CN102471428A - 星形聚合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题在于提供作为芯片层叠用粘接剂等而密合性等特性令人满意的固化物用的共聚物。本发明是一种星形聚合物，其特征在于，以含有式(I)和式(II)表示的重复单元的聚合物链为臂部、具有由式(III)表示的单体衍生的核部，臂部中的式(I)表示的重复单元与式(II)表示的重复单元的摩尔比((I)/(II))在60/40～95/5的范围。

Description

星形聚合物
技术领域
本发明涉及适合于半导体元件等的表面保护膜、层间绝缘膜、芯片层叠用粘接剂等所使用的绝缘树脂组合物的星形聚合物。
本申请对2009年8月4日申请的日本国专利申请第2009-181231号要求优先权，并将其内容援引于此。
背景技术
作为电绝缘性、耐热冲击性、密合性等特性优异的固化物用的聚合物，已知有具有下述式(1)表示的结构单元(A1)10～99摩尔％和下述式(2)表示的结构单元(A2)90～1摩尔％的共聚物(A)(其中，以构成该共聚物(A)的全部构成单元的合计为100摩尔％)。(参照专利文献1)
Figure BDA0000133180940000011
(式中，R11和R33各自独立地表示碳原子数1～4的烷基、烷氧基、或芳基，R22和R44各自独立地表示氢原子或甲基，m1表示1～3的整数，n1和k1各自独立地表示0～3的整数，m1+n1≤5。)
更具体而言，记载了由对羟基苯乙烯/苯乙烯/甲基丙烯酸甲酯＝80/10/10(摩尔比)形成的共聚物(Mw＝10000、Mw/Mn＝3.5)。
另外，作为具有以苯乙烯、(甲基)丙烯酸酯为单体的聚合物链进行嵌段键合的臂部并含有由聚丙烯酸酯衍生的核部的星形聚合物，已知有下述式(3)表示的聚合物。(参照专利文献2)
Figure BDA0000133180940000021
(其中，PA表示来自从芳香族乙烯基单体等中选择的至少1个单体A的聚合物嵌段，
PB表示来自至少1个丙烯酸单体B的聚合物嵌段，
PC表示来自从甲基丙烯酸单体中选择的根据需要而存在的至少1个单体C的聚合物嵌段等，
PD表示来自从芳香族乙烯基单体和甲基丙烯酸单体中选择的至少1个单体D的聚合物嵌段，且PE表示来自至少1个丙烯酸单体E的聚合物嵌段等，
n是2～20，
m是0～18，
n+m不大于20，
N是聚合的至少1个单体Mr的交联结(crosslinked nodule)，该单体Mr由1分子中具有至少2个可聚合的双键的多官能性交联剂构成。)
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2008-026401号小册子
专利文献2：特公表5-500827号公报
发明内容
专利文献1公开的共聚物存在作为芯片层叠用粘接剂未必能得到令人满意的特性的问题。
另外，专利文献2公开的星形聚合物，其用途未被公开，在耐热性、耐裂性等方面得不到令人满意的物性值。
本发明的目的在于提供耐热性、耐裂性、高温粘接性、密合性等作为芯片层叠用粘接剂等的特性令人满意的固化物用的共聚物。
本发明人等为了解决上述课题进行了认真研究，结果发现通过制造以具有特定量以上的芳基部分重复单元和丙烯酸部分重复单元的聚合物链为臂部、以由聚丙烯酸酯衍生的聚合物链为核部的星形聚合物，得到满足上述特性的聚合物，从而完成了本发明。
即，本发明涉及一种星形聚合物，其特征在于，以含有式(I)和式(II)表示的重复单元的聚合物链为臂部、具有由式(III)表示的单体衍生的核部，臂部中的式(I)表示的重复单元与式(II)表示的重复单元的摩尔比((I)/(II))在60/40～95/5的范围。
Figure BDA0000133180940000031
(式中，R1和R3各自独立地表示氢原子或甲基，R2表示烷基、烷氧基、或芳基，R4表示可具有羟基的烷基或环烷基。n表示0～3中任一整数。)
Figure BDA0000133180940000032
(式中，(A)表示m价的连结基团，R5表示氢原子或甲基，m表示2以上的整数。)
优选臂部中的式(I)表示的重复单元与式(II)表示的重复单元的摩尔比((I)/(II))在80/20～95/5的范围。
优选式(I)表示的重复单元与式(II)表示的重复单元以嵌段方式键合。
优选利用凝胶渗透色谱法测定的按苯乙烯换算的重均分子量在50000～200000的范围。
另外，优选利用凝胶渗透色谱法测定的按苯乙烯换算的重均分子量(Mw)与数均分子量(Mn)之比(Mw/Mn)在1.01～1.50的范围。
具体实施方式
本发明的星形聚合物，其特征在于，以含有式(I)和式(II)表示的重复单元的聚合物链为臂部，该臂部中的式(I)表示的重复单元相对于臂部整体为60摩尔％以上、优选是80摩尔％以上。
式(I)中，R1表示氢原子或甲基。
式(I)中，R2表示烷基、烷氧基、或芳基，具体而言，可例示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、或正癸基等烷基，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、仲戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、或正癸氧基等烷氧基，苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、1-萘基、或2-萘基等芳基。
n表示0～3中任一整数。
式(II)中，R3表示氢原子或甲基。R4表示可具有羟基的烷基或环烷基，具体而言，可例示与R2的烷基同样的具体例以及2-羟基乙基、3-羟基丙基、2，2-二甲基-3-羟基丙基等可具有羟基的烷基，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-乙基环己基、降冰片基、四氢双环戊二烯基(dicyclopentanyl)、三环癸基、1-金刚烷基、异冰片基等环烷基。
式(III)中，(A)表示m价的连结基团，具体而言，可例示以下所示的化学结构。
Figure BDA0000133180940000051
(式中，n1表示任意整数，优选为1～6中任一整数。)
式(III)中，R5表示氢原子或甲基，m表示2以上的整数，优选为2或3。
作为式(III)表示的化合物，具体而言可例示乙二醇二甲基丙烯酸酯、1，3-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1，4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、1，3-丁二醇二丙烯酸酯、1，4-丁二醇二丙烯酸酯、或三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯等。
优选臂部中的式(I)表示的重复单元与式(II)表示的重复单元的摩尔比((I)/(II))是60/40～95/5之间，进一步优选是80/20～95/5之间。如果式(I)表示的重复单元小于60摩尔％，则星形聚合物的耐热性不充分，如果式(II)表示的重复单元小于5摩尔％，则存在星形聚合物的耐裂性不充分的问题。优选星形聚合物作为整体具有微相分离结构，因此，优选上述摩尔比的范围，另外，式(II)表示的重复单元中，R4优选甲基、乙基等低级烷基。
式(I)表示的重复单元和式(II)表示的重复单元的键合方式没有特别限制，具体而言，可例示无规键合、嵌段键合、交替键合、或接枝键合等，特别优选嵌段键合。
另外，优选利用凝胶渗透色谱法测定的按苯乙烯换算的重均分子量在50000～200000的范围，更优选100000～200000的范围，进一步优选100000～160000的范围。
优选利用凝胶渗透色谱法测定的按苯乙烯换算的重均分子量与数均分子量之比(Mw/Mn)在1.01～2.50的范围，进一步优选在1.01～1.50的范围。
本发明的星形聚合物的制造方法可以使用合成星形聚合物的公知方法，可以采用核先法、臂先法中的任一方法来制造，优选臂先法。
作为制造本发明的星形聚合物所使用的原料的单体，具体而言，可例示与式(I)和(II)对应的下述式(IV)和(V)所示的含双键化合物。
Figure BDA0000133180940000061
(式中，R1～R4表示与上述相同含义。)
作为式(IV)表示的化合物，具体而言，可例示苯乙烯、α-甲基苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、4-苯基苯乙烯。
作为式(V)表示的化合物，具体而言，可例示丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸异丁酯、丙烯酸仲丁酯、丙烯酸叔丁酯、丙烯酸正戊酯、丙烯酸正己酯、丙烯酸正庚酯、丙烯酸环丙酯、丙烯酸环丁酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸1-乙基环己酯、丙烯酸降冰片酯、丙烯酸1-金刚烷基酯、丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯、丙烯酸1，1-二甲基-1-金刚烷基酯、丙烯酸三环癸酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸正戊酯、甲基丙烯酸正己酯、甲基丙烯酸正庚酯、甲基丙烯酸环丙酯、甲基丙烯酸环丁酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸1-乙基环己酯、甲基丙烯酸降冰片酯、甲基丙烯酸1-金刚烷基酯、甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯、甲基丙烯酸1，1-二甲基-1-金刚烷基酯、甲基丙烯酸三环癸酯、甲基丙烯酸异冰片酯等。
作为构成本发明的共聚物的各重复单元(I)～(III)的组合，具体而言，可例示以下所示的组合。应予说明，各重复单元以与其对应的单体来表示。
可例示苯乙烯/甲基丙烯酸甲酯/乙二醇二甲基丙烯酸酯、苯乙烯/甲基丙烯酸乙酯/乙二醇二甲基丙烯酸酯、α-甲基苯乙烯/甲基丙烯酸甲酯/乙二醇二甲基丙烯酸酯、α-甲基苯乙烯/甲基丙烯酸乙酯/乙二醇二甲基丙烯酸酯等。
以下，利用实施例进一步详细地说明本发明，但本发明的范围不受实施例限定。
实施例1
氮气环境下在烧瓶中加入甲苯(480g)、四氢呋喃(以下缩写为THF)(120g)和苯乙烯(以下缩写为ST)(61.4g，589mmol)并冷却至-40℃。在该溶液中加入正丁基锂(以下缩写为n-BuLi)溶液(7.37g，18mmol)，搅拌25分钟。然后，加入二苯基乙烯(3.58g，20mmol)在相同温度下搅拌10分钟。接着，经10分钟滴加加有甲基丙烯酸甲酯(以下缩写为MMA)(14.9g，148mmol)和二乙基锌己烷溶液(6.66g，9mmol)、氯化锂(21.3g，19mmol)的THF(30g)溶液后，在相同温度下搅拌15分钟。接着，经8分钟滴加加有乙二醇二甲基丙烯酸酯(以下缩写为EGMA)(11.3g，57mmol)和二乙基锌己烷溶液(3.85g，5mmol)的THF(35g)溶液后，搅拌30分钟。一边将该反应溶液升温至室温一边搅拌140分钟后，加入甲醇使反应停止。将反应溶液添加到大量的甲醇中，过滤并干燥所析出的聚合物。接着，将该聚合物制成15wt％THF溶液，加入甲醇，将分离的焦油状物进行分液，进一步将得到的焦油状物制成15wt％THF溶液并重复同样的操作，将最终得到的焦油状物再次溶解在THF中制成20wt％溶液。将该溶液添加到大量的甲醇中，过滤并干燥所析出的聚合物。用凝胶渗透色谱法测定所得到的聚合物，结果是按苯乙烯换算的重均分子量(Mw)为58400、分散度(Mw/Mn)为1.12的单分散的聚合物。测定13CNMR，可判断ST/MMA/EGMA的摩尔比是73/15/12。
实施例2
氮气环境下在烧瓶中加入甲苯(470g)、THF(120g)和ST(60.6g，582mmol)并冷却至-40℃。在该溶液中加入n-BuLi溶液(3.92g，9mmol)，搅拌25分钟。然后，加入二苯基乙烯(1.89g，11mmol)，搅拌10分钟。接着，经6分钟滴加加有MMA(14.8g，148mmol)和二乙基锌己烷溶液(4.60g，6mmol)、氯化锂(10.4g，9mmol)的THF(35g)溶液后，搅拌15分钟。接着，经6分钟滴加加有EGMA(6.14g，31mmol)和二乙基锌己烷溶液(4.60g，6mmol)的THF(35g)溶液后，搅拌30分钟。一边将该反应溶液升温至室温一边搅拌140分钟后，加入甲醇使反应停止。将反应溶液添加到大量的甲醇中，过滤并干燥所析出的聚合物。接着，将该聚合物制成15wt％THF溶液，加入甲醇，将分离的焦油状物进行分液，进一步将得到的焦油状物制成15wt％THF溶液并重复同样的操作，将最终得到的焦油状物再次溶解在THF中制成20wt％溶液。将该溶液添加到大量的甲醇中，过滤并干燥所析出的聚合物。用凝胶渗透色谱法测定所得到的聚合物，结果是按苯乙烯换算的重均分子量(Mw)为100500、分散度(Mw/Mn)为1.08的单分散的聚合物。测定13CNMR，可判定ST/MMA/EGMA的摩尔比是80/17/3。
实施例3
氮气环境下在烧瓶中加入甲苯(480g)、THF(130g)和ST(61.3g，589mmol)并冷却至-40℃。在该溶液中加入n-BuLi溶液(2.44g，6mmol)，搅拌25分钟。然后，加入二苯基乙烯(1.2g，7mmol)，搅拌10分钟。接着，经5分钟滴加加有MMA(14.7g，147mmol)和二乙基锌己烷溶液(5.12g，7mmol)、氯化锂(6.72g，6mmol)的THF(30g)溶液后，搅拌15分钟。接着，经5分钟滴加加有EGMA(3.46g，18mmol)和二乙基锌己烷溶液(3.67g，5mmol)的THF(30g)溶液后，搅拌30分钟。一边将该反应溶液升温至室温一边搅拌140分钟后，加入甲醇终止反应(キリング)。将反应溶液添加到大量的甲醇中，过滤并干燥所析出的聚合物。接着，将该聚合物制成15wt％THF溶液，加入甲醇，将分离的焦油状物进行分液，进一步将得到的焦油状物制成15wt％THF溶液并重复同样的操作，将最终得到的焦油状物再次溶解于THF中制成20wt％溶液。将该溶液添加到大量的甲醇中，过滤并干燥所析出的聚合物。用凝胶渗透色谱法测定所得到的聚合物，结果是按苯乙烯换算的重均分子量(Mw)为155200、分散度(Mw/Mn)为1.09的单分散的聚合物。测定13CNMR，可判定ST/MMA/EGMA的摩尔比是79/19/2。
产业上的可利用性
根据本发明，可提供芯片层叠用粘接剂等所使用的、耐热性、耐裂性、高温粘接性、密合性等优异的聚合物。

Claims (5)

1.一种星形聚合物，其特征在于，以含有式(I)和式(II)表示的重复单元的聚合物链为臂部，具有由式(III)表示的单体衍生的核部，
臂部中的式(I)表示的重复单元与式(II)表示的重复单元的摩尔比(I)/(II)在60/40～95/5的范围，
Figure FDA0000133180930000011
式(I)和式(II)中，R1和R3各自独立地表示氢原子或甲基，R2表示烷基、烷氧基、或芳基，R4表示具有或不具有羟基的烷基或环烷基，n表示0～3中任一整数，
Figure FDA0000133180930000012
式(III)中，(A)表示m价的连结基团，R5表示氢原子或甲基，m表示2以上的整数。
2.一种星形聚合物，其特征在于，臂部中的式(I)表示的重复单元与式(II)表示的重复单元的摩尔比(I)/(II)在80/20～95/5的范围。
3.如权利要求1或2所述的星形聚合物，其特征在于，式(I)表示的重复单元和式(II)表示的重复单元以嵌段方式键合。
4.如权利要求1～3中任一项所述的星形聚合物，其特征在于，利用凝胶渗透色谱法测定的按苯乙烯换算的重均分子量在50000～200000的范围。
5.如权利要求1～4中任一项所述的星形聚合物，其特征在于，利用凝胶渗透色谱法测定的按苯乙烯换算的重均分子量Mw与数均分子量Mn之比Mw/Mn在1.01～1.50的范围。
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