CN101194007A - 不饱和甘油三酸酯的氢化方法 - Google Patents

不饱和甘油三酸酯的氢化方法 Download PDF

Info

Publication number
CN101194007A
CN101194007A CNA2006800202577A CN200680020257A CN101194007A CN 101194007 A CN101194007 A CN 101194007A CN A2006800202577 A CNA2006800202577 A CN A2006800202577A CN 200680020257 A CN200680020257 A CN 200680020257A CN 101194007 A CN101194007 A CN 101194007A
Authority
CN
China
Prior art keywords
preferred
oil
noble metal
trans
isomer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CNA2006800202577A
Other languages
English (en)
Inventor
安娜玛丽·埃利萨·威廉明娜·贝尔斯
彼得·希尔德格尔杜什·贝尔本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Catalysts LLC
Original Assignee
Engelhard Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Engelhard Corp filed Critical Engelhard Corp
Publication of CN101194007A publication Critical patent/CN101194007A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/12—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/12—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation
    • C11C3/126—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by hydrogenation using catalysts based principally on other metals or derivates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82B—NANOSTRUCTURES FORMED BY MANIPULATION OF INDIVIDUAL ATOMS, MOLECULES, OR LIMITED COLLECTIONS OF ATOMS OR MOLECULES AS DISCRETE UNITS; MANUFACTURE OR TREATMENT THEREOF
    • B82B1/00—Nanostructures formed by manipulation of individual atoms or molecules, or limited collections of atoms or molecules as discrete units
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82B—NANOSTRUCTURES FORMED BY MANIPULATION OF INDIVIDUAL ATOMS, MOLECULES, OR LIMITED COLLECTIONS OF ATOMS OR MOLECULES AS DISCRETE UNITS; MANUFACTURE OR TREATMENT THEREOF
    • B82B3/00—Manufacture or treatment of nanostructures by manipulation of individual atoms or molecules, or limited collections of atoms or molecules as discrete units
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S977/00—Nanotechnology
    • Y10S977/70—Nanostructure
    • Y10S977/778—Nanostructure within specified host or matrix material, e.g. nanocomposite films
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S977/00—Nanotechnology
    • Y10S977/70—Nanostructure
    • Y10S977/778—Nanostructure within specified host or matrix material, e.g. nanocomposite films
    • Y10S977/779—Possessing nanosized particles, powders, flakes, or clusters other than simple atomic impurity doping
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S977/00—Nanotechnology
    • Y10S977/70—Nanostructure
    • Y10S977/778—Nanostructure within specified host or matrix material, e.g. nanocomposite films
    • Y10S977/783—Organic host/matrix, e.g. lipid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及在负载的贵金属催化剂和氢气的存在下，将不饱和甘油三酸酯氢化的方法，在该方法中使用贵金属催化剂，其包含固体载体、贵金属纳米颗粒和聚合物的聚集体。

Description

不饱和甘油三酸酯的氢化方法
本发明涉及将不饱和甘油三酸酯如食用油氢化以制备部分饱和甘油三酸酯(油/脂)的方法，以及涉及可通过该方法获得的氢化食用油。
现在已知在氢气存在下，通过催化氢化作用制备部分氢化的甘油三酸酯，尤其是用于烹饪和煎炸脂肪的硬化脂，面包涂抹料如人造黄油，和低脂肪含量的产品，或者得自甘油三酸酯的煎炸油和润滑油，所述甘油三酸酯即植物油，如豆油或菜籽油。所述氢化过程是必须的，尤其是为了提高氧化稳定性(减少亚麻酸的量)和为了获得所述甘油三酸酯的理想的熔融特性，例如为了获得足够的铺展性。氢化作用可利用传统的氢化催化剂，如镍或贵金属催化剂进行。本文中所用的甘油三酸酯为多不饱和的，主要基于C12至C22脂肪酸部分。所述脂肪酸部分的多数由C16和C18脂肪酸形成。所述氢化作用通常形成在所述甘油三酸酯中的单或二不饱和脂肪酸部分。
由于消费者对使用通过氢化作用所获得的产品所造成的健康危害的了解越来越多，人们越来越希望尽可能降低在不饱和脂肪酸中的反式异构体的含量。在天然产物中，主要存在顺式异构体。除了氢化作用外还发生异构化作用，从而导致反式异构体的形成。在豆油的传统催化氢化过程中，形成具有完全饱和脂肪酸含量为12％到14％的产品(碘值约为70)，除了天然存在于其中的反式异构体的量外(通常大约为15wt.％)，可获得提高了约30-50％的反式异构体含量。这里的典型的反应条件包括使用传统的镍氢化催化剂，温度为175-200℃，氢气压力为0.7-2bar。在部分氢化的甘油三酸酯的非食品应用，如润滑油中，由于反式异构体增高的熔点，反式异构体的存在不是优选的。值得注意的是，一些对(多)不饱和甘油三酸酯的预处理，如清洗或脱色，可能会导致轻微的异构化。这样通常会造成在经历氢化作用之前在所述甘油三酸酯中会存在约0.5-2wt％的反式异构体。
制备具有低含量反式异构体含量的部分饱和脂肪酸-甘油三酸酯的方法已经得到广泛研究。一种方法在于调节氢化作用条件，从而通过在催化剂表面使用更多的氢气，与异构化作用相关地促进氢化作用。这就意味着需要在低温下，在高的氢气分压下以及采用与待被氢化的成分的量相关的小比例量的催化剂。利用这种方法可以使所述反式异构体含量降低到约10％，使所述饱和脂肪酸含量增加约15％。然而由于为达到较高的压力需要耗费大量的资本，因而这种方法在商业上不太可行。
还已知将负载的贵金属催化剂用于甘油三酸酯的氢化。这些催化剂具有它们生成过多的完全饱和脂肪酸部分的性能。降低反式异构体形成的问题和可能性的综述，在Oils&Fats International，2004年7月(第33-35页)中的“Hydrogenation of oils at reduced TFA content”中给出。
EP-A1,002,578描述了被表面活性剂稳定的贵金属胶体用于脂肪酸的选择性氢化的用途，其中生成低产量的反式脂肪酸。
非常希望有一种用于不饱和甘油三酸酯的、具有比目前已知的方法更高选择性的贵金属催化氢化方法，与已知的氢化方法相比，这种方法可以制备出含有减少量的反式异构体和饱和物的氢化甘油三酸酯。
因此，本发明的目的是提供一种甘油三酸酯即食用油的氢化方法，该方法没有上述的缺点或者有的话，也是略微较低的程度。
在第一方面，本发明提供了在负载的贵金属催化剂和氢气的存在下，多不饱和食用油的氢化方法，在该方法中使用贵金属催化剂，包括固体载体、贵金属纳米颗粒和聚合物。
令人惊奇地，已经发现，所述载体、所述纳米颗粒和所述共聚物的聚集体可以提供一种在食用油过程的氢化过程中具有活性的催化剂，而同时形成少量的异构产物，并且仅生成少量的加成饱和物。
在第二个方面，本发明涉及可通过本发明的方法获得的不饱和氢化食用油，例如起酥油或煎炸油。这种氢化食用油，优选豆油，由如下性质的组合表征：碘值、对于氢化食用油低的反式异构体含量和在10和35℃下的固体脂肪含量，SC10和SC35，如在用于测定所述固体脂含量的AOCS方法中确定的(1997综述)。
这些氢化油类可以通过反式异构体存在的量来具体地表征。所述反式异构体存在的量是介于在待被氢化的物质中的反式异构体的原始值，通常为0.5-2wt％，和利用现有技术的氢化方法获得的该值之间的中间值。
更具体地，这些氢化食用油的特征是其具有的碘值为60-80，反式异构体的量最高为9wt％，但不小于2.5wt％，SC10为39-47g/100g，和SC35最高为15g/100g，优选为2-15g/100g。这些产品适用于用作起酥油和用于人造黄油。
氢化煎炸油通过碘值和组成共同表征。
因此本发明的另一方面涉及煎炸油，其特征在于，碘值至少为80，反式异构体含量为0.5-5.0，在某些情况下为2.0-5.0wt％。另外，优选亚麻酸的量尽可能低，优选低于5wt％，更优选情况为低于3，和最优选低于2wt％。
在本发明的方法中的重要方面是所述具体催化剂的形态。在该催化剂中，所述活性金属为贵金属，其以成簇的基本纳米颗粒的形式存在，大小为1-12nm。所述催化剂的形态是三种成分的聚集体。该聚集体的第一方面是纳米颗粒和所述聚合物的组合。将这两种成分组合以形成聚合物粘合的纳米颗粒的簇。所述簇的性质现在还不是很清楚；它可能是通过所述聚合物粘合在一起的颗粒；也可能是所述聚合物提供了某种涂层的作用，或可能是所述聚合物在所述纳米颗粒之间起到了保护层的作用，从而形成了成簇的纳米颗粒。所述簇的大小通常在12-40nm之间。
第二个方面是所述(成簇的)纳米颗粒和所述聚合物与所述载体的组合。同样这里的机理现在也不明确。然而已经发现，所述聚集体形成了一种稳定的异相催化剂，这种催化剂可以非常有利地用于不饱和甘油三酸酯的选择性氢化。所述粘附的性质还不知道，它可能是上述关于所述纳米颗粒的机理中的一种。
在本发明中，所述催化剂的制备使用如下方法，该方法包括将溶于还包含聚合物的溶液中的贵金属前体还原，这种溶液可能还含有分散的载体物质。由于在所述还原过程中在所述聚合物的存在下进行还原，因此形成了纳米颗粒和所述聚合物的聚集体。这些聚集体可以是纳米颗粒或者是成簇的纳米颗粒。如果在所述还原过程中没有载体，含有所述纳米颗粒的溶液会与优选作为在水中的浆的载体物质结合。这形成了所述(成簇的)纳米颗粒、载体和所述聚合物的聚集体。
通常，贵金属在所述聚集体中的量为基于所述聚集体物质的重量计算的0.01-10.0wt％，优选0.1-5.0wt％。
所述贵金属可以选自铂、钯、铱、铑、钌、金、银及其组合，优选铂。所述贵金属离子到金属的氢化过程可以任何适当的方式进行，如已知的用于贵金属盐到贵金属的还原。例如采用与所述贵金属盐一起溶解的氢气或还原物质，如果需要随后加热。还原化合物的例子是乙二醇，NaBH4、甲酸盐(酯)等。
所述载体材料可以是任何适用作用于食用油，更特别是豆油的氢化的载体的任何材料。其要求是，所述载体不溶在所述油中。该要求例如通过碳和公知的氧化物材料，如二氧化硅，氧化铝，氧化锆，二氧化钛，氧化锌等满足，但也可以使用分子筛材料和(合成)粘土。
尽管机理不是很清楚，但是可以假定，所述聚合物在维持所述聚集体结构中起着重要的作用。同样也有可能的是，这是获得所述纳米颗粒簇的决定性因素。合适的聚合物是可以促进所述簇和聚集体形成的那些物质。优选的例子是基于碳链的聚合物，其更进一步的是含有如N、S或者O的杂原子，这些杂原子能够在所述纳米颗粒中和/或在所述氢化过程中向所述金属原子提供配位活性。更加特别优选含有环结构作为侧基的那些聚合物，所述环结构尤其特别是具有至少一个杂原子，尤其是氮原子的芳环或脂环。最优选使用PVP(聚乙烯基吡咯烷酮)，因为它能提供最好的效果。
聚合物在最终聚集体中的量可以广范变化。合适的量是与贵金属的量相同数量级的量，或更高。这导致所述量为基于所述聚集体的重量计算的0.1-15wt％。
可用于本发明的一种催化剂已经描述于Roelofs等人ChemCommun.，2004，第970-971页中。该文献描述了负载在水滑石载体上的、聚乙烯基吡咯烷酮稳定的钯纳米簇的制备。
所述食用油，优选豆油的氢化可以现有技术中常用的方式完成。温度、时间和氢气压力可以根据所需的碘值和反式异构体的量而进行适当的选择。通常，所述温度为30-200℃，所述氢气压力为1-200bar，和所述时间为5min到4h。通常，温度越高，氢气压力越高，和时间越长，会导致越低的碘值。
优选将所述催化剂淤浆化到所述食用油中，并且将其在所述氢化作用完成之后通过过滤除去。还可以使用含有以固定形式的催化剂的固定床反应器或者环流式反应器。基于贵金属的催化剂的量优选为基于待被氢化的油的重量的5-10000ppm。
下面在实施例的基础上进一步阐述本发明。
实施例1
纳米Pt二氧化硅负载的催化剂的制备。
在典型实验中，将3g PVP溶解于75g乙二醇中。
向该溶液中加入20.2g的3.13％的四氨络铂硝酸盐(tetra amminePt nitrate)溶液(按铂量计算)。将该含有铂的溶液在750W的实验室微波炉中加热55秒，该溶液由澄清的橙色变成黑色悬浮液，这标志着铂已经从离子状态被还原成零价态。
将该热溶液加入到12g二氧化硅粉末(粒径为30微米，480m2/g，和孔体积为1.1ml/g)在200ml去离子水的悬浮液中。搅拌16小时后，将产物洗涤，过滤并在110℃下干燥。得到二氧化硅负载的铂催化剂，其包含的铂负载量为1.3％Pt。透射电子显微(TEM)照片显示，所述铂纳米颗粒的粒径分布为2-7nm，，和所述纳米颗粒簇的粒径分布为14-40nm。
实施例2
将豆油氢化以制备具有IV为70的低反式起酥油。
在典型实验中，将50g精制漂白去味的豆油在氢气压力为4bar，温度为50℃的条件下，用实施例1的含1.3％Pt的纳米铂负载的催化剂进行氢化。所述原始油的组成为：10.5wt％的C16:0，4.3％的C18:0，23.9wt％的C18:1，51.1wt％的C18:2，6.4wt％的C18:3，和总反式异构体为2.2wt％。所施加的催化剂的量基于贵金属的量为50ppm。进行所述氢化过程直到所消耗的氢气的量相当于IV水平为70。在该IV为70的情况下测量所述油的组成为：10.6wt％的C16:0，25.9wt％的C18:0，39.8wt％的C18:1，16.9wt％的C18:2，0.7wt％的C18:3，和总反式异构体为4.5wt％。如通过低分辨率NMR测量(AOCS方法，1997年综述)的，这种油产物的固体脂肪曲线给出以下特征：在10℃下43％固体；在20℃下33％固体；在30℃下20％固体；在35℃下13％固体；和在40℃下8％固体。
实施例3
将豆油氢化以制备具有IV为1100的低反式煎炸油。
在典型实验中，将50g精制漂白去味的豆油在氢气压力为4bar，温度为50℃的条件下，用实施例1的含1.3％Pt的纳米铂二氧化硅负载的催化剂进行氢化。所述原始油的组成为：10.5wt％的C16:0，4.3％的C18:0，23.9wt％的C18:1，51.1wt％的C18:2，6.4wt％的C18:3，和总反式异构体为2.2wt％。所施加的催化剂的量基于贵金属的量为50ppm。进行所述氢化过程直到所消耗的氢气的量相当于IV水平为110。在该IV为110的情况下测量所述油的组成为：10.6wt％的C16:0，9.9wt％的C18:0，29.3wt％的C18:1，41.1wt％的C18:2，2.9wt％的C18:3，和总反式异构体为2.9wt％。

Claims (15)

1.在负载的贵金属催化剂和氢气的存在下，将多不饱和甘油三酸酯氢化的方法，在该方法中使用贵金属催化剂，包含固体载体、贵金属纳米颗粒和聚合物的聚集体。
2.根据权利要求1的方法，其中所述贵金属纳米颗粒为基本纳米颗粒的簇。
3.根据权利要求1或2的方法，其中所述载体选自氧化物载体，优选二氧化硅、氧化铝、氧化锆、二氧化钛和氧化锌。
4.根据权利要求1-3的方法，其中所述聚合物选自芳香族聚合物材料，其在芳香族基团中含有至少1个杂原子，优选氮原子。
5.根据权利要求4的方法，其中所述聚合物选自由聚乙烯基吡咯烷酮组成的聚合材料。
6.根据权利要求1-5的方法，其中所述贵金属选自铂、钯、铱、铑、钌、银、金及其组合，优选铂。
7.根据权利要求1-6的方法，其中所述贵金属的量是所述催化剂的0.01-10wt％，优选0.5-5wt％。
8.根据权利要求1-7的方法，其中所述基本贵金属纳米颗粒的尺寸为约1-12nm，和所述基本贵金属纳米颗粒的簇的尺寸为12-40或者更大。
9.根据权利要求1-8的方法，其中所述甘油三酸酯为食用油，优选豆油。
10.根据权利要求1-9的方法，其中所述甘油三酸酯含有一定量的亚麻酸。
11.根据权利要求1-10的方法，其中所述亚麻酸被氢化为单或二不饱和化合物。
12.根据权利要求1-11的方法，其中所述催化剂可通过如下方法获得，所述方法包括，在所述粘合聚合物的存在下，将贵金属离子还原成贵金属簇，然后将该贵金属簇与所述载体接触，获得了所述催化剂。
13.氢化食用油、优选豆油，其具有的碘值为60-80，反式异构体的量为2.5-9，SC10为39-47g/100g，和SC35最高为15g/100g，优选2-15g/100g。
14.基于氢化食用油、优选大豆油的煎炸油，其具有的碘值至少为80，反式异构体的含量为0.5-5wt％。
15.通过权利要求1-12中任一项的方法获得的氢化食用油。
CNA2006800202577A 2005-05-09 2006-05-01 不饱和甘油三酸酯的氢化方法 Pending CN101194007A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/NL2005/000347 WO2006121320A1 (en) 2005-05-09 2005-05-09 Process for the hydrogenation of unsaturated triglycerides
NLPCT/NL2005/000347 2005-05-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101194007A true CN101194007A (zh) 2008-06-04

Family

ID=35447210

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2006800202577A Pending CN101194007A (zh) 2005-05-09 2006-05-01 不饱和甘油三酸酯的氢化方法

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8211486B2 (zh)
EP (2) EP2267109A1 (zh)
JP (1) JP5260278B2 (zh)
KR (1) KR20080037608A (zh)
CN (1) CN101194007A (zh)
BR (1) BRPI0611224A2 (zh)
CA (1) CA2608208C (zh)
MX (1) MX2007014074A (zh)
RU (1) RU2412237C2 (zh)
TW (1) TW200642755A (zh)
WO (2) WO2006121320A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102144023A (zh) * 2008-07-07 2011-08-03 株式会社For-C 天然油的精炼方法
CN102380375A (zh) * 2011-08-24 2012-03-21 河南工业大学 一种油脂氢化催化剂及其制备方法和用途

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5110607B2 (ja) * 2007-02-28 2012-12-26 独立行政法人産業技術総合研究所 バイオディーゼル燃料の製造方法及びバイオディーゼル燃料組成物
DE102007047434A1 (de) * 2007-10-04 2009-04-09 Bayer Technology Services Gmbh Sinterstabiler Katalysator für die Hydrierung und Dehydrierungen und Verfahren zu dessen Herstellung
KR101433605B1 (ko) * 2012-10-29 2014-08-26 한국생산기술연구원 루테늄 나노입자 담지 실리카 촉매 및 이를 이용한 숙신산무수물로부터 감마뷰티로락톤의 생산
TW201602336A (zh) 2014-06-09 2016-01-16 Ｗ Ｒ 康格雷氏公司 天然油及脂之催化脫氧方法
JP6532055B2 (ja) * 2015-03-30 2019-06-19 国立大学法人北陸先端科学技術大学院大学 金属粒子担持触媒、触媒組成物、および、ヒドロキシ脂肪酸の製造方法
EP3437737A4 (en) * 2016-03-31 2019-12-04 Zeon Corporation PROCESS FOR PREPARING DISPERSION OF METAL-CONTAINING PARTICLES AND PROCESS FOR PRODUCING HYDROGENIC CONJUGATED DIENE POLYMER
CN106423040B (zh) * 2016-09-27 2018-10-16 厦门大学 一种贵金属微区镶嵌型氧化物复合材料的制备方法
CN110676474B (zh) * 2018-07-02 2021-08-24 北京大学 一种Pt基金属纳米簇-金属氧化物纳米复合材料及其制备方法与应用
GB201811892D0 (en) * 2018-07-20 2018-09-05 Johnson Matthey Plc Nanoparticles and preparation method
US10618878B1 (en) 2019-03-27 2020-04-14 King Fahd University Of Petroleum And Minerals Catalytic reduction of aromatic ring in aqueous medium
TWI718818B (zh) * 2019-12-19 2021-02-11 財團法人工業技術研究院 氫化不飽和多元酸的觸媒與方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2329934A (en) 1943-02-15 1943-09-21 Baker & Co Inc Catalytic process
US5734070A (en) * 1994-02-17 1998-03-31 Degussa Aktiengesellschaft Hardening of unsaturated fats, fatty acids or fatty acid esters
DE4443705A1 (de) * 1994-12-08 1996-06-13 Studiengesellschaft Kohle Mbh Verfahren zur Herstellung von tensidstabilisierten Mono- und Bimetallkolloiden der Gruppe VIII und Ib des Periodensystems als isolierbare und in hoher Konzentration wasserlösliche Precursor für Katalysatoren
DE19632088C2 (de) 1996-08-08 1998-05-14 Cpc International Inc Schnellkristallisierendes Fett mit niedrigem Trans-Fettsäuregehalt
DE19853123A1 (de) * 1998-11-18 2000-05-25 Degussa Verfahren zur selektiven katalytischen Hydrierung von Fettsäuren
EP1537913B1 (en) * 2002-09-13 2009-07-01 Wako Pure Chemical Industies, Ltd. Palladium catalyst composition
WO2006014322A1 (en) * 2004-07-02 2006-02-09 Cargill, Incorporated Fat products containing little or no trans-fatty acids
RU2260037C1 (ru) 2004-07-14 2005-09-10 Украинцев Валерий Борисович Способ получения саломасов жидкофазным гидрированием растительных масел в присутствии палладиевого катализатора
DE102005011544A1 (de) 2005-03-10 2006-09-14 Gkss-Forschungszentrum Geesthacht Gmbh Verfahren zur Herstellung einer Polymermembran sowie Polymermembran

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102144023A (zh) * 2008-07-07 2011-08-03 株式会社For-C 天然油的精炼方法
CN102380375A (zh) * 2011-08-24 2012-03-21 河南工业大学 一种油脂氢化催化剂及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
RU2007145480A (ru) 2009-06-20
EP1885828A1 (en) 2008-02-13
JP2008543740A (ja) 2008-12-04
WO2006121320A1 (en) 2006-11-16
RU2412237C2 (ru) 2011-02-20
US20090142470A1 (en) 2009-06-04
CA2608208A1 (en) 2006-11-16
MX2007014074A (es) 2008-04-09
CA2608208C (en) 2014-08-12
US8211486B2 (en) 2012-07-03
EP2267109A1 (en) 2010-12-29
KR20080037608A (ko) 2008-04-30
WO2006121327A1 (en) 2006-11-16
EP1885828B1 (en) 2014-07-23
TW200642755A (en) 2006-12-16
JP5260278B2 (ja) 2013-08-14
BRPI0611224A2 (pt) 2011-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101194007A (zh) 不饱和甘油三酸酯的氢化方法
US7585990B2 (en) Low trans-fatty acid fat compositions; low-temperature hydrogenation, e.g., of edible oils
CA2534122C (en) Low trans-fatty acid fat compositions; low-temperature hydrogenation, e.g., of edible oils
CN103801295B (zh) 蓖麻油制备航空煤油的催化剂及其制备方法
CN105132004B (zh) 利用来源于生物质的脂肪酸制备钻井液和润滑油基础油的方法
JP4894975B2 (ja) 可塑性油脂用改質剤
JPH07505085A (ja) シェル触媒、その製法および使用
CN102941095B (zh) 一种不饱和脂肪酸酯或不饱和脂肪酸加氢催化剂及其制备方法和应用
JP4604969B2 (ja) 低トランス酸植物性油脂組成物
JP7094305B2 (ja) ワックスエステル組成物及びその製造方法１．
JP2503811B2 (ja) 脂肪組成物の製造法
Grothues Hydrogenation of palm and lauric oils
JPS61173743A (ja) 高安定性液状油
JP2566855B2 (ja) 油脂組成物
Philippaerts et al. Catalytic hydrogenation of vegetable oils
JP4362911B2 (ja) 可塑性油脂組成物
JP3046999B2 (ja) 脂肪酸低級アルキルエステルの製造方法
CN106190280B (zh) 一种用可再生原料制备喷气燃料的方法
JPH07118688A (ja) トランス酸含有量の低い可塑性油脂の製造法
CN106190279B (zh) 一种制备喷气燃料的加氢方法
JP5342218B2 (ja) 油脂の製造方法
JPH0237400B2 (zh)
KONKOL Catalytic hydrogenation of vegetable oils and progress in limiting trans isomers of fatty acids
El-Shattory et al. Interesterification reaction activity, fatty acid composition and selectivity ratio of soybean oil
PL234652B1 (pl) Katalizator do uwodornienia olejów i tłuszczów pochodzenia naturalnego, w szczególności roślinnego oraz sposób jego otrzymywania

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C12 Rejection of a patent application after its publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20080604