JP5735517B2 - アニオン性農薬の低揮発性アミン塩 - Google Patents

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Description

本発明は、アニオン性農薬(pesticide)と以下に記載されている式(A)又は式(B)で表されるカチオン性ポリアミンを含んでいる塩に関する。本発明は、さらに、該塩を含んでいる農業化学組成物(agrochemical composition)にも関する。本発明は、さらに、該塩を調製する方法にも関し、ここで、該方法は、中性形態にある農薬又は塩としての農薬を中性形態にあるポリアミン又は塩としてのポリアミンと合することを含む。さらに、本発明は、有害な昆虫類及び/又は植物病原性菌類を駆除する(combating)方法にも関し、ここで、該方法は、その中で若しくはその表面上で有害な昆虫類及び/若しくは植物病原性菌類が成長(増殖)しているか若しくは成長(増殖)し得る植物、種子、土壌若しくは植物の生息環境、又は、有害な昆虫類及び/若しくは植物病原性菌類による攻撃若しくはそれらの発生から保護すべき植物、種子若しくは土壌に、有効量の該農業化学製剤を接触させることを含む。本発明は、さらに、望ましくない植生を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、植物、それらの生息環境又は植物の種子に除草有効量の該農業化学製剤を作用させることを含む。最後に、本発明は、該塩を含んでいる種子に関する。下記において言及されている本発明の好ましい実施形態は、互いから独立して好ましいか、又は、互いに組み合わされた状態で好ましいと、理解されなくてはならない。
かなり高い揮発性を有しているさまざまな農薬(例えば、ジカンバ又は2,4-Dのようなカルボン酸含有農薬の遊離酸形態)が存在している。そのような揮発性農薬は、比較的高程度のドリフトが起こり、これは、隣接する圃場の感受性を有する非標的作物(例えば、ダイズ)に損傷を与え得る。それらは、さらにまた、当該農薬の大部分が蒸発するので、標的有害生物に対する効果が比較的低い。これらの問題を回避するためには、低揮発性農薬が望ましい。
カチオン性アミノ官能基化化合物を含んでいるアニオン性農薬のさまざまな塩が知られている。
US 4,405,531及びWO 97/24931には、グリホサートの種々の有機塩、例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、プロピレンジアミン、フェニレンジアミン又はピペリジンなどから調製される塩が開示されている。
EP 0183384には、ジカンバの低揮発性塩、即ち、2-(2-アミノエトキシ)エタノール塩が開示されている。
US 5,221,791には、酸性水素を含んでいる農薬(例えば、ジカンバ)のアミノアルキルピロリドン塩が開示されている。
EP 0375624には、農薬の低揮発性アミン塩〔ここで、該アミンは、例えば、アミノプロピルモルホリン、ジェファーミン D-230、又は、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノールなどである〕が開示されている。
アニオン性農薬の上記アミノ塩は、さまざまな不利点を有している：出発物質の沸点がかなり低く、それにより、取扱いが困難である(例えば、エチレンジアミン Fp 117℃)。これらの農薬塩は当該農薬の遊離酸形態と比較して低い揮発性を既に有しているが、この残存している揮発性でもまだ高すぎる。さらなる問題は、一部の塩では農薬活性が低減されてしまうということ、一部の塩は高価すぎるということ、及び/又は、一部の塩は水中での溶解性が低いということである。
米国特許第4,405,531号 国際公開第97/24931号 欧州特許出願公開第0183384号 米国特許第5,221,791号 欧州特許出願公開第0375624号
本発明の目的は、農薬の低揮発性塩を見いだすことであった。これらの塩は、取扱いが容易で、工業的に使用可能な安価な化合物から出発して、容易に調製することが可能であるべきである。別の目的は、その農薬活性を当該農薬の既知塩又は遊離酸と同等のレベルに維持することであった。さらに別の目的は、水中での溶解性が高い塩を見いだすことであった。
上記目的は、アニオン性農薬と、式
Figure 0005735517
〔式中、R1、R2、R4、R6及びR7は、独立して、Hであるか、又は、OHで場合により置換されていてもよいC1-C6-アルキルであり、R3及びR5は、独立して、C2-C4-アルキレンであり、Xは、OH又はNR6R7であり、並びに、nは、1〜20である〕、
又は、式
Figure 0005735517
〔式中、R10及びR11は、独立して、H又はC1-C6-アルキルであり、R12は、C1-C12-アルキレンであり、並びに、R13は、C5-C8脂肪族環系(ここで、該脂肪族環系は、当該環中に窒素を含んでいるか、又は、少なくとも1つの単位NR10R11で置換されている)である〕
で表されるカチオン性ポリアミンを含んでいる塩によって解決された。好ましくは、当該カチオン性ポリアミンは、式(A)で表されるカチオン性ポリアミンである。
用語「塩」は、アニオンとカチオンを含んでいる化合物を表す。アニオンとカチオンの比率は、通常、当該イオンの電荷に依存する。典型的には、塩は、水の中に溶解されたとき、アニオンとカチオンに解離する。
用語「農薬(pesticide)」は、本発明の意味の範囲内においては、1種類以上の化合物が、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤及び/若しくは薬害軽減剤又は成長調節剤からなる群から、好ましくは、殺菌剤、殺虫剤又は除草剤からなる群から、最も好ましくは、除草剤からなる群から、選択され得るということを示している。2種類以上の上記種類の農薬の混合物を使用することも可能である。当業者は、そのような農薬について熟知しており、それら農薬は、例えば、「Pesticide Manual, 15th Ed.(2009), The British Crop Protection Council, London」の中に見いだすことができる。
用語「アニオン性農薬」は、アニオンとして存在する農薬を表す。好ましくは、アニオン性農薬は、プロトン化可能な(protonizable)水素を含んでいる農薬を表す。さらに好ましくは、アニオン性農薬は、カルボン酸基、チオ炭酸基、スルホン酸基、スルフィン酸基、チオスルホン酸基又は亜リン酸基を含んでいる農薬、特に、カルボン酸基を含んでいる農薬を表す。上記基は、プロトン化可能な水素を含んでいる中性形態で部分的に存在していてもよい。
通常、アニオン性農薬などのアニオンは、少なくとも1つのアニオン性基を含んでいる。好ましくは、アニオン性農薬は、1つ又は2つのアニオン性基を含んでいる。特に、アニオン性農薬は、正確に1つのアニオン性基を含んでいる。アニオン性基の例は、カルボキシレート基(-C(O)O-)である。上記アニオン性基は、プロトン化可能な水素を含んでいる中性形態で部分的に存在していてもよい。例えば、カルボキシレート基は、カルボン酸(-C(O)OH)からなる中性形態で部分的に存在していてもよい。これは、好ましくは、カルボキシレートとカルボン酸が平衡状態にあり得る水性組成物における場合である。
適切なアニオン性農薬について、以下に記載する。その名称がアニオン性農薬の中性形態又は塩について言及している場合、当該アニオン性農薬のアニオン性形態が意図されている。例えば、ジカンバのアニオン性形態は、以下の式で表され得る：
Figure 0005735517
別の例として、グリホサートのアニオン性形態は、以下の式で表され得る：
Figure 0005735517
適切なアニオン性農薬は、カルボン酸基、チオ炭酸基、スルホン酸基、スルフィン酸基、チオスルホン酸基又は亜リン酸基を含んでいる除草剤であり、特に、カルボン酸基を含んでいる除草剤である。その例は、芳香族酸系除草剤、フェノキシカルボン酸系除草剤又はカルボン酸基含有有機リン系除草剤である。
適切な芳香族酸系除草剤は、以下のものである：安息香酸系除草剤、例えば、ジフルフェンゾピル、ナプタラム、クロランベン、ジカンバ、2,3,6-トリクロロ安息香酸(2,3,6-TBA)、トリカンバ；ピリミジニルオキシ安息香酸系除草剤、例えば、ビスピリバック、ピリミノバック；ピリミジニルチオ安息香酸系除草剤、例えば、ピリチオバック；フタル酸系除草剤、例えば、クロルタール；ピコリン酸系除草剤、例えば、アミノピラリド、クロピラリド、ピクロラム；キノリンカルボン酸系除草剤、例えば、キンクロラック、キンメラック；又は、別の芳香族酸系除草剤、例えば、アミノシクロピラクロル。好ましいのは、安息香酸系除草剤、特に、ジカンバである。
適切なフェノキシカルボン酸系除草剤は、以下のものである：フェノキシ酢酸系除草剤、例えば、4-クロロフェノキシ酢酸(4-CPA)、(2,4-ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4-D)、(3,4-ジクロロフェノキシ)酢酸(3,4-DA)、MCPA(4-(4-クロロ-o-トリルオキシ)酪酸)、MCPA-チオエチル、(2,4,5-トリクロロフェノキシ)酢酸(2,4,5-T)；フェノキシ酪酸系除草剤、例えば、4-CPB、4-(2,4-ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4-DB)、4-(3,4-ジクロロフェノキシ)酪酸(3,4-DB)、4-(4-クロロ-o-トリルオキシ)酪酸(MCPB)、4-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)酪酸(2,4,5-TB)；フェノキシプロピオン酸系除草剤、例えば、クロプロップ、2-(4-クロロフェノキシ)プロパン酸(4-CPP)、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、4-(3,4-ジクロロフェノキシ)酪酸(3,4-DP)、フェノプロップ、メコプロップ、メコプロップ-P；アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、例えば、クロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ-P、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P、トリホップ。好ましいのは、フェノキシ酢酸系除草剤、特に、MCPAである。
適切なカルボン酸基含有有機リン系除草剤は、以下のものである：ビアラホス、グルホシネート、グルホシネート-P、グリホサート。好ましいのは、グリホサートである。
適切な別のカルボン酸含有除草剤は、以下のものである：カルボン酸含有ピリジン系除草剤、例えば、フルロキシピル、トリクロピル；カルボン酸含有トリアゾロピリミジン系除草剤、例えば、クロランスラム；カルボン酸含有ピリミジニルスルホニル尿素系除草剤、例えば、ベンスルフロン、クロリムロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、メソスルフロン、プリミスルフロン、スルホメツロン；イミダゾリノン系除草剤、例えば、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、及び、イマゼタピル；トリアゾリノン系除草剤、例えば、フルカルバゾン、プロポキシカルバゾン、及び、チエンカルバゾン；芳香族除草剤、例えば、アシフルオルフェン、ビフェノックス、カルフェントラゾン、フルフェンピル、フルミクロラック、フルオログリコフェン、フルチアセット、ラクトフェン、ピラフルフェン。さらに、クロルフルレノール、ダラポン、エンドタール、フランプロップ、フランプロップ-M、フルプロパネート、フルレノール、オレイン酸、ペラルゴン酸及びTCAも、別のカルボン酸含有除草剤として挙げることができる。
適切なアニオン性農薬は、カルボン酸基、チオ炭酸基、スルホン酸基、スルフィン酸基、チオスルホン酸基又は亜リン酸基を含んでいる殺菌剤であり、特に、カルボン酸基を含んでいる殺菌剤である。その例は、ポリオキシン系殺菌剤(polyoxin fungicide)、例えば、ポリオキソリムなどである。
適切なアニオン性農薬は、カルボン酸基、チオ炭酸基、スルホン酸基、スルフィン酸基、チオスルホン酸基又は亜リン酸基を含んでいる殺虫剤であり、特に、カルボン酸基を含んでいる殺虫剤である。その例は、チューリンギエンシンである。
適切なアニオン性農薬は、カルボン酸基、チオ炭酸基、スルホン酸基、スルフィン酸基、チオスルホン酸基又は亜リン酸基を含んでいる植物成長調節剤であり、特に、カルボン酸基を含んでいる植物成長調節剤である。その例は、1-ナフチル酢酸、(2-ナフチルオキシ)酢酸、インドール-3-イル酢酸、4-インドール-3-イル酪酸、グリホシン、ジャスモン酸、2,3,5-トリヨード安息香酸、プロヘキサジオン、トリネキサパックであり、好ましくは、プロヘキサジオン及びトリネキサパックである。
好ましいアニオン性農薬は、アニオン性除草剤であり、さらに好ましくは、ジカンバ、グリホサート、2,4-D、アミノピラリド、アミノシクロピラクロル及びMCPAである。特に好ましいのは、ジカンバ及びグリホサートである。好ましい別の実施形態では、ジカンバが好ましい。好ましい別の実施形態では、2,4-Dが好ましい。好ましい別の実施形態では、グリホサートが好ましい。好ましい別の実施形態では、MCPAが好ましい。
好ましい実施形態では、該塩は、アニオン性農薬を含んでおり、その際、当該アニオン性農薬の全てのアニオン性基は、1種類以上のカルボキシレート基から選択される(農薬(A1))。さらに好ましくは、該アニオン性農薬は1つのアニオン性基を含んでいて、そのアニオン性基はカルボキシレート基である、又は、該アニオン性農薬は2つのアニオン性基を含んでいて、そのアニオン性基は両方ともカルボキシレート基である。特に、該アニオン性農薬は正確に1つのアニオン性基を含んでいて、そのアニオン性基はカルボキシレート基である。
該アニオン性農薬の全てのアニオン性基が1種類以上のカルボキシレート基から選択される場合、該アニオン性農薬は、カルボキシレート基のほかにアニオン性基を含んでいない。例えば、そのようなアニオン性農薬は、チオカルボン酸基、スルホネート基、スルフィニネート(sulfininate)基、チオスルホネート基又はホスホネート基を含んでいない。
適切な農薬(A1)について、以下に記載する。その名称が当該農薬の中性形態又は塩について言及している場合、当該農薬のアニオン性形態が意図されている。
好ましい農薬(A1)は、除草剤、例えば、芳香族酸系除草剤又はフェノキシカルボン酸系除草剤である。
好ましい除草剤は、クロピラリド、ピクロラム、キンクロラック、キンメラック、ジカンバ、(2,4-ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4-D)、4-(4-クロロ-o-トリルオキシ)酪酸(MCPA)、4-(4-クロロ-o-トリルオキシ)酪酸(MCPB)、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、メコプロップ、メコプロップ-P、フルロキシピル、トリクロピルである。
適切な芳香族酸系除草剤は、以下のものである：安息香酸系除草剤、例えば、クロランベン、ジカンバ、2,3,6-トリクロロ安息香酸(2,3,6-TBA)、トリカンバ；ピリミジニルオキシ安息香酸系除草剤、例えば、ビスピリバック、ピリミノバック；ピリミジニルチオ安息香酸系除草剤、例えば、ピリチオバック；フタル酸系除草剤、例えば、クロルタール；ピコリン酸系除草剤、例えば、アミノピラリド、クロピラリド、ピクロラム；キノリンカルボン酸系除草剤、例えば、キンクロラック、キンメラック；又は、別の芳香族酸系除草剤、例えば、アミノシクロピラクロル。好ましいのは、安息香酸系除草剤、特に、ジカンバである。
適切なフェノキシカルボン酸系除草剤は、以下のものである：フェノキシ酢酸系除草剤、例えば、4-クロロフェノキシ酢酸(4-CPA)、(2,4-ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4-D)、(3,4-ジクロロフェノキシ)酢酸(3,4-DA)、MCPA(4-(4-クロロ-o-トリルオキシ)酪酸)、MCPA-チオエチル、(2,4,5-トリクロロフェノキシ)酢酸(2,4,5-T)；フェノキシ酪酸系除草剤、例えば、4-CPB、4-(2,4-ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4-DB)、4-(3,4-ジクロロフェノキシ)酪酸(3,4-DB)、4-(4-クロロ-o-トリルオキシ)酪酸(MCPB)、4-(2,4,5-トリクロロフェノキシ)酪酸(2,4,5-TB)；フェノキシプロピオン酸系除草剤、例えば、クロプロップ、2-(4-クロロフェノキシ)プロパン酸(4-CPP)、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ-P、4-(3,4-ジクロロフェノキシ)酪酸(3,4-DP)、フェノプロップ、メコプロップ、メコプロップ-P；アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、例えば、クロラジホップ、クロジナホップ、クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-P、フェンチアプロップ、フルアジホップ、フルアジホップ-P、ハロキシホップ、ハロキシホップ-P、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P、トリホップ。好ましいのは、フェノキシ酢酸系除草剤、特に、MCPAである。
適切な別のカルボン酸含有除草剤は、以下のものである：カルボン酸含有ピリジン系除草剤、例えば、フルロキシピル、トリクロピル；カルボン酸含有トリアゾロピリミジン系除草剤、例えば、クロランスラム；カルボン酸含有ピリミジニルスルホニル尿素系除草剤、例えば、ベンスルフロン、クロリムロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、メソスルフロン、プリミスルフロン、スルホメツロン。
適切なさらなる農薬(A1)は、殺菌剤、例えば、ポリオキシン系殺菌剤(例えば、ポリオキソリム)である。
適切なさらなる農薬(A1)は、殺虫剤、例えば、チューリンギエンシンである。
適切なアニオン性農薬は、植物成長調節剤、例えば、1-ナフチル酢酸、(2-ナフチルオキシ)酢酸、インドール-3-イル酢酸、4-インドール-3-イル酪酸、グリホシン、ジャスモン酸、2,3,5-トリヨード安息香酸、プロヘキサジオン、トリネキサパックであり、ここで、プロヘキサジオン及びトリネキサパックがさらに好ましい。
最も好ましい農薬(A1)は、ジカンバ、2,4-D、アミノピラリド、アミノシクロピラクロル及びMCPAである。とりわけ好ましいのは、ジカンバである。好ましい別の実施形態では、2,4-Dが好ましい。好ましい別の実施形態では、MCPAが好ましい。
好ましい別の実施形態では、該塩はアニオン性農薬を含んでおり、その際、当該アニオン性農薬の少なくとも1つのアニオン性基は、1種類以上のホスホネート基から選択される(農薬(A2))。好ましい農薬(A2)は、除草剤であり、ここで、当該除草剤の少なくとも1つのアニオン性基は、1種類以上のホスホネート基から選択される。その例は、カルボン酸基含有有機リン系除草剤である。適切なカルボン酸基含有有機リン系除草剤は、ビラナホス、グルホシネート、グルホシネート-P、グリホサートである。好ましい農薬(A2)は、グリホサートである。
好ましい実施形態において、本発明は、アニオン性農薬(ここで、該アニオン性農薬の全てのアニオン性基は1種類以上のカルボキシレート基から選択される)(農薬(A1))、及び、式(B1)
Figure 0005735517
〔式中、
R1、R2、R4、R6及びR7は、独立して、Hであるか、又は、OHで場合により置換されていてもよいC1-C6-アルキルであり；
R3及びR5は、独立して、C2-C4-アルキレンであり；
Xは、OH又はNR6R7であり；並びに、
nは、1〜20である〕、
又は、式(B2)
Figure 0005735517
〔式中、
R10及びR11は、独立して、H又はC1-C6-アルキルであり；
R12は、C1-C12-アルキレンであり；並びに、
R13は、C5-C8脂肪族環系(ここで、該脂肪族環系は、当該環中に窒素を含んでいるか、又は、少なくとも1つの単位NR10R11で置換されている)である〕
で表されるカチオン性ポリアミン(B)を含んでいる塩に関する。
用語「ポリアミン」は、本発明の意味の範囲内においては、少なくとも2つのアミノ基(例えば、第1級アミノ基、第2級アミノ基、又は、第3級アミノ基)を含んでいる有機化合物に関する。
用語「カチオン性ポリアミン」は、カチオンとして存在しているポリアミンを表す。好ましくは、カチオン性ポリアミンにおいて、少なくとも1つのアミノ基は、アンモニウムのカチオン性形態(例えば、R-N+H3、R2-N+H2、又は、R3-N+H)で存在している。(B1)、(B2)、(B3)又は(B4)などの式が中性分子を示す場合、それらは、通常、それらのカチオン性形態を表している(即ち、少なくとも1つのアミノ基は、アンモニウムのカチオン性形態(例えば、R-N+H3、R2-N+H2、又は、R3-N+H)で存在している)。例えば、(B1.1)のカチオン性形態は、下記式のうちの少なくとも1つによって表され得る：
Figure 0005735517
例えば、(B1.2)のカチオン性形態は、下記式のうちの少なくとも1つによって表され得る：
Figure 0005735517
例えば、(B1.6)のカチオン性形態は、下記式のうちの少なくとも1つによって表され得る：
Figure 0005735517
専門家は、該カチオン性ポリアミンのアミン基のうちのどれが好ましくはプロトン化されるかについて知っている。それは、該カチオン性ポリアミンのアミン基のうちのどれがプロトン化されるかは、例えば、pH又は物理的形状などに依存するからである。水溶液では、カチオン性ポリアミンのアミノ基のアルカリ度は、通常、第3級アミンから第1級アミン、そして、第2級アミンへと増大する。
一実施形態では、該カチオン性ポリアミンは、式
Figure 0005735517
〔式中、R1、R2、R4、R6及びR7は、独立して、Hであるか、又は、OHで場合により置換されていてもよいC1-C6-アルキルであり、R3及びR5は、独立して、C2-C10-アルキレンであり、Xは、OH又はNR6R7であり、並びに、nは、1〜20である〕
で表される。R1、R2、R4、R6及びR7は、好ましくは、独立して、H又はメチルである。好ましくは、R1、R2、R6及びR7は、Hである。R6及びR7は、好ましくは、それぞれ、R1及びR2と同一である。R3及びR5は、好ましくは、独立して、C2-C3-アルキレン〔例えば、エチレン(-CH2CH2-)又はn-プロピレン(-CH2CH2CH2-)〕である。典型的には、R3とR5は同一である。R3及びR5は、直鎖又は分枝鎖であることができ、置換されていなくてもよいか又はハロゲンで置換されていてもよい。好ましくは、R3及びR5は、直鎖である。好ましくは、R3及びR5は、置換されていない。Xは、好ましくは、NR6R7である。好ましくは、nは、1〜10であり、さらに好ましくは、1〜6であり、特に、1〜4である。好ましい別の実施形態では、nは、2〜10である。好ましくは、R1、R2及びR4は、独立して、H又はメチルであり、R3及びR5は、独立して、C2-C3-アルキレンであり、Xは、OH又はNR6R7であり、並びに、nは、1〜10である。
基Xは、R5に結合しており、ここで、R5は、C2-C10-アルキレン基である。このことは、Xが当該C2-C10-アルキレン基のどの炭素原子にも結合し得るということを意味している。単位-R5-Xの例は、-CH2-CH2-CH2-OH、又は、-CH2-CH(OH)-CH3である。
R1、R2、R4、R6、R7は、独立して、Hであるか、又は、OHで場合により置換されていてもよいC1-C6-アルキルである。そのような置換の例(an example such a substituteion)は、式(B1.9)であり、該式において、R4は、Hであるか、又は、OHで置換されているC1-C6-アルキルである(より特定的には、R4は、OHで置換されているC3-アルキルである)。好ましくは、R1、R2、R4、R6、R7は、独立して、H又はC1-C6-アルキルである。
好ましい別の実施形態では、式(B1)で表されるカチオン性ポリマーはエーテル基(-O-)を含んでいない。エーテル基は、爆発性基(exploxive radical)又はペルオキシ基を生じる光化学的分解を促進することが知られている。
式(B1)〔式中、Xは、NR6R7である〕で表されるカチオン性ポリアミンの例は、ジエチレントリアミン(DETA、k=1である(B4)、これは(B1.1)に相当する)、トリエチレンテトラアミン(TETA、k=2である(B4))、テトラエチレンペンタアミン(TEPA、k=3である(B4))である。工業用品質のTETAは、多くの場合、主成分としての直鎖TETAに加えてトリス-アミノエチルアミン(TAEA)、ピペラジノエチルエチレンジアミン(PEEDA)及びジアミノエチルピペラジン(DAEP)も含んでいる混合物である。工業用品質のTEPAは、多くの場合、主成分としての直鎖TEPAに加えてアミノエチルトリス-アミノエチルアミン(AE-TAEA)、アミノエチルジアミノエチルピペラジン(AE-DAEP)及びアミノエチルピペラジノエチルエチレンジアミン(AE-PEEDA)も含んでいる混合物である。そのようなエチレンアミン類は、「Dow Chemical Company」から市販されている。さらなる例は、ペンタメチルジエチレントリアミン(PMDETA)(B1.3)、N,N,N',N'',N''-ペンタメチル-ジプロピレントリアミン(B1.4)(「Jeffcat(登録商標) ZR-40」として市販されている)、N,N-ビス(3-ジメチルアミノプロピル)-N-イソプロパノールアミン(「Jeffcat(登録商標) ZR-50」として市販されている)、N'-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)-N,N-ジメチル-1,3-プロパンジアミン(B1.5)(「Jeffcat(登録商標) Z-130」として市販されている)、及び、N,N-ビス(3-アミノプロピル)メチルアミン(BAPMA)(B1.2)である。特に好ましいのは、(B4)〔ここで、kは、1〜10である〕、(B1.2)、(B1.4)及び(B1.5)である。最も好ましいのは、(B4)〔ここで、kは、1、2、3又は4である〕及び(B1.2)である。特に、(B1.1)及び(B1.2)が好ましい。
Figure 0005735517
式(B1)〔式中、Xは、OHである〕で表されるポリアミンの例は、N-(3-ジメチルアミノプロピル)-N,N-ジイソプロパノールアミン(DPA)(B1.9)、N,N,N'-トリメチルアミノエチル-エタノールアミン(B1.7)(「Jeffcat(登録商標) Z-110」として市販されている)、アミノプロピルモノメチルエタノールアミン(APMMEA)(B1.8)、及び、アミノエチルエタノールアミン(AEEA)(B1.6)である。特に好ましいのは、(B1.6)である。
Figure 0005735517
別の実施形態では、該カチオン性ポリアミンは、式
Figure 0005735517
〔式中、R10及びR11は、独立して、H又はC1-C6-アルキルであり、R12は、C1-C12-アルキレンであり、並びに、R13は、C5-C8脂肪族環系(ここで、該脂肪族環系は、当該環中に窒素を含んでいるか、又は、少なくとも1つの単位NR10R11で置換されている)である〕
で表される。
R10及びR11は、好ましくは、独立して、H又はメチルであり、さらに好ましくは、Hである。典型的には、R10及びR11は、直鎖又は分枝鎖であって、置換されていないか又はハロゲンで置換されている。好ましくは、R10及びR11は、置換されておらず、且つ、直鎖である。さらに好ましくは、R10及びR11は、同一である。
R12は、好ましくは、C2-C4-アルキレン、例えば、エチレン(-CH2CH2-)又はn-プロピレン(-CH2CH2CH2-)である。R12は、直鎖又は分枝鎖であることができ、好ましくは、直鎖である。R12は、置換されていなくてもよいか又はハロゲンで置換されていてもよく、好ましくは、置換されていない。
R13は、C5-C8脂肪族環系であり、ここで、該脂肪族環系は、当該環中に窒素を含んでいるか、又は、少なくとも1つの単位NR10R11で置換されている。好ましくは、R13は、当該環中に窒素を含んでいるC5-C8脂肪族環系である。該C5-C8環系は、置換されていなくてもよいか又は少なくとも1つのC1-C6-アルキル基若しくは少なくとも1つのハロゲンで置換されていてもよい。好ましくは、該C5-C8環系は、置換されていないか又は少なくとも1つのC1-C4-アルキル基で置換されている。環中に窒素を含んでいるC5-C8脂肪族環系の例は、ピペラジル(piperazyl)基である。環中に窒素を含んでいるC5-C8脂肪族環系であるR13の例は、以下の式(B2.11)及び式(B2.12)で表される化合物である。少なくとも1つの単位NR10R11で置換されているC5-C8脂肪族環系であるR13の例は、以下の式(B2.10)で表される化合物である。
さらに好ましくは、R10及びR11は、独立して、H又はメチルであり、R12は、C2-C3-アルキレンであり、及び、R13は、当該環中に酸素又は窒素を含んでいるC5-C8脂肪族環系である。好ましい別の実施形態では、式(B2)で表されるカチオン性ポリマーは、エーテル基(-O-)を含んでいない。
式(B2)で表される特に好ましいカチオン性ポリアミンは、イソホロンジアミン(ISPA)(B2.10)、アミノエチルピペラジン(AEP)(B2.11)及び1-メチル-4-(2-ジメチルアミノエチル)ピペラジン(TAP)(B2.12)である。これらの化合物は、「Huntsman」又は「Dow, USA」から市販されている。好ましいのは、(B2.10)及び(B2.11)であり、さらに好ましくは、(B2.11)である。別の実施形態では、(B2.11)及び(B2.12)が好ましい。
Figure 0005735517
農薬(A1)を含んでいる本発明の塩は、さらに好ましくは、ジカンバと(B1)を含んでいる塩、ジカンバと(B2)を含んでいる塩、ジカンバと(B3)を含んでいる塩又はジカンバと(B4)を含んでいる塩から選択される。該塩は、最も好ましくは、ジカンバと(B1.1)を含んでいる塩、ジカンバと(B1.2)を含んでいる塩、ジカンバと(B1.3)を含んでいる塩、ジカンバと(B1.4)を含んでいる塩、ジカンバと(B1.5)を含んでいる塩、ジカンバと(B1.6)を含んでいる塩、ジカンバと(B1.7)を含んでいる塩、ジカンバと(B1.8)を含んでいる塩、ジカンバと(B1.9)を含んでいる塩、ジカンバと(B2.10)を含んでいる塩、ジカンバと(B2.11)を含んでいる塩又はジカンバと(B2.12)を含んでいる塩から選択される。本発明による塩は、とりわけ好ましくは、ジカンバとポリアミン(B1.1)を含んでいる塩、ジカンバとポリアミン(B1.2)を含んでいる塩、2,4-Dとポリアミン(B1.1)を含んでいる塩又は2,4-Dとポリアミン(B1.2)を含んでいる塩から選択される。特に、該塩は、ジカンバとポリアミン(B1.1)を含有する。特定のさらなる実施形態では、該塩は、ジカンバとポリアミン(B1.2)を含んでいる。
好ましいさらなる実施形態において、本発明は、アニオン性農薬(ここで、該アニオン性農薬の少なくとも1つのアニオン性基は1種類以上のホスホネート基から選択される)(農薬(A2))、及び、式(B1.2)若しくは式(B1.5)
Figure 0005735517
又は、式(B3)
Figure 0005735517
〔式中、
R20及びR21は、独立して、H又はC1-C6-アルキルであり；
R22は、C1-C12-アルキレンであり；及び、
R23は、C5-C8脂肪族環系(ここで、該脂肪族環系は、当該環中に窒素を含んでいるか、又は、少なくとも1つの単位NR20R21で置換されている)である〕
で表されるカチオン性ポリアミンを含んでいる塩に関する。
R20及びR21は、好ましくは、独立して、H又はメチルであり、さらに好ましくは、Hである。典型的には、R20及びR21は、直鎖又は分枝鎖であって、置換されていないか又はハロゲンで置換されている。好ましくは、R20及びR21は、置換されておらず、且つ、直鎖である。さらに好ましくは、R20及びR21は、同一である。
R22は、好ましくは、C2-C4-アルキレン、例えば、エチレン(-CH2CH2-)又はn-プロピレン(-CH2CH2CH2-)である。R22は、直鎖又は分枝鎖であることができ、好ましくは、直鎖である。R22は、置換されていなくてもよいか又はハロゲンで置換されていてもよく、好ましくは、置換されていない。
R23は、C5-C8脂肪族環系であり、ここで、該脂肪族環系は、当該環中に窒素を含んでいるか、又は、少なくとも1つの単位NR20R21で置換されている。好ましくは、R23は、当該環中に窒素を含んでいるC5-C8脂肪族環系である。該C5-C8環系は、置換されていなくてもよいか又は少なくとも1つのC1-C6-アルキル基若しくは少なくとも1つのハロゲンで置換されていてもよい。好ましくは、該C5-C8環系は、置換されていないか又は少なくとも1つのC1-C4-アルキル基で置換されている。環中に窒素を含んでいるC5-C8脂肪族環系の例は、ピペラジル(piperazyl)基である。環中に窒素を含んでいるC5-C8脂肪族環系であるR23の例は、以下の式(B2.11)及び式(B2.12)で表される化合物である。少なくとも1つの単位NR20R21で置換されているC5-C8脂肪族環系であるR23の例は、以下の式(B2.10)で表される化合物である。
さらに好ましくは、R20及びR21は、独立して、H又はメチルであり、R22は、C2-C3-アルキレンであり、及び、R23は、当該環中に酸素又は窒素を含んでいるC5-C8脂肪族環系である。好ましい別の実施形態では、式(B)で表されるカチオン性ポリマーは、エーテル基(-O-)を含んでいない。
式(B3)で表される特に好ましいカチオン性ポリアミンは、イソホロンジアミン(ISPA)(B2.10)、アミノエチルピペラジン(AEP)(B2.11)及び1-メチル-4-(2-ジメチルアミノエチル)ピペラジン(TAP)(B2.12)である。これらの化合物は、「Huntsman」又は「Dow, USA」から市販されている。好ましいのは、(B2.10)及び(B2.11)であり、さらに好ましくは、(B2.11)である。別の実施形態では、(B2.11)及び(B2.12)が好ましい。
式(B1)、式(B2)及び式(B3)で表されるカチオン性ポリアミンは、既知方法で得ることができるか、又は、市販されている。
農薬(A2)を含んでいる本発明の塩は、さらに好ましくは、グリホサートと(B1.2)を含んでいる塩、グリホサートと(B1.5)を含んでいる塩又はグリホサートと(B3)を含んでいる塩から選択される。該塩は、最も好ましくは、グリホサートと(B1.2)を含んでいる塩、グリホサートと(B1.5)を含んでいる塩、グリホサートと(B2.10)を含んでいる塩、グリホサートと(B2.11)を含んでいる塩又はグリホサートと(B2.12)を含んでいる塩から選択される。
本発明は、さらにまた、本発明による塩を調製する方法にも関し、ここで、該方法は、中性形態にある農薬又は塩としての農薬と中性形態にあるポリアミン又は塩としてのポリアミンを合することを含む。該農薬と該ポリアミンは、何も加えずにそれらだけ(neatly)で合することができるか、又は、その利用可能な製剤(例えば、乾燥若しくは固形の製剤、及び、液体製剤、例えば、水性製剤)に含まれた化合物を用いて合することができる。好ましくは、該農薬と該ポリアミンを水中で接触させる。さらに好ましくは、該農薬又は該ポリアミンは、それぞれ、該ポリアミン又は該農薬をそれぞれ添加することにより、水溶液状態で中和する。該農薬と該ポリアミンを合した後、該塩を単離するために、水を除去することができる。該農薬と該ポリアミンは、塩を調製するための一般的な温度(例えば、-20℃〜100℃)で合することができる。
該農薬と該ポリアミンは、さまざまなモル比で合することができ、ここで、該モル比は、当該イオンの電荷の数に依存する。例えば、1分子当たり(per mol)1つの負電荷を含んでいるアニオン性農薬の1モルは、通常、1分子当たり(per mol)1つの正電荷を含んでいるカチオン性ポリアミンの1モルと合する。好ましくは、該農薬と該ポリアミンは、得られた塩が20℃の水の中に480g/Lの濃度で存在するときに、pHが6.5〜9.0(好ましくは、7.0〜8.0)となるようなモル比で合する。さらなる実施形態では、該農薬と該ポリアミンは、1/10〜10/1の範囲内のモル比、好ましくは、1/4〜4/1の範囲内のモル比、さらに好ましくは、1/2〜2/1の範囲内のモル比で、合することができる。
本発明は、さらに、本発明による塩を含んでいる農業化学組成物にも関する。別の実施形態では、本発明は、さらに、本発明による少なくとも1種類の塩を含んでいる農業化学組成物に関する。例えば、該農業化学組成物は、本発明による1種類、2種類又は3種類の塩を含むことができるが、該農業化学組成物は、好ましくは、本発明による1種類の塩を含んでいる。
本発明による農業化学組成物の中には、数種類のアニオン性農薬、例えば、2種類又は3種類のアニオン性農薬が存在し得る。例えば、該組成物は、ジカンバ、キンクロラック、グリホサート、2,4-D、アミノピラリド及びMCPPから選択される少なくとも2種類のアニオン性農薬を含み得る。さらに好ましくは、該組成物は、少なくとも、ジカンバとグリホサート、又は、2,4-Dとジカンバ、又は、ジカンバと2,4-DとMCPP、又は、アミノピラリドと2,4-Dとグリホサートを含むことができる。
該農業化学組成物は、少なくとも1種類のさらなる農薬を含むことができる。当該さらなる農薬は、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤及び/若しくは薬害軽減剤又は成長調節剤からなる群から選択することができ、好ましくは、殺菌剤、殺虫剤又は除草剤からなる群から選択することができ、さらに好ましくは、除草剤からなる群から選択することができる。好ましいさらなる農薬は、イミダゾリノン系除草剤及びトリアジン系除草剤である。
下記リストは、さらなる農薬として使用し得る農薬の例を示している。このリストの中の好ましいさらなる農薬は、アニオン性農薬ではない農薬である。
殺菌剤の例は、以下のものである：
(A) ストロビルリン系：
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム-メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、(2-クロロ-5-[1-(3-メチルベンジルオキシイミノ)エチル]ベンジル)カルバミン酸メチル、及び、2-(2-(3-(2,6-ジクロロフェニル)-1-メチル-アリリデンアミノオキシメチル)-フェニル)-2-メトキシイミノ-N-メチル-アセトアミド；
(B) カルボキサミド系：
・ カルボアニリド系：ベナラキシル、ベナラキシル-M、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル-M(メフェノキサム)、オフラセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、2-アミノ-4-メチルチアゾール-5-カルボキシアニリド、N-(3',4',5'-トリフルオロビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、N-(4'-トリフルオロメチルチオビフェニル-2-イル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、及び、N-(2-(1,3,3-トリメチル-ブチル)-フェニル)-1,3-ジメチル-5-フルオロ-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド；
・ カルボン酸モルホリド系：ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ(pyrimorph)；
・ 安息香酸アミド系：フルメトベル、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド；
・ 他のカルボキサミド系：カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム、及び、N-(6-メトキシピリジン-3-イル)シクロプロパンカルボキサミド；
(C) アゾール系：
・ トリアゾール系：アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール-M、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール；
・ イミダゾール系：シアゾファミド、イマザリル、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；
・ ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール；
・ その他：エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール、及び、2-(4-クロロフェニル)-N-[4-(3,4-ジメトキシフェニル)イソオキサゾール-5-イル]-2-プロパ-2-イニルオキシアセトアミド；
(D) ヘテロ環化合物：
・ ピリジン系：フルアジナム、ピリフェノックス、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン、3-[5-(4-メチルフェニル)-2,3-ジメチルイソオキサゾリジン-3-イル]ピリジン；
・ ピリミジン系：ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモール、フェリムゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモール、ピリメタニル；
・ ピペラジン系：トリホリン；
・ ピロール系：フェンピクロニル、フルジオキソニル；
・ モルホリン系：アルジモルフ、ドデモルフ、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
・ ピペリジン系：フェンプロピジン；
・ ジカルボキシイミド系：フルオルイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
・ 非芳香族5員ヘテロ環：ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、5-アミノ-2-イソプロピル-3-オキソ-4-オルト-トリル-2,3-ジヒドロピラゾール-1-カルボチオ酸 S-アリルエステル;
・ その他：アシベンゾラル-S-メチル、アメトクトラジン、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン-S、カプタホール、キャプタン、キノメチオナート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチル硫酸塩、フェノキサニル、ホルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、2-ブトキシ-6-ヨード-3-プロピルクロメン-4-オン、5-クロロ-1-(4,6-ジメトキシピリミジン-2-イル)-2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール、及び、5-クロロ-7-(4-メチル-ピペリジン-1-イル)-6-(2,4,6-トリフルオロフェニル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン；
(E) カーバメート系：
・ チオカーバメート系及びジチオカーバメート系：ファーバム、マンゼブ、マンネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チウラム、ジネブ、ジラム；
・ カーバメート系：ベンチアバリカルブ、ジエトフェンカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、塩酸プロパモカルブ、バリフェナレート(valifenalate)、及び、N-(1-(1-(4-シアノフェニル)エタンスルホニル)-ブタ-2-イル)カルバミン酸(4-フルオロフェニル)エステル；
(F) 別の活性物質：
・ グアニジン系：グアニジン、ドジン、ドジン遊離塩基、グアザチン、酢酸グアザチン、イミノクタジン、イミノクタジン三酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩；
・ 抗生物質：カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ストレプトマイシン、ポリオキシン、バリダマイシン-A；
・ ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ、ニトロタル-イソプロピル、テクナゼン；
・ 有機金属化合物：フェンチン塩、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、又は、水酸化トリフェニルスズ；
・ 硫黄含有ヘテロシクリル化合物：ジチアノン、イソプロチオラン；
・ 有機リン化合物：エジフェンホス、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロベンホス、亜リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロホス-メチル；
・ 有機塩素化合物：クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネート-メチル、トリルフルアニド、N-(4-クロロ-2-ニトロ-フェニル)-N-エチル-4-メチルベンゼンスルホンアミド；
・ 無機活性物質：ボルドー液、酢酸銅、水酸化銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、硫黄；
・ その他：ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ミルディオマイシン、オキシン銅、プロヘキサジオン-カルシウム、スピロキサミン、テブフロキン、トリルフルアニド、N-(シクロプロピルメトキシイミノ-(6-ジフルオロメトキシ-2,3-ジフルオロ-フェニル)メチル)-2-フェニルアセトアミド、N'-(4-(4-クロロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(4-(4-フルオロ-3-トリフルオロメチル-フェノキシ)-2,5-ジメチル-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(2-メチル-5-トリフルオロメチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、N'-(5-ジフルオロメチル-2-メチル-4-(3-トリメチルシラニル-プロポキシ)-フェニル)-N-エチル-N-メチルホルムアミジン、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸 メチル-(1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル)-アミド、2-{1-[2-(5-メチル-3-トリフルオロメチル-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-チアゾール-4-カルボン酸 メチル-(R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-ナフタレン-1-イル-アミド、メトキシ-酢酸 6-tert-ブチル-8-フルオロ-2,3-ジメチル-キノリン-4-イルエステル、及び、N-メチル-2-{1-[(5-メチル-3-トリフルオロメチル-1H-ピラゾール-1-イル)-アセチル]-ピペリジン-4-イル}-N-[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル]-4-チアゾールカルボキサミド。
成長調節剤の例は、以下のものである：
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、6-ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメコート(クロルメコートクロリド)、コリンクロリド、シクラニリド、ダミノジット、ジケグラック、ジメチピン、2,6-ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール-3-酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート(メピコートクロリド)、ナフタレン酢酸、N-6-ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン(プロヘキサジオン-カルシウム)、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、2,3,5-トリヨード安息香酸、トリネキサパック-エチル、及び、ウニコナゾール。
除草剤の例は、以下のものである：
・ アセトアミド系：アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロール、メタザクロール、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、テニルクロール；
・ アミノ酸誘導体：ビラナホス、グリホセート(例えば、グリホサート遊離酸、グリホサート アンモニウム塩、グリホサート イソプロピルアンモニウム塩、グリホサート トリメチルスルホニウム塩、グリホサート カリウム塩、グリホサート ジメチルアミン塩))、グルホシネート、スルホセート；
・ アリールオキシフェノキシプロピオン酸系：クロジナホップ、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-P-テフリル
・ ビピリジル系：ジクワット、パラコート；
・ (チオ)カーバメート系：アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピレート、エプタム(EPTC)、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメジファム、プロスルカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカーブ、トリアレート；
・ シクロヘキサンジオン系：ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム；
・ ジニトロアニリン系：ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン；
・ ジフェニルエーテル系：アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン；
・ ヒドロキシベンゾニトリル系：ブロモキシニル、ジクロベニル、アイオキシニル；
・ イミダゾリノン系：イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル；
・ フェノキシ酢酸系：クロメプロップ、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)、2,4-DB、ジクロルプロップ、MCPA、MCPA-チオエチル、MCPB、メコプロップ；
・ ピラジン系：クロリダゾン、フルフェンピル-エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート；
・ ピリジン系：アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル；
・ スルホニル尿素系：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、1-((2-クロロ-6-プロピル-イミダゾ[1,2-b]ピリダジン-3-イル)スルホニル)-3-(4,6-ジメトキシ-ピリミジン-2-イル)尿素；
・ トリアジン系：アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム；
・ 尿素系：クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン；
・ 別のアセト乳酸シンターゼ阻害薬：ビスピリバック-ナトリウム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメトスラム、メトスラム、オルソ-スルファムロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ-プロピル(pyribambenz-propyl)、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム；
・ その他：アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート(benfluresate)、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ビシクロピロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン-エチル、クロルタル、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、ドレクスレラ・モノセラス(Drechslera monoceras)、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルヒ酸(methyl arsenic acid)、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン-エチル、ピラスルホトール(pyrasulfotol)、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ターバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、(3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(3-メチル-2,6-ジオキソ-4-トリフルオロメチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピリミジン-1-イル)-フェノキシ]-ピリジン-2-イルオキシ)-酢酸 エチルエステル、6-アミノ-5-クロロ-2-シクロプロピル-ピリミジン-4-カルボン酸 メチルエステル、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチル-フェノキシ)-ピリダジン-4-オール、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-フェニル)-5-フルオロ-ピリジン-2-カルボン酸、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-2-フルオロ-3-メトキシ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸 メチルエステル、及び、4-アミノ-3-クロロ-6-(4-クロロ-3-ジメチルアミノ-2-フルオロ-フェニル)-ピリジン-2-カルボン酸 メチルエステル。
殺虫剤の例は、以下のものである：
・ 有機(チオ)リン酸エステル系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス-メチル、クロルピリホス、クロルピリホス-メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ダイスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシジメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロロビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
・ カーバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート；
・ ピレスロイド系：アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、アルファ-シペルメトリン、ベータ-シペルメトリン、ゼータ-シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、ラムダ-シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン I、ピレトリン II、レスメトリン、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン；
・ 昆虫成長調節剤： (a)キチン合成阻害薬：ベンゾイル尿素系：クロルフルアズロン、シロマジン(cyramazin)、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェンジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンテジン(clofentazine)； (b)エクジソン拮抗薬：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；(c) 幼若ホルモン様作用物質(juvenoid)：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；(d) 脂質生合成阻害薬：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
・ ニコチン受容体作動薬/拮抗薬化合物：クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、1-(2-クロロ-チアゾール-5-イルメチル)-2-ニトロイミノ-3,5-ジメチル-[1,3,5]トリアジナン；
・ GABA拮抗薬化合物：エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、5-アミノ-1-(2,6-ジクロロ-4-メチルフェニル)-4-スルフィナモイル-1H-ピラゾール-3-カルボチオ酸アミド；
・ 大環状ラクトン系殺虫剤：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム；
・ ミトコンドリア電子伝達阻害薬 (METI) I 殺ダニ薬：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
・ METI II 及び III 化合物：アセキノシル、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン；
・ 脱共役剤：クロルフェナピル；
・ 酸化的リン酸化の阻害薬：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット；
・ 脱皮ディスラプター化合物：クリオマジン(cryomazine)；
・ 混合機能オキシダーゼ阻害薬：ピペロニルブトキシド；
・ ナトリウムチャンネル遮断薬：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
・ その他：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル(cyazypyr)(HGW86)、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン、及び、ピリフルキナゾン。
さらなる実施形態において、本発明は、
(A) 少なくとも1種類のアニオン性農薬〔好ましくは、農薬(A1)(例えば、ジカンバ)；又は、別の実施形態では、農薬(A2)(例えば、グリホサート)〕；
及び、
(C) クラス(c1)〜クラス(c15)の除草剤：
(c1) 脂質生合成阻害薬；
(c2) アセト乳酸シンターゼ阻害薬(ALS阻害薬)；
(c3) 光合成阻害薬；
(c4) プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害薬；
(c5) 白化除草剤(bleacher herbicide)；
(c6) エノールピルビルシキミ酸3-リン酸合成酵素阻害薬(EPSP阻害薬)；
(c7) グルタミン合成酵素阻害薬；
(c8) 7,8-ジヒドロプテロイン酸合成酵素阻害薬(DHP阻害薬)；
(c9) 有糸分裂阻害薬；
(c10) 超長鎖脂肪酸合成の阻害薬(VLCFA阻害薬)；
(c11) セルロース生合成阻害薬；
(c12) デカップラー除草剤；
(c13) オーキシン除草剤；
(c14) オーキシン輸送阻害薬；及び、
(c15) 他の除草剤〔これは、以下のものからなる群から選択される：ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、シンメチリン、クミルロン、ダラポン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチル硫酸塩(difenzoquat-metilsulfate)、ジメチピン、DSMA、ダイムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロップ、フランプロップ-イソプロピル、フランプロップ-メチル、フランプロップ-M-イソプロピル、フランプロップ-M-メチル、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチオゾリン(methiozolin)(CAS 403640-27-7)、アジ化メチル、臭化メチル、メチル-ダイムロン、ヨウ化メチル、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファン、並びに、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(CAS 499223-49-3)及びその塩及びエステル〕；
から選択される少なくとも1種類のさらなる活性化合物(これは、当該さらなる活性化合物の農業上許容される塩又は誘導体を包含する)；
及び、
(D) 薬害軽減剤；
を含んでいる除草活性組成物に関する。
本発明は、特に、除草活性作物保護組成物の形態にある組成物に関し、ここで、該組成物は、少なくとも1種類のアニオン性農薬と上記で定義されている除草剤(C)及び薬害軽減剤(D)から選択される少なくとも1種類のさらなる化合物を含んでいる除草有効量の活性化合物組合せを含み、並びに、さらに、少なくとも1種類の液体及び/若しくは固体の担体及び/又は1種類以上の界面活性剤も含み、並びに、必用に応じて、作物保護組成物に慣習的な1種類以上のさらなる補助剤も含んでいる。
本発明は、さらにまた、1成分組成物として製剤された作物保護組成物の形態にある組成物にも関し、ここで、該組成物は、少なくとも1種類のアニオン性農薬と除草剤(C)及び薬害軽減剤(D)から選択される少なくとも1種類のさらなる活性化合物を含んでいる活性化合物組合せを含み、並びに、少なくとも1種類の固体若しくは液体の担体及び/又は1種類以上の界面活性剤も含み、並びに、必用に応じて、作物保護組成物に慣習的な1種類以上のさらなる補助剤を含んでいる。
本発明は、さらにまた、2成分組成物として製剤された作物保護組成物の形態にある組成物にも関し、ここで、該組成物は、少なくとも1種類のアニオン性農薬と固体若しくは液体の担体及び/又は1種類以上の界面活性剤を含んでいる第1の成分、並びに、除草剤(C)及び薬害軽減剤(D)から選択される少なくとも1種類のさらなる活性化合物と固体若しくは液体の担体及び/又は1種類以上の界面活性剤を含んでいる第2の成分を含んでおり、ここで、両方の成分は、付加的に、作物保護組成物に慣習的なさらなる補助剤も含み得る。
驚くべきことに、少なくとも1種類のアニオン性農薬と少なくとも1種類の除草剤(C)を含んでいる本発明の組成物は、個々の化合物に関して観察される除草活性に基づいて予期された除草活性と比較して、優れた除草活性、即ち、有害な植物に対する優れた活性、又は、より広い活性スペクトルを有する。個々の化合物に基づいて混合物に関して予期される除草活性は、Colbyの式(下記を参照されたい)を用いて計算することができる。観察された活性が個々の化合物の予期される付加的な活性を超えている場合、相乗効果が存在していると考えられている。
さらに、少なくとも1種類のアニオン性農薬と少なくとも1種類の除草剤(C)を含み及び場合により薬害軽減剤(D)を含んでいる本発明の組成物によって、所望の除草作用を達成することが可能な期間が拡大され得る。これによって、本発明による組成物は、当該単一の化合物と比較して、より柔軟な時限式施用が可能となる。
アニオン性農薬と(D)のもとで挙げられている化合物のうちの少なくとも1種類の両方を少なくとも含んでいる本発明の組成物も、有害な植物に対する良好な除草活性及び有用な植物とのより優れた適合性を示す。
驚くべきことに、少なくとも1種類のアニオン性農薬と少なくとも1種類の除草剤(C)と(D)のもとで挙げられている化合物のうちの少なくとも1種類を含んでいる本発明の組成物は、個々の化合物に関して観察される除草活性に基づいて予期された除草活性と比較して、優れた除草活性、即ち、有害な植物に対する優れた活性、又は、より広い活性スペクトルを有し、及び、1種類の化合物(I)と1種類の除草剤(C)のみを含んでいる組成物と比較して、有用な植物とのより優れた適合性を示す。
本発明の一実施形態では、本発明による組成物は、少なくとも1種類のアニオン性農薬と少なくとも1種類のさらなる活性化合物(C)(除草剤(C))を含んでいる。
本発明の第1の実施形態によれば、該組成物は、少なくとも1種類の脂質生合成阻害薬(除草剤(c1))を含んでいる。これらは、脂質の生合成を阻害する化合物である。脂質生合成の阻害は、アセチルCoAカルボキシラーゼを阻害することによって達成され得る(以下では、「ACC除草剤」と称される)、又は、異なる作用機序によって達成され得る(以下では、「非ACC除草剤」と称される)。ACC除草剤はHRAC分類系の群Aに属し、非ACC除草剤はHRAC分類の群Nに属する。
本発明の第2の実施形態によれば、該組成物は、少なくとも1種類のALS阻害薬(除草剤(c2))を含んでいる。これらの化合物の除草活性は、アセト乳酸シンターゼを阻害することに基づいており、従って、分枝鎖アミノ酸生合成を阻害することに基づいている。これらの阻害薬は、HRAC分類系の群Cに属する。
本発明の第3の実施形態によれば、該組成物は、少なくとも1種類の光合成阻害薬(除草剤(c3))を含んでいる。これらの化合物の除草活性は、植物体内おける光化学系IIを阻害することに基づいている(いわゆる「PSII阻害薬」、HRAC分類の群C1、群C2及び群C3)、又は、植物体内おける光化学系I内の電子伝達を迂回させることに基づいており(いわゆる、「PSI阻害薬」、HRAC分類の群D)、従って、光合成を阻害することに基づいている。これらの中で、PSII阻害薬が好ましい。
本発明の第4の実施形態によれば、該組成物は、少なくとも1種類のプロトポルフィリノーゲン-IX-オキシダーゼ阻害薬(除草剤(c4))を含んでいる。これらの化合物の除草活性は、プロトポルフィリノーゲン-IX-オキシダーゼを阻害することに基づいている。これらの阻害薬は、HRAC分類系の群Eに属する。
本発明の第5の実施形態によれば、該組成物は、少なくとも1種類の白化(bleacher)除草剤(除草剤(c5))を含んでいる。これらの化合物の除草活性は、カロチノイド生合成を阻害することに基づいている。これらには、フィトエンデサチュラーゼを阻害することによってカロチノイド生合成を阻害する化合物(いわゆる「PDS阻害薬」、HRAC分類の群F1)、4-ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼを阻害する化合物(「HPPD阻害薬」、HRAC分類の群F2)及び未知の作用機序によってカロチノイド生合成を阻害する化合物(白化剤(bleacher)-未知標的、HRAC分類の群F3)が包含される。
本発明の第6の実施形態によれば、該組成物は、少なくとも1種類のEPSP合成酵素阻害薬(除草剤(c6))を含んでいる。これらの化合物の除草活性は、エノールピルビルシキミ酸3-リン酸合成酵素を阻害することに基づいており、従って、植物体内におけるアミノ酸生合成を阻害することに基づいている。これらの阻害薬は、HRAC分類系の群Gに属する。
本発明の第7の実施形態によれば、該組成物は、少なくとも1種類のグルタミン合成酵素阻害薬(除草剤(c7))を含んでいる。これらの化合物の除草活性は、グルタミン合成酵素を阻害することに基づいており、従って、植物体内におけるアミノ酸生合成を阻害することに基づいている。これらの阻害薬は、HRAC分類系の群Hに属する。
本発明の第8の実施形態によれば、該組成物は、少なくとも1種類のDHP合成酵素阻害薬(除草剤(c8))を含んでいる。これらの化合物の除草活性は、7,8-ジヒドロプテロイン酸合成酵素を阻害することに基づいている。これらの阻害薬は、HRAC分類系の群Iに属する。
本発明の第9の実施形態によれば、該組成物は、少なくとも1種類の有糸分裂阻害薬(除草剤(c9))を含んでいる。これらの化合物の除草活性は、微小管の形成又は組織化を撹乱するか又は阻害することに基づいており、従って、有糸分裂を阻害することに基づいている。これらの阻害薬は、HRAC分類系の群K1及び群K2に属する。これらの中で、群K1の化合物(特に、ジニトロアニリン系)が好ましい。
本発明の第10の実施形態によれば、該組成物は、少なくとも1種類のVLCFA阻害薬(除草剤(c10))を含んでいる。これらの化合物の除草活性は、超長鎖脂肪酸合成を阻害することに基づいており、従って、植物体内における細胞分裂を撹乱するか又は阻害することに基づいている。これらの阻害薬は、HRAC分類系の群K3に属する。
本発明の第11の実施形態によれば、該組成物は、少なくとも1種類のセルロース生合成阻害薬(除草剤(c11))を含んでいる。これらの化合物の除草活性は、セルロース生合成を阻害することに基づいており、従って、植物体内における細胞壁合成を阻害することに基づいている。これらの阻害薬は、HRAC分類系の群Lに属する。
本発明の第12の実施形態によれば、該組成物は、少なくとも1種類のデカップラー除草剤(除草剤(c12))を含んでいる。これらの化合物の除草活性は、細胞膜を破壊することに基づいている。これらの阻害薬は、HRAC分類系の群Mに属する。
本発明の第13の実施形態によれば、該組成物は、少なくとも1種類のオーキシン除草剤(除草剤(c13))を含んでいる。そのようなオーキシン除草剤には、オーキシン類(即ち、植物ホルモン)のように作用して植物の成長を阻害する化合物が包含される。これらの化合物は、HRAC分類系の群Oに属する。
本発明の第14の実施形態によれば、該組成物は、少なくとも1種類のオーキシン輸送阻害薬(除草剤(c14))を含んでいる。これらの化合物の除草活性は、植物体内におけるオーキシンの輸送を阻害することに基づいている。これらの化合物は、HRAC分類系の群Pに属する。
上記活性物質の所定の作用機序及び分類に関しては、例えば、「HRAC, Classification of Herbicides According to Mode of Action", http：//www.plantprotection.org/hrac/MOA.html」を参照されたい。
好ましいのは、クラス(c2)、クラス(c3)、クラス(c4)、クラス(c5)、クラス(c6)、クラス(c9)及びクラス(c10)の除草剤から選択される少なくとも1種類の除草剤(C)を含んでいる本発明の組成物である。
特に好ましいのは、クラス(c4)、クラス(c6)及びクラス(c10)の除草剤から選択される少なくとも1種類の除草剤(C)を含んでいる本発明の組成物である。
本発明によるアニオン性農薬〔好ましくは、農薬(A1)(例えば、ジカンバ)；又は、別の実施形態では、農薬(A2)(例えば、グリホサート)〕と組合せて使用することが可能な除草剤(C)の例は、以下のものである：
(c1) 脂質生合成阻害薬の群から：
ACC-除草剤、例えば、アロキシジム、アロキシジム-ナトリウム、ブトロキシジム、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ、シハロホップ-ブチル、ジクロホップ、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ-エチル、フェノキサプロップ-P、フェノキサプロップ-P-エチル、フルアジホップ、フルアジホップ-ブチル、フルアジホップ-P、フルアジホップ-P-ブチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ-メチル、ハロキシホップ-P、ハロキシホップ-P-メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ-エチル、キザロホップ-テフリル、キザロホップ-P、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、及び、トラルコキシジム、並びに、非ACC除草剤、例えば、ベンフレセート、ブチレート、シクロエート、ダラポン、ジメピレート、EPTC、エスプロカルブ、エトフメセート、フルプロパネート、モリネート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、TCA、チオベンカルブ、チオカルバジル、トリアレート、及び、ベルノレート；
(c2) ALS阻害薬の群から：
スルホニル尿素系、例えば、アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン-メチル、クロリムロン、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスルフロン、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プリミスルフロン-メチル、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリベヌロン-メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン-メチル、及び、トリトスルフロン、イミダゾリノン系、例えば、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、及び、イマゼタピル、トリアゾロピリミジン系除草剤、並びに、スルホンアニリド系、例えば、クロランスラム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、フルメツラム、フロラスラム、メトスラム、ペノキススラム、ピリミスルファン、及び、ピロキススラム、
ピリミジニル安息香酸系、例えば、ビスピリバック、ビスピリバック-ナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック、ピリチオバック-ナトリウム、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸-1-メチル エチルエステル(CAS 420138-41-6)、4-[[[2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]フェニル]メチル]アミノ]-安息香酸 プロピルエステル(CAS 420138-40-5)、N-(4-ブロモフェニル)-2-[(4,6-ジメトキシ-2-ピリミジニル)オキシ]ベンゼンメタンアミン(CAS 420138-01-8)、並びに、スルホニルアミノカルボニル-トリアゾリノン系除草剤、例えば、フルカルバゾン、フルカルバゾン-ナトリウム、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、チエンカルバゾン、及び、チエンカルバゾン-メチル〔これらの中で、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種類のイミダゾリノン系除草剤を含んでいる組成物に関する〕；
(c3) 光合成阻害薬の群から：
アミカルバゾン、光化学系IIの阻害薬、例えば、トリアジン系除草剤、例えば、クロロトリアジン、トリアジノン系、トリアジンジオン系、メチルチオトリアジン系、及び、ピリダジノン系、例えば、アメトリン、アトラジン、クロリダゾン、シアナジン、デスメトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、メトリブジン、プロメトン、プロメトリン、プロパジン、シマジン、シメトリン、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、及び、トリエタジン、アリール尿素系、例えば、クロルブロムロン(chlorobromuron)、クロロトルロン、クロロクスロン、ジメフロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、イソウロン、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトキスロン、モノリニュロン、ネブロン、シデュロン、テブチウロン、及び、チアジアズロン、フェニルカーバメート系、例えば、デスメジファム、カルブチレート、フェンメジファム、フェンメジファム-エチル、ニトリル系除草剤、例えば、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル及びその塩及びエステル、アイオキシニル及びその塩及びエステル、ウラシル系、例えば、ブロマシル、レナシル、及び、ターバシル、並びに、ベンタゾン及びベンタゾン-ナトリウム、ピリデート(pyridatre)、ピリダフォル、ペンタノクロール、及び、プロパニル、並びに、光化学系Iの阻害薬、例えば、ジクワット、ジクワット-ジブロミド、パラコート、パラコート-ジクロリド、及び、パラコート-ジメチルスルフェート〔これらの中で、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種類のアリール尿素系除草剤を含んでいる組成物に関する；これらの中で、同様に、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種類のトリアジン系除草剤を含んでいる組成物に関する；これらの中で、同様に、本発明の好ましい実施形態は、少なくとも1種類のニトリル系除草剤を含んでいる組成物に関する〕；
(c4) プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害薬の群から：
アシフルオルフェン、アシフルオルフェン-ナトリウム、アザフェニジン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ビフェノックス、ブタフェナシル、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン-エチル、クロメトキシフェン、シニドン-エチル、フルアゾレート、フルフェンピル、フルフェンピル-エチル、フルミクロラック、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン-エチル、フルチアセット、フルチアセット-メチル、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、プロフルアゾール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、チジアジミン、[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]酢酸エチル(CAS 353292-31-6；S-3100)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452099-05-7)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 45100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン、1,5-ジメチル-6-チオキソ-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1,3,5-トリアジナン-2,4-ジオン、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン、及び、1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン；
(c5) 白化除草剤の群から：
PDS阻害薬：ベフルブタミド、ジフルフェニカン、フルリドン、フルロクロリドン、フルルタモン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、及び、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(CAS 180608-33-7)、HPPD阻害薬：ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、イソキサフルトール、メソトリオン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、及び、ビシクロピロン、白化剤-未知標的：アクロニフェン、アミトロール、クロマゾン、及び、フルメツロン(flumeturon)；
(c6) EPSP合成酵素阻害薬の群から：
グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウム、及び、グリホサート-トリメシウム(スルホセート)；
(c7) グルタミン合成酵素阻害薬の群から：
ビラナホス(ビアラホス)、ビラナホス-ナトリウム、グルホシネート、グルホシネート-P、及び、グルホシネート-アンモニウム；
(c8) DHP合成酵素阻害薬の群から：
アシュラム；
(c9) 有糸分裂阻害薬の群から：
群K1の化合物：ジニトロアニリン系、例えば、ベンフルラリン、ブトラリン、ジニトラミン、エタルフルラリン、フルクロラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、及び、トリフルラリン、ホスホルアミデート系、例えば、アミプロホス、アミプロホス-メチル、及び、ブタミホス、安息香酸系除草剤、例えば、クロルタール、クロルタール-ジメチル、ピリジン系、例えば、ジチオピル、及び、チアゾピル、ベンズアミド系、例えば、プロピザミド、及び、テブタム；群K2の化合物：クロルプロファム、プロファム、及び、カルベタミド〔これらの中で、群K1の化合物、特に、ジニトロアニリン系が好ましい〕；
(c10) VLCFA阻害薬の群から：
クロロアセトアミド系、例えば、アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、ジメテナミド-P、メタザクロール、メトラクロール、メトラクロール-S、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、プロピソクロール、及び、テニルクロール、オキシアセトアニリド系、例えば、フルフェナセット、及び、メフェナセット、アセトアニリド系、例えば、ジフェナミド、ナプロアニリド、及び、ナプロパミド、テトラゾリノン系、例えば、フェントラザミド、並びに、別の除草剤、例えば、アニロホス、カフェンストロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、ピペロホス、ピロキサスルホン、及び、式(II)
Figure 0005735517
〔式中、R21、R22、R23、R24、W、Z及びnは、下記意味を有する：
R21、R22、R23、R24は、互いに独立して、水素、ハロゲン又はC1-C4-アルキルであり；
Wは、フェニルであるか、又は、炭素環員に加えて酸素、窒素及び硫黄から選択される1個、2個若しくは3個の同一であるか若しくは異なっているヘテロ原子を環員として含んでいる5員、6員、7員、8員、9員若しくは10員の単環式ヘテロシクリルであり(ここで、フェニル及びヘテロシクリルは、置換されていないか、又は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキル及びC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2若しくは3の置換基Ryyを有している)；
Wは、好ましくは、フェニルであるか、又は、炭素環員に加えて1個、2個若しくは3個の窒素原子を環員として含んでいる5員若しくは6員の芳香族ヘテロシクリル(ヘタリール)であり(ここで、フェニル及びヘタリールは、置換されていないか、又は、1、2若しくは3の置換基Ryyを有している)；
Zは、酸素又はNHであり；及び、
nは、ゼロ又は1である〕
で表されるイソオキサゾリン化合物；
式(II)で表されるイソオキサゾリン化合物の中で、好ましいのは、式(II)〔式中、
R21、R22、R23、R24は、互いに独立して、H、F、Cl又はメチルであり；
Zは、酸素であり；
nは、0又は1であり；及び、
Wは、フェニル、ピラゾリル又は1,2,3-トリアゾリル(ここで、最後に挙げられている3つの基は、置換されていないか、又は、1、2若しくは3の置換基Ryyを有している)であり、特に、以下の基
Figure 0005735517
[ここで、
R22は、ハロゲン、C1-C4-アルキル又はC1-C4-ハロアルキルであり；
R26は、C1-C4-アルキルであり；
R27は、ハロゲン、C1-C4-アルコキシ又はC1-C4-ハロアルコキシであり；
R28は、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル又はC1-C4-ハロアルコキシであり；
mは、0、1、2又は3であり；及び、
#は、基CR23R24に対する結合点を意味する]
のうちの1つである〕で表されるイソオキサゾリン化合物であり、式(II)で表されるイソオキサゾリン化合物の中で、特に好ましいのは、式(II)〔式中、
R21は、水素であり；
R22は、フッ素であり；
R23は、水素又はフッ素であり；
R24は、水素又はフッ素であり；
Wは、式(W1)、式(W2)、式(W3)又は式(W4)
Figure 0005735517
[式中、#は、基CR13R14に対する結合点を意味する]
で表される基のうちの1つであり；
Zは、酸素であり；
nは、0又は1であり、特に、1である〕で表されるイソオキサゾリン化合物であり、及び、式(II)で表されるイソオキサゾリン化合物の中で、とりわけ好ましいのは、式(II.1)、式(II.2)、式(II.3)、式(II.4)、式(II.5)、式(II.6)、式(II.7)、式(II.8)及び式(II.9)
Figure 0005735517
で表されるイソオキサゾリン化合物である〔式(II)で表されるイソオキサゾリン化合物は、当技術分野においては、例えば、以下のものからから知られている：WO 2006/024820、WO 2006/037945、WO 2007/071900、及び、WO 2007/096576〕；
〔上記VLCFA阻害薬の中で、好ましいのは、クロロアセトアミド系及びオキシアセトアミド系である〕；
(c11) セルロース生合成阻害薬の群から：
クロルチアミド、ジクロベニル、フルポキサム、イソキサベン、1-シクロヘキシル-5-ペンタフルオロフェニルオキシ-14-[1,2,4,6]チアトリアジン-3-イルアミン、及び、式(III)
Figure 0005735517
〔式中、
Aは、フェニル又はピリジル(ここで、Raは、炭素原子に対するAの結合点に対してオルト位に結合している)であり；
Raは、CN、NO2、C1-C4-アルキル、D-C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、O-D-C3-C6-シクロアルキル、S(O)qRy、C2-C6-アルケニル、D-C3-C6-シクロアルケニル、C3-C6-アルケニルオキシ、C2-C6-アルキニル、C3-C6-アルキニルオキシ、NRARB、トリ-C1-C4-アルキルシリル、D-C(=O)-Ra1、D-P(=O)(Ra1)2、フェニル若しくはナフチルであるか、又は、炭素若しくは窒素を介して結合している3〜7員の単環式若しくは9員若しくは10員の二環式の飽和、不飽和若しくは芳香族のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個又は4個のヘテロ原子を含んでおり、且つ、基Raa及び/又は基Ra1で部分的に又は完全に置換されることができ、及び、Raが炭素原子に結合している場合には、さらに、ハロゲンで置換されることができる)であり；
Ryは、C1-C6-アルキル、C3-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニル、NRARB又はC1-C4-ハロアルキルであり、及び、qは、0、1又は2であり；
RA、RBは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル及びC3-C6-アルキニルであり；RA、RBは、それらが結合している窒素原子と一緒に、炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含み得る5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の環(ここで、該環は、1〜3の基Raaで置換され得る)を形成することもでき；
Dは、共有結合、C1-C4-アルキレン、C2-C6-アルケニル又はC2-C6-アルキニルであり；
Ra1は、水素、OH、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキル、C2-C8-アルケニル、C5-C6-シクロアルケニル、C2-C8-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C8-アルケニルオキシ、C3-C8-アルキニルオキシ、NRARB、C1-C6-アルコキシアミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-アルキルアミノスルホニルアミノ、[ジ-(C1-C6)アルキルアミノ]スルホニルアミノ、C3-C6-アルケニルアミノ、C3-C6-アルキニルアミノ、N-(C2-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノ、N-(C2-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノ、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノ、N-(C2-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノ、N-(C2-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)-アミノ、C1-C6-アルキルスルホニル、トリ-C1-C4-アルキルシリル、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、又は、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個若しくは4個のヘテロ原子を含んでいる5員若しくは6員の単環式ヘテロ環若しくは9員若しくは10員の二環式ヘテロ環であり(ここで、該環式基は、置換されていないか、又は、1、2、3若しくは4の基Raaで置換されている)；
Raaは、ハロゲン、OH、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、S(O)qRy、D-C(=O)-Ra1及びトリ-C1-C4-アルキルシリルであり；
Rbは、互いに独立して、水素、CN、NO2、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、ベンジル又はS(O)qRyであり；
Rbは、隣接する環原子に結合している基Ra又は基Rbと一緒に、炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含み得る5員又は6員の飽和又は部分的不飽和又は完全不飽和の環(ここで、該環は、部分的又は完全にRaaで置換され得る)を形成することもでき；
pは、0、1、2又は3であり；
R30は、水素、OH、CN、C1-C12-アルキル、C3-C12-アルケニル、C3-C12-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル、NRARB、S(O)nRy、S(O)nNRARB、C(=O)R40、CONRARB、フェニル、又は、O、N及びSからなる群から選択される1個、2個、3個若しくは4個のヘテロ原子を含んでいる5員若しくは6員の単環式芳香族ヘテロ環若しくは9員若しくは10員の二環式芳香族ヘテロ環であり(ここで、該環式基は、D1を介して結合しており、且つ、置換されていないか、又は、1、2、3若しくは4の基Raaで、及び、さらに、以下の部分的若しくは完全にRaaで置換されている基で置換されている：C1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C5-C6-シクロアルケニル、NRARB、S(O)nRy、S(O)nRARB、C(=O)R25及びCONRARB)；
R40は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ又はC1-C4-ハロアルコキシであり；
D1は、カルボニル又は基Dであり；
ここで、基R15、基Ra及びそれら置換基の置換基において、当該炭素鎖及び/又は当該環式基は、1、2、3又は4の置換基Raa及び/又は置換基Ra1を有することができ；
R31は、C1-C4-アルキル、C3-C4-アルケニル又はC3-C4-アルキニルであり；
R32は、OH、NH2、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C4-ヒドロキシアルキル、C1-C4-シアノアルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル又はC(=O)R40であり；
R33は、水素、ハロゲン、C1-C4-アルキル若しくはC1-C4-ハロアルキルであり、又は、R33とR34は一緒に共有結合であり；
R34、R35、R36、R37は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OH、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル及びC3-C6-シクロアルキニルであり；
R38、R39は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OH、ハロアルキル、NRARB、NRAC(O)R41、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、O-C(O)R41、フェノキシ又はベンジルオキシであり(ここで、基R38及び基R39において、当該炭素鎖及び/又は当該環式基は、1、2、3又は4の置換基Raaを有することができる)；
R41は、C1-C4-アルキル又はNRARBである〕
で表されるピペラジン化合物；
式(III)で表されるピペラジン化合物の中で、好ましいのは、式(III)〔式中、
Aは、フェニル又はピリジル(ここで、Raは、炭素原子に対するAの結合点に対してオルト位に結合している)であり；
Raは、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ又はD-C(=O)-Ra1であり；
Ryは、C1-C6-アルキル、C3-C4-アルケニル、C3-C4-アルキニル、NRARB又はC1-C4-ハロアルキルであり、及び、qは、0、1又は2であり；
RA、RBは、互いに独立して、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニル及びC3-C6-アルキニルであり；RA、RBは、それらが結合している窒素原子と一緒に、炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含み得る5員又は6員の飽和、部分的不飽和又は完全不飽和の環(ここで、該環は、1〜3の基Raaで置換され得る)を形成することもでき；
Dは、共有結合又はC1-C4-アルキレンであり；
Ra1は、水素、OH、C1-C8-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルであり；
Raaは、ハロゲン、OH、CN、NO2、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、S(O)qRy、D-C(=O)-Ra1及びトリ-C1-C4-アルキルシリルであり；
Rbは、互いに独立して、CN、NO2、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、ベンジル又はS(O)qRyであり；
Rbは、隣接する環原子に結合している基Ra又は基Rbと一緒に、炭素原子に加えてO、N及びSからなる群から選択される1個、2個又は3個のヘテロ原子を含み得る5員又は6員の飽和又は部分的不飽和又は完全不飽和の環(ここで、該環は、部分的又は完全にRaaで置換され得る)を形成することもでき；
pは、0又は1であり；
R30は、水素、C1-C12-アルキル、C3-C12-アルケニル、C3-C12-アルキニル、C1-C4-アルコキシ又はC(=O)R40(ここで、これらは、部分的又は完全にRaa基で置換され得る)であり；
R40は、水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ又はC1-C4-ハロアルコキシであり；
ここで、基R30、基Ra及びそれら置換基の置換基において、当該炭素鎖及び/又は当該環式基は、1、2、3又は4の置換基Raa及び/又は置換基Ra1を有することができ；
R31は、C1-C4-アルキルであり；
R32は、OH、NH2、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-ハロアルキル又はC(=O)R25であり；
R33は、水素であるか、又は、R33とR34は一緒に共有結合であり；
R34、R35、R36、R37は、互いに独立して、水素であり；
R38、R39は、互いに独立して、水素、ハロゲン又はOHである〕
で表されるピペラジン化合物である；
(c12) デカップラー除草剤の群から：
ジノセブ、ジノテルブ、並びに、DNOC及びその塩；
(c13) オーキシン除草剤の群から：
2,4-D及びその塩及びエステル、2,4-DB及びその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩(例えば、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム)及びそのエステル、ベナゾリン、ベナゾリン-エチル、クロランベン及びその塩及びエステル、クロメプロップ、クロピラリド及びその塩及びエステル、ジカンバ及びその塩及びエステル、ジクロルプロップ及びその塩及びエステル、ジクロルプロップ-P及びその塩及びエステル、フルロキシピル、フルロキシピル-ブトメチル(fluroxypyr-butometyl)、フルロキシピル-メプチル、MCPA及びその塩及びエステル、MCPA-チオエチル、MCPB及びその塩及びエステル、メコプロップ及びその塩及びエステル、メコプロップ-P及びその塩及びエステル、ピクロラム及びその塩及びエステル、キンクロラック、キンメラック、TBA(2,3,6)及びその塩及びエステル、トリクロピル及びその塩及びエステル、並びに、アミノシクロピラクロル及びその塩及びエステル；
(c14) オーキシン輸送阻害薬の群から：
ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル-ナトリウム、ナプタラム、及び、ナプタラム-ナトリウム；
(c15) 他の除草剤の群から：
ブロモブチド、クロルフルレノール、クロルフルレノール-メチル、シンメチリン、クミルロン、ダラポン、ダゾメット、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチル硫酸塩、ジメチピン、DSMA、ダイムロン、エンドタール及びその塩、エトベンザニド、フランプロップ、フランプロップ-イソプロピル、フランプロップ-メチル、フランプロップ-M-イソプロピル、フランプロップ-M-メチル、フルレノール、フルレノール-ブチル、フルルプリミドール、ホサミン、ホサミン-アンモニウム、インダノファン、インダジフラム、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メタム、メチオゾリン(CAS 403640-27-7)、アジ化メチル、臭化メチル、メチル-ダイムロン、ヨウ化メチル、MSMA、オレイン酸、オキサジクロメホン、ペラルゴン酸、ピリブチカルブ、キノクラミン、トリアジフラム、トリジファン、並びに、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(CAS 499223-49-3)及びその塩及びエステル。
該アニオン性農薬〔好ましくは、農薬(A1)(例えば、ジカンバ)；又は、別の実施形態では、農薬(A2)(例えば、グリホサート)〕と組合せて使用することが可能な好ましい除草剤(C)は、以下のものである：
(c1) 脂質生合成阻害薬の群から：
クレトジム、クロジナホップ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ-ブチル、ジクロホップ-メチル、フェノキサプロップ-P-エチル、フルアジホップ-P-ブチル、ハロキシホップ-P-メチル、メタミホップ、ピノキサデン、プロホキシジム、プロパキザホップ、キザロホップ-P-エチル、キザロホップ-P-テフリル、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、ベンフレセート、ジメピレート、EPTC、エスプロカルブ、エトフメセート、モリネート、オルベンカルブ、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、及び、トリアレート；
(c2) ALS阻害薬の群から：
アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン-メチル、ビスピリバック-ナトリウム、クロリムロン-エチル、クロルスルフロン、クロランスラム-メチル、シクロスルファムロン、ジクロスラム、エタメトスルフロン-メチル、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フロラスラム、フルカルバゾン-ナトリウム、フルセトスルフロン、フルメツラム、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、ハロスルフロン-メチル、イマザメタベンズ-メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、メトスラム、メトスルフロン-メチル、ニコスルフロン、オルトスルファムロン、オキサスルフロン、ペノキススラム、プリミスルフロン-メチル、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、プロピリスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン-エチル、ピリベンゾキシム、ピリミスルファン、ピリフタリド、ピリミノバック-メチル、ピリチオバック-ナトリウム、ピロキススラム、リムスルフロン、スルホメツロン-メチル、スルホスルフロン、チエンカルバゾン-メチル、チフェンスルフロン-メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン-メチル、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン-メチル、及び、トリトスルフロン；
(c3) 光合成阻害薬の群から：
アメトリン、アミカルバゾン、アトラジン、ベンタゾン、ベンタゾン-ナトリウム、ブロモキシニル及びその塩及びエステル、クロリダゾン、クロロトルロン、シアナジン、デスメジファム、ジクワット-ジブロミド、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、アイオキシニル及びその塩及びエステル、イソプロツロン、レナシル、リニュロン、メタミトロン、メタベンズチアズロン、メトリブジン、パラコート、パラコート-ジクロリド、フェンメジファム、プロパニル、ピリデート、シマジン、テルブトリン、テルブチラジン、及び、チジアズロン；
(c4) プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害薬の群から：
アシフルオルフェン-ナトリウム、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、カルフェントラゾン-エチル、シニドン-エチル、フルフェンピル-エチル、フルミクロラック-ペンチル、フルミオキサジン、フルオログリコフェン-エチル、ホメサフェン、ラクトフェン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、ペントキサゾン、ピラフルフェン-エチル、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]酢酸エチル(CAS 353292-31-6；S-3100)、N-エチル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452098-92-9)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2,6-ジクロロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 915396-43-9)、N-エチル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 452099-05-7)、N-テトラヒドロフルフリル-3-(2-クロロ-6-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェノキシ)-5-メチル-1H-ピラゾール-1-カルボキサミド(CAS 45100-03-7)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン、1,5-ジメチル-6-チオキソ-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1,3,5-トリアジナン-2,4-ジオン、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン、及び、1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン；
(c5) 白化除草剤の群から：
アクロニフェン、ベフルブタミド、ベンゾビシクロン、クロマゾン、ジフルフェニカン、フルロクロリドン、フルルタモン、イソキサフルトール、メソトリオン、ノルフルラゾン、ピコリナフェン、ピラスルホトール、ピラゾリネート、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、ビシクロピロン、4-(3-トリフルオロメチルフェノキシ)-2-(4-トリフルオロメチルフェニル)ピリミジン(CAS 180608-33-7)、アミトロール、及び、フルメツロン(flumeturon)；
(c6) EPSP合成酵素阻害薬の群から：
グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウム、及び、グリホサート-トリメシウム(スルホセート)；
(c7) グルタミン合成酵素阻害薬の群から：
グルホシネート、グルホシネート-P、グルホシネート-アンモニウム；
(c8) DHP合成酵素阻害薬の群から：
アシュラム；
(c9) 有糸分裂阻害薬の群から：
ベンフルラリン、ジチオピル、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、チアゾピル、及び、トリフルラリン；
(c10) VLCFA阻害薬の群から：
アセトクロール、アラクロール、アニロホス、ブタクロール、カフェンストロール、ジメテナミド、ジメテナミド-P、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、ナプロアニリド、ナプロパミド、プレチラクロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、ピロキサスルホン、テニルクロール、並びに、上記で挙げられている式(II.1)、式(II.2)、式(II.3)、式(II.4)、式(II.5)、式(II.6)、式(II.7)、式(II.8)及び式(II.9)で表されるイソオキサゾリン化合物；
(c11) セルロース生合成阻害薬の群から：
ジクロベニル、フルポキサム、イソキサベン、1-シクロヘキシル-5-ペンタフルオロフェニルオキシ-14-[1,2,4,6]チアトリアジン-3-イルアミン、及び、上記で挙げられている式(III)で表されるピペラジン化合物；
(c13) オーキシン除草剤の群から：
2,4-D及びその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩(例えば、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム)及びそのエステル、クロピラリド及びその塩及びエステル、ジカンバ及びその塩及びエステル、ジクロルプロップ-P及びその塩及びエステル、フルロキシピル-メプチル、MCPA及びその塩及びエステル、MCPB及びその塩及びエステル、メコプロップ-P及びその塩及びエステル、ピクロラム及びその塩及びエステル、キンクロラック、キンメラック、トリクロピル及びその塩及びエステル、並びに、アミノシクロピラクロル及びその塩及びエステル；
(c14) オーキシン輸送阻害薬の群から：
ジフルフェンゾピル、及び、ジフルフェンゾピル-ナトリウム；
(c15) 他の除草剤の群から：
ブロモブチド、シンメチリン、クミルロン、ダラポン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート-メチル硫酸塩、DSMA、ダイムロン(= daimuron)、フランプロップ、フランプロップ-イソプロピル、フランプロップ-メチル、フランプロップ-M-イソプロピル、フランプロップ-M-メチル、インダノファン、インダジフラム、メタム、臭化メチル、MSMA、オキサジクロメホン、ピリブチカルブ、トリアジフラム、トリジファン、並びに、6-クロロ-3-(2-シクロプロピル-6-メチルフェノキシ)-4-ピリダジノール(CAS 499223-49-3)及びその塩及びエステル。
該アニオン性農薬〔好ましくは、農薬(A1)(例えば、ジカンバ)；又は、別の実施形態では、農薬(A2)(例えば、グリホサート)〕と組合せて使用することが可能な特に好ましい除草剤(C)は、以下のものである：
(c1) 脂質生合成阻害薬の群から：
クロジナホップ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロップ-P-エチル、ピノキサデン、プロホキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、チオベンカルブ、及び、トリアレート；
(c2) ALS阻害薬の群から：
ベンスルフロン-メチル、ビスピリバック-ナトリウム、シクロスルファムロン、ジクロスラム、フルメツラム、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、ニコスルフロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、ピラゾスルフロン-エチル、ピロキススラム、リムスルフロン、スルホスルフロン、チエンカルバゾン-メチル、及び、トリトスルフロン；
(c3) 光合成阻害薬の群から：
アメトリン、アトラジン、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イソプロツロン、リニュロン、メトリブジン、パラコート、パラコート-ジクロリド、プロパニル、テルブトリン、及び、テルブチラジン；
(c4) プロトポルフィリノーゲン-IXオキシダーゼ阻害薬の群から：
フルミオキサジン、オキシフルオルフェン、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]酢酸エチル(CAS 353292-31-6；S-3100)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン、1,5-ジメチル-6-チオキソ-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1,3,5-トリアジナン-2,4-ジオン、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン、及び、1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオン；
(c5) 白化除草剤の群から：
クロマゾン、ジフルフェニカン、フルロクロリドン、イソキサフルトール、メソトリオン、ピコリナフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、ビシクロピロン、アミトロール、及び、フルメツロン(flumeturon)；
(c6) EPSP合成酵素阻害薬の群から：
グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウム、及び、グリホサート-トリメシウム(スルホセート)；
(c7) グルタミン合成酵素阻害薬の群から：
グルホシネート、グルホシネート-P、及び、グルホシネート-アンモニウム；
(c9) 有糸分裂阻害薬の群から：
ペンジメタリン、及び、トリフルラリン；
(c10) VLCFA阻害薬の群から：
アセトクロール、カフェンストロール、ジメテナミド-P、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、フェノキサスルホン、イプフェンカルバゾン、及び、ピロキサスルホン；同様に、好ましいのは、上記で挙げられている式(II.1)、式(II.2)、式(II.3)、式(II.4)、式(II.5)、式(II.6)、式(II.7)、式(II.8)及び式(II.9)で表されるイソオキサゾリン化合物である；
(c11) セルロース生合成阻害薬の群から：
イソキサベン、及び、上記で挙げられている式(III)で表されるピペラジン化合物；
(c13) オーキシン除草剤の群から：
2,4-D及びその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩及びそのエステル、クロピラリド及びその塩及びエステル、ジカンバ及びその塩及びエステル、フルロキシピル-メプチル、キンクロラック、キンメラック、並びに、アミノシクロピラクロル及びその塩及びエステル；
(c14) オーキシン輸送阻害薬の群から：
ジフルフェンゾピル、及び、ジフルフェンゾピル-ナトリウム；
(c15) 他の除草剤の群から：
ダイムロン(= daimuron)、インダノファン、インダジフラム、オキサジクロメホン、及び、トリアジフラム。
本発明の別の実施形態では、本発明による組成物は、少なくとも1種類のアニオン性農薬〔好ましくは、農薬(A1)(例えば、ジカンバ)；又は、別の実施形態では、農薬(A2)(例えば、グリホサート)〕及び少なくとも1種類の薬害軽減剤(C)を含んでいる。
薬害軽減剤は、望ましくない植物に対する本発明組成物の除草活性成分の除草作用に大きな影響を与えることなく有用な植物に対する損傷を防止するか又は低減させる化合物である。それらは、播種前(植え付ける前)に施用し得る(例えば、種子処理に対して、苗条又は実生に対して)、又は、有用な植物の出芽前施用若しくは出芽後施用において施用し得る。該薬害軽減剤及びアニオン性農薬及び/又は除草剤(C)は、同時に施用し得るか、又は、順次に施用し得る。
好ましい薬害軽減剤(D)の例は、ベノキサコル、クロキントセット、シオメトリニル、シプロスルファミド、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、メフェネート(mephenate）、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(MON4660、CAS 71526-07-3)及び2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148、CAS 52836-31-4)である。
特に好ましい薬害軽減剤(D)は、ベノキサコル、クロキントセット、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、ナフタル酸無水物、オキサベトリニル、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(MON4660、CAS 71526-07-3)及び2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148、CAS 52836-31-4)である。
とりわけ好ましい薬害軽減剤(D)は、ベノキサコル、クロキントセット、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、ナフタル酸無水物、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(MON4660、CAS 71526-07-3)及び2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148、CAS 52836-31-4)である。
群(c1)〜群(c15)の活性化合物(C)及び活性化合物(D)は、既知除草剤及び既知薬害軽減剤であり、例えば、「The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/)」、「Farm Chemicals Handbook 2000 volume 86, Meister Publishing Company, 2000」、「B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995」、「W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th edition, Weed Science Society of America, 1994」及び「K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement for the 7th edition, Weed Science Society of America, 1998」を参照されたい。2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン[CAS No. 52836-31-4]は、「R-29148」とも称される。4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン[CAS No. 71526-07-3]は、「AD-67」及び「MON 4660」とも称される。
上記活性化合物のそれぞれの作用機序への割り当ては、現在の知識に基づいている。数種類の作用機序が1種類の活性化合物に当てはまる場合、その物質は、1種類の作用機序にのみ割り当てられた。
除草剤(C)及び/又は薬害軽減剤(D)が幾何異性体(例えば、E/Z-異性体)を形成し得る場合、純粋な異性体とその混合物のいずれも、本発明による組成物において使用することができる。除草剤(C)及び/又は薬害軽減剤(D)が、1以上のキラル中心を有している場合、従って、エナンチオマー又はジアステレオマーとして存在している場合、純粋なエナンチオマー及びジアステレオマーとそれらの混合物はいずれも、本発明による組成物において使用することができる。
除草剤(C)及び/又は薬害軽減剤(D)がイオン性の官能基を有している場合、除草剤(C)及び/又は薬害軽減剤(D)は、それらの農業上許容される塩の形態でも使用することもできる。一般に、そのカチオンとアニオンがそれぞれ当該活性化合物の活性に対して悪影響を及ぼすことのない、カチオンの塩及び酸の酸付加塩が適している。
好ましいカチオンは、以下のものである：アルカリ金属のイオン、好ましくは、リチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属のイオン、好ましくは、カルシウム及びマグネシウムのイオン、並びに、遷移金属のイオン、好ましくは、マンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、さらに、アンモニウム及び置換されているアンモニウム(ここで、1〜4個の水素原子は、C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニル又はベンジルで置き換えられている)、好ましくは、アンモニウム、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエタ-1-オキシ)エタ-1-イルアンモニウム、ジ(2-ヒドロキシエタ-1-イル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくは、トリ(C1-C4-アルキル)スルホニウム、例えば、トリメチルスルホニウム、並びに、スルホキソニウムイオン、好ましくは、トリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウム。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物、臭化物、フッ化物、ヨウ化物、硫酸水素アニオン、メチル硫酸アニオン、硫酸アニオン、リン酸二水素アニオン、リン酸水素アニオン、硝酸アニオン、重炭酸アニオン、炭酸アニオン、ヘキサフルオロケイ酸アニオン、ヘキサフルオロリン酸アニオン、安息香酸アニオン、及び、さらに、C1-C4-アルカン酸のアニオン、好ましくは、ギ酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン及び酪酸アニオンである。
カルボキシル基を有している活性化合物(C)及び(D)は、本発明による組成物において、その酸の形態で、農業上適切な塩の形態で、又は、農業上許容される誘導体の形態で、例えば、アミドとして、例えば、モノ-C1-C6-アルキルアミド及びジ-C1-C6-アルキルアミド又はアリールアミドとして、エステルとして、例えば、アリルエステル、プロパルギルエステル、C1-C10-アルキルエステル、アルコキシアルキルエステルとして、及び、さらに、チオエステルとして、例えば、C1-C10-アルキルチオエステルとして使用することができる。好ましいモノ-C1-C6-アルキルアミド及びジ-C1-C6-アルキルアミドは、メチルアミド及びジメチルアミドである。好ましいアリールアミドは、例えば、アニリド及び2-クロロアニリドである。好ましいアルキルエステルは、例えば、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、ペンチルエステル、メキシル(1-メチルヘキシル)エステル又はイソオクチル(2-エチルヘキシル)エステルである。好ましいC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルエステルは、直鎖又は分枝鎖のC1-C4-アルコキシエチルエステル、例えば、メトキシエチルエステル、エトキシエチルエステル又はブトキシエチルエステルである。直鎖又は分枝鎖のC1-C10-アルキルチオエステルの例は、エチルチオエステルである。
本発明の好ましい実施形態によれば、該組成物は、除草活性化合物(C)又は成分(B)として、少なくとも1種類の、好ましくは、正確に1種類の除草剤(B)を含んでいる。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、該組成物は、除草活性化合物(C)又は成分(B)として、少なくとも2種類の、好ましくは、正確に2種類の互いに異なっている除草剤(C)を含んでいる。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、該組成物は、除草活性化合物(C)又は成分(B)として、少なくとも3種類の、好ましくは、正確に3種類の互いに異なっている除草剤(C)を含んでいる。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、該組成物は、薬害軽減成分(D)として、少なくとも1種類の、好ましくは、正確に1種類の薬害軽減剤(C)を含んでいる。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、該組成物は、成分(B)として、少なくとも1種類の、好ましくは、正確に1種類の除草剤(B)、及び、少なくとも1種類の、好ましくは、正確に1種類の薬害軽減剤(C)を含んでいる。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、該組成物は、成分(B)として、好ましくは、正確に2種類の互いに異なっている除草剤(C)、及び、少なくとも1種類の、好ましくは、正確に1種類の薬害軽減剤(C)を含んでいる。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、該組成物は、成分(B)として、少なくとも3種類の、好ましくは、正確に3種類の互いに異なっている除草剤(C)、及び、少なくとも1種類の、好ましくは、正確に1種類の、薬害軽減剤(C)を含んでいる。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、該組成物は、成分(A)として、少なくとも1種類の、好ましくは、正確に1種類の農薬(A1)、及び、成分(B)として、少なくとも1種類の、好ましくは、正確に1種類の除草剤(B)を含んでいる。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、該組成物は、成分(A)として、少なくとも1種類の、好ましくは、正確に1種類の農薬(A1)、及び、成分(B)として、少なくとも2種類の、好ましくは、正確に2種類の互いに異なっている除草剤(C)を含んでいる。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、該組成物は、成分(A)として、少なくとも1種類の、好ましくは、正確に1種類の農薬(A1)、及び、成分(B)として、少なくとも3種類の、好ましくは、正確に3種類の互いに異なっている除草剤(C)を含んでいる。
本発明の好ましい一実施形態は、農薬(A1)〔特に、ジカンバ及び2,4-Dからなる群から選択される活性化合物(特に、ジカンバ)〕に加えて、群(c1)から選択される、特に、クロジナホップ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロップ-P-エチル、ピノキサデン、プロホキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリアレートからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A1)〔特に、ジカンバ及び2,4-Dからなる群から選択される活性化合物(特に、ジカンバ)〕に加えて、群(c2)から選択される、特に、ベンスルフロン-メチル、ビスピリバック-ナトリウム、シクロスルファムロン、ジクロスラム、フルメツラム、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、ニコスルフロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、ピラゾスルフロン-エチル、ピロキススラム、リムスルフロン、スルホスルフロン、チエンカルバゾン-メチル及びトリトスルフロンからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A1)〔特に、ジカンバ及び2,4-Dからなる群から選択される活性化合物(特に、ジカンバ)〕に加えて、群(c3)から選択される、特に、アメトリン、アトラジン、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イソプロツロン、リニュロン、メトリブジン、パラコート、パラコート-ジクロリド、プロパニル、テルブトリン及びテルブチラジンからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A1)〔特に、ジカンバ及び2,4-Dからなる群から選択される活性化合物(特に、ジカンバ)〕に加えて、群(c4)から選択される、特に、フルミオキサジン、オキシフルオルフェン、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]酢酸エチル(CAS 353292-31-6；S-3100)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン、1,5-ジメチル-6-チオキソ-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1,3,5-トリアジナン-2,4-ジオン、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン及び1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオンからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A1)〔特に、ジカンバ及び2,4-Dからなる群から選択される活性化合物(特に、ジカンバ)〕に加えて、群(c5)から選択される、特に、クロマゾン、ジフルフェニカン、フルロクロリドン、イソキサフルトール、メソトリオン、ピコリナフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、ビシクロピロン、アミトロール及びフルメツロン(flumeturon)からなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A1)〔特に、ジカンバ及び2,4-Dからなる群から選択される活性化合物(特に、ジカンバ)〕に加えて、群(c6)から選択される、特に、グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウム及びグリホサート-トリメシウム(スルホセート)からなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A1)〔特に、ジカンバ及び2,4-Dからなる群から選択される活性化合物(特に、ジカンバ)〕に加えて、群(c7)から選択される、特に、グルホシネート、グルホシネート-P及びグルホシネート-アンモニウムからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A1)〔特に、ジカンバ及び2,4-Dからなる群から選択される活性化合物(特に、ジカンバ)〕に加えて、群(c9)から選択される、特に、ペンジメタリン及びトリフルラリンからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A1)〔特に、ジカンバ及び2,4-Dからなる群から選択される活性化合物(特に、ジカンバ)〕に加えて、群(c10)から選択される、特に、アセトクロール、カフェンストロール、ジメテナミド-P、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、フェノキサスルホン及びピロキサスルホンからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。同様に、農薬(A1)〔特に、ジカンバ及び2,4-Dからなる群から選択される活性化合物(特に、ジカンバ)〕に加えて、群(c10)から選択される、特に、上記で定義されている式(II.1)、式(II.2)、式(II.3)、式(II.4)、式(II.5)、式(II.6)、式(II.7)、式(II.8)及び式(II.9)で表されるイソオキサゾリン化合物からなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる組成物も好ましい。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A1)〔特に、ジカンバ及び2,4-Dからなる群から選択される活性化合物(特に、ジカンバ)〕に加えて、群(c11)から選択される少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物、特に、イソキサベンを含んでいる本発明の組成物に関する。同様に、式(I)で表されるベンゾオキサジノン〔好ましくは、式(I.a)で表されるベンゾオキサジノン、特に、(I.a.35)からなる群から選択される活性化合物〕に加えて、群(c10)から選択される、特に、上記で定義されている式(III)で表されるピペラジン化合物からなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる組成物も好ましい。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A1)〔特に、ジカンバ及び2,4-Dからなる群から選択される活性化合物(特に、ジカンバ)〕に加えて、群(c13)から選択される、特に、2,4-D及びその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩(例えば、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム)及びそのエステル、クロピラリド及びその塩及びエステル、ジカンバ及びその塩及びエステル、フルロキシピル-メプチル、キンクロラック、キンメラック並びにアミノシクロピラクロル及びその塩及びエステルからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A1)〔特に、ジカンバ及び2,4-Dからなる群から選択される活性化合物(特に、ジカンバ)〕に加えて、群(c14)から選択される、特に、ジフルフェンゾピル及びジフルフェンゾピル-ナトリウムからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A1)〔特に、ジカンバ及び2,4-Dからなる群から選択される活性化合物(特に、ジカンバ)〕に加えて、群(c15)から選択される、特に、、ダイムロン(= daimuron)、インダノファン、インダジフラム、オキサジクロメホン及びトリアジフラムからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A1)〔特に、ジカンバ及び2,4-Dからなる群から選択される活性化合物(特に、ジカンバ)〕に加えて、薬害軽減剤(C)から選択される、特に、ベノキサコル、クロキントセット、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(MON4660、CAS 71526-07-3)及び2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148、CAS 52836-31-4)からなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明のさらなる好ましい実施形態によれば、該組成物は、成分(A)として、少なくとも1種類の、好ましくは、正確に1種類の農薬(A2)を含み、及び、成分(B)として、少なくとも1種類の、好ましくは、正確に1種類の除草剤(B)を含んでいる。
本発明のさらなる好ましい実施形態によれば、該組成物は、成分(A)として、少なくとも1種類の、好ましくは、正確に1種類の農薬(A2)を含み、及び、成分(B)として、少なくとも2種類の、好ましくは、正確に2種類の互いに異なっている除草剤(C)を含んでいる。
本発明のさらなる好ましい実施形態によれば、該組成物は、成分(A)として、少なくとも1種類の、好ましくは、正確に1種類の農薬(A2)を含み、及び、成分(B)として、少なくとも3種類の、好ましくは、正確に3種類の互いに異なっている除草剤(C)を含んでいる。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A2)〔特に、グリホサートからなる群から選択される活性化合物〕に加えて、群(c1)から選択される、特に、クロジナホップ-プロパルギル、シクロキシジム、シハロホップ-ブチル、フェノキサプロップ-P-エチル、ピノキサデン、プロホキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、チオベンカルブ及びトリアレートからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A2)〔特に、グリホサートからなる群から選択される活性化合物〕に加えて、群(c2)から選択される、特に、ベンスルフロン-メチル、ビスピリバック-ナトリウム、シクロスルファムロン、ジクロスラム、フルメツラム、フルピルスルフロン-メチル-ナトリウム、ホラムスルフロン、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン-メチル-ナトリウム、メソスルフロン、メタゾスルフロン、ニコスルフロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン-ナトリウム、ピラゾスルフロン-エチル、ピロキススラム、リムスルフロン、スルホスルフロン、チエンカルバゾン-メチル及びトリトスルフロンからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A2)〔特に、グリホサートからなる群から選択される活性化合物〕に加えて、群(c3)から選択される、特に、アメトリン、アトラジン、ジウロン、フルオメツロン、ヘキサジノン、イソプロツロン、リニュロン、メトリブジン、パラコート、パラコート-ジクロリド、プロパニル、テルブトリン及びテルブチラジンからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A2)〔特に、グリホサートからなる群から選択される活性化合物〕に加えて、群(c4)から選択される、特に、フルミオキサジン、オキシフルオルフェン、サフルフェナシル、スルフェントラゾン、[3-[2-クロロ-4-フルオロ-5-(1-メチル-6-トリフルオロメチル-2,4-ジオキソ-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-3-イル)フェノキシ]-2-ピリジルオキシ]酢酸エチル(CAS 353292-31-6；S-3100)、3-[7-フルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル]-1,5-ジメチル-6-チオキソ-[1,3,5]トリアジナン-2,4-ジオン、1,5-ジメチル-6-チオキソ-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-(プロパ-2-イニル)-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[b][1,4]オキサジン-6-イル)-1,3,5-トリアジナン-2,4-ジオン、2-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-4,5,6,7-テトラヒドロ-イソインドール-1,3-ジオン及び1-メチル-6-トリフルオロメチル-3-(2,2,7-トリフルオロ-3-オキソ-4-プロパ-2-イニル-3,4-ジヒドロ-2H-ベンゾ[1,4]オキサジン-6-イル)-1H-ピリミジン-2,4-ジオンからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A2)〔特に、グリホサートからなる群から選択される活性化合物〕に加えて、群(c5)から選択される、特に、クロマゾン、ジフルフェニカン、フルロクロリドン、イソキサフルトール、メソトリオン、ピコリナフェン、スルコトリオン、テフリルトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、ビシクロピロン、アミトロール及びフルメツロン(flumeturon)からなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A2)〔特に、グリホサートからなる群から選択される活性化合物〕に加えて、群(c6)から選択される、特に、グリホサート、グリホサート-イソプロピルアンモニウム及びグリホサート-トリメシウム(スルホセート)からなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A2)〔特に、グリホサートからなる群から選択される活性化合物〕に加えて、群(c7)から選択される、特に、グルホシネート、グルホシネート-P及びグルホシネート-アンモニウムからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A2)〔特に、グリホサートからなる群から選択される活性化合物〕に加えて、群(c9)から選択される、特に、ペンジメタリン及びトリフルラリンからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A2)〔特に、グリホサートからなる群から選択される活性化合物〕に加えて、群(c10)から選択される、特に、アセトクロール、カフェンストロール、ジメテナミド-P、フェントラザミド、フルフェナセット、メフェナセット、メタザクロール、メトラクロール、S-メトラクロール、フェノキサスルホン及びピロキサスルホンからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。同様に、農薬(A2)〔特に、グリホサートからなる群から選択される活性化合物〕に加えて、群(c10)から選択される、特に、上記で定義されている式(II.1)、式(II.2)、式(II.3)、式(II.4)、式(II.5)、式(II.6)、式(II.7)、式(II.8)及び式(II.9)で表されるイソオキサゾリン化合物からなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる組成物も好ましい。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A2)〔特に、グリホサートからなる群から選択される活性化合物〕に加えて、群(c11)から選択される少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物、特に、イソキサベンを含んでいる本発明の組成物に関する。同様に、式(I)で表されるベンゾオキサジノン〔好ましくは、式(I.a)で表されるベンゾオキサジノン、特に、(I.a.35)からなる群から選択される活性化合物〕に加えて、群(c10)から選択される、特に、上記で定義されている式(III)で表されるピペラジン化合物からなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる組成物も好ましい。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A2)〔特に、グリホサートからなる群から選択される活性化合物〕に加えて、群(c13)から選択される、特に、2,4-D及びその塩及びエステル、アミノピラリド及びその塩(例えば、アミノピラリド-トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム)及びそのエステル、クロピラリド及びその塩及びエステル、ジカンバ及びその塩及びエステル、フルロキシピル-メプチル、キンクロラック、キンメラック並びにアミノシクロピラクロル及びその塩及びエステルからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A2)〔特に、グリホサートからなる群から選択される活性化合物〕に加えて、群(c14)から選択される、特に、ジフルフェンゾピル及びジフルフェンゾピル-ナトリウムからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A2)〔特に、グリホサートからなる群から選択される活性化合物〕に加えて、群(c15)から選択される、特に、ダイムロン(= daimuron)、インダノファン、インダジフラム、オキサジクロメホン及びトリアジフラムからなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
本発明の別の好ましい実施形態は、農薬(A2)〔特に、グリホサートからなる群から選択される活性化合物〕に加えて、薬害軽減剤(C)から選択される、特に、ベノキサコル、クロキントセット、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(MON4660、CAS 71526-07-3)及び2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148、CAS 52836-31-4)からなる群から選択される、少なくとも1種類の、特に、正確に1種類の除草活性化合物を含んでいる本発明の組成物に関する。
さらなる好ましい実施形態は、三成分組成物に関し、ここで、該三成分組成物は、上記で記載した二成分組成物に対応し、且つ、付加的に、薬害軽減剤(C)、特に、ベノキサコル、クロキントセット、シプロスルファミド、ジクロルミド、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フリラゾール、イソキサジフェン、メフェンピル、4-(ジクロロアセチル)-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(MON4660、CAS 71526-07-3)及び2,2,5-トリメチル-3-(ジクロロアセチル)-1,3-オキサゾリジン(R-29148、CAS 52836-31-4)からなる群から選択される薬害軽減剤(C)を含んでいる。
ここにおいて、及び、以下において、用語「二成分組成物」は、1種類以上(例えば、1種類、2種類又は3種類)のアニオン性農薬と、1種類以上(例えば、1種類、2種類又は3種類)の除草剤(C)又は1種類以上の薬害軽減剤を含んでいる組成物を包含する。同様に、用語「三成分組成物」は、1種類以上(例えば、1種類、2種類又は3種類)の式(I)で表される活性化合物と1種類以上(例えば、1種類、2種類又は3種類)の除草剤(C)と1種類以上(例えば、1種類、2種類又は3種類)の薬害軽減剤(C)を含んでいる組成物を包含する。
成分(A)として少なくとも1種類のアニオン性農薬を含有し且つ少なくとも1種類の除草剤(B)を含んでいる二成分組成物において、活性化合物(A):(B)の重量比は、一般に、1:1000〜1000:1の範囲、好ましくは、1:500〜500:1の範囲、特に、1:250〜250:1の範囲、及び、特に好ましくは、1:75〜75:1の範囲内にある。
成分(A)として少なくとも1種類のアニオン性農薬を含有し且つ少なくとも1種類の薬害軽減剤(C)を含んでいる二成分組成物において、活性化合物(A):(C)の重量比は、一般に、1:1000〜1000:1の範囲、好ましくは、1:500〜500:1の範囲、特に、1:250〜250:1の範囲、及び、特に好ましくは、1:75〜75:1の範囲内にある。
成分(A)として少なくとも1種類のアニオン性農薬を含有し且つ少なくとも1種類の除草剤(C)と少なくとも1種類の薬害軽減剤(C)の両方を含んでいる三成分組成物において、成分(A):(B)の相対的重量比は、一般に、1:1000〜1000:1の範囲、好ましくは、1:500〜500:1の範囲、特に、1:250〜250:1の範囲、及び、特に好ましくは、1:75〜75:1の範囲内にあり、成分(A):(C)の重量比は、一般に、1:1000〜1000:1の範囲、好ましくは、1:500〜500:1の範囲、特に、1:250〜250:1の範囲、及び、特に好ましくは、1:75〜75:1の範囲内にあり、並びに、成分(B):(C)の重量比は、一般に、1:1000〜1000:1の範囲、好ましくは、1:500〜500:1の範囲、特に、1:250〜250:1の範囲、及び、特に好ましくは、1:75〜75:1の範囲内にある。成分(A)+(C)と成分(D)の重量比は、好ましくは、1:500〜500:1の範囲、特に、1:250〜250:1の範囲、及び、特に好ましくは、1:75〜75:1の範囲内にある。
本発明の組成物は、除草剤として適している。それらは、そのままで適しているか、又は、適切に製剤された組成物として適している。本発明の組成物は、非農耕地(non-crop area)における植生を、特に高施用量において、非常に効率よく防除する。本発明の組成物は、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ及びワタなどの作物において、それら作物植物に重大な損傷を引き起こすことなく、広葉雑草及びイネ科雑草に対して作用する。この効果は、主に、低施用量で観察される。
本発明による組成物は、その施用方法に応じて、望ましくない植物を排除するためにさらに多くの種類の作物植物において使用することも可能である。適切な作物の例は、以下のとおりである：
タマネギ(Allium cepa)、パイナップル(Ananas comosus)、ラッカセイ(Arachis hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、エンバク(Avena sativa)、テンサイ(Beta vulgaris spec. altissima)、カエンサイ(Beta vulgaris spec. rapa)、ブラシカ・ナプス 変種ナプス(Brassica napus var. napus)、ブラシカ・ナプス 変種ナポブラシカ(Brassica napus var. napobrassica)、ブラシカ・ラパ 変種シルベストリス(Brassica rapa var. silvestris)、キャベツ(Brassica oleracea)、クロガラシ(Brassica nigra)、カラシナ(Brassica juncea)、ナタネ(Brassica campestris)、チャ(Camellia sinensis)、ベニバナ(Carthamus tinctorius)、ペカン(Carya illinoinensis)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、アラビアコーヒー(Coffea arabica)〔ロブスタコーヒー(Coffea canephora)、リベリアコーヒー(Coffea liberica)〕、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、エゾヘビイチゴ(Fragaria vesca)、ダイズ(Glycine max)、リクチメン(Gossypium hirsutum)、〔アジアメン(Gossypium arboreum)、アジアメン(Gossypium herbaceum)、ゴシピウム・ビチホリウム(Gossypium vitifolium)〕、ヒマワリ(Helianthus annuus)、パラゴム(Hevea brasiliensis)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humulus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、ペルシャグルミ(Juglans regia)、ヒラマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属各種(Malus spec.)、キャッサバ(Manihot esculenta)、ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa)、バナナ属各種(Musa spec.)、タバコ(Nicotiana tabacum)(N. rustica)、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、オウシュウトウヒ(Picea abies)、マツ属各種(Pinus spec.)、ピスタチオ(Pistacia vera)、エンドウ(Pisum sativum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナシ(Pyrus communis)、アンズ(Prunus armeniaca)、スミノミザクラ(Prunus cerasus)、アーモンド(Prunus dulcis)及びプルーン(Prunus domestica)、スグリ(Ribes sylvestre)、ヒマ(Ricinus communis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、シロガラシ(Sinapis alba)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor s. vulgare)、カカオ(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、コムギ(Triticum aestivum)、ライコムギ(Triticale)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)、トウモロコシ(Zea mays)。
好ましい作物は、以下のものである：ラッカセイ(Arachis hypogaea)、テンサイ(Beta vulgaris spec. altissima)、ブラシカ・ナプス 変種ナプス(Brassica napus var. napus)、キャベツ(Brassica oleracea)、カラシナ(Brassica juncea)、レモン(Citrus limon)、オレンジ(Citrus sinensis)、アラビアコーヒー(Coffea arabica)〔ロブスタコーヒー(Coffea canephora)、リベリアコーヒー(Coffea liberica)〕、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、ダイズ(Glycine max)、リクチメン(Gossypium hirsutum)、〔アジアメン(Gossypium arboreum)、アジアメン(Gossypium herbaceum)、ゴシピウム・ビチホリウム(Gossypium vitifolium)〕、ヒマワリ(Helianthus annuus)、オオムギ(Hordeum vulgare)、ペルシャグルミ(Juglans regia)、ヒラマメ(Lens culinaris)、アマ(Linum usitatissimum)、トマト(Lycopersicon lycopersicum)、リンゴ属各種(Malus spec.)、ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa)、タバコ(Nicotiana tabacum)(N. rustica)、オリーブ(Olea europaea)、イネ(Oryza sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、インゲンマメ(Phaseolus vulgaris)、ピスタチオ(Pistacia vera)、エンドウ(Pisum sativum)、アーモンド(Prunus dulcis)、サトウキビ(Saccharum officinarum)、ライムギ(Secale cereale)、ジャガイモ(Solanum tuberosum)、モロコシ((Sorghum bicolor(s. vulgare))、ライコムギ(Triticale)、コムギ(Triticum aestivum)、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブドウ(Vitis vinifera)、及び、トウモロコシ(Zea mays)。
本発明による組成物は、例えば形質又は特性を変えるために遺伝子が組換えられた植物においても、使用することができる。用語「遺伝子組換え植物」は、自然状態では、交雑育種、突然変異、自然組換え(natural recombination)、育種、突然変異誘発又は遺伝子工学によって容易に得ることができないような方法で、その遺伝物質が組換えDNA技術を用いて修飾されている植物であると理解される。植物の特定の特性を改善するために、典型的には、遺伝子組換え植物の遺伝物質の中に1種類以上の遺伝子が組み込まれている。そのような遺伝子修飾には、限定するものではないが、例えばグリコシル化又はポリマー付加によって標的化された、タンパク質、オリゴペプチド又はポリペプチドの翻訳後修飾(例えば、プレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化された部分又はPEG部分など)も包含される。
育種、突然変異誘発又は遺伝子工学によって修飾された植物、例えば、特定の種類の除草剤の施用に対して耐性にされた植物は、本発明による組成物にとって特に有用である。育種又は遺伝子工学の慣習的な方法の結果として、複数の種類の除草剤〔例えば、オーキシン除草剤、例えば、ジカンバ、又は、2,4-D；白化除草剤、例えば、ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害薬、又は、フィトエンデサチュラーゼ(PDS)阻害薬；アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害薬、例えば、スルホニル尿素系、又は、イミダゾリノン系；エノールピルビルシキミ酸3-リン酸合成酵素(EPSP)阻害薬、例えば、グリホサート；グルタミン合成酵素(GS)阻害薬、例えば、グルホシネート；プロトポルフィリノーゲン-IX-オキシダーゼ(PPO)阻害薬；脂質生合成阻害薬、例えば、アセチルCoAカルボキシラーゼ(ACCアーゼ)阻害薬；又は、オキシニル(即ち、ブロモキシニル、又は、アイオキシニル)除草剤〕に対する耐性が開発された。さらに、植物は、複合的な遺伝子組換えによって、複数種類の除草剤に対して抵抗性にされた〔例えば、グリホサートとグルホシネートの両方に対する抵抗性、又は、グリホサートと別の種類の除草剤(例えば、ALS阻害薬、HPPD阻害薬、オーキシン除草剤、又は、ACCアーゼ阻害薬)の両方に対する抵抗性〕。これらの除草剤抵抗性技術は、例えば、以下のものに記載されている：Pest Management Science 61, 2005, 246；Pest Management Science 61, 2005, 258；Pest Management Science 61, 2005, 277；Pest Management Science 61, 2005, 269；Pest Management Science 61, 2005, 286；Pest Management Science 64, 2008, 326；Pest Management Science 64, 2008, 332；Weed Science 57, 2009, 108；Australian Journal of Agricultural Research 58, 2007, 708；Science 316, 2007, 1185；及び、これらの中で引用されている参照文献。これらの除草剤抵抗性技術の例は、以下のものにも記載されている：US 2008/0028482、US2009/0029891、WO 2007/143690、WO 2010/080829、US 6307129、US 7022896、US 2008/0015110、US 7,632,985、US 7105724、及び、US 7381861(これらは、それぞれ、参照により本明細書に組み入れられる)。
何種類かの栽培植物が、育種の慣習的な方法(突然変異誘発)によって、除草剤に対して耐性にされた。例えば、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(Canola, BASF SE, Germany)はイミダゾリノン系(例えば、イマザモックス)に対して耐性を示し、又は、ExpressSun(登録商標)ヒマワリ(DuPont, USA)はスルホニル尿素系(例えば、トリベヌロン)に対して耐性を示す。遺伝子工学法を用いて、ダイズ、ワタ、トウモロコシ、ビート及びナタネなどの栽培植物が、グリホサート、ジカンバ、イミダゾリノン系及びグルホシネートなどの除草剤に対して耐性にされた。これらのうちの一部は、開発中であるか、又は、RoundupReady(登録商標)(グリホサート耐性, Monsanto, USA)、Cultivance(登録商標)(イミダゾリノン耐性, BASF SE, Germany)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート耐性, Bayer CropScience, Germany)の商標若しくは商品名で市販されている。
さらに、組換えDNA技術を用いることによって、1種類以上の殺虫活性タンパク質〔特に、細菌バシルス(Bacillus)属(特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis))から知られている殺虫活性タンパク質、例えば、a-内毒素、例えば、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)、又は、Cry9c；栄養成長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal proteins)(VIP)、例えば、VIP1、VIP2、VIP3、又は、VIP3A；線虫共生細菌(bacteria colonizing nematodes)、例えば、ホトラブズス属種(Photorhabdus spp.)又はキセノラブズス属種(Xenorhabdus spp.)の、殺虫活性タンパク質；動物によって産生される毒素、例えば、サソリ毒素、クモ毒素、スズメバチ毒素、又は、昆虫に特異的な別の神経毒素；菌類によって産生される毒素、例えば、ストレプトマイセテス属(Streptomycetes)の毒素；植物レクチン類、例えば、エンドウレクチン、又は、オオムギレクチン；アグルチニン類；プロテイナーゼ阻害物質、例えば、トリプシン阻害物質、セリンプロテアーゼ阻害物質、パタチン、シスタチン又はパパインの阻害物質；リボソーム不活性化タンパク質(RIP)、例えば、リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、又は、ブリオジン；ステロイド代謝酵素、例えば、3-ヒドロキシ-ステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-グリコシル-トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害物質、又は、HMG-CoA-レダクダーゼ；イオンチャンネル遮断物質、例えば、ナトリウムチャンネル又はカリウムチャンネルの遮断物質；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体(ヘリコキニン受容体)；スチルベン合成酵素、ビベンジル合成酵素、キチナーゼ、又は、グルカナーゼ〕を合成することが可能な植物も包含される。本発明に関連して、これらの殺虫活性タンパク質又は毒素は、特に、前毒素(pre-toxin)、ハイブリッドタンパク質、末端が切除されたタンパク質又は別の修飾を受けたタンパク質としても理解される。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新たな組合せを特徴とする(例えば、WO 02/015701を参照されたい)。そのような毒素又はそのような毒素を合成することが可能な遺伝子組換え植物のさらなる例は、例えば、EP-A 374753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427529、EP-A 451878、WO 03/18810及びWO 03/52073に開示されている。そのような遺伝子組換え植物を産生する方法は、当業者には一般に知られており、そして、例えば、上記刊行物に記載されている。遺伝子組換え植物に含まれている上記殺虫活性タンパク質は、そのタンパク質を生成する植物に、節足動物の分類学上の全ての群の有害な害虫、特に、甲虫類(Coeloptera)、双翅目昆虫類(Diptera)及び蛾類(Lepidoptera)に対する耐性、並びに、線虫類(Nematoda)に対する耐性を付与する。1種類以上の殺虫活性タンパク質を合成することが可能な遺伝子組換え植物は、例えば、上記刊行物に記載されており、そして、それらのうちの一部〔例えば、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を産生するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(Cry1Ab毒素及びCry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(Cry9c毒素を産生するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(Cry34Ab1及びCry35Ab1並びに酵素ホスフィノトリシン-N-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を産生するトウモロコシ品種)；NuCOTN(登録商標)33B(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(Cry1Ac毒素を産生するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(Cry1Ac毒素及びCry2Ab2毒素を産生するワタ品種)；VIPCOT(登録商標)(VIP-毒素を産生するワタ品種)；NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を産生するジャガイモ品種)；Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えば、Agrisure(登録商標)CB)及びBt176(製造元：Syngenta Seeds SAS, France)(Cry1Ab毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)、MIR604(供給元：Syngenta Seeds SAS, France)(Cry3A毒素の被修飾形態を産生するトウモロコシ品種、c.f. WO 03/018810)、MON 863(供給元：Monsanto Europe S.A., Belgium)(Cry3Bb1毒素を産生するトウモロコシ品種)、IPC 531(供給元：Monsanto Europe S.A., Belgium)(Cry1Ac毒素の被修飾形態を産生するワタ品種)、並びに、1507(供給元：Pioneer Overseas Corporation, Belgium)(Cry1F毒素及びPAT酵素を産生するトウモロコシ品種)〕は、市販されている。
さらに、組換えDNA技術を用いることによって、細菌類病原体、ウイルス類病原体又は菌類病原体に対する植物の抵抗性又は耐性を増強するための1種類以上のタンパク質を合成することが可能な植物も包含される。そのようなタンパク質の例は、いわゆる、「感染特異的タンパク質(pathogenesis-related protein)」(PRタンパク質；例えば、EP-A 392225を参照されたい)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現する、メキシコ産野生ジャガイモ「Solanum bulbocastanum」に由来するジャガイモ品種)、又は、T4-リゾチーム(例えば、これらのタンパク質を合成することが可能で、細菌(例えば、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylvora))に対して増強された抵抗性を示すジャガイモ品種)である。そのような遺伝子組換え植物を産生する方法は、当業者には一般に知られており、そして、例えば、上記刊行物に記載されている。
さらに、組換えDNA技術を用いることによって、生産性(例えば、バイオマス産生、穀物の収量、澱粉含有量、油含有量又はタンパク質含有量)を増大させる1種類以上のタンパク質、渇水、塩若しくは成長を抑制する別の環境因子に対する耐性を増強する1種類以上のタンパク質、又は、当該植物の害虫及び菌類病原体、細菌類病原体若しくはウイルス類病原体に対する耐性を増強する1種類以上のタンパク質を合成することが可能な植物も包含される。
さらに、組換えDNA技術を用いることによって、特にヒト又は動物の栄養摂取を改善するための、改変された量の物質又は新規物質を含んでいる植物、例えば、健康を促進する長鎖ω-3脂肪酸又は不飽和ω-9脂肪酸を産生する油料作物(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ；DOW Agro Sciences, Canada)なども包含される。
さらに、組換えDNA技術を用いることによって、特に原材料(raw material)の産生を改善するための、改変された量の物質又は新規物質を含んでいる植物、例えば、増大された量のアミロペクチンを産生するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ；BASF SE, Germany)なども包含される。
さらに、本発明による組成物は、植物の部分を落葉及び/又は乾燥させるのにも適していることが分かった。これに関しては、ワタ、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ、ダイズ又はソラマメ(field bean)などの作物が適しており、特に、ワタが適している。これに関連して、植物を乾燥及び/又は落葉させるための組成物、そのような組成物を調製する方法、並びに、本発明による組成物を使用して植物を乾燥及び/又は落葉させる方法が見いだされた。
乾燥剤として、本発明による組成物は、特に、作物植物(例えば、ジャガイモ、ナタネ、ヒマワリ及びダイズ、さらに穀類)の地上部を乾燥させるのに適している。これによって、これら重要な作物植物を完全に機械的に収穫することが可能となる。
さらに、収穫を容易なものとすることも経済的に興味深い。それは、柑橘類、オリーブ類並びに仁果類、核果類及び堅果類の別の種及び品種において、裂開を特定の期間内に集中させることによって、又は、樹木への付着を弱めることによって、可能となる。同じメカニズム、即ち、植物の果実部分又は葉部分と苗条部分との間の脱離器官の発達を促進することも、有用な植物(特に、ワタ)を制御下に落葉させるのに不可欠である。さらに、個々のワタ植物が成熟する時間の間隔を短くすることによって、収穫後の繊維の品質が向上する。
本発明の組成物は、主に葉に散布することによって、植物に施用する。ここで、施用は、担体として例えば水を用いて、約100〜1000L/ha(例えば、300〜400L/ha)の散布液量を使用する慣習的な散布技術によって、実施することができる。該除草剤組成物は、少量法(low-volume method)若しくは微量法(ultra-low-volume method)又は微粒剤の形態で施用することもできる。
本発明による除草剤組成物は、出芽前施用若しくは出芽後施用することが可能であるか、又は、作物植物の種子と一緒に施用することが可能である。該化合物及び組成物は、作物植物の本発明組成物で予め処理された種子に施用することによって施用することも可能である。活性化合物(A)及び(C)〔並びに、適切な場合には(C)〕に対して特定の作物植物が充分な耐性を示さない場合、それらが感受性作物植物の葉と可能な限り接触しないようにしながら、同時に、下側で成長している望ましくない植物の葉又は露出している土壌表面に当該活性化合物が到達するような方法で散布器具を用いて除草剤組成物を施用する施用技術を使用することができる(出芽後局部施用(post-directed)、レイバイ(lay-by))。
さらなる実施形態において、本発明による組成物は、種子を処理することによって施用することもできる。種子の処理は、本発明による式(I)で表される化合物又はそれから調製される組成物に基づいて、当業者にはよく知られている本質的に全ての方法〔種子粉衣法(seed dressing)、種子コーティング法(seed coating)、種子散粉法(seed dusting)、種子浸漬法(seed soaking)、種子フィルムコーティング法(seed film coating)、種子多層コーティング法(seed multilayer coating)、種子エンクラスティング法(seed encrusting)、種子ドリッピング法(seed dripping)、及び、種子ペレット化法(seed pelleting)〕を包含する。ここで、該除草用組成物は、希釈して施用することも可能であり、又は、希釈しないで施用することも可能である。
用語「種子」は、全てのタイプの種子、例えば、穀物(corns)、種子、果実、塊茎、実生及び同様の形態を包含する。ここで、好ましくは、用語「種子」は、穀物(corns)及び種子を表す。
使用する種子は、上記で記載した有用な植物の種子であることができ、さらには、トランスジェニック植物又は慣習的な育種法で得られた植物の種子であることもできる。
該活性化合物の施用量は、目標とする防除、季節、標的植物及び成育段階に応じて、0.0001〜3.0kg/haの活性物質(a.s.)、好ましくは、0.01〜1.0kg/haの活性物質(a.s.)である。種子を処理するためには、化合物(I)は、種子100kg当たり、一般に、0.001〜10kgの量で使用する。
さらに、本発明の組成物は、それら単独で、又は、別の作物保護剤と組合せて一緒に(例えば、害虫若しくは植物病原性菌類若しくは植物病原性細菌類を防除するための作用剤と組合せて一緒に、又は、成長を調節する群の活性化合物と組み合わせて一緒に)、施用するのが有利であり得る。栄養素及び微量元素の欠乏症を治療するために使用される無機塩類溶液と混和性を有していることも興味深い。植物毒性を有さない油類及び油濃厚物を添加することもできる。
本発明による塩は、慣習的な型の農業化学組成物、例えば、溶液剤、エマルション剤、懸濁液剤、粉剤(dusts)、粉末剤(powders)、ペースト剤及び顆粒剤などに変換することができる。該組成物の型は、その特定の用途に依存する；いずれの場合にも、それは、本発明による化合物が微細に且つ均一に分配されることを確実なものとすべきである。組成物の型の例は、懸濁液剤(SC、OD、FS)、乳剤(EC)、エマルション剤(EW、EO、ES)、ペースト剤、パステル剤、水和剤若しくは粉剤(WP、SP、SS、WS、DP、DS)又は粒剤(GR、FG、GG、MG)(これらは、水溶性又は湿潤性であることができる)、及び、植物の繁殖器官(propagation materials)(例えば、種子)を処理するためのゲル製剤(GF)である。一般に、組成物の型(例えば、SC、OD、FS、EC、WG、SG、WP、SP、SS、WS、GF)は、希釈された状態で使用する。DP、DS、GR、FG、GG及びMGなどの組成物の型は、一般に、希釈しないで使用する。該組成物は、既知方法で調製する。該農業化学組成物が水性組成物である場合、本発明による塩は、アニオンとカチオンに解離し得る。
該農業化学組成物には、さらに、農業化学組成物において慣習的な補助剤も含有させることができる。使用する補助剤は、それぞれ、特定の施用形態及び活性物質に依存する。適切な補助剤の例は、以下のものである：溶媒、固体担体、分散剤又は乳化剤(例えば、さらなる可溶化剤、保護コロイド、界面活性剤、及び、接着剤)、有機増粘剤及び無機増粘剤、殺細菌剤、凍結防止剤、消泡剤、適切な場合には、着色剤及び粘着性付与剤又は結合剤(例えば、種子処理製剤用)。
適切な溶媒は、水、有機溶媒、例えば、中〜高沸点の鉱油留分、例えば、灯油又はディーゼル油、さらに、コールタール油、並びに、植物又は動物起源の油、脂肪族、環式及び芳香族の炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びそれらの誘導体、アルコール類、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、グリコール類(例えば、エチレングリコール、又は、1,2-プロピレングリコール)、ケトン類、例えば、シクロヘキサノン及びガンマ-ブチロラクトン、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル、並びに、強極性溶媒、例えば、アミン類、例えば、N-メチルピロリドンなどである。好ましい溶媒は、水である。
固体担体は、鉱物土(mineral earth)、例えば、シリケート、シリカゲル、タルク、カオリン、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸鉄、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び、植物起源の生成物、例えば、穀粉(cereal meal)、樹皮粉(tree bark meal)、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉末、及び、別の固体担体などである。
適切な界面活性剤(アジュバント、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤)は、以下のものである：芳香族スルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、例えば、リグノスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩(Borresperse(登録商標)タイプ：Borregard, Norway)、フェノールスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、ナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩(Morwet(登録商標)タイプ：Akzo Nobel, USA)及びジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩(Nekal(登録商標)タイプ：BASF, Germany)、並びに、脂肪酸、アルキルスルホネート、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコールスルフェート、並びに、硫酸化ヘキサデカノレート、硫酸化ヘプタデカノレート、硫酸化オクタデカノレート、硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、さらに、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシ-エチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシ化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン-スルファイト廃液、並びに、タンパク質、変性タンパク質、多糖(例えば、メチルセルロース)、疎水性に変性されたデンプン、ポリビニルアルコール(Mowiol(登録商標)タイプ：Clariant, Switzerland)、ポリカルボキシレート(Sokalan(登録商標)タイプ：BASF, Germany)、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン(Lupasol(登録商標)タイプ：BASF, Germany)、ポリビニルピロリドン及びそれらのコポリマー。適切なさらなる界面活性剤(特に、グリホサートを含んでいる農業化学組成物に適切なさらなる界面活性剤)は、アルコキシル化C4-22-アルキルアミン、例えば、エトキシ化獣脂アミン(POEA)、及び、EP1389040(例えば、実施例1〜実施例14)に開示されている界面活性剤である。
増粘剤(即ち、組成物に対して改変された流動性を付与する化合物、即ち、静止状態下では高い粘性を付与し、撹拌下では低い粘性を付与する化合物)は、多糖並びに有機及び無機の粘土、例えば、キサンタンガム(Kelzan(登録商標)：CP Kelco, USA)、Rhodopol(登録商標)23(Rhodia, France)、Veegum(登録商標)(R.T. Vanderbilt, USA)、又は、Attaclay(登録商標)(Engelhard Corp., NJ, USA)である。組成物の保存及び安定化のために、殺細菌剤を添加することができる。適切な殺細菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマールに基づく殺細菌剤〔ICI製Proxel(登録商標)、又は、Thor Chemie製Acticide(登録商標)RS、及び、Rohm & Haas製Kathon(登録商標)〕、並びに、イソチアゾリノン誘導体、例えば、アルキルイソチアゾリノン類及びベンゾイソチアゾリノン類に基づく殺細菌剤(Thor Chemie製Acticide(登録商標)MBS)である。適切な凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセリンである。消泡剤の例は、シリコーンエマルション(例えば、Silikon(登録商標)SRE：Wacker, Germany、又は、Rhodorsil(登録商標)：Rhodia, France)、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸の塩、フルオロ有機化合物及びそれらの混合物である。粘着性付与剤又は結合剤の例は、ポリビニルピロリドン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール及びセルロースエーテル(Tylose(登録商標)：Shin-Etsu, Japan)である。着色剤の例は、水中であまり溶解しない顔料と水中で溶解する染料の両方である。挙げることができる例は、以下の名称で知られている染料である： Rhodamin B、C.I. Pigment Red 112、及び、C.I. Solvent Red 1、並びに、さらに、pigment blue 15:4、pigment blue 15:3、pigment blue 15:2、pigment blue 15:1、pigment blue 80、pigment yellow 1、pigment yellow 13、pigment red 112、pigment red 48:2、pigment red 48:1、pigment red 57:1、pigment red 53:1、pigment orange 43、pigment orange 34、pigment orange 5、pigment green 36、pigment green 7、pigment white 6、pigment brown 25、basic violet 10、basic violet 49、acid red 51、acid red 52、acid red 14、acid blue 9、acid yellow 23、basic red 10、basic red 108。
粉末剤(powders)、ばらまき(spreading)用材料物質及び粉剤(dusts)は、本発明による塩及び適切な場合にはさらなる活性物質を少なくとも1種類の固体担体と混合させるか又は一緒に粉砕することによって調製することができる。顆粒剤、例えば、被覆粒剤(coated granule)、含浸粒剤(impregnated granule)及び均質粒剤(homogeneous granule)は、活性物質を固体担体に結合させることによって調製することができる。固体担体の例は、鉱物土(mineral earth)、例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレー、石灰石、石灰、チョーク、膠灰粘土、黄土、粘土、ドロマイト、ケイ藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕された合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び、植物起源の生成物、例えば、穀粉(cereal meal)、樹皮粉(tree bark meal)、木粉及び堅果殻粉、セルロース粉末、及び、別の固体担体などである。
組成物の型の例は、以下のとおりである：
１． 水で希釈するための組成物型
(i) 水溶剤(SL, LS)
10重量部の本発明による塩を、90重量部の水又は水溶性溶媒に溶解させる。別法として、湿潤剤又は別の補助剤を添加する。水で希釈すると該活性物質は溶解する。このようにして、活性物質の含有量が10重量%である組成物が得られる。
(ii) 分散性濃厚剤(dispersible concentrate)(DC)
20重量部の本発明による塩を、10重量部の分散剤(例えば、ポリビニルピロリドン)が加えられている70重量部のシクロヘキサノンに溶解させる。水で希釈することにより分散液が得られる。該活性物質の含有量は、20重量%である。
(iii) 乳剤(EC)
15重量部の本発明による塩を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5重量部)が加えられている75重量部のキシレンに溶解させる。水で希釈することにより、エマルションが得られる。該組成物は、15重量%の活性物質含有量を有する。
(iv) エマルション剤(EW, EO, ES)
25重量部の本発明による塩を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムとヒマシ油エトキシレート(いずれも、5重量部)が加えられている35重量部のキシレンに溶解させる。この混合物を、乳化装置(Ultraturrax)を用いて30重量部の水の中に導入し、均質なエマルションとする。水で希釈することにより、エマルションが得られる。該組成物は、25重量%の活性物質含有量を有する。
(v) 懸濁液剤(SC, OD, FS)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明による塩に10重量部の分散剤及び湿潤剤並びに70重量部の水又は有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性物質の安定な懸濁液が得られる。該組成物中の活性物質含有量は、20重量%である。
(vi) 顆粒水和剤及び水溶性粒剤(WG, SG)
50重量部の本発明による塩に50重量部の分散剤及び湿潤剤を添加して微粉砕し、工業用装置(例えば、押出機、噴霧塔、流動床など)を用いて、顆粒水和剤又は水溶性粒剤として調製する。水で希釈することにより、活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。該組成物は、50重量%の活性物質含有量を有する。
(vii) 水和剤及び水溶性粉末剤(WP, SP, SS, WS)
ローター-ステータミル内で、75重量部の本発明による塩に25重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを添加して粉砕する。水で希釈することにより、活性物質の安定な分散液又は溶液が得られる。該組成物の活性物質含有量は、75重量%である。
(viii) ゲル製剤(GF)
撹拌下にあるボールミル内で、20重量部の本発明による塩に10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤(gelling agent wetter)及び70重量部の水又は有機溶媒を添加して粉砕することにより、活性物質の微細懸濁液が得られる。水で希釈することにより、活性物質の安定な懸濁液が得られる。これにより、20%(w/w)の活性物質を有する組成物が得られる。
２． 希釈せずに施用する組成物型
(ix) 散粉性粉末剤(dustable powders)(DP, DS)
5重量部の本発明による塩を微粉砕し、95重量部の微粉砕カオリンと充分に混合させる。これにより、5重量%の活性物質含有量を有する散粉性組成物が得られる。
(x) 粒剤(GR, FG, GG, MG)
0.5重量部の本発明による塩を微粉砕し、99.5重量部の担体と合する。現行方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、0.5重量%の活性物質含有量を有する、希釈せずに施用される粒剤が得られる。
(xi) ULV溶液剤(UL)
10重量部の本発明による塩を、90重量部の有機溶媒(例えば、キシレン)に溶解させる。これにより、10重量%の活性物質含有量を有する、希釈せずに施用される組成物が得られる。
組成物型(i)、(iv)、(vii)及び(x)が好ましい。組成物型(i)が特に好ましい。
該農業化学組成物は、一般に、0.01〜95重量%、好ましくは、0.1〜90重量%、最も好ましくは、0.5〜90重量%の本発明による塩を含んでいる。これらの活性物質は、90%〜100%、好ましくは、95%〜100%(NMRスペクトルによる)の純度のものを使用する。植物繁殖器官(特に、種子)を処理するためには、水溶剤(LS)、フロアブル剤(FS)、乾燥処理用粉末剤(DS)、スラリー処理用水和剤(WS)、水溶性粉末剤(SS)、エマルション剤(ES)、乳剤(EC)及びゲル製剤(GF)を一般に使用する。これらの組成物は、植物繁殖器官(特に、種子)に対して、希釈して又は希釈しないで施用することができる。当該組成物は、2倍〜10倍に希釈された後で、即時使用可能な(ready-for-use)調製物中の活性物質の濃度が、0.01〜60重量%、好ましくは、0.1〜40重量%となる。
本発明による塩の極めて適切な農業化学組成物は、以下のものである：
(a) 水溶剤
10〜70重量%の本発明による塩及び場合により少なくとも1種類のさらなる農薬、30〜90重量%の水、並びに、場合により、最大で10重量%までの補助剤、例えば、界面活性剤、増粘剤又は着色剤(ここで、全成分の量の合計は100重量%になる)。
(b) 水和剤
10〜90重量%の本発明による塩及び場合により少なくとも1種類のさらなる農薬、9〜80重量%の固体担体、1〜10重量%の界面活性剤、並びに、場合により、補助剤(ここで、全成分の量の合計は100重量%になる)。
(c) 顆粒水和剤
10〜90重量%の本発明による塩及び場合により少なくとも1種類のさらなる農薬、9〜80重量%の固体担体、1〜10重量%の界面活性剤、並びに、場合により、補助剤(ここで、全成分の量の合計は100重量%になる)。
(d) 粒剤
0.5〜20重量%の本発明による塩及び場合により少なくとも1種類のさらなる農薬、0.5〜20重量%の溶媒、40〜99重量%の固体担体、並びに、場合により、補助剤(ここで、全成分の量の合計は100重量%になる)。
本発明による塩のとりわけ適切な農業化学組成物は、以下のものである：
(a) 水溶剤
ジカンバと(B1)、ジカンバと(B2)、ジカンバと(B3)又はジカンバと(B4)を含んでいる20〜60重量%の塩〔好ましくは、ジカンバと(B1.1)、ジカンバと(B1.2)、ジカンバと(B1.3)、ジカンバと(B1.4)、ジカンバと(B1.5)、ジカンバと(B1.6)、ジカンバと(B1.7)、ジカンバと(B1.8)、ジカンバと(B1.9)、ジカンバと(B2.10)、ジカンバと(B2.11)又はジカンバと(B2.12)を含んでいる塩〕及び場合により少なくとも1種類のさらなる農薬、40〜80重量%の水、並びに、場合により、最大で10重量%までの補助剤、例えば、界面活性剤、増粘剤又は着色剤(ここで、全成分の量の合計は100重量%になる)。
(b) 水和剤
ジカンバと(B1)、ジカンバと(B2)、ジカンバと(B3)又はジカンバと(B4)を含んでいる10〜90重量%の塩〔好ましくは、ジカンバと(B1.1)、ジカンバと(B1.2)、ジカンバと(B1.3)、ジカンバと(B1.4)、ジカンバと(B1.5)、ジカンバと(B1.6)、ジカンバと(B1.7)、ジカンバと(B1.8)、ジカンバと(B1.9)、ジカンバと(B2.10)、ジカンバと(B2.11)又はジカンバと(B2.12)を含んでいる塩〕及び場合により少なくとも1種類のさらなる農薬、9〜80重量%の固体担体、1〜10重量%の界面活性剤、並びに、場合により、補助剤(ここで、全成分の量の合計は100重量%になる)。
(c) 顆粒水和剤
ジカンバと(B1)、ジカンバと(B2)、ジカンバと(B3)又はジカンバと(B4)を含んでいる10〜90重量%の塩〔好ましくは、ジカンバと(B1.1)、ジカンバと(B1.2)、ジカンバと(B1.3)、ジカンバと(B1.4)、ジカンバと(B1.5)、ジカンバと(B1.6)、ジカンバと(B1.7)、ジカンバと(B1.8)、ジカンバと(B1.9)、ジカンバと(B2.10)、ジカンバと(B2.11)又はジカンバと(B2.12)を含んでいる塩〕及び場合により少なくとも1種類のさらなる農薬、9〜80重量%の固体担体、1〜10重量%の界面活性剤、並びに、場合により、補助剤(ここで、全成分の量の合計は100重量%になる)。
(d) 粒剤
ジカンバと(B1)、ジカンバと(B2)、ジカンバと(B3)又はジカンバと(B4)を含んでいる0.5〜20重量%の塩〔好ましくは、ジカンバと(B1.1)、ジカンバと(B1.2)、ジカンバと(B1.3)、ジカンバと(B1.4)、ジカンバと(B1.5)、ジカンバと(B1.6)、ジカンバと(B1.7)、ジカンバと(B1.8)、ジカンバと(B1.9)、ジカンバと(B2.10)、ジカンバと(B2.11)又はジカンバと(B2.12)を含んでいる塩〕及び場合により少なくとも1種類のさらなる農薬、0.5〜20重量%の溶媒(例えば、グリコール類)、40〜99重量%の固体担体、並びに、場合により、補助剤(ここで、全成分の量の合計は100重量%になる)。
別の実施形態においては、本発明による塩のとりわけ適切な農業化学組成物は、以下のものである：
(a) 水溶剤
グリホサートと(B1.2)、グリホサートと(B1.5)又はグリホサートと(B3)を含んでいる20〜60重量%の塩〔好ましくは、グリホサートと(B1.1)、グリホサートと(B1.5)、グリホサートと(B2.10)、グリホサートと(B2.11)又はグリホサートと(B2.12)を含んでいる塩〕及び場合により少なくとも1種類のさらなる農薬、80〜40重量%の水、並びに、場合により、最大で10重量%までの補助剤、例えば、界面活性剤(例えば、エトキシ化獣脂アミン)、増粘剤又は着色剤(ここで、全成分の量の合計は100重量%になる)。
(b) 水和剤
グリホサートと(B1.2)、グリホサートと(B1.5)又はグリホサートと(B3)を含んでいる10〜90重量%の塩〔好ましくは、グリホサートと(B1.1)、グリホサートと(B1.5)、グリホサートと(B2.10)、グリホサートと(B2.11)又はグリホサートと(B2.12)を含んでいる塩〕及び場合により少なくとも1種類のさらなる農薬、9〜80重量%の固体担体、1〜10重量%の界面活性剤(例えば、エトキシ化獣脂アミン)、並びに、場合により、補助剤(ここで、全成分の量の合計は100重量%になる)。
(c) 顆粒水和剤
グリホサートと(B1.2)、グリホサートと(B1.5)又はグリホサートと(B3)を含んでいる10〜90重量%の塩〔好ましくは、グリホサートと(B1.1)、グリホサートと(B1.5)、グリホサートと(B2.10)、グリホサートと(B2.11)又はグリホサートと(B2.12)を含んでいる塩〕及び場合により少なくとも1種類のさらなる農薬、9〜80重量%の固体担体、1〜10重量%の界面活性剤(例えば、エトキシ化獣脂アミン)、並びに、場合により、補助剤(ここで、全成分の量の合計は100重量%になる)。
(d) 粒剤
グリホサートと(B1.2)、グリホサートと(B1.5)又はグリホサートと(B3)を含んでいる0.5-20重量%の塩〔好ましくは、グリホサートと(B1.1)、グリホサートと(B1.5)、グリホサートと(B2.10)、グリホサートと(B2.11)又はグリホサートと(B2.12)を含んでいる塩〕及び場合により少なくとも1種類のさらなる農薬、0.5〜20重量%の溶媒(例えば、グリコール類)、40〜99重量%の固体担体、並びに、場合により、補助剤(例えば、エトキシ化獣脂アミン)(ここで、全成分の量の合計は100重量%になる)。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのジフルフェンゾピル及び場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。この農業化学組成物は、別の実施形態では、付加的に、薬害軽減剤(好ましくは、イソキサジフェン-エチル)も含有し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのアトラジン及び場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。この農業化学組成物は、別の実施形態では、懸濁製剤の形態で存在し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのイミダゾリノン系除草剤及び場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。この農業化学組成物は、別の実施形態では、水溶剤の形態で存在し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのピラクロストロビン及び場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。この農業化学組成物は、別の実施形態では、懸濁製剤の形態で存在し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのピラクロストロビン及びグリホサート並びに場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。この農業化学組成物は、別の実施形態では、懸濁製剤の形態で存在し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのナプタラム及び場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。この農業化学組成物は、別の実施形態では、水溶剤の形態で存在し得る。この農業化学組成物は、別の実施形態では、可溶性粒剤の形態で存在し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのキンクロラック及び場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。この農業化学組成物は、別の実施形態では、水溶剤の形態で存在し得る。この農業化学組成物は、別の実施形態では、可溶性粒剤の形態で存在し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのサフルフェナシル及び場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。この農業化学組成物は、別の実施形態では、懸濁製剤の形態で存在し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのグルホシネート及び場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。この農業化学組成物は、別の実施形態では、水溶剤の形態で存在し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのピロキサスルホン及び場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。この農業化学組成物は、別の実施形態では、懸濁製剤の形態で存在し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのクロキントセット及び場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのMCPA及び場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。この農業化学組成物は、別の実施形態では、水溶剤の形態で存在し得る。この農業化学組成物は、別の実施形態では、可溶性粒剤の形態で存在し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としての2,4-D及び場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。この農業化学組成物は、別の実施形態では、水溶剤の形態で存在し得る。この農業化学組成物は、別の実施形態では、可溶性粒剤の形態で存在し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としての2,4-D及びMCPA並びに場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。この農業化学組成物は、別の実施形態では、水溶剤の形態で存在し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのMCPP及びMCPA並びに場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。この農業化学組成物は、別の実施形態では、水溶剤の形態で存在し得る。この農業化学組成物は、別の実施形態では、可溶性粒剤の形態で存在し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのMCPP及び2,4-D並びに場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。この農業化学組成物は、別の実施形態では、水溶剤の形態で存在し得る。この農業化学組成物は、別の実施形態では、可溶性粒剤の形態で存在し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのベンタゾン及び場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。この農業化学組成物は、別の実施形態では、水溶剤の形態で存在し得る。この農業化学組成物は、別の実施形態では、可溶性粒剤の形態で存在し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのトリトスルフロン及び場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのDMTA及び場合によりアジュバントを含んでいる水中のエマルションである。この農業化学組成物は、別の実施形態では、付加的に、さらなる農薬としてのイミダゾリノン系除草剤を含有し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのニコスルフロン及び場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのペンジメタリン及び場合によりアジュバントを含んでいる水中のエマルションである。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのトプラメゾン及び場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。この農業化学組成物は、別の実施形態では、水溶剤の形態で存在し得る。この農業化学組成物は、別の実施形態では、可溶性粒剤の形態で存在し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのアミノシクロピラクロル及び場合によりアジュバントを含んでいる水中のエマルションである。この農業化学組成物は、別の実施形態では、乳剤(emulsion concentrate)の形態で存在し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのアミノピラリド及び場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。この農業化学組成物は、別の実施形態では、水溶剤の形態で存在し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、ジカンバとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのトリクロピル及び場合によりアジュバントを含んでいる水中のエマルションである。この農業化学組成物は、別の実施形態では、乳剤(emulsion concentrate)の形態で存在し得る。
とりわけ好ましいさらなる実施形態においては、該農業化学組成物は、グリホサートとカチオン性ポリアミン〔ここで、該カチオン性ポリアミンは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)から選択される〕の塩、さらなる農薬としてのピラクロストロビン及び場合によりアジュバントを含んでいる顆粒水和剤である。この農業化学組成物は、別の実施形態では、懸濁製剤の形態で存在し得る。
本発明による塩は、既知農業化学組成物の中の農薬と置き換えるのにも極めて有用である。例えば、アニオン性農薬としてのジカンバと式(B1)又は式(B2)〔好ましくは、(B1.1)、(B1.2)、(B1.3)、(B1.4)、(B1.5)、(B1.6)、(B1.7)、(B1.8)、(B1.8)、(B1.9)、(B2.10)、(B2.11)又は(B2.12)〕で表されるカチオン性ポリアミンを含んでいる塩は、市販製品〔例えば、BANVEL(登録商標)+2,4-D、BANVEL HERBICIDE(登録商標)、BANVEL-K+ATRAZINE(登録商標)、BRUSHMASTER(登録商標)、CELEBRITY PLUS(登録商標)、CIMARRON MAX(登録商標)、CLARITY HERBICIDE(登録商標)、COOL POWER(登録商標)、DIABLO HERBICIDE(登録商標)、DICAMBA DMA SALT、DISTINCT HERBICIDE(登録商標)、ENDRUN(登録商標)、HORSEPOWER*(登録商標)、LATIGO(登録商標)、MARKSMAN HERBICIDE(登録商標)、MACAMINE-D(登録商標)、NORTHSTAR HERBICIDE(登録商標)、OUTLAW HERBICIDE(登録商標)、POWER ZONE(登録商標)、PROKOZ VESSEL(登録商標)、PULSAR(登録商標)、Q4 TURF HERBICIDE(登録商標)、RANGESTAR(登録商標)、REQUIRE Q(登録商標)、RIFLE(登録商標)、RIFLE PLUS(登録商標)、RIFLE-D(登録商標)、SPEED ZONE(登録商標)、STATUS HERBICIDE(登録商標)、STERLING BLUE(登録商標)、STRUT(登録商標)、SUPER TRIMEC*(登録商標)、SURGE*(登録商標)、TRIMEC BENTGRASS*(登録商標)、TRIMEC CLASSIC*(登録商標)、TRIMEC PLUS*(登録商標)、TRIPLET SF(登録商標)、TROOPER EXTRA(登録商標)、VANQUISH(登録商標)、VETERAN 720(登録商標)、VISION HERBICIDE(登録商標)、WEEDMASTER(登録商標)、YUKON HERBICIDE(登録商標)〕中の既知ジカンバ塩、例えば、ジカンバナトリウム、ジカンバジメチルアミン、ジカンバジグリコールアミンと置き換えることができる。
施用は、播種前又は播種中に実施することができる。植物繁殖器官(特に、種子)に対して、農薬化合物及びその組成物を、それぞれ、施用する方法又はそれらで処理する方法は、当業者には知られており、そして、そのような方法としては、植物繁殖器官に粉衣する方法、植物繁殖器官をコーティングする方法、植物繁殖器官をペレット化する方法、植物繁殖器官に散粉する方法、植物繁殖器官を浸漬する方法及び植物繁殖器官に畝間施用する方法などがある。好ましい実施形態では、該化合物又はその組成物は、それぞれ、発芽が誘発されないような方法で、例えば、種子粉衣、ペレット化、コーティング及び散粉などによって、植物繁殖器官に対して施用される。好ましい実施形態では、種子を処理するために、懸濁液型(FS)組成物を使用する。典型的には、FS組成物は、1〜800g/Lの活性物質、1〜200g/Lの界面活性剤、0〜200g/Lの凍結防止剤、0〜400g/Lの結合剤、0〜200g/Lの顔料及び総量が1リットルになるまでの溶媒(好ましくは、水)を含み得る。
該活性物質は、それら自体で、又は、それらの組成物の形態で、例えば、直接散布可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルション、油分散液、ペースト、散粉可能製品、ばらまき用材料物質又は顆粒などの形態で、散布、噴霧、散粉、ばらまき、塗布、浸漬又は流し込みによって、使用することができる。当該施用形態は、専ら、その使用目的に依存する。それは、いずれの場合にも、本発明による活性物質が確実に最も微細に分配され得ることを目的としている。水性の施用形態は、水を添加することによって、乳剤(emulsion concentrate)、ペースト剤又は水和剤(散布可能な粉末、油分散液)から調製することができる。エマルション剤、ペースト剤又は油分散液剤を調製するために、当該物質を、そのままで、又は、油若しくは溶媒に溶解させた状態で、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて、水中で均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着性付与剤、分散剤又は乳化剤、及び、適切な場合には溶媒又は油で構成される濃厚物を調製することも可能であり、そのような濃厚物は、水で希釈するのに適している。即時使用可能な(ready-to-use)調製物の中の該活性物質の濃度は、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、それらは、0.0001〜10重量%の活性物質、好ましくは、0.01〜1重量%の活性物質である。該活性物質は、さらにまた、微量散布法(ultra-low-volume process)(ULV)で使用しても良好な結果を得ることができる。その際、95重量%を超える該活性物質を含んでいる組成物を施用することが可能であるか、又は、該活性物質を添加物なしで施用することさえ可能である。
作物保護において使用される場合、施用される活性物質の量は、所望される効果の質に応じて、1ha当たり0.001〜2.0kgであり、好ましくは、1ha当たり0.005〜2kgであり、さらに好ましくは、1ha当たり0.05〜0.9kgであり、特に、1ha当たり0.1〜0.75kgである。種子などの植物繁殖器官の処理、例えば、種子に散粉するか又は種子にコーティングするか又は種子を浸漬することによる処理においては、植物繁殖器官(好ましくは、種子)100kg当たり、0.1〜1000g、好ましくは、1〜1000g、さらに好ましくは、1〜100g、最も好ましくは、5〜100gの量の活性物質が必要である。材料物質又は貯蔵生産物の保護において使用される場合、施用される該活性物質の量は、施用領域の種類及び所望される効果に依存する。材料物質の保護において慣習的に施用される量は、処理される材料物質1立方メートル当たり、例えば、0.001g〜2kg、好ましくは、0.005g〜1kgの活性物質である。
該活性物質又はそれを含んでいる組成物には、様々なタイプの油、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺細菌剤、さらなる殺菌剤及び/又は殺害虫剤(pesticide)を添加することが可能であり、適切な場合には、使用直前に添加することもできる(タンクミックス)。これらの作用物質は、本発明による組成物と、1:100〜100:1、好ましくは、1:10〜10:1の重量比で混合させることができる。使用することが可能なアジュバントは、特に、以下のものである：有機変性ポリシロキサン、例えば、Break Thru S 240(登録商標)；アルコールアルコキシレート、例えば、Atplus 245(登録商標)、Atplus MBA 1303(登録商標)、Plurafac LF 300(登録商標)、及び、Lutensol ON 30(登録商標)；EO-POブロックポリマー、例えば、Pluronic RPE 2035(登録商標)、及び、Genapol B(登録商標)；アルコールエトキシレート、例えば、Lutensol XP 80(登録商標)；並びに、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えば、Leophen RA(登録商標)。
本発明による塩は、プレミックスとして、又は、適切な場合には、使用直前に(タンクミックス)、別の活性物質と一緒に、例えば、除草剤、殺虫剤、成長調節剤、殺菌剤又は肥料と一緒に存在させることも可能である。
本発明は、さらにまた、有害な昆虫類及び/又は植物病原性菌類を駆除する(combating)方法にも関し、ここで、該方法は、その中で若しくはその表面上で有害な昆虫類及び/若しくは植物病原性菌類が成長(増殖)しているか若しくは成長(増殖)し得る植物、種子、土壌若しくは植物の生息環境、又は、有害な昆虫類及び/若しくは植物病原性菌類による攻撃若しくはそれらの発生から保護すべき植物、種子若しくは土壌に、有効量の本発明による農業化学製剤を接触させることを含む。該アニオン性農薬は、通常、殺虫剤及び/又は殺菌剤を含有する。例えば、有害な昆虫類を駆除するために、該農業化学製剤は、殺虫剤を含有する。例えば、植物病原性菌類を駆除するために、該農業化学製剤は、殺菌剤を含有する。
本発明は、さらに、望ましくない植生を防除する方法にも関し、ここで、該方法は、植物、それらの生息環境又は植物の種子に除草有効量の本発明による農業化学製剤を作用させることを含む。好ましい実施形態では、該方法は、アニオン性農薬が除草剤である該農業化学製剤の施用に対して耐性にされた植物も包含し得る。該方法は、一般に、選択された除草剤に対して耐性を示す1種類以上の作物植物を含んでいる耕作地又は作物畑に対して当該除草剤を含んでいる有効量の本発明の農業化学製剤を施用することを含む。そのような方法で望ましくない任意の植生を防除し得るが、一部の実施形態では、該方法は、ある区域又は圃場内おける望ましくない植生が選択された除草剤に対して感受性であることを最初に確認することを含み得る。耕作地の中の望ましくない植生を防除する方法、耕作地の中で望ましくない植生が出現するか若しくは成長するのを防止する方法、作物を生産する方法、及び、作物の安全性を向上させる方法が提供される。望ましくない植生は、最も広い意味では、それらが望まれていない場所で成長する全ての植物を意味するものと理解され、これは、一般に雑草と見なされる植物種を包含するが、それらに限定されるものではない。
さらに、望ましくない植生には、識別された場所において成長している望ましくない作物植物も包含され得る。例えば、主としてダイズ植物を含んでいる圃場の中に存在している自生のトウモロコシ植物は、望ましくないものと見なされ得る。本発明の方法によって防除することが可能な望ましくない植物は、特定の圃場において先のシーズンに既に植えられた植物又は隣接する区域に植えられている植物を包含し、そして、そのようなものとしては、ダイズ、トウモロコシ、カノーラ、ワタ及びヒマワリなどの作物植物を挙げることができる。一部の態様においては、作物植物は、グリホサート、ALS-阻害薬又はグルホシネート除草剤などの除草剤に対して耐性であり得る。該方法は、耕作地に当該除草剤に対して耐性を示す作物植物を植えることを含み、そして、一部の実施形態では、当該作物、種子、雑草、望ましくない植物、土壌又はその耕作している区域に有効量の当該除草剤を施用することを含む。該除草剤は、耐性植物を栽培している期間中の任意の時点で施用することができる。該除草剤は、栽培区域内に該作物を植える前又は植えた後で施用することができる。耕作地に中に存在しているグリホサート耐性雑草又はグリホサート耐性作物を防除する方法も提供され、ここで、該方法は、グリホサート以外の除草剤に対して耐性を示す1種類以上の植物を含んでいる耕作地に有効量の当該グリホサート以外の除草剤を施用することを含む。
用語「除草有効量」は、望ましくない植生を防除するのに充分で有り且つ処理された植物に対して実質的な損傷を生じさせることのない、農薬活性成分(例えば、本発明による塩又はさらなる農薬)の量を意味する。そのような量は、広い範囲内でさまざまであることができ、そして、防除対象の種、処理される栽培植物又は材料物質、気候条件及び使用される特定の農薬活性成分などのさまざまな要因に左右される。
用語「雑草を防除する」は、以下のうちの1つ以上を意味する：雑草及び/若しくは望ましくない植物の成長、発芽、繁殖及び/若しくは増殖を阻害すること；並びに/又は、雑草及び/若しくは望ましくない植物を枯死させること、除去すること、破壊すること、又は、雑草及び/若しくは望ましくない植物の出現及び/若しくは活性を低減させること。
本発明による塩及び農業化学製剤は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の有害植物(例えば、広葉雑草、イネ科雑草又はカヤツリグサ科雑草)に対して優れた除草活性を有する。該活性化合物は、根茎、根株及び別の多年生器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生雑草に対しても、効果的に作用する。本発明の化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例について挙げることができるが、そのような記載は特定の種に限定されるものではない。当該除草剤組成物が効果的に作用する雑草種の例は、単子葉雑草種の中では、一年生植物のカラスムギ属各種(Avena spp.)、スズメノテッポウ属各種(Alopecurus spp.)、セイヨウヌカボ属各種(Apera spp.)、ビロードキビ属各種(Brachiaria spp.)、スズメノチャヒキ属各種(Bromus spp.)、メヒシバ属各種(Digitaria spp.)、ドクムギ属各種(Lolium spp.)、ヒエ属各種(Echinochloa spp.)、アゼガヤ属各種(Leptochloa spp.)、テンツキ属各種(Fimbristylis spp.)、キビ属各種(Panicum spp.)、クサヨシ属各種(Phalaris spp.)、イチゴツナギ属各種(Poa spp.)、エノコログサ属各種(Setaria spp.)、及び、さらに、カヤツリグサ属各種(Cyperus species)であり、並びに、多年生植物の中では、カモジグサ属(Agropyron)、ギョウギシバ属(Cynodon)、チガヤ属(Imperata)、及び、モロコシ属(Sorghum)、及び、さらに、多年生のカヤツリグサ属各種(Cyperus species)である。双子葉雑草種の場合は、作用の範囲は、例えば、一年生植物のイチビ属各種(Abutilon spp.)、ヒユ属各種(Amaranthus spp.)、アカザ属各種(Chenopodium spp.)、キク属各種(Chrysanthemum spp.)、ヤエムグラ属各種(Galium spp.)、サツマイモ属各種(Ipomoea spp.)、ホウキギ属各種(Kochia spp.)、オドリコソウ属各種(Lamium spp.)、シカギク属各種(Matricaria spp.)、アサガオ属各種(Pharbitis spp.)、タデ属各種(Polygonum spp.)、キンゴジカ属各種(Sida spp.)、シロガラシ属各種(Sinapis spp.)、ナス属各種(Solanum spp.)、ハコベ属各種(Stellaria spp.)、クワガタソウ属各種(Veronica spp.)、タカサブロウ属各種(Eclipta spp.)、セスバニア属各種(Sesbania spp.)、クサネム属各種(Aeschynomene spp.)、スミレ属各種(Viola spp.)、及び、オナモミ属各種(Xanthium spp.)、並びに、多年生雑草の場合におけるセイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、アザミ属(Cirsium)、ギシギシ属(Rumex)、及び、ヨモギ属(Artemisia)などの属に及ぶ。
本発明は、さらに、本発明による塩を含んでいる種子にも関する。好ましくは、該種子は、本発明による塩を含んでいる農業化学製剤でコーティングされている。
本発明は、さまざまな有利点を提供する。本発明による塩は、低揮発性を示す。その揮発性は、対応する農薬の市販されている塩又は市販されている遊離酸と比較して、低減された。例えば、本発明によるジカンバのアミン塩は、ジカンバ遊離酸〔Vision(登録商標)の中に存在している〕又はジカンバジメチルアミン塩〔Banvel(登録商標)の中に存在している〕と比較して、揮発性が低い。さらに、本発明による塩は、安価で工業的に利用可能で取扱いが容易な化合物から出発して容易に調製される。その農薬活性は、その農薬の既知塩又は遊離酸と同等のレベルに維持されている。該塩は、水中での高い溶解性を有している。
以下の実施例によって、本発明についてさらに説明するが、本発明は、それら実施例に限定されることはない。
実施例：
ジカンバ酸： 90重量%のジカンバ遊離酸を含んでいる除草剤の工業的品質物；
2,4-D酸： 98重量%の2,4-Dをその遊離酸形態で含んでいる除草剤の工業的品質物；
Jeffcat(登録商標)Z-130： N'-(3-(ジメチルアミノ)プロピル)-N,N-ジメチル-1,3-プロパンジアミン(Bp 222℃)〔Huntsman(USA)から市販されている〕；
Jeffcat(登録商標)ZR-40： N,N,N',N'',N''-ペンタメチル-ジプロピレントリアミン(Bp 227℃)〔Huntsman(USA)から市販されている〕；
テトラエチレンペンタアミン(TEPA)： 直鎖TEPA、アミノエチルトリス-アミノエチルアミン(AE-TAEA)、アミノエチルジアミノエチルピペラジン(AE-DAEP)及びアミノエチルピペラジノエチルエチレンジアミン(AE-PEEDA)を含んでいる工業的品質物〔Bp 288℃(分解したことによる推定値)；Bp 215℃(50mmHg)〕〔Dow Chemical Company から市販されている〕；
Banvel(登録商標)： ジカンバのジメチルアミン塩の農業化学製剤〔水溶剤(SL)；480g/L；Syngenta から市販されている〕；
Clarity(登録商標)： ジカンバの2-(-アミノエトキシ)エタノール塩の農業化学製剤〔水溶剤(SL)；480g/L；BASF Cooperation から市販されている〕；
Vision(登録商標)： ジカンバ遊離酸の農業化学製剤〔水溶剤(SL)；450g/L；Helena Corp., USA から市販されている〕。
実施例１： 塩の調製
農薬アニオンとしてのジカンバ又は2,4-D及びさまざまなポリアミンカチオンを含んでいる塩を調製した。水を撹拌しながら、それに、既知量のジカンバ酸又は2,4-D酸を懸濁させた。その懸濁液に、全ての固体が溶解して塩が形成されるまで、ポリアミンを滴定してpHを7.0〜8.0とした。追加の水を添加して、所望濃度〔ジカンバ(480g/L)、又は、2,4-D(250g/L)〕に調節した。表１と表２に、最終組成物の詳細について記載する。いずれの場合にも、ジカンバの濃度は、44.4重量%であり、2,4-Dの濃度は、21.1重量%であった。いずれの場合にも、100重量%になるまで水を添加した。該ポリアミンの品質は、丸括弧の中に記載してある。試験した全ての塩が極めて良好な水中溶解性を有していること、即ち、ジカンバ塩は少なくとも480g/Lまで溶解し、2,4-D塩は少なくとも250g/Lまで溶解することが示された。
Figure 0005735517
Figure 0005735517
実施例２： TGAによって測定されたジカンバ塩及び2,4-D塩の揮発性
実施例１で調製されたジカンバ水溶液(480g/L)又は2,4-D水溶液(250g/L)の揮発性について、TGA分析(熱重量分析)における400分と1200分の間の傾斜によって計算された1分間当たりの重量%損失を分析することにより測定した。「TA Instrument TGA Q50」における測定条件は、以下のとおりであった：皿の種類：白金；サンプルサイズ 25μL(皿の表面上に平らに均一化)；バランスパージ流 40mL/分；サンプルパージ流 60mL/分；温度処理：開始温度 20℃、傾斜 10℃/分で100℃まで、次いで、定温で1200分間。揮発性(1分間当たりの重量%損失として)の結果について、表３及び表４に要約する。かくして、市販されているジカンバ塩製剤と比較して、ジカンバ又は2,4-Dの本発明による塩の揮発性が低減されていることが示された。
ジカンバのアミノプロピルモルホリン(APM)塩は、EP 0375624から知られている。しかしながら、この塩は、本発明のポリアミン塩と比較して溶解性が低い。300g/Lよりも高い濃度の水溶液を調製することができなかった。この溶液の揮発性は1分間当たり0.0021重量%損失であったが、480g/Lの濃度の場合はさらに高いと予想された。
Figure 0005735517
Figure 0005735517
実施例３： 開放ペトリ皿において測定されたジカンバの揮発性
実施例１で調製されたジカンバ水溶液(480g/L)(表１、項目２)のジカンバサンプルを蒸留水で1:50の比率で希釈した。そのサンプルをプレートの表面上に均一に広げるのを助けるために、Silwet L-77(0.1重量%)を添加した。ペトリ皿(直径5cm)1枚当たり、この希釈されたサンプルの総量300μLを塗布した。そのペトリ皿を、強制空気流(空気排出)を有する環境室(Barnstead Environ-Cab Lab-line 680A)の中に、50℃及び30%湿度で最大1ヶ月まで維持した。その後、プレートを酢酸/メタノールで抽出し、当該農薬をHPLC(Columbus C18カラム)で定量化して、ジカンバ酸の揮発による損失を求めた。かくして、市販されているジカンバ塩製剤と比較して、ジカンバのアミノエチルエタノールアミン塩の揮発性が低減されていることが示された。
Figure 0005735517
実施例４： バイオアッセイにおいて測定されたジカンバの揮発性
ダイズを、3インチ(7.6cm)ポット内で、約10日間、第1の三葉が展開するまで成育させた(完全には展開していない)。トラックスプレーヤーを使用して、8枚のガラス製ペトリ皿(直径9cm)を1ha当たり4480gの活性成分(ジカンバ塩の種類に関しては、表６を参照されたい)で処理した。処理の直後、8枚のペトリ皿と2個体のダイズ植物をトレイ(25×51cm)の中に配置し、プラスチック製ドーム(25×51×20cm)で覆った。その覆いを付けたトレイを、温度25〜35℃及び湿度50〜80%に維持されている温室の中に置いた。24時間晒した後、プラスチック製ドームを除去した。14日後、ジカンバの揮発性の指標であるダイズ植物の損傷(上偏成長及び萎縮；無処理植物と比較して、視覚的に評価)の割合(%)について評価した。結果は、表６に要約してある。データは、市販されているジカンバ塩〔例えば、Clarity(登録商標)〕であるジカンバ2-(-アミノエトキシ)エタノール塩について30%損傷となるように規格化されている。
Figure 0005735517
実施例５： ジカンバ塩の除草活性
本発明の新規塩(表１、項目１〜８)の除草剤としての有効性をを示すために、市販されているジカンバのジメチルアミン塩及び2-(-アミノエトキシ)エタノール塩を使用した場合と比較して、一連の試験を実施した。いずれの場合にも、標準的な出芽後除草剤試験法で、被験物質をアメリカアサガオ雑草、シロザ雑草及びイチビ雑草に散布した。試験の結果は、全ての新規ジカンバ塩による雑草防除が市販されているジカンバのジメチルアミン塩及び2-(-アミノエトキシ)エタノール塩による雑草防除と統計的に同等であることを示した。このことは、さまざまな当該塩が除草活性に影響を及ぼさないということを示している。
実施例６： グリホサート塩の調製
実施例１に記載されているのと同様にして、農薬アニオンとしてのグリホサート(480g/L)及びさまざまなポリアミンカチオンを含んでいる塩を調製した(表７)。試験した全ての塩が極めて良好な水中溶解性を有していること、即ち、グリホサート塩は少なくとも480g/Lまで溶解することが示された。
Figure 0005735517
実施例７： TGAによって測定されたグリホサート塩の揮発性
実施例６で調製されたグリホサート塩の水溶液の揮発性について、実施例３に記載されているのと同様にして、1分間当たりの重量%損失を分析することにより測定した。揮発性(1分間当たりの重量%損失として)の結果について、表８に要約する。かくして、グリホサートの本発明によるポリアミン塩の揮発性がグリホサートの既知ジエチレントリアミン塩の揮発性と同等であることが示された。しかしながら、中性のポリアミン(イソホロンジアミン、アミノエチルピペラジン、N,N-ビス(3-アミノプロピル)メチルアミン)の沸点は、中性のジエチレントリアミンと比較して高かった。このことは、本発明によるポリアミン塩の重要な有利点である。それは、水溶液中においては、当該ポリアミンアニオンが部分的に中性ポリアミンとして存在しているからである。かくして、当該中性ポリアミンの高い沸点によっても、その中性ポリアミンの揮発性が低減される。
Figure 0005735517

Claims (13)

  1. アニオン性農薬(ここで、該アニオン性農薬の全てのアニオン性基は、1種類以上のカルボキシレート基から選択される)(農薬(A1))、及び、式(B1)
    Figure 0005735517
     〔式中、
    R1、R2、R4、R6及びR7は、独立して、Hであるか、又は、OHで場合により置換されていてもよいC1-C6-アルキルであり；
    R3及びR5は、独立して、C2-C4-アルキレンであり；
    Xは、OH又はNR6R7であり；並びに、
    nは、1〜20である〕、
    又は、式(B2)
    Figure 0005735517
     〔式中、
    R10及びR11は、独立して、H又はC1-C6-アルキルであり；
    R12は、C1-C12-アルキレンであり；
    R13は、C5-C8脂肪族環系(ここで、該脂肪族環系は、当該環中に窒素を含んでいるか、又は、少なくとも1つの単位NR10R11で置換されている)であり；並びに
    (B2)はエーテル基を含んでいない〕
    で表されるカチオン性ポリアミン(B)を含んでいる塩であって、
    アニオン性農薬(A1)とカチオン性ポリアミン(B)とが、得られた塩が20℃の水の中に480g/Lの濃度で存在するときに、pHが6.5〜9.0となるようなモル比で合されている、前記塩。
  2. 前記アニオン性農薬が、芳香族酸系除草剤又はフェノキシカルボン酸系除草剤である、請求項１に記載の塩。
  3. 前記アニオン性農薬が、ジカンバ、2,4-(ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4-D)又は4-(4-クロロ-o-トリルオキシ)酪酸(MCPA)である、請求項１又は２に記載の塩。
  4. R1、R2、R4、R6及びR7が独立してH又はメチルであり、R3及びR5が独立してC2-C3-アルキレンであり、XがOH又はNR6R7であり、並びに、nが1〜10である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の塩。
  5. R10及びR11が独立してH又はメチルであり、R12がC2-C3-アルキレンであり、並びに、R13が環中に窒素を含んでいるC5-C8脂肪族環系である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の塩。
  6. アニオン性農薬(ここで、該アニオン性農薬の少なくとも1つのアニオン性基は、1種類以上のホスホネート基から選択される)(農薬(A2))、及び、式(B1.2)若しくは式(B1.5)
    Figure 0005735517
     又は、式(B3)
    Figure 0005735517
     〔式中、
    R20及びR21は、独立して、H又はC1-C6-アルキルであり；
    R22は、C1-C12-アルキレンであり；
    R23は、C5-C8脂肪族環系(ここで、該脂肪族環系は、当該環中に窒素を含んでいるか、又は、少なくとも1つの単位NR20R21で置換されている)であり；並びに
    (B3)はエーテル基を含んでいない〕
    で表されるカチオン性ポリアミンを含んでいる塩であって、
    アニオン性農薬(A2)とカチオン性ポリアミン(B1.2)、式(B1.5)又は(B3)とが、得られた塩が20℃の水の中に480g/Lの濃度で存在するときに、pHが6.5〜9.0となるようなモル比で合されている、前記塩。
  7. 前記アニオン性農薬が、グリホサートである、請求項６に記載の塩。
  8. 請求項１〜７のいずれか１項に記載の少なくとも1種類の塩を含んでいる、農業化学組成物。
  9. 請求項１〜７のいずれか１項に記載の塩を調製する方法であって、
    中性形態にある前記農薬又は塩としての前記農薬、及び、
    中性形態にある前記ポリアミン又は塩としての前記ポリアミン
    を合することを含む、前記方法。
  10. 前記農薬と前記ポリアミンを水の中で合する、請求項９に記載の方法。
  11. 有害な昆虫類及び/又は植物病原性菌類を駆除する方法であって、その中で若しくはその表面上で有害な昆虫類及び/若しくは植物病原性菌類が成長(増殖)しているか若しくは成長(増殖)し得る植物、種子、土壌若しくは植物の生息環境、又は、有害な昆虫類及び/若しくは植物病原性菌類による攻撃若しくはそれらの発生から保護すべき植物、種子若しくは土壌に、有効量の請求項８に記載の農業化学製剤を接触させることを含む、前記方法。
  12. 望ましくない植生を防除する方法であって、植物、それらの生息環境又は植物の種子に除草有効量の請求項８に記載の農業化学製剤を作用させることを含む、前記方法。
  13. 請求項１〜７のいずれか１項に記載の塩を含んでいる、種子。
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Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR122014007725B1 (pt) 2004-03-10 2016-10-11 Monsanto Technology Llc método de matar ou controlar ervas daninhas ou plantas indesejadas compreendendo aplicação de composição de concentrado herbicida aquoso de glifosato
WO2011019652A2 (en) 2009-08-10 2011-02-17 Monsanto Technology Llc Low volatility auxin herbicide formulations
PL2638803T3 (pl) * 2009-09-30 2017-08-31 Basf Corporation Nisko lotne sole aminowe pestycydów anionowych
JP5931875B2 (ja) * 2010-08-24 2016-06-08 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 水溶性除草剤塩の相溶性を改善するための組成物および方法
EP2460404A1 (en) * 2010-12-01 2012-06-06 Basf Se Compositions containing identical polyamine salts of mixed anionic pesticides
US9198412B2 (en) 2011-05-02 2015-12-01 Basf Se Method for enhancing the performance of a pesticide with guanidines
BR112013029907A2 (pt) * 2011-06-01 2016-08-09 Basf Se “método de controle de vegetação indesejada e uso de uma base”
FR2978643B1 (fr) 2011-08-02 2014-01-31 Ard Sa Composition herbicide a efficacite amelioree, methode de preparation et utilisation
JP2014521747A (ja) * 2011-08-16 2014-08-28 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 除草性カルボン酸とアミン含有ポリマーまたはオリゴマーとの複合体
BR122019001044B1 (pt) * 2011-10-26 2019-08-27 Monsanto Technology Llc sais herbicidas de auxina, mistura de aplicação herbicida compreendendo os mesmos para uso na eliminação e controle do crescimento de plantas indesejadas, bem como métodos de controle de plantas indesejadas e de plantas suscetíveis ao herbicida de auxina
AR091268A1 (es) 2012-06-04 2015-01-21 Monsanto Technology Llc Composiciones herbicidas concentradas acuosas que contienen sales de glifosato y sales de dicamba
BR112015010075A2 (pt) 2012-11-05 2017-07-11 Monsanto Technology Llc misturas herbicidas de auxina
EP2914109A2 (en) 2012-11-05 2015-09-09 Monsanto Technology LLC Low volatility herbicidal compositions
LT2934114T (lt) * 2012-12-21 2019-02-25 Dow Agrosciences Llc Temperatūrai stabilios klokvintoceto meksilo vandeninės kompozicijos
RU2677980C2 (ru) * 2013-01-25 2019-01-22 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Способы селективной борьбы с сорняками
HUE040466T2 (hu) 2013-02-27 2019-03-28 Monsanto Technology Llc Javított illékonyságú glifozát és dicamba tankkeverékek
CA2900837A1 (en) 2013-03-26 2014-10-02 Basf Se Microcapsules comprising anionic pesticides
GB201310047D0 (en) 2013-06-05 2013-07-17 Syngenta Ltd Compounds
BR112015032381A2 (pt) 2013-06-26 2017-07-25 Basf Se métodos para o aprimoramento da eficácia dos herbicidas aniônicos e para o controle da vegetação indesejada, utilização de aminocarboxilatos e composição
KR20160098454A (ko) * 2013-12-20 2016-08-18 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 상승작용적 제초성 잡초 방제
CN103918710B (zh) * 2014-04-30 2016-07-06 四川国光农化股份有限公司 一种除草组合物及其制剂
US9545108B2 (en) 2014-08-28 2017-01-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
BR102016019512B8 (pt) * 2015-08-26 2022-10-11 Dow Agrosciences Llc Composição compreendendo complexo protetor compreendendo cloquintocet e polímeros ou oligômeros contendo amina, seu método de preparação, e método para controle da vegetação indesejável
EP3135113A1 (en) 2015-08-31 2017-03-01 Basf Se Use of herbicidal compositions for controlling unwanted vegetation
US10463041B2 (en) 2015-09-17 2019-11-05 Ecolab Usa Inc. Triamine solidification using diacids
RU2626648C1 (ru) * 2016-05-26 2017-07-31 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
RU2626649C1 (ru) * 2016-05-26 2017-07-31 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2,4-дихлорофеноксиацетатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения
EP3471540A4 (en) * 2016-06-20 2020-01-29 Agquam LLC METHOD FOR MANAGING HERBICIDE EVAPORATION
BR112019000771B1 (pt) 2016-07-22 2023-02-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Composição herbicida e método de controle de erva daninha
US11109591B2 (en) 2017-04-24 2021-09-07 Taminco Bvba Single phase liquids of alkanolamine salts of dicamba
UY37766A (es) * 2017-06-13 2019-01-31 Monsanto Technology Llc Mezclas herbicidas con auxina
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests
CN109924202A (zh) * 2017-12-19 2019-06-25 江苏扬农化工股份有限公司 一种抗飘移的除草剂
MX2020007577A (es) * 2018-01-17 2020-09-14 Monsanto Technology Llc Composiciones herbicidas.
WO2019158601A1 (en) * 2018-02-16 2019-08-22 Rhodia Operations Low volatility herbicidal compositions
US20190254277A1 (en) 2018-02-21 2019-08-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Method of controlling herbicide resistant weeds
MX2020009719A (es) * 2018-03-29 2020-10-07 Upl Ltd Composiciones agroquimicas solidas.
MX2021009085A (es) 2019-01-30 2021-09-08 Monsanto Technology Llc Herbicidas de acetamida microencapsulada.
US11160277B2 (en) 2019-05-03 2021-11-02 The Regents Of The University Of California Use of cholinium lysinate as an herbicide
EP4013745B1 (en) 2019-08-13 2023-09-06 Bayer Aktiengesellschaft Benazolin-choline and its use in the agrochemical field
CA3145101A1 (en) * 2019-09-03 2021-03-11 Timothy H Anderson Polymers for spray drift control of pesticide spray
CA3162212A1 (en) * 2019-12-20 2021-06-24 Klaus Kolb Low volatile polyamine salts of anionic pesticides

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1402696A (fr) * 1963-08-05 1965-06-11 Armour & Co Herbicides
US3852340A (en) * 1966-09-26 1974-12-03 Akzona Inc Plant hormone carboxylic acid salts of aliphatic polyamines
US3683010A (en) * 1966-09-26 1972-08-08 Armour Ind Chem Co Plant hormone carboxylic acid salts of aliphatic polyamines
PH16509A (en) 1971-03-10 1983-11-08 Monsanto Co N-phosphonomethylglycine phytotoxicant composition
US4405531A (en) 1975-11-10 1983-09-20 Monsanto Company Salts of N-phosphonomethylglycine
CA1242748A (en) 1984-11-26 1988-10-04 Rita S. Jones Salt of dicamba
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
US5035738A (en) * 1988-12-23 1991-07-30 Sandoz Ltd. Aminopropylmorpholine salts, compositions and uses thereof
EP0379624A1 (de) 1989-01-27 1990-08-01 Siemens Aktiengesellschaft Anordnung eines zur Oberflächenmontage geeigneten Halbleiterbauelementes und ein Verfahren zu dessen Oberflächenmontage auf Trägerplatten
ATE241699T1 (de) 1989-03-24 2003-06-15 Syngenta Participations Ag Krankheitsresistente transgene pflanze
WO1991004661A2 (en) * 1989-09-28 1991-04-18 Sandoz Ltd. Microencapsulated agricultural chemicals
DE69018772T2 (de) 1989-11-07 1996-03-14 Pioneer Hi Bred Int Larven abtötende Lektine und darauf beruhende Pflanzenresistenz gegen Insekten.
US5221791A (en) 1991-05-24 1993-06-22 Isp Investments Inc. Water-soluble biologically active ammonium salts
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
US5767373A (en) 1994-06-16 1998-06-16 Novartis Finance Corporation Manipulation of protoporphyrinogen oxidase enzyme activity in eukaryotic organisms
IL116695A0 (en) 1996-01-07 1996-05-14 Yeda Res & Dev Seed dressing compositions
US7105724B2 (en) 1997-04-04 2006-09-12 Board Of Regents Of University Of Nebraska Methods and materials for making and using transgenic dicamba-degrading organisms
US7022896B1 (en) 1997-04-04 2006-04-04 Board Of Regents Of University Of Nebraska Methods and materials for making and using transgenic dicamba-degrading organisms
AU746589B2 (en) * 1997-07-30 2002-05-02 Monsanto Company Process and compositions promoting biological effectiveness of exogenous chemical substances in plants
WO2002015701A2 (en) 2000-08-25 2002-02-28 Syngenta Participations Ag Bacillus thuringiensis crystal protein hybrids
US20030096708A1 (en) * 2001-03-02 2003-05-22 Monsanto Technology Llc Pesticide concentrates containing etheramine surfactants
DE60236428D1 (de) 2001-05-21 2010-07-01 Monsanto Technology Llc Etheramin-tenside enthaltende pestizidkonzentrate
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
AU2003262999B2 (en) * 2002-08-31 2009-07-23 Monsanto Technology Llc Pesticide compositions containing dicarboxylic acids
AU2004211592B2 (en) 2003-02-12 2008-04-10 Monsanto Technology Llc Cotton event MON 88913 and compositions and methods for detection thereof
HUE025703T2 (en) 2003-12-15 2016-04-28 Monsanto Technology Llc MON88017 corn plant and compositions, and a method for detecting them
EP1789401B1 (en) 2004-09-03 2010-03-03 Syngenta Limited Isoxazoline derivatives and their use as herbicides
ES2333977T3 (es) 2004-10-05 2010-03-03 Syngenta Limited Derivados de isoxazolina y su uso como herbicidas.
AP2693A (en) 2005-05-27 2013-07-16 Monsanto Technology Llc Soybean event MON89788 and methods for detection thereof
GB0526044D0 (en) 2005-12-21 2006-02-01 Syngenta Ltd Novel herbicides
GB0603891D0 (en) 2006-02-27 2006-04-05 Syngenta Ltd Novel herbicides
US7884262B2 (en) 2006-06-06 2011-02-08 Monsanto Technology Llc Modified DMO enzyme and methods of its use
US7855326B2 (en) 2006-06-06 2010-12-21 Monsanto Technology Llc Methods for weed control using plants having dicamba-degrading enzymatic activity
EP2305032A1 (en) * 2007-02-26 2011-04-06 Dow AgroSciences LLC Ionic liquids derived from herbicidal carboxylic acids and certain trialkylamines or heteroarylamines
US20090029891A1 (en) 2007-07-27 2009-01-29 Callahan Matthew S Soap device and method of combining pieces of soap
EP2211622A2 (en) 2007-11-30 2010-08-04 Cognis IP Management GmbH Herbicidal compositions of lithium glyphosate and adjuvants
CA2748973A1 (en) 2009-01-07 2010-07-15 Basf Agrochemical Products B.V. Soybean event 127 and methods related thereto
PT2421372E (pt) 2009-04-22 2013-08-22 Dow Agrosciences Llc Composições de sais de glifosato e de 2,4-d, herbicidas de alta potência
PL2638803T3 (pl) * 2009-09-30 2017-08-31 Basf Corporation Nisko lotne sole aminowe pestycydów anionowych
EP2460404A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Basf Se Compositions containing identical polyamine salts of mixed anionic pesticides

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