CN101061160A - 含有金属的化合物及其用途 - Google Patents
含有金属的化合物及其用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101061160A CN101061160A CNA2005800392401A CN200580039240A CN101061160A CN 101061160 A CN101061160 A CN 101061160A CN A2005800392401 A CNA2005800392401 A CN A2005800392401A CN 200580039240 A CN200580039240 A CN 200580039240A CN 101061160 A CN101061160 A CN 101061160A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- atom
- methyl
- sulfenyl
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 117
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 25
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 87
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 52
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 52
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 74
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 29
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 10
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 10
- 125000001905 inorganic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052709 silver Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 16
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 abstract description 13
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 11
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 5
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 abstract 1
- -1 chlorethylidenes Chemical class 0.000 description 457
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 95
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 77
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 67
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 28
- 210000000695 crystalline len Anatomy 0.000 description 26
- 241000219739 Lens Species 0.000 description 25
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 19
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N methyl mercaptane Natural products SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 18
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 18
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 17
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 17
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 16
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 16
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 16
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 12
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 10
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 9
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OIHIYRYYEMJNPB-UHFFFAOYSA-N 3,6-dihydrodithiine Chemical compound C1SSCC=C1 OIHIYRYYEMJNPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 8
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 8
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 7
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 7
- JSLZUBLGGPEVQN-DIPNUNPCSA-N (2r)-4-methyl-2-propan-2-yl-2-[2-[4-[4-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]piperazin-1-yl]butoxy]phenyl]-1,4-benzothiazin-3-one Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CCN2CCN(CCCCOC=3C(=CC=CC=3)[C@@]3(C(N(C)C4=CC=CC=C4S3)=O)C(C)C)CC2)=C1 JSLZUBLGGPEVQN-DIPNUNPCSA-N 0.000 description 6
- ZMRFRBHYXOQLDK-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanethiol Chemical compound SCCC1=CC=CC=C1 ZMRFRBHYXOQLDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N N-undecane Natural products CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 6
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 6
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N cyanatosulfanyl cyanate Chemical class N#COSOC#N WQJONRMBVKFKOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 6
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 6
- 229950001891 iprotiazem Drugs 0.000 description 6
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 5
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 5
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatopropane Chemical compound CCCN=C=O OQURWGJAWSLGQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QLFHVNWICPMADE-UHFFFAOYSA-N CC=CC(=O)SCC1=CC=CC=C1 Chemical compound CC=CC(=O)SCC1=CC=CC=C1 QLFHVNWICPMADE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000066 S-methyl group Chemical group [H]C([H])([H])S* 0.000 description 3
- 241000534944 Thia Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 125000004799 bromophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 3
- 125000004188 dichlorophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N ethylmethylbenzene Natural products CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N phenyl bromide Natural products BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N propoxybenzene Chemical group CCCOC1=CC=CC=C1 DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- XOCQIEJSAMMAGL-UHFFFAOYSA-N s-phenyl but-2-enethioate Chemical compound CC=CC(=O)SC1=CC=CC=C1 XOCQIEJSAMMAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGRMITBWUVWUEB-UHFFFAOYSA-N 1-$l^{1}-oxidanyl-3-methylbenzene Chemical group CC1=CC=CC([O])=C1 UGRMITBWUVWUEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXOWYJMDMMMMJO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpentane Chemical compound CCCC(C)(C)C CXOWYJMDMMMMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001617 2,3-dimethoxy phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 2
- KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethoxyphenol Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1O KLIDCXVFHGNTTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLLMHEDYJQACRM-UHFFFAOYSA-N 2-(carboxymethyldisulfanyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CSSCC(O)=O DLLMHEDYJQACRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 8-methylquinoline Chemical group C1=CN=C2C(C)=CC=CC2=C1 JRLTTZUODKEYDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMENXMPHLHKOCS-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1.S1SCSC1 Chemical compound C1=CC=CC=C1.S1SCSC1 XMENXMPHLHKOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YETSXWTUMXVUJX-UHFFFAOYSA-N CC[S](O)O Chemical compound CC[S](O)O YETSXWTUMXVUJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJTIUJYROIQXPP-UHFFFAOYSA-N OC(CC[S])O Chemical compound OC(CC[S])O SJTIUJYROIQXPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVFPVBOHEINMAH-UHFFFAOYSA-N OC(O)[S] Chemical compound OC(O)[S] WVFPVBOHEINMAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical group O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFWDFTZSKUUNLN-UHFFFAOYSA-N [O].FC=1C(=C(C(=C(C1)F)F)F)F Chemical compound [O].FC=1C(=C(C(=C(C1)F)F)F)F MFWDFTZSKUUNLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical group CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 2
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 2
- 125000001545 dialkoxyaryl group Chemical group 0.000 description 2
- PFRGXCVKLLPLIP-UHFFFAOYSA-N diallyl disulfide Chemical compound C=CCSSCC=C PFRGXCVKLLPLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004119 disulfanediyl group Chemical group *SS* 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N fluorenylidene Chemical group C1=CC=C2[C]C3=CC=CC=C3C2=C1 LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 2
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000006303 iodophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N n-butyl-benzene Natural products CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWUZCAVKPCRJPO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-4-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)aniline Chemical compound C1=CC(NCC)=CC=C1C1=NC2=CC=C(C)C=C2S1 KWUZCAVKPCRJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N n-hexyl benzene Natural products CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N phenyl isothiocyanate Chemical compound S=C=NC1=CC=CC=C1 QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UVZICZIVKIMRNE-UHFFFAOYSA-N thiodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CSCC(O)=O UVZICZIVKIMRNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M thioglycolate(1-) Chemical compound [O-]C(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000004360 trifluorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- PYOLJOJPIPCRDP-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CCCC(C)(C)C1 PYOLJOJPIPCRDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKABKVXLWWIVIW-UHFFFAOYSA-N 1,1-diisocyanatohexane Chemical compound CCCCCC(N=C=O)N=C=O AKABKVXLWWIVIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1CC(N)C1=CC=C(OC)C=C1 ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBPRZRZXNXUAEJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(sulfanyl)butane-1,3-diol Chemical compound CC(O)C(S)C(O)S PBPRZRZXNXUAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHKKTLSDGJRCTR-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethylbenzene Chemical compound BrCC(Br)C1=CC=CC=C1 SHKKTLSDGJRCTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMJDYWRDMVPQPF-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanato-3,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(N=C=O)C(N=C=O)=C1C(C)C MMJDYWRDMVPQPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanedithiol Chemical compound SCCS VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazolidine-2,5-dithione Chemical class S=C1NNC(=S)S1 BIGYLAKFCGVRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYRHKCNHVHRWGW-UHFFFAOYSA-N 1-(isocyanatomethyl)-2-[2-(isocyanatomethyl)phenoxy]benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1CN=C=O ZYRHKCNHVHRWGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYWLCPPRVXKFEV-UHFFFAOYSA-N 1-(isocyanatomethyl)-4-[4-(isocyanatomethyl)phenyl]sulfanylbenzene Chemical compound C1=CC(CN=C=O)=CC=C1SC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 RYWLCPPRVXKFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTYQUKHNHPEPDA-UHFFFAOYSA-N 1-(isocyanatomethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(CN=C=O)=CC=CC2=C1 UTYQUKHNHPEPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZOCHFYWWVSAI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-ethenylbenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1C=C SSZOCHFYWWVSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JEARXBADBBQFGS-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropane-1,2-dithiol Chemical compound COC(S)C(C)S JEARXBADBBQFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAIUDCAMWHQJSW-UHFFFAOYSA-N 1-n-propylbutyl Chemical group [CH2+]CC[CH]CC[CH2-] HAIUDCAMWHQJSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)C1=CC=CC=C1 MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVVPTXJVADCJTG-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethyl-1,4-dithiane-2,5-dithiol Chemical compound CC1SC(C)(S)CSC1(C)S PVVPTXJVADCJTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylaniline 2,4-dimethylaniline 2,5-dimethylaniline 2,6-dimethylaniline 3,4-dimethylaniline 3,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(N)C(C)=C1.CC1=CC=C(C)C(N)=C1.CC1=CC(C)=CC(N)=C1.CC1=CC=C(N)C=C1C.CC1=CC=CC(N)=C1C.CC1=CC=CC(C)=C1N CDULGHZNHURECF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005808 2,4,6-trimethoxyphenyl group Chemical group [H][#6]-1=[#6](-[#8]C([H])([H])[H])-[#6](-*)=[#6](-[#8]C([H])([H])[H])-[#6]([H])=[#6]-1-[#8]C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HLTWSPVMZDUPJH-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(sulfanyl)phenol Chemical compound OC1=CC=C(S)C=C1S HLTWSPVMZDUPJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylacetyl)oxyethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCCOC(=O)CS PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNDCQWGRLNGNNO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethoxy)ethanethiol Chemical compound SCCOCCS CNDCQWGRLNGNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPAAESPYCDSRIW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethyldisulfanyl)ethanethiol Chemical compound SCCSSCCS SPAAESPYCDSRIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSJBMDCFYZKAFH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethylsulfanyl)ethanethiol Chemical compound SCCSCCS KSJBMDCFYZKAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIADMYLYGJYUSQ-UHFFFAOYSA-N 2-(isocyanatomethyl)furan Chemical class O=C=NCC1=CC=CO1 UIADMYLYGJYUSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N 2-(prop-2-enoxymethyl)oxirane Chemical compound C=CCOCC1CO1 LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISVHBLPFQLQFFU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-propylphenoxy)ethoxy]ethyl but-2-enoate Chemical compound CC=CC(=O)OCCOCCOC1=CC=C(C=C1)CCC ISVHBLPFQLQFFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 2-butenoic acid Chemical compound CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKUKXOMYGPYFJJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylsulfanyl-1h-benzimidazole;hydrobromide Chemical compound Br.C1=CC=C2NC(SCC)=NC2=C1 BKUKXOMYGPYFJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNDOBZLRZOCGAS-JTQLQIEISA-N 2-isocyanatoethyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound O=C=NCCCC[C@H](N=C=O)C(=O)OCCN=C=O GNDOBZLRZOCGAS-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LAXFTJSQHNKERQ-UHFFFAOYSA-N 2-sulfanylbenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1S LAXFTJSQHNKERQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005809 3,4,5-trimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C(OC([H])([H])[H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004337 3-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QDNHFLDYNJTWKV-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropane-1,2-dithiol Chemical compound COCC(S)CS QDNHFLDYNJTWKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003469 3-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DOFIAZGYBIBEGI-UHFFFAOYSA-N 3-sulfanylphenol Chemical compound OC1=CC=CC(S)=C1 DOFIAZGYBIBEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- BXAVKNRWVKUTLY-UHFFFAOYSA-N 4-sulfanylphenol Chemical compound OC1=CC=C(S)C=C1 BXAVKNRWVKUTLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGMNTLCQDNNBNT-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)OC.C(CS)(=O)OCCOC(CS)=O Chemical compound C(C=C)(=O)OC.C(CS)(=O)OCCOC(CS)=O NGMNTLCQDNNBNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRLSWOQWOSYAH-UHFFFAOYSA-N C1=CC2=C3C=CC=CC3=C2C=C1.C(=N)=O Chemical class C1=CC2=C3C=CC=CC3=C2C=C1.C(=N)=O DIRLSWOQWOSYAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAMABHFMIUQTIY-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=CC=C1.N=C=O.N=C=O.N=C=O Chemical compound CC1=CC=CC=C1.N=C=O.N=C=O.N=C=O MAMABHFMIUQTIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOTHWDRLTGEWBW-UHFFFAOYSA-N CC=CC(=O)OCCOCCOC1=CC=C(C=C1)C Chemical compound CC=CC(=O)OCCOCCOC1=CC=C(C=C1)C LOTHWDRLTGEWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFBJCRTUBCAFGO-UHFFFAOYSA-N CC=CC(=O)SCCC Chemical compound CC=CC(=O)SCCC RFBJCRTUBCAFGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRDFPEOPNFFEKH-UHFFFAOYSA-N CC=CC(=O)SCCCC Chemical compound CC=CC(=O)SCCCC SRDFPEOPNFFEKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCWDPPUPDDVSRT-UHFFFAOYSA-N CCCCCCSC(=O)C=CC Chemical compound CCCCCCSC(=O)C=CC PCWDPPUPDDVSRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UBJVUCKUDDKUJF-UHFFFAOYSA-N Diallyl sulfide Chemical compound C=CCSCC=C UBJVUCKUDDKUJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CETBSQOFQKLHHZ-UHFFFAOYSA-N Diethyl disulfide Chemical compound CCSSCC CETBSQOFQKLHHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUYPXLNMDZIRQH-LURJTMIESA-N N-acetyl-L-methionine Chemical compound CSCC[C@@H](C(O)=O)NC(C)=O XUYPXLNMDZIRQH-LURJTMIESA-N 0.000 description 1
- HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRNAHSCPGKWOIY-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=CC=C1 LRNAHSCPGKWOIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- DQLXCELGPXJWJJ-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(O)C(C1CO1)OC(=O)C=C(C)S(=O)(=O)O Chemical compound S(=O)(=O)(O)C(C1CO1)OC(=O)C=C(C)S(=O)(=O)O DQLXCELGPXJWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPACOAHYHCCFCF-UHFFFAOYSA-N S(=O)(=O)(O)C(C1CO1)OC(=O)C=CC Chemical compound S(=O)(=O)(O)C(C1CO1)OC(=O)C=CC MPACOAHYHCCFCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSIHRTXSBCQMIZ-UHFFFAOYSA-N S-(2,6-dimethylphenyl) prop-2-enethioate Chemical compound CC=1C(=C(C=CC1)C)SC(=O)C=C XSIHRTXSBCQMIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODCWGOKLPXVYET-UHFFFAOYSA-N S-propan-2-yl prop-2-enethioate Chemical compound CC(C)SC(=O)C=C ODCWGOKLPXVYET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZLIAMBFVKDXKC-UHFFFAOYSA-N S1SC=CS1.C1=CC=CC=C1 Chemical compound S1SC=CS1.C1=CC=CC=C1 SZLIAMBFVKDXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJQQVWORMCPPIT-UHFFFAOYSA-N SCC(=O)O.C(CS)(=O)O.C(CS)(=O)O.C(CO)O Chemical compound SCC(=O)O.C(CS)(=O)O.C(CS)(=O)O.C(CO)O AJQQVWORMCPPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQMGZCOKSYOUNY-UHFFFAOYSA-N [O].C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 Chemical compound [O].C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 DQMGZCOKSYOUNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTZOZDOTOWNSJH-UHFFFAOYSA-N [O].CCCCCCC Chemical compound [O].CCCCCCC GTZOZDOTOWNSJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSIFGZKSSDDMOA-UHFFFAOYSA-N [S].CCCCCCCC Chemical class [S].CCCCCCCC ZSIFGZKSSDDMOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- NCPTYZLUYHXITE-UHFFFAOYSA-N benzyl but-2-enoate Chemical compound CC=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 NCPTYZLUYHXITE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical group C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZKRXPZXQLARHH-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=CC=CC1=CC=CC=C1 XZKRXPZXQLARHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXTVJKYCVXUFLD-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,4-trithiol Chemical compound SCCC(S)CS QXTVJKYCVXUFLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- ZUMGBVSYIVKLDH-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl but-2-enoate Chemical compound CC=CC(=O)OC1CCCCC1 ZUMGBVSYIVKLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L dibutyl(dichloro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(Cl)CCCC RJGHQTVXGKYATR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 210000001951 dura mater Anatomy 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- AEHWKBXBXYNPCX-UHFFFAOYSA-N ethylsulfanylbenzene Chemical compound CCSC1=CC=CC=C1 AEHWKBXBXYNPCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANJPRQPHZGHVQB-UHFFFAOYSA-N hexyl isocyanate Chemical compound CCCCCCN=C=O ANJPRQPHZGHVQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 1
- BGXUHYCDVKDVAI-UHFFFAOYSA-N isocyanato(isocyanatomethylsulfanyl)methane Chemical compound O=C=NCSCN=C=O BGXUHYCDVKDVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNIQRWPMYHDBNS-UHFFFAOYSA-N isocyanato(isocyanatomethylsulfonyl)methane Chemical compound O=C=NCS(=O)(=O)CN=C=O CNIQRWPMYHDBNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFUBORBAMWUXTI-UHFFFAOYSA-N isocyanato-(isocyanatomethyldisulfanyl)methane Chemical compound O=C=NCSSCN=C=O OFUBORBAMWUXTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCWDJXPPZHMEIK-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;toluene Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC=CC=C1 KCWDJXPPZHMEIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M lithium;hydrogen carbonate Chemical compound [Li+].OC([O-])=O HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N methanide Chemical compound [CH3-] LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N methyl isocyanate Chemical compound CN=C=O HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl isocyanate Chemical compound CCCCN=C=O HNHVTXYLRVGMHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006608 n-octyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- SNZXFRFQGXSSGN-UHFFFAOYSA-N phenylsulfanyloxysulfanylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1SOSC1=CC=CC=C1 SNZXFRFQGXSSGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920002578 polythiourethane polymer Polymers 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N propylene glycol Substances CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- DJJHDIDQNZBKMO-UHFFFAOYSA-N s-[2-[2-(2-methylprop-2-enoylsulfanyl)ethoxy]ethyl] 2-methylprop-2-enethioate Chemical compound CC(=C)C(=O)SCCOCCSC(=O)C(C)=C DJJHDIDQNZBKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBROROBTVMUJEB-UHFFFAOYSA-N s-[2-[2-(2-methylprop-2-enoylsulfanyl)ethylsulfanyl]ethyl] 2-methylprop-2-enethioate Chemical compound CC(=C)C(=O)SCCSCCSC(=O)C(C)=C LBROROBTVMUJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVPBSEVEZAHUDS-UHFFFAOYSA-N s-ethyl but-2-enethioate Chemical compound CCSC(=O)C=CC NVPBSEVEZAHUDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUVRKBKLADUXIC-UHFFFAOYSA-N s-propyl prop-2-enethioate Chemical compound CCCSC(=O)C=C DUVRKBKLADUXIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- WTSBJMAOQNCZBF-UHFFFAOYSA-N sulfanylmethylsulfanylmethanethiol Chemical compound SCSCS WTSBJMAOQNCZBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVHLOUDPCBXUES-UHFFFAOYSA-N thiiran-2-ylmethanethiol Chemical compound SCC1CS1 CVHLOUDPCBXUES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N thiomalic acid Chemical compound OC(=O)CC(S)C(O)=O NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001581 trialkoxyaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3874—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing heterocyclic rings having at least one sulfur atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/28—Titanium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3863—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing groups having sulfur atoms between two carbon atoms, the sulfur atoms being directly linked to carbon atoms or other sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/3855—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur
- C08G18/3876—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having sulfur containing mercapto groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7628—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/7642—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group containing at least two isocyanate or isothiocyanate groups linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate groups, e.g. xylylene diisocyanate or homologues substituted on the aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/8125—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates having two or more isocyanate or isothiocyanate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/04—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/04—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof
- C08G75/045—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof from mercapto compounds and unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/14—Polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
本发明提供一种作为树脂原料的聚合性化合物及由该树脂构成的光学部件,所述聚合性化合物具有塑料透镜等光学部件所要求的高透明性、良好的耐热性、机械强度,并且具有折射率(nd)高于1.7的高折射率。具体而言,本发明涉及分子内具有2个以上巯基且分子内含有从金属原子中选出的一种原子的化合物、含有该化合物的多硫醇组合物、含有该多硫醇组合物的聚合性组合物、聚合该聚合组合物得到的树脂、及由该树脂构成的光学部件。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物,该化合物作为用于具有高折射率的透明树脂的原料单体有用,分子内具有2个以上巯基,并且分子内含有选自金属原子中的一种。本发明还涉及含有该化合物的多硫醇组合物、使含有该化合物或该多硫醇组合物的聚合性组合物反应、固化得到的树脂、及由该树脂构成的光学部件。
背景技术
由于无机玻璃透明性优异、光学各向异性小等各物性优异,因此作为透明性材料被用于众多领域。但是,由于其存在沉重、易破碎、成型加工得到制品时的生产率差等缺点,所以使用透明性有机高分子材料(光学用树脂)代替无机玻璃作为原材料。作为由光学用树脂制成的光学部件,例如有视力矫正用眼镜透镜或数码相机等摄影机械用透镜等塑料透镜等,目前已实用化并得到普及。特别是在视力矫正用眼镜透镜的用途中,与无机玻璃制透镜相比,具有重量轻、不易破碎、可以染色、富有时尚性等特点而被广泛使用。
已经开始将在加热下浇铸聚合二乙二醇二烯丙基碳酸酯得到的交联型树脂(通称DAC树脂)用作眼镜透镜中使用的光学用树脂,由于其具有透明性、耐热性良好且色像差(chromatic aberration)低的特点,因此被大量用在广泛使用的视力矫正用塑料眼镜透镜用途中。但是,由于折射率低(nd=1.50),所以塑料透镜的中心厚度或周边厚度(边缘厚度)变大,存在使用感、时尚性变差等问题,因此希望开发出能够解决上述问题的高折射率的塑料透镜用树脂。
为适应这种潮流而开发出来的树脂中,使二异氰酸酯化合物和多硫醇化合物浇铸聚合得到的含有硫原子的聚硫氨酯,具有透明性、耐冲击性优异,折射率高(nd=1.6~1.7)且色像差较低等极其优异的特征,逐渐地用于薄壁、轻量的高品质视力矫正用塑料眼镜透镜的用途中。
另一方面,在追求具有高折射率的光学用树脂的潮流中,还公开了使具有环硫基的化合物聚合得到的透明性树脂(专利文献1、专利文献2)或使含有Se等金属的化合物聚合得到的树脂(专利文献3、专利文献4)等若干技术方案。另外,最近正在开发一种具有作为塑料透镜必要的各特性(透明性、热特性、机械特性等)且折射率(nd)高于1.7的高折射率光学用树脂。
专利文献1:特开平9-110979号公报
专利文献2:特开平11-322930号公报
专利文献3:特开平11-140046号公报
专利文献4:特开2001-296402号公报
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有塑料透镜等光学部件所必需的各特征(透明性、热特性、机械特性等)且具有折射率(nd)超过1.7的非常高的折射率的聚合性化合物、聚合该化合物得到的树脂及由该树脂构成的光学部件。
本发明人等为了解决上述课题,进行潜心研究,结果完成了本发明。
即,本发明涉及一种分子内具有2个以上巯基且分子内含有选自金属原子中的一种的化合物。
作为具体方案,本发明提供一种如上所述的化合物,其中,金属原子为Sn原子、Si原子、Zr原子、Ge原子、Ti原子、Zn原子、Al原子、Fe原子、Cu原子、Pt原子、Pb原子、Au原子或Ag原子,更优选为Sn原子、Si原子、Zr原子、Ti原子或Ge原子。作为更具体的方案,本发明提供通式(1)表示的化合物。
[式中,M表示Sn原子、Si原子、Zr原子、Ti原子或Ge原子,
Rp分别独立地表示2价有机基团,也可以相互键合形成环状结构的基团,
Xp分别独立地表示硫原子或氧原子,
Yq分别独立地表示一价无机或有机基团,
m表示2~n的整数,n表示金属原子M的价数,
p表示1~m的整数,q表示1~n-m的整数,
另外,m在2以上时,-(-Xp-Rp-SH)之间可以相互键合形成环状结构的基团。]
本发明还涉及含有上述化合物的多硫醇组合物、含有该化合物或该多硫醇组合物的聚合性组合物、聚合上述聚合性组合物得到的树脂、及由该树脂构成的光学部件。
本发明的化合物聚合得到的树脂具有高透明性、良好的耐热性和机械强度,并且具有折射率(nd)超过1.7的高折射率,作为塑料透镜等光学部件中使用的树脂是有用的。
具体实施方式
下面,详细地说明本发明。
本发明的化合物是化学结构特征为分子内具有2个以上巯基、并且分子内含有从金属原子中选出的一种的化合物。
只要是满足上述条件的化合物即可,没有特殊的限制,具体而言可以举出以下的化合物,例如下述通式(1)表示的化合物。
由于本发明的化合物在分子内具有可与异氰酸酯基、乙烯基等具有碳-碳不饱和双键的基团反应的巯基,因此可用作聚合性化合物。如后面详细所述,使用该化合物聚合得到的树脂的特征为具有透明性且折射率高。
在本发明的化合物中,作为金属原子,只要是能够呈现所期望的效果的原子即可,没有特殊限制,可以优选举出Sn原子、Si原子、Zr原子、Ge原子、Ti原子、Zn原子、Al原子、Fe原子、Cu原子、Pt原子、Pb原子、Au原子或Ag原子,更优选为Sn原子、Si原子、Zr原子、Ti原子或Ge原子。
本发明化合物的优选方案为通式(1)表示的化合物。
[式中,M表示Sn原子、Si原子、Zr原子、Ti原子或Ge原子,
Rp分别独立地表示2价有机基团,也可以相互键合形成环状结构的基团,
Xp分别独立地表示硫原子或氧原子,
Yq分别独立地表示一价无机或有机基团,
m表示2~n的整数,n表示金属原子M的价数,
p表示1~m的整数,q表示1~n-m的整数,
另外,m在2以上时,-(-Xp-Rp-SH)之间可以相互键合形成环状结构的基团。]
在通式(1)中,M表示Sn原子、Si原子、Zr原子、Ti原子或Ge原子。
在通式(1)中,Rp分别独立地表示二价有机基团,可以相互键合形成环状结构的基团。
作为上述二价有机基团,具体而言,例如可以举出二价的链状或环状的脂肪族基团、芳香族基团或芳香族-脂肪族基团,优选二价的碳原子数为1~20的链状脂肪族基团、碳原子数为3~20的环状脂肪族基团、碳原子数为5~20的芳香族基团、碳原子数为6~20的芳香族-脂肪族基团。
更具体而言,优选亚甲基、亚乙基、1,2-二氯亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚环戊基、亚己基、亚环己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚十三烷基、亚十四烷基、亚十五烷基等碳原子数为1~20的取代或无取代的链状或环状脂肪族基团,亚苯基、氯代亚苯基、亚萘基、亚茚基、亚蒽基、亚芴基等取代或无取代的碳原子数为5~20的芳香族基团,-C6H4-CH2-基、-CH2-C6H4-CH2-基、-CH2-C6H3(Cl)-CH2-基、-C10H6-CH2-基、-CH2-C10H6-CH2-基、-CH2CH2-C6H4-CH2CH2-基等取代或无取代的碳原子数为6~20的芳香族-脂肪族基团;更优选亚甲基、亚乙基、1,2-二氯亚乙基、亚丙基、亚环戊基、亚环己基等碳原子数为1~6的取代或无取代的链状或环状的脂肪族基团,亚苯基、氯代亚苯基、亚萘基、亚茚基、亚蒽基、亚芴基等取代或无取代的碳原子数为5~15的芳香族基团,-C6H4-CH2-基、-CH2-C6H4-CH2-基、-CH2-C6H3(Cl)-CH2-基、-C10H6-CH2-基、-CH2-C10H6-CH2-基、-CH2CH2-C6H4-CH2CH2-基等取代或无取代的碳原子数为6~15的芳香族-脂肪族基团。
上述二价有机基团也可以在基团中含有除碳原子、氢原子之外的杂原子。作为上述杂原子,可以举出氧原子或硫原子。考虑到本发明所期望的效果,优选在该基团中含有硫原子。
在通式(1)中,Xp分别独立地表示硫原子或氧原子。鉴于本发明所期望的高折射率的效果,作为Xp更优选硫原子。
在通式(1)中,Yq分别独立地表示一价无机或有机基团。
作为上述基团,例如可以举出卤原子、羟基、烷基、芳基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基,更具体而言,可以举出卤原子、羟基、取代或无取代的烷基、取代或无取代的芳基、取代或无取代的烷氧基、取代或无取代的烷硫基、取代或无取代的芳氧基、取代或无取代的芳硫基。
具体而言,作为卤原子,可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子;
作为取代或无取代的烷基,可以举出:
甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基等总碳原子数为1~10的直链烷基,
异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、仲戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-正丙基丁基、1-异丙基丁基、1-异丙基-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-正丙基戊基、1-异丙基戊基、2-异丙基戊基、1-正丁基丁基、1-异丁基丁基、1-仲丁基丁基、1-叔丁基丁基、2-叔丁基丁基、叔丁基、叔戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基,1,5-二甲基己基、2,2-二甲基己基、2,3-二甲基己基、2,4-二甲基己基、2,5-二甲基己基、3,3-二甲基己基、3,4-二甲基己基、3,5-二甲基己基、4,4-二甲基己基、4,5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-正丙基-1-甲基丁基、1-正丙基-2-甲基丁基、1-正丙基-3-甲基丁基、1-异丙基-1-甲基丁基、1-异丙基-2-甲基丁基、1-异丙基-3-甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1,2-二乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1,1,2-三甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1,2,3-三甲基丁基、1,2,2-三甲基丁基、1,3,3-三甲基丁基、2,3,3-三甲基丁基、1,1,2-三甲基戊基、1,1,3-三甲基戊基、1,1,4-三甲基戊基、1,2,2-三甲基戊基、1,2,3-三甲基戊基、1,2,4-三甲基戊基、1,3,4-三甲基戊基、2,2,3-三甲基戊基、2,2,4-三甲基戊基、2,3,4-三甲基戊基、1,3,3-三甲基戊基、2,3,3-三甲基戊基、3,3,4-三甲基戊基、1,4,4-三甲基戊基、2,4,4-三甲基戊基、3,4,4-三甲基戊基、1-乙基-1,2-二甲基丁基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、1-乙基-2,3-二甲基丁基、2-乙基-1,1-二甲基丁基、2-乙基-1,2-二甲基丁基、2-乙基-1,3-二甲基丁基、2-乙基-2,3-二甲基丁基等总碳原子数为3~10的支链烷基,
环戊基、环己基、甲基环戊基、甲氧基环戊基、甲氧基环己基、甲基环己基、1,2-二甲基环己基、1,3-二甲基环己基、1,4-二甲基环己基、乙基环己基等总碳原子数为5~10的饱和环状烷基;
作为取代或无取代的芳基,可以举出:
苯基、萘基、蒽基、环戊二烯基等总碳原子数在20以下的芳烃基,
2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、己基苯基、环己基苯基、辛基苯基、2-甲基-1-萘基、3-甲基-1-萘基、4-甲基-1-萘基、5-甲基-1-萘基、6-甲基-1-萘基、7-甲基-1-萘基、8-甲基-1-萘基、1-甲基-2-萘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-2-萘基、5-甲基-2-萘基、6-甲基-2-萘基、7-甲基-2-萘基、8-甲基-2-萘基、2-乙基-1-萘基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、3,6-二甲基苯基、2,3,4-三甲基苯基、2,3,5-三甲基苯基、2,3,6-三甲基苯基、2,4,5-三甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、3,4,5-三甲基苯基等总碳原子数在20以下的被烷基取代的芳基,
2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、丙氧基苯基、丁氧基苯基、己氧基苯基、环己氧基苯基、辛氧基苯基、2-甲氧基-1-萘基、3-甲氧基-1-萘基、4-甲氧基-1-萘基、5-甲氧基-1-萘基、6-甲氧基-1-萘基、7-甲氧基-1-萘基、8-甲氧基-1-萘基、1-甲氧基-2-萘基、3-甲氧基-2-萘基、4-甲氧基-2-萘基、5-甲氧基-2-萘基、6-甲氧基-2-萘基、7-甲氧基-2-萘基、8-甲氧基-2-萘基、2-乙氧基-1-萘基等被碳原子数在10以下的取代或无取代烷氧基取代的总碳原子数在20以下的单烷氧基芳基,
2,3-二甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、3,6-二甲氧基苯基、4,5-二甲氧基-1-萘基、4,7-二甲氧基-1-萘基、4,8-二甲氧基-1-萘基、5,8-二甲氧基-1-萘基、5,8-二甲氧基-2-萘基等被碳原子数在10以下的取代或无取代烷氧基取代的总碳原子数在20以下的二烷氧基芳基,
2,3,4-三甲氧基苯基、2,3,5-三甲氧基苯基、2,3,6-三甲氧基苯基、2,4,5-三甲氧基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基等被碳原子数在10以下的取代或无取代烷氧基取代的总碳原子数在20以下的三烷氧基芳基,
氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、溴苯基、二溴苯基、碘苯基、氟苯基、氯萘基、溴萘基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基等被卤原子取代的总碳原子数在20以下的芳基;
作为取代或无取代的烷氧基,可以举出:
甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基、异己氧基、2-乙基己氧基、3,5,5-三甲基己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基等总碳原子数在1~10以下的直链或支链烷氧基,
环戊氧基、环己氧基等总碳原子数在5~10以下的环烷氧基,
甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、正丙氧基乙氧基、异丙氧基乙氧基、正丁氧基乙氧基、异丁氧基乙氧基、叔丁氧基乙氧基、正戊氧基乙氧基、异戊氧基乙氧基、正己氧基乙氧基、异己氧基乙氧基、正庚氧基乙氧基等总碳原子数在1~10以下的烷氧基烷氧基,苄氧基等芳烷氧基;
作为取代或无取代的烷硫基,可以举出:
甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、正己硫基、异己硫基、2-乙基己硫基、3,5,5-三甲基己硫基、正庚硫基、正辛硫基、正壬硫基等总碳原子数在1~10以下的直链或支链的烷硫基,
环戊硫基、环己硫基等总碳原子数在5~10以下的环烷硫基,
甲氧基乙硫基、乙氧基乙硫基、正丙氧基乙硫基、异丙氧基乙硫基、正丁氧基乙硫基、异丁氧基乙硫基、叔丁氧基乙硫基、正戊氧基乙硫基、异戊氧基乙硫基、正己氧基乙硫基、异己氧基乙硫基、正庚氧基乙硫基等总碳原子数在1~10以下的烷氧基烷硫基,苄硫基等芳烷硫基,
甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、正丙硫基乙硫基、异丙硫基乙硫基、正丁硫基乙硫基、异丁硫基乙硫基、叔丁硫基乙硫基、正戊硫基乙硫基、异戊硫基乙硫基、正己硫基乙硫基、异己硫基乙硫基、正庚硫基乙硫基等总碳原子数在1~10以下的烷硫基烷硫基;
作为取代或无取代的芳氧基,可以举出:
苯氧基、萘氧基、蒽氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、丙基苯氧基、丁基苯氧基、己基苯氧基、环己基苯氧基、辛基苯氧基、2-甲基-1-萘氧基、3-甲基-1-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-1-萘氧基、6-甲基-1-萘氧基、7-甲基-1-萘氧基、8-甲基-1-萘氧基、1-甲基-2-萘氧基、3-甲基-2-萘氧基、4-甲基-2-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、6-甲基-2-萘氧基、7-甲基-2-萘氧基、8-甲基-2-萘氧基、2-乙基-1-萘氧基、2,3-二甲基苯氧基、2,4-二甲基苯氧基、2,5-二甲基苯氧基、2,6-二甲基苯氧基、3,4-二甲基苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、3,6-二甲基苯氧基、2,3,4-三甲基苯氧基、2,3,5-三甲基苯氧基、2,3,6-三甲基苯氧基、2,4,5-三甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、3,4,5-三甲基苯氧基等总碳原子数在20以下的无取代或烷基取代的芳氧基,
2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、己氧基苯氧基、环己氧基苯氧基、辛氧基苯氧基、2-甲氧基-1-萘氧基、3-甲氧基-1-萘氧基、4-甲氧基-1-萘氧基、5-甲氧基-1-萘氧基、6-甲氧基-1-萘氧基、7-甲氧基-1-萘氧基、8-甲氧基-1-萘氧基、1-甲氧基-2-萘氧基、3-甲氧基-2-萘氧基、4-甲氧基-2-萘氧基、5-甲氧基-2-萘氧基、6-甲氧基-2-萘氧基、7-甲氧基-2-萘氧基、8-甲氧基-2-萘氧基、2-乙氧基-1-萘氧基等被碳原子数在10以下的取代或无取代烷氧基取代的总碳原子数在20以下的单烷氧基芳氧基,
2,3-二甲氧基苯氧基、2,4-二甲氧基苯氧基、2,5-二甲氧基苯氧基、2,6-二甲氧基苯氧基、3,4-二甲氧基苯氧基、3,5-二甲氧基苯氧基、3,6-二甲氧基苯氧基、4,5-二甲氧基-1-萘氧基、4,7-二甲氧基-1-萘氧基、4,8-二甲氧基-1-萘氧基、5,8-二甲氧基-1-萘氧基、5,8-二甲氧基-2-萘氧基等被碳原子数在10以下的取代或无取代烷氧基取代的总碳原子数在20以下的二烷氧基芳氧基,
2,3,4-三甲氧基苯氧基、2,3,5-三甲氧基苯氧基、2,3,6-三甲氧基苯氧基、2,4,5-三甲氧基苯氧基、2,4,6-三甲氧基苯氧基、3,4,5-三甲氧基苯氧基等被碳原子数在10以下的取代或无取代烷氧基取代的总碳原子数在20以下的三烷氧基芳氧基,
氯苯氧基、二氯苯氧基、三氯苯氧基、溴苯氧基、二溴苯氧基、碘苯氧基、氟苯氧基、氯萘氧基、溴萘氧基、二氟苯氧基、三氟苯氧基、四氟苯氧基、五氟苯氧基等被卤原子取代的总碳原子数在20以下的芳氧基;
作为取代或无取代的芳硫基,可以举出:
苯硫基、萘硫基、蒽硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-乙基苯硫基、丙基苯硫基、丁基苯硫基、己基苯硫基、环己基苯硫基、辛基苯硫基、2-甲基-1-萘硫基、3-甲基-1-萘硫基、4-甲基-1-萘硫基、5-甲基-1-萘硫基、6-甲基-1-萘硫基、7-甲基-1-萘硫基、8-甲基-1-萘硫基、1-甲基-2-萘硫基、3-甲基-2-萘硫基、4-甲基-2-萘硫基、5-甲基-2-萘硫基、6-甲基-2-萘硫基、7-甲基-2-萘硫基、8-甲基-2-萘硫基、2-乙基-1-萘硫基、2,3-二甲基苯硫基、2,4-二甲基苯硫基、2,5-二甲基苯硫基、2,6-二甲基苯硫基、3,4-二甲基苯硫基、3,5-二甲基苯硫基、3,6-二甲基苯硫基、2,3,4-三甲基苯硫基、2,3,5-三甲基苯硫基、2,3,6-三甲基苯硫基、2,4,5-三甲基苯硫基、2,4,6-三甲基苯硫基、3,4,5-三甲基苯硫基等总碳原子数在20以下的无取代或烷基取代的芳硫基,
2-甲氧基苯硫基、3-甲氧基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、2-乙氧基苯硫基、丙氧基苯硫基、丁氧基苯硫基、己氧基苯硫基、环己氧基苯硫基、辛氧基苯硫基、2-甲氧基-1-萘硫基、3-甲氧基-1-萘硫基、4-甲氧基-1-萘硫基、5-甲氧基-1-萘硫基、6-甲氧基-1-萘硫基、7-甲氧基-1-萘硫基、8-甲氧基-1-萘硫基、1-甲氧基-2-萘硫基、3-甲氧基-2-萘硫基、4-甲氧基-2-萘硫基、5-甲氧基-2-萘硫基、6-甲氧基-2-萘硫基、7-甲氧基-2-萘硫基、8-甲氧基-2-萘硫基、2-乙氧基-1-萘硫基等被碳原子数在10以下的取代或无取代烷氧基取代的总碳原子数在20以下的单烷氧基芳硫基,
2,3-二甲氧基苯硫基、2,4-二甲氧基苯硫基、2,5-二甲氧基苯硫基、2,6-二甲氧基苯硫基、3,4-二甲氧基苯硫基、3,5-二甲氧基苯硫基、3,6-二甲氧基苯硫基、4,5-二甲氧基-1-萘硫基、4,7-二甲氧基-1-萘硫基、4,8-二甲氧基-1-萘硫基、5,8-二甲氧基-1-萘硫基、5,8-二甲氧基-2-萘硫基等被碳原子数在10以下的取代或无取代烷氧基取代的总碳原子数在20以下的二烷氧基芳硫基,
2,3,4-三甲氧基苯硫基、2,3,5-三甲氧基苯硫基、2,3,6-三甲氧基苯硫基、2,4,5-三甲氧基苯硫基、2,4,6-三甲氧基苯硫基、3,4,5-三甲氧基苯硫基等被碳原子数在10以下的取代或无取代烷氧基取代的总碳原子数在20以下的三烷氧基芳硫基,
氯苯硫基、二氯苯硫基、三氯苯硫基、溴苯硫基、二溴苯硫基、碘苯硫基、氟苯硫基、氯萘硫基、溴萘硫基、二氟苯硫基、三氟苯硫基、四氟苯硫基、五氟苯硫基等被卤原子取代的总碳原子数在20以下的芳硫基等;但并不限于上述基团。
Yq中,优选氢原子,作为卤原子,可以为氯原子、溴原子、碘原子;
作为取代或无取代的烷基,可以举出:
甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基等总碳原子数为1~6的直链烷基,
异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、仲戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、叔丁基、叔戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基等总碳原子数为3~6的支链烷基,
环戊基、环己基等总碳原子数为5~6的饱和环状烷基;
作为取代或无取代的芳基,可以举出:
苯基、萘基、环戊二烯基等总碳原子数在12以下的芳烃基,
2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、3,6-二甲基苯基、2,3,4-三甲基苯基、2,3,5-三甲基苯基、2,3,6-三甲基苯基、2,4,5-三甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、3,4,5-三甲基苯基等总碳原子数在12以下的烷基取代的芳基,
2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、丙氧基苯基、丁氧基苯基等被碳原子数在6以下的取代或无取代烷氧基取代的总碳原子数在12以下的单烷氧基芳基,
2,3-二甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、3,6-二甲氧基苯基等被碳原子数在6以下的取代或无取代烷氧基取代的总碳原子数在12以下的二烷氧基芳基,
氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、溴苯基、二溴苯基、碘苯基、氟苯基、氯萘基、溴萘基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基等被卤原子取代的总碳原子数在12以下的芳基;
作为取代或无取代的烷氧基,可以举出:
甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基、异己氧基等总碳原子数在1~6以下的直链或支链烷氧基,
环戊氧基、环己氧基等总碳原子数在5~6以下的环烷氧基,
甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、正丙氧基乙氧基、异丙氧基乙氧基、正丁氧基乙氧基、异丁氧基乙氧基、叔丁氧基乙氧基等总碳原子数在1~6以下的烷氧基烷氧基;
作为取代或无取代的烷硫基,可以举出:
甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、正己硫基、异己硫基等总碳原子数在1~6以下的直链或支链的烷硫基,
环戊硫基、环己硫基等总碳原子数在5~6以下的环烷硫基,
甲氧基乙硫基、乙氧基乙硫基、正丙氧基乙硫基、异丙氧基乙硫基、正丁氧基乙硫基、异丁氧基乙硫基、叔丁氧基乙硫基等总碳原子数在1~6以下的烷氧基烷硫基,
甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、正丙硫基乙硫基、异丙硫基乙硫基、正丁硫基乙硫基、异丁硫基乙硫基、叔丁硫基乙硫基等总碳原子数在1~6以下的烷硫基烷硫基;
作为取代或无取代的芳氧基,可以举出:
苯氧基、萘氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、丙基苯氧基、丁基苯氧基、己基苯氧基、环己基苯氧基、2,4-二甲基苯氧基、2,5-二甲基苯氧基、2,6-二甲基苯氧基、3,4-二甲基苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、3,6-二甲基苯氧基、2,3,4-三甲基苯氧基、2,3,5-三甲基苯氧基、2,3,6-三甲基苯氧基、2,4,5-三甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、3,4,5-三甲基苯氧基等总碳原子数在12以下的无取代或烷基取代的芳氧基,
2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、己氧基苯氧基、环己氧基苯氧基等被碳原子数在6以下的取代或无取代烷氧基取代的总碳原子数在12以下的单烷氧基芳氧基,
2,3-二甲氧基苯氧基、2,4-二甲氧基苯氧基、2,5-二甲氧基苯氧基、2,6-二甲氧基苯氧基、3,4-二甲氧基苯氧基、3,5-二甲氧基苯氧基、3,6-二甲氧基苯氧基等被碳原子数在6以下的取代或无取代烷氧基取代的总碳原子数在12以下的二烷氧基芳氧基,
氯苯氧基、二氯苯氧基、三氯苯氧基、溴苯氧基、二溴苯氧基、碘苯氧基、氟苯氧基、氯萘氧基、溴萘氧基、二氟苯氧基、三氟苯氧基、四氟苯氧基、五氟苯氧基等被卤原子取代的总碳原子数在12以下的芳氧基;
作为取代或无取代的芳硫基,可以举出:
苯硫基、萘硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-乙基苯硫基、丙基苯硫基、丁基苯硫基、己基苯硫基、环己基苯硫基、2,4-二甲基苯硫基、2,5-二甲基苯硫基、2,6-二甲基苯硫基、3,4-二甲基苯硫基、3,5-二甲基苯硫基、3,6-二甲基苯硫基、2,3,4-三甲基苯硫基、2,3,5-三甲基苯硫基、2,3,6-三甲基苯硫基、2,4,5-三甲基苯硫基、2,4,6-三甲基苯硫基、3,4,5-三甲基苯硫基等总碳原子数在12以下的无取代或烷基取代的芳硫基,
2-甲氧基苯硫基、3-甲氧基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、2-乙氧基苯硫基、丙氧基苯硫基、丁氧基苯硫基、己氧基苯硫基、环己氧基苯硫基等被碳原子数在6以下的取代或无取代烷氧基取代的总碳原子数在12以下的单烷氧基芳硫基,
2,3-二甲氧基苯硫基、2,4-二甲氧基苯硫基、2,5-二甲氧基苯硫基、2,6-二甲氧基苯硫基、3,4-二甲氧基苯硫基、3,5-二甲氧基苯硫基、3,6-二甲氧基苯硫基、4,5-二甲氧基-1-萘硫基、4,7-二甲氧基-1-萘硫基、4,8-二甲氧基-1-萘硫基、5,8-二甲氧基-1-萘硫基、5,8-二甲氧基-2-萘硫基等被碳原子数在6以下的取代或无取代烷氧基取代的总碳原子数在12以下的二烷氧基芳硫基,
氯苯硫基、二氯苯硫基、三氯苯硫基、溴苯硫基、二溴苯硫基、碘苯硫基、氟苯硫基、氯萘硫基、溴萘硫基、二氟苯硫基、三氟苯硫基、四氟苯硫基、五氟苯硫基等被卤原子取代的总碳原子数在12以下的芳硫基;
更优选为氢原子,
卤原子为氯原子、溴原子;
取代或无取代的烷基为:
甲基、乙基、异丙基等总碳原子数为1~3的直链或支链烷基;
取代或无取代的芳基为:
苯基、萘基、环戊二烯基等总碳原子数在12以下的芳烃基,
2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、丙基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、3,6-二甲基苯基等总碳原子数在9以下的烷基取代的芳基,
2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、丙氧基苯基等被碳原子数在3以下的取代或无取代烷氧基取代的总碳原子数在9以下的单烷氧基芳基,
氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、溴苯基、二溴苯基、氯萘基、溴萘基等被卤原子取代的总碳原子数在12以下的芳基;
取代或无取代的烷氧基为:
甲氧基、乙氧基、异丙氧基等总碳原子数在1~3以下的直链或支链的烷氧基,环戊氧基、环己氧基等总碳原子数在5~6以下的环烷氧基;
取代或无取代的烷硫基为:
甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基等总碳原子数在1~3以下的直链或支链的烷硫基,
环戊硫基、环己硫基等总碳原子数在5~6以下的环烷硫基,
甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、正丙硫基乙硫基、异丙硫基乙硫基、正丁硫基乙硫基、异丁硫基乙硫基、叔丁硫基乙硫基等总碳原子数在1~6以下的烷硫基烷硫基;
取代或无取代的芳氧基为:
苯氧基、萘氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、丙基苯氧基、2,4-二甲基苯氧基、2,5-二甲基苯氧基、2,6-二甲基苯氧基、3,4-二甲基苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、3,6-二甲基苯氧基等总碳原子数在9以下的无取代或烷基取代的芳氧基,
2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基等被碳原子数在3以下的取代或无取代烷氧基取代的总碳原子数在9以下的单烷氧基芳氧基,
氯苯氧基、二氯苯氧基、三氯苯氧基、溴苯氧基、二溴苯氧基、氯萘氧基、溴萘氧基等被卤原子取代的总碳原子数在12以下的芳氧基;
取代或无取代的芳硫基为:
苯硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-乙基苯硫基、丙基苯硫基、2,4-二甲基苯硫基、2,5-二甲基苯硫基、2,6-二甲基苯硫基、3,4-二甲基苯硫基、3,5-二甲基苯硫基、3,6-二甲基苯硫基等总碳原子数在9以下的无取代或烷基取代的芳硫基,
2-甲氧基苯硫基、3-甲氧基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、2-乙氧基苯硫基、丙氧基苯硫基等被碳原子数在3以下的取代或无取代烷氧基取代的总碳原子数在9以下的单烷氧基芳硫基,
氯苯硫基、二氯苯硫基、三氯苯硫基、溴苯硫基、二溴苯硫基、氯萘硫基、溴萘硫基等被卤原子取代的总碳原子数在12以下的芳硫基。
在通式(1)中,m表示2~n的整数。作为m,优选整数n或n-1,更优选整数n。
本申请中,通式(1)中的m,根据金属原子M的价数n,通常为2~4的整数。
在通式(1)中,n表示金属原子M的价数。
即,例如,M为Sn原子或Ti原子时,n=2或4,优选为整数4。另外,M为Zr原子、Si原子、Ge原子时,n=4。
作为通式(1)中的n,优选为2~4的整数,更优选为2或4的整数。
在通式(1)中,p表示1~m的整数。另外,在通式(1)中,q表示1~n-m的整数。
即,例如,M为4价的Sn原子(n=4),并且m=4时,p在每个基团中表示整数1~4的各数字,具有R1、R2、R3、R4四种基团。如上所述,上述R1~R4基团可以为相同的基团,也可以为相互独立的不同的基团。另外,例如R1和R2、或/及、R3和R4也可以相互键合形成环状结构的基团。
另外,例如,M为4价的Sn原子(n=4),并且m=2时,p在每个基团中表示整数1~2的各数字,具有R1及R2两种基团,与上述相同,上述R1和R2可以为相同的基团,也可以为相互独立的不同的基团。另外,例如R1和R2也可以相互键合形成环状结构的基团。
此时,q表示1~2的数字,具有Y1及Y2两种基团。如上所述,上述Y1及Y2可以为相同的基团,也可以为相互独立的不同的基团。
另外,在通式(1)中,m在2以上时,-(-Xp-Rp-SH)之间可以相互键合形成环状结构的基团。
此时,末端的SH基团之间可以直接键合(单键)、或通过由碳原子、氧原子、硫原子等原子或有机基团等构成的连接基团键合。
另外,中间的Rp基团之间、或一个末端的SH基团与另一个中间的Rp基团,可以直接键合(单键)、或通过与上述相同的连接基团键合。
作为上述连接基团,具体而言,例如可以举出上述作为2价有机基团列举的基团。
作为通式(1)表示的化合物的代表例,例如可以给出下述化合物,但本发明并不限定于此。
[表1-1]
化合物序号
[表1-2]
化合物序号
以通式(1)表示的化合物为代表的、分子内有2个以上巯基并且分子内含有从金属原子中选出的一种的本发明化合物的代表性制备方法,例如可以通过使通式(2)表示的金属卤化物和分子内含有2个以上巯基的多硫醇化合物反应来进行制备。
(Yq)n-m-M-(Z)m (2)
(式中,M、Y、m、n及q与上述相同,Z表示卤原子)
通式(2)表示的金属化合物可以作为工业原料或试剂得到。
作为多硫醇化合物,优选使用公知的化合物,该化合物例如可代表性地根据特开2001-342252号公报、特开2001-342172号公报、特开平9-52391号公报、特开平1-215984号公报等记载的方法进行制备。当然,上述多硫醇化合物中的部分化合物可以作为工业原料或试剂得到。
通过使通式(2)表示的金属卤化物和该多硫醇化合物反应来制备通式(1)表示的本发明化合物的方法如下所述。
反应可以在无溶剂的条件下进行,或者在对反应无活性的有机溶剂中进行。作为有机溶剂,只要为对反应无活性的有机溶剂即可,没有特殊的限制,可以举出石油醚、己烷、苯、甲苯、二甲苯、1,3,5-三甲基苯等烃类溶剂,二乙基醚、四氢呋喃、二乙二醇二甲基醚等醚类溶剂,丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类溶剂,乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯类溶剂,二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等含氯类溶剂,N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基咪唑啉酮、二甲基亚砜等非质子性极性溶剂等。
对反应温度没有特殊的限制,通常在-78℃~200℃的范围内,优选为-78℃~100℃。
反应时间受反应温度的影响,通常为数分钟~100小时。
反应中通式(2)表示的化合物和原料多硫醇化合物的使用量没有特殊的限制,通常相对于1摩尔通式(2)表示的化合物,该多硫醇化合物的使用量为0.01~100摩尔。
优选0.1摩尔~50摩尔,更优选0.5摩尔~20摩尔。
进行反应时,为了效率更高地进行反应,优选使用碱性化合物作为生成的卤化氢的捕集剂。作为上述碱性化合物,例如可以举出氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢锂、氢氧化镁、氢氧化钙等无机碱,吡啶、三乙基胺、二甲基苯胺、二乙基苯胺、1,8-二氮杂双环[5,4,0]-7-十一碳烯等有机碱。
本发明的通式(1)表示的化合物可以根据需要精制成单一化合物后进行使用,或者也可以直接使用含有原料多硫醇化合物、通式(1)表示的具有其它不同结构的化合物或寡聚物状多硫醇化合物等副反应产物等的组合物。
本发明的多硫醇组合物是含有硫醇化合物作为必须成分的组合物,该硫醇化合物是上述反应所得的分子内含有2个以上巯基并且分子内含有从金属原子中选出的一种的化合物,本发明的多硫醇组合物也可以含有必须成分以外的其他硫醇化合物。
作为其他硫醇化合物,例如可以举出甲二硫醇、乙二硫醇、1,1-丙二硫醇、1,2-丙二硫醇、1,3-丙二硫醇、1,6-己二硫醇、1,2,3-丙三硫醇、1,1-环己二硫醇、1,2-环己二硫醇、2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇、3,4-二甲氧基丁烷-1,2-二硫醇、2-甲基环己烷-2,3-二硫醇、1,1-二(巯基甲基)环己烷、硫羟苹果酸二(2-巯基乙酯)、2,3-二巯基-1-丙醇(2-巯基乙酸酯)、2,3-二巯基-1-丙醇(3-巯基丙酸酯)、二乙二醇二(2-巯基乙酸酯)、二乙二醇二(3-巯基丙酸酯)、1,2-二巯基丙基甲醚、2,3-二巯基丙基甲醚、2,2-二(巯基甲基)-1,3-丙二硫醇、二(2-巯基乙基)醚、乙二醇二(2-巯基乙酸酯)、乙二醇二(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷二(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷二(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、四(巯基甲基)甲烷等脂肪族多硫醇化合物,1,2-二巯基苯、1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,2-二(巯基甲基)苯、1,3-二(巯基甲基)苯、1,4-二(巯基甲基)苯、1,2-二(巯基乙基)苯、1,3-二(巯基乙基)苯、1,4-二(巯基乙基)苯、1,2,3-三巯基苯、1,2,4-三巯基苯、1,3,5-三巯基苯、1,2,3-三(巯基甲基)苯、1,2,4-三(巯基甲基)苯、1,3,5-三(巯基甲基)苯、1,2,3-三(巯基乙基)苯、1,2,4-三(巯基乙基)苯、1,3,5-三(巯基乙基)苯、2,5-甲苯二硫酚、3,4-甲苯二硫酚、1,3-二(对甲氧基苯基)丙烷-2,2-二硫醇、1,3-二苯基丙烷-2,2-二硫醇、苯基甲烷-1,1-二硫醇、2,4-二(对巯基苯基)戊烷等芳香族多硫醇,1,2-二(巯基乙硫基)苯、1,3-二(巯基乙硫基)苯、1,4-二(巯基乙硫基)苯、1,2,3-三(巯基甲硫基)苯、1,2,4-三(巯基甲硫基)苯、1,3,5-三(巯基甲硫基)苯、1,2,3-三(巯基乙硫基)苯、1,2,4-三(巯基乙硫基)苯、1,3,5-三(巯基乙硫基)苯等,及上述化合物的核烷基化物等除巯基以外还含有硫原子的芳香族多硫醇化合物,二(巯基甲基)硫醚、二(巯基乙基)硫醚、二(巯基丙基)硫醚、二(2-巯基乙硫基)甲烷、二(3-巯基丙硫基)甲烷、1,2-二(2-巯基乙硫基)乙烷、1,2-二(3-巯基丙基)乙烷、1,3-二(2-巯基乙硫基)丙烷、1,3-二(3-巯基丙硫基)丙烷、1,2,3-三(2-巯基乙硫基)丙烷、1,2,3-三(3-巯基丙硫基)丙烷、1,2-二[(2-巯基乙基)硫代]-3-巯基丙烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫代十一烷、四(2-巯基乙硫基甲基)甲烷、四(3-巯基丙硫基甲基)甲烷、二(2,3-二巯基丙基)硫醚、二(1,3-二巯基丙基)硫醚、2,5-二巯基-1,4-二噻烷、2,5-二巯基甲基-1,4-二噻烷、2,5-二巯基甲基-2,5-二甲基-1,4-二噻烷、二(巯基乙基)二硫醚、二(巯基丙基)二硫醚等及上述化合物的硫甘醇酸酯及巯基丙酸酯,二羟甲基硫二(2-巯基乙酸酯)、二羟甲基硫二(3-巯基丙酸酯)、二羟乙基硫二(2-巯基乙酸酯)、二羟乙基硫二(3-巯基丙酸酯)、二羟丙基硫二(2-巯基乙酸酯)、二羟丙基硫二(3-巯基丙酸酯)、二羟甲基二硫二(2-巯基乙酸酯)、二羟甲基二硫二(3-巯基丙酸酯)、二羟乙基二硫二(2-巯基乙酸酯)、二羟乙基二硫二(3-巯基丙酸酯)、二羟丙基二硫二(2-巯基乙酸酯)、二羟丙基二硫二(3-巯基丙酸酯)、2-巯基乙醚二(2-巯基乙酸酯)、2-巯基乙醚二(3-巯基丙酸酯)、1,4-二噻烷-2,5-二醇二(2-巯基乙酸酯)、1,4-二噻烷-2,5-二醇二(3-巯基丙酸酯)、亚硫基二乙酸二(2-巯基乙酯)、硫代二丙酸二(2-巯基乙酯)、4,4-硫代二丁酸二(2-巯基乙酯)、亚二硫基二乙酸二(2-巯基乙酯)、二硫代二丙酸二(2-巯基乙酯)、4,4-二硫代二丁酸二(2-巯基乙酯)、亚硫基二乙酸二(2,3-二巯基丙酯)、硫代二丙酸二(2,3-二巯基丙酯)、亚二硫基二乙酸二(2,3-二巯基丙酯)、二硫代二丙酸二(2,3-二巯基丙酯)等除巯基以外还含有硫原子的脂肪族多硫醇化合物,3,4-噻吩二硫醇、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑等除巯基以外还含有硫原子的杂环化合物,2-巯基乙醇、3-巯基-1,2-丙二醇、甘油二(巯基乙酸酯)、1-羟基-4-巯基环己烷、2,4-二巯基苯酚、2-巯基对苯二酚、4-巯基苯酚、3,4-二巯基-2-丙醇、1,3-二巯基-2-丙醇、2,3-二巯基-1-丙醇、1,2-二巯基-1,3-丁二醇、季戊四醇三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇单(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇二(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇三(巯基乙酸酯)、二季戊四醇五(3-巯基丙酸酯)、羟甲基-三(巯基乙硫基甲基)甲烷、1-羟基乙硫基-3-巯基乙硫基苯等除巯基以外还含有羟基的化合物。另外也可以使用上述这些物质的氯取代物、溴取代物等卤素取代物。
在本发明的多硫醇组合物中,构成该组合物的各成分的比例没有特殊的限制,但优选如下的比例。
即,在本发明的多硫醇组合物的总重量中,本发明权利要求1的硫醇化合物的含量没有特殊的限制,但通常在10重量%以上,优选在20重量%以上,较优选在30重量%以上,更优选在50重量%以上。
在本发明的多硫醇组合物的总重量中,其他硫醇化合物的含量没有特殊的限制,通常在80重量%以下,优选在70重量%以下,较优选在60重量%以下,更优选在40重量%以下。
本发明的聚合组合物只要是包含分子内具有2个以上巯基并且分子内具有从金属原子中选出的一种的化合物的组合物即可,对于其他成分没有特殊的限制。本发明的多硫醇化合物可以是其自身可以聚合的化合物,优选只要是与本发明的多硫醇化合物反应发生聚合的成分即可,没有特殊的限制。另外,此时可以单独使用以通式(1)所示化合物为代表的本发明化合物,或者也可以并用不同的多种化合物。
另外,在本发明的聚合组合物中,优选含有通式(1)表示的化合物。
作为本发明的聚合性组合物,更优选含有(A)分子内具有2个以上巯基并且分子内含有从金属原子中选出的一种的硫醇化合物、或含有该硫醇化合物作为必须成分的多硫醇组合物、和(B)具有与巯基反应的官能团的化合物。
此处,作为(B)具有与巯基反应的官能团的化合物,可以举出异(硫)氰酸酯化合物、(硫)环氧化合物、或含有(甲基)丙烯酰基、乙烯基等的碳-碳不饱和双键的化合物(以下称为烯化合物)等。
对上述化合物没有特殊的限制,例如可以使用特开2001-342252号公报等中公开的异(硫)氰酸酯化合物、聚异(硫)氰酸酯化合物、(硫)环氧化合物、 (甲基)丙烯酸酯化合物、乙烯基类化合物等。
具体而言,作为异(硫)氰酸酯化合物、聚异(硫)氰酸酯化合物,例如可以举出1,6-己二异氰酸酯、2,2-二甲基戊烷二异氰酸酯、2,2,4-三甲基己烷二异氰酸酯、丁烯二异氰酸酯、1,3-丁二烯-1,4-二异氰酸酯、2,4,4-三甲基亚己基二异氰酸酯、1,6,11-十一烷三异氰酸酯、1,3,6-亚己基三异氰酸酯、1,8-二异氰酸酯基-4-异氰酸甲酯基辛烷、二(异氰酸乙酯基)碳酸酯、二(异氰酸乙酯基)醚、赖氨酸二异氰酸甲基酯、赖氨酸三异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯、二(异氰酸乙酯基)苯、二(异氰酸丙酯基)苯、α,α,α’,α’-四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯、二(异氰酸丁酯基)苯、二(异氰酸甲酯基)萘、二(异氰酸甲酯基苯基)醚、二(异氰酸乙酯基)邻苯二甲酸酯、2,6-二(异氰酸甲酯基)呋喃等脂肪族多异氰酸酯化合物,异佛尔酮二异氰酸酯、二(异氰酸甲酯基)环己烷、环己烷二异氰酸酯、甲基环己烷二异氰酸酯、4,4’-亚甲基双(环己基异氰酸酯)、4,4’-亚甲基双(2-甲基环己基异氰酸酯)、2,5-二(异氰酸甲酯基)双环-〔2,2,1〕-庚烷、2,6-二(异氰酸甲酯基)双环-〔2,2,1〕-庚烷、3,8-二(异氰酸甲酯基)三环癸烷、3,9-二(异氰酸甲酯基)三环癸烷、4,8-二(异氰酸甲酯基)三环癸烷、4,9-二(异氰酸甲酯基)三环癸烷等脂环族多异氰酸酯化合物,1,2-苯二异氰酸酯、1,3-苯二异氰酸酯、1,4-苯二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、乙基苯二异氰酸酯、异丙基苯二异氰酸酯、二甲基苯二异氰酸酯、二乙基苯二异氰酸酯、二异丙基苯二异氰酸酯、三甲基苯三异氰酸酯、苯三异氰酸酯、二异氰酸联苯酯、二异氰酸甲苯胺、4,4’-亚甲基双(异氰酸苯酯)、4,4’-亚甲基双(2-甲基苯基异氰酸酯)、联苄基-4,4’-二异氰酸酯、二(异氰酸苯酯基)乙烯等芳香族多异氰酸酯化合物,二(异氰酸甲酯基)硫醚、二(异氰酸乙酯基)硫醚、二(异氰酸丙酯基)硫醚、二(异氰酸己酯基)硫醚、二(异氰酸甲酯基)砜、二(异氰酸甲酯基)二硫醚、二(异氰酸乙酯基)二硫醚、二(异氰酸丙酯基)二硫醚、二(异氰酸酯基甲硫基)甲烷、二(异氰酸酯基乙硫基)甲烷、二(异氰酸酯基乙硫基)乙烷、二(异氰酸酯基甲硫基)乙烷、1,5-二异氰酸酯基-2-异氰酸甲酯基-3-硫杂戊烷、1,2,3-三(异氰酸酯基甲硫基)丙烷、1,2,3-三(异氰酸酯基乙硫基)丙烷、3,5-二硫杂-1,2,6,7-庚烷四异氰酸酯、2,6-二异氰酸甲酯基-3,5-二硫杂-1,7-庚烷二异氰酸酯、2,5-二异氰酸酯甲基噻吩、4-异氰酸酯基乙硫基-2,6-二硫杂-1,8-辛烷二异氰酸酯等含硫脂肪族多异氰酸酯化合物,2-异氰酸苯酯基-4-异氰酸苯酯基硫醚、二(4-异氰酸苯酯基)硫醚、二(4-异氰酸甲酯基苯基)硫醚等芳香族硫醚类多异氰酸酯化合物,二(4-异氰酸苯酯基)二硫醚、二(2-甲基-5-异氰酸苯酯基)二硫醚、二(3-甲基-5-异氰酸苯酯基)二硫醚、二(3-甲基-6-异氰酸苯酯基)二硫醚、二(4-甲基-5-异氰酸苯酯基)二硫醚、二(3-甲氧基-4-异氰酸苯酯基)二硫醚、二(4-甲氧基-3-异氰酸苯酯基)二硫醚等芳香族二硫醚类多异氰酸酯化合物,2,5-二异氰酸酯基四氢噻吩、2,5-二异氰酸甲酯基四氢噻吩、3,4-二异氰酸甲酯基四氢噻吩、2,5-二异氰酸酯基-1,4-二噻烷、2,5-二异氰酸甲酯基-1,4-二噻烷、4,5-二异氰酸酯基-1,3-二硫戊环、4,5-二(异氰酸甲酯基)-1,3-二硫戊环、4,5-二异氰酸甲酯基-2-甲基-1,3-二硫戊环等含硫脂环族多异氰酸酯化合物,1,2-二异硫氰酸酯基乙烷、1,6-二异硫氰酸酯基己烷等脂肪族聚异硫氰酸酯化合物,环己烷二异硫氰酸酯等脂环族聚异硫氰酸酯化合物,1,2-二异硫氰酸酯基苯、1,3-二异硫氰酸酯基苯、1,4-二异硫氰酸酯基苯、2,4-二异硫氰酸酯基甲苯、2,5-二异硫氰酸酯基间二甲苯、4,4’-二异硫氰酸酯基联苯、4,4’-亚甲基双(异硫氰酸苯酯)、4,4’-亚甲基双(2-甲基苯基异硫氰酸酯)、4,4’-亚甲基双(3-甲基苯基异硫氰酸酯)、4,4’-异亚丙基双(异硫氰酸苯酯)、4,4’-二异硫氰酸酯基二苯甲酮、4,4’-二异硫氰酸酯基-3,3’-二甲基二苯甲酮、二(4-异硫氰酸苯酯基)醚等芳香族聚异硫氰酸酯化合物,以及1,3-苯二羰基二异硫氰酸酯、1,4-苯二羰基二异硫氰酸酯、(2,2-吡啶)-4,4-二羰基二异硫氰酸酯等羰基聚异硫氰酸酯化合物,硫代双(3-异硫氰酸酯基丙烷)、硫代双(2-异硫氰酸酯基乙烷)、二硫代双(2-异硫氰酸酯基乙烷)等含硫脂肪族聚异硫氰酸酯化合物,1-异硫氰酸酯基-4-[(2-异硫氰酸酯基)磺酰]苯、硫代双(4-异硫氰酸酯基苯)、磺酰二(4-异硫氰酸酯基苯)、二硫代双(4-异硫氰酸酯基苯)等含硫芳香族聚异硫氰酸酯化合物,2,5-二异硫氰酸酯基噻吩、2,5-二异硫氰酸酯基-1,4-二噻烷等含硫脂环族聚异硫氰酸酯化合物,1-异氰酸酯基-6-异硫氰酸酯基己烷、1-异氰酸酯基-4-异硫氰酸酯基环己烷、1-异氰酸酯基-4-异硫氰酸酯基苯、4-甲基-3-异氰酸酯基-1-异硫氰酸酯基苯、2-异氰酸酯基-4,6-二异硫氰酸酯基-1,3,5-三嗪、4-异氰酸酯基苯基-4-异硫氰酸酯基苯基硫醚、2-异氰酸乙酯基-2-异硫氰酸酯基乙基二硫醚等含有异氰酸酯基和异硫氰酸酯基的化合物等。
并且,也可以使用上述化合物的氯取代物、溴取代物等卤素取代物、烷基取代物、烷氧基取代物、硝基取代物或与多元醇的预聚物型改性体、碳二亚胺改性体、脲改性体、缩二脲改性体、二聚化或三聚化反应生成物等。
作为(硫)环氧化合物,例如可以举出,二(2,3-环硫丙基)二硫醚、二(2,3-环硫丙基)硫醚、二(2,3-环硫丙硫基)甲烷、1,2-二(2,3-环硫丙硫基)乙烷、1,2-二(2,3-环硫丙硫基)丙烷、1,3-二(2,3-环硫丙硫基)丙烷、1,3-二(2,3-环硫丙硫基)-2-甲基丙烷、1,4-二(2,3-环硫丙硫基)丁烷、1,4-二(2,3-环硫丙硫基)-2-甲基丁烷、1,3-二(2,3-环硫丙硫基)丁烷、1,5-二(2,3-环硫丙硫基)戊烷、1,5-二(2,3-环硫丙硫基)-2-甲基戊烷、1,5-二(2,3-环硫丙硫基)-3-硫杂戊烷、1,6-二(2,3-环硫丙硫基)己烷、1,6-二(2,3-环硫丙硫基)-2-甲基己烷、3,8-二(2,3-环硫丙硫基)-3,6-二硫辛烷、1,2,3-三(2,3-环硫丙硫基)丙烷、2,2-二(2,3-环硫丙硫基甲基)-1,3-二(2,3-环硫丙硫基)丙烷、2,2-二(2,3-环硫丙硫基甲基)-1-(2,3-环硫丙硫基)丁烷、1,5-二(2,3-环硫丙硫基)-2-(2,3-环硫丙硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1,5-二(2,3-环硫丙硫基)-2,4-二(2,3-环硫丙硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2,3-环硫丙硫基)-2,2-二(2,3-环硫丙硫基甲基)-4-硫杂己烷、1,5,6-三(2,3-环硫丙硫基)-4-(2,3-环硫丙硫基甲基)-3-硫杂己烷、1,8-二(2,3-环硫丙硫基)-4-(2,3-环硫丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-二(2,3-环硫丙硫基)-4,5-二(2,3-环硫丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-二(2,3-环硫丙硫基)-4,4-二(2,3-环硫丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-二(2,3-环硫丙硫基)-2,5-二(2,3-环硫丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-二(2,3-环硫丙硫基)-2,4,5-三(2,3-环硫丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,1,1-三{[2-(2,3-环硫丙硫基)乙基]硫甲基}-2-(2,3-环硫丙硫基)乙烷、1,1,2,2-四{[2-(2,3-环硫丙硫基)乙基]硫甲基}乙烷、1,11-二(2,3-环硫丙硫基)-4,8-二(2,3-环硫丙硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-二(2,3-环硫丙硫基)-4,7-二(2,3-环硫丙硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-二(2,3-环硫丙硫基)-5,7-二(2,3-环硫丙硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷等链状脂肪族2,3-环硫丙硫基化合物、及、1,3-二(2,3-环硫丙硫基)环己烷、1,4-二(2,3-环硫丙硫基)环己烷、1,3-二(2,3-环硫丙硫基甲基)环己烷、1,4-二(2,3-环硫丙硫基甲基)环己烷、2,5-二(2,3-环硫丙硫基甲基)-1,4-二噻烷、2,5-二{[2-(2,3-环硫丙硫基)乙基]硫甲基}-1,4-二噻烷、2,5-二(2,3-环硫丙硫基甲基)-2,5-二甲基-1,4-二噻烷等环状脂肪族2,3-环硫丙硫基化合物、及、1,2-二(2,3-环硫丙硫基)苯、1,3-二(2,3-环硫丙硫基)苯、1,4-二(2,3-环硫丙硫基)苯、1,2-二(2,3-环硫丙硫基甲基)苯、1,3-二(2,3-环硫丙硫基甲基)苯、1,4-二(2,3-环硫丙硫基甲基)苯、二[4-(2,3-环硫丙硫基)苯基]甲烷、2,2-二[4-(2,3-环硫丙硫基)苯基]丙烷、二[4-(2,3-环硫丙硫基)苯基]硫醚、二[4-(2,3-环硫丙硫基)苯基]砜、4,4’-二(2,3-环硫丙硫基)联苯等芳香族2,3-环硫丙硫基化合物等,以及3-巯基硫丁环、4-巯基硫戊环等含有巯基的环硫化合物等。
作为(甲基)丙烯酸酯化合物、乙烯基类化合物,例如可以举出(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基甲酯、(甲基)丙烯酸环己基酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸硫代缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、四甘醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、2,2-二(4-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基苯基)丙烷、2,2-二(4-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基乙氧基苯基)丙烷、双酚F二(甲基)丙烯酸酯、二(4-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基苯基)甲烷、1,1-二(4-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基乙氧基苯基)甲烷、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯化合物,(甲基)丙烯酰硫基乙烷、(甲基)丙烯酰硫基甲基苯、1,2-二[(甲基)丙烯酰硫基]乙烷、1,3-二[(甲基)丙烯酰硫基]丙烷、1,4-二[(甲基)丙烯酰硫基]丁烷、1,6-二[(甲基)丙烯酰硫基]己烷、二[2-(甲基)丙烯酰硫基乙基]醚、二[2-(甲基)丙烯酰硫基乙基]硫醚、二[2-(甲基)丙烯酰硫基乙硫基]甲烷、1,2-二[2-(甲基)丙烯酰硫基乙硫基]-3-(甲基)丙烯酰硫基丙烷、硫代(甲基)丙烯酸硫代缩水甘油酯、硫代(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、1,2-二[(甲基)丙烯酰硫基]苯、1,3-二[(甲基)丙烯酰硫基]苯、1,4-二[(甲基)丙烯酰硫基]苯、1,2-二[(甲基)丙烯酰硫基甲基]苯、1,3-二[(甲基)丙烯酰硫基甲基]苯、1,4-二[(甲基)丙烯酰硫基甲基]苯、1,2-二[2-(甲基)丙烯酰硫基乙硫基甲基]苯、1,3-二[2-(甲基)丙烯酰硫基乙硫基甲基]苯、1,4-二[2-(甲基)丙烯酰硫基乙硫基甲基]苯等硫代(甲基)丙烯酸酯化合物,烯丙基缩水甘油醚、邻苯二甲酸二烯丙酯、对苯二甲酸二烯丙酯、间苯二甲酸二烯丙酯、异氰脲酸三烯丙酯、碳酸二烯丙酯、二乙二醇二烯丙基碳酸酯、二烯丙基硫醚、二烯丙基二硫醚等烯丙基化合物,苯乙烯、氯苯乙烯、甲基苯乙烯、溴苯乙烯、二溴苯乙烯、二乙烯基苯、3,9-二乙烯基螺二(间二氧杂环己烷)等乙烯基类化合物,二异丙烯基苯等。
考虑到本发明希望的目的,即折射率等光学特性、耐冲击性等机械特性,在该化合物中,优选异氰酸酯化合物、聚异(硫)氰酸酯化合物、(硫)环氧化合物。
具有与巯基反应的上述官能团的化合物可以单独使用,或者也可以与不同的多种化合物合用。
在本发明中,作为优选方案可以举出含有(A)分子内含有2个以上巯基并且分子内含有从金属原子中选出的一种的硫醇化合物或含有该硫醇化合物作为必须成分的多硫醇组合物、和(B)聚异氰酸酯化合物的聚合性组合物,或者含有(A)分子内含有2个以上巯基并且分子内含有从金属原子中选出的一种原子的硫醇化合物或含有该硫醇化合物作为必须成分的多硫醇组合物、和(B)分子内含有2个以上碳-碳不饱和双键的多烯化合物的聚合性组合物。
在本发明的聚合性组合物中,对构成该组合物的各成分的比例没有特殊的限制,优选方案如下所示。即,对该组合物总重量中(A)成分的含量没有特殊的限制,通常在10重量%以上,优选在20重量%以上,较优选在30重量%以上,更优选在40重量%以上。
另外,对该组合物总重量中(B)成分的含量没有特殊的限制,通常在10重量%以上,优选在20重量%以上,较优选在30重量%以上,更优选在40重量%以上。
本发明的聚合性组合物可以在不损害本发明期望的效果的范围内含有除上述(A)成分及(B)成分以外的其他聚合性化合物。
作为上述聚合性化合物,可以举出公知的各种聚合性单体或聚合性低聚物,例如可以举出(甲基)丙烯酸酯化合物、乙烯基类化合物等含有碳-碳不饱和双键的化合物、环氧化合物、环硫化合物、氧杂环丁烷化合物、硫杂环丁烷化合物等。
更详细而言,本发明的聚合性组合物为含有(A)分子内含有2个以上巯基并且分子内含有从金属原子中选出的一种的硫醇化合物或含有该硫醇化合物作为必须成分的多硫醇组合物、和(B)聚异氰酸酯化合物的聚合性组合物时,作为其他的聚合性化合物,可以举出(甲基)丙烯酸酯化合物、乙烯基类化合物等含有碳-碳不饱和双键的化合物、环氧化合物、环硫化合物、氧杂环丁烷化合物、硫杂环丁烷化合物等。
另外,本发明的聚合性组合物为含有(A)分子内含有2个以上巯基并且分子内含有从金属原子中选出的一种原子的硫醇化合物或含有该硫醇化合物作为必须成分的多硫醇组合物、和(B)分子内含有2个以上碳-碳不饱和双键的多烯化合物的聚合性组合物时,作为其他的聚合性组合物,可以优选举出环氧化合物、环硫化合物、氧杂环丁烷化合物、硫杂环丁烷化合物等。
相对于本发明聚合性组合物中含有的聚合性化合物的总重量,其他聚合性化合物的含量没有特殊的限制,通常在90重量%以下,优选在80重量%以下,较优选在70重量%以下,更优选在50重量%以下。
为了调节所得树脂的光学特性、耐冲击性或比重等各物性,或者为了调节聚合性组合物的粘度或处理性等,可以在本发明的聚合性组合物中加入多种树脂改性剂。
另外,在制备本发明的聚合性组合物时,可以在不损害本发明的效果的范围内,根据需要加入链延长剂、交联剂、光稳定剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、防着色剂、上蓝剂、染料、流动调节剂、填充剂、内部脱模剂等各种物质。
在使本发明的聚合性组合物聚合时,为了调节聚合反应的速度,也可以根据需要加入公知的反应催化剂。作为上述反应催化剂,例如,在进行使用聚(硫)异氰酸酯化合物的(硫代)氨基甲酸乙酯化反应时,可以举出二月桂酸二丁基锡、二丁基锡二氯化物、二甲基锡二氯化物等锡化合物、叔胺等胺化合物。在与硫代(环氧)化合物发生聚合反应时,可以举出胺化合物、膦化合物、路易斯酸化合物、自由基聚合催化剂、阳离子聚合催化剂等。在与烯化合物发生聚合反应时,可以举出自由基聚合催化剂、光敏化剂等。
由于上述聚合催化剂的使用量受聚合性组合物的组成、聚合条件等影响,所以没有特殊的限定,相对于100重量份聚合性组合物中含有的全部聚合性化合物,为0.0001~10重量份,优选为0.001~5重量份,更优选为0.005~3重量份。
另外,也可以并用多种上述聚合催化剂。
作为本发明的聚合性组合物的制备方法,可以举出下述具有代表性的方法,即,将本发明的硫醇化合物或多硫醇组合物和具有与巯基反应的官能团的化合物混合,再根据需要并用多种聚合性化合物制成混合液,向制成的混合液中加入聚合催化剂,根据需要加入多种添加剂后,使其混合、溶解的方法。优选通过减压等适当的方法使该聚合性组合物充分脱气。并且优选在聚合前通过过滤除去不溶物或杂质等,之后用于聚合。
本发明的树脂及由该树脂构成的光学部件的代表性制备方法为通过浇铸聚合上述聚合性组合物而获得。
即,向成型用模具中注入本发明的聚合性组合物,根据需要进行加热,实施聚合。该成型用模具通常由2片玻璃板等构成,该玻璃板由带或垫圈等保持。
聚合条件受所用聚合性单体的种类、聚合催化剂的种类或量、成型用模具的形状等的影响,因此没有特殊的限制,通常聚合温度为-20~200℃,优选-20~170℃,较优选0~150℃。聚合时间受到聚合温度的影响,通常为1~100小时。
另外,也可以根据需要进行升温或降温等,组合几种温度进行聚合。
另外,本发明的聚合性组合物也可以通过照射电子射线、紫外线或可见光等活性能量射线进行聚合。聚合时,根据需要可以使用通过活性能量射线开始聚合的自由基聚合催化剂或阳离子聚合催化剂。作为光聚合时的光源,例如可以使用高压汞灯、卤素灯、氙灯、钨灯、荧光灯或日光等。聚合得到的透镜等光学部件也可以根据需要进行退火处理。
所得的光学透镜,固化后,为了根据需要进行防反射、赋予高硬度、提高耐磨性、赋予耐化学试剂性、赋予防雾性或赋予时尚性等改良,可以进行表面研磨、防带电处理、硬膜(hardcoat)处理、无反射涂层处理、染色处理、调光处理(例如光色敏透镜化处理等)等公知的各种物理或化学处理。
另外,本发明的聚合性组合物聚合所得的树脂固化物及光学部件,具有高透明性、良好的耐热性和机械强度,并且具有折射率(nd)高于1.7的高折射率。
作为本发明的光学部件,例如可以举出视力矫正用眼镜透镜、摄影器材用透镜、液晶投影仪用菲涅耳透镜、双凸透镜、隐形镜片等各种塑料透镜、衍射光学元件、发光二极管(LED)用密封材料、光导波路、用于光学透镜或光导波路连接的光学用粘合剂、用于光学透镜等的防反射膜、用于液晶显示装置部件(基板、导光板、薄膜、片材等)的透明涂层或透明性基板等。
下面,通过制备例及实施例更加具体地说明本发明,但本发明并不限定于这些实施例。
需要说明的是,SH值(meq/g)通过如下方法求得。
<SH值(meq/g)的测定方法>
准确称取约0.2g试样,加入甲醇/氯仿=50/50(容量/容量)的混合溶剂50ml,形成均匀溶液。用0.1N碘溶液滴定全部量的此溶液,将液体颜色微微发黄时的点设为终点,通过下式进行计算。
SH值(meq/g)={(A-B)×f×0.1}/S
A:试样滴定所需要的0.1N碘溶液的滴定量(mL)
B:空白试验滴定所需要的0.1N碘溶液的滴定量(mL)
f:0.1N碘溶液的影响因子
S:试样采集量(g)
实施例1
[制备本发明的含有式(1-2)表示的化合物的多硫醇组合物]
在2升装有搅拌机、温度计及滴液漏斗的反应容器中加入125.2g(0.48mol)式(2-1)表示的多硫醇化合物及600g纯水,在搅拌的条件下于25℃用1小时滴加10%NaOH水溶液320g(0.80mol)。然后,升温至40,用4小时滴加10%四氯化锡水溶液520.8g(0.20mol)。滴加结束后,直接在该温度下继续搅拌4小时后,冷却至室温。向该反应混合物中加入1000ml氯仿,分液成有机层和水层。再用800ml纯水清洗有机层2次。所得的有机层用80g无水硫酸钠干燥后,蒸馏除去溶剂,得到149.2g含有式(1-2)的组合物。
·SH值4.90meq/g。
实施例2
啃备本发明的式(1-2)表示的化合物]
使用80g实施例1所得的组合物,用甲苯作为展开液通过硅胶柱色谱法进行精制,得到60.0g式(1-2)所示的化合物。
<本发明的聚合性组合物的制备和通过其聚合制备树脂固化物>
按照下述方法,评价实施例中制备的树脂或光学部件(透镜)的物性。
·外观:通过目测及显微镜观察,确认有无色味、透明性、光学变形。
·折射率:在20℃下使用普尔弗里奇(Pulfrich)折射计进行测定。
实施例3
在室温(25℃)下,称取24.0g实施例1制备的含有式(1-2)表示的化合物的多硫醇组合物及11.0g间苯二甲撑二异氰酸酯加入到玻璃烧杯中,加入0.035g二月桂酸二丁基锡作为聚合催化剂、0.035gZelecUN(Du Pont社制)作为内部脱模剂后,进行搅拌使其充分混合。用Teflon(注册商标)制过滤器过滤所得混合液后,在1.3kPa以下的减压下使其充分地脱气,直到确认无发泡。将该聚合性组合物注入到由玻璃模具和带构成的模中之后,放入加热烘箱中缓慢升温至30~120℃,聚合20小时。
所得的树脂成型片透明性良好,外观良好无变形。
测定所得树脂的折射率时,折射率nd=1.702。
实施例4
在室温(25℃)下,称取27.0g实施例2制备的式(1-2)表示的化合物及8.0g间苯二甲撑二异氰酸酯加入到玻璃烧杯中,加入0.035g二月桂酸二丁基锡作为聚合催化剂、0.035g Zelec UN(Du Pont社制)作为内部脱模剂后,搅拌使其充分混合。用Teflon(注册商标)制过滤器过滤所得混合液后,在1.3kPa以下的减压下使其充分地脱气直到确认无发泡。将该聚合性组合物注入到由玻璃模具和带构成的模中之后,放入加热烘箱中缓慢升温至30~120℃,聚合20小时。
所得的树脂成型片透明性良好,外观良好无变形。
测定所得树脂的折射率时,折射率nd=1.724。
实施例5
在室温(25℃)下,称取24.9g实施例1制备的含有式(1-2)表示的化合物的多硫醇组合物及10.1g式(2-2)表示的异氰脲酸三烯丙基酯加入到玻璃烧杯中,加入0.035g叔丁基过氧-2-乙基己酸酯(商品名:PERBUTYL O,日本油脂社制)作为聚合催化剂后,搅拌使其充分混合。用Teflon(注册商标)制过滤器过滤所得混合液后,在1.3kPa以下的减压下使其充分脱气直到确认无发泡。将该聚合性组合物注入到由玻璃模具和带构成的模中之后,放入加热烘箱中缓慢升温至30~120℃,聚合20小时。
所得的树脂成型片透明性良好,外观良好无变形。
测定所得树脂的折射率时,折射率nd=1.701。
实施例6
在室温(25℃)下,称取27.7g实施例2制备的式(1-2)表示的化合物及7.3g式(2-2)表示的异氰脲酸三烯丙基酯加入到玻璃烧杯中,加入0.035g叔丁基过氧-2-乙基己酸酯(商品名:PERBUTYL O,日本油脂社制)作为聚合催化剂后,搅拌使其充分混合。用Teflon(注册商标)制过滤器过滤所得混合液后,在1.3kPa以下的减压下使其充分脱气直到确认无发泡。将该聚合性组合物注入到由玻璃模具和带构成的模具中后,放入加热烘箱中缓慢升温至30~120℃,聚合20小时。
所得的树脂成型片透明性良好,外观良好无变形。
测定所得树脂的折射率时,折射率nd=1.717。
[比较例1]
在室温(25℃)下,称取16.8g式(2-1)表示的化合物及18.2g间苯二甲撑二异氰酸酯加入到玻璃烧杯中,加入0.035g二月桂酸二丁锡作为聚合催化剂、0.035g Zelec UN(Du Pont社制)作为内部脱模剂,之后搅拌使其充分混合。用Teflon(注册商标)制过滤器过滤所得混合液后,在1.3kPa以下的减压下使其充分脱气直到确认无发泡。将该聚合性组合物注入到由玻璃模具和带构成的模中之后,放入加热烘箱中缓慢升温至30~120℃,聚合20小时。
所得的树脂成型片透明性良好,外观良好无变形。
测定所得树脂的拆射率时,折射率nd=1.660。
[比较例2]
在室温(25℃)下,称取17.9g式(2-1)表示的化合物及17.1g式(2-2)表示的异氰脲酸三烯丙基酯加入到玻璃烧杯中,加入0.035g叔丁基过氧-2-乙基己酸酯(商品名:PERBUTYL O,日本油脂社制)作为聚合催化剂后,搅拌使其充分混合。用Teflon(注册商标)制过滤器过滤所得混合液后,在1.3kPa以下的减压下使其充分脱气直到确认无发泡。将该聚合性组合物注入到由玻璃模具和带构成的模中之后,放入加热烘箱中缓慢升温至30~120℃,聚合20小时。
所得的树脂成型片透明性良好,外观良好无变形。
测定所得树脂的折射率时,折射率nd=1.626。
产业上的可利用性
本发明的聚合性化合物聚合所得的树脂具有高透明性、良好的耐热性和机械强度,并且具有折射率(nd)超过1.7的高折射率,可以用作在塑料透镜等光学部件中使用的树脂。
Claims (11)
1、一种化合物,所述化合物在分子内具有2个以上巯基,并且分子内含有从金属原子中选出的一种。
2、如权利要求1所述的化合物,其中,所述金属原子为Sn原子、Si原子、Zr原子、Ge原子、Ti原子、Zn原子、Al原子、Fe原子、Cu原子、Pt原子、Pb原子、Au原子或Ag原子。
3、如权利要求1所述的化合物,其中,所述金属原子为Sn原子、Si原子、Zr原子、Ti原子或Ge原子。
4、如权利要求1所述的化合物,所述化合物由通式(1)表示,
式中,M表示Sn原子、Si原子、Zr原子、Ti原子或Ge原子,
Rp分别独立地表示2价有机基团,也可相互键合形成环状结构的基团,
Xp分别独立地表示硫原子或氧原子,
Yq分别独立地表示一价无机或有机基团,
m表示2~n的整数,n表示金属原子M的价数,
p表示1~m的整数,q表示1~n-m的整数,
另外,m为2以上时,-(-Xp-Rp-SH)之间可以相互键合形成环状结构的基团。
5、一种多硫醇组合物,含有权利要求1~4中任一项所述的化合物。
6、一种聚合性组合物,含有权利要求1~4中任一项所述的化合物。
7、一种聚合性组合物,含有权利要求5所述的多硫醇组合物。
8、一种树脂,是由权利要求6或7所述的聚合性组合物聚合而得到的。
9、一种树脂,所述树脂是使权利要求1~4中任一项所述的化合物或权利要求5所述的多硫醇组合物与聚异氰酸酯化合物反应、固化而得到的。
10、一种树脂,所述树脂是使权利要求1~4中任一项所述的化合物或权利要求5所述的多硫醇组合物与分子内含有2个以上碳-碳不饱和双键的多烯化合物反应、固化而得到的。
11、一种光学部件,是由权利要求8~10中任一项所述的树脂构成的。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004332101 | 2004-11-16 | ||
JP332101/2004 | 2004-11-16 | ||
PCT/JP2005/021061 WO2006054615A1 (ja) | 2004-11-16 | 2005-11-16 | 金属含有化合物およびその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101061160A true CN101061160A (zh) | 2007-10-24 |
CN101061160B CN101061160B (zh) | 2011-02-16 |
Family
ID=36407154
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2005800392401A Expired - Fee Related CN101061160B (zh) | 2004-11-16 | 2005-11-16 | 含有金属的化合物及其用途 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7772348B2 (zh) |
EP (1) | EP1813639B1 (zh) |
JP (3) | JP4755598B2 (zh) |
KR (1) | KR100908367B1 (zh) |
CN (1) | CN101061160B (zh) |
WO (1) | WO2006054615A1 (zh) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5154804B2 (ja) * | 2006-01-17 | 2013-02-27 | 地方独立行政法人 大阪市立工業研究所 | 熱硬化性樹脂組成物、当該硬化物、およびこれらから誘導される各種物品 |
WO2010010713A1 (ja) * | 2008-07-24 | 2010-01-28 | 三井化学株式会社 | 組成物、重合性組成物、樹脂、光学部品、組成物の製造方法 |
JP5157737B2 (ja) * | 2008-08-11 | 2013-03-06 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規な含金属化合物 |
WO2010050580A1 (ja) * | 2008-10-30 | 2010-05-06 | ナガセケムテックス株式会社 | 硬化性組成物 |
JP5438421B2 (ja) * | 2009-07-31 | 2014-03-12 | 株式会社クレハ | フッ素樹脂および反射防止材料 |
DE102009051445A1 (de) * | 2009-10-30 | 2011-05-05 | Bayer Materialscience Ag | Verwendung spezieller Katalysatoren für die Herstellung von Polyurethanbeschichtungen |
DE102010031681A1 (de) * | 2010-07-20 | 2012-01-26 | Bayer Materialscience Ag | Polyurethane mit geringem Volumenschrumpf |
JP6326343B2 (ja) | 2014-09-30 | 2018-05-16 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドHOYA Lens Thailand Ltd | 重合性組成物、透明樹脂、光学材料、プラスチックレンズおよび透明樹脂の製造方法 |
JP6324286B2 (ja) | 2014-09-30 | 2018-05-16 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドHOYA Lens Thailand Ltd | 重合性組成物、透明樹脂、光学材料、プラスチックレンズおよび透明樹脂の製造方法 |
TWI698326B (zh) | 2015-01-14 | 2020-07-11 | 德商科思創德意志股份有限公司 | 以全相光學元件製備光學鑄件之方法及光學鑄件 |
WO2018159976A2 (ko) * | 2017-02-28 | 2018-09-07 | 에스케이씨 주식회사 | 광학 재료용 실록산 티올 올리고머 및 실록산 (메트)아크릴레이트 올리고머 |
KR101890332B1 (ko) * | 2017-02-28 | 2018-08-21 | 에스케이씨 주식회사 | 광학 재료용 실록산 티올 올리고머 |
KR102362785B1 (ko) * | 2017-02-28 | 2022-02-15 | 에스케이씨 주식회사 | 광학 재료용 실록산 (메트)아크릴레이트 올리고머 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1016529A (en) | 1963-05-10 | 1966-01-12 | M & T Chemicals Inc | Novel organotin compounds |
US3903112A (en) | 1971-03-31 | 1975-09-02 | Ashland Oil Inc | Phenyl group IIB metaloxy compounds |
JPH0777733B2 (ja) | 1986-12-15 | 1995-08-23 | 三井東圧化学株式会社 | 含硫ウレタン樹脂製レンズの注型重合方法 |
JP3491660B2 (ja) | 1995-08-16 | 2004-01-26 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 新規な直鎖アルキルスルフィド型エピスルフィド化合物 |
JP3254375B2 (ja) * | 1996-05-16 | 2002-02-04 | 信越化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物 |
JPH10176081A (ja) * | 1996-12-19 | 1998-06-30 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ゴム組成物 |
JP3862382B2 (ja) * | 1997-10-22 | 2006-12-27 | 三井化学株式会社 | 3官能以上の新規な含セレンポリチオール |
JP3929143B2 (ja) * | 1997-10-31 | 2007-06-13 | 三井化学株式会社 | 新規な含セレン脂環族化合物 |
JP3862383B2 (ja) | 1997-11-06 | 2006-12-27 | 三井化学株式会社 | 新規な脂肪族含セレン化合物 |
JPH1114949A (ja) * | 1997-06-19 | 1999-01-22 | Hoya Corp | コンタクトレンズ材料、コンタクトレンズ及びその製造方法 |
JPH1160581A (ja) * | 1997-08-21 | 1999-03-02 | Mitsui Chem Inc | 金超微粒子反応試剤 |
JP3315090B2 (ja) | 1998-03-13 | 2002-08-19 | 三井化学株式会社 | 重合性組成物 |
JP4066497B2 (ja) * | 1998-03-23 | 2008-03-26 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素共重合体を含んでなる化粧品 |
DE60110967T2 (de) | 2000-03-27 | 2005-10-27 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polythiol, polymerisierbare Zusammensetzung, Harz und Linse und Verfahren zur Herstellung der Thiolverbindung |
JP3400406B2 (ja) | 2000-04-13 | 2003-04-28 | Hoya株式会社 | 光学製品 |
JP4377143B2 (ja) | 2002-03-01 | 2009-12-02 | 三井化学株式会社 | 新規含硫環状化合物からなる重合性組成物及び該重合性組成物を硬化させてなる樹脂 |
JP2003261683A (ja) * | 2002-03-06 | 2003-09-19 | Nof Corp | 中性(ベンゼン−1,2,4,5−テトラチオラート)金属錯体ポリマー、その製造方法および用途 |
JP4139956B2 (ja) * | 2002-09-13 | 2008-08-27 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エピスルフィド化合物 |
-
2005
- 2005-11-16 CN CN2005800392401A patent/CN101061160B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-16 KR KR1020077010859A patent/KR100908367B1/ko active IP Right Grant
- 2005-11-16 WO PCT/JP2005/021061 patent/WO2006054615A1/ja active Application Filing
- 2005-11-16 EP EP05806699.4A patent/EP1813639B1/en not_active Not-in-force
- 2005-11-16 JP JP2006545107A patent/JP4755598B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-11-16 US US11/667,227 patent/US7772348B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-06-25 US US12/823,650 patent/US7951968B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-01-27 JP JP2011015064A patent/JP5503568B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-01-27 JP JP2011015063A patent/JP5563996B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4755598B2 (ja) | 2011-08-24 |
JP2011088933A (ja) | 2011-05-06 |
WO2006054615A1 (ja) | 2006-05-26 |
US7951968B2 (en) | 2011-05-31 |
JP5503568B2 (ja) | 2014-05-28 |
EP1813639B1 (en) | 2014-03-12 |
JPWO2006054615A1 (ja) | 2008-05-29 |
JP5563996B2 (ja) | 2014-07-30 |
US20080027198A1 (en) | 2008-01-31 |
JP2011088932A (ja) | 2011-05-06 |
US20100261866A1 (en) | 2010-10-14 |
US7772348B2 (en) | 2010-08-10 |
EP1813639A4 (en) | 2009-10-21 |
KR20070064442A (ko) | 2007-06-20 |
EP1813639A1 (en) | 2007-08-01 |
KR100908367B1 (ko) | 2009-07-20 |
CN101061160B (zh) | 2011-02-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101061160A (zh) | 含有金属的化合物及其用途 | |
JP4603533B2 (ja) | 重合性化合物およびその用途 | |
CN1271121C (zh) | 聚合调节剂和用于树脂的组合物 | |
CN1239619C (zh) | 多硫醇、可聚合组合物、树脂和镜片以及制备硫醇化合物的方法 | |
CN1090654C (zh) | 以多硫化物为基础的树脂组合物,以多硫化物为基础的树脂,以及含有该树脂的光学材料 | |
CN101400722A (zh) | 聚合性组合物以及使用该组合物的树脂及光学部件 | |
CN1286883C (zh) | 由新型含硫环状化合物组成的聚合性组合物以及使该聚合性组合物固化而成的树脂 | |
CN1215737A (zh) | 多元硫醇及其制法和由其制得的含硫的聚氨酯基树脂及制法和透镜 | |
CN1578802A (zh) | 硫环氧系聚合性组合物及其制造方法 | |
CN101616958A (zh) | 金属硫杂环丁烷化合物、含有该化合物的聚合性组合物、树脂及其应用 | |
CN108780166A (zh) | 复合衍射光学元件用的高折射率低色散树脂用组合物、和使用其的复合衍射光学元件 | |
CN101925592B (zh) | 硫杂环丁烷化合物、含有该化合物的聚合性组合物、树脂及其制造方法以及应用 | |
US6533815B1 (en) | Optical lens in transparent organic polymer material with high refractive index and high Abbe number | |
US6627718B2 (en) | Polymerizable compositions for making optical lens with high refractive index and high abbe number, and resulting lens | |
CN102089346B (zh) | 组合物、聚合性组合物、树脂、光学部件、组合物的制备方法 | |
CN102105478A (zh) | 化合物、聚合性组合物、树脂及其应用 | |
CN100343299C (zh) | 硫代氨基甲酸乙酯系光学材料 | |
US7446228B2 (en) | Thiophosphine compounds | |
CN102036954B (zh) | 金属化合物、含有该金属化合物的聚合性组合物、树脂及其制造方法以及应用 | |
CN1554958A (zh) | 一种光学产品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20110216 Termination date: 20201116 |
|
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |