CN110885301A - 一种联芳基轴手性化合物及其制备方法 - Google Patents

一种联芳基轴手性化合物及其制备方法 Download PDF

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CN110885301A
CN110885301A CN201911044643.5A CN201911044643A CN110885301A CN 110885301 A CN110885301 A CN 110885301A CN 201911044643 A CN201911044643 A CN 201911044643A CN 110885301 A CN110885301 A CN 110885301A
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biaryl
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naphthyl
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付振乾
黄维
王冠杰
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Nanjing Tech University
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Nanjing Tech University
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Abstract

本发明公开了一种联芳基轴手性化合物及其催化制备方法。本发明在温和的反应条件下，以高产率和优秀的立体选择性合成得到了一类重要的联芳基轴手性氨基酸酯化合物。本反应的底物普适性好，多类不同母体结构的联芳基内酰胺和结构多样的醇均能够有效的发生反应；本发明所用到的催化剂制备方法简单，无重金属污染，有实现工业化的前景。

Description

一种联芳基轴手性化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，特别涉及一种联芳基轴手性化合物及其催化制备方法。
技术背景
作为自然界最重要的分子之一，手性氨基酸不仅在生命活动中扮演着极其重要的角色，在制药，化学合成和食品工业等领域也有着广泛的应用。因此，带有手性碳原子中心的氨基酸的合成与应用受到了化合家的持续关注，取得了较为成熟的发展。相反，带有手性轴的氨基酸却很少被研究，尽管这些含有轴手性单元的氨基酸频繁的出现在药物分子和天然产物分子中。缺少有效的合成方法大大限制了轴手性氨基酸的应用。根据文献报道，联芳基内酰胺的醇解开环是构建轴手性氨基酸较为直接的方法。然而，有机催化的阻转异构选择性合成轴手性氨基酸尚未被研究。
发明内容
本发明的目的是提供一种联芳基轴手性基酸酯，并提供通过有机催化联芳基内酰胺的醇解来合成轴手性联芳基氨基酸酯的制备方法。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：一种联芳基轴手性化合物，所述化合物结构式为式Ⅰ：
Figure RE-GDA0002354951800000011
其中：R1、R2、R3、R4、R5分别为甲基、乙基、甲氧基、氟原子或氢原子中的一种；R6为对甲苯磺酰基、苯磺酰基、甲磺酰基、环己烷磺酰基或邻硝基苯磺酰基；R7为芳基或烷基；联芳骨架
Figure RE-GDA0002354951800000012
为萘基
Figure RE-GDA0002354951800000013
或取代的苯基
Figure RE-GDA0002354951800000014
具体为
Figure RE-GDA0002354951800000015
联芳骨架
Figure RE-GDA0002354951800000021
为萘基
Figure RE-GDA0002354951800000022
或取代的苯基
Figure RE-GDA0002354951800000023
具体为
Figure RE-GDA0002354951800000024
一种联芳基轴手性化合物的制备方法，在有机溶剂中，以式Ⅱ化合物和式Ⅲ化合物为原料，双官能化的手性碱为催化剂，所得溶液搅拌至反应完成，反应液浓缩,硅胶柱层析纯化后得到产物，反应过程为：
Figure RE-GDA0002354951800000025
其中：R1、R2、R3、R4、R5分别为甲基、乙基、甲氧基、氟原子或氢原子中的一种；R6为对甲苯磺酰基、苯磺酰基、甲磺酰基、环己烷磺酰基或邻硝基苯磺酰基；R7为芳基或烷基；联芳骨架
Figure RE-GDA0002354951800000026
为萘基
Figure RE-GDA0002354951800000027
或取代的苯基
Figure RE-GDA0002354951800000028
具体为
Figure RE-GDA0002354951800000029
联芳骨架
Figure RE-GDA00023549518000000210
为萘基
Figure RE-GDA00023549518000000211
或取代的苯基
Figure RE-GDA00023549518000000212
具体为
Figure RE-GDA00023549518000000213
进一步的，双官能化的手性碱催化剂为以下C1到C4四种化合物之一：
C1和C2的结构式为：
Figure RE-GDA0002354951800000031
其中C1的X为S，Ar为3,5-(CF3)2C6H3；C2的X为O，Ar为3,5-(CF3)2C6H3；
C3的结构式为：
Figure RE-GDA0002354951800000032
其中Ar为3,5-(CF3)2C6H3；
C4的结构式为：
Figure RE-GDA0002354951800000033
其中Ar为3,5-(CF3)2C6H3。
进一步的，双官能化的手性碱催化剂的用量是式Ⅱ化合物的用量的1mol％～5mol％。
进一步的，溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、甲苯、均三甲苯或邻二甲苯。
进一步的，溶剂为邻二甲苯。
进一步的，反应过程的温度为30℃。
进一步的，式Ⅱ化合物和式Ⅲ化合物的摩尔比是1:1.2。
本发明的有益效果是：本发明在温和的反应条件下，以高产率和优秀的立体选择性合成得到了一类重要的联芳基轴手性氨基酸酯化合物。本反应的底物普适性好，多类不同母体结构的联芳基内酰胺和结构多样的醇均能够有效的发生反应；本发明所用到的催化剂制备方法简单，无重金属污染，有实现工业化的前景。
具体实施方式
为了使本技术领域的人员更好地理解本申请方案，下面将结合本申请的实施例，对本申请的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分的实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都应当属于本申请保护的范围。
需要说明的是，本申请的说明书和权利要求书的术语“包括”和“具有”以及他们的任何变形，意图在于覆盖不排他的包含，例如，包含了一系列步骤或单元的过程、方法、系统、产品或设备不必限于清楚地列出的那些步骤或单元，而是可包括没有清楚地列出的或对于这些过程、方法、产品或设备固有的其它步骤或单元。
以下所用化学试剂均购自商业化产品。甲苯用钠干燥后蒸馏而得，其他溶剂为购自商业化的超干溶剂。薄层色谱分析(TLC)使用60F254硅胶板，在254nm的UV光下显色。1HNMR 和13C NMR使用Bruker 400M核磁共振仪表征，溶剂为氘代氯仿。耦合常数的单位是Hz.。旋光度用Jasco P-1030polarimeter旋光仪测量。对映体过量用Shimadzu LC-20AD HPLC测定. 高分辨质谱(HRMS)使用Waters Q-TOF Permier Spectrometer测定。
通过以下实施例有助于进一步理解本发明,但并不限制本发明的内容。
实施例1
联芳基轴手性化合物
Figure RE-GDA0002354951800000041
采用以下的制备方法进行制备：
在干燥的试管中将42.7mg(0.1mmol)的1,3-二甲基-5-甲苯磺酰基苯并[k]菲啶-6(5H)- 酮和1.2mg(2mol％)的手性碱催化剂C4溶于0.5mL的邻二甲苯中，然后加入13.0mg(0.12mmol)的苯甲醇，所得溶液在30℃下搅拌至反应完成(用TLC监测)，反应所得混合物直接用硅胶柱层析纯化后得到无色油状产物(S)-1-(2,4-二甲基-6-((4-甲基苯基)磺酰胺基) 苯基)-2-萘甲酸苄酯。
99％yield；97％ee；[α]D 23(c 0.42,CHCl3)＝+102.9。
HPLC条件：AS-H(Hex/iPrOH＝90/10,1.0mL/min，tR(major)＝37.4min,tR(minor)＝48.2 min)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.05(d,J＝8.4Hz,1H),7.95(d,J＝8.8Hz,1H),7.88(d,J＝8.0Hz,1H),7.52(t,J＝8.0Hz,1H),7.42(s,1H),7.31-7.35(m,5H),7.12-7.15(m,2H),7.10(t,J＝ 8.0Hz,1H),6.98(d,J＝7.6Hz,2H),6.85(d,J＝8.4Hz,1H),6.74(s,1H),6.06(s,1H),5.13(d,J ＝12.0Hz,1H),4.96(d,J＝12.0Hz,1H),2.36(s,3H),2.34(s,3H),1.57(s,3H).13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ167.0,143.3,138.2,137.2,136.6,135.4,135.2,135.2,134.5,131.9,129.4,129.1, 128.9,128.5,128.4,128.2,128.1,127.9,127.4,127.1,126.9,126.1,126.1,117.8,67.2,21.6,21.6, 19.9.HRMS(ESI)Calcd for C33H29NNaO4S+[M+Na]+558.1710；Found:558.1721。
实施例2
联芳基轴手性化合物
Figure RE-GDA0002354951800000051
采用以下的制备方法进行制备：
在干燥的试管中将37.7mg(0.1mmol)的1,10-二甲基-5-甲苯磺酰基菲啶-6(5H)-酮和1.2 mg(2mol％)的手性碱催化剂C4溶于0.5mL的邻二甲苯中，然后加入13.0mg(0.12mmol)的苯甲醇，所得溶液在30℃下搅拌至反应完成(用TLC监测)，反应所得混合物直接用硅胶柱层析纯化后得到无色油状产物苄基(S)-2'，6-二甲基-6'-((4-甲基苯基)磺酰胺基)-[1,1'-联苯] -2-羧酸酯。
99％yield,93％ee.[α]D 23(c 0.37,CHCl3)＝-11.1。
HPLC条件：AD(Hex/iPrOH＝90/10,1.0mL/min,tR(major)＝14.5min,tR(minor)＝18.4 min)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.88(d,J＝6.4Hz,1H),7.67(d,J＝8.4Hz,2H),7.39-7.47(m,3H),7.26-7.29(m,3H),7.21(d,J＝8.0Hz,1H),7.07-7.14(m,3H),6.86(d,J＝7.6Hz,1H), 5.01(d,J＝12.0Hz,1H),4.84(d,J＝12.0Hz,1H),2.37(s,3H),1.71(s,3H),1.65(s,3H),1.68(s, 3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.8,143.7,138.6,137.2,136.5,135.4,135.3,134.6,134.1, 131.4,129.8,129.6,128.7,128.7,128.4,128.3,128.2,128.0,127.4,125.7,115.9,66.9,21.6,20.0, 19.4.HRMS(ESI)Calcd for C29H27NNaO4S+[M+Na]+508.1553；Found:508.1559。
实施例3
联芳基轴手性化合物
Figure RE-GDA0002354951800000052
采用以下的制备方法进行制备：
在干燥的试管中将42.9mg(0.1mmol)的1-甲氧基-6-甲苯磺酰基苯并[a]菲啶-5(6H)-酮和1.2mg(2mol％)的手性碱催化剂C4溶于0.5mL的邻二甲苯中，然后加入13.0mg(0.12mmol) 的苯甲醇，所得溶液在30℃下搅拌至反应完成(用TLC监测)，反应所得混合物直接用硅胶柱层析纯化后得到无色油状产物(R)-3-甲氧基-2-(2-(((4-甲基苯基)磺酰胺基)萘-1-基) 苯甲酸苄酯。
96％yield,93％ee.[α]D 23(c 0.42,CHCl3)＝+102.9。
HPLC条件：AD(Hex/iPrOH＝90/10,1.0mL/min,tR(major)＝37.9min,tR(minor)＝53.6 min)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.82(d,J＝8.8Hz,1H),7.69-7.73(m,3H),7.54-7.60(m,3H), 7.31(t,J＝8.4Hz,1H),7.11-7.23(m,7H),6.98(d,J＝8.4Hz,1H),6.74(d,J＝6.8Hz,2H),6.55 (s,1H),4.72(d,J＝12.4Hz,1H),4.60(d,J＝12.4Hz,1H),3.47(s,3H),2.34(s,3H).13C NMR (100MHz,CDCl3)δ166.2,157.7,143.3,137.4,134.9,133.6,132.9,132.1,130.7,130.3,129.5, 128.8,128.3,128.1,128.0,128.0,127.3,126.5,124.8,124.7,123.8,123.7,123.2,119.5,115.0,77.3, 66.8,56.1,21.5.HRMS(ESI)Calcd forC32H27NNaO5S+[M+Na]+560.1502；Found:560.1511。
实施例4
联芳基轴手性化合物
Figure RE-GDA0002354951800000061
采用以下的制备方法进行制备：
在干燥的试管中将44.9mg(0.1mmol)的3-甲苯磺酰基二苯并[a，k]菲啶-4(3H)-酮和1.2 mg(2mol％)的手性碱催化剂C4溶于0.5mL的邻二甲苯中，然后加入13.0mg(0.12mmol)的苯甲醇，所得溶液在30℃下搅拌至反应完成(用TLC监测)，反应所得混合物直接用硅胶柱层析纯化后得到无色油状产物(S)-2'-(((4-甲基苯基)磺酰胺基)-[1,1'-联萘]-2-羧酸苄酯。
98％yield,79％ee.[α]D 23(c 0.40,CHCl3)＝+91.2。
HPLC条件：AZ-H(Hex/iPrOH＝85/15,1.0mL/min,tR(major)＝65.1min,tR(minor)＝54.1 min)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.18(d,J＝8.4Hz,1H),8.07(d,J＝8.8Hz,1H),8.00(d,J＝ 8.8Hz,1H),7.93(d,J＝8.0Hz,1H),7.84(d,J＝8.8Hz,1H),7.80(d,J＝8.0Hz,1H),7.52(t,J＝ 8.0Hz,1H),7.37(d,J＝8.4Hz,2H),7.33(d,J＝7.2Hz,1H),7.09-7.26(m,4H),6.95-6.98(m,3H), 6.84(d,J＝7.2Hz,2H),6.73(d,J＝8.8Hz,1H),6.67(d,J＝8.4Hz,1H),6.39(s,1H),4.94(d,J＝ 12.0Hz,1H),4.77(d,J＝12.0Hz,1H),2.33(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ166.7,143.5, 136.7,135.2,134.9,134.1,133.1,132.5,132.4,130.6,129.7,129.6,129.5,129.3,128.4,128.1, 128.1,128.1,128.0,128.0,127.4,127.0,126.8,126.7,126.3,125.5,125.0,124.7,119.2,67.1,21.6. HRMS(ESI)Calcd forC35H27NNaO4S+[M+Na]+580.1553；Found:580.1557。
实施例5
联芳基轴手性化合物
Figure RE-GDA0002354951800000071
采用以下的制备方法进行制备：
在干燥的试管中将42.7mg(0.1mmol)的1,3-二甲基-5-甲苯磺酰基苯并[k]菲啶-6(5H)- 酮和1.2mg(2mol％)的手性碱催化剂C4溶于0.5mL的邻二甲苯中，然后加入18.5mg(0.12mmol)的香叶醇，所得溶液在30℃下搅拌至反应完成(用TLC监测)，反应所得混合物直接用硅胶柱层析纯化后得到无色油状产物(E)-3,7-二甲基辛基-2,6-二烯-1-基(S)-1-(2,4- 二甲基-6-((4-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-2-萘甲酸。
99％yield,96％ee.[α]D 23(c 0.43,CHCl3)＝+100.7。
HPLC条件：AS-H(Hex/iPrOH＝90/10,1.0mL/min,tR(major)＝11.0min,tR(minor)＝15.5 min)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.01(d,J＝8.8Hz,1H),7.95(d,J＝8.8Hz,1H),7.88(d,J＝ 8.0Hz,1H),7.48-7.53(m,2H),7.33(d,J＝8.4Hz,2H),7.08(t,J＝8.4Hz,1H),6.98(d,J＝8.4 Hz,2H),6.85-6.86(m,2H),6.09(s,1H),5.01-5.12(m,2H),4.58-4.63(m,1H),4.40-4.45(m,1H), 2.38(s,3H),2.34(s,3H),2.05-2.10(m,2H),1.97-2.01(m,2H),1.70(s,3H),1.61-1.63(m,9H). 13C NMR(100MHz,CDCl3)δ167.3,143.2,142.3,138.2,137.3,136.7,135.1,135.0,134.7,131.9, 131.8,129.3,129.0,128.1,127.7,127.3,127.1,126.9,126.3,126.1,126.0,123.8,117.9,117.7, 62.2,39.5,26.3,25.8,21.6,20.0,17.8,16.4.HRMS(ESI)Calcd for C36H39NNaO4S+[M+Na]+ 604.2492；Found:604.2489。
综上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种联芳基轴手性化合物，其特征在于：所述化合物结构式为式Ⅰ：
Figure FDA0002253805930000011
其中：R1、R2、R3、R4、R5分别为甲基、乙基、甲氧基、氟原子或氢原子中的一种；R6为对甲苯磺酰基、苯磺酰基、甲磺酰基、环己烷磺酰基或邻硝基苯磺酰基；R7为芳基或烷基；联芳骨架
Figure FDA0002253805930000012
为萘基
Figure FDA0002253805930000013
或取代的苯基
Figure FDA0002253805930000014
具体为
Figure FDA0002253805930000015
联芳骨架
Figure FDA0002253805930000016
为萘基
Figure FDA0002253805930000017
或取代的苯基
Figure FDA0002253805930000018
具体为
Figure FDA0002253805930000019
2.一种根据权利要求1所述联芳基轴手性化合物的制备方法，其特征在于：在有机溶剂中，以式Ⅱ化合物和式Ⅲ化合物为原料，双官能化的手性碱为催化剂，所得溶液搅拌至反应完成，反应液浓缩,硅胶柱层析纯化后得到产物，反应过程为：
Figure FDA00022538059300000110
其中：R1、R2、R3、R4、R5分别为甲基、乙基、甲氧基、氟原子或氢原子中的一种；R6为对甲苯磺酰基、苯磺酰基、甲磺酰基、环己烷磺酰基或邻硝基苯磺酰基；R7为芳基或烷基；联芳骨架
Figure FDA0002253805930000021
为萘基
Figure FDA0002253805930000022
或取代的苯基
Figure FDA0002253805930000023
具体为
Figure FDA0002253805930000024
联芳骨架
Figure FDA0002253805930000025
为萘基
Figure FDA0002253805930000026
或取代的苯基
Figure FDA0002253805930000027
具体为
Figure FDA0002253805930000028
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述双官能化的手性碱催化剂为以下C1到C4四种化合物之一：
C1和C2的结构式为：
Figure FDA0002253805930000029
其中C1的X为S，Ar为3,5-(CF3)2C6H3；C2的X为O，Ar为3,5-(CF3)2C6H3；
C3的结构式为：
Figure FDA00022538059300000210
其中Ar为3,5-(CF3)2C6H3；
C4的结构式为：
Figure FDA0002253805930000031
其中Ar为3,5-(CF3)2C6H3。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述双官能化的手性碱催化剂的用量是式Ⅱ化合物的用量的1mol％～5mol％。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、甲苯、均三甲苯或邻二甲苯。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述溶剂为邻二甲苯。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述反应过程的温度为30℃。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述式Ⅱ化合物和式Ⅲ化合物的摩尔比是1:1.2。
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