CN115433087B - 一种从Raffaelea lauricola中提取对苯二甲酸二丁酯的方法 - Google Patents

一种从Raffaelea lauricola中提取对苯二甲酸二丁酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种从Raffaelea lauricola中提取对苯二甲酸二丁酯的方法，包括：活化菌株，初级培养，次级培养，菌体研磨，乙酸乙酯萃取，浓缩获得粗提物，将粗提物进行反相硅胶柱层析，以甲醇：水梯度洗脱，再通过多次200‑300目硅胶柱层析纯化，收集洗脱液浓缩，得到目标产物。经1H NMR、13C NMR、COSY、HMBC、HSQC谱图分析证明对苯二甲酸二丁酯首次在该菌代谢物中提取到。

Description

一种从Raffaelea lauricola中提取对苯二甲酸二丁酯的 方法
技术领域
本发明属于从微生物分离活性物质的技术领域，具体涉及一种从Raffaelea lauricola中提取对苯二甲酸二丁酯（1-Butyl 4-(2-methylpropyl) 1,4-benzenedicarboxylate）的方法。
背景技术
Raffaelea lauricola是食菌小蠹（Ambrosia beetle）携带的高致病性伴生真菌，是引起树木枯萎病的病原真菌 ，人们一直在研究其致病机制，随着研究的不断深入，在该属其他菌株中已分离到一些抑制植物生长、抗菌等活性物质。这预示该菌在生物农药或医药上存在很大应用价值。
目前，尚未发现从Raffaelea lauricola分离1-Butyl 4-(2-methylpropyl) 1,4-benzenedicarboxylate的报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种从Raffaelea lauricola中提取对苯二甲酸二丁酯（1-Butyl 4-(2-methylpropyl) 1,4-benzenedicarboxylate）的方法，以促进其进一步在医药领域的研究和开发。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案如下：
一种从Raffaelea lauricola中提取对苯二甲酸二丁酯（1-Butyl4-(2-methylpropyl) 1,4-benzenedicarboxylate）的方法，包括以下步骤：
1)将Raffaelea lauricola活化后，取菌块接种到PDB培养基中，在，在140～180r/min、20~28℃条件下连续培养5~10天，按15wt%~20wt%接种量转接到改良的大米培养基中，继续在20～28℃条件下静置培养28～40天，得到菌丝体。
2）将步骤1）得到的菌丝体在室温下干燥后研磨粉碎，用1~2倍体积的乙酸乙酯浸泡12~24小时，超声40~60分钟，收集萃取液，残渣中再加入菌丝体1~2倍体积的乙酸乙酯，超声40~60分钟，收集萃取液，重复以上步骤，共得到三份萃取液合并浓缩得到粗提物浸膏；
3）将浸膏用氯仿或二氯甲烷溶解，然后用反相硅胶C18进行拌样，干法装柱，以甲醇：水自体积比1:9-9:1梯度洗脱，收集甲醇：水体积比为9:1部分洗脱液，旋蒸浓缩得组分A。
4）用1倍体积的氯仿溶解组分A，过200-300 目硅胶柱，石油醚：乙酸乙酯体积比为30:1开始梯度洗脱，收集石油醚：乙酸乙酯体积比为10:1 部分洗脱液，旋蒸浓缩得浸膏，再过200-300目硅胶柱，以石油醚：氯仿体积比为8:1开始梯度洗脱，收集石油醚:氯仿体积比为2:1部分洗脱液，悬蒸得到白色粉末状1-Butyl 4-(2-methylpropyl) 1,4-benzenedicarboxylate，其结构式如下：
。
进一步地，所述步骤1）中改良的大米培养基：大米100 g，木屑10 g，加入纯水120mL，121℃高压灭菌20min备用。
进一步地，所述步骤1）中接种菌块的大小为0.5×0.5 cm，接种量为4块。
进一步地，所述步骤2）中超声的功率为400 W，频率为35 KHz。
进一步地，所述步骤3）中使用的反相硅胶C18粒径40-60 μm，孔径120 Å。
进一步地，所述步骤3）中梯度洗脱比例为甲醇：水体积比1:9, 2:8, 3:7, 4:6,6:4, 7:3, 8:2, 9:1。
进一步地，所述步骤4）中梯度洗脱中石油醚：乙酸乙酯体积比依次为30:1, 20:1,10:1, 8:1, 6:1, 3:1，石油醚：氯仿体积比依次为8:1, 6:1, 4:1, 2:1。
本发明的显著优点：
本发明的分离纯化方法简单，成本低，易操作；且制备得到的1-Butyl 4-(2-methylpropyl) 1,4-benzenedicarboxylate纯度高，重复性好。
附图说明
图1为1-Butyl 4-(2-methylpropyl) 1,4-benzenedicarboxylate化合物的1HNMR谱（CDCl3）；
图2为1-Butyl 4-(2-methylpropyl) 1,4-benzenedicarboxylate化合物的13CNMR谱（CDCl3）；
图3为1-Butyl 4-(2-methylpropyl) 1,4-benzenedicarboxylate化合物的DEPT135谱（CDCl3）；
图4为1-Butyl 4-(2-methylpropyl) 1,4-benzenedicarboxylate化合物的COSY谱（CDCl3）；
图5为1-Butyl 4-(2-methylpropyl) 1,4-benzenedicarboxylate化合物的HMBC谱（CDCl3）；
图6为1-Butyl 4-(2-methylpropyl) 1,4-benzenedicarboxylate化合物的HSQC谱（CDCl3）。
具体实施方式
为让本发明的上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例，作详细说明。本发明的方法如无特殊说明，均为本领域常规方法。
本发明所使用的Raffaelea lauricola菌株编号为Hulcr7161。
实施例1
1)取Raffaelea lauricola为材料，无菌条件下挑取大小为0.5×0.5 cm的菌块4块接种到PDB 培养基（马铃薯葡萄糖粉3.9 g,纯水100 mL,装入250 mL锥形瓶，在121℃高压下灭菌20 min）中，在160 r/min、25℃条件下连续培养7天即初级培养，按10wt%接种量转接到改良的大米培养基（大米100 g,木屑10 g,加入纯水120 mL，121℃高压灭菌20min）中，继续在25℃条件下静置培养35天即次级培养。
2)收集培养35天后得到的菌丝体在室温下干燥之后研磨粉碎，加1倍体积的乙酸乙酯浸泡12小时，超声40分钟，过滤得萃取液，残渣中再次加入菌丝体1倍提及的乙酸乙酯，超声40分钟，收集萃取液，再次重复上述步骤，共得到三份萃取液合并浓缩得到粗提物浸膏。
3)将浸膏溶解于氯仿，使用40-60μm粒径反相C18硅胶拌样，干法装柱，以甲醇：水自1:9体积比开始梯度洗脱（甲醇：水体积比为1:9, 2:8, 3:7, 4:6, 6:4, 7:3, 8:2, 9:1），收集甲醇：水体积比9:1部分旋蒸得粗品。
4)用1倍体积的氯仿溶解粗品，上200-300目硅胶柱，石油醚：乙酸乙酯体积比为30:1（梯度洗脱比例为30:1, 20:1, 10:1）开始梯度洗脱，收集石油醚：乙酸乙酯体积比为10:1部分洗脱液，旋蒸浓缩得浸膏，再过200-300目硅胶柱，以石油醚：氯仿体积比为8:1开始梯度洗脱（梯度洗脱比例为8:1, 6:1, 4:1, 2:1），收集石油醚:氯仿体积比为2:1部分洗脱液，悬蒸得到白色粉末状1-Butyl 4-(2-methylpropyl) 1,4-benzenedicarboxylate。
本实施例中，步骤2）中超声的功率为400 W，频率为35 KHz；
经计算其提取率为0.67%（提取率%=重量/菌丝体浸膏总量×100%）。
实施例2
1）取Raffaelea lauricola为材料，无菌条件下挑取大小为0.5×0.5 cm的菌块4块接种到PDB 培养基（马铃薯葡萄糖粉3.9 g，纯水100 mL，装入250 mL锥形瓶，在121℃高压下灭菌20 min）中，在140 r/min、20℃条件下连续培养5天即初级培养，按20wt% 接种量转接到改良的大米培养基（大米100 g，木屑10 g，加入纯水120 mL，121℃高压灭菌20 min）中，继续在20℃条件下静置培养25天即次级培养。
2) 收集培养25天菌丝体在室温下干燥之后研磨粉碎，加1倍体积的乙酸乙酯浸泡12小时，超声40分钟，过滤得萃取液，残渣中再加入菌丝体1倍体积的乙酸乙酯，超声40分钟，收集萃取液，再次重复上述步骤，共得到三份萃取液合并浓缩得到粗提物浸膏。
3) 将浸膏溶解于氯仿，使用40-60 μm粒径反相C18硅胶拌样，进行减压粗分，以甲醇：水自1:9体积比开始梯度洗脱（甲醇：水比例为1:9, 2:8, 3:7, 4:6, 6:4, 7:3, 8:2,9:1），收集甲醇：水体积比为9:1部分旋蒸得粗品。
4) 用1倍体积的氯仿溶解粗品，上200-300目硅胶柱，石油醚：乙酸乙酯体积比为30:1开始梯度洗脱（梯度洗脱比例为30:1, 20:1, 10:1），收集石油醚：乙酸乙酯体积比为10:1部分洗脱液，旋蒸浓缩得浸膏，再过200-300目硅胶柱，以石油醚：氯仿8:1开始梯度洗脱（梯度洗脱比例为8:1, 6:1, 4:1, 2:1），收集石油醚:氯仿体积比2:1部分洗脱液，旋蒸得到白色粉末状1-Butyl 4-(2-methylpropyl) 1,4-benzenedicarboxylate。
本实施例中，步骤2）中超声的功率为400 W，频率为35 KHz；
经计算其提取率为0.72%（提取率%=重量/菌丝体浸膏总量×100%）。
实施例3
1）取Raffaelea lauricola为材料，无菌条件下挑取大小为0.5×0.5 cm的菌块4块接种到PDB 培养基（马铃薯葡萄糖粉3.9 g,纯水100 mL，装入250 mL锥形瓶，在121℃高压下灭菌20min）中，在180 r/min、28℃条件下连续培养10天即初级培养，按25wt% 接种量转接到改良的大米培养基（大米100 g，木屑10 g，加入纯水120 mL，121℃高压灭菌20 min）中，继续在28℃条件下静置培养40天即次级培养。
2) 收集培养40天菌丝体在室温下干燥之后研磨粉碎，加1倍体积的乙酸乙酯浸泡12小时，超声90分钟，过滤得萃取液，残渣中再加入菌丝体1倍体积的乙酸乙酯，超声90分钟，收集萃取液，再次重复上述步骤，共得到三份萃取液合并浓缩得到粗提物浸膏。
3) 将浸膏溶解于氯仿，使用40-60 μm粒径反相C18硅胶拌样，干法装柱，以甲醇：水自1:9体积比开始梯度洗脱（甲醇：水比例为1:9, 2:8, 3:7, 4:6, 6:4, 7:3, 8:2, 9:1），收集甲醇：水体积比为9：1部分旋蒸得粗品。
4) 用1倍体积的氯仿溶解粗品，上200-300目硅胶柱，石油醚：乙酸乙酯体积比为30:1开始梯度洗脱（梯度洗脱比例为30:1, 20:1, 10:1），收集石油醚：乙酸乙酯体积比为10:1部分洗脱液，旋蒸浓缩得浸膏，再过200-300目硅胶柱，以石油醚：氯仿体积比为8:1开始梯度洗脱（梯度洗脱比例为8:1, 6:1, 4:1, 2:1），收集石油醚:氯仿体积比为2:1部分洗脱液，悬蒸得到白色粉末状1-Butyl 4-(2-methylpropyl) 1,4-benzenedicarboxylate。
本实施例中，步骤2）中超声的功率为400 W，频率为35 KHz；
经计算其提取率为0.74%（提取率%=重量/菌丝体浸膏总量×100%）。
以上所述实施例仅是为充分说明本发明而所举的较佳的实施例，本发明的保护范围不限于此。本技术领域的技术人员在本发明基础上所作的等同替代或变换，均在本发明的保护范围之内。本发明的保护范围以权利要求书为准。

Claims (7)

1.一种从Raffaelea lauricola中提取对苯二甲酸二丁酯的方法，其特征在于，包括以下步骤：
1）将Raffaelea lauricola活化后，取菌块接种到PDB培养基中，在160～180 r/min、20~28℃条件下连续培养5~10天，按15wt%~20wt%接种量转接到大米培养基中，继续在20～28℃条件下静置培养28～40天，得到菌丝体；
2）将步骤1）得到的菌丝体在35~40℃下干燥后研磨成粉状，用1~2倍体积乙酸乙酯浸泡12~24小时，超声40~60分钟，收集萃取液，残渣中再加入菌丝体1~2倍体积的乙酸乙酯，超声40~60分钟，收集萃取液，重复以上步骤，共得到三份萃取液合并浓缩得到粗提物浸膏；
3）将粗提物浸膏用氯仿或二氯甲烷溶解，然后用反相硅胶C18进行拌样，干法装柱，以甲醇：水体积比为1:9-9:1梯度洗脱，收集甲醇：水体积比为9:1部分洗脱液，旋蒸浓缩得组分A；
4）用1倍体积的氯仿溶解组分A，过200-300 目硅胶柱，石油醚：乙酸乙酯体积比为30:1开始梯度洗脱，收集石油醚：乙酸乙酯体积比为10:1 部分洗脱液，旋蒸浓缩得浸膏，再过200-300目硅胶柱，以石油醚：氯仿体积比为8:1开始梯度洗脱，收集石油醚:氯仿体积比为2:1部分洗脱液，旋转蒸发得到白色粉末状，即对苯二甲酸二丁酯，其结构式如下：
。
2.根据权利要求1所述的从Raffaelea lauricola中提取对苯二甲酸二丁酯的方法，其特征在于：步骤1）中菌块的大小为0.5×0.5 cm，接种量为4块。
3.根据权利要求1所述的从Raffaelea lauricola中提取对苯二甲酸二丁酯的方法，其特征在于：步骤1）中大米培养基组成为：大米100 g，木屑10 g，加入纯水120 mL；经121℃高压灭菌20 min后使用。
4.根据权利要求1所述的从Raffaelea lauricola中提取对苯二甲酸二丁酯的方法，其特征在于：步骤2）中超声的功率为400 W，频率为35 KHz。
5.根据权利要求1所述的从Raffaelea lauricola中提取对苯二甲酸二丁酯的方法，其特征在于：步骤3）中使用的反相硅胶C18粒径40-60 μm，孔径120Å。
6.根据权利要求1所述的从Raffaelea lauricola中提取对苯二甲酸二丁酯的方法，其特征在于：所述步骤3）中梯度洗脱比例为甲醇：水体积比为1:9, 2:8, 3:7, 4:6, 6:4, 7:3, 8:2, 9:1。
7.根据权利要求1所述的从Raffaelea lauricola中提取对苯二甲酸二丁酯的方法，其特征在于：步骤4）的梯度洗脱中石油醚：乙酸乙酯体积比依次为30:1, 20:1, 10:1, 8:1,6:1, 3:1；石油醚：氯仿体积比依次为8:1, 6:1, 4:1, 2:1。
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