CN101974043A - 一种从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其步骤包括：备料，提取，过滤，浓缩，4次萃取，浓缩，干燥，酸化水解，纯化，最终得到安石榴苷与鞣花酸，其中安石榴苷纯度可达40％以上，收率可达到11∶1，鞣花酸纯度可达90％以上，收率可达21∶1，本方法可以充分利用经提取过石榴皮总酚、安石榴苷的生产废液为原料，制备高纯度鞣花酸，对于充分利用天然产物资源，提高农产品附加值、减轻环境保护压力及降低工业化生产成本方面有积极的作用。
Description
技术领域
本发明涉及植物提取技术领域，具体涉及一种从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法。
背景技术
石榴(Punica granatum L)属于石榴科石榴属落叶灌木或小乔木，要分布在亚热带及温带地区，在我国南北各地区均有石榴种植，我国有五个最有影响的石榴产区：即陕西临潼、山东枣庄、安徽怀远、四川会理、云南蒙自。
石榴皮是石榴的干燥果皮，呈不规则的片状或瓢状，大小不一，厚1.5～3mm。外表面红棕色、棕黄色或暗棕色，略有光泽，粗糙，有多数疣状突起。有的有突起的筒状宿萼及粗短果梗或果梗痕。内表面黄色或红棕色，有隆起呈网状的果蒂残痕。质硬而脆，断面黄色，略显颗粒状。无臭，味苦涩。石榴皮有涩肠止遗，止血止带，杀虫敛疮。主治久泻久痢，滑泄漏精，肠风下血，崩漏带下，虫积腹痛，疥癣，疮疡，烫伤等作用。现代医学研究证明石榴皮具有的：抗生殖器疱疹病毒(HSV-2)；抗菌；抗癌；免疫调节；降血糖；改善心血管系统；抑制胃酸分泌及凝集精液和体内抗免生育作用，主要与石榴皮中所含的多酚类成分有关。
石榴皮中的总多酚类物质主要包括：黄酮类化合物、缩合单宁和可水解单宁，安石榴苷是石榴皮总多酚中的主要成分，占石榴皮总多酚干重的60％，属于可水解单宁的天然衍生物。鞣花酸，又称为逆没食子酸，结构上属于没食子酸的二聚体，以游离状态存在石榴皮中的鞣花酸仅有0.2％。工业生产主要以可水解单宁水解制备或五倍子鞣质氧化制备。
发明专利(申请号：200510002081.x)“一种石榴皮制备鞣花酸的方法”，公开了一种以石榴皮为原料，经溶媒提取，蒸发浓缩，酸化水解及结晶等过程制备高纯度鞣花酸的方法；发明专利(申请号：200710103039.1)“一种石榴皮提取物及其制备方法”，公开了一种以石榴皮为原料，经溶剂提取和层析纯化等方法得到安石榴苷含量高的提取物；发明专利(申请号200810073030.x)“一种石榴皮总酚的制备方法及其应用”，公开了一种以石榴皮为原料，经溶剂提取，浓缩，柱层析，干燥等过程制备石榴皮总酚的方法。本方法与上述专利涉及的制备方法有所区别。
经专利检索和国内外论文查阅，均未见关于采用同一批石榴皮原料同时联合制备安石榴苷和鞣花酸的方法及报道。本方法经溶剂提取，萃取后安石榴苷(＞40％)收率可达到11∶1，利用萃取后的水相进行水解得到鞣花酸提取物(＞40％)，收率可达到7∶1，经进一步纯化，得到鞣花酸(＞90％)，收率可达21∶1，两类提取出的产出率均高于现有文献已报道的工艺方法。本方法可以充分利用经提取过石榴皮总酚、安石榴苷的生产废液为原料，制备高纯度鞣花酸，对于充分利用天然产物资源，提高农产品附加值、减轻环境保护压力及降低工业化生产成本方面有积极的作用。
发明内容
本发明目的之一是提供一种从石榴皮中提取安石榴苷、鞣花酸的联合制备方法；
本发明目的之二是提供一种从提取过石榴皮多酚或安石榴苷的生产废水中提取鞣花酸的制备方法。
其具体制备步骤如下：
(1)备料：以新鲜石榴皮或干制石榴皮为原料，清洗破碎；
(2)提取：在20℃～60℃下，用水或0.3％-0.5％的酸水溶液浸泡提取0.5-4小时，提取1-3次，料液比为：1∶10-40；
(3)过滤：过滤，合并滤液，弃去原料渣；
(4)浓缩：低温真空浓缩，浓缩至：出膏量∶原料量＝5-20∶1；
(5)萃取1：有机溶剂∶浓缩膏＝1∶1-3，强制循环萃取1小时，分取水相；
(6)萃取2：在上步所得水相中加入有机溶剂强制循环萃取1小时，萃取1-3次，合并水相；
(7)萃取3：将上步所得水相用1-2mol/L碱溶液调pH值至6-9，加入乙酸乙酯，强制循环萃取1小时，萃取1-3次，分取水相，有机相备用；
(8)萃取4：将上步所得水相用1-3mol/L酸溶液调节pH值至1-2，加入乙酸乙酯，强制循环萃取1小时，萃取1-3次，分取有机相，水相备用；
(9)浓缩、干燥：合并萃取3与萃取4的有机相，真空浓缩回收溶剂，真空冷冻干燥，得安石榴苷提取物(含量：＞40％)；
(10)酸化水解：在每20ml萃取4得到的水相中加入1ml-5ml浓酸，100-105℃水解4-8小时，过滤，纯化水洗涤至滤液pH5-8，干燥，得鞣花酸提取物(含量：＞40％)；
(11)纯化：取上步所得鞣花酸提取物，按每克100-200ml使用量，用低碳醇60-90℃提取1-3h，合并提取液，浓缩至1/2-1/4体积，静置，使沉淀，过滤，干燥，得鞣花酸纯品(含量：＞90％)。
以上步骤中，步骤(2)中的酸优选是硫酸、盐酸、硝酸或醋酸；
步骤(10)中的浓酸优选是浓硫酸、浓盐酸或浓硝酸。
步骤(5)中的有机溶剂优选是石油醚、正己烷或乙醚。
步骤(6)中的有机溶剂优选是氯仿或二氯甲烷。
步骤(7)中的碱溶液优选为NaOH、KOH、Na2CO3或NaHCO3。
步骤(6)中水相与有机溶剂的比优选为1∶1-3。
步骤(7)中水相与乙酸乙酯的比为优选1∶1-3。
步骤(8)中水相与乙酸乙酯的比为优选1∶1-3。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明并不限于以下实施例。
实施例1
制备过程：
从提取过石榴皮多酚或安石榴苷的生产废水中提取鞣花酸的制备方法。
其具体制备步骤如下：
(1)备料：以新鲜石榴皮或干制石榴皮为原料，清洗破碎；
(2)提取：在40℃下，用0.4％的盐酸溶液浸泡提取3小时，提取2次，料液比为：1∶30；
(3)过滤：过滤，合并滤液，弃去原料渣；
(4)浓缩：低温真空浓缩，浓缩至：出膏量∶原料量＝10∶1；
(5)萃取1：有机溶剂∶浓缩膏＝1∶2，强制循环萃取1小时，分取水相；
(6)萃取2：在上步所得水相中加入氯仿强制循环萃取1小时，水相与氯仿的比为1∶2，萃取2次，合并水相；
(7)萃取3：将上步所得水相用2mol/L NaOH溶液调pH值至8，加入乙酸乙酯，水相与乙酸乙酯的比为1∶2，强制循环萃取1小时，萃取2次，分取水相，有机相备用；
(8)萃取4：将上步所得水相用1-3mol/L盐酸调节pH值至1，加入乙酸乙酯，水相与乙酸乙酯的比为1∶2，强制循环萃取1小时，萃取2次，分取有机相，水相备用；
(9)浓缩、干燥：合并萃取3与萃取4的有机相，真空浓缩回收溶剂，真空冷冻干燥，得安石榴苷提取物(含量：70％)；
(10)酸化水解：在每20ml萃取4得到的水相中加入3ml硫酸，105℃水解6小时，过滤，纯化水洗涤至滤液pH7，干燥，得鞣花酸提取物(含量：62％)；
(11)纯化：取上步所得鞣花酸提取物，按每克150ml使用量，用低碳醇80℃提取2h，合并提取液，浓缩至1/3体积，静置，使沉淀，过滤，干燥，得鞣花酸纯品(含量：95％)。
Claims (9)
1.一种从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其特征在于：其步骤包括：
(1)备料：以新鲜石榴皮或干制石榴皮为原料，清洗破碎；
(2)提取：在20℃～60℃下，用水或0.3％-0.5％的酸水溶液浸泡提取0.5-4小时，提取1-3次，料液比为：1∶10-40；
(3)过滤：过滤，合并滤液，弃去原料渣；
(4)浓缩：低温真空浓缩，浓缩至：出膏量∶原料量＝5-20∶1；
(5)萃取1：有机溶剂∶浓缩膏＝1∶1-3，强制循环萃取1小时，分取水相；
(6)萃取2：在上步所得水相中加入有机溶剂强制循环萃取1小时，萃取1-3次，合并水相；
(7)萃取3：将上步所得水相用1-2mol/L碱溶液调pH值至6-9，加入乙酸乙酯，强制循环萃取1小时，萃取1-3次，分取水相，有机相备用；
(8)萃取4：将上步所得水相用1-3mol/L酸溶液调节pH值至1-2，加入乙酸乙酯，强制循环萃取1小时，萃取1-3次，分取有机相，水相备用；
(9)浓缩、干燥：合并萃取3与萃取4的有机相，真空浓缩回收溶剂，真空冷冻干燥，得安石榴苷提取物；
(10)酸化水解：在每20ml萃取4得到的水相中加入1ml-5ml浓酸，100-105℃水解4-8小时，过滤，纯化水洗涤至滤液pH5-8，干燥，得鞣花酸提取物；
(11)纯化：取上步所得鞣花酸提取物，按每克100-200ml使用量，用低碳醇60-90℃提取1-3h，合并提取液，浓缩至1/2-1/4体积，静置，使沉淀，过滤，干燥，得鞣花酸纯品。
2.如权利要求1所述的从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其特征在于：步骤(2)中的酸是硫酸、盐酸、硝酸或醋酸。
3.如权利要求1-2所述的从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其特征在于：步骤(10)中的浓酸是浓硫酸、浓盐酸或浓硝酸。
4.如权利要求1所述的从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其特征在于：步骤(5)中的有机溶剂是石油醚、正己烷或乙醚。
5.如权利要求1所述的从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其特征在于：步骤(6)中的有机溶剂是氯仿或二氯甲烷。
6.如权利要求1所述的从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其特征在于：步骤(7)中的碱溶液为NaOH、KOH、Na2CO3或NaHCO3。
7.如权利要求1所述的从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其特征在于：步骤(6)中水相与有机溶剂的比为1∶1-3。
8.如权利要求1所述的从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其特征在于：步骤(7)中水相与乙酸乙酯的比为1∶1-3。
9.如权利要求1所述的从石榴皮中制备安石榴苷和鞣花酸的方法，其特征在于：步骤(8)中水相与乙酸乙酯的比为1∶1-3。
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