者通过膜过滤法进行所述纯化，包括将所述第一提取物粗产物进行超滤膜过滤处理，得到的浓缩液进行减压浓缩或纳滤膜过滤，干燥后得到红豆越橘第一提取物；或者通过上述两种方法的结合进行所述纯化，包括将所述第一提取物粗产物进行超滤膜过滤处理，然后用树脂柱纯化，干燥后得到红豆越橘第一提取物，或者将所述第一提取物粗产物进行树脂柱纯化后，再经超滤膜过滤处理，干燥后得到红豆越橘第一提取物；
在步骤(d)中，在避光和惰性气氛下进行所述再提取，得到所述第二提取液；
在步骤(e)中，浓缩所述第二提取液，得到所述第二提取物粗品；
在步骤(f)中，用正己烷、乙酸乙酯、丙酮、氯仿、二氯甲烷、甲醇、乙醇或其混合溶剂，通过硅胶柱层析纯化由步骤(e)得到的所述第二提取物粗品，以便得到红豆越橘的所述第二提取物。
6.一种红豆越橘提取物，其由权利要求4中所述的方法制得，并且由5-35％重量的花青素、20-95％重量的原花青素、小于5％重量的白藜芦醇以及余量的其他成分组成。
7.根据权利要求6所述的红豆越橘提取物，其由5-20％重量的花青素、50-95％重量的原花青素、小于2％重量的白藜芦醇以及余量的其他成分组成。
8.根据权利要求7所述的红豆越橘提取物，其中，所述花青素主要为3-半乳糖-矢车菊素、3-葡萄糖-矢车菊素和3-阿拉伯糖-矢车菊素。
9.根据权利要求6至8任一项所述的红豆越橘提取物，其中，在步骤(a)中，所述第一溶剂为含酸水溶液或含酸和醇的水溶液，所述提取是在20-50℃下进行的，当所述第一溶剂为醇水溶液，所述提取是在40-90℃下进行的；或者所述第一溶剂为含酶水溶液，酶解温度在30-60℃下进行。
10.根据权利要求6至8任一项所述的红豆越橘提取物，其中，在步骤(b)中，浓缩所述第一提取液，得到第一提取物粗产物。
11.根据权利要求6至8任一项所述的红豆越橘提取物，其中，在步骤(c)中，将所述第一提取物粗产物上所述大孔吸附树脂或离子交换树脂，用30-95％的乙醇洗脱，浓缩所得乙醇溶液，干燥得到红豆越橘的所述第一提取物，或者通过膜过滤法进行所述纯化，包括将所述第一提取物粗产物进行超滤膜过滤处理，得到的浓缩液进行减压浓缩或纳滤膜过滤，干燥后得到红豆越橘第一提取物；或者通过上述两种方法的结合进行所述纯化，包括将所述第一提取物粗产物进行超滤膜过滤处理，然后用树脂柱纯化，干燥后得到红豆越橘第一提取物，或者将所述第一提取物粗产物进行树脂柱纯化后，再经超滤膜过滤处理，干燥后得到红豆越橘第一提取物。
12.根据权利要求6至8任一项所述的红豆越橘提取物，其中，在步骤(d)中，在避光和惰性气氛下进行所述再提取，得到所述第二提取液。
13.根据权利要求6至8任一项所述的红豆越橘提取物，其中，在步骤(e)中，浓缩所述第二提取液，得到所述第二提取物粗品。
14.根据权利要求6至8任一项所述的红豆越橘提取物，其中，在步骤(f)中，用正己烷、乙酸乙酯、丙酮、氯仿、二氯甲烷、甲醇、乙醇或其混合溶剂，通过硅胶柱层析纯化由步骤(e)得到的所述第二提取物粗品，以便得到红豆越橘的所述第二提取物。
15.根据权利要求9所述的红豆越橘提取物，其中，
在步骤(b)中，浓缩所述第一提取液，得到第一提取物粗产物；
在步骤(c)中，将所述第一提取物粗产物上所述大孔吸附树脂或离子交换树脂，用30-95％的乙醇洗脱，浓缩所得乙醇溶液，干燥得到红豆越橘的所述第一提取物，或者通过膜过滤法进行所述纯化，包括将所述第一提取物粗产物进行超滤膜过滤处理，得到的浓缩液进行减压浓缩或纳滤膜过滤，干燥后得到红豆越橘第一提取物；或者通过上述两种方法的结合进行所述纯化，包括将所述第一提取物粗产物进行超滤膜过滤处理，然后用树脂柱纯化，干燥后得到红豆越橘第一提取物，或者将所述第一提取物粗产物进行树脂柱纯化后，再经超滤膜过滤处理，干燥后得到红豆越橘第一提取物；
在步骤(d)中，在避光和惰性气氛下进行所述再提取，得到所述第二提取液；
在步骤(e)中，浓缩所述第二提取液，得到所述第二提取物粗品；
在步骤(f)中，用正己烷、乙酸乙酯、丙酮、氯仿、二氯甲烷、甲醇、乙醇或其混合溶剂，通过硅胶柱层析纯化由步骤(e)得到的所述第二提取物粗品，以便得到红豆越橘的所述第二提取物。
16.一种红豆越橘提取物，其由权利要求1所述的方法制得，并含有60-98％重量的白藜芦醇。
17.一种红豆越橘提取物组合物，其由权利要求4中所述的第一提取物和第二提取物组成。
18.一种用于抗衰老、减肥、抗氧化自由基、预防心脑血管疾病、抑制血栓形成和美容的功能食品，其含有权利要求17所述的红豆越橘提取物组合物。
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