CN103501640B - 含三棱素b组合物以及含三棱素b组合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种来自天然物质的组合物且以高含量含有三棱素B的含三棱素B组合物以及该含三棱素B组合物的制备方法。将含三棱素B组合物从西番莲果种子中提取来获得。另外,在提取该三棱素B时,是将西番莲果种子粉碎后,加入从含水醇系溶剂及含水酮系溶剂中选择出的至少一种,从而将三棱素B提取到所述溶剂中。
Description
技术领域
本发明涉及一种来自西番莲果种子的含有三棱素B的含三棱素B组合物以及含三棱素B组合物的制备方法。
背景技术
西番莲果是西番莲(Passiflora)科西番莲属的植物,别名鸡蛋果,其果实酸甜可口,可作为水果直接食用,也可将其制成果汁饮用,或添加至果冻、糕点等饮食品中以增加风味。西番莲果的种子较硬,在制成果汁等时需要将其从果实中去除,即使将种子和果实一并食用,也会因其外皮过硬难以消化而被直接排泄。
以往,西番莲果种子被视为没有利用的途径而被废弃,而本申请的申请者们报告了能够将西番莲果的种子提取物作为用于抑制黑色素(melanin)生成的有效成分、或用于促进胶原蛋白(collagen)产生的有效成分而有效利用(专利文献1、2)。并且还报告了其有效成分是多酚类(polyphenol)化合物的白皮杉醇(Piceatannol)(专利文献3)。
另一方面,还报告了作为白皮杉醇的二聚体的三棱素B(ScirpusinB)具有抗HIV活性(非专利文献1)、具有超氧阴离子(superoxide anion)清除活性(非专利文献2)、具有α-淀粉酶(amylase)活性抑制活性(非专利文献3)、以及具有黄嘌呤氧化酶(xanthine oxidase)抑制活性(非专利文献4)等。
先行技术文献
专利文献
【专利文献1】日本特许公开2009-102298号公报
【专利文献2】日本特许公开2009-102299号公报
【专利文献3】日本特许公开2010-30911号公报
非专利文献
【非专利文献1】Guo-xun Yang,Jin-tao Zhou,Ya-zun Li,andChang-qi Hu“Anti-HIV Bioactive stilbene dimers of Caraganarosea”Planta.Med.71(2005),p569-571
【非专利文献2】Ting Xiang,Toshio Uno,Fumino Ogino,CuoqianAi,Jie Duo,and Ushio Sankawa“Antioxidant constituents ofCaragana tibetica”Chem.Pharm.Bull.53(9)(2005),p1204-1206
【非专利文3】Kyoko Kobayashi,Tamaki Ishihara,Eriko Khono,Toshio Miyase,and Fumihiko Yoshizaki“Constituents of stembark of Callistemon rigidus showing inhibitory effects on mouseα-amylase activity”Bioi.Pharm.Bull,29(6),(2006)p1275-1277
【非专利文献4】G.Schmeda-Hirschmann,M.I.Gutierrez,J.I.Loyola,and J.Zuniga“Biological activity and xanthine oxidaseinhibitors from Scirpus californicus(C.A.Mey.)Steud.”Phytotherapy Research,10,(1996)p683-685
发明内容
从有关食品安全的一般观念出发,调配到功能性食品和保健食品等饮食品中的三棱素B最好是来自天然物质。但是,以往已知的含有三棱素B的天然物质的含量很少,因而只能得到含量非常低的三棱素B组合物。
所以,本发明的目的在于提供一种来自天然物质的高含三棱素B的含三棱素B组合物及其制备方法。
本发明的发明者们为达到上述目的,经过深入研究,发现以往因毫无用途而被废弃的西番莲果种子中含有丰富的三棱素B,从而完成了本发明。
即、本发明提供一种含三棱素B组合物,其特征在于:从西番莲果种子中获得,含有三棱素B。
通过本发明的含三棱素B组合物,可以提供一种以高含量含有三棱素B的来自天然物质的组合物。并且,由于是来自天然物的组合物,因而可以将其用于化妆品、药品、以及功能性食品和健康食品等的饮食品中。
进一步,本发明还提供一种含三棱素B组合物的制备方法,其特征在于:其中,在西番莲果种子中添加从含水醇(alcohol)系溶媒及含水酮(ketone)系溶媒中选择出的至少一种,从而将三棱素B提取到所述溶媒中。
通过本发明的含三棱素B组合物的制备方法,因为在西番莲果种子中添加从含水醇系溶媒及含水酮系溶媒中选择出的至少一种,从而从所述溶媒中提取出三棱素B,所以能够高收率地制备来自天然物质且以高含量含有三棱素B的组合物。
在本发明的含三棱素B组合物的制备方法中,所述西番莲果种子最好是生的西番莲果种子、或是将生的西番莲果种子干燥后的种子。
另外,在本发明的含三棱素B组合物的制备方法中,所述含水醇系溶媒最好为含水乙醇、或含水1,3-丁二醇(butylene glycol),所述含水酮系溶媒最好为含水丙酮。这样,三棱素B的提取效率就会更高。
另外,在本发明的含三棱素B组合物的制备方法中,在提取后,可以对溶媒进行蒸馏去除,再进一步进行浓缩、喷雾干燥、冷冻干燥、纯化等的处理。
进一步,本发明还提供一种添加了来自西番莲果种子的三棱素B的饮食品。
进一步,本发明还提供一种添加了来自西番莲果种子的三棱素B的化妆品。
发明效果
通过本发明的含三棱素B组合物,能够提供一种以高含量含有三棱素B的来自天然物质的组合物。并且,由于是来自天然物质的组合物,因此适于添加到化妆品、药品,以及功能性食品和保健食品等饮食品中。另一方面,通过本发明的含三棱素B组合物的制备方法,因为在西番莲果种子中添加从含水醇系溶媒及含水酮系溶媒中选择出的至少一种,从而将三棱素B提取到所述溶媒中,所以能够高收率地制备来自天然物质且以高含量含有三棱素B的组合物。
附图说明
图1是显示来自西番莲果种子的三棱素B的定量分析用HPLC色谱(chromatogram)的图;
图2是显示来自西番莲果种子的三棱素B的质谱(mass spectrum)的图;以及
图3是显示来自西番莲果种子的提取物的分离用HPLC色谱的图。
具体实施方式
本发明的含三棱素B组合物是从西番莲果种子中获得的组合物,并且含有三棱素B。其形状可以是液状、固体状、半固体状、凝胶(gel)状等。这个含三棱素B组合物中的三棱素B的含量的范围可以例如是1×10-6质量%~99.9质量%,比较理想的是1×10-4质量%~20质量%,更理想的是1×10-3质量%~5质量%。另外,三棱素B的固体成分换算含量的范围可以例如是0.01~99.9质量%,比较理想的是0.05~30质量%,更理想的是0.1~20质量%。
三棱素B被用下面的化学式(1)来表示。
[化1]
西番莲果是西番莲科西番莲属的植物,别名鸡蛋果,其果实酸甜可口,可作为水果直接食用,也可将其制成果汁饮用,或添加至果冻、糕点等饮食品中以增加风味。西番莲果的种子较硬,在制成果汁等时需要将其从果实中去除,即使将种子和果实一并食用,也会因其外皮过硬难以消化而被直接排泄。本发明是在发现以往因毫无用途而被废弃的西番莲果种子中含有丰富的三棱素B的基础上所做的发明。另外,本发明中使用的西番莲果种子,由以往的食用西番莲果的经验可以证明,即使将其添加到功能性食品或健康食品等饮食品中,也不会存在安全性的问题。
对于本发明的含三棱素B组合物,比较理想的是例如通过将生的或干燥后的西番莲果种子直接或粉碎后用各种溶媒进行提取的方法来获得。为了提高提取效率,也可适当对西番莲果种子实施酸分解、碱分解、或酶分解等化学处理后再进行提取。进一步,通过以下说明的本发明的含三棱素B组合物的制备方法,能够以较高的收率获得含有大量三棱素B的组合物,因此最好使用该方法获取。
以下,对本发明的含三棱素B组合物的制备方法进行说明。
在本发明的含三棱素B组合物的制备方法中,对于西番莲果种子,可以使用生的或干燥后的西番莲果种子。另外,为了提高西番莲果种子的提取效率,也可适当实施粉碎、榨油、酸分解、碱分解、或酶分解等化学处理后再进行提取。粉碎处理可以使用通用的粉碎机进行。另外,由于西番莲果种子中油分较多,粉碎后可能会呈糊状。
其次,向粉碎后的西番莲果种子中添加从含水醇系溶媒及含水酮系溶媒中选择出的至少一种溶媒,将三棱素B提取到该溶媒中。这时,更理想的是在进行了搅拌、振荡、或加热回流等后再提取。
作为含水醇系溶媒,可以使用乙醇(ethanol)、甲醇(methanol)、丙醇(propanol)、1,3-丁二醇(1,3-butylene glycol)等含水溶媒,其中比较理想的是使用含水乙醇或含水1,3-丁二醇。另外,作为含水酮系溶媒,可以使用丙酮(acetone)、甲基乙基酮(methylethyl ketone)、二乙基甲酮(diethyl ketone)、氯丙酮(chloroacetone)等含水溶媒,其中比较理想的是使用含水丙酮。
关于其含水率,含水乙醇可以包含20~99.9体积%的乙醇,比较理想的是包含40~99.9体积%的乙醇,更理想的是包含60~80体积%的乙醇;含水1,3-丁二醇可以包含10~90体积%的1,3-丁二醇,比较理想的是包含20~60体积%的1,3-丁二醇,更理想的是包含30~50体积%的1,3-丁二醇;含水丙酮可以包含20~99.9体积%的丙酮,比较理想的是包含40~99.9体积%的丙酮,更理想的是包含60~80体积%的丙酮。如果超出上述范围,可能会导致提取效率下降。另外,为了使得含水溶媒的含水率的表述简单化,以下例如将含水20体积%的80体积%乙醇表述为“80%含水乙醇”,将含水30体积%的70体积%乙醇表述为“70%含水乙醇”。另外,例如将含水70体积%的30体积%1,3-丁二醇表述为“70%含水BG”,将含水30体积%的70体积%丙酮表述为“70%含水丙酮”。
在本发明的含三棱素B组合物的制备方法中,其提取可以使用通用的振荡装置来进行。比较理想的是温度条件为15~40℃左右,振荡时间在0.5~3小时左右。同时,这个提取也可以使用超声波振动加振荡来进行。这样可以有效地给予已粉碎并与上述各溶媒接触的西番莲果种子以振动,从而可以提高从西番莲果种子提取三棱素B到上述各溶媒中的提取效率。超音波振动加振荡可以使用通用的振荡装置来进行。
在本发明的含三棱素B组合物的制备方法中,其提取可以使用上述含水醇系溶媒或含水酮系溶媒,通过通用的加热回流的方法来进行。比较理想的是加热温度在60~95℃左右,回流时间在1~2小时左右。
另外,在本发明的含三棱素B组合物的制备方法中,提取后,可以通过减压蒸馏来去除上述溶媒。这样,组合物中就不会包含有机溶媒,作为向功能性食品及健康食品等饮食品中添加的食品材料,可以使其符合相关的安全性标准等。
在本发明的含三棱素B组合物的制备方法中,可以通过使用多种溶媒进行阶段性的提取。这样,就能够以更高的收率制备高含三棱素B的含三棱素B组合物。
具体是,例如将西番莲果种子粉碎后,在其中加入上述含水醇系溶媒和上述含水酮系溶媒中的任一种,进行振荡或加热回流等,将三棱素B提取到该溶媒中从而获得第一提取物。通过离心等方式将提取物与未被作为提取物回收的残渣分离,在该残渣中加入上述溶媒中未被选择的另一种溶媒,进行振荡或加入回流等,然后将三棱素B提取到该溶媒中从而获得第二提取物。之后,将所述第一提取物和第二提取物混合。当然,也可以把该第二提取物单独作为西番莲果种子的提取物使用。
这样,通过使用多种溶媒进行阶段性的提取,西番莲果种子由于经过了使用了上述含水醇系溶媒或上述含水酮系溶媒的第一提取处理,其物理性质等的特性因提取而变得更加适宜,所以在接下来的第二提取处理时,无论使用上述含水醇系溶媒或上述含水酮系溶媒、还是使用此外的其它溶媒,均可期待其提取效率得到改善。
使用上述方法获得的西番莲果种子的提取物,其提取物中的三棱素B的含量的范围可以例如是1×10-6质量%~99.9质量%,比较理想的例如是1×10-4质量%~20质量%,更理想的例如是1×10-3质量%~5质量%。另外,三棱素B的固体物质换算含量的范围可以例如是0.01~99.9质量%,比较理想的例如是0.05~30质量%,更理想的例如是0.1~20质量%。可将其直接或浓缩后得到的液体状的物质作为含三棱素B组合物。还可通过冷冻干燥或喷雾干燥将其粉末化,将这个粉末状的物质作为含三棱素B组合物。另外,本发明不限于这些形态。可将提取物中所含的不溶物质适当地通过过滤等方式去除,也可将不溶物质再粉碎,使其形成为细微粒子状。
另外,对于按上述方法获得的西番莲果种子的初次提取物,也可以通过离子(ion)交换、尺寸排阻色谱(column chromatography)法、HPLC法、凝胶过滤、膜分离等方法,将三棱素B按指标进行分级、纯化后,将其作为含三棱素B组合物。
即、将来自西番莲果种子的三棱素B在下述条件下使用分析用HPLC法进行分析,三棱素B在12.54分附近被洗脱(参考图1,另外,图1中,在8.9分钟附近被洗脱的物质是白皮杉醇(Piceatannol))。另外,通过质量分析装置进行质谱测定时,负离子模式(Negative ionmode)的信号呈m/z485(参考图2)。
[HPLC条件]
·柱:ODS-3,直径4.6mm,长150mm(GL Sciences株式会社制)
·柱温:45℃
·洗脱条件:流速0.75ml/min,15%乙腈(acetonitrile)(0min)→40%乙腈(20min)→45%乙腈(25min)
·UV检测:280nm
因此,在本发明中,通过上述列举的分析手段,能够在确定来自西番莲果种子的三棱素B的存在的同时,将其进行适当地分级、纯化,从而制备出三棱素B的含量提高了的、来自西番莲果种子的含三棱素B组合物。
根据需要,可以在来自西番莲果种子的三棱素B中添加药物学容许的基质或载体,制成片剂、颗粒剂、散剂、液剂、粉末、颗粒、胶囊(capsule)剂、胶(jelly)状剂等的形态从而用于医药,此外,还可制成软膏剂、乳霜剂、发胶、面膜、化妆水、化妆颜料等形态从而用于化妆品。
另外,还可以将来自西番莲果种子的三棱素B调配至特定保健用食品、营养辅助食品、功能性食品等以供摄取。这样的食品例如有巧克力、饼干、口香糖、糖果、曲奇饼、橡皮糖、药片糖等的糖果点心类食品;粉末饮料、清凉饮料、乳饮料、营养饮料、碳酸饮料、凝胶饮料等的饮料;冰淇淋、冰糕(sherbet)等的冰点。另外,荞麦面、意大利面、乌冬面、挂面等的面类也是很好的例子。另外,特定保健用食品及营养辅助食品等可以是粉末、颗粒、胶囊、糖浆(syrup)、片剂(tablet)、糖衣剂等的形态。
当把来自西番莲果种子的三棱素B添加到饮食品或化妆品中使用时,对于饮食品或化妆品中三棱素B的含量,理想的范围例如是1×10-6质量%~50质量%。更理想的范围例如是1×10-4质量%~20质量%,更理想的范围例如是1×10-3质量%~5质量%。另外,三棱素B的固体物质换算含量的范围可以例如是0.01~80质量%,比较理想的范围例如是0.05~30质量%,更理想的范围例如是0.1~20质量%。
实施例
下面通过实施例对本发明进行具体说明,但本发明的范围并不以这些实施方式为限。
<试验例1>[西番莲果中的三棱素B的回收、纯化及认定]
在60克的对西番莲果种子进行冷冻、干燥、并粉碎后的粉碎物(30~60网目)中添加200ml的80%丙酮,在室温下搅拌,制成种子提取液。使用ODS柱(ODS Column)将其通过HPLC法进行分离。HPLC法的分离条件如下所示。
·柱:ODS-3,直径20mm,长250mm(GL Sciences株式会社制造)
·柱温:室温
·洗脱条件:流速5ml/min,10%乙腈(0min)→50%乙腈(70min)→80%乙腈(75min)→80%乙腈(90min)
·UV检测:280nm
图3中显示的是HPLC色谱图。结果是,在保留时间51分钟附近出现最大峰值。另外,在保留时间57分钟附近出现第二峰值。
对于在上述保留时间57分钟附近洗脱出的成分是什么物质,按照如下的方式进行认定。
首先,将在保留时间57分钟附近洗脱出的组分进行分离,再使用HPLC纯化直到纯度达到97%左右。对其进行HPLC/质量分析(安捷伦科技(Agilent Technologies)有限公司制,设备名称:“Agilent1100LC/MC System”)及NMR的分析。结果如下:
ESI:m/z485(M-);
1H NMR(CD30D,500MHz):δ4.38(1H,d,J=6.0Hz),δ5.32(1H,d,J=6.0hz),δ6.19(2H,d,J=2.2Hz),δ6.21(1H,t,J=2.0Hz),δ6.30(1H,d,J=6.0Hz),6.58(1H,d,J=16.1hz),6.62(1H,dd,J=2.2,8.5Hz)6.66(1H,d,J=1.9hz),δ6.68(1H,d,J=7.8Hz),6.74(1H,d,J=2.2Hz)6.78(1H,d,J=8.2Hz),6.81(1H,d,J=16.4Hz),δ6.80(1H,d,J=1.9Hz);
13C NMR:(CD3OD,125MHz):δ:58.1,94.8,96.8,102.2,104.4,107.3x2,113.6,114.0,116.2x2,116.3,118.4,119.8,120.0,123.6,δ:130.9,131.0,134.9,137.0,146.3,146.4,146.5,146.6,147.6,159.8x3,162.7
以上的NMR分析的结果表示的是下面式(1)中显示的三棱素B(Scirpusin B)。
【化2】
另外,在上述57分钟附近洗脱出的成分的旋光度测定(日本分光株式会社制,设备名称:“P-2200旋光仪”)的结果是[α]D 23:0.0°,根据傅里叶变换红外分光光度计(日本分光株式会社制,设备名:“FT/IR-6200Fourier-Transform Infrared Spectrometer”)的红外吸收质谱的结果,在1605cm-1,1520cm-1,1445cm-1,1339cm-1,1282cm-1,1197cm-1,1156cm-1,1116cm-1,1002cm-1出现了吸收峰。这些结果与上述的认定结果并不矛盾。另外,在“Kyoko Kobayashi et al,;Biol.Pharm.Bull.29(6),(2006)p1275-1277”中也记载了三棱素B的NMR、旋光度、及红外吸收质谱等的分析结果。
另一方面,用其他方法认定了在保留时间51分钟附近洗脱出的成分是下面化学式(2)所表示的白皮杉醇(Piceatannol)。
【化3】
根据以上明确了:上述种子提取物在上述分离用HPLC分析中的57分钟附近的峰是三棱素B的峰,西番莲果种子中含有大量的三棱素B。另外,从西番莲果皮和果肉中没能检测出三棱素B。
<试验例2>[从西番莲果种子提取三棱素B]
上面已经对从西番莲果种子提取三棱素B的方法进行了讨论。具体是使用下面的提取方法来对三棱素B的提取效率进行了考查。
(1)使用含水乙醇及含水丙酮的振荡提取
在60克粉碎的种子中加入200ml的80%含水乙醇,在室温下振荡30分钟,进行提取,回收其上清液。重复这个工序两次。进一步,在其残渣固体物中加入200ml的80%含水丙酮,在室温下振荡30分钟,进行提取,回收其上清液。重复这个步骤三次。然后,将对回收的上清液进行收集而得到的提取液浓缩,并用80%含水乙醇定容到200ml,将其中的10μl用分析用HPLC进行分析。然后,以预先纯化到高纯度的试样(97%)为标准制作标准曲线,定量其提取物中所含的三棱素B的量。
(2)使用含水乙醇的加热回流提取
在300克粉碎的种子中加入80%、90%、或95%的含水乙醇3L,在92℃加热回流提取90分钟。然后,将得到的提取液浓缩,用80%含水乙醇定容到200ml,将其中的10μl用分析用HPLC进行分析。然后,通过预先制成的标准曲线,定量其提取物中所含的三棱素B的量。
(3)使用含水1,3-丁二醇(含水BG)的搅拌提取
在10克的热风干燥后的种子或进一步粉碎的种子中加入20%、40%、50%、60%、或80%的含水BG约100ml,在80℃下进行一小时的加热搅拌提取。然后,将获得的提取液的一部分供分析用HPLC分析。通过预先制成的标准曲线,定量其提取物中所含的三棱素B的量。
结果归纳为下面的表1、2。另外,在这个表1中,换算成(A)每100克提取用的种子中提取出的三棱素B的量(mg)、或者(B)提取液的固体成分中的三棱素B的含量(质量%)来表示。
[表1]
如表1所示,从每100克西番莲果种子中可提取出220mg~363mg的三棱素B。各提取方法中的提取液的固体成分的含量为:振荡提取为2.5质量%;80%含水乙醇加热回流提取为2.1质量%;90%含水乙醇加热回流提取为3.2质量%;95%含水乙醇加热回流提取为1.9质量%。因此,通过提取方法的比较,发现通过使用90%含水乙醇的加热回流提取,三棱素B被最高效地提取出来。另外,将西番莲果种子中所含的三棱素B的含量从效率最高的提取值换算,可以明确西番莲果种子含有至少0.36质量%左右的高含量的三棱素B。并且,也明确了能够将其高效率地提取出来。
另外,在表2中,换算成(A)从每100g提取用的种子中提取出的三棱素B的量(mg)、或者(B)提取液中的三棱素B的含量(μg/ml)来表示。
[表2]
※仅当使用50%含水BG时,不对种子进行粉碎
如表2所示,通过使用含水1,3-丁二醇(含水BG)的搅拌提取,从每100g的西番莲果种子中提取出了92.6mg~401mg的三棱素B。另外,50%含水BG的结果是从没有进行粉碎的完整种子中进行提取的结果。虽然提取效率会有下降,但明确了不进行粉碎也能提取。
Claims (6)
1.一种含三棱素B组合物的制备方法,其特征在于:
其中,在西番莲果种子中添加从含水醇系溶媒及含水酮系溶媒中选择出的至少一种,从而将三棱素B提取到所述溶媒中。
2.根据权利要求1所述的含三棱素B组合物的制备方法,其特征在于:
其中,所述西番莲果种子是生的西番莲果种子、或是将生的西番莲果种子干燥后的种子。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的含三棱素B组合物的制备方法,其特征在于:
其中,所述含水醇系溶媒为含水乙醇、或含水1,3-丁二醇,所述含水酮系溶媒为含水丙酮。
4.根据权利要求1或权利要求2所述的含三棱素B组合物的制备方法,其特征在于:
其中,提取后,对溶媒进行蒸馏。
5.一种饮食品,其特征在于:
其中,添加了来自西番莲果种子的三棱素B,该三棱素B在所述饮食品中的含量范围是1×10-4质量%~50质量%。
6.一种化妆品,其特征在于:
其中,添加了来自西番莲果种子的三棱素B,该三棱素B在所述化妆品中的含量范围是1×10-4质量%~50质量%。
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