JPH07118688A - トランス酸含有量の低い可塑性油脂の製造法 - Google Patents
トランス酸含有量の低い可塑性油脂の製造法Info
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- JPH07118688A JPH07118688A JP5285494A JP28549493A JPH07118688A JP H07118688 A JPH07118688 A JP H07118688A JP 5285494 A JP5285494 A JP 5285494A JP 28549493 A JP28549493 A JP 28549493A JP H07118688 A JPH07118688 A JP H07118688A
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- oil
- fat
- hydrogenation
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 パラジウム、白金等の貴金属触媒とエステル
交換に用いる触媒であるナトリウムメトキシドとを共存
させ、反応温度を６０〜１２０℃とした非選択的水素添
加条件下で水素添加反応を行う。 【効果】 油脂を水素添加する際に生成するトランス酸
含有量が低く、可塑性範囲が広い油脂を得ることがで
き、マーガリン、ショートニング等の食用加工油脂に利
用することができる。
交換に用いる触媒であるナトリウムメトキシドとを共存
させ、反応温度を６０〜１２０℃とした非選択的水素添
加条件下で水素添加反応を行う。 【効果】 油脂を水素添加する際に生成するトランス酸
含有量が低く、可塑性範囲が広い油脂を得ることがで
き、マーガリン、ショートニング等の食用加工油脂に利
用することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、トランス酸含有量の低
い可塑性油脂の製造方法であり、ナトリウムメトキシド
の存在下で、貴金属触媒を用いて非選択性を高めた水素
添加による可塑性油脂の製造方法に関するものである。
い可塑性油脂の製造方法であり、ナトリウムメトキシド
の存在下で、貴金属触媒を用いて非選択性を高めた水素
添加による可塑性油脂の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】水素添加は、原料油脂に、主にニッケル
触媒を用いて、水素添加開始温度を１２０〜１６０℃、
最高温度が１８０〜２３０℃となるようにコントロール
しながら、水素を送入することにより、目標とする融点
及び物性をもつ油脂を得るものであり、反応温度、攪拌
速度、水素圧力及び触媒等が水素添加に影響を及ぼす要
因として挙げられる。水素添加の方法としては、水素
圧力１．０ｋｇ／ｃｍ2以下、反応開始温度を１４０〜
１５０℃とし、最高温度が２００℃となるようにコント
ロールする選択的条件での水素添加（選択的水添）、
水素圧力１．０ｋｇ／ｃｍ2 以上で反応温度を１２０〜
１３０℃にコントロールする非選択的条件での水素添加
（非選択的水添）とがある。
触媒を用いて、水素添加開始温度を１２０〜１６０℃、
最高温度が１８０〜２３０℃となるようにコントロール
しながら、水素を送入することにより、目標とする融点
及び物性をもつ油脂を得るものであり、反応温度、攪拌
速度、水素圧力及び触媒等が水素添加に影響を及ぼす要
因として挙げられる。水素添加の方法としては、水素
圧力１．０ｋｇ／ｃｍ2以下、反応開始温度を１４０〜
１５０℃とし、最高温度が２００℃となるようにコント
ロールする選択的条件での水素添加（選択的水添）、
水素圧力１．０ｋｇ／ｃｍ2 以上で反応温度を１２０〜
１３０℃にコントロールする非選択的条件での水素添加
（非選択的水添）とがある。
【０００３】一般的には、選択的水添した油脂は、その
物性値である固体脂含有量（以下単にＳＦＣという）が
縦型タイプであり、可塑性を示す温度範囲（可塑性範
囲）が狭く、非選択的水添と比較してトランス酸含有量
が多い。縦型とは、図表化した場合に、ＳＦＣの曲線が
温度変化に対して傾斜が急であることをいい、傾斜がゆ
るい場合を横型といっている。一方、非選択的水添した
油脂は、ＳＦＣ曲線が横型タイプで可塑性範囲が広くな
るが、融点が高くなり易く、口溶けが悪くなる傾向があ
る。
物性値である固体脂含有量（以下単にＳＦＣという）が
縦型タイプであり、可塑性を示す温度範囲（可塑性範
囲）が狭く、非選択的水添と比較してトランス酸含有量
が多い。縦型とは、図表化した場合に、ＳＦＣの曲線が
温度変化に対して傾斜が急であることをいい、傾斜がゆ
るい場合を横型といっている。一方、非選択的水添した
油脂は、ＳＦＣ曲線が横型タイプで可塑性範囲が広くな
るが、融点が高くなり易く、口溶けが悪くなる傾向があ
る。
【０００４】ニッケル触媒は貴金属触媒と比較すると、
その活性温度は高い方にシフトしており、１３０℃以上
で用いられるのが通例であり、原料油脂中に、リン脂
質、セッケン分、硫黄化合物等が存在すると、その活性
が低下することはよく知られている。しかし、貴金属触
媒は１００℃以下でも活性があり、原料油脂中に存在す
る触媒毒に対しても比較的安定であるが、貴金属触媒を
用いて水素添加するとＳＦＣ曲線が縦型タイプのシャー
プな物性をもつ油脂となりやすく、且つ、トランス酸含
有量が高まることが知られている。
その活性温度は高い方にシフトしており、１３０℃以上
で用いられるのが通例であり、原料油脂中に、リン脂
質、セッケン分、硫黄化合物等が存在すると、その活性
が低下することはよく知られている。しかし、貴金属触
媒は１００℃以下でも活性があり、原料油脂中に存在す
る触媒毒に対しても比較的安定であるが、貴金属触媒を
用いて水素添加するとＳＦＣ曲線が縦型タイプのシャー
プな物性をもつ油脂となりやすく、且つ、トランス酸含
有量が高まることが知られている。
【０００５】油脂の水素添加時におこるトランス酸の生
成を抑える方法としては、ニッケル触媒にジメチルポリ
シロキサンを添加し部分被毒した場合に、魚油、鯨油の
食用硬化油の製造において、トランス異性体の生成を抑
え、融点やＳＦＣのひくい軟質の硬化油を得ることがで
きることが知られている（天然物工業化学１、食用油
脂、松井宣也、朝倉書店、第６６頁）。
成を抑える方法としては、ニッケル触媒にジメチルポリ
シロキサンを添加し部分被毒した場合に、魚油、鯨油の
食用硬化油の製造において、トランス異性体の生成を抑
え、融点やＳＦＣのひくい軟質の硬化油を得ることがで
きることが知られている（天然物工業化学１、食用油
脂、松井宣也、朝倉書店、第６６頁）。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、油脂を水素
添加する際に、生成するトランス酸を抑える水素添加方
法を検討した結果、トランス酸含有量が低く、可塑性範
囲が広い油脂の製造方法に到達したものである。
添加する際に、生成するトランス酸を抑える水素添加方
法を検討した結果、トランス酸含有量が低く、可塑性範
囲が広い油脂の製造方法に到達したものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、触媒活性温度
が低く、触媒毒に対しても比較的安定であるパラジウ
ム、白金等の貴金属触媒とエステル交換に用いる触媒で
あるナトリウムメトキシドとを共存させ、反応温度をエ
ステル交換が通常行われる約６０〜１２０℃とした非選
択的水素添加条件下で水素添加反応を行うことを特徴と
する、トランス酸含有量が低く、可塑性範囲が広い油脂
の製造方法である。
が低く、触媒毒に対しても比較的安定であるパラジウ
ム、白金等の貴金属触媒とエステル交換に用いる触媒で
あるナトリウムメトキシドとを共存させ、反応温度をエ
ステル交換が通常行われる約６０〜１２０℃とした非選
択的水素添加条件下で水素添加反応を行うことを特徴と
する、トランス酸含有量が低く、可塑性範囲が広い油脂
の製造方法である。
【０００８】本発明に用いる油脂には、なたね油、サフ
ラワー油、オリーブ油、綿実油、コーン油、こめ油、大
豆油、パーム油等の植物油脂、ラード、牛脂、魚油、乳
脂等の動物油脂があり、更にそれら２種以上の混合油、
それらの分別油、エステル交換油等であってもよい。
ラワー油、オリーブ油、綿実油、コーン油、こめ油、大
豆油、パーム油等の植物油脂、ラード、牛脂、魚油、乳
脂等の動物油脂があり、更にそれら２種以上の混合油、
それらの分別油、エステル交換油等であってもよい。
【０００９】本発明に用いる貴金属触媒とは、白金属元
素であるパラジウム、白金等を活性炭処理したパラジウ
ム触媒、白金触媒をいう。ナトリウムメトキシド（ナト
リウムメチラート）は油脂のエステル交換に用いる触媒
である。
素であるパラジウム、白金等を活性炭処理したパラジウ
ム触媒、白金触媒をいう。ナトリウムメトキシド（ナト
リウムメチラート）は油脂のエステル交換に用いる触媒
である。
【００１０】
実施例１ 精製なたね油（ヨウ素価１１６、以下単にＩＶともい
う）２５０ｇをオートクレーブに仕込み、１００℃に加
熱して油脂の水分を除去した後、市販のパラジウム触媒
（パラジウム活性炭触媒、日揮化学株式会社製）０．６
ｇとナトリウムメチラート０．８ｇとを添加し、水素圧
力（槽内圧）３．０ｋｇ／ｃｍ2 、攪拌速度６００ｒｐ
ｍで、ＩＶが７３となる迄水素添加を行った。要した反
応時間は１７０分間であった。次に水３ｇを加えナトリ
ウムメチラートの活性を止めた後、濾過して硬化油を得
た。得られた硬化油のヨウ素価、上昇融点、トランス酸
含有量、脂肪酸組成（％）の分析結果およびＳＦＣの測
定結果を表１に、ＳＦＣ曲線を図１にそれぞれ示した。
う）２５０ｇをオートクレーブに仕込み、１００℃に加
熱して油脂の水分を除去した後、市販のパラジウム触媒
（パラジウム活性炭触媒、日揮化学株式会社製）０．６
ｇとナトリウムメチラート０．８ｇとを添加し、水素圧
力（槽内圧）３．０ｋｇ／ｃｍ2 、攪拌速度６００ｒｐ
ｍで、ＩＶが７３となる迄水素添加を行った。要した反
応時間は１７０分間であった。次に水３ｇを加えナトリ
ウムメチラートの活性を止めた後、濾過して硬化油を得
た。得られた硬化油のヨウ素価、上昇融点、トランス酸
含有量、脂肪酸組成（％）の分析結果およびＳＦＣの測
定結果を表１に、ＳＦＣ曲線を図１にそれぞれ示した。
【００１１】トランス酸の分析法は日本油化学協会制
定、基準油脂分析試験法（２．４．２４．２−８１、孤
立トランス異性体、赤外スペクトル法）に準じ、ＳＦＣ
は同様に基準油脂分析試験法（暫３−１９８３暫定固体
脂含量）に準じた。脂肪酸組成の比率はガスクロマトグ
ラフィーにより測定した。
定、基準油脂分析試験法（２．４．２４．２−８１、孤
立トランス異性体、赤外スペクトル法）に準じ、ＳＦＣ
は同様に基準油脂分析試験法（暫３−１９８３暫定固体
脂含量）に準じた。脂肪酸組成の比率はガスクロマトグ
ラフィーにより測定した。
【００１２】
【表１】
【００１３】比較例１ ナトリウムメチラートを添加しないほかは実施例１と同
様の方法でＩＶが７３となる迄水素添加をおこなった。
要した反応時間は８８分であった。得られた硬化油の分
析結果は表１に、ＳＦＣ曲線を図１に示した。
様の方法でＩＶが７３となる迄水素添加をおこなった。
要した反応時間は８８分であった。得られた硬化油の分
析結果は表１に、ＳＦＣ曲線を図１に示した。
【００１４】比較例２ 精製なたね油２５０ｇをオートクレーブに仕込み、油脂
温度を１５０℃まで加熱後、市販のニッケル触媒（ＡＦ
−３、日揮化学株式会社製）０．６ｇを添加し、攪拌速
度６００ｒｐｍで、反応最高温度を１８０℃、水素圧力
（槽内圧）が１．０ｋｇ／ｃｍ2 以下となるようにコン
トロールしながら、ＩＶが７３となる迄水素添加を行っ
た。要した反応時間は９０分間であった。得られた硬化
油の分析結果は表１に、ＳＦＣ曲線を図１に示した。
温度を１５０℃まで加熱後、市販のニッケル触媒（ＡＦ
−３、日揮化学株式会社製）０．６ｇを添加し、攪拌速
度６００ｒｐｍで、反応最高温度を１８０℃、水素圧力
（槽内圧）が１．０ｋｇ／ｃｍ2 以下となるようにコン
トロールしながら、ＩＶが７３となる迄水素添加を行っ
た。要した反応時間は９０分間であった。得られた硬化
油の分析結果は表１に、ＳＦＣ曲線を図１に示した。
【００１５】比較例３ 比較例１で得られたなたね硬化油２００ｇを１００℃に
加熱して油脂の水分を除去した後、油脂の温度を９０℃
まで冷却してからナトリウムメチラート０．８ｇを添加
し、２０分間エステル交換を行った後、水３ｇを加えて
反応を終了させ、常法にもとづき脱色を行い、水添・エ
ステル交換油を得た。得られた水添・エステル交換油の
分析結果は表１に、ＳＦＣ曲線を図１に示した。
加熱して油脂の水分を除去した後、油脂の温度を９０℃
まで冷却してからナトリウムメチラート０．８ｇを添加
し、２０分間エステル交換を行った後、水３ｇを加えて
反応を終了させ、常法にもとづき脱色を行い、水添・エ
ステル交換油を得た。得られた水添・エステル交換油の
分析結果は表１に、ＳＦＣ曲線を図１に示した。
【００１６】パラジウム触媒とナトリウムメチラートの
共存下で、非選択的水添を行った実施例１の硬化油はト
ランス酸有含量が３５．０％であり、比較例のいずれよ
りもトランス酸含有量が低く、低温（５〜１０℃）のＳ
ＦＣが約４０％と比較的軟らかく、高温（３５〜４０
℃）でのＳＦＣが約１５％と可塑性範囲が広く、そのＳ
ＦＣ曲線は横型タイプであった。
共存下で、非選択的水添を行った実施例１の硬化油はト
ランス酸有含量が３５．０％であり、比較例のいずれよ
りもトランス酸含有量が低く、低温（５〜１０℃）のＳ
ＦＣが約４０％と比較的軟らかく、高温（３５〜４０
℃）でのＳＦＣが約１５％と可塑性範囲が広く、そのＳ
ＦＣ曲線は横型タイプであった。
【００１７】パラジウウム触媒を用い、ナトリウムメチ
ラート無添加で非選択的水添を行った比較例１の硬化油
はトランス酸含量が６４．０％と高く、低温（５〜１０
℃）のＳＦＣが約８０％と硬く、ＳＦＣ曲線が縦型タイ
プのシャープな物性を有していた。また、ニッケル触媒
で選択的水添を行った比較例２の硬化油もトランス酸含
量が５２．１％と高く、低温（５〜１０℃）のＳＦＣが
約７０％と硬く、ＳＦＣ曲線は縦型タイプであった。
ラート無添加で非選択的水添を行った比較例１の硬化油
はトランス酸含量が６４．０％と高く、低温（５〜１０
℃）のＳＦＣが約８０％と硬く、ＳＦＣ曲線が縦型タイ
プのシャープな物性を有していた。また、ニッケル触媒
で選択的水添を行った比較例２の硬化油もトランス酸含
量が５２．１％と高く、低温（５〜１０℃）のＳＦＣが
約７０％と硬く、ＳＦＣ曲線は縦型タイプであった。
【００１８】パラジウム触媒で非選択的水添後、エステ
ル交換した比較例３の場合でも、得られた水添・エステ
ル交換油はトランス酸含量が６４．０％と高かった。Ｓ
ＦＣはエステル交換を行っているので、比較例１よりは
軟らかく、比較例２（ニッケル触媒）とほぼ同じであ
り、ＳＦＣ曲線は縦型タイプであった。
ル交換した比較例３の場合でも、得られた水添・エステ
ル交換油はトランス酸含量が６４．０％と高かった。Ｓ
ＦＣはエステル交換を行っているので、比較例１よりは
軟らかく、比較例２（ニッケル触媒）とほぼ同じであ
り、ＳＦＣ曲線は縦型タイプであった。
【００１９】実施例２ 精製パームオレイン（ヨウ素価５８）を用い、実施例１
と同様の方法でＩＶが４５となる迄水素添加を行った。
要した反応時間は４２分間であった。次に水３ｇを加え
ナトリウムメチラートの活性を止めた後、濾過して硬化
油を得た。得られた硬化油の分析結果は表２に、ＳＦＣ
曲線を図２に示した。
と同様の方法でＩＶが４５となる迄水素添加を行った。
要した反応時間は４２分間であった。次に水３ｇを加え
ナトリウムメチラートの活性を止めた後、濾過して硬化
油を得た。得られた硬化油の分析結果は表２に、ＳＦＣ
曲線を図２に示した。
【００２０】
【表２】
【００２１】比較例４ 精製パームオレインを用い、ナトリウムメチラートを添
加しないほかは実施例１と同様の方法でＩＶが４５とな
る迄水素添加をおこなった。要した反応時間は１７分間
であった。得られた硬化油の分析結果は表２に、ＳＦＣ
曲線を図２に示した。
加しないほかは実施例１と同様の方法でＩＶが４５とな
る迄水素添加をおこなった。要した反応時間は１７分間
であった。得られた硬化油の分析結果は表２に、ＳＦＣ
曲線を図２に示した。
【００２２】比較例５ 精製パームオレインを用い、比較例２と同様の方法でＩ
Ｖが４５となる迄水素添加をおこなった。要した反応時
間は２０分間であった。得られた硬化油の分析結果は表
２に、ＳＦＣ曲線を図２に示した。
Ｖが４５となる迄水素添加をおこなった。要した反応時
間は２０分間であった。得られた硬化油の分析結果は表
２に、ＳＦＣ曲線を図２に示した。
【００２３】比較例６ 比較例４で得られたパームオレイン硬化油を比較例３と
同様の方法で水添・エステル交換油を得た。得られた水
添・エステル交換油の分析結果は表２に、ＳＦＣ曲線を
図２に示した。
同様の方法で水添・エステル交換油を得た。得られた水
添・エステル交換油の分析結果は表２に、ＳＦＣ曲線を
図２に示した。
【００２４】油脂がパームオレインの場合でも、パラジ
ウム触媒とナトリウムメチラートの共存下で、非選択的
水添を行った実施例２の硬化油はトランス酸含有量が
５．５％と低く、可塑性範囲が広い物性を有し、そのＳ
ＦＣ曲線は横型タイプであった。それと比較して比較例
４〜６で得られた硬化油及び水添・エステル交換油はい
ずれも実施例２よりもトランス酸有含量が高く、ＳＦＣ
曲線が縦型のシャープな物性を有していた。
ウム触媒とナトリウムメチラートの共存下で、非選択的
水添を行った実施例２の硬化油はトランス酸含有量が
５．５％と低く、可塑性範囲が広い物性を有し、そのＳ
ＦＣ曲線は横型タイプであった。それと比較して比較例
４〜６で得られた硬化油及び水添・エステル交換油はい
ずれも実施例２よりもトランス酸有含量が高く、ＳＦＣ
曲線が縦型のシャープな物性を有していた。
【００２５】パラジウム触媒を用いた非選択的水添（比
較例１、４）では、トランス酸含量が高く、ＳＦＣ曲線
が縦型の物性をもつ硬化油が得られるが、パラジウム触
媒とナトリウムメチラートとの共存下での水素添加（実
施例１、２）では、トランス酸含量が低く、ＳＦＣ曲線
が横型の硬化油が得られる。これはトリグリセライド組
成分析から判断しても水素添加反応と同時にエステル交
換反応が進行したものと推定できる。パラジウム触媒で
水添後、エステル交換した場合（比較例３、６）には、
実施例１、２と同様の物性の硬化油は得られなかった。
較例１、４）では、トランス酸含量が高く、ＳＦＣ曲線
が縦型の物性をもつ硬化油が得られるが、パラジウム触
媒とナトリウムメチラートとの共存下での水素添加（実
施例１、２）では、トランス酸含量が低く、ＳＦＣ曲線
が横型の硬化油が得られる。これはトリグリセライド組
成分析から判断しても水素添加反応と同時にエステル交
換反応が進行したものと推定できる。パラジウム触媒で
水添後、エステル交換した場合（比較例３、６）には、
実施例１、２と同様の物性の硬化油は得られなかった。
【００２６】
【発明の効果】本発明により、パラジウム、白金等の貴
金属触媒とエステル交換に用いる触媒であるナトリウム
メトキシドとを共存させ、非選択的水素添加条件下で水
素添加反応を行うことにより、トランス酸含有量が低
く、可塑性範囲が広い油脂を得ることでき、マーガリ
ン、ショートニング及びその他の可塑性を必要とする食
用加工油脂に利用できる。
金属触媒とエステル交換に用いる触媒であるナトリウム
メトキシドとを共存させ、非選択的水素添加条件下で水
素添加反応を行うことにより、トランス酸含有量が低
く、可塑性範囲が広い油脂を得ることでき、マーガリ
ン、ショートニング及びその他の可塑性を必要とする食
用加工油脂に利用できる。
【図１】精製なたね油を水素添加及び水素添加後エステ
ル交換した油脂のＳＦＣ曲線である。
ル交換した油脂のＳＦＣ曲線である。
【図２】精製パームオレインを水素添加及び水素添加後
エステル交換した油脂のＳＦＣ曲線である。
エステル交換した油脂のＳＦＣ曲線である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小山 建次 新潟県新津市滝谷本町１番26号 日揮化学 株式会社新津事業所内 (72)発明者 井越 裕栄 新潟県新津市滝谷本町１番26号 日揮化学 株式会社新津事業所内
Claims (1)
- 【請求項１】 ナトリウムメトキシドの存在下におい
て、パラジウム、白金等の貴金属触媒を用いて水素添加
することを特徴とするトランス酸含有量の低い可塑性油
脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5285494A JPH07118688A (ja) | 1993-10-21 | 1993-10-21 | トランス酸含有量の低い可塑性油脂の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5285494A JPH07118688A (ja) | 1993-10-21 | 1993-10-21 | トランス酸含有量の低い可塑性油脂の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07118688A true JPH07118688A (ja) | 1995-05-09 |
Family
ID=17692254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5285494A Pending JPH07118688A (ja) | 1993-10-21 | 1993-10-21 | トランス酸含有量の低い可塑性油脂の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07118688A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010504753A (ja) * | 2006-12-29 | 2010-02-18 | インダストリー・アカデミック・コーオペレーション・ファウンデーション・オブ・ウソク・ユニバーシティ | 高度に富化されたバター香味および非常に低いトランス脂肪酸含量を有する加工食用油を調製するための方法およびそれによって調製される加工食用油 |
| JP2016124963A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-11 | ミヨシ油脂株式会社 | 食用油脂中のクロロプロパノール類を低減する方法 |
-
1993
- 1993-10-21 JP JP5285494A patent/JPH07118688A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010504753A (ja) * | 2006-12-29 | 2010-02-18 | インダストリー・アカデミック・コーオペレーション・ファウンデーション・オブ・ウソク・ユニバーシティ | 高度に富化されたバター香味および非常に低いトランス脂肪酸含量を有する加工食用油を調製するための方法およびそれによって調製される加工食用油 |
| JP4934726B2 (ja) * | 2006-12-29 | 2012-05-16 | インダストリー・アカデミック・コーオペレーション・ファウンデーション・オブ・ウソク・ユニバーシティ | 高度に富化されたバター香味および非常に低いトランス脂肪酸含量を有する加工食用油を調製するための方法およびそれによって調製される加工食用油 |
| JP2016124963A (ja) * | 2014-12-26 | 2016-07-11 | ミヨシ油脂株式会社 | 食用油脂中のクロロプロパノール類を低減する方法 |
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