JP3513184B2 - プライマー組成物 - Google Patents
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Description
するものであり、特に変成シリコン系シーリング材の打
ち継ぎ性改良を目的としたプライマー組成物に関する。 【0002】 【従来の技術】変成シリコン系シーリング材は、その優
れた性能のために、建築用をはじめ、自動車車両等に幅
広く使用されている。変成シリコン系シーリング材の接
着性は、シラン化合物、ポリイソシアネート樹脂、又は
両者の混合物や反応物、又は他の樹脂との混合物を用い
た各種プライマー、接着方法の使用により、かなり広範
囲な材料に変成シリコン系シーリング材を接着させるこ
とができる。然しながら、変成シリコン系シーリング材
を施工後時間をおいた変成シリコン系シーリング材上に
接着させる(打ち継ぐ)場合、従来のプライマー組成物
では接着性能の点で更なる改善が望まれる場合がある。 【0003】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、打ち
継ぎ性が良好なプライマー組成物を提供することにあ
る。 【0004】 【課題を解決するための手段】本発明の変成シリコン系
シーリング材の打ち継ぎ用プライマー組成物は分子鎖が
実質的に、 (1)炭素数1〜8のアルキル基を有するアクリル酸ア
ルキルエステル単量体及び/又はメタクリル酸アルキル
エステル単量体と (2)炭素数10以上のアルキル基を有するアクリル酸
アルキルエステル単量体及び/又はメタクリル酸アルキ
ルエステル単量体単位とからなる反応性珪素基を有する
共重合体を含有することを特徴とする。 【0005】本発明に用いる(メタ)アクリル酸アルキ
ルエステル系共重合体(以下、共重合体(A) ともいう)
における単量体単位(1) の単量体単位である炭素数1〜
8のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエ
ステル単位は、一般式(I) で表わされる。 −[CH2 −C(R2 )(COOR1 )−]− ……(I) 式中、R1 は炭素数1〜8のアルキル基、R2 は水素原
子又はメチル基を示す。また、単量体単位(2) の単量体
単位である炭素数10以上のアルキル基を有する(メ
タ)アクリル酸アルキルエステル単位は、一般式(II)で
表わされる。 −[CH2 −C(R2 )(COOR3 )−]− ……(II) 式中、R2 は前記したのと同じであり、R3 は炭素数1
0以上のアルキル基を示す。 【0006】前記一般式(I) 中のR1 としては、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、t-ブチル基、2-
エチルヘキシル基等の炭素数1〜8、好ましくは1〜
4、更に好ましくは1〜2のアルキル基が挙げられる。
なお、R1 のアルキル基は単一種の基でもよく、2種以
上混合した基であってもよい。 【0007】前記一般式(II)中のR3 としては、例え
ば、ラウリル基、トリデシル基、セチル基、ステアリル
基、炭素数22のアルキル基、ベヘニル基等の炭素数1
0以上、通常は10〜30、好ましくは10〜20のア
ルキル基が挙げられる。なお、R3 のアルキル基は、R
1 の場合と同様に、単一種の基でもよく、例えば炭素数
12と13との混合物のように2種以上混合した基であ
ってもよい。 【0008】共重合体(A) の分子鎖は実質的に単量体単
位(1) 及び単量体単位(2) からなるが、ここでいう実質
的に単量体単位(1) 及び単量体単位(2) からなるとは、
共重合体(A) 中に存在する単量体単位(1) 及び単量体単
位(2) の割合が50%を超えることを意味し、好ましく
は70%以上である。 【0009】また、単量体単位(1) と単量体単位(2) と
の割合は95/5〜40/60であることが好ましく、
90/10〜60/40であることが更に好ましい。前
記割合が95/5より大きくなると相溶性が低下し、4
0/60より小さくなるとコスト的に不利となりがちに
なる。 【0010】共重合体(A) には、単量体単位(1) 及び単
量体単位(2) の他に、これらと共重合性を有する単量体
に由来する単量体単位が含有されていてもよいが、この
ような単量体単位の具体例としては、例えば、アクリル
酸、メタクリル酸等の−COOH基、アクリルアミド、
メタクリルアミド、N-メチロールアクリルアミド、N-メ
チロールメタクリルアミド等のアミド基、グリシジルア
クリレート、グリシジルメタクリレート等のエポキシ
基、ジエチルアミノエチルアクリレート、ジエチルアミ
ノエチルメタクリレート、アミノエチルビニルエーテル
等のアミノ基等を含む単量体、その他アクリロニトリ
ル、イミノールメタクリレート、スチレン、α−メチル
スチレン、アルキルビニルエーテル、塩化ビニル、酢酸
ビニル、プロピオン酸ビニル、エチレン等に由来する単
量体単位等が挙げられる。 【0011】共重合体(A) は、数平均分子量で500〜
100,000のもの、更には1,000〜30,00
0のものが取扱いの容易さ等の点から好ましい。共重合
体(A) 中の反応性珪素基の量は、共重合体(B) 中に平均
0.1〜10.0個、望ましくは0.5〜5.0個、特
には0.5〜2.5個存在するのが好ましい。 【0012】本発明に用いる共重合体(A) は、ビニル重
合、例えばラジカル反応によるビニル重合により、一般
式(I) 及び(II)で表わされる単位を与える単量体を含む
単量体を通常の溶液重合法や塊状重合法等により重合さ
せることによって得られる。 【0013】反応は、通常前記単量体及びラジカル開始
剤や連鎖移動剤、溶剤等を加えて50〜150℃で反応
させることにより行われる。前記ラジカル開始剤の具体
例としては、例えばアゾビスイソブチロニトリル、ベン
ゾイルパーオキサイド等、連鎖移動剤の具体例として
は、例えばn-ドデシルメルカプタン、t-ドデシルメルカ
プタン等が挙げられ、溶剤としては、例えばエーテル
類、炭化水素類、酢酸エステル類のような非反応性の溶
剤を使用するのが好ましい。 【0014】共重合体(A) に反応性珪素基を導入する方
法には種々の方法がある。例えば、(i) 重合性不飽和結
合と反応性珪素基を有する化合物、[例えばCH2 =C
HSi(OCH3 )3 ]を、一般式(I) 及び(II)で表わ
される単位を与える単量体と共に共重合させる方法、(i
i)重合性不飽和結合及び反応性官能基(以下、X基とい
う)を有する化合物[例えばアクリル酸]を一般式(I)
及び(II)で表わされる単位を与える単量体と共に共重合
させ、その後生成した共重合体を反応性珪素基及びX基
と反応し得る官能基を有する化合物[例えばイソシアネ
ート基と−Si(OCH3 )3 基を有する化合物]と反
応させる方法、等が挙げられる。 【0015】前記の重合性不飽和結合及び反応性官能基
を有する化合物としては、次の一般式(III) で表わされ
る化合物が示される。 R4 −[Si(R5 2-b )(Yb )−O−]m −Si(R5 3-a )Ya ……(III) 式中、Yは水酸基又は加水分解性基であり、2個以上存
在するとき、それらは同じであっても良く、異なってい
ても良い。R4 は重合性不飽和結合を有する有機残基で
あり、R5 は、炭素数1〜20の1価の炭化水素基又は
(R´3 )SiO−(R´は炭素数1〜20の1価の炭
化水素基であり、3個のR´は同じであっても良く、異
なっていても良い)で示されるトリオルガノシロキシ基
であり、R5 が2個以上存在するとき、それらは同じで
あっても良く、異なっていても良い。aは0、1、2又
は3、bは0、1又は2、但し1≦a+mbであり、ま
たm個の−[Si(R5 2-b )(Yb )−O−]−にお
けるbは同じである必要はない。mは0又は1〜19で
ある。 【0016】一般式(III) で表わされる化合物のうち好
ましいものとしては、次の一般式(IV)で表わされる化合
物が挙げられる。 CH2 =C(R2 )QSi(CH3 )3-n Yn ……(IV) 式中、R2 及びYは前記と同じであり、nは1、2又は
3である。Qは−COOR6 −(R6 は−CH2 −、−
CH2 CH2 −等の炭素数1〜6の2価のアルキレン
基)、−CH2 C6 H5 CH2 CH2 −、−CH2 OC
OC6 H4 COO(CH2 )3 −等の2価の有機基又は
直接結合を示す。 【0017】前記の一般式(III) 又は(IV)で示される化
合物の具体例としては、例えば、CH2 =CHSi(C
H3 )(OCH3 )2 、CH2 =CHSi(CH3 )C
l2 、CH2 =CHSi(OCH3 )3 、CH2 =CH
SiCl3 、CH2 =CHCOO(CH2 )2 Si(C
H3 )(OCH3 )2 、CH2 =CHCOO(CH2 )
2 Si(OCH3 )3 、CH2 =CHCOO(CH2 )
2 Si(CH3 )Cl2 、CH2 =CHCOO(CH
2 )2 SiCl3 、CH2 =C(CH3 )COO(CH
2 )2 Si(CH3 )(OCH3 )2 、CH2 =C(C
H3 )COO(CH2 )2 Si(OCH3 )3 、CH2
=C(CH3 )COO(CH2 )3 Si(CH3 )(O
CH3 )2 、CH2 =C(CH3 )COO(CH2 )3
Si(OCH3 )3 、CH2 =C(CH3 )COO(C
H2 )2 Si(CH3 )Cl2 、CH2 =C(CH3 )
COO(CH2 )2 SiCl3 、CH2 =CHCH2 O
C(O)−Ph−COO(CH2 )3 Si(CH3 )
(OCH3 )2 、CH2 =CHCH2 OC(O)−Ph
−COO(CH2 )3 Si(OCH3 )3、CH2 =C
HCH2 OC(O)−Ph−COO(CH2 )3 Si
(CH3 )Cl2 、CH2 =CHCH2 OC(O)−P
h−COO(CH2 )3 SiCl3が挙げられる。但
し、Phはフェニル基を示す。 【0018】本発明のプライマー組成物には、必要に応
じて硬化触媒、その他の添加剤等を加えて使用しても良
い。この硬化触媒の具体例としては、特に限定はない
が、通常使用されるシラノール縮合用触媒が用いられ
る。このような硬化触媒の具体例としては、例えば、有
機錫化合物、有機チタネート化合物、有機アルミニウム
化合物、有機ジルコニウム化合物、アミン化合物、酸性
燐酸エステル、酸性燐酸エステルとアミン化合物との反
応物、飽和又は不飽和の多価カルボン酸又はその酸無水
物、カルボン酸化合物とアミン化合物との塩等の反応
物、オクチル酸鉛等が挙げられる。 【0019】前記有機錫化合物の具体例としては、例え
ば、ジブチル錫ジアセテ−ト、ジブチル錫ジラウレ−
ト、ジブチル錫マレエ−ト、ジオクチル錫マレエ−ト、
ジブチル錫フタレ−ト、オクチル酸錫、ナフテン酸錫等
の錫カルボン酸塩類、ジブチル錫ジアセチルアセトナ−
ト等のキレート化合物、ジブチル錫メトキシド、ジブチ
ル錫オキサイドとフタル酸エステルとの反応物等が挙げ
られる。 【0020】前記有機チタネート化合物の具体例として
は、例えば、テトラブチルチタネート、テトライソプロ
ピルチタネート、テトラプロピルチタネート、トリエタ
ノールアミンチタネート等のチタン酸エステルやチタン
テトラアセチルアセトナート等のキレート化合物等が挙
げられる。 【0021】前記有機アルミニウム化合物の具体例とし
ては、例えば、アルミニウムトリスアセチルアセトナ−
ト、アルミニウムトリスエチルアセトアセテ−ト、ジイ
ソプロポキシアルミニウムエチルアセトアセテ−ト等の
有機アルミニウム化合物等が挙げられる。 【0022】前記有機ジルコニウム化合物の具体例とし
ては、例えば、ジルコニウムテトライソプロポキサイ
ド、ジルコニウムテトラブトキサイド等の有機ジルコニ
ウム化合物、ジルコニウムテトラアセチルアセトナ−ト
等のキレート化合物等が挙げられる。 【0023】前記アミン化合物の具体例としては、例え
ば、ブチルアミン、モノエタノ−ルアミン、トリエチレ
ントリアミン、グアニジン、2-エチル−4-メチルイミダ
ゾ−ル、1,8-ジアザビシクロ(5,4,0 )ウンデセン-7
(DBU)等が挙げられる。 【0024】また、前記酸性燐酸エステルとは、 −O−P(=O)(OH)− の部分を含む燐酸エステルのことであり、例えば、 (RO)d −P(=O)−(OH)3-d (式中、dは1又は2、Rは有機残基を示す)で示され
るような有機酸性燐酸エステル等の酸性燐酸エステルが
挙げられる。前記有機酸性燐酸エステルの具体的例とし
ては、例えば、(CH3 O)2 P(O)OH、(CH3
O)P(O)(OH)2 、(C2 H5 O)2 P(O)O
H、(C2 H5 O)P(O)(OH)2 、[(CH3 )
2 CHO]2 P(O)OH、(CH3 )2 CHOP
(O)(OH)2 、(C4 H9 O)2 P(O)OH、
(C4 H9 O)P(O)(OH)2 、(C8 H17O)2
P(O)OH、(C8 H17O)P(O)(OH)2 、
(C10H21O)2 P(O)OH、(C10H21O)P
(O)(OH)2 、(C13H27O)2 P(O)OH、
(C13H27O)P(O)(OH)2 、(HOC8 H
16O)2 P(O)OH、(HOC8 H16O)P(O)
(OH)2 、(HOC6 H12O)2 P(O)OH、(H
OC6 H12O)P(O)(OH)2 、[(CH2 OH)
(CHOH)O]2 P(O)OH、[(CH2 OH)
(CHOH)O]−P(O)−(OH)2 、[(CH2
OH)(CHOH)C2 H4 O]2 P(O)OH、
[(CH2 OH)(CHOH)C2 H4 O]P(O)
(OH)2 、等が挙げられる。 【0025】これらの硬化触媒は、反応性珪素基を有す
る共重合体(A) の100重量部に対して0〜20重量部
程度使用する。本発明のプライマー組成物に使用される
前記その他の添加剤としては、例えば、脱水剤、接着付
与剤、着色剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、溶剤等が挙
げられる。 【0026】 【実施例】次に、実施例を挙げて本発明のプライマー組
成物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。 合成例1 共重合体(A) の合成 110℃に加熱したトルエン30g 中にアクリル酸ブチ
ル5.9g 、メタクリル酸メチル66g 、メタクリル酸
ステアリル13.2g 、γ−メタクリロキシプロピルメ
チルジメトキシシラン5.4g 、γ−メルカプトプロピ
ルメチルジメトキシシラン7.2g 及びトルエン36g
の混合物に、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニト
リル3g を溶解した溶液を6時間かけて滴下した後、更
に2時間重合反応を行い、固形分濃度60%で、GPC
(ポリスチレン換算)による数平均分子量(Mn)が
2,200の共重合体(A) を得た。 【0027】合成例2 110℃に加熱したキシレン20g 中にアクリル酸ブチ
ル5.7g 、メタクリル酸メチル65.1g 、メタクリ
ル酸ステアリル13.3g 、γ−メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン5.1g 、γ−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシラン8.0g 及びキシレン22g の混
合物に、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル
3g を溶解した溶液を6時間かけて滴下した後、更に2
時間重合反応を行い、固形分濃度70%で、GPC(ポ
リスチレン換算)による数平均分子量(Mn)が2,1
00の共重合体(A) を得た。 【0028】実施例1 合成例1で得られた共重合体(A) 100部に対し、ジブ
チル錫フタレート2部を添加し、プライマーIを得る。 【0029】実施例2 合成例2で得られた共重合体(A) 100部に対し、ジブ
チル錫フタレート2部を添加し、プライマーIIを得る。 【0030】比較例1 ウレタンプライマーの合成 窒素シールできる冷却管付きの反応容器に、γ−メルカ
プトプロピルトリメトキシシラン(商品名:A189、日本
ユニカー製)を37g とオクチル酸錫(商品名:ネオス
タンU28 、日東化成製)を0.5g 計量投入し、マグネ
ティックスターラーで撹拌しながら分子内にポリアルキ
レンオキサイド単位を有するポリイソシアネート化合物
(商品名:タケネートM402、武田薬品工業(株)製)1
00g を約30分かけて滴下する。滴下終了後、更に約
1時間撹拌してシリコン変性ポリイソシアネート化合物
を得る。 【0031】窒素シールできる撹拌装置付き容器に、メ
チルエチルケトン1.6kgとモレキュラーシーブ3A
(ユニオン昭和(株)製)40g を計量投入し、撹拌下
にジアリルフタレートプレポリマー(商品名:ダイソー
タップ、大阪曹達(株)製)を60g と塩化ビニリデン
樹脂(商品名:サランF310、ダウケミカル社製)を15
g とを添加し、溶解させる。次いで、上記シリコン変性
ポリイソシアネート化合物を137g 、芳香族ポリイソ
シアネート化合物(商品名:スミジュールHL、住友バイ
エルウレタン(株)製)を400g 添加し、撹拌混合し
てウレタンプライマーIII を得る。 【0032】実施例3 施工後5年を経た変成シリコンシーラントを採取し、5
0mm×12mm×4mmに切断する。切断した試料をアルミ
基材上に図1のaに示すように接着した。次にbに示す
ようにシーラント面及び別に用意したアルミ基材に、プ
ライマーを塗布した。この際、プライマーには、実施例
1、2、比較例1で得られたプライマーを用いた。bで
得られた基材を用いて、cに示すようなJISA575
8に規定された引張接着性試験の2形の型枠を作成し、
シーラントを充填した。この試験片を、室温で7日、次
いで50℃で7日放置して硬化させ、dに示すような試
験体を得た。その後50mm/分の引張速さで引張接着性
試験を行い、50%モジュラス(M50、 kgf/cm
2 )、破断時強度(TB、 kgf/cm2 )及び破断時伸度
(EB、%)を測定した。測定結果は表−1に示す通り
であった。なお、評価配合は、A社2液型変成シリコン
シーラントによった。また、CFは凝集破壊を示し、A
Fは界面破壊を示す。 【0033】 表−1 プライマー プライマー プライマー I II III アルミ M50 1.4 1.4 1.6 TB 3.9 3.65 3.0 EB 400 370 230 破壊状態 プライマー シーラント シーラント 旧シーラント間 CF CF AF これらの実施例から、本発明のプライマー組成物は変成
シリコンシーラントの打ち継ぎ性を改良できることが分
かる。 【0034】 【発明の効果】本発明のプライマー組成物は、変成シリ
コンシーラントを用いる際に、予め基材の表面に塗布す
ることにより乾燥して被膜を形成し、その結果基材とシ
ーリング材との間に優れた接着性を付与するためのプラ
イマーとして用いることができる。特に、変成シリコン
系シーリング材を施工後時間をおいた変成シリコン系シ
ーリング材上に接着させる打ち継ぎ用プライマーとして
有用である。
を示す工程図。 【符号の説明】 a…シーラント接着、b…プライマー塗布、c…型枠作
成、d…完成。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項1】 分子鎖が実質的に、 (1)炭素数1〜8のアルキル基を有するアクリル酸ア
ルキルエステル単量体及び/又はメタクリル酸アルキル
エステル単量体と (2)炭素数10以上のアルキル基を有するアクリル酸
アルキルエステル単量体及び/又はメタクリル酸アルキ
ルエステル単量体単位とからなる反応性珪素基を有する
共重合体を含有することを特徴とする変成シリコン系シ
ーリング材の打ち継ぎ用プライマー組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15344293A JP3513184B2 (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | プライマー組成物 |
EP94109726A EP0630953B1 (en) | 1993-06-24 | 1994-06-23 | Method for applying a curable sealant composition |
DE69415589T DE69415589T2 (de) | 1993-06-24 | 1994-06-23 | Verfahren zur Anwendung einer härtbaren Dichtungsmittelzusammensetzung |
US08/649,340 US5731039A (en) | 1993-06-24 | 1996-05-17 | Application method for sealant |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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