JP3046999B2 - 脂肪酸低級アルキルエステルの製造方法 - Google Patents
脂肪酸低級アルキルエステルの製造方法Info
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- JP3046999B2 JP3046999B2 JP2236296A JP23629690A JP3046999B2 JP 3046999 B2 JP3046999 B2 JP 3046999B2 JP 2236296 A JP2236296 A JP 2236296A JP 23629690 A JP23629690 A JP 23629690A JP 3046999 B2 JP3046999 B2 JP 3046999B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （技術分野） 本発明は、天然油脂から誘導される脂肪酸低級アルキ
ルエステルの製造方法に関するものである。
ルエステルの製造方法に関するものである。
（従来技術及びその問題点） 脂肪酸低級アルキルエステルは、それ自体で各種の用
途に使用される他、スルホ脂肪酸エステル、脂肪酸アル
キロールアマイド、脂肪酸ニトリル化合物等の製品の中
間原料として用いられているが、不純物が少なく、色
調、香り、長期保存安定性などに優れたそれら製品を製
造するには、その原料である脂肪酸低級アルキルエステ
ル自体は、その品質の優れていることが必須である。
途に使用される他、スルホ脂肪酸エステル、脂肪酸アル
キロールアマイド、脂肪酸ニトリル化合物等の製品の中
間原料として用いられているが、不純物が少なく、色
調、香り、長期保存安定性などに優れたそれら製品を製
造するには、その原料である脂肪酸低級アルキルエステ
ル自体は、その品質の優れていることが必須である。
近年、パーム油は、その生産量が増加し、またその価
格も低下してきたことから脂肪酸及びその誘導体の原料
として注目されている。しかし、このパーム油を含め、
米ぬか油等の不飽和度の高い油脂から得られる脂肪酸
は、牛脂、ヤシ油、パーム核油などから得られる従来の
脂肪酸と比較して、成分的に不飽和化合物主体の不純物
を多く含み、このような脂肪酸を原料として用いて得た
脂肪酸誘導体製品は、その油脂特有の不快な臭気を生じ
るという欠点があり、またその不快臭をマスキングする
ために香料を添加して賦香しても、その香りの経時安定
性が悪く、長時間経過すると、その香りが消失するとい
う問題がある。さらに、色調の経時劣化、長期保存安定
性に欠けるなどの欠点もある。
格も低下してきたことから脂肪酸及びその誘導体の原料
として注目されている。しかし、このパーム油を含め、
米ぬか油等の不飽和度の高い油脂から得られる脂肪酸
は、牛脂、ヤシ油、パーム核油などから得られる従来の
脂肪酸と比較して、成分的に不飽和化合物主体の不純物
を多く含み、このような脂肪酸を原料として用いて得た
脂肪酸誘導体製品は、その油脂特有の不快な臭気を生じ
るという欠点があり、またその不快臭をマスキングする
ために香料を添加して賦香しても、その香りの経時安定
性が悪く、長時間経過すると、その香りが消失するとい
う問題がある。さらに、色調の経時劣化、長期保存安定
性に欠けるなどの欠点もある。
これらの問題を解決するために、原料油脂を、白土処
理法、アルカリ洗浄法、酸性洗浄法、蒸留法、水素化処
理法などで処理することが行われているが、いずれも満
足する結果を与える迄には至っていない。またアルカリ
触媒の存在下において、原料油脂に低級アルコールをエ
ステル交換反応させることによって製造した脂肪酸エス
テルを蒸留して不ケン化物や着色物質等を除去した後、
還元ニッケル触媒を用いて水素添加を行う方法や、更に
この方法において、蒸留工程を省略する替わりに特定の
脂肪酸アルキルエステルにしてこれを水素化処理する方
法（特公昭62−33278号公報）もあるが、これらの方法
では上記問題点は一応改善されるものの、いずれも完全
水添（極度水添）であるので、得られた脂肪酸エステル
はその融点が上昇してハンドリングする上での不都合を
生ずる上、また用途によっては不飽和分を必要とする製
品もあり、このような製品の原料としては適用できない
と言う欠点を有している。さらに、前記従来法は、油脂
のエステル交換反応で得られた脂肪酸エステル混合物を
そのまま水素化処理し、しかも完全水添であるので、プ
ロセス効果の悪いものとなっている。
理法、アルカリ洗浄法、酸性洗浄法、蒸留法、水素化処
理法などで処理することが行われているが、いずれも満
足する結果を与える迄には至っていない。またアルカリ
触媒の存在下において、原料油脂に低級アルコールをエ
ステル交換反応させることによって製造した脂肪酸エス
テルを蒸留して不ケン化物や着色物質等を除去した後、
還元ニッケル触媒を用いて水素添加を行う方法や、更に
この方法において、蒸留工程を省略する替わりに特定の
脂肪酸アルキルエステルにしてこれを水素化処理する方
法（特公昭62−33278号公報）もあるが、これらの方法
では上記問題点は一応改善されるものの、いずれも完全
水添（極度水添）であるので、得られた脂肪酸エステル
はその融点が上昇してハンドリングする上での不都合を
生ずる上、また用途によっては不飽和分を必要とする製
品もあり、このような製品の原料としては適用できない
と言う欠点を有している。さらに、前記従来法は、油脂
のエステル交換反応で得られた脂肪酸エステル混合物を
そのまま水素化処理し、しかも完全水添であるので、プ
ロセス効果の悪いものとなっている。
（発明の課題） 本発明は、不飽和化合物主体の不純物を多く含む天然
油脂を原料とし、これから不飽和分を含有し、しかも不
快臭気の発生や、色調の経時劣化の問題がなく、さらに
賦香した香りの経時安定性にもすぐれた脂肪酸低級アル
キルエステルを製造する方法を提供することをその課題
とする。
油脂を原料とし、これから不飽和分を含有し、しかも不
快臭気の発生や、色調の経時劣化の問題がなく、さらに
賦香した香りの経時安定性にもすぐれた脂肪酸低級アル
キルエステルを製造する方法を提供することをその課題
とする。
（課題を解決するための手段） 本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意研究を重ね
た結果、炭素数が18でかつ二重結合を２個以上有する脂
肪酸成分の含有率が少なくとも５重量％である天然油脂
を原料とし、これを低級アルコールとエステル交換反応
させた後、得られた反応生成物から副生グリセンを分離
して脂肪酸エステル混合物を得るとともに、この脂肪酸
エステル混合物から炭素数18の脂肪酸エステルを主体と
する脂肪酸エステル留分を選択的に分離し、これを水素
化処理して得られる水素化処理生成物又はこれに残りの
脂肪酸エステルの少なくとも一部を添加した混合物にお
いて、前記水素化処理生成物中に含まれる炭素数が18で
二重結合を２個以上有する脂肪酸の含有率を２重量％以
下に、かつ炭素数が18で二重結合を１個有する脂肪酸成
分の含有率を少なくとも20重量％に規定したものは、臭
気、色調及び長期保存安定性において著しく改善される
とともに、賦香した香りの経時安定性にすぐれ、さらに
すぐれた流動性を有し、取扱いの容易な製品であること
を見出し、本発明を完成するに至った。
た結果、炭素数が18でかつ二重結合を２個以上有する脂
肪酸成分の含有率が少なくとも５重量％である天然油脂
を原料とし、これを低級アルコールとエステル交換反応
させた後、得られた反応生成物から副生グリセンを分離
して脂肪酸エステル混合物を得るとともに、この脂肪酸
エステル混合物から炭素数18の脂肪酸エステルを主体と
する脂肪酸エステル留分を選択的に分離し、これを水素
化処理して得られる水素化処理生成物又はこれに残りの
脂肪酸エステルの少なくとも一部を添加した混合物にお
いて、前記水素化処理生成物中に含まれる炭素数が18で
二重結合を２個以上有する脂肪酸の含有率を２重量％以
下に、かつ炭素数が18で二重結合を１個有する脂肪酸成
分の含有率を少なくとも20重量％に規定したものは、臭
気、色調及び長期保存安定性において著しく改善される
とともに、賦香した香りの経時安定性にすぐれ、さらに
すぐれた流動性を有し、取扱いの容易な製品であること
を見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明によれば、炭素数が18で二重結合を
２個以上有する脂肪酸成分の含有率が５重量％以上の油
脂を低級アルコールでエステル交換させる工程と、得ら
れた反応生成物からグリセリンを分離し、脂肪酸エステ
ル混合物を得る工程と、該脂肪酸エステル混合物から炭
素数18の脂肪酸エステルを主体とする留分を分離する工
程と、分離された炭素数18の留分を水素化処理する工程
とからなり、炭素数18で二重結合を２個以上有する脂肪
酸成分の含有率が２重量％以下で、かつ炭素数が18で二
重結合を１個有する脂肪酸成分の含有率が少なくとも20
重量％である脂肪酸エステルを得ることを特徴とする脂
肪酸低級アルキルエステルの製造方法が提供される。
２個以上有する脂肪酸成分の含有率が５重量％以上の油
脂を低級アルコールでエステル交換させる工程と、得ら
れた反応生成物からグリセリンを分離し、脂肪酸エステ
ル混合物を得る工程と、該脂肪酸エステル混合物から炭
素数18の脂肪酸エステルを主体とする留分を分離する工
程と、分離された炭素数18の留分を水素化処理する工程
とからなり、炭素数18で二重結合を２個以上有する脂肪
酸成分の含有率が２重量％以下で、かつ炭素数が18で二
重結合を１個有する脂肪酸成分の含有率が少なくとも20
重量％である脂肪酸エステルを得ることを特徴とする脂
肪酸低級アルキルエステルの製造方法が提供される。
本明細書中で油脂や脂肪酸エステルについて言う特定
脂肪酸成分の含有率とは、油脂や脂肪酸エステルの重量
をそれを構成する脂肪酸のナトリウム塩の重量に換算
し、この換算量に対するその特定脂肪酸のナトリウム塩
の重量％を意味する。
脂肪酸成分の含有率とは、油脂や脂肪酸エステルの重量
をそれを構成する脂肪酸のナトリウム塩の重量に換算
し、この換算量に対するその特定脂肪酸のナトリウム塩
の重量％を意味する。
また、本明細書中で示すC18F1脂肪酸成分、C18F0脂肪
酸成分、C18F2脂肪酸成分、C18F2+脂肪酸成分及びC18F3
脂肪酸成分は、それぞれ炭素数が18で、かつ二重結合を
０個、１個、２個、２個以上及び３個する脂肪酸成分を
意味する。
酸成分、C18F2脂肪酸成分、C18F2+脂肪酸成分及びC18F3
脂肪酸成分は、それぞれ炭素数が18で、かつ二重結合を
０個、１個、２個、２個以上及び３個する脂肪酸成分を
意味する。
本発明で用いる原料油脂は、炭素数が18で二重結合を
２個以上有する脂肪酸成分（C18F2+脂肪酸成分）との含
有率が５重量％以上のものである。本発明で用いる好ま
しい原料油脂は、油脂中の炭素数が18の全脂肪酸成分の
含有率が40重量％以上でC18F1脂肪酸成分の含有率が20
重量％以上のものである。このような油脂としては、パ
ーム油や、大豆油、米ぬか油等が挙げられる。本発明に
おける原料油脂としては、生産量、価格等の点から、パ
ーム油の使用が有利である。
２個以上有する脂肪酸成分（C18F2+脂肪酸成分）との含
有率が５重量％以上のものである。本発明で用いる好ま
しい原料油脂は、油脂中の炭素数が18の全脂肪酸成分の
含有率が40重量％以上でC18F1脂肪酸成分の含有率が20
重量％以上のものである。このような油脂としては、パ
ーム油や、大豆油、米ぬか油等が挙げられる。本発明に
おける原料油脂としては、生産量、価格等の点から、パ
ーム油の使用が有利である。
本発明により脂肪酸低級アルキルエステル（本明細書
では、単に脂肪酸エステルとも言う）を製造するには、
先ず、原料油脂を低級アルコールでエステル交換反応処
理する。このエステル交換反応は従来公知の方法で実施
される。低級アルコールとしては、炭素１〜６個のアル
コールが用いられるが、好ましくはメタノールやエタノ
ールが用いられる。また、このエステル化反応にはエス
テル化触媒が用いられるが、この触媒としては、例えば
水酸化ナトリウム等が好ましく用いられる。反応温度
は、50〜80℃、好ましくは60〜70℃である。反応圧力
は、１〜５気圧（ゲージ圧）、好ましくは２〜３気圧で
ある。
では、単に脂肪酸エステルとも言う）を製造するには、
先ず、原料油脂を低級アルコールでエステル交換反応処
理する。このエステル交換反応は従来公知の方法で実施
される。低級アルコールとしては、炭素１〜６個のアル
コールが用いられるが、好ましくはメタノールやエタノ
ールが用いられる。また、このエステル化反応にはエス
テル化触媒が用いられるが、この触媒としては、例えば
水酸化ナトリウム等が好ましく用いられる。反応温度
は、50〜80℃、好ましくは60〜70℃である。反応圧力
は、１〜５気圧（ゲージ圧）、好ましくは２〜３気圧で
ある。
次に、前記で得られたエステル交換反応生成物から副
生グリセリンを分離し、脂肪酸エステル混合物を得る。
副生グリセリンの分離には、一般的には、静置法によっ
て容易に行うことができる。
生グリセリンを分離し、脂肪酸エステル混合物を得る。
副生グリセリンの分離には、一般的には、静置法によっ
て容易に行うことができる。
本発明においては、前記で得られた脂肪酸エステル混
合物から、炭素数18の脂肪酸エステルを主体とする脂肪
酸エステル留分を分離し、これに水素化処理を施す。こ
の脂肪酸エステル留分の分離には、従来公知の蒸留分離
法が採用される。蒸留分離法では、エステル交換反応生
成物を蒸留塔に供給し、常圧〜減圧条件で蒸留し、炭素
数14留分、炭素数16留分、炭素数18留分及びその他の留
分に各分離する。場合によっては、塔底留分の一部をカ
マ残油として除去する。
合物から、炭素数18の脂肪酸エステルを主体とする脂肪
酸エステル留分を分離し、これに水素化処理を施す。こ
の脂肪酸エステル留分の分離には、従来公知の蒸留分離
法が採用される。蒸留分離法では、エステル交換反応生
成物を蒸留塔に供給し、常圧〜減圧条件で蒸留し、炭素
数14留分、炭素数16留分、炭素数18留分及びその他の留
分に各分離する。場合によっては、塔底留分の一部をカ
マ残油として除去する。
炭素数18の脂肪酸エステルを主体として含む炭素数18
留分の水素化処理は、従来公知の方法に従い、水素化触
媒の存在下で行われる。水素化触媒としては、ニッケル
触媒、ギ酸ニッケル触媒、ラネーニッケル触媒、白金触
媒、パラジウム触媒、ロジウム触媒、銅クロム・バリウ
ム酸化物触媒、鉄ペンタカルボニル触媒、コバルトカル
ボニル触媒等が挙げられる。ニッケル触媒の場合、反応
温度は140〜200℃、好ましくは150〜170℃である。反応
水素圧力は１〜６気圧、好ましくは１〜２気圧である。
留分の水素化処理は、従来公知の方法に従い、水素化触
媒の存在下で行われる。水素化触媒としては、ニッケル
触媒、ギ酸ニッケル触媒、ラネーニッケル触媒、白金触
媒、パラジウム触媒、ロジウム触媒、銅クロム・バリウ
ム酸化物触媒、鉄ペンタカルボニル触媒、コバルトカル
ボニル触媒等が挙げられる。ニッケル触媒の場合、反応
温度は140〜200℃、好ましくは150〜170℃である。反応
水素圧力は１〜６気圧、好ましくは１〜２気圧である。
この水素化処理は、C18F2+脂肪酸成分のC18F1脂肪酸
成分への水素化、C18F1酸成分のC18F0脂肪酸成分への水
素化等の反応を含むものであるが、本発明では、得られ
る水素化処理生成物中のC18F2+脂肪酸成分の含有率が２
重量％以下、好ましくは１重量％以下になるように、か
つC18F1脂肪酸成分）の含有率が少なくとも20重量％に
なるように行う。また、この水素化処理では、C18F3脂
肪酸成分）の含有率が0.05重量％以下、好ましくは0.01
重量％以下になるように行うのが好ましい。
成分への水素化、C18F1酸成分のC18F0脂肪酸成分への水
素化等の反応を含むものであるが、本発明では、得られ
る水素化処理生成物中のC18F2+脂肪酸成分の含有率が２
重量％以下、好ましくは１重量％以下になるように、か
つC18F1脂肪酸成分）の含有率が少なくとも20重量％に
なるように行う。また、この水素化処理では、C18F3脂
肪酸成分）の含有率が0.05重量％以下、好ましくは0.01
重量％以下になるように行うのが好ましい。
このような選択的な水素化処理は、温度、圧力、反応
時間及び撹拌条件等の操作条件を適当に選ぶことにより
行うことができる。
時間及び撹拌条件等の操作条件を適当に選ぶことにより
行うことができる。
前記水素化処理工程で得られた炭素数18留分の水素化
処理生成物は高品質のもので、これはそのまま製品とし
て使用し得る他、前記脂肪酸エステル混合物から炭素数
18留分を分離した残りの未水素化処理の脂肪酸エステル
の少なくとも一部と混合し、この混合物を製品として用
いることができる。この混合物は、それに含まれている
炭素数18留分のみが水素化処理されているだけであるに
もかかわらず、高品質のものであり、このことは本発明
の大きな利点の１つである。
処理生成物は高品質のもので、これはそのまま製品とし
て使用し得る他、前記脂肪酸エステル混合物から炭素数
18留分を分離した残りの未水素化処理の脂肪酸エステル
の少なくとも一部と混合し、この混合物を製品として用
いることができる。この混合物は、それに含まれている
炭素数18留分のみが水素化処理されているだけであるに
もかかわらず、高品質のものであり、このことは本発明
の大きな利点の１つである。
（発明の効果） 本発明において、C18F2+脂肪酸成分を多量含む原料油
脂から、臭気、色調、賦香した香りの経時安定性及び保
存安定性にすぐれ、しかも不飽和脂肪酸成分を含んで流
動性の良好な高品質の脂肪酸エステルを工業的に有利に
製造するには、前記したように、原料油脂を低級アルコ
ールでエステル交換反応処理し、得られた脂肪酸エステ
ル混合物から炭素数18留分を選択的に分離し、これに対
して操作条件を調節して適度の水素化処理を施し、これ
によって炭素数18留分中のC18F2+脂肪酸成分を２重量％
以下に低減させるとともに、C18F1脂肪酸成分を少なく
とも20重量％残存させることが必要である。原料油脂自
体やそのエステル交換反応による得られる脂肪酸エステ
ル混合物自体に対して水素化処理を施しても、品質の良
い製品を効率よく得ることはできない。
脂から、臭気、色調、賦香した香りの経時安定性及び保
存安定性にすぐれ、しかも不飽和脂肪酸成分を含んで流
動性の良好な高品質の脂肪酸エステルを工業的に有利に
製造するには、前記したように、原料油脂を低級アルコ
ールでエステル交換反応処理し、得られた脂肪酸エステ
ル混合物から炭素数18留分を選択的に分離し、これに対
して操作条件を調節して適度の水素化処理を施し、これ
によって炭素数18留分中のC18F2+脂肪酸成分を２重量％
以下に低減させるとともに、C18F1脂肪酸成分を少なく
とも20重量％残存させることが必要である。原料油脂自
体やそのエステル交換反応による得られる脂肪酸エステ
ル混合物自体に対して水素化処理を施しても、品質の良
い製品を効率よく得ることはできない。
本発明によると、原料油からエステル交換反応によっ
て得られた脂肪酸エステル混合物のうちの特定の一部の
留分のみを水素化処理によって、全体的に高品質の脂肪
酸エステルに転換させることができるので、本発明は高
いプロセス効率を示すものである。
て得られた脂肪酸エステル混合物のうちの特定の一部の
留分のみを水素化処理によって、全体的に高品質の脂肪
酸エステルに転換させることができるので、本発明は高
いプロセス効率を示すものである。
本発明により得られる脂肪酸エステルは、高品質でし
かも不飽和脂肪酸成分を適度に含むため、その融点は低
く、流動性の良好なもので、取扱いやすいという利点が
ある上、不飽和分を必要とする脂肪酸誘導体製造用の中
間原料として好適のものである。
かも不飽和脂肪酸成分を適度に含むため、その融点は低
く、流動性の良好なもので、取扱いやすいという利点が
ある上、不飽和分を必要とする脂肪酸誘導体製造用の中
間原料として好適のものである。
本発明の脂肪酸エステルは、その有利な特性を利用
し、毛髪・皮膚化粧料、柔軟剤、洗浄剤、可塑剤、バイ
ンダー類等の用途に供される他、それらの中間原料とし
て好適に用いられる。
し、毛髪・皮膚化粧料、柔軟剤、洗浄剤、可塑剤、バイ
ンダー類等の用途に供される他、それらの中間原料とし
て好適に用いられる。
（実施例） 次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの例によってなんら限定されるものでは
ない。
本発明はこれらの例によってなんら限定されるものでは
ない。
実施例１ 原料油脂として、表−１に示した成分組成のパーム油
を使用した。
を使用した。
前記パーム油を水酸化ナトリウム触媒の存在下、温度
60℃、圧力２気圧でメタノールによりエステル交換反応
処理した後、常法の静置分離法によりグリセリンを除い
て得られたエステル混合物を蒸留処理して、炭素数18の
留分を分離した。この留分の組成を表−２に示す。
60℃、圧力２気圧でメタノールによりエステル交換反応
処理した後、常法の静置分離法によりグリセリンを除い
て得られたエステル混合物を蒸留処理して、炭素数18の
留分を分離した。この留分の組成を表−２に示す。
次に、この留分を、ニッケル触媒の存在下、温度160
℃、水素圧力1.5気圧、撹拌しながら水素化処理し、表
−３に示す２種の組成のサンプルＡ及びサンプルＢを得
た。
℃、水素圧力1.5気圧、撹拌しながら水素化処理し、表
−３に示す２種の組成のサンプルＡ及びサンプルＢを得
た。
次に、表−３のサンプルＡ、サンプルＢ及び未処理品
（表−２に示した組成物のC18留分）の３つの試料につ
いて、その過酸化物価（POV）、カルボニル価（COV）、
そのケン化物（脂肪酸Na）の色調を、２週間毎８週間ま
で測定した。その結果を表−４に示す。
（表−２に示した組成物のC18留分）の３つの試料につ
いて、その過酸化物価（POV）、カルボニル価（COV）、
そのケン化物（脂肪酸Na）の色調を、２週間毎８週間ま
で測定した。その結果を表−４に示す。
前記表−４に示したPOV及びCOVは臭気及び保存安定性
及び色調の一般的評価基準となるもので、それらの値の
小さい程品質のすぐれたことを示す。POV及びCOVは、基
準油脂肪分析試験法に規定された方法で測定した。色調
の判定は、試料を50℃の恒温室に静置保存し、その保存
前の対照見本と比べて以下の基準で行った。
及び色調の一般的評価基準となるもので、それらの値の
小さい程品質のすぐれたことを示す。POV及びCOVは、基
準油脂肪分析試験法に規定された方法で測定した。色調
の判定は、試料を50℃の恒温室に静置保存し、その保存
前の対照見本と比べて以下の基準で行った。
1:対照見本と比べて差がない。
2:対照見本と比べてわずかに着色する。
3:対照見本と比べて少し変色する。
4:対照見本と比べて変色する。
5:対照見本と比べてかなり変色する。
6:対照見本と比べて著しく変色する。
表−４に示した通り、サンプルＡは、サンプルＢ及び
未処理品と比較して、その品質において著しくすぐれた
ものであることがわかる。
未処理品と比較して、その品質において著しくすぐれた
ものであることがわかる。
実施例２ 実施例１において、水素化処理条件を種々変化させた
以外は同様にしてC18留分の各種の水素化処理物を得
た。
以外は同様にしてC18留分の各種の水素化処理物を得
た。
次に、この水素化処理物について、８週間後性状を測
定し、その結果を表−５に示す。
定し、その結果を表−５に示す。
なお、表−５に示したNo.5の試料は、No.1の試料100
重量部に対し、蒸留分離においてC18留分を分離した残
りの脂肪酸エステル留分50重量部を添加した混合物であ
る。
重量部に対し、蒸留分離においてC18留分を分離した残
りの脂肪酸エステル留分50重量部を添加した混合物であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−84992（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−120799（ＪＰ，Ａ) 特公 昭62−33278（ＪＰ，Ｂ２) 特公 昭41−3549（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C11C 3/10 C11C 3/12 C11B 7/00 C07C 69/58 C07C 67/303
Claims (3)
- 【請求項１】炭素数が18で二重結合を２個以上有する脂
肪酸成分の含有率が５重量％以上の油脂を低級アルコー
ルでエステル交換させる工程と、得られた反応生成物か
らグリセリンを分離し、脂肪酸エステル混合物を得る工
程と、該脂肪酸エステル混合物から炭素数18の脂肪酸エ
ステルを主体とする留分を分離する工程と、分離された
炭素数18の留分を水素化処理する工程とからなり、炭素
数18で二重結合を２個以上有する脂肪酸成分の含有率が
２重量％以下で、かつ炭素数が18で二重結合を１個有す
る脂肪酸成分の含有率が少なくとも20重量％である脂肪
酸エステルを得ることを特徴とする脂肪酸低級アルキル
エステルの製造方法。 - 【請求項２】該分離された炭素数18の脂肪酸エステル留
分の水素化処理生成物と他の脂肪酸エステル留分とを混
合する工程を含む請求項１の方法。 - 【請求項３】パーム油を原料として脂肪酸低級アルキル
エステルを得る請求項１又は２の方法。
Priority Applications (4)
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