CN101389625A - 具有除草作用的异唑啉化合物 - Google Patents
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
本发明提供了新的式I的化合物:其中R1、R2、R3、R4、m、R5、R6、n和Y如权利要求1中的定义;或其N-氧化物、盐和光学异构体。另外,本发明涉及制备式I的化合物的方法,涉及包括它们的除草组合物和涉及使用它们控制植物或抑制植物生长的方法。
Description
本发明涉及新的具有除草作用的异噁唑啉化合物,涉及它们的制备方法,涉及包括那些化合物的组合物,和涉及它们在控制植物或抑制植物生长中的用途。
表现出除草作用的噁唑啉化合物在例如WO 01/012613、WO02/062770、WO 03/000686、WO 04/010165、JP 2005/035924、JP2005/213168和WO 06/024820中有所描述。在WO 04/013106和WO05/095352中还描述了这些化合物的制备。
现在已经发现了表现出除草性质和生长抑制性质的新的异噁唑啉化合物。
因此,本发明涉及式I的化合物
其中
R1和R2彼此独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C8环烷基或C3-C8环烷基-C1-C3烷基,或
R1和R2与它们所结合的碳原子一起形成C3-C7环,
R3和R4彼此独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C10烷基或C1-C6烷氧基-C1-C10烷基,或
R3和R4与它们所结合的碳原子一起形成C3-C7环,或
R1与R3或R4以及与它们所结合的碳原子一起形成C5-C8环,或
R2与R3或R4以及与它们所结合的碳原子一起形成C5-C8环;
R5为卤素或C1-C6卤代烷基;
R6为氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、卤素或C1-C6卤代烷基;
m为0、1或2;
n为1、2或3;和
Y为以下基团之一:
其中
R7为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷基羰基、甲酰基、C1-C10卤代烷基羰基、C1-C10烷氧基羰基、C1-C10卤代烷基、氰基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基-C1-C10烷基、C1-C10烷基羰基-C1-C10烷基、C1-C10烷基磺酰基、C1-C10卤代烷基磺酰基、C1-C10烷氧基-C1-C10烷基或苯基,所述苯基任选地被一到五个选自以下的取代基取代:氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基或卤素;或
R7为-CONR13R14或-SO2NR13R14,其中R13和R14彼此独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基,或R13和R14一起形成任选地包含一个氧、硫、氨基或C1-C6烷基氨基的C3-C8亚烷基;
R8为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷基羰基、甲酰基、C1-C10卤代烷基羰基、C1-C10烷氧基羰基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基-C1-C10烷基、卤素、氰基、C1-C10烷氧基或C1-C10卤代烷氧基,或
R8为-CONR15R16、-SO2NR15R16或-NR15R16,其中R15和R16彼此独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基,或R15和R16一起形成任选地包含一个氧、硫、氨基或C1-C6烷基氨基的C3-C8亚烷基;
并且涉及式I的化合物的N-氧化物、盐和光学异构体。
优选地,R1和R2独立地为C1-C10烷基或C1-C10卤代烷基,更优选为C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基,最优选为甲基。
优选地,R3和R4独立地为氢、C1-C10烷基或C1-C10卤代烷基,更优选为氢、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基,最优选为氢。
优选地,R5为卤素或三氟甲基,更优选为氟、氯或三氟甲基,最优选为氟或氯。
优选地,R6为氢、甲氧基羰基、C1-C6烷基或卤素,更优选为氢、甲基、氟或氯,最优选为氢或氟。
优选地,m为1或2,更优选为2。
优选地,n为1。
优选地,Y为以下基团之一:
优选地,R7为氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧基-C1-C10烷基或苯基,所述苯基任选地被一到五个选自以下的取代基取代:氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基或卤素,更优选为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、烯丙基、炔丙基、环丙基、环戊基、环丙基甲基、环丁基甲基、甲氧基甲基、2-甲氧基-乙基或苯基,更优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、二氟甲基、烯丙基、环戊基、环丁基甲基、2-甲氧基-乙基或苯基,最优选为甲基、乙基、异丙基、叔丁基、二氟甲基、烯丙基、环戊基、环丁基甲基或2-甲氧基-乙基。
优选地,R8为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷基羰基、甲酰基、C1-C10烷氧基羰基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、卤素、氰基、C1-C10烷氧基或C1-C10卤代烷氧基,更优选为氢、甲基、乙基、乙酰基、甲酰基、甲氧基羰基、单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴代二氟甲基、1-氟-乙基、环丙基、氟、氯、溴、氰基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或2,2,2-三氟乙氧基,更优选为氢、甲基、乙基、乙酰基、甲氧基羰基、单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴代二氟甲基、1-氟-乙基、环丙基、溴、甲氧基或二氟甲氧基,最优选为氢、甲基、乙基、单氟甲基、三氟甲基、溴或甲氧基。
一组优选的式I的化合物包括其中Y为1,2,3-三唑基的那些,其中所述1,2,3-三唑基任选地被一到两个独立地选自以下的取代基取代:C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、甲酰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、卤素、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或苯基,所述苯基任选地被一到五个选自以下的取代基取代:氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基或卤素,更优选的是其中Y为1,2,3-三唑基,其任选地被一到两个独立地选自以下的取代基取代:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴代二氟甲基、1-氟-乙基、乙酰基、甲酰基、甲氧基羰基、烯丙基、环丙基、环戊基、环丙基甲基、环-丁基甲基、2-甲氧基-乙基、氟、氯、溴、氰基、甲氧基、乙氧基、单氟-甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或苯基;更优选的是其中Y为1,2,3-三唑基,其任选地被一到两个独立地选自以下的取代基取代:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴代二氟甲基、1-氟-乙基、乙酰基、甲氧基羰基、烯丙基、环丙基、环戊基、环丁基甲基、2-甲氧基-乙基、溴、甲氧基、二氟甲氧基或苯基;最优选的是其中Y为1,2,3-三唑基,其任选地被一到两个独立地选自以下的取代基取代:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、烯丙基、环戊基、环丁基甲基、2-甲氧基-乙基或溴代。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为1,2,3-三唑-4-基的那些,其中所述1,2,3-三唑-4-基任选地被一到两个独立地选自以下的取代基取代:C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、甲酰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、卤素、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或苯基,所述苯基任选地被一到五个选自以下的取代基取代:氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基或卤素;更优选的是其中Y为1,2,3-三唑-4-基,其任选地被一到两个独立地选自以下的取代基取代:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴代二氟甲基、1-氟-乙基、乙酰基、甲酰基、甲氧基羰基、烯丙基、环丙基、环戊基、环丙基甲基、环丁基甲基、2-甲氧基-乙基、氟、氯、溴、氰基、甲氧基、乙氧基、单氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或苯基;更优选的是其中Y为1,2,3-三唑-4-基,其任选地被一到两个独立地选自以下的取代基取代:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴代二氟甲基、1-氟-乙基、乙酰基、甲氧基羰基、烯丙基、环丙基、环戊基、环丁基甲基、2-甲氧基-乙基、溴、甲氧基、二氟甲氧基或苯基;最优选的是其中Y为1,2,3-三唑-4-基,其任选地被一到两个独立地选自以下的取代基取代:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、烯丙基、环戊基、环丁基甲基、2-甲氧基-乙基或溴。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为下式的那些:
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为5-单氟甲基-2-甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为2,5-二甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为5-环丙基-2-甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为2,5-二乙基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为2-二氟甲基-5-甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为2-烯丙基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为2-环戊基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为2-环丁基甲基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为2-(2-甲氧基-乙基)-5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为2-甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为2-异丙基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为2-乙基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为5-乙基-2-甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为2-乙基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为2-异丙基-5-甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为2-甲基-5-三氟甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为5-甲氧基-2-甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为5-溴-2-甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为2-乙基-5-甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为5-二氟甲氧基-2-甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为5-甲氧基羰基-2-甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为5-乙酰基-2-甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为5-溴代二氟甲基-2-甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为5-二氟甲基-2-甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为5-(1-氟-乙基)-2-甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为5-甲基-2-苯基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为下式的那些:
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为1-叔丁基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为1,5-二甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为5-环丙基-1-甲基-1,2,3-三唑-4-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为1,2,3-三唑-5-基的那些,所述1,2,3-三唑-5-基任选地被一到两个独立地选自以下的取代基取代:C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、甲酰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、卤素、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或苯基,所述苯基任选地被一到五个选自以下的取代基取代:氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基或卤素;更优选的是其中Y为1,2,3-三唑-5-基,其任选地被一到两个独立地选自以下的取代基取代:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴代二氟甲基、1-氟-乙基、乙酰基、甲酰基、甲氧基羰基、烯丙基、环丙基、环戊基、环丙基甲基、环丁基甲基、2-甲氧基-乙基、氟、氯、溴、氰基、甲氧基、乙氧基、单氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或苯基;更优选的是其中Y为1,2,3-三唑-5-基,其任选地被一到两个独立地选自以下的取代基取代:甲基、异丙基、三氟甲基、环丙基或溴;最优选的是其中Y为1,2,3-三唑-5-基,其任选地被一到两个独立地选自以下的取代基取代:甲基、三氟甲基或溴。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为下式的那些
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为4-溴代-1-甲基-1,2,3-三唑-5-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为4-甲基-1-异丙基-1,2,3-三唑-5-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为1-甲基-4-三氟甲基-1,2,3-三唑-5-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为4-环丙基-1-甲基-1,2,3-三唑-5-基的那些。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为1,2,3-三唑-4-基-1-氧化物的那些,其中所述1,2,3-三唑-4-基-1-氧化物任选地被一到两个独立地选自以下的取代基取代:C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷基羰基、甲酰基、C1-C6烷氧基羰基、C2-C6烯基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、卤素、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或苯基,所述苯基任选地被一到五个选自以下的取代基取代:氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基或卤素,更优选的是其中Y为1,2,3-三唑-4-基-1-氧化物,其任选地被一到两个独立地选自以下的取代基取代:甲基、乙基、异丙基、叔丁基、单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴代二氟甲基、1-氟-乙基、乙酰基、甲酰基、甲氧基羰基、烯丙基、环丙基、环戊基、环丙基甲基、环丁基甲基、2-甲氧基-乙基、氟、氯、溴、氰基、甲氧基、乙氧基、单氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或苯基,最优选的是其中Y为1,2,3-三唑-4-基-1-氧化物,其任选地被一个或两个甲基取代。
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为下式的那些
一组特别优选的式I的化合物包括其中Y为2,5-二甲基-1,2,3-三唑-4-基-1-氧化物的那些。
在一个实施方案中,本发明涉及式I的化合物,其中:
R1和R2彼此独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C8环烷基或C3-C8环烷基-C1-C3烷基,或
R1和R2与它们所结合的碳原子一起形成C3-C7环,
R3和R4彼此独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C10烷基或C1-C6烷氧基-C1-C10烷基,或
R3和R4与它们所结合的碳原子一起形成C3-C7环,或
R1与R3或R4以及与它们所结合的碳原子一起形成C5-C8环,或
R2与R3或R4以及与它们所结合的碳原子一起形成C5-C8环;
R5为卤素或C1-C6卤代烷基;
R6为氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、卤素或C1-C6卤代烷基;
m为0、1或2;
n为1、2或3;和
Y为以下基团之一:
其中
R7为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷基羰基、C1-C10卤代烷基羰基、C1-C10烷氧基羰基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基-C1-C10烷基、C1-C10烷基羰基-C1-C10烷基、C1-C10烷基磺酰基、C1-C10卤代烷基磺酰基或C1-C10烷氧基-C1-C10烷基;
R8为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷基羰基、C1-C10卤代烷基羰基、C1-C10烷氧基羰基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基-C1-C10烷基、卤素、C1-C10烷氧基或C1-C10卤代烷氧基;
并且涉及式I的化合物的N-氧化物、盐和光学异构体。
优选地,R7为氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基-C1-C10烷基或C1-C10烷氧基-C1-C10烷基,更优选为氢、甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、环丙基、环丙基甲基、甲氧基甲基、甲氧基甲基、二氟甲基或三氟甲基,最优选为甲基。
优选地,R8为氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、卤素、C1-C10烷氧基或C1-C10卤代烷氧基,更优选为氢、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、单氟甲基、环丙基、氟、氯、三氟甲氧基或2,2,2-三氟乙氧基,最优选为甲基、三氟甲基或单氟甲基。
本发明的化合物可以包含一个或多个不对称碳原子,例如在-CR5R6-基团或在-CR3R4-基团中,并且可以作为对映异构体(或作为一对非对映体)或作为这种异构体的混合物存在。此外,在m为1时,本发明的化合物为亚砜,其可以存在有两种对映体形式,相邻的碳也可以存在有两种对映异构体形式,并且-CR3R4-基团也可以存在有两种对映异构体形式。因此,通式I的化合物可以作为外消旋物、非对映异构体、或单个的对映异构体存在,并且本发明包括所有可能的异构体或所有比例的异构体混合物。预期对于任何给定的化合物,一种异构体可能比另一种异构体具有更好的除草能力。
烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、和亚烷基可以是直链或支链的。优选的烷基、卤代烷基、羟基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、和亚烷基各自独立地包含1到4个碳。烷基的实例是甲基、乙基、正丙基和异丙基、和正丁基、仲丁基、异丁基、和叔丁基、己基、壬基和癸基。卤代烷基的实例是二氟甲基和2,2,2-三氟乙基。羟基烷基的实例是1,2-二羟基乙基和3-羟基丙基。烷氧基的实例是甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、己氧基、壬氧基和癸氧基。卤代烷氧基的实例是二氟甲氧基和2,2,2-三氟乙氧基。亚烷基的实例是亚甲基、亚乙基、亚正丙基、亚异丙基、和亚正丁基、亚仲丁基、亚异丁基和亚叔丁基。
环烷基可以是单环、二环或三环的形式。优选的环烷基独立地包含3到8个碳。单环的环烷基的实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。
烯基和炔基以及卤代烯基和卤代炔基可以是直链或支链的。烯基和炔基的实例是烯丙基、丁-2-烯基、3-甲基丁-2-烯基、乙炔基、炔丙基和丁-2-炔基。卤代烯基和卤代炔基的实例是三氟烯丙基和1-氯丙-1-炔-3-基。
卤素是指氟、氯、溴和碘,优选为氟、氯或溴,更优选为氟或氯。
本发明同样地涉及式I的化合物能够与胺、碱金属和碱土金属碱和季铵碱形成的盐。
在用于形成盐的碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物中,应该特别地提及锂、钠、钾、镁和钙的氢氧化物,特别是钠和钾的氢氧化物。本发明的式I的化合物还包括在盐的形成过程中可能形成的水合物。
适于形成铵盐的胺的实例包括氨以及伯、仲和叔C1-C18烷基胺、C1-C4羟基烷基胺和C2-C4烷氧基烷基胺,例如甲基胺、乙基胺、正丙基胺、异丙基胺、四种丁基胺异构体、正戊基胺、异戊基胺、己基胺、庚基胺、辛基胺、壬基胺、癸基胺、十五烷基胺、十六烷基胺、十七烷基-胺、十八烷基胺、甲基乙基胺、甲基异丙基胺、甲基己基胺、甲基壬基-胺、甲基十五烷基胺、甲基十八烷基胺、乙基丁基胺、乙基庚基胺、乙基辛基胺、己基庚基胺、己基辛基胺、二甲基胺、二乙基胺、二正丙基-胺、二异丙基胺、二正丁基胺、二正戊基胺、二异戊基胺、二己基胺、二庚基胺、二辛基胺、乙醇胺、正丙醇胺、异丙醇胺、N,N-二乙醇胺、N-乙基丙醇胺、N-丁基乙醇胺、烯丙基胺、正丁烯基-2-胺、正戊烯基-2-胺、2,3-二甲基丁烯基-2-胺、二丁烯基-2-胺、正己烯基-2-胺、亚丙基二胺、三甲基胺、三乙基胺、三正丙基胺、三异丙基胺、三正丁基胺、三异丁基胺、三仲丁基胺、三正戊基胺、甲氧基乙基胺和乙氧基乙基胺;杂环胺,诸如例如,吡啶、喹啉、异喹啉、吗啉、哌啶、吡咯烷、二氢吲哚、奎宁环、和氮杂;伯芳基胺,诸如例如,苯胺、甲氧基苯胺、乙氧基苯胺、邻甲苯胺、间甲苯胺和对甲苯胺、苯二胺、联苯胺、萘胺和邻氯苯胺、间氯苯胺、对氯苯胺;但是特别是三乙基胺、异丙基胺和二异丙基胺。
适用于盐的形成的优选的季铵碱对应于例如式[N(Ra RbRcRd)]OH,其中Ra、Rb、Rc和Rd彼此独立地为C1-C4烷基。具有其它阴离子的其它适合的四烷基铵碱可以通过例如阴离子交换反应得到。
如本文中使用的术语“除草化合物”是指控制或改变植物生长的化合物。术语“除草有效量”是指能够对植物的生长产生控制或改变作用的这种化合物或这种化合物组合的量。控制或改变作用包括所有从自然发展的偏离,例如:杀死、延迟、叶烧伤、白化、变矮小等。术语“植物”是指植物的所有物理部分,包括种子、幼苗、树苗、根、块茎、茎、柄梗(stalk)、叶、和果实。术语“场所”意在包括土壤、种子、和幼苗,以及建立的植被。
下表A中的化合物举例说明本发明的化合物。
表A:式I.1的化合物
m | R5 | R6 | R7 | R8 |
2 | F | Cl | Me | OMe |
2 | F | F | Me | CF3 |
1 | F | F | Me | OCHF2 |
2 | H | F | Et | cPr |
2 | F | F | Et | COMe |
1 | F | Cl | Et | CH2F |
2 | H | Cl | Et | CH2F |
2 | F | Cl | Et | CHFMe |
1 | F | F | Me | CHFMe |
1 | H | F | Et | CH2F |
2 | H | Cl | Me | OMe |
1 | F | F | Et | OCHF2 |
2 | H | Cl | Me | CF3 |
1 | H | Cl | Me | Et |
1 | F | Cl | Me | CH2F |
2 | H | F | Et | CF3 |
2 | F | F | Et | cPr |
1 | F | Cl | Me | Me |
1 | H | Cl | Et | COMe |
2 | F | Cl | Me | CH2F |
2 | F | Cl | Me | cPr |
1 | F | Cl | Et | OCHF2 |
1 | H | F | Me | CF3 |
1 | F | F | Et | CHFMe |
m | R5 | R6 | R7 | R8 |
2 | H | Cl | Me | CHFMe |
2 | F | Cl | Et | CF3 |
2 | H | F | Me | Et |
2 | H | F | Me | OCHF2 |
1 | H | Cl | Et | Me |
2 | H | F | Me | CH2F |
1 | H | Cl | Me | cPr |
2 | F | Cl | Et | CH2F |
1 | H | Cl | Et | CH2F |
2 | F | Cl | Et | cPr |
2 | H | Cl | Me | Me |
1 | H | F | Et | Me |
1 | H | Cl | Et | cPr |
1 | H | Cl | Me | CHF2 |
1 | F | Cl | Et | Et |
2 | F | F | Me | Me |
1 | F | Cl | Me | CHFMe |
2 | F | Cl | Me | Et |
1 | F | Cl | Et | cPr |
2 | H | Cl | Et | CF3 |
1 | H | F | Et | COMe |
1 | H | Cl | Me | CH2F |
1 | H | Cl | Me | OCHF2 |
2 | H | Cl | Et | OCHF2 |
2 | F | Cl | Me | CF3 |
1 | H | Cl | Et | OMe |
2 | F | Cl | Me | CHF2 |
2 | F | F | Et | OCHF2 |
1 | F | Cl | Et | OMe |
1 | H | F | Me | COMe |
m | R5 | R6 | R7 | R8 |
1 | F | F | Et | Et |
2 | F | F | Et | CHF2 |
1 | F | F | Et | CH2F |
1 | F | F | Et | OMe |
1 | H | F | Et | cPr |
2 | H | Cl | Me | CHF2 |
1 | F | Cl | Me | CHF2 |
2 | H | F | Et | Et |
2 | F | F | Me | OMe |
2 | H | Cl | Et | OMe |
2 | H | Cl | Me | OCHF2 |
1 | F | F | Me | Me |
1 | F | F | Me | COMe |
2 | F | F | Me | cPr |
1 | F | Cl | Et | CHF2 |
1 | H | F | Me | Et |
1 | H | Cl | Et | OCHF2 |
2 | F | F | Me | CH2F |
2 | F | F | Et | Me |
1 | F | F | Me | cPr |
1 | H | Cl | Et | CHFMe |
2 | H | Cl | Me | Et |
2 | H | Cl | Et | COMe |
1 | H | F | Et | OMe |
1 | H | F | Me | CHFMe |
2 | H | F | Me | CHFMe |
2 | F | Cl | Et | Et |
1 | H | F | Et | CF3 |
1 | F | F | Me | Et |
2 | H | Cl | Et | CHFMe |
m | R5 | R6 | R7 | R8 |
1 | H | F | Me | OCHF2 |
1 | F | F | Et | COMe |
2 | F | F | Et | CH2F |
2 | H | F | Et | OCHF2 |
2 | F | Cl | Et | CHF2 |
2 | F | Cl | Et | COMe |
1 | H | F | Et | CHFMe |
2 | H | Cl | Me | CH2F |
2 | F | Cl | Me | COMe |
2 | H | F | Et | CHFMe |
1 | F | F | Me | CH2F |
2 | H | Cl | Et | CHF2 |
1 | H | F | Et | CHF2 |
1 | F | F | Et | CHF2 |
2 | H | F | Me | OMe |
2 | H | F | Me | CF3 |
2 | F | F | Me | Et |
1 | H | Cl | Me | OMe |
2 | F | F | Me | CHF2 |
2 | H | Cl | Me | cPr |
1 | F | F | Et | CF3 |
1 | H | F | Me | CH2F |
1 | F | Cl | Me | COMe |
2 | F | Cl | Et | OCHF2 |
2 | H | F | Me | cPr |
2 | F | F | Me | OCHF2 |
2 | H | F | Et | COMe |
1 | F | F | Me | CHF2 |
2 | F | Cl | Et | Me |
1 | H | Cl | Et | Et |
m | R5 | R6 | R7 | R8 |
1 | F | Cl | Me | OCHF2 |
1 | H | F | Et | OCHF2 |
1 | H | Cl | Me | Me |
1 | F | Cl | Me | OMe |
2 | F | F | Et | Et |
1 | F | Cl | Me | cPr |
2 | F | F | Et | CF3 |
2 | H | F | Et | OMe |
2 | F | Cl | Et | OMe |
1 | F | Cl | Et | CHFMe |
1 | F | Cl | Me | Et |
2 | H | Cl | Et | Me |
2 | F | F | Et | OMe |
2 | H | F | Me | CHF2 |
1 | F | Cl | Et | Me |
1 | H | F | Et | Et |
1 | F | F | Me | OMe |
2 | F | Cl | Me | OCHF2 |
1 | H | Cl | Et | CHF2 |
1 | F | F | Et | cPr |
1 | F | F | Et | Me |
2 | H | Cl | Et | cPr |
2 | F | Cl | Me | Me |
1 | H | F | Me | OMe |
2 | H | F | Me | Me |
2 | H | F | Et | CHF2 |
1 | H | Cl | Me | CF3 |
2 | F | Cl | Me | CHFMe |
1 | F | F | Me | CF3 |
1 | H | Cl | Me | CHFMe |
m | R5 | R6 | R7 | R8 |
2 | H | F | Et | CH2F |
2 | H | F | Et | Me |
1 | H | Cl | Et | CF3 |
2 | F | F | Et | CHFMe |
1 | H | F | Me | CHF2 |
2 | H | F | Me | COMe |
1 | F | Cl | Me | CF3 |
1 | F | Cl | Et | COMe |
2 | F | F | Me | CHFMe |
2 | F | F | Me | COMe |
1 | F | Cl | Et | CF3 |
1 | H | F | Me | cPr |
1 | H | F | Me | Me |
2 | H | Cl | Me | COMe |
1 | H | Cl | Me | COMe |
2 | H | Cl | Et | Et |
本发明的化合物可以通过多种方法制备。
卤化、烷基化和氧化的方法
1)其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和Y如上述定义,m为1或2,和n为1的式I的化合物可以通过本身已知的方法制备,通过使例如式Ia的化合物
其中R1、R2、R3、R4和Y如上定义和m为1或2,以单一步骤或连续逐步的方式与式R5-X和/或R6-X的化合物在碱的存在下、任选地在稀释剂的存在下、任选地在络合剂的存在下、在-120℃到100℃优选-80℃到50℃的温度范围内反应,其中R5为卤素,和R6为氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基或卤素,和X为适合的离去基团,例如卤化物例如溴或碘、羧化物例如乙酸根、烷基磺酸盐例如甲基磺酸根、芳基磺酸盐例如对甲苯磺酸根、卤代烷基磺酸盐例如三氟甲基磺酸根、亚胺例如琥珀酰亚胺、磺酰亚胺例如双(苯基磺酰基)酰亚胺,或芳基亚磺酸盐例如对甲苯亚磺酸根,所述碱为例如烷基-锂化合物例如甲基-锂、正丁基-锂或叔丁基-锂、二烷基氨基锂例如二异丙基氨基锂,金属氢化物,优选碱金属氢化物例如氢化钠、或碱金属氨化物例如氨基钠,双(三(C1-C6烷基)甲硅烷基)氨基金属例如双(三甲基甲硅烷基)氨基锂,金属醇盐例如叔丁醇钾,或磷腈碱例如N′-叔丁基-N,N,N′,N′,N",N"-六甲基磷酰亚胺酸三酰胺(P1-t-Bu)、1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲基氨基)-2-λ5,4λ5-链状二(磷腈)(P2-t-Bu)、1-乙基-2,2,4,4,4-五(二甲基氨基)-2-λ5,4λ5-链状二(磷腈)(P2-Et)和2-叔丁基亚胺基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基-全氢-1,3,2-二氮杂磷杂环己烷(BEMP),所述稀释剂优选为惰性溶剂,例如烃、醚例如四氢呋喃、酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺、或卤代烃例如二氯甲烷、或其混合物,所述络合剂为例如六甲基磷酰胺或四甲基乙二胺。这种方法在文献中已知,并且描述在例如J.Med.Che m.,2003(46)3021-3032;J.Org.Chem.,2003(68)1443-1446;J.Org.Chem.,2002(67)5216-5225和J.Org.Chem.,2002(67)3065-3071;Heterocycles2003(59)161-167和WO06/024820中。
2)其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和Y如上述定义,m为1或2,和n为1的式I的化合物可以通过本身已知的方法制备,使例如式Ib的化合物
其中R1、R2、R3、R4、R6和Y如上定义和m为1或2,与式R5-X的化合物在如1)中定义的碱的存在下、任选地在如1)中定义的稀释剂的存在下、和任选地在如1)中定义的络合剂的存在下、在-120℃到100℃优选-80℃到50℃的温度范围内反应,其中R5为卤素和X为如1)中定义的适合的离去基团,其中所述稀释剂优选为惰性溶剂。
3)其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和Y如上述定义,m为1或2,和n为1的式I的化合物可以通过本身已知的方法制备,通过使例如式Ic的化合物
其中R1、R2、R3、R4、R5和Y如上定义和m为1或2,与式R6-X的化合物在如1)中定义的碱的存在下、任选地在如1)中定义的稀释剂的存在下、和任选地在如1)中定义的络合剂的存在下、在-120℃到100℃优选-80℃到50℃的温度范围内反应,其中R6为氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基或卤素和X为如1)中定义的适合的离去基团。
4)其中R1、R2、R3、R4、R6和Y如上述定义,RP为氢、卤素或C1-C6卤代烷基、m为1或2,和n为1的式I的化合物可以另外通过本身已知的方法制备
通过从式Id的化合物开始,其中R1、R2、R3、R4、R6和Y如上定义和RP为氢、卤素或C1-C6卤代烷基,并且使那些化合物与适合的有机或无机氧化剂任选地在催化剂例如氯化钌(III)的存在下、任选地在稀释剂的存在下反应,所述氧化剂为例如过氧酸例如3-氯过氧苯甲酸、过氧乙酸或过氧化氢、烷氧基过氧化物或高碘酸盐例如高碘酸钠,所述催化剂为例如氯化钌(III),所述稀释剂为例如卤代烃例如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或四氯化碳,醇例如甲醇,极性溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、水或乙酸、或其混合物。反应通常在-80℃到150℃的温度范围进行,优选-20℃到120℃。这种方法在文献中已知并且描述在例如J.Org.Chem.,2003(68)3849-3859;J.Med.Chem.,2003(46)3021-3032;J.Org.Chem.,2003(68)500-511;Bioorg.Med.Chem.,1999(9)1837-1844中。需要一当量的氧化剂将硫化物转化为相应的亚砜。需要二当量的氧化剂将硫化物转化为相应的砜。
5)其中R1、R2、R3、R4、R5和Y如上述定义的式Ig的化合物可以通过例如从式Ie的化合物开始制备,其中R1、R2、R3、R4和Y如上定义,
通过使那些化合物与卤化试剂任选地在稀释剂的存在下在-80℃到120℃优选-20℃到60℃的温度范围内反应,以形成式If的化合物,其中R1、R2、R3、R4和Y如上述定义,和XC为卤素,所述卤化试剂为例如溴或N-卤代琥珀酰亚胺例如N-氯代琥珀酰亚胺或N-溴代琥珀酰亚胺,所述稀释剂为例如乙酸或卤代烃例如四氯化碳或二氯甲烷。其中R1、R2、R3、R4和Y如上定义和XC为卤素的式If的化合物可以如4)中所述直接被氧化,或者任选地在第二步骤中与下式的化合物任选地在路易斯酸的存在下、任选地在络合剂的存在下、并且任选地在稀释剂的存在下在-120℃到100℃优选-80℃到80℃的温度范围内反应,
M-R5,
其中R5为氟和M-R5为适合的盐或有机金属化合物,其中M为例如Li、MgBr、Na、K、Ag或四烷基铵,所述路易斯酸为例如SnCl4,所述络合剂为例如六甲基磷酰胺(HMPA)或1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(DMPU),所述稀释剂为例如乙腈、二氯甲烷、二乙基醚或四氢呋喃。这种方法在文献中已知并且描述在例如J.Org.Chem.,1998(63)3706-3716;J.Chem.Soc.Perkin Trans.,1995(22)2845-2848;Synthesis1982(2),131-132;Liebigs Annalen,1993,49-54和Synth.Commun.,1990(20)1943-1948中。
6)其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和Y如上述定义的式Ii的化合物可以通过例如从式Ie的化合物开始制备,其中R1、R2、R3、R4和Y如上定义
通过使那些化合物与卤化试剂任选地在稀释剂的存在下、在-80℃到120℃优选-20℃到60℃的温度范围内反应,以形成式Ih的化合物,其中R1、R2、R3、R4和Y如上定义和XC为卤素,所述卤化试剂为例如溴或N-卤代琥珀酰亚胺例如N-氯代琥珀酰亚胺或N-溴代琥珀酰亚胺,所述稀释剂为例如乙酸或卤代烃例如四氯化碳或二氯甲烷。然后可以将其中R1、R2、R3、R4和Y如上定义和XC为卤素的式Ih的化合物如4)中所述直接氧化,或者任选地在第二或第三步骤中与下式的化合物任选地在路易斯酸的存在下、任选地在络合剂的存在下、并且任选地在稀释剂的存在下在-120℃到100℃优选-80℃到80℃的温度范围内反应
M-R5和/或M-R6,
其中R5和/或R6为氟且M-R5和/或M-R6为适合的盐或有机金属化合物,其中M为例如Li、MgBr、Na、K、Ag或四烷基铵,所述路易斯酸为例如SnCl4,所述络合剂为例如六甲基磷酰胺(HMPA)或1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(DMPU),所述稀释剂为例如乙腈、二氯甲烷、二乙基醚或四氢呋喃。这种方法在文献中已知并且描述在例如J.Org.Chem.,1998(63)3706-3716;J.Chem.Soc.Perkin Trans.,1995(22)2845-2848;Synthesis1982(2),131-132;Liebigs Annalen,1993,49-54和Synth.Commun.,1990(20)1943-1948中。
偶联反应方法
7)如4)中定义的式Id的化合物可以通过使式II的化合物与硫脲任选地在稀释剂的存在下、任选地在碱金属碘化物的存在下、在-30℃到100℃优选0℃到80℃的温度范围内反应制备,其中R6和Y如上述定义,RP如4)中定义的和XA为离去基团例如卤化物例如溴化物或氯化物、烷基磺酸盐例如甲基磺酸盐、芳基磺酸盐例如对甲苯磺酸盐、或卤代烷基磺酸盐例如三氟甲基磺酸盐,所述稀释剂为例如乙腈或醇例如乙醇,所述碱金属碘化物为例如碘化钠或碘化钾,得到式IV的异硫脲中间体,将其与式V的化合物在碱的存在下、任选地在碱金属碘化物例如碘化钠或溴化钠的存在下、任选地在稀释剂的存在下、在20℃到200℃优选50℃到150℃的温度范围内、任选地在惰性气体例如氮气的存在下、并且任选地在微波辐射下反应
8)制备其中R6和Y如上定义并且RP如4)中定义的式IV的中间体的另一个方法为使其中R6和Y如上定义和RP如4)中定义的式III的化合物与硫脲在酸的存在下并且任选地在稀释剂的存在下、在20℃到270℃优选20℃到150℃的温度范围内、并且任选地在微波辐射下反应,所述酸为例如无机酸如盐酸或氢溴酸、或硫酸,或有机酸如三氟乙酸,所述稀释剂为例如醚例如1,4-二氧杂环己烷或四氢呋喃、极性试剂例如水或N,N-二甲基甲酰胺、或溶剂的混合物例如1,4-二氧杂环己烷和水的混合物。这种方法在文献中已知并且描述在例如Buchwald和Neilsen,JACS,110(10),3171-3175(1988);Frank和Smith,JACS,68,2103-2104(1946);Vetter,Syn.Comm.,28,3219-3233(1998)中。然后使中间体IV与如7)中所述的式V的化合物反应,得到如7)中所述的式Id的化合物。
9)制备如4)中定义的式Id的化合物的另一个方法为使其中R6和Y如上定义和RP如4)中定义的式VI的化合物
与如7)中定义的式V的化合物在碱例如碳酸钾的存在下、任选地在稀释剂的存在下、在0℃到100℃优选20℃到50℃的温度范围内、并且任选地在惰性气氛例如氮气下反应,所述稀释剂为例如酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、或醇例如乙醇。这种方法在文献中已知并且描述在例如WO01/012613、WO 02/062770和WO 04/010165中。
10)或者,如4)中定义的式Id的化合物可以通过使如7)中定义的式V的化合物与硫脲任选地在稀释剂的存在下、在-30℃到150℃优选0℃到80℃的温度范围内反应制备,所述稀释剂为例如醇如乙醇,得到式VII的异硫脲中间体
然后使其与如7)中定义的式II的化合物在碱的存在下、任选地在稀释剂的存在下、在0℃到200℃优选0℃到100℃的温度范围内反应,所述碱为例如碳酸盐例如碳酸钾、碳酸钠、或碳酸氢钾、或氢氧化物例如氢氧化钾、或烷氧化物例如烷氧化钠,所述稀释剂为例如醇例如乙醇、极性溶剂例如水或N,N-二甲基甲酰胺、或溶剂的混合物。这种方法在文献中已知并且描述在例如WO 05/095352中。
11)制备如4)中定义的式Id的化合物的另一个方法为使式VIII的有机金属试剂,其中R6和Y如上述定义,RP如4)中定义的和MB为基团例如MgCl、MgBr、ZnBr或Li,
与其中R1、R2、R3和R4如上定义的式IX的化合物任选地在稀释剂的存在下、在-150℃到100℃优选-80℃到50℃的温度范围内、任选地在惰性气氛例如氮气下反应,所述稀释剂为例如醚例如二乙基醚或四氢呋喃。式IX的二硫化物可以原地形成或者单独制备,例如通过将相应的硫化物氧化,所述方法描述在JP 2004/224714中。同样的方法在文献中已知,并且描述在例如J.Chem.Soc.Chem.Commun.,1991,993-994;J.Chem.Soc.Perkin Trans.1992(24)3371-3375;J.Org.Chem.,1989(54)2452-2453中。
12)制备如4)中定义的式Id的化合物的另一个方法为使式IIa的化合物,其中R6和Y如上述定义,RP如4)中定义和XC为可作为原子团裂解的官能团,例如卤素如溴或氯,
与自由基引发剂或其前体和与如11)中定义的式IX的化合物任选地在碱的存在下、任选地在稀释剂的存在下、在-50℃到180℃优选-20℃到50℃的温度范围内、并且任选地在惰性气氛例如氮气下反应,所述碱为例如磷酸盐或磷酸氢盐例如磷酸氢二钠、碳酸盐例如碳酸钾、碳酸钠或碳酸氢钾,所述稀释剂为例如极性溶剂例如水或N,N-二甲基甲酰胺、或其混合物。作为自由基引发剂或前体,可使用例如连二亚硫酸钠或羟基甲基亚硫酸钠。
13)制备如4)中定义的式Id的化合物的另一个方法为使如7)中定义的式II的化合物
与如11)中定义的式IX的化合物在还原剂的存在下、任选地在碱的存在下、任选地在稀释剂的存在下、在-50℃到180℃优选-20℃到50℃的温度范围内、并且任选地在惰性气氛例如氮气下反应,所述还原剂为例如氢化物例如硼氢化钠、金属例如锌、或亚硫酸氢盐例如亚硫酸氢钠,所述碱为例如氢氧化物例如氢氧化钠、磷酸盐或磷酸氢盐例如磷酸氢二钠、或胺例如三乙基胺,所述稀释剂为例如水、酸例如乙酸或盐酸、醇例如甲醇、醚例如四氢呋喃、或其混合物。
14)在RP为C1-C6卤代烷基,特别是全氟烷基例如三氟甲基的具体情况下,其中Y如上定义和R6为氢、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基的式III的化合物可以方便地通过使其中Y如上定义和R6为氢、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基的式XI的羰基化合物与试剂RP-XD在引发剂的存在下、并且任选地在稀释剂的存在下、在0℃到100℃优选20℃到30℃的温度范围内反应,其中XD为三烷基甲硅烷基例如三甲基甲硅烷基,所述引发剂为例如例如氟化物盐、例如氟化铯、四丁基氟化铵或氟化钾、或烷氧化物盐,所述稀释剂为例如醚例如四氢呋喃、1,4-二氧杂环己烷,形成式XII的甲硅烷基化的中间体。
典型地,式XII的甲硅烷基化的中间体不经分离或纯化而在酸的存在下、任选地在另外的稀释剂的存在下、在0℃到100℃优选20℃到30℃的温度范围内进行脱甲硅烷基化,得到式III的化合物,所述稀释剂为例如醚例如四氢呋喃或1,4-二氧杂环己烷、极性溶剂例如水或N,N-二甲基甲酰胺、或溶剂混合物。这种方法在文献中已知并且描述在例如Chem.Rev.,1997,97,757-786;J.Am.Chem.Soc.1989,111,393;J.Med.Chem.1992,35,641;J.Org.Chem.1992,57,1124中。然后使式III的化合物与如7)中定义的式V的化合物反应,得到如8)中定义的式Id的化合物。
制备杂环中间体的一般方法
15)如7)中定义的式II的化合物可以通过使如8)中定义的式III的化合物
与卤化试剂、或与烷基-、芳基-或卤代烷基磺酰氯、或与四溴化碳和三苯基膦的组合任选地在惰性溶剂的存在下、任选地在碱的存在下、在-50℃到100℃优选0℃到50℃的温度范围内反应制备,所述卤化试剂为例如氯化氢、溴化氢、三溴化磷、三氯化磷或二氯亚砜,所述烷基-、芳基-或卤代烷基磺酰氯为例如甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯或三氟甲磺酰氯,所述惰性溶剂为例如卤代烃例如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或四氯化碳、醚例如二乙基醚或四氢呋喃、或酸例如乙酸,所述碱为例如胺例如三乙基胺。这种方法在文献中已知并且描述在例如J.Med.Chem.2005(48)3438-3442;J.Org.Chem.,2005(70)2274-2284;Org.andBiomolecularChem.,2005(3)1013-1024;Bioorg.Med.Chem.2004(13)363-384;Tetrahedron Asymmetry2004(15)3719-3722中。
16)或者,其中R6和Y如上述定义,RP如4)中定义和XC为离去基团例如卤素如溴或氯的式IIa的化合物可以通过使其中R6和Y如上述定义,RP如4)中定义的式XIII的化合物
与式R11-XC的化合物任选地在稀释剂的存在下反应制备,其中XC为离去基团例如卤素如溴或氯、和R11为可以被裂解掉以生成作为基团的XC的官能团,所述稀释剂为例如卤代烃如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷或四氯化碳、醚如四氢呋喃、芳香化合物如甲苯、极性溶剂例如乙腈、N,N-二甲基甲酰胺或水、或其混合物。反应通常在-50℃到120℃的温度范围进行,优选-5℃到100℃。反应可以任选地在光和或自由基引发剂例如过氧化物例如二苯甲酰基过氧化物、或偶氮化合物例如2,2′-偶氮二异丁腈(AIBN)的存在下进行。适合的式R11-XC的化合物包括其中R11为琥珀酰亚胺基例如N-氯琥珀酰亚胺和N-溴代琥珀酰亚胺的化合物。同样的方法在文献中已知,并且描述在例如Tetrahedron,1988(44)461-469;Journalof Organic Chemistry,1981(46)679-686;J.Chem.Soc.,Perkin Trans 1,1985(6),1167-1170中。
17)其中Y如上定义的式XVa的化合物可以方便地使
其中Y如上定义的式XIV的化合物与适合的无机氧化剂例如高锰酸钾、在碱例如碳酸钠的存在下、在适合的溶剂例如水中反应制备。反应通常在0℃到150℃的温度范围内进行,优选80℃到120℃。同样的方法在文献中已知,并且描述在例如J.Hetero c yclic Chem.1987(24)1275-79中。
18)其中R6为氢或C1-C6烷基和Y如上定义的式IIIa的化合物可以通过使
其中R6为氢或C1-C6烷基和Y如上定义的式XI的化合物与还原剂任选地在惰性溶剂的存在下反应制备,所述还原剂为例如金属氢化物例如二异丁基氢化铝、氢化铝锂、硼氢化钠、硼氢化锂、或二硼烷,所述惰性溶剂为例如醚例如二乙基醚、1,4-二氧杂环己烷或四氢呋喃、醇例如甲醇或乙醇、或芳香烃例如甲苯。这种反应通常在-50℃到100℃的温度范围进行,优选0℃到80℃。这种方法在文献中已知并且描述在例如Tetrahedron Asymmetry,2004(15)363-386;J.Med.Chem.,2002(45)19-31;Justus Liebigs Annalen der Chemie,1978(8)1241-49中。
19)或者,其中Y如上定义的式IIIb的化合物可以通过使式XV的化合物
其中Y如上定义和R12为氢或C1-C10烷基,与还原剂任选地在惰性溶剂的存在下反应制备,所述还原剂为例如金属氢化物例如二异丁基氢化铝、氢化铝锂、硼氢化钠、硼氢化锂、或二硼烷,所述惰性溶剂为例如醚例如二乙基醚、1,4-二氧杂环己烷或四氢呋喃、醇例如甲醇或乙醇、或芳香烃例如甲苯。这种反应通常在-50℃到100℃的温度范围进行,优选0℃到80℃。这种方法在文献中已知并且描述在例如TetrahedronAsymmetry2004(15)3719-3722;J.Med.Chem.,2004(47)2176-2179;HeterocyclicCommunications2002(8)385-390;J.Antibiotics,1995(48)1320-1329中。
制备三唑中间体的方法
20)式XXa的化合物或式XXb的化合物,其中R7和R8如上述定义
和R12为氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、四氢-吡喃-2-基氧基甲基、C1-C10烷氧基羰基、甲酰基、或基团Q
其中R1、R2、R3、R4和R6如上述定义,RP如4)中定义,和m如上定义,优选m为0,可以通过使其中R7如上定义的式XVIII的化合物与其中R8和R12如上述定义的式XIX的化合物任选地在催化剂的存在下、任选地在稀释剂的存在下反应制备,所述催化剂为例如过渡金属催化剂例如CuCl、CuI、CuBr2、铜粉,所述稀释剂为例如卤代烃例如1,2-二氯乙烷或四氯化碳、醚例如四氢呋喃或1,4-二氧杂环己烷、芳香族化合物例如甲苯、醇例如甲醇、酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺、水、或其混合物。该反应通常在-50℃到200℃的温度范围进行,优选0℃到160℃。取决于反应条件,单独地得到式XVa和XVb的化合物或得到作为不同比例的混合物形式。同样的方法在文献中已知,并且描述在例如EuropeanJournal of Organic Chemistry,2004 3789-3791;Journal of FluorineChemistry,2004(125)1415-1423中。
21)其中R8如上定义和R12如20)中定义的式XXII的化合物
可以通过使其中P1为可以在反应之后裂解掉的有机部分的式XXI的化合物与其中R8如上定义和R12如20)中定义的式XIX的化合物任选地在催化剂的存在下、任选地在稀释剂的存在下反应制备,所述催化剂为例如过渡金属催化剂例如CuCl、CuI、CuBr2、铜粉,所述稀释剂为例如卤代烃如1,2-二氯乙烷或四氯化碳、醚例如四氢呋喃或1,4-二氧杂环己烷、芳香族化合物例如甲苯、醇例如甲醇、酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺、水、或其混合物。反应通常在-50℃到200℃的温度范围进行,优选0℃到160℃。反应最初产生式XXa1和XXb1的中间体。取决于反应条件,单独地得到式XXa1和XXb1的化合物或者得到作为不同比例的混合物形式。适合的P1基团包括三烷基甲硅烷基例如三甲基甲硅烷基、或任选地被取代的苄基例如苄基或4-甲氧基苄基。保护基在反应条件下原地裂解掉或者在单独的步骤中裂解掉。同样的方法在文献中已知,并且描述在例如Molecular Diversity,2003(7)171-174;J.HeterocyclicChemistry,1976(13)589-592;WO04/106324;J.Med.Chem.,2004(47)2176-2179中。
22)或者,如21)中定义的式XXII的化合物可以通过使式XXIII的化合物
其中MN3为无机叠氮化物盐,通常为叠氮化钠,与如20)中定义的式XIX的化合物任选地在稀释剂的存在下反应制备,所述稀释剂为例如DMSO、甲苯、乙腈、醇如乙醇、酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺、水或其混合物。该反应通常在-50℃到200℃的温度范围进行,优选0℃到160℃。同样的方法在文献中已知,并且描述在例如US 6,051,717;Tetrahedron Letters,2001(42)9114中。
23)如20)中定义的式Xxa、XXb和/或XXc的化合物可以通过使如21)中定义的式XXII的化合物与式R7-XE的化合物在碱的存在下、任选地在稀释剂的存在下、任选地在相转移催化剂的存在下、在-120℃到200℃优选-20℃到80℃的温度范围内反应制备,
其中R7如上定义和XE为适合的离去基团,例如卤素如溴、氯或碘、羧酸盐例如乙酸盐、或烷基磺酸盐例如甲基磺酸盐、或芳基磺酸盐例如对甲苯磺酸盐,所述碱为例如碳酸盐例如碳酸钾、氢氧化物例如氢氧化钾、金属氢化物例如氢化钠、胺例如三乙基胺,所述稀释剂为例如醚例如四氢呋喃、酰胺例如N,N-二甲基甲酰胺、醇例如甲醇、乙腈或丙酮、或其混合物,所述相转移催化剂为例如三甲基溴化铵。取决于反应条件,单独地得到式XXa、XXb和XXc的化合物或得到作为不同比例的混合物形式。这种方法在文献中已知并且描述在例如Bioorg.Med.Chem.Lett.,2004(14)2401-2405;WO 04/018438和US 4,820,844中。
24)1,2,3-三唑及其衍生物的合成是在文献中公知的,因此,关于它们的合成的一般讨论参见Tome,A.C.Product class 13:1,2,3-triazloes.Science of Synthesis(2004),13 415-601;H.Wamhoff,1,2,3-triazloes.Comprehensive Heterocyclic Chemistry(1984),4A 669-733;W.-Q.Fan,A.Katritzky,1,2,3-triazloes.Comprehensive Heterocyclic Chemistry II(1996),41-127;B.B.Sharpless Synthesis,2005(9)1514-1520;K.Banert,EuropeanJournal of Organic Chemistry,2005 3704-3714;V.P.Krivopalov,O.P.Shkurko,Russ.Chem.Rev.2005(74)339-379;M.Begtrup,Acta ChemicaScandinavica(1990),44(10),1050-7;R.F.Coles,C.S.Hamilton,Journal ofthe American Chemical Society(1946),68 1799-801;M.Begtrup Bull.Soc.Chim.Belg.,1988(97)573-597);Xu,Bo,Mae,Masayuki,Hong,Jiyoung A.,Li,Youhua,Hammond,Gerald B.,Synthesis(2006),(5),803-806;Mae,Masayuki,Hong,Jiyoung A.,Xu,Bo,Hammond,Gerald B.OrganicLetters(2006),8(3),479-482;Buckle,Derek R.,Rockell,Caroline J.M.Journal of the Chemical Society,Perkin Transactions 1:Organic andBio-Organic Chemistry(1972-1999)(1982),(2),627-30;Journet,Michel,Cai,Dongwei,Hughes,David L.,Kowal,Jason J.,Larsen,Robert D.,Reider,Paul J.,Organic Process Research & Development(2005),9(4),490-498;US6,051,717。
本发明的式I的化合物可以以合成所得到的未经修饰的形式作为除草剂使用,但是它们通常使用制剂助剂例如载体、溶剂和表面活性物质以多种方式配制为除草组合物。制剂可为各种物理形式,例如为撒粉剂、凝胶剂、可湿性粉剂、水可分散性颗粒、水可分散性片剂、泡腾颗粒、可乳化浓缩剂、可微乳化浓缩剂、水包油乳剂、油悬剂(oil flowable)、水性分散体、油性分散体、悬浮乳剂(suspo-emulsion)、胶囊悬浮体、可乳化颗粒、可溶性液体剂、水可溶性浓缩剂(用水或与水可混溶的有机溶剂作为载体)、浸渍的聚合物膜的形式,或为从例如Manual onDevelopment and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products,5th Edition,1999已知的其它形式。这种制剂可以直接使用或者在使用前稀释。稀释可以使用水、液体肥料、微量营养素、生物有机肥、油或溶剂进行。
制剂可以通过例如将活性成分与制剂助剂混合来制备以便得到细分散固体、颗粒、溶液、分散体或乳液形式的组合物。活性成分还可以使用其它助剂进行配制,例如细分散固体、矿物油、植物或动物来源的油、改性的植物或动物来源的油、有机溶剂、水、表面活性物质或其组合。活性成分还可以被包含在由聚合物组成的极小微胶囊中。微胶囊在多孔载体中包含活性成分。这使得活性成分以受控的量被释放(例如缓释)到环境中。微胶囊的直径通常为0.1到500微米。它们包含的活性成分占胶囊重量约25到95重量%。活性成分可以是单块固体的形式、在固体或液体分散体中的细粒形式、或适合的溶液形式。包封膜包括例如天然或合成橡胶、纤维素、苯乙烯/丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚脲、聚氨酯、或化学改性的聚合物和淀粉黄原酸盐或本领域技术人员已知的其它聚合物。或者,极小微胶囊可以形成为其中使活性成分包含在基础物质的固体基质中的细分散颗粒形式中,但是微胶囊本身不装入胶囊。
适合于制备本发明的组合物的制剂助剂为本身已知的。作为液体载体,可使用:水、甲苯、二甲苯、石油醚、植物油、丙酮、甲基乙基酮、环己酮、酸酐、乙腈、苯乙酮、乙酸戊酯、2-丁酮、碳酸亚丁酯、氯苯、环己烷、环己醇、乙酸的烷基酯、双丙酮醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、对二乙基苯、二甘醇、二甘醇松香酸酯、二甘醇丁基醚、二甘醇乙基醚、二甘醇甲基醚、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、1,4-二氧杂环己烷、二丙二醇、二丙二醇甲基醚、二丙二醇二苯甲酸酯、diproxitol、烷基吡咯烷酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸亚乙酯、1,1,1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-柠檬烯(d-limonene)、乳酸乙酯、乙二醇、乙二醇丁基醚、乙二醇甲基醚、γ-丁内酯、甘油、甘油乙酸酯、甘油二乙酸酯、甘油三乙酸酯、十六烷、己二醇、乙酸异戊酯、乙酸异冰片酯、异辛烷、异佛尔酮、异丙基苯、肉豆蔻酸异丙酯、乳酸、月桂胺、异亚丙基丙酮、甲氧基丙醇、甲基异戊基酮、甲基异丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、间二甲苯、正己烷、正辛基胺、十八烷酸、辛基胺乙酸盐、油酸、油胺、邻二甲苯、苯酚、聚乙二醇(PEG400)、丙酸、乳酸丙酯、碳酸亚丙酯、丙二醇、丙二醇甲基醚、对二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三甘醇、二甲苯磺酸、石蜡、矿物油、三氯乙烯、四氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇甲基醚、二甘醇甲基醚、甲醇、乙醇、异丙醇,和更高分子量的醇例如戊醇、四氢糠醇、己醇、辛醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N-甲基-2-吡咯烷酮等等。水是通常选择用于稀释浓缩物的载体。适合的固体载体是例如滑石粉、二氧化钛、叶蜡石粘土、二氧化硅、硅镁土粘土、硅藻土、石灰石、碳酸钙、膨润土、钙蒙脱石、棉籽皮、小麦粉、大豆粉、浮石、木屑、研磨的果壳粉、木质素和类似的物质,如在例如CFR 180.1001.(c)&(d)中描述的。
有许多表面活性物质可以有利地用于固体和液体制剂中,特别是可以在使用之前用载体稀释的那些制剂。表面活性物质可为阴离子型、阳离子型、非离子型或聚合物型的,并且它们可以用作乳化剂、润湿剂或悬浮剂,或用于其它目的。典型的表面活性物质包括例如烷基硫酸盐,例如二乙醇铵月桂基硫酸盐;烷基芳基磺酸盐,例如十二烷基苯磺酸钙;烷基苯酚/烯化氧加成产物,例如壬基酚乙氧基化物;醇/烯化氧加成产物,例如十三醇乙氧基化物;皂类,例如硬脂酸钠;烷基萘磺酸盐类,例如二丁基萘磺酸钠;磺基琥珀酸盐的二烷基酯,例如二(2-乙基己基)磺基琥珀酸酯钠;山梨醇酯,例如山梨醇油酸酯;季胺类,例如氯化月桂基三甲基铵;脂肪酸的聚乙二醇酯,例如硬脂酸聚乙二醇酯;氧化乙烯和氧化丙烯的嵌段共聚物;和单烷基和二烷基磷酸酯的盐;和在例如“McCutcheon′s Detergents和Emulsifiers Annual”MC Publishing Corp.,Ridgewood New Jersey,1981中描述的其它物质。
通常可以用在杀虫剂中的其它助剂包括结晶抑制剂、粘度调节剂、悬浮剂、染料、抗氧化剂、起泡剂、吸光剂、混合助剂、消泡剂、络合剂、中和物质或pH调节物质和缓冲剂、防腐剂、芳香剂、润湿剂、吸收增强剂、微量营养素、增塑剂、助流剂、润滑剂、分散剂、增稠剂、防冻剂、杀菌剂、以及液体和固体肥料。
本发明的组合物可以另外包括添加剂,其包括植物或动物来源的油、矿物油、这些油的烷基酯,或这些油和油衍生物的混合物。本发明的组合物中的油添加剂的量通常基于喷雾混合物为0.01到10%。例如,可以在已经制备喷雾混合物之后将油添加剂以期望的浓度加入到喷雾箱中。优选的油添加剂包括矿物油或植物来源的油,例如菜籽油、橄榄油或向日葵油,乳化的植物油例如(Rhne-Poulenc CanadaInc.),植物成来源的油的烷基酯例如甲基衍生物,或动物来源的油例如鱼油或牛脂。优选的添加剂包含例如作为活性组分的基本上为80重量%的鱼油烷基酯和15重量%的甲基化菜籽油,以及5重量%的通常的乳化剂和pH调节剂。特别优选的油添加剂包括C8-C22脂肪酸的烷基酯,特别是C12-C18脂肪酸的甲基衍生物,例如月桂酸、棕榈酸和油酸的甲基酯,是有意义的。那些酯已知为月桂酸甲酯(CAS-111-82-0)、棕榈酸甲酯(CAS-112-39-0)和油酸甲酯(CAS-112-62-9)。优选的脂肪酸甲酯衍生物为2230和2231(Cognis GmbH)。那些和其它油衍生物也已知得自Compendium of Herbicide Adjuvants,5th Edition,Southern IllinoisUniversity,2000。
油添加剂的应用和作用可以通过与表面活性物质例如非离子型、阴离子型或阳离子型表面活性剂组合得到进一步改进。适合的阴离子型、非离子型和阳离子型表面活性剂的实例列举在WO97/34485的第7和8页上。优选的表面活性物质是十二烷基磺酸盐类型的阴离子表面活性剂,特别是其钙盐,以及脂肪醇乙氧基化物类的非离子型表面活性剂。特别优选的是乙氧基化程度为5到40的乙氧基化的C12-C22脂肪醇。市售的表面活性剂的实例是Genapol类型(Clariant AG)。还优选的是硅氧烷表面活性剂,特别是聚烷基环氧(polyalkyl-oxide)改性的六甲基三硅氧烷,其可作为Silwet 购得,以及全氟化的表面活性剂。表面活性物质相对于总添加剂的浓度通常为1到30重量%。由油或矿物油或其衍生物与表面活性剂的混合物构成的油添加剂的实例是Edenor ME (Syngenta AG、CH)或ActipronC(BP Oil UK Limited,GB)。
如果期望,还有可能将提到的表面活性物质单独地用于制剂中,也就是说不含油添加剂。
此外,将有机溶剂加入到油添加剂/表面活性剂的混合物中可以有助于作用的额外增强。适合的溶剂是例如(ESSO)或Aromatic(Exxon Corporation)。这种溶剂的浓度可为总重量的10到80重量%。与溶剂一起存在于混合物中的油添加剂描述在例如US-A-4,834,908中。其中公开的市售的油添加剂已知名为(BASF Corporation)。根据本发明优选的另外的油添加剂为(Syngenta Crop Protection Canada)。
除了上列的油添加剂之外,为了提高本发明的组合物的作用,还有可能将烷基吡咯烷酮的制剂(例如)加入到喷雾混合物中。还可以使用合成胶乳制剂例如聚丙烯酰胺、聚乙烯化合物或聚-1-对-薄荷烯(例如 或)。还有可能将包含丙酸的溶液例如Eurogkem 作为增强作用的试剂加入到喷雾混合物中。
除草组合物通常包括0.1到99重量%、特别是0.1到95重量%的式I的化合物,和1到99.9重量%的制剂助剂,并且优选所述制剂助剂包括0到25重量%的表面活性物质。尽管市售产品优选配制为浓缩剂,但是最终用户通常采用经过稀释的制剂。
式I的化合物的应用比例可以大幅度变化并且取决于土壤的性质、施用方法(出苗前或出苗后;拌种;施用于种子沟;免耕施用等)、作物、要控制的草或杂草、占优势的气候条件、和由施用方法、施用时间和目标作物决定的其它因素而定。本发明的式I的化合物通常以10到2000克/公顷,特别是50到1000克/公顷的比例施用。
优选的制剂特别地具有以下组成(%=重量百分数):
浓缩乳剂:
活性成分: 1到95%,优选60到90%
表面活性剂: 1到30%,优选5到20%
液体载体: 1到80%,优选1到35%
粉剂:
活性成分: 0.1到10%,优选0.1到5%
固体载体: 99.9到90%,优选99.9到99%
悬浮浓缩剂
活性成分: 5到75%,优选10到50%
水: 94到24%,优选88到30%
表面活性剂: 1到40%,优选2到30%
可湿性粉剂:
活性成分: 0.5到90%,优选1到80%
表面活性剂: 0.5到20%,优选1到15%
固体载体: 5到95%,优选15到90%
颗粒剂:
活性成分: 0.1到30%,优选0.1到15%
固体载体: 99.5到70%,优选97到85%
以下实施例进一步说明本发明,但不限制本发明。
式I的除草剂的制剂实施例(%=重量%)
F1.浓缩乳剂 a) b) c) d)
活性成分 5% 10% 25% 50%
十二烷基苯磺酸钙 6% 8% 6% 8%
蓖麻油聚乙二醇醚 4% - 4% 4%
(36摩尔的氧化乙烯)
辛基苯酚聚乙二醇醚 - 4% - 2%
(7-8摩尔的氧化乙烯)
NMP - - 10% 20%
芳香烃混合物 85% 78% 55% 16%
C9-C12
可以通过用水稀释这种浓缩剂得到任何所需浓度的乳液。
F2.溶液剂 a) b) c) d)
活性成分 5% 10% 50% 90%
1-甲氧基-3-(3-甲氧基-丙氧基)-丙烷 - 20% 20% -
聚乙二醇MW400 20% 10% - -
NMP - - 30% 10%
芳香烃混合物 75% 60% - -
C9-C12
溶液剂适合于以微滴形式使用。
F3.可湿性粉剂 a) b) c) d)
活性成分 5% 25% 50% 80%
木质素磺酸钠 4% - 3% -
十二烷基硫酸钠 2% 3% - 4%
二异丁基萘磺酸钠 - 6% 5% 6%
辛基酚聚乙二醇醚 - 1% 2% -
(7-8摩尔的氧化乙烯)
高度分散的硅酸 1% 3% 5% 10%
高岭土 88% 62% 35% -
将活性成分与助剂充分混合,并且将混合物在适合的研磨机中充分研磨,得到可湿性粉剂,其可以用水稀释得到任何所需浓度的悬浮液。
F4.包衣颗粒剂 a) b) c)
活性成分 0.1% 5% 15%
高度分散的硅酸 0.9% 2% 2%
无机载体 99.0% 93% 83%
(直径0.1-1mm)
例如CaCO3或SiO2
将活性成分溶解于二氯甲烷并且通过喷雾施加到载体上,然后在真空中蒸发掉溶剂。
F5.包衣颗粒剂 a) b) c)
活性成分 0.1% 5% 15%
聚乙二醇MW 200 1.0% 2% 3%
高度分散的硅酸 0.9% 1% 2%
无机载体 98.0% 92% 80%
(直径0.1-1mm)
例如CaCO3或SiO2
在混合器中将磨得很细的活性成分均匀地施加到用聚乙二醇润湿的载体上。这样得到无尘包衣颗粒剂。
F6.挤出颗粒剂 a) b) c) d)
活性成分 0.1% 3% 5% 15%
木质素磺酸钠 1.5% 2% 3% 4%
羧甲基纤维素 1.4% 2% 2% 2%
高岭土97.0% 93% 90% 79%
将活性成分与助剂混合并且研磨,并且将混合物用水润湿。将混合物挤出,然后在空气流中干燥。
F7.粉剂 a) b) c)
活性成分 0.1% 1% 5%
滑石粉 39.9% 49% 35%
高岭土 60.0% 50% 60%
通过将活性成分与载体混合并且将混合物在适合的研磨机中研磨得到即用型的粉剂。
F8.悬浮浓缩剂 a) b) c) d)
活性成分 3% 10% 25% 50%
乙二醇 5% 5% 5% 5%
壬基酚聚乙二醇醚 - 1% 2% -
(15摩尔的氧化乙烯)
木质素磺酸钠 3% 3% 4% 5%
羧甲基纤维素 1% 1% 1% 1%
37%甲醛水溶液 0.2% 0.2% 0.2% 0.2%
硅油乳剂 0.8% 0.8% 0.8% 0.8%
水 87% 79% 62% 38%
将磨得很细的活性成分与助剂紧密混合,得到悬浮浓缩剂,可以通过用水稀释由其得到任何所需浓度的悬浮液。
本发明还涉及控制植物的方法,包括对所述植物或其场所施用除草有效量的式I的化合物或包括这种化合物的组合物。
本发明还涉及抑制植物生长的方法,包括对所述植物或其场所施用除草有效量的式I的化合物或包括这种化合物的组合物。
本发明还涉及有选择地控制有用的植物作物中的草和杂草的方法,包括对所述有用的植物或其场所或耕作区施用除草有效量的式I的化合物或包括这种化合物的组合物。
其中可以使用本发明的组合物的有用植物的作物包括禾谷类作物例如大麦和小麦、棉花、油菜、玉米、稻子、黄豆、甜菜和甘蔗,特别是禾谷类作物和玉米。
作物还可以包括树,例如棕榈树、椰子树或其它坚果类,和藤本植物例如葡萄树。
要被控制的草和杂草可以都是单子叶类,例如剪股颖属、看麦娘属、燕麦属、雀麦属、莎草属、马唐属、稗属、黑麦草属、雨久花属、筒轴茅属、慈姑属、蔗草属、狗尾草属、黄花稔属和高粱属;和双子叶类,例如苘麻属、苋属、藜属、茼蒿属、拉拉藤属、番薯属、豆瓣菜属、白芥属、茄属、繁缕属、婆婆纳属、堇菜属和苍耳属。
作物应该理解为还包括已经通过常规育种方法或通过基因工程赋予对除草剂或除草剂类(例如ALS抑制剂、GS抑制剂、EPSPS抑制剂、PPO抑制剂和HPPD抑制剂)有抗药性的那些作物。已经通过常规育种方法赋予对咪唑啉酮类例如甲氧咪草烟(imazamox)有抗药性的作物的实例是夏油菜(canola)。已经通过基因工程方法赋予对除草剂有抗药性的作物的实例包括例如在商品名和下销售的对草甘膦(glyphosate)和草胺磷(glufosinate)有抗药性的玉米品种。
作物还应该理解为是已经通过基因工程方法赋予对有害昆虫有抗性的那些,例如Bt玉米(对玉米螟有抗性)、Bt棉花(对棉铃象虫有抗性)和Bt马铃薯(对马铃薯甲虫有抗性)。Bt玉米的实例是(SyngentaSeeds)的Bt176玉米杂交种。Bt毒素是由苏云金杆菌土壤细菌天然形成的蛋白质。毒素或能够合成这种毒素的转基因植物的实例描述在EP-A-451878、EP-A-374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、WO03/052073和EP-A-427529中。包括一种或多种编码杀虫剂抗药性和表达一种或多种毒素的基因的转基因植物的实例是(玉米)、(玉米)、(棉)、(棉)、(马铃薯)、和植物作物或其种子可以同时既对除草剂有抗药性又对昆虫进食有抗性(“复合性状(stacked)”转基因现象(transgenic events))。例如,种子可以具有表达杀虫剂性Cry3蛋白的能力,而同时对草甘膦有抗药性。
作物还应该理解为通过常规育种或基因工程方法得到的那些并且包含所谓的产出性状(output traits)(例如改善的储藏稳定性、更高的营养价值和改善的香味)。
耕作区域包括已经生长作物植物的土地和计划用于耕种那些作物植物的土地。
本发明的式I的化合物还可以用于与其它除草剂组合。特别地,式I的化合物的以下混合物是主要的:
式I的化合物与S-异丙甲草胺(549)或式I的化合物与异丙甲草胺(548)的混合物
1.式I的化合物与三嗪的混合物(例如式I的化合物+莠灭净(20)、式I的化合物+莠去津(37)、式I的化合物+氰草津(183)、式I的化合物+异戊乙净(259)、式I的化合物+嗪草酮(554)、式I的化合物+扑灭通(665)、式I的化合物+扑草净(666)、式I的化合物+扑灭津(672)、式I的化合物+西玛津(730)、式I的化合物+西草净(732)、式I的化合物+甲氧去草净(terbumeton)(774)、式I的化合物+特丁津(775)、式I的化合物+特丁净(776)、式I的化合物+草达津(831))。特别优选的是式I的化合物与莠去津、嗪草酮、扑草净或与特丁津的混合物。
式I的化合物与HPPD抑制剂的混合物(例如式I的化合物+异恶唑草酮(isoxaflutole)(479)、式I的化合物+硝草酮(mesotrione)(515)、式I的化合物+磺草酮(747)、式I的化合物+tembotrione(CAS RN335104-84-2)、式I的化合物+苯吡唑草酮(topramezone)(CAS RN210631-68-8)、式I的化合物+4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(CAS RN 352010-68-5)、式I的化合物+4-羟基-3-[[2-(3-甲氧基丙基)-6-(二氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮)。
式I的化合物与HPPD抑制剂和三嗪的混合物。
式I的化合物与草甘膦(419)的混合物。
式I的化合物与草甘膦和HPPD抑制剂的混合物(例如式I的化合物+草甘膦+异恶唑草酮、式I的化合物+草甘膦+硝草酮、式I的化合物+草甘膦+磺草酮、式I的化合物+草甘膦+tembotrione、式I的化合物+草甘膦+苯吡唑草酮、式I的化合物+草甘膦+4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮、式I的化合物+草甘膦+4-羟基-3-[[2-(3-甲氧基丙基)-6-(二氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮)。
式I的化合物与草铵磷铵盐(418)的混合物。
式I的化合物与草铵磷铵盐和HPPD抑制剂的混合物(例如式I的化合物+草铵磷铵盐+异恶唑草酮、式I的化合物+草铵磷铵盐+硝草酮、式I的化合物+草铵磷铵盐+磺草酮、式I的化合物+草铵磷铵盐+tembotrione、式I的化合物+草铵磷铵盐+苯吡唑草酮、式I的化合物+草铵磷铵盐+4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮、式I的化合物+草铵磷铵盐+4-羟基-3-[[2-(3-甲氧基丙基)-6-(二氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮)。
式I的化合物与三唑啉酮类的混合物(例如式I的化合物+胺唑草酮(21))。
1.式I的化合物与ALS抑制剂的混合物(例如式I的化合物+氯磺隆(147)、式I的化合物+醚磺隆(154)、式I的化合物+氯酯磺草胺(164)、式I的化合物+胺苯磺隆(306)、式I的化合物+啶嘧磺隆(356)、式I的化合物+甲酰胺黄隆(402)、式I的化合物+唑嘧磺草胺(374)、式I的化合物+咪草酸(450)、式I的化合物+甲氧咪草烟(451)、式I的化合物+甲咪唑烟酸(452)、式I的化合物+灭草烟(453)、式I的化合物+咪草烟(455)、式I的化合物+甲基碘磺隆(466)、式I的化合物+甲磺隆(555)、式I的化合物+烟嘧黄隆(577)、式I的化合物+环氧嘧磺隆(603)、式I的化合物+甲基氟嘧磺隆(657)、式I的化合物+氟磺隆(684)、式I的化合物+嘧草硫醚(709)、式I的化合物+玉嘧黄隆(721)、式I的化合物+磺酰磺隆(752)、式I的化合物+噻黄隆[(thifensulfuron-methyl(thiameturon-methyl))(795)、式I的化合物+醚苯黄隆(817)、式I的化合物+苯黄隆(822)、式I的化合物+三氟啶黄隆钠盐(833)、式I的化合物+thiencarbazone(BAY636))。特别优选的是式I的化合物与啶嘧磺隆、甲酰胺黄隆、唑嘧磺草胺、灭草烟、咪草烟、甲基碘磺隆、烟嘧黄隆、玉嘧黄隆、三氟啶黄隆钠盐或与4-[(4,5-二氢-3-甲氧基-4-甲基-5-氧代)-1H-1,2,4-三唑-1-基羰基氨磺酰基]-5-甲基噻吩-3-甲酸(BAY636)的混合物。
式I的化合物与PPO抑制剂的混合物(例如式I的化合物+氟磺胺草醚(401)、式I的化合物+丙炔氟草胺(376)、式I的化合物+甲磺草胺(749)、式I的化合物+[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶基氧基]乙酸乙酯)(CAS RN 353292-31-6)。特别优选的是式I的化合物与丙炔氟草胺、甲磺草胺或[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶基氧基]乙酸乙酯的混合物。
式I的化合物与百草枯(614)的混合物。
式I的化合物与二甲戊灵(621)或式I的化合物与氟乐灵(836)的混合物。特别优选的是式I的化合物与二甲戊灵的混合物。
式I的化合物与苯嗪草酮(521)的混合物。
式I的化合物与异噁草酮(159)的混合物。
式I的化合物与吡草胺(524)的混合物。
式I的化合物与炔草酯(156)或式I的化合物与pinoxaden(CAS RN243973-20-8)的混合物。
式I的化合物的混合配对体也可以为酯或盐的形式,例如在ThePesticide Manual,13thEdition(BCPC),2003中提及的。对草铵磷铵盐的说明还适用于草胺磷,对氯酯磺草胺的说明还适用于其非钠盐,对嘧草硫醚的说明还适用于其非钠盐、等等。
式I的化合物与混合配对体的混合比例优选为1∶100到1000∶1。
混合物可以有利地用于上述制剂中(在所述情况中,“活性成分”是指式I的化合物与混合配对体的分别的混合物)。
1.此外,本发明的式I的化合物还可以用于与其它除草剂组合:式I的化合物+乙草胺(5)、式I的化合物+三氟羧草醚(7)、式I的化合物+苯草醚(8)、式I的化合物+丙烯醛(10)、式I的化合物+甲草胺(14)、式I的化合物+禾草灭(alloxydim)(18)、式I的化合物+丙烯醇(CAS RN107-18-6)、式I的化合物+酰嘧磺隆(22)、式I的化合物+氨草啶(CAS RN150114-71-9)、式I的化合物+杀草强(氨基三唑)(25)、式I的化合物+氨基磺酸铵(26)、式I的化合物+莎稗磷(31)、式I的化合物+磺草灵(36)、式I的化合物+莠去通(atraton)(CAS RN 1610-17-9)、式I的化合物+艾维激素(Aviglycine)(39)、式I的化合物+唑啶草酮(CAS RN68049-83-2)、式I的化合物+四唑嘧磺隆(43)、式I的化合物+BAS 800H(CAS RN372137-35-4)、式I的化合物+BCPC(CAS RN2164-13-8)、式I的化合物+氟丁酰草胺(beflubutamid)(55)、式I的化合物+草除灵(57)、式I的化合物+bencarbazone(CAS RN 173980-17-1)、式I的化合物+氟草胺(Benfluralin)(59)、式I的化合物+呋草黄(benfuresate)(61)、式I的化合物+苄嘧磺隆(64)、式I的化合物+地散磷(65)、式I的化合物+灭草松(67)、式I的化合物+双苯嘧草酮(CAS RN 158755-95-4)、式I的化合物+苯并双环酮(69)、式I的化合物+吡草酮(70)、式I的化合物+甲羧除草醚(75)、式I的化合物+双丙氨膦[bilanafos(bialaphos)](77)、式I的化合物+双草醚(82)、式I的化合物+硼砂(86)、式I的化合物+除草定(90)、式I的化合物+溴丁酰草胺(93)、式I的化合物+溴酚肟(CAS RN 13181-17-4)、式I的化合物+溴苯腈(95)、式I的化合物+丁草胺(100)、式I的化合物+氟丙嘧草酯(101)、式I的化合物+抑草磷(102)、式I的化合物+双丁乐灵(butralin)(105)、式I的化合物+丁氧环酮(106)、式I的化合物+丁草特(108)、式I的化合物+二甲胂酸(CAS RN 75-60-5)、式I的化合物+氯酸钙(CAS RN 10137-74-3)、式I的化合物+苯酮唑(110)、式I的化合物+卡草胺(carbetamide)(117)、式I的化合物+唑草酮(carfentrazone-ethyl)(121)、式I的化合物+CDEA(CAS RN 2315-36-8)、式I的化合物+CEPC(CAS RN 587-56-4)、式I的化合物+氯溴隆(CAS RN 13360-45-7)、式I的化合物+整形醇(Chlorflurenol)(133)、式I的化合物+氯草敏(chloridazon)(134)、式I的化合物+氯嘧磺隆(135)、式I的化合物+氯乙酸(138)、式I的化合物+绿麦隆(143)、式I的化合物+氯苯胺灵(144)、式I的化合物+氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)(148)、式I的化合物+吲哚酮草酯(152)、式I的化合物+环庚草醚(153)、式I的化合物+落草胺(CASRN34484-77-0)、式I的化合物+环苯草酮(CAS RN 211496-02-5)、式I的化合物+烯草酮(155)、式I的化合物+氯甲酰草胺(clomeprop)(160)、式I的化合物+二氯吡啶酸(clopyralid)(162)、式I的化合物+CMA(CAS RN5902-95-4)、式I的化合物+4-CPB(CAS RN 3547-07-7)、式I的化合物+CPMF、式I的化合物+4-CPP(CAS RN 3307-39-9)、式I的化合物+CPPC(CAS RN 2150-32-5)、式I的化合物+甲酚(CAS RN 1319-77-3)、式I的化合物+苄草隆(cumyluron)(180)、式I的化合物+氰胺(182)、式I的化合物+环丙酸酰胺(cyclanilide)(186)、式I的化合物+草灭特(187)、式I的化合物+环丙嘧磺隆(189)、式I的化合物+噻草酮(190)、式I的化合物+氰氟草酯(195)、式I的化合物+2,4-D(211)、式I的化合物+3,4-DA(CAS RN 588-22-7)、式I的化合物+杀草隆(213)、式I的化合物+茅草枯(214)、式I的化合物+棉隆(216)、式I的化合物+2,4-DB(217)、式I的化合物+3,4-DB、式I的化合物+2,4-DEB(CAS RN 94-83-7)、式I的化合物+甜菜安(desmedipham)(225)、式I的化合物+敌草净(CAS RN1014-69-3)、式I的化合物+麦草畏(228)、式I的化合物+敌草腈(229)、式I的化合物+邻二氯苯(CAS RN 95-50-1)、式I的化合物+对二氯苯(CASRN 106-46-7)、式I的化合物+2,4-滴丙酸(234)、式I的化合物+2,4-滴丙酸-P(235)、式I的化合物+禾草灵(diclofop-methyl)(238)、式I的化合物+双氯磺草胺(241)、式I的化合物+野燕枯(248)、式I的化合物+吡氟酰草胺(251)、式I的化合物+二氟吡隆(Diflufenzopyr)(252)、式I的化合物+恶唑隆(256)、式I的化合物+哌草丹(257)、式I的化合物+二甲草胺(258)、式I的化合物+二甲吩草胺(dimethenamid)(260)、式I的化合物+对二甲吩草胺、式I的化合物+噻节因(dimethipin)(261)、式I的化合物+二甲胂酸(264)、式I的化合物+敌乐胺(dinitramine)(268)、式I的化合物+特乐酚(272)、式I的化合物+双苯酰草胺(274)、式I的化合物+异丙净(CAS RN 4147-51-7)、式I的化合物+敌草快(276)、式I的化合物+氟硫草定(280)、式I的化合物+敌草隆(281)、式I的化合物+DNOC(282)、式I的化合物+3,4-DP(CAS RN 3307-41-3)、式I的化合物+DSMA(CAS RN 144-21-8)、式I的化合物+EBEP、式I的化合物+菌多酸(endothal)(295)、式I的化合物+EPTC(299)、式I的化合物+戊草丹(303)、式I的化合物+乙丁烯氟灵(Ethalfluralin)(305)、式I的化合物+乙烯利(307)、式I的化合物+乙呋草黄(ethofumesate)(311)、式I的化合物+氯氟草醚(CAS RN 188634-90-4)、式I的化合物+氯氟草醚乙酯(CAS RN131086-42-5)、式I的化合物+乙氧嘧磺隆(314)、式I的化合物+乙氧苯草胺(318)、式I的化合物+精噁唑禾草灵(339)、式I的化合物+四唑酰草胺(348)、式I的化合物+硫酸亚铁(353)、式I的化合物+麦草伏、式I的化合物+高效麦草伏(355)、式I的化合物+双氟磺草胺(359)、式I的化合物+吡氟禾草灵(361)、式I的化合物+精吡氟禾草灵(362)、式I的化合物+异丙吡草酯(又名isopropazol)(CAS RN 174514-07-9)、式I的化合物+氟酮磺隆钠(364)、式I的化合物+氟吡磺隆(CAS RN 412928-75-7)、式I的化合物+氯乙氟灵(fluchloralin)(365)、式I的化合物+氟噻草胺(BAYFOE5043)(369)、式I的化合物+氟哒嗪草酯(371)、式I的化合物+氟节胺(373)、式I的化合物+氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)(375)、式I的化合物+炔草胺(又名flumipropin)(CAS RN84478-52-4)、式I的化合物+伏草隆(378)、式I的化合物+乙羧氟草醚(380)、式I的化合物+氟胺草唑(CASRN119126-15-7)、式I的化合物+flupropacil(CAS RN 120890-70-2)、式I的化合物+四氟丙酸(383)、式I的化合物+氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)(384)、式I的化合物+抑草丁(flurenol)(387)、式I的化合物+氟啶酮(fluridone)(388)、式I的化合物+氟咯草酮(389)、式I的化合物+氟草烟(390)、式I的化合物+呋草酮(392)、式I的化合物+氟噻乙草酯(fluthiacet-methyl)(395)、式I的化合物+调节膦(fosamine)(406)、式I的化合物+氯吡嘧磺隆(426)、式I的化合物+吡氟氯禾灵(haloxyfop)(427)、式I的化合物+高效氟吡甲禾灵(428)、式I的化合物+HC-252(429)、式I的化合物+环嗪酮(440)、式I的化合物+灭草喹(454)、式I的化合物+咪唑磺隆(456)、式I的化合物+茚草酮(462)、式I的化合物+碘甲烷(CAS RN 74-88-4)、式I的化合物+碘苯腈(467)、式I的化合物+异丙隆(475)、式I的化合物+异恶隆(476)、式I的化合物+恶草平(477)、式I的化合物+氯草酮(isoxachlortole)(CAS RN141112-06-3)、式I的化合物+异恶草醚(isoxapyrifop)(CAS RN87757-18-4)、式I的化合物+隆草特(karbutilate)(482)、式I的化合物+乳氟禾草灵(486)、式I的化合物+环草定(487)、式I的化合物+利谷隆(489)、式I的化合物+MAA(CAS RN124-58-3)、式I的化合物+MAMA(CAS RN2321-53-1)、式I的化合物+MCPA(499)、式I的化合物+2甲4氯乙硫酯(500)、式I的化合物+MCPB(501)、式I的化合物+2甲4氯丙酸(503)、式I的化合物+精2甲4氯丙酸(504)、式I的化合物+苯噻草胺(mefenacet)(505)、式I的化合物+伏草胺(mefluidide)(507)、式I的化合物+甲磺胺磺隆(514)、式I的化合物+威百亩(metam)(519)、式I的化合物+恶唑酰草胺(又名mefluoxafop)(520)、式I的化合物+甲基苯噻隆(526)、式I的化合物+灭草定(CAS RN 20354-26-1)、式I的化合物+甲胂酸(536)、式I的化合物+甲基杀草隆(539)、式I的化合物+异硫氰酸甲酯(543)、式I的化合物+吡喃隆(metobenzuro)(547)、式I的化合物+秀谷隆(CAS RN 3060-89-7)、式I的化合物+甲氧磺草胺(metosulam)(552)、式I的化合物+甲氧隆(553)、式I的化合物+MK-616(559)、式I的化合物+草达灭(560)、式I的化合物+绿谷隆(562)、式I的化合物+MSMA(CASRN2163-80-6)、式I的化合物+萘丙胺(571)、式I的化合物+萘丙酰草胺(572)、式I的化合物+抑草生(573)、式I的化合物+草不隆(574)、式I的化合物+吡氯草胺(CAS RN99662-11-0)、式I的化合物+草甘膦正甲酯(n-methyl-glyphosate)、式I的化合物+壬酸(583)、式I的化合物+哒草伏(584)、式I的化合物+油酸(脂肪酸)(593)、式I的化合物+坪草丹(595)、式I的化合物+嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)(CAS RN213464-77-8)、式I的化合物+氨磺乐灵(597)、式I的化合物+丙炔恶草酮(oxadiargyl)(599)、式I的化合物+恶草酮(600)、式I的化合物+去稗安(604)、式I的化合物+乙氧氟草醚(610)、式I的化合物+克草猛(617)、式I的化合物+五氟磺草胺(penoxsulam)(622)、式I的化合物+五氯苯酚(623)、式I的化合物+蔬草灭(624)、式I的化合物+环戊恶草酮(625)、式I的化合物+烯草胺(627)、式I的化合物+petrolium oils(628)、式I的化合物+苯敌草(629)、式I的化合物+毒莠定(picloram)(645)、式I的化合物+氟吡草胺(646)、式I的化合物+哌草磷(650)、式I的化合物+亚砷酸钾(CAS RN10124-50-2)、式I的化合物+叠氮化钾(CAS RN 20762-80-1)、式I的化合物+丙草胺(656)、式I的化合物+氨基氟乐灵(661)、式I的化合物+氟唑草胺(profluazol)(CAS RN 190314-43-3)、式I的化合物+环苯草酮(663)、式I的化合物+调环酸钙盐(664)、式I的化合物+毒草安(667)、式I的化合物+敌稗(669)、式I的化合物+恶草酸(670)、式I的化合物+苯胺灵(propham)(674)、式I的化合物+异丙草胺(667)、式I的化合物+丙苯磺隆-钠(又名procarbazone-sodium)(679)、式I的化合物+戊炔草胺(681)、式I的化合物+苄草丹(prosulfocarb)(683)、式I的化合物+双唑草腈(又名pyrazogyl)(CAS RN158353-15-2)、式I的化合物+霸草灵(691)、式I的化合物+pyrasulfotole(CAS RN 365400-11-9)、式I的化合物+苄草唑(pyrazolynate)(692)、式I的化合物+吡嘧黄隆(694)、式I的化合物+pyrazoxyfen(695)、式I的化合物+嘧啶肟草醚(697)、式I的化合物+稗草丹(698)、式I的化合物+噻虫啉(pyridafol)(CAS RN 40020-01-7)、式I的化合物+哒草特(702)、式I的化合物+环酯草醚(704)、式I的化合物+嘧草醚(707)、式I的化合物+pyrimisulfan(CAS RN 221205-90-9)、式I的化合物+pyroxasulfone(CAS RN 447399-55-5)、式I的化合物+pyroxsulam(triflosulam)(CAS RN 422556-08-9)、式I的化合物+二氯喹啉酸(712)、式I的化合物+喹草酸(713)、式I的化合物+灭藻醌(714)、式I的化合物+喹禾灵(717)、式I的化合物+甲酚噻草胺-p(718)、式I的化合物+乙二胺四乙酸、式I的化合物+稀禾定(726)、式I的化合物+环草隆(727)、式I的化合物+SMA(CAS RN 3926-62-3)、式I的化合物+亚砷酸钠(CAS RN 7784-46-5)、式I的化合物+叠氮化钠(CAS RN 26628-22-8)、式I的化合物+氯酸钠(734)、式I的化合物+甲嘧隆(sulfometuron-methyl)(751)、式I的化合物+草硫膦(CAS RN 81591-81-3)、式I的化合物+硫酸(755)、式I的化合物+焦油(758)、式I的化合物+2,3,6-TBA(759)、式I的化合物+TCA-钠(760)、式I的化合物+牧草胺(CAS RN 35256-85-0)、式I的化合物+特丁隆(765)、式I的化合物+得杀草(771)、式I的化合物+特草定(772)、式I的化合物+tefuryltrione(CAS RN 473278-76-1)、式I的化合物+噻吩草胺(789)、式I的化合物+噻二唑草胺(CAS RN123249-43-4)、式I的化合物+噻氟隆(CAS RN 25366-23-8)、式I的化合物+噻草啶(793)、式I的化合物+禾草丹(797)、式I的化合物+仲草丹(807)、式I的化合物+三甲苯草酮(811)、式I的化合物+野麦畏(816)、式I的化合物+三嗪氟草胺(819)、式I的化合物+杀草畏(CAS RN2307-49-5)、式I的化合物+三氯吡氧乙酸(827)、式I的化合物+氟胺磺隆(837)、式I的化合物+三羟基三嗪(trihydroxytriazine)(CAS RN108-80-5)、式I的化合物+抗倒酯(Trinexapac-ethyl)(CAS RN 95266-40-3)和式I的化合物+三氟甲磺隆(843)。
式I的化合物的混合配对体也可以是酯或盐的形式,在例如ThePesticide Manual,13th Edition(BCPC),2003中提及的。对于三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)的描述还适用于三氟羧草醚(acifluorfen),对于苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)的描述还适用于苄嘧磺隆(bensulfuron),等等。
式I的化合物与混合配对体的混合比例优选为1∶100到1000∶1。
混合物可以有利地用于上述制剂中(在所述情况中,“活性成分”是指式I的化合物与混合配对体的分别的混合物)。
本发明的式I的化合物还可以用于与一种或多种安全剂组合。同样地,本发明的式I的化合物与一种或多种另外的除草剂也可以与一种或多种安全剂组合使用。所述安全剂可以是AD67(MON 4660)(11)、解草酮(63)、解毒喹(163)、解草胺腈和相应的(Z)异构体、cyprosulfamide(CASRN221667-31-8)、二氯丙烯胺(231)、解草唑-乙基(331)、解草啶(332)、解草安(386)、肟草安(399)、解草恶唑(413)和相应的R异构体、双苯恶唑酸(478)、吡唑解草酯(506)、解草腈(598)、萘二甲酸酐(CAS RN 81-84-5)和N-异丙基-4-(2-甲氧基-苯甲酰基氨磺酰)-苯甲酰胺(CAS RN221668-34-4)。特别优选的是式I的化合物与解草酮的混合物(即式I的化合物+解草酮)。
式I的化合物的安全剂可以为酯或盐的形式,例如在The PesticideManual,13th Edition(BCPC),2003中提及的。对于解毒喹的描述还适用于其锂、钠、钾、钙、镁、铝、铁、铵、季铵、锍或鏻盐,如WO02/34048中公开的,对于解草唑-乙基的描述还适用于解草唑,等等。
优选地,式I的化合物与安全剂的混合比例为100∶1到1∶10,特别是20∶1到1∶1。
混合物可以有利地用于上述制剂中(在所述情况中,“活性成分”是指式I的化合物与安全剂的分别的混合物)。。
优选的式I的化合物与另外的除草剂和安全剂的混合物包括:
式I的化合物与三嗪和安全剂的混合物。
式I的化合物与草甘膦和安全剂的混合物。
式I的化合物与草铵磷和安全剂的混合物。
式I的化合物与异恶唑草酮和安全剂的混合物。
式I的化合物与异恶唑草酮和三嗪和安全剂的混合物。
式I的化合物与异恶唑草酮和草甘膦和安全剂的混合物。
式I的化合物与异恶唑草酮和草铵磷和安全剂的混合物。
式I的化合物与硝草酮和安全剂的混合物。
式I的化合物与硝草酮和三嗪和安全剂的混合物。
式I的化合物与硝草酮和草甘膦和安全剂的混合物。
式I的化合物与硝草酮和草铵磷和安全剂的混合物。
式I的化合物与磺草酮和安全剂的混合物。
式I的化合物与磺草酮和三嗪和安全剂的混合物。
式I的化合物与磺草酮和草甘膦和安全剂的混合物。
式I的化合物与磺草酮和草铵磷和安全剂的混合物。
以下实施例进一步说明本发明,但不限制本发明。
制备实施例:
1)制备5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑衍生物的方法
实施例11:羟基亚胺基-乙酸的制备
将乙醛酸水溶液(50重量%)(11,9mol)和羟胺盐酸盐(627g,9mol)混合并且浓缩。加入乙腈(11),将溶液冷却到5℃并且过滤。母液浓缩到50%体积,在5℃储存过夜并且再次过滤。再次重复这个过程。将固体合并并且干燥,得到羟基亚胺基-乙酸,为白色晶体(546g,68%收率)。
实施例12:3-氯-5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑的制备
将羟基亚胺基-乙酸(实施例11)(107g,1.2mol)溶解于1,2-二甲氧基-乙烷(1.4l)并且加热到70℃。在一小时内在70℃分批加入N-氯琥珀酰亚胺(NCS)(320.4g,2.4mol)。反应混合物在70℃搅拌1小时。将反应混合物冷却到5℃并且加入碳酸氢钾(535g,4.45mol)和水(54g)。在5℃将2-甲基-丙烯(134.6g,2.4mol)引入到悬浮液中,维持20分钟。使反应混合物回温到室温并在室温搅拌18小时。将反应混合物倾倒在水(1.51)上并将混合物用己烷提取(3×500ml)。将合并的有机提取物用盐水洗涤,用硫酸钠干燥并浓缩。将残余物蒸馏,得到3-氯-5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑,为液体(60.7g,37.8%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.47(s,6H,Me),2.92(s,2H,CH2)ppm。
实施例13:5,5-二甲基-异噁唑烷-3-酮的制备
在室温将钠(1.72g,75mmol)溶解于甲醇(30ml)。缓慢加入羟基脲(3.8g,50mmol),然后滴加二甲基丙烯酸乙酯(6.4g,50mmol)。使反应混合物在室温储存18小时。通过过滤除去固体并将滤液浓缩。将残余物溶解于水并且搅拌15分钟,然后滴加盐酸(2M)以酸化混合物。含水溶液用氯仿提取。有机提取液用盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩,得到5,5-二甲基-异噁唑烷-3-酮,为白色固体(2.8g,49%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.43(s,6H,Me),2.58(s,2H,CH2)ppm。
实施例14:3-氯-5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑的制备
将5,5-二甲基-异噁唑烷-3-酮(实施例13)(0.5g,0.57mmol)溶解于氯化氧磷(10ml)并且加热到回流5小时。将反应混合物浓缩并将残余物在水和二乙基醚之间分配。将各相分离并且有机相用盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩,得到3-氯-5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑,为棕色流动性油状物(0.4g,69%收率)。
实施例15:2-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基)-二硫化物的制备
2-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基)-异硫脲盐酸盐(29g,138mmol)(如WO 06/068092中所述制备)和碳酸钾(39g,416mmol)溶解于甲醇(250ml)并且在室温分批加入碘(18g,100mmol)。将反应混合物在室温搅拌1小时。将反应混合物浓缩,将残余物溶解于水并将含水混合物用乙酸乙酯提取若干次。合并的有机提取物用水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩,得到2-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基)-二硫化物,为浅黄固体(14.1g,78%收率)。
2)制备三唑衍生物的方法
1-叔丁基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯的合成方法描述在Synthesis,1985,178-180中。
将1-叔丁基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯如实施例16中所述还原,得到[1-叔丁基-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-甲醇。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.65(s,9H,Me),4.76(s,2H,CH2),7.60(s,1H,CH)ppm。
[1-叔丁基-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-甲醇如实施例17中所述溴化,得到4-溴代甲基-1-叔丁基-1H-[1,2,3]三唑。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.65(s,9H,Me),4.58(s,2H,CH2),7.63(s,1H,CH)ppm。
5-(二氟甲基)-2-甲基-2H-1,2,3-三唑-4-甲酸甲酯的合成方法描述在WO 2004/018438中。
实施例16:(5-氟甲基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-基)-甲醇和(2,5-二甲基
-2H-[1,2,3]三唑-4-基)-甲醇的制备
在0℃向氢化铝锂(2M,在THF中)(2.83ml,5.65mmol)的四氢呋喃(10ml)溶液滴加5-氟甲基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯(如WO04/018438所述制备)(978mg,5.65mmol)的四氢呋喃(10ml)溶液。使反应混合物回温到室温并且在室温搅拌40分钟。反应混合物通过连续加入水(200μl),氢氧化钠水溶液(2M)(350μl)和水(400μl)猝灭。通过过滤除去沉淀物并将滤液蒸发,得到(5-氟甲基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-基)-甲醇和(2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-基)-甲醇为4∶1的混合物,为浅黄液体(610mg,76%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):4.19(d,3H,Me),4.83(s,2H,CH2),5.52(d,2H,CH2)ppm。
1H-NMR(400 MHz,CDCl3):2.31(s,3H,Me),4.11(s,3H,Me),4.72(s,2H,CH2)ppm。
使用2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(如WO04/018438所述制备)作为起始原料进行相同的方法,得到(2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-基)-甲醇。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):2.03(t,1H,OH),4.24(s,3H,Me),4.84(d,2H,CH2)ppm。
实施例17:4-溴代甲基-5-氟甲基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑和4-溴代甲基
-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑的制备
在氮气下在室温将(5-氟甲基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-基)-甲醇和(2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-基)-甲醇(610mg,4.21mmol)的4∶1混合物(实施例16)溶解于二乙基醚(10ml)并且加入三溴化磷(395μl,4.21mmol)。将反应混合物在室温搅拌24小时。反应混合物通过加入冷水猝灭,并将混合物用乙酸乙酯提取三次。合并的有机提取物用盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩,得到4-溴代甲基-5-氟甲基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑和4-溴代甲基-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]-三唑的4∶1混合物,为橙色液体(954mg)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):4.18(d,3H,Me),4.57(s,2H,CH2),5.51(d,2H,CH2)ppm。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):2.31(s,3H,Me),4.11(s,3H,Me),4.50(s,2H,CH2)ppm。
使用(2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-基)-甲醇作为起始原料进行相同的方法,得到4-溴代甲基-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):4.19(s,3H,Me),4.49(s,2H,CH2)ppm。
实施例18:3-(甲基-肼叉)-丁烷-2-酮肟的制备
将丁烷-2,3-二酮单肟(2.6g,25.8mmol)溶解于乙醇(100ml),然后在室温加入甲基肼(1.13g,24.5mmol)。反应混合物在80℃搅拌2小时。加入甲基肼(0.6g,12mmol)并将反应混合物在80℃搅拌1.5小时。加入甲基肼(0.6g,12mmol)并将反应混合物在80℃搅拌另外的1.5小时,然后在室温搅拌48小时。将反应混合物浓缩,得到3-(甲基-肼叉)-丁烷-2-酮肟,为浅黄色结晶固体(3.3g,100%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.89(s,3H,Me),2.11(s,3H,Me),3.09(s,3H,Me),4.8-5.3(bs,1H,OH)ppm。
实施例19:2,4,5-三甲基-2H-[1,2,3]三唑1-氧化物的制备
将3-(甲基-肼叉)-丁烷-2-酮肟(3.3g,25.8mmol)(实施例18)溶解于四氢呋喃(135ml),然后加入含水吡啶(15%)(157ml,0.29mol),随后加入硫酸铜(II)(15.7g,62.8mmol)在水(35ml)中的浆状物。将反应混合物在80℃搅拌2小时,然后冷却到室温并且用乙酸乙酯提取三次。合并的有机提取物用硫酸铜(II)水溶液(10%)洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:甲醇/二氯甲烷),得到2,4,5-三甲基-2H-[1,2,3]三唑1-氧化物,为无色液体(0.7g,21%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):2.19(s,3H,Me),2.23(s,3H,Me),3.93(s,3H,Me)ppm。
实施例110:5-溴代甲基-2,4-二甲基-2H-[1,2,3]三唑1-氧化物的制备
N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(186mg,1.0mmol)和2,2′-偶氮二异丁腈(AIBN)(14mg,0.087mmol)加入到2,4,5-三甲基-2H-[1,2,3]三唑1-氧化物(110mg,0.87mmol)(实施例19)的四氯化碳(7ml)溶液中。将反应混合物加热到70℃,维持1小时,然后冷却到室温并且过滤。除去溶剂,得到5-溴代甲基-2,4-二甲基-2H-[1,2,3]三唑1-氧化物,为棕色胶状物。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):2.31(s,3H,Me),3.95(s,3H,Me),4.42(s,2H,CH2)ppm。
实施例111:4-溴代甲基-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑的替代的制备方法
将5-溴代甲基-2,4-二甲基-2H-[1,2,3]三唑1-氧化物(4.83g,23.3mmol)(实施例110)溶解于四氯化碳(50ml),然后滴加三氯化磷(6.8ml,77.8mol)。将反应混合物在75℃搅拌2.5小时。通过将反应混合物缓慢加入到热水中猝灭,然后冷却并且用冷水稀释。将各相分离并将水相用二氯甲烷提取两次。合并的有机提取物用水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:甲醇/二氯甲烷),得到4-溴代甲基-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑,为黄色油状物(1.47g,33%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):2.3(s,3H,Me),4.1(s,3H,Me),5.5(s,2H,CH2)ppm。
实施例112:1-(4-甲氧基-苄基)-5-甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯和3-(4-
甲氧基-苄基)-5-甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯的制备
4-甲氧基苄基叠氮化物(如例如J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,1982(2),627-630中所述制备)(5.47g,33.6mmol)溶解于甲苯(20ml)并且在室温在5分钟内滴加2-丁炔酸甲酯(6.72ml,67.1mmol)。将反应混合物加热到100℃,维持14小时。将溶液冷却到室温并且将溶剂蒸发,得到亮黄色液体,将其通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:含0-50%乙酸乙酯的己烷),得到1-(4-甲氧基-苄基)-5-甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯和3-(4-甲氧基-苄基)-5-甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯的混合物,为亮黄色油状物(7.35g,85%收率)。
异构体1(主要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):2.46(s,3H,Me),3.79(s,3H,Me),3.94(s,3H,Me),5.47(s,2H,CH2),6.82-6.88(m,2H,CH),7.13(d,2H,CH)ppm。
异构体2(次要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):2.51(s,3H,Me),3.77(s,3H,Me),3.90(s,3H,Me),5.80(s,2H,CH2),6.82-6.88(m,2H,CH),7.28(d,2H,CH)ppm。
使用戊-2-炔酸乙酯作为起始原料进行相同的方法,得到5-乙基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯和5-乙基-3-(4-甲氧基-苄基)-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯的混合物。
异构体1(主要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.00(t,3H,Me),1.42(t,3H,Me),2.88-2.96(m,2H,CH2),3.79(s,3H,Me),4.42(q,2H,CH2),5.48(s,2H,CH2),6.82-6.87(m,2H,CH),7.14(d,2H,CH)ppm。
异构体2(次要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.29(t,3H,Me),1.36(t,3H,Me),2.88-2.96(m,2H,CH2),3.78(s,3H,Me),4.35(q,2H,CH2),5.81(s,2H,CH2),6.82-6.87(m,2H,CH),7.28(d,2H,CH)ppm。
实施例113:5-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯的制备
将1-(4-甲氧基-苄基)-5-甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯和3-(4-甲氧基-苄基)-5-甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯(实施例112)(7.35g,28.6mmol)的混合物溶解于乙腈/水(9∶1)(100ml)并且加入硝酸铈(IV)铵(CAN)(31.4g,57.2mmol)。将溶液在室温搅拌16小时。蒸发并将残余物在水和乙酸乙酯之间分配。将各相分离并将水相用更多的乙酸乙酯提取两次。合并的有机提取物用盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩。将二氯甲烷(50ml)加入到残余物中,引起白色固体沉淀出来(1.77g,40%收率)。将固体通过过滤分离。将母液蒸发并将残余物再次用二氯甲烷(50ml)处理。这引起更多的白色固体沉淀出来。通过过滤分离固体并将合并的固体干燥,得到5-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯(2.6g,59%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):2.62(s,3H,Me),4.0(s,3H,Me)ppm。
使用5-乙基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯和5-乙基-3-(4-甲氧基-苄基)-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯的混合物作为起始原料进行相同的方法,得到5-乙基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.36(t,3H,Me),1.42(t,3H,Me),3.08(q,2H,CH2),4.44(q,2H,CH2)ppm。
实施例114:2-乙基-5-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯,3-乙基-5-甲基
-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯和1-乙基-5-甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯
的制备
将5-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯(1.77g,12.6mmol)(实施例113)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(12ml)并且在0℃加入碘乙烷(16.3mmol,1.31ml)和碳酸钾(2.26g,16.3mmol)。使反应混合物回温到室温并且在氮气气氛下搅拌5小时。将溶液在水和二乙基醚之间分配。将各相分离并将水相用更多的二乙基醚提取两次。合并的有机提取物用盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩,得到2-乙基-5-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯,3-乙基-5-甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯和1-乙基-5-甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯的混合物,为黄色油状物(1.10g,52%收率)。
异构体1(主要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.6(t,3H,Me),2.52(s,3H,Me),3.95(s,3H,Me),4.45(q,2H,CH2)ppm。
异构体2(中等)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.5(t,3H,Me),2.54(s,3H,Me),3.96(s,3H,Me),4.73(q,2H,CH2)ppm。
异构体3(次要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.53(t,3H,Me),2.6(s,3H,Me),3.95(s,3H,Me),4.35(q,2H,CH2)ppm。
使用5-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯作为起始原料(如实施例112所述从2-丁炔酸乙酯制备,随后如实施例113中所述脱保护)和碘异丙烷作为试剂进行相同的方法,得到2-异丙基-5-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯,3-异丙基-5-甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯和1-异丙基-5-甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯。
异构体1(主要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.38-1.44(m,3H,Me),1.56-1.63(m,6H,Me),2.52(s,3H,Me),4.31-4.45(m,2H,CH2),4.83(sept,1H,CH)ppm。
异构体2(中等)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.38-1.44(m,3H,Me),1.56-1.63(m,6H,Me),2.53(s,3H,Me),4.31-4.45(m,2H,CH2),5.44(sept,1H,CH)ppm。
异构体3(次要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.38-1.44(m,3H,Me),1.56-1.63(m,6H,Me),2.59(s,3H,Me),4.31-4.45(m,2H,CH2),4.58(sept,1H,CH)ppm。
使用5-乙基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯作为起始原料和碘甲烷作为试剂进行相同的方法,得到5-乙基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.32(t,3H,Me),1.41(t,3H,Me),2.95(q,2H,CH2),4.20(s,3H,Me),4.42(q,2H,CH2)ppm。
使用5-乙基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯作为起始原料和碘乙烷作为试剂进行相同的方法,得到2,5-二乙基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.2-1.30(m,3H,Me),1.35-1.45(m,3H,Me),(1.41(t,3H,Me),2.95(q,2H,CH2),4.38-4.44(m,4H,CH2)ppm。
将酯如实施例16中所述还原,将醇如实施例17中所述溴化,并将溴代甲基中间体如实施例139中所述偶联。
实施例115:2-二氟甲基-5-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯和3-二氟甲基
-5-甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯的制备
氢化钠(60%,分散于矿物油中)(570mg,14.2mmol)在氮气下用异己烷洗涤并且悬浮于在装备有干冰冷凝器的三口烧瓶中的无水四氢呋喃(50ml)中。滴加5-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(2g,12.9mmol)(实施例I13)的四氢呋喃(10ml)溶液。将反应混合物在室温搅拌30分钟。使氯二氟甲烷通过溶液10分钟并将反应混合物在室温搅拌1.5小时。使更多的氯二氟甲烷通过溶液几分钟并将反应混合物搅拌另外的1.5小时。反应通过加入水猝灭并将混合物用乙酸乙酯提取。合并的有机提取物用水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/异己烷),得到2-二氟甲基-5-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(1.3g,49%收率),和2-二氟甲基-5-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯与3-二氟甲基-5-甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯的1∶2混合物(250mg,9%收率)。
异构体1(主要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.44(t,3H,Me),2.80(s,3H,Me),4.47(q,2H,CH2),7.64(t,1H,CHF2)ppm。
异构体2(次要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.45(t,3H,Me),2.60(s,3H,Me),4.47(q,2H,CH2),7.33(t,1H,CHF2)ppm。
将酯如实施例16中所述还原,将醇如实施例17中所述溴化,并将溴代甲基中间体如实施例139中所述偶联。
实施例116:1-(4-甲氧基-苄基)-5-三氟甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯和
3-(4-甲氧基-苄基)-5-三氟甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯的制备
4,4,4-三氟-2-丁炔甲酸乙酯(根据Organic Syntheses,1992,70,246-55制备)(1.65g,10.1mmol)加入到4-甲氧基苄基叠氮化物(如例如J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,1982(2),627-630中所述制备)(1.65g,9.9mmol)的甲苯(10ml)溶液并将反应混合物在室温搅拌16小时。将混合物浓缩并将残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/异己烷),得到1-(4-甲氧基-苄基)-5-三氟甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯和3-(4-甲氧基-苄基)-5-三氟甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯的1.4∶1混合物(2.85g,87%收率)。
异构体1(次要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.4(t,3H,Me),3.8(s,3H,Me),4.4(q,2H,CH2),5.85(s,2H,CH2),6.9(d,2H,CH),7.35(d,2H,CH)ppm。
异构体2(主要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.4(t,3H,Me),3.8(s,3H,Me),4.45(q,2H,CH2),5.7(s,2H,CH2),6.85(d,2H,CH),7.2(d,2H,CH)ppm。
实施例117:5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯的制备
将1-(4-甲氧基-苄基)-5-三氟甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯和3-(4-甲氧基-苄基)-5-三氟甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(2.85g,8.66mmol)(实施例116)的1.4∶1混合物溶解于三氟乙酸(TFA)(15ml)并将混合物加热到60℃,维持2小时。将反应混合物浓缩并将残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:甲醇/二氯甲烷),得到5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(1.75g,96.6%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.4(t,3H,Me),4.5(q,2H,CH2),12.2-12.6(bs,1H,NH)ppm。
实施例118:2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯,3-甲基-5-三
氟甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯和1-甲基-5-三氟甲基-1H-[1,2,3]三唑
-4-甲酸乙酯的制备
将5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(2.1g,10.0mmol)(实施例117)溶解于乙腈(15ml)并且在室温加入碘甲烷(1.12ml,12.0mmol)和碳酸钾(2.76g,20.0mmol)。将反应混合物在室温搅拌16小时。反应混合物用二氯甲烷(50ml)和水(50ml)稀释。将各相分离并将水相用二氯甲烷提取几次。合并的有机提取物用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/异己烷),得到2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯,3-甲基-5-三氟甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯和1-甲基-5-三氟甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯为64∶30∶6的混合物(1.71g,76%收率)。
异构体1(主要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.4(t,3H,Me),4.32(s,3H,Me),4.45(q,2H,CH2)ppm。
异构体2(中等)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.4(t,3H,Me),4.38(s,3H,Me),4.45(q,2H,CH2)ppm。
异构体2(次要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.4(t,3H,Me),4.30(m,3H,Me),4.45(q,2H,CH2)ppm。
使用碘乙烷作为试剂进行相同的方法,得到2-乙基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯和3-乙基-5-三氟甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(3.4∶1的混合物)。
异构体1(主要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.4(t,3H,Me),1.65(t,3H,Me),4.45(q,2H,CH2),4.6(q,2H,CH2)ppm。
异构体2(次要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.4(t,3H,Me),1.55(t,3H,Me),4.45(q,2H,CH2),4.8(q,2H,CH2)ppm。
使用碘异丙烷作为试剂进行相同的方法,得到2-异丙基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯和3-异丙基-5-三氟甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(4.5∶1的混合物)。
异构体1(主要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.4(t,3H,Me),1.65(d,6H,Me),4.45(q,2H,CH2),4.95-4.5(m,1H,CH)ppm。
异构体2(次要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.4(t,3H,Me),1.7(d,6H,Me),4.45(q,2H,CH2),5.4-5.5(m,1H,CH)ppm。
使用碘环戊烷作为试剂进行相同的方法,得到2-环戊基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.4(t,3H,Me),1.7-1.8(m,2H,CH2),1.9-2.0(m,2H,CH2),2.2-2.3(m,4H,CH2),4.45(q,2H,CH2),5.1(m,1H,CH)ppm。
使用烯丙基碘作为试剂进行相同的方法,得到2-烯丙基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯和3-烯丙基-5-三氟甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(4∶1的混合物)。
异构体1(主要):1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.4(t,3H,Me),4.45(q,2H,CH2),5.1(d,2H,CH2),5.35-5.45(m,2H,CH2),6.0-6.1(m,1H,CH)ppm。
使用2-甲氧基-碘乙烷作为试剂进行相同的方法,得到2-(2-甲氧基-乙基)-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯和3-(2-甲氧基-乙基)-5-三氟甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(4∶1的混合物)。
异构体1(主要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.4(t,3H,Me),3.35(s,3H,Me),3.9(t,2H,CH2),4.45(q,2H,CH2),4.7(t,2H,CH2)ppm。
异构体2(次要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.4(t,3H,Me),3.3(s,3H,Me),3.8(t,2H,CH2),4.45(q,2H,CH2),4.95(t,2H,CH2)ppm。
使用环丁基碘甲烷作为试剂进行相同的方法,得到2-(环丁基-甲基)-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯和3-(环丁基-甲基)-5-三氟甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(4∶1的混合物)。
异构体1(主要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.4(t,3H,Me),1.8-2.0(m,4H,CH2),2.0-2.15(m,2H,CH2),2.95-3.1(m,1H,CH),4.55(q,2H,CH2),4.65(d,2H,CH2)ppm。
异构体2(次要)1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.4(t,3H,Me),1.8-2.0(m,4H,CH2),2.0-2.15(m,2H,CH2),2.85-2.95(m,1H,CH),4.55(q,2H,CH2),4.78(d,2H,CH2)ppm。
将酯如实施例16中所述还原,将醇如实施例17中所述溴化,并将溴代甲基中间体如实施例139中所述偶联。
实施例119:2-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯和3-甲基-3H-[1,2,3]三唑
-4-甲酸甲酯的制备
向2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸(734mg,6.5mmol)的甲苯(10ml)溶液加入原乙酸三甲酯(2.48ml,19.5mmol)。将反应混合物加热回流16小时。使反应混合物冷却到室温并且浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:含10-30%乙酸乙酯的己烷),得到2-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯(异构体A)(40mg,4%收率)和3-甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯(异构体B)(223mg,24%收率)。
异构体A1H-NMR(400MHz,CDCl3):3.96(s,3H,Me),4.28(s,3H,Me),8.05(s,1H,CH)ppm。
使用原乙酸三乙酯作为试剂进行相同的方法,得到2-乙基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯(异构体A)和3-乙基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯(异构体B)。
异构体A1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.41(t,3H,Me),1.60(t,3H,Me),4.43(q,2H,CH2),4.55(q,2H,CH2),8.04(s,1H,CH)ppm。
将酯如实施例16中所述还原,将醇如实施例17中所述溴化,并将溴代甲基中间体如实施例139中所述偶联。
实施例120:4,5-二溴-1H-[1,2,3]三唑的制备
向50℃的1H-[1,2,3]三唑(1.26ml,21.7mmol)的水(10ml)溶液加入溴(1.5ml,29mmol)。将反应混合物在50℃搅拌1.5小时。将白色固体(2.375g)通过过滤分离并用水(5ml)洗涤。向合并的滤液中加入更多的溴(1.5ml,29mmol)。将反应混合物在室温搅拌20小时。将更多的白色固体(1.83g)通过过滤分离并用水(5ml)洗涤。向合并的滤液中加入更多的溴(1.5ml,29mmol)。将反应混合物在室温搅拌20小时。将更多的白色固体(375mg)通过过滤分离并用水(5ml)洗涤。白色固体合并并且干燥,得到4,5-二溴-1H-[1,2,3]三唑(4.92g,93%收率)。M.p.194.7℃。
实施例I21:4,5-二溴-1-甲基-1H-[1,2,3]三唑和4,5-二溴-2-甲基-2H-[1,2,3]
三唑的制备
向4,5-二溴-1H-[1,2,3]三唑(2.26g,10mmol)(实施例120)和三乙基胺(1.5ml,10mmol)的二氯甲烷(50ml)溶液加入碘甲烷(625μl,10mmol)。将反应混合物在室温搅拌24小时。加入更多的三乙基胺(0.75ml,5mmol)和更多的碘甲烷(312μl,5mmol)并将混合物搅拌3小时。反应混合物通过加入氯化铵水溶液(饱和)(15ml)猝灭。将各相分离并将有机相用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:含10-30%乙酸乙酯的己烷),得到4,5-二溴-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑(异构体B)(625mg,26%收率)和4,5-二溴-1-甲基-1H-[1,2,3]三唑(异构体A)(825mg,34%收率)。
异构体A1H-NMR(400MHz,CDCl3):4.09(s,3H,Me)ppm。
异构体B1H-NMR(400MHz,CDCl3):4.18(s,3H,Me)ppm。
实施例122:4-溴代-1,5-二甲基-1H-[1,2,3]三唑的制备
在-80℃向4,5-二溴-1-甲基-1H-[1,2,3]三唑和4,5-二溴-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑(1.5g,6.23mmol)(实施例121)的四氢呋喃(25ml)溶液缓慢加入正丁基锂(2.5M,在THF中)(3ml,7.48mmol),在20分钟之后加入碘甲烷(775μl,12.46mmol)。将反应混合物在-80℃搅拌2小时。使反应混合物回温到室温并通过加入盐酸(1M)猝灭。混合物用二氯甲烷提取,有机提取液用硫酸镁干燥并浓缩,得到4-溴代-1,5-二甲基-1H-[1,2,3]三唑(异构体A)和4-溴代-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑(异构体B)的混合物(1.096g,89%收率)。
异构体A1H-NMR(400MHz,CDCl3):2.30(s,3H,Me),4.00(s,3H,Me)ppm。
异构体B1H-NMR(400MHz,CDCl3):2.24(s,3H,Me),4.10(s,3H,Me)ppm。
实施例123:4-溴代-5-溴代甲基-1-甲基-1H-[1,2,3]三唑和4-溴代-5-溴代
甲基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑的制备
将4-溴代-1,5-二甲基-1H-[1,2,3]三唑和4-溴代-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑(实施例122)(950mg,4.32mmol)的混合物溶解于四氯化碳(15ml)。在氮气下加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(845mg,4.75mmol)和2,2′-偶氮二异丁腈(AIBN)(71mg,0.43mmol)。将反应混合物搅拌并且用UV灯照射。在短时间之后,混合物被灯加热回流。将混合物过滤,固体用二氯甲烷洗涤,并将合并的滤液浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷),得到4-溴代-5-溴代甲基-1-甲基-1H-[1,2,3]三唑(异构体C)(422mg,38%收率)和4-溴代-5-溴代甲基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑(异构体D)(373mg,34%收率)。
异构体C1H-NMR(400MHz,CDCl3):4.12(s,3H,Me),4.45(s,2H,CH2)ppm。
异构体D1H-NMR(400MHz,CDCl3):4.17(s,3H,Me),4.45(s,2H,CH2)ppm。
溴代甲基中间体如实施例139中所述偶联。
实施例124:5-羟基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯的制备
将4-甲氧基苄基叠氮化物(如例如J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,1982(2),627-630中所述制备)(42g,0.253mol)溶解于无水二甲基亚砜(272ml)并且加入碳酸钾粉末(139g,1mol)。将反应混合物在室温搅拌同时加入丙二酸二乙酯(56g,0.35mol)。将反应混合物在40℃搅拌72小时。将反应混合物冷却到0℃并且通过加入盐酸(5M)(675ml)猝灭。混合物在室温搅拌2小时。通过过滤分离固体,用水和己烷洗涤并且干燥,得到5-羟基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯,为灰白色固体(47.5g,68%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.29(t,3H,Me),3.72(s,3H,Me),4.25(q,2H,CH2),5.27(s,2H,CH2),7.07(q,4H,CH)ppm。
实施例125:5-甲氧基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯的制
备
将5-羟基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(26.18g,0.944mol)(实施例124)溶解于无水N,N-二甲基甲酰胺(300ml)并且加入乙酸铑(II)二聚体(300mg)。将反应混合物冷却到20℃并且在2小时内加入(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷(TMSCHN2)(2M,在二乙基醚中)(142ml,0.284mol),并将反应混合物在室温搅拌16小时。将反应混合物冷却到0℃并且通过顺序加入甲醇(75ml),冰乙酸(5ml)和水(1ml)猝灭。混合物用乙酸乙酯提取三次。合并的有机提取物用盐水洗涤三次,用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:含10-55%乙酸乙酯的己烷),得到5-甲氧基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯,为淡黄色油状物(15.2g,55%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.41(q,3H,Me),3.80(s,3H,Me),4.13(s,3H,Me),4.41(t,2H,CH2),5.31(s,2H,CH2),7.1(q,4H,CH)ppm。
5-甲氧基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯如实施例113中所述脱保护,得到5-甲氧基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.41(t,3H,Me),4.11(s,3H,Me),4.47(q,2H,CH2)ppm。
5-甲氧基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯如实施例114中所述的方法用碘甲烷甲基化,得到5-甲氧基-1-甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(异构体A)和5-甲氧基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(异构体B)。
异构体A1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.39(q,3H,Me),4.15(s,3H,Me),4.24(s,3H,Me),4.40(q,2H,CH2)ppm。
异构体B1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.35(t,3H,Me),3.99(s,3H,Me),4.07(s,3H,Me),4.36(q,2H,CH2)ppm。
将酯如实施例16中所述还原,将醇如实施例17中所述溴化,并将溴代甲基中间体如实施例139中所述偶联。
实施例126:5-二氟甲氧基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯
的制备
向5-羟基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(1.0g,3.606mmol)(实施例124)的N,N-二甲基甲酰胺(18ml)溶液加入碳酸钾(1.568g,11.36mmol)。将反应混合物加热到80℃并且在80℃在10分钟内加入2-氯-2,2-二氟乙酸乙酯(1.715g,10.8mmol)。反应混合物在搅拌80℃1小时。使反应混合物冷却到室温并且通过加入水(5ml),乙酸乙酯(10ml)和盐酸(2M)(9ml)猝灭。将各相分离并将水相用更多的乙酸乙酯提取两次。合并的有机提取物用盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:含10-40%乙酸乙酯的己烷),得到5-二氟甲氧基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯,为淡黄色油状物,其在静置时固化(0.726g,62%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.41(t,3H,Me),3.80(s,3H,Me),4.43(q,2H,CH2),5.39(s,2H,CH2),6.88(d,2H,CH),7.3(d,2H,CH),7.32(t,1H,CHF2)ppm。
5-二氟甲氧基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯如实施例I13中所述脱保护,得到5-二氟甲氧基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.43(t,3H,Me),4.48(t,2H,CH2),7.05(t,1H,CHF2)ppm。
5-二氟甲氧基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯如实施例114中所述的方法用碘甲烷甲基化,得到5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(异构体A)和5-二氟甲氧基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(异构体B)。
异构体A1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.41(t,3H,Me),4.49(s,3H,Me),4.41(q,2H,CH2),7.19(t,1H,CHF2)ppm。
异构体B1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.41(t,3H,Me),4.18(s,3H,Me),4.42(q,2H,CH2),6.92(t,1H,CHF2)ppm。
将酯如实施例16中所述还原,将醇如实施例17中所述溴化,并将溴代甲基中间体如实施例139中所述偶联。
实施例127:2-(4-溴代-4,4-二氟-丁-2-炔基氧基)-四氢-吡喃的制备
在氮气下将2-丙-2-炔基氧基-四氢-吡喃(10.0g,71.3mmol)溶解于无水四氢呋喃(175ml)并且将溶液冷却到-40℃。在5分钟内加入正丁基锂(1.6M,在己烷中)(44.6ml,71.3mmol),保持温度为-35℃到-40℃。将反应搅拌15分钟,然后一次性加入二溴二氟甲烷(14.89g,71.3mmol)并使反应混合物在1小时内回温到室温。反应混合物用磷酸二氢钾水溶液(10%)猝灭并且用二乙基醚提取三次。合并的有机提取物用水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:二乙基醚/己烷),得到2-(4-溴代-4,4-二氟-丁-2-炔基氧基)-四氢-吡喃,为无色油状物(17.6g,91.7%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.5-1.9(m,6H,CH2),3.5-3.6(m,1H,CH2),3.8-3.9(m,1H,CH2),4.4(m,2H,CH2),4.8(m,1H,CH)ppm。
使用乙酸酐作为试剂进行相同的方法,得到5-(四氢-吡喃-2-基氧基)-戊-3-炔-2-酮。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.5-1.85(m,6H,CH2),1.9-2.08(s,3H,Me),3.53(m,1H,CH2),3.82(m,1H,CH2),4.29(m,1H,CH2),4.33(m,1H,CH2),4.8(m,1H,CH)ppm。
使用氯甲酸甲酯作为试剂进行相同的方法,得到5-(四氢-吡喃-2-基氧基)-戊-3-炔-2-酮。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.5-1.85(m,6H,CH2),3.56(m,1H,CH2),3.8(s,3H,Me),3.82(m,1H,CH2),4.4(s,2H,CH2),4.81(m,1H,CH)ppm。
实施例128:4-(溴代-二氟-甲基)-1-(4-甲氧基-苄基)-5-(四氢-吡喃-2-基氧
基甲基)-1H-[1,2,3]三唑和5-(溴代-二氟-甲基)-1-(4-甲氧基-苄基)-4-(四氢
-吡喃-2-基氧基甲基)-1H-[1,2,3]三唑的制备
将2-(4-溴代-4,4-二氟-丁-2-炔基氧基)-四氢吡喃(实施例127)(10.0g,37mmol)溶解于甲苯(250ml),加入4-甲氧基苄基叠氮化物(如例如J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,1982(2),627-630中所述制备)(6.0g,37mmol)并将混合物加热到回流16小时。将混合物冷却到室温并且浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷),得到4-(溴代-二氟-甲基)-1-(4-甲氧基-苄基)-5-(四氢-吡喃-2-基氧基甲基)-1H-[1,2,3]三唑和5-(溴代-二氟-甲基)-1-(4-甲氧基-苄基)-4-(四氢-吡喃-2-基氧基甲基)-1H-[1,2,3]三唑的2∶1混合物(14.39g,89%收率)。
主要异构体1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.5-1.8(m,6H,CH2),3.5-3.6(m,2H,CH2),3.8(s,3H,Me),4.55(d,1H,CH2),4.55-4.6(m,1H,CH),4.75(d,1H,CH2),5.5(s,2H,CH2),6.85(d,2H,CH),7.2(d,2H,CH)ppm。
次要异构体1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.5-1.8(m,6H,CH2),3.8(s,3H,Me),3.85-3.95(m,2H,CH2),4.65(d,1H,CH2),4.75-4.8(m,1H,CH),4.9(d,1H,CH2),5.52(s,2H,CH2),6.85(d,2H,CH),7.25(d,2H,CH)ppm。
使用5-(四氢-吡喃-2-基氧基)-戊-3-炔-2-酮作为起始原料进行相同的方法,得到1-[1-(4-甲氧基-苄基)-5-(四氢-吡喃-2-基氧基甲基)-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-乙酮和1-[3-(4-甲氧基-苄基)-5-(四氢-吡喃-2-基氧基甲基)-3H-[1,2,3]三唑-4-基]-乙酮的混合物。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.5-1.85(m,6H,CH2),2.63-2.7(s,3H,Me),3.5-3.58(m,1H,CH2),3.79-3.80(s,3H,Me),4.63-4.73(m,1H,CH),4.8(m,1H,CH2),5.06(d,2H,CH2),5.68-5.8(s,2H,CH2),6.84(m,2H,CH),7.22-7.3(m,2H,CH)ppm。
使用4-(四氢-吡喃-2-基氧基)-丁-2-炔酸甲酯作为起始原料进行相同的方法,得到1-(4-甲氧基-苄基)-5-(四氢-吡喃-2-基氧基甲基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯和3-(4-甲氧基-苄基)-5-(四氢-吡喃-2-基氧基甲基)-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯的混合物。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.5-1.8(m,6H,CH2),3.54-3.85(m,1H,CH2),3.78-3.79(s,3H,Me),3.91-3.95(s,3H,Me),4.63-4.82(m,1H,CH),4.74-4.85(d,1H,CH2),4.99-5.01(d,2H,CH2),5.64-5.82(s,2H,CH2),6.84(m,2H,CH),7.2-7.3(m,2H,CH)ppm。
实施例129:[5-(溴代-二氟-甲基)-3-(4-甲氧基-苄基)-3H-[1,2,3]三唑-4-基]-
甲醇和[5-(溴代-二氟-甲基)-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-甲醇
的制备
将4-(溴代-二氟-甲基)-1-(4-甲氧基-苄基)-5-(四氢-吡喃-2-基氧基甲基)-1H-[1,2,3]三唑和5-(溴代-二氟-甲基)-1-(4-甲氧基-苄基)-4-(四氢-吡喃-2-基氧基甲基)-1H-[1,2,3]三唑(实施例128)的2∶1-混合物(10.5g,24.8mmol)溶解于甲醇(100ml),并且加入对甲苯磺酸一水合物(5.4g,28.3mmol)。将反应混合物在室温搅拌1小时。将反应混合物浓缩并将残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷),得到[5-(溴代-二氟-甲基)-3-(4-甲氧基-苄基)-3H-[1,2,3]三唑-4-基]-甲醇和[5-(溴代-二氟-甲基)-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-甲醇的2∶1-混合物,为无色油状物(7.04g,82%收率)。
主要异构体1H-NMR(400MHz,CDCl3):3.8(s,3H,Me),4.81(s,2H,CH2),5.8(s,2H,CH2),6.85(d,2H,CH),7.2(d,2H,CH)ppm。
次要异构体1H-NMR(400MHz,CDCl3):3.8(s,3H,Me),4.83(s,2H,CH2),5.9(s,2H,CH2),6.85(d,2H,CH),7.25(d,2H,CH)ppm。
使用1-[1-(4-甲氧基-苄基)-5-(四氢-吡喃-2-基氧基甲基)-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-乙酮和1-[3-(4-甲氧基-苄基)-5-(四氢-吡喃-2-基氧基甲基)-3H-[1,2,3]三唑-4-基]-乙酮的混合物作为起始原料进行相同的方法,得到1-[5-羟基甲基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-乙酮和1-[5-羟基甲基-3-(4-甲氧基-苄基)-3H-[1,2,3]三唑-4-基]-乙酮的混合物。混合物不经纯化使用。
使用1-(4-甲氧基-苄基)-5-(四氢-吡喃-2-基氧基甲基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯和3-(4-甲氧基-苄基)-5-(四氢-吡喃-2-基氧基甲基)-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯的混合物作为起始原料进行相同的方法,得到5-羟基甲基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯和5-羟基甲基-3-(4-甲氧基-苄基)-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯的混合物。混合物不经纯化使用。
实施例130:4-(溴代-二氟-甲基)-5-溴代甲基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]
三唑和5-(溴代-二氟-甲基)-4-溴代甲基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三
唑的制备
将[5-(溴代-二氟-甲基)-3-(4-甲氧基-苄基)-3H-[1,2,3]三唑-4-基]-甲醇和[5-(溴代-二氟-甲基)-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-甲醇(实施例I29)的2∶1-混合物(7.0g,20mmol)溶解于二氯甲烷(100ml)并且加入三苯膦(6.3g,24.0mmol)。将反应混合物冷却到0℃并且滴加四溴化碳(7.96g,24.0mmol)的二氯甲烷(10ml)溶液。将反应混合物在0℃搅拌2小时,浓缩并将残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷),得到4-(溴代-二氟-甲基)-5-溴代甲基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑和5-(溴代-二氟-甲基)-4-溴代甲基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑的3∶1-混合物,为无色油状物(7.35g,89%收率)。
主要异构体1H-NMR(400MHz,CDCl3):3.8(s,3H,Me),4.35(s,2H,CH2),5.61(s,2H,CH2),6.9(d,2H,CH),7.25(d,2H,CH)ppm。
次要异构体1H-NMR(400MHz,CDCl3):3.78(s,3H,Me),4.6(s,2H,CH2),5.61(s,2H,CH2),6.9(d,2H,CH),7.25(d,2H,CH)ppm。
实施例131:甲磺酸5-乙酰基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-基甲基
酯和甲磺酸5-乙酰基-3-(4-甲氧基-苄基)-3H-[1,2,3]三唑-4-基甲基酯的制
备
向1-[5-羟基甲基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-乙酮和1-[5-羟基甲基-3-(4-甲氧基-苄基)-3H-[1,2,3]三唑-4-基]-乙酮(3.19g,12.2mmol)的混合物的二氯甲烷(75ml)溶液加入甲磺酰氯(0.95ml,12.2mmol),随后在室温加入三乙基胺(1.87ml,13.4mmol)。将反应混合物在室温搅拌2小时。将反应混合物浓缩并且再溶解于乙腈。将固体通过过滤除去并用乙腈洗涤。将合并的滤液浓缩,得到甲磺酸5-乙酰基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-基甲基酯和甲磺酸5-乙酰基-3-(4-甲氧基-苄基)-3H-[1,2,3]三唑-4-基甲基酯的混合物。混合物不经纯化使用。
使用5-羟基甲基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯和5-羟基甲基-3-(4-甲氧基-苄基)-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯的混合物作为起始原料进行相同的方法,得到5-甲磺酰基氧基甲基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯和5-甲磺酰基氧基甲基-3-(4-甲氧基-苄基)-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯的混合物。混合物不经纯化使用。
实施例132:4-(溴代-二氟-甲基)-5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷
基甲基)-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑的制备
将4-(溴代-二氟-甲基)-5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑和5-(溴代-二氟-甲基)-4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑的混合物(实施例140)(200mg,0.43mmol)溶解于三氟乙酸(245mg,2.15mmol)和苯甲醚(69mg,0.64mmol)。将混合物加热到60-65℃,维持3小时。混合物用氟苯稀释并且浓缩。
将残余物溶解于无水甲醇(10ml)并且在10分钟内滴加三甲基甲硅烷基重氮甲烷(TMSCHN2)(2M,在己烷中)(3ml,6mmol)。加入更多的三甲基甲硅烷基重氮甲烷(TMSCHN2)(2M,在己烷中)(4ml,8mmol)并将混合物搅拌15分钟。将反应混合物浓缩并将残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷),,得到4-(溴代-二氟-甲基)-5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2-甲基2H-[1,2,3]三唑(110mg,72%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.41(s,6H,Me),2.82(s,2H,CH2),4.21(s,3H,Me),4.4(s,2H,CH2)ppm。
使用1-[5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-乙酮和1-[5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-3-(4-甲氧基-苄基)-3H-[1,2,3]三唑-4-基]-乙酮的混合物(实施例140)作为起始原料进行相同的方法,得到1-[5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2H-[1,2,3]三唑-4-基]-乙酮。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.44(s,6H,Me),2.72(s,3H,Me),2.83(s,2H,CH2),4.61(s,2H,CH2)ppm。
1-[5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2H-[1,2,3]三唑-4-基]-乙酮如实施例114中所述与碘甲烷反应,得到1-[5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-基]-乙酮。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.41(s,6H,Me),2.83(s,2H,CH2),3.96(s,3H,Me),4.22(s,3H,Me),4.58(s,2H,CH2)ppm。
使用5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯和5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-3-(4-甲氧基-苄基)-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯的混合物(实施例I40)作为起始原料进行相同的方法,得到5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯,将其如实施例114中所述与碘甲烷反应,得到5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.41(s,6H,Me),2.87(s,2H,CH2),3.97(s,3H,Me),4.3(s,3H,Me),4.57(s,2H,CH2)ppm。
实施例133:1-[5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2-甲基
-2H-[1,2,3]三唑-4-基]-乙醇的制备
在室温将1-[5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-基]-乙酮(实施例132)(408mg,1.52mmol)溶解于甲醇(10ml)。在室温一次性加入硼氢化钠(29mg,0.76mmol)。将反应混合物在室温搅拌1小时。反应混合物通过加入水猝灭并将混合物浓缩。残余物在二氯甲烷和水之间分配并将各相分离。有机提取液用硫酸镁干燥并浓缩,得到1-[5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-基]-乙醇,为无色油状物(375mg,91%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.39(s,3H,Me),1.4(s,3H,Me),1.58(d,3H,Me),2.8(s,2H,CH2),4.11(s,3H,Me),4.36(s,2H,CH2),5.08(m,1H,CH)ppm。
实施例134:4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-5-(1-氟-乙
基)-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑的制备
在室温在氮气下向1-[5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-基]-乙醇(实施例133)(375mg,1.39mmol)的二氯甲烷(10ml)溶液滴加(二乙基氨基)硫三氟化物(DAST)(0.46ml,3.48mmol)。将反应混合物在室温搅拌1小时。反应混合物通过加入碳酸氢钠水溶液(饱和)猝灭并将混合物用二氯甲烷提取。合并的有机提取物用硫酸镁干燥并浓缩,得到4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-5-(1-氟-乙基)-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑,为油状物(282mg,74%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.39(s,3H,Me),1.41(s,3H,Me),1.76(d,3H,Me),2.81(s,2H,CH2),4.15(s,3H,Me),4.3(d,1H,CH2),4.4(d,1H,CH2),5.86(m,1H,CH)ppm。
实施例135:1,5-二甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯的制备
2-重氮-3-氧代-丁酸乙酯(5g,32mmol)溶解于四氢呋喃(50ml)和乙酸(6ml)并且使甲基肼通过溶液,直到有白色沉淀结晶出来。加入更多的乙酸(10ml)并且将溶液回流2天。将反应混合物浓缩,残余物用水稀释,用乙酸乙酯提取,用碳酸氢钠水溶液(饱和),水和盐水洗涤三次,干燥并浓缩,得到1,5-二甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(4.4g,81%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.41(t,3H,Me),2.49(s,3H,Me),3.92(s,3H,Me),4.3(q,2H,CH2)ppm。
所述酯如实施例16中所述还原,醇如实施例17中所述溴化,并将溴代甲基中间体如实施例139中所述偶联。
实施例136:5-环丙基-1-甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯的制备
将3-环丙基-2-重氮-3-氧代-丙酸乙酯(如J.Org.Chem.1950(15)74-80中所述制备)(1g,5.5mmol)溶解于二氯乙烷(15ml),加入甲基胺(340mg,10.9mmol),随后加入四氯化钛(1M,在二氯甲烷中)(5.5ml,5.5mmol),得到橙色沉淀物。将反应混合物加热到回流。在加入水之后,将混合物浓缩,用乙酸乙酯提取,用碳酸氢钠水溶液(饱和),水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯,异己烷),得到5-环丙基-1-甲基-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(740mg,71%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):0.98(m,2H,CH2),1.19(m,2H,CH2),1.42(t,3H,Me),1.84(m,1H,CH),4.09(s,3H,Me),4.41(q,2H,CH2)ppm。
将酯如实施例16中所述还原,将醇如实施例17中所述溴化,和将溴代甲基中间体如实施例139中所述偶联。
实施例137:5-环丙基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯的制备
在-78℃将氨(约200mg)冷凝到烧瓶中,加入二氯乙烷(15ml),随后加入3-环丙基-2-重氮-3-氧代-丙酸乙酯(如J.Org.Chem.1950(15)74-80中所述制备)。加入四氯化钛(1M,在二氯甲烷中)(5.5ml,5.5mmol),得到橙色沉淀物。使溶液回温到室温,然后加热到回流16小时。反应通过加入水(1ml)猝灭并且浓缩。残余物用乙酸乙酯提取,用碳酸氢钠水溶液(饱和),水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩,得到5-环丙基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯,为橙色油状物(960mg,96%收率),其在静置时固化。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.03(m,2H,CH2),1.10(m,2H,CH2),1.40(t,3H,Me),2.56(m,1H,CH),4.44(q,2H,CH2)ppm。
实施例138:5-环丙基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯和5-环丙基-3-
甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯的制备
将5-环丙基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(实施例137)(110mg,0.61mmol)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(5ml),加入碳酸钾(168mg,1.22mmol),随后加入碘甲烷(0.057ml,0.91mmol)。将溶液在室温搅拌3小时。反应混合物通过加入水(10ml)猝灭并将混合物用乙酸乙酯提取。有机层用盐酸(1N),水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯,二氯甲烷,异己烷),得到5-环丙基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(51mg,43%收率)和5-环丙基-3-甲基-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸乙酯(46mg,39%收率)。
异构体A1H-NMR(400MHz,CDCl3):0.92(m,2H,CH2),1.02(m,2H,CH2),1.40(t,3H,Me),2.50(m,1H,CH),4.12(s,3H,Me),4.42(q,2H,CH2)ppm。
异构体B1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.01(m,2H,CH2),1.12(m,2H,CH2),1.41(t,3H,Me),2.39(m,1H,CH),4.23(s,3H,Me),4.41(q,2H,CH2)ppm。
将酯如实施例16中所述还原,将醇如实施例17中所述溴化,和将溴代甲基中间体如实施例139中所述偶联。
3)偶联和氧化的方法
实施例139:4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-5-氟甲基-2-
甲基-2H-[1,2,3]三唑和4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲
基)-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑的制备
将4-溴代甲基-5-氟甲基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑和4-溴代甲基-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑(954mg,4.59mmol)的4∶1混合物(实施例17)在乙醇(15ml)中搅拌,然后加入硫脲(384mg,5.05mmol)。将反应混合物在室温搅拌直到全部固体溶解。将3-甲磺酰基-5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑(根据EP1364946制备)(893mg,5.05mmol)和碳酸钾(698mg,5.05mmol)加入到反应混合物中并将反应混合物加热回流2.5小时。使反应混合物冷却到室温并且浓缩。残余物在乙酸乙酯(20ml)和水(20ml)之间分配。将各相分离并将水相用乙酸乙酯提取两次。合并的有机提取物用盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷),得到4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-5-氟甲基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑和4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑的4∶1混合物,为无色油状物(1.05g,89%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.41(s,6H,Me),2.80(s,2H,CH2),4.17(d,3H,Me),4.34(s,2H,CH2),5.52(d,2H,CH2)ppm。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.42(s,6H,Me),2.30(s,3H,Me),2.82(s,2H,CH2),4.09(s,3H,Me),4.27(s,2H,CH2)ppm。
使用4-溴代甲基-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑作为起始原料进行相同的方法,得到4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.43(s,6H,Me),2.83(s,2H,CH2),4.23(s,3H,Me),4.40(s,2H,CH2)ppm。
实施例140:4-(溴代-二氟-甲基)-5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷
基甲基)-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑和5-(溴代-二氟-甲基)-4-(5,5-
二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]
三唑的制备
将4-(溴代-二氟-甲基)-5-溴代甲基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑和5-(溴代-二氟-甲基)-4-溴代甲基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑(实施例I30)(687mg,1.67mmol)和2-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基)-异硫脲盐酸盐(如WO 06/068092所述制备)(305mg,1.67mmol)溶解于乙腈(10ml)。加入碳酸钾(576mg,4.17mmol)并将混合物在室温搅拌3小时。反应混合物通过加入水猝灭并且用乙酸乙酯提取几次。合并的有机提取物用水,盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷),得到期望的产物,为两种异构体的9∶1-混合物(660mg,86%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)(主要):1.45(s,6H,Me),2.74(s,2H,CH2),3.8(s,3H,Me),4.31(s,2H,CH2),5.68(s,2H,CH2),6.89(d,2H,CH),7.3(d,2H,CH)ppm。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)(次要):1.45(s,6H,Me),2.84(s,2H,CH2),3.8(s,3H,Me),4.43(s,2H,CH2),5.6(s,2H,CH2),6.89(d,2H,CH),7.3(d,2H,CH)ppm。
使用甲磺酸5-乙酰基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-基甲基酯和甲磺酸5-乙酰基-3-(4-甲氧基-苄基)-3H-[1,2,3]三唑-4-基甲基酯的混合物(实施例131)作为起始原料进行相同的方法,得到1-[5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-基]-乙酮和1-[5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-3-(4-甲氧基-苄基)-3H-[1,2,3]三唑-4-基]-乙酮的混合物。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.52(s,6H,Me),2.68-2.73(s,2H,CH2),2.62-2.72(s,3H,Me),3.8(s,3H,Me),4.43-4.53(s,2H,CH2),5.77-5.81(s,2H,CH2),6.85(m,2H,CH),7.2-7.3(m,2H,CH)ppm。
使用5-甲磺酰基氧基甲基-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯和5-甲磺酰基氧基甲基-3-(4-甲氧基-苄基)-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯的混合物(实施例131)作为起始原料进行相同的方法,得到5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-1-(4-甲氧基-苄基)-1H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯和5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-3-(4-甲氧基-苄基)-3H-[1,2,3]三唑-4-甲酸甲酯的混合物。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.52-1.53(s,6H,Me),2.75-2.85(s,2H,CH2),3.8(s,3H,Me),3.92-3.97(s,3H,Me),4.43-4.53(s,2H,CH2),5.77-5.81(s,2H,CH2),6.85(m,2H,CH),7.2-7.3(m,2H,CH)ppm。
实施例141:4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2,5-二甲基
-2H-[1,2,3]三唑的制备
将2-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基)-二硫化物(实施例15)(300mg,1.15mmol)和氢氧化钠(88mg,2.19mmol)溶解于无水乙醇(10ml)并且在室温加入硼氢化钠(88mg,2.30mmol)。将反应混合物在室温搅拌10分钟。加入4-溴代甲基-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑(实施例17,实施例111)(460mg,2.42mmol)。将反应混合物在室温搅拌30分钟,然后浓缩。残余物在水和乙酸乙酯之间分配。将各相分离和有机相用水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:0-50%乙酸乙酯/己烷),得到4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基-甲基)-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑(470mg,85%收率)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.42(s,6H,Me),2.30(s,3H,Me),2.82(s,2H,CH2),4.09(s,3H,Me),4.27(s,2H,CH2)ppm。
实施例142:4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2,5-二甲基
-2H-[1,2,3]三唑的替代的制备方法
在-78℃将叔丁基锂(1.7M,在己烷中)(1.12ml,1.89mmol)加入到二乙基醚(5ml)。在-78℃加入4-溴代甲基-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑(实施例I7,实施例111)(300mg,1.58mmol)的二乙基醚(5ml)溶液并将反应混合物在-78℃搅拌5分钟。在-78℃加入2-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基)-二硫化物(实施例15)(410mg,1.58mmol)的四氢呋喃(5ml)溶液并将反应混合物在-78℃搅拌10分钟。使反应混合物在1小时内回温到室温。反应混合物通过加入氯化铵水溶液(饱和)猝灭并将混合物用乙酸乙酯提取。合并的有机提取物用水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:0-50%乙酸乙酯/己烷),得到4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑(154mg,41%收率)。
实施例143:4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2,5-二甲基
-2H-[1,2,3]三唑的替代的制备方法
将2-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基)-二硫化物(实施例15)(137mg,0.53mmol)溶解于N,N-二甲基甲酰胺(4ml)并且加入碳酸钾(290mg,2.1mmol)和羟甲基亚磺酸钠(Rongalite)(323mg,2.1mmol)。将混合物冷却到0℃并且滴加作为在N,N-二甲基甲酰胺(3ml)中的溶液的4-溴代甲基-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑(实施例17,实施例111)(200mg,1.05mmol)。将混合物在室温搅拌1.5小时,然后倾倒在水中。混合物用二乙基醚提取几次。合并的有机提取物用水洗涤三次,用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/异己烷),得到4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑(170mg,67.2%)。
实施例144:4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-亚硫酰基甲基)-2,5-二甲基
-2H-[1,2,3]三唑的制备
4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-亚硫酰基甲基)-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑(实施例139)(75%纯,3.53g)溶解于二氯甲烷并且在0℃加入3-氯过氧苯甲酸(MCPBA)(60重量%)(4.2g,14.6mmol)。将混合物在0℃搅拌30分钟。反应混合物通过加入焦亚硫酸钠水溶液(20%)(80ml)猝灭并将混合物搅拌10分钟。将各相分离并将水相用碳酸氢钠水溶液(饱和),水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/异己烷),得到4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-亚硫酰基甲基)-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑(2.52g,89.7%收率)
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.5(s,3H,Me),1.51(s,3H,Me),2.32(s,3H,Me),3.05(d,1H,CH2),3.18(d,1H,CH2),4.1(s,3H,Me),4.3(d,1H,CH2),4.35(d,1H,CH2)ppm。
实施例145:4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基磺酰基甲基)-5-氟甲基-2-
甲基-2H-[1,2,3]三唑和4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基磺酰基甲基)-2,5-
二甲基-2H-[1,2,3]三唑的制备
将4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-5-氟甲基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑和4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑的4∶1混合物(实施例139)(672mg,2.6mmol)溶解于二氯甲烷(30ml)并且加入3-氯过氧苯甲酸(MCPBA)(1.46g,6.51mmol)。将溶液在室温储存16小时。反应混合物通过加入焦亚硫酸钠水溶液(10%)猝灭。混合物用水稀释并且加入氢氧化钠水溶液(2M)。将各相分离并将水相用二氯甲烷提取。合并的有机提取物用氢氧化钠水溶液(2M)洗涤两次,用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷),得到4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-5-氟甲基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑(430mg,70%收率),为白色固体和4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑(82mg,57%收率),为白色固体。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.51(s,6H,Me),3.05(s,2H,CH2),4.21(s,3H,Me),4.77(s,2H,CH2),5.57(d,2H,CH2)ppm。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.50(s,6H,Me),2.36(s,3H,Me),3.01(s,2H,CH2),4.14(s,3H,Me),4.64(s,2H,CH2)ppm。
使用4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基硫烷基甲基)-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑作为起始原料进行相同的方法,得到4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-基磺酰基甲基)-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1,2,3]三唑。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):1.51(s,6H,Me),3.09(s,2H,CH2),4.29(s,3H,Me),4.83(s,2H,CH2)ppm。
4)卤化和烷基化的方法
实施例P1:4-[(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-磺酰基)-二氟-甲基]-5-氟甲
基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑的制备
将4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-磺酰基甲基)-5-氟甲基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑(实施例145)(117mg,0.4mmol)在氮气下在0℃在无水四氢呋喃(2ml)中搅拌。滴加1-乙基-2,2,4,4,4-五(二甲基氨基)-2-λ5,4λ5-链状二(磷腈)(P2-Et)(0.28ml,0.82mmol),然后一次性加入N-氟苯磺酰亚胺(NFSI)(257mg,0.82mmol)。将反应在室温搅拌1小时。将反应混合物浓缩并将残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷),得到表1的化合物1.01,为白色固体(66mg,50%收率)。
使用相同的方法合成以下化合物:
表1的化合物1.05和1.09。
实施例P2:4-[氯-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-磺酰基)-甲基]-5-氟甲基
-2-乙基-2H-[1,2,3]三唑的制备
在室温在氮气下将4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-磺酰基甲基)-5-氟甲基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑(实施例145)(152mg,0.52mmol)溶解于四氢呋喃(2ml)并且加入1-乙基-2,2,4,4,4-五(二甲基氨基)-2-λ5,4λ5-链状二-(磷腈)(P2-Et)(0.18ml,0.55mmol)。然后一次性加入N-氯琥珀酰亚胺(NCS)(73mg,0.55mmol)并将反应混合物搅拌1小时。将反应混合物浓缩并将残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷),得到表1的化合物1.02,为无色油状物(116mg,68%收率)。
使用相同的方法合成以下化合物:
表1的化合物1.06。
实施例P3:4-[氯-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-磺酰基)-氟-甲基]-5-氟
甲基-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑的制备
在氮气下将4-[氯-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-磺酰基)-甲基]-5-氟甲基-2-乙基-2H-[1,2,3]三唑(实施例P2)(116mg,0.36mmol)溶解于四氢呋喃(2ml)并且在室温加入1-乙基-2,2,4,4,4-五(二甲基氨基)-2-λ5,4λ5-链状二(磷腈)(P2-Et)(0.13ml,0.38mmol)。在室温一次性加入N-氟苯磺酰亚胺(NFSI)(118mg,0.38mmol)并将反应混合物在室温搅拌1小时。将反应混合物浓缩并将残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷),得到表1的化合物1.03,为白色固体(85mg,69%收率)。
使用相同的方法合成以下化合物:
表1的化合物1.07和1.10。
实施例P4:4-[(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-磺酰基)-氟-甲基]-2,5-二甲
基-2H-[1,2,3]三唑的制备
将4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-磺酰基甲基)-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑(实施例145)(112mg,0.4mmol)在氮气下在0℃在无水四氢呋喃(3ml)中搅拌。在0℃滴加1-叔丁基-2,2,4,4,4-五(二甲基氨基)-2-λ5,4λ5-链状二(磷腈)(P2-t-Bu)(2M,在THF中)(0.2ml,0.4mmol),并且在0℃一次性加入N-氟苯磺酰亚胺(NFSI)(130mg,0.4mmol)。将反应室温搅拌30分钟。将反应混合物浓缩并将残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷),得到表1的化合物1.04,为白色固体(35mg,29.3%收率)。
使用相同的方法合成以下化合物:
表1的化合物1.11,1.12和1.28。
实施例P5:4-[(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-亚硫酰基)-二氟-甲基]-2,5-
二甲基-2H-[1,2,3]三唑的制备
在氮气下将4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-亚硫酰基甲基)-2,5-二甲基-2H-[1,2,3]三唑(实施例144)(200mg,0.78mmol)和N-氟苯磺酰亚胺(NFSI)(516mg,1.64mmol)溶解于无水四氢呋喃并且冷却到-78℃。在-78℃滴加六甲基二甲硅烷基氨基锂(LiHMDS)(1M的THF溶液)(1.64ml,1.64mmol)并将溶液搅拌并且在3小时内缓慢升温到-20℃。反应混合物通过加入几滴氯化铵水溶液(饱和)在-20℃猝灭。使混合物回温到室温,浓缩到硅胶上并且通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:己烷/乙酸乙酯),得到表1的化合物1.08(160mg,70%收率)。
使用相同的方法合成以下化合物:
表1的化合物1.16,1.18,1.27,1.36,1.44,1.47,1.49,1.51和1.58,
表2的化合物2.07,和
表3的化合物3.03和3.10。
实施例P6:4-(溴代-二氟-甲基)-5-[(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-磺酰
基)-二氟-甲基]-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑的制备
在氮气下将4-(溴代-二氟-甲基)-5-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-磺酰基甲基)-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑(参见实施例132和实施例145)(500mg,1.3mmol)和N-氟苯磺酰亚胺(NFSI)(820mg,2.6mmol)溶解于无水四氢呋喃并且冷却到-78℃。在-78℃滴加六甲基二甲硅烷基氨基锂(LiHMDS)(1M,在THF中)(2.8ml,2.8mmol)并将溶液搅拌并且在4小时内缓慢回温到室温。反应混合物通过加入氯化铵水溶液(饱和)猝灭并且用乙酸乙酯提取几次。合并的有机部分用水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷),得到表1的化合物1.59(209mg,37%收率)和4-(溴代-二氟-甲基)-5-[二氟-(4-氟-5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-磺酰基)-甲基]-2-甲基-2H-[1,2,3]三唑(100mg,17.4%收率)。
使用相同的方法合成以下化合物:
表1的化合物1.13,1.15,1.17,1.23,1.26,1.29,1.32,1.35,1.41,1.43,1.48,1.50,1.52,1.54,1.57,1.61和1.63,
表3的化合物3.04和3.07,和
表4的化合物4.01。
实施例P7:5-环丙基-4-[(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-亚硫酰基)-氟-甲
基]-1-甲基-1H-[1,2,3]三唑和5-环丙基-4-[(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-
亚硫酰基)-二氟-甲基]-1-甲基-1H-[1,2,3]三唑的制备
将5-环丙基-4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-亚硫酰基甲基)-1-甲基-1H-[1,2,3]三唑(95mg,0.34mmol)溶解于无水四氢呋喃(5ml)并且冷却到-78℃。在-78℃滴加六甲基二甲硅烷基氨基锂(LiHMDS)(1M,在THF中)(0.51ml,0.51mmol)并将溶液搅拌5分钟。加入N-氟苯磺酰亚胺(NFSI)(160mg,0.51mmol)并将反应混合物在-78℃搅拌2小时。反应混合物通过加入氯化铵水溶液(饱和)(3ml)猝灭并且用乙酸乙酯提取。有机相用水和盐水洗涤,用硫酸镁干燥并浓缩。残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/异己烷),得到表2的化合物2.10(42mg,39%收率)和表2的化合物2.11(45mg,44%收率)。
使用相同的方法合成以下化合物:
表1的化合物1.21,1.22,1.24,1.25,1.30,1.31,1.33,1.34,1.39,1.40,1.55,1.56,1.68和1.69,
表2的化合物2.03和2.04,和
表3的化合物3.05和3.06。
实施例P8:5-环丙基-4-[(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-磺酰基)-氟-甲
基]-1-甲基-1H-[1,2,3]三唑和5-环丙基-4-[(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-
磺酰基)-二氟-甲基]-1-甲基-1H-[1,2,3]三唑的制备
将5-环丙基-4-(5,5-二甲基-4,5-二氢-异噁唑-3-磺酰基甲基)-1-甲基-1H-[1,2,3]三唑(200mg,0.67mmol)和N-氟苯磺酰亚胺(NFSI)(338mg,1.07mmol)溶解于无水四氢呋喃(10ml)并且滴加1-乙基-2,2,4,4,4-五(二甲基氨基)-2-λ5,4λ5-链状二(磷腈)(P2-Et)(364mg,1.07mmol),得到黄色溶液。在加入完成之后,将溶液室温搅拌2小时。混合物在硅胶上蒸发并且通过柱色谱法纯化(洗脱剂:乙酸乙酯/二氯甲烷/异己烷),得到表1的化合物1.66(47mg,21%收率)和表1的化合物1.67(115mg,54%收率)。
使用相同的方法合成以下化合物:
表1的化合物1.19,1.20,1.37,1.38,1.45和1.46,
表2的化合物2.01,2.02,2.05,2.06,2.08和2.09,和
表3的化合物3.01,3.02,3.08和3.09。
下表中提及的化合物可以以类似的方式制备。
表1:式I.1的化合物
No. | m | R5 | R6 | R7 | R8 | M.p.[℃] | 1H-NMR(400MHz,CDCl3) |
1.01 | 2 | F | F | Me | -CH2F | 54 | 1.57(s,6H,Me),3.19(s,2H,CH2),4.31(s,3H,Me),5.54(s,2H,CH2). |
1.02 | 2 | Cl | H | Me | -CH2F | 1.53(s,3H,Me),1.55(s,3H,Me),3.15(d,1H,CH2),3.2(d,1H,CH2),4.25(s,3H,Me),5.56(dd,1H,CH2),5.68(dd,1H,CH2),6.27(s,1H,CH). | |
1.03 | 2 | Cl | F | Me | -CH2F | 80 | 1.55(s,3H,Me),1.57(s,3H,Me),3.15(d,1H,CH2),3.2(d,1H,CH2),4.29(s,3H,Me),5.56(d,2H,CH2). |
1.04 | 2 | F | H | Me | Me | 1.55(s,6H,Me),2.4(s,3H,Me),3.15(d,1H,CH2),3.2(d,1H,CH2),4.2(s,3H,Me),6.52(d,1H,CH). | |
1.05 | 2 | F | F | Me | Me | 75 | 1.56(s,6H,Me),2.45(s,3H,Me),3.17(s,2H,CH2),4.21(s,3H,Me). |
1.06 | 2 | Cl | H | Me | Me | 1.5(s,3H,Me),1.55(s,3H,Me),2.4(s,3H,Me),3.1(d,1H,CH2),3.15(d,1H,CH2),4.15(s,3H,Me),6.5(s,1H,CH). | |
1.07 | 2 | Cl | F | Me | Me | 1.55(s,6H,Me),2.4(s,3H,Me),3.25(d,1H,CH2),3.4(d,1H,CH2),4.35(s,3H,Me). | |
1.08 | 1 | F | F | Me | Me | 145(s,3H,Me),1.46(s,3H,Me),3.35(s,3H,Me),2.9(d,1H,CH2),3.15(d,1H,CH2),4.1(s,3H,Me). | |
1.09 | 2 | F | F | Me | -CF3 | 80 | 1.57(s,6H,Me),3.19(s,2H,CH2),4.38(s,3H,Me). |
1.10 | 2 | Cl | F | Me | -CF3 | 66-69 | 1.54(s,3H,Me),1.56(s,3H,Me),3.18(d,1H,CH2),3.22(d,1H,CH2),4.35(s,3H,Me). |
No. | m | R5 | R6 | R7 | R8 | M.p.[℃] | 1H-NMR(400MHz,CDCl3) |
1.11 | 2 | F | H | Me | -CF3 | 1.56(s,3H,Me),1.57(s,3H,Me),3.17(d,1H,CH2),3.23(d,1H,CH2),4.34(s,3H,Me),6.64(d,1H,CH). | |
1.12 | 2 | F | H | Et | Et | 1.30(t,3H,Me),1.55(s,6H,Me),1.59(t,3H,Me),2.81(q,2H,CH2),3.14(d,1H,CH2),3.20(d,1H,CH2),4.45(q,2H,CH2),6.51(d,1H,CH). | |
1.13 | 2 | F | F | Et | Et | 50-51 | 1.35(t,3H,Me),1.5-1.7(m,9H,Me),2.7(q,2H,CH2),3.35(s,2H,CH2),4.45(q,2H,CH2). |
1.15 | 2 | F | F | Et | -CF3 | 1.57(s,6H,Me),1.66(t,3H,Me),3.19(s,2H,CH2),4.62(q,2H,CH2). | |
1.16 | 1 | F | F | Et | -CF3 | 1.50(s,6H,Me),1.64(t,3H,Me),3.06(d,1H,CH2),3.26(d,1H,CH2),4.59(q,2H,CH2). | |
1.17 | 2 | F | F | iPr | -CF3 | 1.55(s,6H,Me),1.66(d,6H,Me),3.19(s,2H,CH2),4.97(sept,1H,CH). | |
1.18 | 1 | F | F | iPr | -CF3 | 1.49(s,6H,Me),1.63(d,6H,Me),3.06(d,1H,CH2),3.26(d,1H,CH2),4.93(sept,1H,CH). | |
1.19 | 2 | F | H | -CHF2 | Me | 1.56(s,3H,Me),1.56(s,3H,Me),2.68(s,3H,Me),3.15(d,1H,CH2),3.20(d,1H,CH2),6.64(d,1H,CH),7.60(t,1H,CH). | |
1.20 | 2 | F | F | -CHF2 | Me | 1.56(s,6H,Me),2.70(s,3H,Me),3.19(s,2H,CH2),7.62(t,1H,CH). | |
1.21 | 1 | F | H | -CHF2 | Me | 1.48(s,3H,Me),1.48(s,3H,Me),2.65(s,3H,Me),3.13(d,1H,CH2),3.25(d,1H,CH2),6.59(d,1H,CH),7.56(t,1H,CH). |
No. | m | R5 | R6 | R7 | R8 | M.p.[℃] | 1H-NMR(400MHz,CDCl3) |
1.22 | 1 | F | F | -CHF2 | Me | 1.49(s,3H,Me),1.51(s,3H,Me),2.66(s,3H,Me),2.95(d,1H,CH2),3.13(d,1H,CH2),7.60(t,1H,CH). | |
1.23 | 2 | F | F | -CH2CH2OCH3 | -CF3 | 1.57(s,6H,Me),3.18(s,2H,CH2),3.35(s,3H,Me),3.95(t,2H,CH2),4.72(t,2H,CH2). | |
1.24 | 1 | F | H | -CH2CH2OCH3 | -CF3 | 非对映异构体的4∶1-混合物主要异构体:1.4(s,3H,Me),1.45(s,3H,Me),2.97(d,1H,CH2),3.22(d,1H,CH2),3.33(s,3H,Me),3.85-3.95(m,2H,CH2),4.65-4.7(m,2H,CH2),6.45(d,1H,CH)。次要异构体:1.5(s,3H,Me),1.53(s,3H,Me),3.05(d,1H,CH2),3.25(d,1H,CH2),3.35(s,3H,Me),3.85-3.95(m,2H,CH2),4.65-4.7(m,2H,CH2),6.55(d,1H,CH). | |
1.25 | 1 | F | F | -CH2CH2OCH3 | -CF3 | 1.48(s,3H,Me),1.49(s,3H,Me),3.04(d,1H,CH2),3.25(d,1H,CH2),3.35(s,3H,Me),3.93(t,2H,CH2),4.69(t,2H,CH2). | |
1.26 | 2 | F | F | Me | Et | 1.29(t,3H,Me),1.55(s,6H,Me),2.83(q,2H,CH2),3.16(s,2H,CH2),4.21(s,3H,Me). | |
1.27 | 1 | F | F | Me | Et | 1.29(t,3H,Me),1.50(s,6H,Me),2.79(q,2H,CH2),3.01(d,1H,CH2),3.23(d,1H,CH2),4.18(s,3H,Me). |
No. | m | R5 | R6 | R7 | R8 | M.p.[℃] | 1H-NMR(400MHz,CDCl3) |
1.28 | 2 | F | H | -cPe | -CF3 | 85 | 1.52(s,3H,Me),1.55(s,3H,Me),1.7-1.8(m,2H,CH2),1.85-1.95(m,2H,CH2),2.1-2.3(m,4H,CH2),3.15(d,1H,CH2),3.21(d,1H,CH2),5.05-5.15(m,1H,CH),6.55(d,1H,CH). |
1.29 | 2 | F | F | -cPe | -CF3 | 1.57(s,6H,Me),1.7-1.8(m,2H,CH2),1.85-1.95(m,2H,CH2),2.15-2.3(m,4H,CH2),3.18(s,2H,CH2),5.05-5.1(m,1H,CH). | |
1.30 | 1 | F | H | -cPe | -CF3 | 非对映异构体的3∶2-混合物主要异构体:1.44(s,3H,Me),1.46(s,3H,Me),1.7-1.8(m,2H,CH2),1.85-1.95(m,2H,CH2),2.15-2.3(m,4H,CH2),2.97(d,1H,CH2),3.23(d,1H,CH2),5.05-5.1(m,1H,CH),6.45(d,1H,CH).次要异构体:1.5(s,3H,Me),1.55(s,3H,Me),1.7-1.8(m,2H,CH2),1.85-1.95(m,2H,CH2),2.15-2.3(m,4H,CH2),3.07(d,1H,CH2),3.27(d,1H,CH2),5.05-5.1(m,1H,CH),6.54(d,1H,CH). | |
1.31 | 1 | F | F | -cPe | -CF3 | 149(s,6H,Me),1.7-1.8(m,2H,CH2),1.85-1.95(m,2H,CH2),2.1-2.3(m,4H,CH2),3.05(d,1H,CH2),3.26(d,1H,CH2),5.05-5.15(m,1H,CH). |
No. | m | R5 | R6 | R7 | R8 | M.p.[℃] | 1H-NMR(400MHz,CDCl3) |
132 | 2 | F | F | -CH2CH=CH2 | -CF3 | 1.57(s,6H,Me),3.18(s,2H,CH2),5.16(d,2H,CH2),5.39-5.46(m,2H,CH2),6.04-6.14(m,1H,CH). | |
1.33 | 1 | F | H | -CH2CH=CH2 | -CF3 | 非对映异构体的5∶1-混合物主要异构体:1.45(s,3H,Me),1.47(s,3H,Me),3.00(d,1H,CH2),3.25(d,1H,CH2),5.10(d,2H,CH2),5.33-5.44(m,2H,CH2),6.00-6.10(m,1H,CH),6.47(d,1H,CH).次要异构体:1.51(s,3H,Me),1.54(s,3H,Me),3.07(d,1H,CH2),3.26(d,1H,CH2),5.10(d,2H,CH2),5.33-5.44(m,2H,CH2),6.00-6.10(m,1H,CH),6.55(d,1H,CH). | |
1.34 | 1 | F | F | -CH2CH=CH2 | -CF3 | 1.49(s,6H,Me),3.06(d,1H,CH2),3.25(d,1H,CH2),5.13(d,2H,CH2),5.37-5.45(m,2H,CH2),6.02-6.12(m,1H,CH). | |
1.35 | 2 | F | F | Me | H | 1.56(s,6H,Me),3.17(s,2H,CH2),4.31(s,3H,Me),7.98(s,1H,CH). | |
1.36 | 1 | F | F | Me | H | 1.49(s,3H,Me),1.50(s,3H,Me),2.95(d,1H,CH2),3.21(d,1H,CH2),4.28(s,3H,Me),7.89(s,1H,CH). | |
1.37 | 2 | F | H | Et | H | 1.54(s,3H,Me),1.55(s,3H,Me),1.60(t,3H,Me),3.14(d,1H,CH2),3.19(d,1H,CH2),4.54(q,2H,CH2),6.58(d,1H,CH),7.94(s,1H,CH). |
No. | m | R5 | R6 | R7 | R8 | M.p.[℃] | 1H-NMR(400MHz,CDCl3) |
1.38 | 2 | F | F | Et | H | 1.56(s,6H,Me),1.62(t,3H,Me),3.17(s,2H,CH2),4.57(q,2H,CH2),7.98(s,1H,CH). | |
1.39 | 1 | F | H | Et | H | 非对映异构体的4∶1-混合物次要非对映异构体(20%)1.42(s,3H,Me),1.43(s,3H,Me),1.57(t,3H,Me),2.66(d,1H,CH2),3.08(d,1H,CH2),4.51(q,2H,CH2),6.50(d,1H,CH),7.86(s,1H,CH)。主要非对映异构体(80%)147(s,3H,Me),149(s,3H,Me),1.57(t,3H,Me),3.05(d,1H,CH2),3.24(d,1H,CH2),449(q,2H,CH2),6.46(d,1H,CH),7.83(s,1H,CH). | |
1.40 | 1 | F | F | Et | H | 1.49(s,3H,Me),1.50(s,3H,Me),1.60(t,3H,Me),2.94(d,1H,CH2),3.21(d,1H,CH2),4.54(q,2H,CH2),7.89(s,1H,CH). | |
141 | 2 | F | F | iPr | Me | 94-95 | 1.56(s,6H,Me),1.57(d,6H,Me),245(s,3H,Me),3.17(s,2H,CH2),4.81(sept,1H,CH). |
143 | 2 | F | F | Me | -OCH3 | 1.55(s,6H,Me),3.18(s,2H,CH2),4.01(s,3H,Me),4.13(s,3H,Me). | |
1.44 | 1 | F | F | Me | -OCH3 | 149(s,6H,Me),3.07(dd,1H,CH2),3.24(d,1H,CH2),3.99(s,3H,Me),4.09(s,3H,Me). | |
1.45 | 2 | F | H | Me | Br | 1.56(s,3H,Me),1.57(s,3H,Me),3.17(d,1H,CH2),3.23(d,1H,CH2),4.27(s,3H,Me),6.49(d,1H,CH). |
No. | m | R5 | R6 | R7 | R8 | M.p.[℃] | 1H-NMR(400MHz,CDCl3) |
1.46 | 2 | F | F | Me | Br | 96-99 | 1.57(s,6H,Me),3.18(s,2H,CH2),4.28(s,3H,Me). |
1.47 | 1 | F | F | Me | Br | 1.50(s,6H,Me),3.05(d,1H,CH2),3.24(d,1H,CH2),4.25(s,3H,Me). | |
148 | 2 | F | F | -CH2 cBu | -CF3 | 66 | 1.54(s,3H,Me),1.57(s,3H,Me),1.75-1.95(m,4H,CH2),2.1-2.2(m,2H,CH2),2.95-3.05(m,1H,CH),3.18(s,2H,CH2),4.56(d,2H,CH2). |
1.49 | 1 | F | F | -CH2 cBu | -CF3 | 1.45(s,6H,Me),1.75-1.95(m,4H,CH2),2.05-2.2(m,2H,CH2),2.95-3.05(m,1H,CH),3.05(d,1H,CH2),3.25(d,1H,CH2),4.55(d,2H,CH2). | |
1.50 | 2 | F | F | Me | -CO2Me | 1.57(s,6H,Me),3.22(s,2H,CH2),3.98(s,3H,Me),4.36(s,3H,Me). | |
1.51 | 1 | F | F | Me | -CO2Me | 1.47(s,3H,Me),1.49(s,3H,Me),3.09(d,1H,CH2),3.25(d,1H,CH2),4.0(s,3H,Me),4.33(s,3H,Me). | |
1.52 | 2 | F | F | Me | -COMe | 1.56(s,6H,Me),2.62(s,3H,Me),3.26(s,2H,CH2),4.34(s,3H,Me). | |
1.54 | 2 | F | F | Me | -OCHF2 | 1.56(s,6H,Me),3.18(s,2H,CH2),4.21(s,3H,Me),6.88(t,1H,CH). | |
1.55 | 1 | F | H | Me | -OCHF2 | 非对映异构体A:1.45(s,3H,Me),1.45(s,3H,Me),3.01(d,1H,CH2),3.26(d,1H,CH2),4.14(s,3H,Me),6.33(d,1H,CH),6.86(t,1H,CH). | |
1.56 | 1 | F | F | Me | -OCHF2 | 1.50(s,3H,Me),1.50(s,3H,Me),3.06(d,1H,CH2),3.25(d,1H,CH2),4.18(s,3H,Me),6.87(t,1H,CH). |
No. | m | R5 | R6 | R7 | R8 | M.p.[℃] | 1H-NMR(400MHz,CDCl3) |
1.57 | 2 | F | F | Et | Me | 1.56(s,6H,Me),1.58(t,3H,Me),2.46(s,3H,Me),3.17(s,2H,CH2),4.47(q,2H,CH2). | |
1.58 | 1 | F | F | Et | Me | 1.49(s,6H,Me),1.56(t,3H,Me),2.42(s,3H,Me),2.99(d,1H,CH2),3.22(d,1H,CH2),4.43(q,2H,CH2). | |
1.59 | 2 | F | F | Me | -CF2Br | 油状物 | 1.55(s,6H,Me),3.19(s,2H,CH2),4.45(s,3H,Me). |
1.61 | 2 | F | F | Me | -CHF2 | 油状物 | 145(s,6H,Me),3.20(s,2H,CH2),4.32(s,3H,Me),6.90(t,1H,CH). |
1.63 | 2 | F | F | Me | -CHFCH3 | 1.56(s,6H,Me),1.78(dd,3H,Me),3.3(d,1H,CH2),3.4(d,1H,CH2),4.29(s,3H,Me),5.28(dq,1H,CH). | |
1.65 | 2 | F | F | Ph | Me | 144-146 | 1.55(s,6H,Me),2.57(s,3H,Me),3.18(s,2H,CH2),7.4-7.45(m,1H,CH),745-7.5(m,2H,CH),8.0-8.1(m,2H,CH). |
1.66 | 2 | F | F | Me | cPr | 0.96(m,2H,CH2),1.03(m,2H,CH2),1.56(s,6H,Me),2.10(m,1H,CH),3.18(s,2H,CH2),4.16(s,3H,Me). | |
1.67 | 2 | F | H | Me | cPr | 0.93(m,2H,CH2),1.02(m,2H,CH2),1.55(s,3H,Me),1.55(s,3H,Me),2.02(m,1H,CH),3.15(d,1H,CH2),3.21(d,1H,CH2),4.14(d,3H,Me),6.60(d,1H,CH). | |
1.68 | 1 | F | F | Me | cPr | 0.96(m,2H,CH2),1.02(m,2H,CH2),1.49(s,3H,Me),1.49(s,3H,Me),2.01(m,1H,CH),3.02(d,1H,CH2),3.24(d,1H,CH2),4.12(s,3H,Me). |
No. | m | R5 | R6 | R7 | R8 | M.p.[℃] | 1H-NMR(400MHz,CDCl3) |
1.69 | 1 | F | H | Me | cPr | 0.92(m,2H,CH2),1.02(m,2H,CH2),1.41(s,3H,Me),1.47(s,3H,Me),1.97(m,1H,CH),3.02(d,1H,CH2),3.22(d,1H,CH2),4.07(s,3H,Me),6.44(d,1H,CH). |
关键字:
Me=甲基;Et=乙基;iPr=异丙基;cPr=环丙基;cBu=环丁基;cPe=环戊基;s=单峰;d=双峰;t=三峰;q=四重峰;dd=双二重峰;dq=双四重峰;sept=七重峰;m=多重峰。
表2:式I.2的化合物
No. | m | R5 | R6 | R7 | R8 | M.p.[℃] | 1H-NMR(400MHz,CDCl3) |
2.01 | 2 | F | H | tBu | H | 1.54(s,3H,Me),1.55(s,3H,Me),1.72(s,9H,Me),3.16(s,2H,CH2),6.66(d,1H,CH),8.06(d,1H,CH). | |
2.02 | 2 | F | F | tBu | H | 1.59(s,6H,Me),1.76(s,9H,Me),3.23(s,2H,CH2),8.11(s,1H,CH). | |
2.03 | 1 | F | H | tBu | H | 1.46(s,3H,Me),1.48(s,3H,Me),1.70(s,9H,Me),3.14(d,1H,CH2),3.24(d,1H,CH2),6.57(d,1H,CH),7.93(s,1H,CH). | |
2.04 | 1 | F | F | tBu | H | 1.48(s,3H,Me),1.51(s,3H,Me),1.72(s,9H,Me),2.97(d,1H,CH2),3.12(d,1H,CH2),7.98(s,1H,CH). |
No. | m | R5 | R6 | R7 | R8 | M.p.[℃] | 1H-NMR(400MHz,CDCl3) |
2.05 | 2 | F | H | Me | Me | 1.54(s,3H,Me),1.54(s,3H,Me),2.47(d,3H,Me),3.14(d,1H,CH2),3.19(d,1H,CH2),4.00(s,3H,Me),6.57(d,1H,CH). | |
2.06 | 2 | F | F | Me | Me | 1.56(s,6H,Me),249(t,3H,Me),3.19(s,2H,CH2),4.03(s,3H,Me). | |
2.07 | 1 | F | F | Me | Me | 1.48(s,3H,Me),1.52(s,3H,Me),2.46(t,3H,Me),3.02(d,1H,CH2),3.13(d,1H,CH2),4.01(s,3H,Me). | |
2.08 | 2 | F | F | Me | cPr | 0.97(m,2H,CH2),1.17(m,2H,CH2),1.57(s,6H,Me),1.78(m,1H,CH),3.22(s,2H,CH2),4.11(s,3H,Me). | |
2.09 | 2 | F | H | Me | cPr | 0.75(m,1H,CH2),0.98(m,1H,CH2),1.17(m,2H,CH2),1.56(s,3H,Me),1.59(s,3H,Me),1.77(m,1H,CH),3.19(d,1H,CH2),3.30(d,1H,CH2),4.09(s,3H,Me),6.47(d,1H,CH). | |
2.10 | 1 | F | F | Me | cPr | 0.91(m,2H,CH2),1.18(m,2H,CH2),1.48(s,3H,Me),1.50(s,3H,Me),1.74(m,1H,CH),3.13(d,1H,CH2),3.20(d,1H,CH2),4.10(s,3H,Me). | |
2.11 | 1 | F | H | Me | cPr | 0.80(m,1H,CH2),1.05(m,1H,CH2),1.17(m,2H,CH2),1.36(s,3H,Me),1.44(s,3H,Me),1.69(m,1H,CH),3.08(d,1H,CH2),3.20(d,1H,CH2),4.07(s,3H,Me),6.53(d,1H,CH). |
关键字:
Me=甲基;cPr=环丙基;tBu=叔丁基;s=单峰;d=双峰;t=三峰;m=多重峰。
表3:式I.3的化合物
No. | m | R5 | R6 | R7 | R8 | M.p.[℃] | 1H-NMR(400MHz,CDCl3) |
3.01 | 2 | F | H | Me | -CF3 | 1.57(s,3H,Me),1.58(s,3H,Me),3.16(d,1H,CH2),3.20(d,1H,CH2),4.37(s,3H,Me),6.89(d,1H,CH). | |
3.02 | 2 | F | F | Me | -CF3 | 1.58(s,6H,Me),3.18(s,2H,CH2),4.39(s,3H,Me). | |
3.03 | 1 | F | F | Me | -CF3 | 1.5(s,3H,Me),1.51(s,3H,Me),2.9(d,1H,CH2),3.2(d,1H,CH2),4.35(s,3H,Me). | |
3.04 | 2 | F | F | Me | Br | 91-93 | 1.58(s,6H,Me),3.17(s,2H,CH2),4.32(t,3H,Me). |
3.05 | 1 | F | H | Me | Br | 次要非对映异构体(40%)1.49(s,3H,Me),1.50(s,3H,Me),3.09(d,1H,CH2),3.24(d,1H,CH2),4.28(s,3H,Me),645(d,1H,CH)。主要非对映异构体(60%)1.42(s,3H,Me),1.50(s,3H,Me),2.32(d,1H,CH2),2.95(d,1H,CH2),4.31(s,3H,Me),6.47(d,1H,CH). | |
3.06 | 1 | F | F | Me | Br | 70-72 | 1.49(s,3H,Me),1.53(s,3H,Me),2.76(d,1H,CH2),3.14(d,1H,CH2),4.29(t,3H,Me). |
3.07 | 2 | F | F | iPr | Me | 1.57(s,6H,Me),1.65(d,6H,Me),2.49(s,3H,Me),3.15(s,2H,CH2),4.92(sept,1H,CH). |
No. | m | R5 | R6 | R7 | R8 | M.p.[℃] | 1H-NMR(400MHz,CDCl3) |
3.08 | 2 | F | F | Me | cPr | 1.03(m,2H,CH2),1.17(m,2H,CH2),1.57(s,6H,Me),2.05(m,1H,CH),3.15(s,2H,CH2),4.21(s,3H,Me). | |
3.09 | 2 | F | H | Me | cPr | 0.99-1.08(m,3H,CH2),1.16(m,1H,CH2),1.55(s,3H,Me),1.57(s,3H,Me),1.89(m,1H,CH),3.15(s,2H,CH2),4.20(s,3H,Me),6.73(d,1H,CH). | |
3.10 | 1 | F | F | Me | cPr | 1.00-1.09(m,3H,CH2),1.25(m,1H,CH2),1.48(s,3H,Me),1.49(s,3H,Me),1.95(m,1H,CH),2.64(dd,1H,CH2),3.14(d,1H,CH2),4.19(t,3H,Me). |
关键字:
Me=甲基;iPr=异丙基;cPr=环丙基;s=单峰;d=双峰;t=三峰;dd=双二重峰;m=多重峰。
表4:式I.4的化合物
No. | m | R5 | R6 | R7 | R8 | M.p.[℃] | 1H-NMR(400MHz,CDCl3) |
4.01 | 2 | F | F | Me | Me | 73-75 | 1.57(s,6H,Me),2.42(s,3H,Me),3.24(s,2H,CH2),3.93(s,3H,Me). |
关键字:
Me=甲基;s=单峰。
生物学实施例
实施例B1:除草作用
将单子叶的和双子叶的试验植物播种在各有96个单元的种子托盘中的消毒的标准土壤中。在气候室(耕种:在23/17℃,白天/夜晚;13小时照明;50-60%湿度;施用后在24/19℃,白天/夜晚)在受控条件下一天之后(出苗前)或在耕种8到9天之后(出苗后),将植物用所用活性成分(包括10%的DMSO作为溶剂)的1000mg/l喷雾水溶液处理。使植物在气候室中生长,直到在9天或13天之后进行评价(10=对植物的完全破坏,0=对植物没有破坏)。
表B1a:出苗前施用
化合物 比例 DIGSA AGSTE SETIT POATRA MARE SETFA
1.01 1000 10 10 10 10 10 -
1.03 1000 10 10 9 10 8 -
1.04 1000 10 10 9 10 9 -
1.05 1000 10 10 10 10 10 -
1.07 1000 10 10 9 10 9 -
1.08 1000 10 10 - 10 10 9
1.09 1000 10 10 10 10 10 -
1.10 1000 10 10 10 10 10 -
1.11 1000 10 10 10 10 10 -
1.12 1000 9 10 - 10 10 9
1.15 1000 10 10 - 10 10 10
1.16 1000 10 10 - 10 10 9
1.17 1000 9 10 - 10 10 10
1.18 1000 10 10 - 10 10 9
1.19 1000 10 10 - 10 10 10
1.20 1000 10 10 - 10 10 9
1.21 1000 10 10 - 10 10 10
1.22 1000 10 10 - 10 10 9
1.23 1000 10 10 - 10 10 10
1.24 1000 10 10 - 10 10 9
1.25 1000 10 10 - 10 10 9
1.26 1000 10 10 - 10 10 10
1.27 1000 10 10 - 10 10 9
1.28 1000 9 10 - 10 9 8
1.29 1000 9 10 - 6 8 9
1.30 1000 9 10 - 10 10 8
1.31 1000 9 10 - 7 0 9
1.32 1000 10 10 - 10 10 10
1.33 1000 10 10 - 10 4 6
1.34 1000 10 10 - 10 9 10
1.35 1000 9 10 - 10 10 9
1.36 1000 10 10 - 10 9 9
1.37 1000 9 10 - 10 10 9
1.38 1000 9 10 - 10 10 9
1.39 1000 9 10 - 10 9 9
1.40 1000 9 10 - 10 10 9
1.41 1000 10 10 - 10 10 9
1.43 1000 10 10 - 0 10 10
1.44 1000 10 10 - 0 10 9
1.45 1000 10 10 - 10 9 9
1.46 1000 10 10 - 10 10 9
1.47 1000 9 10 - 10 10 9
1.48 1000 10 10 - 6 9 9
1.49 1000 10 10 - 10 9 9
2.01 1000 9 10 - 0 3 9
2.02 1000 9 9 - 9 3 8
2.03 1000 9 8 - 4 2 5
2.04 1000 2 6 - 0 0 6
3.01 1000 10 10 8 10 5 -
3.02 1000 10 10 10 10 10 -
3.03 1000 9 10 - 10 10 8
3.04 1000 9 10 - 10 10 9
3.05 1000 10 10 - 10 8 9
3.06 1000 9 10 - 10 10 9
DIGSA=马唐(digitaria sanguinalis);AGRTE=细弱剪股颖(Agrostistenius);SETIT=谷栗(Setaria italica);SETFA=大狗尾草(Setariafaberi);POATR=早熟禾(Poa trivialis);AMARE=反枝苋(Amaranthusretroflexus)。
Claims (25)
1.下式的化合物
其中
R1和R2彼此独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C8环烷基或C3-C8环烷基-C1-C3烷基,或
R1和R2与它们所结合的碳原子一起形成C3-C7环,
R3和R4彼此独立地为氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C10烷基或C1-C6烷氧基-C1-C10烷基,或
R3和R4与它们所结合的碳原子一起形成C3-C7环,或
R1与R3或R4以及与它们所结合的碳原子一起形成C5-C8环,或
R2与R3或R4以及与它们所结合的碳原子一起形成C5-C8环;
R5为卤素或C1-C6卤代烷基;
R6为氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、卤素或C1-C6卤代烷基;
m为0、1或2;
n为1、2或3;和
Y为以下基团之一:
其中
R7为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷基羰基、甲酰基、C1-C10卤代烷基羰基、C1-C10烷氧基羰基、C1-C10卤代烷基、氰基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基-C1-C10烷基、C1-C10烷基羰基-C1-C10烷基、C1-C10烷基磺酰基、C1-C10卤代烷基磺酰基、C1-C10烷氧基-C1-C10烷基或苯基,所述苯基任选地被一到五个选自以下的取代基取代:氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基或卤素;或
R7为-CONR13R14或-SO2NR13R14,其中R13和R14彼此独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、或R13和R14一起形成任选地包含一个氧、硫、氨基或C1-C6烷基氨基的C3-C8亚烷基;
R8为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷基羰基、甲酰基、C1-C10卤代烷基羰基、C1-C10烷氧基羰基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基-C1-C10烷基、卤素、氰基、C1-C10烷氧基或C1-C10卤代烷氧基,或
R8为-CONR15R16、-SO2NR15R16或-NR15R16,其中R15和R16彼此独立地为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、或R15和R16一起形成任选地包含一个氧、硫、氨基或C1-C6烷基氨基的C3-C8亚烷基;
以及式I的化合物的N-氧化物、盐和光学异构体。
2.权利要求1的化合物,其中R1和R2独立地为C1-C10烷基或C1-C10卤代烷基。
3.权利要求1或2的化合物,其中R1和R2都是甲基。
4.权利要求1到3中任一项的化合物,其中R3和R4独立地为氢、C1-C10烷基或C1-C10卤代烷基。
5.权利要求1到4中任一项的化合物,其中R3和R4都是氢。
6.权利要求1到5中任一项的化合物,其中R5是卤素或三氟甲基。
7.权利要求1到6中任一项的化合物,其中R5是氟或氯。
8.权利要求1到7中任一项的化合物,其中R6是氢、甲氧基羰基、C1-C6烷基或卤素。
9.权利要求1到8中任一项的化合物,其中R6是氢或氟。
10.权利要求1到9中任一项的化合物,其中m是1或2。
11.权利要求1到10中任一项的化合物,其中m是2。
12.权利要求1到11中任一项的化合物,其中n是1。
14.权利要求1到13中任一项的化合物,其中R7为氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基-C1-C10烷基、C1-C10烷氧基-C1-C10烷基或苯基,所述苯基任选地被一到五个选自以下的取代基取代:氰基、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基或卤素。
15.权利要求1到14中任一项的化合物,其中R7为氢、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、烯丙基、炔丙基、环丙基、环戊基、环丙基甲基、环丁基甲基、甲氧基甲基、2-甲氧基-乙基或苯基。
16.权利要求1到15中任一项的化合物,其中R8为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷基羰基、甲酰基、C1-C10烷氧基羰基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、卤素、氰基、C1-C10烷氧基或C1-C10卤代烷氧基。
17.权利要求1到16中任一项的化合物,其中R8为氢、甲基、乙基、乙酰基、甲酰基、甲氧基羰基、单氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、溴代二氟甲基、1-氟-乙基、环丙基、氟、氯、溴、氰基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基或2,2,2-三氟乙氧基。
22.除草组合物,除制剂助剂之外,其还包括除草有效量的式I的化合物。
23.控制植物的方法,包括对所述植物或其场所施用除草有效量的式I的化合物或包括这种化合物的组合物。
24.权利要求22的组合物,其包括除式I的化合物之外的另外的除草剂。
25.权利要求22的组合物,除式I的化合物之外,其还包括安全剂。
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