CN101974043A - 一种从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法 - Google Patents
一种从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101974043A CN101974043A CN 201010531940 CN201010531940A CN101974043A CN 101974043 A CN101974043 A CN 101974043A CN 201010531940 CN201010531940 CN 201010531940 CN 201010531940 A CN201010531940 A CN 201010531940A CN 101974043 A CN101974043 A CN 101974043A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- pomegranate
- acid
- ellagic acid
- extraction
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 235000014360 Punica granatum Nutrition 0.000 title claims abstract description 61
- 241000219991 Lythraceae Species 0.000 title claims abstract description 60
- AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N Ellagic acid Chemical compound OC1=C(O)C(OC2=O)=C3C4=C2C=C(O)C(O)=C4OC(=O)C3=C1 AFSDNFLWKVMVRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 37
- ATJXMQHAMYVHRX-CPCISQLKSA-N Ellagic acid Natural products OC1=C(O)[C@H]2OC(=O)c3cc(O)c(O)c4OC(=O)C(=C1)[C@H]2c34 ATJXMQHAMYVHRX-CPCISQLKSA-N 0.000 title claims abstract description 36
- 229920002079 Ellagic acid Polymers 0.000 title claims abstract description 36
- 235000004132 ellagic acid Nutrition 0.000 title claims abstract description 36
- 229960002852 ellagic acid Drugs 0.000 title claims abstract description 36
- FAARLWTXUUQFSN-UHFFFAOYSA-N methylellagic acid Natural products O1C(=O)C2=CC(O)=C(O)C3=C2C2=C1C(OC)=C(O)C=C2C(=O)O3 FAARLWTXUUQFSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 36
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 title claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 24
- 229920000241 Punicalagin Polymers 0.000 title abstract 5
- ZJVUMAFASBFUBG-OGJBWQGYSA-N punicalagin Chemical compound C([C@H]1O[C@@H]([C@@H]2OC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)O[C@H]2[C@@H]1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C11)O)OC(=O)C2=CC(O)=C(O)C(O)=C2C2=C(O)C(O)=C(OC3=O)C4=C2C(=O)OC2=C4C3=C1C(O)=C2O ZJVUMAFASBFUBG-OGJBWQGYSA-N 0.000 title abstract 5
- LMIBIMUSUFYFJN-RSVYENFWSA-N punicalagin Natural products O[C@@H]1O[C@@H]2COC(=O)c3cc(O)c(O)c(O)c3c4c(O)cc5OC(=O)c6c(c(O)c(O)c7OC(=O)c4c5c67)c8c(O)c(O)c(O)cc8C(=O)O[C@H]2[C@@H]9OC(=O)c%10cc(O)c(O)c(O)c%10c%11c(O)c(O)c(O)cc%11C(=O)O[C@@H]19 LMIBIMUSUFYFJN-RSVYENFWSA-N 0.000 title abstract 5
- ZRKSVMFLACVUIU-UHFFFAOYSA-N punicalagin isomer Natural products OC1=C(O)C(=C2C3=4)OC(=O)C=4C4=C(O)C(O)=C3OC(=O)C2=C1C1=C(O)C(O)=C(O)C=C1C(=O)OC1C2OC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(O)OC1COC(=O)C1=CC4=C(O)C(O)=C1O ZRKSVMFLACVUIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 38
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 38
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims description 19
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 3
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims description 3
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 claims description 3
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims description 3
- 239000008213 purified water Substances 0.000 claims description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 3
- 239000002893 slag Substances 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 abstract description 2
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 abstract description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229920001461 hydrolysable tannin Polymers 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 3
- LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N Chinese gallotannin Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- 208000004998 Abdominal Pain Diseases 0.000 description 1
- 241000984082 Amoreuxia Species 0.000 description 1
- 241001164374 Calyx Species 0.000 description 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 241001083505 Punica Species 0.000 description 1
- 244000294611 Punica granatum Species 0.000 description 1
- 241000700584 Simplexvirus Species 0.000 description 1
- 206010053615 Thermal burn Diseases 0.000 description 1
- 206010046788 Uterine haemorrhage Diseases 0.000 description 1
- 241000934136 Verruca Species 0.000 description 1
- 208000000260 Warts Diseases 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 210000000748 cardiovascular system Anatomy 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920002770 condensed tannin Polymers 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 208000001848 dysentery Diseases 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000035558 fertility Effects 0.000 description 1
- 229930003935 flavonoid Natural products 0.000 description 1
- -1 flavonoid compound Chemical class 0.000 description 1
- 235000017173 flavonoids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920002824 gallotannin Polymers 0.000 description 1
- 210000004211 gastric acid Anatomy 0.000 description 1
- 208000035861 hematochezia Diseases 0.000 description 1
- 230000023597 hemostasis Effects 0.000 description 1
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002519 immonomodulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 201000002266 mite infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 210000000582 semen Anatomy 0.000 description 1
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开一种从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其步骤包括：备料，提取，过滤，浓缩，4次萃取，浓缩，干燥，酸化水解，纯化，最终得到安石榴苷与鞣花酸，其中安石榴苷纯度可达40％以上，收率可达到11∶1，鞣花酸纯度可达90％以上，收率可达21∶1，本方法可以充分利用经提取过石榴皮总酚、安石榴苷的生产废液为原料，制备高纯度鞣花酸，对于充分利用天然产物资源，提高农产品附加值、减轻环境保护压力及降低工业化生产成本方面有积极的作用。
Description
技术领域
本发明涉及植物提取技术领域，具体涉及一种从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法。
背景技术
石榴(Punica granatum L)属于石榴科石榴属落叶灌木或小乔木，要分布在亚热带及温带地区，在我国南北各地区均有石榴种植，我国有五个最有影响的石榴产区：即陕西临潼、山东枣庄、安徽怀远、四川会理、云南蒙自。
石榴皮是石榴的干燥果皮，呈不规则的片状或瓢状，大小不一，厚1.5～3mm。外表面红棕色、棕黄色或暗棕色，略有光泽，粗糙，有多数疣状突起。有的有突起的筒状宿萼及粗短果梗或果梗痕。内表面黄色或红棕色，有隆起呈网状的果蒂残痕。质硬而脆，断面黄色，略显颗粒状。无臭，味苦涩。石榴皮有涩肠止遗，止血止带，杀虫敛疮。主治久泻久痢，滑泄漏精，肠风下血，崩漏带下，虫积腹痛，疥癣，疮疡，烫伤等作用。现代医学研究证明石榴皮具有的：抗生殖器疱疹病毒(HSV-2)；抗菌；抗癌；免疫调节；降血糖；改善心血管系统；抑制胃酸分泌及凝集精液和体内抗免生育作用，主要与石榴皮中所含的多酚类成分有关。
石榴皮中的总多酚类物质主要包括：黄酮类化合物、缩合单宁和可水解单宁，安石榴苷是石榴皮总多酚中的主要成分，占石榴皮总多酚干重的60％，属于可水解单宁的天然衍生物。鞣花酸，又称为逆没食子酸，结构上属于没食子酸的二聚体，以游离状态存在石榴皮中的鞣花酸仅有0.2％。工业生产主要以可水解单宁水解制备或五倍子鞣质氧化制备。
发明专利(申请号：200510002081.x)“一种石榴皮制备鞣花酸的方法”，公开了一种以石榴皮为原料，经溶媒提取，蒸发浓缩，酸化水解及结晶等过程制备高纯度鞣花酸的方法；发明专利(申请号：200710103039.1)“一种石榴皮提取物及其制备方法”，公开了一种以石榴皮为原料，经溶剂提取和层析纯化等方法得到安石榴苷含量高的提取物；发明专利(申请号200810073030.x)“一种石榴皮总酚的制备方法及其应用”，公开了一种以石榴皮为原料，经溶剂提取，浓缩，柱层析，干燥等过程制备石榴皮总酚的方法。本方法与上述专利涉及的制备方法有所区别。
经专利检索和国内外论文查阅，均未见关于采用同一批石榴皮原料同时联合制备安石榴苷和鞣花酸的方法及报道。本方法经溶剂提取，萃取后安石榴苷(＞40％)收率可达到11∶1，利用萃取后的水相进行水解得到鞣花酸提取物(＞40％)，收率可达到7∶1，经进一步纯化，得到鞣花酸(＞90％)，收率可达21∶1，两类提取出的产出率均高于现有文献已报道的工艺方法。本方法可以充分利用经提取过石榴皮总酚、安石榴苷的生产废液为原料，制备高纯度鞣花酸，对于充分利用天然产物资源，提高农产品附加值、减轻环境保护压力及降低工业化生产成本方面有积极的作用。
发明内容
本发明目的之一是提供一种从石榴皮中提取安石榴苷、鞣花酸的联合制备方法；
本发明目的之二是提供一种从提取过石榴皮多酚或安石榴苷的生产废水中提取鞣花酸的制备方法。
其具体制备步骤如下：
(1)备料：以新鲜石榴皮或干制石榴皮为原料，清洗破碎；
(2)提取：在20℃～60℃下，用水或0.3％-0.5％的酸水溶液浸泡提取0.5-4小时，提取1-3次，料液比为：1∶10-40；
(3)过滤：过滤，合并滤液，弃去原料渣；
(4)浓缩：低温真空浓缩，浓缩至：出膏量∶原料量＝5-20∶1；
(5)萃取1：有机溶剂∶浓缩膏＝1∶1-3，强制循环萃取1小时，分取水相；
(6)萃取2：在上步所得水相中加入有机溶剂强制循环萃取1小时，萃取1-3次，合并水相；
(7)萃取3：将上步所得水相用1-2mol/L碱溶液调pH值至6-9，加入乙酸乙酯，强制循环萃取1小时，萃取1-3次，分取水相，有机相备用；
(8)萃取4：将上步所得水相用1-3mol/L酸溶液调节pH值至1-2，加入乙酸乙酯，强制循环萃取1小时，萃取1-3次，分取有机相，水相备用；
(9)浓缩、干燥：合并萃取3与萃取4的有机相，真空浓缩回收溶剂，真空冷冻干燥，得安石榴苷提取物(含量：＞40％)；
(10)酸化水解：在每20ml萃取4得到的水相中加入1ml-5ml浓酸，100-105℃水解4-8小时，过滤，纯化水洗涤至滤液pH5-8，干燥，得鞣花酸提取物(含量：＞40％)；
(11)纯化：取上步所得鞣花酸提取物，按每克100-200ml使用量，用低碳醇60-90℃提取1-3h，合并提取液，浓缩至1/2-1/4体积，静置，使沉淀，过滤，干燥，得鞣花酸纯品(含量：＞90％)。
以上步骤中，步骤(2)中的酸优选是硫酸、盐酸、硝酸或醋酸；
步骤(10)中的浓酸优选是浓硫酸、浓盐酸或浓硝酸。
步骤(5)中的有机溶剂优选是石油醚、正己烷或乙醚。
步骤(6)中的有机溶剂优选是氯仿或二氯甲烷。
步骤(7)中的碱溶液优选为NaOH、KOH、Na2CO3或NaHCO3。
步骤(6)中水相与有机溶剂的比优选为1∶1-3。
步骤(7)中水相与乙酸乙酯的比为优选1∶1-3。
步骤(8)中水相与乙酸乙酯的比为优选1∶1-3。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明并不限于以下实施例。
实施例1
制备过程：
从提取过石榴皮多酚或安石榴苷的生产废水中提取鞣花酸的制备方法。
其具体制备步骤如下：
(1)备料：以新鲜石榴皮或干制石榴皮为原料，清洗破碎；
(2)提取：在40℃下，用0.4％的盐酸溶液浸泡提取3小时，提取2次，料液比为：1∶30；
(3)过滤：过滤，合并滤液，弃去原料渣；
(4)浓缩：低温真空浓缩，浓缩至：出膏量∶原料量＝10∶1；
(5)萃取1：有机溶剂∶浓缩膏＝1∶2，强制循环萃取1小时，分取水相；
(6)萃取2：在上步所得水相中加入氯仿强制循环萃取1小时，水相与氯仿的比为1∶2，萃取2次，合并水相；
(7)萃取3：将上步所得水相用2mol/L NaOH溶液调pH值至8，加入乙酸乙酯，水相与乙酸乙酯的比为1∶2，强制循环萃取1小时，萃取2次，分取水相，有机相备用；
(8)萃取4：将上步所得水相用1-3mol/L盐酸调节pH值至1，加入乙酸乙酯，水相与乙酸乙酯的比为1∶2，强制循环萃取1小时，萃取2次，分取有机相，水相备用；
(9)浓缩、干燥：合并萃取3与萃取4的有机相，真空浓缩回收溶剂，真空冷冻干燥，得安石榴苷提取物(含量：70％)；
(10)酸化水解：在每20ml萃取4得到的水相中加入3ml硫酸，105℃水解6小时，过滤，纯化水洗涤至滤液pH7，干燥，得鞣花酸提取物(含量：62％)；
(11)纯化：取上步所得鞣花酸提取物，按每克150ml使用量，用低碳醇80℃提取2h，合并提取液，浓缩至1/3体积，静置，使沉淀，过滤，干燥，得鞣花酸纯品(含量：95％)。
Claims (9)
1.一种从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其特征在于：其步骤包括：
(1)备料：以新鲜石榴皮或干制石榴皮为原料，清洗破碎；
(2)提取：在20℃～60℃下，用水或0.3％-0.5％的酸水溶液浸泡提取0.5-4小时，提取1-3次，料液比为：1∶10-40；
(3)过滤：过滤，合并滤液，弃去原料渣；
(4)浓缩：低温真空浓缩，浓缩至：出膏量∶原料量＝5-20∶1；
(5)萃取1：有机溶剂∶浓缩膏＝1∶1-3，强制循环萃取1小时，分取水相；
(6)萃取2：在上步所得水相中加入有机溶剂强制循环萃取1小时，萃取1-3次，合并水相；
(7)萃取3：将上步所得水相用1-2mol/L碱溶液调pH值至6-9，加入乙酸乙酯，强制循环萃取1小时，萃取1-3次，分取水相，有机相备用；
(8)萃取4：将上步所得水相用1-3mol/L酸溶液调节pH值至1-2，加入乙酸乙酯，强制循环萃取1小时，萃取1-3次，分取有机相，水相备用；
(9)浓缩、干燥：合并萃取3与萃取4的有机相，真空浓缩回收溶剂，真空冷冻干燥，得安石榴苷提取物；
(10)酸化水解：在每20ml萃取4得到的水相中加入1ml-5ml浓酸，100-105℃水解4-8小时，过滤，纯化水洗涤至滤液pH5-8，干燥，得鞣花酸提取物；
(11)纯化：取上步所得鞣花酸提取物，按每克100-200ml使用量，用低碳醇60-90℃提取1-3h，合并提取液，浓缩至1/2-1/4体积，静置，使沉淀，过滤，干燥，得鞣花酸纯品。
2.如权利要求1所述的从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其特征在于：步骤(2)中的酸是硫酸、盐酸、硝酸或醋酸。
3.如权利要求1-2所述的从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其特征在于：步骤(10)中的浓酸是浓硫酸、浓盐酸或浓硝酸。
4.如权利要求1所述的从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其特征在于：步骤(5)中的有机溶剂是石油醚、正己烷或乙醚。
5.如权利要求1所述的从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其特征在于：步骤(6)中的有机溶剂是氯仿或二氯甲烷。
6.如权利要求1所述的从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其特征在于：步骤(7)中的碱溶液为NaOH、KOH、Na2CO3或NaHCO3。
7.如权利要求1所述的从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其特征在于：步骤(6)中水相与有机溶剂的比为1∶1-3。
8.如权利要求1所述的从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其特征在于：步骤(7)中水相与乙酸乙酯的比为1∶1-3。
9.如权利要求1所述的从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其特征在于：步骤(8)中水相与乙酸乙酯的比为1∶1-3。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2010105319405A CN101974043B (zh) | 2010-11-03 | 2010-11-03 | 一种从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2010105319405A CN101974043B (zh) | 2010-11-03 | 2010-11-03 | 一种从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101974043A true CN101974043A (zh) | 2011-02-16 |
| CN101974043B CN101974043B (zh) | 2012-05-23 |
Family
ID=43573960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2010105319405A Active CN101974043B (zh) | 2010-11-03 | 2010-11-03 | 一种从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101974043B (zh) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102885841A (zh) * | 2012-09-28 | 2013-01-23 | 中国医学科学院医学实验动物研究所 | 安石榴苷的应用 |
| CN103505480A (zh) * | 2012-06-21 | 2014-01-15 | 新疆医科大学 | 石榴皮抗肿瘤多酚有效部位及其制备方法和应用 |
| CN103628168A (zh) * | 2013-11-08 | 2014-03-12 | 绍兴东盛京纺织服装有限公司 | 天然抗菌保健、防紫外线聚丙烯纤维 |
| CN104327131A (zh) * | 2014-09-30 | 2015-02-04 | 桂林三宝生物科技有限公司 | 一种从石榴皮中提取安石榴甙的方法 |
| CN104341431A (zh) * | 2014-09-30 | 2015-02-11 | 桂林三宝生物科技有限公司 | 一种从石榴皮中提取鞣花酸的方法 |
| WO2015103760A1 (en) * | 2014-01-09 | 2015-07-16 | Nestec S.A. | Pomegranate skin extract for treating fatty liver |
| CN107320504A (zh) * | 2017-07-13 | 2017-11-07 | 东北农业大学 | 石榴皮抗腹泻的有效组分及其应用 |
| CN112174977A (zh) * | 2020-11-06 | 2021-01-05 | 浙江万里学院 | 一种从油茶果壳中提取鞣花酸的方法 |
| CN112790268A (zh) * | 2021-01-04 | 2021-05-14 | 安徽尚美轩生物技术有限公司 | 一种红石榴压片糖果及其生产工艺 |
| CN114466648A (zh) * | 2019-10-01 | 2022-05-10 | 莱雅公司 | 石榴提取物及其美容用途 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0390107A2 (en) * | 1989-03-29 | 1990-10-03 | Kikkoman Corporation | Process for producing ellagic acid |
| CN1803801A (zh) * | 2005-01-14 | 2006-07-19 | 北京化工大学 | 一种石榴皮制备鞣花酸的方法 |
| CN101057878A (zh) * | 2007-05-30 | 2007-10-24 | 桂林莱茵生物科技股份有限公司 | 一种石榴皮提取物及其制备方法 |
| CN101747388A (zh) * | 2008-12-19 | 2010-06-23 | 成都华高药业有限公司 | 一种同时从石榴皮提取安石榴苷和鞣花酸的方法 |
-
2010
- 2010-11-03 CN CN2010105319405A patent/CN101974043B/zh active Active
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0390107A2 (en) * | 1989-03-29 | 1990-10-03 | Kikkoman Corporation | Process for producing ellagic acid |
| CN1803801A (zh) * | 2005-01-14 | 2006-07-19 | 北京化工大学 | 一种石榴皮制备鞣花酸的方法 |
| CN101057878A (zh) * | 2007-05-30 | 2007-10-24 | 桂林莱茵生物科技股份有限公司 | 一种石榴皮提取物及其制备方法 |
| CN101747388A (zh) * | 2008-12-19 | 2010-06-23 | 成都华高药业有限公司 | 一种同时从石榴皮提取安石榴苷和鞣花酸的方法 |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103505480A (zh) * | 2012-06-21 | 2014-01-15 | 新疆医科大学 | 石榴皮抗肿瘤多酚有效部位及其制备方法和应用 |
| CN102885841A (zh) * | 2012-09-28 | 2013-01-23 | 中国医学科学院医学实验动物研究所 | 安石榴苷的应用 |
| CN103628168A (zh) * | 2013-11-08 | 2014-03-12 | 绍兴东盛京纺织服装有限公司 | 天然抗菌保健、防紫外线聚丙烯纤维 |
| WO2015103760A1 (en) * | 2014-01-09 | 2015-07-16 | Nestec S.A. | Pomegranate skin extract for treating fatty liver |
| US10046017B2 (en) | 2014-01-09 | 2018-08-14 | Nestec S.A. | Pomegranate skin extract for treating fatty liver |
| CN104327131A (zh) * | 2014-09-30 | 2015-02-04 | 桂林三宝生物科技有限公司 | 一种从石榴皮中提取安石榴甙的方法 |
| CN104341431A (zh) * | 2014-09-30 | 2015-02-11 | 桂林三宝生物科技有限公司 | 一种从石榴皮中提取鞣花酸的方法 |
| CN107320504A (zh) * | 2017-07-13 | 2017-11-07 | 东北农业大学 | 石榴皮抗腹泻的有效组分及其应用 |
| CN114466648A (zh) * | 2019-10-01 | 2022-05-10 | 莱雅公司 | 石榴提取物及其美容用途 |
| CN112174977A (zh) * | 2020-11-06 | 2021-01-05 | 浙江万里学院 | 一种从油茶果壳中提取鞣花酸的方法 |
| CN112790268A (zh) * | 2021-01-04 | 2021-05-14 | 安徽尚美轩生物技术有限公司 | 一种红石榴压片糖果及其生产工艺 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101974043B (zh) | 2012-05-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101974043B (zh) | 一种从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法 | |
| CN1935820B (zh) | 无患子总皂苷的制备方法 | |
| CN103451022B (zh) | 一种从江香薷中综合提取挥发油、多糖和黄酮的方法 | |
| CN103923139B (zh) | 一种从槐米中提取芦丁的方法 | |
| CN101037467B (zh) | 从枇杷叶中分离纯化熊果酸的方法 | |
| CN102895388B (zh) | 荔枝多酚类提取物及其提取方法 | |
| CN100475828C (zh) | 一种从枇杷核中分离纯化苦杏仁苷的方法 | |
| CN101781279A (zh) | 一种葡萄籽原花青素的制备方法 | |
| CN102603699A (zh) | 从油茶饼中提取表没食子儿茶素没食子酸酯的方法 | |
| CN101524458B (zh) | 土茯苓皂甙、黄酮类提取物及其制备方法 | |
| CN103450316B (zh) | 一种同时提取茶皂素、茶籽黄酮苷和茶多糖的方法 | |
| CN112028865A (zh) | 一种从藤茶中提取制备高含量二氢杨梅素的方法 | |
| CN104447941B (zh) | 一种油茶果壳中低聚原花青素和茶皂素同步提取的方法 | |
| CN102327312A (zh) | 一种从金银花叶茎藤中提取有效成份的方法 | |
| CN102234300A (zh) | 一种从黄杞叶中提取落新妇苷和二氢槲皮素的方法及其提取物的用途 | |
| CN102731593A (zh) | 从苦荞麦中提取芦丁的方法 | |
| CN102942637B (zh) | 一种提高野生仙人掌多糖提取率的方法 | |
| CN101759731B (zh) | 亚麻籽胶和开环异落叶松树脂酚二葡萄糖苷的提取方法 | |
| CN103463160A (zh) | 一种高含量菊花总黄酮的制备方法 | |
| CN102219652B (zh) | 一种从虎杖中提取制备水溶性白藜芦醇的方法 | |
| CN100577676C (zh) | 6-o-咖啡酰基熊果苷提取方法 | |
| CN103992299B (zh) | 一种同时分离纯化沙棘籽粕中多种生物活性成分的方法 | |
| CN102268100A (zh) | 一种委陵菜多糖的制备方法 | |
| CN102648965A (zh) | 一种淡竹叶总黄酮的工业化制备方法 | |
| CN101973983A (zh) | 一种从金莲花中提取荭草苷的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| C56 | Change in the name or address of the patentee | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: 710077 entrepreneurship research and Development Park, No. 69 Kam Yip Road, Shaanxi, Xi'an C601 Patentee after: XI'AN APP-CHEM BIO(TECH) Co.,Ltd. Address before: 710077 entrepreneurship research and Development Park, No. 69 Kam Yip Road, Shaanxi, Xi'an C601 Patentee before: XI AN APP CHEM BIO TECH Co.,Ltd. |
|
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: Method for preparing punicalagin and ellagic acid from pomegranate rind Effective date of registration: 20160222 Granted publication date: 20120523 Pledgee: Commercial Bank of China Limited by Share Ltd. Xi'an branch Pledgor: XI'AN APP-CHEM BIO(TECH) Co.,Ltd. Registration number: 2016610000001 |
|
| PLDC | Enforcement, change and cancellation of contracts on pledge of patent right or utility model | ||
| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right |
Date of cancellation: 20170518 Granted publication date: 20120523 Pledgee: Commercial Bank of China Limited by Share Ltd. Xi'an branch Pledgor: XI'AN APP-CHEM BIO(TECH) Co.,Ltd. Registration number: 2016610000001 |
|
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: Method for preparing punicalagin and ellagic acid from pomegranate rind Effective date of registration: 20190826 Granted publication date: 20120523 Pledgee: Shaanxi cultural industry finance Company limited by guarantee Pledgor: XI'AN APP-CHEM BIO(TECH) Co.,Ltd. Registration number: Y2019610000025 |
|
| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right |
Date of cancellation: 20200828 Granted publication date: 20120523 Pledgee: Shaanxi cultural industry finance Company limited by guarantee Pledgor: XI'AN APP-CHEM BIO(TECH) Co.,Ltd. Registration number: Y2019610000025 |
|
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: A method for preparing pomegranate glycoside and ellagic acid from pomegranate peel Effective date of registration: 20220621 Granted publication date: 20120523 Pledgee: Beijing Bank Co.,Ltd. Xi'an Branch Pledgor: XI'AN APP-CHEM BIO(TECH) Co.,Ltd. Registration number: Y2022610000324 |