CN101142223A - 铂络合物和有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
提供了一种有机电致发光装置，它具有在一对电极之间的至少一个有机层。所述有机层含有式(I)代表的化合物，Z1和Z2各自代表在氮原子处配位到铂原子上的含氮芳香6－元环，Q代表具有一个或两个氮原子的含氮芳香5－元环，L1和L2各自代表单键或二价基团，并且n代表0或1。
Description
技术领域
本发明涉及一种用作发光材料的铂络合物并涉及一种使用它的有机电致发光装置。
背景技术
可以在低电压下驱动一种有机电致发光装置提供高亮度发光，并且因此已对其进行了积极的研究和开发。有机电致发光装置具有夹在一对电极之间的有机层，其中从阴极注入的电子和从阳极注入的空穴重组产生激发子，利用激发子的能量发光。
近年来，利用磷光材料使得所述装置的发光效率提高。作为发光材料，已知有铱络合物或铂络合物(例如参见，美国专利6,303,238和WO 00/57676小册子)。然而，一直没有开发出一种即能够显示高发光效率又能够显示高耐用性的元件。因此，需要开发一种发光材料(优选磷光材料)，它既能显示高发光效率又能显示高耐用性。
发明内容
本发明的说明性、非限制性实施方式的目的是提供一种适合作为发光材料的络合物，并提供一种显示高发光效率和高耐用性的有机电致发光装置。
为了解决上述问题经过研究，本发明人们结果发现含有特定结构的四配位络合物的有机EL元件可以解决所述问题。即，通过下面方式完成本发明。
(1)一种下式(IIA)代表的化合物：
其中L1代表单键或二价连接基团，并且R21、R22、R51、R52、R53、R54、R55和R56各自独立地代表氢原子或取代基。
(2)如(1)所述的化合物，其中式(IIA)由下式(IIB)表示：
其中R21、R22、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R61和R62各自独立地代表氢原子或取代基。
(3)如(2)所述的化合物，其中式(IIB)由下式(IIC)表示：
其中R21、R22、R52、R53、R53、R54、R55和R56各自独立地代表氢原子或取代基。
(4)如(3)所述的化合物，其中式(IIC)由下式(IID)表示：
其中R51、R52、R53、R54、R55和R56各自独立地代表氢原子或取代基，并且R21代表取代基。
(5)如(4)所述的化合物，其中R51、R53、R54和R56各自代表氢原子。
(6)如(1)至(4)任一项所述的化合物，其中所述取代基是选自由以下基团组成的组的取代基：含有1-20个碳原子的烷基、含有2-10个碳原子的烯基、含有6-20个碳原子的芳基、含有0-20个碳原子的氨基、含有1-20个碳原子的烷氧基、含有6-20个碳原子的芳氧基、含有1-20个碳原子的酰基、含有2-20个碳原子的烷氧基羰基、含有1-20个碳原子的烷硫基、含有1-20个碳原子的磺酰基、羟基、卤原子、氰基、硝基和5-元至7-元杂环基团。
(7)一种有机电致发光装置，其包括：
一对电极；和
在这对电极之间的至少一个有机层，该至少一个有机层含有下式(I)代表的化合物：
其中Z1和Z2各自独立地代表在其氮原子处配位到铂原子上的含氮芳香6-元环，Q代表具有一个或两个氮原子的含氮芳香5-元环，L1和L2各自独立地代表单键或二价基团，并且n代表0或1。
(8)如(7)所述的有机电致发光装置，其中式(I)由下式(II)表示：
其中Z1、Z2和L1与式(I)中所述相同，并且R21和R22各自独立地代表氢原子或取代基。
(9)如(7)所述的有机电致发光装置，其中式(I)由下式(III)表示：
其中Z1、Z2和L1与式(I)中所述相同，并且R31、R32和R33各自独立地代表氢原子或取代基。
(10)如(7)所述的有机电致发光装置，其中式(I)由下式(IV)表示：
其中Z1、Z2和L1与式(I)中所述相同，并且R41和R42各自独立地代表氢原子或取代基。
(11)如(8)所述的有机电致发光装置，其中式(II)由下式(IIA)表示：
其中L1代表单键或二价连接基团，并且R21、R22、R51、R52、R53、R54、R55和R56各自独立地代表氢原子或取代基。
(12)如(11)所述的有机电致发光装置，其中式(IIA)由下式(IIB)表示：
其中R21、R22、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R61和R62各自独立地代表氢原子或取代基。
(13)如(12)所述的有机电致发光装置，其中式(IIB)由下式(IIC)表示：
其中R21、R22、R51、R52、R53、R54、R55和R56各自独立地代表氢原子或取代基。
(14)如(13)所述的有机电致发光装置，其中式(IIC)由下式(IID)表示：
其中R51、R52、R53、R54、R55和R56各自独立地代表氢原子或取代基，并且R21代表取代基。
(15)如(7)所述的有机电致发光装置，其中式(I)由下式(V)表示：
其中Z1、Z2和L1与式(I)中所述相同，并且R61和R62各自独立地代表氢原子或取代基。
(16)如(8)-(15)任一项所述的有机电致发光装置，其中所述取代基是选自由以下基团组成的组的取代基：含有1-20个碳原子的烷基、含有2-10个碳原子的烯基、含有6-20个碳原子的芳基、含有0-20个碳原子的氨基、含有1-20个碳原子的烷氧基、含有6-20个碳原子的芳氧基、含有1-20个碳原子的酰基、含有2-20个碳原子的烷氧基羰基、含有1-20个碳原子的烷硫基、含有1-20个碳原子的磺酰基、羟基、卤原子、氰基、硝基和5-元至7-元杂环基团。
通过在有机层中加入式(I)至(IV)，和(IIA)至(IID)代表的本发明的络合物(本说明书中也称之为“本发明的络合物”)可以提供一种有机电致发光装置(本说明书中也称之为“本发明的元件”)，它显示高发光效率(例如，外部量子效应(exernal quantum effect))和显示优异的耐用性。同样，通过使用具有特定结构的化合物(络合物)，可以提供一种发出在蓝色区具有高外部量子效应的光并且具有优异耐用性的元件。
发明详述
在本说明书中，取代基A定义如下。
(取代基A)
举例说明烷基(优选含有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-10个碳原子；例如，甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基或环己基)、烯基(优选含有2-30个碳原子，更优选2-20个碳原子，尤其优选2-10个碳原子；例如，乙烯基、烯丙基、2-丁烯基或3-戊烯基)、炔基(优选含有2-30个碳原子，更优选2-20个碳原子，尤其优选2-10个碳原子；例如，炔丙基或3-戊炔基)、芳基(优选含有6-30个碳原子，更优选6-20个碳原子，尤其优选6-12个碳原子；例如，苯基、对甲基苯基、萘基或蒽基)、氨基(优选含有0-30个碳原子，更优选0-20个碳原子，尤其优选0-10个碳原子；例如，氨基、甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基或二-甲苯基氨基)、烷氧基(优选含有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-10个碳原子；例如，甲氧基、乙氧基、丁氧基或2-乙基己氧基)、芳氧基(优选含有6-30个碳原子，更优选6-20个碳原子，尤其优选6-12个碳原子；例如，苯氧基、1-萘氧基或2-萘氧基)、杂环氧基(oxy group)(优选含有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子；例如，吡啶基氧基、吡嗪基氧基、嘧啶基氧基或喹啉基氧基)、酰基(优选含有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子；例如，乙酰基、苯甲酰基、甲酰基或新戊酰基)、烷氧基羰基(优选含有2-30个碳原子，更优选2-20个碳原子，尤其优选2-12个碳原子；例如，甲氧基羰基或乙氧基羰基)、芳氧基羰基(优选含有7-30个碳原子，更优选7-20个碳原子，尤其优选7-12个碳原子；例如，苯氧基羰基)、酰基氧基(优选含有2-30个碳原子，更优选2-20个碳原子，尤其优选2-10个碳原子；例如，乙酰基氧基或苯甲酰基氧基)、酰基氨基(优选含有2-30个碳原子，更优选2-20个碳原子，尤其优选2-10个碳原子；例如，乙酰基氨基或苯甲酰基氨基)、烷氧基羰基氨基(优选含有2-30个碳原子，更优选2-20个碳原子，尤其优选2-12个碳原子；例如，甲氧基羰基氨基)、芳氧基羰基氨基(优选含有7-30个碳原子，更优选7-20个碳原子，尤其优选7-12个碳原子；例如，苯氧基羰基氨基)、磺酰基氨基(优选含有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子；例如，甲磺酰基氨基或苯磺酰基氨基)、氨磺酰基(优选含有0-30个碳原子，更优选0-20个碳原子，尤其优选0-12个碳原子；例如，氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基或苯基氨磺酰基)、氨甲酰基(优选含有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子；例如，氨甲酰基、甲基氨甲酰基、二乙基氨甲酰基或苯基氨甲酰基)、烷硫基(优选含有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子；例如，甲硫基或乙硫基)、芳硫基(优选含有6-30个碳原子，更优选6-20个碳原子，尤其优选6-12个碳原子；例如，苯硫基)、杂环硫基(优选含有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子；例如，吡啶硫基、2-苯并咪唑基硫基、2-苯并唑基硫基或2-苯并噻唑基硫基)、磺酰基(优选含有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子；例如，甲磺酰基或甲苯磺酰基)、亚磺酰基(优选含有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子；例如，甲亚磺酰基或苯亚磺酰基)、脲基(优选含有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子；例如，脲基、甲基脲基或苯基脲基)、磷酸酰氨基(优选含有1-30个碳原子，更优选1-20个碳原子，尤其优选1-12个碳原子；例如，二乙基磷酸酰氨基或苯基磷酸酰氨基)、羟基、巯基、卤原子(例如，氟原子、氯原子、溴原子或碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、氧肟酸基、亚磺酸基、肼基、亚氨基、杂环基团(优选含有1-30个碳原子，更优选1-12个碳原子；含有例如，氮原子、氧原子或硫原子作为杂原子，；其具体实例有咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基或氮杂基团(azepinyl))、甲硅烷基(优选含有3-40个碳原子，更优选3-30个碳原子，尤其优选3-24个碳原子；例如，三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基)、甲硅烷基氧基(优选含有3-40个碳原子，更优选3-30个碳原子，尤其优选3-24个碳原子；例如，三甲基甲硅烷基氧基或三苯基甲硅烷基氧基)，等。这些取代基还可以被取代。
取代基A或者下面所述的式(I)至(V)，和(IIA)至(IID)中的以下基团(R21、R22、R31、R32、R33、R41、R42、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R61和R62)更优选是选自由下面基团组成的组的取代基(基团：含有1-20个碳原子的烷基、含有2-10个碳原子的烯基、含有6-20个碳原子的芳基、含有0-20个碳原子的氨基、含有1-20个碳原子的烷氧基、含有6-20个碳原子的芳氧基、含有1-20个碳原子的酰基、含有2-20个碳原子的烷氧基羰基、含有1-20个碳原子的烷硫基、含有1-20个碳原子的磺酰基、羟基、卤原子、氰基、硝基和5-元至7-元杂环基团，甚至更优选含有1-20个碳原子的烷基、含有6-20个碳原子的芳基、含有0-20个碳原子的氨基、含有1-20个碳原子的烷氧基、含有6-20个碳原子的芳氧基、含有1-20个碳原子的烷硫基、卤原子、氰基和5-元至7-元杂环基团)。
下面详细描述本发明的有机电致发光装置(本说明书中也称之为“本发明的装置”)。
本发明的装置具有在一对电极之间的至少一个有机层。本发明的装置在基底上具有一对电极(阴极和阳极)，并且在这两个电极之间具有有机层。考虑到该装置的性能，阳极和阴极中至少一个优选是透明的。
本发明的装置的特征在于它在其有机层中含有由式(I)表示的本发明的四配位铂络合物(本说明书中也称之为“本发明的络合物”)。所述至少一个有机层的功能没有特别的限制，并且除了发光层之外，还可以具有空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层(hole-blocking layer)、电子阻挡层、激发子阻挡层或保护层。同样，除了所述至少一个有机层之外，本发明的装置还可以具有空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、激发子阻挡层或保护层。这些层各自还可以发挥其它层的功能。
作为本发明有机层的一个实施方式，优选其中空穴传输层、发光层和电子传输层从阳极侧依次堆叠的一个实施方式。而且，在空穴传输层与发光层之间或者在发光层与电子传输层之间可以提供电荷阻挡层。在阳极与空穴传输层之间可以提供空穴注入层，并且在阴极与电子传输层之间可以提供电子注入层。此外，每层还可以分成多个次级层。
在有机层由多层组成的情况下，本发明的络合物可以加入到任意层中。本发明的络合物优选加入到发光层中，并且更优选，所述络合物作为发光材料加入到发光层中。尤其优选络合物与至少一种主体材料(host material)一起加入到发光层中。
在作为发光材料加入到发光层中的情况下，以该层的总重量为基础，本发明的络合物的含量优选是0.1重量％-50重量％，更优选0.1重量％-40重量％，甚至更优选0.2重量％-30重量％，甚至更优选0.3重量％-20重量％，甚至再次更优选0.5重量％-20重量％，最优选0.5重量％-15重量％。
主体材料是主要进行发光层中电荷的注入和传输并且本身基本上不发光的化合物。本说明书中所用的短语“基本上不发光”是指以由该装置发出的光的总量为基础，由基本上不发光的化合物发出的光的量优选是5％或更小，更优选3％或更小，甚至更优选1％或更小。
主体材料在发光层中的浓度没有特别的限制，但是优选是发光层中的主要成分(含量最大的成分)，更优选50重量％-99.9重量％，甚至更优选70重量％-99.8重量％，尤其优选80重量％-99.7重量％，最优选90重量％-99.5重量％。
主体材料的玻璃化点优选是100℃-500℃，更优选110℃-300℃，甚至更优选120℃-250℃。
本发明的主体材料在薄膜状态下的荧光的波长优选是400nm-650nm，更优选420nm-600nm，甚至更优选440nm-550nm。
作为用于本发明的主体材料，可以优选使用JP-A-2002-100476第0113-0161段和JP-A-2004-214179第0087-0098段中所述的化合物，然而，完全不是限制性的。
下面描述式(I)代表的络合物。在式(I)中，Z1和Z2各自代表通过其氮原子与铂配位的含氮6-元芳香环。Q代表含有一个或两个氮原子的5-元芳香环。L1和L2各自代表单键或连接基团。n代表0或1。
Z1和Z2各自代表通过其氮原子与铂配位的含氮6-元芳香环。Z1和Z2的实例包括吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪和三嗪，其优选实例包括吡啶、吡嗪和嘧啶，其更优选实例包括吡啶和嘧啶，其甚至更优选实例包括吡啶和吡嗪，并且其尤其优选的实例是吡啶。Z1和Z2彼此可以相同或不同。Z1和Z2，如果可能的话，可以具有选自取代基A的取代基。
Z1和Z2可以具有的取代基的优选实例包括烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、烷硫基、磺酰基、羟基、卤原子、氰基、硝基和杂环基团。
Z1和Z2，如果可能的话，可以与其它环一起形成稠合环。与之稠合的环的实例包括苯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪、噻吩环、呋喃环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、三唑环、唑环、噻唑环、二唑环和噻二唑环。
Z1和Z2的优选实例包括取代和未取代的吡啶环、吡嗪环和嘧啶环，其更优选实例包括未取代的吡啶和吡嗪环，并且其甚至更优选的实例包括未取代的吡啶环。
Q代表含有1或2个氮原子的含氮芳香5-元环。即，Q代表含有1或2个氮原子的含氮芳香5-元环，并且在Z1-N-C-Pt(或Z2-N-C-Pt)的部分包括碳原子和氮原子。Q的实例包括(未)取代的吡咯、吡唑和咪唑，其优选实例包括(未)取代的吡咯和吡唑，其更优选实例包括(未)取代的吡唑，并且其甚至更优选实例包括在3-位具有取代基的吡唑，其甚至更优选实例包括在3-位具有烷基或氰基的吡唑，并且其特别优选实例包括在3-位具有三氟甲基、叔丁基或氰基的吡唑。
Q，如果可能的话，可以具有取代基。取代基选自取代基A。Q的优选实例包括烷基、芳基、杂环基团和氰基，其更优选实例包括烷基和氰基，并且其甚至更优选实例包括三氟甲基、叔丁基和氰基。
Q，如果可能的话，可以与其它环一起形成稠合环，与之稠合的其它环的实例包括苯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、噻吩环、呋喃环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、三唑环、唑环、噻唑环、二唑环和噻二唑环。
L1和L2各自代表单键或二价连接基团，并且n代表0或1，优选0。即，在n＝0的情况下，两个Q不会彼此相连形成环。二价连接基团没有特别的限制，但是优选是含有碳原子、氮原子、氧原子、硫原子和/或硅原子的连接基团。下面描述二价连接基团的具体实例，然而，无论如何它们不限制本发明。
R0代表选自取代基A的取代基。R0的优选实例包括烷基，并且其更优选实例包括含1-6个碳原子的烷基，m代表1-5的整数。m优选是2-5，更优选2-3。
这些连接基团，如果可能的话，还可以具有取代基。作为引入的取代基，可以采用作为Z1和Z2的取代基所述的那些。
L1的优选实例包括二烷基亚甲基、二芳基亚甲基和二杂芳基亚甲基，并且其更优选实例包括二甲基亚甲基和二苯基亚甲基，甚至更优选二甲基亚甲基。
L2优选是四烷基亚乙基、四芳基亚乙基或四杂芳基亚乙基，更优选四烷基亚乙基，甚至更优选四甲基亚乙基。
式(I)代表的络合物中，一个优选实施方式是式(II)代表的络合物。在式(II)中，Z1和Z2各自代表在氮原子处与铂配位的含氮芳香6-元环。L1代表单键或二价连接基团。L1与式(I)中定义的相同，并且其优选范围也与式(I)中所述的相同。R21和R22各自独立地代表氢原子或取代基，其中所述取代基与取代基A之一相同。与同一吡唑环相连的R21和R22彼此可以相连形成稠合环。R22可以与与其它吡唑相连的R22相连形成环。
R21的优选实例包括氢原子、甲基、三氟甲基、叔丁基和氰基，其更优选实例包括甲基、三氟甲基、叔丁基或氰基，并且其甚至更优选实例包括三氟甲基、叔丁基和氰基。
R22优选是氢原子、甲基、三氟甲基、叔丁基或氰基，或者两个R22彼此相连形成取代或未取代的亚甲基或亚乙基。R22更优选是氢原子或氰基，或者两个R22彼此相连形成取代或未取代的亚乙基。R22甚至更优选是氢原子，或者两个R22彼此相连形成四甲基亚乙基。R22尤其优选是氢原子。
式(I)代表的络合物中，其它优选实施方式是式(III)代表的络合物。在式(III)中，Z1和Z2各自代表在氮原子处与铂配位的含氮芳香6-元环。L1代表单键或二价连接基团。L1与式(I)中定义的相同，并且其优选范围也与式(I)中所述的相同。R31和R32各自独立地代表氢原子或取代基，其中取代基与取代基A之一相同。R31和R32、R32和R33、以及R33和另一吡咯环的另一R33彼此可以相连形成稠合环。
作为形成由R31和R32、或者R32和R33，彼此相连形成的稠合环的环，举例说明有苯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、唑环、噻唑环、异噻唑环和异唑环，其中优选苯环、吡啶环、嘧啶环和吡嗪环。这些环还可以与其它环稠合。
R31优选是氢原子、烷基、芳基、氰基或与R32一起形成稠合环的基团，更优选是氢原子、甲基、叔丁基、苯基、氰基、三氟甲基或与R32一起形成稠合环的基团，甚至更优选甲基、叔丁基或与R32一起形成稠合环的基团。
R32优选是氢原子、烷基、芳基、氰基或与R31或R33一起形成稠合环的基团，更优选氢原子、甲基、叔丁基、苯基、氰基、三氟甲基或与R31或R33一起形成稠合环的基团，甚至更优选叔丁基、氰基、三氟甲基或与R31一起形成稠合环的基团。
R33优选是氢原子、烷基、芳基、氰基或与R32一起形成稠合环的基团，更优选氢原子、甲基或与R32一起形成稠合环的基团，甚至更优选氢原子或与R32一起形成稠合环的基团。
式(I)代表的络合物中，其它优选实施方式是式(IV)代表的络合物。下面描述式(IV)。在式(IV)中，Z1和Z2各自代表在氮原子处与铂配位的含氮芳香6-元环。L1代表单键或二价连接基团。L1与式(I)中定义的相同，并且其优选范围也与式(I)中所述的相同。R41和R42各自独立地代表氢原子或取代基。作为取代基，可以使用选自取代基A的那些。R41和R42彼此可以相连形成稠合环。作为形成通过R41和R42彼此相连形成的稠合环的环，举例说明有苯环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、唑环、噻唑环、异噻唑环和异唑环，其中优选苯环、吡啶环、嘧啶环和吡嗪环。这些环还可以与其它环稠合。
R41优选是氢原子、烷基、芳基、氰基或与R42一起形成稠合环的基团，更优选氢原子、甲基、叔丁基、苯基、氰基、三氟甲基或与R42一起形成稠合环的基团，甚至更优选甲基、氰基或与R42一起形成稠合环的基团。
R42优选是氢原子、烷基、芳基、氰基或与R41一起形成稠合环的基团，更优选氢原子、甲基、叔丁基、苯基、氰基、三氟甲基或与R41一起形成稠合环的基团，甚至更优选甲基、氰基或与R41一起形成稠合环的基团。
式(I)代表的络合物中，其它优选实施方式是式(V)代表的络合物。下面描述式(V)。在式(V)中，Z1和Z2与式(I)中定义的相同，并且各自代表在氮原子处与铂配位的含氮芳香6-元环，其优选范围也与式(I)中所述的相同。L1代表单键或二价连接基团。L1与式(I)中定义的相同，并且其优选范围也与式(I)中所述的相同。R61和R62各自独立地代表氢原子或取代基。作为取代基，可以采用选自取代基A的那些。
R61优选是氢原子、烷基、芳基或氰基，更优选氢原子、甲基、叔丁基、苯基、氰基或三氟甲基，甚至更优选氰基。
R62优选是氢原子、烷基、芳基或氰基，更优选氢原子、甲基、叔丁基、苯基、氰基或三氟甲基，甚至更优选甲基或氰基。
式(II)代表的络合物中更优选的络合物是式(IIA)代表的络合物。下面描述式(IIA)。在式(IIA)中，L1代表单键或二价连接基团。L1与式(I)中定义的相同，并且其优选范围也与式(I)中所述的相同。R21、R22、R51、R52、R53、R54、R55和R56各自代表氢原子或取代基。R21和R22与式(II)中定义的相同，并且其优选范围也与式(II)中所述的相同。R51-R56各自代表氢原子或取代基。R51-R56代表的取代基与取代基A的那些相同。R51-R56，如果可能的话，可以彼此相连形成环。
R51和R54的优选实例包括氢原子、烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、烷硫基、磺酰基、羟基、卤原子、氰基、硝基和杂环基团，其更优选实例包括氢原子、烷基、芳基、卤原子、氰基和杂环基团，其甚至更优选优选实例包括氢原子、甲基、叔丁基、三氟甲基、苯基、氟原子、氰基和吡啶基，并且其再次更优选实例包括氢原子、甲基和氟原子，尤其优选是氢原子。
R53和R56的优选范围与R51和R54的优选范围相同。
R52和R55的优选实例包括氢原子、烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、卤原子、氰基和杂环基团，其更优选实例包括氢原子、烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基和杂环基团，其甚至更优选优选实例包括氢原子、烷基、氨基、烷氧基和杂环基团，并且其再次更优选实例包括氢原子、甲基、叔丁基、二甲基氨基、二苯基氨基、甲氧基和咔唑基，尤其优选是氢原子。
式(IIA)代表的络合物中，更优选的络合物是式(IIB)代表的络合物。下面描述式(IIB)。在式(IIB)中，R21、R22、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R61和R62各自代表氢原子或取代基。R21和R22与式(II)中定义的相同，并且其优选范围也与式(II)中所述的相同。R51-R56与式(IIA)中定义的相同，并且其优选范围也与式(IIA)中所述的相同。R61和R62各自代表氢原子或取代基。R61和R62代表的取代基与取代基A的那些相同。R61和R62的优选实例包括氢原子、烷基、芳基、卤原子、氰基和杂环基团，其甚至更优选实例包括氢原子、甲基、三氟甲基、苯基、氟原子、氰基和吡啶基，并且其再次更优选实例包括甲基、苯基和吡啶基，其中尤其优选甲基。
式(IIB)代表的络合物中，更优选的络合物是式(IIC)代表的络合物。下面描述式(IIC)。在式(IIC)中，R21、R22、R51、R52、R53、R54、R55和R56各自代表氢原子或取代基。R21和R22与式(II)中定义的相同，并且其优选范围也与式(II)中所述的相同。R51-R56与式(IIA)中定义的相同，并且其优选范围也与式(IIA)中所述的相同。
式(IIC)代表的络合物中，更优选的络合物是式(IID)代表的络合物。下面描述式(IID)。在式(IID)中，R51、R52、R53、R54、R55和R56各自代表氢原子或取代基。R21代表取代基。R51-R56与式(IIA)中定义的相同，并且其优选范围也与式(IIA)中所述的相同。R21代表取代基。R23代表的取代基与取代基A的那些相同。R21优选是烷基、芳基、氨基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧基羰基、烷硫基、磺酰基、羟基、卤原子、氰基、硝基或杂环基团，甚至更优选烷基、芳基、磺酰基、卤原子、氰基或杂环基团，甚至更优选烷基、全氟烷基、芳基、全氟芳基、磺酰基、卤原子、氰基或杂环基团，甚至更优选甲基、叔丁基、三氟甲基、苯基、甲苯基、五氟苯基、甲磺酰基、甲苯磺酰基、氟原子、氰基或吡啶基，甚至更优选甲基、叔丁基、三氟甲基或氰基，并且尤其优选叔丁基、三氟甲基或氰基。
在式(IID)中，R51、R53、R54和R56优选代表氢原子。
下面举例说明式(I)代表的本发明的络合物的具体实例，然而，不解释为限制本发明。(此外，Ph代表苯基、Me代表甲基，和tBu代表叔丁基。一端没有画任何东西的键线(bond line)代表这端是甲基，并且在顶点没有画任何东西的锯齿线代表未取代的亚甲基。
下面详细描述构成本发明的装置的每一元件。
<基片>
用于本发明的基片优选是不散射或削弱从有机层发出的光的基片。基片的材料的具体实例包括无机材料例如钇稳定的锆氧化物(YSZ)和玻璃，和有机材料例如聚酯类(例如，聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸丁二酯和聚萘二甲酸乙二酯)、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚醚砜、多芳基化合物、聚酰亚胺、聚环烯烃、降冰片烯树脂和聚(氯三氟乙烯)。
在使用例如玻璃板作为基片的情况下，为了降低从玻璃中溶出的离子的量，优选使用无碱玻璃。在使用钠钙玻璃的情况下、优选在其上提供例如二氧化硅的隔离涂层之后使用它。就该有机材料而言，优选具有优异耐热性、尺寸稳定性、耐溶剂性、电绝缘性能和可加工性的那些。
基片在其形状、结构和尺寸方面没有特别的限制，并且它们可以根据发光元件的用途和目的适当选择。一般说来，基片的形状优选是片状。基片的结构可以是单层结构或多层结构，并且可以通过单一元件或者两种或多种元件形成。
基片可以是无色或者着色且透明的，但是考虑到防止从有机发光层发出的光的散射或削弱，基片优选是无色且透明的。
在基片的一个或两个表面上可以形成渗水防止层(阻气层)。渗水防止层(阻气层)优选由无机材料例如硅氮化物或硅氧化物制成。渗水防止层(阻气层)可以通过高频溅射法形成。在使用热塑性基片的情况下，还可以根据需要提供硬涂层或内涂层。
<阳极>
通常，所有对阳极而言所需的是作为电极具有向有机层加入空穴的功能。阳极就其形状、结构和尺寸而言没有特别的限制，并且可以根据发光元件的用途和目的从已知的电极材料中适当选择。正如前面所述的，阳极经常以透明阳极提供。
阳极的材料的实例包括金属、合金、金属氧化物、导电化合物或它们的混合物。阳极材料的具体实例包括导电金属氧化物例如掺杂锑-或氟-的锡氧化物(ATO或FTO)、锡氧化、氧化锌、氧化铟、氧化锡铟(ITO)和氧化锆铟(IZO)，金属例如金、银、铬和镍，金属和导电金属氧化物的混合物或多层产物、无机导电物质例如碘化铜和硫化铜、有机导电材料例如聚苯胺、聚噻吩和聚吡咯，及它们和ITO的多层产物。其中，优选导电金属氧化物。考虑到生产率、高导电性和透明性，尤其优选ITO。
考虑到构成阳极的材料的适用性，按照适当选自例如，湿法例如印刷法或涂布法，物理法例如真空沉积法、溅射法或离子电镀法，和化学法例如CVD法或等离子体CVD法的方法，可以在前述基片上形成阳极。例如，在选择ITO的情况下，阳极的形成可以按照直流或高频溅射法、真空沉积法或离子电镀法进行。
在本发明的有机电致发光装置中，阳极的位置没有特别的限制并且可以根据发光元件的用途和目的适当选择。然而，阳极优选形成于基片上。在这种情况下，阳极可以提供于基片一个表面的全部、或部分上面。
此外，形成阳极时的图案形成(patterning)可以如下进行：通过按照光刻法的化学蚀刻、通过用激光的物理蚀刻、或者通过真空沉积或溅射同时置叠掩模、或者通过剥离法(lift-off method)或印刷法。
阳极的厚度可以根据构成阳极的材料适当选择，并且因此不能以常规方式描述，但是通常为约10nm-约50μm，优选50nm-20μm。
阳极的电阻值优选是103Ω/□或更小，更优选102Ω/□或更小。在阳极透明的情况下，它可以是无色且透明的，或者有色且透明的。为了从透明阳极侧发光，透射率优选是60％或更大，更优选70％或更大。
此外，至于透明阳极，在Tomei Denkyokumaku no Shintenkai(Developments of Transparent Electrode Films)Yutaka Sawada主编(supervise)，CMC Publishing Co.，Ltd.出版，1999中给出了详细描述，可以将其用于本发明。在使用具有低耐热性的基片的塑料基片的情况下，优选通过在低至150℃或更低的温度下使用ITO或IZO成膜形成的透明阳极。
<阴极>
通常，所有对阴极而言所需的是作为电极具有向的液晶层注入电子的功能。阴极就其形状、结构和尺寸而言没有特别的限制，并且可以根据发光元件的用途和目的从已知电极材料中适当选择。
作为构成阴极的材料，举例说明有金属、合金、金属氧化物、导电化合物及它们的混合物。其具体实例包括碱金属(例如，Li、Na、K和Cs)、碱土金属(例如，Mg和Ca)、金、银、铅、铝、钠-钾合金、锂-铝合金、镁-银合金，和稀土金属(例如，铟和镱)。它们可以单独使用，但是考虑到获得稳定性和电子注入性能，优选将它们中两种或多种组合使用。
其中，考虑到电子注入性能，优选碱金属和碱土金属作为构成阴极的材料，并且考虑到优异的贮藏稳定性，优选含铝作为主要成分的材料。
短语“含铝作为主要成分的材料”是指铝本身、铝和0.01-10重量％的碱金属或碱土金属的合金或混合物(例如，锂-铝合金或镁-铝合金)。
此外，阴极的材料详细描述在JP-A-2-15595和JP-A-5-121172，并且也可将其中所述的材料用于本发明。
形成阴极的方法没有特别的限制，并且阴极可以按照已知方法形成。例如，考虑到构成阴极的材料的适应性，阴极可以按照适当选自，例如，湿法例如印刷法或涂布法，物理法例如真空沉积法、溅射法或离子电镀法，和化学法例如CVD法或等离子体CVD法的方法形成。例如，在选择金属作为阴极的材料的情况下，阴极的形成可以通过同时或相继使用它们中的一种、两种或多种按照溅射法等进行。
形成阴极时的图案形成可以如下进行：通过按照光刻法的化学蚀刻、通过用激光的物理蚀刻、或者通过真空沉积或溅射同时叠置掩模、或者通过剥离法或印刷法。
在本发明中，阴极的位置没有特别的限制并且可以提供于有机层的全部、或者部分上面。
同样，厚度为0.1-5nm且含碱金属或碱土金属的氟化物或氧化物的介电层可以插入阴极与有机层之间。该介电层可以作为一种电子注入层。介电层可以通过，例如，真空沉积法、溅射法或离子电镀法形成。
阴极的厚度可以根据构成阴极的材料适当确定并且不能以常规方式描述，但是通常是约10nm-约5μm，更优选50nm-1μm。
同样，阴极可以是透明的或不透明的。此外，可以通过形成阴极材料的薄膜然后在其上形成透明导电材料如ITO或IZO的层来形成透明阴极。
<有机层>
下面描述本发明的有机层。本发明的装置具有至少一个含发光层的有机层。作为除有机发光层之外的其它有机层，正如前面所述的，举例说明有空穴传输层、电子传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、空穴注入层和电子注入层。
-有机层的形成-
在本发明的有机电致发光装置中，构成有机层的每一层可以优选通过干成膜法例如真空沉积法或溅射法、转移法和印刷法中的任意方法形成。
-发光层-
发光层是这样一层，对其施加电场时，从阳极、空穴注入层或空穴传输层接受空穴，并从阴极、电子注入层或电子传输层接受电子，并且它起提供空穴和电子彼此重组发光的位置的作用。
本发明的发光层可以通过发光材料单独构成，或者可以构成为主体材料和发光材料的混合层。发光材料可以是荧光发光材料或磷光发光材料。作为掺杂剂，可以使用一种或多种掺杂剂。主体材料优选是电荷传输材料。作为主体材料，可以使用一种或多种主体材料。例如，可以举例说明为其中电子传输主体材料和空穴传输主体材料彼此混合的结构。而且，发光层可以含有没有电荷传输性能并且不发光的材料。作为发光层，优选含有本发明的络合物作为发光材料的发光层。更优选，发光层由至少一种主体材料和本发明的络合物构成。
同样，发光层可以是单层或者可以由两层或多层构成。各层可以发出不同颜色的光。
用于本发明的荧光发光材料的实例包括苯并唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘酰亚胺衍生物、香豆素衍生物、稠合芳香化合物、perinone衍生物、二唑衍生物、嗪衍生物、ardazine衍生物、pyralizine衍生物、环戊二烯衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、环戊二烯衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮吡咯并吡咯衍生物、芳香二甲撑(dimethylidine)化合物、8-羟基喹啉衍生物和吡咯并甲叉(pyrromethene)衍生物的络合物代表的各种络合物、聚合物例如聚噻吩、聚亚苯基和聚亚苯基亚乙烯基、和有机硅烷衍生物。
同样，作为用于本发明的磷光发光材料，除了本发明的络合物之外，还举例说明有，例如，含过渡金属原子或镧系元素原子的络合物。
过渡金属原子没有特别的限制，但是优选是钌、铑、钯、钨、铼、锇、铱和铂，其中更优选铼、铱和铂。
镧系元素原子的实例包括镧、铈、镨、钕、钐、铕、钆、铽、镝、钬、铒、铥、镱和镥。这些镧系元素原子中，优选钕、铕和钆。
络合物的配体的实例包括Comprehensive Coordination Chemistry(G.Wilkinson等著，Pergamon Press于1987年出版)；Photochemistryand Photophvsics of Coordination Compounds(H.Yersin著，Springer-Verlag于1987年出版)；和Yuki Kinzoku Kagaku-Kiso toOyo(Akio Yamamoto著，Shokabo于1982年出版)中所述的那些配体。
具体的配体优选是卤原子(优选氯配体)、含氮杂环配体(例如，苯基吡啶、苯并喹啉、羟基喹啉、联吡啶或菲咯啉)、二酮配体(例如，乙酰基丙酮)、羧酸配体(例如，乙酸配体)、一氧化碳配体、异腈配体和氰基配体，更优选含氮杂环配体。上述络合物可以在其中具有一个过渡金属原子，或者可以是同时具有两个或多个过渡金属原子的所谓多金属络合物(plural metal complex)。可以同时含有不同金属原子。
磷光发光材料在发光层中的含量优选是0.1-40重量％，更优选0.5-20重量％。
作为本发明的发光层中所含的主体材料，举例说明有例如，上述的那些、具有咔唑骨架的那些、具有二芳基胺骨架的那些、具有吡啶骨架的那些、具有吡嗪骨架的那些、具有三嗪骨架的那些和具有芳基硅烷骨架的那些，和在下面关于空穴注入层、空穴传输层、电子注入层和电子传输层的部分中举例说明的那些材料。
发光层的厚度没有特别的限制，但是优选是1nm-500nm，更优选5nm-200nm，甚至更优选10nm-100nm。
-空穴注入层和空穴传输层-
空穴注入层和空穴传输层是具有接收来自阳极或阳极侧的空穴并将它们传输到阴极侧的功能的层。空穴注入层和空穴传输层尤其是含如下物质的层：咔唑衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代的查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、均二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、芳香叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香二甲撑化合物、卟啉化合物、有机硅烷衍生物或碳。
从降低驱动电压的角度，空穴注入层或空穴传输层的厚度优选是500nm或更小。
空穴传输层的厚度优选是1nm-500nm，更优选5nm-200nm，甚至更优选10nm-100nm。同样，空穴注入层的厚度优选是0.1nm-200nm，更优选0.5nm-100nm，甚至更优选1nm-100nm。
空穴注入层和空穴传输层可以具有含有一种或多种上述材料的单层结构，或者可以具有由含相同或不同组分的多层构成的多层结构。
-电子注入层和电子传输层-
电子注入层和电子传输层是具有接受来自阴极或阴极侧的电子并将它们传输到阳极侧的功能的层。具体地说，电子注入层和电子传输层优选是含有如下物质的层：三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、芴酮衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亚胺衍生物、亚芴基甲烷衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、芳香环(例如，萘或二萘嵌苯)四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羟基喹啉衍生物的络合物、金属酞菁、含苯并唑或苯并噻唑作为配体的络合物代表的各种络合物，或有机硅烷衍生物。
从降低驱动电压的角度，电子注入层或电子传输层的厚度优选是50nm或更小。
电子传输层的厚度优选是1nm-500nm，更优选5nm-200nm，甚至更优选10nm-100nm。同样，电子注入层的厚度优选是0.1nm-200nm，更优选0.2nm-100nm，甚至更优选0.5nm-50nm。
电子注入层和电子传输层可以具有含有一种或多种上述材料的单层结构，或者可以具有由包含相同或不同组分的多层构成的多层结构。
-空穴阻挡层-
空穴阻挡层是具有如下功能的层：防止从阳极侧传输过来的空穴通过它从而到达阴极侧。在本发明中，空穴阻挡层可以作为与发光层相邻的有机层提供在其阴极侧上。
构成空穴阻挡层的有机化合物的实例包括铝络合物例如BAlq、三唑衍生物和菲咯啉衍生物例如BCP。
空穴阻挡层的厚度优选是1nm-500nm，更优选5nm-200nm，甚至更优选10nm-100nm。
空穴阻挡层可以具有包含一种或多种上述材料的单层结构，或者可以具有由含有相同或不同组分的多层组成的多层结构。
<保护层>
在本发明中，整个有机EL元件可以用保护层保护。
作为加入到保护层的材料，可以使用防止加速装置劣化的材料(例如水分和氧)进入装置的任意材料。
其具体实例包括金属例如In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti和Ni，金属氧化物例如MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3和TiO2，金属氮化物例如SiNx和SiNxOy；金属氟化物例如MgF2、LiF、AlF3和CaF2，聚乙烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚酰亚胺、聚脲、聚四氟乙烯、聚氯三氟乙烯、聚二氯二氟乙烯、氯三氟乙烯和二氯二氟乙烯的共聚物、通过共聚合含有四氟乙烯和至少一种共聚单体的单体混合物获得的共聚物、在共聚物的主链具有环状结构的含氟共聚物、吸水性为1％或更大的吸水物质和吸水性为0.1％或更小的防水物质。
保护层的形成方法没有特别的限制，并且可以使用，例如，真空沉积法、溅射法、反应性溅射法、MBE(分子束外延)法、簇离子束法、离子电镀法、等离子体聚合法(高频激发离子电镀法)、等离子体CVD法、激光CVD法、热CVD法、气源CVD法、涂布法、印刷法和转移法。
<密封>
本发明的整个元件可以用密封容器密封。可以将吸水剂或惰性液体包封在密封容器与装置之间的间隙内。吸水剂没有特别的限制，但是列举有氧化钡、氧化钠、氧化钾、氧化钙、硫酸钠、硫酸钙、硫酸镁、五氧化二磷、氯化钙、氯化镁、氯化铜、氟化铯、溴化钙、溴化钒、分子筛、沸石和氧化镁。惰性液体没有特别的限制，并且列举有石蜡、液体石蜡、含氟溶剂例如全氟烷、全氟胺和全氟醚、含氯溶剂和硅油。
当施加直流电压(经常为2V至15V)(任选含有交流组分)或直流电通过阳极和阴极时，本发明的装置可以发光。
至于本发明的装置的驱动方法，可以使用，例如，JP-A-2-148687、JP-A-6-301355、JP-A-5-29080、JP-A-7-134558、JP-A-8-234685、JP-A-8-241047、日本专利2,784,615和美国专利5,828,429和6,023,308中所述的驱动方法。
本发明的装置可以适用于显示元件、显示器、背光、电子照相系统、发光用光源、记录用光源、曝光用光源、读取用光源信号、信号、标志牌、内部和光学通信。
本发明的络合物可以通过例如下面方案制得。下面具体描述式(IIC)代表的化合物的制备方法。
在上式中，R21、R22、R51、R52、R53、R54和R55各自独立地代表氢原子或取代基。本发明的络合物可以按照G.R.Newkome等，Journalof Organic Chemistry，53，786(1988)，第789页左栏第53行-右栏第7行、第790页左栏第18行-第38行、第790页右栏第19行-第30行中所述的方法及它们的组合获得。二甲基取代的衍生物(B)可以通过如下以70％至99％的产率获得：用化合物(A)作为原料，向化合物(A)的N，N-二甲基甲酰胺的溶液中加入1-1.2当量的碱例如二异丙氨基锂、叔丁醇钾或氢化钠，在0℃至室温反应30分钟，向其中加入1.5-4当量的甲基碘，在室温下反应约30分钟至单甲基化物，然后再与1-1.2当量的所述碱和过量的甲基碘在相同条件下反应。
由化合物(B)获得化合物(C)的步骤可以按照H.Lexy等，Chemische Berichte，113，2749(1980)，第2752页，第26-35行中所述的方法进行，由此合成化合物(C)。
由化合物(C)获得本发明的化合物(D)的步骤可以通过如下进行：在苯基氰中溶解化合物(C)和1-1.5当量的氯化亚铂，在搅拌下加热到130℃至回流温度(苯基氰的沸点：191℃)持续30分钟至4小时。化合物(D)可以通过采用氯仿或乙酸乙酯的再结晶法、通过硅胶柱层析法或者通过升华提纯法来提纯。
本发明的化合物(H)可以通过例如下面方案制得。
在上式中，R21、R22、R51、R52、R53、R54和R55各自独立地代表氢原子或取代基。R0代表取代基。j代表0-5的整数。
由化合物(E)获得化合物(F)的步骤可以按照Journal of OrganicChemistry，56，12，4072-4074(1980)中所述的方法进行，由此合成化合物(F)。
由化合物(F)获得化合物(G)的步骤可以按照Angew.Chem.Int.Ed，42，2051-2053(2003)中所述的方法进行，由此合成化合物(F)。
由化合物(G)获得本发明的化合物(H)的方法可以通过如下进行：将化合物(G)和1-1.5当量的氯化亚铂溶解在苯基氰中，在搅拌下加热到130℃至回流温度(苯基氰的沸点：191℃)持续30分钟至24小时进行。化合物(H)可以通过采用氯仿或乙酸乙酯的再结晶法、通过硅胶柱层析法或者通过升华提纯法提纯。
此外，在上述制备方法中，当限定的取代基在某些合成条件下发生变化或者不适合进行所述方法时，含有所述取代基的化合物可以通过采用保护官能团并除去保护基团的技术容易地制得，例如，按照Protective Groups in Organic Synthesis(T.W.Green著，John Wiley&Sons Inc.于1981年出版)。同样，加入取代基的反应步骤的顺序可以根据需要适当改变。
<合成实施例>
(1)示例化合物2的合成
(化合物B1的合成)
在氮气流下将化合物A1(18.6g)溶解在90mL的N，N-二甲基甲酰胺中，将所得溶液冷却至0℃，向其中加入叔丁醇钾(6.8g；1.05当量)，并将混合物的温度升至室温，接着搅拌30分钟。将混合物再次冷却至0℃，向其中加入甲基碘(7.2mL；1.82当量)，并将温度升至室温，接着搅拌30分钟进行单甲基化。重复该步骤进行二甲基化。反应产物用乙酸乙酯萃取，连续用水和饱和氯化钠水溶液洗涤。然后，将有机层在硫酸镁上干燥，并蒸馏掉乙酸乙酯。由此获得的粗产物经硅胶柱层析法(己烷∶乙酸乙酯＝20∶1)提纯，由此获得18.6g(产率：92.1％)的化合物B1无色结晶。
(化合物C1的合成)
在氮气流下将化合物B1(3g；8.43mmol)、3-三氟甲基吡唑(3.44g；25.28mmol)、碳酸钾(7g；50.58mmol)和碘化铜(322mg；1.69mmol)悬浮于50mL的硝基苯中，并在搅拌下将水浴温度升至200℃。将混合物加热搅拌2小时，然后冷却至室温。氟镁石过滤除去不溶性物质，并在减压下将滤液中的溶剂蒸馏掉。剩余物经硅胶柱(己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)提纯获得2.57g(产率：65.4％)的化合物C1无色液体。磷光λmax＝452nm(二氯甲烷溶液)。
(示例化合物2的合成)
在氮气流下将化合物C1(2.57g；5.51mmol)和氯化亚铂(1.46g；5.51mmol)悬浮于20mL的苯基氰中。当在搅拌下将水浴温度升至200℃时，得到橙色溶液。在搅拌下将该溶液加热3小时，然后冷却至室温，由此获得黄色沉淀。过滤收集由此形成的沉淀物并用少量乙醇洗涤，由此获得粗产物。粗产物经硅胶柱层析法(氯仿)提纯获得1.5g(产率：41.3％)的示例化合物2，为淡黄色结晶。磷光λmax＝452nm(二氯甲烷溶液)。
1H NMR(CDCl3)300MHz：δ2.03(s，6H)，6.69(s，2H)，7.54(d，2H)，7.88(d，2H)，8.06(t、2H)。
(2)示例化合物252的合成
(化合物F1的合成)
在氮气流下将2，6-二溴吡啶(化合物E1；28.42g，120mmol)、3-三氟甲基吡唑(4.08g；30mmol)、氧化亚铜(0.21g，1.5mmol)、水杨醛肟(0.82g，6mm)和碳酸铯(19.55g，60mmol)悬浮于90mL的N，N-二甲基甲酰胺中，所得溶液在搅拌下回流5.5小时以提供反应产物。静置冷却之后，向反应产物中加入水，所得溶液用乙酸乙酯萃取以浓缩有机层。由此获得的残余物经硅胶柱层析法(己烷∶乙酸乙酯＝95∶5)提纯由此获得5.2g(产率：59％)的化合物F1晶体。
1H NMR(CDCl3)300MHz：δ6.72(d，J＝2.7Hz，1H)，7.45(d，J＝7.8Hz，1H)，7.71(t，J＝8.0Hz，1H)，7.99(d，J＝8.1Hz，1H)，8.59-8.69(m，1H)。
(化合物G1的合成)
将氯化-π-烯丙基钯二聚体(二-μ-氯双(η-烯丙基)钯(II))(2.78mg，7.6×10-3mmol)、10重量％的三-叔丁基膦的己烷溶液(相当于3.0g三-叔丁基膦的量，0.15×10-3mmol)和6mL的二甲苯在室温下搅拌。向所得溶液中加入叔丁醇钠(0.19g，2.0mmol)、2，5-二异丙基苯胺(0.17g，1.0mmol)和化合物F1(0.6g，2.0mmol)，并将所得溶液回流16.5小时，得到反应产物。静置冷却之后，向该反应产物中加入水，并且所得溶液用乙酸乙酯萃取以浓缩有机层，由此获得0.43g的粗化合物G1。
(示例化合物252的合成)
在氮气流下将粗化合物G1(0.43g)、氯化铂(0.25g，0.93mmol)和5mL的苯基氰搅拌17小时，同时从120℃逐渐升温至180℃。静置冷却之后，蒸馏掉苯基氰，并且所得溶液经硅胶柱层析法(氯仿∶己烷＝1∶1)提纯，由此获得10mg(产率：5％)的示例化合物252。磷光λmax＝444nm(二氯甲烷溶液)。
1H NMR(CDCl3)300MHz：δ1.01(d，12H)，2.65(sep，2H)，6.34(d，J＝9.3Hz，2H)，6.76(s，2H)，7.53(d，J＝7.5Hz，2H)，7.68-7.74(m，3H)，7.68-7.92(m，2H)。
(3)示例化合物251的合成
(化合物G2的合成)
将双(亚苄基丙酮)钯(0.16g，0.28mmol)、2.2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘(0.17g，21mmol)和30mL的甲苯在室温下搅拌。向所得溶液中加入叔丁醇钠(2.01g，21mmol)、2，5-二乙基苯胺(1.05g，7mmol)和化合物F1(4.2g，14.5mmol)，并将所得溶液回流8小时，得到反应产物。静置冷却之后，向该反应产物中加入水，并且所得溶液用乙酸乙酯萃取以浓缩有机层，由此获得1.01g的粗化合物G2。
(示例化合物251的合成)
在氮气流下将粗化合物G1(1.01g)、氯化铂(0.64g，2.4mmol)和25mL的苯基氰搅拌8小时，同时从120℃逐渐升温至180℃。静置冷却之后，蒸馏掉苯基氰，并且所得溶液经硅胶柱层析法(氯仿∶己烷＝1∶1)提纯，由此获得0.21g(产率：28％)的示例化合物251。磷光λmax＝444nm(二氯甲烷溶液)。
1H NMR(CDCl3)300MHz：δ1.05(t，6H)，2.34(m，4H)，6.32(d，2H)，6.75(s，2H)，7.51(d，2H)，7.65(t，1H)，7.70(d，2H)，7.88(d，2H)。
(4)示例化合物254的合成
(化合物G3的合成)
将双(亚苄基丙酮)钯(85mg，0.15mmol)、2.2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘(92mg，0.15mmol)和15mL的甲苯在室温下搅拌。向所得溶液中加入叔丁醇钠(1.42g，15mmol)、2，5-二氯苯胺(0.6g，3.7mmol)和化合物F1(3.2g，11.1mmol)，并将所得溶液回流24小时，得到反应产物。静置冷却之后，向该反应产物中加入水，并且所得溶液用乙酸乙酯萃取以浓缩有机层。由此获得的剩余物经硅胶柱层析法(己烷∶乙酸乙酯＝95∶5)提纯，由此获得1.13g(产率：52％)的化合物G3晶体。
1H NMR(CDCl3)300MHz：δ6.60(s，2H)，7.13(d，2H)，7.40(t，1H)，7.52(d，2H)，7.68(d，2H)，7.79(t，2H)，8.11(s，2H)。
(示例化合物254的合成)
在氮气流下将粗化合物G3(0.68g，1.1mmol)、氯化铂(0.29g，1.1mmol)和30mL的苯基氰搅拌8小时，同时从120℃逐渐升温至180℃。静置冷却之后，蒸馏掉苯基氰，并且所得溶液经硅胶柱层析法(氯仿)提纯，由此获得0.15g(产率：16％)的示例化合物254。
1H NMR(CDCl3)300MHz：δ6.27(d，2H)，6.62(s，2H)，7.65-7.78(m，5H)，7.92(t，2H)
m/z＝778(M+H)。
参照实施例更详细地描述本发明，然而，它们并不解释为限制本发明。
<有机电致发光装置>
1.有机电致发光装置的制备
(1)本发明的有机电致发光装置(TC-21)的制备
将具有ITO薄膜的0.5-mm厚、2.5-cm2玻璃基片(由GEOMATECCompany Limited制造；表面电阻：10□/Ω)放置在洗涤容器中，并在2-丙醇中通过施加超声波洗涤，接着UV-臭氧处理30分钟。在该透明阳极(ITO film)上经真空沉积法连续真空沉积以下有机化合物层。
除非另有说明，本发明的实施例中真空沉积速度是0.2nm/sec。真空沉积速度是用石英晶体振荡器测定的。下面所述的膜厚也是用石英晶体振荡器测定的。
(第一空穴传输层)
铜酞菁(CuPc)：膜厚：10nm
(第二空穴传输层)
NPD：膜厚：40nm
(发光层)
92重量％的MCP和8重量％的示例化合物2的混合物层：膜厚：30nm
(第一电子传输层)
1，3，5-TTB：膜厚：10nm
(第二电子传输层)
1，3，5-TPB：膜厚：10nm
(第三电子传输层)
Alq：膜厚：10nm
最后，在其上依次真空沉积0.1nm的氟化锂和100nm的金属铝以形成阴极。将该产品放置在氩气置换的球形盒中，不暴露于大气中，然后用不锈钢制得的密封罐和可紫外线固化的粘合剂(XNR5516HV；由Nagase Ciba K.K.制造)密封，获得有机电致发光装置(TC-21)，为本发明的一个实施例。
(2)对比用有机电致发光装置(TC-22)的制备
以与TC-21相同的方式制备对比用有机电致发光装置(TC-22)，只是将发光材料由本发明的含吡唑的化合物变为Firpic。
2.有机电致发光装置的评价
以下面的方式评价上面获得的有机电致发光装置(TC-21至22)。
(1)发射光的光谱和外部量子效应的测定
当将11V的电压施加到有机电致发光装置(TC-21至22)时，两个元件都发出来自磷光发光材料的蓝色光。将每一元件安装在由Shimadzu Corporation制得的发射光谱测定系统(ELSl 500)上，并测定100Cd/m2亮度下的发射光谱，以确定发射光的峰波长。由200Cd/m2下的发射光谱和电流值获得外部量子效应。
(2)驱动耐用性的评价
将获得的每一有机电致发光装置(TC-21至22)安装在由TokyoSystem Development Co.、Ltd.制得的OLED测试系统模型ST-D上，并在恒定电流模式和0.4mA的正向恒定电流的条件下驱动，以确定亮度的半衰期(亮度降低至初始亮度的50％所需的时间)t0.5。由此获得的结果示于表1。
表1
| 元件号 | 发射光的峰波长 | 外部量子效应 | t0.5 | 备注 |
| TC-21 | 459nm | 6.1％ | 35小时 | 本发明 |
| TC-22 | 466nm | 2.8％ | 15小时 | 对比例 |
由上面的结果看出，本发明的化合物可以提供一种显示高发光效率和高耐用性的有机电致发光装置。
发现，本发明的其它化合物可以提供一种与上面结果相同的显示高发光效率和高耐用性的有机电致发光装置。
本领域技术人员清楚，可以对本发明所述的实施方式进行各种改进和改变，而不背离本发明的精神或范围。因此，本发明意指包括与所附权利要求及其等价物的范围一致的本发明的所有改进和改变。
本申请要求分别于2005年的3月16日、3月16日和6月10日申请的日本专利申请JP2005-75340、JP2005-75341和JP2005-171031的外国优先权，通过引用的方式将它们的内容加入本文。
Claims (16)
1.一种下式(IIA)代表的化合物：
其中L1代表单键或二价连接基团，并且R21、R22、R51、R52、R53、R54、R55和R56各自独立地代表氢原子或取代基。
2.权利要求1所述的化合物，其中式(IIA)由下式(IIB)表示：
其中R21、R22、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R61和R62各自独立地代表氢原子或取代基。
3.权利要求2所述的化合物，其中式(IIB)由下式(IIC)表示：
其中R21、R22、R51、R52、R53、R54、R55和R56各自独立地代表氢原子或取代基。
4.权利要求3所述的化合物，其中式(IIC)由下式(IID)表示：
其中R51、R52、R53、R54、R55和R56各自独立地代表氢原子或取代基，并且R21代表取代基。
5.权利要求4所述的化合物，其中R51、R53、R54和R56各自代表氢原子。
6.权利要求1-4任一项所述的化合物，其中所述取代基是选自由以下基团组成的组的取代基：含有1-20个碳原子的烷基、含有2-10个碳原子的烯基、含有6-20个碳原子的芳基、含有0-20个碳原子的氨基、含有1-20个碳原子的烷氧基、含有6-20个碳原子的芳氧基、含有1-20个碳原子的酰基、含有2-20个碳原子的烷氧基羰基、含有1-20个碳原子的烷硫基、含有1-20个碳原子的磺酰基、羟基、卤原子、氰基、硝基和5-元至7-元杂环基团。
7.一种有机电致发光装置，其包括：
一对电极；和
在这对电极之间的至少一个有机层，该至少一个有机层含有下式(I)代表的化合物：
其中Z1和Z2各自独立地代表在其氮原子处配位到铂原子上的含氮芳香6-元环，Q代表具有一个或两个氮原子的含氮芳香5-元环，L1和L2各自独立地代表单键或二价基团，并且n代表0或1。
8.权利要求7所述的有机电致发光装置，其中式(I)由下式(II)表示：
其中Z1、Z2和L1与式(I)中所述相同，并且R21和R22各自独立地代表氢原子或取代基。
9.权利要求7所述的有机电致发光装置，其中式(I)由下式(III)表示：
其中Z1、Z2和L1与式(I)中所述相同，并且R31、R32和R33各自独立地代表氢原子或取代基。
10.权利要求7所述的有机电致发光装置，其中式(I)由下式(IV)表示：
其中Z1、Z2和L1与式(I)中所述相同，并且R41和R42各自独立地代表氢原子或取代基。
11.权利要求8所述的有机电致发光装置，其中式(II)由下式(IIA)表示：
其中L1代表单键或二价连接基团，并且R21、R22、R51、R52、R53、R54、R55和R56各自独立地代表氢原子或取代基。
12.权利要求11所述的有机电致发光装置，其中式(IIA)由下式(IIB)表示：
其中R21、R22、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R61和R62各自独立地代表氢原子或取代基。
13.权利要求12所述的有机电致发光装置，其中式(IIB)由下式(IIC)表示：
其中R21、R22、R51、R52、R53、R54、R55和R56各自独立地代表氢原子或取代基。
14.权利要求13所述的有机电致发光装置，其中式(IIC)由下式(IID)表示：
其中R51、R52、R53、R54、R55和R56各自独立地代表氢原子或取代基，并且R21代表取代基。
15.权利要求7所述的有机电致发光装置，其中式(I)由下式(V)表示：
其中Z1、Z2和L1与式(I)中所述相同，并且R61和R62各自独立地代表氢原子或取代基。
16.权利要求8-15任一项所述的有机电致发光装置，其中所述取代基是选自由以下基团组成的组的取代基：含有1-20个碳原子的烷基、含有2-10个碳原子的烯基、含有6-20个碳原子的芳基、含有0-20个碳原子的氨基、含有1-20个碳原子的烷氧基、含有6-20个碳原子的芳氧基、含有1-20个碳原子的酰基、含有2-20个碳原子的烷氧基羰基、含有1-20个碳原子的烷硫基、含有1-20个碳原子的磺酰基、羟基、卤原子、氰基、硝基和5-元至7-元杂环基团。
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