KR20120110166A - 음이온성 살충제의 저휘발성 아민 염 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 음이온성 살충제, 및 명세서에 기재된 바와 같은 화학식 A 또는 B의 양이온성 폴리아민을 포함하는 염에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 염을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다. 이는 또한 중성 형태의 또는 염으로서의 살충제, 및 중성 형태의 또는 염으로서의 폴리아민을 배합하는 것을 포함하는, 상기 염을 제조하기 위한 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 유해 곤충 및/또는 식물병원성 진균을 퇴치하는 방법에 관한 것이다. 이는 또한 원치않는 식생을 방제하는 방법에 관한 것이다. 최종적으로, 본 발명은 상기 염을 포함하는 종자에 관한 것이다.

Description

음이온성 살충제의 저휘발성 아민 염{LOW VOLATILE AMINE SALTS OF ANIONIC PESTICIDES}
본 발명은 음이온성 살충제, 및 하기 기재된 바와 같은 화학식 A 또는 B의 양이온성 폴리아민을 포함하는 염에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 염을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다. 이는 또한 중성 형태의 또는 염으로서의 살충제, 및 중성 형태의 또는 염으로서의 폴리아민을 배합하는 것을 포함하는, 상기 염을 제조하는 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은, 유해 곤충 및/또는 식물병원성 진균이 성장하고 있거나 성장할 수 있는 식물, 종자, 토양 또는 식물의 서식지, 또는 상기 유해 곤충 및/또는 식물병원성 진균에 의한 공격 또는 침입으로부터 보호하고자 하는 식물, 종자 또는 토양을 유효량의 상기 농약 제제와 접촉시키는 것을 포함하는, 유해 곤충 및/또는 식물병원성 진균을 퇴치하는 방법에 관한 것이다. 이는 또한 제초 유효량의 상기 농약 제제가 식물, 그의 서식지 또는 상기 식물의 종자에서 작용하도록 하는 것을 포함하는, 원치않는 식생을 방제하는 방법에 관한 것이다. 최종적으로, 본 발명은 상기 염을 포함하는 종자에 관한 것이다. 하기 본원에 언급되는 본 발명의 바람직한 실시양태는 서로 독립적으로 또는 서로 조합하여 바람직한 것으로서 이해되어야 한다.
디캄바 또는 2,4-D와 같은 살충제를 함유하는 카르복실산의 유리 산 형태와 같은 고휘발성을 갖는 다양한 살충제가 있다. 이러한 휘발성 살충제는 보다 높은 이동도를 갖기 쉬우며, 이는 가까운 지역에 있는 표적하지 않은 민감한 작물 (예를 들어, 대두)에 손상을 야기할 수 있다. 살충제의 대부분은 증발하기 때문에, 이들은 또한 표적 해충에 덜 효과적이다. 이러한 문제를 피하기 위해서는, 저휘발성 살충제가 바람직하다.
양이온성, 아미노-관능화 화합물을 포함하는, 음이온성 살충제의 다양한 염이 공지되어 있다:
US 4,405,531 및 WO 97/24931은 글리포세이트의 다양한 유기 염, 예를 들어 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 프로필렌디아민, 페닐렌디아민 또는 피페리딘으로부터 제조된 염을 개시한다.
EP 0 183 384는 디캄바의 저휘발성 염, 즉 2-(2-아미노에톡시)에탄올 염을 개시한다.
US 5,221,791은 산성 수소를 포함하는 살충제, 예컨대 디캄바의 아미노알킬피롤리돈 염을 개시한다.
EP 0 375 624는 살충제의 저휘발성 아민 염을 개시하며, 여기서 아민은 예를 들어 아미노프로필모르폴린, 제파민(Jeffamine) D-230 또는 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀이다.
음이온성 살충제의 이러한 아미노 염은 다음과 같은 많은 단점과 연관된다: 출발 물질이 이들의 취급을 어렵게 하는 낮은 비점을 갖는다 (예컨대 에틸렌디아민 Fp 117℃). 이들 살충제 염이 살충제의 유리 산 형태와 비교하여 보다 낮은 휘발도를 이미 가지고 있을지라도, 이 잔류 휘발도가 또한 여전히 너무 높았다. 추가적 문제는, 몇몇 염이 단지 감소된 살충 활성을 갖고/거나 이들이 너무 비싸고/거나 이들이 물에서 낮은 용해도를 갖는다는 것이다.
본 발명의 목적은 저휘발성을 나타내는 살충제의 염을 발견하는 것이다. 이러한 염은 값이 싸고, 산업적으로 이용가능하고, 취급하기 쉬운 화합물로부터 출발하여 용이하게 제조할 수 있어야 한다. 또 다른 목적은 살충 활성이 살충제의 공지된 염 또는 유리 산과 동등한 수준으로 유지되는 것이다. 또 다른 목적은 물에서 높은 용해도를 갖는 염을 찾는 것이다.
상기 목적은 음이온성 살충제, 및 하기 화학식 A 또는 화학식 B의 양이온성 폴리아민을 포함하는 염에 의해 해결된다.
<화학식 A>
Figure pct00001
(상기 식에서, R1, R2, R4, R6 및 R7은 독립적으로 H이거나 또는 OH로 임의로 치환된 C1-C6-알킬이고, R3 및 R5는 독립적으로 C2-C4-알킬렌이고, X는 OH 또는 NR6R7이고, n은 1 내지 20임)
<화학식 B>
Figure pct00002
(상기 식에서, R10 및 R11은 독립적으로 H 또는 C1-C6-알킬이고, R12는 C1-C12-알킬렌이고, R13은 지방족 C5-C8 고리계이고, 이는 고리에 질소를 포함하거나 또는 이는 1개 이상의 단위 NR10R11로 치환됨). 바람직하게는, 양이온성 폴리아민은 화학식 A를 갖는다.
용어 "염"은 음이온 및 양이온을 포함하는 화합물을 지칭한다. 양이온에 대한 음이온의 비는 보통 이온의 전하에 좌우된다. 전형적으로, 염은 물에 용해될 때 음이온 및 양이온으로 해리된다.
본 발명의 의미 내에서 용어 "살충제"는 1종 이상의 화합물이 살진균제, 살곤충제, 살선충제, 제초제 및/또는 완화제 또는 성장 조절제로 이루어진 군으로부터, 바람직하게는 살진균제, 살곤충제 또는 제초제로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있음을 나타낸다. 또한, 2종 이상의 상기한 부류의 살충제의 혼합물을 사용할 수 있다. 당업자는 이러한 살충제에 친숙하며, 이는 예를 들어 문헌 [Pesticide Manual, 15th Ed. (2009), The British Crop Protection Council, London]에서 찾아볼 수 있다.
용어 "음이온성 살충제"는 음이온으로서 존재하는 살충제를 지칭한다. 바람직하게는, 음이온성 살충제는 양성자화가능한 수소를 포함하는 살충제에 관한 것이다. 보다 바람직하게는, 음이온성 살충제는 카르복실산, 티오탄산, 술폰산, 술핀산, 티오술폰산 또는 아인산 기, 특히 카르복실산 기를 포함하는 살충제에 관한 것이다. 상기 기는 양성자화가능한 수소를 포함하는 중성 형태로 부분적으로 존재할 수 있다.
보통, 음이온, 예컨대 음이온성 살충제는 1개 이상의 음이온성 기를 포함한다. 바람직하게는, 음이온성 살충제는 1 또는 2개의 음이온성 기를 포함한다. 특히 음이온성 살충제는 정확하게 1개의 음이온성 기를 포함한다. 음이온성 기의 예는 카르복실레이트 기 (-C(O)O-)이다. 상기 언급된 음이온성 기는 양성자화가능한 수소를 포함하는 중성 형태로 부분적으로 존재할 수 있다. 예를 들어, 카르복실레이트 기는 부분적으로 카르복실산 (-C(O)OH)의 중성 형태로 존재할 수 있다. 이는 바람직하게는 수성 조성물에서의 경우이며, 여기서 카르복실레이트와 카르복실산의 평형이 존재할 수 있다.
적합한 음이온성 살충제가 다음에 주어진다. 명칭이 음이온성 살충제의 중성 형태 또는 염을 지칭하는 경우에, 음이온성 살충제의 음이온성 형태를 의도한다. 예를 들어, 디캄바의 음이온성 형태는 하기 화학식:
Figure pct00003
에 의해 나타낼 수 있다.
또 다른 예로서, 글리포세이트의 음이온성 형태는 하기 화학식:
Figure pct00004
에 의해 나타낼 수 있다.
적합한 음이온성 살충제는 카르복실산, 티오탄산, 술폰산, 술핀산, 티오술폰산 또는 아인산 기, 특히 카르복실산 기를 포함하는 제초제이다. 예는 카르복실산 기를 포함하는 방향족 산 제초제, 페녹시카르복실산 제초제 또는 유기인 제초제이다.
적합한 방향족 산 제초제는 벤조산 제초제, 예컨대 디플루펜조피르, 나프탈람, 클로람벤, 디캄바, 2,3,6-트리클로로벤조산 (2,3,6-TBA), 트리캄바; 피리미디닐옥시벤조산 제초제, 예컨대 비스피리박, 피리미노박; 피리미디닐티오벤조산 제초제, 예컨대 피리티오박; 프탈산 제초제, 예컨대 클로르탈; 피콜린산 제초제, 예컨대 아미노피랄리드, 클로피랄리드, 피클로람; 퀴놀린카르복실산 제초제, 예컨대 퀸클로락, 퀸메락; 또는 기타 방향족 산 제초제, 예컨대 아미노시클로피라클로르이다. 벤조산 제초제, 특히 디캄바가 바람직하다.
적합한 페녹시카르복실산 제초제는 페녹시아세트산 제초제, 예컨대 4-클로로페녹시아세트산 (4-CPA), (2,4-디클로로페녹시)아세트산 (2,4-D), (3,4-디클로로페녹시)아세트산 (3,4-DA), MCPA (4-(4-클로로-o-톨릴옥시)부티르산), MCPA-티오에틸, (2,4,5-트리클로로페녹시)아세트산 (2,4,5-T); 페녹시부티르산 제초제, 예컨대 4-CPB, 4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산 (2,4-DB), 4-(3,4-디클로로페녹시)부티르산 (3,4-DB), 4-(4-클로로-o-톨릴옥시)부티르산 (MCPB), 4-(2,4,5-트리클로로페녹시)부티르산 (2,4,5-TB); 페녹시프로피온산 제초제, 예컨대 클로프로프, 2-(4-클로로페녹시)프로판산 (4-CPP), 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 4-(3,4-디클로로페녹시)부티르산 (3,4-DP), 페노프로프, 메코프로프, 메코프로프-P; 아릴옥시페녹시프로피온산 제초제, 예컨대 클로라지포프, 클로디나포프, 클로포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 펜티아프로프, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 이속사피리포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 트리포프이다. 페녹시아세트산 제초제, 특히 MCPA가 바람직하다.
카르복실산 기를 포함하는 적합한 유기인 제초제는 비알라포스, 글루포시네이트, 글루포시네이트-P, 글리포세이트이다. 글리포세이트가 바람직하다.
카르복실산을 포함하는 적합한 기타 제초제는, 카르복실산을 포함하는 피리딘 제초제, 예컨대 플루록시피르, 트리클로피르; 카르복실산을 포함하는 트리아졸로피리미딘 제초제, 예컨대 클로란술람; 카르복실산을 포함하는 피리미디닐술포닐우레아 제초제, 예컨대 벤술푸론, 클로리무론, 포람술푸론, 할로술푸론, 메소술푸론, 프리미술푸론, 술포메투론; 이미다졸리논 제초제, 예컨대 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸 및 이마제타피르; 트리아졸리논 제초제, 예컨대 플루카르바존, 프로폭시카르바존 및 티엔카르바존; 방향족 제초제, 예컨대 아시플루오르펜, 비페녹스, 카르펜트라존, 플루펜피르, 플루미클로락, 플루오로글리코펜, 플루티아세트, 락토펜, 피라플루펜이다. 또한, 클로르플루레놀, 달라폰, 엔도탈, 플람프로프, 플람프로프-M, 플루프로파네이트, 플루레놀, 올레산, 펠라르곤산, TCA를 카르복실산을 포함하는 기타 제초제로서 언급할 수 있다.
적합한 음이온성 살충제는 카르복실산, 티오탄산, 술폰산, 술핀산, 티오술폰산 또는 아인산 기, 특히 카르복실산 기를 포함하는 살진균제이다. 예는 폴리옥신 살진균제, 예컨대 폴리옥소림이다.
적합한 음이온성 살충제는 카르복실산, 티오탄산, 술폰산, 술핀산, 티오술폰산 또는 아인산 기, 특히 카르복실산 기를 포함하는 살곤충제이다. 예는 투린기엔신이다.
적합한 음이온성 살충제는 카르복실산, 티오탄산, 술폰산, 술핀산, 티오술폰산 또는 아인산 기, 특히 카르복실산 기를 포함하는 식물 성장 조절제이다. 예는 1-나프틸아세트산, (2-나프틸옥시)아세트산, 인돌-3-일아세트산, 4-인돌-3-일부티르산, 글리포신, 자스몬산, 2,3,5-트리아이오도벤조산, 프로헥사디온, 트리넥사팍, 바람직하게는 프로헥사디온 및 트리넥사팍이다.
바람직한 음이온성 살충제는 음이온성 제초제, 보다 바람직하게는 디캄바, 글리포세이트, 2,4-D, 아미노피랄리드, 아미노시클로피라클로르 및 MCPA이다. 디캄바 및 글리포세이트가 특히 바람직하다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 디캄바가 바람직하다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 2,4-D가 바람직하다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 글리포세이트가 바람직하다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, MCPA가 바람직하다.
바람직한 실시양태에서 염은 모든 음이온성 기가 1개 이상의 카르복실레이트 기로부터 선택되는 음이온성 살충제 (살충제 A1)를 포함한다. 보다 바람직하게는, 음이온성 살충제는 카르복실레이트 기인 1개의 음이온성 기를 포함하거나, 이는 둘 다 카르복실레이트 기인 2개의 음이온성 기를 포함한다. 특히, 음이온성 살충제는 카르복실레이트 기인 정확하게 1개의 음이온성 기를 포함한다.
음이온성 살충제의 모든 음이온성 기가 1개 이상의 카르복실레이트 기로부터 선택되는 경우에, 음이온성 살충제는 카르복실레이트 기 이외의 음이온성 기가 없다. 예를 들어, 이는 티오카르복실산, 술포네이트, 술피니네이트, 티오술포네이트 또는 포스포네이트 기가 없다.
적합한 살충제 A1은 다음에 주어진다. 명칭이 살충제의 중성 형태 또는 염을 지칭하는 경우에, 살충제의 음이온성 형태를 의도한다.
바람직한 살충제 A1은 제초제, 예컨대 방향족 산 제초제 또는 페녹시카르복실산 제초제이다.
바람직한 제초제는 클로피랄리드, 피클로람, 퀸클로락, 퀸메락, 디캄바, (2,4-디클로로페녹시)아세트산 (2,4-D), 4-(4-클로로-o-톨릴옥시)부티르산 (MCPA), 4-(4-클로로-o-톨릴옥시)부티르산 (MCPB), 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 메코프로프, 메코프로프-P, 플루록시피르, 트리클로피르이다.
적합한 방향족 산 제초제는 벤조산 제초제, 예컨대 클로람벤, 디캄바, 2,3,6-트리클로로벤조산 (2,3,6-TBA), 트리캄바; 피리미디닐옥시벤조산 제초제, 예컨대 비스피리박, 피리미노박; 피리미디닐티오벤조산 제초제, 예컨대 피리티오박; 프탈산 제초제, 예컨대 클로르탈; 피콜린산 제초제, 예컨대 아미노피랄리드, 클로피랄리드, 피클로람; 퀴놀린카르복실산 제초제, 예컨대 퀸클로락, 퀸메락; 또는 기타 방향족 산 제초제, 예컨대 아미노시클로피라클로르이다. 벤조산 제초제, 특히 디캄바가 바람직하다.
적합한 페녹시카르복실산 제초제는 페녹시아세트산 제초제, 예컨대 4-클로로페녹시아세트산 (4-CPA), (2,4-디클로로페녹시)아세트산 (2,4-D), (3,4-디클로로페녹시)아세트산 (3,4-DA), MCPA (4-(4-클로로-o-톨릴옥시)부티르산), MCPA-티오에틸, (2,4,5-트리클로로페녹시)아세트산 (2,4,5-T); 페녹시부티르산 제초제, 예컨대 4-CPB, 4-(2,4-디클로로페녹시)부티르산 (2,4-DB), 4-(3,4-디클로로페녹시)부티르산 (3,4-DB), 4-(4-클로로-o-톨릴옥시)부티르산 (MCPB), 4-(2,4,5-트리클로로페녹시)부티르산 (2,4,5-TB); 페녹시프로피온산 제초제, 예컨대 클로프로프, 2-(4-클로로페녹시)프로판산 (4-CPP), 디클로르프로프, 디클로르프로프-P, 4-(3,4-디클로로페녹시)부티르산 (3,4-DP), 페노프로프, 메코프로프, 메코프로프-P; 아릴옥시페녹시프로피온산 제초제, 예컨대 클로라지포프, 클로디나포프, 클로포프, 시할로포프, 디클로포프, 페녹사프로프, 페녹사프로프-P, 펜티아프로프, 플루아지포프, 플루아지포프-P, 할록시포프, 할록시포프-P, 이속사피리포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P, 트리포프이다. 페녹시아세트산 제초제, 특히 MCPA가 바람직하다.
카르복실산을 포함하는 적합한 기타 제초제는 카르복실산을 포함하는 피리딘 제초제, 예컨대 플루록시피르, 트리클로피르; 카르복실산을 포함하는 트리아졸로피리미딘 제초제, 예컨대 클로란술람; 카르복실산을 포함하는 피리미디닐술포닐우레아 제초제, 예컨대 벤술푸론, 클로리무론, 포람술푸론, 할로술푸론, 메소술푸론, 프리미술푸론, 술포메투론이다.
추가의 적합한 살충제 A1은 살진균제, 예컨대 폴리옥신 살진균제 (예를 들어 폴리옥소림)이다.
추가의 적합한 살충제 A1은 살곤충제, 예컨대 투린기엔신이다.
적합한 음이온성 살충제는 식물 성장 조절제, 예컨대 1-나프틸아세트산, (2-나프틸옥시)아세트산, 인돌-3-일아세트산, 4-인돌-3-일부티르산, 글리포신, 자스몬산, 2,3,5-트리아이오도벤조산, 프로헥사디온, 트리넥사팍이고, 여기서 프로헥사디온 및 트리넥사팍이 보다 바람직하다.
가장 바람직한 살충제 A1은 디캄바, 2,4-D, 아미노피랄리드, 아미노시클로피라클로르 및 MCPA이다. 디캄바가 특히 바람직하다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, 2,4-D가 바람직하다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, MCPA가 바람직하다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, 염은 1개 이상의 음이온성 기가 1개 이상의 포스포네이트 기로부터 선택되는 음이온성 살충제 (살충제 A2)를 포함한다. 바람직한 살충제 A2는 제초제의 1개 이상의 음이온성 기가 1개 이상의 포스포네이트 기로부터 선택되는 것인 제초제이다. 예는 카르복실산 기를 포함하는 유기인 제초제이다. 카르복실산 기를 포함하는 적합한 유기인 제초제는 빌라나포스, 글루포시네이트, 글루포시네이트-P, 글리포세이트이다. 바람직한 살충제 A2는 글리포세이트이다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명은 모든 음이온성 기가 1개 이상의 카르복실레이트 기로부터 선택되는 음이온성 살충제 (살충제 A1), 및 하기 화학식 (B1) 또는 화학식 (B2)의 양이온성 폴리아민 (B)를 포함하는 염에 관한 것이다.
Figure pct00005
(상기 식에서, R1, R2, R4, R6 및 R7은 독립적으로 H이거나 또는 OH로 임의로 치환된 C1-C6-알킬이고,
R3 및 R5는 독립적으로 C2-C4-알킬렌이고,
X는 OH 또는 NR6R7이고,
n은 1 내지 20임)
Figure pct00006
(상기 식에서, R10 및 R11은 독립적으로 H 또는 C1-C6-알킬이고,
R12는 C1-C12-알킬렌이고,
R13은 지방족 C5-C8 고리계이고, 이는 고리에 질소를 포함하거나 또는 이는 1개 이상의 단위 NR10R11로 치환됨)
본 발명의 의미 내에서 용어 "폴리아민"은 2개 이상의 아미노 기, 예컨대 1급, 2급 또는 3급 아미노 기를 포함하는 유기 화합물에 관한 것이다.
용어 "양이온성 폴리아민"은 양이온으로서 존재하는 폴리아민을 지칭한다. 바람직하게는, 양이온성 폴리아민에서 1개 이상의 아미노 기는 암모늄의 양이온성 형태, 예컨대 R-N+H3, R2-N+H2 또는 R3-N+H로 존재한다. 화학식, 예컨대 화학식 (B1), (B2), (B3) 또는 (B4)가 중성 분자를 나타내는 경우에, 이들은 보통 그의 양이온성 형태를 나타낸다 (즉, 1개 이상의 아미노 기가 암모늄의 양이온성 형태, 예컨대 R-N+H3, R2-N+H2 또는 R3-N+H로 존재함). 예를 들어, (B1.1)의 양이온성 형태는 하기 화학식 중 하나 이상에 의해 나타내어 질 수 있다:
Figure pct00007
예를 들어, (B1.2)의 양이온성 형태는 하기 화학식 중 하나 이상에 의해 나타내어 질 수 있다:
Figure pct00008
예를 들어, (B1.6)의 양이온성 형태는 하기 화학식 중 하나 이상에 의해 나타내어 질 수 있다:
Figure pct00009
양성자화는 예를 들어 pH 또는 물리적 형태에 좌우되기 때문에, 당업자는 양이온성 폴리아민 중 어느 아민 기가 바람직하게 양성자화되는지 인지할 것이다. 수용액에서 양이온성 폴리아민의 아미노 기의 알칼리도는 보통 3급 아민으로부터 1급 아민으로 2급 아민으로 증가한다.
한 실시양태에서 양이온성 폴리아민은 하기 화학식 (B1)을 갖는다.
Figure pct00010
상기 식에서, R1, R2, R4, R6, R7은 독립적으로 H이거나 또는 OH로 임의로 치환된 C1-C6-알킬이고, R3 및 R5는 독립적으로 C2-C10-알킬렌이고, X는 OH 또는 NR6R7이고, n은 1 내지 20이다. R1, R2, R4, R6 및 R7은 바람직하게는 독립적으로 H 또는 메틸이다. 바람직하게는, R1, R2, R6 및 R7은 H이다. R6 및 R7은 각각 바람직하게는 R1 및 R2와 동일하다. R3 및 R5는 바람직하게는 독립적으로 C2-C3-알킬렌, 예컨대 에틸렌 (-CH2CH2-) 또는 n-프로필렌 (-CH2CH2CH2-)이다. 전형적으로, R3 및 R5는 동일하다. R3 및 R5는 선형 또는 분지형일 수 있고, 비치환되거나 또는 할로겐으로 치환될 수 있다. 바람직하게는, R3 및 R5는 선형이다. 바람직하게는, R3 및 R5는 비치환된다. X는 바람직하게는 NR6R7이다. 바람직하게는, n은 1 내지 10, 보다 바람직하게는 1 내지 6, 특히 1 내지 4이다. 또 다른 바람직한 실시양태에서, n은 2 내지 10이다. 바람직하게는, R1, R2 및 R4는 독립적으로 H 또는 메틸이고, R3 및 R5는 독립적으로 C2-C3-알킬렌이고, X는 OH 또는 NR6R7이고, n은 1 내지 10이다.
기 X는 C2-C10-알킬렌 기인 R5에 결합한다. 이는 X가 C2-C10-알킬렌 기의 임의의 탄소 원자에 결합할 수 있다는 것을 의미한다. 단위 -R5-X의 예는 -CH2-CH2-CH2-OH 또는 -CH2-CH(OH)-CH3이다.
R1, R2, R4, R6, R7은 독립적으로 H이거나 또는 OH로 임의로 치환된 C1-C6-알킬이다. 이러한 치환의 예는 R4가 H이거나 또는 OH로 치환된 C1-C6-알킬이고, 보다 구체적으로, R4가 OH로 치환된 C3-알킬인 화학식 (B1.9)이다. 바람직하게는, R1, R2, R4, R6, R7은 독립적으로 H 또는 C1-C6-알킬이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서 화학식 (B1)의 양이온성 중합체는 에테르 기 (-O-)가 없다. 에테르 기는 폭발성 라디칼 또는 퍼옥시 기를 초래하는 광화학적 분해를 향상시키는 것으로 알려져 있다.
X가 NR6R7인 화학식 (B1)의 양이온성 폴리아민에 대한 예는 디에틸렌트리아민 (DETA, k = 1인 (B4), (B1.1)에 상응함), 트리에틸렌테트라아민 (TETA, k = 2인 (B4)), 테트라에틸렌펜타아민 (TEPA, k = 3인 (B4))이다. TETA의 기술적 품질은 종종, 주요 성분으로서 선형 TETA 뿐만 아니라 또한 트리스-아미노에틸아민 TAEA, 피페라지노에틸에틸렌디아민 PEEDA 및 디아미노에틸피페라진 DAEP를 포함하는 혼합물이다. TEPA의 기술적 품질은 종종, 주요 성분으로서 선형 TEPA 뿐만 아니라 또한 아미노에틸트리스-아미노에틸아민 AE-TAEA, 아미노에틸디아미노에틸피페라진 AE-DAEP 및 아미노에틸피페라지노에틸에틸렌디아민 AE-PEEDA를 포함하는 혼합물이다. 이러한 에틸렌아민은 다우 케미칼 캄파니(Dow Chemical Company)로부터 상업적으로 입수가능하다. 추가의 예는 펜타메틸디에틸렌트리아민 PMDETA (B1.3), N,N,N',N",N"-펜타메틸-디프로필렌트리아민 (B1.4) (제프캣(Jeffcat)® ZR-40으로 상업적으로 입수가능함), N,N-비스(3-디메틸아미노프로필)-N-이소프로판올아민 (제프캣® ZR-50으로 상업적으로 입수가능함), N'-(3-(디메틸아미노)프로필)-N,N-디메틸-1,3-프로판디아민 (B1.5) (제프캣® Z-130으로 상업적으로 입수가능함) 및 N,N-비스(3-아미노프로필)메틸아민 BAPMA (B1.2)이다. k가 1 내지 10인 (B4), 및 (B1.2), (B1.4) 및 (B1.5)가 특히 바람직하다. k가 1, 2, 3 또는 4인 (B4), 및 (B1.2)가 가장 바람직하다. (B1.1) 및 (B1.2)가 특히 바람직하다.
Figure pct00011
X가 OH인 화학식 (B1)의 폴리아민에 대한 예는 N-(3-디메틸아미노프로필)-N,N-디이소프로판올아민 DPA (B1.9), N,N,N'-트리메틸아미노에틸-에탄올아민 (B1.7) (제프캣® Z-110으로 상업적으로 입수가능함), 아미노프로필모노메틸에탄올아민 APMMEA (B1.8) 및 아미노에틸에탄올아민 AEEA (B1.6)이다. (B1.6)이 특히 바람직하다.
Figure pct00012
또 다른 실시양태에서 양이온성 폴리아민은 하기 화학식 (B2)를 갖는다.
Figure pct00013
상기 식에서, R10 및 R11은 독립적으로 H 또는 C1-C6-알킬이고, R12는 C2-C12-알킬렌이고, R13은 지방족 C5-C8 고리계이고, 이는 고리에 질소를 포함하거나 또는 이는 1개 이상의 단위 NR10R11로 치환된다.
R10 및 R11은 바람직하게는 독립적으로 H 또는 메틸, 보다 바람직하게는 H이다. 전형적으로 R10 및 R11은 선형 또는 분지형이고, 비치환되거나 또는 할로겐으로 치환된다. 바람직하게는, R10 및 R11은 비치환되고 선형이다. 보다 바람직하게는, R10 및 R11은 동일하다.
R12는 바람직하게는 C2-C4-알킬렌, 예컨대 에틸렌 (-CH2CH2-) 또는 n-프로필렌 (-CH2CH2CH2-)이다. R12는 선형 또는 분지형일 수 있고, 바람직하게는 이는 선형이다. R12는 비치환되거나 또는 할로겐으로 치환될 수 있고, 바람직하게는 이는 비치환된다.
R13은 지방족 C5-C8 고리계이고, 이는 고리에 질소를 포함하거나 또는 이는 1개 이상의 단위 NR10R11로 치환된다. 바람직하게는, R13은 고리에 질소를 포함하는 지방족 C5-C8 고리계이다. C5-C8 고리계는 비치환되거나 또는 1개 이상의 C1-C6 알킬 기 또는 1개 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다. 바람직하게는, C5-C8 고리계는 비치환되거나 또는 1개 이상의 C1-C4 알킬 기로 치환된다. 고리에 질소를 포함하는 지방족 C5-C8 고리계에 대한 예는 피페라질 기이다. R13이 고리에 질소를 포함하는 지방족 C5-C8 고리계인 것의 예는 하기 화학식 (B2.11) 및 (B2.12)의 화합물이다. R13이 1개 이상의 단위 NR10R11로 치환된 지방족 C5-C8 고리계인 것의 예는 하기 화학식 (B2.10)의 화합물이다.
보다 바람직하게는, R10 및 R11은 독립적으로 H 또는 메틸이고, R12는 C2-C3-알킬렌이고, R13은 고리에 산소 또는 질소를 포함하는 지방족 C5-C8 고리계이다. 또 다른 바람직한 실시양태에서 화학식 (B2)의 양이온성 중합체는 에테르 기 (-O-)가 없다.
화학식 (B2)의 특히 바람직한 양이온성 폴리아민은 이소포론 디아민 ISPA (B2.10), 아미노에틸피페라진 AEP (B2.11) 및 1-메틸-4-(2-디메틸아미노에틸)피페라진 TAP (B2.12)이다. 이들 화합물은 헌츠만(Huntsman) 또는 다우(Dow) (USA)로부터 상업적으로 입수가능하다. (B2.10) 및 (B2.11)가 바람직하고, (B2.11)이 보다 바람직하다. 또 다른 실시양태에서 (B2.11) 및 (B2.12)가 바람직하다.
Figure pct00014
살충제 A1을 포함하는 본 발명에 따른 염은 보다 바람직하게는 디캄바 및 (B1), 디캄바 및 (B2), 디캄바 및 (B3), 또는 디캄바 및 (B4)를 포함하는 염으로부터 선택된다. 염은 가장 바람직하게는 디캄바 및 (B1.1), 디캄바 및 (B1.2), 디캄바 및 (B1.3), 디캄바 및 (B1.4), 디캄바 및 (B1.5), 디캄바 및 (B1.6), 디캄바 및 (B1.7), 디캄바 및 (B1.8), 디캄바 및 (B1.9), 디캄바 및 (B1.10), 디캄바 및 (B1.11), 또는 디캄바 및 (B1.12)를 포함하는 염으로부터 선택된다. 본 발명에 따른 염은 특히 바람직하게는 디캄바 및 폴리아민 (B1.1), 디캄바 및 폴리아민 (B1.2), 2,4-D 및 폴리아민 (B1.1), 또는 2,4-D 및 폴리아민 (B1.2)를 포함하는 염으로부터 선택된다. 특히, 염은 디캄바 및 폴리아민 (B1.1)을 포함한다. 추가의 특정한 실시양태에서, 염은 디캄바 및 폴리아민 (B1.2)를 포함한다.
추가의 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 1개 이상의 음이온성 기가 1개 이상의 포스포네이트 기로부터 선택되는 음이온성 살충제 (살충제 A2), 및 하기 화학식 (B1.2) 또는 (B1.5) 또는 화학식 (B3)의 양이온성 폴리아민을 포함하는 염에 관한 것이다.
Figure pct00015
Figure pct00016
상기 식에서, R20 및 R21은 독립적으로 H 또는 C1-C6-알킬이고,
R22는 C1-C12-알킬렌이고,
R23은 지방족 C5-C8 고리계이고, 이는 고리에 질소를 포함하거나 또한 이는 1개 이상의 단위 NR20R21로 치환된다.
R20 및 R21은 바람직하게는 독립적으로 H 또는 메틸, 보다 바람직하게는 H이다. 전형적으로 R20 및 R21은 선형 또는 분지형이고, 비치환되거나 또는 할로겐으로 치환된다. 바람직하게는, R20 및 R21은 비치환되고 선형이다. 보다 바람직하게는, R20 및 R21은 동일하다.
R22는 바람직하게는 C2-C4-알킬렌, 예컨대 에틸렌 (-CH2CH2-) 또는 n-프로필렌 (-CH2CH2CH2-)이다. R22는 선형 또는 분지형일 수 있고, 바람직하게는 이는 선형이다. R22는 비치환되거나 또는 할로겐으로 치환될 수 있고, 바람직하게는 이는 비치환된다.
R23은 지방족 C5-C8 고리계이고, 이는 고리에 질소를 포함하거나 또한 이는 1개 이상의 단위 NR20R21로 치환된다. 바람직하게는, R23은 고리에 질소를 포함하는 지방족 C5-C8 고리계이다. C5-C8 고리계는 비치환되거나 또는 1개 이상의 C1-C6 알킬 기 또는 1개 이상의 할로겐으로 치환될 수 있다. 바람직하게는, C5-C8 고리계는 비치환되거나 또는 1개 이상의 C1-C4 알킬 기로 치환된다. 고리에 질소를 포함하는 지방족 C5-C8 고리계에 대한 예는 피페라질 기이다. R23이 고리에 질소를 포함하는 지방족 C5-C8 고리계인 것의 예는 하기 화학식 (B2.11) 및 (B2.12)의 화합물이다. R23이 1개 이상의 단위 NR20R21로 치환된 지방족 C5-C8 고리계인 것의 예는 하기 화학식 (B2.10)의 화합물이다.
보다 바람직하게는, R20 및 R21은 독립적으로 H 또는 메틸이고, R22는 C2-C3-알킬렌이고, R23은 고리에 산소 또는 질소를 포함하는 지방족 C5-C8 고리계이다. 또 다른 바람직한 실시양태에서 화학식 B의 양이온성 중합체는 에테르 기 (-O-)가 없다.
화학식 (B3)의 특히 바람직한 양이온성 폴리아민은 이소포론 디아민 ISPA (B2.10), 아미노에틸피페라진 AEP (B2.11) 및 1-메틸-4-(2-디메틸아미노에틸)피페라진 TAP (B2.12)이다. 이들 화합물은 헌츠만 또는 다우 (USA)로부터 상업적으로 입수가능하다. (B2.10) 및 (B2.11)가 바람직하고, (B2.11)가 보다 바람직하다. 또 다른 실시양태에서 (B2.11) 및 (B2.12)가 바람직하다.
화학식 (B1), (B2) 및 (B3)의 양이온성 폴리아민은 공지된 방법에 의해 수득가능하거나 또는 심지어 상업적으로 입수가능하다.
살충제 A2를 포함하는 본 발명에 따른 염은 보다 바람직하게는 글리포세이트 및 (B1.2), 글리포세이트 및 (B1.5), 또는 글리포세이트 및 (B3)을 포함하는 염으로부터 선택된다. 염은 가장 바람직하게는 글리포세이트 및 (B1.1), 글리포세이트 및 (B1.5), 글리포세이트 및 (B1.10), 글리포세이트 및 (B1.11), 또는 글리포세이트 및 (B1.12)를 포함하는 염으로부터 선택된다.
본 발명은 또한 중성 형태의 또는 염으로서의 살충제, 및 중성 형태의 또는 염으로서의 폴리아민을 배합하는 것을 포함하는, 본 발명에 따른 염을 제조하는 방법에 관한 것이다. 살충제 및 폴리아민은 순수하게, 또는 그의 사용가능한 제제, 예를 들어, 건조 또는 고체 제제 뿐만 아니라 액체 제제, 예컨대 수성 제제인 화합물과 함께 배합될 수 있다. 바람직하게는, 살충제 및 폴리아민은 물에서 접촉한다. 보다 바람직하게는, 살충제 또는 폴리아민은 각각 폴리아민 또는 살충제의 첨가에 의해 수용액에서 중화된다. 물은 염의 단리를 위한 배합 후에 제거될 수 있다. 배합은 염을 제조하기 위한 일반적 온도, 예컨대 -20℃ 내지 100℃에서 수행할 수 있다.
살충제 및 폴리아민은 다양한 몰비로 배합될 수 있으며, 이는 이온의 전하의 수에 좌우된다. 예를 들어, mol당 하나의 음전하를 포함하는 음이온성 살충제 1 mol은 보통 mol당 하나의 양전하를 포함하는 양이온성 폴리아민 1 mol과 배합된다. 바람직하게는, 살충제 및 폴리아민은, 염이 20℃의 물에서 480 g/l의 농도로 존재할 때 pH 6.5 내지 9.0, 바람직하게는 7.0 내지 8.0을 초래하도록 하는 몰비로 배합된다. 추가 실시양태에서, 살충제 및 폴리아민은 1 / 10 내지 10 / 1, 바람직하게는 1 / 4 내지 4 / 1, 보다 바람직하게는 1 / 2 내지 2 / 1 범위의 몰비로 배합될 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 염을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다. 또 다른 실시양태에서, 본 발명은 또한, 1종 이상의 본 발명에 따른 염을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다. 예를 들어, 농약 조성물은 1, 2 또는 3종의 본 발명에 따른 염을 포함할 수 있으며, 여기서 이는 바람직하게는 본 발명에 따른 1종의 염을 포함한다.
본 발명에 따른 농약 조성물에서, 여러, 예컨대 2 또는 3종의 음이온성 살충제가 존재할 수 있다. 예를 들어, 조성물은 디캄바, 퀸클로락, 글리포세이트, 2,4-D, 아미노피랄리드 및 MCPP로부터 선택된 2종 이상의 음이온성 살충제를 포함할 수 있다. 보다 바람직하게는, 이는 디캄바 및 글리포세이트, 2,4-D 및 디캄바, 디캄바 및 2,4-D 및 MCPP, 또는 아미노피랄리드 및 2,4-D 및 글리포세이트를 포함할 수 있다.
농약 조성물은 1종 이상의 추가의 살충제를 포함할 수 있다. 추가의 살충제는 살진균제, 살곤충제, 살선충제, 제초제 및/또는 완화제 또는 성장 조절제로 이루어진 군으로부터, 바람직하게는 살진균제, 살곤충제 또는 제초제, 보다 바람직하게는 제초제로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 바람직한 추가의 살충제는 이미다졸리논 제초제 및 트리아진 제초제이다.
하기 목록은 추가의 살충제로서 사용될 수 있는 살충제의 예를 제공한다. 이 목록으로부터의 바람직한 추가의 살충제는 음이온성 살충제가 아닌 것이다.
살진균제에 대한 예는 다음과 같다:
A) 스트로빌루린
아족시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 피리벤카르브, 트리플록시스트로빈, 메틸 (2-클로로-5-[1-(3-메틸벤질옥시이미노)에틸]벤질)카르바메이트 및 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드;
B)카르복스아미드
- 카르복스아닐리드: 베날락실, 베날락실-M, 베노다닐, 빅사펜, 보스칼리드, 카르복신, 펜푸람, 펜헥사미드, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 이소피라잠, 이소티아닐, 키랄락실, 메프로닐, 메탈락실, 메탈락실-M (메페녹삼), 오푸레이스, 옥사딕실, 옥시카르복신, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산, 테클로프탈람, 티플루자미드, 티아디닐, 2-아미노-4-메틸-티아졸-5-카르복스아닐리드, N-(3',4',5'-트리플루오로비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드, N-(4'-트리플루오로메틸티오비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복스아미드 및 N-(2-(1,3,3-트리메틸-부틸)-페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복스아미드;
- 카르복실산 모르폴리드: 디메토모르프, 플루모르프, 피리모르프;
- 벤조산 아미드: 플루메토베르, 플루오피콜리드, 플루오피람, 족사미드;
- 기타 카르복스아미드: 카르프로파미드, 디시클로메트, 만디프로아미드, 옥시테트라시클린, 실티오팜 및 N-(6-메톡시-피리딘-3-일) 시클로프로판카르복실산 아미드;
C) 아졸
- 트리아졸: 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 옥스포코나졸, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 유니코나졸;
- 이미다졸: 시아조파미드, 이마잘릴, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸;
- 벤즈이미다졸: 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸;
- 기타: 에타복삼, 에트리디아졸, 히멕사졸 및 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드;
D) 헤테로시클릭 화합물
- 피리딘: 플루아지남, 피리페녹스, 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘, 3-[5-(4-메틸-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘;
- 피리미딘: 부피리메이트, 시프로디닐, 디플루메토림, 페나리몰, 페림존, 메파니피림, 니트라피린, 누아리몰, 피리메타닐;
- 피페라진: 트리포린;
- 피롤: 펜피클로닐, 플루디옥소닐;
- 모르폴린: 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프-아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프;
- 피페리딘: 펜프로피딘;
- 디카르복스이미드: 플루오로이미드, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린;
- 비-방향족 5-원 헤테로사이클: 파목사돈, 페나미돈, 플루티아닐, 옥틸리논, 프로베나졸, 5-아미노-2-이소프로필-3-옥소-4-오르토-톨릴-2,3-디히드로-피라졸-1-카르보티오산 S-알릴 에스테르;
- 기타: 아시벤졸라르-S-메틸, 아메톡트라딘, 아미술브롬, 아닐라진, 블라스티시딘-S, 캅타폴, 캅탄, 키노메티오나트, 다조메트, 데바카르브, 디클로메진, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 페녹사닐, 폴페트, 옥솔린산, 피페랄린, 프로퀴나지드, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 트리아족시드, 트리시클라졸, 2-부톡시-6-아이오도-3-프로필크로멘-4-온, 5-클로로-1-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸 및 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;
E) 카르바메이트
- 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤, 만코제브, 마네브, 메탐, 메타술포카르브, 메티람, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람;
- 카르바메이트: 벤티아발리카르브, 디에토펜카르브, 이프로발리카르브, 프로파모카르브, 프로파모카르브 히드로클로리드, 발리페날레이트 및 N-(1-(1-(4-시아노-페닐)에탄술포닐)-부트-2-일) 카르밤산-(4-플루오로페닐) 에스테르;
F) 기타 활성 물질
- 구아니딘: 구아니딘, 도딘, 도딘 유리 염기, 구아자틴, 구아자틴-아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘-트리아세테이트, 이미녹타딘-트리스(알베실레이트);
- 항생제: 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드-수화물, 스트렙토마이신, 폴리옥신, 발리다마이신 A;
- 니프로페닐 유도체: 비나파크릴, 디노부톤, 디노캅, 니트르탈-이소프로필, 테크나젠,
유기금속 화합물: 펜틴 염, 예컨대 펜틴-아세테이트, 펜틴 클로라이드 또는 펜틴 히드록시드;
- 황-함유 헤테로시클릴 화합물: 디티아논, 이소프로티올란;
- 유기인 화합물: 에디펜포스, 포세틸, 포세틸-알루미늄, 이프로벤포스, 아인산 및 그의 염, 피라조포스, 톨클로포스-메틸;
- 유기염소 화합물: 클로로탈로닐, 디클로플루아니드, 디클로로펜, 플루술파미드, 헥사클로로벤젠, 펜시쿠론, 펜타클로르페놀 및 그의 염, 프탈리드, 퀸토젠, 티오파네이트-메틸, 톨릴플루아니드, N-(4-클로로-2-니트로-페닐)-N-에틸-4-메틸-벤젠술폰아미드;
- 무기 활성 물질: 보르도(Bordeaux) 혼합물, 아세트산구리, 수산화구리, 옥시염화구리, 염기성 황산구리, 황;
- 기타: 비페닐, 브로노폴, 시플루페나미드, 시목사닐, 디페닐아민, 메트라페논, 밀디오마이신, 옥신-구리, 프로헥사디온-칼슘, 스피록사민, 테부플로퀸, 톨릴플루아니드, N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로-메톡시-2,3-디플루오로-페닐)-메틸)-2-페닐 아세트아미드, N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘, N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘,
2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일)-아미드, 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-티아졸-4-카르복실산 메틸-(R)-1,2,3,4-테트라히드로-나프탈렌-1-일-아미드, 메톡시-아세트산 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸-퀴놀린-4-일 에스테르 및 N-메틸-2-{1-[(5-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-1-일)-아세틸]-피페리딘-4-일}-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-4-티아졸카르복스아미드.
성장 조절제에 대한 예는 다음과 같다:
아브시스산, 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노퓨린, 브라시놀리드, 부트랄린, 클로르메쿼트 (클로르메쿼트 클로라이드), 염화콜린, 시클라닐리드, 다미노지드, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸퓨리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 지베렐산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메피쿼트 (메피쿼트 클로라이드), 나프탈렌아세트산, N-6-벤질아데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온 (프로헥사디온-칼슘), 프로히드로자스몬, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸 포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리-아이오도벤조산, 트리넥사팍-에틸 및 유니코나졸.
제초제에 대한 예는 다음과 같다:
- 아세트아미드: 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메텐아미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메톨라클로르, 메타자클로르, 나프로파미드, 나프로아닐리드, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 테닐클로르;
- 아미노산 유도체: 빌라나포스, 글리포세이트 (예를 들어, 글리포세이트 유리 산, 글리포세이트 암모늄 염, 글리포세이트 이소프로필암모늄 염, 글리포세이트 트리메틸술포늄 염, 글리포세이트 칼륨 염, 글리포세이트 디메틸아민 염), 글루포시네이트, 술포세이트;
- 아릴옥시페녹시프로피오네이트: 클로디나포프, 시할로포프-부틸, 페녹사프로프, 플루아지포프, 할록시포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-테푸릴;
- 비피리딜: 디쿼트, 파라쿼트;
- (티오)카르바메이트: 아술람, 부틸레이트, 카르베타미드, 데스메디팜, 디메피페레이트, 에프탐 (EPTC), 에스프로카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 펜메디팜, 프로술포카르브, 피리부티카르브, 티오벤카르브, 트리알레이트;
- 시클로헥산디온: 부트록시딤, 클레토딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤;
- 디니트로아닐린: 벤플루랄린, 에탈플루랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 트리플루랄린;
- 디페닐 에테르: 아시플루오르펜, 아클로니펜, 비페녹스, 디클로포프, 에톡시펜, 포메사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜;
- 히드록시벤조니트릴: 보목시닐, 디클로베닐, 이옥시닐;
- 이미다졸리논: 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르;
- 페녹시 아세트산: 클로메프로프, 2,4-디클로로페녹시아세트산 (2,4-D), 2,4-DB, 디클로르프로프, MCPA, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프;
- 피라진: 클로리다존, 플루펜피르-에틸, 플루티아세트, 노르플루라존, 피리데이트;
- 피리딘: 아미노피랄리드, 클로피랄리드, 디플루페니칸, 디티오피르, 플루리돈, 플루록시피르, 피클로람, 피콜리나펜, 티아조피르;
- 술포닐 우레아: 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 아이오도술푸론, 메소술푸론, 메타조술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 1-((2-클로로-6-프로필-이미다조[1,2-b]피리다진-3-일)술포닐)-3-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)우레아;
- 트리아진: 아메트린, 아트라진, 시아나진, 디메타메트린, 에티오진, 헥사지논, 메타미트론, 메트리부진, 프로메트린, 시마진, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리아지플람;
- 우레아: 클로로톨루론, 다이무론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 테부티우론;
- 기타 아세토락테이트 신타제 억제제: 비스피리박-나트륨, 클로란술람-메틸, 디클로술람, 플로라술람, 플루카르바존, 플루메트술람, 메토술람, 오르토-술파무론, 페녹스술람, 프로폭시카르바존, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸, 피리미술판, 피리티오박, 피록사술폰, 피록스술람;
- 기타: 아미카르바존, 아미노트리아졸, 아닐로포스, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루레세이트, 벤조페납, 벤타존, 벤조비시클론, 비시클로피론, 브로마실, 브로모부티드, 부타페나실, 부타미포스, 카펜스트롤, 카르펜트라존, 시니돈-에틸, 클로르탈, 신메틸린, 클로마존, 쿠밀루론, 시프로술파미드, 디캄바, 디펜조쿼트, 디플루펜조피르, 드레크슬레라 모노세라스, 엔도탈, 에토푸메세이트, 에토벤자니드, 페녹사술폰, 펜트라자미드, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루폭삼, 플루오로클로리돈, 플루르타몬, 인다노판, 이속사벤, 이속사플루톨, 레나실, 프로파닐, 프로피자미드, 퀸클로락, 퀸메락, 메소트리온, 메틸 아르손산, 나프탈람, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사지클로메폰, 펜톡사존, 피녹사덴, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라족시펜, 피라졸리네이트, 퀴노클라민, 사플루페나실, 술코트리온, 술펜트라존, 테르바실, 테푸릴트리온, 템보트리온, 티엔카르바존, 토프라메존, (3-[2-클로로-4-플루오로-5-(3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-3,6-디히드로-2H-피리미딘-1-일)-페녹시]-피리딘-2-일옥시)-아세트산 에틸 에스테르, 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필-피리미딘-4-카르복실산 메틸 에스테르, 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸-페녹시)-피리다진-4-올, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-페닐)-5-플루오로-피리딘-2-카르복실산, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시-페닐)-피리딘-2-카르복실산 메틸 에스테르 및 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-3-디메틸아미노-2-플루오로-페닐)-피리딘-2-카르복실산 메틸 에스테르.
살곤충제에 대한 예는 다음과 같다:
- 유기(티오)포스페이트: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-메틸, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테트라클로르빈포스, 테르부포스, 트리아조포스, 트리클로르폰;
- 카르바메이트: 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 트리아자메이트;
- 피레트로이드: 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 시할로트린, 시페노트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 이미프로트린, 람다-시할로트린, 페르메트린, 프랄레트린, 피레트린 I 및 II, 레스메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트랜스플루트린, 프로플루트린, 디메플루트린;
- 곤충 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 시라마진, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론; 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로펜타진; b) 엑디손 길항제: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 아자디라크틴; c) 쥬베노이드: 피리프록시펜, 메토프렌, 페녹시카르브; d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트;
- 니코틴산 수용체 효능제/길항제 화합물: 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아클로프리드, 1-(2-클로로-티아졸-5-일메틸)-2-니트리미노-3,5-디메틸-[1,3,5]트리아지난;
- GABA 길항제 화합물: 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤, 피라플루프롤, 피리프롤, 5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-메틸-페닐)-4-술피나모일-1H-피라졸-3-카르보티오산 아미드;
- 마크로시클릭 락톤 살곤충제: 아바멕틴, 에마멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, 스피노사드, 스피네토람;
- 미토콘드리아 전자 수송 억제제 (METI) I 살비제: 페나자퀸, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 플루페네림;
- METI II 및 III 화합물: 아세퀴노실, 플루아시프림, 히드라메틸논;
- 탈커플링제: 클로르페나피르;
- 산화적 인산화 억제제: 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥시드, 프로파르기트;
- 탈피 교란제 화합물: 크리오마진;
- 혼합 기능 옥시다제 억제제: 피페로닐 부톡시드;
- 나트륨 채널 차단제: 인독사카르브, 메타플루미존;
- 기타: 벤클로티아즈, 비페나제이트, 카르탑, 플로니카미드, 피리달릴, 피메트로진, 황, 티오시클람, 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시아지피르 (HGW86), 시에노피라펜, 플루피라조포스, 시플루메토펜, 아미도플루메트, 이미시아포스, 비스트리플루론 및 피리플루퀴나존.
추가 실시양태에서, 본 발명은
A) 1종 이상의 음이온성 살충제 (바람직하게는 살충제 A1 (예컨대 디캄바); 또는 또 다른 실시양태에서 살충제 A2 (예컨대 글리포세이트))
및
C) 하기 클래스 c1) 내지 c15)의 제초제 (그의 농업상 허용되는 염 또는 유도체 포함):
c1) 지질 생합성 억제제;
c2) 아세토락테이트 신타제 억제제 (ALS 억제제);
c3) 광합성 억제제;
c4) 프로토포르피리노겐-IX 옥시다제 억제제,
c5) 표백제 제초제;
c6) 에놀피루빌 쉬키메이트 3-포스페이트 신타제 억제제 (EPSP 억제제);
c7) 글루타민 신테타제 억제제;
c8) 7,8-디히드로프테로에이트 신타제 억제제 (DHP 억제제);
c9) 유사분열 억제제;
c10) 매우 긴 장쇄 지방산의 합성 억제제 (VLCFA 억제제);
c11) 셀룰로스 생합성 억제제;
c12) 탈커플링제 제초제;
c13) 옥신 제초제;
c14) 옥신 수송 억제제; 및
c15) 브로모부티드, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 신메틸린, 쿠밀루론, 달라폰, 다조메트, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 디메티핀, DSMA, 딤론, 엔도탈 및 그의 염, 에토벤자니드, 플람프로프, 플람프로프-이소프로필, 플람프로프-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플루레놀, 플루레놀-부틸, 플루르프리미돌, 포사민, 포사민-암모늄, 인다노판, 인다지플람, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메탐, 메티오졸린 (CAS 403640-27-7), 메틸 아지드, 메틸 브로마이드, 메틸-딤론, 메틸 아이오다이드, MSMA, 올레산, 옥사지클로메폰, 펠라르곤산, 피리부티카르브, 퀴노클라민, 트리아지플람, 트리디판 및 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸페녹시)-4-피리다지놀 (CAS 499223-49-3) 및 그의 염 및 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 기타 제초제
및
D) 완화제
로부터 선택된 1종 이상의 추가의 활성 화합물
을 포함하는 제초 활성 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 특히 제초 유효량의 상기 정의된 바와 같은 1종 이상의 음이온성 살충제, 및 제초제 C 및 완화제 D로부터 선택된 1종 이상의 추가의 화합물을 포함하는 활성 화합물 배합물, 및 또한 1종 이상의 액체 및/또는 고체 담체 및/또는 1종 이상의 계면활성제, 및 원하는 경우에, 작물 보호 조성물에 통상적인 1종 이상의 추가의 보조제를 포함하는 제초 활성 작물 보호 조성물 형태의 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 1종 이상의 음이온성 살충제, 및 제초제 C 및 완화제 D로부터 선택된 1종 이상의 추가의 활성 화합물을 포함하는 활성 화합물 배합물, 및 1종 이상의 고체 또는 액체 담체 및/또는 1종 이상의 계면활성제, 및 원하는 경우에 작물 보호 조성물에 통상적인 1종 이상의 추가의 보조제를 포함하는 1-성분 조성물로서 제제화되는 작물 보호 조성물 형태의 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 1종 이상의 음이온성 살충제, 및 고체 또는 액체 담체 및/또는 1종 이상의 계면활성제를 포함하는 제1 성분, 및 제초제 C 및 완화제 D로부터 선택된 1종 이상의 추가의 활성 화합물, 및 고체 또는 액체 담체 및/또는 1종 이상의 계면활성제를 포함하는 제2 성분 (여기서, 추가적으로, 두 성분은 또한 작물 보호 조성물에 통상적인 1종 이상의 추가의 보조제를 포함할 수 있음)을 포함하는 2-성분 조성물로서 제제화되는 작물 보호 조성물 형태의 조성물에 관한 것이다.
놀랍게도, 1종 이상의 음이온성 살충제, 및 1종 이상의 제초제 C를 포함하는 본 발명에 따른 조성물은 보다 우수한 제초 활성, 즉 개별 화합물에 대해 관찰된 제초 활성을 기초로 예상한 것보다 우수한 유해 식물에 대한 활성 또는 보다 폭넓은 활성 스펙트럼을 갖는다. 개별 화합물을 기초로 하여 혼합물에 대해 예상된 제초 활성은 콜비(Colby)식 (하기 참조)을 이용하여 계산할 수 있다. 관찰된 활성이 개별 화합물의 예상된 가산적 활성을 초과하는 경우에, 상승작용이 존재한다고 한다.
또한, 바람직한 제초 작용이 달성될 수 있는 시간 프레임이 1종 이상의 음이온성 살충제 및 1종 이상의 제초제 C 및 임의로 완화제 D를 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 의해 확장될 수 있다. 이는 단일 화합물과 비교하여 본 발명에 따른 조성물의 보다 유연한 시간 적용을 가능하게 한다.
1종 이상의 음이온성 살충제, 및 D 하에 언급된 화합물 중 1종 이상을 모두 포함하는 본 발명에 따른 조성물은 또한 유해 식물에 대한 우수한 제초 활성 및 유용한 식물과의 보다 우수한 상용성을 갖는다.
놀랍게도, 1종 이상의 음이온성 살충제, 1종 이상의 제초제 C, 및 D 하에 언급된 화합물 중 1종 이상을 포함하는 본 발명에 따른 조성물은 보다 우수한 제초 활성, 즉 개별 화합물에 대해 관찰된 제초 활성을 기초로 하여 예상한 것보다 우수한 유해 식물에 대한 활성 또는 보다 폭넓은 활성 스펙트럼을 가지고 있으며, 단지 1종의 화합물 I 및 1종의 제초제 C를 포함하는 조성물보다 더 우수한, 유용한 식물과의 상용성을 보여준다.
본 발명의 한 실시양태에서 본 발명에 따른 조성물은 1종 이상의 음이온성 살충제 및 1종 이상의 추가의 활성 화합물 C (제초제 C)를 포함한다.
본 발명의 제1 실시양태에 따라, 조성물은 1종 이상의 지질 생합성 억제제 (제초제 c1)를 함유한다. 이들은 지질 생합성을 억제하는 화합물이다. 지질 생합성의 억제는 아세틸 CoA 카르복실라제의 억제를 통하여 (이하에서 ACC 제초제로 지칭됨) 또는 작용의 상이한 모드를 통하여 (이하에서 비-ACC 제초제로 지칭됨) 영향 받을 수 있다. ACC 제초제는 HRAC 분류 체계의 군 A에 속하는 반면, 비-ACC 제초제는 HRAC 분류의 군 N에 속한다.
본 발명의 제2 실시양태에 따라, 조성물은 1종 이상의 ALS 억제제 (제초제 c2)를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 아세토락테이트 신타제의 억제, 및 이에 따른 분지쇄 아미노산 생합성의 억제를 기반으로 한다. 이러한 억제제는 HRAC 분류 체계의 군 C에 속한다.
본 발명의 제3 실시양태에 따라, 조성물은 1종 이상의 광합성 억제제 (제초제 c3)를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 식물에서 광화학계 II의 억제 (소위 PSII 억제제, HRAC 분류의 군 C1, C2 및 C3) 또는 식물에서 광화학계 I에서 전자 전달을 전환시키는 것의 억제 (소위 PSI 억제제, HRAC 분류의 군 D), 및 이에 따른 광합성의 억제를 기반으로 한다. 이들 중, PSII 억제제가 바람직하다.
본 발명의 제4 실시양태에 따라, 조성물은 1종 이상의 프로토포르피리노겐-IX-옥시다제 억제제 (제초제 c4)를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 프로토포르피리노겐-IX-옥시다제의 억제를 기반으로 한다. 이러한 억제제는 HRAC 분류 체계의 군 E에 속한다.
본 발명의 제5 실시양태에 따라, 조성물은 1종 이상의 표백제-제초제 (제초제 c5)를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 카르티노이드 생합성의 억제를 기반으로 한다. 이들은 피토엔 데새투라제의 억제에 의해 카르티노이드 생합성을 억제하는 화합물 (소위 PDS 억제제, HRAC 분류의 군 F1), 4-히드록시페닐피루베이트-디옥시게나제를 억제하는 화합물 (HPPD 억제제, HRAC 분류의 군 F2) 및 미지의 작용 방식에 의해 카르티노이드 생합성을 억제하는 화합물 (표백제 - 미지의 표적, HRAC 분류의 군 F3)을 포함한다.
본 발명의 제6 실시양태에 따라, 조성물은 1종 이상의 EPSP 신타제 억제제 (제초제 c6)를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 에놀피루빌 쉬키메이트 3-포스페이트 신타제의 억제, 및 이에 따른 식물에서의 아미노산 생합성의 억제를 기반으로 한다. 이러한 억제제는 HRAC 분류 체계의 군 G에 속한다.
본 발명의 제7 실시양태에 따라, 조성물은 1종 이상의 글루타민 신테타제 억제제 (제초제 c7)를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 글루타민 신테타제의 억제, 및 이에 따른 식물에서의 아미노산 생합성의 억제를 기반으로 한다. 이러한 억제제는 HRAC 분류 체계의 군 H에 속한다.
본 발명의 제8 실시양태에 따라, 조성물은 1종 이상의 DHP 신타제 억제제 (제초제 c8)를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 7,8-디히드로프테로에이트 신테타제의 억제를 기반으로 한다. 이러한 억제제는 HRAC 분류 체계의 군 I에 속한다.
본 발명의 제9 실시양태에 따라, 조성물은 1종 이상의 유사분열 억제제 (제초제 c9)를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 미세소관 형성 또는 조직의 방해 또는 억제, 및 이에 따른 유사분열 억제를 기반으로 한다. 이러한 억제제는 HRAC 분류 체계의 군 K1 및 K2에 속한다. 이들 중, 군 K1의 화합물, 특히 디니트로아닐린이 바람직하다.
본 발명의 제10 실시양태에 따라, 조성물은 1종 이상의 VLCFA 억제제 (제초제 c10)를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 매우 긴 장쇄 지방산의 합성의 억제, 및 이에 따른 식물에서의 세포 분열의 방해 또는 억제를 기반으로 한다. 이러한 억제제는 HRAC 분류 체계의 군 K3에 속한다.
본 발명의 제11 실시양태에 따라, 조성물은 1종 이상의 셀룰로스 생합성 억제제 (제초제 c11)를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 셀룰로스의 생합성의 억제, 및 이에 따른 식물에서의 세포 벽의 합성의 억제를 기반으로 한다. 이러한 억제제는 HRAC 분류 체계의 군 L에 속한다.
본 발명의 제12 실시양태에 따라, 조성물은 1종 이상의 탈커플링제 제초제 (제초제 c12)를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 세포 막의 분열을 기반으로 한다. 이러한 억제제는 HRAC 분류 체계의 군 M에 속한다.
본 발명의 제13 실시양태에 따라, 조성물은 1종 이상의 옥신 제초제 (제초제 c13)를 함유한다. 이들은 옥신, 즉 식물 호르몬과 유사하게 작용하고 식물의 성장을 억제하는 화합물을 포함한다. 이들 화합물은 HRAC 분류 체계의 군 O에 속한다.
본 발명의 제14 실시양태에 따라, 조성물은 1종 이상의 옥신 수송 억제제 (제초제 c14)를 함유한다. 이들 화합물의 제초 활성은 식물에서의 옥신 수송의 억제를 기반으로 한다. 이들 화합물은 HRAC 분류 체계의 군 P에 속한다.
작용의 주어진 메커니즘 및 활성 물질의 분류에 대하여, 예를 들어 ["HRAC, Classification of Herbicides According to Mode of Action", http://www.plantprotection.org/hrac/MOA.html]를 참조한다.
클래스 c2, c3, c4, c5, c6, c9 및 c10의 제초제로부터 선택된 1종 이상의 제초제 C를 포함하는 본 발명에 따른 조성물이 바람직하다.
클래스 c4, c6 및 c10의 제초제로부터 선택된 1종 이상의 제초제 C를 포함하는 본 발명에 따른 조성물이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 음이온성 살충제 (바람직하게는 살충제 A1 (예컨대 디캄바); 또는 또 다른 실시양태에서 살충제 A2 (예컨대 글리포세이트))와 함께 사용될 수 있는 제초제 C의 예는 다음과 같다:
c1) 하기 지질 생합성 억제제의 군으로부터:
ACC-제초제, 예컨대 알록시딤, 알록시딤-나트륨, 부트록시딤, 클레토딤, 클로디나포프, 클로디나포프-프로파길, 시클록시딤, 시할로포프, 시할로포프-부틸, 디클로포프, 디클로포프-메틸, 페녹사프로프, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-P-에틸, 플루아지포프, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-P, 플루아지포프-P-부틸, 할록시포프, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P, 할록시포프-P-메틸, 메타미포프, 피녹사덴, 프로폭시딤, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-에틸, 퀴자로포프-테푸릴, 퀴잘로포프-P, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 세톡시딤, 테프랄록시딤 및 트랄콕시딤, 및 비 ACC 제초제, 예컨대 벤푸레세이트, 부틸레이트, 시클로에이트, 달라폰, 디메피페레이트, EPTC, 에스프로카르브, 에토푸메세이트, 플루프로파네이트, 몰리네이트, 오르벤카르브, 페불레이트, 프로술포카르브, TCA, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트리알레이트 및 베르놀레이트;
c2) 하기 ALS 억제제의 군으로부터:
술포닐우레아, 예컨대 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 벤술푸론-메틸, 클로리무론, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론, 에타메트술푸론-메틸, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 플루피르술푸론-메틸-나트륨, 포람술푸론, 할로술푸론, 할로술푸론-메틸, 이마조술푸론, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-메틸-나트륨, 메소술푸론, 메타조술푸론, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 오르토술파무론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프리미술푸론-메틸, 프로피리술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 피라조술푸론-에틸, 림술푸론, 술포메투론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리플루술푸론-메틸 및 트리토술푸론, 이미다졸리논, 예컨대 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸 및 이마제타피르, 트리아졸로피리미딘 제초제 및 술폰아닐리드, 예컨대 클로란술람, 클로란술람-메틸, 디클로술람, 플루메트술람, 플로라술람, 메토술람, 페녹스술람, 피리미술판 및 피록스술람,
피리미디닐벤조에이트, 예컨대 비스피리박, 비스피리박-나트륨, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미노박-메틸, 피리티오박, 피리티오박-나트륨, 4-[[[2-[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)옥시]페닐]메틸]아미노]-벤조산-1-메틸에틸 에스테르 (CAS 420138-41-6), 4-[[[2-[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)옥시]페닐]메틸]아미노]-벤조산 프로필 에스테르 (CAS 420138-40-5), N-(4-브로모페닐)-2-[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)옥시]벤젠메탄아민 (CAS 420138-01-8) 및 술포닐아미노카르보닐-트리아졸리논 제초제, 예컨대 플루카르바존, 플루카르바존-나트륨, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-나트륨, 티엔카르바존 및 티엔카르바존-메틸. 이들 중, 본 발명의 바람직한 실시양태는 1종 이상의 이미다졸리논 제초제를 포함하는 이들 조성물에 관한 것임;
c3) 하기 광합성 억제제의 군으로부터:
아미카르바존, 광화학계 II의 억제제, 예를 들어 트리아진 제초제, 예컨대 클로로트리아진, 트리아지논, 트리아진디온, 메틸티오트리아진 및 피리다지논, 예컨대 아메트린, 아트라진, 클로리다존, 시아나진, 데스메트린, 디메타메트린, 헥사지논, 메트리부진, 프로메톤, 프로메트린, 프로파진, 시마진, 시메트린, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린 및 트리에타진, 아릴 우레아, 예컨대 클로로브로무론, 클로로톨루론, 클로록수론, 디메푸론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 이소우론, 리누론, 메타미트론, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메톡수론, 모노리누론, 네부론, 시두론, 테부티우론 및 티아디아주론, 페닐 카르바메이트, 예컨대 데스메디팜, 카르부틸레이트, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 니트릴 제초제, 예컨대 브로모페녹심, 브로목시닐 및 그의 염 및 에스테르, 이옥시닐 및 그의 염 및 에스테르, 우라실, 예컨대 브로마실, 레나실 및 테르바실, 및 벤타존 및 벤타존-나트륨, 피리데이트, 피리다폴, 펜타노클로르 및 프로파닐, 및 광화학계 I의 억제제, 예컨대 디쿼트, 디쿼트-디브로마이드, 파라쿼트, 파라쿼트-디클로라이드 및 파라쿼트-디메틸술페이트. 이들 중, 본 발명의 바람직한 실시양태는 1종 이상의 아릴 우레아 제초제를 포함하는 이들 조성물에 관한 것이다. 이들 중, 또한 본 발명의 바람직한 실시양태는 1종 이상의 트리아진 제초제를 포함하는 이들 조성물에 관한 것이다. 이들 중, 또한 본 발명의 바람직한 실시양태는 1종 이상의 니트릴 제초제를 포함하는 이들 조성물에 관한 것임;
c4) 하기 프로토포르피리노겐-IX 옥시다제 억제제의 군으로부터:
아시플루오르펜, 아시플루오르펜-나트륨, 아자페니딘, 벤카르바존, 벤즈펜디존, 비페녹스, 부타페나실, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, 클로메톡시펜, 시니돈-에틸, 플루아졸레이트, 플루펜피르, 플루펜피르-에틸, 플루미클로락, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루오로글리코펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루티아세트, 플루티아세트-메틸, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥시플루오르펜, 펜톡사존, 프로플루아졸, 피라클로닐, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 사플루페나실, 술펜트라존, 티디아지민, 에틸 [3-[2-클로로-4-플루오로-5-(1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-3-일)페녹시]-2-피리딜옥시]아세테이트 (CAS 353292-31-6; S-3100), N-에틸-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복스아미드 (CAS 452098-92-9), N-테트라히드로푸르푸릴-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복스아미드 (CAS 915396-43-9), N-에틸-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복스아미드 (CAS 452099-05-7), N-테트라히드로푸르푸릴-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복스아미드 (CAS 45100-03-7), 3-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-1,5-디메틸-6-티옥소-[1,3,5]트리아지난-2,4-디온, 1,5-디메틸-6-티옥소-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[b][1,4]옥사진-6-일)-1,3,5-트리아지난-2,4-디온, 2-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-4,5,6,7-테트라히드로-이소인돌-1,3-디온 및 1-메틸-6-트리플루오로메틸-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-1H-피리미딘-2,4-디온;
c5) 하기 표백제 제초제의 군으로부터:
PDS 억제제: 베플루부타미드, 디플루페니칸, 플루리돈, 플루오로클로리돈, 플루르타몬, 노르플루라존, 피콜리나펜 및 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘 (CAS 180608-33-7), HPPD 억제제: 벤조비시클론, 벤조페납, 이속사플루톨, 메소트리온, 피라술포톨, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 술코트리온, 테푸릴트리온, 템보트리온, 토프라메존 및 비시클로피론, 표백제, 미지의 표적: 아클로니펜, 아미트롤, 클로마존 및 플루메투론;
c6) 하기 EPSP 신타제 억제제의 군으로부터:
글리포세이트, 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 글리포세이트-트리메슘 (술포세이트);
c7) 하기 글루타민 신타제 억제제의 군으로부터:
빌라나포스 (비알라포스), 빌라나포스-나트륨, 글루포시네이트, 글루포시네이트-P 및 글루포시네이트-암모늄;
c8) 하기 DHP 신타제 억제제의 군으로부터:
아술람;
c9) 하기 유사분열 억제제의 군으로부터:
군 K1의 화합물: 디니트로아닐린, 예컨대 벤플루랄린, 부트랄린, 디니트라민, 에탈플루랄린, 플루클로랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민 및 트리플루랄린, 포스포르아미데이트, 예컨대 아미프로포스, 아미프로포스-메틸, 및 부타미포스, 벤조산 제초제, 예컨대 클로르탈, 클로르탈-디메틸, 피리딘, 예컨대 디티오피르 및 티아조피르, 벤즈아미드, 예컨대 프로피자미드 및 테부탐; 군 K2의 화합물: 클로르프로팜, 프로팜 및 카르베타미드, 이들 중, 군 K1의 화합물, 특히 디니트로아닐린이 바람직함;
c10) 하기 VLCFA 억제제의 군으로부터:
클로로아세트아미드, 예컨대 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 메타자클로르, 메톨라클로르, 메톨라클로르-S, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로피소클로르 및 테닐클로르, 옥시아세트아닐리드, 예컨대 플루페나세트 및 메페나세트, 아세트아닐리드, 예컨대 디펜아미드, 나프로아닐리드 및 나프로파미드, 테트라졸리논, 예컨대 펜트라자미드, 및 기타 제초제, 예컨대 아닐로포스, 카펜스트롤, 페녹사술폰, 이프펜카르바존, 피페로포스, 피록사술폰 및 하기 화학식 II의 이속사졸린 화합물:
<화학식 II>
Figure pct00017
(상기 식에서, R21, R22, R23, R24, W, Z 및 n은 하기 의미를 갖는다:
R21, R22, R23, R24는 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 C1-C4-알킬이고;
W는 페닐, 또는 고리원으로서 탄소 고리원 뿐만 아니라 산소, 질소 및 황으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 동일한 또는 상이한 헤테로원자를 함유하는 모노시클릭 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로시클릴이고, 여기서 페닐 및 헤테로시클릴은 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-할로알콕시로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기 Ryy를 보유하고;
바람직하게는 페닐, 또는 고리원으로서 탄소 고리원 뿐만 아니라 1, 2 또는 3개의 질소 원자를 함유하는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로시클릴 (헤타릴)이고, 여기서 페닐 및 헤타릴은 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 치환기 Ryy를 보유하고;
Z는 산소 또는 NH이고;
n은 0 또는 1이고;
화학식 II의 이속사졸린 화합물 중,
R21, R22, R23, R24가 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 메틸이고;
Z가 산소이고;
n이 0 또는 1이고;
W가 페닐, 피라졸릴 또는 1,2,3-트리아졸릴이고, 여기서 마지막으로 언급된 3개의 라디칼이 비치환되거나 또는 1, 2 또는 3개의 치환기 Ryy, 특히 하기 라디칼 중 하나:
Figure pct00018
(상기 식에서,
R22는 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
R26은 C1-C4-알킬이고;
R27은 할로겐, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고;
R28은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이고;
m은 0, 1, 2 또는 3이고;
#은 기 CR23R24에 대한 부착 지점을 표시함)
를 보유하는 것인 화학식 II의 이속사졸린 화합물이 바람직하고;
화학식 II의 이속사졸린 화합물 중,
R21이 수소이고;
R22가 플루오린이고;
R23이 수소 또는 플루오린이고;
R24가 수소 또는 플루오린이고;
W가 하기 화학식 W1, W2, W3 또는 W4의 라디칼 중 하나:
Figure pct00019
(상기 식에서, #은 기 CR13R14에 대한 부착 지점을 표시하고;
Z는 산소이고;
n은 0 또는 1, 특히 1임)
인 화학식 II의 이속사졸린 화합물이 특히 바람직하고;
이들 중, 하기 화학식 II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 및 II.9의 이속사졸린 화합물이 특히 바람직하고:
Figure pct00020
화학식 II의 이속사졸린 화합물은 당업계에, 예를 들어 WO 2006/024820, WO 2006/037945, WO 2007/071900 및 WO 2007/096576으로부터 공지되어 있음);
VLCFA 억제제 중, 클로로아세트아미드 및 옥시아세트아미드가 바람직함;
c11) 하기 셀룰로스 생합성 억제제의 군으로부터:
클로르티아미드, 디클로베닐, 플루폭삼, 이속사벤, 1-시클로헥실-5-펜타플루오르페닐옥시-14-[1,2,4,6]티아트리아진-3-일아민 및 하기 화학식 III의 피페라진 화합물:
<화학식 III>
Figure pct00021
(상기 식에서,
A는 페닐 또는 피리딜이고, 여기서 Ra는 탄소 원자에 대해 A가 부착된 지점에 대한 오르토-위치에 부착되고;
Ra는 CN, NO2, C1-C4-알킬, D-C3-C6-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, O-D-C3-C6-시클로알킬, S(O)qRy, C2-C6-알케닐, D-C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시, NRARB, 트리-C1-C4-알킬실릴, D-C(=O)-Ra1, D-P(=O)(Ra1)2, 페닐, 나프틸, 3- 내지 7-원 모노시클릭 또는 9- 또는 10-원 비시클릭 포화, 불포화 또는 방향족 헤테로사이클 (이는 탄소 또는 질소를 통해 부착되고 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하고, 기 Raa 및/또는 Ra1에 의해 부분 또는 완전 치환될 수 있음)이고, Ra가 탄소 원자에 부착되는 경우에 추가로 할로겐이고;
Ry는 C1-C6-알킬, C3-C4-알케닐, C3-C4-알키닐, NRARB 또는 C1-C4-할로알킬이고 q는 0, 1 또는 2이고;
RA, RB는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 및 C3-C6-알키닐이고; RA, RB는 또한 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 탄소 원자 뿐만 아니라, O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 5- 또는 6-원 포화, 부분 또는 완전 불포화 고리를 형성할 수 있고, 상기 고리는 1 내지 3개의 기 Raa에 의해 치환될 수 있고;
D는 공유 결합, C1-C4-알킬렌, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고;
Ra1은 수소, OH, C1-C8-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬, C2-C8-알케닐, C5-C6-시클로알케닐, C2-C8-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C8-알케닐옥시, C3-C8-알키닐옥시, NRARB, C1-C6-알콕시아미노, C1-C6-알킬술포닐아미노, C1-C6-알킬아미노술포닐아미노, [디-(C1-C6)알킬아미노]술포닐아미노, C3-C6-알케닐아미노, C3-C6-알키닐아미노, N-(C2-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노, N-(C2-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알킬)아미노, N-(C1-C6-알콕시)-N-(C1-C6-알킬)아미노, N-(C2-C6-알케닐)-N-(C1-C6-알콕시)아미노, N-(C2-C6-알키닐)-N-(C1-C6-알콕시)-아미노, C1-C6-알킬술포닐, 트리-C1-C4-알킬실릴, 페닐, 페녹시, 페닐아미노, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 9- 또는 10-원 비시클릭 헤테로사이클이고, 여기서 시클릭 기는 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4개의 Raa 기에 의해 치환되고;
Raa는 할로겐, OH, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, S(O)qRy, D-C(=O)-Ra1 및 트리-C1-C4-알킬실릴이고;
Rb는 서로 독립적으로 수소, CN, NO2, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 벤질 또는 S(O)qRy이고,
Rb는 또한 인접한 고리 원자에 부착되어 있는 기 Ra 또는 Rb와 함께, 탄소 원자 뿐만 아니라, O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 또는 완전 불포화 고리를 형성할 수 있고, 상기 고리는 Raa에 의해 부분 또는 완전 치환될 수 있고;
p는 0, 1, 2 또는 3이고;
R30은 수소, OH, CN, C1-C12-알킬, C3-C12-알케닐, C3-C12-알키닐, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C5-C6-시클로알케닐, NRARB, S(O)nRy, S(O)nNRARB, C(=O)R40, CONRARB, 페닐, 또는 O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 모노시클릭 또는 9- 또는 10-원 비시클릭 방향족 헤테로사이클이고, 여기서 시클릭 기는 D1을 통해 부착되고, 비치환되거나 또는 1, 2, 3 또는 4개의 기 Raa, 및 또한 하기 부분 또는 완전 Raa-치환된 기: C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐, C3-C4-알키닐, C1-C4-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C5-C6-시클로알케닐, NRARB, S(O)nRy, S(O)nRARB, C(=O)R25 및 CONRARB에 의해 치환되고;
R40은 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고;
D1은 카르보닐 또는 기 D이고;
여기서, 기 R15, Ra 및 그의 하위-치환기에서 탄소 쇄 및/또는 시클릭 기는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 Raa 및/또는 Ra1을 보유할 수 있고;
R31은 C1-C4-알킬, C3-C4-알케닐 또는 C3-C4-알키닐이고;
R32는 OH, NH2, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-시아노알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 또는 C(=O)R40이고;
R33은 수소, 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이거나, 또는 R33 및 R34는 함께 공유 결합이고;
R34, R35, R36, R37은 서로 독립적으로 수소, 할로겐, OH, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐 및 C3-C6-시클로알키닐이고;
R38, R39는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, OH, 할로알킬, NRARB, NRAC(O)R41, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, O-C(O)R41, 페녹시 또는 벤질옥시이며, 기 R38 및 R39에서 탄소 쇄 및/또는 시클릭 기는 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 Raa를 보유할 수 있고;
R41은 C1-C4-알킬 또는 NRARB이고;
화학식 III의 피페라진 화합물 중,
A가 페닐 또는 피리딜이고, 여기서 Ra가 탄소 원자에 대해 A가 부착된 지점에 대한 오르토-위치에 부착되고;
Ra가 CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 D-C(=O)-Ra1이고;
Ry가 C1-C6-알킬, C3-C4-알케닐, C3-C4-알키닐, NRARB 또는 C1-C4-할로알킬이고 q가 0, 1 또는 2이고;
RA, RB가 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 및 C3-C6-알키닐이고; RA, RB가 또한 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께, 탄소 원자 뿐만 아니라, O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 5- 또는 6-원 포화, 부분 또는 완전 불포화 고리를 형성할 수 있고, 상기 고리가 1 내지 3개의 기 Raa에 의해 치환될 수 있고;
D가 공유 결합 또는 C1-C4-알킬렌이고;
Ra1이 수소, OH, C1-C8-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C6-시클로알킬이고;
Raa가 할로겐, OH, CN, NO2, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, S(O)qRy, D-C(=O)-Ra1 및 트리-C1-C4-알킬실릴이고;
Rb가 서로 독립적으로 CN, NO2, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C2-C4-알케닐, C3-C6-알키닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 벤질 또는 S(O)qRy이고,
Rb가 또한 인접한 고리 원자에 부착되어 있는 Ra 또는 Rb 기와 함께, 탄소 원자 뿐만 아니라, O, N 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 또는 완전 불포화 고리를 형성할 수 있고, 상기 고리가 Raa에 의해 부분 또는 완전 치환될 수 있고;
p가 0 또는 1이고;
R30이 수소, C1-C12-알킬, C3-C12-알케닐, C3-C12-알키닐, C1-C4-알콕시 또는 C(=O)R40 (Raa 기에 의해 부분 또는 완전 치환될 수 있음)이고;
R40이 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고;
여기서, 기 R30, Ra 및 그의 하위-치환기에서 탄소 쇄 및/또는 시클릭 기가 1, 2, 3 또는 4개의 치환기 Raa 및/또는 Ra1을 보유할 수 있고;
R31이 C1-C4-알킬이고;
R32가 OH, NH2, C1-C4-알킬, C3-C6-시클로알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C(=O)R25이고;
R33이 수소이거나, 또는 R33 및 R34가 함께 공유 결합이고;
R34, R35, R36, R37이 서로 독립적으로 수소이고;
R38, R39가 서로 독립적으로 수소, 할로겐 또는 OH인 화학식 III의 피페라진 화합물이 바람직함);
c12) 하기 탈커플링제 제초제의 군으로부터:
디노세브, 디노테르브 및 DNOC 및 그의 염;
c13) 하기 옥신 제초제의 군으로부터:
2,4-D 및 그의 염 및 에스테르, 2,4-DB 및 그의 염 및 에스테르, 아미노피랄리드 및 그의 염, 예컨대 아미노피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄 및 그의 에스테르, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 클로람벤 및 그의 염 및 에스테르, 클로메프로프, 클로피랄리드 및 그의 염 및 에스테르, 디캄바 및 그의 염 및 에스테르, 디클로르프로프 및 그의 염 및 에스테르, 디클로로프로프-P 및 그의 염 및 에스테르, 플루록시피르, 플루록시피르-부토메틸, 플루록시피르-멥틸, MCPA 및 그의 염 및 에스테르, MCPA-티오에틸, MCPB 및 그의 염 및 에스테르, 메코프로프 및 그의 염 및 에스테르, 메코프로프-P 및 그의 염 및 에스테르, 피클로람 및 그의 염 및 에스테르, 퀸클로락, 퀸메락, TBA (2,3,6) 및 그의 염 및 에스테르, 트리클로피르 및 그의 염 및 에스테르, 및 아미노시클로피라클로르 및 그의 염 및 에스테르;
c14) 하기 옥신 수송 억제제의 군으로부터: 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-나트륨, 나프탈람 및 나프탈람-나트륨;
c15) 하기 기타 제초제의 군으로부터: 브로모부티드, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 신메틸린, 쿠밀루론, 달라폰, 다조메트, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, 디메티핀, DSMA, 딤론, 엔도탈 및 그의 염, 에토벤자니드, 플람프로프, 플람프로프-이소프로필, 플람프로프-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 플루레놀, 플루레놀-부틸, 플루르프리미돌, 포사민, 포사민-암모늄, 인다노판, 인다지플람, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메탐, 메티오졸린 (CAS 403640-27-7), 메틸 아지드, 메틸 브로마이드, 메틸-딤론, 메틸 아이오다이드, MSMA, 올레산, 옥사지클로메폰, 펠라르곤산, 피리부티카르브, 퀴노클라민, 트리아지플람, 트리디판 및 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸페녹시)-4-피리다지놀 (CAS 499223-49-3) 및 그의 염 및 에스테르.
음이온성 살충제 (바람직하게는 살충제 A1 (예컨대 디캄바); 또는 또 다른 실시양태에서 살충제 A2 (예컨대 글리포세이트))와 함께 사용될 수 있는 바람직한 제초제 C는 다음과 같다:
c1) 하기 지질 생합성 억제제의 군으로부터:
클레토딤, 클로디나포프-프로파르길, 시클록시딤, 시할로포프-부틸, 디클로포프-메틸, 페녹사프로프-P-에틸, 플루아지포프-P-부틸, 할록시포프-P-메틸, 메타미포프, 피녹사덴, 프로폭시딤, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 벤푸레세이트, 디메피페레이트, EPTC, 에스프로카르브, 에토푸메세이트, 몰리네이트, 오르벤카르브, 프로술포카르브, 티오벤카르브 및 트리알레이트;
c2) 하기 ALS 억제제의 군으로부터:
아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론-메틸, 비스피리박-나트륨, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 클로란술람-메틸, 시클로술파무론, 디클로술람, 에타메트술푸론-메틸, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플로라술람, 플루카르바존-나트륨, 플루세토술푸론, 플루메트술람, 플루피르술푸론-메틸-나트륨, 포람술푸론, 할로술푸론-메틸, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조술푸론, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-메틸-나트륨, 메소술푸론, 메타조술푸론, 메토술람, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 오르토술파무론, 옥사술푸론, 페녹스술람, 프리미술푸론-메틸, 프로폭시카르바존-나트륨, 프로피리술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론-에틸, 피리벤족심, 피리미술판, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸, 피리티오박-나트륨, 피록스술람, 림술푸론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, 티엔카르바존-메틸, 티펜술푸론메틸, 트리아술푸론, 트리베누론-메틸, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론-메틸 및 트리토술푸론;
c3) 하기 광합성 억제제의 군으로부터:
아메트린, 아미카르바존, 아트라진, 벤타존, 벤타존-나트륨, 브로목시닐 및 그의 염 및 에스테르, 클로리다존, 클로로톨루론, 시아나진, 데스메디팜, 디쿼트-디브로마이드, 디우론, 플루오메투론, 헥사지논, 이옥시닐 및 그의 염 및 에스테르, 이소프로투론, 레나실, 리누론, 메타미트론, 메타벤즈티아주론, 메트리부진, 파라쿼트, 파라쿼트-디클로라이드, 펜메디팜, 프로파닐, 피리데이트, 시마진, 테르부트린, 테르부틸라진 및 티디아주론;
c4) 하기 프로토포르피리노겐-IX 옥시다제 억제제의 군으로부터:
아시플루오르펜-나트륨, 벤카르바존, 벤즈펜디존, 부타페나실, 카르펜트라존-에틸, 시니돈-에틸, 플루펜피르-에틸, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루오로글리코펜-에틸, 포메사펜, 락토펜, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥시플루오르펜, 펜톡사존, 피라플루펜-에틸, 사플루페나실, 술펜트라존, 에틸 [3-[2-클로로-4-플루오로-5-(1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-3-일)페녹시]-2-피리딜옥시]아세테이트 (CAS 353292-31-6; S-3100), N-에틸-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복스아미드 (CAS 452098-92-9), N-테트라히드로푸르푸릴-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복스아미드 (CAS 915396-43-9), N-에틸-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복스아미드 (CAS 452099-05-7), N-테트라히드로푸르푸릴-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복스아미드 (CAS 45100-03-7), 3-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-1,5-디메틸-6-티옥소-[1,3,5]트리아지난-2,4-디온, 1,5-디메틸-6-티옥소-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[b][1,4]옥사진-6-일)-1,3,5-트리아지난-2,4-디온, 2-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-4,5,6,7-테트라히드로-이소인돌-1,3-디온 및 1-메틸-6-트리플루오로메틸-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-1H-피리미딘-2,4-디온;
c5) 하기 표백제 제초제의 군으로부터:
아클로니펜, 베플루부타미드, 벤조비시클론, 클로마존, 디플루페니칸, 플루오로클로리돈, 플루르타몬, 이속사플루톨, 메소트리온, 노르플루라존, 피콜리나펜, 피라술포톨, 피라졸리네이트, 술코트리온, 테푸릴트리온, 템보트리온, 토프라메존, 비시클로피론, 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘 (CAS 180608-33-7), 아미트롤 및 플루메투론;
c6) 하기 EPSP 신타제 억제제의 군으로부터:
글리포세이트, 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 글리포세이트-트리메슘 (술포세이트);
c7) 하기 글루타민 신타제 억제제의 군으로부터:
글루포시네이트, 글루포시네이트-P, 글루포시네이트-암모늄;
c8) 하기 DHP 신타제 억제제의 군으로부터: 아술람;
c9) 하기 유사분열 억제제의 군으로부터:
벤플루랄린, 디티오피르, 에탈플루랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 티아조피르 및 트리플루랄린;
c10) 하기 VLCFA 억제제의 군으로부터:
아세토클로르, 알라클로르, 아닐로포스, 부타클로르, 카펜스트롤, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 펜트라자미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 프레틸라클로르, 페녹사술폰, 이프펜카르바존, 피록사술폰 테닐클로르 및 상기 언급된 바와 같은 화학식 II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 및 II.9의 이속사졸린-화합물;
c11) 하기 셀룰로스 생합성 억제제의 군으로부터: 디클로베닐, 플루폭삼, 이속사벤, 1-시클로헥실-5-펜타플루오르페닐옥시-14-[1,2,4,6]티아트리아진-3-일아민 및 상기 언급된 바와 같은 화학식 III의 피페라진 화합물;
c13) 하기 옥신 제초제의 군으로부터:
2,4-D 및 그의 염 및 에스테르, 아미노피랄리드 및 그의 염, 예컨대 아미노피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄 및 그의 에스테르, 클로피랄리드 및 그의 염 및 에스테르, 디캄바 및 그의 염 및 에스테르, 디클로로프로프-P 및 그의 염 및 에스테르, 플루록시피르-멥틸, MCPA 및 그의 염 및 에스테르, MCPB 및 그의 염 및 에스테르, 메코프로프-P 및 그의 염 및 에스테르, 피클로람 및 그의 염 및 에스테르, 퀸클로락, 퀸메락, 트리클로피르 및 그의 염 및 에스테르, 및 아미노시클로피라클로르 및 그의 염 및 에스테르;
c14) 하기 옥신 수송 억제제의 군으로부터: 디플루펜조피르 및 디플루펜조피르-나트륨;
c15) 하기 기타 제초제의 군으로부터: 브로모부티드, 신메틸린, 쿠밀루론, 달라폰, 디펜조쿼트, 디펜조쿼트-메틸술페이트, DSMA, 딤론 (= 다이무론), 플람프로프, 플람프로프-이소프로필, 플람프로프-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 인다노판, 인다지플람, 메탐, 메틸브로마이드, MSMA, 옥사지클로메폰, 피리부티카르브, 트리아지플람, 트리디판 및 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸페녹시)-4-피리다지놀 (CAS 499223-49-3) 및 그의 염 및 에스테르.
음이온성 살충제 (바람직하게는 살충제 A1 (예컨대 디캄바); 또는 또 다른 실시양태에서 살충제 A2 (예컨대 글리포세이트))와 함께 사용될 수 있는 특히 바람직한 제초제 C는 다음과 같다:
c1) 하기 지질 생합성 억제제의 군으로부터: 클로디나포프-프로파르길, 시클록시딤, 시할로포프-부틸, 페녹사프로프-P-에틸, 피녹사덴, 프로폭시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 에스프로카르브, 프로술포카르브, 티오벤카르브 및 트리알레이트;
c2) 하기 ALS 억제제의 군으로부터: 벤술푸론-메틸, 비스피리박-나트륨, 시클로술파무론, 디클로술람, 플루메트술람, 플루피르술푸론-메틸-나트륨, 포람술푸론, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조술푸론, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-메틸-나트륨, 메소술푸론, 메타조술푸론, 니코술푸론, 페녹스술람, 프로폭시카르바존-나트륨, 피라조술푸론-에틸, 피록스술람, 림술푸론, 술포술푸론, 티엔카르바존-메틸 및 트리토술푸론;
c3) 하기 광합성 억제제의 군으로부터: 아메트린, 아트라진, 디우론, 플루오메투론, 헥사지논, 이소프로투론, 리누론, 메트리부진, 파라쿼트, 파라쿼트-디클로라이드, 프로파닐, 테르부트린 및 테르부틸라진;
c4) 하기 프로토포르피리노겐-IX 옥시다제 억제제의 군으로부터: 플루미옥사진, 옥시플루오르펜, 사플루페나실, 술펜트라존, 에틸 [3-[2-클로로-4-플루오로-5-(1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-3-일)페녹시]-2-피리딜옥시]아세테이트 (CAS 353292-31-6; S-3100), 3-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-1,5-디메틸-6-티옥소-[1,3,5]트리아지난-2,4-디온, 1,5-디메틸-6-티옥소-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[b][1,4]옥사진-6-일)-1,3,5-트리아지난-2,4-디온 및 2-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-4,5,6,7-테트라히드로-이소인돌-1,3-디온 및 1-메틸-6-트리플루오로메틸-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-1H-피리미딘-2,4-디온;
c5) 하기 표백제 제초제의 군으로부터: 클로마존, 디플루페니칸, 플루오로클로리돈, 이속사플루톨, 메소트리온, 피콜리나펜, 술코트리온, 테푸릴트리온, 템보트리온, 토프라메존, 비시클로피론, 아미트롤 및 플루메투론;
c6) 하기 EPSP 신타제 억제제의 군으로부터: 글리포세이트, 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 글리포세이트-트리메슘 (술포세이트);
c7) 하기 글루타민 신타제 억제제의 군으로부터: 글루포시네이트, 글루포시네이트-P 및 글루포시네이트-암모늄;
c9) 하기 유사분열 억제제의 군으로부터: 펜디메탈린 및 트리플루랄린;
c10) 하기 VLCFA 억제제의 군으로부터: 아세토클로르, 카펜스트롤, 디메텐아미드-P, 펜트라자미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 페녹사술폰, 이프펜카르바존 및 피록사술폰; 또한, 상기 언급된 바와 같은 화학식 II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 및 II.9의 이속사졸린 화합물이 바람직함;
c11) 하기 셀룰로스 생합성 억제제의 군으로부터: 이속사벤 및 상기 언급된 바와 같은 화학식 III의 피페라진 화합물;
c13) 하기 옥신 제초제의 군으로부터: 2,4-D 및 그의 염 및 에스테르, 아미노피랄리드 및 그의 염 및 그의 에스테르, 클로피랄리드 및 그의 염 및 에스테르, 디캄바 및 그의 염 및 에스테르, 플루록시피르-멥틸, 퀸클로락, 퀸메락 및 아미노시클로피라클로르 및 그의 염 및 에스테르;
c14) 하기 옥신 수송 억제제의 군으로부터: 디플루펜조피르 및 디플루펜조피르-나트륨,
c15) 하기 기타 제초제의 군으로부터: 딤론 (= 다이무론), 인다노판, 인다지플람, 옥사지클로메폰 및 트리아지플람.
본 발명의 또 다른 실시양태에서 본 발명에 따른 조성물은 1종 이상의 음이온성 살충제 (바람직하게는 살충제 A1 (예컨대 디캄바); 또는 또 다른 실시양태에서 살충제 A2 (예컨대 글리포세이트)) 및 1종 이상의 완화제 C를 포함한다.
완화제는 원치않는 식물에 대한 본 발명의 조성물의 제초 활성 성분의 제초 작용에 주요한 영향을 미치지 않으면서 유용한 식물의 손상을 방지하거나 감소시키는 화합물이다. 이들은 파종 전에 (예를 들어, 종자 처리물, 순 또는 묘목 상에) 또는 유용한 식물의 출아전 적용 또는 출아후 적용으로 적용될 수 있다. 완화제 및 음이온성 살충제 및/또는 제초제 C를 동시에 또는 순차적으로 적용할 수 있다.
바람직한 완화제 D의 예는 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시오메트리닐, 시프로술파미드, 디클로르미드, 디시클로논, 디에톨레이트, 펜클로라졸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 메페네이트, 나프탈산 무수물, 옥사베트리닐, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (MON4660, CAS 71526-07-3) 및 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (R-29148, CAS 52836-31-4)이다.
특히 바람직한 완화제 D는 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시프로술파미드, 디클로르미드, 펜클로라졸, 펜클로림, 플루라졸, 플룩소페님, 푸릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 나프탈산 무수물, 옥사베트리닐, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (MON4660, CAS 71526-07-3) 및 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (R-29148, CAS 52836-31-4)이다.
특히 바람직한 완화제 D는 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시프로술파미드, 디클로르미드, 펜클로라졸, 펜클로림, 푸릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 나프탈산 무수물, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (MON4660, CAS 71526-07-3) 및 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (R-29148, CAS 52836-31-4)이다.
군 c1) 내지 c15)의 활성 화합물 C 및 활성 화합물 D는 공지된 제초제 및 완화제이며, 예를 들어 문헌 [The Compendium of Pesticide Common Names (http://www.alanwood.net/pesticides/); Farm Chemicals Handbook 2000 volume 86, Meister Publishing Company, 2000; B. Hock, C. Fedtke, R. R. Schmidt, Herbizide [Herbicides], Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1995; W. H. Ahrens, Herbicide Handbook, 7th edition, Weed Science Society of America, 1994; and K. K. Hatzios, Herbicide Handbook, Supplement for the 7th edition, Weed Science Society of America, 1998]을 참조한다. 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 [CAS 번호 52836-31-4]은 또한 R-29148로 지칭된다. 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 [CAS 번호 71526-07-3]이 또한 AD-67 및 MON 4660으로서 지칭된다.
활성 화합물들의 각각의 작용 메카니즘에 대한 배정은 현재 지식을 기반으로 한다. 작용의 여러 메카니즘이 한 활성 화합물에 적용되는 경우, 이 물질은 작용의 한 메카니즘에만 배정된다.
제초제 C 및/또는 완화제 D가 기하 이성질체, 예를 들어 E/Z 이성질체를 형성할 수 있는 경우, 본 발명에 따른 조성물에서 순수한 이성질체 및 그의 혼합물 모두를 사용하는 것이 가능하다. 제초제 C 및/또는 완화제 D가 1개 이상의 키랄 중심을 가져 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체로서 존재하는 경우, 본 발명에 따른 조성물에서 순수한 거울상이성질체 및 부분입체이성질체 및 그의 혼합물 모두를 사용하는 것이 가능하다.
제초제 C 및/또는 완화제 D가 이온화가능한 관능기를 갖는 경우에, 이들은 또한 그의 농업상 허용되는 염 형태로 사용될 수 있다. 일반적으로 이들의 양이온의 염, 및 이들의 산의 양이온 및 음이온 각각이 활성 화합물의 활성에 역효과를 갖지 않는 산의 산 부가염이 적합하다.
바람직한 양이온은 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘 및 마그네슘, 및 전이 금속, 바람직하게는 망가니즈, 구리, 아연 및 철의 이온, 또한 암모늄, 및 1 내지 4개의 수소 원자가 C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질에 의해 대체된 치환된 암모늄, 바람직하게는 암모늄, 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에트-1-옥시)에트-1-일암모늄, 디(2-히드록시에트-1-일)암모늄, 벤질트리메틸암모늄, 벤질트리에틸암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 예컨대 트리메틸술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄이다.
유용한 산 부가염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 아이오다이드, 히드로겐술페이트, 메틸술페이트, 술페이트, 디히드로겐포스페이트, 히드로겐포스페이트, 니트레이트, 비카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 또한 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다.
카르복실 기를 갖는 활성 화합물 C 및 D는 본 발명에 따른 조성물에서 산 형태로, 농업상 적합한 염 형태로, 또는 농업상 허용되는 유도체, 예를 들어 아미드, 예컨대 모노- 및 디-C1-C6-알킬아미드 또는 아릴아미드, 에스테르, 예를 들어 알릴 에스테르, 프로파르길 에스테르, C1-C10-알킬 에스테르, 알콕시알킬 에스테르, 및 또한 티오에스테르, 예를 들어 C1-C10-알킬티오 에스테르로서 사용될 수 있다. 바람직한 모노- 및 디-C1-C6-알킬아미드는 메틸 및 디메틸아미드이다. 바람직한 아릴아미드는 예를 들어 아닐리드 및 2-클로로아닐리드이다. 바람직한 알킬 에스테르는 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 펜틸, 멕실 (1-메틸헥실) 또는 이소옥틸 (2-에틸헥실) 에스테르이다. 바람직한 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬 에스테르는 직쇄 또는 분지형 C1-C4-알콕시 에틸 에스테르, 예를 들어 메톡시에틸, 에톡시에틸 또는 부톡시에틸 에스테르이다. 직쇄 또는 분지형 C1-C10-알킬티오 에스테르의 예는 에틸티오 에스테르이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에 따르면, 조성물은 제초 활성 화합물 C 또는 성분 B로서, 1종 이상의, 바람직하게는 정확하게 1종의 제초제 B를 포함한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에 따르면, 조성물은 제초 활성 화합물 C 또는 성분 B로서, 2종 이상의, 바람직하게는 정확하게 2종의 서로 상이한 제초제 C를 포함한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에 따르면, 조성물은 제초 활성 화합물 C 또는 성분 B로서, 3종 이상의, 바람직하게는 정확하게 3종의 서로 상이한 제초제 C를 포함한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에 따르면, 조성물은 완화 성분 D로서 1종 이상의, 바람직하게는 정확하게 1종의 완화제 C를 포함한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에 따르면, 조성물은 성분 B로서 1종 이상의, 바람직하게는 정확하게 1종의 제초제 B, 및 1종 이상의, 바람직하게는 정확하게 1종의 완화제 C를 포함한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에 따르면, 조성물은 성분 B로서 바람직하게는 정확하게 2종의 서로 상이한 제초제 C, 및 1종 이상의, 바람직하게는 정확하게 1종의 완화제 C를 포함한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에 따르면, 조성물은 성분 B로서 3종 이상의, 바람직하게는 정확하게 3종의 서로 상이한 제초제 C, 및 1종 이상의, 바람직하게는 정확하게 1종의 완화제 C를 포함한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에 따르면, 조성물은 성분 A로서 1종 이상의, 바람직하게는 정확하게 1종의 제초제 A1, 및 성분 B로서 1종 이상의, 바람직하게는 정확하게 1종의 제조체 B를 포함한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에 따르면, 조성물은 성분 A로서 1종 이상의, 바람직하게는 정확하게 1종의 살충제 A1, 및 성분 B로서 2종 이상의, 바람직하게는 정확하게 2종의 서로 상이한 제초제 C를 포함한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에 따르면, 조성물은 성분 A로서 1종 이상의, 바람직하게는 정확하게 1종의 살충제 A1, 및 성분 B로서 3종 이상의, 바람직하게는 정확하게 3종의 서로 상이한 제초제 C를 포함한다.
본 발명의 한 바람직한 실시양태는, 살충제 A1, 특히 디캄바 및 2,4-D (특히 디캄바)로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c1)로부터의, 특히 클로디나포프-프로파르길, 시클록시딤, 시할로포프-부틸, 페녹사프로프-P-에틸, 피녹사덴, 프로폭시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 에스프로카르브, 프로술포카르브, 티오벤카르브 및 트리알레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A1, 특히 디캄바 및 2,4-D (특히 디캄바)로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c2)로부터의, 특히 벤술푸론-메틸, 비스피리박-나트륨, 시클로술파무론, 디클로술람, 플루메트술람, 플루피르술푸론-메틸-나트륨, 포람술푸론, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조술푸론, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-메틸-나트륨, 메소술푸론, 메타조술푸론, 니코술푸론, 페녹스술람, 프로폭시카르바존-나트륨, 피라조술푸론-에틸, 피록스술람, 림술푸론, 술포술푸론, 티엔카르바존-메틸 및 트리토술푸론으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A1, 특히 디캄바 및 2,4-D (특히 디캄바)로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c3)으로부터의, 특히 아메트린, 아트라진, 디우론, 플루오메투론, 헥사지논, 이소프로투론, 리누론, 메트리부진, 파라쿼트, 파라쿼트-디클로라이드, 프로파닐, 테르부트린 및 테르부틸라진으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A1, 특히 디캄바 및 2,4-D (특히 디캄바)로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c4)로부터의, 특히 플루미옥사진, 옥시플루오르펜, 사플루페나실, 술펜트라존, 에틸 [3-[2-클로로-4-플루오로-5-(1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-3-일)페녹시]-2-피리딜옥시]아세테이트 (CAS 353292-31-6; S-3100), 3-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-1,5-디메틸-6-티옥소-[1,3,5]트리아지난-2,4-디온, 1,5-디메틸-6-티옥소-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[b][1,4]옥사진-6-일)-1,3,5-트리아지난-2,4-디온, 2-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-4,5,6,7-테트라히드로-이소인돌-1,3-디온 및 1-메틸-6-트리플루오로메틸-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-1H-피리미딘-2,4-디온으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A1, 특히 디캄바 및 2,4-D (특히 디캄바)로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c5)로부터의, 특히 클로마존, 디플루페니칸, 플루오로클로리돈, 이속사플루톨, 메소트리온, 피콜리나펜, 술코트리온, 테푸릴트리온, 템보트리온, 토프라메존, 비시클로피론, 아미트롤 및 플루메투론으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A1, 특히 디캄바 및 2,4-D (특히 디캄바)로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c6)으로부터의, 특히 글리포세이트, 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 글리포세이트-트리메슘 (술포세이트)으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A1, 특히 디캄바 및 2,4-D (특히 디캄바)로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c7)로부터의, 특히 글루포시네이트, 글루포시네이트-P 및 글루포시네이트-암모늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A1, 특히 디캄바 및 2,4-D (특히 디캄바)로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c9)로부터의, 특히 펜디메탈린 및 트리플루랄린으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A1, 특히 디캄바 및 2,4-D (특히 디캄바)로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c10)으로부터의, 특히 아세토클로르, 카펜스트롤, 디메텐아미드-P, 펜트라자미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 페녹사술폰 및 피록사술폰으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다. 또한, 살충제 A1, 특히 디캄바 및 2,4-D (특히 디캄바)로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c10)으로부터의, 특히 상기 정의된 바와 같은 화학식 II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 및 II.9의 이속사졸린 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 조성물이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A1, 특히 디캄바 및 2,4-D (특히 디캄바)로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c11)로부터의, 특히 이속사벤인 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다. 또한, 화학식 I, 바람직하게는 화학식 I.a의 벤족사지논, 특히 I.a.35로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c10)으로부터의, 특히 상기 기재된 바와 같은 화학식 III의 피페라진 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 조성물이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A1, 특히 디캄바 및 2,4-D (특히 디캄바)로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c13)으로부터의, 특히 2,4-D 및 그의 염 및 에스테르, 아미노피랄리드 및 그의 염, 예컨대 아미노피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄 및 그의 에스테르, 클로피랄리드 및 그의 염 및 에스테르, 디캄바 및 그의 염 및 에스테르, 플루록시피르-멥틸, 퀸클로락, 퀸메락 및 아미노시클로피라클로르 및 그의 염 및 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A1, 특히 디캄바 및 2,4-D (특히 디캄바)로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c14)로부터의, 특히 디플루펜조피르 및 디플루펜조피르-나트륨으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A1, 특히 디캄바 및 2,4-D (특히 디캄바)로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c15)로부터의, 특히 딤론 (= 다이무론), 인다노판, 인다지플람, 옥사지클로메폰 및 트리아지플람으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A1, 특히 디캄바 및 2,4-D (특히 디캄바)로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 완화제 C로부터의, 특히 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시프로술파미드, 디클로르미드, 펜클로라졸, 펜클로림, 푸릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (MON4660, CAS 71526-07-3) 및 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (R-29148, CAS 52836-31-4)으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에 따르면, 조성물은 성분 A로서 1종 이상의, 바람직하게는 정확하게 1종의 살충제 A2, 및 성분 B로서 1종 이상의, 바람직하게는 정확하게 1종의 제초제 B를 포함한다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에 따르면, 조성물은 성분 A로서 1종 이상의, 바람직하게는 정확하게 1종의 살충제 A2, 및 성분 B로서 2종 이상의, 바람직하게는 정확하게 2종의 서로 상이한 제초제 C를 포함한다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에 따르면, 조성물은 성분 A로서 1종 이상의, 바람직하게는 정확하게 1종의 살충제 A2, 및 성분 B로서 3종 이상의, 바람직하게는 정확하게 3종의 서로 상이한 제초제 C를 포함한다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A2, 특히 글리포세이트로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c1)로부터의, 특히 클로디나포프-프로파르길, 시클록시딤, 시할로포프-부틸, 페녹사프로프-P-에틸, 피녹사덴, 프로폭시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 에스프로카르브, 프로술포카르브, 티오벤카르브 및 트리알레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A2, 특히 글리포세이트로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c2)로부터의, 특히 벤술푸론-메틸, 비스피리박-나트륨, 시클로술파무론, 디클로술람, 플루메트술람, 플루피르술푸론-메틸-나트륨, 포람술푸론, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르, 이마조술푸론, 아이오도술푸론, 아이오도술푸론-메틸-나트륨, 메소술푸론, 메타조술푸론, 니코술푸론, 페녹스술람, 프로폭시카르바존-나트륨, 피라조술푸론-에틸, 피록스술람, 림술푸론, 술포술푸론, 티엔카르바존-메틸 및 트리토술푸론으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A2, 특히 글리포세이트로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c3)으로부터의, 특히 아메트린, 아트라진, 디우론, 플루오메투론, 헥사지논, 이소프로투론, 리누론, 메트리부진, 파라쿼트, 파라쿼트-디클로라이드, 프로파닐, 테르부트린 및 테르부틸라진으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A2, 특히 글리포세이트로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c4)로부터의, 특히 플루미옥사진, 옥시플루오르펜, 사플루페나실, 술펜트라존, 에틸 [3-[2-클로로-4-플루오로-5-(1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-3-일)페녹시]-2-피리딜옥시]아세테이트 (CAS 353292-31-6; S-3100), 3-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-1,5-디메틸-6-티옥소-[1,3,5]트리아지난-2,4-디온, 1,5-디메틸-6-티옥소-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[b][1,4]옥사진-6-일)-1,3,5-트리아지난-2,4-디온, 2-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-4,5,6,7-테트라히드로-이소인돌-1,3-디온 및 1-메틸-6-트리플루오로메틸-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-1H-피리미딘-2,4-디온으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A2, 특히 글리포세이트로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c5)로부터의, 특히 클로마존, 디플루페니칸, 플루오로클로리돈, 이속사플루톨, 메소트리온, 피콜리나펜, 술코트리온, 테푸릴트리온, 템보트리온, 토프라메존, 비시클로피론, 아미트롤 및 플루메투론으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A2, 특히 글리포세이트로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c6)으로부터의, 특히 글리포세이트, 글리포세이트-이소프로필암모늄 및 글리포세이트-트리메슘 (술포세이트)으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A2, 특히 글리포세이트로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c7)로부터의, 특히 글루포시네이트, 글루포시네이트-P 및 글루포시네이트-암모늄으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A2, 특히 글리포세이트로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c9)로부터의, 특히 펜디메탈린 및 트리플루랄린으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A2, 특히 글리포세이트로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c10)으로부터의, 특히 아세토클로르, 카펜스트롤, 디메텐아미드-P, 펜트라자미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메타자클로르, 메톨라클로르, S-메톨라클로르, 페녹사술폰 및 피록사술폰으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다. 또한, 살충제 A2, 특히 글리포세이트로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c10)으로부터의, 특히 상기 정의된 바와 같은 화학식 II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 및 II.9의 이속사졸린 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 조성물이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A2, 특히 글리포세이트로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c11)로부터의, 특히 이속사벤인 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다. 또한, 화학식 I, 바람직하게는 화학식 I.a의 벤족사지논, 특히 I.a.35로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c10)으로부터의, 특히 상기 정의된 바와 같은 화학식 III의 피페라진 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 조성물이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A2, 특히 글리포세이트로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c13)으로부터의, 특히 2,4-D 및 그의 염 및 에스테르, 아미노피랄리드 및 그의 염, 예컨대 아미노피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄 및 그의 에스테르, 클로피랄리드 및 그의 염 및 에스테르, 디캄바 및 그의 염 및 에스테르, 플루록시피르-멥틸, 퀸클로락, 퀸메락 및 아미노시클로피라클로르 및 그의 염 및 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A2, 특히 글리포세이트로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c14)로부터의, 특히 디플루펜조피르 및 디플루펜조피르-나트륨으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A2, 특히 글리포세이트로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 군 c15)로부터의, 특히 딤론 (= 다이무론), 인다노판, 인다지플람, 옥사지클로메폰 및 트리아지플람으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는, 살충제 A2, 특히 글리포세이트로 이루어진 군으로부터의 활성 화합물 뿐만 아니라, 1종 이상의, 특히 정확하게 1종의, 완화제 C로부터의, 특히 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시프로술파미드, 디클로르미드, 펜클로라졸, 펜클로림, 푸릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (MON4660, CAS 71526-07-3) 및 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (R-29148, CAS 52836-31-4)으로 이루어진 군으로부터 선택된 제초 활성 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에 관한 것이다.
추가의 바람직한 실시양태는 상기 언급된 바와 같은 2원 조성물에 상응하고, 추가로 완화제 C, 특히 베녹사코르, 클로퀸토세트, 시프로술파미드, 디클로르미드, 펜클로라졸, 펜클로림, 푸릴라졸, 이속사디펜, 메펜피르, 4-(디클로로아세틸)-1-옥사-4-아자스피로[4.5]데칸 (MON4660, CAS 71526-07-3) 및 2,2,5-트리메틸-3-(디클로로아세틸)-1,3-옥사졸리딘 (R-29148, CAS 52836-31-4)으로 이루어진 군으로부터 선택된 것을 포함하는 3원 조성물에 관한 것이다.
여기서 및 하기에서, 용어 "2원 조성물"은 1종 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3종의 음이온성 살충제, 및 또한 1종 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3종의 제초제 C 또는 1종 이상의 완화제를 포함하는 조성물을 포함한다. 상응하게, 용어 "3원 조성물"은 1종 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3종의 화학식 I의 활성 화합물, 1종 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3종의 제초제 C, 및 1종 이상, 예를 들어 1, 2 또는 3종의 완화제 C를 포함하는 조성물을 포함한다.
성분 A로서의 1종 이상의 음이온성 살충제 및 1종 이상의 제초제 B를 포함하는 2원 조성물에서, 활성 화합물 A:B의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1의 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1의 범위, 특히 1:250 내지 250:1의 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1의 범위이다.
성분 A로서의 1종 이상의 음이온성 살충제 및 1종 이상의 완화제 C를 포함하는 2원 조성물에서, 활성 화합물 A:C의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1의 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1의 범위, 특히 1:250 내지 250:1의 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1의 범위이다.
성분 A로서의 1종 이상의 음이온성 살충제, 1종 이상의 제초제 C 및 1종 이상의 완화제 C 모두를 포함하는 3원 조성물에서, 성분 A:B의 상대적 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1의 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1의 범위, 특히 1:250 내지 250:1의 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1의 범위이고, 성분 A:C의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1의 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1의 범위, 특히 1:250 내지 250:1의 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1의 범위이고, 성분 B:C의 중량비는 일반적으로 1:1000 내지 1000:1의 범위, 바람직하게는 1:500 내지 500:1의 범위, 특히 1:250 내지 250:1의 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1의 범위이다. 바람직하게는, 성분 A + C 대 성분 D의 중량비는 1:500 내지 500:1의 범위, 특히 1:250 내지 250:1의 범위, 특히 바람직하게는 1:75 내지 75:1의 범위이다.
본 발명에 따른 조성물은 제초제로서 적합하다. 이들은 그 자체로, 또는 적절하게 제제화된 조성물로서 적합하다. 본 발명에 따른 조성물은 특히 높은 적용률에서 매우 효율적으로 비-작물 영역의 식생을 방제한다. 이들은 작물, 예컨대 밀, 벼, 옥수수, 대두 및 목화에 임의의 유의한 손상을 일으키지 않으면서 상기 작물에서의 활엽 잡초 및 그래스 잡초에 대해 작용한다. 이 효과는 주로 낮은 적용률에서 관찰된다.
해당 적용 방법에 따라, 본 발명에 따른 조성물은 원치않는 식물 제거를 위해 다수의 추가의 작물 식물에 추가적으로 사용할 수 있다. 적합한 작물의 예는 하기와 같다:
알리움 세파(Allium cepa), 아나나스 코모수스(Ananas comosus), 아라키스 히포가에아(Arachis hypogaea), 아스파라거스 오피시날리스(Asparagus officinalis), 아베나 사티바(Avena sativa), 베타 불가리스 종 알티시마(Beta vulgaris spec. altissima), 베타 불가리스 종 라파(Beta vulgaris spec. rapa), 브라시카 나푸스 변종 나푸스(Brassica napus var. napus), 브라시카 나푸스 변종 나포브라시카(Brassica napus var. napobrassica), 브라시카 라파 변종 실베스트리스(Brassica rapa var. silvestris), 브라시카 올레라세아(Brassica oleracea), 브라시카 니그라(Brassica nigra), 브라시카 준세아(Brassica juncea), 브라시카 캄페스트리스(Brassica campestris), 카멜리아 시넨시스(Camellia sinensis), 카르타무스 틴크토리우스(Carthamus tinctorius), 카르야 일리노이넨시스(Carya illinoinensis), 시트러스 리몬(Citrus limon), 시트러스 시넨시스(Citrus sinensis), 코페아 아라비카(Coffea arabica) (코페아 카네포라(Coffea canephora), 코페아 리베리카(Coffea liberica)), 쿠쿠미스 사티부스(Cucumis sativus), 시노돈 닥틸론(Cynodon dactylon), 다우쿠스 카로타(Daucus carota), 엘라에이스 구이닌시스(Elaeis guineensis), 프라가리아 베스카(Fragaria vesca), 글리신 맥스(Glycine max), 고시피움 히르수툼(Gossypium hirsutum) (고시피움 아르보레움(Gossypium arboreum), 고시피움 헤르바세움(Gossypium herbaceum), 고시피움 비티폴리움(Gossypium vitifolium)), 헬리안투스 아누스(Helianthus annuus), 헤베아 브라실리엔시스(Hevea brasiliensis), 호르데움 불가레(Hordeum vulgare), 후물루스 루풀루스(Humulus lupulus), 이포모에아 바타타스(Ipomoea batatas), 주글란스 레기아(Juglans regia), 렌즈 쿨리나리스(Lens culinaris), 리눔 우시타티시뭄(Linum usitatissimum), 리코페르시콘 리코페르시쿰(Lycopersicon lycopersicum), 말루스(Malus) 종, 마니호트 에스쿨렌타(Manihot esculenta), 메디카고 사티바(Medicago sativa), 무사(Musa) 종, 니코티아나 타바쿰(Nicotiana tabacum) (엔. 루스티카(N. rustica)), 올레아 에우로파에아(Olea europaea), 오리자 사티바(Oryza sativa), 파세올루스 루나투스(Phaseolus lunatus), 파세올루스 불가리스(Phaseolus vulgaris), 피세아 아비에스(Picea abies), 피누스(Pinus) 종, 피스타시아 베라(Pistacia vera), 피숨 사티붐(Pisum sativum), 프루누스 아비움(Prunus avium), 프루누스 페르시카(Prunus persica), 피루스 콤무니스(Pyrus communis), 프루누스 아르메니아카(Prunus armeniaca), 프루누스 케라수스(Prunus cerasus), 프루누스 둘시스(Prunus dulcis) 및 프루누스 도메스티카(Prunus domestica), 리베스 실베스트레(Ribes sylvestre), 리시누스 콤무니스(Ricinus communis), 사카룸 오피시나룸(Saccharum officinarum), 세칼레 세레알레(Secale cereale), 시나피스 알바(Sinapis alba), 솔라눔 투베로숨(Solanum tuberosum), 소르굼 비콜로르(Sorghum bicolor) (에스. 불가레(s. vulgare)), 테오브로마 카카오(Theobroma cacao), 트리폴리움 프라텐세(Trifolium pratense), 트리티쿰 아에스티붐(Triticum aestivum), 트리티칼레(Triticale), 트리티쿰 두룸(Triticum durum), 비시아 파바(Vicia faba), 비티스 비니페라(Vitis vinifera), 제아 마이스(Zea mays).
바람직한 작물은 다음과 같다: 아라키스 히포가에아, 베타 불가리스 종 알티시마, 브라시카 나푸스 변종 나푸스, 브라시카 올레라세아, 브라시카 준세아, 시트러스 리몬, 시트러스 시넨시스, 코페아 아라비카 (코페아 카네포라, 코페아 리베리카), 시노돈 닥틸론, 글리신 맥스, 고시피움 히르수툼, (고시피움 아르보레움, 고시피움 헤르바세움, 고시피움 비티폴리움), 헬리안투스 아누스, 호르데움 불가레, 주글란스 레기아, 렌즈 쿨리나리스, 리눔 우시타티시뭄, 리코페르시콘 리코페르시쿰, 말루스 종, 메디카고 사티바, 니코티아나 타바쿰 (엔. 루스티카), 올레아 에우로파에아, 오리자 사티바, 파세올루스 루나투스, 파세올루스 불가리스, 피스타시아 베라, 피숨 사티붐, 프루누스 둘시스, 사카룸 오피시나룸, 세칼레 세레알레, 솔라눔 투베로숨, 소르굼 비콜로르 (에스. 불가레), 트리티칼레, 트리티쿰 아에스티붐, 트리티쿰 두룸, 비시아 파바, 비티스 비니페라 및 제아 마이스.
본 발명에 따른 조성물은 또한 예를 들어 그의 특성 또는 특징을 변경하기 위해, 유전자 변형 식물에 사용될 수 있다. 용어 "유전자 변형 식물"은 유전 물질이 재조합 DNA 기술을 사용하여 변형된, 자연적 상황 하에 교배 육종, 돌연변이, 자연적 재조합, 육종, 돌연변이유발 또는 유전 공학으로 용이하게 수득할 수 없는 식물이다. 전형적으로, 하나 이상의 유전자가 식물의 특정 특성을 개선하기 위해 유전자 변형 식물의 유전 물질로 통합된다. 이러한 유전적 변형은 또한 예를 들어 글리코실화 또는 중합체 부가, 예컨대 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화된 잔기 또는 PEG 잔기에 의한 단백질(들), 올리고- 또는 폴리펩티드의 표적화된 번역후 변형을 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
예를 들어 육종, 돌연변이유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물은 제초제의 특정 클래스의 적용에 내성을 갖게되며, 특히 본 발명에 따른 조성물에 유용하다. 제초제의 클래스, 예컨대 옥신 제초제, 예컨대 디캄바 또는 2,4-D; 표백제 제초제, 예컨대 히드록시페닐피루베이트 디옥시게나제 (HPPD) 억제제 또는 피토엔 데새투라제 (PDS) 억제제; 아세토락테이트 신타제 (ALS) 억제제, 예컨대 술포닐 우레아 또는 이미다졸리논; 에놀피루빌 쉬키메이트 3-포스페이트 신타제 (EPSP) 억제제, 예컨대 글리포세이트; 글루타민 신테타제 (GS) 억제제, 예컨대 글루포시네이트; 프로토포르피리노겐-IX 옥시다제 (PPO) 억제제; 지질 생합성 억제제, 예컨대 아세틸 CoA 카르복실라제 (ACCase) 억제제; 또는 육종 또는 유전 공학의 통상적인 방법의 결과로서의 옥시닐 (즉, 브로목시닐 또는 이옥시닐) 제초제에 대한 내성이 발달된다. 또한, 식물은 다중 유전자 변형을 통하여 제초제의 다중 클래스에 대한 내성, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트 둘 다에 대한 내성, 또는 글리포세이트 및 또 다른 클래스, 예컨대 ALS 억제제, HPPD 억제제, 옥신 제초제 또는 ACCase 억제제로부터의 제초제 둘 다에 대한 내성이 있게 된다. 이러한 제초제 내성 기술은 예를 들어 문헌 [Pest Management Science 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Science 57, 2009, 108; Australian Journal of Agricultural Research 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185]; 및 그에 인용된 참고문헌에 기재되어 있다. 이러한 제초제 내성 기술의 예는 또한 각각 본원에 참조로 포함되는 US 2008/0028482, US2009/0029891, WO 2007/143690, WO 2010/080829, US 6307129, US 7022896, US 2008/0015110, US 7,632,985, US 7105724 및 US 7381861에 기재되어 있다.
몇몇 재배 식물은 통상적인 육종 (돌연변이유발) 방법에 의해 제초제에 대해 내성이 생겼으며, 예를 들어 이미다졸리논, 예를 들어 이마자목스에 대해 내성인 클리어필드(Clearfield)® 여름 평지 (카놀라, 바스프 에스이(BASF SE, 독일)), 또는 술포닐 우레아, 예를 들어 트리베누론에 내성이 있는 익스프레스선(ExpressSun)® 해바라기 (듀폰(DuPont, 미국))가 있다. 유전공학 방법을 사용하여 대두, 목화, 옥수수, 비트 및 평지와 같은 재배 식물이 제초제, 예컨대 글리포세이트, 디캄바, 이미다졸리논 및 글루포시네이트에 대해 내성이 생겼으며, 이들 중 일부는 브랜드명 또는 상표명 라운드업레디(RoundupReady)® (글리포세이트-내성, 몬산토(Monsanto, 미국)), 컬티번스(Cultivance)® (이미다졸리논 내성, 바스프 에스이 (독일)) 및 리버티링크(LibertyLink)® (글루포시네이트 내성, 바이엘 크롭사이언스(Bayer CropScience, 독일)) 하에 상업적으로 입수가능하다.
추가로, 재조합 DNA 기술을 사용하여 하나 이상의 살곤충 단백질, 특히 박테리아 속 바실루스(Bacillus), 특히 바실루스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 공지된 것, 예컨대
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-엔도톡신, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 영양 살곤충 단백질 (VIP), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 박테리아 집락형성 선충류의 살곤충 단백질, 예를 들어 포토랍두스(Photorhabdus) 종 또는 크세노랍두스(Xenorhabdus) 종; 동물에 의해 생성되는 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소 또는 기타 곤충-특이적 신경독소; 진균에 의해 생성되는 독소, 예컨대 스트렙토미세테스(Streptomycetes) 독소, 식물 렉틴, 예컨대 완두콩 또는 보리 렉틴; 응집소; 프로테이나제 억제제, 예컨대 트립신 억제제, 세린 프로테아제 억제제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 억제제; 리보솜-불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 메이즈-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시-스테로이드 옥시다제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라제, 콜레스테롤 옥시다제, 엑디손 억제제 또는 HMG-CoA-리덕타제; 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널 차단제; 유충 호르몬 에스테라제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타제, 비벤질 신타제, 키티나제 또는 글루카나제를 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다. 본 발명의 맥락에서, 이들 살곤충 단백질 또는 독소는 명백히 프리-독소 (pre-toxin), 하이브리드 단백질, 잘려지거나 달리 개질된 단백질로서 또한 이해하여야 한다. 하이브리드 단백질은 단백질 도메인의 신규한 조합을 특징으로 한다 (예를 들어 WO 02/015701 참조). 이러한 독소 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 유전자 변형 식물의 추가의 예는 예를 들어, EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 및 WO 03/52073에 개시되어 있다. 상기 유전자 변형 식물을 제조하는 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급된 공개물에 기재되어 있다. 유전자 변형 식물에 함유된 이들 살곤충 단백질은 이들 단백질을 생성하는 식물에 절지동물의 모든 분류 집단으로부터의 유해한 해충, 특히 딱정벌레류 (코엘로프테라(Coeloptera)), 쌍시류 (디프테라(Diptera)) 및 나방류 (레피도프테라(Lepidoptera)), 및 선충류 (네마토다(Nematoda))에 대한 내성을 부여한다. 하나 이상의 살곤충 단백질을 합성할 수 있는 유전자 변형 식물은 예를 들어 상기에 언급된 공개물에 기재되어 있으며, 그의 일부가 예컨대 일드가드(YieldGard)® (Cry1Ab 독소를 생성하는 옥수수 재배품종), 일드가드® 플러스 (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 재배품종), 스타링크(Starlink)® (Cry9c 독소를 생성하는 옥수수 재배품종), 헤르쿨렉스(Herculex)® RW (Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신-N-아세틸트랜스페라제 [PAT]를 생성하는 옥수수 재배품종); 누코튼(NuCOTN)® 33B (Cry1Ac 독소를 생성하는 목화 재배품종), 볼가드(Bollgard)® I (Cry1Ac 독소를 생성하는 목화 재배품종), 볼가드® II (Cry1Ac 및 Cry2Ab2 독소를 생성하는 목화 재배품종); VIPCOT® (VIP-독소를 생성하는 목화 재배품종); 뉴리프(NewLeaf)® (Cry3A 독소를 생성하는 감자 재배품종); Bt-엑스트라(Bt-Xtra)®, 네이쳐가드(NatureGard)®, 녹아웃(KnockOut)®, 바이트가드(BiteGard)®, 프로텍타(Protecta)®, 신젠타 시즈 에스에이에스(Syngenta Seeds SAS, 프랑스)로부터의 Bt11 (예를 들어, 애그리슈어(Agrisure)® CB) 및 Bt176 (Cry1Ab 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 재배품종), 신젠타 시즈 에스에이에스 (프랑스)로부터의 MIR604 (Cry3A 독소의 변형을 생성하는 옥수수 재배품종, WO 03/018810 참조), 몬산토 유럽 에스.에이.(Monsanto Europe S.A., 벨기에)로부터의 MON 863 (Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 재배품종), 몬산토 유럽 에스.에이. (벨기에)로부터의 IPC531 (Cry1Ac 독소의 변형을 생성하는 목화 재배품종) 및 파이오니어 오버시즈 코포레이션(Pioneer Overseas Corporation, 벨기에)으로부터의 1507 (Cry1F 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 재배품종)로 상업적으로 입수가능하다.
추가로, 재조합 DNA 기술을 사용하여 박테리아성, 바이러스성 또는 진균성 병원체에 대한 식물의 저항성 또는 내성을 증가시키는 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다. 이러한 단백질의 예는 소위 "발병기전-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어, EP-A 392 225 참조), 식물 질병 저항성 유전자 (예를 들어, 멕시코 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔(Solanum bulbocastanum)으로부터 유래된 피토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)에 대항하여 작용하는 저항성 유전자를 발현하는 감자 재배품종) 또는 T4-리소자임 (예를 들어, 에르위니아 아밀보라(Erwinia amylvora)와 같은 박테리아에 대항하는 저항성이 증가된 이들 단백질을 합성할 수 있는 감자 재배품종)이다. 이러한 유전자 변형 식물을 제조하는 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급된 공개물에 기재되어 있다.
또한, 재조합 DNA 기술을 사용하여 생산성 (예를 들어, 바이오매스 생산, 곡실 수량, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염분 또는 기타 성장-제한 환경 인자에 대한 내성, 또는 해충 및 진균, 식물의 박테리아 또는 바이러스성 병원체에 대한 내성을 증가시키는 1종 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다.
또한, 재조합 DNA 기술을 사용하여 구체적으로는 인간 또는 동물 영양을 개선시키는, 변경된 양의 물질 내용물 또는 신규 물질 내용물을 함유하는 식물, 예를 들어 건강을 증진시키는 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생성하는 오일 작물 (예를 들어, 넥세라(Nexera)® 평지, 다우 아그로 사이언시스(DOW Agro Sciences, 캐나다))이 또한 포함된다.
또한, 재조합 DNA 기술을 사용하여 구체적으로는 원료 생산을 개선시키는, 변경된 양의 물질 내용물 또는 신규 물질 내용물을 함유하는 식물, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생산하는 감자 (예를 들어, 암플로라(Amflora)® 감자, 바스프 에스이 (독일))가 또한 포함된다.
추가로, 본 발명에 따른 조성물은 또한 식물 부분의 고엽 및/또는 건조에 적합한 것으로 밝혀졌으며, 이에 대해 작물 식물, 예컨대 목화, 감자, 유지종자 평지, 해바라기, 대두 또는 필드 빈, 특히 목화가 적합하다. 이와 관련하여, 식물의 건조 및/또는 고엽을 위한 조성물, 이러한 조성물의 제조 방법, 및 본 발명에 따른 조성물을 사용하여 식물을 건조시키고/거나 고엽시키는 방법을 발견하였다.
건조제로서의 본 발명에 따른 조성물은 작물 식물, 예컨대 감자, 유지종자 평지, 해바라기 및 대두 뿐만 아니라 곡류의 지표 위 부분을 건조시키는데 특히 적합하다. 이는 이들 중요한 작물 식물의 완전한 기계적 수확을 가능하게 한다.
또한, 특정 기간 내 열개의 집중, 또는 감귤류 과실, 올리브, 및 인과류, 핵과류 및 견과류의 기타 종 및 변종에서 나무에 대한 부착 감소에 의해 가능해지는 수확의 용이성이 경제적으로 주목된다. 동일한 메카니즘, 즉 식물의 과실 부분 또는 잎 부분 및 순 부분 사이에서의 분리 조직의 발달 촉진이 또한 유용한 식물, 특히 목화의 제어된 고엽에 필수적이다. 또한, 개별적 목화 식물이 성숙하는 시간 간격의 단축은 수확 후 섬유 품질을 증가시킨다.
본 발명에 따른 조성물은 주로 잎을 분무함으로써 식물에 적용된다. 여기서, 적용은 예를 들어, 물을 담체로 사용하여 약 100 내지 1000 l/ha (예를 들어 300 내지 400 l/ha)의 분무액 양을 사용하는 통상적인 분무 기법에 의해 수행할 수 있다. 제초 조성물은 또한 저부피 또는 초저부피 방법으로, 또는 미세과립 형태로 적용될 수 있다.
본 발명에 따른 제초 조성물은 출아전 또는 출아후, 또는 작물 식물의 종자와 함께 적용될 수 있다. 본 발명의 조성물로 예비처리된 작물 식물의 종자를 적용함으로써 화합물 및 조성물을 적용하는 것이 또한 가능하다. 활성 화합물 A 및 C, 및 적절한 경우에 C가 특정 작물 식물에 대해 보다 덜 내성일 경우, 제초 조성물이 민감한 작물 식물의 잎과는 가능한 한 접촉하지 않으면서 활성 화합물이 하부에서 성장하는 원치않는 식물의 잎 또는 드러난 토양 표면에 도달하도록 하는 방식으로 (후방, 사이갈이), 제초 조성물이 분무 장치의 도움으로 분무되는 적용 기술이 사용될 수 있다.
추가 실시양태에서, 본 발명에 따른 조성물은 종자를 처리함으로써 적용될 수 있다. 종자 처리는, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 또는 이로부터 제조된 조성물을 기재로 한, 당업자에게 친숙한 본질적으로 모든 절차 (종자 드레싱, 종자 코팅, 종자 살분, 종자 침지, 종자 막 코팅, 종자 다층 코팅, 종자 피막형성, 종자 적하 및 종자 펠릿화)를 포함한다. 여기서, 제초 조성물은 희석하거나 희석하지 않고 적용될 수 있다.
용어 종자는 모든 유형의 종자, 예를 들어 낟알, 씨, 열매, 괴경, 묘목 및 유사한 형태를 포함한다. 여기서, 바람직하게는, 용어 종자는 낟알 및 씨를 나타낸다.
사용되는 종자는 상기에 언급된 유용한 식물의 종자일 수 있으며, 또한 트랜스제닉 식물 또는 통상적인 육종 방법에 의해 수득된 식물의 종자일 수 있다.
활성 화합물의 적용률은 방제 표적, 계절, 표적 식물 및 성장 단계에 따라 활성 물질 (a.s.) 0.0001 내지 3.0 kg/ha, 바람직하게는 0.01 내지 1.0 kg/ha이다. 종자를 처리하기 위해, 화합물 I은 일반적으로 종자 100 kg 당 0.001 내지 10 kg의 양으로 사용된다.
또한, 본 발명의 조성물을 단독으로 또는 다른 작물 보호제, 예를 들어 해충 또는 식물병원성 진균 또는 박테리아를 방제하기 위한 작용제 또는 성장을 조절하는 활성 화합물의 군과 함께 적용하는 것이 유리할 수 있다. 또한, 영양분 및 미량 원소 결핍을 치료하기 위해 사용하는 무기 염 용액과의 혼화성이 주목된다. 비-식물독성 오일 및 오일 농축물이 또한 첨가될 수 있다.
본 발명에 따른 염은 농약 조성물의 통상적인 유형, 예를 들어 용액, 유화액, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트 및 과립으로 전환될 수 있다. 조성물 유형은 의도하는 특정 목적에 따라 좌우되며, 각 경우에 본 발명에 따른 화합물의 미세하고 균등한 분포가 보장되어야 한다. 조성물 유형의 예는 현탁액 (SC, OD, FS), 유화성 농축액 (EC), 유화액 (EW, EO, ES), 페이스트, 파스틸, 습윤성 분말 또는 분진 (WP, SP, SS, WS, DP, DS) 또는 과립 (GR, FG, GG, MG) (이는 수용성 또는 습윤성일 수 있음), 뿐만 아니라 식물 번식 재료, 예컨대 종자의 처리를 위한 겔 제제 (GF)일 수 있다. 보통 조성물 유형 (예를 들어 SC, OD, FS, EC, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF)는 희석하여 사용한다. 조성물 유형, 예컨대 DP, DS, GR, FG, GG 및 MG는 보통 희석하지 않고 사용한다. 조성물은 공지된 방법으로 제조된다. 농약 조성물이 수성 조성물일 경우에, 본 발명에 따른 염은 음이온 및 양이온으로 해리될 수 있다.
농약 조성물은 또한, 농약 조성물에 통상적인 보조제를 포함할 수 있다. 사용되는 보조제는 각각 특정 적용 형태 및 활성 물질에 의존한다. 적합한 보조제에 대한 예는 용매, 고체 담체, 분산제 또는 유화제 (예컨대, 추가의 가용화제, 보호 콜로이드, 계면활성제 및 접착제), 유기 및 무기 증점제, 살박테리아제, 동결방지제, 소포제, 적절한 경우에 착색제 및 점착제 또는 결합제 (예를 들어, 종자 처리 제제를 위함)이다.
적합한 용매는 물, 유기 용매, 예컨대 중간 내지 높은 비점의 미네랄 오일 분획, 예컨대 케로센 또는 디젤 오일, 또한 석탄 타르 오일, 및 식물 또는 동물 기원의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올, 글리콜 (예컨대 에틸렌 글리콜 또는 1,2-프로필렌 글리콜), 케톤, 예컨대 시클로헥사논 및 감마-부티로락톤, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르 및 강한 극성 용매, 예를 들어 아민, 예컨대 N-메틸피롤리돈이다. 바람직한 용매는 물이다.
고체 담체는 무기 토류, 예컨대 실리케이트, 실리카 겔, 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 돌로마이트, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 황산철, 산화마그네슘, 생지 합성 물질, 비료, 예컨대, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물 기원의 산물, 예컨대 곡분, 목피분, 목분 및 견과피분, 셀룰로스 분말 및 기타 고체 담체이다.
적합한 계면활성제 (아주반트, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제)는 방향족 술폰산, 예컨대 리그닌술폰산 (보레스퍼스(Borresperse)® 유형, 보레가드(Borregard, 노르웨이)) 페놀술폰산, 나프탈렌술폰산 (모르웨트(Morwet)® 유형, 악조 노벨(Akzo Nobel, 미국)), 디부틸나프탈렌-술폰산 (네칼(Nekal)® 유형, 바스프 (독일)) 및 지방산의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 알킬술포네이트, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 라우릴에테르 술페이트, 지방 알콜 술페이트, 및 황산화 헥사-, 헵타- 및 옥타데카놀레이트, 황산화 지방 알콜 글리콜 에테르, 또한 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시-에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 알콜 및 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자 오일, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐액 및 단백질, 변성 단백질, 폴리사카라이드 (예를 들어, 메틸셀룰로스), 소수성으로 변형된 전분, 폴리비닐 알콜 (모위올(Mowiol)® 유형, 클라리언트(Clariant, 스위스)), 폴리카르복실레이트 (소콜란(Sokolan)® 유형, 바스프 (독일)), 폴리알콕실레이트, 폴리비닐아민 (루파솔(Lupasol)® 유형, 바스프(독일)), 폴리비닐피롤리돈 및 그의 공중합체이다. 추가의 적합한 계면활성제 (특히 글리포세이트를 포함하는 농약 조성물)는 알콕실화 C4 -22-알킬아민, 예컨대 에톡실화 탈로우 아민 (POEA) 및 EP1389040 (예를 들어 실시예 1 내지 14)에 개시된 계면활성제이다.
증점제 (즉, 조성물에 변형된 유동성, 즉 정지 상태 하에 고점도 및 교반 하에 저점도를 부여하는 화합물)에 대한 예는 폴리사카라이드 및 유기 및 무기 점토, 예컨대 크산탄 검 (켈잔(Kelzan)®, 씨피 켈코(CP Kelco, 미국)), 로도폴(Rhodopol)® 23 (로디아(Rhodia, 프랑스)), 비검(Veegum)® (알.티. 밴더빌트(R.T. Vanderbilt, 미국)) 또는 아타클레이(Attaclay)® (엥겔하드 코포레이션(Engelhard Corp., 미국 뉴저지주))이다. 살박테리아제는 조성물을 보존하고 안정화시키기 위해 첨가될 수 있다. 적합한 살박테리아제에 대한 예는 디클로로펜 및 벤질알콜 헤미 포르말 (아이씨아이(ICI)로부터의 프록셀(Proxel)® 또는 토르 케미(Thor Chemie)로부터의 액티시드(Acticide)® RS 및 롬 앤 하스(Rohm & Haas)로부터의 카톤(Kathon)® MK) 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논 (토르 케미로부터의 액티시드® MBS)을 기재로 하는 것이다. 적합한 동결방지제에 대한 예는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다. 소포제에 대한 예는 실리콘 유화액 (예컨대, 예를 들어 실리콘(Silikon)® SRE (바커(Wacker, 독일)) 또는 로도실(Rhodorsil)® (로디아, 프랑스), 장쇄 알콜, 지방산, 지방산의 염, 플루오로유기 화합물 및 그의 혼합물이다. 점착제 또는 결합제에 대한 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 셀룰로스 에테르 (틸로스(Tylose)®, 신-에츠(Shin-Etsu, 일본))이다. 착색제의 예는 난수용성 안료 및 수용성 염료 둘 다이다. 언급될 수 있는 예는 명칭 로다민(Rhodamin) B, C.I. 피그먼트 레드 112 및 C.I. 솔벤트 레드 1 및 또한 피그먼트 블루 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 112, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트 6, 피그먼트 브라운 25, 베이직 바이올렛 10, 베이직 바이올렛 49, 애시드 레드 51, 애시드 레드 52, 애시드 레드 14, 애시드 블루 9, 애시드 옐로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108 하에 공지된 염료이다.
분말, 살포를 위한 물질 및 분진은, 본 발명에 따른 염, 및 적절할 경우에 추가의 활성 물질을 1종 이상의 고체 담체와 혼합하거나 이와 동시에 분쇄함으로써 제조할 수 있다. 과립, 예를 들어 코팅된 과립, 함침된 과립 및 균일한 과립은 활성 물질을 고체 담체에 결합시킴으로써 제조될 수 있다. 고체 담체의 예는 미네랄 토류, 예컨대 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 돌로마이트, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 생지 합성 물질, 비료, 예컨대, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물 기원의 산물, 예컨대 곡분, 목피분, 목분 및 견과피분, 셀룰로스 분말 및 기타 고체 담체이다.
조성물 유형에 대한 예는 하기와 같다:
1. 물로 희석하는 조성물 유형
i) 수용성 농축액 (SL, LS)
10 중량부의 본 발명에 따른 염을 90 중량부의 물 또는 수용성 용매에 용해시킨다. 별법으로, 습윤제 또는 기타 보조제를 첨가한다. 물로 희석함에 따라 활성 물질이 용해된다. 이 방식으로, 활성 물질 함량이 10 중량%인 조성물을 수득한다.
ii) 분산성 농축액 (DC)
20 중량부의 본 발명에 따른 염을 10 중량부의 분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈을 첨가하면서 70 중량부의 시클로헥사논에 용해시킨다. 물로 희석함에 따라 분산액이 형성된다. 활성 물질 함량은 20 중량%이다.
iii) 유화성 농축액 (EC)
15 중량부의 본 발명에 따른 염을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자 오일 에톡실레이트 (각 경우에 5 중량부)를 첨가하면서 75 중량부의 크실렌에 용해시킨다. 물로 희석함에 따라 유화액이 형성된다. 조성물의 활성 물질 함량은 15 중량%이다.
iv) 유화액 (EW, EO, ES)
25 중량부의 본 발명에 따른 염을 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자 오일 에톡실레이트 (각 경우에 5 중량부)를 첨가하면서 35 중량부의 크실렌에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화 기계 (울트라투락스(Ultraturrax))를 사용하여 30 중량부의 물에 도입하고 균질 유화액으로 만든다. 물로 희석함에 따라 유화액이 형성된다. 조성물의 활성 물질 함량은 25 중량%이다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 20 중량부의 본 발명에 따른 염을 10 중량부의 분산제 및 습윤제, 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매를 첨가하면서 분쇄하여, 미세한 활성 물질 현탁액을 수득한다. 물로 희석함에 따라 활성 물질의 안정한 현탁액이 형성된다. 조성물 중의 활성 물질 함량은 20 중량%이다.
vi) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50 중량부의 본 발명에 따른 염을 50 중량부의 분산제 및 습윤제를 첨가하면서 미세하게 분쇄하고, 기술적 설비 (예를 들어 압출, 분무탑, 유동층)를 이용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로서 제조한다. 물로 희석함에 따라 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 형성된다. 조성물의 활성 물질 함량은 50 중량%이다.
vii) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, SS, WS)
75 중량부의 본 발명에 따른 염을 회전자-고정자 밀에서 25 중량부의 분산제, 습윤제 및 실리카 겔을 첨가하면서 분쇄한다. 물로 희석함에 따라 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 형성된다. 조성물의 활성 물질 함량은 75 중량%이다.
viii) 겔 (GF)
교반 볼 밀에서, 20 중량부의 본 발명에 따른 염을 10 중량부의 분산제, 1 중량부의 겔화제 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매를 첨가하면서 분쇄하여, 활성 물질의 미세한 현탁액을 수득한다. 물로 희석함에 따라 활성 물질의 안정한 현탁액이 형성되고, 이에 따라 20% (w/w)의 활성 물질을 갖는 조성물이 형성된다.
2. 희석 없이 적용되는 조성물 유형
ix) 살분성 분말 (DP, DS)
5 중량부의 본 발명에 따른 염을 미세하게 분쇄하고, 95 중량부의 미분된 카올린과 친밀하게 혼합한다. 이에 따라 활성 물질 함량이 5 중량%인 살분성 조성물이 형성된다.
x) 과립 (GR, FG, GG, MG)
0.5 중량부의 본 발명에 따른 염을 미세하게 분쇄하고, 99.5 중량부의 담체와 회합시킨다. 본 방법은 압출, 분무-건조 또는 유동층을 사용한다. 이에 따라 활성 물질 함량이 0.5 중량%인 희석 없이 적용되는 과립이 형성된다.
xi) ULV 용액 (UL)
10 중량부의 본 발명에 따른 염을 90 중량부의 유기 용매, 예를 들어 크실렌에 용해시킨다. 이에 따라 활성 물질 함량이 10 중량%인 희석 없이 적용되는 조성물이 형성된다.
조성물 유형 i), iv), vii) 및 x)가 바람직하다. 조성물 유형 i)이 특히 바람직하다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 가장 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 본 발명에 따른 염을 포함한다. 이들 활성 물질은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도 (NMR 스펙트럼에 따름)로 사용된다. 수용성 농축액 (LS), 유동성 농축액 (FS), 건조 처리용 분말 (DS), 슬러리 처리용 수분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 유화액 (ES), 유화성 농축액 (EC) 및 겔 (GF)이 식물 번식 재료, 특히 종자의 처리 목적을 위해 일반적으로 사용된다. 이들 조성물은 식물 번식 재료, 특히 종자에 희석되거나 또는 희석되지 않고 적용될 수 있다. 해당 조성물은 2배 내지 10배 희석된 후, 바로 사용할 수 있는 제제에서 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량%의 활성 물질 농도를 제공한다.
본 발명에 따른 염의 매우 적합한 농약 조성물은 하기와 같다:
a) 수용성 농축액
10 - 70 중량%의 본 발명에 따른 염 및 임의로 1종 이상의 추가의 살충제, 30 - 90 중량%의 물, 및 임의로 10 중량% 이하의 보조제, 예컨대 계면활성제, 증점제 또는 착색제 (여기서 모든 성분의 양은 합하여 100 중량%임).
b) 습윤성-분말
10 - 90 중량%의 본 발명에 따른 염 및 임의로 1종 이상의 추가의 살충제, 9 - 80 중량%의 고체 담체, 1 - 10 중량%의 계면활성제, 및 임의로 보조제 (여기서 모든 성분의 양은 합하여 100 중량%임).
c) 수분산성 과립
10 - 90 중량%의 본 발명에 따른 염 및 임의로 1종 이상의 추가의 살충제, 9 - 80 중량%의 고체 담체, 1 - 10 중량%의 계면활성제, 및 임의로 보조제 (여기서 모든 성분의 양은 합하여 100 중량%임).
d) 과립
0.5 - 20 중량%의 본 발명에 따른 염 및 임의로 1종 이상의 추가의 살충제, 0.5 - 20 중량%의 용매, 40 - 99 중량%의 고체 담체, 및 임의로 보조제 (여기서 모든 성분의 양은 합하여 100 중량%임).
본 발명에 따른 염의 특히 적합한 농약 조성물은 하기와 같다:
a) 수용성 농축액
20 - 60 중량%의 디캄바 및 (B1), 디캄바 및 (B2), 디캄바 및 (B3), 또는 디캄바 및 (B4)를 포함하는 염 [바람직하게는 디캄바 및 (B1.1), 디캄바 및 (B1.2), 디캄바 및 (B1.3), 디캄바 및 (B1.4), 디캄바 및 (B1.5), 디캄바 및 (B1.6), 디캄바 및 (B1.7), 디캄바 및 (B1.8), 디캄바 및 (B1.9), 디캄바 및 (B1.10), 디캄바 및 (B1.11), 또는 디캄바 및 (B1.12)를 포함하는 염] 및 임의로 1종 이상의 추가의 살충제, 40 - 80 중량%의 물, 및 임의로 10 중량% 이하의 보조제, 예컨대 계면활성제, 증점제 또는 착색제 (여기서 모든 성분의 양은 합하여 100 중량%임).
b) 습윤성-분말
10 - 90 중량%의 디캄바 및 (B1), 디캄바 및 (B2), 디캄바 및 (B3), 또는 디캄바 및 (B4)를 포함하는 염 [바람직하게는 디캄바 및 (B1.1), 디캄바 및 (B1.2), 디캄바 및 (B1.3), 디캄바 및 (B1.4), 디캄바 및 (B1.5), 디캄바 및 (B1.6), 디캄바 및 (B1.7), 디캄바 및 (B1.8), 디캄바 및 (B1.9), 디캄바 및 (B1.10), 디캄바 및 (B1.11), 또는 디캄바 및 (B1.12)를 포함하는 염] 및 임의로 1종 이상의 추가의 살충제, 9 - 80 중량%의 고체 담체, 1 - 10 중량%의 계면활성제, 및 임의로 보조제 (여기서 모든 성분의 양은 합하여 100 중량%임).
c) 수분산성 과립
10 - 90 중량%의 디캄바 및 (B1), 디캄바 및 (B2), 디캄바 및 (B3), 또는 디캄바 및 (B4)를 포함하는 염 [바람직하게는 디캄바 및 (B1.1), 디캄바 및 (B1.2), 디캄바 및 (B1.3), 디캄바 및 (B1.4), 디캄바 및 (B1.5), 디캄바 및 (B1.6), 디캄바 및 (B1.7), 디캄바 및 (B1.8), 디캄바 및 (B1.9), 디캄바 및 (B1.10), 디캄바 및 (B1.11), 또는 디캄바 및 (B1.12)를 포함하는 염] 및 임의로 1종 이상의 추가의 살충제, 9 - 80 중량%의 고체 담체, 1 - 10 중량%의 계면활성제, 및 임의로 보조제 (여기서 모든 성분의 양은 합하여 100 중량%임).
d) 과립
0.5 - 20 중량%의 디캄바 및 (B1), 디캄바 및 (B2), 디캄바 및 (B3), 또는 디캄바 및 (B4)를 포함하는 염 [바람직하게는 디캄바 및 (B1.1), 디캄바 및 (B1.2), 디캄바 및 (B1.3), 디캄바 및 (B1.4), 디캄바 및 (B1.5), 디캄바 및 (B1.6), 디캄바 및 (B1.7), 디캄바 및 (B1.8), 디캄바 및 (B1.9), 디캄바 및 (B1.10), 디캄바 및 (B1.11), 또는 디캄바 및 (B1.12)를 포함하는 염] 및 임의로 1종 이상의 추가의 살충제, 0.5 - 20 중량%의 용매 (예를 들어 글리콜), 40 - 99 중량%의 고체 담체, 및 임의로 보조제 (여기서 모든 성분의 양은 합하여 100 중량%임).
또 다른 실시양태에서 본 발명에 따른 염의 특히 적합한 농약 조성물은 하기와 같다:
a) 수용성 농축액
20 - 60 중량%의 글리포세이트 및 (B1.2), 글리포세이트 및 (B1.5), 또는 글리포세이트 및 (B3)을 포함하는 염 [바람직하게는 글리포세이트 및 (B1.1), 글리포세이트 및 (B1.5), 글리포세이트 및 (B1.10), 글리포세이트 및 (B1.11), 또는 글리포세이트 및 (B1.12)를 포함하는 염] 및 임의로 1종 이상의 추가의 살충제, 80 - 40 중량%의 물, 및 임의로 10 중량% 이하의 보조제, 예컨대 계면활성제 (예를 들어 에톡실화 탈로우 아민), 증점제 또는 착색제 (여기서 모든 성분의 양은 합하여 100 중량%임).
b) 습윤성-분말
10 - 90 중량%의 글리포세이트 및 (B1.2), 글리포세이트 및 (B1.5), 또는 글리포세이트 및 (B3)을 포함하는 염 [바람직하게는 글리포세이트 및 (B1.1), 글리포세이트 및 (B1.5), 글리포세이트 및 (B1.10), 글리포세이트 및 (B1.11), 또는 글리포세이트 및 (B1.12)를 포함하는 염] 및 임의로 1종 이상의 추가의 살충제, 9 - 80 중량%의 고체 담체, 1 - 10 중량%의 계면활성제 (예를 들어 에톡실화 탈로우 아민), 및 임의로 보조제 (여기서 모든 성분의 양은 합하여 100 중량%임).
c) 수분산성 과립
10 - 90 중량%의 글리포세이트 및 (B1.2), 글리포세이트 및 (B1.5), 또는 글리포세이트 및 (B3)을 포함하는 염 [바람직하게는 글리포세이트 및 (B1.1), 글리포세이트 및 (B1.5), 글리포세이트 및 (B1.10), 글리포세이트 및 (B1.11), 또는 글리포세이트 및 (B1.12)를 포함하는 염] 및 임의로 1종 이상의 추가의 살충제, 9 - 80 중량%의 고체 담체, 1 - 10 중량%의 계면활성제 (예를 들어 에톡실화 탈로우 아민), 및 임의로 보조제 (여기서 모든 성분의 양은 합하여 100 중량%임).
d) 과립
0.5 - 20 중량%의 글리포세이트 및 (B1.2), 글리포세이트 및 (B1.5), 또는 글리포세이트 및 (B3)을 포함하는 염 [바람직하게는 글리포세이트 및 (B1.1), 글리포세이트 및 (B1.5), 글리포세이트 및 (B1.10), 글리포세이트 및 (B1.11), 또는 글리포세이트 및 (B1.12)를 포함하는 염] 및 임의로 1종 이상의 추가의 살충제, 0.5 - 20 중량%의 용매 (예를 들어 글리콜), 40 - 99 중량%의 고체 담체, 및 임의로 보조제 (예를 들어 에톡실화 탈로우 아민) (여기서 모든 성분의 양은 합하여 100 중량%임).
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 디플루펜조피르 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 추가로 완화제 (바람직하게는 이속사디펜-에틸)를 포함할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 아트라진 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 현탁액 농축액의 형태로 존재할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 이미다졸리논 제초제 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 수용성 농축액의 형태로 존재할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 피라클로스트로빈 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 현탁액 농축액의 형태로 존재할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서 피라클로스트로빈 및 글리포세이트 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 현탁액 농축액의 형태로 존재할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 나프탈람 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 수용성 농축액의 형태로 존재할 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 가용성 과립의 형태로 존재할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 퀸클로락 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 수용성 농축액의 형태로 존재할 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 가용성 과립의 형태로 존재할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 사플루페나실 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 현탁액 농축액의 형태로 존재할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 글루포시네이트 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 수용성 농축액의 형태로 존재할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 피록사술폰 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 현탁액 농축액의 형태로 존재할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 클로퀸토세트 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 MCPA 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 수용성 농축액의 형태로 존재할 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 가용성 과립의 형태로 존재할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 2,4-D 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 수용성 농축액의 형태로 존재할 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 가용성 과립의 형태로 존재할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 2,4-D 및 MCPA 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 수용성 농축액의 형태로 존재할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 MCPP 및 MCPA 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 수용성 농축액의 형태로 존재할 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 가용성 과립의 형태로 존재할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서 MCPP 및 2,4-D 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 수용성 농축액의 형태로 존재할 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 가용성 과립의 형태로 존재할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 벤타존 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 수용성 농축액의 형태로 존재할 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 가용성 과립의 형태로 존재할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 트리토술푸론 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 DMTA 및 임의로 아주반트를 포함하는 물 중 유화액이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 추가의 살충제로서의 이미다졸리논 제초제를 추가로 포함할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 니코술푸론 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 펜디메탈린 및 임의로 아주반트를 포함하는 물 중 유화액이다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 토프라메존 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 수용성 농축액의 형태로 존재할 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 가용성 과립의 형태로 존재할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 아미노시클로피라클로르 및 임의로 아주반트를 포함하는 물 중 유화액이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 유화액 농축액의 형태로 존재할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 아미노피랄리드 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 수용성 농축액의 형태로 존재할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 디캄바 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 트리클로피르 및 임의로 아주반트를 포함하는 물 중 유화액이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 유화액 농축액의 형태로 존재할 수 있다.
추가의 특히 바람직한 실시양태에서, 농약 조성물은 글리포세이트 및 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12)로부터 선택된 양이온성 폴리아민의 염, 추가의 살충제로서의 피라클로스트로빈 및 임의로 아주반트를 포함하는 수분산성 과립이다. 또 다른 실시양태에서, 이 농약 조성물은 현탁액 농축액의 형태로 존재할 수 있다.
본 발명에 따른 염은 공지된 농약 조성물에서 살충제를 대체하는데 또한 매우 유용하다. 예를 들어, 음이온성 살충제로서의 디캄바 및 화학식 (B1) 또는 (B2)의 양이온성 폴리아민 (바람직하게는 (B1.1), (B1.2), (B1.3), (B1.4), (B1.5), (B1.6), (B1.7), (B1.8), (B1.8), (B1.9), (B1.10), (B1.11) 또는 (B1.12))을 포함하는 염은 공지된 디캄바 염, 예컨대 디캄바 나트륨, 디캄바 디메틸아민, 디캄바 디글리콜아민, 상업용 제품에서, 예컨대 반벨(BANVEL)® + 2,4-D, 반벨 허비사이드(HERBICIDE)®, 반벨-K + 아트라진(ATRAZINE)®, 브러쉬마스터(BRUSHMASTER)®, 셀레브리티 플러스(CELEBRITY PLUS)®, 시마론 맥스(CIMARRON MAX)®, 클래러티(CLARITY) 허비사이드®, 쿨 파워(COOL POWER)®, 디아블로(DIABLO) 허비사이드®, 디캄바 디엠에이 솔트(DICAMBA DMA SALT), 디스팅트(DISTINCT) 허비사이드®, 엔드런(ENDRUN)®, 홀스파워(HORSEPOWER)*®, 라티고(LATIGO)®, 막스만(MARKSMAN) 허비사이드®, 맥카민-디(MACAMINE)-D®, 노쓰스타(NORTHSTAR) 허비사이드®, 아웃로(OUTLAW) 허비사이드®, 파워 존(POWER ZONE)®, 프로코즈 베슬(PROKOZ VESSEL)®, 펄스타(PULSAR)®, Q4 터프(TURF) 허비사이드®, 랑게스타(RANGESTAR)®, 리콰이어(REQUIRE) Q®, 라이플(RIFLE)®, 라이플 플러스®, 라이플-D®, 스피드 존(SPEED ZONE)®, 스테이터스(STATUS) 허비사이드®, 스털링 블루(STERLING BLUE)®, 스트러트(STRUT)®, 슈퍼 트리멕(SUPER TRIMEC)*®, 서지(SURGE)*®, 트리멕 벤트그라스(BENTGRASS)*®, 트리멕 클래식(CLASSIC)*®, 트리멕 플러스*®, 트리플렛(TRIPLET) SF®, 트루퍼 엑스트라(TROOPER EXTRA)®, 밴퀴쉬(VANQUISH)®, 베테랑(VETERAN) 720®, 비전(VISION) 허비사이드®, 위드마스터(WEEDMASTER)®, 유콘(YUKON) 허비사이드®를 대체할 수 있다.
적용은 파종 전 또는 동안에 수행할 수 있다. 식물 번식 재료, 특히 종자에 각각 농약 화합물 및 그의 조성물을 적용 또는 처리하는 방법은 당업계에 공지되어 있으며, 번식 재료의 드레싱, 코팅, 펠릿화, 살분, 침지, 및 인-퍼로우(in-furrow) 적용법이 포함된다. 바람직한 실시양태에서, 화합물 또는 그의 조성물은 각각 발아가 유도되지 않도록 하는 방법에 의해, 예를 들어 종자 드레싱, 펠릿화, 코팅 및 살분에 의해 식물 번식 재료에 적용된다. 바람직한 실시양태에서, 현탁액-유형 (FS) 조성물이 종자 처리를 위해 사용된다. 전형적으로, FS 조성물은 1 내지 800 g/l의 활성 물질, 1 내지 200 g/l의 계면활성제, 0 내지 200 g/l의 동결방지제, 0 내지 400 g/l의 결합제, 0 내지 200 g/l의 안료 및 1 리터 이하의 용매, 바람직하게는 물을 포함할 수 있다.
활성 물질은 그 자체로서, 또는 그의 조성물 형태, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액, 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 살분성 생성물, 살포용 물질 또는 과립 형태로, 분무, 분사, 살분, 살포, 브러싱, 침지 또는 주입에 의해 사용될 수 있다. 적용 형태는 전적으로 의도된 목적에 따라 좌우되고, 이는 각각의 경우에 본 발명에 따른 활성 물질의 가능한 한 가장 미세한 분포를 보장하도록 의도된다. 수성 적용 형태는 유화액 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무가능한 분말, 오일 분산액)로부터 물을 첨가하여 제조할 수 있다. 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 그 자체로의 물질 또는 오일 또는 용매에 용해된 물질을 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제에 의해 물에서 균질화할 수 있다. 별법으로, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산제 또는 유화제, 및 적절한 경우에 용매 또는 오일로 구성된 농축액을 제조할 수 있으며, 이러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다. 바로 사용할 수 있는 제제 중 활성 물질의 농도는 비교적 폭넓은 범위 내에서 다양할 수 있다. 일반적으로, 이는 0.0001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 1 중량%의 활성 물질이다. 활성 물질은 또한 초저부피 방법 (ULV)으로 성공적으로 사용될 수 있으며, 95 중량% 초과의 활성 물질을 포함하는 조성물을 적용하거나 또는 심지어 첨가제 없이 활성 물질을 적용할 수 있다.
식물 보호에서 사용되는 경우에, 적용되는 활성 물질의 양은 원하는 효과의 종류에 따라, 0.001 내지 2 kg/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 kg/ha, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.9 kg/ha, 특히 0.1 내지 0.75 kg/ha이다. 예를 들어 종자를 살분화, 코팅 또는 침지하는 것에 의한, 식물 번식 재료, 예컨대 종자의 처리에서, 요구되는 활성 물질 양은 일반적으로 식물 번식 재료 (바람직하게는 종자) 100 킬로그램 당 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 보다 바람직하게는 1 내지 100 g, 가장 바람직하게는 5 내지 100 g이 요구된다. 재료 또는 저장 산물의 보호에서 사용되는 경우에, 적용되는 활성 물질의 양은 적용 영역의 종류 및 원하는 효과에 따라 좌우된다. 재료의 보호에서 통상적으로 적용되는 양은, 예를 들어 처리되는 재료의 입방 미터 당 활성 물질 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg이다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 아주반트, 제초제, 살박테리아제, 기타 살진균제 및/또는 살충제가 활성 물질 또는 그를 포함하는 조성물에, 적절한 경우 사용하기 직전이 되어서야 첨가될 수 있다 (탱크 믹스(tank mix)). 이들 작용제를 본 발명에 따른 조성물과 함께 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합할 수 있다. 사용될 수 있는 아주반트는 특히 유기 변형된 폴리실록산, 예컨대 브레이크 스루(Break Thru) S 240®; 알콜 알콕실레이트, 예컨대 아트플러스(Atplus) 245®, 아트플러스 MBA 1303®, 플루라팍(Plurafac) LF 300® 및 루텐솔(Lutensol) ON 30®; EO/PO 블록 중합체, 예를 들어 플루로닉(Pluronic) RPE 2035® 및 게나폴(Genapol) B®; 알콜 에톡실레이트, 예컨대 루텐솔 XP 80®; 및 디옥틸 술포숙시네이트 나트륨, 예컨대 레오펜(Leophen) RA®이다.
본 발명에 따른 염은 또한 다른 활성 물질, 예를 들어 제초제, 살곤충제, 성장 조절제, 살진균제 또는 기타 비료와 함께 프리-믹스로서 존재할 수 있거나, 또는 적절한 경우에 사용하기 직전까지 존재하지 않을 수 있다 (탱크 믹스).
본 발명은 또한 유해 곤충 및/또는 식물병원성 진균이 성장하고 있거나 성장할 수 있는 식물, 종자, 토양 또는 식물의 서식지, 상기 유해 곤충 및/또는 식물병원성 진균에 의한 공격 또는 침입으로부터 보호하고자 하는 식물, 종자 또는 토양을, 유효량의 본 발명에 따른 농약 제제와 접촉시키는 것을 포함하는, 유해 곤충 및/또는 식물병원성 진균을 퇴치하는 방법에 관한 것이다. 음이온성 살충제는 보통 살곤충제 및/또는 살진균제를 포함한다. 예를 들어, 유해 곤충을 퇴치하기 위한 농약 제제는 살곤충제를 포함한다. 예를 들어, 식물병원성 진균을 퇴치하기 위한 농약 제제는 살진균제를 포함한다.
본 발명은 또한, 제초 유효량의 본 발명에 따른 농약 제제가 식물, 그의 서식지 또는 상기 식물의 종자에서 작용하도록 하는 것을 포함하는, 원치않는 식생을 방제하는 방법에 관한 것이다. 바람직한 실시양태에서, 방법은 또한 음이온성 살충제가 제초제인 농약 제제의 적용에 내성을 갖는 식물을 포함할 수 있다. 방법은 일반적으로 제초제에 내성이 있는 1종 이상의 작물 식물을 함유하는 재배 구역 또는 농작지에, 선택된 제초제를 포함하는 본 발명의 농약 제제의 유효량을 적용하는 것을 포함한다. 임의의 원치않는 식생이 이러한 방법에 의해 방제될 수 있을지라도, 일부 실시양태에서, 방법은 우선 구역 또는 지역에서 원치않는 식생이 선택된 제초제에 영향받기 쉬운 것인지 확인하는 것을 수반할 수 있다. 재배 구역에서 원치않는 식생을 방제하고, 재배 구역에서 원치않는 식물의 발달 또는 출현을 방지하고, 작물을 생산하고, 작물 안전성을 증가시키는 방법을 제공한다. 가장 넓은 의미에서, 원치않는 식생은 이들을 원하지 않는 장소에서 성장하는 모든 식물을 의미하는 것으로 이해되며, 이는 일반적으로 잡초로 간주되는 것들을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
또한, 원치않는 식생은 또한 확인된 위치에서 자라고 있는 원치않는 작물 식물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 대부분 대두 식물을 포함하는 지역에 있는 자생 메이즈 식물은 원치않는 것으로 간주될 수 있다. 본 발명의 방법에 의해 방제될 수 있는 원치않는 식물은 이전 계절에 특정 지역에 미리 식재한 식물, 또는 인접한 구역에 식재한 식물이 포함되며, 대두, 옥수수, 카놀라, 목화, 해바라기 등을 비롯한 작물 식물이 포함된다. 일부 측면에서, 작물 식물은 제초제, 예컨대 글리포세이트, ALS-억제제 또는 글루포시네이트 제초제에 내성이 있을 수 있다. 방법은 재배 구역에 제초제에 내성이 있는 작물 식물을 식재하는 것을 포함하고, 일부 실시양태에서 작물, 종자, 잡초, 원치않는 식물, 토양, 또는 그의 재배 구역에 유효량의 관심 제초제를 적용하는 것을 포함한다. 제초제는 내성 식물을 재배하는 동안 언제든 적용할 수 있다. 제초제는 작물을 재배 구역에 식재하기 이전 또는 이후에 적용될 수 있다. 또한, 유효량의 글리포세이트 이외의 기타 제초제를 기타 제초제에 내성이 있는 1종 이상의 식물을 갖는 재배 구역에 적용하는 것을 포함하는, 재배 구역에서 글리포세이트 내성 잡초 또는 작물 식물을 방제하는 방법을 제공한다.
용어 "제초 유효량"은 원치않는 식생을 방제하기에 충분하고 처리된 식물에 실질적 손상을 초래하지 않는 살충 활성 성분, 예컨대 염으로서의 살충 활성 성분 또는 추가의 살충제의 양을 나타낸다. 이러한 양은 폭넓은 범위에서 다양할 수 있고, 다양한 인자, 예컨대 방제하고자 하는 종, 처리되는 재배 식물 또는 재료, 기후 조건 및 사용되는 특정 살충 활성 성분에 따라 좌우된다.
용어 "잡초를 방제하는"은 잡초 및/또는 원치않는 식물의 성장, 발아, 재생, 및/또는 증식을 억제하고/거나; 잡초 및/또는 원치않는 식물의 출현 또는 활성을 사멸, 제거, 파괴, 또는 달리 감소시키는 것 중 하나 이상을 지칭한다.
본 발명에 따른 염 및 농약 제제는 광범위한 스펙트럼의 경제적으로 중요한 단자엽 및 쌍자엽 유해 식물, 예컨대 광엽 잡초, 화본과 잡초 또는 사초과(Cyperaceae)에 대해 우수한 제초 활성을 갖는다. 활성 화합물은 또한 순이 근경, 뿌리 줄기 및 다른 통년성 기관으로부터 생산되고, 방제하기 어려운 다년생 잡초에서 효율적으로 작용한다. 구체적인 예로, 목록이 특정 종으로 제한되는 것 없이, 본 발명에 따른 화합물에 의해 방제될 수 있는 단자엽 및 쌍자엽 잡초 식물군 중 몇몇 대표적인 것이 언급될 수 있다. 제초 조성물이 효율적으로 작용하는 잡초 종의 예는, 단자엽 잡초 종 중에서, 일년생 군으로부터의 아베나(Avena) 종, 알로페쿠루스(Alopecurus) 종, 아페라(Apera) 종, 브라키아리아(Brachiaria) 종, 브로무스(Bromus) 종, 디기타리아(Digitaria) 종, 롤리움(Lolium) 종, 에키노클로아(Echinochloa) 종, 렙토클로아(Leptochloa) 종, 핌브리스틸리스(Fimbristylis) 종, 파니쿰(Panicum) 종, 팔라리스(Phalaris) 종, 포아(Poa) 종, 세타리아(Setaria) 종 및 또한 시페루스(Cyperus) 종, 및 통년성 종 중, 아그로피론(Agropyron), 시노돈(Cynodon), 임페라타(Imperata) 및 소르굼(Sorghum) 및 또한 통년성 시페루스(Cyperus) 종이다. 쌍자엽 잡초 종의 경우에, 예컨대, 예를 들어 일년생 중 아부틸론(Abutilon) 종, 아마란투스(Amaranthus) 종, 케노포디움(Chenopodium) 종, 크리산테뭄(Chrysanthemum) 종, 갈리움(Galium) 종, 이포모에아(Ipomoea) 종, 코키아(Kochia) 종, 라미움(Lamium) 종, 마트리카리아(Matricaria) 종, 파르비티스(Pharbitis) 종, 폴리고눔(Polygonum) 종, 시다(Sida) 종, 시나피스(Sinapis) 종, 솔라눔(Solanum) 종, 스텔라리아(Stellaria) 종, 베로니카(Veronica) 종, 에클립타(Eclipta) 종, 세스바니아(Sesbania) 종, 아에스키노멘(Aeschynomene) 종 및 비올라(Viola) 종, 크산티움(Xanthium) 종, 및 다년생 잡초의 경우에 콘볼불루스(Convolvulus), 시르시움(Cirsium), 루멕스(Rumex) 및 아르테미시아(Artemisia)가 있으며, 작용 스펙트럼이 속으로 확장될 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 염을 포함하는 종자에 관한 것이다. 바람직하게는, 종자는 본 발명에 따른 염을 포함하는 농약 제제로 코팅된다.
본 발명은 다음과 같은 다양한 이점을 제공한다: 본 발명에 따른 염은 저휘발성을 나타낸다. 휘발성은 또한 상응하는 살충제의 상업적으로 입수가능한 염 또는 상업적인 유리 산과 비교하여 감소된다. 예를 들어, 본 발명에 따른 디캄바의 아민 염은 디캄바 유리 산 (비전(Vision)®으로 존재) 또는 디캄바 디메틸아민 염 (반벨(Banvel)®로 존재)과 비교하여 더 낮은 휘발도를 갖는다. 또한, 본 발명에 따른 염은 취급하기에 용이한, 값이 싸고 산업적으로 입수가능한 화합물로부터 출발하여 제조된다. 살충 활성은 살충제의 공지된 염 또는 유리 산과 동등한 수준으로 존재한다. 염은 물에서 높은 용해도를 갖는다.
하기 실시예에 의해 제한됨 없이 본 발명을 추가로 예시한다.
실시예:
디캄바 산: 90 중량%의 디캄바 유리 산을 포함하는 기술적 품질의 제초제.
2,4-D 산: 98 중량%의 2,4-D를 그의 유리 산 형태로 포함하는 기술적 품질의 제초제.
제프캣® Z-130: N'-(3-(디메틸아미노)프로필)-N,N-디메틸-1,3-프로판디아민 (Bp 222℃), 헌츠만 (미국)으로부터 상업적으로 입수가능함.
제프캣® ZR-40: N,N,N',N",N"-펜타메틸-디프로필렌트리아민 (Bp 227℃), 헌츠만 (미국)으로부터 상업적으로 입수가능함.
테트라에틸렌펜타민 (TEPA): 선형 TEPA, 아미노에틸트리스-아미노에틸아민 (AE-TAEA), 아미노에틸디아미노에틸피페라진 (AE-DAEP) 및 아미노에틸피페라지노에틸에틸렌디아민 (AE-PEEDA)을 포함하는 기술적 품질 (Bp 288℃ (분해로 추정됨); 50 mmHg에서 Bp 215℃); 다우 케미칼 캄파니(Dow Chemical Company)로부터 상업적으로 입수가능함.
반벨®: 디메틸아민의 디캄바 염의 농약 제제 (수용성 농축액 SL, 480 g/l, 신젠타(Syngenta)로부터 상업적으로 입수가능함).
클래러티(Clarity)®: 2-(-아미노에톡시)에탄올의 디캄바 염의 농약 제제 (수용성 농축액 SL, 480 g/l, 바스프 코포레이션(BASF Cooperation)으로부터 상업적으로 입수가능함).
비전®: 디캄바 유리 산의 농약 제제 (수용성 농축액 SL, 450 g/l, 헬레나 코포레이션(Helena Corp., 미국)으로부터 상업적으로 입수가능함).
실시예 1 - 염의 제조
염을 살충제 음이온으로서의 디캄바 또는 2,4-D, 및 다양한 폴리아민 양이온을 포함하여 제조하였다. 기지의 양의 디캄바 산 또는 2,4-D 산을 교반하면서 물에 현탁시켰다. 현탁액을 모든 고체가 용해되고 염이 형성될 때까지 폴리아민을 사용하여 pH 7.0 내지 8.0로 적정하였다. 추가의 물을 첨가하여 디캄바 (480 g/l) 또는 2,4-D (250 g/l)의 바람직한 농도를 조절하였다. 표 1 및 2에 최종 조성물의 세부 사항을 열거하였다. 각 경우에, 디캄바 농도는 44.4 중량%였고, 2,4-D 농도는 21.1 중량%였다. 각 경우에 물 농도는 합하여 100 중량%였다. 폴리아민의 품질은 괄호 안에 주어진다. 모든 시험된 염이 물에서 매우 우수한 용해도를 가지고 있으며, 즉 디캄바 염이 적어도 480 g/l까지 가용성이고, 2,4-D 염이 적어도 250 g/l까지 가용성이라는 것을 증명하였다.
Figure pct00023
Figure pct00024
실시예 2 - 디캄바 염 및 2,4-D 염의 TGA에 의해 측정된 휘발도
분당 중량% 손실을 TGA (열 중량 분석) 분석의 400분과 1200분 사이에서의 기울기에 의해 계산하여 분석함으로써, 실시예 1에서 제조된 바와 같은 디캄바 (480 g/l) 또는 2,4-D (250 g/l)의 수성 용액의 휘발도를 측정하였다. TA 인스트루먼트(Instrument) TGA Q50의 측정 조건은 다음과 같았다: 팬(Pan) 유형: 백금; 팬 표면 상에 균일하게 레벨링한 샘플 사이즈 25 μl, 밸런스 퍼지 흐름 40 ml/분; 샘플 퍼지 흐름 60 ml/분; 온도 절차: 20℃에서 출발, 10℃/분으로 100℃로 단조증가, 이어서 1200분 동안 등온. (분당 중량% 손실로서의) 휘발도의 결과를 표 3 및 4에 요약하였다. 이와 같이, 본 발명에 따른 디캄바 또는 2,4-D의 염이 상업적 디캄바 염 제제와 비교하여 감소된 휘발도를 가지고 있다는 것을 증명하였다.
디캄바의 아미노프로필모르폴린 (APM) 염은 EP 0 375 624로부터 공지되어 있다. 그러나, 이 염은 본 발명의 폴리아민 염과 비교하여 더 낮은 용해도를 갖는다. 300 g/l보다 높은 농도를 갖는 수용액을 제조하는 것은 가능하지 않았다. 이 용액의 휘발도는 분당 0.0021 중량% 손실이었으나, 480 g/l의 농도에 대해 더 높을 것으로 예상되었다.
Figure pct00025
Figure pct00026
실시예 3 - 열린 페트리 디쉬에서 측정된 디캄바의 휘발도
실시예 1 (표 1, 항목 2)에서 제조된 바와 같은 디캄바의 수성 용액의 디캄바 샘플 (480 g/l)을 1:50의 비로 증류수로 희석하였다. 플레이트의 표면 상에 샘플이 균일하게 살포되는 것을 돕기 위해, 실웨트(Silwet) L-77을 첨가하였다 (0.1 중량%). 페트리 디쉬 (직경 5 cm)당 총 300 μl의 이 희석된 샘플을 적용하였다. 디쉬를 50℃ 및 30% 습도에서 최대 1개월까지 강제 공기 흐름 (공기를 배기시킴)과 함께 환경 챔버 (반스테드 인바이론-캡 랩-라인(Barnstead Environ-Cab Lab-line) 680A)에서 유지하였다. 이후에 플레이트를 아세트산/메탄올로 추출하고, 살충제를 HPLC (콜럼부스(Columbus) C18 칼럼)에 의해 정량화하여 디캄바 산의 휘발 손실량을 측정하였다. 이에 따라, 디캄바의 아미노에틸에탄올아민 염이 상업적 디캄바 염 제제와 비교하여 감소된 휘발도를 가지고 있음을 증명하였다.
Figure pct00027
실시예 4 - 생물검정에서 측정된 디캄바의 휘발도
대두를 처음 세 잎이 펼쳐질 때까지 (완전히 확대되지 않음) 대략 10일 동안 3 인치 (7.6 cm) 화분에서 성장시켰다. 트랙 분무기를 사용하여, 8개의 유리 페트리 디쉬 (9 cm 직경)를 ha당 4480 g의 활성 성분 (디캄바 염 유형, 표 6 참조)으로 처리하였다. 처리 직후에, 8개의 페트리 디쉬 및 2개의 대두 식물을 트레이 (25 x 51 cm)에 위치시키고, 플라스틱 돔 (25 x 51 x 20 cm)으로 덮었다. 덮힌 트레이를 25-35℃에서 유지되는 온도 및 50-80% 습도를 갖는 온실에 위치시켰다. 24시간 노출 후, 플라스틱 돔을 제거하였다. 디캄바 휘발도의 표지인, 대두 식물의 손상 (상위생장성 및 발육저지; 처리되지 않은 식물과 비교하여 시각적으로 평가함)의 백분율을 14일 후에 평가하였다. 결과를 표 6에 요약하였다. 데이터를 상업적으로 입수가능한 디캄바 염 (예를 들어 클래러티®)인 2-(-아미노에톡시)에탄올의 디캄바 염에 대해 30% 손상으로 표준화하였다.
Figure pct00028
실시예 5 - 디캄바 염의 제초 활성
본 발명 (표 1, 항목 1 내지 8)의 신규한 염의 제초 유효성을 증명하기 위하여, 일련의 시험을 상업적 디캄바 디메틸아민 염 및 2-(-아미노에톡시)에탄올 염을 사용하여 비교하여 수행하였다. 각 경우에 시험 재료를 표준 출아후 제초 시험 절차에 의해 담쟁이덩굴잎 나팔꽃, 흰명아주 및 어저귀 잡초 상에 분무하였다. 결과는 모든 신규한 디캄바 염이 상업적 디캄바 디메틸아민 염 및 2-(-아미노에톡시)에탄올 염과 통계적으로 동일한 잡초 방제를 제공함을 보여주었으며, 다양한 염이 제초 활성에는 영향을 미치지 않다는 것을 보여주었다.
실시예 6 - 글리포세이트 염의 제조
염을 살충제 음이온으로서의 글리포세이트 (480 g/l), 및 실시예 1에 기재된 바와 같은 다양한 폴리아민 양이온을 포함하여 제조하였다 (표 7). 모든 시험된 염이 물에서 매우 우수한 용해도를 가지고 있으며, 즉 글리포세이트 염이 적어도 480 g/l까지 가용성임을 발견하였다.
Figure pct00029
실시예 7 - 글리포세이트 염의 TGA에 의해 측정된 휘발도
실시예 6에서 제조된 바와 같은 글리포세이트 염의 수용액의 휘발도를 실시예 3에 기재된 바와 같이 분당 중량% 손실을 분석함으로써 측정하였다. 휘발도의 결과 (분당 중량% 손실로서)를 표 8에 요약하였다. 이와 같이, 본 발명에 따른 글리포세이트의 폴리아민 염이 공지된 글리포세이트 디에틸렌트리아민 염과 필적할만한 휘발도를 갖는다는 것을 증명하였다. 그러나, 중성 폴리아민 (이소포론 디아민, 아미노에틸피페라진, N,N-비스(3-아미노프로필)메틸아민)의 비점은 중성 디에틸렌트리아민과 비교하여 높았다. 이것은 본 발명에 따른 폴리아민 염의 중요한 장점이며, 이는 수용액에서 폴리아민 음이온이 중성 폴리아민으로서 부분적으로 존재하기 때문이다. 따라서, 중성 폴리아민의 상승된 비점이 중성 폴리아민의 감소된 휘발도를 또한 초래한다.
Figure pct00030

Claims (14)

  1. 모든 음이온성 기가 1개 이상의 카르복실레이트 기로부터 선택되는 음이온성 살충제 (살충제 A1), 및 하기 화학식 (B1) 또는 화학식 (B2)의 양이온성 폴리아민 (B)를 포함하는 염.
    Figure pct00031

    (상기 식에서, R1, R2, R4, R6 및 R7은 독립적으로 H이거나 또는 OH로 임의로 치환된 C1-C6-알킬이고,
    R3 및 R5는 독립적으로 C2-C4-알킬렌이고,
    X는 OH 또는 NR6R7이고,
    n은 1 내지 20임)
    Figure pct00032

    (상기 식에서, R10 및 R11은 독립적으로 H 또는 C1-C6-알킬이고,
    R12는 C1-C12-알킬렌이고,
    R13은 지방족 C5-C8 고리계이고, 이는 고리에 질소를 포함하거나 또는 이는 1개 이상의 단위 NR10R11로 치환됨)
  2. 제1항에 있어서, 음이온성 살충제가 방향족 산 제초제 또는 페녹시카르복실산 제초제인 염.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 음이온성 살충제가 디캄바, (2,4-디클로로페녹시)아세트산 (2,4-D) 또는 4-(4-클로로-o-톨릴옥시)부티르산 (MCPA)인 염.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1, R2, R4, R6 및 R7이 독립적으로 H 또는 메틸이고, R3 및 R5가 독립적으로 C2-C3-알킬렌이고, X가 OH 또는 NR6R7이고, n이 1 내지 10인 염.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, R10 및 R11이 독립적으로 H 또는 메틸이고, R12가 C2-C3-알킬렌이고, R13이 고리에 질소를 포함하는 지방족 C5-C8 고리계인 염.
  6. 1개 이상의 음이온성 기가 1개 이상의 포스포네이트 기로부터 선택되는 음이온성 살충제 (살충제 A2), 및 하기 화학식 (B1.2) 또는 (B1.5) 또는 화학식 (B3)의 양이온성 폴리아민을 포함하는 염.
    Figure pct00033

    Figure pct00034

    상기 식에서, R10 및 R11은 독립적으로 H 또는 C1-C6-알킬이고,
    R12는 C1-C12-알킬렌이고,
    R13은 지방족 C5-C8 고리계이고, 이는 고리에 질소를 포함하거나 또는 이는 1개 이상의 단위 NR10R11로 치환된다.
  7. 제6항에 있어서, 음이온성 살충제가 카르복실산 기를 포함하는 유기인 제초제인 염.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 음이온성 살충제가 빌라나포스, 글루포시네이트, 글루포시네이트-P 또는 글리포세이트인 염.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 1종 이상의 염을 포함하는 농약 조성물.
  10. 중성 형태의 또는 염으로서의 살충제, 및
    중성 형태의 또는 염으로서의 폴리아민
    을 배합하는 것을 포함하는, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 염의 제조 방법.
  11. 제10항에 있어서, 살충제 및 폴리아민을 물 중에서 배합하는 방법.
  12. 유해 곤충 및/또는 식물병원성 진균이 성장하고 있거나 성장할 수 있는 식물, 종자, 토양 또는 식물의 서식지, 상기 유해 곤충 및/또는 식물병원성 진균에 의한 공격 또는 침입으로부터 보호하고자 하는 식물, 종자 또는 토양을 유효량의 제9항에 따른 농약 제제와 접촉시키는 것을 포함하는, 유해 곤충 및/또는 식물병원성 진균을 퇴치하는 방법.
  13. 제초 유효량의 제9항에 따른 농약 제제가 식물, 그의 서식지 또는 상기 식물의 종자에서 작용하도록 하는 것을 포함하는, 원치않는 식생을 방제하는 방법.
  14. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 염을 포함하는 종자.
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