CN111004247A - 一种制备4-羟基芝麻素的植物源新原料及其方法 - Google Patents
一种制备4-羟基芝麻素的植物源新原料及其方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111004247A CN111004247A CN201911209543.3A CN201911209543A CN111004247A CN 111004247 A CN111004247 A CN 111004247A CN 201911209543 A CN201911209543 A CN 201911209543A CN 111004247 A CN111004247 A CN 111004247A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- extract
- sesamin
- hydroxy
- ethyl acetate
- leaves
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- AWLJZFUREZNLGG-RXABKWRFSA-N (3r,3ar,6r,6as)-3,6-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-4-ol Chemical compound C1=C2OCOC2=CC([C@@H]2OC([C@H]3[C@@H](OC[C@H]32)C=2C=C3OCOC3=CC=2)O)=C1 AWLJZFUREZNLGG-RXABKWRFSA-N 0.000 title claims abstract description 34
- AWLJZFUREZNLGG-UHFFFAOYSA-N Cinnamonol Natural products C1=C2OCOC2=CC(C2OC(C3C(OCC32)C=2C=C3OCOC3=CC=2)O)=C1 AWLJZFUREZNLGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 34
- 239000002994 raw material Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 32
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 claims abstract description 19
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims abstract description 17
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims abstract description 15
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 12
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 25
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 17
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 11
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- SRCZQMGIVIYBBJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;ethyl acetate Chemical compound CCOCC.CCOC(C)=O SRCZQMGIVIYBBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 238000007873 sieving Methods 0.000 claims description 7
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 6
- 238000003810 ethyl acetate extraction Methods 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims description 2
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 claims 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 abstract description 3
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 abstract description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000000499 gel Substances 0.000 abstract 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 241001310717 Daphne genkwa Species 0.000 description 1
- 241000221017 Euphorbiaceae Species 0.000 description 1
- 241001130943 Phyllanthus <Aves> Species 0.000 description 1
- 241000131771 Premna Species 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000259 anti-tumor effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229930013686 lignan Natural products 0.000 description 1
- 235000009408 lignans Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Abstract
本发明提供一种制备4‑羟基芝麻素的植物源新原料及方法；4‑羟基芝麻素的植物源新原料以香樟枝叶为原料，包括果实；该材料经粉碎‑乙醇‑水溶液回流提取‑乙酸乙酯溶液萃取‑浓缩萃取液至浸膏‑硅胶柱色谱洗脱‑洗脱液经PRP512A大孔吸附树脂柱色谱分离‑浓缩洗脱液并重结晶得到4‑羟基芝麻素单体化合物，该方法无需多次硅胶、凝胶柱色谱分离，工艺简单、得率范围0.063%‑0.136%、成本低；香樟植物体原料来源丰富，含量高，是理想的植物源新原料。
Description
技术领域
本发明专利涉及一种富含4-羟基芝麻素的植物源新原料及提取新方法。
背景技术
4-羟基芝麻素，英文名4-hydroxysesamin，白色针状结晶，分子式为C20H18O7，分子量370；该成分为双四氢呋喃木脂素类化合物。文献报道，该类化合物具有良好的抗肿瘤、抗炎、抗菌等功效，具有很强的市场应用价值。
已有文献报道，该成分存在于大戟科叶下珠PhyllanthusurinariaL.、瑞香科芫花Daphne genkwa、马鞭草科黄荆VitexnegundoL.、黄花豆腐柴Premnafulva等植物体中，且现有工艺，从各种植物中获取量极低，不足万分之一，可开发利用低，严重限制了该成分的开发与利用。因此，生产上需要找到富含 4-羟基芝麻素的植物原料，且资源丰富，并从该植物上提取 4-羟基芝麻素的新方法，以降低开发成本。
发明内容
本发明旨在提供一种富含4-羟基芝麻素的植物源新原料，而且该植物资源原料丰富，为4-羟基芝麻素提供新的原料来源，同时配套提供一种低成本、安全的4-羟基芝麻素提取生产方法，该方法工艺简单，无需凝胶色谱分离，无需多次液相色谱分离，成本低。
本发明所提供的技术方法如下：
一种富含4-羟基芝麻素的植物源新原料，以香樟（Cinamomumcamphora var.Linaloolifera）的枝叶或果实或枝叶与果实混合体为原料，其4-羟基芝麻素含量0.063%-0.136%。
一种从香樟干燥枝叶或果实或枝叶与果实混合体中提取4-羟基芝麻素的方法，取原料干燥粉碎过20目备用，经粉碎-乙醇-水回流提取-乙酸乙酯萃取-浓缩萃取液至浸膏-硅胶柱色谱洗脱-洗脱液经PRP512A大孔吸附树脂柱色谱分离-浓缩洗脱液并重结晶，即得纯度达92%以上的4-羟基芝麻素单体化合物。
具体步骤参数如下：
原料干燥：取香樟枝叶或果实或枝叶与果实混合体，经干燥后粉碎过20目备用；
乙醇-水溶液提取和浓缩：选乙醇-水系统为提取溶剂，取香樟枝叶粉末1000 g，加60-80%乙醇溶液8000-10000 mL回流提取2小时，过滤得提取液；滤渣再加入8000-1000 mL 60-80%乙醇溶液回流提取2小时，过滤，得提取液；合并两次乙醇溶液提取液，减压浓缩至浸膏；
乙酸乙酯萃取：将浸膏分散于800-1000 mL的水溶液中，加入0.8-1.2倍体积的乙酸乙酯溶液萃取，连续萃取两次，合并萃取液，减压回收溶剂，浓缩至干得乙酸乙酯部位浸膏；
硅胶柱色谱洗脱：乙酸乙酯部位浸膏通过硅胶柱色谱进一步纯化，选石油醚-乙酸乙酯系统；洗脱溶剂比例为石油醚-乙酸乙酯5:1，洗脱3-5个柱体积，除去杂质；然后使用石油醚-乙酸乙酯3:1，洗脱4-6个柱体积，收集洗脱液，减压回收溶剂，浓缩得高浓度4-羟基芝麻素浸膏。
PRP-512A吸附树脂柱色谱洗脱：高浓度4-羟基芝麻素与等质量的吸附树脂混合拌样；洗脱溶剂系统为乙醇-水；洗脱溶剂比例为45%-50%，洗脱3-5个柱体积，除去杂质；然后使用洗脱溶剂比例为70%-80%，洗脱4-6个柱体积，收集洗脱液，得PRP-512A吸附树脂70%-80%乙醇洗脱液。
洗脱液浓缩、结晶和过滤：浓缩液减压回收溶剂至100-200 mL，常温下静置，自然冷却，析出白色固体，过滤，即得4-羟基芝麻素。
香樟植物体各器官中都含有大量的4-羟基芝麻素，其以叶片中的含量最高，通过上述方法制备，得率范围为0.063%-0.136%，纯度92%以上。
具体实施方式
根据下述实施例，可以更好地理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的具体物料比、工艺条件及其结果仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。
实施例1
取香樟叶自然干燥，粉碎，过20目筛；称取粉末1000 g，加70%乙醇溶液10000 mL回流提取2小时，过滤得提取液；滤渣再加入8000 mL70%乙醇溶液回流提取2小时，过滤，得提取液；合并两次提取液，减压回收溶剂，浓缩至干得提取物203.3 g；将浸膏分散于1000 mL的水溶液中，加入1200 mL的乙酸乙酯溶液萃取，连续萃取两次，合并萃取液，减压回收溶剂，浓缩至干得乙酸乙酯部位浸膏36.5g；乙酸乙酯部位浸膏与36.5g 60-100目硅胶拌样，700g 200-300目硅胶干法装柱，石油醚-乙酸乙酯5:1 5000 mL洗脱，除去杂质；石油醚-乙酸乙酯3:1 5000 mL洗脱，收集洗脱液，减压回收溶剂，得高浓度4-羟基芝麻素浸膏6.5 g；浸膏用乙酸乙酯溶解，与6.5g PRP-512A大孔吸附树脂拌样，通过PRP-512A大孔吸附树脂柱色谱洗脱，先用45%乙醇溶液洗脱500mL除去杂质，再用500 mL 75%乙醇溶液洗脱，收集洗脱液，减压回收溶剂至150 mL，自然冷却，放置，析出白色固体，抽滤，得4-羟基芝麻素白色结晶13.60 g，产率为0.136%，纯度94.5%。
实施例2
取香樟果实自然干燥，粉碎，过20目筛备用；其它步骤参数同实施例1，得4-羟基芝麻素白色结晶6.30 g，产率为0.063%，纯度92.1%。
实施例3
取香樟枝叶与果实的混合体经自然干燥，粉碎，过20目筛备用；其它步骤参数同实施例1，得4-羟基芝麻素白色结晶12.30 g，产率为0.123%，纯度93.6%。
实施例4
取香樟当年生枝叶经自然干燥，粉碎，过20目筛备用；其它步骤参数同实施例1，得4-羟基芝麻素白色结晶12.83 g，产率为0.128%，纯度94.2%。
Claims (2)
1.一种提取4-羟基芝麻素的植物源新原料，其特征是以香樟干燥枝叶或果实或枝叶与果实混合体为原料，其中叶片为优选原料；原料经粉碎、乙醇-水回流提取-减压回收溶剂浓缩至浸膏、乙酸乙酯萃取-浓缩萃取液至浸膏、硅胶柱色谱洗脱-洗脱液经PRP512A大孔吸附树脂柱色谱分离-浓缩洗脱液并重结晶得到4-羟基芝麻素单体化合物。
2.一种从香樟干燥枝叶或果实或枝叶与果实混合体中提取4-羟基芝麻素的新方法，其特征是以香樟枝叶或果实或枝叶与果实体为原料，经粉碎过20目、乙醇-水回流提取-减压回收溶剂浓缩至浸膏、乙酸乙酯萃取-浓缩萃取液至浸膏、硅胶柱色谱洗脱-洗脱液经PRP512A大孔吸附树脂柱色谱分离-浓缩洗脱液并重结晶得到4-羟基芝麻素单体化合物，主要步骤包括：
原料粉碎：取香樟的枝叶或果实，或叶片与果实混合物经干燥后粉碎，过20目筛备用；
乙醇-水溶液提取和浓缩：提取溶剂采用乙醇-水系统；取香樟植物体粉末1000 g，加60-80%乙醇溶液8000-10000 mL回流提取2小时，过滤得提取液；滤渣再加入8000-1000 mL60-80%乙醇溶液回流提取2小时，过滤，得提取液；合并两次乙醇溶液提取液，减压回收溶剂，浓缩至浸膏；
乙酸乙酯萃取：将浸膏分散于800-1000 mL的水溶液中，加入0.8-1.2倍体积的乙酸乙酯溶液萃取，连续萃取两次，合并萃取液，减压浓缩至干得乙酸乙酯部位浸膏；
硅胶柱色谱洗脱：乙酸乙酯部位浸膏通过硅胶柱色谱进一步纯化，石油醚-乙酸乙酯溶剂系统洗脱；洗脱溶剂比例为石油醚-乙酸乙酯5:1，洗脱3-5个柱体积，除去杂质；然后使用石油醚-乙酸乙酯3:1，洗脱4-6个柱体积，收集洗脱液，减压回收溶剂，浓缩得高浓度4-羟基芝麻素浸膏；
PRP-512A吸附树脂柱色谱洗脱：高浓度4-羟基芝麻素与等质量的吸附树脂混合拌样；乙醇-水系统进行洗脱；洗脱溶剂比例为45%-50%，洗脱3-5个柱体积，除去杂质；然后使用洗脱溶剂比例为70%-80%，洗脱4-6个柱体积，收集洗脱液，得PRP-512A吸附树脂70%-80%乙醇洗脱液；
洗脱液浓缩、结晶和过滤：浓缩液减压回收至100-200 mL，常温下静置，自然冷却，析出白色固体，过滤，即得4-羟基芝麻素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911209543.3A CN111004247B (zh) | 2019-12-01 | 2019-12-01 | 一种制备4-羟基芝麻素的植物源新原料及其方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911209543.3A CN111004247B (zh) | 2019-12-01 | 2019-12-01 | 一种制备4-羟基芝麻素的植物源新原料及其方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111004247A true CN111004247A (zh) | 2020-04-14 |
| CN111004247B CN111004247B (zh) | 2024-02-06 |
Family
ID=70112324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201911209543.3A Active CN111004247B (zh) | 2019-12-01 | 2019-12-01 | 一种制备4-羟基芝麻素的植物源新原料及其方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111004247B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112661768A (zh) * | 2021-01-27 | 2021-04-16 | 福建农林大学 | 一种制备芝麻素的植物新原料及其方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101007827A (zh) * | 2007-02-01 | 2007-08-01 | 江苏大学 | 一种从芝麻饼粕中提取芝麻素的制备方法 |
| CN101817827A (zh) * | 2009-12-23 | 2010-09-01 | 南京泽朗医药科技有限公司 | 一种从芝麻中制备芝麻素的方法 |
| US20110288061A1 (en) * | 2010-05-18 | 2011-11-24 | National Cheng Kung University | Triterpenoid derivatives, benzenoid derivatives and pharmaceutical compositions containing the same |
| CN102432619A (zh) * | 2010-09-29 | 2012-05-02 | 苏州瑞蓝博中药技术开发有限公司 | 一种制备芝麻素的方法 |
| CN107522706A (zh) * | 2017-06-28 | 2017-12-29 | 海南师范大学 | 骈双四氢呋喃类木脂素及其制备方法和应用 |
-
2019
- 2019-12-01 CN CN201911209543.3A patent/CN111004247B/zh active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101007827A (zh) * | 2007-02-01 | 2007-08-01 | 江苏大学 | 一种从芝麻饼粕中提取芝麻素的制备方法 |
| CN101817827A (zh) * | 2009-12-23 | 2010-09-01 | 南京泽朗医药科技有限公司 | 一种从芝麻中制备芝麻素的方法 |
| US20110288061A1 (en) * | 2010-05-18 | 2011-11-24 | National Cheng Kung University | Triterpenoid derivatives, benzenoid derivatives and pharmaceutical compositions containing the same |
| CN102432619A (zh) * | 2010-09-29 | 2012-05-02 | 苏州瑞蓝博中药技术开发有限公司 | 一种制备芝麻素的方法 |
| CN107522706A (zh) * | 2017-06-28 | 2017-12-29 | 海南师范大学 | 骈双四氢呋喃类木脂素及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| HE, GONG-XIU等: "High-grade utilization of recovering wastewater from Cinnamomum camphora oil", KEY ENGINEERING MATERIALS, pages 272 - 277 * |
| HSIEH, T. J.等: "Lignans from the stem of Cinnamomum camphora", NATURAL PRODUCT COMMUNICATIONS, vol. 1, no. 1, pages 21 - 25 * |
| SHI, LI-SHIAN等: "Biologically active constituents from the fruiting body of Taiwanofungus camphoratus", BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 19, no. 1, pages 677 - 683, XP027577804 * |
| 李应洪等: "樟树叶中木脂素化合物的分离鉴定及其抑菌活性", 中国食品学报, vol. 18, no. 8, pages 267 - 273 * |
| 谢丽娟: "龙脑樟叶鉴定学特征及化学成分的研究", 中国优秀硕士学位论文全文数据库 (医药卫生科技辑), no. 2019, pages 057 - 123 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112661768A (zh) * | 2021-01-27 | 2021-04-16 | 福建农林大学 | 一种制备芝麻素的植物新原料及其方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111004247B (zh) | 2024-02-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102976909B (zh) | 一种从生姜中提取纯化6-姜酚的方法 | |
| CN112209979B (zh) | 自甘草酸单铵盐母液膏中联合分离高纯度甘草苷、去苦味甘草甜味素及甘草总黄酮生产工艺 | |
| CN112321450B (zh) | 一种羟基-α-山椒素单体的制备方法 | |
| CN105713061A (zh) | 一种罗汉果苷v含量≥95％的罗汉果提取物的制备方法 | |
| CN111039914A (zh) | 一种大麻酚的提取分离方法 | |
| CN108440616B (zh) | 一种虎杖苷的提取分离方法 | |
| CN109021046B (zh) | 一种从罗汉果茎叶中同时提取槲皮苷和山萘苷的方法 | |
| CN111004247B (zh) | 一种制备4-羟基芝麻素的植物源新原料及其方法 | |
| CN110878010A (zh) | 一种大麻萜酚的提取分离方法 | |
| CN107602390B (zh) | 一种从烟叶中提取绿原酸和东莨菪素的方法 | |
| CN113827626A (zh) | 利用银杏叶提取物加工过程中的废液提取银杏酚酸的方法 | |
| CN102702286A (zh) | 以nka-2大孔吸附树脂分离纯化杜仲叶桃叶珊瑚苷的方法 | |
| CN110818768B (zh) | 一种从植物体中提取野鸦椿酸的新方法及新原料 | |
| CN106831738B (zh) | 一种从芒果叶中提取分离芒果苷的方法 | |
| CN111233950B (zh) | 一种从紫锥菊中提取咖啡酸衍生物的方法 | |
| CN110330537B (zh) | 一种从栀子果中提取高纯度藏红花素工艺的方法 | |
| CN107988280B (zh) | 从十字花科蔬菜种子中提制异硫氰酸酯高纯品的方法 | |
| CN107382943B (zh) | 一种亚临界水萃取高粱麸皮中二氢槲皮素的方法 | |
| CN110627807A (zh) | 一种银杏内酯b原料及其制备方法 | |
| CN112661768A (zh) | 一种制备芝麻素的植物新原料及其方法 | |
| CN102199159A (zh) | 从银杏根皮中分离、纯化银杏内酯c的方法 | |
| CN105175426A (zh) | 一种从四方藤中提取纯化岩白菜素的方法 | |
| CN109970838B (zh) | 一种长梗冬青苷的制备方法 | |
| CN107235988A (zh) | 一种青蒿素及次甲基青蒿素的提取方法 | |
| CN110526893B (zh) | 一种从山茶花中提取花青素的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |