JPH04179444A - 菜種から得られた脂肪 - Google Patents

菜種から得られた脂肪

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JPH04179444A
JPH04179444A JP2299685A JP29968590A JPH04179444A JP H04179444 A JPH04179444 A JP H04179444A JP 2299685 A JP2299685 A JP 2299685A JP 29968590 A JP29968590 A JP 29968590A JP H04179444 A JPH04179444 A JP H04179444A
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JP
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triglyceride
weight
dibehenoyl
acid
fatty acid
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JP2299685A
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Frederick B Padley
フレデリック・ボルトン・パドレー
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Unilever NV
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Unilever NV
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    • C12P7/6436—Fatty acid esters
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、リパーゼ酵素の影響下に菜種油を再配列（＋
ｅａｕａｎｇｅｍｅｎｔ　）することによるトリグリセ
リドの新規な製造方法に関する。
再配列触媒としてのリパーゼ酵素の影響下に実質的に非
水性媒体中で油脂の再配列を行うことは既に英国特許発
明明細書第１５７７９３３号に開示されている。このよ
うな触媒の影響下に、トリグリセリド（油脂は主にこの
トリグリセリドから成る）の脂肪酸残基は、触媒の特性
に従って選択的に又は非選択的に再配列される。特定の
トリグリセリドに、反応媒体中の別のトリグリセリド、
遊離の脂肪酸、又はそのエステルのいずれかに由来する
異なった脂肪酸残基を導入することかできる。これは、
水と不混和性の溶媒の存在下又は不存在下に液相中で行
われるが、触媒の活性を維持するために触媒とともに少
量の水を導入するか又は反応媒体中に存在させてもよい
。
再配列触媒としての１．３−位選択性すパーセ酵素の存
在下に、菜種油を含む植物油をＣＩ−１脂肪酸残基とそ
れよりも短い鎖長の脂肪酸残基、或いはそれらのエステ
ルを用いて再配列することによって、Ｃｌ−１脂肪酸残
基とそれよりも短い鎖長の脂肪酸残基を含有する飽和グ
リセリドを製造することは、既に欧州特許第２３３．０
３６号に提案されている（植物油或いは再配列生成物が
水素添加によって飽和されている）。
１、３−位選択性リパーゼによる再配列方法の重要な特
徴は、不飽和脂肪酸残基を高い比率で含有する廉価な植
物油を、ステアリン酸、パルミチン酸、及びより高級の
脂肪酸の対称性二飽和トリグリセリド（カカオ脂及びそ
の他の高価な植物性バターは主にこれらから成る）に転
化して、チョコレート、菓子一般、及び薬品業界におけ
る非食品用途において使用するための、カカオ脂及びそ
の他の高価な植物性バターの溶融特性（この溶融特性の
ために高い価格がつけられている）に類似の脂肪を提供
することである。
リパーゼによる再配列プロセス用の供給原料は、触媒が
選択的に作用する場合、再配列生成物の特性に幾つかの
制限をもたらす。即ち、１．３−位選択性すバーゼは、
トリグリセリドの１．３−位を占めている脂肪酸がラン
ダムに分配され、２−位の脂肪酸が不変のままである再
配列生成物をもたらす。
従って、供給原料が、例えば植物油のように高度に不飽
和のトリグリセリドから成り、これに１，３−位選択的
再配列処理を施して対称性二飽和トリグリセリドを得る
場合、これらの対称性二飽和トリグリセリドは２−位に
おいて、対応するカカオ脂のトリグリセリド及び実質的
に２−オレイルトリグリセリドから成る同様の植物性バ
ターよりも高い比率で、１つより多い二重結合を有する
多不飽和脂肪酸を含有する可能性がある。しかしながら
、１゜３−位選択的再配列プロセス用の供給原料として
、植物油、例えば、オレエート油を多く生成する品種の
種、従って、リノール酸及びより不飽和度の高い脂肪酸
をよく知られている品種に見られるよりも少ない量で含
有している品種の種から得られたヒマワリ油及びサフラ
ワー油を使用することか提案されている。さらに、パル
ミチン酸及び特にステアリン酸はこのようなリパーゼ処
理用の植物性油から容易に得ることができるが、アラキ
ン酸及びベヘン酸のような長鎖飽和脂肪酸は対応する１
、３−二飽和トリグリセリドの製造にそれほど広く利用
できない。
本発明者らは、再配列触媒としての１，３−位選択性リ
パーゼ酵素の影響下、飽和遊離脂肪酸又はその誘導体の
存在下に、菜種中のトリグリセリドを再配列する改良さ
れた方法によって、このような制限を最小化できること
を見出だした。ここで再配列は、少なくとも２０重量％
のエルカ酸含有率を有する十字花科植物油（ｃｒｕｃＮ
ｅｒａｅ　ｏｉｌ）を用いて行い、一方、脂肪酸又はそ
の誘導体は少なくとも１６個の炭素原子の鎖を有してい
る。
アブラナ（ｒａｐｅ）、からしくｍｕｓｔａｒｄ）　　
［ビー・アルバ（Ｂ、ａｌｂａ）　、クロガラシ（Ｂ、
　ｎ１Ｈａ）］　、及びクランベ（ｃ＋ａｍｂｅ）　（
Ｃ＋ａｍｂｅ　Ａｂ７ｓｓｉｎｉｃａ）は、全て十字花
科に属する。これらは全て主に１．３−位を占めている
エルカ酸をかなりの量含んでおり、２−位は主に不飽和
脂肪酸（オレイン酸、リノール酸、リルン酸）によって
占められている［エフ・デイ−・ガンストーン（Ｆ、　
Ｄ、　Ｇｕｎｓｌｏｎｅ）、ジェーーエルｍ　バーウッ
ド（Ｊ、　　Ｌ、　　Ｈａｒｖｏｏｄ）　、エフ・ビー
・パドリー（Ｆ、　　Ｂ、　　Ｐａｄｌｅ７）の脂質ハ
ンドブック（Ｔｈｅ　Ｌｉｐｉｄ　ｆ（ａｎｄｂｏｏｋ
）、１９８６年、５２頁、参照コ。
高い１，３−位エルカ酸含有率と、オレイン酸含有率よ
りも低い、時にはかなり低い、Ｃ１８多不飽和脂肪酸含
有率とを有する品種も知られているが、２−位における
多不飽和脂肪酸含有率がオレイン酸含有率よりも高い品
種のほうが多く知られている（例えば、２８％Ｃ＋ｓ、
＋；４１％ＣＩ８□；及び２９％Ｃ１８３が非常に一般
的である）。従って、高オレエートＣ＋ｂ／　ＣＩＲ植
物油とは対照的に、高オレエート菜種油は一般に２−位
にかなり多いリノール酸とリルン酸を含み、その結果、
１．３−位を再配列された誘導体は、高オレエー）　Ｃ
，６／ＣＩ８植物油から製造されたものよりも、２−リ
ノレオイルトリグリセリド及び２−リノレニルトリグリ
セリドをかなり多く含む。
本発明の重要な特徴は、高エルカ菜種油においてはエル
カ酸は１．３−位で多く、２−位では僅かに３．６％で
あると報告されている［プロッカーホッフ（Ｂｒｏｃｋ
ｅｒｈｏｌｆ）　１９６３コという事実から有利である
ということである。
本発明の特定の特徴によれば、モノ又はジ−ベヘンイル
−２−モノ不飽和脂肪酸及びモノ又はジ−ベヘンイル−
２−多飽和脂肪酸す有トリグリセリドの製造方法であっ
て、再配列触媒としての１．３−位選択性リパーゼ酵素
の影響下、ベヘン酸又はその誘導体、特にベヘン酸のア
ルキルエステル、の存在下に、高エルカ十字花科植物油
供給源料を選択的に再配列することを含み、ベヘン酸又
はその誘導体の少なくとも一部が再配列生成物から分離
されたエルカ酸又はその対応するアルキルエステルを水
素添加することによって提供される方法が開示される。
１−位及び／又は３−位にベヘノイル基を含有し、２−
位にＣ１８多不飽和脂肪酸残基を含有する反応生成物は
、チョコレート組成物中において耐ブルーミング挙動を
示す。しかしながら、ＣＩ８多不飽和脂肪酸残基の含有
量ができるだけ少ない高エルカ種子油を含む供給原料を
使用するのが好ましい。このようにして、２−位が主に
オレイン酸残基で占められている再配列生成物が得られ
る。
所望により、ＣＩ８多不飽和脂肪酸のジベヘニルトリグ
リセリドの残余量をジベヘノイル　２−オレイルトリグ
リセリドから精製処理によって分離してもよい。
本発明の方法においては、エステル交換後得られた生成
物を、トリグリセリド含有フラクションと少なくとも遊
離のエルカ酸又はその誘導体を含むフラクションとに分
離する。
これは例えば、英国特許第１．５７７、９３３号のよう
な従来技術に開示されている方法によって行うことがで
きる。
このようにして、良好な耐ブルーミング特性を示すチョ
コレート脂肪組成物を得ることができる。このような組
成物は、２乃至１０重量％、好ましくは５乃至７重量％
、の１．３−ジベヘノイル−２−オレイルトリグリセリ
ド（＝ＢＯＢ）　；　５乃至１４重量％、好ましくは７
乃至１０重量％、の１，３−ジベヘノイル−２−リノレ
オイルトリグリセリド（・８ＬｎＢ）　　；及び２乃至
１０重量％、好ましくは５乃至７重量％、の１，３−ジ
ベヘノイル−２−リノレニルトリグリセリド（・ＢＬＮ
Ｂ）の存在によって特徴づけられる。
エルカ酸成分を含有するフラクションは触媒を用いて水
素添加する。これは公知の方法によって行うことができ
る［例えば、フライフエルダー（Ｆｒｅｉｆｅｌｄｅｒ
）のプラクティカル・キャタリティック−ハイドロジェ
ネーション（ＰｒａｃｔｉｃａｌＣａｔａ１７ｊｉｃ　
Ｈ７ｄｒｏｇｅｎａｌｉｏｎ）、（テクノロジー・アン
ド−アプリケージＢンズ（Ｔｅｃｈｎ、　ａｎｄ　Ａｐ
ｐｌｉ−ｃａｔｉｏｎｓ））　、１９７１年、　１３２
〜１３４頁を参照のこと］。好ましい触媒は炭素上のプ
ラチナであるが、ラニーニッケルもまた良好な結果をも
たらす。このようにして、本発明の方法において必要な
ベヘン酸の５０％より多くを、出発材料（高１゜３−ジ
エルカ菜種油）によって供給することができる。
従って、本発明の標準的方法は、高エルカ菜種油とベヘ
ン酸含有脂肪酸混合物とを反応体として使用する酵素的
エステル交換から成る。このエステル交換は１，３−位
特異性リパーゼによって行われる。溶媒、即ち、ヘキサ
ンは、液体を得るために使用される。エステル交換後、
ジグリセリドは素反応生成物から、ジグリセリドの加水
分解に特異的な酵素を使用する酵素的加水分解によって
除去する。遊離の脂肪酸は反応生成物から水蒸気蒸留に
よって除去する。脂肪酸を含有する留分を水素添加し、
水素添加物を再循環させる。
トリグリセリドを含有する留分は湿式分別（ｗｅｔ−＋
ｒａｃ＋１ｏｎａｌｉｏｎ）する。オレインフラクショ
ンをステアリンフラクションから分離する。オレインフ
ラクションは再循環させ、一方、ステアリンフラクショ
ンは再び湿式分別する。三飽和物から主になる第２のス
テアリンフラクションを中間ワラクシ１ンから分離する
。この中間フラクションは、モノ−及びジーベヘノイル
トリグリセリトから主に成る。このフラクションを耐ブ
ルーミング剤として使用できる。
実施例 １００ｇの高エルカ菜種油（第１表参照）を１００ｇの
脂肪酸混合物（硬化菜種油を加水分解して得たもの）と
混合した。この混合物を５リツトルのへキサンに溶解し
た。セライト担持体上の５０ｇの酵素−［１，３−特異
性リパーゼ、ノボ（Ｎｏｖｏ）製の５ｐ＝３９２として
知られているもの］をこの混合物に添加した。
エステル交換を６０℃で行った。１．５時間の反応後、
第２表に記載の組成を示した混合物が得られた［ＦＡＭ
Ｅ　（脂肪酸メチルエステル）分析法によるコ　。
第１表 Ｃ，４ｏＯ，１０，Ｉ Ｃｌ６ｏ４．１　　　　　　　　　　４．０Ｃ１６，Ｏ
Ｊ　　　　０．２　　　　　０．２Ｃ，８，、１，＋　
　　　０．１　　　　　４６Ｃ＋５１１３．５　　２８
．６　　　　　−ＣＩ８□　　１５　　　４１．２　　
　　　−Ｃ１８３１０，７２９，２− Ｃ２ｏｏ９．６　　　０．５３　’　　　　　４．７ｃ
２２．ｏ　　　Ｏ，５０，１４４ Ｃ２２，＋　　　４５．１　　　０．９　　　　　−Ｃ
２４０，２０，６ 第２表 ＣＩ４８−　　　− Ｃ＋６．ｏ　　　　　　２．７　　　−Ｃ１６１０，１
０，５ Ｃ＋ｓ、ｏ　　　　　　Ｉ７．２　　　１．７Ｃ，８，
、９，６２７，２ ＣＩ８□　　　　　１２．８　　３９．２Ｃ＋ｓ３８．
７　　２７．６ Ｃ２ｏｏ　　　　　５３　　０９ Ｃ２□。　　　　　２１．９　　　１．５Ｃ２□１２０
．３　　　０．９ Ｃ２４０，７− 生成物に水蒸気蒸留を施した。脂肪酸の濃縮混合物が回
収されるように、脂肪酸を含有する物質を蒸発させた。
プラチナ／炭素（Ｐ＋／Ｃ）触媒を使用して、混合物を
水素添加した。水素添加効率は完全に近かった。水素添
加した脂肪酸をエステル交換工程に再循環させた。
トリグリセリド１重量挙位当たり６容積のアセトンを使
用して、トリグリセリド留分の湿式分別を行う。混合物
を一５℃まで冷却した。ステアリンフラクションを溶媒
を含むオレインフラクションから分離した。溶媒の除去
後、オレインを再循環させた。ステアリンフラクション
の組成を第３表に示す。
第３表 ステアリンフラクション 三飽和物　　　　　７．８ ＳｊＯ５＋　　　　　　７．５ Ｓｔ　Ｌｎ　Ｓｔ　　　　　１０．７ Ｓｔ　ＬＮ　Ｓｌ　　　　　　７．５ Ｂｏａ　　　　’　　　　　５．７　　　ジベヘノイル
トリＢＬｎＢ　　　　　　　　８．１　　　グリセリド
の合計ＢＬＮＢ　　　　　　　　５．７　　　　１９．
５％５ｔＯＢ　　　　　　１２．９　　　モノベヘノイ
ルトリＳｔ　Ｌｎ　８　　　　　１８．７　　　グリセ
リドの合計Ｓ＋　ＬＮ　Ｂ　　　　　　１３．１　　　
　４４．７％その他　　　　　１００％まで Ｓｌ＝ｌニステア リン＝リノール ＬＮ＝リルン ０＝オレイン

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）再配列触媒としての１，３−位選択性リパーゼの
    影響下、飽和脂肪酸又はそのエステル又はその他の誘導
    体の存在下に、菜種油中のトリグリセリドを再配列する
    方法であって、ここで再配列を、少なくとも２０重量％
    のエルカ酸含有率を有する十字花科植物油を用いて行い
    、一方、脂肪酸又はその誘導体は少なくとも１６個の炭
    素原子の鎖を有している、方法。 （２）十字花科植物油が高エルカ菜種油である、請求項
    第１項に記載の方法。 （３）油のエルカ酸含有率が少なくとも３５重量％であ
    る、請求項第２項に記載の方法。（４）飽和脂肪酸又は
    その誘導体がベヘン酸又はその誘導体に富んでいる、請
    求項第１項に記載の方法。 （５）エルカ基を主に１，３−位に有する高エルカ菜種
    油をベヘン酸又はその誘導体で再配列し、その後、この
    ようにして形成されたエルカ酸又はその誘導体を触媒を
    用いて水素添加し、このようにして得られたベヘン酸又
    はその誘導体を再配列工程に再循環させる、請求項第１
    項に記載の方法。 （６）高エルカ菜種油が２−オレイル基に富んでいる、
    請求項第５項に記載の方法。 （７）耐ブルーミング特性を有するチョコレート脂肪組
    成物であって、 ２乃至１０重量％の１，３−ジベヘノイル−２−オレイ
    ルトリグリセリド、 ５乃至１４重量％の１，３−ジベヘノイル−２−リノレ
    オイルトリグリセリド、 ２乃至１０重量％の１，３−ジベヘノイル−２−リノレ
    ニルトリグリセリド、 が存在することを特徴とする、組成物。 （８）５乃至７重量％の１，３−ジベヘノイル−２−オ
    レイルトリグリセリド、 ７乃至１０重量％の１，３−ジベヘノイル−２−リノレ
    オイルトリグリセリド、 ５乃至７重量％の１，３−ジベヘノイル−２−リノレニ
    ルトリグリセリド、 が存在する、請求項第７項に記載のチョコレート脂肪組
    成物。 （９）請求項第７項又は第８項に記載の１，３−ジベヘ
    ノイル−２−オレイルトリグリセリド含有チョコレート
    脂肪組成物から成ることを特徴と する、耐ブルーミングチョコレート脂肪添加剤。
JP2299685A 1989-11-09 1990-11-05 菜種から得られた脂肪 Pending JPH04179444A (ja)

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