CN102234300A - 一种从黄杞叶中提取落新妇苷和二氢槲皮素的方法及其提取物的用途 - Google Patents
一种从黄杞叶中提取落新妇苷和二氢槲皮素的方法及其提取物的用途 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种从黄杞叶中提取落新妇苷和二氢槲皮素的方法及其提取物的用途，该方法通过乙醇回流提取、石油醚脱脂和乙酸乙酯萃取，再以两种不同极性的有机溶剂配比进行重结晶的方法获得落新妇苷；从黄杞叶中提取二氢槲皮素的方法主要是先通过所述的方法获得落新妇苷，再将其水解得到二氢槲皮素；采用本发明的方法简化了以往采用的吸附树脂、聚酰胺柱或硅胶柱层析等操作过程，具有工艺简便可行、操作简单、成本较低、提取率和含量较高的特点，经HPLC法测定，落新妇苷和二氢槲皮素的含量均高于90％，适合于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种从植物黄杞(Engelhardia roxburghiana Wall)叶中提取分离落新妇苷和二氢槲皮素的方法。
背景技术
胡桃科黄杞属植物黄杞(Engelhardia roxburghiana Wall)是我国民间常用中草药，主要分布于广东、广西、云南等省，天然资源丰富，具有清热止痛、行气化湿之功效，用于治疗感冒发热，湿热黄疸，疝气腹痛。黄杞叶常作茶饮，具有抑制肥胖、抗炎、抗过敏反应、降血糖以及预防高血压、癌症等多种作用。落新妇苷是从黄杞中分离得到的主要活性成分之一，具有显著的抗菌，抗癌，降血糖活性；在心血管系统方面，它除具有降血脂和抗动脉粥样硬化作用外，还具有心肌保护作用。此外，落新妇苷能选择性诱导T细胞凋亡，从而产生护肝和免疫抑制效应。显著、独特的生物活性为落新妇苷的进一步开发和应用开辟了广阔的空间。
二氢槲皮素是落新妇苷3位上的糖水解后的苷元，它能有效清除人体内过量的自由基，促进毛细血管的渗透性，改善免疫功能，减少癌症的形成，防止心血管疾病的发生。此外，它还能恢复毛细血管的弹性，阻止炎症的发生和肿块的形成。作为高效的天然抗氧化剂，其作为食品添加剂具有较高的应用价值。由于二氢槲皮素在植物中的含量较低，而且其主要植物资源有限，使得二氢槲皮素的价格较为昂贵，在很大程度上阻碍了它的工业化生产和应用。
目前，落新妇苷主要是从中药材土茯苓、落新妇或黄杞叶中提取获得，其中尤以黄杞叶中含量最高。从黄杞叶中提取落新妇苷的方法虽各有不同，但均是采用吸附树脂、聚酰胺柱或硅胶柱层析法，操作步骤较为繁琐。二氢槲皮素通常是从落叶松中提取得到，采用聚酰胺柱或液液萃取法进行提取，再经重结晶纯化，通常需要进行脱色处理，所得产品收率较低。也有从刺玫蔷薇中提取二氢槲皮素的报道，采用有机溶剂先提取出二氢槲皮素的糖苷类衍生物再进行酸水解和重结晶获得。现有从黄杞叶中提取二氢槲皮素的方法主要是通过吸附树脂和重结晶法先获得落新妇苷，再将其水解得到二氢槲皮素。
发明内容
本发明的目的之一：提供一种从黄杞叶中提取落新妇苷的方法，该方法通过乙醇回流提取、石油醚脱脂和乙酸乙酯萃取，再以两种不同极性的有机溶剂配比进行重结晶的方法获得落新妇苷。
本发明的目的之二：提供一种从黄杞叶中获得二氢槲皮素的方法，在按上述方法获得落新妇苷后，通过将其水解得到二氢槲皮素。
本发明的目的之一可以通过以下技术方案达到：一种从黄杞叶中提取落新妇苷的方法，其包括以下步骤：
(1)将黄杞叶粉碎，以50％-95％的乙醇水溶液进行连续回流提取，所得提取液减压浓缩至无醇味，离心去除沉淀；
(2)将步骤(1)中离心所得上清液用石油醚脱脂；
(3)将步骤(2)中脱脂后所得母液用乙酸乙酯萃取，萃取液减压浓缩成浸膏；
(4)将所得浸膏热溶于一种对其溶解性较好的有机溶剂中，按一定比例缓慢加入对其溶解度较小的另一种有机溶剂进行重结晶，得落新妇苷。
作为实现本发明目的之一优选的方案，在步骤(1)中，将干燥的黄杞叶粉碎，加入50％-95％的乙醇水溶液进行回流提取，每次溶媒用量为原料重量的5-12倍，7倍最佳；每次提取时间为溶媒沸腾后2-5小时，3-4小时最佳，提取次数为2-5次，3次最佳。所得提取液于60℃下减压浓缩至无醇味，浓缩液体积为药材体积的0.4-2倍。
在步骤(2)中，石油醚用量为药材体积的1-4倍，2倍为最佳，萃取次数为2-4次。
在步骤(3)中，乙酸乙酯用量为药材体积的1-4倍，3倍为最佳，萃取次数为2-4次。
在步骤(4)中，对所得浸膏溶解性较好的有机溶剂为乙酸乙酯、乙醇或丙酮，热溶时温度为50-60℃，采用超声热溶效果更佳。对所得浸膏溶解度较小的另一种有机溶剂为石油醚、乙醚或环己烷，重结晶采用的上述两种不同极性的有机溶剂的配比为：乙酸乙酯-石油醚或乙酸乙酯-环己烷2∶1～8∶1，4∶1～5∶1最佳；丙酮-环己烷或丙酮-石油醚1∶1～6∶1，2∶1～3∶1最佳；乙醇-乙醚1∶1～6∶1，1∶1～3∶1最佳。重结晶温度为-5～25℃，放置24～72小时，重结晶次数为1-4次，2次最佳。所得结晶抽滤后经石油醚、乙醚或环己烷洗至类白色即得落新妇苷。
本发明的目的之二可以通过以下技术方案达到：一种从黄杞叶中提取二氢槲皮素的方法，将权利要求1中所述的步骤(4)中所得晶体溶于甲醇或乙醇，加盐酸水解，减压回收溶剂后加水稀释，乙酸乙酯萃取，减压回收乙酸乙酯即得二氢槲皮素。
作为实现本发明目的之二优选的方案，所述的甲醇或乙醇用量为所得结晶体积的2～8倍，盐酸与所得晶体的摩尔比为1∶1～6∶1，酸的浓度为0.2-5mol/L；反应温度在60-90℃，80℃最佳；反应时间1-6小时；减压回收溶剂后加水量为结晶体积的2～8倍，乙酸乙酯萃取3次。
本发明具有如下突出的有益效果：
采用本发明的方法直接通过溶剂回流提取、萃取、重结晶、水解等简单操作即可从黄杞叶中提取落新妇苷和二氢槲皮素，简化了以往采用的吸附树脂、聚酰胺柱或硅胶柱层析等操作过程，具有工艺简便可行、操作简单、成本较低、提取率和含量较高的特点，经HPLC法测定，落新妇苷和二氢槲皮素的含量均高于90％，适合于工业化生产。
具体实施方式
实施例1：落新妇苷和二氢槲皮素的提取方法
1、提取：将干黄杞叶粉碎为粗粉，第一次加入6倍量的95％乙醇水溶液进行回流提取，沸腾后回流提取2小时，收集提取液；第二次加入5倍量的60％乙醇水溶液，沸腾后回流提取4小时，收集提取液；合并两次得到的提取液，于60℃下减压浓缩至无醇味，浓缩液体积为药材体积的0.8倍，离心去除沉淀；
2、脱脂：将离心后的药液用1.2倍量的石油醚分2次萃取；
3、萃取：脱脂后的母液用1.5倍量的乙酸乙酯分4次萃取，合并乙酸乙酯层，减压浓缩为浸膏，得到乙酸乙酯提取部位；
4、重结晶：将所得浸膏于60℃下溶于丙酮中，缓慢加入石油醚，石油醚与丙酮体积比为1∶3，于-5℃放置24小时，所得结晶抽滤后以石油醚洗至类白色即得落新妇苷，经HPLC测定其含量为90.3％；
5、水解：所得晶体溶于3倍量的乙醇中，加入摩尔比为3∶1的0.5mol/L的盐酸，于80℃水解3小时，减压回收溶剂，加入2倍量的水，乙酸乙酯萃取3次后减压回收溶剂即得二氢槲皮素，经HPLC测定其含量为91％。
实施例2：落新妇苷和二氢槲皮素的提取方法
1、提取：将干黄杞叶粉碎为粗粉，第一次加入8倍量的95％乙醇水溶液进行回流提取，沸腾后回流提取3小时，收集提取液；第二次加入6倍量的60％乙醇水溶液，沸腾后回流提取3小时，收集提取液；第三次加入5倍量的60％乙醇水溶液，沸腾后回流提取3小时，收集提取液；合并三次得到的提取液，于60℃下减压浓缩至无醇味，浓缩液体积为药材体积的1倍，离心去除沉淀；
2、脱脂：将离心后的药液用2倍量的石油醚分3次萃取；
3、萃取：脱脂后的母液用3倍量的乙酸乙酯分3次萃取，合并乙酸乙酯层，减压浓缩为浸膏，得到乙酸乙酯提取部位；
4、重结晶：将所得浸膏于50℃下超声溶于乙酸乙酯中，缓慢加入石油醚，石油醚与乙酸乙酯的体积比为1∶5，于20℃放置36小时，所得结晶抽滤后以石油醚洗涤，再经重结晶后即得落新妇苷，经HPLC测定其含量为93.5％；
5、水解：所得晶体溶于5倍量的甲醇中，加入摩尔比为1∶1的3mol/L盐酸，于65℃水解4小时，减压回收溶剂，加入4倍量的水，乙酸乙酯萃取3次后减压回收溶剂即得二氢槲皮素，经HPLC测定其含量为94.6％。
实施例3：落新妇苷和二氢槲皮素的提取方法
1、提取：将干黄杞叶粉碎为粗粉，第一次加入12倍量的80％乙醇水溶液进行回流提取，沸腾后回流提取4小时，收集提取液；第二次加入5倍量的50％乙醇水溶液，沸腾后回流提取5小时，收集提取液；合并两次得到的提取液，于60℃下减压浓缩至无醇味，浓缩液体积为药材体积的2倍，离心去除沉淀；
2、脱脂：将离心后的药液用4倍量的石油醚分2次萃取；
3、萃取：脱脂后的母液用4倍量的乙酸乙酯分4次萃取，合并乙酸乙酯层，减压浓缩为浸膏，得到乙酸乙酯提取部位；
4、重结晶：将所得浸膏于50℃下超声溶于乙酸乙酯中，缓慢加入环己烷，环己烷与乙酸乙酯的体积比为1∶7，于0℃放置48小时，所得结晶抽滤后以环己烷洗涤，再经两次重结晶后即得落新妇苷，经HPLC测定其含量为94.2％；
5、水解：所得晶体溶于8倍量的甲醇中，加入摩尔比为6∶1的1mol/L的盐酸，于70℃水解2小时，减压回收溶剂，加入7倍量的水，乙酸乙酯萃取3次后减压回收溶剂即得二氢槲皮素，经HPLC测定其含量为95.1％。
所述实施例为本发明较佳的实施方式，但并不代表仅仅受所述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理的情况下所作出的任何改变、修饰、替代、组合、简化，均应视为与本发明等效的置换方式，均包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种从黄杞叶中提取落新妇苷的方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)将黄杞叶粉碎，以50％-95％的乙醇水溶液进行连续回流提取，所得提取液减压浓缩至无醇味，离心去除沉淀；
(2)将步骤(1)中离心所得上清液用石油醚脱脂；
(3)将步骤(2)中脱脂后所得母液用乙酸乙酯萃取，萃取液减压浓缩成浸膏；
(4)将所得浸膏热溶于一种对其溶解性较好的有机溶剂中，按一定比例缓慢加入对其溶解度较小的另一种有机溶剂进行重结晶，得落新妇苷。
2.根据权利要求1所述的从黄杞叶中提取落新妇苷的方法，其特征在于：在步骤(1)中，将干燥的黄杞叶粉碎，加入50％-95％的乙醇水溶液进行回流提取，每次溶媒用量为原料重量的5-12倍；每次提取时间为溶媒沸腾后2-5小时；提取次数为2-5次；所得提取液于60℃下减压浓缩至无醇味，浓缩液体积为药材体积的0.4-2倍。
3.根据权利要求2所述的从黄杞叶中提取落新妇苷的方法，其特征在于：将干燥的黄杞叶粉碎，加入50％-95％的乙醇水溶液进行回流提取，每次溶媒用量为原料重量7倍；每次提取时间为溶媒沸腾后3-4小时，提取次数为3次。
4.根据权利要求1所述的从黄杞叶中提取落新妇苷的方法，其特征在于：在步骤(2)中，石油醚用量为药材体积的1-4倍，萃取次数为2-4次。
5.根据权利要求1所述的从黄杞叶中提取落新妇苷的方法，其特征在于：在步骤(3)中，乙酸乙酯用量为药材体积的1-4倍，萃取次数为2-4次。
6.根据权利要求1所述的从黄杞叶中提取落新妇苷的方法，其特征在于：在步骤(4)中，对所得浸膏溶解性较好的有机溶剂为乙酸乙酯、乙醇或丙酮，热溶时温度为50-60℃；对所得浸膏溶解度较小的另一种有机溶剂为石油醚、乙醚或环己烷，重结晶采用的上述两种不同极性的有机溶剂的配比为：乙酸乙酯-石油醚或乙酸乙酯-环己烷2∶1～8∶1；丙酮-环己烷或丙酮-石油醚1∶1～6∶1；乙醇-乙醚1∶1～6∶1；重结晶温度为-5～25℃，放置24～72小时，重结晶次数为1-4次；所得结晶抽滤后经石油醚、乙醚或环己烷洗至类白色即得落新妇苷。
7.根据权利要求6所述的从黄杞叶中提取落新妇苷的方法，其特征在于：在步骤(4)中，对所得浸膏溶解性较好的有机溶剂为乙酸乙酯、乙醇或丙酮，采用超声热溶，热溶时温度为50-60℃；对所得浸膏溶解度较小的另一种有机溶剂为石油醚、乙醚或环己烷，重结晶采用的上述两种不同极性的有机溶剂的配比为：乙酸乙酯-石油醚或乙酸乙酯-环己烷4∶1～5∶1；丙酮-环己烷或丙酮-石油醚2∶1～3∶1；乙醇-乙醚1∶1～3∶1；重结晶温度为-5～25℃，放置24～72小时，重结晶次数为2次；所得结晶抽滤后经石油醚、乙醚或环己烷洗至类白色即得落新妇苷。
8.一种从黄杞叶中提取二氢槲皮素的方法，其特征在于：将权利要求1中所述的步骤(4)中所得晶体溶于甲醇或乙醇，加盐酸水解，减压回收溶剂后加水稀释，乙酸乙酯萃取，减压回收乙酸乙酯即得二氢槲皮素。
9.根据权利要求8所述的从黄杞叶中提取二氢槲皮素的方法，其特征在于：甲醇或乙醇用量为所得结晶体积的2～8倍，盐酸与所得晶体的摩尔比为1∶1～6∶1，酸的浓度为0.2-5mol/L；反应温度在60-90℃，80℃最佳；反应时间1-6小时；减压回收溶剂后加水量为结晶体积的2～8倍，乙酸乙酯萃取3次。
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