JPH0711198A - プライマー組成物 - Google Patents
プライマー組成物Info
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- JPH0711198A JPH0711198A JP15344093A JP15344093A JPH0711198A JP H0711198 A JPH0711198 A JP H0711198A JP 15344093 A JP15344093 A JP 15344093A JP 15344093 A JP15344093 A JP 15344093A JP H0711198 A JPH0711198 A JP H0711198A
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- JP
- Japan
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- primer
- copolymer
- group
- alkyl
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Abstract
(57)【要約】
【構成】反応性珪素基を有する共重合体(A) とウレタン
プライマー(B) とを含有することを特徴とするプライマ
ー組成物。 共重合体(A) は、分子鎖が実質的に、(1)
アクリル酸及び／又はメタクリル酸のアルキル（炭素数
１〜８）エステル単量体単位と(2) アクリル酸及び／又
はメタクリル酸のアルキル（炭素数１０以上）エステル
単量体単位とからなる。 【効果】本発明のプライマー組成物は、基材とシーリン
グ材との間に優れた接着性を付与するために有用であ
り、打ち継ぎ性も良好である。
プライマー(B) とを含有することを特徴とするプライマ
ー組成物。 共重合体(A) は、分子鎖が実質的に、(1)
アクリル酸及び／又はメタクリル酸のアルキル（炭素数
１〜８）エステル単量体単位と(2) アクリル酸及び／又
はメタクリル酸のアルキル（炭素数１０以上）エステル
単量体単位とからなる。 【効果】本発明のプライマー組成物は、基材とシーリン
グ材との間に優れた接着性を付与するために有用であ
り、打ち継ぎ性も良好である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、プライマー組成物に関
するものであり、特に変成シリコン系シーリング材の打
ち継ぎ性改良を目的としたプライマー組成物に関する。
するものであり、特に変成シリコン系シーリング材の打
ち継ぎ性改良を目的としたプライマー組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】変成シリコン系シーリング材は、その優
れた性能のために、建築用をはじめ、自動車車両等に幅
広く使用されている。変成シリコン系シーリング材の接
着性は、シラン化合物、ポリイソシアネート樹脂、又は
両者の混合物や反応物、又は他の樹脂との混合物を用い
た各種プライマー、接着方法の使用により、かなり広範
囲な材料に変成シリコン系シーリング材を接着させるこ
とができる。然しながら、変成シリコン系シーリング材
を施工後時間をおいた変成シリコン系シーリング材上に
接着させる（打ち継ぐ）場合、従来のプライマー組成物
では接着性能の点で更なる改善が望まれる場合がある。
また、実際の打ち継ぎでは、目的の基材とシーラントと
の両者への接着が良好なプライマーが要求されるが、こ
れまでの技術では両者への接着性を同時に満たすプライ
マーの設計は非常に困難であり、従来の各種基材への接
着性を保持しつつ、打ち継ぎ性に効果のあるプライマー
が望まれていた。
れた性能のために、建築用をはじめ、自動車車両等に幅
広く使用されている。変成シリコン系シーリング材の接
着性は、シラン化合物、ポリイソシアネート樹脂、又は
両者の混合物や反応物、又は他の樹脂との混合物を用い
た各種プライマー、接着方法の使用により、かなり広範
囲な材料に変成シリコン系シーリング材を接着させるこ
とができる。然しながら、変成シリコン系シーリング材
を施工後時間をおいた変成シリコン系シーリング材上に
接着させる（打ち継ぐ）場合、従来のプライマー組成物
では接着性能の点で更なる改善が望まれる場合がある。
また、実際の打ち継ぎでは、目的の基材とシーラントと
の両者への接着が良好なプライマーが要求されるが、こ
れまでの技術では両者への接着性を同時に満たすプライ
マーの設計は非常に困難であり、従来の各種基材への接
着性を保持しつつ、打ち継ぎ性に効果のあるプライマー
が望まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、変成
シリコンシーラントと各種建築用基材との強力な接着性
を実現し、更に打ち継ぎ性も良好なプライマー組成物を
提供することにある。
シリコンシーラントと各種建築用基材との強力な接着性
を実現し、更に打ち継ぎ性も良好なプライマー組成物を
提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明のプライマー組成
物は、 (A) 分子鎖が実質的に、(1) 炭素数１〜８のアルキル基
を有するアクリル酸アルキルエステル単量体単位及び／
又はメタクリル酸アルキルエステル単量体単位と(2) 炭
素数１０以上のアルキル基を有するアクリル酸アルキル
エステル単量体単位及び／又はメタクリル酸アルキルエ
ステル単量体単位とからなる反応性珪素基を有する共重
合体、及び (B) ウレタン系プライマーを含有することを特徴とす
る。
物は、 (A) 分子鎖が実質的に、(1) 炭素数１〜８のアルキル基
を有するアクリル酸アルキルエステル単量体単位及び／
又はメタクリル酸アルキルエステル単量体単位と(2) 炭
素数１０以上のアルキル基を有するアクリル酸アルキル
エステル単量体単位及び／又はメタクリル酸アルキルエ
ステル単量体単位とからなる反応性珪素基を有する共重
合体、及び (B) ウレタン系プライマーを含有することを特徴とす
る。
【０００５】本発明において (A)成分として用いる（メ
タ）アクリル酸アルキルエステル系共重合体（以下、共
重合体(A) ともいう）における単量体単位(1) の単量体
単位である炭素数１〜８のアルキル基を有する（メタ）
アクリル酸アルキルエステル単位は、一般式(I) で表わ
される。 −［ＣＨ2 −Ｃ（Ｒ2 ）（ＣＯＯＲ1 ）−］− ……(I) 式中、Ｒ1 は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ2 は水素原
子又はメチル基を示す。また、単量体単位(2) の単量体
単位である炭素数１０以上のアルキル基を有する（メ
タ）アクリル酸アルキルエステル単位は、一般式(II)で
表わされる。 −［ＣＨ2 −Ｃ（Ｒ2 ）（ＣＯＯＲ3 ）−］− ……(II) 式中、Ｒ2 は前記したのと同じであり、Ｒ3 は炭素数１
０以上のアルキル基を示す。
タ）アクリル酸アルキルエステル系共重合体（以下、共
重合体(A) ともいう）における単量体単位(1) の単量体
単位である炭素数１〜８のアルキル基を有する（メタ）
アクリル酸アルキルエステル単位は、一般式(I) で表わ
される。 −［ＣＨ2 −Ｃ（Ｒ2 ）（ＣＯＯＲ1 ）−］− ……(I) 式中、Ｒ1 は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ2 は水素原
子又はメチル基を示す。また、単量体単位(2) の単量体
単位である炭素数１０以上のアルキル基を有する（メ
タ）アクリル酸アルキルエステル単位は、一般式(II)で
表わされる。 −［ＣＨ2 −Ｃ（Ｒ2 ）（ＣＯＯＲ3 ）−］− ……(II) 式中、Ｒ2 は前記したのと同じであり、Ｒ3 は炭素数１
０以上のアルキル基を示す。
【０００６】前記一般式(I) 中のＲ1 としては、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、t-ブチル基、2-
エチルヘキシル基等の炭素数１〜８、好ましくは１〜
４、更に好ましくは１〜２のアルキル基が挙げられる。
なお、Ｒ1 のアルキル基は単一種の基でもよく、２種以
上混合した基であってもよい。
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、t-ブチル基、2-
エチルヘキシル基等の炭素数１〜８、好ましくは１〜
４、更に好ましくは１〜２のアルキル基が挙げられる。
なお、Ｒ1 のアルキル基は単一種の基でもよく、２種以
上混合した基であってもよい。
【０００７】前記一般式(II)中のＲ3 としては、例え
ば、ラウリル基、トリデシル基、セチル基、ステアリル
基、炭素数２２のアルキル基、ベヘニル基等の炭素数１
０以上、通常は１０〜３０、好ましくは１０〜２０のア
ルキル基が挙げられる。なお、Ｒ3 のアルキル基は、Ｒ
1 の場合と同様に、単一種の基でもよく、例えば炭素数
１２と１３との混合物のように２種以上混合した基であ
ってもよい。
ば、ラウリル基、トリデシル基、セチル基、ステアリル
基、炭素数２２のアルキル基、ベヘニル基等の炭素数１
０以上、通常は１０〜３０、好ましくは１０〜２０のア
ルキル基が挙げられる。なお、Ｒ3 のアルキル基は、Ｒ
1 の場合と同様に、単一種の基でもよく、例えば炭素数
１２と１３との混合物のように２種以上混合した基であ
ってもよい。
【０００８】共重合体(A) の分子鎖は実質的に単量体単
位(1) 及び単量体単位(2) からなるが、ここでいう実質
的に単量体単位(1) 及び単量体単位(2) からなるとは、
共重合体(A) 中に存在する単量体単位(1) 及び単量体単
位(2) の割合が５０％を超えることを意味し、好ましく
は７０％以上である。
位(1) 及び単量体単位(2) からなるが、ここでいう実質
的に単量体単位(1) 及び単量体単位(2) からなるとは、
共重合体(A) 中に存在する単量体単位(1) 及び単量体単
位(2) の割合が５０％を超えることを意味し、好ましく
は７０％以上である。
【０００９】また、単量体単位(1) と単量体単位(2) と
の割合は９５／５〜４０／６０であることが好ましく、
９０／１０〜６０／４０であることが更に好ましい。前
記割合が９５／５より大きくなると相溶性が低下し、４
０／６０より小さくなるとコスト的に不利となりがちに
なる。
の割合は９５／５〜４０／６０であることが好ましく、
９０／１０〜６０／４０であることが更に好ましい。前
記割合が９５／５より大きくなると相溶性が低下し、４
０／６０より小さくなるとコスト的に不利となりがちに
なる。
【００１０】共重合体(A) には、単量体単位(1) 及び単
量体単位(2) の他に、これらと共重合性を有する単量体
に由来する単量体単位が含有されていてもよいが、この
ような単量体単位の具体例としては、例えば、アクリル
酸、メタクリル酸等の−ＣＯＯＨ基、アクリルアミド、
メタクリルアミド、N-メチロールアクリルアミド、N-メ
チロールメタクリルアミド等のアミド基、グリシジルア
クリレート、グリシジルメタクリレート等のエポキシ
基、ジエチルアミノエチルアクリレート、ジエチルアミ
ノエチルメタクリレート、アミノエチルビニルエーテル
等のアミノ基等を含む単量体、その他アクリロニトリ
ル、イミノールメタクリレート、スチレン、α−メチル
スチレン、アルキルビニルエーテル、塩化ビニル、酢酸
ビニル、プロピオン酸ビニル、エチレン等に由来する単
量体単位等が挙げられる。
量体単位(2) の他に、これらと共重合性を有する単量体
に由来する単量体単位が含有されていてもよいが、この
ような単量体単位の具体例としては、例えば、アクリル
酸、メタクリル酸等の−ＣＯＯＨ基、アクリルアミド、
メタクリルアミド、N-メチロールアクリルアミド、N-メ
チロールメタクリルアミド等のアミド基、グリシジルア
クリレート、グリシジルメタクリレート等のエポキシ
基、ジエチルアミノエチルアクリレート、ジエチルアミ
ノエチルメタクリレート、アミノエチルビニルエーテル
等のアミノ基等を含む単量体、その他アクリロニトリ
ル、イミノールメタクリレート、スチレン、α−メチル
スチレン、アルキルビニルエーテル、塩化ビニル、酢酸
ビニル、プロピオン酸ビニル、エチレン等に由来する単
量体単位等が挙げられる。
【００１１】共重合体(A) は、数平均分子量で５００〜
１００，０００のもの、更には１，０００〜３０，００
０のものが取扱いの容易さ等の点から好ましい。共重合
体(A) 中の反応性珪素基の量は、共重合体(A) 中に平均
０．１〜１０．０個、望ましくは０．５〜５．０個、特
には０．５〜２．５個存在するのが好ましい。
１００，０００のもの、更には１，０００〜３０，００
０のものが取扱いの容易さ等の点から好ましい。共重合
体(A) 中の反応性珪素基の量は、共重合体(A) 中に平均
０．１〜１０．０個、望ましくは０．５〜５．０個、特
には０．５〜２．５個存在するのが好ましい。
【００１２】本発明に用いる共重合体(A) は、ビニル重
合、例えばラジカル反応によるビニル重合により、一般
式(I) 及び(II)で表わされる単位を与える単量体を含む
単量体を通常の溶液重合法や塊状重合法等により重合さ
せることによって得られる。
合、例えばラジカル反応によるビニル重合により、一般
式(I) 及び(II)で表わされる単位を与える単量体を含む
単量体を通常の溶液重合法や塊状重合法等により重合さ
せることによって得られる。
【００１３】反応は、通常前記単量体及びラジカル開始
剤や連鎖移動剤、溶剤等を加えて５０〜１５０℃で反応
させることにより行われる。前記ラジカル開始剤の具体
例としては、例えばアゾビスイソブチロニトリル、ベン
ゾイルパーオキサイド等、連鎖移動剤の具体例として
は、例えばn-ドデシルメルカプタン、t-ドデシルメルカ
プタン等が挙げられ、溶剤としては、例えばエーテル
類、炭化水素類、酢酸エステル類のような非反応性の溶
剤を使用するのが好ましい。
剤や連鎖移動剤、溶剤等を加えて５０〜１５０℃で反応
させることにより行われる。前記ラジカル開始剤の具体
例としては、例えばアゾビスイソブチロニトリル、ベン
ゾイルパーオキサイド等、連鎖移動剤の具体例として
は、例えばn-ドデシルメルカプタン、t-ドデシルメルカ
プタン等が挙げられ、溶剤としては、例えばエーテル
類、炭化水素類、酢酸エステル類のような非反応性の溶
剤を使用するのが好ましい。
【００１４】共重合体(A) に反応性珪素基を導入する方
法には種々の方法がある。例えば、(i) 重合性不飽和結
合と反応性珪素基を有する化合物、［例えばＣＨ2 ＝Ｃ
ＨＳｉ（ＯＣＨ3 ）3 ］を、一般式(I) 及び(II)で表わ
される単位を与える単量体と共に共重合させる方法、(i
i)重合性不飽和結合及び反応性官能基（以下、Ｘ基とい
う）を有する化合物［例えばアクリル酸］を一般式(I)
及び(II)で表わされる単位を与える単量体と共に共重合
させ、その後生成した共重合体を反応性珪素基及びＸ基
と反応し得る官能基を有する化合物［例えばイソシアネ
ート基と−Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 基を有する化合物］と反
応させる方法、等が挙げられる。
法には種々の方法がある。例えば、(i) 重合性不飽和結
合と反応性珪素基を有する化合物、［例えばＣＨ2 ＝Ｃ
ＨＳｉ（ＯＣＨ3 ）3 ］を、一般式(I) 及び(II)で表わ
される単位を与える単量体と共に共重合させる方法、(i
i)重合性不飽和結合及び反応性官能基（以下、Ｘ基とい
う）を有する化合物［例えばアクリル酸］を一般式(I)
及び(II)で表わされる単位を与える単量体と共に共重合
させ、その後生成した共重合体を反応性珪素基及びＸ基
と反応し得る官能基を有する化合物［例えばイソシアネ
ート基と−Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 基を有する化合物］と反
応させる方法、等が挙げられる。
【００１５】前記の重合性不飽和結合及び反応性官能基
を有する化合物としては、次の一般式(III) で表わされ
る化合物が示される。 Ｒ4 −［Ｓｉ（Ｒ5 2-b ）（Ｙb ）−Ｏ−］m −Ｓｉ（Ｒ5 3-a ）Ｙa ……(III) 式中、Ｙは水酸基又は加水分解性基であり、２個以上存
在するとき、それらは同じであっても良く、異なってい
ても良い。Ｒ4 は重合性不飽和結合を有する有機残基で
あり、Ｒ5 は、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基又は
（Ｒ´3 ）ＳｉＯ−（Ｒ´は炭素数１〜２０の１価の炭
化水素基であり、３個のＲ´は同じであっても良く、異
なっていても良い）で示されるトリオルガノシロキシ基
であり、Ｒ5 が２個以上存在するとき、それらは同じで
あっても良く、異なっていても良い。ａは０、１、２又
は３、ｂは０、１又は２、但し１≦ａ＋ｍｂであり、ま
たｍ個の−［Ｓｉ（Ｒ5 2-b ）（Ｙb ）−Ｏ−］−にお
けるｂは同じである必要はない。ｍは０又は１〜１９で
ある。
を有する化合物としては、次の一般式(III) で表わされ
る化合物が示される。 Ｒ4 −［Ｓｉ（Ｒ5 2-b ）（Ｙb ）−Ｏ−］m −Ｓｉ（Ｒ5 3-a ）Ｙa ……(III) 式中、Ｙは水酸基又は加水分解性基であり、２個以上存
在するとき、それらは同じであっても良く、異なってい
ても良い。Ｒ4 は重合性不飽和結合を有する有機残基で
あり、Ｒ5 は、炭素数１〜２０の１価の炭化水素基又は
（Ｒ´3 ）ＳｉＯ−（Ｒ´は炭素数１〜２０の１価の炭
化水素基であり、３個のＲ´は同じであっても良く、異
なっていても良い）で示されるトリオルガノシロキシ基
であり、Ｒ5 が２個以上存在するとき、それらは同じで
あっても良く、異なっていても良い。ａは０、１、２又
は３、ｂは０、１又は２、但し１≦ａ＋ｍｂであり、ま
たｍ個の−［Ｓｉ（Ｒ5 2-b ）（Ｙb ）−Ｏ−］−にお
けるｂは同じである必要はない。ｍは０又は１〜１９で
ある。
【００１６】一般式(III) で表わされる化合物のうち好
ましいものとしては、次の一般式(IV)で表わされる化合
物が挙げられる。 ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ2 ）ＱＳｉ（ＣＨ3 ）3-n Ｙn ……(IV) 式中、Ｒ2 及びＹは前記と同じであり、ｎは１、２又は
３である。Ｑは−ＣＯＯＲ6 −（Ｒ6 は−ＣＨ2 −、−
ＣＨ2 ＣＨ2 −等の炭素数１〜６の２価のアルキレン
基）、−ＣＨ2 Ｃ6 Ｈ5 ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＯＣ
ＯＣ6 Ｈ4 ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −等の２価の有機基又は
直接結合を示す。
ましいものとしては、次の一般式(IV)で表わされる化合
物が挙げられる。 ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｒ2 ）ＱＳｉ（ＣＨ3 ）3-n Ｙn ……(IV) 式中、Ｒ2 及びＹは前記と同じであり、ｎは１、２又は
３である。Ｑは−ＣＯＯＲ6 −（Ｒ6 は−ＣＨ2 −、−
ＣＨ2 ＣＨ2 −等の炭素数１〜６の２価のアルキレン
基）、−ＣＨ2 Ｃ6 Ｈ5 ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＯＣ
ＯＣ6 Ｈ4 ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −等の２価の有機基又は
直接結合を示す。
【００１７】前記の一般式(III) 又は(IV)で示される化
合物の具体例としては、例えば、ＣＨ2 ＝ＣＨＳｉ（Ｃ
Ｈ3 ）（ＯＣＨ3 ）2 、ＣＨ2 ＝ＣＨＳｉ（ＣＨ3 ）Ｃ
ｌ2 、ＣＨ2 ＝ＣＨＳｉ（ＯＣＨ3 ）3 、ＣＨ2 ＝ＣＨ
ＳｉＣｌ3 、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ2 ）2 Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3 ）（ＯＣＨ3 ）2 、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ2 ）
2 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ2 ）
2 Ｓｉ（ＣＨ3 ）Ｃｌ2 、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ
2 ）2 ＳｉＣｌ3 、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ
2 ）2 Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣＨ3 ）2 、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｃ
Ｈ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ2 ）2 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、ＣＨ2
＝Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＣＨ3 ）（Ｏ
ＣＨ3 ）2 、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3
Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（Ｃ
Ｈ2 ）2 Ｓｉ（ＣＨ3 ）Ｃｌ2 、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）
ＣＯＯ（ＣＨ2 ）2 ＳｉＣｌ3 、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ
Ｃ（Ｏ）−Ｐｈ−ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＣＨ3 ）
（ＯＣＨ3 ）2 、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 ＯＣ（Ｏ）−Ｐｈ
−ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3、ＣＨ2 ＝Ｃ
ＨＣＨ2 ＯＣ（Ｏ）−Ｐｈ−ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ
（ＣＨ3 ）Ｃｌ2 、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 ＯＣ（Ｏ）−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 ＳｉＣｌ3が挙げられる。但
し、Ｐｈはフェニル基を示す。
合物の具体例としては、例えば、ＣＨ2 ＝ＣＨＳｉ（Ｃ
Ｈ3 ）（ＯＣＨ3 ）2 、ＣＨ2 ＝ＣＨＳｉ（ＣＨ3 ）Ｃ
ｌ2 、ＣＨ2 ＝ＣＨＳｉ（ＯＣＨ3 ）3 、ＣＨ2 ＝ＣＨ
ＳｉＣｌ3 、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ2 ）2 Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3 ）（ＯＣＨ3 ）2 、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ2 ）
2 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ2 ）
2 Ｓｉ（ＣＨ3 ）Ｃｌ2 、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯＯ（ＣＨ
2 ）2 ＳｉＣｌ3 、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ
2 ）2 Ｓｉ（ＣＨ3 ）（ＯＣＨ3 ）2 、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｃ
Ｈ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ2 ）2 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、ＣＨ2
＝Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＣＨ3 ）（Ｏ
ＣＨ3 ）2 、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3
Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3 、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）ＣＯＯ（Ｃ
Ｈ2 ）2 Ｓｉ（ＣＨ3 ）Ｃｌ2 、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3 ）
ＣＯＯ（ＣＨ2 ）2 ＳｉＣｌ3 、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 Ｏ
Ｃ（Ｏ）−Ｐｈ−ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＣＨ3 ）
（ＯＣＨ3 ）2 、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 ＯＣ（Ｏ）−Ｐｈ
−ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ（ＯＣＨ3 ）3、ＣＨ2 ＝Ｃ
ＨＣＨ2 ＯＣ（Ｏ）−Ｐｈ−ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 Ｓｉ
（ＣＨ3 ）Ｃｌ2 、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 ＯＣ（Ｏ）−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 ＳｉＣｌ3が挙げられる。但
し、Ｐｈはフェニル基を示す。
【００１８】本発明において (B)成分として用いるウレ
タン系プライマーとしては、イソシアネート基の残留の
有無に拘らず、必須成分としてウレタン樹脂、イソシア
ネート化合物を含有するものをいう。
タン系プライマーとしては、イソシアネート基の残留の
有無に拘らず、必須成分としてウレタン樹脂、イソシア
ネート化合物を含有するものをいう。
【００１９】更に、本発明の (B)成分に含まれるその他
の成分としては、速乾性・被膜形成に効果のある樹脂、
接着付与剤、脱水効果を持つ成分、着色のための有機顔
料、溶剤等を例示することができるが、これらに限定さ
れるものではない。
の成分としては、速乾性・被膜形成に効果のある樹脂、
接着付与剤、脱水効果を持つ成分、着色のための有機顔
料、溶剤等を例示することができるが、これらに限定さ
れるものではない。
【００２０】速乾性・被膜形成に効果のある樹脂の具体
例としては、特に限定はないが、ジアリルフタレート樹
脂、シリコン変性ジアリルフタレート樹脂、熱可塑性ポ
リウレタン樹脂等が挙げられる。
例としては、特に限定はないが、ジアリルフタレート樹
脂、シリコン変性ジアリルフタレート樹脂、熱可塑性ポ
リウレタン樹脂等が挙げられる。
【００２１】接着付与剤の具体例としては、特に限定は
ないが、水酸基やアミノ基等のようなイソシアネートに
対して活性な基を含まないシランカップリング剤、塩基
含有化合物、塩素化ポリオレフィン及び塩化ビニリデン
系重合体、シリコン変性ポリイソシアネート化合物、熱
可塑性ポリウレタン樹脂、ポリイソシアネート化合物、
芳香族ポリイソシアネート、末端にアルコキシシランを
有するポリウレタン等が挙げられる。
ないが、水酸基やアミノ基等のようなイソシアネートに
対して活性な基を含まないシランカップリング剤、塩基
含有化合物、塩素化ポリオレフィン及び塩化ビニリデン
系重合体、シリコン変性ポリイソシアネート化合物、熱
可塑性ポリウレタン樹脂、ポリイソシアネート化合物、
芳香族ポリイソシアネート、末端にアルコキシシランを
有するポリウレタン等が挙げられる。
【００２２】脱水効果を持つ成分としては、フィラー成
分、モレキュラーシーブ等が挙げられる。無機顔料や有
機染料としては、カーボンブラック、酸化鉄、酸化チタ
ン等、イソシアネートに不活性なものが挙げられる。
分、モレキュラーシーブ等が挙げられる。無機顔料や有
機染料としては、カーボンブラック、酸化鉄、酸化チタ
ン等、イソシアネートに不活性なものが挙げられる。
【００２３】溶剤としては、イソシアネートに不活性
で、他の含有成分を溶解するものであれば、基本的には
どのようなものでも使用可能である。本発明のプライマ
ー組成物には、必要に応じて硬化触媒、その他の添加剤
等を加えて使用しても良い。
で、他の含有成分を溶解するものであれば、基本的には
どのようなものでも使用可能である。本発明のプライマ
ー組成物には、必要に応じて硬化触媒、その他の添加剤
等を加えて使用しても良い。
【００２４】この硬化触媒の具体例としては、特に限定
はないが、通常使用されるシラノール縮合用触媒が用い
られる。このような硬化触媒の具体例としては、例え
ば、有機錫化合物、有機チタネート化合物、有機アルミ
ニウム化合物、有機ジルコニウム化合物、アミン化合
物、酸性燐酸エステル、酸性燐酸エステルとアミン化合
物との反応物、飽和又は不飽和の多価カルボン酸又はそ
の酸無水物、カルボン酸化合物とアミン化合物との塩等
の反応物、オクチル酸鉛等が挙げられる。
はないが、通常使用されるシラノール縮合用触媒が用い
られる。このような硬化触媒の具体例としては、例え
ば、有機錫化合物、有機チタネート化合物、有機アルミ
ニウム化合物、有機ジルコニウム化合物、アミン化合
物、酸性燐酸エステル、酸性燐酸エステルとアミン化合
物との反応物、飽和又は不飽和の多価カルボン酸又はそ
の酸無水物、カルボン酸化合物とアミン化合物との塩等
の反応物、オクチル酸鉛等が挙げられる。
【００２５】前記有機錫化合物の具体例としては、例え
ば、ジブチル錫ジアセテ−ト、ジブチル錫ジラウレ−
ト、ジブチル錫マレエ−ト、ジオクチル錫マレエ−ト、
ジブチル錫フタレ−ト、オクチル酸錫、ナフテン酸錫等
の錫カルボン酸塩類、ジブチル錫ジアセチルアセトナ−
ト等のキレート化合物、ジブチル錫メトキシド、ジブチ
ル錫オキサイドとフタル酸エステルとの反応物等が挙げ
られる。
ば、ジブチル錫ジアセテ−ト、ジブチル錫ジラウレ−
ト、ジブチル錫マレエ−ト、ジオクチル錫マレエ−ト、
ジブチル錫フタレ−ト、オクチル酸錫、ナフテン酸錫等
の錫カルボン酸塩類、ジブチル錫ジアセチルアセトナ−
ト等のキレート化合物、ジブチル錫メトキシド、ジブチ
ル錫オキサイドとフタル酸エステルとの反応物等が挙げ
られる。
【００２６】前記有機チタネート化合物の具体例として
は、例えば、テトラブチルチタネート、テトライソプロ
ピルチタネート、テトラプロピルチタネート、トリエタ
ノールアミンチタネート等のチタン酸エステルやチタン
テトラアセチルアセトナート等のキレート化合物等が挙
げられる。
は、例えば、テトラブチルチタネート、テトライソプロ
ピルチタネート、テトラプロピルチタネート、トリエタ
ノールアミンチタネート等のチタン酸エステルやチタン
テトラアセチルアセトナート等のキレート化合物等が挙
げられる。
【００２７】前記有機アルミニウム化合物の具体例とし
ては、例えば、アルミニウムトリスアセチルアセトナ−
ト、アルミニウムトリスエチルアセトアセテ−ト、ジイ
ソプロポキシアルミニウムエチルアセトアセテ−ト等の
有機アルミニウム化合物等が挙げられる。
ては、例えば、アルミニウムトリスアセチルアセトナ−
ト、アルミニウムトリスエチルアセトアセテ−ト、ジイ
ソプロポキシアルミニウムエチルアセトアセテ−ト等の
有機アルミニウム化合物等が挙げられる。
【００２８】前記有機ジルコニウム化合物の具体例とし
ては、例えば、ジルコニウムテトライソプロポキサイ
ド、ジルコニウムテトラブトキサイド等の有機ジルコニ
ウム化合物、ジルコニウムテトラアセチルアセトナ−ト
等のキレート化合物等が挙げられる。
ては、例えば、ジルコニウムテトライソプロポキサイ
ド、ジルコニウムテトラブトキサイド等の有機ジルコニ
ウム化合物、ジルコニウムテトラアセチルアセトナ−ト
等のキレート化合物等が挙げられる。
【００２９】前記アミン化合物の具体例としては、例え
ば、ブチルアミン、モノエタノ−ルアミン、トリエチレ
ントリアミン、グアニジン、2-エチル−4-メチルイミダ
ゾ−ル、1,8-ジアザビシクロ（5,4,0 ）ウンデセン-7
（ＤＢＵ）等が挙げられる。
ば、ブチルアミン、モノエタノ−ルアミン、トリエチレ
ントリアミン、グアニジン、2-エチル−4-メチルイミダ
ゾ−ル、1,8-ジアザビシクロ（5,4,0 ）ウンデセン-7
（ＤＢＵ）等が挙げられる。
【００３０】また、前記酸性燐酸エステルとは、 −Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＨ）− の部分を含む燐酸エステルのことであり、例えば、 （ＲＯ）d −Ｐ（＝Ｏ）−（ＯＨ）3-d （式中、ｄは１又は２、Ｒは有機残基を示す）で示され
るような有機酸性燐酸エステル等の酸性燐酸エステルが
挙げられる。前記有機酸性燐酸エステルの具体的例とし
ては、例えば、（ＣＨ3 Ｏ）2 Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ3
Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2 、（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）2 Ｐ（Ｏ）Ｏ
Ｈ、（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2 、［（ＣＨ3 ）
2 ＣＨＯ］2 Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ3 ）2 ＣＨＯＰ
（Ｏ）（ＯＨ）2 、（Ｃ4 Ｈ9 Ｏ）2 Ｐ（Ｏ）ＯＨ、
（Ｃ4 Ｈ9 Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2 、（Ｃ8 Ｈ17Ｏ）2
Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ8 Ｈ17Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2 、
（Ｃ10Ｈ21Ｏ）2 Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ10Ｈ21Ｏ）Ｐ
（Ｏ）（ＯＨ）2 、（Ｃ13Ｈ27Ｏ）2 Ｐ（Ｏ）ＯＨ、
（Ｃ13Ｈ27Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2 、（ＨＯＣ8 Ｈ
16Ｏ）2 Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（ＨＯＣ8 Ｈ16Ｏ）Ｐ（Ｏ）
（ＯＨ）2 、（ＨＯＣ6 Ｈ12Ｏ）2 Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（Ｈ
ＯＣ6 Ｈ12Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2 、［（ＣＨ2 ＯＨ）
（ＣＨＯＨ）Ｏ］2 Ｐ（Ｏ）ＯＨ、［（ＣＨ2 ＯＨ）
（ＣＨＯＨ）Ｏ］−Ｐ（Ｏ）−（ＯＨ）2 、［（ＣＨ2
ＯＨ）（ＣＨＯＨ）Ｃ2 Ｈ4 Ｏ］2 Ｐ（Ｏ）ＯＨ、
［（ＣＨ2 ＯＨ）（ＣＨＯＨ）Ｃ2 Ｈ4 Ｏ］Ｐ（Ｏ）
（ＯＨ）2 、等が挙げられる。
るような有機酸性燐酸エステル等の酸性燐酸エステルが
挙げられる。前記有機酸性燐酸エステルの具体的例とし
ては、例えば、（ＣＨ3 Ｏ）2 Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ3
Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2 、（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）2 Ｐ（Ｏ）Ｏ
Ｈ、（Ｃ2 Ｈ5 Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2 、［（ＣＨ3 ）
2 ＣＨＯ］2 Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（ＣＨ3 ）2 ＣＨＯＰ
（Ｏ）（ＯＨ）2 、（Ｃ4 Ｈ9 Ｏ）2 Ｐ（Ｏ）ＯＨ、
（Ｃ4 Ｈ9 Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2 、（Ｃ8 Ｈ17Ｏ）2
Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ8 Ｈ17Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2 、
（Ｃ10Ｈ21Ｏ）2 Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（Ｃ10Ｈ21Ｏ）Ｐ
（Ｏ）（ＯＨ）2 、（Ｃ13Ｈ27Ｏ）2 Ｐ（Ｏ）ＯＨ、
（Ｃ13Ｈ27Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2 、（ＨＯＣ8 Ｈ
16Ｏ）2 Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（ＨＯＣ8 Ｈ16Ｏ）Ｐ（Ｏ）
（ＯＨ）2 、（ＨＯＣ6 Ｈ12Ｏ）2 Ｐ（Ｏ）ＯＨ、（Ｈ
ＯＣ6 Ｈ12Ｏ）Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）2 、［（ＣＨ2 ＯＨ）
（ＣＨＯＨ）Ｏ］2 Ｐ（Ｏ）ＯＨ、［（ＣＨ2 ＯＨ）
（ＣＨＯＨ）Ｏ］−Ｐ（Ｏ）−（ＯＨ）2 、［（ＣＨ2
ＯＨ）（ＣＨＯＨ）Ｃ2 Ｈ4 Ｏ］2 Ｐ（Ｏ）ＯＨ、
［（ＣＨ2 ＯＨ）（ＣＨＯＨ）Ｃ2 Ｈ4 Ｏ］Ｐ（Ｏ）
（ＯＨ）2 、等が挙げられる。
【００３１】これらの硬化触媒は、反応性珪素基を有す
る共重合体(A) の１００重量部に対して０〜２０重量部
程度使用する。本発明のプライマー組成物に使用される
前記その他の添加剤としては、例えば、脱水剤、接着付
与剤、着色剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、溶剤等が挙
げられる。
る共重合体(A) の１００重量部に対して０〜２０重量部
程度使用する。本発明のプライマー組成物に使用される
前記その他の添加剤としては、例えば、脱水剤、接着付
与剤、着色剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、溶剤等が挙
げられる。
【００３２】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明のプライマー組
成物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。 合成例１ 共重合体(A) の合成 １１０℃に加熱したトルエン３０g 中にアクリル酸ブチ
ル５．９g 、メタクリル酸メチル６６g 、メタクリル酸
ステアリル１３．２g 、γ−メタクリロキシプロピルメ
チルジメトキシシラン５．４g 、γ−メルカプトプロピ
ルメチルジメトキシシラン７．２g 及びトルエン３６g
の混合物に、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニト
リル３g を溶解した溶液を６時間かけて滴下した後、更
に２時間後重合反応を行い、固形分濃度６０％で、ＧＰ
Ｃ（ポリスチレン換算）による数平均分子量（Ｍｎ）が
２，２００の共重合体(A) を得た。
成物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。 合成例１ 共重合体(A) の合成 １１０℃に加熱したトルエン３０g 中にアクリル酸ブチ
ル５．９g 、メタクリル酸メチル６６g 、メタクリル酸
ステアリル１３．２g 、γ−メタクリロキシプロピルメ
チルジメトキシシラン５．４g 、γ−メルカプトプロピ
ルメチルジメトキシシラン７．２g 及びトルエン３６g
の混合物に、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニト
リル３g を溶解した溶液を６時間かけて滴下した後、更
に２時間後重合反応を行い、固形分濃度６０％で、ＧＰ
Ｃ（ポリスチレン換算）による数平均分子量（Ｍｎ）が
２，２００の共重合体(A) を得た。
【００３３】合成例２ ウレタンプライマー(B) の合成 窒素シールできる冷却管付きの反応容器に、γ−メルカ
プトプロピルトリメトキシシラン（商品名：A189、日本
ユニカー製）を３７g とオクチル酸錫（商品名：ネオス
タンU28 、日東化成製）を０．５g 計量投入し、マグネ
ティックスターラーで撹拌しながら分子内にポリアルキ
レンオキサイド単位を有するポリイソシアネート化合物
（商品名：タケネートM402、武田薬品工業（株）製）１
００g を約３０分かけて滴下する。滴下終了後、更に約
１時間撹拌してシリコン変性ポリイソシアネート化合物
を得る。
プトプロピルトリメトキシシラン（商品名：A189、日本
ユニカー製）を３７g とオクチル酸錫（商品名：ネオス
タンU28 、日東化成製）を０．５g 計量投入し、マグネ
ティックスターラーで撹拌しながら分子内にポリアルキ
レンオキサイド単位を有するポリイソシアネート化合物
（商品名：タケネートM402、武田薬品工業（株）製）１
００g を約３０分かけて滴下する。滴下終了後、更に約
１時間撹拌してシリコン変性ポリイソシアネート化合物
を得る。
【００３４】窒素シールできる撹拌装置付き容器に、メ
チルエチルケトン１．６kgとモレキュラーシーブ３Ａ
（ユニオン昭和（株）製）４０g を計量投入し、撹拌下
にジアリルフタレートプレポリマー（商品名：ダイソー
タップ、大阪曹達（株）製）を６０g と塩化ビニリデン
樹脂（商品名：サランF310、ダウケミカル社製）を１５
g とを添加し、溶解させる。次いで、上記シリコン変性
ポリイソシアネート化合物を１３７g 、芳香族ポリイソ
シアネート化合物（商品名：スミジュールHL、住友バイ
エルウレタン（株）製）を４００g 添加し、撹拌混合し
てウレタンプライマー(B) を得る。
チルエチルケトン１．６kgとモレキュラーシーブ３Ａ
（ユニオン昭和（株）製）４０g を計量投入し、撹拌下
にジアリルフタレートプレポリマー（商品名：ダイソー
タップ、大阪曹達（株）製）を６０g と塩化ビニリデン
樹脂（商品名：サランF310、ダウケミカル社製）を１５
g とを添加し、溶解させる。次いで、上記シリコン変性
ポリイソシアネート化合物を１３７g 、芳香族ポリイソ
シアネート化合物（商品名：スミジュールHL、住友バイ
エルウレタン（株）製）を４００g 添加し、撹拌混合し
てウレタンプライマー(B) を得る。
【００３５】実施例１ 合成例１で得られた共重合体(A) と合成例２で得られた
ウレタンプライマー(B) とを２：１で混合撹拌した後、
ジブチル錫フタレートを樹脂１００部に対して２部添加
し、プライマーＩを得る。
ウレタンプライマー(B) とを２：１で混合撹拌した後、
ジブチル錫フタレートを樹脂１００部に対して２部添加
し、プライマーＩを得る。
【００３６】実施例２ 混合比を３：１にする以外は実施例１と同様にして、プ
ライマーIIを得る。 比較例１ 合成例１で得られた共重合体(A) １００部に対し、ジブ
チル錫フタレートを２部添加し、プライマーIII を得
る。
ライマーIIを得る。 比較例１ 合成例１で得られた共重合体(A) １００部に対し、ジブ
チル錫フタレートを２部添加し、プライマーIII を得
る。
【００３７】比較例２ 合成例２で合成したウレタンプライマーを、プライマー
IVとする。 実施例３ 以上の実施例１、２、比較例１、２で得られたプライマ
ーを、被着体に塗布し、３０分間室温で乾燥させた後、
変成シリコンシーリング材をビード状に施工した。その
後、室温で７日間放置し硬化させ（常態）、次いで５０
℃温水中に７日間浸漬させた。常態及び浸漬後の試験体
についてハンドピールテストを行った。被着体としては
陽極酸化アルミ、電解着色アルミ、塗装アルミ、モルタ
ル、ガラス、塩ビ鋼板を用いた。測定結果は表−１に示
す通りであった。なお、評価配合は、Ａ社２液型変成シ
リコンシーラントによった。また、ＣＦは凝集破壊を示
し、ＡＦは界面破壊を示し、ＭＦはＣＦとＡＦとの混合
破壊を示す。
IVとする。 実施例３ 以上の実施例１、２、比較例１、２で得られたプライマ
ーを、被着体に塗布し、３０分間室温で乾燥させた後、
変成シリコンシーリング材をビード状に施工した。その
後、室温で７日間放置し硬化させ（常態）、次いで５０
℃温水中に７日間浸漬させた。常態及び浸漬後の試験体
についてハンドピールテストを行った。被着体としては
陽極酸化アルミ、電解着色アルミ、塗装アルミ、モルタ
ル、ガラス、塩ビ鋼板を用いた。測定結果は表−１に示
す通りであった。なお、評価配合は、Ａ社２液型変成シ
リコンシーラントによった。また、ＣＦは凝集破壊を示
し、ＡＦは界面破壊を示し、ＭＦはＣＦとＡＦとの混合
破壊を示す。
【００３８】 表−１ プライマー プライマー プライマー プライマー Ｉ II III IV 常態 陽極酸化アルミ ＣＦ ＣＦ ＡＦ ＣＦ 電解着色アルミ ＣＦ ＣＦ ＡＦ ＣＦ 塗装アルミ ＣＦ ＣＦ ＡＦ ＣＦ モルタル ＣＦ ＣＦ ＭＦ ＣＦ ガラス ＣＦ ＣＦ ＡＦ ＣＦ 塩ビ鋼板 ＣＦ ＣＦ ＣＦ ＣＦ 浸漬後 陽極酸化アルミ ＣＦ ＣＦ ＡＦ ＣＦ 電解着色アルミ ＣＦ ＣＦ ＡＦ ＣＦ 塗装アルミ ＣＦ ＣＦ ＡＦ ＣＦ モルタル ＣＦ ＣＦ ＡＦ ＣＦ ガラス ＣＦ ＣＦ ＡＦ ＣＦ 塩ビ鋼板 ＣＦ ＣＦ ＣＦ ＣＦ 実施例４ 施工後５年を経た変成シリコンシーラントを採取し、５
０mm×１２mm×４mmに切断する。切断した試料をアルミ
基材上に図１のａに示すように接着した。次にｂに示す
ようにシーラント面及び別に用意したアルミ基材に、プ
ライマーを塗布した。この際、プライマーには、実施例
１、２、比較例１、２で得られたプライマーを用いた。
ｂで得られた基材を用いて、ｃに示すようなＪＩＳＡ５
７５８に規定された引張接着性試験の２形の型枠を作成
し、シーラントを充填した。この試験片を、室温で７
日、次いで５０℃で７日放置して硬化させ、ｄに示すよ
うな試験体を得た。その後５０mm／分の引張速さで引張
接着性試験を行い、５０％モジュラス（Ｍ５０、 kgf／
cm2 ）、破断時強度（ＴＢ、 kgf／cm2 ）及び破断時伸
度（ＥＢ、％）を測定した。測定結果は表−２に示す通
りであった。なお、評価配合は、Ａ社２液型変成シリコ
ンシーラントによった。また、ＣＦは凝集破壊を示し、
ＡＦは界面破壊を示す。
０mm×１２mm×４mmに切断する。切断した試料をアルミ
基材上に図１のａに示すように接着した。次にｂに示す
ようにシーラント面及び別に用意したアルミ基材に、プ
ライマーを塗布した。この際、プライマーには、実施例
１、２、比較例１、２で得られたプライマーを用いた。
ｂで得られた基材を用いて、ｃに示すようなＪＩＳＡ５
７５８に規定された引張接着性試験の２形の型枠を作成
し、シーラントを充填した。この試験片を、室温で７
日、次いで５０℃で７日放置して硬化させ、ｄに示すよ
うな試験体を得た。その後５０mm／分の引張速さで引張
接着性試験を行い、５０％モジュラス（Ｍ５０、 kgf／
cm2 ）、破断時強度（ＴＢ、 kgf／cm2 ）及び破断時伸
度（ＥＢ、％）を測定した。測定結果は表−２に示す通
りであった。なお、評価配合は、Ａ社２液型変成シリコ
ンシーラントによった。また、ＣＦは凝集破壊を示し、
ＡＦは界面破壊を示す。
【００３９】 表−２ プライマー プライマー プライマー プライマー Ｉ II III IV アルミ Ｍ５０ １．４ １．５ １．４ １．６ ＴＢ ３．６ ３．７ ３．９ ３．０ ＥＢ ３７０ ３９０ ４００ ２３０ 破壊状態 プライマー シーラント シーラント シーラント 旧シーラント間 ＣＦ ＣＦ ＣＦ ＡＦ これらの実施例から、本発明のプライマー組成物は、各
被着体に対して良好な接着性を示し、しかも変成シリコ
ンシーラントの打ち継ぎ性を改良できることが分かる。
被着体に対して良好な接着性を示し、しかも変成シリコ
ンシーラントの打ち継ぎ性を改良できることが分かる。
【００４０】
【発明の効果】本発明のプライマー組成物は、変成シリ
コンシーラントを用いる際に、予め基材の表面に塗布す
ることにより乾燥して被膜を形成し、その結果基材とシ
ーリング材との間に優れた接着性を付与するためのプラ
イマーとして用いることができる。本発明のプライマー
組成物は、金属、ガラス、合成樹脂、及びモルタル、Ａ
ＬＣ、ＰＣ、人造石、タイル、石材等の多孔質基材等の
各種基材と変成シリコン系シーリング材との接着に優れ
た効果を発揮する。また、変成シリコン系シーリング材
を施工後時間をおいた変成シリコン系シーリング材上に
接着させる打ち継ぎ用プライマーとしても有用である。
コンシーラントを用いる際に、予め基材の表面に塗布す
ることにより乾燥して被膜を形成し、その結果基材とシ
ーリング材との間に優れた接着性を付与するためのプラ
イマーとして用いることができる。本発明のプライマー
組成物は、金属、ガラス、合成樹脂、及びモルタル、Ａ
ＬＣ、ＰＣ、人造石、タイル、石材等の多孔質基材等の
各種基材と変成シリコン系シーリング材との接着に優れ
た効果を発揮する。また、変成シリコン系シーリング材
を施工後時間をおいた変成シリコン系シーリング材上に
接着させる打ち継ぎ用プライマーとしても有用である。
【図１】本発明のプライマー組成物の接着試験体の作成
を示す工程図。
を示す工程図。
ａ…シーラント接着、ｂ…プライマー塗布、ｃ…型枠作
成、ｄ…完成。
成、ｄ…完成。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年８月３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３２】
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明のプライマー組
成物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。 合成例１ 共重合体(A) の合成 １１０℃に加熱したトルエン３０g 中にアクリル酸ブチ
ル５．９g 、メタクリル酸メチル６６g 、メタクリル酸
ステアリル１３．２g 、γ−メタクリロキシプロピルメ
チルジメトキシシラン５．４g 、γ−メルカプトプロピ
ルメチルジメトキシシラン７．２g 及びトルエン３６g
の混合物に、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニト
リル３g を溶解した溶液を６時間かけて滴下した後、更
に２時間重合反応を行い、固形分濃度６０％で、ＧＰＣ
（ポリスチレン換算）による数平均分子量（Ｍｎ）が
２，２００の共重合体(A) を得た。
成物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。 合成例１ 共重合体(A) の合成 １１０℃に加熱したトルエン３０g 中にアクリル酸ブチ
ル５．９g 、メタクリル酸メチル６６g 、メタクリル酸
ステアリル１３．２g 、γ−メタクリロキシプロピルメ
チルジメトキシシラン５．４g 、γ−メルカプトプロピ
ルメチルジメトキシシラン７．２g 及びトルエン３６g
の混合物に、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニト
リル３g を溶解した溶液を６時間かけて滴下した後、更
に２時間重合反応を行い、固形分濃度６０％で、ＧＰＣ
（ポリスチレン換算）による数平均分子量（Ｍｎ）が
２，２００の共重合体(A) を得た。
Claims (1)
- 【請求項１】 (A) 分子鎖が実質的に、(1) 炭素数１〜
８のアルキル基を有するアクリル酸アルキルエステル単
量体単位及び／又はメタクリル酸アルキルエステル単量
体単位と(2) 炭素数１０以上のアルキル基を有するアク
リル酸アルキルエステル単量体単位及び／又はメタクリ
ル酸アルキルエステル単量体単位とからなる反応性珪素
基を有する共重合体、及び (B) ウレタン系プライマーを含有することを特徴とする
プライマー組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15344093A JPH0711198A (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | プライマー組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15344093A JPH0711198A (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | プライマー組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0711198A true JPH0711198A (ja) | 1995-01-13 |
Family
ID=15562583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15344093A Pending JPH0711198A (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | プライマー組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0711198A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111868175A (zh) * | 2018-03-26 | 2020-10-30 | 横滨橡胶株式会社 | 固化性树脂组合物 |
| EP4079780A1 (en) * | 2021-04-21 | 2022-10-26 | Sika Technology AG | Sealant system for chlorinated water pools |
-
1993
- 1993-06-24 JP JP15344093A patent/JPH0711198A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111868175A (zh) * | 2018-03-26 | 2020-10-30 | 横滨橡胶株式会社 | 固化性树脂组合物 |
| EP4079780A1 (en) * | 2021-04-21 | 2022-10-26 | Sika Technology AG | Sealant system for chlorinated water pools |
| WO2022223378A1 (en) * | 2021-04-21 | 2022-10-27 | Sika Technology Ag | Sealant system for chlorinated water pools |
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