CN101087812A - 制备聚合物及其组合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种制备聚合物的方法，使用以下步骤：(1)使自由基引发剂、含有硫代羰基硫基团和自由基离去基团的链转移剂和可自由基聚合的单体接触，以形成聚合物链；(2)使步骤(1)的聚合物链与多价偶联剂、聚合引发剂、接枝酰化剂、胺和润滑粘度的油中的至少一种接触。本发明还提供组合物和该聚合物的用途。
Description
发明领域
本发明涉及一种在硫代羰基化合物存在的情况下制备聚合物的方法。本发明也涉及含有这种聚合物的组合物。
发明背景
聚合物用作涂料组合物和/或润滑粘度的油(oil of lubricating viscosity)中的流变改性剂(或粘度改性剂)或者分散剂是众所周知的。一般的具有流变改性剂性能的聚合物具有25,000或更高的数均分子量。相反具有分散剂性能的聚合物具有低于25,000的数均分子量。
在润滑粘度的油中使用流变改性剂或者分散剂来赋予理想的低和高温粘性和其它粘度性能是众所周知的。粘度改性剂的例子包括聚甲基丙烯酸酯、聚(马来酸酐-共聚-苯乙烯酯)或者聚烯烃。粘度改性剂的特性取决于许多因素，包括(1)平衡粘度、(2)剪切稳定性、(3)低温粘性和(4)分子量。如果常规线性粘度改性剂的分子量增加，则粘度增加同时剪切稳定性降低，反之亦然。通常这导致了需要额外的量的更低分子量粘度改性剂的配方。然而，额外的量的更低分子量粘度改性剂的存在对低温粘性具有有害的影响。
PCT申请WO00/02939A1公开了一种制备微凝胶体(microgel)和星形聚合物的方法。该方法包括原子转移自由基聚合和可逆加成断裂转移聚合(RAFT)。微凝胶体由与多烯属单体反应的预聚物形成，所形成的产物具有104到108的重均分子量。
美国专利6,369,162(Visger等)公开了一种稳定的自由基聚合方法，用于制备含有至少3个聚合物臂的辐射状聚合物。该方法中使用稳定的自由基试剂以在聚合物终端保持活性聚合位点。该方法进一步包括添加至少一种与具有活性聚合位点的聚合物在终端进行反应的偶联剂来形成辐射状聚合物。
PCT申请98/01478和美国专利6,642,318公开了一种具有活性特性的自由基聚合方法，其使用二硫代链转移剂。该方法控制被形成聚合物的分子量分布和分子量。这种聚合物用作汽车和整修涂料中的粘合剂。
美国专利6,596,899公开了S，S’-双-(α，α-双取代-α-乙酸)-三硫代碳酸酯化合物作为链转移剂以用于聚合自由基单体。该三硫代碳酸酯化合物适于活性自由基聚合，也适于形成遥爪聚合物。
拥有这样的聚合物将是有利的，即其具有以下的至少一种：降低的分子量分布，改变的低温粘性，改变的高温粘性，改变的剪切稳定性，和能够赋予分散剂和/或粘性改性性能。本发明提供一种这样的聚合物的制备方法，即其具有以下的至少一种：降低的分子量分布，低温粘性，高温粘性，剪切稳定性，和能够赋予分散剂和/或粘性改性性能；及其组合物。
发明内容
本发明提供一种制备聚合物的方法，包括如下步骤：
(1)使以下物质发生接触：
(i)自由基引发剂；
(ii)含有硫代羰基硫基团和自由基离去基团的链转移剂；和
(iii)可自由基聚合的单体，以形成聚合物链；
其中步骤(1)的过程是一个具有活性特性的受控自由基聚合过程；且来自步骤(1)的聚合物链的至少约50％含有能够与多价偶联剂反应的活性端基；以及任选的步骤(2)或(3)中的一个或多个：
(2)使步骤(1)的聚合物与多价偶联剂接触以形成星形聚合物；
(3)使步骤(1)或步骤(2)的聚合物与聚合引发剂接触；以及
(4)使步骤(1)或步骤(2)或步骤(3)的聚合物与润滑粘度的油混合以形成润滑组合物。
本发明进一步提供一种润滑组合物，包括：
(a)来自可逆加成-断裂链转移受控自由基聚合方法的聚合物；和
(b)润滑粘度的油。
发明的详细描述
本发明提供一种制备上述聚合物的方法。
在一个实施方案中本发明还提供一种制备聚合物的方法，包括如下步骤：
(1)使以下物质发生接触：
(i)自由基引发剂；
(ii)含有硫代羰基硫基团和自由基离去基团的链转移剂；和
(iii)可自由基聚合的单体，以形成聚合物链；
其中步骤(1)的过程是一个具有活性特性的受控自由基聚合过程；且来自步骤(1)的聚合物链的至少约50％含有能够与多价偶联剂反应的活性端基；以及步骤(2)到(4)中的至少一个：
(2)使步骤(1)的聚合物与多价偶联剂接触以形成星形聚合物；
(3)使步骤(1)或步骤(2)的聚合物与聚合引发剂接触；
(4)使步骤(1)或步骤(2)或步骤(3)的聚合物与润滑粘度的油混合以形成润滑组合物，
其中链转移剂把枯基二硫代苯甲酸酯、二或三硫代苯甲酸酯、二硫代邻苯二甲酸酯或者二硫代乙酸酯中的至少一种排除在外。
在一个实施方案中本发明还提供一种制备聚合物的方法，包括如下步骤：
(1)使以下物质发生接触：
(i)自由基引发剂；
(ii)含有硫代羰基硫基团和自由基离去基团的式(Ie)或(If)所示的链转移剂；
其中R1和R2和J如下限定；以及
(iii)可自由基聚合的单体，以形成聚合物链；
其中步骤(1)的过程是一个具有活性特性的受控自由基聚合过程；且来自步骤(1)的聚合物链的至少约50％含有能够与多价偶联剂反应的活性端基；以及步骤(2)到(4)中的至少一个：
(2)使步骤(1)的聚合物与多价偶联剂接触以形成星形聚合物；
(3)使步骤(1)或步骤(2)的聚合物与聚合引发剂接触；
(4)使步骤(1)或步骤(2)或步骤(3)的聚合物与润滑粘度的油混合以形成润滑组合物。
任选地，该方法还包括步骤(1)和/或(2)中的聚合介质。在一个实施方案中该方法不包括步骤(2)，所形成的聚合物是线性聚合物。
在一个实施方案中星形聚合物没有碱金属或者硅且不是通过阴离子聚合方法或基团转移聚合方法制备。
在一个实施方案中制备聚合物的方法是可逆加成断裂链转移(下文称作RAFT)受控自由基聚合方法且被认为具有活性特性。
Krzysztof Matyjaszewski和Thomas P.Davis编辑的、由John Wileyand Sons Inc出版的2002版“Handbook of Radical Polymerisation”(下文称作“Matyjaszewski等”)中第12章、第629-690页给出了RAFT技术及其聚合机理的详细描述。在Matyjaszewski等的第12.4.4部分的664到665页示出了RAFT聚合的机理。在PCT申请98/01478的第8页、第25行到第9页第30行给出了已提出机理的另一种详细描述。
RAFT聚合方法产生了形成聚合物链的增长基团。来自步骤(1)的聚合物链的至少约50％含有能够与其它单体如多价偶联剂反应的活性端基。在另一个实施方案中来自步骤(1)的聚合物链的至少约60％含有活性端基，且在另一个实施方案中来自步骤(1)的聚合物链的至少约70％含有活性端基。大体上该方法提供链等价的机理且引起了具有活性特性的聚合。
在一个实施方案中聚合方法是可逆加成断裂链转移(下文称作RAFT)，其中首先通过步骤(1)的过程来形成星形聚合物臂然后使步骤(1)的臂与多价偶联剂接触。
一般地，多价偶联剂不可能被全部消耗掉，但当观察到多价偶联剂的剩余浓度不进一步变化时，星形聚合物的形成基本上就完成了。或者，反应的完成可通过测量所形成星形聚合物的量或大小来确定。这可以通过已知的流变学技术或者凝胶渗透色谱(GPC)来确定。
在一个实施方案中在15℃到200℃范围内的温度下实施步骤(1)和/或(2)的过程，该温度在另一个实施方案中在35℃到180℃的范围内，在另一个实施方案中在60℃到150℃的范围内，在另一个实施方案中在80℃到130℃的范围内。在一个实施方案中可在20℃到260℃范围内的温度下实施步骤(3)的过程，该温度在另一个实施方案中在60℃到150℃的范围内。在一个实施方案中在15℃到200℃范围内的温度下实施步骤(4)的过程，该温度在另一个实施方案中在15℃到180℃的范围内，在另一个实施方案中在20℃到150℃的范围内，在另一个实施方案中在20℃到130℃的范围内。
聚合过程可以作为间歇过程、半间歇过程、连续过程、进料过程(feedprocess)或者批量过程(bulk process)来实施。该过程可以在乳液中、在溶液或悬浮液中。
本发明还提供由上述过程得到的(或可由上述过程得到的)线性或星形聚合物。星形聚合物上臂的数目可由许多参数来控制，这些参数包括来自步骤(1)的材料的数量、那些链的活性特性和偶联剂的数量。本领域技术人员会理解，增加来自步骤(1)的材料与偶联剂的比例会产生具有更少臂和由此数均分子量更低的星形聚合物。臂的数目可通过改变多价偶联剂的数量、增加反应温度或者通过在步骤(2)的过程中添加另外的自由基引发剂来控制。在一个实施方案中所得到的星形聚合物的臂的数目可以通过用最终星形聚合物的分子量除以臂的分子量来确定，所述臂的分子量是在偶联之前由除去的部分确定的。
在一个实施方案中星形聚合物的臂是双嵌段AB型的共聚物，在另一个实施方案中是三嵌段ABA型的共聚物，在另一个实施方案中是锥形(tapered)嵌段共聚物，在另一个实施方案中是交替嵌段共聚物。
在一个实施方案中由上述方法得到的聚合物是嵌段-臂的星形聚合物，在另一个实施方案中是杂-臂的星形聚合物。在受控聚合中嵌段共聚物通常由单体的顺序加成来制备。例如，以上步骤(1)的可自由基聚合的单体，可包括两种或多种或者三种或多种可聚合单体，它们与其它单体随后加成来制备线性嵌段共聚物。在步骤(2)中，线性嵌段共聚物会被偶联形成嵌段-臂的星型共聚物。可以理解，制备理想嵌段共聚物的方法通常需要在加入随后的单体之前的聚合中基本上消耗所有的第一共聚物。在消耗第一单体之前添加随后的单体，将形成锥形的嵌段共聚物。锥形的嵌段共聚物沿聚合物链的长度上具有可变的组成。例如，锥形的共聚物会由相对纯的第一单体构成一端，在另一端由相对纯的第二单体构成。聚合物链的中间多是这两种单体的梯度组成。这种锥形的嵌段共聚物也可以在步骤(2)中被偶联以形成嵌段-臂的星形聚合物。
嵌段-臂的星形聚合物含有衍生自两种或多种单体(其中单体在相同的臂上)的聚合物臂。在Henry Hsieh和Roderic Quirk(Marcel Dekker，Inc，New York，1996)的“Anionic polymerisation，Principles and PracticalApplications”(下文称作Hsieh等)中的第13章(333-368页)给出了嵌段-臂星形聚合物的更详细的说明。
杂-臂(hetero-arm)、或者“mikto-arm”的星形聚合物含有分子量、组成或者两者都彼此不同的臂，如Hsieh等中所限定的。例如，给定星形聚合物的一部分臂是一种聚合物形式且一部分是第二种聚合物形式。多种复杂的杂-臂星形聚合物可由三种或多种聚合物臂与偶联剂的组合部分来形成。在一个实施方案中，杂-臂星形聚合物可由在步骤(2)之前组合几批具有活性特性的聚合物来制备。
一般地，可实施步骤(1)的时间的长度使得在接触多价偶联剂之前足以允许可自由基聚合的单体很高地转化为聚合物链。星形聚合物通常具有减低数量的混入星形聚合物核的可自由基聚合的单价单体。然而，在一个实施方案中在单体完全消耗之前加入偶联剂。剩余的单体与偶联单体共聚合，降低核交联密度。通过在可自由基聚合的单体高转化为聚合物链之前使多价偶联剂与可自由基聚合的单体接触可得到具有降低的核交联密度的星形聚合物。为了监测何时添加多价偶联剂可使用已知的分析技术如GPC或IR。在一个实施方案中由上述方法得到的聚合物是均聚物而在另一个实施方案中是共聚物。
在一个实施方案中步骤(1)的聚合物链具有1000到500,000的重均分子量Mw，在另一个实施方案中为5000到300,000，在另一个实施方案中为10,000到100,000。在一个实施方案中步骤(2)的星形聚合物具有5000到5,000,000的重均分子量Mw，在另一个实施方案中为10,000到600,000，在另一个实施方案中为10,000到400,000，在另一个实施方案中为15,000到400,000。在一个实施方案中Mw在10,000到200,000的范围内。
由步骤(1)的上述过程得到的聚合物，在一个实施方案中具有低于1.5的分子量分布(PDI，即Mw/Mn)，在另一个实施方案中低于1.4，在另一个实施方案中低于1.3如1.25到1或者1.2到1.1。
在一个实施方案中星形聚合物具有高于2的分子量分布，在一个实施方案中为3或更多，在一个实施方案中为4或更多，在另一个实施方案中为5或更多。关于分子量分布的更高的范围可包括30或20或15或10。适当范围的例子包括2到30，3到15或者3到10。
由于来自步骤(1)的变化量的未偶合聚合物链存在，步骤(2)之后得到的聚合物通常具有等于或高于1.5的分子量分布。在一个实施方案中步骤(2)的星形聚合物具有低于2的分子量分布。在一个实施方案中认为两个或多个星形聚合物偶联在一起(也称作星-星偶联)且分子量分布等于或高于2。星型偶联的聚合物的分子量分布部分归因于步骤(1)的变化量的未偶合聚合物链和/或步骤(2)的星-星偶联的星形聚合物的存在。
在一个实施方案中分子量分布也可通过在聚合之前添加链转移剂来控制，在另一个实施方案中通过在聚合的整个过程中添加链转移剂来控制。
在一个实施方案中通过本文所述方法制备的聚合物包括星型和线性聚合物的混合物。所述混合物的分子量分布类似于或者等同于上述的范围。
链转移剂
RAFT聚合方法通常使用含有硫代羰基硫基团的链转移剂。该链转移剂可以具有0.05到10,000或者0.1到5000的转移常数。在一个实施方案中，含有硫代羰基硫基团和自由基离去基团的链转移剂由式(Ia)至(Ig)表示：
其中
Z独立地是氢，卤素如氯、溴或碘，烃基或者含有直接键合到硫代羰基的碳上的杂原子且含有包括氧、氮、磷或硫的杂原子的基团；
Z’独立地是包括聚合物链、烃基、包括氧、氮、磷或硫的杂原子的部分，其进一步含有引入到线性或支化的任选取代的烷基和/或芳基中的至少一个碳原子；
Q是共轭基团；
q是0到10、0到5、0到3或0到2或0、1到10、1到5、1到3或1到2的整数；
p是1到200、1到100、1到50或者1到10的整数；
J独立地是包括氰基、卤素、羧酸、羧酸酯以及羧酰胺或酰亚胺的基团；
R是能够引发自由基聚合的自由基离去基团；
每个R1独立地为任选由R2所限定的官能团取代的烃基；
R2独立地为氰基、卤素如氯、氟、溴或碘，或者烃基如线性或支化的烷基或芳基，所述烃基含有1到50、1到20、1到10或者1到6个碳原子。
在一个实施方案中当链转移剂为式(Ie)所示时，R1的碳直接连接到硫代酯硫，认为这有助于稳定所得的自由基。在一个实施方案中所述碳是三烷基取代的碳，如偕-二甲基(gem-dimethyl)碳。在另一个实施方案这所述碳是取代氰基或芳香基的一部分，不依赖于J。
在一个实施方案中二硫代酯链转移剂由下式表示：
其中R’由以上R、R1或R2所限定。
优选使用三硫代碳酸酯(-S-C(＝S)-S-)，例如结构1f或1g，或者在结构1a或1c中Z是含硫化合物或在结构1b或1d中Z’是含硫化合物。自由基离去基团，R或R9，应该使自由基稳定。还优选叔碳基团，如孪位(geminal)的二甲基取代的烷基。烷基可含有由羧基如羧酸、酯或酰胺官能团的进一步取代。
在一个实施方案中，该基团还含有由直接连接到硫的孪位二甲基的-S-C(＝S)-基团。在一个实施方案中，其中至少一个R基团含有直接键合到硫的孪位二甲基。在一个实施方案中，含有孪位二甲基基团的R基团还含有羧基。
适当的衍生自式(Ia)到(Id)的链转移剂的例子包括美国专利6,642,318的第28栏第50行到第37栏第20行公开的那些物质。具体的化合物的例子包括1-(2-吡咯烷酮)碳二硫代羧酸苯甲酯、(1，2-苯二羧酰亚胺)碳二硫代羧酸苯甲酯、1-吡咯碳二硫代羧酸2-氰基丙-2-酯、1-吡咯碳二硫代羧酸2-氰基丁-2-酯，1-咪唑碳二硫代羧酸苯甲酯、N，N-二甲基-S-(2-氰基丙-2-基)二硫代氨基甲酸、二硫代氨基甲酸N，N-二乙基S苯甲酯，1-(2-吡咯烷酮)碳二硫代羧酸氰基甲酯、二硫代苯甲酸异丙苯酯、S-(2-乙氧羰基丙-2-基)二硫代氨基甲酸N，N-二乙酯、O-乙基-S-(1-苯基乙基)黄原酸酯、S-(2-(乙氧羰基)丙-2-基)黄原酸O-乙酯、S-(2-氰基丙-2-基)黄原酸O-乙酯、S-(2-氰基丙-2-基)黄原酸O-乙酯、S-氰基丙甲基黄原酸O-乙酯、S-苯甲基黄原酸O-苯酯、S-苯甲基黄原酸O-五氟苯酯、3-苯甲基硫-5，5-二甲基环己-2-烯-1-硫酮或者3，3-二(苯甲基硫)丙-2-烯二硫代羧酸苯甲酯。
衍生自式(Ie)或(If)的链转移剂的例子包括s，s’-双-(α，α’-二取代-α”-乙酸)-三硫代碳酸酯、s，s’-双-(α，α’-二取代-α”-乙酸)-三硫代碳酸酯或s-烷基-s’-(-(α，α’-二取代-α”-乙酸)-三硫代碳酸酯。更详细的说明在美国专利6,596,899第2栏第38-64行和实施例1-3中有教导。
本发明的二硫代酯链转移剂的适当例子的更详细说明在PCT申请98/01478第24页第32行到第26页第9行和实施例1-18中有教导。例子包括二硫代苯甲酸、4-氯二硫代苯甲酸、二硫代苯甲酸苯甲酯、二硫代苯甲酸1-苯基乙酯、二硫代苯甲酸2-苯基丙-2-酯、二硫代苯甲酸1-乙酰氧乙酯、六(硫代苯甲酰硫代甲基)苯、1，4-双(硫代苯甲酰硫代甲基)苯、1，2，4，5-四(硫代苯甲酰硫代甲基)苯、1，4-双-(2-(硫代苯甲酰硫)丙-2-基)苯、二硫代苯甲酸1-(4-甲氧苯基)乙酯、二硫代苯甲酸苯甲酯、二硫代苯甲酸乙氧羰基甲酯、二硫代苯甲酸2-(乙氧碳基)丙-2-酯、二硫代苯甲酸2，4，4-三甲基戊-2-酯、二硫代苯甲酸2-(4-氯苯基)丙-2-酯、二硫代苯甲酸3-乙烯基苯甲酯、硫代苯甲酸4-乙烯基苯甲酯、二乙氧氧膦基二硫代甲酸S-苯甲酯、三硫代过硼酸叔丁酯、4-氯二硫代苯甲酸2-苯基丙-2-酯、1-二硫代萘二甲酸2-苯基丙-2-酯、4-氰基戊酸二硫代苯甲酸酯、四硫代对苯二酸二苯甲酯、三硫代碳酸二苯甲酯、二硫代苯甲酸羧基甲酯或者具有二硫代苯甲酸酯端基的聚(氧乙烯)。
在一个实施方案中单独使用二硫代酯链转移剂，在另一个实施方案中使用二硫代酯链转移剂的混合物。
在本发明的一个实施方案中存在的链转移剂的数量是0.001到0.10摩尔每摩尔单体，在另一个实施方案中是0.001到0.05摩尔每摩尔单体，在仍然另一个实施方案中是0.001到0.01或0.03摩尔每摩尔单体。所存在的链转移剂数量的例子包括0.002到0.006、0.003到0.008或者0.003到0.005摩尔每摩尔单体。
自由基引发剂
本发明的自由基引发剂是已知的，包括过氧化合物、过氧化物、氢过氧化物以及热分解以提供自由基的偶氮化合物。其它适当的例子在J.Brandrup and E.H.Immergut，Editor，“Polymer Handbook”，2nd edition，John Wiley and Sons，New York(1975)，第II-1页到第II-40页中有所描述。自由基引发剂的适当例子包括那些从产生自由基的试剂衍生来的物质，例子包括过氧化苯甲酰、过苯甲酸叔丁酯、间氯过苯甲酸叔丁酯、叔丁基过氧化物、仲丁基过氧化碳酸氢钠、偶氮二异丁氰、叔丁基过氧化物、叔丁基氢过氧化物、叔戊基过氧化物、枯基过氧化物、叔丁基过辛酸酯、叔丁基-间氯-过苯甲酸酯、偶氮二异戊氰或者它们的混合物。在一个实施方案中产生自由基的试剂是叔丁基过氧化物、叔丁基氢过氧化物、叔戊基过氧化物、枯基过氧化物、叔丁基过辛酸酯、叔丁基-间氯-过苯甲酸酯、偶氮二异戊氰或者它们的混合物。市场上可得到的自由基引发剂包括购自CibaSpecialty Chemicals的TrigonoxTM-21。
在一个实施方案中存在的自由基引发剂是0.01到10重量％，基于步骤(1)(iii)的单体的总重量，在另一个实施方案中为0.05到2重量％，基于步骤(1)(iii)的单体的总重量。在一个实施方案中自由基引发剂与二硫酯链转移剂的摩尔比是0.2到2∶1，在另一个实施方案中是0.8∶1到1.2∶1，在另一个实施方案中是1.1到1.2∶1，例如0.8-0.9∶1。在其它的实施方案中自由基引发剂与二硫酯链转移剂的摩尔比的范围为0.05到1∶1，或者0.2∶1到0.8∶1，或者0.3到0.5∶1。
可聚合自由基的单体
可聚合自由基的单体包括(甲基)丙烯酸单体、含氮单体、不饱和酸酐或者乙烯基芳香族单体。
如本文中所用的，术语“(甲基)丙烯酸单体”包括丙烯酸、丙烯酸的酯、丙烯酰胺、丙烯腈、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸的酯、甲基丙烯酰胺和甲基丙烯腈。在一个实施方案中，(甲基)丙烯酸单体是(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸的酯、(甲基)丙烯酰胺或(甲基)丙烯腈。在一个实施方案中，(甲基)丙烯酸单体是由(甲基)丙烯酸衍生的(甲基)丙烯酸的酯(通常称作甲基丙烯酸酯)或者丙烯酸的酯(通常称作丙烯酸酯)。
在一个实施方案中，对(甲基)丙烯酸单体的酯而言，酯基团的衍生自醇的部分中存在的碳原子数是1到50，在另一实施方案中为2到30，在另一实施方案中为6到26，在仍然另一实施方案中为8到18。通常购得的(甲基)丙烯酸单体的酯是其中酯基团的衍生自醇的部分中含有8到10个碳原子、12到15个碳原子或者16到18个碳原子的(甲基)丙烯酸单体的酯的混合物。
(甲基)丙烯酸酯的例子可以由饱和醇衍生得到，如甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸2-叔丁基庚酯、(甲基)丙烯酸3-异丙基庚酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、甲基丙烯酸5-甲基十一烷基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、甲基丙烯酸2-甲基十二烷基酯、(甲基)丙烯酸十三烷基酯、甲基丙烯酸5-甲基十三烷基酯、(甲基)丙烯酸十四烷基酯、(甲基)丙烯酸十五烷基酯、(甲基)丙烯酸十六烷基酯、(甲基)丙烯酸2-甲基十六烷基酯、(甲基)丙烯酸十七烷基酯、(甲基)丙烯酸5-异丙基十七烷基酯、(甲基)丙烯酸4-叔丁基十八烷基酯、(甲基)丙烯酸5-乙基十八烷基酯、(甲基)丙烯酸3-异丙基十八烷基酯、(甲基)丙烯酸十八烷基酯、(甲基)丙烯酸十九烷基酯、(甲基)丙烯酸二十烷基酯、(甲基)丙烯酸十六烷二十烷基酯、(甲基)丙烯酸十八烷二十烷基酯、(甲基)丙烯酸二十二烷基酯和/或(甲基)丙烯酸二十烷基三十四烷基酯；由不饱和醇衍生的(甲基)丙烯酸酯，如(甲基)丙烯酸油醇酯，(甲基)丙烯酸环烷基酯，如(甲基)丙烯酸3-乙烯基-2-丁基环己酯或者(甲基)丙烯酸冰片酯。
具有长链基团的酯化合物可以通过例如(甲基)丙烯酸酯与长链脂肪醇的反应来得到，其中通常得到例如(甲基)丙烯酸酯与各种链长度醇基团的反应混合物。这些脂肪醇包括Monsanto的Oxo Alcohol_7911，OxoAlcohol_7900和Oxo Alcohol_1100；ICI的Alphanol_79；Condea的Nafol_1620、Alfol_610和Alfol_810；Ethyl Corporation的Epal_610和Epal_810；Shell AG的Linevol_79、Linevol_911和Dobanol_25L；Condea Augusta(现在是Sasol)，米兰的Lial_125；Henkel KGaA(现在是Cognis)的Dehydad_和Lorol_，以及Ugine Kuhlmann的Linopol_7-11和Acropol_91。
乙烯基芳香族单体包括苯乙烯、取代的苯乙烯及其混合物。取代的苯乙烯单体包括官能团如烃基基团、卤素、氨基、烷氧基、羧基、羟基、磺酰基或者它们的混合物。这些官能团包括那些位于芳香族单体上乙烯基的邻位、间位或对位的基团，位于邻位或对位的官能团是特别有用的。在一个实施方案中，官能团位于对位。烷氧官能团可含有1到10个碳原子，在一个实施方案中是1到8个碳原子，在另一个实施方案中是1到6个碳原子，在仍然另一个实施方案中是1到4个碳原子。含有1到4个碳原子的烷氧官能团称作低级烷氧基团。
在一个实施方案中取代的苯乙烯单体的烃基含有1到30个碳原子，在一个实施方案中是1到20个碳原子，在另一个实施方案中是1到15个碳原子，在另一个实施方案中是1到10个碳原子。适当的含有烃基的取代苯乙烯的例子包括α-甲基苯乙烯、对-甲基苯乙烯(通常称作乙烯基甲苯)、对叔丁基苯乙烯、α-乙基苯乙烯、对-低烷氧苯乙烯及其混合物。
与含氮化合物的官能化
在一个实施方案中聚合物还与含氮化合物如含氮单体或非含氮单体的胺或酰胺反应以形成分散剂。适当的胺的例子包括氨基烃基取代的胺，如4-氨基二苯基胺，烃基取代的吗啉，如4-(3-氨基丙基)吗啉或4-(2-氨基乙基)吗啉；含氮单体包括(甲基)丙烯酰胺或者(甲基)丙烯酸二烷基氨基烷基酯如(甲基)丙烯酸二甲基氨基烷基酯。在一个实施方案中(甲基)丙烯酸二甲基氨基烷基酯中的烷基是丙基且在另一个实施方案中是乙基。
(甲基)丙烯酸单体的酰胺包括丙烯酰胺或者甲基丙烯酰胺如烃基取代的丙烯酰胺或者烃基取代的甲基丙烯酰胺。在一个实施方案中，烃基基团中存在的碳原子的数目是1到40，在另一个实施方案中为1到20，在另一个实施方案中为2到16，且在另一个实施方案中为2到8。
在一个实施方案中，烃基取代的丙烯酰胺或者烃基取代的甲基丙烯酰胺或者(甲基)丙烯酸酯单体分别如式(IIa)或(IIb)所示：
其中
Q是氢或甲基，在一个实施方案中Q是甲基；
每个R3独立地是氢或含有1到8或1到4个碳原子的烃基基团；
每个R4独立地是氢或含有1到2个碳原子的烃基基团，且在一个实施方案中每个R3是氢；以及
g是1到6或者1到3的整数。
适当的含氮单体或者烃基取代的丙烯酰胺或者烃基取代的甲基丙烯酰胺的例子包括乙烯基吡啶、N-乙烯基咪唑、N-乙烯基吡咯烷酮、和N-乙烯基己内酰胺、丙烯酸二甲基氨基乙酯、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯、二甲基氨基丁基丙烯酰胺、二甲基氨基丙基甲基丙烯酸酯、二甲基氨基丙基丙烯酰胺、二甲基氨基丙基甲基丙烯酰胺、二甲基氨基乙基丙烯酰胺或者它们的混合物。
源自非(甲基)丙烯酸单体的酰化剂的可聚合自由基单体包括马来酸或者酸酐，富马酸，衣康酸或酸酐或者其混合物。
在一个实施方案中聚合物还以酰化剂和胺接枝以形成分散剂粘度改性剂(通常称作DVM)，这样命名，因为它们显示了分散和改性粘度的性能。
在一个实施方案中多价(甲基)丙烯酸单体是多元醇的丙烯酸酯或者甲基丙烯酸酯或者多元胺的甲基丙烯酰胺。
在一个实施方案中用于制备聚合物的(甲基)丙烯酸单体在星形聚合物上含有含10到15个碳原子的酯烷基基团，在一个实施方案中为烷基基团的至少50％，在另一个实施方案中为烷基基团的至少60％，在另一个实施方案中为烷基基团的至少70％，且在在另一个实施方案中为烷基基团的至少80％。
多价偶联剂
任选地本发明还包括多价偶联剂或者其混合物。本发明的多价偶联剂包括通式如下的那些物质
W-(Y)n
其中
Y是能够与烷基基团或者氧中心基团共价反应的官能度；
W是烃基基团，且
n＝2或更大，3或更大或者4或更大。
在一个实施方案中Y是烯烃反应活性位点。在一个实施方案中多价偶联剂是多官能单体(或者交联单体)。例子包括多价(甲基)丙烯酸单体或者多价二乙烯基非丙烯酸单体。
在一个实施方案中多价二乙烯基非丙烯酸单体是二乙烯基苯。在一个实施方案中多价(甲基)丙烯酸单体是多元醇的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯或者多元胺如多元胺的酰胺，例如多元胺的甲基丙烯酰胺或者丙烯酰胺。一个实施方案中多价(甲基)丙烯酸单体是丙烯酸或甲基丙烯酸多元醇或者多元胺缩合物。
在一个实施方案中多元醇含有2到20个碳原子，在另一个实施方案中为3到15个碳原子，在另一个实施方案中为4到12个碳原子；一个实施方案中存在的羟基基团的数目是2到10，在另一个实施方案中为2到4，在另一个实施方案中为2。多元醇的例子包括乙二醇，聚(乙二醇)，链烷二醇如1，6-己二醇，或者三醇如三羟甲基丙烷，低聚的三羟甲基丙烷如Perstorp Polyols销售的Boltorn_材料。多元胺的例子包括聚亚烷基多胺，如乙二胺、二乙三胺，三乙四胺，四乙五胺，五乙六胺及其混合物。
多价不饱和(甲基)丙烯酸单体的例子包括二丙烯酸乙二醇酯、二甲基丙烯酸乙二醇酯、二丙烯酸二乙二醇酯、二甲基丙烯酸二乙二醇酯、二丙烯酸甘油酯、三丙烯酸甘油酯、六丙烯酸甘露醇酯、二丙烯酸4-环己二醇酯、二甲基丙烯酸1，4-苯二醇酯、四丙烯酸季戊四醇酯、二丙烯酸1，3-丙二醇酯、二甲基丙烯酸1，5-戊二醇酯、分子量为200-4000的聚乙二醇的双丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯、二丙烯酸聚己内酯二醇酯、三丙烯酸季戊四醇酯、1，1，1-三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、二丙烯酸季戊四醇酯、三丙烯酸季戊四醇酯、四丙烯酸季戊四醇酯、二丙烯酸三乙二醇酯、二甲基丙烯酸三乙二醇酯、1，1，1-三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二丙烯酸六亚甲基二醇酯或者二甲基丙烯酸六亚甲基二醇酯或者亚烷基双-(甲基)丙烯酰胺。
多价偶联剂的数量可以是适于提供使先前作为臂制备的聚合物以单体、低聚物或高聚物的形式偶联到包括偶联剂的核上从而制造星形聚合物的数量。如上所述，即使可能涉及几个变量，但适当的数量可由具有最少实验经验的本领域技术人员容易地确定。例如，如果使用过量的偶联剂，或者如果形成聚合物臂的过量未反应的单体残留在系统中，可能产生交联而不是形成星型。典型地聚合物臂与偶联剂的摩尔比可以是50∶1到1.5∶1(或者1∶1)，或者30∶1到2∶1，或者10∶1到3∶1，或者7∶1到4∶1，或者4∶1到1∶1。在其它实施方案中，聚合物臂与偶联剂的摩尔比可以是50∶1到0.5∶1，或者30∶1到1∶1，或者7∶1到2∶1。也可调整所需比例以考虑臂的长度，与较短的臂相比，较长的臂有时容忍或需要更多的偶联剂。典型地所制备的材料在润滑粘度的油中是可溶的。
任选的聚合抑制剂
本发明的一个实施方案中，该方法包括添加聚合抑制剂。抑制剂减缓或停止进一步的自由基反应。限制星-星偶联或者其它在制备所需材料后可能发生的反应的量是有用的。聚合抑制剂的例子包括氢醌单甲基醚或者其衍生物。其它已知类型的聚合抑制剂包括二芳基胺，硫偶联的烯烃或者受阻酚。
任选的聚合介质
本发明任选包括聚合介质。或者，聚合可以在基本没有介质的情况下、即自由基引发剂、二硫酯链转移剂和可聚合自由基单体的纯反应混合物中进行。
如本文所用的术语“基本没有”意味着一个实施方案中聚合物介质以低于所存在单体数量的5重量％而存在，在另一个实施方案中低于所存在单体数量的2重量％，在另一个实施方案中低于所存在单体数量的0.5重量％，在另一个实施方案中为所存在单体数量的0重量％。
聚合介质是一种反应试剂通常溶于其中的介质，通常是基本惰性、通常为液体有机稀释剂。例子包括润滑粘度的油例如低卤素含量的油或者烷基芳香族化合物如甲苯、二甲苯和萘。优选避免在自由基条件下容易转移氢原子的溶剂。产物优选溶解在反应介质中。在一些实施方案中聚合介质具有0ppm到3000ppm、或者1ppm到2000ppm或者10ppm到1000ppm的硫含量。
一个实施方案中由步骤(2)制备的聚合物包括如下的聚合物臂：
(a)在至少50％到100％的烷基基团中存在含有10到15碳原子的烷基酯基团；
(b)在0％到20％、30％或40％的烷基基团中存在含有6到9碳原子的烷基酯烷基基团；
(c)在0％到18％或20％或30％的烷基基团中存在含有1到5碳原子的烷基酯烷基基团；
(d)在0％到2％的烷基基团中存在含有16到30(或者16到18)碳原子的烷基酯基团；
(e)在0重量％到10重量％的聚合物臂中存在含氮单体。
一个实施方案中由步骤(2)制备的聚合物包括如下的聚合物臂：
(a)在至少50％到100％的烷基基团中存在含有10到18碳原子的烷基酯基团；
(b)在0％到20％、30％或40％的烷基基团中存在含有6到9碳原子的烷基酯烷基基团；
(c)在0％到18％或20％或30％的烷基基团中存在含有1到5碳原子的烷基酯烷基基团；
(d)在0％到2％的烷基基团中存在含有19到30碳原子的烷基酯基团；
(e)在0重量％到10重量％的聚合物臂中存在含氮单体。
润滑粘度的油
润滑油组合物包括天然的或合成的润滑粘度的油，由氢化裂解、氢化、加氢精制得到的油，以及未精炼的、精炼的和再精炼的油以及它们的混合物。
天然的油包括动物油、植物油、矿物油以及它们的混合物。合成的油包括烃油、基于硅的油和含磷酸液体酯。合成的油可以由费-托气液合成工序制备，也可以由其它气-液油制备。一个实施方案中本发明的聚合物组合物当用于气-液油中时是有用的。通常费-托烃或者蜡可以被加氢异构。
润滑粘度的油也可以被定义成如在American Petroleum Institute(API)Base Oil Interchangeability Guidelines中所规定的。一个实施方案中润滑粘度的油包括API组I、II、III、IV、V、VI或者它们的混合物，在另一个实施方案中包括API组I、II、III或者它们的混合物。如果润滑粘度的油是API组II、III、IV、V或VI油，则可以多达所存在40重量％，在另一个实施方案中多达5重量％的最大值，的API组I油润滑油。
一个实施方案中润滑粘度的油为组合物的15重量％到99.9重量％，在另一个实施方案中为组合物的30重量％到98.9重量％，在另一个实施方案中为组合物的40重量％到97.9重量％，在另一个实施方案和在另一个实施方案中为组合物的50重量％到94.5重量％。
本发明的润滑组合物
本发明还提供润滑组合物，其包括：
(a)来自可逆加成-断裂链转移受控自由基聚合方法的聚合物，和
(b)润滑粘度的油。
一个实施方案中本发明还提供了包括含有线性(甲基)丙烯酸酯或苯乙烯的聚合物的组合物。一个实施方案中本发明还提供了包括含有7或更多臂的(甲基)丙烯酸酯星形聚合物的组合物，在另一个实施方案中为8或更多臂，在另一个实施方案中为10或更多臂，在另一个实施方案中为12或更多臂，且在还另一个实施方案中为16或更多臂。一个实施方案中(甲基)丙烯酸酯星形聚合物上存在的臂的数目为低于200，在另一个实施方案中为低于100，在另一个实施方案中为低于40，在另一个实施方案中为低于30，且在另一个实施方案中为低于20。星形聚合物上存在的臂的数目的适当范围的例子包括2到50、2到25、3到15、3到30、10到50或者12到40。
一个实施方案中本发明的方法制备了含有由至少两种单体衍生的星形聚合物的聚合物，所述单体包括：
(a)至少50重量％的C12到C15的烷基取代的(甲基)丙烯酸酯单体；和
(b)至少50重量％的非C12到C15的烷基(甲基)丙烯酸酯单体的含有1到30碳原子的烷基(甲基)丙烯酸酯单体；
(c)任选的低于20重量％的苯乙烯；和
(d)任选的低于10重量％的烷基(甲基)丙烯酰胺。
一个实施方案中(甲基)丙烯酸酯星形聚合物不含有氢化共轭二烯、富马酸二烷基酯、N-烷基马来酰亚胺和N-芳基马来酰亚胺中的至少一种。
其它的特性添加剂(Other Performance Additives)
本发明的组合物任选还包括至少一种其它的特性添加剂。其它的特性添加剂包括金属钝化剂、清洁剂、分散剂、粘度改性剂、摩擦改性剂、分散剂粘度改性剂、极压剂、抗磨剂、抗氧化剂、腐蚀抑制剂、消泡剂、破乳剂、倾点下降剂、密封溶胀剂以及它们的混合物。
在无油的基础上，所存在的其它特性添加剂的总组合数量为组合物的0重量％到25重量％，一个实施方案中为0.01重量％到20重量％，在另一个实施方案中为0.1重量％到15重量％，在还另一个实施方案中为0.5重量％到10重量％。虽然可以存在一种或多种其它特性添加剂，但通常其它特性添加剂以彼此不同的数量存在。
抗氧化剂包括二硫代氨基甲酸钼、硫化烯烃、受阻酚、二苯基胺；清洁剂包括碱、碱土金属和过渡金属元素与一种或多种苯酚盐、硫化的苯酚盐、磺酸盐、羧酸、磷酸、单-和/或二硫代磷酸、水杨醇、烷基水杨酸盐、salixarate的中性的或者高碱性的、牛顿的或者非牛顿的碱性盐；分散剂包括N-取代的长链链烯基琥珀酰亚胺以及它的后处理的形式；后处理的分散剂包括通过与脲、硫脲、二巯基噻二唑、二硫化碳、醛、酮、羧酸、烃取代的琥珀酸酐、腈、环氧化物、硼化合物和磷化合物的反应而得到的物质。
抗磨剂包括如下化合物，金属硫代磷酸盐，特别是二烷基二硫代磷酸锌、磷酸酯或者其盐、亚磷酸盐；以及含磷的羧酸酯、醚、和酰胺；抛光剂包括有机硫化物和多硫化物，如苯甲基二硫化物、双-(氯代苯甲基)二硫化物、二丁基四硫化物、二叔丁基多硫化物、二叔丁基硫化物、硫化的狄尔斯-阿尔德(Diels-Alder)加成物或者烷基硫苯基(sulphenyl)N’N-二烷基二硫代氨基甲酸酯；极压(EP)剂包括氯化石蜡、有机硫化物和多硫化物，如苯甲基二硫化物、双-(氯代苯甲基)二硫化物、二丁基四硫化物、油酸的硫化甲酯、硫化烷基苯酚、硫化二戊烯、硫化萜烯以及硫化的狄尔斯-阿尔德加成物。磷硫化的烃、金属硫代氨基甲酸盐如二辛基二硫代氨基甲酸锌和庚基苯酚二酸钡也可用于本发明的组合物中。
另外，本发明也可包括摩擦改性剂，其包括脂肪胺，酯如经硼酸处理的甘油酯，脂肪亚磷酸盐，脂肪酸酰胺，脂肪环氧化物，经硼酸处理的脂肪环氧化物，烷氧基化的脂肪胺，经硼酸处理的烷氧基化的脂肪胺，脂肪酸的金属盐，脂肪咪唑啉，羧酸与聚亚烷基-多胺的缩合产物，烷基磷酸的胺盐；粘度改性剂包括苯乙烯-异戊二烯的氢化共聚物，乙烯-丙烯聚合物，聚异丁烯，氢化的苯乙烯-异戊二烯聚合物，氢化的异丁烯聚合物，聚甲基丙烯酸的酯，聚丙烯酸的酯，聚烷基苯乙烯，链烯基芳基共轭二烯共聚物，聚烯烃，聚烷基甲基丙烯酸酯以及马来酸酐-苯乙烯共聚物的酯；分散剂粘度改性剂(通常称作DVM)包括官能化的聚烯烃，例如由马来酸酐与胺的反应产物官能化的乙烯-丙烯共聚物，由胺官能化的聚甲基丙烯酸酯，或者与胺反应的酯化的苯乙烯-马来酸酐共聚物。
其它性能添加剂如腐蚀抑制剂包括辛基胺辛酸酯，十二碳烯琥珀酸或酸酐和脂肪酸如油酸与聚胺的缩合产物；金属钝化剂包括苯并三唑、1，2，4-三唑、苯并咪唑、2-烷基二硫代苯并咪唑或者2-烷基二硫代苯并噻唑的衍生物；消泡剂包括丙烯酸乙酯与2-乙基己基丙烯酸酯和任选的乙酸乙酯的共聚物；破乳剂包括磷酸三烷基酯，聚乙二醇，聚环氧乙烷，聚环氧丙烷和(环氧乙烷-环氧丙烷)聚合物；倾点下降剂包括马来酸酐-苯乙烯的酯，聚甲基丙烯酸酯，聚丙烯酸酯或者聚丙烯酰胺；密封溶胀剂包括ExxonNecton-37TM(FN1380)，Exxon Mineral Seal Oil(FN3200)也可用于本发明的组合物中。
工业上的应用
本发明对于通过上述方法制备的星形聚合物而言可用于多种应用中。上述组合物用于例如传动液、齿轮油、液压机液体或者内燃机润滑剂中以赋予以下至少一种性能：可接受的低温和高温粘性，剪切稳定性，分散性，改善粘度指数的性能或者它们的混合。分散性也包括分散剂粘度改性剂性能。
一个实施方案中润滑组合物是齿轮油，另一个实施方案中是自动传动液，另一个实施方案中是用于曲柄轴箱润滑的内燃机流体。
一个实施方案中润滑粘度的油中存在的聚合物为组合物的0.1重量％到60重量％，另一个实施方案中为组合物的1重量％到50重量％，另一个实施方案中为组合物的2重量％到45重量％，在另一个实施方案中和另一个实施方案中为组合物的5重量％到40重量％。
如果本发明是浓缩物形式(其可与另外的油组合以整体或部分地形成成品润滑油)，润滑粘度的油中本发明的聚合物和其它任选的性能添加剂与稀释剂的重量比例在80∶20到10∶90的范围。
当聚合物被制备但不与润滑粘度的油混合时，聚合物可用于涂料应用中。涂料应用包括腐蚀和氧化抑制剂，耐久剂，颜料，兼容剂，热塑性弹性体，分散或者流变控制剂，金属薄片和其它添加剂。
下面的实施例说明本发明。这些实施例并非详尽的且无意于限制本发明的范围。
实施例
实施例1-16：通过RAFT聚合的窄分子量分布的线性PMA
通过根据公式Mw＝单体(g)/(引发剂摩尔数+CTA摩尔数)来改变引发剂和链转移剂的数量来制备一系列不同重均分子量(Mw)的PMA(聚甲基丙烯酸酯)和单体的组合物。于室温下在装配有流速为28.3L/hr的氮气进口、中速机械搅拌器、热电偶和水冷冷凝器的容器中组合单体、TrigonoxTM-21(引发剂)、CTA(链转移剂)和油(30重量％)并在N2掩盖层下搅拌20分钟以确保混合。氮气流降低到14.2L/hr，并设定将混合物加热到90℃4小时。所得的重均分子量(Mw)、数均分子量(Mn)和通过凝胶渗透色谱法测得的分子量分布(PDI)方面的结论如下表1所示：
表1
| 实施例 | VM说明 | CTA | 比例* | GPC | ||
| Mn | Mw | PDI | ||||
| 1 | C12-15MA/2-EHMA(70∶30重量％) | CDB | 2∶1 | 15300 | 19000 | 1.24 |
| 2 | C12-15MA/2-EHMA(70∶30重量％) | CDB | 2∶1 | 192000 | 250000 | 1.30 |
| 3 | C12-15MA/MMA(80∶20重量％) | CDB | 2∶1 | 36800 | 41800 | 1.14 |
| 4 | C12-15MA/MMA(80∶20重量％) | CDB | 2∶1 | 26900 | 31400 | 1.16 |
| 5 | C12-15MA/MMA(80∶20重量％) | CDB | 2∶1 | 32500 | 39300 | 1.21 |
| 6 | C12-15MA/MMA(90∶10重量％) | CDB | 2∶1 | 31800 | 37300 | 1.17 |
| 7 | C12-15MA/2-EHM(70∶30重量％) | CDB | 2∶1 | 26300 | 32700 | 1.24 |
| 8 | C12-15MA/2-EHMA(70∶30重量％) | C12-TTC | 5∶1 | 29600 | 42200 | 1.42 |
| 9 | C12-15MA/2-EHMA(70∶30重量％) | C12-TTC | 5∶1 | 7800 | 10500 | 1.11 |
| 10 | C12-15MA/2-EHMA(70∶30重量％) | C12-TTC | 5∶1 | 21800 | 30200 | 1.38 |
| 11 | C12-15MA/2-EHMA(70∶30重量％) | C12-TTC | 2∶1 | 15500 | 20900 | 1.35 |
| 12 | C12-15MA/2-EHMA(70∶30重量％) | C12-TTC | 3∶1 | 14300 | 18900 | 1.32 |
| 13 | C12-15MA/2-EHMA(70∶30重量％) | C12-TTC | 4∶1 | 13500 | 17800 | 1.32 |
| 14 | C12-15MA/2-EHMA(70∶30重量％) | C12-TTC | 5∶1 | 12900 | 17200 | 1.33 |
| 15 | C12-15MA/MMA(80∶20重量％) | C12-TTC | 2∶1 | 16700 | 22800 | 1.36 |
| 16 | C12-15MA/2-EHMA(70∶30重量％) | C12-TTC | 2∶1 | 7900 | 10700 | 1.36 |
表1的脚注：
比例*是CTA/T-21的比例
C12-15MA是甲基丙烯酸C12到C15烷基酯；
MMA是甲基丙烯酸甲酯；
2-EHMA是甲基丙烯酸2-乙基己酯；
CTA是链转移剂；
T-21是TrigonoxTM-21；
CDB是枯基二硫代苯甲酸盐；
C12-TTC是2-十二烷基硫烷基(sulfanyl)硫代羰基硫烷基-2-甲基-丙酸
实施例17-22：通过RAFT聚合的窄分子量分布的线性嵌段/锥形的共聚物
通过类似于实施例1-16的方法制备具有在嵌段内变化的单体组成和不同总分子量的一系列嵌段共聚物，不同的是在两部分中添加单体，其中第二单体部分也含有额外少数量(首次加料的～10重量％)的自由基引发剂(参见表2)。实施例17-19中，第一部分含有C12-15MA且这使得在添加第二单体以使得形成嵌段/锥形的的共聚物之前聚合4小时。在实施例20-21中，第一部分含有C12-15MA和2-EHMA的混合物，其聚合形成了无规的第一嵌段。添加作为第二单体的苯乙烯导致形成了嵌段/锥形的共聚物。实施例22以类似于实施例20-21的方式制备，不同的是单体的第一部分是C12-15MA和MMA的混合物。
表2
| 实施例 | VM说明 | GPC | ||
| Mn | Mw | PDI | ||
| 17 | PC12-15MA-b-PS(80∶20重量％) | 33600 | 39700 | 1.18 |
| 18 | PC12-15MA-b-PMMA(90∶10重量％) | 26200 | 22600 | 1.15 |
| 19 | PC12-15MA-b-PEHMA(70∶30重量％) | 32700 | 39000 | 1.19 |
| 20 | P(C12-15MA/2-EHMA)-b-PS(63∶27∶10重量％) | 30000 | 37100 | 1.23 |
| 21 | P(C12-15MA/2-EHMA)-b-PS(56∶24∶20重量％) | 27600 | 35200 | 1.27 |
| 22 | P(C12-15MA/MMA)-b-PS(63∶27∶10重量％) | 46500 | 52500 | 1.13 |
表2的脚注：
PS是聚苯乙烯；
PC12-15MA是聚甲基丙烯酸C12-15烷基酯；
P(C12-15MA/MMA)是甲基丙烯酸C12-15烷基酯和甲基丙烯酸甲酯的共聚物；
C12-15MA/2-EHMA是甲基丙烯酸C12-15烷基酯和甲基丙烯酸2-乙基己酯的共聚物；
PEHMA是甲基丙烯酸2-乙基己酯的聚合物；且
PMMA是聚甲基丙烯酸甲酯。
实施例23-36：与DVB偶联的聚甲基丙烯酸酯的无规星型共聚物
通过如下表3所示改变引发剂和二乙烯基苯(DVB)的数量来制备具有不同总分子量的一系列聚甲基丙烯酸酯星。于室温下在装配有流速为28.3L/hr的氮气进口、中速机械搅拌器、热电偶和水冷冷凝器的容器中组合C12-15甲基丙烯酸酯(70重量％)、甲基丙烯酸2-乙基己酯(30重量％)、TrigonoxTM-21(1eq)、枯基二硫代苯甲酸盐(2eq)和油(26重量％)并在N2掩盖层下搅拌20分钟以确保混合。氮气流降低到14.2L/hr，并设定将混合物加热到90℃4小时。将DVB加入反应烧瓶中并在90℃搅拌混合物最多12小时。所得的重均分子量(Mw)、数均分子量(Mn)和分子量分布、星形聚合物上臂的数目以及转化为星形聚合物的百分比(基于转化为星形聚合物的聚合物臂的数量)方面的结论如下表3所示：
表3
| 实施例 | 臂的Mng/mol | 重量％Trigonox21 | 比例* | 臂的平均数 | ％** | 星的Mw(1000) | 星的Mn(1000) | PDI |
| 23 | 16,000 | 0.7 | 5∶1 | 2 | 8 | 48 | 47 | 1.02 |
| 24 | 16,000 | 0.7 | 10∶1 | 4 | 49 | 77 | 74 | 1.04 |
| 25 | 16,000 | 0.7 | 17∶1 | 7 | 78 | 133 | 104 | 1.28 |
| 26 | 20,000 | 0.5 | 10∶1 | 2 | 16 | 61 | 58 | 1.05 |
| 27 | 20,000 | 0.5 | 17∶1 | 4 | 57 | 101 | 83 | 1.22 |
| 28 | 20,000 | 0.5 | 25∶1 | 12 | 76 | 323 | 220 | 1.47 |
| 29 | 33,000 | 0.5 | 5∶1 | 3 | 20 | 87 | 84 | 1.04 |
| 30 | 33,000 | 0.3 | 10∶1 | 3 | 38 | 102 | 93 | 1.10 |
| 31 | 33,000 | 0.3 | 17∶1 | 5 | 68 | 190 | 160 | 1.19 |
| 32 | 33,000 | 0.3 | 25∶1 | 7 | 76 | 286 | 230 | 1.24 |
| 33 | 33,000 | 0.3 | 34∶1 | 10 | 79 | 378 | 294 | 1.29 |
| 34 | 54,000 | 0.2 | 17∶1 | 3 | 10 | 148 | 143 | 1.03 |
| 35 | 54,000 | 0.2 | 25∶1 | 6 | 66 | 378 | 304 | 1.24 |
| 36 | 54,000 | 0.2 | 34∶1 | 6 | 63 | 384 | 311 | 1.23 |
其中*是DVB∶聚合物的比例，**是聚合物链到星形聚合物的转化率。
在一个不包括在上表中的实验中，形成了明显非常高分子量的油不能溶解的材料，其原因不清楚。
实施例37-41：HDDMA偶联的聚甲基丙烯酸酯的无规星形共聚物
该方法与实施例23-36的类似，不同的是单体组成如表4所示进行改变，偶联剂是1，6-己二醇二甲基丙烯酸酯(HDDMA)，且添加氢醌单甲醚(HQMME)以抑制进一步的偶联。所有实施例的HQMME∶聚合物的比例是7∶1，所得结论如下表5所示：
表4
| 实施例 | 聚合物组成 |
| 37 | 70重量％的C12到C15甲基丙烯酸酯；和30重量％的2-乙基己基甲基丙烯酸酯 |
| 38 | 80重量％的C12到C15甲基丙烯酸酯；和20重量％的甲基丙烯酸甲酯 |
| 39 | 90重量％的C12到C15甲基丙烯酸酯；和10重量％的甲基丙烯酸甲酯 |
| 40 | 70重量％的C12到C15甲基丙烯酸酯；和30重量％的2-乙基己基甲基丙烯酸酯 |
| 41 | 70重量％的C12到C15甲基丙烯酸酯；和30重量％的2-乙基己基甲基丙烯酸酯 |
表5
| 实施例 | 臂的Mng/mol | 重量％T-21 | CTA/T-21b比例 | 臂的平均数 | 至星形聚合物的转化率％ | 星的Mw(1000) | 星的Mn(1000) | PDI |
| 37 | 15300 | 2.3 | 2/1 | 13 | 80 | 262.4 | 209.5 | 1.25 |
| 38 | 26900 | 0.4 | 2/1 | 8 | 76.5 | 253.3 | 181.3 | 1.4 |
| 39 | 31800 | 0.3 | 2/1 | 4.2 | 47 | 158.2 | 64.1 | 2.47 |
| 40 | 29600 | 0.12 | 5/1 | 11 | 76.8 | 467.6 | 365.6 | 1.28 |
| 41 | 21800 | 0.18 | 5/1 | 13 | 86.9 | 406 | 319 | 1.28 |
实施例42-45：具有DHDDMA的嵌段/锥形的星形共聚物
本方法与实施例37-41的类似，不同的是单体组成如表6所示进行改变，且如实施例17-22中所述以2部分添加单体。所有实施例的DHDDMA∶聚合物的比例是7∶1，所得结论如下表7所示：
表6
| 实施例 | 嵌段共聚物组成 |
| 42 | 80∶20重量％比例的(C12到C15甲基丙烯酸酯)-b-(甲基丙烯酸甲酯)； |
| 43 | 70∶30重量％比例的(C12到C15甲基丙烯酸酯)-b-(甲基丙烯酸甲酯)； |
| 44 | 63∶27∶10重量％比例的(C12到C15甲基丙烯酸酯-b-2-乙基己基甲基丙烯酸酯)-b-(苯乙烯)； |
| 45 | 56∶24∶20重量％比例的(C12到C15甲基丙烯酸酯-b-2-乙基己基甲基丙烯酸酯)-b-(苯乙烯)； |
表7
| 实施例 | 臂的Mng/mol | 重量％Trigonox21 | 臂的数目 | 至星形聚合物的转化率％ | 星的Mw(1000) | 星的Mn(1000) | PDI |
| 42 | 26200 | 0.36 | 8 | 35 | 186.5 | 157.4 | 1.18 |
| 43 | 32700 | 0.29 | 8 | 55 | 373.3 | 289.9 | 1.29 |
| 44 | 30000 | 0.28 | 8 | 22 | 263.1 | 228.3 | 1.15 |
| 45 | 27600 | 0.28 | 9 | 38 | 363.8 | 311.2 | 1.17 |
实施例46：具有胺官能度的星形聚合物
本方法与实施例23-36中所述的相同，不同的是由C12到C15的甲基丙烯酸酯(78.2重量％)、甲基丙烯酸甲酯(20.1重量％)、二甲基氨基丙基甲基丙烯酰胺(1.8重量％)的单体形成共聚物。表8列出了所形成聚合物的表征数据：
表8
| 实施例 | 臂的数目 | 星的Mw(1000) | 星的Mn(1000) | PDI |
| 46 | 12 | 24.04 | 14.87 | 1.62 |
实施例47-59：与二甲基丙烯酸乙二醇酯制备的RAFT聚合物
实施例47-59是通过与实施例1-14类似的方法来制备，不同的是使用二甲基丙烯酸乙二醇酯来代替DVB。在所得星形聚合物中二甲基丙烯酸乙二醇酯与聚合物臂的摩尔％比例是3∶1，除非另外说明。典型地在30到40重量％的基油(base)/稀释油中制备聚合物。所得的通过凝胶渗透色谱法测定的分子量分布(PDI)、重均分子量(Mw)、数均分子量(Mn)、星形聚合物上的臂的平均数目以及转化为星形聚合物的百分比(基于转化为星形聚合物的聚合物臂的数量)方面的结论如下表9所示：
表9
| 聚合物臂的聚合物组合物(单体的重量％) | ||||||||||
| 实施例 | A | B | C | D | 臂的Mng/mol | 臂的平均数 | ％** | 星形聚合物的Mw(1000) | 星形聚合物的Mn(1000) | PDI |
| 47 | 78.2 | 20 | 1.8 | 0 | 14,100 | 7 | 32 | 161.9 | 129.3 | 1.25 |
| 48 | 86 | 14 | 0 | 0 | 17,900 | 9 | 73 | 249 | 190.5 | 1.3 |
| 49 | 78.2 | 20 | 0 | 1.8 | 16,500 | 8 | 70 | 189.5 | 148.8 | 1.27 |
| 501 | 78.2 | 20 | 0 | 1.8 | 11,800 | 5 | 62 | 76.1 | 65.3 | 1.16 |
| 512 | 86 | 14 | 0 | 0 | 47,800 | 5 | 34 | 410.2 | 345 | 1.2 |
| 52 | 78.2 | 20 | 0 | 1.8 | 15,400 | 7 | 63 | 133.7 | 106 | 1.26 |
| 53 | 78.2 | 20 | 0 | 1.8 | 11,600 | 5 | 54 | 74.5 | 61.6 | 1.2 |
| 541 | 78.2 | 20 | 0 | 1.8 | 17,700 | 4 | 52 | 88.2 | 75.7 | 1.16 |
| 55 | 80 | 20 | 0 | 0 | 19,700 | 9 | 72 | 383.3 | 215.9 | 1.31 |
| 56 | 80 | 20 | 0 | 0 | 19,200 | 9 | 67 | 293.5 | 220.7 | 1.33 |
| 57 | 80 | 20 | 0 | 0 | 31,300 | 10 | 17 | 561.1 | 474.1 | 1.18 |
| 583 | 80 | 20 | 0 | 0 | 30,200 | 16 | 75 | 821.5 | 530.5 | 1.55 |
| 59 | 80 | 20 | 0 | 0 | 14,800 | 6 | 24 | 160.6 | 137.5 | 1.17 |
表8的脚注
1由1∶1摩尔％比例的二甲基丙烯酸乙二醇酯与所得星形聚合物中的聚合物臂所制得的聚合物；
2由4∶1摩尔％比例的二甲基丙烯酸乙二醇酯与所得星形聚合物中的聚合物臂所制得的聚合物；
3由7∶1摩尔％比例的二甲基丙烯酸乙二醇酯与所得星形聚合物中的聚合物臂所制得的聚合物；
A是甲基丙烯酸月桂酯；
B是马来酸酐；
C是二甲基氨基丙基甲基丙烯酰胺；
D是甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯；和
**是聚合物链转化为星形聚合物的转化率
润滑组合物实施例1-59
通过将实施例1-59的聚合物分别混入4mm2/s的含有0.2重量％聚合物倾点下降剂的PetroCanada基油中来制备润滑组合物1-59。润滑组合物具有8到12mm2/s的油掺合物粘度。运动粘度(KV)和布氏粘度(BV)分别使用ASTM方法D445于100℃和D2983于-40℃下进行测定。粘度系数(VI)也使用ASTM方法D2270来测定。与用于CEC DIN 51350 Part6检验法中一样，通过使用4球磨损试验仪器的KRL锥形轴承剪切稳定性试验对润滑组合物进行剪切。在5000N的负载、140℃和1450rpm下，该仪器运行20小时。由该试验所得的粘度数据在ASTM方法D445中有所描述。实施例23到36所得的结论显示在表10和11中。
表10
| 润滑组合物实施例 | 聚合物实施例 | 处理比率(重量％) | BV-40(1000) | KV100 | 粘度系数 |
| 23 | 23 | 16.7 | 10.6 | 8.55 | 189 |
| 24 | 24 | 15.4 | 10.4 | 9.01 | 201 |
| 25 | 25 | 17.1 | 12.4 | 12.29 | 230 |
| 26 | 26 | 22.1 | 16.2 | 11.64 | 205 |
| 27 | 27 | 17.1 | 13.2 | 12.8 | 227 |
| 28 | 28 | 13.8 | 10.8 | 13.49 | 248 |
| 29 | 29 | 13 | 12.6 | 11.08 | 214 |
| 30 | 30 | 14.4 | 13.4 | 10.98 | 209 |
| 31 | 31 | 10.4 | 11.2 | 11.24 | 225 |
| 32 | 32 | 9.5 | 10.4 | 11.49 | 231 |
| 33 | 33 | 9 | 9.95 | 11.82 | 239 |
| 34 | 34 | 11.7 | 11.4 | 10.94 | 218 |
| 35 | 35 | 7.7 | 10.4 | 11.25 | 229 |
| 36 | 36 | 8.7 | 10.4 | 12.49 | 238 |
表11
| 油实施例 | 聚合物实施例 | KRL剪切试验后100℃的动粘度 | 剪切后的粘度损失 | 剪切稳定性系数(SSI) |
| 23 | 23 | 7.92 | 7.4 | 15.87 |
| 24 | 24 | 7.98 | 11.4 | 23.25 |
| 25 | 25 | 10.01 | 18.5 | 29.57 |
| 26 | 26 | 9.63 | 17.3 | 28.47 |
| 27 | 27 | 9.16 | 28.4 | 44.28 |
| 28 | 28 | 8.55 | 36.6 | 55.44 |
| 29 | 29 | 7.76 | 30.0 | 51.08 |
| 30 | 30 | 8.26 | 24.9 | 42.50 |
| 31 | 31 | 7.55 | 32.6 | 55.41 |
| 32 | 32 | 7.15 | 38.0 | 62.81 |
| 33 | 33 | 7.1 | 40.1 | 65.19 |
| 34 | 34 | 7.39 | 32.4 | 55.82 |
| 35 | 35 | 6.81 | 39.5 | 66.57 |
| 36 | 36 | 6.87 | 45.0 | 71.05 |
自动传动液润滑组合物1到59
通过将聚合物掺入润滑粘度的油中以使油掺合物粘度在100℃下为7.0-7.2mm2/s来制备自动传动液润滑组合物1-59(ATF实施例)。这种油还含有市场上可得到的分散剂抑制剂包装(dispersant-inhibitor package)。如润滑组合物1到46中所述的进行粘度和剪切试验。由几种这样的组合物所得的结论列在表12和13中。
表12
| ATF实施例 | 聚合物实施例 | 处理比率(重量％) | BV-40(1000) | KV100 | 粘度系数 |
| 46 | 46 | 5.9 | 5.26 | 7.2 | 255 |
| 37 | 37 | 10.26 | -a- | 7.2 | 216 |
| 38 | 38 | 8.01 | 5.67 | 7.2 | 240 |
| 39 | 39 | 10 | 81.6 | 7.2 | 232 |
-a-表示没有进行测量。
表13
| ATF实施例 | 聚合物实施例 | KRL剪切试验后100℃的动粘度 | 剪切后的粘度损失 | 剪切稳定性系数(SSI) |
| 37 | 37 | 6.0 | 14.5 | 31.4 |
| 38 | 38 | 5.85 | 21.9 | 35.3 |
齿轮油润滑组合物1到59
通过将实施例1到59的聚合物分别掺入齿轮油流体中来制备齿轮油润滑组合物1到59。
概括来说，本发明提供一种制备具有分散和粘度改性性能的聚合物及其组合物，包括低温粘度和剪切稳定性。
以上提及的每篇文献都在此引入本文作为参考。除了在实施例中之外，或者其它另外清楚指明，否则本说明书中规定的材料数量、反应条件、分子量、碳原子数等的所有数量都被理解为由词语“约”修饰。除非另外指明，本文中所称的每种化学物质或组合物都应该被解释为是商品级的物质，其可能含有异构体、副产物、衍生物以及其它通常理解为在商品级中存在的这种物质。然而，每种化学成分的数量是排除任何可能在商品物质中通常存在的溶剂或稀释油而描述的，除非另外指明。应该理解，本文中所列举的较多和较低的数量、范围和比例界限极限可以独立地组合。类似地，本发明每种成分的范围和数量可与任何其它成分的范围和数量一起使用。如本文中所用的，在考虑中“主要由......组成”的措辞允许包括实质上不影响组合物的基本特性和新颖性的物质。如本文所用的种属(或清单)的任何成分可能被排除在权利要求之外。
如本文所用的，术语“烃基取代”或者“烃基基团”以其通常的意思来使用，这对本领域技术人员是众所周知的。特别地，它指具有直接连接在分子残留部分上的碳原子且具有主要的烃特性的基团。烃基团的例子包括：
烃取代基，即脂肪族(如烷基或链烯基)、脂环族(如环烷基、环烯基)取代基，和芳香族-、脂环族-和脂环族取代的芳香族取代基，以及环状取代基，其中环完全通过分子的另外部分(如两个一起形成环的取代基)；取代的烃取代基，即，含有非烃基团的取代基，在本发明的上下文中，所述非烃基团不改变取代基的主要烃本质(如卤素(特别是氯和氟)，羟基、烷氧基、巯基、烷基巯基、硝基、亚硝基和硫氧基(sulfoxy))；
杂取代基，即，在本发明的上下文中，在除此之外由其它碳原子形成的环或链中含有除了碳之外的，且同时具有主要的烃特性的取代基；以及
杂原子，包括硫、氧、氮，并包括如吡啶基、呋喃基、噻吩基和咪唑基的取代基。一般来说，在烃基团中，对每十个碳原子而言，将存在不超过两个，在一个方面不超过一个非烃取代基；典型的，在烃基团中，没有非烃取代基。
Claims (31)
1、一种制备聚合物的方法，包括如下步骤：
(1)使以下物质发生接触：
(i)自由基引发剂；
(ii)含有硫代羰基硫基团和自由基离去基团的链转移剂；和
(iii)可自由基聚合的单体，以形成聚合物链；
其中步骤(1)的过程是一个具有活性特性的受控自由基聚合过程；且来自步骤(1)的聚合物链的至少约50％含有能够与多价偶联剂反应的活性端基；和任选的步骤(2)或(3)中的一个或多个：
(2)使步骤(1)制备的聚合物与多价偶联剂接触以形成星形聚合物；
(3)使步骤(1)或步骤(2)的聚合物与聚合引发剂接触；以及
(4)使步骤(1)或步骤(2)或步骤(3)制备的聚合物与润滑粘度的油混合以形成润滑组合物。
2、权利要求1的方法，其中链转移剂由式(Ia)或(Ib)表示：
其中
Z独立地是氢，卤素如氯、溴或碘，烃基或者含有直接键合到硫代羰基的碳上的杂原子且含有包括氧、氮、磷或硫的杂原子的基团；
Z’独立地是包括聚合物链、烃基、包括氧、氮、磷或硫的杂原子的部分，进一步含有引入到线性或支化的任选取代的烷基和/或芳基中的至少一个碳原子；
Q是共轭基团；
q是0到10的整数；
p是1到200的整数；
R是能够引发自由基聚合的自由基离去基团。
3、权利要求2的方法，其中链转移剂中q等于0且链转移剂由式(Ic)或(Id)表示：
其中
Z独立地是氢，卤素如氯、溴或碘，烃基或者含有直接键合到硫代羰基的碳上的杂原子且含有包括氧、氮、磷或硫的杂原子的基团；
Z’独立地是包括聚合物链、烃基、包括氧、氮、磷或硫的杂原子的部分，进一步含有引入到线性或支化的任选取代的烷基和/或芳基中的至少一个碳原子；
p是1到200的整数；
R是能够引发自由基聚合的自由基离去基团。
4、权利要求2的方法，其中链转移剂中式(Ie)或(If)表示：
其中
J独立地是包括氰基、卤素、羧酸、羧酸酯以及羧酰胺或酰亚胺的基团；
R1独立地为任选由R2所限定的官能团取代的烃基；
R2独立地为氰基、卤素如氯、氟、溴或碘，或者含有1到50个碳原子的烃基如线性或支化的烷基或芳基。
5、权利要求1的方法，其中链转移剂包括-S-C(＝S)-基团，具有直接连接到硫的孪位二甲基基团。
6、由权利要求1的方法得到的线性或星形聚合物。
7、权利要求1的方法，其中星形聚合物通过聚合步骤(1)的产物以首先形成臂、然后使所述臂与多价偶联剂接触而形成。
8、权利要求1的方法，其中星形聚合物是嵌段-臂星形聚合物或者杂-臂星形聚合物。
9、权利要求1的方法，其中星形聚合物具有约5000到约5,000,000的Mw，或者星形聚合物具有约10,000到约400,000的Mw。
10、权利要求1的方法，其中步骤(1)的聚合物具有低于约2的分子量分布。
11、权利要求1的方法，其中步骤(2)的聚合物具有高于约2的分子量分布。
12、权利要求1的方法，其中步骤(1)的聚合物链具有低于约1.5的分子量分布。
13、权利要求1的方法，其中步骤(1)的聚合物链具有约5,000到约300,000的Mw。
14、权利要求1的方法，其中步骤(2)的聚合物具有约3或更高的分子量分布。
15、权利要求1的方法，其中星形聚合物具有约2到约50个存在于星形聚合物上的臂。
16、权利要求1的方法，进一步包括使步骤(1)的聚合物链与含氮单体反应。
17、权利要求16的方法，其中含氮单体包括烃基取代的丙烯酰胺或者烃基取代的甲基丙烯酰胺或者式(IIa)或(IIb)分别表示的(甲基)丙烯酸酯单体：
其中
Q是氢或甲基，在一个实施方案中Q是甲基；
每个R3独立地是氢或含有1到8或1到4个碳原子的烃基基团；
每个R4独立地是氢或含有1到2个碳原子的烃基基团，且在一个实施方案中每个R3是氢；以及
g是1到6的整数。
18、权利要求16的方法，其中含氮单体是乙烯基吡啶、N-乙烯基咪唑、N-乙烯基吡咯烷酮、和N-乙烯基己内酰胺、丙烯酸二甲基氨基乙酯、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯、二甲基氨基丁基丙烯酰胺、二甲基氨基丙基甲基丙烯酸酯、二甲基氨基丙基丙烯酰胺、二甲基氨基丙基甲基丙烯酰胺、二甲基氨基乙基丙烯酰胺或者它们的混合物
19、权利要求1的方法，其中多价偶联剂具有通式：
W-(Y)n
其中
Y是能够与烷基基团或者氧中心基团共价反应的官能度；
W是烃基基团，且
n＝2或更大。
20、权利要求19的方法，其中多价偶联剂是交联(甲基)丙烯酸单体或者交联二乙烯基非丙烯酸单体。
21、权利要求1的组合物，其中多价(甲基)丙烯酸单体是多元醇的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯或者多元胺的甲基丙烯酰胺。
22、权利要求1的组合物，其中多价的不饱和(甲基)丙烯酸单体包括二丙烯酸乙二醇酯、二甲基丙烯酸乙二醇酯、二丙烯酸二乙二醇酯、二甲基丙烯酸二乙二醇酯、二丙烯酸甘油酯、三丙烯酸甘油酯、六丙烯酸甘露醇酯、二丙烯酸4-环己二醇酯、二甲基丙烯酸1，4-苯二醇酯、四丙烯酸季戊四醇酯、二丙烯酸1，3-丙二醇酯、二甲基丙烯酸1，5-戊二醇酯、分子量为200-4000的聚乙二醇的双丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯、二丙烯酸聚己内酯二醇酯、三丙烯酸季戊四醇酯、1，1，1-三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、二丙烯酸季戊四醇酯、三丙烯酸季戊四醇酯、四丙烯酸季戊四醇酯、二丙烯酸三乙二醇酯、二甲基丙烯酸三乙二醇酯、1，1，1-三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二丙烯酸六亚甲基二醇酯或者二甲基丙烯酸六亚甲基二醇酯或者亚烷基双-(甲基)丙烯酰胺。
23、权利要求1的方法，其中可聚合自由基单体是(甲基)丙烯酸单体，乙烯基芳香族单体或者非(甲基)丙烯酸单体的酰化剂。
24、一种包括衍生自至少两种单体的星形聚合物的组合物，包括：(a)至少50重量％的C12到C15的烷基取代的(甲基)丙烯酸酯单体；和
(b)至少50重量％的非C12到C15烷基(甲基)丙烯酸酯单体的含有1到30碳原子的烷基(甲基)丙烯酸酯单体；
(c)任选的低于20重量％的苯乙烯；和
(d)任选的低于10重量％的烷基(甲基)丙烯酰胺；
和润滑粘度的油。
25、权利要求24的组合物，其中星形聚合物含有约7或更多个臂。
26、润滑组合物，包括：
(a)来自可逆加成-断裂链转移受控自由基聚合方法的聚合物；和
(b)润滑粘度的油。
27、权利要求26的润滑组合物，其中润滑粘度的油是传动液、齿轮油、液压机液体或者内燃机润滑剂。
28、权利要求26的润滑组合物，其中组合物是浓缩物的形式。
29、权利要求26的润滑组合物的用途，其中组合物赋予至少一种以下性能：低温粘性，高温粘性，剪切稳定性，分散性，改善粘度指数的性能或者它们的混合性能。
30、权利要求26的组合物，进一步包括至少一种性能添加剂，其选自于金属钝化剂、清洁剂、分散剂、粘度改性剂、摩擦改性剂、分散剂粘度改性剂、极压剂、抗磨剂、抗氧化剂、腐蚀抑制剂、消泡剂、破乳剂、倾点下降剂、密封溶胀剂以及它们的混合物。
31、权利要求18的组合物，其中可逆加成-断裂链转移受控自由基聚合的聚合物以润滑组合物的1重量％到50重量％存在，润滑粘度的油以润滑组合物的30重量％到98.9重量％存在；且其它性能添加剂以润滑组合物的0.01重量％到20重量％存在。
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