JPH10136968A - アルコール性飲料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた生理活性を有するごま種子由来のリグナ
ン配糖体を、嗜好性や取扱い性等も含めて手軽に摂取す
ることができるアルコール性飲料を提供する。 【解決手段】酒類又は醸造用アルコール等にごま種子由
来のリグナン配糖体を溶解させた。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はごま種子由来のリグ
ナン配糖体を溶解して成るアルコール性飲料に関する。
ごま種子には、セサミン、セサモリン、セサミノール、
セサモリノール等の油溶性リグナンの他に、セサミノー
ル、ピノレジノール等のフェノール性水酸基を有するリ
グナンと糖類とがグルコシド結合したリグナン配糖体が
含まれていることが知られている。そしてこれらのリグ
ナンやリグナン配糖体が生体脂質に対する優れた抗酸化
活性等、各種の生理活性を有することも知られている。
本発明はかかる優れた生理活性を有するごま種子由来の
リグナン配糖体を溶解して成るアルコール性飲料に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来、和漢生薬成分を含有する乾燥草木
類を酒類に浸漬し、これらの生薬成分を溶出させた各種
の薬用酒が広く飲用に供されている。一般に和漢生薬成
分には構造の知られたものとしてリグナン配糖体があ
り、またこれらの薬効についても公知となっているもの
が多い。ごま種子由来のリグナン配糖体としては、セサ
ミノール配糖体、ピノレジノール配糖体、セサモリノー
ル配糖体等が知られており（特開平６−１１６２８２、
特開平６−３０６０９３）、これらのごま種子由来のリ
グナン配糖体の同類化合物としては、セサミノールと同
一リグナン骨格を有するリグナン配糖体がインドヒマラ
ヤ地方において生薬として用いられているキツネノマゴ
科植物（学名ジヤステイカシンプレックス）の薬効成分
として知られていて｛ヒトケミストリー( Phytochemist
ry )１９巻３３２〜３３４頁，１９８０年｝、またピノ
レジノールをリグナンとする配糖体成分が中国漢方生薬
である杜中の薬効成分として知られている。このように
生薬に含まれるリグナン配糖体を薬効成分として溶出さ
せた薬用酒は知られたものとなっているが、ごま種子由
来のリグナン配糖体を溶出させたものは知られていな
い。

【０００３】ごま種子の加工品を原料とするアルコール
性飲料としては、焼酎製造工程においてもろみ中にごま
脱脂粕を添加して醗酵させ、得られた熟成もろみを蒸留
して得られる焼酎類（所謂ごま焼酎）が知られている
（特公昭５６−３６９１４、特公平６−１０２００
９）。ところが、かかる製造方法によって得られるごま
焼酎には、ごま種子由来のリグナン配糖体が全く含まれ
ていない。その理由として、もろみの醗酵工程において
は、こうじ菌の産出するグルコシダーゼ類の作用によ
り、ごま種子由来のリグナン配糖体が酵素水解されるこ
とと、温度条件として、水／アルコール混合系の沸点範
囲で操作される蒸留工程においては、それ自体沸点を有
しないごま種子由来のリグナン配糖体は全く留出してこ
ないためである。

【０００４】ごま種子由来のリグナン配糖体はごま種子
中にせいぜい全量でも０．８重量％程度しか含有されて
おらず、健康を維持する上で所望量のリグナン配糖体を
常時摂取するには食事として相当量のごまを食すること
が必要である。ところが、人間が一度に食するごまの量
には自ずと限界があり、人間の食に対する嗜好性の点で
も問題である。またごま種子は固い表皮に覆われている
のでこれを食する場合にはよく咀嚼しないと消化吸収が
悪く、ほとんどが糞中に排泄される。

【０００５】実際にごま種子を食品として摂取する場
合、ごま種子を焙煎した煎りごま、煎りごまをすりつぶ
したすりごま、煎りごまをすりつぶして練り上げた練り
ごま等、ごま特有の香味を活かしたごま種子加工品を利
用するのが一般的である。ところが、ごま種子を焙煎等
で乾熱処理したごま種子加工品においては、焙煎の条件
によってはリグナン配糖体のほとんどが熱分解してしま
う。そのためこれらのごま種子加工品を食してもリグナ
ン配糖体を効率良く摂取できないのである。またごま種
子から搾油して得られるごま油にはリグナン配糖体類が
全く含有されていない。それはリグナン配糖体類が油に
溶けないためである。そのためごま油を食してもリグナ
ン配糖体を摂取することができないのである。ごま種子
を搾油した残りの脱脂かすにおいては、焙煎したごま種
子から得られる脱脂かすには前記した理由により、リグ
ナン配糖体類の含有率が極めて小さく、またごま種子を
焙煎することなく圧搾搾油して得られる所謂生絞りかす
にはリグナン配糖体が残存していることも知られてい
る。ところが、かかる生絞りかすは、ごま種子に含まれ
るたんぱく質や残油分が短期間のうちに変質したりし
て、異味異臭を呈するようになるため、これをそのまま
リグナン配糖体を含有する食材として供し難い。ごま種
子や生絞りかすから溶媒抽出や各種の分離操作によって
リグナン配糖体を高純度で含む抽出物が得られることは
公知である（特開平６−１１６２８２、特開平６−３０
６０９３）。かかるリグナン配糖体を高純度に含む抽出
物を得るには煩雑な抽出、分離、精製等の工程を要し、
非常にコストの高いものとなる上、食品用に供すること
のできない有機溶媒を用いる等の理由でこれを食品用と
して供するには不適である。ごま種子や生絞りかすから
直接溶媒を用いてリグナン配糖体を含む溶媒可溶性成分
を抽出し、その抽出液から溶媒を分離する程度の簡便な
操作で得られる抽出物が知られている（特公昭６１−２
６３４２）。ところが、かかる抽出物は、吸湿性が高い
上に、腐敗等によって変質し易いために、食品材料とし
ては誠に取扱い性が悪い。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来手段では嗜好性や取扱い性等が悪く、
所望量のごま種子由来のリグナン配糖体を手軽に摂取す
ることができない点である。

【０００７】

【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
上記課題を解決するべく鋭意研究した結果、ごま種子由
来のリグナン配糖体を溶解して成るアルコール性飲料が
正しく好適であることを見出した。

【０００８】すなわち本発明は、ごま種子由来のリグナ
ン配糖体を溶解して成るアルコール性飲料に係る。

【０００９】本発明に供するごま種子由来のリグナン配
糖体（以下、単にリグナン配糖体という）とは、元来ご
ま種子に含有されるリグナン配糖体であって、フェノー
ル性水酸基を分子中に有するリグナンとグルコースとが
グルコシド結合したものが挙げられる。これには例え
ば、１）セサミノール１分子にグルコース１〜３分子が
グルコシド結合したセサミノールグルコシド、２）ピノ
レジノール１分子にグルコース１〜３分子がグルコシド
結合したピノレジノールグルコシド、３）セサモリノー
ルにグルコースがグルコシド結合したセサモリノールグ
ルコシドがある。前記したセサミノールグルコシドを構
成するセサミノールのうちで、既に構造決定されたもの
には、２ｅ−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−
６ｅ−（６−ヒドロキシ−３，４−メチレンジオキシフ
ェニル）−３，７−ジオキサジシクロ［３．３．０］オ
クタン（セサミノール）、２ａ−（３，４−メチレンジ
オキシフェニル）−６ｅ−（６−ヒドロキシ−３，４−
メチレンジオキシフェニル）−３，７−ジオキサジシク
ロ［３．３．０］オクタン（６−エピセサミノール）、
２ｅ−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−６ａ−
（６−ヒドロキシ−３，４−メチレンジオキシフェニ
ル）−３，７−ジオキサジシクロ［３．３．０］オクタ
ン（２−エピセサミノール）、２ａ−（３，４−メチレ
ンジオキシフェニル）−６ａ−（６−ヒドロキシ−３，
４−メチレンジオキシフェニル）−３，７−ジオキサジ
シクロ［３．３．０］オクタン（ジアセサミノール）が
ある。また前記したピノレジノールグルコシドを構成す
るピノレジノールは、２ｅ，６ｅ−ジ（３−メトキシ−
４−ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサジシクロ
［３．３．０］オクタンの構造を有する。更に前記した
セサモリノールグルコシドを構成するセサモリノール
は、２ｅ−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェノキ
シ）−６ｅ−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−
３，７−ジオキサジシクロ［３．３．０］オクタンの構
造を有する。

【００１０】本発明において、リグナン配糖体としては
前記したものの単一物及びこれらの混合物を包含するも
のであるが、特にセサミノールグルコシドを含むものが
好ましく、セサミノールグルコシドとしてはセサミノー
ルトリグルコシドを含むものが特に好ましい。

【００１１】本発明は、前記したリグナン配糖体を溶解
したアルコール性飲料に係るものであるが、本発明によ
れば、リグナン配糖体の最大溶解量を限度として溶解し
たものが好ましい。リグナン配糖体の溶解媒体としては
酒類や醸造用アルコールが挙げられ、かかる酒類として
は、１）穀物、果実等を原料として発酵させて得られる
醸造酒、２）醸造酒をアルコール分２５度以上とした蒸
留酒、３）前記１）又は２）に醸造用アルコールを加え
てアルコール分を調製した調合酒、４）醸造用アルコー
ルを水で希釈したもの等が包含されるが、アルコール分
が１４度以上の酒類を用いるのが好ましい。かかる酒類
としては、日本酒、各種焼酎、ウイスキー、ブランデ
ー、ウオッカ、マオタイ酒、ラム酒及び各種のリキュー
ルが挙げられる。

【００１２】本発明のアルコール性飲料は各種の方法に
よって得られるが、下記の第１工程及び第２工程を経て
得るのが有利である。 第１工程：ごま種子由来のリグナン配糖体を含有する脱
脂ごま種子をアルコール分１４度以上の酒類又は醸造用
アルコール中に浸漬して該リグナン配糖体を溶出する工
程。 第２工程：第１工程を経た残留脱脂ごま種子を分離除去
してごま種子由来のリグナン配糖体を溶解したアルコー
ル性飲料を得る工程。 上記の方法において、脱脂ごま種子としては、いずれも
焙煎していないごま種子を用い、１）該ごま種子を圧搾
搾油して得られる脱脂ごま種子、２）該ごま種子を破砕
した後にヘキサンを用いてその油脂分を抽出した残りの
脱脂ごま滓からヘキサンを留去して得られる脱脂ごま種
子等が挙げられるが、２）の脱脂ごま種子を用いるのが
好ましく、なかでも油脂分を５重量％以下としたものを
用いるのが更に好ましい。

【００１３】上記の方法において、脱脂ごま種子に対し
て用いる酒類又は醸造用アルコールの使用割合は特に制
限されないが、通常１／１０〜１０倍量とし、好ましく
は３〜５倍量とする。

【００１４】また上記の方法において、浸漬における温
度、撹拌、時間等の物理的条件も特に制限されないが、
通常温度としては酒類の氷点〜４０℃、時間としては１
２時間以上とし、浸漬中は適宜に撹拌するか若しくは超
音波照射をすることによって浸漬時間を短縮することが
できる。

【００１５】更に上記の方法において、第１工程を経た
残留脱脂ごま種子の分離方法も特に制限されないが、こ
れには遠心分離法、自然濾過法、加圧濾過法等の公知の
分離方法が適用できる。かくして得られる本発明のアル
コール性飲料はリグナン配糖体を０．１〜１０重量％程
度の割合で溶解したものとなる。

【００１６】本発明のアルコール性飲料中には、リグナ
ン配糖体の他に、脱脂ごま種子中に含まれる糖質、可溶
性蛋白及び可溶性無機分等の一部が溶出してくるが、こ
れらは本発明のアルコール性飲料に対して特に支障のあ
るものではない。

【００１７】本発明のアルコール性飲料には、香料、果
実エキス、着色料、甘味料、安定剤等の食品用若しくは
食品添加用として認可された各種の添加物を適宜に含有
させることができる。

【００１８】

【発明の実施の形態】本発明の実施形態としては次の
１）〜３）が好適例として挙げられる。 １）ごま種子を破砕し、ヘキサンを用いてその油脂分を
抽出して、更に残留ヘキサンを留去して得られる残油分
０．７重量％の脱脂ごま種子１００重量部に、アルコー
ル分５０度のリキュール３００重量部を加え、室温下で
５日間放置した後、遠心分離によって残留脱脂ごま種子
を除去して得られる、リグナン配糖体を０．２３重量％
溶解したアルコール分５０度のアルコール性飲料。

【００１９】２）上記１）と同様の脱脂ごま種子１００
重量部に、アルコール分３５度のリキュール３５０重量
部を加え、室温下で２４時間超音波照射した後、遠心分
離によって残留脱脂ごま種子を除去して得られる、リグ
ナン配糖体を０．１７重量％溶解したアルコール分３５
度のアルコール性飲料。

【００２０】３）ごま種子をエキスペラー法で搾油した
後の残油分８．２重量％の脱脂ごま種子１００重量部
に、アルコール分１６．５度の日本酒４００重量部を加
え、室温下で２４時間超音波照射した後、遠心分離及び
細孔の径が公称５μmのフィルターを用いた加圧濾過に
よって残留脱脂ごま種子等を除去して得られる、リグナ
ン配糖体を０．１３重量％溶解したアルコール分１６．
５度のアルコール性飲料。

【００２１】以下、実施例及び比較例を挙げて本発明の
構成及び効果を具体的にするが、本発明がこれらの実施
例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例
及び比較例において、部は重量部、また％は重量％を意
味する。

【００２２】

【実施例】

試験区分１（脱脂ごま種子の調製） 試験例１ ミャンマー産ごま種子１kgをロール圧扁機を用いて破砕
した。その破砕物を容器にとり、ヘキサン１リットルを
加え、５０℃で１時間撹拌した。内容物を室温まで冷却
し、吸引濾過機にかけてごま種子とヘキサン溶液とに分
離した。分離したごま種子に水２００ｇを噴霧し、真空
乾燥機中で１kpaの減圧下、８０℃で５時間乾燥して乾
燥物を得た。この乾燥物は０．７４％の油脂分、２．５
％の水分及び０．６０％のセサミノール配糖体を含有し
ていた。ここで得た乾燥物を脱脂ごま種子Ａとした。

【００２３】試験例２ ミャンマー産ごま種子を１１０〜１２０℃で水蒸気蒸煮
した後、エキスペラー式圧搾搾油機を用いて搾油し、油
と搾油粕とに分離した。この搾油粕は８．２％の油脂
分、３．７％の水分及び０．６５％のセサミノール配糖
体を含有していた。ここで得た搾油粕を脱脂ごま種子Ｂ
とした。

【００２４】試験例３ ミャンマー産ごま種子を雰囲気温度２５０℃で滞留時間
７分、ごま種子の表面温度の最高値が１８０℃となるよ
うな条件下でロータリーキルンを用いて間接熱風焙煎
し、焙煎ごま種子を得た。この焙煎ごま種子を１１０〜
１２０℃で水蒸気蒸煮した後、エキスペラー式圧搾搾油
機を用いて搾油し、油と搾油粕とに分離した。この搾油
粕には７％の油脂分を含んでいたが、セサミノール配糖
体の含有率は０．０１％以下であった。ここで得た搾油
粕を焙煎脱脂ごま種子とした。

【００２５】試験区分２（アルコール性飲料の製造） 実施例１ 試験区分１で得た脱脂ごま種子Ａ１００部を容器にと
り、これにアルコール分５０度のリキュール３００部を
加え、よくかき混ぜた。密閉下に室温で５日間放置した
後、内容物を遠心分離機にかけて固形物を分離除去し、
淡黄色透明状の液体２５５部を得た。ここで得た液体は
本発明のアルコール性飲料であり、アルコール分５０度
のものであった。

【００２６】実施例２ アルコール分５０度のリキュール３００部に代えてアル
コール分３５度のリキュール３５０部を用い、また５日
間の放置に代えて２４時間超音波照射を行なった以外は
実施例１と同様の操作によりややうるみのある淡色液体
３１２部を得た。ここで得た液体は本発明のアルコール
性飲料であり、アルコール分３５度のものであった。

【００２７】実施例３ 試験区分１で得た脱脂ごま種子Ｂ１００部を超音波発振
装置を装着した容器にとり、これにアルコール分１６．
５度の日本酒４００部を加えてよく掻き混ぜた後、室温
下で２４時間超音波照射した。内容物を遠心分離機にか
けて固形物を分離除去した後、細孔径が公称５μmのセ
ラミックフィルターを用いて加圧濾過し、黄色透明状の
液体４６０部を得た。ここで得た液体は本発明のアルコ
ール性飲料であり、アルコール分１６．５度のものであ
った。

【００２８】比較例１ 脱脂ごま種子Ａに代えて試験区分１で得た焙煎脱脂ごま
種子を用いた以外は実施例１と同様の操作により、暗褐
色懸濁状の液体２６０部を得た。ここで得た液体は強い
こげ臭を有しており、アルコール分５０度のものであっ
た。この液体を１週間放置したところ、暗褐色の油層が
成層分離していた。

【００２９】比較例２ 脱脂ごま種子Ａに代えて油脂分４９．５％の破砕ごま種
子を用いた以外は実施例１と同様の操作により、淡黄色
の濁った液体２５０部を得た。この液体はアルコール分
５０度のものであった。この液体を１日放置したとこ
ろ、黄色の油層が成層分離していた。

【００３０】試験区分３（製造したアルコール性飲料の
分析） 試験区分２の各例で得たアルコール性飲料について、下
記に示す方法により、アルコール性飲料中の固形分濃
度、固形分中のリグナン配糖体の割合、リグナン配糖体
中のセサミノールトリグルコシドの割合、アルコール性
飲料中のリグナン配糖体濃度を求めた。結果を表１にま
とめて示した。

【００３１】・アルコール性飲料中の固形分濃度 各例のアルコール性飲料Ｗ₁部を取り、減圧下に水及び
アルコール等の揮発性成分を留去した後、凍結乾燥機
（東京理化器機社製のＦＤＵ−５４０）を用いて凍結乾
燥し、得られた固形分の重量Ｗ₂を測定して、下記の式
１によりアルコール性飲料中の固形分濃度Ｓ₁（％）を
算出した。

【式１】固形分濃度Ｓ₁（％）＝（Ｗ₂／Ｗ₁）×１００

【００３２】・固形分中のリグナン配糖体の割合及びリ
グナン配糖体中のセサミノールトリグルコシドの割合並
びにアルコール性飲料中のリグナン配糖体濃度 各例のアルコール性飲料について、いずれもミリポアフ
ィルターにより濾過した濾液を試料とし、下記の条件で
高速液体クロマトグラフィに供して、アルコール性飲料
中のリグナン配糖体濃度Ｃ₁及びセサミノールトリグル
コシド濃度Ｃ₂を分析した。そしてこれらの分析値から
下記の式２、式３より固形分中に占めるリグナン配糖体
の割合Ｃ₃（％）及びリグナン配糖体中に占めるセサミ
ノールトリグルコシドの割合Ｃ₄（％）を算出した。結
果を表１にまとめて示した。

【式２】固形分中に占めるリグナン配糖体の割合Ｃ
₃（％）＝（Ｃ₁／Ｓ₁）×１００

【式３】リグナン配糖体中に占めるセサミノールトリグ
ルコシドの割合Ｃ₄（％）＝（Ｃ₂／Ｃ₁）×１００ 尚、ここでリグナン配糖体濃度は、セサミノールモノ、
ジ、トリグルコシドの合計量で示した。また標準試料と
してのセサミノールモノ、ジ及びトリグルコシドはヒト
ケミストリー( Phytochemistry )３５巻、７７３〜７７
６頁、１９９４年に記載の方法で得たものを使用した。

【００３３】・・高速液体クロマトグラフィの条件 固定相：デベロシルＯＤＳ−５（野村化学社製） カラム径：４．６mm，カラム長：１５０mm 展開溶剤：３０％メチルアルコール水溶液から８０％メ
チルアルコール水溶液まで、４０分間のリニアグラジエ
ント 展開溶剤流量：１ml／分 検出器：ＵＶ（２９０ｎｍ）

【００３４】

【表１】

【００３５】表１において、 Ｓ₁：アルコール性飲料中の固形分濃度（％） Ｃ₁：アルコール性飲料中のリグナン配糖体濃度（％） Ｃ₃：アルコール性飲料に含まれる固形分中リグナン配
糖体の占めるの割合（％） Ｃ₄：リグナン配糖体中、セサミノールトリグルコシド
の占める割合（％） ＊：１００ｐｐｍ以下であり、検出不能

【００３６】

【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明には、優れた生理活性を有するごま種子由来のリグナ
ン配糖体を、嗜好性や取扱い性等も含めて手軽に摂取す
ることができるという効果がある。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ごま種子由来のリグナン配糖体を溶解し
   て成るアルコール性飲料。
2. 【請求項２】 下記の第１工程及び第２工程を経て得ら
   れるアルコール性飲料。 第１工程：ごま種子由来のリグナン配糖体を含有する脱
   脂ごま種子をアルコール分１４度以上の酒類又は醸造用
   アルコール中に浸漬して該リグナン配糖体を溶出する工
   程。 第２工程：第１工程を経た残留脱脂ごま種子を分離除去
   してごま種子由来のリグナン配糖体を溶解したアルコー
   ル性飲料を得る工程。
3. 【請求項３】 脱脂ごま種子がごま種子をヘキサンで脱
   脂してその油脂分を５重量％以下としたものである請求
   項２記載のアルコール性飲料。
4. 【請求項４】 ごま種子由来のリグナン配糖体がセサミ
   ノールグルコシドを含有するものである請求項１、２又
   は３記載のアルコール性飲料。