CN111004247B - 一种制备4-羟基芝麻素的植物源新原料及其方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种制备4‑羟基芝麻素的植物源新原料及方法;4‑羟基芝麻素的植物源新原料以香樟枝叶为原料,包括果实;该材料经粉碎‑乙醇‑水溶液回流提取‑乙酸乙酯溶液萃取‑浓缩萃取液至浸膏‑硅胶柱色谱洗脱‑洗脱液经PRP512A大孔吸附树脂柱色谱分离‑浓缩洗脱液并重结晶得到4‑羟基芝麻素单体化合物,该方法无需多次硅胶、凝胶柱色谱分离,工艺简单、得率范围0.063%‑0.136%、成本低;香樟植物体原料来源丰富,含量高,是理想的植物源新原料。
Description
技术领域
本发明专利涉及一种富含4-羟基芝麻素的植物源新原料及提取新方法。
背景技术
4-羟基芝麻素,英文名4-hydroxysesamin,白色针状结晶,分子式为C20H18O7,分子量370;该成分为双四氢呋喃木脂素类化合物。文献报道,该类化合物具有良好的抗肿瘤、抗炎、抗菌等功效,具有很强的市场应用价值。
已有文献报道,该成分存在于大戟科叶下珠PhyllanthusurinariaL.、瑞香科芫花Daphne genkwa、马鞭草科黄荆VitexnegundoL.、黄花豆腐柴Premnafulva等植物体中,且现有工艺,从各种植物中获取量极低,不足万分之一,可开发利用低,严重限制了该成分的开发与利用。因此,生产上需要找到富含 4-羟基芝麻素的植物原料,且资源丰富,并从该植物上提取 4-羟基芝麻素的新方法,以降低开发成本。
发明内容
本发明旨在提供一种富含4-羟基芝麻素的植物源新原料,而且该植物资源原料丰富,为4-羟基芝麻素提供新的原料来源,同时配套提供一种低成本、安全的4-羟基芝麻素提取生产方法,该方法工艺简单,无需凝胶色谱分离,无需多次液相色谱分离,成本低。
本发明所提供的技术方法如下:
一种富含4-羟基芝麻素的植物源新原料,以香樟(Cinamomumcamphoravar.Linaloolifera)的枝叶或果实或枝叶与果实混合体为原料,其4-羟基芝麻素含量0.063%-0.136%。
一种从香樟干燥枝叶或果实或枝叶与果实混合体中提取4-羟基芝麻素的方法,取原料干燥粉碎过20目备用,经粉碎-乙醇-水回流提取-乙酸乙酯萃取-浓缩萃取液至浸膏-硅胶柱色谱洗脱-洗脱液经PRP512A大孔吸附树脂柱色谱分离-浓缩洗脱液并重结晶,即得纯度达92%以上的4-羟基芝麻素单体化合物。
具体步骤参数如下:
原料干燥:取香樟枝叶或果实或枝叶与果实混合体,经干燥后粉碎过20目备用;
乙醇-水溶液提取和浓缩:选乙醇-水系统为提取溶剂,取香樟枝叶粉末1000 g,加60-80%乙醇溶液8000-10000 mL回流提取2小时,过滤得提取液;滤渣再加入8000-1000 mL60-80%乙醇溶液回流提取2小时,过滤,得提取液;合并两次乙醇溶液提取液,减压浓缩至浸膏;
乙酸乙酯萃取:将浸膏分散于800-1000 mL的水溶液中,加入0.8-1.2倍体积的乙酸乙酯溶液萃取,连续萃取两次,合并萃取液,减压回收溶剂,浓缩至干得乙酸乙酯部位浸膏;
硅胶柱色谱洗脱:乙酸乙酯部位浸膏通过硅胶柱色谱进一步纯化,选石油醚-乙酸乙酯系统;洗脱溶剂比例为石油醚-乙酸乙酯5:1,洗脱3-5个柱体积,除去杂质;然后使用石油醚-乙酸乙酯3:1,洗脱4-6个柱体积,收集洗脱液,减压回收溶剂,浓缩得高浓度4-羟基芝麻素浸膏。
PRP-512A吸附树脂柱色谱洗脱:高浓度4-羟基芝麻素与等质量的吸附树脂混合拌样;洗脱溶剂系统为乙醇-水;洗脱溶剂比例为45%-50%,洗脱3-5个柱体积,除去杂质;然后使用洗脱溶剂比例为70%-80%,洗脱4-6个柱体积,收集洗脱液,得PRP-512A吸附树脂70%-80%乙醇洗脱液。
洗脱液浓缩、结晶和过滤:浓缩液减压回收溶剂至100-200 mL,常温下静置,自然冷却,析出白色固体,过滤,即得4-羟基芝麻素。
香樟植物体各器官中都含有大量的4-羟基芝麻素,其以叶片中的含量最高,通过上述方法制备,得率范围为0.063%-0.136%,纯度92%以上。
具体实施方式
根据下述实施例,可以更好地理解本发明。然而,本领域的技术人员容易理解,实施例所描述的具体物料比、工艺条件及其结果仅用于说明本发明,而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
实施例1
取香樟叶自然干燥,粉碎,过20目筛;称取粉末1000 g,加70%乙醇溶液10000 mL回流提取2小时,过滤得提取液;滤渣再加入8000 mL70%乙醇溶液回流提取2小时,过滤,得提取液;合并两次提取液,减压回收溶剂,浓缩至干得提取物203.3 g;将浸膏分散于1000mL的水溶液中,加入1200 mL的乙酸乙酯溶液萃取,连续萃取两次,合并萃取液,减压回收溶剂,浓缩至干得乙酸乙酯部位浸膏36.5g;乙酸乙酯部位浸膏与36.5g 60-100目硅胶拌样,700 g 200-300目硅胶干法装柱,石油醚-乙酸乙酯5:1 5000 mL洗脱,除去杂质;石油醚-乙酸乙酯3:1 5000 mL洗脱,收集洗脱液,减压回收溶剂,得高浓度4-羟基芝麻素浸膏6.5 g;浸膏用乙酸乙酯溶解,与6.5g PRP-512A大孔吸附树脂拌样,通过PRP-512A大孔吸附树脂柱色谱洗脱,先用45%乙醇溶液洗脱500mL除去杂质,再用500 mL 75%乙醇溶液洗脱,收集洗脱液,减压回收溶剂至150 mL,自然冷却,放置,析出白色固体,抽滤,得4-羟基芝麻素白色结晶13.60 g,产率为0.136%,纯度94.5%。
实施例2
取香樟果实自然干燥,粉碎,过20目筛备用;其它步骤参数同实施例1,得4-羟基芝麻素白色结晶6.30 g,产率为0.063%,纯度92.1%。
实施例3
取香樟枝叶与果实的混合体经自然干燥,粉碎,过20目筛备用;其它步骤参数同实施例1,得4-羟基芝麻素白色结晶12.30 g,产率为0.123%,纯度93.6%。
实施例4
取香樟当年生枝叶经自然干燥,粉碎,过20目筛备用;其它步骤参数同实施例1,得4-羟基芝麻素白色结晶12.83 g,产率为0.128%,纯度94.2%。
Claims (1)
1.一种制备4-羟基芝麻素的方法,其特征是以香樟枝叶或果实或枝叶与果实体为原料,经粉碎过20目、乙醇-水回流提取-减压回收溶剂浓缩至浸膏、乙酸乙酯萃取-浓缩萃取液至浸膏、硅胶柱色谱洗脱-洗脱液经PRP512A大孔吸附树脂柱色谱分离-浓缩洗脱液并重结晶得到4-羟基芝麻素单体化合物,其步骤包括:
原料粉碎:取香樟的枝叶或果实,或叶片与果实混合物经干燥后粉碎,过20目筛备用;
乙醇-水溶液提取和浓缩:提取溶剂采用乙醇-水系统;取香樟植物体粉末1000 g,加60-80%乙醇溶液8000-10000 mL回流提取2小时,过滤得提取液;滤渣再加入8000-1000mL60-80%乙醇溶液回流提取2小时,过滤,得提取液;合并两次乙醇溶液提取液,减压回收溶剂,浓缩至浸膏;
乙酸乙酯萃取:将浸膏分散于800-1000 mL的水溶液中,加入0.8-1.2倍体积的乙酸乙酯溶液萃取,连续萃取两次,合并萃取液,减压浓缩至干得乙酸乙酯部位浸膏;
硅胶柱色谱洗脱:乙酸乙酯部位浸膏通过硅胶柱色谱进一步纯化,石油醚-乙酸乙酯溶剂系统洗脱;洗脱溶剂比例为石油醚-乙酸乙酯5:1,洗脱3-5个柱体积,除去杂质;然后使用石油醚-乙酸乙酯3:1,洗脱4-6个柱体积,收集洗脱液,减压回收溶剂,浓缩得4-羟基芝麻素浸膏;
PRP-512A吸附树脂柱色谱洗脱:4-羟基芝麻素与等质量的吸附树脂混合拌样;乙醇-水系统进行洗脱;洗脱溶剂比例为45%-50%,洗脱3-5个柱体积,除去杂质;然后使用洗脱溶剂比例为70%-80%,洗脱4-6个柱体积,收集洗脱液,得PRP-512A吸附树脂70%-80%乙醇洗脱液;
洗脱液浓缩、结晶和过滤:上述乙醇冼脱液减压回收至100-200 mL,常温下静置,自然冷却,析出白色固体,过滤,即得4-羟基芝麻素。
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