CN108675978A - 一种以土茯苓为原料制备高纯度花旗松素的方法 - Google Patents
一种以土茯苓为原料制备高纯度花旗松素的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108675978A CN108675978A CN201810519484.9A CN201810519484A CN108675978A CN 108675978 A CN108675978 A CN 108675978A CN 201810519484 A CN201810519484 A CN 201810519484A CN 108675978 A CN108675978 A CN 108675978A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- texifolin
- smilax
- purity
- extracting solution
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 241000605422 Asparagus asparagoides Species 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 239000002994 raw material Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 claims abstract description 6
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 claims abstract description 6
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims abstract description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 5
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 4
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 19
- ZROGCCBNZBKLEL-FHXNIQKESA-N Astilbin Natural products O([C@H]1[C@@H](c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c(c(O)cc(O)c2)C1=O)[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O1 ZROGCCBNZBKLEL-FHXNIQKESA-N 0.000 abstract description 11
- ZROGCCBNZBKLEL-MPRHSVQHSA-N astilbin Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O[C@@H]1C1=CC=C(O)C(O)=C1 ZROGCCBNZBKLEL-MPRHSVQHSA-N 0.000 abstract description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 5
- 238000003810 ethyl acetate extraction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 abstract description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N (+)-taxifolin Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](C(C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)=O)O)=CC=C(O)C(O)=C1 CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N 0.000 description 3
- 241000362909 Smilax <beetle> Species 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000218652 Larix Species 0.000 description 2
- 235000005590 Larix decidua Nutrition 0.000 description 2
- 244000197580 Poria cocos Species 0.000 description 2
- 235000008599 Poria cocos Nutrition 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 2
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 description 2
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 2
- 230000006870 function Effects 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014466 Douglas bleu Nutrition 0.000 description 1
- 206010018910 Haemolysis Diseases 0.000 description 1
- 241000218641 Pinaceae Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000016408 Podocarpus macrophyllus Nutrition 0.000 description 1
- 238000012356 Product development Methods 0.000 description 1
- 240000001416 Pseudotsuga menziesii Species 0.000 description 1
- 235000005386 Pseudotsuga menziesii var menziesii Nutrition 0.000 description 1
- 244000162450 Taxus cuspidata Species 0.000 description 1
- 235000009065 Taxus cuspidata Nutrition 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N dihydroquercetin Natural products OC1=CC2OC(=C(O)C(=O)C2C(O)=C1)c1ccc(O)c(O)c1 XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQNGHARGJDXHKF-UHFFFAOYSA-N dihydrotamarixetin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 KQNGHARGJDXHKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 210000003743 erythrocyte Anatomy 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229930003939 flavanonol Natural products 0.000 description 1
- 150000002210 flavanonols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008588 hemolysis Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002547 new drug Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 238000012113 quantitative test Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- -1 rhamnoside compound Chemical class 0.000 description 1
- 150000008265 rhamnosides Chemical class 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
- C07D311/32—2,3-Dihydro derivatives, e.g. flavanones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/40—Separation, e.g. from natural material; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明属公开了一种以土茯苓为原料制备高纯度花旗松素的方法,主要包括β‑环糊精水溶液提取,树脂吸附,酸水解,乙酸乙酯萃取和重结晶等步骤。通过本方法可将土茯苓中落新妇苷转化为花旗松素,经分离纯化后花旗松素纯度大于98%,得率为0.35%。
Description
技术领域
本发明涉及一种以土茯苓为原料制备高纯度花旗松素的方法,属医药领域。
背景技术
花旗松素,又名二氢槲皮素、黄杉素、紫杉叶素,是一种二氢黄酮醇。研究表明花旗松素有多种显著的药理活性,如具有非常强的抗氧化活性,能保护红细胞避免氧化导致的溶血;有降“三高”作用,可以用于心血管疾病和糖尿病的治疗;花旗松素还具有抗菌、抗病毒、抗辐射、抗突变、抗肿瘤等作用。此外,花旗松素无任何毒副作用,是食品、药品、保健品生产的珍贵原料。俄罗斯已开发出以花旗松素和维生素C为主要功能成分的新药Ascovertin,并用于心血管疾病的治疗。
花旗松素在紫杉、黄杉、落叶松等松科植物中含量较高,但这些植物资源在我国较为稀少和匮乏。因为原料和生产工艺问题,俄罗斯是目前花旗松素的主要生产和产品开发国家。因此,市场上高纯度花旗松素价格非常昂贵。
土茯苓是我国的常用中药,其主要功效成分为黄酮“落新妇苷”,《中国药典》要求其在土茯苓中的含量>0.45%。落新妇苷是花旗松素的鼠李糖苷,在一定条件下可以水解生成花旗松素。我们通过实验优化了土茯苓中落新妇苷的水解条件,并建立了水解液中花旗松素的分离纯化方法。本发明方法可以土茯苓为原料大量制备高纯度花旗松素,拓展了土茯苓的用途,并为后续花旗松素产品的开发奠定了基础。
发明内容
本发明在于提供一种以土茯苓为原料制备高纯度花旗松素的方法。本发明方法是通过以下步骤来实现的:
(1)土茯苓粉碎后过40目筛,按1公斤土茯苓加入10L质量浓度为0.25~1%β-环糊精水溶液(m/v),在20-40℃条件下搅拌提取30min,经常规过滤获得提取液;将料渣进行二次提取,合并提取液;
(2)将步骤(1)所得提取液流过H103大孔树脂床,进行吸附操作;
(3)用50~90%乙醇进行洗脱操作,收集洗脱液,真空浓缩回收乙醇后得到解吸液;
(4)往步骤(3)所得解吸液中加HCl至浓度为0.25~2mol/L,并在60~80℃水浴条件下酸解0.5~4h;
(5)酸解液放凉至室温后,用NaOH调节pH至1~5,用等体积乙酸乙酯萃取三次,合并乙酸乙酯,真空浓缩至干。贴壁残渣用少量热乙醇溶解后,放置于4℃冰箱中结晶48h。收集结晶干燥后得到纯度为98%的花旗松素。
为了达到更好的技术效果:
作为优选,步骤(1)所述β-环糊精水溶液的浓度为0.5%(m/v)。
作为优选,步骤(2)所述H103大孔树脂床体积为1000ml,柱床高度为80cm,吸附流速为40ml/min。
作为优选,步骤(3)所述洗脱溶剂为75%乙醇,洗脱体积为3倍柱体积,洗脱流速为20ml/min。
作为优选,步骤(4)所述HCl浓度为1mol/L,水解温度为80℃,水解时间为1h。
作为优选,步骤(5)所述pH值为2。
在以上技术方案中,所述土茯苓是名称为土茯苓的中药材,其本质为百合科植物光叶菝葜的干燥根茎。所述筛过物是指利用筛网筛分后,粒径较小因而通过筛网的部分。
本发明提供了一种以土茯苓为原料制备花旗松素的方法。土茯苓中几乎不含天然花旗松素,但富含其鼠李糖苷化合物“落新妇苷”。在这种情况下,本发明通过酸水解将落新妇苷转化为花旗松素,并设计了前端的浸提条件以及后续的纯化方法。
本发明的有益效果
(1)提取花旗松素的常用原料为落叶松,其生长受环境影响,主要在我国东北和俄罗斯分布,并且生长周期非常长,我国资源短缺。而土茯苓是一种常见中药,资源非常丰富。
(2)在提取步骤中,用β-环糊精水溶液代替常用的乙醇溶液,在保证落新妇苷提取效率的同时,实现了绿色提取;并且提取液直接上柱,无需浓缩回收乙醇,节约了能源;
(3)H103树脂具有突出的吸附落新妇苷效果,通过H103树脂柱对土茯苓提取液进行浓缩和纯化,减少了后续酸解时盐酸用量和能量消耗。
(4)优化了酸解条件中盐酸浓度、水解温度、及水解时间,让落新妇苷水解完全,同时尽量避免其结构被破坏分解,提高花旗松素产率。
(5)通过用NaOH调节酸解液pH值,可以增加乙酸乙酯萃取对花旗松素的选择性,去除部分杂质,再通过重结晶即可获得花旗松素纯品。
附图说明
图1为土茯苓提取液酸水解前(a)和酸水解后(b)的高效液相液色谱图,图中:1号峰为落新妇苷;2号峰为花旗松素。
图2是本发明具体实施方式中,花旗松素产物的高效液相液色谱图。
具体实施方式
以下将对本发明的具体实施方式进行详细描述。为了避免过多不必要的细节,在以下实施例中对属于公知的结构或功能将不进行详细描述。
以下实施例中所使用的近似性语言可用于定量表述,表明在不改变基本功能的情况下可允许数量有一定的变动。因此,用“大约”、“左右”等语言所修正的数值不限于该准确数值本身。在一些实施例中,“大约”表示允许其修正的数值在正负百分之十(10%)的范围内变化,比如,“大约100”表示的可以是90到110之间的任何数值。此外,在“大约第一数值到第二数值”的表述中,大约同时修正第一和第二数值两个数值。在某些情况下,近似性语言可能与测量仪器的精度有关。
除有定义外,以下实施例中所用的技术和科学术语具有与本发明所属领域技术人员普遍理解的相同含义。
以下实施例中所用的试验试剂耗材,如无特殊说明,均为常规生化试剂;所述实验方法,如无特殊说明,均为常规方法;以下实施例中的定量试验,均设置三次重复实验,结果取平均值;以下实施例中的%,如无特别说明,均为质量百分含量。
实施例1
(1)取1kg土茯苓粉碎过后40目筛,加入10L的0.5%β-环糊精水溶液,在室温下搅拌提取30min,经200目的滤布过滤后得到提取液。将滤渣进行二次提取,合并滤液,即得土茯苓提取液。经高效液相色谱法测定,提取液中总共含有落新妇苷20.6g(图1a)。
(2)H103树脂经常规净化操作后,装入内径为4cm的树脂柱,树脂柱床高为80cm,柱床体积为1000mL。
(3)以40ml/min的流速使土茯苓提取液流过树脂柱,进行吸附操作。
(4)吸附操作结束后,用3L 75%的乙醇溶液以20ml/min的流速对树脂吸附的黄酮进行洗脱;收集洗脱液,60℃减压回收乙醇后得到约500ml浓缩液。
(5)往浓缩液中加浓盐酸,盐酸最终浓度为1mol/L,并在80℃水浴条件下酸解60min。经高效液相色谱法测定,水解液中共含有花旗松素10.6g,而落新妇苷含量为0(图1b)。
(6)酸解结束后,将酸解液放凉至室温,用NaOH调节pH至2,用等体积乙酸乙酯萃取三次,合并乙酸乙酯,60℃减压浓缩至干。贴壁残渣用50ml热乙醇溶解后,放置于4℃冰箱中结晶48h。收集结晶并干燥得到3.5g产物;经HPLC分析产物中花旗松素纯度为98.6%。
对比例1
取与实施例1同一批1kg土茯苓粉碎过后40目筛,加入10L的0.25%β-环糊精水溶液,吸附树脂采用的是D101树脂,其余同实施例1。收集结晶干燥得到2.8g产物,经过HPLC分析产物中花旗松素纯度为96.2%。
Claims (1)
1.一种以土茯苓为原料制备高纯度花旗松素的方法,其特征在于:依照以下步骤:
(1)土茯苓粉碎后过40目筛,按1公斤土茯苓加入10L质量浓度为0.25~1%β-环糊精水溶液(m/v),在20-40℃条件下搅拌提取30min,经常规过滤获得提取液;将料渣进行二次提取,合并提取液;
(2)将步骤(1)所得提取液流过H103大孔树脂床,进行吸附操作;
(3)用50~90%乙醇进行洗脱操作,收集洗脱液,真空浓缩回收乙醇后得到解吸液;
(4)往步骤(3)所得解吸液中加HCl至浓度为0.25~2mol/L,并在60~80℃水浴条件下酸解0.5~4h;
(5)酸解液放凉至室温后,用NaOH调节pH至1~5,用等体积乙酸乙酯萃取三次,合并乙酸乙酯,真空浓缩至干。贴壁残渣用少量热乙醇溶解后,放置于4℃冰箱中结晶48h,收集结晶干燥后得到纯度为98%的花旗松素。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810519484.9A CN108675978B (zh) | 2018-05-28 | 2018-05-28 | 一种以土茯苓为原料制备高纯度花旗松素的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810519484.9A CN108675978B (zh) | 2018-05-28 | 2018-05-28 | 一种以土茯苓为原料制备高纯度花旗松素的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN108675978A true CN108675978A (zh) | 2018-10-19 |
CN108675978B CN108675978B (zh) | 2021-06-01 |
Family
ID=63808392
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201810519484.9A Active CN108675978B (zh) | 2018-05-28 | 2018-05-28 | 一种以土茯苓为原料制备高纯度花旗松素的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN108675978B (zh) |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101054369A (zh) * | 2007-06-05 | 2007-10-17 | 宋云飞 | 一种从黄杞叶中提取分离二氢槲皮素的方法 |
CN102070687A (zh) * | 2010-12-24 | 2011-05-25 | 南京泽朗医药科技有限公司 | 一种从土茯苓中提取落新妇苷的方法 |
CN102234300A (zh) * | 2010-04-26 | 2011-11-09 | 广州医学院 | 一种从黄杞叶中提取落新妇苷和二氢槲皮素的方法及其提取物的用途 |
CN102432652A (zh) * | 2010-09-29 | 2012-05-02 | 苏州瑞蓝博中药技术开发有限公司 | 一种从土茯苓中提取落新妇苷的方法 |
CN102964407A (zh) * | 2012-12-15 | 2013-03-13 | 广东世信药业有限公司 | 一种从土茯苓中提取落新妇苷的方法及其制成的落新妇苷 |
CN103463531A (zh) * | 2013-09-27 | 2013-12-25 | 张清峰 | 土茯苓提取物在制备降脂减肥药物及保健食品中的应用 |
CN105418569A (zh) * | 2015-12-10 | 2016-03-23 | 黄丽婷 | 一种利用环糊精水溶液提取大豆异黄酮的方法 |
CN105585551A (zh) * | 2016-03-01 | 2016-05-18 | 苏州禾研生物技术有限公司 | 一种落新妇苷的水解方法 |
-
2018
- 2018-05-28 CN CN201810519484.9A patent/CN108675978B/zh active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101054369A (zh) * | 2007-06-05 | 2007-10-17 | 宋云飞 | 一种从黄杞叶中提取分离二氢槲皮素的方法 |
CN102234300A (zh) * | 2010-04-26 | 2011-11-09 | 广州医学院 | 一种从黄杞叶中提取落新妇苷和二氢槲皮素的方法及其提取物的用途 |
CN102432652A (zh) * | 2010-09-29 | 2012-05-02 | 苏州瑞蓝博中药技术开发有限公司 | 一种从土茯苓中提取落新妇苷的方法 |
CN102070687A (zh) * | 2010-12-24 | 2011-05-25 | 南京泽朗医药科技有限公司 | 一种从土茯苓中提取落新妇苷的方法 |
CN102964407A (zh) * | 2012-12-15 | 2013-03-13 | 广东世信药业有限公司 | 一种从土茯苓中提取落新妇苷的方法及其制成的落新妇苷 |
CN103463531A (zh) * | 2013-09-27 | 2013-12-25 | 张清峰 | 土茯苓提取物在制备降脂减肥药物及保健食品中的应用 |
CN105418569A (zh) * | 2015-12-10 | 2016-03-23 | 黄丽婷 | 一种利用环糊精水溶液提取大豆异黄酮的方法 |
CN105585551A (zh) * | 2016-03-01 | 2016-05-18 | 苏州禾研生物技术有限公司 | 一种落新妇苷的水解方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
QING-FENG ZHANG等: "Aqueous Solubility and Stability Enhancement of Astilbin through Complexation with Cyclodextrins.", 《J. AGRIC. FOOD CHEM.》 * |
聂海纯: "环糊精对土茯苓中落新妇苷增溶和增稳研究", 《江西农业大学硕士学位论文》 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108675978B (zh) | 2021-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN100491381C (zh) | 一种从银杏叶或银杏叶提取物中提取银杏内酯b的制备方法 | |
CN102898341A (zh) | 一种高纯度萝卜硫素的提取纯化方法 | |
CN112209979B (zh) | 自甘草酸单铵盐母液膏中联合分离高纯度甘草苷、去苦味甘草甜味素及甘草总黄酮生产工艺 | |
CN105111098A (zh) | 从玛咖中提取纯化玛咖酰胺单体化合物的方法 | |
CN106589020B (zh) | 一种从淫羊藿中提取淫羊藿苷的方法 | |
CN112028865A (zh) | 一种从藤茶中提取制备高含量二氢杨梅素的方法 | |
CN106496034B (zh) | 一种同时从烟叶中提取分离绿原酸和芸香苷的方法 | |
CN110882285A (zh) | 桑黄中活性物质的高效制备方法 | |
CN108218948A (zh) | 一种七叶皂苷钠的制备方法 | |
CN106831738B (zh) | 一种从芒果叶中提取分离芒果苷的方法 | |
CN105175426B (zh) | 一种从四方藤中提取纯化岩白菜素的方法 | |
CN115010618B (zh) | 一种可降尿酸的金色酰胺醇酯分离纯化方法及其应用 | |
CN105440095A (zh) | 一种富含β-蜕皮甾酮的露水草提取纯化方法 | |
CN104311616A (zh) | 一种从秦皮中提取高纯度秦皮甲素和秦皮苷的方法 | |
CN106632521A (zh) | 一种从山茱萸果实中提纯马钱苷的方法 | |
CN111171106A (zh) | 一种24-羟基硬脂醇甘草亭酸酯的制备方法 | |
CN108675978A (zh) | 一种以土茯苓为原料制备高纯度花旗松素的方法 | |
CN103242414B (zh) | 一种从南蛇藤药材分离纯化雷公藤红素的方法 | |
CN105418572B (zh) | 利用微波逆流提取、大孔吸附树脂吸附纯化欧洲越橘花青素的方法 | |
CN111004247B (zh) | 一种制备4-羟基芝麻素的植物源新原料及其方法 | |
CN108997359A (zh) | 一种从甜菊糖生产废渣中提取叶绿素的方法 | |
CN106336440B (zh) | 从油橄榄叶中提取分离齐墩果酸的方法 | |
CN101450962B (zh) | 从秋茄叶片中提取齐墩果酸的方法 | |
CN111187317A (zh) | 一种糖苷化光甘草定的制备方法 | |
CN108191933B (zh) | 一种以土茯苓为原料制备新落新妇苷的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
TR01 | Transfer of patent right | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20231208 Address after: 331500 Chengbei Industrial Zone, Yongfeng County, Jiangxi, Ji'an Patentee after: WENIR NUTRITION HIGH-TECH CO.,LTD. Address before: 330045 Jiangxi Agricultural University, Changbei Economic and Technological Development Zone, Nanchang City, Jiangxi Province Patentee before: JIANGXI AGRICULTURAL University |