CN101293860A - 一种季铵盐氟表面活性剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种季铵盐氟表面活性剂的制备方法。所述季铵盐氟表面活性剂结构如式(I)所示,所述方法包括:以对全氟壬烯氧基苯磺酰氯和N,N-二甲基丙二胺为原料,在有机溶剂1中、碱催化剂存在下,于-20~120℃下进行酰胺化反应,酰胺化反应结束后,反应液经分离,得到含N-[3-(二甲基氨基)丙基]-p-全氟壬烯氧基苯磺酰胺的固体产物溶于有机溶剂2中,加入碘甲烷,于0~100℃下进行季胺化反应,反应结束后过滤,得到N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵;本发明合成方法简单,反应收率高,用N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵配制的水溶液表面张力低。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种季铵盐氟表面活性剂的制备方法。
(二)背景技术
一般表面活性剂的疏水基是碳氢烃基(分子中还可以含有O,N,S,Cl,Br,I等元素),这种常用的表面活性剂称为碳氢表面活性剂或普通表面活性剂。如果在分子中除了上面这些元素外,还含有F,Si,B等元素,则称为特种表面活性剂。特种表面活性剂具有普通表面活性剂所不具备的很多特殊性能。作为特种表面活性剂,含氟表面活性剂的应用研究异军突起,逐渐成为表面活性剂行业研究的焦点[有机氟工业,2004,2:14-18.]。
氟表面活性剂具有高表面活性、高耐热稳定性、高化学稳定性和憎水憎油等特殊性能日益受到人们的关注,主要应用于技术要求较高的特种场合或一般普通表面活性剂难以胜任、应用效果较差的领域。阳离子氟碳表面活性剂是氟表面活性剂的重要品种之一,主要分为胺盐型和季铵盐型两大类[氟表面活性剂[M].北京,中国轻工业出版社,1998:7],并以季铵盐型用途最广。季铵盐型阳离子含氟表面活性剂不受pH影响,在酸、碱介质中均可使用。从结构上看,阳离子表面活性剂中的亲水基团既可以是季铵阳离子[精细化工,2005,22(增刊):53-55],也可以是胺基阳离子[染料与染色,2006,43(1):31-33.]。憎水基部分除含氟烃基结构外,往往还含有烃基、酰胺基等基团,且含氟烃基大部分是有6~10个碳原子的直链烃基结构[有机氟工业.2000,(1):18]。
以六氟丙烯齐聚体为原料可以合成带有支链的氟表面活性剂,具有合成简单、成本低、性价比高的特点。刘在美等人以全氟壬烯和N,N-二甲基丙二胺为原料,制备了叔胺中间体,然后季胺化得到阳离子氟表面活性剂[染料与染色,2006,43(1):3 1-33.];毛绍裘等人合成了N-(2H,2H-全氟十一碳酰基胺丙基)-N,N,N-三甲基碘化胺[有机氟工业,1996,(1):1-5],具有十分突出的集油性能,可以用作海洋油污收集剂。但目前尚无文献涉及含有苯磺酰基的阳离子氟表面活性剂。
(三)发明内容
本发明的目的是提供一种全氟壬烯氧基苯磺酰基季铵盐氟表面活性剂制备方法。
本发明采用的技术方案是:
一种季铵盐氟表面活性剂的制备方法,所述方法包括:以对全氟壬烯氧基苯磺酰氯和N,N-二甲基丙二胺为原料,在有机溶剂1中、碱催化剂存在下,于-20~120℃下进行酰胺化反应,酰胺化反应结束后,反应液经分离,得到含N-[3-(二甲基氨基)丙基]-p-全氟壬烯氧基苯磺酰胺的固体产物溶于有机溶剂2中,加入碘甲烷,于0~100℃下进行季胺化反应,反应结束后过滤,得到N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵(I);
涉及反应式如下:
所述有机溶剂1为下列之一:乙腈、乙酸乙酯、二氯乙烷、氯苯、丁醇、环己酮、四氯化碳、N,N-二甲基甲酰胺、噻吩、二甲亚砜、吡啶、哌啶;
所述有机溶剂2为下列之一:乙腈、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷、氯苯、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、吡啶;
所述碱催化剂为下列之一:氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、二甲胺、二乙胺、三甲胺、三乙胺、N-甲基哌啶、N,N-二甲苯胺、吡啶、哌啶。
采用吡啶作溶剂时,由于吡啶具有碱性,也可以不另加碱催化剂,即吡啶可充当溶剂和催化剂双重作用。
所用原料用量为化学计量,以使对全氟壬烯氧基苯磺酰氯充分反应为宜,也可过量,本发明中,所述对全氟壬烯氧基苯磺酰氯、N,N-二甲基丙二胺、碱催化剂、碘甲烷物质的量之比为1∶1.0~2.0∶1.0~3.0∶1.0~2.0。
所述酰胺化反应结束后,分离步骤为:反应液加入适量水,静置分层,取有机相蒸馏去除溶剂,得到固体产物。
所述酰胺化反应温度40~80℃,反应时间2~10h(优选5~8h)。
所述季胺化反应温度50~70℃,反应时间1~10h(优选3~5h)。
具体的,所述方法如下:
(1)将对全氟壬烯氧基苯磺酰氯溶于有机溶剂1中,滴加以有机溶剂1溶解的N,N-二甲基丙二胺,搅拌,加入碱催化剂,40~80℃下进行酰胺化反应5~8h,反应结束后往反应液中加入适量水,静置分层,取有机相蒸馏去除溶剂,得到含N-[3-(二甲基氨基)丙基]-p-全氟壬烯氧基苯磺酰胺的固体产物;
(2)步骤(1)得到固体产物溶于有机溶剂2中,加入碘甲烷,于50~70℃下进行季胺化反应3~5h,反应结束后反应液过滤,滤渣经洗涤、干燥,得到N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵;
所述有机溶剂1为下列之一:丁醇、环己酮、四氯化碳、吡啶;
所述有机溶剂2为下列之一:乙腈、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺;
所述碱催化剂为下列之一:碳酸钠、三乙胺、吡啶;
所述对全氟壬烯氧基苯磺酰氯、N,N-二甲基丙二胺、碱催化剂、碘甲烷物质的量之比为1∶1.2~1.5∶1.5~2.5∶1.2~1.5。
本发明中,取代苯磺酰氯发生酰胺化反应后经蒸馏除去溶剂,可不作提纯直接进行后续的季胺化反应。
本发明有益效果主要体现在:本发明合成方法简单,反应收率高,用N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵配制的水溶液表面张力低。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述,但本发明的保护范围并不仅限于此:
实施例1:
在250mL四口烧瓶中加入50mL丁醇,30.3g(0.05mol)对全氟壬烯氧基苯磺酰氯(连云港市泰卓新材料有限公司),搅拌,升温至40℃,缓慢滴加5.1g(0.05mol)N,N-二甲基丙二胺的丁醇(10mL)溶液,搅拌0.5h,加入5.3g(0.05mol)碳酸钠粉末,40℃搅拌反应8h。冷却至室温,加50mL水搅拌,静止分层,分离得到有机相,减压蒸馏除去丁醇,得到固状物。在100mL四口烧瓶中加入该固状物、30mL乙腈,加热搅拌至固体溶解,继续升温至50℃,缓慢滴加7.1g(0.05mol)碘甲烷的乙腈(10mL)溶液,在50℃搅拌3h。冷却至室温,过滤得到固体,以10mL乙腈洗涤,再以10mL水洗涤,过滤,真空干燥后得N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵,收率77.8%,其水溶液的临界胶束浓度(CMC)为8.91×10-4mol·L-1,临界胶束浓度下的表面张力为20.7×10-3N/m。
产物N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵的熔点229.6℃;FT-IR谱(cm-1):3122,1590,1492,1241,1185,1161,1136,1014;19F NMRδ(CD3Cl):-188.5(m,1F),-186.5(m,1F),-91.3(d,6F),-90.2(d,6F),-75.0(s,3F);1H NMRδ(DMSO):7.94(d,2H),7.40(d,2H),3.34(t,2H),3.08(s,9H),2.84(m,2H),1.85(m,2H)。
实施例2:
在250mL四口烧瓶中加入50mL环己酮、30.3g对全氟壬烯氧基苯磺酰氯,搅拌,升温至50℃,缓慢滴加6.1(0.06mol)g N,N-二甲基丙二胺的环己酮(10mL)溶液,搅拌0.5h,加入8.0g(0.075mol)碳酸钠粉末,50℃搅拌反应6h。冷却至室温,加50mL水搅拌,静止分层,分离得到有机相,减压蒸馏除去环己酮,得到固状物。在100mL四口烧瓶中加入前述所得固状物、30mL乙酸乙酯,加热搅拌至固体溶解。继续升温至60℃,缓慢滴加8.5g(0.06mol)碘甲烷的乙酸乙酯(10mL)溶液,在60℃搅拌4h。减压蒸馏除去溶剂,冷却至室温,加10mL乙酸乙酯洗涤固体,过滤后再以10mL水洗涤,过滤,真空干燥后得N-[3-(P-全氟壬烯氧基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵,收率78 2%。
实施例3:
在250mL四口烧瓶中加入50mL四氯化碳、30.3g对全氟壬烯氧基苯磺酰氯,搅拌,升温到60℃,缓慢滴加7.7g(0.075mol)N,N-二甲基丙二胺的四氯化碳(10mL)溶液,搅拌0.5h,加入8.1g(0.08mol)三乙胺,搅拌反应5h。冷却至室温,加50mL水搅拌,静止分层,分离得到有机相,减压蒸馏除去四氯化碳,得到固状物。在100mL四口烧瓶中加入前述所得固状物,30mL N,N-二甲基甲酰胺,加热搅拌至固体溶解。继续升温至70℃,缓慢滴加11.3g(0.08mol)碘甲烷的N,N-二甲基甲酰胺(10mL)溶液,在70℃搅拌5h。减压蒸馏除去溶剂,冷却至室温,加10mL乙腈洗涤固体,过滤后再以10mL水洗涤,过滤,真空干燥后得N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵,收率80.9%。
实施例4:
在250mL四口烧瓶中加入50mL吡啶、30.3g对全氟壬烯氧基苯磺酰氯,搅拌,升温至40℃,缓慢滴加10.2g(0.1mol)N,N-二甲基丙二胺的吡啶(10mL)溶液,在相同温度下继续搅拌反应2h。反应结束后,冷却至室温,加50mL水搅拌30min,析出固状物。在100mL四口烧瓶中加入前述所得固状物、30mL N,N-二甲基甲酰胺,加热搅拌至固体溶解。继续升温至60℃,缓慢滴加14.2g(0.1mol)碘甲烷的N,N-二甲基甲酰胺(10mL)溶液,在60℃搅拌5h。减压蒸馏除去溶剂,冷却至室温,加10mL乙腈洗涤固体,过滤后再以10mL水洗涤,过滤,真空干燥后得N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵,收率82.1%。
Claims (5)
1.一种季铵盐氟表面活性剂的制备方法,所述方法包括:以对全氟壬烯氧基苯磺酰氯和N,N-二甲基丙二胺为原料,在有机溶剂1中、碱催化剂存在下,于-20~120℃下进行酰胺化反应,酰胺化反应结束后,反应液经分离,得到含N-[3-(二甲基氨基)丙基]-p-全氟壬烯氧基苯磺酰胺的固体产物溶于有机溶剂2中,加入碘甲烷,于0~100℃下进行季胺化反应,反应结束后过滤,得到N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵;
所述有机溶剂1为下列之一:乙腈、乙酸乙酯、二氯乙烷、氯苯、丁醇、环己酮、四氯化碳、N,N-二甲基甲酰胺、噻吩、二甲亚砜、吡啶、哌啶;
所述有机溶剂2为下列之一:乙腈、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷、氯苯、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、吡啶;
所述碱催化剂为下列之一:氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、二甲胺、二乙胺、三甲胺、三乙胺、N-甲基哌啶、N,N-二甲苯胺、吡啶、哌啶。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述对全氟壬烯氧基苯磺酰氯、N,N-二甲基丙二胺、碱催化剂、碘甲烷物质的量之比为1∶1.0~2.0∶1.0~3.0∶1.0~2.0。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述酰胺化反应温度40~80℃,反应时间2~10h。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述季胺化反应温度50~70℃,反应时间1~10h。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述方法如下:
(1)将对全氟壬烯氧基苯磺酰氯溶于有机溶剂1中,滴加以有机溶剂1溶解的N,N-二甲基丙二胺,搅拌,加入碱催化剂,40~80℃下进行酰胺化反应5~8h,反应结束后往反应液中加入适量水,静置分层,取有机相蒸馏去除溶剂,得到固体产物N-[3-(二甲基氨基)丙基]-p-全氟壬烯氧基苯磺酰胺;
(2)步骤(1)得到固体产物溶于有机溶剂2中,加入碘甲烷,于50~70℃下进行季胺化反应3~5h,反应结束后反应液过滤,滤渣经洗涤、干燥,得到N-[3-(p-全氟壬烯氧基苯磺酰胺基)丙基]-N,N,N-三甲基碘化铵;
所述有机溶剂1为下列之一:丁醇、环己酮、四氯化碳、吡啶;
所述有机溶剂2为下列之一:乙腈、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺;
所述碱催化剂为下列之一:碳酸钠、三乙胺、吡啶;
所述对全氟壬烯氧基苯磺酰氯、N,N-二甲基丙二胺、碱催化剂、碘甲烷物质的量之比为1∶1.2~1.5∶1.5~2.5∶1.2~1.5。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20081029 |