CN111533770A - 雀嘴茶中熊果苷的制备方法及熊果苷在治疗高尿酸血症的应用 - Google Patents

雀嘴茶中熊果苷的制备方法及熊果苷在治疗高尿酸血症的应用 Download PDF

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Abstract

雀嘴茶中熊果苷的制备方法及熊果苷在治疗高尿酸血症的应用。本发明公开了一种雀嘴茶中熊果苷的制备方法,从雀嘴茶中定向提取分离得到单体化合物——熊果苷,提供了一种熊果苷的获取途径。本发明还公开了熊果苷治疗高尿酸血症中应用,即熊果苷治疗高尿酸血症的新用途。该发明为熊果苷在治疗高尿酸血症及相关疾病提供了新的药物先导、制备方法及医药用途。

Description

雀嘴茶中熊果苷的制备方法及熊果苷在治疗高尿酸血症的 应用
技术领域
本发明属于医药技术领域,特别是涉及一种从雀嘴茶中制备熊果苷的方法及熊果苷在抗高尿酸血症及相关疾病药物中的应用。
背景技术
高尿酸血症是一种指尿酸合成增加和(或)尿酸排泄减少所引起的代谢性疾病,指在正常嘌呤饮食状态下,非同日两次空腹血尿酸水平高于420μmol/L。针对我国人群的高尿酸血症患病率进行Meta分析,结果表明中国人群男性和女性高尿酸血症的患病率分别为21.6%和8.6%,总患病率为13.3%,患病人数超过1.3亿。
痛风与肥胖,慢性肾脏病,高血压,2型糖尿病,血脂异常,心脏病(包括冠心病,心力衰竭和心房颤动),中风和周围动脉疾病密切相关,并且是过早死亡的独立预测因子。所以,努力开发研究有效的降尿酸药物具有重要的经济价值和社会效益。
尿酸,作为嘌呤代谢的最终产物,主要通过黄嘌呤氧化酶的催化作用在肝脏、肠道和肌肉、肾脏和血管内皮等其他组织中合成,其中三分之二通过肾脏尿酸转运体排泄,其余三分之一排泄到肠道。目前临床上降尿酸药物主要针对尿酸的产生和排泄,包括抑制黄嘌呤氧化酶药、促尿酸排泄药及分解尿酸的尿酸酶三类。临床使用的药物存在不同程度的副作用,寻找和开发新型降尿酸药物成为了迫在眉睫的工作。
雀嘴茶,杜鹃花科越桔属植物樟叶越桔的顶芽或嫩叶,其形似鸟啄,汤色橙黄明亮,香气馥郁,醇和回甘,具有祛风除湿、舒筋活络等功效。研究表明,雀嘴茶中含有大量的乌金苷、熊果苷、绿原酸、咖啡酸、咖啡酰奎宁酸等生物活性物质。而目前针对雀嘴茶中主要发挥降尿酸的化合物成分的研究尚未见报道。
众所周知,熊果苷能有效的降低皮肤中生物酪氨酸酶的活性,在国内外广泛地应用于美白化妆品的主要原料。除此之外,其还具有抗炎、抑菌的作用,可用于治疗尿路感染等。所以,目前针对至今所见熊果苷相关专利主要集中在熊果苷的制备方法、检测方法以及其在化妆品中的应用,但对其在制备抗高尿酸血症及其相关疾病中的作用尚未见报道。
发明内容
有鉴于此,本发明的目的在于提供一种从雀嘴茶中提取分离熊果苷的方法。
本发明的另一目的在于提供熊果苷治疗高尿酸血症及其相关疾病(痛风、尿酸性肾结石等)的新用途。
为了达成上述目的,本发明的技术方案是:
一种雀嘴茶中熊果苷的制备方法,包括如下步骤:
步骤1,先以干燥的雀嘴茶粉末为原料,用乙醇水浸渍后过滤,得提取液;
步骤2,然后将提取物用乙酸乙酯萃取,得乙酸乙酯萃取物及水层;
步骤3,水层样品加入硅胶混合均匀,干燥后研磨成拌样硅胶,待用;
步骤4,将拌样硅胶以干法上样干法装柱而成的硅胶柱,以乙酸乙酯、甲醇和水组成的洗脱剂进行梯度洗脱,以TLC分析观察,收集含目标化合物的组分;
步骤5,然后将步骤4得到的含目标化合物的组分溶于甲醇,分别经反相硅胶柱经水至甲醇洗脱分离,以TLC分析观察,得到目标化合物熊果苷。
进一步地,所述熊果苷的结构如下:
Figure BDA0002491592470000031
采用上述技术方案后,本发明一种雀嘴茶中熊果苷的制备方法,具有以下有益效果:本发明从雀嘴茶中定向提取分离得到单体化合物——熊果苷,提供了一种熊果苷的新的获取途径。
熊果苷在治疗高尿酸血症中应用。
采用上述技术方案后,本发明公开了熊果苷治疗高尿酸血症的新用途。该发明为熊果苷在治疗高尿酸血症及其相关疾病(痛风、尿酸性肾结石等)提供了新的药物先导、制备方法及医药用途。
附图说明
图1是不同浓度的熊果苷对降低高尿酸血症小鼠的血清尿酸的作用;
图2是不同浓度的熊果苷对血清黄嘌呤氧化酶的活性的影响;
图3是不同浓度的熊果苷对肝脏黄嘌呤氧化酶的活性的影响。
图4是不同浓度的熊果苷对肝脏腺苷脱氨酶的活性的影响。
图5是不同浓度的熊果苷对血清肌酐水平的影响。
图6是不同浓度的熊果苷对血清尿素氮水平的影响。
图7-a是黄嘌呤氧化酶和熊果苷的分子对接结果;
图7-b是腺苷脱氨酶和熊果苷的分子对接结果。
具体实施方式
为了进一步解释本发明的技术方案,下面通过具体实施例来对本发明进行详细阐述。
实施例1
熊果苷的制备
步骤1、取5kg干燥的雀嘴茶为原料,粉碎机粉碎,加入50L、60%乙醇浸泡三次,每次浸泡后减压过滤,合并回收的滤液,得浸膏提取物2.32kg;
步骤2、然后将浸膏提取物溶于8L蒸馏水中形成混悬物,用8L乙酸乙酯溶剂萃取,充分混匀接触后静置过夜,待分层后取上层的乙酸乙酯层,下层的水层继续加入等体积的乙酸乙酯萃取,如此反复萃取三次后,合并收集的乙酸乙酯层,得乙酸乙酯萃取物0.76kg以及水层样品1.36kg;
步骤3、然后将水层样品用3L甲醇加热溶解,加入2kg、200~300目的柱层析硅胶混合均匀,干燥后研磨成拌样硅胶,待用;
步骤4、取8kg、200~300目的柱层析硅胶干法装柱,压实后加入拌样硅胶,以乙酸乙酯、甲醇和水组成的洗脱剂进行梯度洗脱,洗脱梯度为1:0:0→7:3:1,以TLC分析观察,合并为五个组分,以熊果苷样品为对照品进行TLC分析,发现第2个组分为含目标化合物的组分,记为组分2,收集得到含目标化合物的组分105.5g;
步骤5、然后将步骤4得到的含目标化合物的组分溶于250mL甲醇,加入150g的反相柱层析硅胶混合均匀,干燥后研磨成拌样硅胶,待用;取1kg的反相柱层析硅胶干法装柱,压实后加入拌样硅胶,以甲醇和水组成的洗脱剂进行梯度洗脱,洗脱梯度为0:1→1:0,以TLC分析观察,合并得到4个组分,以课题组前期鉴定所得熊果苷纯品为对照品进行TLC分析,发现第1个组分为含目标化合物的组分,记为组分2-1,收集得到含目标化合物的组分15.2g。
目标化合物为熊果苷,熊果苷的结构式如下:
Figure BDA0002491592470000051
实施例2
熊果苷降低高尿酸血症模型小鼠血清尿酸(UA)水平
实验材料:ICR小鼠购自福建省闽侯县吴氏实验动物有限公司。氧嗪酸钾,次黄嘌呤,别嘌呤醇,购自西格玛奥德里奇(Sigma-Aldrich,Germany)。羧甲基纤维素钠购自国药集团化学试剂有限公司。尿酸试剂盒购自南京建成生物科技有限公司。
溶液配制:将1%羧甲基纤维素钠溶解,煮沸,冷却后作为溶媒,将熊果苷、氧嗪酸钾、次黄嘌呤、别嘌呤醇分别溶解配置成混悬液。
实验分组:雄性ICR小鼠60只于动物房适应性饲养7天后,按照体重随机分为6组,即正常组、模型组、阳性对照药组(别嘌呤醇10mg/kg/d)、熊果苷低、中、高剂量组(25、50、100mg/kg/d),每组各10只。
实验处理:每天早上9:00按上述剂量灌胃给药,连续14日,最后一天灌胃后1小时腹腔注射次黄嘌呤500mg/kg以及氧嗪酸钾100mg/kg构建小鼠高尿酸血症动物模型,正常组不予处理。
造模1小时后,乙醚吸入麻醉后,心脏取血,4000rpm离心10min后吸取上清,血清于4℃冰箱保存至检测,用以血清中尿酸,尿素氮,肌酐含量以及黄嘌呤氧化酶活性检测,根据试剂盒说明书来操作。取血后处死小鼠,于冰上迅速取小鼠的肝脏及肾脏,分装后先于液氮中速冻后立即置于-80℃冰箱保存。肝脏标本后期处理成匀浆用于肝脏黄嘌呤氧化酶以及腺苷脱氨酶的活性检测。
实验结果:
1、血清尿酸的变化:采用别嘌呤醇10mg/kg/d、熊果苷低、中、高剂量组(25、50、100mg/kg/d)对高尿酸血症小鼠灌胃给药。实验结果如图1所示,与空白对照组相比,模型组的血清尿酸明显增高,说明造模成功。熊果苷低、中、高剂量组给药2周后,呈剂量依赖性的降低血清尿酸的水平。(注:与空白对照组比较,###P<0.001;与模型组相比,***P<0.001)。
2、血清黄嘌呤氧化酶的活性变化:采用别嘌呤醇10mg/kg/d、熊果苷低、中、高剂量组(25、50、100mg/kg/d)对高尿酸血症小鼠灌胃给药。实验结果如图2所示,与空白对照组相比,模型组的黄嘌呤氧化酶的活性明显增高。而熊果苷低、中、高剂量组给药2周后,呈剂量依赖性的降低血清黄嘌呤氧化酶的活性的水平。(注:与空白对照组比较,###P<0.001,#P<0.05;与模型组相比,***P<0.001,**P<0.005)。
3、肝脏黄嘌呤氧化酶的活性变化:采用别嘌呤醇10mg/kg/d、熊果苷低、中、高剂量组(25、50、100mg/kg/d)对高尿酸血症小鼠灌胃给药。实验结果如图3所示,与空白对照组相比,模型组的黄嘌呤氧化酶的活性明显增高。而熊果苷低、中、高剂量组给药2周后,呈剂量依赖性的降低肝脏黄嘌呤氧化酶的活性的水平。(注:与空白对照组比较,###P<0.001,#P<0.05;与模型组相比,***P<0.001,**P<0.005)。
4、肝脏腺苷脱氨酶的活性变化:采用别嘌呤醇10mg/kg/d、熊果苷低、中、高剂量组(25、50、100mg/kg/d)对高尿酸血症小鼠灌胃给药。实验结果如图4所示,与空白对照组相比,模型组的腺苷脱氨酶的活性明显增高。而熊果苷低、中、高剂量组给药2周后,呈剂量依赖性的降低肝脏腺苷脱氨酶的活性的水平。(注:与空白对照组比较,###P<0.001;与模型组相比,***P<0.001)。
5、血清肌酐的变化:采用别嘌呤醇10mg/kg/d、熊果苷低、中、高剂量组(25、50、100mg/kg/d)对高尿酸血症小鼠灌胃给药。实验结果如图5所示,与空白对照组相比,模型组的血清肌酐明显增高。而熊果苷低、中、高剂量组给药2周后,呈剂量依赖性的降低血清肌酐的水平。(注:与空白对照组比较,###P<0.001;与模型组相比,***P<0.001,**P<0.005)。
6、血清尿素氮的变化:采用别嘌呤醇10mg/kg/d、熊果苷低、中、高剂量组(25、50、100mg/kg/d)对高尿酸血症小鼠灌胃给药。结果显示,与空白对照组相比,模型组的血清尿素氮明显增高。而熊果苷低、中、高剂量组给药2周后,呈剂量依赖性的降低血清尿素氮的水平。(注:与空白对照组比较,###P<0.001;与模型组相比,***P<0.001,**P<0.005)。
7、分子对接结果:Maestro11.5用于探索黄嘌呤氧化酶、腺苷脱氨酶和熊果苷的可能结合位点;在PDB蛋白库中寻找黄嘌呤氧化酶及腺苷脱氨酶的x光晶体结构;在对接程序运行之前,去除蛋白质的水分子,将其能量最小化,完成蛋白的准备;在ChemBioDraw Ultra14.0画出熊果苷的配体,优化结构后,在Maestro11.5中进行配体的准备;最后完成对接。实验结果如附图7-a和图7-b所示,具体地,图7-a是黄嘌呤氧化酶和熊果苷的分子对接结果。图7-b是腺苷脱氨酶和熊果苷的分子对接结果。熊果苷与黄嘌呤氧化酶的对接分数8.441,与腺苷脱氨酶的对接分数为7.578。熊果苷和黄嘌呤氧化酶、腺苷脱氨酶之间通过氢键与周围的氨基酸残基相互作用。
8、体外黄嘌呤氧化酶抑制实验:
样品组:取1mL不同浓度的熊果苷溶液(6.25、12.50、25.00、50.00、100.00、200.00μg/ml)、0.2mL黄嘌呤氧化酶溶液(0.1U/mL)和1mL磷酸盐缓冲液(2mmol/L,pH=7.5)于试管中,25℃孵育15min后加入1.5mL黄嘌呤溶液(2mmol/L,用终浓度不高于2%的二甲基亚砜助溶)、0.2mL NBT溶液(2mmol/L),37℃孵育30min后加入100μl HCl溶液(1mol/L)终止反应,在560nm处测定各样品组的吸光度。每组设3个平行样。
空白对照组:将1ml待测液换成磷酸盐缓冲液,其余步骤同上。
阳性对照组:将样品组中的1mL待测液换成1mL别嘌呤醇溶液,其余步骤同上。(配制为质量浓度6.25μg/ml的别嘌呤醇溶液)
黄嘌呤氧化酶抑制率的计算公式:XOD抑制率(%)=(A-B)/A×100%,
式中:A———未加抑制剂的黄嘌呤氧化酶活力的吸光度值;B———加入熊果苷后黄嘌呤氧化酶活力的吸光度值。
实验结果如下表1所示。,熊果苷不同浓度(6.25、12.50、25.00、50.00、100.00、200.00μg/ml)、0.2mL黄嘌呤氧化酶溶液(0.1U/mL)在体外作用于黄嘌呤氧化酶抑制体系。结果显示熊果苷呈剂量依赖性的抑制黄嘌呤氧化酶的活性。
不同浓度的熊果苷抑制黄嘌呤氧化酶(XOD)的效果
Figure BDA0002491592470000081
Figure BDA0002491592470000091
综上所述,本发明采用高尿酸血症小鼠模型对熊果苷抗高尿酸血症尤其是降低血尿酸水平作用进行了考察。结果显示,通过灌胃给药熊果苷可显著降低小鼠血清尿酸水平,可显著降低肝脏和血清的黄嘌呤氧化酶以及肝脏的腺苷脱氨酶的活性。此外,通过分子对接以及体外黄嘌呤氧化酶抑制实验验证了熊果苷的黄嘌呤氧化酶的抑制作用。因此,熊果苷有抗高尿酸血症作用。以熊果苷为活性物质,单独使用或/与其他具有药理学活性的化合物和/或提取物组成复方使用,按照药学领域的常规制剂方法制成各种剂型的抗高尿酸血症药物和/或保健品,或与其他促尿酸排泄药物和/或黄嘌呤氧化酶抑制剂等制成复方制剂,用于在保持疗效的情况下减少药物作用中的不良反应,可为高尿酸血症的治疗预防与治疗提供了一种安全、有效、经济的解决办法。
需要说明的是,本发明的熊果苷除了可应用于治疗高尿酸血症外,还可应用于治疗高尿酸血症的相关疾病,比如痛风、尿酸性肾结石等。
上述实施例和附图并非限定本发明的产品形态和式样,任何所属技术领域的普通技术人员对其所做的适当变化或修饰,皆应视为不脱离本发明的专利范畴。

Claims (3)

1.一种雀嘴茶中熊果苷的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
步骤1,先以干燥的雀嘴茶粉末为原料,用乙醇水浸渍提取后过滤,得提取液;
步骤2,然后将提取液用乙酸乙酯萃取,得乙酸乙酯萃取物及水层样品;
步骤3,水层样品加入硅胶混合均匀,干燥后研磨成拌样硅胶,待用;
步骤4,将拌样硅胶以干法上样干法装柱而成的硅胶柱,以乙酸乙酯、甲醇和水组成的洗脱剂进行梯度洗脱,以TLC分析观察,收集含目标化合物的组分;
步骤5,然后将步骤4得到的含目标化合物的组分溶于甲醇,分别经反相硅胶柱经水至甲醇洗脱分离,以TLC分析观察,得到目标化合物熊果苷。
2.如权利要求1所述的雀嘴茶中熊果苷的制备方法,其特征在于,所述熊果苷的结构如下:
Figure FDA0002491592460000011
3.如权利要求1所述的制备方法制备得到的熊果苷在治疗高尿酸血症中应用。
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