CN100577676C - 6-o-咖啡酰基熊果苷提取方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种熊果苷的提取方法，尤其是从植物中进行提取的方法。本发明由以下步骤组成：一、取越桔属植物，粉碎至粗粉，加4～10重量倍体积浓度为50-90%的含水乙醇回流提取，合并提取液，回收乙醇，得湿浸膏；二、取湿浸膏加2-5重量倍的热水溶解，在60～80℃下经膜过滤分离，收集滤过液，冷却，放置24小时，越桔素结晶析出；三、收集以上越桔素结晶，加3-9倍量60-80%的含水乙醇溶解，再加活性碳脱色，过滤并回收乙醇，冷却结晶即得合格的6-O-咖啡酰基熊果苷。本发明的优越性在于将酒精提取、膜过滤、活性炭组合脱色和重结晶等单元操作和材料进行有效组合。产品提取收得率高，含量高且稳定，生产成本低。
Description
技术领域
本发明涉及一种熊果苷的提取方法，尤其是植物中进行提取的方法。
技术背景
熊果苷的功效以及作用日益得到社会公众的认可，其应用领域也越来越广泛。中国专利CN200510027958.0公开了“一种α-熊果苷的制备方法”，其特征在于，所说制备方法的其主要步骤是：首先在有惰性气体存在的条件下，将活性糖给体2，3，4，6-四-O-苄基-1-O-α-D-葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯溶于溶剂中，在Lewis酸催化下，与对苯二酚在-100℃～35℃进行糖基化反应，获得中间体4-羟基苯基-2’，3’，4’，6’-四-O-苄基-1’-O-α-D-吡喃葡萄糖苷，再对所得中间体4-羟基苯基-2’，3’，4’，6’-四-O-苄基-1’-O-α-D-吡喃葡萄糖苷进行氢解反应后获得目标产物。有关文献还报道过熊果苷的发酵提取工艺，但从植物中提取熊果苷的方法尚未见报道。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种从植物中提取6-O-咖啡酰基熊果苷的方法。
本发明所述的6-O-咖啡酰基熊果苷提取方法由以下步骤组成：
一、取越桔属植物，粉碎至粗粉，加4～10倍量浓度为50-90％的含水乙醇回流提取，合并提取液，回收乙醇，得湿浸膏；
二、取湿浸膏加2-5倍重量的热水溶解，在60～80℃下经膜过滤分离，收集滤过液，冷却，放置24小时，越桔素结晶析；
三、收集以上越桔素结晶，加3-9倍量60-80％含水乙醇溶解，再加活性碳脱色，过滤并回收乙醇，冷却结晶即得合格的6-O-咖啡酰基熊果苷。
上述的越桔属植物为越桔属植物中常用品种的枝叶、嫩芽、根和果实；所述湿浸膏在80℃温度下，比重为1.1～1.2；所述的热水为温度为70-90℃的水。所述的加入量均为重量倍；所述的乙醇浓度为体积浓度(V/V)；所述的活性碳是用于脱色，适量即可，配制成约10％重量浓度加入。
在对越桔属植物化学成分试验研究中，曾分离到以下化合物：6-O-乙酰基熊果苷(6-O-Acetylarbutin)、熊果苷(Arbutin)、萹蓄苷(Avicularin)、2-O-咖啡酰基熊果苷(2-O-Carffeoylarbutin)、(-)表儿茶素((-)-Epicachin)、氢醌(Hydroquinone)、4-羟苯基-β-龙胆二糖苷(4-Hydroxyphenyl-β-gentiobioside)、前花靛A2(ProanthocyanidinA2)、毛柳苷(Salidroside)、矢车菊素-3-O-β-D-半乳糖苷(Cyanidin-3-O-β-D-galactoside)。
为了探索6-O-咖啡酰基熊果苷含量在越桔属植物中的分布规律，我们采用高效液相色谱法对越桔属植物的不同和不同部位进行了6-O-咖啡酰基熊果苷含量测定，结果如下：
| 样品 | 6-O-咖啡酰基熊果苷含量 | 备注 |
| 越桔全草 | 21.1％ | |
| 越桔嫩芽 | 25.7％ | |
| 越桔枝叶 | 22.5％ | |
| 越桔根 | 19.2％ | |
| 越桔果 | 18.2％ | |
| 云南越桔枝叶 | 23.4％ | |
| 江南越桔枝叶 | 24.5％ | |
| 乌鸦果枝叶 | 22.3％ | |
| 饱饭花枝叶 | 18.1％ | |
| 细齿乌饭枝叶 | 19.2％ | |
| 大叶乌鸦果枝叶 | 22.3％ |
结论：越桔属植物中常用品种的枝叶、嫩芽、根和果实均可用于提取6-O-咖啡酰基熊果苷。
本发明为6-O-咖啡酰基熊果苷的来源及提取制备方法，适用于以越桔属所有种植物为原料提取6-O-咖啡酰基熊果苷。其优越性在于将酒精提取、膜过滤、活性炭组合脱色和重结晶等单元操作和材料进行有效组合进行6-O-咖啡酰基熊果苷提取制备。产品提取收得率高，含量高且稳定(含量75％以上)，生产成本低，初步计算约为600元/公斤。
具体实施方法
实施例1：
取云南越桔植物(枝叶、嫩芽、树皮和根)全草20Kg，粉碎至粗粉，加50％(体积浓度)乙醇水溶液150L回流提取三次，合并提取液，回收乙醇，得湿浸膏约12Kg，比重约1.15。
用50Kg热水90℃溶解以上湿浸膏，并保持在80℃左右，经膜过滤分离，收集滤过液，冷却，放置过夜，越桔素结晶析出，过滤收集结晶，得6-O-咖啡酰基熊果苷粗品3.5Kg。
将以上越桔素粗品溶于20L乙醇水溶液(60％)，再加250g活性碳脱色，过滤并回收乙醇，冷却结晶即得合格的6-O-咖啡酰基熊果苷2.1Kg，含量81％。
实施例2：
取云南越桔植物嫩芽20Kg，粉碎至粗粉，加70％乙醇水溶液150L回流提取三次，合并提取液，回收乙醇，得湿浸膏约14Kg，比重约1.13。
用50Kg热水90℃溶解以上湿浸膏，并保持在80℃左右，经膜过滤分离，收集滤过液，冷却，放置过夜，越桔素结晶析出，过滤收集结晶，得6-O-咖啡酰基熊果苷粗品4.5Kg。
将以上越桔素粗品溶于20L乙醇水溶液(80％)，再加250g活性碳脱色，过滤并回收乙醇，冷却结晶即得合格的6-O-咖啡酰基熊果苷3.0Kg，含量89％。
实施例3：
取越桔(泡饭花)植物枝叶20Kg，粉碎至粗粉，加60％乙醇水溶液250L回流提取三次，合并提取液，回收乙醇，得湿浸膏约10Kg，比重约1.13。
用40Kg热水溶解以上湿浸膏，并保持再90℃左右，经膜过滤分离，截留液弃去，收集滤过液，冷却，放置过夜，越桔素结晶析出，过滤收集结晶，得6-O-咖啡酰基熊果苷粗品3.7Kg。
将以上越桔素粗品溶于20L乙醇水溶液(80％)，再加250g活性碳脱色，过滤并回收乙醇，冷却结晶即得合格的6-O-咖啡酰基熊果苷2.9Kg，含量75％。
实施例4：
取云南越桔植物根30Kg，粉碎至粗粉，加50％乙醇水溶液100L回流提取三次，合并提取液，回收乙醇，得湿浸膏约19Kg，比重约1.10。
用50Kg热水溶解以上湿浸膏，并保持在80℃左右，经膜过滤分离，收集滤过液，冷却，放置过夜，越桔素结晶析出，过滤收集结晶，得6-O-咖啡酰基熊果苷粗品5.0Kg。
将以上越桔素粗品溶于20L乙醇水溶液(80％)，再加250g活性碳脱色，过滤并回收乙醇，冷却结晶即得合格的6-O-咖啡酰基熊果苷4.2Kg，含量74％。
实施例5：
取云南越桔果10Kg，粉碎，加90％乙醇水溶液80L回流提取三次，合并提取液，回收乙醇，得湿浸膏约6Kg，比重约1.16。
用20Kg热水溶解以上湿浸膏，并保持在80℃左右，经膜过滤分离，收集滤过液，冷却，放置过夜，越桔素结晶析出，过滤收集结晶，得6-O-咖啡酰基熊果苷粗品2.0Kg。
将以上越桔素粗品溶于10L乙醇水溶液(80％)，再加100g活性碳脱色，过滤并回收乙醇，冷却结晶即得合格的6-O-咖啡酰基熊果苷1.8Kg，含量90％。
实施例6：
取云南越桔枝叶10Kg，粉碎，加90％乙醇水溶液80L回流提取三次，合并提取液，回收乙醇，得湿浸膏约4.5Kg，比重约1.16。
用15Kg热水溶解以上湿浸膏，并保持在80℃左右，经膜过滤分离，收集滤过液，冷却，放置过夜，越桔素结晶析出，过滤收集结晶，得6-O-咖啡酰基熊果苷粗品2.9Kg。
将以上越桔素粗品溶于10L乙醇水溶液(80％)，再加100g活性碳脱色，过滤并回收乙醇，冷却结晶即得合格的6-O-咖啡酰基熊果苷2.5Kg，含量90％。
实施例7：
取江南越桔枝叶10Kg，粉碎，加90％乙醇水溶液80L回流提取三次，合并提取液，回收乙醇，得湿浸膏约4.6Kg，比重约1.14。
用15Kg热水溶解以上湿浸膏，并保持在80℃左右，经膜过滤分离，收集滤过液，冷却，放置过夜，越桔素结晶析出，过滤收集结晶，得6-O-咖啡酰基熊果苷粗品3.2Kg。
将以上越桔素粗品溶于10L乙醇水溶液(80％)，再加100g活性碳脱色，过滤并回收乙醇，冷却结晶即得合格的6-O-咖啡酰基熊果苷2.8Kg，含量88％。
Claims (2)
1、一种6-O-咖啡酰基熊果苷的提取方法，其特征在于由以下步骤组成：
一、取越桔属植物，粉碎至粗粉，加4～10重量倍、体积浓度百分比为50-90％的含水乙醇回流提取，合并提取液，回收乙醇，得到在80℃温度下，比重为1.1～1.2的湿浸膏；
二、取上述湿浸膏加2-5重量倍、温度为70-90℃的热水溶解，在60～80℃下经膜过滤分离，收集滤过液，冷却，放置24小时，越桔素结晶析出；
三、收集以上越桔素结晶，加3-9重量倍、体积浓度百分比为60-80％的含水乙醇溶解，再加活性碳脱色，过滤并回收乙醇，冷却结晶即得6-O-咖啡酰基熊果苷。
2、如权利要求1所述的6-O-咖啡酰基熊果苷的提取方法，其特征在于所述的越桔属植物为越桔属植物中常用品种的枝叶、嫩芽、根或果实。
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