CN101061197A - 湿气硬化性粘结剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种湿气硬化性粘结剂，其包括a)硅烷改性的聚氨酯和b)硅烷改性的丙烯酸酯聚合物，其中所述的粘结剂可在存在湿气条件下硬化。
Description
发明领域
本发明涉及一种湿气硬化性的、特别是用于工业和建筑应用的聚氨酯基粘结剂。另外，本发明还涉及用于制备湿气硬化性粘结剂的包括双组分的试剂盒，涉及湿气硬化性粘结性剂的制备方法以及由该湿气硬化性粘结剂制得的经湿气硬化的粘结剂。
发明背景
长久以来，具有至少一个活性硅烷基团(这些硅烷基团可以含有连接在硅上的羟基或可水解的基团，如烷氧基、乙酰氧基、肟、苯甲酰胺或者还有氯原子)、优选具有两个或三个活性硅烷基团的可室温交联且硅烷封端的聚氨酯就用来制备粘结剂和密封剂以及其他一些工业和建筑产品如平整材料、地面铺层、颜料和涂漆、浇铸材料、建筑泡沫材料等。因此，可以配制出在保持合理的商业范围的同时还具有良好性能状况的产品。在建筑业内，接缝用于抵消例如由于热膨胀或安装过程而引起的各个建筑构件之间的运动。通常，使用例如根据DINISO 11600的密封剂来填封接缝。
具有活性硅烷基团的硅烷改性的聚醚氨酯及其在粘结剂和密封剂中的应用都是已知的并且例如在US5554709，US4857623，US5227434，US6197912，US6498210和US4364955中有记载。具有活性硅烷基团的聚醚氨酯可以根据多种方法制得。一种可能的途径是使脂族或芳族的二异氰酸酯以过量的化学计量量，与优选由环氧乙烷和/或环氧丙烷构成的聚醚多元醇反应生成含异氰酸酯的聚氨酯-预聚物，然后再使其与氨基硅烷优选是仲氨基硅烷反应生成硅烷改性(硅烷封端)的聚氨酯。这些反应可以在无需锡催化剂的条件下进行(US6784272)，由此获得不含金属的硅烷改性的聚氨酯。
另一可能途径是使脂族和芳族的二异氰酸酯以不足量的化学计量量，与优选由环氧乙烷和/或环氧丙烷构成的聚醚多元醇反应生成羟基封端的聚氨酯-预聚物，然后可以再使其与异氰酸基硅烷反应生成硅烷封端的聚氨酯。
再一可能的途径在于使Monolen(例如α-烯丙基-ω-羟基-多元醇)与二异氰酸酯优选是脂族二异氰酸酯的反应，生成具有不饱和端基的聚氨酯-预聚物。接着，硅烷基团可以在优选铂催化剂的贵金属催化作用条件下，经由与氢硅烷诸如HSiMe(OMe)2或HSi(OMe)3进行氢化硅烷化反应而引入。该过程中得到硅烷封端的聚氨酯。另外，也可以使聚醚二醇或聚醚混合物与异氰酸基硅烷如γ-和α-异氰酸基硅烷，特别优选二和三烷氧基官能的γ-和α-异氰酸基硅烷反应。
另一种制备硅烷改性聚氨酯的方法是“拜耳法”。EP596360和US6599354记载了通过Michael加成反应由马来酸酯和/或富马酸酯与具有伯氨基的氨基硅烷制得非环的脲衍生物的过程。如此制得的非环的脲衍生物再与含异氰酸酯的聚氨酯-预聚物反应生成硅烷封端的聚氨酯。WO2004/060953和US2004/0122200中阐述，为使如此制得的硅烷封端的聚氨酯具有良好的热稳定性，需要在端部具有环状的含硅烷基的脲衍生物。这可通过用热和酸性催化剂来处理非环的脲衍生物而实现。
US2004/0087752和WO1996/34030记载了由α，ω-羟基二有机硅氧烷、二异氰酸酯和聚醚多元醇反应生成含羟基的聚二有机硅氧烷-氨基甲酸酯-预聚物的聚二有机硅氧烷氨基甲酸酯。US2004/0087752记载了与异氰酸基硅烷接着进行反应生成硅烷改性的聚二有机硅氧烷氨基甲酸酯。
当存在空气湿度时，所述的硅烷改性聚氨酯和聚氨酯共聚物在室温下即已能通过水解并裂解出相应的离去基团(例如醇、酮肟、醋酸等)而被活化。接着发生缩合反应，同时生成Si-O-Si网络。这里的优点是，在硅烷交联过程中不会象传统的氨基甲酸酯交联时那样释放出气态的副产品。因此也就可以尽可能无危险地配制不含异氰酸酯的产品。众所周知，挥发性的异氰酸酯单体有损害健康的嫌疑。根据活性硅烷基团含量和粘结剂结构的不同，该过程中会形成长链聚合物，较大网眼的三维网络或高度交联的体系。根据构造这种硅烷封端的粘结剂的无数种可能性，未交联聚合物的性能(粘度、溶解度等)以及配制的且交联的材料的性能(机械性能如模量、拉伸强度、伸长率等和硬度、通体硬化性、UV稳定性、耐热性、黏附性等)可以在一个很宽的范围内调节。这种硅烷封端的聚氨酯的用途也是相应五花八门的。其可制备弹性体、密封剂、粘结剂、弹性粘结剂、硬质和软质泡沫，各种各样的涂覆体系(颜料和涂漆)、模型材料(例如用于牙医学应用)、铸造材料(例如在汽车业内)和平整材料(例如建筑应用)、地面铺层等。这些产品可以多种方式应用，例如刷涂、喷雾、浇铸、压制等。
所述的硅烷改性的聚氨酯的特点还在于有着极其宽广的原料基础。没有其他任何一项技术象此技术一样，可以将短链和长链的、直链和支化的原料产品相互结合起来，使得能够配制得到很软且具有拉伸能力的密封剂或者固体弹性的粘结剂。与此相应地，应用领域也是很宽的，这种应用从建筑业、工业和手工业中的传统的密封目的出发而延伸到家庭应用，并且最后可用于条件苛刻的弹性粘结剂中。
所述的硅烷改性的聚氨酯和二有机硅氧烷-氨基甲酸酯聚合物的缺点是，含有必须通过如光保护剂(例如HALS＝位阻胺光稳定剂)和抗氧化剂(例如基于酚类物质的)的添加剂来耐受紫外光和诸如加热的气候影响，从而加以稳定的有机聚合物基本框架。这些稳定剂会对聚合物性能产生消极影响；另外，其在聚合物中的含量也会随着时间而由于分解和排出而下降。该聚氨酯的特征还在于其在基本框架中具有-NH-CO-O-基团。聚氨酯的所有形式都容易由于氧化作用而发生化学降解，而这首先是导致泛黄并接着导致机械性能的损失。聚氨酯的化学降解通常会伴随着刺激和呛人的气味。聚氨酯发泡体基本上会比聚氨酯固体分解得更快，因为对于氧化反应它能提供实质上更大的表面积。如果通入空气或氮气来形成泡沫，则这种过程部分地在生产过程中就已经发生。氧化作用是最为重要的降解机理，但是聚氨酯也可由于水解反应而分解。水解作用导致聚氨酯的机械性能损失。对于基于聚酯制得的聚氨酯，水解尤其会由于碱的作用而发生。该过程中会发生酯基团的皂化。当链中的酯桥被打断时，就会形成新的醇基和羧基。后者会起到催化进一步水解反应的作用。聚醚基的聚氨酯由于酸而水解。热分解反应则由于氧和湿气而得到加强。原则上，聚酯聚氨酯比聚醚聚氨酯更稳定。高的空气湿度会进一步促进光致老化作用。聚氨酯在这方面与其他塑料相比特别脆弱，因为其中包含的氨基是光敏性的。通常，由于制备过程而会在聚合物结构内另外存在叔胺。在氧的作用下，光化学降解过程中会形成氢过氧化物，其在UV和短波长的VIS中均有吸收作用。聚氨酯的光稳定性取决于其制备成分：因此，由芳族异氰酸酯制得的聚氨酯认为是特别不稳定的。另外，在塑料中，聚氨酯在微生物侵害方面也是一个特例。由于其含氮量较高，因此其对于微生物有着诱惑。
本发明的任务是提供一种湿气硬化性粘结剂，其应具有良好的存储稳定性并且在交联/硬化之后具有更好的光稳定性、特别是紫外光稳定性，和耐候性以及同时具有良好的物理性能。此外，该粘结剂也应能顺畅地交联并在不同的基底上表现出良好的黏附性。另外，本发明的目的也在于制备具有较高的使用者接受度且生态上无害的粘结剂。
发明概述
该任务可通过一种湿气硬化性粘结剂来解决，其包括：
(i)硅烷改性的聚氨酯和
(ii)硅烷改性的丙烯酸酯聚合物。
该粘结剂可以在存在湿气的条件下通过形成硅氧烷网络而硬化。
此外，本发明还提供了一种用于制备本发明湿气硬化性粘结剂的试剂盒，其中所述的试剂盒含有相互分离的上述成分(i)和(ii)，优选分别隔绝空气地封装。
此外，本发明也提供一种制备本发明的湿气硬化性粘结剂的方法，其中该方法包括混合成分(i)和(ii)。
另外，本发明还提供上述成分(i)和上述成分(ii)的应用，用于制备单组分或双组分的弹性体、密封剂、粘结剂、弹性粘结剂、硬质和软质的发泡体、涂覆体系如油漆或涂料、模制材料、浇铸材料和平整材料、地面铺层等。
另外，本发明还提供一种经湿气硬化的粘结剂，其是通过在含湿气的气氛中硬化本发明的湿气硬化性粘结剂而得到的。
现已惊奇地发现，当向湿气硬化性粘结剂中混入硅烷改性的丙烯酸酯聚合物时，基于硅烷改性聚氨酯的湿气硬化性粘结剂的热稳定性和光稳定性和因此的耐候性就都会改善。在湿气的影响下，硅烷改性的丙烯酸酯聚合物可以与硅烷改性的聚氨酯以及与其本身交联。同时，本发明的粘结剂在硬化之后具有与传统的仅只基于硅烷改性聚氨酯的粘结剂相比相当的良好或更好的物理性能。本发明的另一优点在于，成分(i)和(ii)可卓越地相互兼容并且在很宽的混合范围内形成稳定的组合物。
优选在所得粘结剂的合适的配剂中，成分(i)和(ii)的混合可以带来从软质直至中等固态的、良好硬化性和耐候的材料或产品。另外，在硬化如此制得的粘结剂10至30min时可以得到一种黏附的状态，就类似于含溶剂的粘结剂中所公知的那样。在该状态时，可以将两个薄涂有如此制得的粘结剂的基材相互接合，从而使它们相粘结。起先它们只是物理相粘。在部件接合之后也会进一步发生交联。在完全硬化之后，从前的接缝位置在外观上和机械性能上都与其他的粘结剂无法区分并且具有很好的耐温性。由于丙烯酸酯聚合物组分有着一定的极性，所以以如此制得的粘结剂配制得的密封剂和粘结剂可很好地适于粘结和密封玻璃。在没有填料和染色材料的条件下可以制得玻璃透明的制剂。其适用于在两块基材界面处应形成视觉上不易察觉的粘结、密封或浇铸点的应用场合中。
本发明的湿气硬化性粘结剂是可简单制备、快速交联的，具有很好的存储稳定性，可耐受紫外光和气候影响，在不同的基底上粘结非常良好，在硬化时只有很少的气味污染，可以很少量的交联催化剂来配制并因此对于工业和建筑业的应用具有卓越的发展前景。
发明详述
制备硅烷改性的丙烯酸酯聚合物
作为硅烷改性的丙烯酸酯聚合物，可以使用硅烷改性的丙烯酸酯共聚物如嵌段共聚物、接枝共聚物、交替共聚物或无规共聚物，在制备过程中会向其中聚合入湿气反应性的硅烷，如烷氧基硅烷。丙烯酸酯聚合物的制备以及硅烷改性的丙烯酸酯聚合物的制备都是公知的。聚合反应可以自由基、离子或金属催化的方式进行。自由基聚合反应需要引发剂(例如AIBN＝偶氮二异丁腈)和调节剂(例如硫醇如巯基硅烷)。用于聚合反应的单体通常是丙烯酸类烷基酯，即丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯，例如MMA＝甲基丙烯酸甲酯、nBMA＝甲基丙烯酸正丁酯或者还有SMA＝甲基丙烯酸十八烷基酯。作为交联剂可以使用多官能团的丙烯酸酯，如TMPTMA＝三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯。交联剂是高反应性、小挥发性的且在分子中具有至少两个可聚合的官能度。基于丙烯酸酯共聚物的聚合粘结剂——通常称为术语合成树脂产品——的制备是丙烯酸烷基酯的一种基本应用。一种特殊情况包括几乎只是由甲基丙烯酸甲酯制得的丙烯酸玻璃。含有常规单体的共聚合物中的聚合物软化温度可以覆盖从-70℃到+110℃的范围。例如在SMA中的长链酯会带来蜡状的聚合物性能。具有支链醇基团的酯可提供具有降低的溶液粘度的聚合物。硅烷改性的丙烯酸酯聚合物单独并不能用于诸如密封剂配制中，因为由此得到的产品可能会过脆。
以下记载一些用于制备丙烯酸酯聚合物的方法，利用该方法通过共聚硅烷可以得到用于本发明的硅烷改性的丙烯酸酯聚合物。
优选制备丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯聚合物，从而获得理想的结构-性能关系。这些聚合方法是例如离子聚合和活性聚合。这些反应允许有目的地构造聚合物结构。利用其可以得到窄分子量分布，确定端基的种类和数目并在制备嵌段共聚物过程中调节嵌段的数目、嵌段长度和嵌段长度的分布。
近几年来，研制出了许多能够实现构造特定分子结构的新型聚合方法。采用金属茂催化剂的聚合反应能实现制得具有窄分子量分布的聚合物，实现均匀的共聚单体分布，控制立构规整度和使用新的共聚单体。同样也可以由非极性和极性的单体制得嵌段共聚物。金属催化的聚合反应的一个例子即是使用Ziegler-Natta催化剂。
自由基聚合反应是最为广泛的制备合成聚合物的方法。特别是诸如LDPE、PVC和PMMA的大规模应用的塑料几乎只是通过自由基聚合制得。自由基聚合是一种链式反应。链引发、链增长和链终止同时地相继进行。作为引发剂可使用一些通过导入能量而形成自由基的化合物，如偶氮化合物或过氧化合物。这些自由基会与单体反应并引发链。在链增长时，在链引发时产生的自由基会在多次加成中使其他单体堆积起来并从而形成聚合物链。自由基是高活性的并且是在化合或歧化的条件下控制扩散度地进行相互反应。另一可能的反应过程是活性中心转移到例如另一条链、单体、溶剂分子或有意使用的诸如巯基化合物如DS MTMO、DS MTEO等的链转移剂上。理想情况下会得到1.5＜PMI＝聚合指数＜2的Schulz-Flory-分布。
活性聚合反应被定义为是一种无不可逆转移反应和终止反应的链式反应，这种反应会产生特定的聚合物。在聚合反应进程中，活性种的浓度和聚合物链的数目是保持恒定的。理想情况下，分子量分布对应的是一种泊送分布。满足这些前提的活性聚合反应可以阴离子方式并有限地以阳离子方式或利用基团转移剂进行。活性聚合反应需要较高的制备成本。因为在活性聚合反应中，在完全反应后链端也总保持活性，所以通过后续添加各种单体可获得嵌段共聚物而通过有目的地添加链终止剂可获得端基官能化的聚合物。将这些方法相结合即能实现构造出许多复杂的聚合物结构，例如星形、梳形和接枝共聚物以及二，三或多嵌段的共聚物。
受控自由基聚合反应是在90年代中期发展出来的并且将诸如单体选择性大和操作简便(例如相对于水和杂质都不敏感)的自由基聚合的优点，与诸如窄分子量分布、构造复杂聚合物结构和能引入特定端基的活性离子聚合反应的优点结合了起来。受控自由基聚合反应这一概念基于的是活性种和休眠种。只有活性种具有聚合反应活性，但两个种处于一种远偏向于休眠、无活性的种这一方的平衡状态。反应种之间的交换是快速而可逆的。结果便是自由基的静态浓度很低。链终止反应相对于增长反应是受到抑制的。因此，终止链的数目小得到可以忽略不计。这种受控的(或者也是“活性的”)自由基聚合反应因此也能如活性离子聚合反应那样实现对聚合反应进程的控制并进而控制聚合物结构。在理想情况下，分子量分布符合泊松分布。最重要的受控自由基聚合反应的方法是ATRP＝原子转移自由基聚合(最重要的催化剂体系是Cu(I)Cl/联吡啶)，SFRP＝稳定自由基聚合反应和RAFT＝可逆加成断裂链转移法。
特别地，ATRP可以用于许多单体上，例如丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。引发剂/催化剂体系的宽范围使得ATRP在诸如温度和溶剂的反应条件的选择上具有很大灵活性。对于大工业应用来说，铜盐的去除是一大成本问题。使用时也可能存在颜色问题。另外在钢制仪器中，铜盐和铁之间会有氧化还原过程。还要应付催化剂固着的问题(例如在硅胶、聚苯乙烯上等)。其他建议是使用可供替代的溶剂如超临界二氧化碳或离子液体。
远螯体(Telechele)是低分子量的(Mn约1000至12000)且具有两个特定且活性的端基的低聚物和/或聚合物。利用其可以制得能用于涂漆、粘结剂和密封剂工业中的特定结构如嵌段共聚物或网络。远螯体可通过使用合适的引发剂、链终止剂或链转移剂或者通过链相似的反应而制得。最为公知的用于制备具有官能度精确为2的远螯体的反应是加聚反应(如聚氨酯、聚脲)、缩聚反应(如聚酰胺、聚碳酸酯、聚酯)和杂环单体(例如环状的酯、碳酸酯、醚)的开环聚合，且适当时还采用含有理想基团的链终止剂。
在自由基聚合反应中，使用“死端”聚合反应来制备远螯体。为此要使用大量过量的带有所需官能基团的引发剂(例如羧酸和羟基远螯体)。如果增长的链相结合是唯一的链终止反应，则就能获得为2的官能度(例如对于苯乙烯、甲基丙烯酸酯等)。但是对于单体如MMA＝甲基丙烯酸甲酯-其中作为链终止反应会出现歧化作用-这种方法就不适合。另一替代方案是可以在存在合适的链转移剂的条件下进行聚合反应(例如CCl4，CBr4，CHCl3，CHBr3，二硫化物、硫代硅烷(例如(RO)3Si-(CH2)3-S2-(CH2)3-Si(OR)3，DS MTMO，DS MTEO等)等)。在第一步中，通过催化量的过氧化或偶氮引发剂来引发链。增长的链无规地与链转移剂反应而例如除去卤素并且所得的自由基又能够引发新的链。这一过程称为“调聚反应”。远螯体也可通过活性离子聚合反应或利用ATRP制得。可用于远螯体制备的ATRP基于卤素原子在引发剂或增长的聚合物链与含过渡金属(例如Cu、Fe、Co、Ru等)的催化剂体系之间的可逆交换。由此可以使自由基浓度保持很低并因此抑制自由基聚合反应的典型链终止反应。利用ATRP可以制得基于丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的且具有比传统聚合方法更窄分子量分布的远螯体。可以使用二官能的引发剂。若引发剂带有两个卤素基团(例如二氯甲苯)，则通过单向或双向的生长可以形成卤素远螯体。通过链相似反应，由卤素端基可以产生许多官能基，例如烷氧基硅烷端基。
可用于本发明的硅烷改性的丙烯酸酯聚合物记载在例如US4333867和US1096898中。
在制备用于本发明的硅烷改性的丙烯酸酯聚合物时，可以根据上述的一种方法使含硅烷基(优选是含烷氧基硅烷基团)的单体如乙烯基、丙烯酰基硅烷或甲基丙烯酰基硅烷与丙烯酸酯单体共聚。用于本发明粘结剂中的硅烷改性的丙烯酸酯聚合物通过共聚具有式(I)的硅烷：
X-(CH2)n-SiR(OR1)p(OR3)q (I)
其中，
X是-CH＝CH2，-O-CO-CHMe＝CH2，或-O-CO-CH＝CH2；
R是取代或未取代的、直链或环状的烷基，取代或未取代的芳基或芳烷基，取代或未取代的烷氧基；肟基，酰氧基，或苯甲酰氨基；
R1是-(CH2-CH2-O)m-R2或-(CH2-CHR’-O)m-R2；
R2是H，取代或未取代的、直链或环状的烷基，或者取代或未取代的芳基或芳烷基；
R3是取代或未取代的、直链或环状的烷基，或者取代或未取代的芳基或芳烷基；
n是0-10，优选0，1或3；
m是1-50，优选5-20；且
p和q为0，1或2；和p+q＝2；
与具有式(II)的丙烯酸酯：
CH2＝CR4-(CO)-OR5 (II)，
其中，
R4是氢，卤素，取代或未取代的、直链或环状的烷基，取代或未取代的芳基或芳烷基，链烯基，羧基，酰氧基，烷氧基羰基，腈基，吡啶基，酰氨基，或缩水甘油氧基；和
R5是氢，卤素，取代或未取代的、直链或环状的烷基或取代或未取代的芳基或芳烷基，
而得到。
另外，在共聚合时还可以使用具有式(III)的烯烃：
CH2＝CR6R7 (III)
其中，
R6是氢，卤素，取代或未取代的、直链或环状的烷基，或取代或未取代的芳基或芳烷基；和
R7是氢，卤素，取代或未取代的、直链或环状的烷基，取代或未取代的芳基或芳烷基，链烯基，羧基，酰氧基，烷氧基羰基，腈基，吡啶基，酰氨基，或缩水甘油氧基。
所得的硅烷改性的丙烯酸酯聚合物优选在聚合物骨架的侧基上含有具有如下式之一的硅烷基：
-(CH2)n-SiR(OR1)p(OR3)q或
-(CO)-O-(CH2)n-SiR(OR1)p(OR3)q
并且R，R1，R2，R3，n，m，p和q如上定义。
基团R的取代或未取代的、直链或环状的烷基可以含有1至10个碳原子，优选1至6个碳原子。直链和环状的烷基对于R来说是优选的，并且它们可以被取代。直链或环状烷基的取代基例子是具有1至6个碳原子的烷基和烷氧基。并且也可以是多重取代的。优选直链或环状烷基未取代或者被单取代。直链烷基的例子是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基。环状烷基的例子是环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
基团R的芳基可以是例如苯基或萘基。芳烷基优选是芳基-C1-6-烷基。芳基或芳烷基的可能的取代基对应着直链或环状烷基的那些，并且这些取代基也可以取代芳基。烷氧基和酰氧基可以含有1至10个碳原子，优选1至6个碳原子。烷氧基和酰氧基的可能取代基对应于直链或环状烷基的那些。
R2和R3的取代或未取代、直链或环状烷基以及取代或未取代的芳基或芳烷基通常对应于对于基团R所描述的那些，且例外的是，取代或未取代、直链或环状的烷基的碳原子数可以是1至20。对于R2特别优选是甲基和正丁基。特别优选R3是甲基。
在硅烷改性的丙烯酸酯聚合物中可以植入不同的具有式(I)的硅烷。式(I)的硅烷的优选例子是MEMO(3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷)、甲基-MEMO(甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷)、ACMO(丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷)、VTEO(乙烯基三乙氧基硅烷)、VTMOEO(乙烯基三(2-甲氧基乙氧基)硅烷)。可以使用多种不同的具有式(I)的硅烷来进行共聚。
在式(II)的丙烯酸酯和式(III)的烯烃中，R4，R5，R6和R7的取代或未取代的、直链或环状烷基，取代或未取代的芳基或芳烷基相互独立地对应于如上对于R2和R3所述的那些。R4，R5，R6和R7的链烯基、酰氧基和烷氧基羰基是相互独立的并且可以具有1至10、优选1至6个碳原子。R4，R5，R6和R7的卤素可以分别相互独立地为氟、氯、溴或碘，且优选为氯和氟。
特别优选R4表示氢和甲基，即式(II)的化合物优选为(甲基)丙烯酸酯。特别优选R5是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丁基、癸基、十二烷基、环己基、十八烷基、苄基、2-羟乙基和2-乙基己基。
式(II)的丙烯酸酯的例子是丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯腈、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸正/异丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸苯甲酯、丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酸十八烷基酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸正/异丁酯、甲基丙烯酸2-乙基己基酯、甲基丙烯酸2-羟乙基酯、甲基丙烯酸苯甲酯、甲基丙烯酸十八烷基酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、丙烯酰胺。这些和其他的丙烯酸酯可以根据所要得到的硅烷改性丙烯酸酯聚合物所需性能的不同而进行选择并且可以相互结合。
式(III)的烯烃的例子是乙烯、丙烯、异戊二烯、丁二烯、氯丁二烯、氯乙烯、偏二氯乙烯、醋酸乙烯酯、苯乙烯、氯苯乙烯、吡啶、2-甲基苯乙烯、二乙烯基苯。这些和其他的烯烃可以根据所要得到的硅烷改性丙烯酸酯聚合物所需性能的不同而进行选择并且可以相互结合。
为共聚以制备硅烷改性的丙烯酸酯聚合物，可以在单体混合物中使用0.1至40重量％、优选0.2至20重量％、特别优选0.2至10重量％且极其优选0.5至2重量％的式(I)的硅烷并且使它们经历共聚反应。式(II)的丙烯酸酯和式(III)的烯烃共同构成共聚反应用混合物的优选至少60重量％、特别优选至少80重量％且极其优选至少90重量％。此外还可以向单体混合物中添加具有超过一个可聚合不饱和键的丙烯酸酯/甲基丙烯酸酯交联剂如TMPTMA＝三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯。
若使用并共聚式(III)的烯烃，则式(II)的丙烯酸酯的含量为至少50重量％、优选至少75重量％且最为优选至少85重量％，以式(II)的单体和式(III)的单体的总量计。
另外，也可以在共聚反应中使用通常已知的调节剂，如胺(例如三乙胺、三丙胺或三丁胺)，卤素化合物(例如氯仿、四氯化碳或四溴化碳)，硫醇(如1-丁基硫醇、1-己基硫醇、1-十二烷基硫醇、乙基二硫化物、苯基二硫化物或丁基二硫化物)，醇(如乙醇、正/异丙醇或正/异/叔丁醇)，巯基硅烷或硫代硅烷(如Si69，优选为MTMO，MTEO(3-巯基丙基三乙氧基硅烷)或甲基-MTMO)。其用量可以在单体混合物中为0.1至40重量％，优选0.2至10重量％，特别优选0.5至5重量％。
作为共聚反应的引发剂可以使用过氧化物(例如苯甲酰过氧化物、苯甲酰过氧化氢、二叔丁基过氧化物、二叔丁基过氧化氢、乙酰过氧化物、月桂基过氧化物、过氧化氢、过硫酸或二异丙基过氧化二碳酸酯)和/或偶氮化合物(如AIBN或取代的AIBN)。
聚合反应可以在惰性溶剂如二乙醚、甲乙醚、甲基纤维素、戊烷、己烷、庚烷、二甲苯、苯、甲苯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等中进行。聚合温度取决于所用的引发剂并且优选在45℃至180℃之间。
单体混合物可以逐份或者连续地添加。这就允许对暖调进行控制。诸如α-和γ-MEMO、甲基-MEMO等的不饱和硅烷插入到丙烯酸酯/甲基丙烯酸酯共聚物骨架中并且当出现有湿气时起到交联位点的作用。机械性能可以例如经由单体混合物、硅烷量和其他的反应参数(例如调节剂的量)来控制。
硅烷改性的聚氨酯的制备和性能
适用于本发明的硅烷改性聚氨酯及其制备方法都是现有技术中已知的(参见导言部分)。优选的聚氨酯是基于聚亚烷基二醇醚(聚氧化烯)或二有机硅氧烷(优选二甲基硅氧烷)作为二醇成分的那些。这些聚氨酯可以制得作为预聚物并且接着进行硅烷改性。硅烷的改性通常发生在直链聚氨酯的端部，从而使得用于本发明中的硅烷改性聚氨酯优选是硅烷封端的聚氨酯。以下描述了多种硅烷改性的聚氨酯及其制备方法。
a)制备具有末端异氰酸酯基团的聚氨酯预聚物和以氨基硅烷或巯基硅烷进行硅烷改性
这里，在第一步中制备NCO-封端的聚氨酯-预聚物，方法是使用过量的异氰酸酯。聚氨酯预聚物可以由OH封端的直链或支化的二醇或三醇(优选直链二醇)与脂族或芳族的多异氰酸酯(优选二异氰酸酯)制得。聚氨酯预聚物也可以由脂族醇或OH封端的直链和/或支化的二醇或三醇与脂族和/或芳族单异氰酸酯或二异氰酸酯组成的混合物制得。该反应在30℃至120℃、优选40℃至100℃、特别优选40℃至80℃的温度范围内进行。并且，可以保持NCO/OH-当量比为1.1∶1至3∶1，优选1.2∶1至1.7∶1，特别优选1.3∶1至1.6∶1。适当时也可以在制备时结合使用聚氨酯化学工业中已知的胺类或金属有机催化剂(例如记载在US5554709、US4857623和US6498210中的那些)。
利用所得的含有异氰酸酯端基的聚氨酯预聚物，就可以通过与式(IV)的硅烷的反应而得到硅烷改性的聚氨酯：
Y-A-SiR’(OR11)p(OR13)q (IV)
其中
Y是-SH，-NHR14，-(NH-CH2-CH2-)r-NHR14；
A是具有1至10个碳原子的直链亚烷基，其可以被一个或多个基团R’取代；
R’是取代或未取代的、直链或环状烷基，取代或未取代的芳基或芳烷基，取代或未取代的烷氧基；肟基，酰氧基或苯甲酰氨基；
R11是-(CH2-CH2-O)m-R12或-(CH2-CHR’-O)m-R12；
R12是氢，取代或未取代的、直链或环状烷基或者取代或未取代的芳基或芳烷基；
R13是取代或未取代的、直链或环状烷基或者取代或未取代的芳基或芳烷基；
R14是氢，取代或未取代的、直链或环状烷基，取代或未取代的芳基或芳烷基或者-A-SiR1(OR11)p(OR13)q；
m是1-50，优选5-20；
p和q各自为0，1或2；且p+q＝2；
r是1至5，优选为2。
这里，基团Y可以与末端的-NCO基团反应，其中可得到例如含有下式之一的端基的聚氨酯：
-NH-CO-S-A-SiR’(OR11)p(OR13)q
-NH-CO-NR14-A-SiR’(OR11)p(OR13)q
只要没有其他说明，对于由基团R’，R12和R13所定义的基团适用如上对于R，R2或对于R3所述的相同的优选实施方式。R12特别优选是甲基。R13特别优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基或正丁基。对于R14的取代或未取代、直链或环状烷基并且对于取代或未取代的芳基或芳烷基，只要没有其他说明，也适用如上所述的相同的实施方式。R14最优选为甲基或正丁基。
对于Y，优选为仲氨基-NHR14。R14优选是具有1至20(优选1至10、更有选1至6)个碳原子的取代或未取代、直链或环状烷基，取代或未取代的苯基或苯烷基或者-A-SiR’(OR11)p(OR13)q。苯烷基可以是苯基-C1-6-烷基，优选是苯基-C1-3-烷基如苄基。当R14为-A-SiR’(OR11)p(OR13)q时，Y优选是-NHR14。当式(IV)的化合物含有两个-A-SiR’(OR11)p(OR13)q基团时，其中定义的基团可以相同或相互不同。
优选的一组其中R14是-A-SiR’(OR11)p(OR13)q的式(IV)化合物是，其中A为具有1至6、特别优选1至3个碳原子的直链亚烷基的那些，例如式HN[-CH2-CH2-CH2-SiR’(OR11)p(OR13)q]2和HN[-CH2-SiR’(OR11)p(OR13)q]2所表示的一组。这些化合物的例子是γ-和α-二-AMMO(AMMO是3-氨丙基三甲氧基硅烷)和二-AMEO(AMEO是3-氨丙基三乙氧基硅烷)。
A优选是-(CH2-)s-且s＝1至10，优选1或3；或者-(CH2-CHR’-CH2)-，其中R’具有如上的相同含义。
硅烷改性的聚氨酯优选是不含金属的硅烷改性的聚氨酯，即上述的硅烷改性作用优选在没有金属催化剂存在的条件下进行，从而避免产品中的痕量金属。这种不含金属的硅烷改性聚氨酯详细记载在EP1245602中。EP1245602的内容应引入在此。
为了例如能适于密封剂，硅烷改性聚氨酯要具有250至60000、优选300至40000、特别优选1000至30000的分子量。为此可以使用例如在KOH法中制得的且分子量为1500至2000的聚醚二醇来制备NCO封端的聚氨酯预聚物。但是这种预聚物的特点是粘度相对较高。配制制剂具有操作难度并且应例如通过添加软化剂和少量的填料来进行弥补。另一方法是使用具有很低不饱和度的高分子聚醚二醇(Acclaim)，其例如可在金属氰化物法中制得(参见US5227434、WO2004/060953和DE19849817)。优选使用基于环氧丙烷且分子量为100至20000、优选500至15000、特别优选1000至12000的多元醇。合适的多元醇是例如聚氧化烯烃二醇(特别优选聚氧乙烯、聚氧丙烯和聚氧丁烯)、聚氧化烯烃三醇、聚四亚甲基二醇、聚己内酯二醇和三醇和类似的化合物。其他可用的多元醇是例如四元醇、五元醇、六元醇、烷氧基化的双酚或多酚、糖和糖衍生物(例如山梨醇、甘露醇、季戊四醇)或者还有Poly bd聚合物。对于本发明，聚氨酯分子可以含有超过两个或多个不同的二醇成分。另外，还可以使用由多种类型的聚氨酯组成的混合物，其中不同类型的聚氨酯基于不同的二醇成分。
作为可用于制备聚氨酯预聚物的异氰酸酯，可以使用现有技术的脂族、脂环族和/或芳族的二异氰酸酯且优选的异氰酸酯含量为20至60重量％。作为异氰酸酯可以使用2，4-二异氰酸基甲苯，其与以混合物计优选不超过35重量％的2，6-二异氰酸基甲苯形成的工业混合物、4，4’-二苯基甲基二异氰酸酯、1-异氰酸基-3，3，5-三甲基-5-异氰酸基甲基环己烷(IPDI＝异佛尔酮二异氰酸酯)、二-(4-异氰酸基环己基)甲烷、1-异氰酸基-1-甲基-4-(3)-异氰酸基甲基-环己烷、1，3-二异氰酸基-6-甲基环己烷、任选还混以1，3-二异氰酸基-2-甲基环己烷。显然，也可使用上述异氰酸酯的混合物。还可使用数量众多的含有2，4和4，4’-异构体的液态二苯基甲基二异氰酸酯(例如DesmodurN)。优选可使用由2，4-和4，4’-二苯基甲基二异氰酸酯(MDI)组成的混合物，例如MonodurML。
b)具有末端羟基的聚氨酯预聚物的制备和用异氰酸基硅烷进行的硅烷改性作用
这里，在第一步中制备OH-封端的聚氨酯-预聚物，方法是使用不足量的异氰酸酯。如方法a)，聚氨酯预聚物可以由OH封端的直链和/或支化的二醇或三醇(优选直链二醇)与脂族和/或芳族的二异氰酸酯制得。聚氨酯预聚物也可以由脂族醇如OH封端的直链和/或支化的二醇和/或三醇与由脂族和/或芳族的单异氰酸酯或二异氰酸酯组成的混合物制得。该反应可在30℃至120℃、优选40℃至100℃、特别优选50℃至80℃的温度范围内进行。并且，应保持OH/NCO当量比为1.1∶1至3∶1，优选1.2∶1至1.7∶1，特别优选1.3∶1至1.6∶1。适当时也可以在制备时结合使用聚氨酯化学工业中已知的胺类或金属有机催化剂(例如记载在US4345054、WO2002/068501、WO2004/060953和US2004/0181025中的那些)。
在第二步中，接着用下式(V)的异氰酸基硅烷对所得的OH封端的聚氨酯预聚物进行硅烷改性：
OCN-A-SiR’(OR11)p(OR13)q (V)
其中
A是具有1至10个碳原子的直链亚烷基，其可以被一个或多个基团R’取代；
R’是取代或未取代的、直链或环状烷基，取代或未取代的芳基或芳烷基，取代或未取代的烷氧基；肟基，酰氧基或苯甲酰氨基；
R11是-(CH2-CH2-O)m-R12或-(CH2-CHR’-O)m-R12；
R12是氢，取代或未取代的、直链或环状烷基，或者取代或未取代的芳基或芳烷基；
R13是取代或未取代的、直链或环状烷基，或者取代或未取代的芳基或芳烷基；
R14是氢，取代或未取代的、直链或环状烷基，取代或未取代的芳基或芳烷基，或者-A-SiR1(OR11)p(OR13)q；
m是1-50，优选5-20；
p和q分别为0，1或2；且p+q＝2；
r是1至5，优选为2。
其中，可以得到具有下式所示端基的硅烷改性的聚氨酯：
-O-OC-NH-A-SiR’(OR11)p(OR13)q。
只要没有其他说明，对于基团R’，R12和R13就适用如上a)中所定义的相同的优选实施方式。对于取代或未取代、直链或环状烷基同样也适用上述的相同的优选实施方式。
A优选是-(CH2-)s-且s＝1至10，优选1或3；或者-(CH2-CHR’-CH2)-，其中R’具有如上的相同含义。
为了例如能适于密封剂，硅烷改性聚氨酯要具有250至60000、优选300至40000、特别优选1000至30000的分子量。为此可以使用例如在KOH法中制得的且分子量为1500至2000的聚醚二醇来制备NCO封端的聚氨酯预聚物。但是这种预聚物的特点是粘度相对较高。配制制剂具有操作难度并且应例如通过添加软化剂和少量的填料来进行弥补。另一方法是使用具有很低不饱和度的高分子聚醚二醇(Acclaim)，其例如可在金属氰化物法中制得(参见US5227434、WO2004/060953和DE19849817)。优选使用基于环氧丙烷且分子量为100至20000、优选500至15000、特别优选1000至12000的多元醇。合适的多元醇是例如聚氧化烯烃二醇(特别优选聚氧乙烯、聚氧丙烯和聚氧丁烯)、聚氧化烯烃三醇、聚四亚甲基二醇、聚己内酯二醇和三醇和类似的化合物。其他可用的多元醇是例如四元醇、五元醇、六元醇、烷氧基化的双酚或多酚、糖和糖衍生物(例如山梨醇、甘露醇、季戊四醇)或者还有Poly bd聚合物。
作为可用于制备聚氨酯预聚物的异氰酸酯，可使用如上面对方法a)中所述的那些。
众所周知，α-硅烷(例如OCN-CH2-Si(OR)3)比γ-硅烷(例如OCN-CH2-CH2-CH2-Si(OR)3)更具有反应性并因此反应和交联得更快。但α-硅烷的更高的反应性也制约带来了硅烷或如此制得的硅烷改性或硅烷封端聚氨酯的较低的存储稳定性(形成二聚物或三聚物)。
c)制备具有末端异氰酸酯基的聚氨酯预聚物并接着根据“拜耳法”进行硅烷改性作用
如方法a)所述地制备具有末端异氰酸酯基团的聚氨酯预聚物。接着使如此制得的NCO封端预聚物与可由马来酸酯和/或富马酸酯和具有伯氨基的氨基硅烷通过Michael加成反应得到的非环脲衍生物反应，该反应得到硅烷改性的聚氨酯。“拜耳法”尤其记载在EP596360和US6599354中。WO2004/060953和US2004/0122200中论述了为了使如此制得的硅烷封端的聚氨酯具有良好的热稳定性，就需要在端部有环状的含硅烷基团的脲衍生物。这可通过用加热和酸催化剂对非环的脲衍生物进行处理而得到。
关于用于制备聚氨酯预聚物的二醇和异氰酸酯的内容参见方法a)和b)中的论述。
根据方法a)至c)制得的硅烷改性聚氨酯在市场上可以例如作为DesmosealLS 2237(Bayer AG)，Polymer ST 50(Hanse Chemie GmbH)，PermapolMS(Courtaulds Coatings Incorporated)或WSP725-80(Witton Chemical Company)购得。它们实现了硅烷改性聚氧化烯烃的供货。此商品的供货商是诸如Kaneka公司(MS PolymerS203H和S303H)和Asahi Glass(ExcestarS2410和S2420)。
d)制备硅烷改性的二有机硅氧烷氨基甲酸酯聚合物
硅酮和聚氨酯在很大范围内是互补的。聚氨酯通常具有很好的机械性能，硅酮则特别在低温下保持其弹性。另外，硅酮还是拒水的。在……中记载了NCO封端的聚氨酯硅酮预聚物与氨基硅烷的反应。
具有末端异氰酸酯基团的聚氨酯预聚物可以通过过量的异氰酸酯与α，ω-OH-聚二有机硅氧烷的反应而得到。α，ω-OH-聚二有机硅氧烷中的有机基团优选是具有1至6、更优选1至3个碳原子的直链烷基。特别优选的是α，ω-二羟基聚二甲基硅氧烷。另外还可使用多元醇。这些聚氨酯预聚物可以用氨基硅烷或巯基硅烷、优选用仲γ-或α-氨基硅烷或者γ-或α-巯基硅烷进行硅烷改性。
具有末端羟基的聚氨酯预聚物可以通过不足量的异氰酸酯与α，ω-OH-聚二有机硅氧烷的反应而得到。另外，还可以使用多元醇。该聚氨酯预聚物可以用异氰酸基硅烷、优选用γ-或α-异氰酸基硅烷进行硅烷改性。
该方法记载在例如US2004/0087752和WO1995/21206中。
制备本发明的湿气硬化性粘结剂
本发明的湿气硬化性粘结剂可以通过简单地物理混合硅烷改性的聚氨酯(i)和硅烷改性的丙烯酸酯聚合物(ii)而制得，例如基于50重量％的硅烷改性聚氨酯(i)对50重量％硅烷改性丙烯酸酯聚合物(ii)的固含量。硅烷改性聚氨酯(i)对硅烷改性丙烯酸酯聚合物(ii)的混合比例从99∶1重量％直至1∶99重量％。优选的混合比例为10∶90至90∶10重量％，更优选20∶80至90∶10重量％。最为优选的混合比例是(i)比(ii)为65∶35至90∶10重量％。
为减小湿气硬化性粘结剂的粘度，可以添加例如基于Mesamoll、脂族和/或芳族的烃、邻苯二甲酸酯(例如DIUP、DIDP、DIOP等)、聚氧化烯烃、羧酸酯(例如己二酸酯、癸二酸酯等)等的软化剂。优选添加1至60重量％的软化剂，特别优选5至20重量％的软化剂，以全体混合物计。为避免由于水解和缩合而发生预交联，还可以添加水捕捉剂，例如基于硅烷(如VTMO(乙烯基三甲氧基硅烷)、VTEO(乙烯基三乙氧基硅烷)、6490、Si(OEt)4、HMDS等)、基于氧化物(如CaO)、基于异氰酸酯等的那些。优选添加0.1至10重量％的水捕捉剂、特别优选添加0.2至1.5重量％的水捕捉剂，以湿气硬化性粘结剂的全体混合物计。
利用该新型粘结剂可以制成单组分和双组分的弹性体、密封剂、粘结剂、弹性粘结剂、硬质和软质的发泡体、各种涂覆体系(颜料和涂漆)、模型材料(例如用于牙医学应用)、铸造材料(例如在汽车业内)和平整材料(例如建筑应用)、地面铺层等。这些产品可以多种方式应用，例如刷涂、喷雾、浇铸、压制等。优选用这种新型粘结剂制备胶粘剂和密封剂以及弹性胶粘剂。
本发明粘结剂的制剂中的其他常规组分是溶剂、填料、颜料、软化剂、稳定剂、水捕捉剂、粘结促进剂、触变剂、交联催化剂、发粘剂(增稠剂)等。
为减小粘度可以使用溶剂，例如芳族烃(如甲苯、二甲苯等)、酯(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯、醋酸溶纤剂等)、酮(如甲乙酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮等)等。在自由基聚合反应中即已可添加溶剂。
本发明的粘结剂配制时可以是填充或不填充的。作为填料可以使用增补填料以及增强填料。增补填料可以超过总制剂的50重量％。优选是基于100重量份的粘结剂有350重量份的填料，特别优选基于100重量份的粘结剂有50至150重量份的填料。经过表面处理和/或未经表面处理的增补和增强填料是诸如，天然和沉淀的白垩(例如Imerseal，Carbital，Omyabond，Omya BLR3，Reverte，Winnofil，Socal，Hubercarb，Ultra Pflex，Hi Pflex等)，碳黑(如Corax，Black Pearls等)，硅酸(熔融和/或沉淀的和/或煅烧的)，例如Cab-O-Sil、Aerosil等，氧化铝(还有煅烧氧化铝)，煅烧混合氧化物(例如SiO2/Al2O3/Fe2O3)，玻璃纤维，硅酸铝(如高岭土、烧结高岭土、粘土、滑石、钙硅石等)、氢氧化铝、氢氧化镁、石英、方石英、硫酸钡、玻璃珠、沸石、氧化锌、霞石、层状硅酸盐(如膨润土/粘土等)、长石、白云石、碳酸镁、金属粉末(例如锌、铁、铝等)和类似的填料。含有煅烧氧化物(例如Aerosil)的制剂可以带来透明的产品。
颜料可以是有机或者无机来源的(例如二氧化钛，还有煅烧二氧化钛，铝基效果颜料如Eckart或Silberilne，偶氮类颜料等)。组配制剂中的颜料含量优选为0至80份，以100重量份的粘结剂计，特别优选0至20重量份。
作为例如用以积极影响产品性能或者用以改善填料与粘结剂的相容性(例如用以实现更高的填充度)的软化剂，可以采用通用的邻苯二甲酸酯(例如Jayflex，Palatinol等，邻苯二甲酸二丁酯，邻苯二甲酸二庚酯，二-2-乙基己基邻苯二甲酸酯，邻苯二甲酸二异辛基酯，邻苯二甲酸二异癸酯，邻苯二甲酸二异十一烷基酯等)，脂族二羧酸酯(例如己二酸二辛酯、癸二酸二辛酯等)，聚烷撑二醇酯(例如Bezoflex50和400等，二苯甲酸二甘醇酯，二苯甲酸三甘醇酯等)，氯代烃，烃油(例如烷基联苯，部分氢化的三联苯等)，Mesamoll，Novares，环氧化的大豆油(例如FlexolEPO)，或者它们的混合物。软化剂在自由基反应过程中即可添加。为改善填料/软化剂相容性和达到可操作的粘度，在配制过程中可以采用分散助剂(例如Dispex，低粘度聚丙烯酸酯等)。制剂中软化剂含量优选为5至150重量份，以100重量份的粘结剂计，且特别优选为30至100重量份。
同样还可配制入诸如紫外光稳定剂和/或抗氧化剂的稳定剂。通常且优选以100重量份粘结剂计有0至30重量份，特别优选0至10重量份。稳定剂例如可以从Great Lakes和Ciba Specialty Chemicals公司以商品名Anox20和Uvasil299 HM/LM或Irganox1010和1076和Tinuvin327，213和622LD购得。
水捕捉剂/干燥剂可以是诸如CaO等的无机氧化物、沸石和/或单体、低聚和/或共低聚的硅烷，例如DYNASYLAN，Silquest，DYNASIL等。优选使用VTMO、MTMS、6490和/或DYNASILA。不含水捕捉剂/干燥剂的存储稳定的产品制剂制约了填料和颜料的预干燥。通常且优选相对于100重量份粘结剂使用0至20重量份，特别优选0至10重量份。
作为粘结促进剂可以使用通用的单体和低聚的有机硅烷如DYNASYLAN，Geniosil，Silquest和DYNASIL(Degussa AG)，优选α-和γ-AMEO，-AMMO，-DAMO，-1411，-TRIAMO，-1505等，且特别优选α和γ-AMMO，1146，α和γ-GLYMO等或者它们的混合物。粘结促进剂会影响交联产品的硬度。也可以不配制粘结促进剂。在涂覆产品之前推荐对基材施以底漆。作为粘结促进剂也可以采用环氧化物、酚醛树脂、钛酸盐、锆酸盐、芳族多异氰酸酯等。通常且优选相对于100重量份粘结剂采用0至20重量份，特别优选0至5重量份。
作为触变剂(“抗塌陷”)可以采用微晶聚酰胺蜡(例如Disparlon，Crayvallac，Thixatrol等)，硅酸(例如Aerosil，Cab-O-Sil，HDK等)，氢化蓖麻油(例如CasChem公司的Casterwax，Rheox公司的Thixcin等)，金属皂(例如硬脂酸钙、硬脂酸铝、硬脂酸钡等)，表面处理过的粘土和高岭土等。根据所用的填料也可以不配制入触变剂。制剂中触变剂的含量为相对于100重量份优选为0至50重量份，特别优选0至15重量份。
交联催化剂是通用的有机锡-、铅-、汞-和铋催化剂，例如二月桂酸二丁基锡(例如来自BNT Chemicals GmbH)，二乙酸二丁基锡，二酮化二丁基锡(如Acima/Rohm+Haas公司的Metatin740)，二马来酸二丁基锡，环烷酸锡等。还可以采用诸如二月桂酸二丁基锡的有机锡化合物与硅酸酯(如DYNASILA和40)的反应产物作为交联催化剂。除此外也可以是钛酸酯(例如四丁基钛酸酯、四丙基钛酸酯等)，锆酸酯(例如四丁基锆酸酯等)，胺(例如丁胺、二乙醇胺、辛胺、吗啉、1，3-二氮杂二环[5.4.6]十一碳烯-7(DBU)等)或者它们的羧酸盐，低分子量聚酰胺，氨基有机硅烷，磺酸衍生物和它们的混合物。交联催化剂在制剂中的含量为相对于100重量份的粘结剂优选0.01至20重量份，特别优选0.01至10重量份。
对于诸如压敏胶可以添加作为增粘剂的物质。可以是例如树脂酸酯(松香、Terpentin等)、酚醛树脂、芳族烃树脂、二甲苯酚树脂、香豆素树脂、石油树脂、低分子量的聚苯乙烯、分子量为约1000至3000的1，2-聚丁二烯，还可以是羟基封端的、Polyvest，PolyoilLCB 110和LCB130等。作为压敏胶的基材可以考虑例如带材、片材、箔片、标签等。其中可以将压敏胶原位地、作为溶液(例如分散液、乳液等)、作为热熔体等形式在室温或者更高温度下，例如在存在水或空气湿度的条件下涂覆于诸如纸张、织物、纺织品、金属箔片、塑料箔片、玻璃纤维增强塑料等基材上。制剂中增粘剂的含量为相对于100重量份的粘结剂优选为0至100重量份，特别优选为0至50重量份。
实施例
实施例1：
根据方法a)的硅烷改性聚氨酯：聚合物1
1.制备NCO-聚氨酯预聚物
在一个1l的带有搅拌器、温度计和回流冷却器的夹套三颈烧瓶中并于氮气氛下预置入69.1g(0.28mol)液态4，4’-二苯基甲基二异氰酸酯和736.9g(0.18mol)平均分子量为4000的聚丙二醇(NCO/OH之比约1.5)。加热至50℃并添加50ppm的二丁基锡二月桂酸酯(重量份以总重量计)作为催化剂。加热到75℃并在该温度下搅拌混合物足够长的时间，直至达到计算的0.9％(重量份以总重量计)的游离NCO基团的程度。游离NCO基团的百分比含量可以例如通过滴定(ASTM D2572)或IR光谱来确定。
2.用仲γ-氨基硅烷进行的硅烷改性作用(例如DYNASYLAN1189)
在75℃下，向1.中制得的NCO聚氨酯预聚物中添加45.2g(0.19mol)的仲g-氨基硅烷正丁基氨基丙基三甲氧基硅烷、DYNASYLAN1189(MG 235g/Mol)。接着在2h内冷却到室温并得到硅烷封端的聚氨酯(聚合物1)。NCO含量为0％(IR光谱)。
实施例2：
根据方法b)的硅烷改性聚氨酯：聚合物2
3.制备OH-封端的聚氨酯预聚物
在一个1l的带有搅拌器、温度计和回流冷却器的夹套三颈烧瓶中并于氮气氛下预置入15.6g(0.07mol)液态异佛尔酮二异氰酸酯(MG222g/mol)和500g(0.06mol)平均分子量为8000的聚丙二醇(NCO/OH之比约1.2)。加热至50℃并添加二丁基锡二月桂酸酯(50ppm)作为催化剂。加热到100℃并在该温度下搅拌保持混合物1h。然后冷却到60℃。
2.利用α-异氰酸基硅烷进行的硅烷改性作用
在60℃下，向着1.中制得的OH-封端的聚氨酯预聚物中添加24.6g(0.14mol)的
异氰酸酯硅烷异氰酸基甲基三甲氧基硅烷(MG177g/mol)并在该温度下搅拌1h。接着在2h内冷却到室温。并得到硅烷封端的聚氨酯(聚合物1)。NCO含量为0％(IR光谱)。
实施例3
根据方法c)的硅烷改性聚氨酯：聚合物3
作为比较例，这里参考的是Bayer AG公司的市售产品DesmosealLS 2237。
实施例4
根据方法d)的硅烷改性聚氨酯：硅烷改性聚二有机硅氧烷氨基甲酸酯：聚合物4
1.制备OH-封端的聚二有机硅氧烷氨基甲酸酯预聚物
在一个1l的带有搅拌器、温度计和回流冷却器的夹套三颈烧瓶中并于氮气氛下预置入42.6g(0.10mol)平均分子量为425的聚丙二醇和423.6g(0.21mol)平均分子量为2000的α，ω-二羟基聚二甲基硅氧烷。加热至60℃并添加二丁基锡二月桂酸酯(50ppm)作为催化剂。加热到90℃并边搅拌边逐滴加33.4g(0.15mol)的液态异佛尔酮二异氰酸酯(MG222g/mol)。搅拌2h后冷却到室温，并得到OH封端的聚二有机硅氧烷氨基甲酸酯。
2.利用γ-异氰酸基硅烷进行的硅烷改性作用
在60℃下，向着1.中制得的OH-封端的聚二有机硅氧烷氨基甲酸酯预聚物中添加74.2g(0.36mol)的γ-异氰酸酯硅烷异氰酸基丙基三甲氧基硅烷(MG205g/mol)并在该温度下搅拌2h。接着在2h内冷却到室温，并得到硅烷聚二有机硅氧烷氨基甲酸酯(聚合物4)。
实施例5
硅烷改性的丙烯酸酯聚合物：聚合物5
在室温下混合256g(2.0mol)丙烯酸正丁酯(MG128g/mol)，13.3g(0.13mol)甲基丙烯酸甲酯(MG100g/mol)，68.8g(0.2mol)甲基丙烯酸十八烷基酯(MG339g/mol)，7.0g(0.03mol)DYNASYLANMEMO(3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷，MG 248g/mol)，7.4g(0.04mol)DYNASYLANMTMO(3-巯基丙基三甲氧基硅烷，MG196g/mol)和0.5g AIBN(α，α’-偶氮二异丁腈)。在氮气氛下，将60g该混合物预置入一个1l的带有搅拌器、温度计和回流冷却器的夹套三颈烧瓶中并加热到70℃。聚合反应开始之后，粘度和温度升高。混合物的剩余部分此时在3小时之内计量添加并在70℃下再搅拌1h。冷却至室温之后，得到黏性的无色液体(约45000mPas)。聚合反应产率为≥98％。
实施例6
制备湿气硬化性粘结剂
使在实施例1至4中制得的聚合物1，2，3和4分别与硅烷改性的丙烯酸酯聚合物(聚合物5)按照70重量％对30重量％和90重量％对10重量％的用量比，在排除湿气并于50℃条件下密切混合1h，并接着冷却到室温。测试在排除湿气条件下存放后的相容性。
| 混合比 | 粘结剂：聚合物 | 存放之后的外观 | ||
| 1h/50℃ | 24h/50℃ | 14天之后/50℃ | ||
| 70∶3070∶3070∶3070∶3090∶1090∶1090∶1090∶10 | 1+52+53+54+51+52+53+51+5 | 澄清澄清澄清澄清澄清澄清澄清澄清 | 澄清澄清澄清半透明澄清澄清澄清澄清 | ＜10％浑浊＜10％浑浊＜10％浑浊约＜15％浑浊＜5％浑浊＜5％浑浊＜5％浑浊＜10％浑浊 |
结果表明，聚合物1，2，3和4与丙烯酸酯聚合物聚合物5有着良好的相容性和兼容性。得到了一种存放稳定的湿气硬化性粘结剂。
实施例7
湿气硬化性粘结剂的配制和性质
使聚合物3与聚合物5按照90重量％对10重量％的用量比在湿气排除和50℃的条件下密切混合1h并接着冷却到室温。在行星混合器(Molteni Labmax)中预置入100重量份的该粘结剂混合物和100重量份的白垩(Carbital110S)、6重量份的煅烧硅酸、40重量份的软化剂(DIDP)和少量的乙烯基硅烷干燥剂(DYNASYLANVTMO＝乙烯基三甲氧基硅烷)。将混合物加热到80℃并在真空下彻底混合2h。接着冷却到40℃并添加1.5重量份的氨基硅烷粘结促进剂(DYNASYLANAMMO＝3-氨基丙基三甲氧基硅烷)、2重量份的乙烯基硅烷干燥剂和0.06重量份的交联催化剂(Metatin740)。在40℃非真空条件下混合1h并接着在＜5mm Hg柱条件下脱气5分钟。接着填装入筒中。
该制剂的物理性能根据ASTM D 412和D624来确定。
拉伸强度： 239psi＝1.6MPa
杨氏模量： 198psi＝1.4MPa
断裂伸长： 140％
撕裂强度： 22Ibs/in
硬度Shore A： 51
在铝上的湿粘结： 11Ibs/in，100％粘性损失
在玻璃上的湿粘结：13Ibs/in，80％粘性损失
实施例8
热稳定性
使硅烷改性的聚合物1与硅烷改性的聚合物5按照80重量％对20重量％的用量比在排除湿气和50℃的条件下密切混合1h并接着冷却到室温。然后使如此制得的混合物和与其分开的硅烷改性聚氨酯1中混入1.5重量份的氨基硅烷粘结促进剂(DYNASYLANAMMO)和0.06重量份的交联催化剂(Metatin740)并在23℃和50％的相对空气湿度下交联14天。将经交联的粘结剂置于80℃的通风干燥柜中一周并在存放之前和存放之后以Minolta公司的ChromameterCR 300确定颜色的变化。
交联粘结剂的颜色变化指数(参比值1.97)：
含有聚合物1和聚合物5的粘结剂制剂(重量比80∶20)：
存放前： 2.5
存放后： 4.9
含有聚合物1的粘结剂制剂：
存放前： 4.0
存放后： 8.6
基于聚合物1的经交联的粘结剂的耐温性(这里是变黄趋势)由于添加了聚合物5而得到了改善。
实施例9
紫外线稳定性
根据ASTM C 794来进行拉伸剥离试验(剥离粘性)。用异丙醇、去污剂去矿化的水清洁所选的基材玻璃并将其空气干燥。粘结剂1与粘结剂5按照80重量％比20重量％的比例在排除湿气和50℃的条件下密切混合1h并接着冷却到室温。接着在如此制得的混合物和与之相分离的聚合物1中混入1.5重量份的氨基硅烷粘结促进剂(DYNASYLANAMMO)和0.06重量份的交联催化剂(Metatin740)。将如此配制得的粘结剂刮涂在玻璃上形成约1.5mm的厚度并接着遮盖铝板(孔径约120μm)。在铝板上再刮刷约1.5mm的密封剂(粘结剂)。在23℃和50％相对空气湿度的条件下使所制得的试样体交联14天。经过交联的试样体在QUV炉中经受350h的紫外光。玻璃侧朝向紫外光源。QUV测试按照以4h/60℃/高空气湿度/光开始和以4h/20℃/高空气湿度/光结束的循环进行。
紫外光老化之后的经交联的粘结剂的粘结性：
含有聚合物1和聚合物5的混合物(比例80∶20)
UV老化之前的干燥粘结性： 39Ibs/in
UV老化之后的干燥粘结性： 31Ibs/in
含有聚合物1的混合物
UV老化之前的干燥粘结性： 33Ibs/in
UV老化之后的干燥粘结性： 15Ibs/in
含有聚合物1的经交联的粘结剂在紫外光老化之后的粘结性可以通过添加聚合物5来获得改善。
Claims (17)
1、湿气硬化性粘结剂，其包括：
(i)硅烷改性的聚氨酯和
(ii)硅烷改性的丙烯酸酯聚合物，
其中所述的粘结剂可以在湿气存在条件下硬化。
2、如权利要求1所述的湿气硬化性粘结剂，其中所述的硅烷改性丙烯酸酯聚合物含有如下式之一所示的硅烷基团作为聚合物主链上的侧基，
-(CH2)n-SiR(OR1)p(OR3)q或
-(CO)-O-(CH2)n-SiR(OR1)p(OR3)q
并且其中
R是取代或未取代的、直链或环状的烷基，取代或未取代的芳基或芳烷基，取代或未取代的烷氧基；肟基，酰氧基，或苯甲酰氨基；
R1是-(CH2-CH2-O)m-R2或-(CH2-CHR-O)m-R2；
R2是H，取代或未取代的、直链或环状的烷基，或者取代或未取代的芳基或芳烷基；
R3是取代或未取代的、直链或环状的烷基，或者取代或未取代的芳基或芳烷基；
n是0-10，优选0，1或3；
m是1-50，优选5-20；且
p和q各自为0，1或2；和p+q＝2。
3、如权利要求1或2所述的湿气硬化性粘结剂，其中所述的硅烷改性的聚氨酯是一种具有一个或多个烷氧基硅烷端基的聚氨酯。
4、如权利要求1至3之一所述的湿气硬化性粘结剂，其中所述的硅烷改性的聚氨酯是一种硅烷改性的聚亚烷基二醇-氨基甲酸酯聚合物或者是二有机硅氧烷-氨基甲酸酯聚合物。
5、如权利要求1至4之一所述的湿气硬化性粘结剂，其中所述的硅烷改性的丙烯酸酯聚合物可通过共聚合式(I)的硅烷：
X-(CH2)n-SiR(OR1)p(OR3)q (I)
其中，
X是-CH＝CH2，-O-CO-CHMe＝CH2，或-O-CO-CH＝CH2；
R是取代或未取代的、直链或环状的烷基，取代或未取代的芳基或芳烷基，取代或未取代的烷氧基；肟基，酰氧基，或苯甲酰氨基；
R1是-(CH2-CH2-O)m-R2或-(CH2-CHR-O)m-R2；
R2是H，取代或未取代的、直链或环状的烷基，或者取代或未取代的芳基或芳烷基；
R3是取代或未取代的、直链或环状的烷基，或者取代或未取代的芳基或芳烷基；
n是0-10，优选0，1或3；
m是1-50，优选5-20；且
p和q为0，1或2；和p+q＝2；
与具有式(II)的丙烯酸酯：
CH2＝CR4-CO-OR5 (II)，
其中，
R4是氢，卤素，取代或未取代的、直链或环状的烷基，取代或未取代的芳基或芳烷基，链烯基，羧基，酰氧基，烷氧基羰基，腈基，吡啶基，酰氨基，或缩水甘油氧基；和
R5是氢，卤素，取代或未取代的、直链或环状的烷基，或取代或未取代的芳基或芳烷基，
并且还任选与式(III)的烯烃：
CH2＝CR6R7 (III)
其中，
R6是氢，卤素，取代或未取代的、直链或环状的烷基，或取代或未取代的芳基或芳烷基；和
R7是氢，卤素，取代或未取代的、直链或环状的烷基，取代或未取代的芳基或芳烷基，链烯基，羧基，酰氧基，烷氧基羰基，腈基，吡啶基，酰氨基，或缩水甘油氧基，
而得到。
6、如权利要求1至5之一所述的湿气硬化性粘结剂，其中所述的硅烷改性的聚氨酯可通过含有异氰酸酯端基的聚氨酯预聚物与式(IV)的硅烷反应得到：
Y-A-SiR’(OR11)p(OR13)q (IV)
其中
Y是-SH，-NHR14，-(NH-CH2-CH2-)r-NHR14；
A是具有1至10个碳原子的直链亚烷基，其可以被一个或多个基团R’取代；
R’是取代或未取代的、直链或环状烷基，取代或未取代的芳基或芳烷基，取代或未取代的烷氧基；肟基，酰氧基或苯甲酰氨基；
R11是-(CH2-CH2-O)m-R12或-(CH2-CHR’-O)m-R12；
R12是氢，取代或未取代的、直链或环状烷基，或者取代或未取代的芳基或芳烷基；
R13是取代或未取代的、直链或环状烷基，或者取代或未取代的芳基或芳烷基；
R14是氢，取代或未取代的、直链或环状烷基，取代或未取代的芳基或芳烷基或者-A-SiR’(OR11)p(OR13)q；
m是1-50，优选5-20；
p和q各自为0，1或2；且p+q＝2；
r是1至5，优选为2。
7、如权利要求6所述的湿气硬化性粘结剂，其中R14是具有1至20个碳原子的取代或未取代的、直链或环状烷基，取代或未取代的苯基或苯烷基或-A-SiR’(OR11)p(OR13)q。
8、如权利要求1至5之一所述的湿气硬化性粘结剂，其中硅烷改性的聚氨酯可通过含有羟基端基的聚氨酯预聚物与式(V)的异氰酸基硅烷反应而得到：
OCN-A-SiR’(OR11)p(OR13)q (V)
其中的A，R’，R11，R13，p和q对应于权利要求6或7中的定义。
9、如权利要求6至8之一所述的湿气硬化性粘结剂，其中A是-(CH2-)s-且s＝1至10，优选1或3；或者-(CH2-CHR’-CH2)-，其中R’具有与权利要求6中相同的含义。
10、如权利要求6或7之一所述的湿气硬化性粘结剂，其中R14为具有1至20个碳原子的取代或未取代的、直链或环状烷基，取代或未取代的苯基或苯烷基或者-A-SiR’(OR11)p(OR13)q。
11、如权利要求7所述的湿气硬化性粘结剂，其中A为具有1至10，优选1或3个碳原子的直链亚烷基。
12、如权利要求1至11之一所述的湿气硬化性粘结剂，其中所述的硅烷改性的聚氨酯为不含金属的硅烷改性的聚氨酯。
13、如权利要求1至12之一所述的湿气硬化粘结剂，其中还另外含有溶剂、填料、颜料、软化剂、稳定剂、水捕捉剂、粘结促进剂、触变剂、交联催化剂和/或增粘剂。
14、用于制备湿气硬化性粘结剂的试剂盒，包括
-如权利要求1至13之一中定义的硅烷改性的聚氨酯和
-如权利要求1至13之一中定义的硅烷改性的丙烯酸酯聚合物。
15、湿气硬化性粘结剂的制备方法，包括混合如权利要求1至13之一中定义的硅烷改性的聚氨酯和如权利要求1至12之一中定义的硅烷改性的聚丙烯酸酯聚合物。
16、如权利要求1至13之一中定义的硅烷改性的聚氨酯和如权利要求1至13之一中定义的硅烷改性的聚丙烯酸酯聚合物的用途，用于制备单组分或双组分的弹性体、密封剂、粘结剂、弹性粘结剂、硬质和软质的发泡体、涂覆体系如油漆或涂料、模制材料、浇铸材料和平整材料或地面铺层等。
17、经湿气硬化的粘结剂，可通过在含湿气的气氛下硬化如权利要求1至13之一所述的湿气硬化性粘结剂而得到。
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