CN101657410A - 对苯二甲酸二正丁酯和二异丁酯的低熔点混合物 - Google Patents

对苯二甲酸二正丁酯和二异丁酯的低熔点混合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及具有降低的凝固点的对苯二甲酸二酯的混合物及制备对苯二甲酸二酯的方法。所述方法包括在催化剂存在下使第一醇、第二不同的醇和对苯二甲酸二甲酯接触，从而生成所述对苯二甲酸二酯。

Description

对苯二甲酸二正丁酯和二异丁酯的低熔点混合物
发明领域
本发明涉及对苯二甲酸正丁·异丁酯和具有低熔点的对苯二甲酸二酯的混合物。本发明还涉及制备对苯二甲酸正丁·异丁酯和对苯二甲酸二酯的混合物。
发明背景
对苯二甲酸二酯，如对苯二甲酸二正丁酯(DBT)和对苯二甲酸二异丁酯(DiBT)，可作为增塑剂用于多种聚合材料，如聚氯乙烯。然而，对苯二甲酸二正丁酯(DBT)具有约16℃熔点。同样，纯对苯二甲酸二异丁酯在54℃更高温度凝固。这产生这些产物在冷温度储存时可能凝固的问题。这些产物凝固通常需要安装加热槽、输送管线和相关的处理设备，因此增加使用这些产物的费用。本发明通过制备具有降低的熔点的对苯二甲酸二酯解决这一问题。
发明概述
本发明的第一实施方案涉及包含对苯二甲酸正丁·异丁酯的组合物。
另一个实施方案涉及包含对苯二甲酸正丁·异丁酯的增塑剂。
第三实施方案涉及制备对苯二甲酸正丁·异丁酯的方法，所述方法包括在催化剂存在下使正丁醇、异丁醇和对苯二甲酸二甲酯接触。
另一个实施方案涉及制备对苯二甲酸二酯的混合物的方法，所述方法包括在催化剂存在下使第一醇、第二醇和对苯二甲酸二甲酯接触，其中第一醇和第二醇是不同的。
附图简述
图1显示纯DBT的DSC熔点研究；
图2a和2b分别显示对75∶25和50∶50DBT∶DiBT的DSC熔点研究；
图3a和3b分别显示对75∶25和50∶50DBT∶DiBT的DSC凝固点研究；
图4a和4b分别显示对75∶25和50∶50DBT∶DiBT的第二DSC熔点研究；
图5显示纯DBT的DSC凝固点研究。
发明详述
本发明涉及制备对苯二甲酸正丁·异丁酯和具有低熔点的对苯二甲酸二酯的混合物。混合物包含1)对苯二甲酸二正丁酯；2)对苯二甲酸正丁·异丁酯；和3)对苯二甲酸二异丁酯。一般生成对苯二甲酸正丁·异丁酯和/或对苯二甲酸二酯的混合物的反应可由以下反应式表示：
Figure A20088001231300051
为了制备对苯二甲酸正丁·异丁酯和/或对苯二甲酸二酯混合物，可利用间歇反应器或连续反应器，在酯交换催化剂存在下使正丁醇/异丁醇混合物与对苯二甲酸二甲酯(DMT)反应。例如，可用简单蒸馏柱和用于DMT、醇混合物和催化剂加料的入口装配反应器。在实际中，向反应器加入DMT、不同摩尔比的正丁醇/异丁醇和催化量的催化剂(如四异丙氧基钛(TIPT))。加热并搅拌混合物至回流，经酯交换产生甲醇，甲醇在蒸馏柱顶部选择性除去。转化成正丁醇/异丁醇酯混合物基本在6至8小时内完成。然后使粗产物汽提出过量未反应的醇混合物，用2.5％NaOH处理猝灭钛酸酯催化剂，用水洗涤，并在减压真空干燥。可用活性炭处理减弱最终产物颜色。
本发明方法中使用的催化剂为酯交换催化剂。另外，催化剂可以为可溶于反应混合物的化合物，即，可溶于醇和对苯二甲酸二酯产物。例如，催化剂可以为钛催化剂。适合钛化合物的实例包括具有式Ti(OR)4的四烷氧基钛，其中R为1至8个碳原子的烷基。一个实例为四异丙氧基钛(tetraisopropoxytitanate)，一般缩写为TIPT。钛化合物的催化有效量一般为在反应混合物中提供约10至2000ppm重量，75-1000ppm重量或100-200ppm重量的钛[Ti]浓度的量。其他适合的催化剂包括四丁氧基钛、四乙氧基锡、乙酸二甲基锡(dimethyltinaceate)、氧化锡、丁基锡酸、氧化二丁基锡和四异丙氧基锆。
通过混合两种纯二酯，加入TIPT酯交换催化剂并加热，也可制备混合物。也可使转化成对苯二甲酸二烷基酯的在室温被认为是蜡或固体的更高分子量的醇转化成混合酯，得到较低熔点的复合产物。
此过程用约0.5∶1.0至约4.0∶1.0摩尔比正丁醇/异丁醇或约0.75∶1.0至约3.0∶1.0摩尔比正丁醇/异丁醇或甚至约1.0∶1.0至约2.0∶1.0摩尔比正丁醇/异丁醇进行。
可很容易地使未反应的醇混合物循环到过程中。此过程可以连续方式通过DMT以熔融态加入到适合的反应器进行，并且醇/TIPT混合物由另一个泵加到装配有柱的搅拌反应器，使得能够除去反应的甲醇，并使未反应的较高级醇在回流中返回到反应器。来自此反应器的流出物可通到一系列一个或多个后处理反应器(finishing reactor)，在其中继续转化成酯混合物并除去甲醇。通过与间歇实施例所列相容的步骤可进一步处理此反应的产物，并精制。
实施例
在下述实施例中，所用设备由装配有加热套、磁性搅拌棒、温度传感器和10″Penn State填充蒸馏柱的1升基础反应器(base)组成。柱的顶部装配有变速接取头，以允许选择性除去甲醇。
通过在回流下进行反应，同时以1∶4流出比经填充柱除去甲醇，在一般反应条件下进行各实施例。在反应完成时，然后在用3″Vigreux柱更换分馏柱并施加真空达到18mm Hg最终压力后，从基础反应器汽提出过量甲醇。用2.5％NaOH水溶液处理粗产物，以中和TIPT催化剂，并用去离子水洗涤两次。然后将物质通过Dicalite助滤剂环涂的玻璃纤维过滤器抽滤。随后，使产物在～120℃最终基础温度在1mmHg干燥，并保持1小时。在冷却到90℃后，加入活性炭(0.2％重量)，在搅拌的同时在此温度保持1小时。最终产物通过涂有Dicalite助滤剂的玻璃纤维过滤器过滤分离。
实施例1
根据以上第3页一般图示说明的化学反应式进行反应，反应设计成用50∶50摩尔百分数正丁醇和异丁醇的混合物得到产物。
向反应器系统加入436.9g(2.25mol，MW＝194.19)对苯二甲酸二甲酯、207.5g(2.8mol，MW＝74.12)正丁醇、207.5g(2.8mol，MW＝74.12)异丁醇和223ppm(0.19g)四异丙氧基钛(TIPT)。反应过程汇总于以下表1中：
表1
  时间   反应时间(小时)   基础温度℃   接取温度℃   接取体积mL 注解
  7:05   -   25   24   0
  8:00   0.0   119   98   0 开始反应时间；设定接取在＜66℃
  8:30   0.5   111   65   5
  9:00   1.0   112   65   25
  9:30   1.5   115   66   45
  10:00   2.0   117   67   70
  10:30   2.5   119   67   85
  11:00   3.0   121   67   110
  11:30   3.5   125   66   130
  12:00   4.0   129   66   140
  12:30   4.5   127   70   144
  13:00   5.0   130   65   150
  13:30   5.5   138   66   160
  14:00   6.0   143   66   168
  14:30   6.5   147   68   170
  15:00   7.0   149   66   175 关闭
汽提产物，如以下表2中汇总。
表2
  汽提时间   汽提时间(小时)   基础温度℃   接取温度℃   接取体积ml 注解   真空mm Hg
  10:00   0.0   25   23   0   16
  11:00   1.0   113   35   90   18
  11:30   1.5   155   32   95   18
  12:00   2.0   154   28   98  关闭；接取挥发物重量＝77.4g   17
在根据上述一般整理步骤中和、干燥、碳处理并最终过滤后，分离的产物重547.7g。产物的理论量为626.28g，因此分离收率为87.5％。
实施例2
重复实施例1中所述反应，相应由75∶25摩尔百分数正丁醇和异丁醇的混合物得到产物。向反应器系统加入233g(1.2mol，MW＝194.19)对苯二甲酸二甲酯、200.1g(2.78mol，MW＝74.12)正丁醇、66.7g(0.9mol，MW＝74.12)异丁醇和220ppm(0.11g)TIPT。反应过程汇总于以下表3中：
表3
  时间   反应时间(小时)   基础温度℃   接取温度℃   接取体积(ml) 注解
  7:00   -   26   25   0   加热
  8:10   0.0   113   65   0   开始反应时间，在＜60℃20％接取
  8:40   0.5   113   65   20
  9:40   1.5   119   65   55
  10:10   2.0   123   66   70
  10:40   2.5   128   65   78
  11:10   3.0   131   66   88
  12:10   4.0   133   66   92
  13:10   5.0   134   66   93
  14:40   6.5   134   66   93
15:40 7.5 134 66 93   关闭；产物作为X-29455-162-01；接取为162-02，重量70.1g
汽提产物，如以上实施例1中总结，在中和、干燥、碳处理并最终过滤后，分离为澄清的液体。
实施例3
重复实施例1中所述反应，相应由25∶75摩尔百分数正丁醇和异丁醇的混合物得到产物。向反应器系统加入233g(1.2mol，MW＝194.19)对苯二甲酸二甲酯、66.7g(0.9mol，MW＝74.12)正丁醇、200.1g(2.7mol，MW＝74.12)异丁醇和280ppm(0.14g)TIPT。反应过程汇总于以下表4中：
表4：
  时间   反应时间(小时)   基础温度℃   接取温度℃   接取体积(ml) 注解
  8:00   -   102   22   0
8:30 0.0 116 93 0   开始反应时间；打开接取@＜66℃@20％
  9:00   0.5   109   65   0
  9:30   1.0   106   64   0   升降器不起作用；关闭并更换
  10:15   84   25   0   开始加热
  10:55   1.0   106   64   0   在20％开始接取
  11:55   2.0   112   64   12
  12:55   3.0   116   66   28
  13:25   3.5   116   66   34
  13:55   4.0   116   66   42
  14:25   4.5   117   65   50   基础加热器输出@53
  14:55   5.0   118   65   57
  15:25   5.5   119   65   68   关闭
  8:25   5.5   120   64   68   在20％开始接取
  9:25   6.5   125   65   78
  9:55   7.0   126   66   82
  10:25   7.5   128   66   85
  11:25   8.5   130   66   88
  12:25   9.5   132   66   92
  12:55   10.0   130   67   92
  13:25   10.5   130   66   93
  14:25   11.5   130   66   93   关闭
汽提产物，如以上实施例1中总结，在中和、干燥、碳处理并最终过滤后，分离为部分固体物质。由于目的是研究较低凝固点产物，对此物质不做进一步处理。
通过毛细管气相色谱分析各样品(报告未校正的面积百分数值)。结果汇总于以下表5中：
表5：
样品ID   对苯二甲酸甲·异丁酯   对苯二甲酸甲·正丁酯 DIBT   对苯二甲酸正丁·异丁酯 DBT
  158-01   3.48％   3.73％   26.33％   39.45％   26.85％
  163-01   0.47％   1.53％   10.47％   38.20％   49.18％
  164-01   0.99％   0.36％   48.44％   39.04％   10.58％
凝固点研究
对两种以上物质(158-01，163-01)与纯DBT进行DSC点研究。此研究在密封的不锈钢盘中结合加热-冷却-加热循环。在氦中扫描速率为2℃/min。图1为纯DBT的温热循环。
结果显示复杂的凝固点特性。对于75∶25DBT/DIBT混合物：
1.在第一次温热时，在-66和-42有两个结晶事件，随后在-5为次要熔融事件，在6有主要熔融事件。
2.在第二次温热时，在-35和-29经历两个结晶事件，随后在-5为次要熔融事件，在6为主要熔融事件。
3.凝固点峰在约-42(过冷)。
对于50∶50混合物：
1.凝固点峰在约-22℃(过冷)。
2.在第一次温热时经历两个低温事件：在-56结晶，在-17熔融，随后在-6另一次熔融，在8为最终熔融事件。
3.在第二次温热时，在-15经历一个结晶事件，在-8经历一个熔融事件，随后在10为次要熔融事件。
在这两次温热中，50∶50似乎最佳，因为在较温热区域有较小的熔融事件(对于75∶25，在8-10为次要事件，在6为主要事件)。另一方面，75∶25似乎过冷到低于50∶50的温度(-42相对于-22)。
应注意到，DBT在凝固前过冷到-7，如图5所示。
虽然已具体关于优选的实施方案详细描述了本发明，但应了解，可在本发明的精神和范围内进行变化和改进。

Claims (18)

1.一种组合物，所述组合物包含对苯二甲酸正丁·异丁酯。
2.权利要求1的组合物，所述组合物进一步包含对苯二甲酸二正丁酯和对苯二甲酸二异丁酯。
3.一种增塑剂，所述增塑剂包含对苯二甲酸正丁·异丁酯。
4.权利要求3的增塑剂，所述增塑剂进一步包含对苯二甲酸二正丁酯和对苯二甲酸二异丁酯。
5.一种制备对苯二甲酸正丁·异丁酯的方法，所述方法包括在催化剂存在下使正丁醇、异丁醇和对苯二甲酸二甲酯接触。
6.权利要求5的方法，其中所述催化剂为酯交换催化剂。
7.权利要求6的方法，其中所述催化剂为四异丙氧基钛。
8.权利要求5的方法，其中正丁醇和异丁醇以约0.5∶1.0至约4.0∶1.0正丁醇/异丁醇摩尔比的量存在。
9.权利要求8的方法，其中正丁醇和异丁醇以约0.75∶1.0至约3∶1.0正丁醇/异丁醇摩尔比的量存在。
10.权利要求9的方法，其中正丁醇和异丁醇以约1.0∶1.0至约2.0∶1.0正丁醇/异丁醇摩尔比的量存在。
11.一种制备对苯二甲酸二酯的混合物的方法，所述方法包括在催化剂存在下使第一醇、第二醇和对苯二甲酸二甲酯接触，其中所述第一醇和所述第二醇是不同的。
12.权利要求11的方法，其中所述第一醇为正丁醇，所述第二醇为异丁醇。
13.权利要求12的方法，其中混合物包含对苯二甲酸正丁·异丁酯、对苯二甲酸二正丁酯和对苯二甲酸二异丁酯的至少两种。
14.权利要求11的方法，其中所述催化剂为酯交换催化剂。
15.权利要求14的方法，其中所述催化剂为四异丙氧基钛。
16.权利要求11的方法，其中正丁醇和异丁醇以约0.5∶1.0至约4.0∶1.0正丁醇/异丁醇摩尔比的量存在。
17.权利要求16的方法，其中正丁醇和异丁醇以约0.75∶1.0至约3∶1.0正丁醇/异丁醇摩尔比的量存在。
18.权利要求17的方法，其中正丁醇和异丁醇以约1.0∶1.0至约2.0∶1.0正丁醇/异丁醇摩尔比的量存在。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104284933A (zh) * 2013-05-08 2015-01-14 Lg化学株式会社 酯类增塑剂的制备方法以及通过该方法制备的酯类增塑剂
CN104284917A (zh) * 2013-05-08 2015-01-14 Lg化学株式会社 酯组合物的制备方法和树脂组合物
US9127141B2 (en) 2013-05-08 2015-09-08 Lg Chem, Ltd. Method of preparing ester plasticizer and ester plasticizer prepared therefrom
CN105693519A (zh) * 2014-11-27 2016-06-22 上海华谊能源化工有限公司 一种对苯二甲酸二酯的低熔点混合物的制备方法
CN105884619A (zh) * 2015-02-18 2016-08-24 赢创德固赛有限公司 戊基-壬基-对苯二甲酸酯
CN107207775A (zh) * 2015-05-14 2017-09-26 Lg化学株式会社 基于酯的化合物、包含其的组合物、其制备方法及包含其的树脂组合物

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8372912B2 (en) 2005-08-12 2013-02-12 Eastman Chemical Company Polyvinyl chloride compositions
EP2057243B1 (en) * 2006-08-30 2013-01-23 Eastman Chemical Company Sealant compositions having a novel plasticizer
CN101511958B (zh) * 2006-08-30 2012-09-05 伊士曼化工公司 乙酸乙烯酯聚合物组合物中作为增塑剂的对苯二甲酸酯
CN102272215A (zh) * 2008-12-18 2011-12-07 埃克森美孚化学专利公司 包含对苯二甲酸酯的聚合物组合物
WO2013143824A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Process for the production of terephthalate esters
WO2013143825A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Esterification process
US9587087B2 (en) 2013-05-08 2017-03-07 Lg Chem, Ltd. Method for preparing ester composition and resin composition
KR101462797B1 (ko) * 2013-05-08 2014-11-21 주식회사 엘지화학 에스테르계 조성물, 이의 제조방법, 및 이를 포함하는 수지 조성물
CN104395386B (zh) 2013-06-14 2016-09-07 Lg化学株式会社 酯类增塑剂的制备方法及由所述方法制备的酯类增塑剂
ES2837976T3 (es) * 2014-02-07 2021-07-01 Lg Chemical Ltd Plastificantes, composición de resina y procedimiento de fabricación de plastificantes y composición de resina
ES2686726T3 (es) 2015-02-18 2018-10-19 Evonik Degussa Gmbh Procedimiento para la producción de mezclas de ésteres mediante transesterificación
RU2696261C1 (ru) * 2018-11-28 2019-08-01 Сергей Николаевич Лакеев Способ получения сложноэфирного пластификатора
CN115433087B (zh) * 2022-09-07 2023-09-12 福建农林大学 一种从Raffaelea lauricola中提取对苯二甲酸二丁酯的方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2491660A (en) * 1947-01-15 1949-12-20 Du Pont Preparation of esters of terephthalic acid
GB1053164A (zh) * 1963-04-18
FR1388467A (fr) * 1963-04-18 1965-02-05 Huels Chemische Werke Ag Procédé pour l'estérification continue de l'acide téréphtalique en phase gazeuse
US3764374A (en) * 1970-07-21 1973-10-09 Eastman Kodak Co Process for placing modifiers within polyester fibers and films
JPS604151A (ja) 1983-06-20 1985-01-10 Mitsubishi Monsanto Chem Co テレフタル酸ジエステルの製造方法
KR850000300B1 (ko) * 1983-11-30 1985-03-18 한국과학기술원 프탈산 에스테르류의 제조방법
JPS62164647A (ja) * 1986-01-16 1987-07-21 Japan Tobacco Inc エステルの合成法
NL9001027A (nl) * 1990-04-27 1991-11-18 Tno Werkwijze voor de bereiding van calciumbindende polycarboxyverbindingen op basis van polysacchariden, alsmede fosfaat-vervangers voor wasmiddelen op basis van deze polycarboxyverbindingen.
US5948934A (en) * 1995-07-14 1999-09-07 Resinas Y Materiales Process for recycling polyester obtained from orto, meta and para bencendicarboxilic acids
JPH10264501A (ja) * 1997-03-25 1998-10-06 Mitsubishi Paper Mills Ltd 油性インク用インクジェット記録シート
JP2002332394A (ja) * 2001-05-09 2002-11-22 Toagosei Co Ltd ポリエステル樹脂組成物及び熱収縮性フィルム状体
JP4333317B2 (ja) 2003-10-16 2009-09-16 三菱化学株式会社 テレフタル酸ジエステルの製造方法
JP4396373B2 (ja) 2004-04-20 2010-01-13 三菱化学株式会社 テレフタル酸ジエステルの製造方法
US8372912B2 (en) * 2005-08-12 2013-02-12 Eastman Chemical Company Polyvinyl chloride compositions
DE102005056230A1 (de) * 2005-11-25 2007-05-31 Henkel Kgaa Verfahren zur Verbesserung der mechanischen Eigenschaften textiler Fasern oder Flächengebilde
DE102006001795A1 (de) * 2006-01-12 2007-07-19 Oxeno Olefinchemie Gmbh Terephthalsäuredialkylester und deren Verwendung
CN101511958B (zh) * 2006-08-30 2012-09-05 伊士曼化工公司 乙酸乙烯酯聚合物组合物中作为增塑剂的对苯二甲酸酯

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104284933A (zh) * 2013-05-08 2015-01-14 Lg化学株式会社 酯类增塑剂的制备方法以及通过该方法制备的酯类增塑剂
CN104284917A (zh) * 2013-05-08 2015-01-14 Lg化学株式会社 酯组合物的制备方法和树脂组合物
US9127141B2 (en) 2013-05-08 2015-09-08 Lg Chem, Ltd. Method of preparing ester plasticizer and ester plasticizer prepared therefrom
CN104284933B (zh) * 2013-05-08 2016-02-10 Lg化学株式会社 酯类增塑剂的制备方法以及通过该方法制备的酯类增塑剂
CN105693519A (zh) * 2014-11-27 2016-06-22 上海华谊能源化工有限公司 一种对苯二甲酸二酯的低熔点混合物的制备方法
CN105884619A (zh) * 2015-02-18 2016-08-24 赢创德固赛有限公司 戊基-壬基-对苯二甲酸酯
CN105884619B (zh) * 2015-02-18 2020-08-21 赢创运营有限公司 戊基-壬基-对苯二甲酸酯
CN107207775A (zh) * 2015-05-14 2017-09-26 Lg化学株式会社 基于酯的化合物、包含其的组合物、其制备方法及包含其的树脂组合物
CN107207775B (zh) * 2015-05-14 2019-06-04 Lg化学株式会社 基于酯的化合物、包含其的组合物、其制备方法及包含其的树脂组合物

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