CN101864318A - 液晶介质 - Google Patents

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    • C09K2019/305Cy-CH=CH-Cy

Abstract

本发明涉及一种液晶介质,其基于具有负介电各向异性Δε的极性化合物的混合物,其突出之处在于,该介质具有的γ1/Δn2的比的值为6-45,其中清亮点为>60℃和Δε≤-2.3。这种类型的介质特别适用于基于ECB、PA LCD、FFS或IPS效应的具有有源矩阵寻址的电光显示器。

Description

液晶介质
本分案申请是基于申请号为200580022089.0的发明名称为“液晶介质”的原始中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种液晶介质并涉及其用于液晶显示器,特别是借助于有源矩阵寻址的液晶显示器(AMD或AMLCD,指有源矩阵寻址的液晶显示器)中的用途。特别优选使用包含薄膜晶体管(TFT)或变阻器的有源矩阵的显示器。这种类型的AMD可以使用各种有源电子切换元件。最普遍的是使用三极切换元件的显示器。这种类型的三极切换元件的例子是MOS(金属氧化物硅)晶体管或上述的TFT或变阻器。各种半导体材料,主要是硅,或还有硒化镉,被用于TFT中。特别是,使用多晶硅或无定形硅。与所述三极电子切换元件相对照,两极切换元件的矩阵,例如MIM(金属-绝缘体-金属)二极管、环二极管或背对背二极管,也可以用于AMD中。
背景技术
在这种类型的液晶显示器中,所述的液晶用作电介质,其光学性能当施加电压时可逆地改变。使用液晶作为介质的电光显示器是本领域技术人员已知的。这些液晶显示器使用各种电光效应。
最普遍的常规显示器使用TN效应(扭转向列型,具有扭转约90°的向列型结构)、STN效应(超扭转向列型)或SBE效应(超扭转双折射效应)。在这些和类似的电光效应中,使用的液晶介质具有正的介电各向异性(Δε)。
与所述的常规显示器相对照,所述的常规显示器需要具有正介电各向异性的液晶介质,还有其它的电光效应,其使用具有负介电各向异性的液晶介质,例如ECB效应(电控双折射)及其亚型DAP(排列相变形)、VAN(垂直排列向列相)、MVA(多畴垂直排列)、ASV(高级超视图)、PVA(图案化的垂直排列)和CSH(彩色超垂面)。
电控双折射、ECB效应(电控双折射)或者还有DAP效应(排列相变形)的原理在1971年被首次描述(M.F.Schieckel和K.Fahrenschon,“Deformation of nematic liquid crystals withvertical orientation in electrical fields(在电场中具有垂直定向的向列型液晶的变形)”,Appl.Phys.Lett.19(1971),3912)。随后由J.F.Kahn(Appl.Phys.Lett.20(1972),1193)和G.Labrunie和J.Robert(J.Appl.Phys.44(1973),4869)相继发表文章。
由J.Robert和F.Clerc(SID 80 Digest Techn.Papers(1980),30)、J.Duchene(Displays 7(1986),3)和H.Schad(SID 82Digest Techn.Papers (1982),244)发表的文章已经说明,为了可用于基于ECB效应的高信息显示元件,液晶相必须具有高数值的弹性常数比K3/K1,高数值的光学各向异性Δn和-0.5至-5的介电各向异性Δε。基于ECB效应的电光显示元件具有垂面边缘排列。
最近持续增加采用的IPS效应(平面内切换)既可使用介电正性的液晶介质,又可使用介电负性的液晶介质,类似于可采用染料的“宾/主”显示器,这依赖于介电正性的介质或介电负性的介质中所用的显示器模式。进一步高度有前景的液晶显示器类型为所谓的“轴对称性微区”(简称ASM)显示器,其优选借助于等离子体阵列寻址(PA LCD,对应于“等离子体寻址的液晶显示器”)。
在上述液晶显示器中和在所有采用类似效应的液晶显示器中采用的液晶介质通常包含具有相应介电各向异性的液晶化合物,即在介电正性介质的情况下包含具有正介电各向异性的化合物,以及在介电负性介质的情况下包含具有负介电各向异性的化合物。
现有技术的液晶介质通常具有相对低的双折射值,相对高的操作电压(阈值电压(V0)通常相对高,在一些情况下大于2.3V)和相对长的响应时间,这些是不适当的,特别是对于能形成影象的(videocapable)显示器。另外,它们通常不适合于高的操作温度和/或具有不适当的低温稳定性(LTS)。因此,例如向列相经常仅扩展到低至-20℃和在一些情况下甚至仅低至-10℃。
对于大部分而言,现有技术的液晶介质具有相对不利的Δn值,所述的Δn值经常显著小于0.11并且在一些情况下小于0.10。然而,这种小的Δn值不是特别有利的,例如,对于VAN显示器,因为它们需要使用具有4μm或更大的相对较大层厚度的液晶盒(cell),并因此导致响应时间对于许多应用而言是不可接受地长。因此,在未扭转指向矢(director)排列的情况下采用约为0.30μm的d·Δn。
然而,使用具有非常小的层厚度的液晶盒经常导致所述显示器产量低。对于快速切换显示器而言,Δn值优选希望为0.075至0.15。这既适用于ECB显示器的情况,也适用于IPS显示器的情况。
由于现有技术显示器的响应时间,如以上已经提及的,经常太长,因此必须改进和因此降低液晶介质的粘度。这特别适用于旋转粘度γ1和非常特别适用于其在低温下的值。在流动粘度v20方面的降低,特别在具有垂面边缘排列的液晶的显示器情况下(例如在ECB和VAN显示器的情况下),通常导致响应时间非常如所希望的缩短。
对于在电光显示器元件中这种效应的工业应用,需要LC相必须满足多个要求。这里特别重要的是对湿气、空气和物理影响,例如热,红外、可见光和紫外区域的辐射,以及对直流和交变电场的化学抵抗性。
另外,可工业应用的LC相需要具有在合适的温度范围中的液晶中间相并具有低的粘度。
迄今为止,没有已知的具有液晶中间相的化合物系列包括满足所有这些要求的单一化合物。因此,为了获得可用作LC相的物质,通常制备由2至25,优选3至18种化合物的混合物。然而以这种方式容易地制备最优化相是不可能的,因为直到目前还不能获得具有显著的负介电各向异性和足够长期的稳定性的液晶材料。
迄今为止,基于ECB效应和任选基于IPS或PALCD效应的显示器需要应用特定的、复杂的液晶混合物的匹配以用于特定的模式或特定的构型,特别是关于Δn和Δε值以及旋转和流动粘度。
发明内容
令人惊奇地,现在已经发现,具有某种γ1与Δn或其平方的比的具有负各向异性的液晶混合物不具有得自现有技术中的介质的缺点,或至少只在显著降低的程度上具有这些缺点。根据本发明的混合物概念使得能够容易地想到可通用于ECB效应的负混合物以用于各种模式。本发明的混合物特别适合于MVA和PVA构型的VAN显示器,还适合于IPS、FFS和PA LCD。
因此,本发明涉及基于极性化合物的混合物的液晶介质,所述的极性化合物具有负的介电各向异性(Δε),该介质的突出之处是它的γ1/Δn2的比的值为6-45Pa·s,其中清亮点为>60℃和Δε≤-2.3。
在本申请中指出的γ1/Δn2的比的所有数值的单位是[Pa·s],除非另外明确说明。
本发明的混合物的突出之处是它们的在ECB显示器中的短响应时间,宽的向列相和相对高的电压保持比(HR)值。具有这种类型的γ1/Δn2的比的本发明混合物还显示出非常有利的电容阈值,并且同时显示出非常好的低温稳定性。
因此,本发明还涉及所述液晶混合物的用途,特别是用于基于ECB、PALCD和IPS效应的显示器,并且涉及相应的包含本发明混合物的显示器。
本发明混合物概念的优选的实施方案在下文中说明。
本发明的混合物优选具有γ1/Δn2为6-30,优选6-22。
光学各向异性Δn的值优选为0.08-0.12。特别优选混合物的Δn=0.08±0.01,另外Δn=0.10±0.005和Δn=0.12±0.01。
本发明的混合物的清亮点优选为≥65℃,特别是≥69℃。
阈值V0(电容的)优选为1.8-2.3V。
所述的温度稳定性(LTS)在温度为≤-20℃,特别是≤-30℃和非常特别优选≤-40℃下优选为至少1000h。
满足所需的γ1/Δn2的比的混合物优选具有依赖于Δn、Δε和清亮点的如下旋转粘度,列表如下:
1.清亮点70℃±5℃和Δε为-3.0±0.6
Figure BSA00000146690000051
γ1/Δn2的比的值优选为8.6-18.5。
阈值优选为<2.3V,特别是2.0-2.3V。
2.清亮点70℃±5℃和Δε为-4.0±0.4
Figure BSA00000146690000052
γ1/Δn2的比的值优选为9.5-20.0。
阈值优选为<2.1V,特别是1.8-2.1V。
3.清亮点70℃±5℃和Δε为-5.0±0.6
Figure BSA00000146690000061
γ1/Δn2的比的值优选为12.0-22.0。在Δn值为0.08±0.005的情况下,该值还可以是26-28。阈值优选为<1.9V,特别是1.7-1.8V。
4.清亮点90℃±5℃和Δε为-3.0±0.6
Figure BSA00000146690000062
γ1/Δn2的比的值优选为12.0-23.0。阈值优选为<2.6V,特别是2.30-2.55V。
5.清亮点90℃±5℃和Δε为-4.0±0.4
Figure BSA00000146690000071
γ1/Δn2的比的值优选为14.5-22.0。阈值优选为<2.25V,特别是2.00-2.25V。
6.清亮点90℃±5℃和Δε为-5.0±0.6
Figure BSA00000146690000072
γ1/Δn2的比的值优选为18.0-25.0。在Δn值为0.08±0.005的情况下,该值还可以是40-45。阈值优选为<2.0V,特别是1.8-2.0V。
具有清亮点为75-85℃的本发明混合物各自的γ1/Δn2的值和γ1的值在上述对于70±5℃和90±5℃给出的限度之间。
本发明的混合物关于它们的组成的优选的实施方案在下文中说明:
a)液晶介质,其包含式IA、IB和/或II的至少两种化合物
Figure BSA00000146690000081
其中
R1和R2彼此独立地各自表示H、具有最多至15个碳原子的烷基或链烯基,其为未取代的、由CN或CF3单取代的或由卤素至少单取代的,其中,另外,在这些基团中的一个或多个CH2基团可以O原子不直接彼此连接的方式被-O-、-S-、
Figure BSA00000146690000082
-C≡C-、-OCF2-、-CF2O-、-OC-O-或-O-CO-替代,和
v表示1至6。
R1和R2优选表示直链烷基或直链链烯基。
优选的混合物,特别是n值为0.08-0.09的混合物,包含总共四种下式的化合物
Figure BSA00000146690000083
b)液晶介质,其另外包含式III的一种或多种化合物
Figure BSA00000146690000091
其中R31和R32彼此独立地各自表示具有最多至12个碳原子的直链烷基、烷基烷氧基或烷氧基,和
Figure BSA00000146690000092
表示
Figure BSA00000146690000093
Figure BSA00000146690000094
Z表示单键、-C2H4-、-CH=CH-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CHFCF2-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CH2-。
本发明的混合物可包含最多至50重量%的中性化合物,优选选自式III的化合物。
c)液晶介质,其包含四种、五种、六种或更多种的,优选两种或三种的式IA和/或IB的化合物。
d)液晶介质,其中在式IA和IB中的R1和R2优选具有如下含义:直链烷基、乙烯基、1E-链烯基或3-链烯基。
如果R1和/或R2表示链烯基,则其优选CH2=CH、CH3-CH=CH、C3H7-CH=CH、CH2=CH-C2H4或CH3-CH=CH-C2H4
在化合物IA、IB和II中,v优选表示2、3或4。
e)液晶介质,其中在整个混合物中式IA和/或IB化合物的比例为至少10重量%,优选至少25重量%,并非常特别优选≥30重量%。
f)液晶介质,其中在整个混合物中式II化合物的比例为至少10重量%。
g)液晶介质,其包含至少两种,优选三种,式II,特别是下式的化合物
R2优选表示乙基、丙基或戊基。
h)液晶介质,其中在整个混合物中式III化合物的比例为至少5重量%。
i)液晶介质,其另外还包含选自式IIIa至IIIj的化合物
Figure BSA00000146690000102
其中,
烷基和烷基*彼此独立地各自表示具有1-6个碳原子的直链烷基,和
链烯基和链烯基*彼此独立地各自表示具有2-6个碳原子的直链链烯基,优选乙烯基、1E-链烯基或3E-链烯基。
本发明的介质优选包含至少一种式IIIa、式IIIb和/或式IIIe的化合物,优选其数量为>5重量%,特别是>10重量%,非常特别优选>20重量%。
特别优选的式IIIe和IIIf的化合物在下面提及:
j)液晶介质,其包含至少三种式IIIe的化合物,优选选自如下化合物
混合物中,优选具有Δn=0.08(±0.005)的混合物中,化合物IIIe-1、IIIe-2和/或IIIe-3的比例优选为≥20重量%,特别是≥30重量%。烷基优选表示CnH2n+1,其中n=3、4或5。
另外优选包含下式的化合物的介质,
Figure BSA00000146690000122
优选该化合物的浓度为>20重量%,特别是>30重量%,优选结合下式的化合物一起存在,
Figure BSA00000146690000123
后面提及的化合物优选在混合物中的存在数量为5-40重量%。
k)液晶介质,其基本上由如下物质组成:
10-40重量%一种或多种式IA和IB的化合物,和
10-40重量%一种或多种式II的化合物。
l)液晶介质,其另外包含一种或多种下式的四环化合物
其中
R7和R8彼此独立地各自具有权利要求1中对于R1给出的含义之一,并且
w和x彼此独立地各自表示1-6。
m)特别优选的介质包含一种或多种选自下式In-a至In-d的化合物的茚满化合物
Figure BSA00000146690000131
其中
烷基和烷基*彼此独立地各自表示具有1-6个碳原子的直链烷基,并且
链烯基表示具有2-6个碳原子的直链链烯基。
烷基*优选表示CH3、C2H5或n-C3H7
本发明的混合物优选包含式In-a或In-b的化合物,特别是式In-a的化合物。整个混合物中茚满化合物的比例是至少5重量%,优选至少10重量%。
n)液晶介质,其另外包含一种或多种下式的化合物,
Figure BSA00000146690000141
Figure BSA00000146690000151
其中R13-R27彼此独立地各自具有对于R1给出的含义,并且z和m彼此独立地各自表示1-6。RE表示H、CH3、C2H5或n-C3H7,并且x表示0、1、2或3。
所述化合物优选各自在整个混合物中的存在数量为至少5重量%。
具有Δn为0.08-0.12的混合物优选包含下式的化合物
Figure BSA00000146690000162
其浓度为≥5重量%,优选≥10重量%。
此类型的混合物进一步包含数量为≥2重量%的式II的化合物。下式的化合物
Figure BSA00000146690000163
特别适合具有Δn值为0.07-0.10,特别是0.07-0.09的混合物。这些化合物优选以5-20重量%的浓度使用,其中R27优选表示烷基。
o)液晶介质,其另外包含一种或多种下式T-1至T-22的氟化三联苯
Figure BSA00000146690000171
Figure BSA00000146690000181
Figure BSA00000146690000191
其中R具有对于R1给出的含义。
R优选是直链烷基、烷氧基或烷基烷氧基,这些基团各自具有1-6个碳原子;具有2-6个碳原子的链烯基或链烯基氧基。R优选表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基。
本发明的介质优选包含式T-1至T-22的三联苯,其数量为2-30重量%,特别是5-20重量%。
特别优选式T-1、T-2、T-3和T-22的化合物。在这些化合物中,R优选表示烷基,另外还表示烷氧基,所述基团各自具有1-5个碳原子。
三联苯优选与式IA、IB和II的化合物结合用于具有Δn为≥0.10的混合物中。优选的混合物包含2-20重量%三联苯和5-30重量%式II的化合物。
p)液晶介质,其另外包含一种或多种式B-1至B-4的联苯
Figure BSA00000146690000201
其中烷基、烷基*、链烯基和链烯基*具有上文所述的含义。
式B-1至B-4的联苯在整个混合物中的比例优选为至少3重量%,特别是≥5重量%。
式B-1至B-4的化合物中,特别优选式B-1和B-4的化合物。
优选的联苯如
Figure BSA00000146690000202
q)液晶介质,其另外包含一种或多种式E-1至E-3的酯,
Figure BSA00000146690000211
其中烷基和烷基*具有上文所述的含义。
所述酯在整个混合物中的比例优选为至少10重量%,特别是≥30重量%。
化合物E-1至E-3中,化合物E-1是特别优选的。
r)液晶介质,其另外包含一种或多种式To-1和To-2的二苯乙炔类,
Figure BSA00000146690000212
其中R和烷基具有上文所述的含义。
二苯乙炔类To-1和/或To-2在整个混合物中的比例优选为至少5重量%,特别是≥20重量%。
在化合物To-1和To-2中,R优选表示直链烷基或烷氧基。
s)液晶介质,其另外包含一种或多种式N-1和N-2的腈,
Figure BSA00000146690000213
其中R和烷基具有上文所述的含义。
所述腈在整个混合物中的比例优选为至少5重量%,特别是≥25重量%。
t)液晶介质,其包含至少10重量%,优选≥15重量%,特别是≥20重量%式B-4的化合物。这种类型的化合物优选用于具有Δn为≥0.12的混合物中。式B-4的联苯优选与式II和/或B-1的化合物结合使用。
优选的具有Δn≥0.12的混合物除了包含式B-4的化合物以外,还包含至少15重量%式II的化合物和/或≥5重量%式B-1的化合物。
式B-4的化合物另外优选与三联苯,优选与T-1、T-2和/或T-3结合使用。
u)液晶介质,其包含至少一种式Z-1至Z-10的化合物,
Figure BSA00000146690000221
Figure BSA00000146690000231
其中R和烷基具有上文所述的含义,并且p是1或2,
优选所述化合物用量为≥5重量%,特别是≥10重量%。
特别优选这样的介质,其包含一种、两种或更多种式Z-1至Z-7的化合物并另外包含一种、两种或更多种式II的化合物。这种类型的混合物优选包含≥10重量%的式II的化合物和任选地还包含式IA的化合物。
v)液晶介质,其包含至少一种下式的化合物
Figure BSA00000146690000232
优选的式IB-M的化合物是化合物IB-M1至IB-M3:
本发明的混合物优选包含至少一种式IB-M的化合物,特别是化合物IB-M1、IB-M2和/或IB-M3,和至少一种如下化合物
w)液晶介质,其包含至少一种下式的化合物
优选所述化合物的数量为5-20重量%,特别是结合一种或多种式T-1至T-21的化合物。
x)液晶介质,其包含至少一种式T-1的化合物和至少一种式T-4的化合物。
y)液晶介质,其包含至少一种下式的化合物,
Figure BSA00000146690000242
和至少一种下式的化合物,
Figure BSA00000146690000243
本发明另外涉及一种基于ECB效应的具有有源矩阵寻址的电光学显示器,其特征在于,它包含根据本发明权利要求1-17中任一项的液晶介质作为电介质。
本发明的液晶混合物优选具有至少60K的向列相范围和在20℃下最大30mm2·s-1的流动粘度v20,优选<25mm2·s-1
本发明的液晶混合物具有的Δε为约-2.3至-8.0,特别是约-3.0至-6.0,非常特别优选≤-3.0至-5.0。
旋转粘度γ1优选为<200mPa·s,特别是<190mPa·s。
z)液晶介质,其包含至少一种式0-1至0-11的化合物,
Figure BSA00000146690000251
其中R1和R2具有上文所述的含义,R1和R2优选彼此独立地各自表示直链烷基,另外表示链烯基。
优选的本发明液晶介质包含一种或多种具有Δε<2.3的物质,该物质含有四氢萘基或萘基单元,例如式N-1至N-5的化合物,
Figure BSA00000146690000261
其中R1和R2彼此独立地各自具有上文所述的含义,优选表示直链烷基、直链烷氧基或直链链烯基,和Z、Z1和Z2彼此独立地各自表示-C2H4-、-CH=CH-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CH2-或单键。
液晶混合物中的双折射Δn一般为0.07-0.16,优选为0.08-0.12。
本发明的混合物适合用于所有VA-TFT应用中,例如VAN、MVA、(S)-PVA、ASV。它们另外适合于具有负Δε的IPS(平面内切换)和FFS(边缘场切换)LCD应用。
本发明的液晶相的式IA、IB、II和III的单个组分是已知的,或它们的制备方法可以容易地由本领域技术人员从现有技术衍生得到,因为它们是基于文献中描述的标准方法。
本发明显示器中的向列型液晶混合物一般包含两种组分A和B,它们自身由一种或多种单个化合物组成。
组分A具有明显负性的介电各向异性并提供具有介电各向异性为≤-2.3的向列相。优选它包含式IA和/或IB和II的化合物。
组分A的比例优选为45-100%,特别是60-100%。
对于组分A,优选选择一种(或多种)具有Δε值为≤-0.8的单个化合物。A在整个混合物中的比例越小,该值必须越负。
组分B具有明显的向列性(nematogeneity)和在20℃下不大于30mm2.s-1的流动粘度,优选不大于25mm2·s-1的流动粘度。
特别优选的组分B的单个化合物是在20℃下具有不大于18,优选不大于12mm2.s-1的流动粘度的具有极低粘度的向列型液晶。组分B是单变性或双变性向列型的,不具有近晶相并且能够防止在低至非常低的温度时在液晶混合物中出现近晶相。如果,例如将具有高向列性的各种材料分别加入近晶型液晶混合物中,这些材料的向列性可以通过所达到的抑制近晶相的程度而加以比较。多种合适的材料对于本领域技术人员从文献中是已知的。特别优选式III的化合物,另外还有式B-1至B-4、O-1和O-2的化合物。
另外,这些液晶相也可以包含多于18种组分,优选18-25种组分。各相优选包含4-15种,特别是5-12种式IA和/或IB、II和任选地III的化合物。
除了式IA和/或IB、II和III的化合物以外,其它成分也可以存在,例如数量为最高至45%,基于整个混合物,但优选最高至35%,特别是最高至10%。
其它成分优选选自向列型或向列性(nematogenic)的物质,特别是选自以下类别的已知物质:氧化偶氮苯、苄叉苯胺、联苯、三联苯、苯甲酸苯酯、苯甲酸环己酯、环己烷羧酸苯酯或环己酯、苯基环己烷、环己基联苯、环己基环己烷、环己基萘,1,4-双环己基联苯或环己基嘧啶,苯基或环己基二噁烷,任选卤化的芪,苄基苯基醚、二苯乙炔类和取代的肉桂酸。
适合作为这种类型的液晶相的成分的最重要的化合物可以由式IV表征
R9-L-G-E-R10                                    IV
其中L和E各自表示选自如下的碳环或杂环环体系:1,4-二取代的苯和环己烷环,4,4’-二取代的联苯,苯基环己烷,环己基环己烷体系,2,5-二取代的嘧啶和1,3-二噁烷环,2,6-二取代的萘,二和四氢萘,喹唑啉和四氢喹唑啉,
G表示
                -CH=CH-    -N(O)=N-
                -CH-CQ-     -CH=N(O)-
                -C≡C-      -CH2-CH2-
                -CO-O-      -CH2-O-
                -CO-S-      -CH2-S-
                -CH=N-     -COO-Phe-COO-
                -CF2O-      -CF=CF-
                -OCF2       -OCH2-
                -(CH2)4-    -(CH2)3O-
或C-C单键,Q表示卤素,优选氯,或-CN,和R9和R10各自表示烷基、链烯基、烷氧基、烷酰基氧基或烷氧基羰氧基,其具有最多至18个碳原子,优选最多至8个碳原子,或这些基团之一另选表示CN、NC、NO2、NCS、SCN、CF3、OCF3、F、Cl或Br。
在大多数这些化合物中,R9和R10彼此不同,这些基团中的一种通常是烷基或烷氧基。在此建议的取代基的其它变化方案也是普通的。许多这样的物质或还有其混合物是市售的。所有这些物质可以通过文献中已知的方法制备。
对于本领域技术人员不言而喻的是,根据本发明的VA、IPS、FFS或PA LCD混合物也可以包含这样的化合物,其中例如H、N、O、Cl和F已经被相应的同位素替代。
本发明的液晶显示器的构造相应于例如EP-A 0 240 379中所述的通常的几何结构。
除了式IA、IB、II和III的化合物以外,本发明的混合物优选包含一种或多种上述的化合物。
在此使用下面的缩写:
(n、m=1-6;z=1-6)
Figure BSA00000146690000291
Figure BSA00000146690000301
Figure BSA00000146690000311
Figure BSA00000146690000321
Figure BSA00000146690000331
Figure BSA00000146690000341
Figure BSA00000146690000351
可以根据本发明使用的液晶混合物按照自身常规的方式制备。一般,将所需数量的以较少数量使用的组分溶解于构成主要成分的组分中,有利地在升高的温度下进行。还可以将各组分在有机溶剂中的溶液混合,所述有机溶剂例如为丙酮、氯仿或甲醇,并在充分混合后再次除去溶剂,例如通过蒸馏进行。
在本申请中,术语“介电正性的化合物”是指具有Δε>1.5的化合物,术语“介电中性的化合物”是指具有-1.5≤Δε≤1.5的那些化合物,并且术语“介电负性的化合物”是指具有Δε<-1.5的那些化合物。化合物的介电各向异性在此通过如下方式测定:将10%各化合物溶解于液晶主体中,并在至少一个试验液晶盒中测定该混合物的电容,每种情况下该液晶盒具有层厚度为20μm,在1kHz下,采用垂面的表面排列与采用沿面的表面排列进行。测量电压通常为0.5V至1.0V,但是总是低于各自液晶混合物的电容阈值。
用于介电正性和介电中性的化合物的主体混合物是ZLI-4792,而用于介电负性的化合物的主体混合物是ZLI-2857,都购自Merck KGaA(德国)。待研究的各化合物的数值从在加入待研究的化合物后主体混合物的介电常数的变化并外推至100%的所用化合物而获得。
术语“阈值电压”以常规方式涉及对于10%相对对比度(V10)的光学阈值,除非另外明确说明。
但是,本申请中,术语“阈值电压”用于电容阈值电压(V0),也称为Freedericks阈值,关于具有负性介电各向异性的液晶混合物而言,除非另外明确说明。
本申请中所有浓度,除非另外明确标注,是以重量%计给出并涉及相应的混合物或混合物组分。所有物理性能根据“Merck LiquidCrystals,Physical Properties of Liquid Crystals”(Merck液晶,液晶的物理性能),Status,1997年11月,Merck KGaA(德国)测定,并适用于20℃的温度,除非另外明确说明。Δn在589nm下测定,而Δε在1kHz下测定。
对于具有负介电各向异性的液晶介质,阈值电压作为电容阈值V0(也已知称为Freedericks阈值)测定,其在Merck KGaA(德国)生产的试验液晶盒中进行,其中液晶通过购自Nissan Chemicals的对准层SE 1211而垂面排列。
电介质还可以包含另外的本领域技术人员已知且描述于文献中的添加剂,例如UV吸收剂、抗氧化剂、自由基清除剂。例如,可以加入0-15%多色染料,另外,导电盐,优选4-己氧基苯甲酸乙基二甲基十二烷基铵,四苯基硼酸四丁基铵,或冠醚的配合物盐(参见例如,Haller等人,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,第24卷,第249-258页(1973),可以加入,以改进电导率,或可以加入所述物质,以改进向列相的介电各向异性、粘度和/或排列。这种类型的物质描述于,例如DE-A 2209 127,22 40 864、23 21 632、23 38 281、24 50 088、26 37 430和28 53 728。
本发明的液晶介质可以,如果必要时,还包含常规数量的手性掺杂剂。这些掺杂剂的用量总计为0-10重量%,基于整个混合物的数量,优选0.1-6%。所用单个化合物的浓度优选为0.1-3%。当给出液晶介质中液晶化合物的浓度和浓度范围时,这些添加剂和类似添加剂的浓度不计在内。
表A指示可以加入本发明混合物中的可能的掺杂剂。
表A
Figure BSA00000146690000381
可以例如以数量0-10%加入本发明的混合物中的稳定剂在下面在表B中提及。
表B
Figure BSA00000146690000402
Figure BSA00000146690000421
Figure BSA00000146690000431
Figure BSA00000146690000441
该组合物由多种化合物,优选3-30种,特别优选6-20种,非常特别优选10-16种化合物组成,该化合物以常规方式混合。一般,将所需数量的以较少量使用的组分溶解于构成主要成分的组分中,有利地在升高的温度下进行。如果所选择的温度高于所述主要成分的清亮点,则溶解过程的完成特别容易观察到。但是,也可以通过其它常规方法制备液晶混合物,例如使用预混合物或从所谓的“多瓶体系”制备。
通过合适的添加剂,本发明的液晶相可以以这样的方式改性,使得它们可以应用于目前已知的ECB、VAN、IPS、GH或ASM-PA LCD显示器中任一类型的显示器。
具体实施方式
下面的实施例用于举例说明本发明,而不对本发明加以限制。在实施例中,液晶物质的熔点T(C,N)、从近晶相(S)到向列相(N)的转变T(S,N)和清亮点T(N,I)以摄氏度计给出。
另外:
V0表示在20℃下的阈值电压,电容的[V]
Δn表示光学各向异性,在20℃和589nm下测量
Δε表示在20℃和1kHz下的介电各向异性
cp.表示清亮点[℃]
γ1表示旋转粘度,在20℃下测量[mPa·s]
LTS表示低温稳定性,在试验液晶盒中测定
HR(20)表示20℃下的电压保持比[%]
HR(100)表示100℃下5min后的电压保持比[%]
HR(UV)表示UV曝光后的电压保持比[%]
为了测量电压保持比,使用具有AI-3046对准层的液晶盒。
用于测量阈值电压的显示器具有两个平面平行的外板,以间隔为20μm分开,并在外板的内侧具有带有在上方的SE-1211(NissanChemicals)对准层的电极层,该对准层实现液晶的垂面排列。
用途实施例
实施例M1
CY-3-O4         16.00%        清亮点      [℃]:    71.0
CY-5-O2         13.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.0822
CCY-3-O2        14.00%        ε||[kHz,20℃]:     3.6
CCY-2-1         13.00%        Δε[kHz,20℃]:     -3.3
CCY-3-1         10.00%        K1[pN,20℃]:        13.3
CCH-35          10.00%        K3[pN,20℃]:        14.0
CCH-303         5.00%         γ1[mPa·s,20℃]:   125
CCH-301         12.00%        V0[V]:               2.16
BCH-32          7.00%         LTS:向列相>1000h在
                                    -30℃
                               LTS:向列相>350h在
                                    -40℃
                               HR(100):             93.0%
实施例M2
CY-3-O4        18.00%        清亮点      [℃]:    70.5
CY-5-O4        14.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.0825
CCY-3-O2       5.00%         ε||[kHz,20℃]:     3.4
CCY-5-O2       8.00%         Δε[kHz,20℃]:     -3.1
CPY-2-O2       3.00%         K1[pN,20℃]:        14.0
CPY-3-O2       10.00%        K3[pN,20℃]:        14.4
CC-3-V1        12.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   102
CC-5-V         15.00%        V0[V]:               2.27
CC-3-2V        10.00%        LTS:向列相>1000h在
CCH-35         5.00%              -40℃
                              HR(100):             94.5%
实施例M3
CY-3-O4        15.00%        清亮点      [℃]:    70.5
CY-5-O5        15.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.0952
CCY-3-O2       10.00%        ε||[kHz,20℃]:     3.5
CCY-3-1        10.00%        Δε[kHz,20℃]:     -3.1
PCH-302        6.00%         K1[pN,20℃]:        13.9
CC-5-V         6.00%         K3[pN,20℃]:        14.6
CC-3-V1        12.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   133
CCH-35         5.00%         V0[V]:               2.28
CPY-2-1        7.00%         LTS:向列相>1000h在
CPY-3-1        7.00%              -30℃
CPY-5-1        7.00%
实施例M4
CY-3-O4        14.00%        清亮点      [℃]:    69.5
CY-5-O2        8.00%         Δn[589nm,20℃]:    0.1005
CY-5-O4        15.00%        ε||[kHz,20℃]:     3.6
BCH-32         8.00%         Δε[kHz,20℃]:     -3.3
CCP-V2-1       7.00%         K1[pN,20℃]:        12.5
CC-3-V1        8.00%         K3[pN,20℃]:        13.5
CC-3-V         18.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   106
CPY-2-O2       10.00%        V0[V]:               2.14
CPY-3-O2       12.00%        LTS:向列相>1000h在
                                   -40℃
实施例M5
CY-3-O4        15.00%        清亮点      [℃]:    73.5
CY-5-O4        13.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.1198
PCH-53         5.00%         ε||[kHz,20℃]:     3.7
CCP-V-1        6.00%         Δε[kHz,20℃]:     -3.3
BCH-32         8.00%         K1[pN,20℃]:        11.9
CC-3-V1        8.00%         K3[pN,20℃]:        12.0
CC-5-V         9.00%         γ1[mPa·s,20℃]:   150
CPY-2-O2       12.00%        V0[V]:               2.01
CPY-3-O2       12.00%
YPY-4-1        6.00%
YPY-4-4        6.00%
实施例M6
CY-3-O4        11.00%        清亮点      [℃]:    71.0
CY-5-O2        11.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.1202
CPY-2-O2       12.00%        ε||[kHz,20℃]:     3.7
CPY-3-O2       9.00%        Δε[kHz,20℃]:     -3.0
BCH-32         9.00%         K1[20℃]:            12.4
CCH-301        12.00%        K3[20℃]:            11.7
CCH-303        12.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   125
CCH-35         6.00%         V0[V]:               2.10
PYP-2-3        6.00%         LTS:向列相>1000h在
PYP-2-4        12.00%             -30℃
实施例M7
CY-3-O4        20.00%        清亮点      [℃]:    70.0
CY-5-O4        5.00%         Δn[589nm,20℃]:    0.1201
CPY-2-O2       12.00%        ε||[kHz,20℃]:     3.6
CPY-3-O2       12.00%        Δε[kHz,20℃]:     -3.2
PYP-2-3        10.00%        K1[20℃]:            11.7
PYP-2-4        10.00%        K3[20℃]:            12.4
CC-3-V1        12.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   116
CC-4-V         14.00%        V0[V]:                 2.09
CCH-34         5.00%
实施例M8
BCH-32         10.00%        清亮点      [℃]:    72.0
CCP-V-1        10.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.1512
CC-3-V1        12.00%        ε||[kHz,20℃]:     3.7
CPY-2-O2       12.00%        Δε[kHz,20℃]:     -3.6
CPY-3-O2       13.00%        K1[20℃]:            15.0
B-302FF        19.00%        K3[20℃]:            15.5
B-502FF        17.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   143
PP-1-4         7.00%         V0[V]:               2.20
                              LTS:向列相>1000h在
                                   -30℃
实施例M9
CY-3-O2        18.00%        清亮点     [℃]:    71.0
CY-3-O4        5.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.0821
CY-5-O2        12.00%       ε||[kHz,20℃]:     3.7
CCY-3-O2       12.00%       Δε[kHz,20℃]:     -3.9
CCY-5-O2       3.00%        K1[20℃]:            13.1
CCY-2-1        4.00%        K3[20℃]:            14.9
CCY-3-1        8.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   130
CPY-3-O2       3.00%        V0[V]:               2.07
CCH-35         5.00%        LTS:向列相>1000h在
PCH-302        8.00%             -40℃
CH-33          3.00%        HR(100℃):           93%
CH-43          4.00%
CC-5-V         15.00%
实施例M10
CY-3-O4        9.00%         清亮点      [℃]:    69.0
CY-5-O2        14.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.0813
CY-5-O4        16.00%        ε||[kHz,20℃]:     3.7
CCY-3-O2       11.00%        Δε[kHz,20℃]:     -4.2
CCH-35         6.00%         K1[20℃]:            13.1
CC-3-V1        7.00%         K3[20℃]:            14.1
CC-5-V         18.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   116
CPY-3-O2       4.00%         V0[V]:               1.94
CCY-V-O2       15.00%        LTS:向列相>1000h在
                                   -30℃
                              LTS:向列相>600h在
                                   -40℃
                              HR(100℃):           94%
实施例M11
CY-3-O4        17.00%        清亮点      [℃]:    70.5
CY-5-O2        9.00%         Δn[589nm,20℃]:    0.0993
CY-5-O4        14.00%        ε||[kHz,20℃]:     4.0
CPY-2-O2       7.00%         Δε[kHz,20℃]:     -4.2
CPY-3-O2       7.00%         K1[20℃]:            11.5
CCP-V-1        12.00%        K3[20℃]:            14.3
CCH-35         5.00%        γ1[mPa·s,20℃]:    187
CC-3-V1        9.00%         V0[V]:               1.95
CPQlY-3-O4     10.00%        LTS:向列相>1000h在
CPQlY-5-O4     10.00%             -30℃
实施例M12
CC-5-V         11.00%        清亮点      [℃]:    73.0
PCH-53         13.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.0985
CY-3-O4        12.00%        ε||[kHz,20℃]:     3.7
CY-5-O4        12.00%        Δε[kHz,20℃]:     -4.0
CCY-2-O2       12.00%        K1[20℃]:            13.8
CCY-3-O2       12.00%        K3[20℃]:            14.2
CCY-5-O2       8.00%         γ1[mPa·s,20℃]:   163
CCY-2-1        10.00%        V0[V]:               1.98
PYP-2-3        10.00%
实施例M13
CY-3-O4        16.00%        清亮点      [℃]:    71.0
CY-5-O4        15.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.1014
CY-5-O2        8.00%         ε||[kHz,20℃]:     3.8
CCY-3-O2       6.00%         Δε[kHz,20℃]:     -4.0
BCH-32         7.00%         K1[20℃]:            13.9
CCH-35         5.00%         K3[20℃]:            13.0
CC-3-2V        10.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   141
CC-5-V         9.00%         V0[V]:               1.89
CPY-2-O2       12.00%        LTS:向列相>1000h 在
CPY-3-O2       12.00%             -30℃
实施例M14
CY-3-O4        20.00%        清亮点      [℃]:    73.5
CY-5-O2        9.00%         Δn[589nm,20℃]:    0.1202
CY-5-O4        4.00%         ε||[kHz,20℃]:     3.7
BCH-32         10.00%        Δε[kHz,20℃]:     -3.8
PGlGl-3-F      2.00%         K1[20℃]:            13.0
CC-3-V1        11.00%        K3[20℃]:            13.1
CC-5-V         10.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   153
CPY-2-O2       14.00%        V0[V]:               1.95
CPY-3-O2       12.00%        LTS:向列相>1000h在
YPY-4-1        2.00%              -20℃
YPY-4-4        2.00%
YPY-5-5        2.00%
YPY-4-2V       2.00%
实施例M15
CY-3-O4        16.00%        清亮点      [℃]:    69.0
CY-5-O2        8.00%         Δn[589nm,20℃]:    0.1249
CY-5-O4        16.00%        ε||[kHz,20℃]:     3.9
BCH-32         8.00%         Δε[kHz,20℃]:     -4.1
CC-5-V         8.00%         K1[20℃]:            12.7
CC-3-V1        8.00%         K3[20℃]:            13.1
CPY-2-O2       11.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   153
CPY-3-O2       11.00%        V0[V]:               1.89
PYP-2-3        14.00%        LTS:向列相>1000h在
                                   -40℃
实施例M16
CY-3-O4         20.00%        清亮点      [℃]:    71.0
CY-5-O2         8.00%         Δn[589nm,20℃]:    0.1210
CY-5-O4         12.00%        ε||[kHz,20℃]:     4.0
BCH-32          9.00%         Δε[kHz,20℃]:     -4.1
CCP-V-1         7.00%         K1[20℃]:            12.4
PGlGl-3-F       7.00%         K3[20℃]:            13.8
CC-3-V1         8.00%         γ1[mPa·s,20℃]:   171
PCH-53          3.00%         V0[V]:               1.94
CPY-2-O2        14.00%        LTS:向列相>1000h在
CPY-3-O2        12.00%             -30℃
                               LTS:向列相>600h在
                                    -40℃
实施例M17
CY-3-O4        16.00%        清亮点      [℃]:    68.5
CY-5-O2        8.00%         Δn[589nm,20℃]:    0.1515
BCH-32         8.00%         ε||[kHz,20℃]:     4.2
CC-3-V1        10.00%        Δε[kHz,20℃]:     -4.0
CPY-2-O2       12.00%        K1[20℃]:            13.0
CPY-3-O2       12.00%        K3[20℃]:            14.4
PYP-2-3        11.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   161
PYP-3-3        10.00%        V0[V]:               2.01
B-11FF         13.00%        LTS:向列相>1000h在
                                   -40℃
实施例M18
CC-5-V         7.00%         清亮点      [℃]:    70.0
CCH-34         6.00%         Δn[589nm,20℃]:    0.0796
CY-3-O4        22.00%        ε||[kHz,20℃]:     4.0
CY-5-O4        21.00%        Δε[kHz,20℃]:     -4.8
CCY-2-O        28.00%        K1[20℃]:            12.9
CCY-3-O        26.00%        K3[20℃]:            12.6
CCY-5-O        27.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   172
CCY-2-1        10.00%        V0[V]:               1.72
CCY-3-1        8.00%         LTS:向列相>1000h在
CH-33          2.00%              -40℃
CH-43          3.00%
实施例M19
CC-5-V         13.00%        清亮点      [℃]:    73.0
CY-3-O4        20.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.0830
CY-5-O4        20.00%        ε||[kHz,20℃]:     3.9
CCY-2-O2       8.00%        Δε[kHz,20℃]:     -5.1
CCY-3-O2       11.00%       K1[20℃]:            13.2
CCY-5-O2       8.00%        K3[20℃]:            14.0
CCY-2-1        10.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   184
CCY-3-1        10.00%        V0[V]:               1.76
                              LTS:向列相>1000h在
                                   -20℃
                              LTS:向列相>800h在
                                   -30℃
实施例M20
PCH-53          5.00%        清亮点      [℃]:    70.5
CY-3-O4         22.00%       Δn[589nm,20℃]:    0.0951
CY-5-O4         20.00%       ε||[kHz,20℃]:     4.1
CCY-2-O2        9.00%        Δε[kHz,20℃]:     -4.9
CCY-3-O2        10.00%       K1[20℃]:            12.9
CCY-5-O2        5.00%        K3[20℃]:            13.2
CCY-2-1         12.00%       γ1[mPa·s,20℃]:   210
CCY-3-1         8.00%        V0[V]:                 1.73
BCH-32          4.00%        LTS:向列相>1000h在
BCH-52          4.00%             -40℃
PGlGl-3-F       1.00%
实施例M21
CY-3-O4        16.00%        清亮点      [℃]:    70.0
CY-5-O2        16.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.1019
CY-5-O4        13.00%        ε||[kHz,20℃]:     4.0
CCY-3-O2       9.00%         Δε[kHz,20℃]:     -5.0
CPY-2-O2       12.00%        K1[20℃]:            13.8
CPY-3-O2       12.00%        K3[20℃]:            14.5
CC-3-V1        10.00%        γ1[mPa.s,20℃]:    165
CCH-35         9.00%         V0[V]:               1.79
BCH-32         3.00%
实施例M22
CCY-3-O2        15.00%        清亮点      [℃]:    87.0
CCY-5-O2        12.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.0797
CCY-2-1         6.00%         ε||[kHz,20℃]:     3.2
CCY-3-1         13.00%        Δε[kHz,20℃]:     -3.1
CY-5-O2         17.00%        K1[20℃]:            17.0
CCH-301         7.00%         K3[20℃]:            17.8
CCH-35          20.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   147
PCH-53          10.00%        V0[V]:               2.53
实施例M23
BCH-32F        2.50%         清亮点      [℃]:    92.0
CCH-301        16.50%        Δn[589nm,20℃]:    0.0827
CCH-34         5.00%         ε||[kHz,20℃]:     3.4
CCH-35         5.00%         Δε[kHz,20℃]:     -3.0
CCY-2-1        14.00%        K1[20℃]:            16.4
CCY-3-O2       13.50%        K3[20℃]:            17.8
CCY-3-1        14.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   154
CCY-5-O2       13.50%        V0[V]:               2.58
PCH-301        8.50%
CY-3-O2        7.50%
实施例M24
CY-3-O4        8.00%         清亮点      [℃]:    91.0
CY-5-O2        3.00%         Δn[589nm,20℃]:    0.0822
CCY-3-O2       11.00%        ε||[kHz,20℃]:     3.3
CCY-3-O3       12.00%        Δε[kHz,20℃]:     -3.2
CCY-4-O2       12.00%        K1[20℃]:            15.4
CPY-2-O2       10.00%        K3[20℃]:            15.9
CC-4-V         17.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   117
CC-3-V1        12.00%        V0[V]:                 2.36
CCH-35         4.00%         LTS:向列相>1000h在
CCH-301        11.00%             -20℃
实施例M25
CY-3-O4         12.00%        清亮点      [℃]:    90.0
CCY-3-O3        12.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.1019
CCY-4-O2        2.00%         ε||[kHz,20℃]:     3.4
CPY-2-O2        12.00%        Δε[kHz,20℃]:     -3.0
CPY-3-O2        12.00%        K1[20℃]:            15.2
CCH-301         11.00%        K3[20℃]:            15.8
CC-5-V          20.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   135
CC-3-V1         10.00%        V0[V]:               2.43
PYP-2-3         2.00%
PYP-2-4         4.00%
CCPC-33         3.00%
实施例M26
CY-3-O4         15.00%        清亮点      [℃]:    90.5
CY-5-O4         11.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.1249
CY-5-O2         5.00%         ε||[kHz,20℃]:     3.7
CPY-2-O2        12.00%        Δε[kHz,20℃]:     -3.3
CPY-3-O2        12.00%        K1[20℃]:            15.2
BCH-32          8.00%         K3[20℃]:            15.6
PGlGl-3-F       8.00%         γ1[mPa·s,20℃]:   188
CCP-V-1         8.00%         V0[V]:               2.38
CCP-V2-1        8.00%         LTS:向列相>1000h在
CC-5-V          9.00%              -30℃
CC-3-V1         2.00%         HR(100℃):           94%
CBC-33          2.00%
实施例M27
CY-3-O2        12.00%        清亮点      [℃]:    91.0
CY-5-O2        11.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.0829
CCY-3-O2       14.00%        ε||[kHz,20℃]:     3.6
CCY-5-O2       15.00%        Δε[kHz,20℃]:     -4.2
CCY-2-1        10.00%        K1[20℃]:            16.6
CCY-3-1        14.00%        K3[20℃]:            18.4
CCH-34         6.00%        γ1[mPa·s,20℃]:    185
CCH-35         5.00%
CCH-301        4.00%
CCH-303        5.00%
CCH-501        4.00%
实施例M28
CY-3-O2         20.00%        清亮点      [℃]:    91.0
CY-5-O2         5.00%         Δn[589nm,20℃]:    0.0821
CCY-3-O2        12.00%        ε||[kHz,20℃]:     3.5
CCY-5-O2        7.00%         Δε[kHz,20℃]:     -4.1
CCY-3-O3        12.00%        K1[20℃]:            16.2
CCY-4-O2        11.00%        K3[20℃]:            18.1
CC-5-V          20.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   148
CC-3-V1         9.00%         V0[V]:               2.21
CCH-35          4.00%         LTS:向列相>1000h在
                                    -20℃
实施例M29
CY-5-O2         9.00%         清亮点      [℃]:    90.5
CY-5-O4         15.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.1023
CCY-3-O3        12.00%        ε||[kHz,20℃]:     3.5
CCY-4-O2        10.00%        Δε[kHz,20℃]:     -4.1
CCY-5-O2        10.00%        K1[20℃]:            17.3
CPY-2-O2        2.00%         K3[20℃]:            16.4
CPY-3-O2        12.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   211
CCH-35          7.00%         V0[V]:               2.10
CCH-303         4.00%         LTS:向列相>1000h在
PCH-53          12.00%             -20℃
BCH-32          7.00%         HR(100℃):           91%
实施例M30
CY-3-O4         5.00%         清亮点       [℃]:    91.5
CY-5-O4         20.00%        Δn [589nm,20℃]:    0.1015
CCY-3-O3        12.00%        ε||[kHz,20℃]:      3.5
CCY-4-O2        10.00%        Δε[kHz,20℃]:      -4.2
CCY-5-O2        11.00%        K1[20℃]:            16.6
CPY-3-O2        10.00%        K3[20℃]:            16.3
PYP-2-4         7.00%         γ1[mPa·s,20℃]:   211
CC-3-V1         11.00%        V0[V]:               2.10
CC-5-V          11.00%        LTS:向列相>1000h在
PCH-53          3.00%              -20℃
                               HR(100℃):           94%
实施例M31
CY-3-O4        14.00%        清亮点      [℃]:    90.0
CY-5-O2        14.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.1168
CY-5-O4        4.00%         ε||[kHz,20℃]:     3.7
CCY-3-O2       6.00%         Δε[kHz,20℃]:     -4.2
CCY-5-O2       7.00%         K1[20℃]:            15.3
PGlGl-3-F      2.00%         K3[20℃]:            17.7
BCH-32         10.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   198
CPY-2-O2       10.00%        V0[V]:               2.15
CPY-3-O2       14.00%
CCP-V-1        2.00%
CC-5-V         5.00%
CC-3-V1        12.00%
实施例M32
CY-3-O4        20.00%        清亮点      [℃]:    87.0
CY-5-O2        12.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.0808
CY-5-O4        20.00%        ε||[kHz,20℃]:     3.9
CCY-3-O2       7.00%         Δε[kHz,20℃]:     -5.0
CCY-5-O2       11.00%        K1[20℃]:            13.6
CCH-301        5.00%         K3[20℃]:            15.1
CH-33          4.00%         γ1[mPa·s,20℃]:   265
CH-35          4.00%         V0[V]:               1.82
CH-43          4.00%
CH-45          4.00%
CCPC-33        3.00%
CCPC-34        3.00%
CCPC-35        3.00%
实施例M33
CY-3-O4        14.00%        清亮点      [℃]:    86.0
CY-5-O2        10.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.1023
CY-5-O4        16.00%        ε||[kHz,20℃]:     3.9
CCY-2-O2       6.00%         Δε[kHz,20℃]:     -5.1
CCY-3-O2       12.00%        K1[20℃]:            15.2
CCY-5-O2       8.00%         K3[20℃]:            16.2
CCY-2-1        8.00%         γ1[mPa·s,20℃]:   257
CCY-3-1        12.00%        V0[V]:               1.89
BCH-32         8.00%         LTS:向列相>1000h在
CCP-V-1        4.00%              -20℃
PGlGl-3-F      2.00%         LTS:向列相>760h在
                                   -30℃
                              LTS:向列相>500h在
                                   -40℃
                              HR(20℃):            98%
                              HR(100℃):           91%
实施例M34
CY-3-O4        10.00%        清亮点      [℃]:    90.0
CY-5-O4        14.00%        Δn[589nm,20℃]:    0.1204
CY-5-O2        13.00%        ε||[kHz,20℃]:     3.9
CCY-3-O2       14.00%        Δε[kHz,20℃]:     -5.0
CCY-5-O2       1.00%         K1[20℃]:            14.7
CBC-33         6.00%         K3[20]:              16.8
CC-5-V         11.00%        γ1[mPa·s,20℃]:   265
PGlGl-3-F      7.00%         V0[V]:               1.94
CPY-2-O2       12.00%        LTS:向列相>1000h在
CPY-3-O2       12.00%             -40℃
实施例M35
CY-3-O2        13.00%        清亮点      [℃]:    79.5
CY-5-O2        5.00%         Δn[589nm,20℃]:    0.0788
CCY-4-O2       10.00%        ε||[kHz,20℃]:     3.4
CCY-3-O3       12.00%        Δε[kHz,20℃]:     -3.1
CCY-2-O2V      11.00%        K1[pN,20℃]:        13.9
CPY-2-O2       6.00%         K3[pN,20℃]:        13.6
CCH-303        5.00%         γ1[mPa·s,20℃]:   107
CC-5-V         18.00%        V0[V]:               2.21
CC-3-V1        12.00%
CCH-34         5.00%
PCH-301        3.00%

Claims (19)

1.液晶介质,基于具有负介电各向异性Δε的极性化合物的混合物,其特征在于,该介质具有的γ1/Δn2的比的值为6-45,其中清亮点为>60℃和Δε≤-2.3,并且包含下式的化合物
Figure FSA00000146689900011
该化合物浓度为>20重量%。
2.根据权利要求1的液晶介质,其特征在于,所述的化合物CC-3-V的浓度为>30重量%。
3.权利要求1或2的液晶介质,其特征在于,该介质具有清亮点为60-90℃。
4.权利要求1或2或3的液晶介质,其特征在于,该介质具有Δε值为-2.3至-5.5。
5.权利要求1-4中任一项的液晶介质,其特征在于,具有清亮点为70℃±5℃和Δε为-3.0±0.6的该介质具有如下在限定的Δn值下的旋转粘度γ1
6.权利要求1-4中任一项的液晶介质,其特征在于,具有清亮点为70℃±5℃和Δε为-4.0±0.4的该介质具有如下在限定的Δn值下的旋转粘度γ1
Figure FSA00000146689900021
7.权利要求1-4中任一项的液晶介质,其特征在于,具有清亮点为70℃±5℃和Δε为-5.0±0.6的该介质具有如下在限定的Δn值下的旋转粘度γ1
8.权利要求1-4中任一项的液晶介质,其特征在于,具有清亮点为90℃±5℃和Δε为-3.0±0.6的该介质具有如下在限定的Δn值下的旋转粘度γ1
9.权利要求1-4中任一项的液晶介质,其特征在于,具有清亮点为90℃±5℃和Δ为-4.0±0.4的该介质具有如下在限定的Δn值下的旋转粘度γ1
Figure FSA00000146689900032
10.权利要求1-4中任一项的液晶介质,其特征在于,具有清亮点为90℃±5℃和Δ为-5.0±0.6的该介质具有如下在限定的Δn值下的旋转粘度γ1
Figure FSA00000146689900041
11.权利要求1-10中任一项的液晶介质,其特征在于,该介质具有的阈值(电容的)为1.8-2.3V。
12.权利要求1-11中任一项的液晶介质,其特征在于,该介质包含式IA、IB和/或II的至少两种化合物,
Figure FSA00000146689900042
其中
R1和R2彼此独立地各自表示具有最多至15个碳原子的烷基或链烯基,其为未取代的、由CN或CF3单取代的或由卤素至少单取代的,其中,另外,在这些基团中的一个或多个CH2基团可以彼此独立地各自以O原子不直接彼此连接的方式被-O-、-S-、-C≡C-、-CF2O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-或-O-CO-O-替代,和
v表示1至6。
13.权利要求1-11中任一项的液晶介质,其特征在于,该介质另外包含式III的一种或多种化合物,
Figure FSA00000146689900051
其中R31和R32彼此独立地各自表示具有最多至12个碳原子的直链烷基、烷基烷氧基或烷氧基,和
Figure FSA00000146689900052
表示
Figure FSA00000146689900053
Figure FSA00000146689900054
Z表示单键、-C2H4-、-CH=CH-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CHCH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CHFCF2-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CH2-。
14.权利要求1-13中任一项的液晶介质,其特征在于,该介质包含式IA、IB和/或II的一种、两种、三种、四种、五种或六种化合物。
15.权利要求1-14中任一项的液晶介质,其特征在于,式IA和/或IB的化合物在整个混合物中的比例是至少10重量%。
16.权利要求1-15中任一项的液晶介质,其特征在于,式II的化合物在整个混合物中的比例是至少10重量%。
17.权利要求1-16中任一项的液晶介质,其特征在于,式III的化合物在整个混合物中的比例是至少5重量%。
18.权利要求1-17中任一项的液晶介质,其特征在于,该介质基本上由以下物质组成:
10-40重量%式IA和IB的一种或多种化合物,和
10-40重量%式II的一种或多种化合物。
19.基于ECB、PA LCD、FFS或IPS效应的具有有源矩阵寻址的电光显示器,其特征在于,它包含权利要求1-18中任一项的液晶介质作为电介质。
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CN201010203182.4A Active CN101880533B (zh) 2004-07-02 2005-07-01 液晶介质

Country Status (9)

Country Link
US (12) US7989035B2 (zh)
EP (4) EP2199363B1 (zh)
JP (13) JP5259185B2 (zh)
KR (1) KR101216831B1 (zh)
CN (4) CN101864318B (zh)
AT (2) ATE480608T1 (zh)
DE (1) DE502005010229D1 (zh)
TW (10) TWI653321B (zh)
WO (1) WO2006002952A1 (zh)

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103980909A (zh) * 2008-12-22 2014-08-13 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN104250556A (zh) * 2013-06-28 2014-12-31 乐金显示有限公司 液晶材料及包括该液晶材料的液晶显示装置
CN104371739A (zh) * 2013-08-16 2015-02-25 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN104498052A (zh) * 2011-04-06 2015-04-08 Dic株式会社 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件
CN104927878A (zh) * 2014-03-19 2015-09-23 三星显示有限公司 液晶组合物和包括其的液晶显示装置
CN105694911A (zh) * 2013-03-26 2016-06-22 Dic株式会社 液晶组合物以及使用其的液晶显示元件
CN105733609A (zh) * 2013-03-26 2016-07-06 Dic株式会社 液晶组合物以及使用其的液晶显示元件
CN105838387A (zh) * 2013-03-26 2016-08-10 Dic株式会社 液晶组合物、液晶显示元件和液晶显示器
CN106318405A (zh) * 2013-07-31 2017-01-11 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用
CN106661453A (zh) * 2014-08-08 2017-05-10 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的液晶显示器
CN103589437B (zh) * 2012-06-29 2018-01-12 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN107849454A (zh) * 2015-11-11 2018-03-27 Dic株式会社 组合物及使用其的液晶显示元件
CN111892935A (zh) * 2012-10-18 2020-11-06 默克专利股份有限公司 液晶介质、其稳定化方法及液晶显示器
CN112835234A (zh) * 2019-11-22 2021-05-25 三星显示有限公司 显示装置
US11466211B2 (en) 2013-03-26 2022-10-11 Dic Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element including the same

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101864318B (zh) 2004-07-02 2013-12-11 默克专利股份有限公司 液晶介质
JP4876408B2 (ja) * 2005-03-01 2012-02-15 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN101273110B (zh) 2005-08-09 2013-04-17 默克专利股份有限公司 液晶介质
EP1958999B1 (de) * 2007-02-13 2012-07-11 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
KR101365111B1 (ko) * 2007-05-02 2014-02-19 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 이용한 액정표시장치
TWI472598B (zh) * 2009-09-24 2015-02-11 Jnc Corp 液晶組成物以及液晶顯示元件
TWI506124B (zh) 2010-05-28 2015-11-01 Jnc Corp 液晶組成物以及液晶顯示元件
CN106190175A (zh) 2010-10-04 2016-12-07 捷恩智株式会社 液晶组成物及液晶显示元件
TWI515289B (zh) * 2010-10-20 2016-01-01 捷恩智股份有限公司 液晶組成物及液晶顯示元件
JP5784746B2 (ja) * 2010-12-10 2015-09-24 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体および電気光学的ディスプレイ
KR101369914B1 (ko) 2010-12-24 2014-03-06 디아이씨 가부시끼가이샤 중합성 화합물 함유 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자
JP5376088B2 (ja) 2011-09-27 2013-12-25 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
CN102517038B (zh) * 2011-12-02 2016-08-17 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物以及包括该液晶组合物的液晶显示器件
DE102012024126A1 (de) 2011-12-20 2013-06-20 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
KR102084278B1 (ko) 2012-02-23 2020-03-03 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
TWI452122B (zh) 2012-02-24 2014-09-11 Dainippon Ink & Chemicals 液晶組成物
JP5696816B2 (ja) * 2012-05-28 2015-04-08 Dic株式会社 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子
US9323403B2 (en) 2012-06-29 2016-04-26 Shanghai Tianma Micro-electronics Co., Ltd. Capacitive touch LCD panel
EP2873999A4 (en) * 2012-06-29 2016-06-08 Shanghai Tianma Micro Elect Co CAPACITIVE LIQUID CRYSTAL DISPLAY PANEL
EP2824161B1 (en) 2012-10-12 2019-01-23 DIC Corporation Liquid-crystal composition and liquid-crystal display element obtained using same
EP2722380B1 (de) 2012-10-18 2018-02-21 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium, Methode zu seiner Stabilisierung und Flüssigkristallanzeige
KR20150060813A (ko) * 2012-10-23 2015-06-03 디아이씨 가부시끼가이샤 액정 조성물, 액정 표시 소자 및 액정 디스플레이
US9181480B2 (en) 2012-11-12 2015-11-10 Dic Corporation Liquid crystal composition, liquid crystal display element, and liquid crystal display
KR101598791B1 (ko) 2012-12-12 2016-03-02 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물 및 이것을 사용한 액정 표시 소자
JP5598742B1 (ja) * 2013-01-31 2014-10-01 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
CN104471029B (zh) 2013-02-12 2016-01-06 Dic株式会社 液晶组合物和使用其的液晶显示元件
US20160068752A1 (en) 2013-03-21 2016-03-10 Dic Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same
CN103998572B (zh) * 2013-03-26 2016-02-24 Dic株式会社 液晶组合物以及使用其的液晶显示元件
WO2014155533A1 (ja) 2013-03-26 2014-10-02 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
EP2884334B1 (en) * 2013-05-22 2018-03-28 DIC Corporation Liquid crystal display element
CN103361074B (zh) * 2013-07-01 2015-08-26 江苏和成新材料有限公司 包含多氟代不饱和茚环的液晶化合物及其组合物和应用
KR20150030526A (ko) 2013-09-12 2015-03-20 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치
KR20150116108A (ko) 2014-04-04 2015-10-15 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 장치
JP6128394B2 (ja) * 2014-06-24 2017-05-17 Dic株式会社 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
JP5920606B2 (ja) * 2014-07-07 2016-05-18 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN104152155B (zh) * 2014-07-17 2016-06-29 北京大学 一种高双折射率低粘度的高负介电各向异性液晶混合物及其应用
KR20170039133A (ko) 2014-07-29 2017-04-10 디아이씨 가부시끼가이샤 액정 표시 소자
JP2015044998A (ja) * 2014-09-16 2015-03-12 Dic株式会社 液晶組成物、液晶表示素子および液晶ディスプレイ
JP2016079292A (ja) * 2014-10-17 2016-05-16 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP6869175B2 (ja) * 2014-11-25 2021-05-12 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体
KR20160123974A (ko) * 2015-04-15 2016-10-26 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치 및 이에 사용되는 액정 조성물
US10914987B2 (en) 2015-08-27 2021-02-09 Kyoto University Complex and optical element
CN105131972B (zh) * 2015-09-02 2017-07-07 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有二甲基苯和二氟亚甲氧基连接基团的液晶化合物及其制备方法与应用
CN105331369B (zh) * 2015-11-12 2018-06-12 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有2,4-二氟苯基团化合物的液晶介质及应用
JP6565648B2 (ja) * 2015-12-07 2019-08-28 Dic株式会社 液晶表示素子
CN108239547B (zh) * 2016-12-23 2022-02-01 江苏和成显示科技有限公司 负介电各向异性的液晶组合物及其显示器件
CN108239539A (zh) * 2016-12-23 2018-07-03 江苏和成显示科技有限公司 负介电各向异性的液晶组合物及其显示器件
CN108239549B (zh) * 2016-12-23 2021-09-07 江苏和成显示科技有限公司 负介电各向异性的液晶组合物及其显示器件
JP6822212B2 (ja) * 2017-02-27 2021-01-27 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN108728117A (zh) * 2017-04-18 2018-11-02 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
CN108728116A (zh) * 2017-04-18 2018-11-02 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及其显示器件
JP2017214589A (ja) * 2017-07-03 2017-12-07 Dic株式会社 液晶組成物、液晶表示素子および液晶ディスプレイ
EP3679111B1 (en) * 2017-09-08 2023-11-01 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
KR20190033679A (ko) 2017-09-21 2019-04-01 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 표시 장치
US11634510B2 (en) 2019-05-15 2023-04-25 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Water-soluble cellulose ether and method for producing the same
WO2023127537A1 (ja) * 2021-12-28 2023-07-06 富士フイルム株式会社 積層体、光学素子、導光素子

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6217953B1 (en) * 1998-06-30 2001-04-17 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
US20020014613A1 (en) * 2000-04-14 2002-02-07 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankt Patents Liquid-crystalline medium
DE10218976A1 (de) * 2001-06-01 2002-12-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
CN1475547A (zh) * 2002-07-06 2004-02-18 Ĭ��ר���ɷ����޹�˾ 液晶介质
WO2004048500A1 (de) * 2002-11-22 2004-06-10 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795849A (fr) 1972-02-26 1973-08-23 Merck Patent Gmbh Phases nematiques modifiees
US3814700A (en) 1972-08-03 1974-06-04 Ibm Method for controllably varying the electrical properties of nematic liquids and dopants therefor
DE2450088A1 (de) 1974-10-22 1976-04-29 Merck Patent Gmbh Biphenylester
DE2637430A1 (de) 1976-08-20 1978-02-23 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines dielektrikum
DE2853728A1 (de) 1978-12-13 1980-07-17 Merck Patent Gmbh Fluessigkristalline carbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
FR2595157B1 (fr) 1986-02-28 1988-04-29 Commissariat Energie Atomique Cellule a double couche de cristal liquide, utilisant l'effet de birefringence controlee electriquement et procede de fabrication d'un milieu uniaxe d'anisotropie optique negative utilisable dans cette cellule
US4917472A (en) * 1988-03-14 1990-04-17 Hughes Aircraft Company Light valves with positive dielectric anisotropy liquid crystal and highly tilted off-perpendicular surface alignment, and associated operating method
GB9220750D0 (en) 1992-10-02 1992-11-18 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline material forming ananisotropic
US5599480A (en) * 1994-07-28 1997-02-04 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
JP2875197B2 (ja) 1995-11-06 1999-03-24 智行 乾 低級パラフィン系炭化水素の芳香族炭化水素への変換方法
JP4003242B2 (ja) 1995-11-29 2007-11-07 大日本インキ化学工業株式会社 新規液晶化合物、ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
CN1118449C (zh) * 1996-04-02 2003-08-20 智索公司 液晶化合物、含液晶化合物的液晶组合物和使用此液晶组合物的液晶显示装置
JPH09291282A (ja) 1996-04-26 1997-11-11 Sumitomo Chem Co Ltd 安定化した液晶材料およびこれを用いた液晶素子
JP3944611B2 (ja) 1996-06-07 2007-07-11 大日本インキ化学工業株式会社 ジアルケニルビフェニル誘導体
US6642981B1 (en) 1996-09-30 2003-11-04 Fujitsu Display Technologies Corporation Liquid crystal display device operating in a vertically aligned mode including at least one retardation film
US6197217B1 (en) 1996-11-25 2001-03-06 Chisso Corporation 3,3′-difluorobiphenyl derivatives, liquid crystal compositions, and liquid crystal display elements
US6210761B1 (en) 1996-11-28 2001-04-03 Chisso Corporation Liquid crystal compounds exhibiting negative anisotropy of permittivity, liquid crystal compositions, and liquid crystal displays
EP0949232A4 (en) 1996-12-16 2004-02-25 Chisso Corp DIFLUOROPHENYL DERIVATIVES, LIQUID CRYSTAL COMPOUNDS, AND LIQUID CRYSTAL COMPOSITION
JPH10287875A (ja) 1997-04-10 1998-10-27 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
US6066268A (en) 1997-08-29 2000-05-23 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
JP4333032B2 (ja) 1997-10-24 2009-09-16 チッソ株式会社 負の誘電率異方性を有する2,3−ジフルオロフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
EP1026143B1 (en) 1997-10-24 2004-05-12 Chisso Corporation Novel liquid-crystal compounds having large negative value of permittivity anisotropy, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element
WO1999052871A1 (fr) 1998-04-10 1999-10-21 Chisso Corporation Compose cristallin liquide comprenant un noyau piperidine, composition de cristal liquide et element d'affichage a cristaux liquides
JP4320824B2 (ja) * 1998-06-02 2009-08-26 チッソ株式会社 Δεが負の値を有するアルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP4505879B2 (ja) 1999-06-01 2010-07-21 Dic株式会社 液晶組成物及び液晶表示素子
JP4701466B2 (ja) 1999-07-15 2011-06-15 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP4352515B2 (ja) 1999-07-21 2009-10-28 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP4654474B2 (ja) 1999-10-13 2011-03-23 チッソ株式会社 分岐メチル基を有する液晶性化合物、液晶組成物及び液晶表示素子
JP4547742B2 (ja) 1999-10-13 2010-09-22 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
DE19959033A1 (de) * 1999-12-08 2001-06-13 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE10107544A1 (de) * 2000-03-24 2001-09-27 Merck Patent Gmbh Flüssigktistallmedium und dieses enthaltende elekrooptische Anzeige
DE10141565A1 (de) * 2000-09-22 2002-04-11 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallverbindung, diese enthaltendes Flüssigkristallmedium und elektrooptische Flüssigkristallanzeige
JP2002156619A (ja) 2000-11-21 2002-05-31 Chisso Corp 液晶表示素子
JP5225531B2 (ja) 2000-12-19 2013-07-03 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 負のdc異方性の四環式化合物および液晶媒体
JP5279975B2 (ja) 2000-12-19 2013-09-04 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 負のdc異方性のアルケニル化合物と液晶性媒体
JP5497249B2 (ja) 2000-12-20 2014-05-21 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体およびそれを含む電気光学ディスプレイ
JP3463806B2 (ja) * 2000-12-22 2003-11-05 日本ピラー工業株式会社 燃料電池用セパレータ及びその製造方法
DE10064995B4 (de) 2000-12-23 2009-09-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige
JP4655387B2 (ja) * 2001-03-01 2011-03-23 チッソ株式会社 ケイ素化合物、液晶組成物および液晶表示素子
EP1251160B1 (en) 2001-04-20 2005-09-14 MERCK PATENT GmbH Liquid-crystalline medium
TW584662B (en) 2001-04-20 2004-04-21 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
DE10229828B4 (de) * 2001-07-31 2011-12-01 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE10216197B4 (de) 2002-04-12 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige
DE10225427A1 (de) 2002-06-07 2003-12-18 Merck Patent Gmbh Fluorierte Naphthaline, diese enthaltende Flüssigkristallmischungen und Flüssigkristallanzeigen
JP2004035698A (ja) 2002-07-02 2004-02-05 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
EP2295520A3 (de) 2003-05-21 2011-08-03 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
CN101864318B (zh) 2004-07-02 2013-12-11 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN101273110B (zh) * 2005-08-09 2013-04-17 默克专利股份有限公司 液晶介质
ATE415462T1 (de) * 2005-08-09 2008-12-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
DE102005058541A1 (de) * 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP1958999B1 (de) * 2007-02-13 2012-07-11 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
DE502007004313D1 (de) * 2007-02-19 2010-08-19 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
DE102008035890B4 (de) * 2007-08-30 2017-10-19 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
EP2098584B1 (en) 2008-03-05 2011-10-12 Merck Patent GmbH Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display having high twist
DE102008064171A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
CN106190175A (zh) 2010-10-04 2016-12-07 捷恩智株式会社 液晶组成物及液晶显示元件
EP2514800B2 (de) 2011-04-21 2018-03-07 Merck Patent GmbH Verbindungen und flüssigkristallines Medium
JP6363997B2 (ja) * 2012-06-02 2018-07-25 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung 液晶媒体
CN104837956B (zh) * 2012-12-12 2018-01-30 默克专利股份有限公司 液晶介质
EP2818531B1 (en) * 2013-06-25 2017-07-26 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
WO2014209595A1 (en) 2013-06-28 2014-12-31 Archer Daniels Midland Company Tetrahydrofuran-2,5-dicarbaldehydes (diformyl-tetrahydrofuran, dfthf) and process for making the same
EP2990459B1 (en) * 2014-08-25 2017-04-26 Merck Patent GmbH Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6217953B1 (en) * 1998-06-30 2001-04-17 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
US20020014613A1 (en) * 2000-04-14 2002-02-07 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankt Patents Liquid-crystalline medium
DE10218976A1 (de) * 2001-06-01 2002-12-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
CN1475547A (zh) * 2002-07-06 2004-02-18 Ĭ��ר���ɷ����޹�˾ 液晶介质
WO2004048500A1 (de) * 2002-11-22 2004-06-10 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium

Cited By (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103980909A (zh) * 2008-12-22 2014-08-13 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN104498052A (zh) * 2011-04-06 2015-04-08 Dic株式会社 向列液晶组合物和使用其的液晶显示元件
CN103589437B (zh) * 2012-06-29 2018-01-12 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN111892935A (zh) * 2012-10-18 2020-11-06 默克专利股份有限公司 液晶介质、其稳定化方法及液晶显示器
CN105694910A (zh) * 2013-03-26 2016-06-22 Dic株式会社 液晶组合物以及使用其的液晶显示元件
CN105694911A (zh) * 2013-03-26 2016-06-22 Dic株式会社 液晶组合物以及使用其的液晶显示元件
US11466211B2 (en) 2013-03-26 2022-10-11 Dic Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element including the same
CN105733609A (zh) * 2013-03-26 2016-07-06 Dic株式会社 液晶组合物以及使用其的液晶显示元件
CN105838387A (zh) * 2013-03-26 2016-08-10 Dic株式会社 液晶组合物、液晶显示元件和液晶显示器
CN104250556A (zh) * 2013-06-28 2014-12-31 乐金显示有限公司 液晶材料及包括该液晶材料的液晶显示装置
CN106318405A (zh) * 2013-07-31 2017-01-11 江苏和成显示科技股份有限公司 液晶组合物及其应用
CN106318405B (zh) * 2013-07-31 2022-02-18 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其应用
CN104371739A (zh) * 2013-08-16 2015-02-25 默克专利股份有限公司 液晶介质
TWI649408B (zh) * 2013-08-16 2019-02-01 馬克專利公司 液晶介質
US10351771B2 (en) 2013-08-16 2019-07-16 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium
CN104927878B (zh) * 2014-03-19 2019-09-03 三星显示有限公司 液晶组合物和包括其的液晶显示装置
CN104927878A (zh) * 2014-03-19 2015-09-23 三星显示有限公司 液晶组合物和包括其的液晶显示装置
CN106661453B (zh) * 2014-08-08 2021-01-05 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的液晶显示器
CN106661453A (zh) * 2014-08-08 2017-05-10 默克专利股份有限公司 液晶介质和包含其的液晶显示器
CN107849454A (zh) * 2015-11-11 2018-03-27 Dic株式会社 组合物及使用其的液晶显示元件
CN112835234A (zh) * 2019-11-22 2021-05-25 三星显示有限公司 显示装置

Also Published As

Publication number Publication date
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JP2012177114A (ja) 2012-09-13
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JP5562996B2 (ja) 2014-07-30
US20110253937A1 (en) 2011-10-20
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US20130335693A1 (en) 2013-12-19
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US20150240157A1 (en) 2015-08-27
JP5452650B2 (ja) 2014-03-26
TW201247843A (en) 2012-12-01
TWI654286B (zh) 2019-03-21
US10533135B2 (en) 2020-01-14
ATE480608T1 (de) 2010-09-15
US20170369781A1 (en) 2017-12-28
EP2208773B1 (de) 2012-08-29
US10611963B2 (en) 2020-04-07
US7989035B2 (en) 2011-08-02
US20170267928A1 (en) 2017-09-21
JP2012177116A (ja) 2012-09-13
JP5675684B2 (ja) 2015-02-25
EP2199363B1 (de) 2012-02-22
US10144870B2 (en) 2018-12-04
TWI662111B (zh) 2019-06-11
US20120248374A1 (en) 2012-10-04
WO2006002952A1 (de) 2006-01-12
EP2208773A2 (de) 2010-07-21
US10150917B2 (en) 2018-12-11
US10435626B2 (en) 2019-10-08
CN101880532B (zh) 2013-12-11
US20170066966A9 (en) 2017-03-09
TW201247851A (en) 2012-12-01
TW201835315A (zh) 2018-10-01
EP2208774A3 (de) 2011-07-20
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US9701903B2 (en) 2017-07-11
JP2020059857A (ja) 2020-04-16

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