CN102089346B - 组合物、聚合性组合物、树脂、光学部件、组合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的组合物是含有具有硫醇基的产物的组合物,所述具有硫醇基的产物是通过使Sb或Bi的氧化物或者Sb或Bi的卤化物与多硫醇化合物反应得到的,所述多硫醇化合物是选自分子内具有2个以上硫醇基的化合物中的1种以上。
Description
技术领域
本发明涉及组合物、聚合性组合物、树脂、光学部件、组合物的制备方法。
背景技术
近年来,作为代替无机玻璃的透明性材料,使用透明性有机高分子材料。将上述材料用于例如光学用树脂时,通常要求具有例如透明性、热特性、机械特性等一般所要求的特性、且要求高折射率。
作为关于上述树脂的技术,有专利文献1中记载的技术。该文献中记载了含有金属的硫杂环丁烷化合物。
专利文献1:国际公开第2005/095490号说明书
专利文献2:日本特开2003-327583号公报
专利文献3:国际公开第2006/054615号说明书
发明内容
但是,上述技术在提高折射率方面仍存在改善的余地。
[1]一种含有具有硫醇基的产物的组合物,所述具有硫醇基的产物是通过使Sb或Bi的氧化物或者Sb或Bi的卤化物与多硫醇化合物反应得到的,所述多硫醇化合物是选自分子内具有2个以上硫醇基的化合物中的1种以上。
[2]如[1]所述的组合物,其中,
上述多硫醇化合物是仅由碳原子、氢原子、硫原子构成的化合物。
[3]如[2]所述的组合物,其中,
上述多硫醇化合物选自1,2,3-丙三硫醇、2,5-二巯基-1,4-二噻烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、1,1,3,3-四(巯基甲硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲硫基)-1,3-二噻烷、2-(2,2-双(巯基甲硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷中的一种以上。
[4]如[3]所述的组合物,其中,
上述多硫醇化合物为4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷。
[5]一种聚合性组合物,含有[1]至[4]中任一项所述的组合物和选自异氰酸酯化合物、异硫氰酸酯化合物、活性氢化合物、环氧化合物、环硫化合物、硫杂环丁烷化合物中的一种以上。
[6]一种树脂,是聚合[5]所述的聚合性组合物而得到的。
[7]一种光学部件,由[6]所述的树脂形成。
[8]一种制备含有具有硫醇基的产物的组合物的方法,是使Sb或Bi的氧化物或者Sb或Bi的卤化物与多硫醇化合物反应,合成具有硫醇基的产物,由此制备含有上述产物的组合物,所述多硫醇化合物是选自分子内具有2个以上硫醇基的化合物中的1种以上。
根据本发明,可以提供一种组合物,所述组合物能够得到折射率提高的透明性树脂。
具体实施方式
以下,利用具体例说明本发明,但本发明不限定于此。另外,本发明中,各成分或基团可以单独使用示例的成分或基团,也可以多个组合进行使用。另外,有机基团在基团中可以含有除碳原子、氢原子之外的杂原子。作为杂原子的具体例,可以举出氧原子、硫原子及氮原子。
首先,说明本发明的组合物。
本发明的组合物为含有具有硫醇基的产物的组合物,所述具有硫醇基的产物是通过使Sb或Bi的氧化物或者Sb或Bi的卤化物与多硫醇化合物反应得到的,所述多硫醇化合物是选自分子内具有2个以上硫醇基的化合物中的1种以上。
上述组合物特别是作为光学部件用非常优异。
利用上述组合物,可以得到折射率提高的透明性树脂。
成为上述产物原料的金属化合物,为Sb或Bi的氧化物或者Sb或Bi的卤化物。
作为Sb或Bi的氧化物,例如可以举出Sb2O3及Bi2O3。另外,作为Sb或Bi的卤化物,例如可以使用下述通式(1)列举的卤化物。
(Y)a-n-M-(Z)n (1)
(M为Sb或Bi。Z表示卤原子,Y表示一价无机基团或有机基团。a为M的价数,n为1以上、a以下的整数。)
其中,从原料及/或产物的稳定性及溶解性等操作的观点,优选a=n。
作为卤原子Z,表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作为Y,例如表示氢原子、烷基、芳基、烷基氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基,更具体而言,表示取代或无取代的烷基、取代或无取代的芳基、取代或无取代的烷基氧基、取代或无取代的烷硫基、取代或无取代的芳氧基、取代或无取代的芳硫基。
具体而言,作为取代或无取代的烷基,可以举出
甲基、乙基、正丙基、正丁基、正庚基、正己基等总碳原子数为1~10的直链烷基,
异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、仲戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-正丙基丁基、1-异丙基丁基、1-异丙基-2-甲基丙基、1-甲基庚基、 2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-正丙基戊基、1-异丙基戊基、2-异丙基戊基、1-正丁基丁基、1-异丁基丁基、1-仲丁基丁基、1-叔丁基丁基、2-叔丁基丁基、叔丁基、叔戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、2,2-二甲基己基、2,3-二甲基己基、2,4-二甲基己基、2,5-二甲基己基、3,3-二甲基己基、3,4-二甲基己基、3,5-二甲基己基、4,4-二甲基己基、4,5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-正丙基-1-甲基丁基、1-正丙基-2-甲基丁基、1-正丙基-3-甲基丁基、1-异丙基-1-甲基丁基、1-异丙基-2-甲基丁基、1-异丙基-3-甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1,2-二乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1,1,2-三甲基丁基、1,1,3-三甲基丁基、1,2,3-三甲基丁基、1,2,2-三甲基丁基、1,3,3-三甲基丁基、2,3,3-三甲基丁基、1,1,2-三甲基戊基、1,1,3-三甲基戊基、1,1,4-三甲基戊基、1,2,2-三甲基戊基、1,2,3-三甲基戊基、1,2,4-三甲基戊基、1,3,4-三甲基戊基、2,2,3-三甲基戊基、2,2,4-三甲基戊基、2,3,4-三甲基戊基、1,3,3-三甲基戊基、2,3, 3-三甲基戊基、3,3,4-三甲基戊基、1,4,4-三甲基戊基、2,4,4-三甲基戊基、3,4,4-三甲基戊基、1-乙基-1,2-二甲基丁基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、1-乙基-2,3-二甲基丁基、2-乙基-1,1-二甲基丁基、2-乙基-1,2-二甲基丁基、2-乙基-1,3-二甲基丁基、2-乙基-2,3-二甲基丁基等总碳原子数为3~10的支链烷基,
环戊基、环己基、甲基环戊基、甲氧基环戊基、甲氧基环己基、甲基环己基、1,2-二甲基环己基、1,3-二甲基环己基、1,4-二甲基环己基、乙基环己基等总碳原子数为5~10的饱和环状烷基;
作为取代或无取代的芳基,可以举出
苯基、萘基、蒽基、环戊二烯基等总碳原子数为20以下的芳香族烃,
2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、己基苯基、环己基苯基、辛基苯基、2-甲基-1-萘基、3-甲基-1-萘基、4-甲基-1-萘基、5-甲基-1-萘基、6-甲基-1-萘基、7-甲基-1-萘基、8-甲基-1-萘基、1-甲基-2-萘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-2-萘基、5-甲基-2-萘基、6-甲基-2-萘基、7-甲基-2-萘基、8-甲基-2-萘基、2-乙基-1-萘基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、3,6-二甲基苯基、2,3,4-三甲基苯基、2,3,5-三甲基苯基、2,3,6-三甲基苯基、2,4,5-三甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、3,4,5-三甲基苯基等总碳原子数为20以下的烷基取代芳基,
2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、丙氧基苯基、丁氧基苯基、己氧基苯基、环己氧基苯基、辛氧基苯基、2-甲氧基-1-萘基、3-甲氧基-1-萘基、4-甲氧基-1-萘基、5-甲氧基-1-萘基、6-甲氧基-1-萘基、7-甲氧基-1-萘基、8-甲氧基-1-萘基、1-甲氧基-2-萘基、3-甲 氧基-2-萘基、4-甲氧基-2-萘基、5-甲氧基-2-萘基、6-甲氧基-2-萘基、7-甲氧基-2-萘基、8-甲氧基-2-萘基、2-乙氧基-1-萘基等碳原子数为10以下的取代或无取代的烷基氧基取代的总碳原子数为20以下的单烷氧基芳基,
2,3-二甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、3,6-二甲氧基苯基、4,5-二甲氧基-1-萘基、4,7-二甲氧基-1-萘基、4,8-二甲氧基-1-萘基、5,8-二甲氧基-1-萘基、5,8-二甲氧基-2-萘基等碳原子数为10以下的取代或无取代的烷基氧基取代的总碳原子数为20以下的二烷氧基芳基,
2,3,4-三甲氧基苯基、2,3,5-三甲氧基苯基、2,3,6-三甲氧基苯基、2,4,5-三甲氧基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基、3,4,5-三甲氧基苯基等碳原子数为10以下的取代或无取代的烷基氧基取代的总碳原子数为20以下的三烷氧基芳基,
氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、溴苯基、二溴苯基、碘苯基、氟苯基、氯萘基、溴萘基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基等卤原子取代的总碳原子数为20以下的芳基;
作为取代或无取代的烷基氧基,可以举出
甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基、异己氧基、2-乙基己氧基、3,5,5-三甲基己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基等总碳原子数为1~10的直链或支链烷氧基,
环戊氧基、环己氧基等总碳原子数为5~10以下的环烷氧基,
甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、正丙氧基乙氧基、异丙氧基乙氧基、正丁氧基乙氧基、异丁氧基乙氧基、叔丁氧基乙氧基、正戊氧基乙氧基、异戊氧基乙氧基、正己氧基乙氧基、异己氧基乙氧基、正庚氧基乙氧基等总碳原子数为1~10的烷氧基烷氧基,苄氧基等芳烷基氧基;
作为取代或无取代的烷硫基,可以举出
甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、正己硫基、异己硫基、2-乙基己硫基、3,5,5-三甲基己硫基、正庚硫基、正辛硫基、正壬硫基等总碳原子数为1~10的直链或支链烷硫基,
环戊硫基、环己硫基等总碳原子数为5~10的环烷硫基,
甲氧基乙硫基、乙氧基乙硫基、正丙氧基乙硫基、异丙氧基乙硫基、正丁氧基乙硫基、异丁氧基乙硫基、叔丁氧基乙硫基、正戊氧基乙硫基、异戊氧基乙硫基、正己氧基乙硫基、异己氧基乙硫基、正庚氧基乙硫基等总碳原子数为1~10的烷氧基烷硫基,苄基硫基等芳烷硫基,
甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、正丙硫基乙硫基、异丙硫基乙硫基、正丁硫基乙硫基、异丁硫基乙硫基、叔丁硫基乙硫基、正庚硫基乙硫基、异庚硫基乙硫基、正己硫基乙硫基、异己硫基乙硫基、正庚硫基乙硫基等总碳原子数为1~10的烷硫基烷硫基;
作为取代或无取代的芳氧基,可以举出
苯氧基、萘氧基、蒽氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、丙基苯氧基、丁基苯氧基、己基苯氧基、环己基苯氧基、辛基苯氧基、2-甲基-1-萘氧基、3-甲基-1-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-1-萘氧基、6-甲基-1-萘氧基、7-甲基-1-萘氧基、8-甲基-1-萘氧基、1-甲基-2-萘氧基、3-甲基-2-萘氧基、4-甲基-2-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、6-甲基-2-萘氧基、7-甲基-2-萘氧基、8-甲基-2-萘氧基、2-乙基-1-萘氧基、2,3-二甲基苯氧基、2,4-二甲基苯氧基、2,5-二甲基苯氧基、2,6-二甲基苯氧基、3,4-二甲基苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、3,6-二甲基苯氧基、2,3,4-三甲基苯氧基、2,3,5-三甲基苯氧基、2,3,6-三甲基苯氧基、2,4,5-三甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、3,4,5-三甲基苯氧基等总碳原子数为20以下的无取代或烷基取代芳氧基,
2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、己氧基苯氧基、环己氧基苯氧基、辛氧基苯氧基、2-甲氧基-1-萘氧基、3-甲氧基-1-萘氧基、4-甲氧基-1-萘氧基、5-甲氧基-1-萘氧基、6-甲氧基-1-萘氧基、7-甲氧基-1-萘氧基、8-甲氧基-1-萘氧基、1-甲氧基-2-萘氧基、3-甲氧基-2-萘氧基、4-甲氧基-2-萘氧基、5-甲氧基-2-萘氧基、6-甲氧基-2-萘氧基、7-甲氧基-2-萘氧基、8-甲氧基-2-萘氧基、2-乙氧基-1-萘氧基等碳原子数为10以下的取代或无取代的烷基氧基取代的总碳原子数为20以下的单烷氧基芳氧基,
2,3-二甲氧基苯氧基、2,4-二甲氧基苯氧基、2,5-二甲氧基苯氧基、2,6-二甲氧基苯氧基、3,4-二甲氧基苯氧基、3,5-二甲氧基苯氧基、3,6-二甲氧基苯氧基、4,5-二甲氧基-1-萘氧基、4,7-二甲氧基-1-萘氧基、4,8-二甲氧基-1-萘氧基、5,8-二甲氧基-1-萘氧基、5,8-二甲氧基-2-萘氧基等碳原子数为10以下的取代或无取代的烷基氧基取代的总碳原子数为20以下的二烷氧基芳氧基,
2,3,4-三甲氧基苯氧基、2,3,5-三甲氧基苯氧基、2,3,6-三甲氧基苯氧基、2,4,5-三甲氧基苯氧基、2,4,6-三甲氧基苯氧基、3,4,5-三甲氧基苯氧基等碳原子数为10以下的取代或无取代的烷基氧基取代的总碳原子数为20以下的三烷氧基芳氧基,
氯苯氧基、二氯苯氧基、三氯苯氧基、溴苯氧基、二溴苯氧基、碘苯氧基、氟苯氧基、氯萘氧基、溴萘氧基、二氟苯氧基、三氟苯氧基、四氟苯氧基、五氟苯氧基等卤原子取代的总碳原子数为20以下的芳氧基;
作为取代或无取代的芳硫基,可以举出
苯硫基、萘硫基、蒽硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-乙基苯硫基、丙基苯硫基、丁基苯硫基、己基苯 硫基、环己基苯硫基、辛基苯硫基、2-甲基-1-萘硫基、3-甲基-1-萘硫基、4-甲基-1-萘硫基、5-甲基-1-萘硫基、6-甲基-1-萘硫基、7-甲基-1-萘硫基、8-甲基-1-萘硫基、1-甲基-2-萘硫基、3-甲基-2-萘硫基、4-甲基-2-萘硫基、5-甲基-2-萘硫基、6-甲基-2-萘硫基、7-甲基-2-萘硫基、8-甲基-2-萘硫基、2-乙基-1-萘硫基、2,3-二甲基苯硫基、2,4-二甲基苯硫基、2,5-二甲基苯硫基、2,6-二甲基苯硫基、3,4-二甲基苯硫基、3,5-二甲基苯硫基、3,6-二甲基苯硫基、2,3,4-三甲基苯硫基、2,3,5-三甲基苯硫基、2,3,6-三甲基苯硫基、2,4,5-三甲基苯硫基、2,4,6-三甲基苯硫基、3,4,5-三甲基苯硫基等总碳原子数为20以下的无取代或烷基取代芳硫基,
2-甲氧基苯硫基、3-甲氧基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、2-乙氧基苯硫基、丙氧基苯硫基、丁氧基苯硫基、己氧基苯硫基、环己氧基苯硫基、辛氧基苯硫基、2-甲氧基-1-萘硫基、3-甲氧基-1-萘硫基、4-甲氧基-1-萘硫基、5-甲氧基-1-萘硫基、6-甲氧基-1-萘硫基、7-甲氧基-1-萘硫基、8-甲氧基-1-萘硫基、1-甲氧基-2-萘硫基、3-甲氧基-2-萘硫基、4-甲氧基-2-萘硫基、5-甲氧基-2-萘硫基、6-甲氧基-2-萘硫基、7-甲氧基-2-萘硫基、8-甲氧基-2-萘硫基、2-乙氧基-1-萘硫基等碳原子数为10以下的取代或无取代的烷基氧基取代的总碳原子数为20以下的单烷氧基芳硫基,
2,3-二甲氧基苯硫基、2,4-二甲氧基苯硫基、2,5-二甲氧基苯硫基、2,6-二甲氧基苯硫基、3,4-二甲氧基苯硫基、3,5-二甲氧基苯硫基、3,6-二甲氧基苯硫基、4,5-二甲氧基-1-萘硫基、4,7-二甲氧基-1-萘硫基、4,8-二甲氧基-1-萘硫基、5,8-二甲氧基-1-萘硫基、5,8-二甲氧基-2-萘硫基等碳原子数为10以下的取代或无取代的烷基氧基取代的总碳原子数为20以下的二烷氧基芳硫基,
2,3,4-三甲氧基苯硫基、2,3,5-三甲氧基苯硫基、2,3,6-三甲氧基苯硫基、2,4,5-三甲氧基苯硫基、2,4,6-三甲氧基苯硫基、3,4,5-三甲氧基苯硫基等碳原子数为10以下的取代或无取代的烷基氧基取代的总碳原子数为20以下的三烷氧基芳硫基,
氯苯硫基、二氯苯硫基、三氯苯硫基、溴苯硫基、二溴苯硫基、碘苯硫基、氟苯硫基、氯萘硫基、溴萘硫基、二氟苯硫基、三氟苯硫基、四氟苯硫基、五氟苯硫基等卤原子取代的总碳原子数为20以下的芳硫基,
等,但不限定于上述基团。
上述Y中,优选氢原子,
作为取代或无取代的烷基,优选:
甲基、乙基、正丙基、正丁基、正庚基、正己基等总碳原子数为1~6的直链烷基,
异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、仲戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、叔丁基、叔戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基等总碳原子数为3~6的支链烷基,
环戊基、环己基等总碳原子数为5~6的饱和环状烷基;
作为取代或无取代的芳基,优选:
苯基、萘基、环戊二烯基等总碳原子数为12以下的芳香族烃,
2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、3,6-二甲基苯基、2,3,4-三甲基苯基、2,3,5-三甲基苯基、2,3,6-三甲基苯基、2,4,5-三甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、3,4,5-三甲基苯基等总碳原子数为12以下的烷基取代芳基,
2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、丙氧基苯基、丁氧基苯基等碳原子数为6以下的取代或无取代的烷基氧基取代的总碳原子数为12以下的单烷氧基芳基,
2,3-二甲氧基苯基、2,4-二甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、2,6-二甲氧基苯基、3,4-二甲氧基苯基、3,5-二甲氧基苯基、3,6-二甲氧基苯基等碳原子数为6以下的取代或无取代的烷基氧基取代的总碳原子数为12以下的二烷氧基芳基,
氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、溴苯基、二溴苯基、碘苯基、氟苯基、氯萘基、溴萘基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基等卤原子取代的总碳原子数为12以下的芳基,
作为取代或无取代的烷基氧基,优选:
甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基、异己氧基等总碳原子数为1~6的直链或支链烷氧基,环戊氧基、环己氧基等总碳原子数为5~6的环烷氧基,
甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、正丙氧基乙氧基、异丙氧基乙氧基、正丁氧基乙氧基、异丁氧基乙氧基、叔丁氧基乙氧基等总碳原子数为1~6的烷氧基烷氧基,
作为取代或无取代的烷硫基,优选:
甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、正己硫基、异己硫基等总碳原子数为1~6的直链或支链烷硫基,
环戊硫基、环己硫基等总碳原子数为5~6的环烷硫基,
甲氧基乙硫基、乙氧基乙硫基、正丙氧基乙硫基、异丙氧基乙硫基、正丁氧基乙硫基、异丁氧基乙硫基、叔丁氧基乙硫基等总碳原子数为1~6的烷氧基烷硫基,
甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、正丙硫基乙硫基、异丙硫基乙硫基、正丁硫基乙硫基、异丁硫基乙硫基、叔丁硫基乙硫基等总碳 原子数为1~6的烷硫基烷硫基,
作为取代或无取代的芳氧基,优选:
苯氧基、萘氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、丙基苯氧基、丁基苯氧基、己基苯氧基、环己基苯氧基、2,4-二甲基苯氧基、2,5-二甲基苯氧基、2,6-二甲基苯氧基、3,4-二甲基苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、3,6-二甲基苯氧基、2,3,4-三甲基苯氧基、2,3,5-三甲基苯氧基、2,3,6-三甲基苯氧基、2,4,5-三甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、3,4,5-三甲基苯氧基等总碳原子数为12以下的无取代或烷基取代芳氧基,
2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、己氧基苯氧基、环己氧基苯氧基等碳原子数为6以下的取代或无取代的烷基氧基取代的总碳原子数为12以下的单烷氧基芳氧基,
2,3-二甲氧基苯氧基、2,4-二甲氧基苯氧基、2,5-二甲氧基苯氧基、2,6-二甲氧基苯氧基、3,4-二甲氧基苯氧基、3,5-二甲氧基苯氧基、3,6-二甲氧基苯氧基等碳原子数为6以下的取代或无取代的烷基氧基取代的总碳原子数为12以下的二烷氧基芳氧基,
氯苯氧基、二氯苯氧基、三氯苯氧基、溴苯氧基、二溴苯氧基、碘苯氧基、氟苯氧基、氯萘氧基、溴萘氧基、二氟苯氧基、三氟苯氧基、四氟苯氧基、五氟苯氧基等卤原子取代的总碳原子数为12以下的芳氧基,
作为取代或无取代的芳硫基,优选:
苯硫基、萘硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-乙基苯硫基、丙基苯硫基、丁基苯硫基、己基苯硫基、环己基苯硫基、2,4-二甲基苯硫基、2,5-二甲基苯硫基、2,6-二甲基苯硫基、3,4-二甲基苯硫基、3,5-二甲基苯硫基、3,6-二甲基苯硫基、2,3,4-三甲基苯硫基、2,3,5-三甲基苯硫 基、2,3,6-三甲基苯硫基、2,4,5-三甲基苯硫基、2,4,6-三甲基苯硫基、3,4,5-三甲基苯硫基等总碳原子数为12以下的无取代或烷基取代芳硫基,
2-甲氧基苯硫基、3-甲氧基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、2-乙氧基苯硫基、丙氧基苯硫基、丁氧基苯硫基、己氧基苯硫基、环己氧基苯硫基等碳原子数为6以下的取代或无取代的烷基氧基取代的总碳原子数为12以下的单烷氧基芳硫基,
2,3-二甲氧基苯硫基、2,4-二甲氧基苯硫基、2,5-二甲氧基苯硫基、2,6-二甲氧基苯硫基、3,4-二甲氧基苯硫基、3,5-二甲氧基苯硫基、3,6-二甲氧基苯硫基、4,5-二甲氧基-1-萘硫基、4,7-二甲氧基-1-萘硫基、4,8-二甲氧基-1-萘硫基、5,8-二甲氧基-1-萘硫基、5,8-二甲氧基-2-萘硫基等碳原子数为6以下的取代或无取代的烷基氧基取代的总碳原子数为12以下的二烷氧基芳硫基,
氯苯硫基、二氯苯硫基、三氯苯硫基、溴苯硫基、二溴苯硫基、碘苯硫基、氟苯硫基、氯萘硫基、溴萘硫基、二氟苯硫基、三氟苯硫基、四氟苯硫基、五氟苯硫基等卤原子取代的总碳原子数为12以下的芳硫基;
较优选氢原子,
作为取代或无取代的烷基,较优选:
甲基、乙基、异丙基等总碳原子数为1~3的直链或支链烷基,
作为取代或无取代的芳基,较优选:
苯基、萘基、环戊二烯基等总碳原子数为12以下的芳香族烃,
2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、丙基苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、3,6-二甲基苯基等总碳原子数为9以下的烷基取代芳基,
2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、丙氧基苯基等碳原子数为3以下的取代或无取代的烷基氧基 取代的总碳原子数为9以下的单烷氧基芳基,
氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、溴苯基、二溴苯基、氯萘基、溴萘基等卤原子取代的总碳原子数为12以下的芳基,
作为取代或无取代的烷基氧基,较优选:
甲氧基、乙氧基、异丙氧基等总碳原子数为1~3的直链或支链的烷氧基,环戊氧基、环己氧基等总碳原子数为5~6的环烷氧基,
作为取代或无取代的烷硫基,较优选:
甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基等总碳原子数为1~3的直链或支链烷硫基,
环戊硫基、环己硫基等总碳原子数为5~6的环烷硫基,
甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、正丙硫基乙硫基、异丙硫基乙硫基、正丁硫基乙硫基、异丁硫基乙硫基、叔丁硫基乙硫基等总碳原子数为1~6的烷硫基烷硫基,
作为取代或无取代的芳氧基,较优选:
苯氧基、萘氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、丙基苯氧基、2,4-二甲基苯氧基、2,5-二甲基苯氧基、2,6-二甲基苯氧基、3,4-二甲基苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、3,6-二甲基苯氧基等总碳原子数为9以下的无取代或烷基取代芳氧基,
2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基等碳原子数为3以下的取代或无取代的烷基氧基取代的总碳原子数为9以下的单烷氧基芳氧基,
氯苯氧基、二氯苯氧基、三氯苯氧基、溴苯氧基、二溴苯氧基、氯萘氧基、溴萘氧基等卤原子取代的总碳原子数为12以下的芳氧基,
作为取代或无取代的芳硫基,较优选:
苯硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-乙基苯硫基、丙基苯硫基、2,4-二甲基苯硫基、2,5-二甲基苯硫基、2,6-二甲基苯硫基、3,4-二甲基苯硫基、3,5-二甲基苯硫基、3,6-二甲基苯硫基等总碳原子数为9以下的无取代或 烷基取代芳硫基,
2-甲氧基苯硫基、3-甲氧基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、2-乙氧基苯硫基、丙氧基苯硫基等碳原子数为3以下的取代或无取代的烷基氧基取代的总碳原子数为9以下的单烷氧基芳硫基,
氯苯硫基、二氯苯硫基、三氯苯硫基、溴苯硫基、二溴苯硫基、氯萘硫基、溴萘硫基等卤原子取代的总碳原子数为12以下的芳硫基。
接着,对分子内具有2个以上硫醇基的多硫醇化合物进行说明。
分子内具有2个以上硫醇基的多硫醇化合物为1,2-乙二硫醇及1,2,3-丙三硫醇等列举的脂肪族多硫醇或通式(2)所示的分子内具有(硫)醚键的多硫醇化合物。
对通式(2)进行说明。
R1-(X1-R2-SH)b (2)
上述通式(2)表示的化合物为分子内具有2个以上硫醇基的多硫醇化合物。
上述通式(2)中,R1表示有机基团,b为1时,R1为具有1个以上硫醇基的基团,b为2以上时,R1也可以不具有硫醇基。作为R1,可以举出直链状、支链状脂肪族有机基团、脂环族有机基团、杂环有机基团等。
b为R1的价数。
另外,通式(2)中,X1分别独立地表示硫原子或氧原子。从高折射率化的观点考虑,作为X1,较优选硫原子。
进而,R2分别独立地表示二价有机基团,可以相互键合形成环状结构的基团。
作为上述二价有机基团,具体而言,例如为二价链状或环状脂肪族基团、芳香族基团或芳香族-脂肪族基团,优选举出二价碳原子数为1~20的链状脂肪族基团、碳原子数为3~20的环状脂肪族基团、碳原子数为5~20的芳香族基团、碳原子数为6~20的芳香族-脂肪族基团。
更具体而言,优选亚甲基、1,2-亚乙基、1,2-二氯亚乙基、 1,3-亚丙基、1,4-亚丁基、1,5-亚戊基、亚环戊基、1,6-亚己基、亚环己基、1,7-亚庚基、1,8-亚辛基、1,9-亚壬基、1,10-亚癸基、1,11-亚十一烷基、1,12-亚十二烷基、1,13-亚十三烷基、1,14-亚十四烷基、1,15-亚十五烷基等碳原子数为1~20的取代或无取代的链状或环状脂肪族基团,亚苯基、氯亚苯基、亚萘基、亚茚基、亚蒽基、亚芴基等取代或无取代的碳原子数为5~20的芳香族基团,-C6H4-CH2-基、-CH2-C6H4-CH2-基、-CH2-C6H3(Cl)-CH2-基、-C10H6-CH2-基、-CH2-C10H6-CH2-基、-CH2CH2-C6H4-CH2CH2-基等取代或无取代的碳原子数为6~20的芳香族-脂肪族基团;较优选亚甲基、1,2-亚乙基、1,2-二氯亚乙基、1,3-亚丙基、亚环戊基、亚环己基等碳原子数为1~6的取代或无取代的链状或环状脂肪族基团,亚苯基、氯亚苯基、亚萘基、亚茚基、亚蒽基、亚芴基等取代或无取代的碳原子数为5~15的芳香族基团,-C6H4-CH2-基、-CH2-C6H4-CH2-基、-CH2-C6H3(Cl)-CH2-基、-C10H6-CH2-基、-CH2-C10H6-CH2-基、-CH2CH2-C6H4-CH2CH2-基等取代或无取代的碳原子数为6~15的芳香族-脂肪族基团。
上述二价有机基团也可以在基团中含有除碳原子、氢原子之外的杂原子。作为上述杂原子,可以举出氧原子或硫原子。考虑本发明所期望的效果时,优选该基团中含有硫原子。
作为分子内具有2个以上硫醇基的多硫醇化合物,可以举出
甲二硫醇、1,2-乙二硫醇、1,1-丙二硫醇、1,2-丙二硫醇、1,3-丙二硫醇、2,2-丙二硫醇、1,6-己二硫醇、1,2,3-丙三硫醇、1,1-环己二硫醇、1,2-环己二硫醇、2,2-二甲基丙烷-1,3-二硫醇、3,4-二甲氧基丁烷-1,2-二硫醇、2-甲基环己烷-2,3-二硫醇、双环[2,2,1]庚烷-exo-顺式-2,3-二硫醇、1,1-双(巯基甲基)环己烷、硫代苹果酸双(2-巯基乙酯)、2,3-二巯基琥珀酸(2-巯基乙酯)、2,3-二巯基-1-丙醇(2-巯基乙酸酯)、2,3-二巯基-1-丙醇(3-巯基乙 酸酯)、二甘醇双(2-巯基乙酸酯)、二甘醇双(3-巯基丙酸酯)、1,2-二巯基丙基甲基醚、2,3-二巯基丙基甲基醚、2,2-双(巯基甲基)-1,3-丙二硫醇、双(2-巯基乙基)醚、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、1,2-双(2-巯基乙硫基)-3-巯基丙烷)等脂肪族多硫醇;
1,2-二巯基苯、1,3-二巯基苯、1,4-二巯基苯、1,2-双(巯基甲基)苯、1,3-双(巯基甲基)苯、1,4-双(巯基甲基)苯、1,2-双(巯基乙基)苯、1,3-双(巯基乙基)苯、1,4-双(巯基乙基)苯、1,2-双(巯基亚甲基氧基)苯、1,3-双(巯基亚甲基氧基)苯、1,4-双(巯基亚甲基氧基)苯、1,2-双(巯基亚乙基氧基)苯、1,3-双(巯基亚乙基氧基)苯、1,4-双(巯基亚乙基氧基)苯、1,2,3-三巯基苯、1,2,4-三巯基苯、1,3,5-三巯基苯、1,2,3-三(巯基甲基)苯、1,2,4-三(巯基甲基)苯、1,3,5-三(巯基甲基)苯、1,2,3-三(巯基乙基)苯、1,2,4-三(巯基乙基)苯、1,3,5-三(巯基乙基)苯、1,2,3-三(巯基亚甲基氧基)苯、1,2,4-三(巯基亚甲基氧基)苯、1,3,5-三(巯基亚甲基氧基)苯、1,2,3-三(巯基亚乙基氧基)苯、1,2,4-三(巯基亚乙基氧基)苯、1,3,5-三(巯基亚乙基氧基)苯、1,2,3,4-四巯基苯、1,2,3,5-四巯基苯、1,2,4,5-四巯基苯、1,2,3,4-四(巯基甲基)苯、1,2,3,5-四(巯基甲基)苯、1,2,4,5-四(巯基甲基)苯、1,2,3,4-四(巯基乙基)苯、1,2,3,5-四(巯基乙基)苯、1,2,4,5-四(巯基乙基)苯、1,2,3,4-四(巯基乙基)苯、1,2,3,5-四(巯基亚甲基氧基)苯、1,2,4,5-四(巯基亚甲基氧基)苯、1,2,3,4-四(巯基亚乙基氧基)苯、1,2,3,5-四(巯基亚乙基氧基)苯、1,2,4,5-四(巯基亚乙基氧基)苯、2,2’-二巯基联苯、4,4’-二巯基联苯、4,4’ -二巯基联苄、2,5-甲苯二硫醇、3,4-甲苯二硫醇、1,4-萘二硫醇、1,5-萘二硫醇、2,6-萘二硫醇、2,7-萘二硫醇、2,4-二甲基苯-1,3-二硫醇、4,5-二甲基苯-1,3-二硫醇、9,10-蒽二甲硫醇、1,3-二(对甲氧基苯基)丙烷-2,2-二硫醇、1,3-二苯基丙烷-2,2-二硫醇、苯基甲烷-1,1-二硫醇、2,4-二(对巯基苯基)戊烷等芳香族多硫醇;
2,5-二氯苯-1,3-二硫醇、1,3-二(对氯苯基)丙烷-2,2-二硫醇、3,4,5-三溴-1,2-二巯基苯、2,3,4,6-四氯-1,5-双(巯基甲基)苯等氯取代物、溴取代物等卤素取代芳香族多硫醇;
2-甲基氨基-4,6-二硫醇-均三嗪、2-乙基氨基-4,6-二硫醇-均三嗪、2-氨基-4,6-二硫醇-均三嗪、2-吗啉基-4,6-二硫醇-均三嗪、2-环己基氨基-4,6-二硫醇-均三嗪、2-甲氧基-4,6-二硫醇-均三嗪、2-苯氧基-4,6-二硫醇-均三嗪、2-硫代苯氧基-4,6-二硫醇-均三嗪、2-硫代丁基氧基-4,6-二硫醇-均三嗪等含有杂环的多硫醇;
1,2-双(巯基甲硫基)苯、1,3-双(巯基甲硫基)苯、1,4-双(巯基甲硫基)苯、1,2-双(巯基乙硫基)苯、1,3-双(巯基乙硫基)苯、1,4-双(巯基乙硫基)苯、1,2,3-三(巯基甲硫基)苯、1,2,4-三(巯基甲硫基)苯、1,3,5-三(巯基甲硫基)苯、1,2,3-三(巯基乙硫基)苯、1,2,4-三(巯基乙硫基)苯、1,3,5-三(巯基乙硫基)苯、1,2,3,4-四(巯基甲硫基)苯、1,2,3,5-四(巯基甲硫基)苯、1,2,4,5-四(巯基甲硫基)苯、1,2,3,4-四(巯基乙硫基)苯、1,2,3,5-四(巯基乙硫基)苯、1,2,4,5-四(巯基乙硫基)苯等及它们的烷基化物等除巯基之外含有硫原子的芳香族多硫醇;
双(巯基甲基)硫醚、双(巯基乙基)硫醚、双(巯基丙基)硫醚、双(巯基甲硫基)甲烷、双(2-巯基乙硫基)甲烷、双(3-巯基丙基)甲烷、1,2-双(巯基甲硫基)乙烷、1,2-(2-巯 基乙硫基)乙烷、1,2-(3-巯基丙基)乙烷、1,3-双(巯基甲硫基)丙烷、1,3-双(2-巯基乙硫基)丙烷、1,3-双(3-巯基丙硫基)丙烷、1,2,3-三(巯基甲硫基)丙烷、1,2,3-三(2-巯基乙硫基)丙烷、1,2,3-三(3-巯基丙硫基)丙烷、四(巯基甲硫基甲基)甲烷、四(2-巯基乙硫基甲基)甲烷、四(3-巯基丙硫基甲基)甲烷、双(2,3-二巯基丙基)硫醚、2,5-二巯基-1,4-二噻烷、双(巯基甲基)二硫醚、双(巯基乙基)二硫醚、双(巯基丙基)二硫醚、1,5-二巯基-3-硫杂戊烷等及它们的巯基乙酸酯及巯基丙酸酯;
羟基甲基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基乙基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基乙基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基丙基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基丙基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基乙基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基乙基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基丙基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基丙基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、2-巯基乙基醚双(2-巯基乙酸酯)、2-巯基乙基醚双(3-巯基丙酸酯)、1,4-二噻烷-2,5-二醇双(2-巯基乙酯)、1,4-二噻烷-2,5-二醇双(3-巯基丙酸酯)、巯基乙酸双(2-巯基乙酯)、亚硫基二丙酸双(2-巯基乙酯)、4,4-亚硫基二丁酸双(2-巯基乙酯)、二亚硫基二乙酸双(2-巯基乙酯)、二亚硫基二丙酸双(2-巯基乙酯)、4,4-二亚硫基二丁酸双(2-巯基乙酯)、亚硫基二乙酸双(2,3-二巯基丙酯)、亚硫基二丙酸双(2,3-二巯基丙酯)、二亚硫基二乙酸双(2,3-二巯基丙酯)、二亚硫基二丙酸(2,3-二巯基丙酯)、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、及4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、1,1,3,3 -四(巯基甲硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲硫基)-1,3-二噻烷、2-(2,2-双(巯基甲硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷等除巯基之外还含有硫原子的脂肪族多硫醇及它们的混合物;
3,4-噻吩二硫醇、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑等除巯基之外还含有硫原子的杂环化合物等。
作为分子内具有2个以上硫醇基的多硫醇化合物,从高折射率化的观点考虑,优选1,2,3-丙三硫醇、2,5-二巯基-1,4-二噻烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、1,1,3,3-四(巯基甲硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲硫基)-1,3-二噻烷、2-(2,2-双(巯基甲硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷等。它们可以使用1种,也可以使用2种以上。
其中,从高折射率的观点考虑,多硫醇化合物优选使用仅由碳原子、氢原子、硫原子构成的化合物,进而,其中,优选使用以下通式(3)表示的化合物。
(通式(3)中,E~G为SH基或氢,e、f、g为0以上的整数。其中,通式(3)具有2个以上的巯基。)
从高折射率化的观点考虑,更优选使用4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷。
需要说明的是,如上所述,从高折射率化的观点考虑,优选具有硫原子,作为其方案,从化学稳定性及着色等观点考虑,不优选例如三硫代碳酸酯结构等,如通式(3)所示,优选不含三硫代碳酸酯结构、含有硫醚键的化合物。
进而,考虑每1个分子多硫醇能够键合的金属原子的数量时下,优选多硫醇分子内具有较多的硫醇基,较优选例如多硫醇分子内具有3个以上硫醇基。
接下来,对具有2个以上硫醇基的硫醇化合物与Sb或Bi的氧化物或者Sb或Bi的卤化物的反应进行说明。
反应可以在无溶剂下进行,或者也可以在对反应为惰性的有机溶剂的存在下进行。作为上述有机溶剂,只要是对反应为惰性的有机溶剂即可,没有特别限定,可以举出石油醚、己烷、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等烃类溶剂;乙醚、四氢呋喃、二甘醇二甲基醚等醚类溶剂;丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类溶剂;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯类溶剂;二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等含氯类溶剂;N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基咪唑啉酮、二甲基亚砜等非质子性极性溶剂等。
反应温度没有特别限制,但通常在-78℃~200℃的范围内,优选为-78℃~100℃,更优选为0~100℃,较优选为20~100℃。
反应时间受反应温度的影响,但通常为数分钟至100小时。
反应中的通式(1)表示的化合物或者Sb或Bi的氧化物、和分子内具有2个以上硫醇基的多硫醇化合物的使用量,没有特别限定,但优选规定该多硫醇化合物的使用量,使其相对于通式(1)表示的化合物或者Sb或Bi的氧化物的反应部位,SH基为过剩。
即,
如下规定:[金属的价数(通常为3)×金属的数量-金属的取代基(Y的数量)]<[(该多硫醇化合物中的硫醇残基)×(投入的摩尔数)]。
具体而言,为Sb2O3(反应部位数:6)和4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷(分子中具有3个硫醇基)的情况下,规定金属氧化物/多硫醇的投入摩尔比为1/(大于2),即,金属氧化物/多硫醇的投入摩尔比小于1/2。4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷相对于1摩尔Sb2O3的比例优选为20倍摩尔以 下,进一步优选为3倍摩尔以上至9倍摩尔以下,更优选4倍摩尔以上、9倍摩尔以下。
实施反应时,为了有效地进行反应,优选使用碱性化合物作为生成的卤化氢的捕集剂。作为上述碱性化合物,例如可以举出氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢锂、氢氧化镁、氢氧化钙等无机碱;吡啶、三乙胺、二甲基苯胺、二乙基苯胺、1,8-二氮杂双环[5,4,0]-7-十一碳烯等有机碱。
使上述Sb或Bi的氧化物或者Sb或Bi的氯化物、与选自分子内具有2个以上硫醇基的化合物中的1种以上多硫醇化合物进行反应,由此得到具有硫醇基的产物,可以推测出,该产物含有下述化合物,所述化合物具有SH基和金属Sb或Bi、且具有下述通式(0)所示的结构。
(Y)a-n-M-(S-R3-SH)n (0)
(M为Sb或Bi,a为M的价数。n为1以上、a以下的整数。Y表示一价的无机基团或有机基团。R3表示2价的有机基团。需要说明的是,Y、n、a与通式(1)相同)。
关于通式(0)中的-(S-R3-SH)n部分的结构,只要基于反应中使用的多硫醇化合物的结构即可,除此之外没有特别限制。即,R3有时也可以形成与R2相同的结构,但不限定于此。另外,多硫醇化合物在分子中具有3个以上SH基时,也可以形成环结构(下述式(4)等例子),n为2以上时,-(S-R3-SH)基团之间可以互相键合形成环状结构的基团,也可以形成通过多硫醇化合物残基进一步与其他金属原子键合的结构(下述式(6)等例子)。
例如,使用锑的卤化物(例如SbCl3)或锑的氧化物(例如Sb2O3),使其与4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷反应时,可以推测出能够得到以下各产物(式(4)~(6))。
根据制备条件,上述产物存在得到1种的情况及得到混合了2种以上的情况。
即,本发明的组合物可以含有1种产物,所述产物是通过使Sb或Bi的氧化物或者Sb或Bi的卤化物与选自分子内具有2个以上硫醇基的化合物中的1种以上的多硫醇化合物反应得到的,另外本发明的组合物也可以含有通过上述反应得到的多种产物。例如,组合物中可以含有如上述式(4)~(6)所示的1种化合物,也可以含有2种以上的化合物。进而,组合物也可以含有上述分子内具有2个以上硫醇基的多硫醇化合物。
上述本发明的组合物与通常的多硫醇化合物同样地,与异氰酸酯、异硫氰酸酯、环氧化物、环硫化物、硫杂环丁烷、丙烯酰基化物等具有反应性的其他聚合性化合物形成聚合性组合物。
即,含有本发明的组合物的聚合性组合物中,作为其他成分还可以进一步含有选自活性氢化合物、具有反应性的其他聚合性化合物中的一种以上,例如异氰酸酯化合物、异硫氰酸酯化合物、环氧化合物、环硫化合物、硫杂环丁烷化合物、(甲基)丙烯酸酯化合 物、乙烯基化合物。由此,可以得到折射率提高的透明构件。
(活性氢化合物)
本发明中使用的活性氢化合物是具有活性氢(例如硫醇基或羟基)的化合物。具体而言,活性氢化合物选自多元醇化合物、硫醇化合物及羟基硫醇化合物。需要说明的是,上述活性氢化合物可以是与上述分子内具有2个以上硫醇基的多硫醇化合物相同的化合物。但是,优选活性氢化合物与下述产物不同,所述产物是通过使上述Sb或Bi的氧化物或者Sb或Bi的卤化物与选自分子内具有2个以上硫醇基的化合物中的1种以上的多硫醇化合物反应得到的。
其中,作为多元醇化合物,例如可以举出乙二醇、二甘醇、丙二醇、双丙甘醇、丁二醇、新戊二醇、丙三醇、三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、丁三醇、1,2-甲基葡糖苷、季戊四醇、二季戊四醇、三季戊四醇、山梨醇、赤藓醇、苏糖醇、核糖醇、阿糖醇、木糖醇、蒜糖醇、甘露糖醇、半乳糖醇、艾杜糖醇、乙二醇、肌醇、己三醇、二缩三甘油(triglycerol)、一缩二甘油(diglycerol)、三甘醇、聚乙二醇、三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯、环丁二醇、环戊二醇、环己二醇、环庚二醇、环辛二醇、环己烷二甲醇、羟基丙基环己醇、三环[5.2.1.02,6]癸烷-二甲醇、二环[4,3,0]-壬二醇、二环己二醇、三环[5,3,1,1]十二烷二醇、二环[4,3,0]壬烷二甲醇、三环[5,3,1,1]十二烷-二乙醇、羟基丙基三环[5,3,1,1]十二烷醇、螺[3,4]辛二醇、丁基环己二醇、1,1’-联环己基二醇(1,1′-bicyclohexylidenediol)、环己三醇、麦芽糖醇、乳糖等脂肪族多元醇;
二羟基萘、三羟基萘、四羟基萘、二羟基苯、苯三醇、联苯四醇、焦棓酚、(羟基萘基)焦棓酚、三羟基菲、双酚A、双酚F、亚二甲苯基二甲醇、二(2-羟基乙氧基)苯、双酚A-二-(2-羟基乙基醚)、四溴双酚A、四溴双酚A-二-(2-羟基乙基醚)等芳香族多元醇;
二溴新戊二醇等卤代多元醇;
环氧树脂等高分子多元醇。
另外,作为多元醇化合物,除此之外,还可以举出草酸、谷氨酸、己二酸、乙酸、丙酸、环己烷甲酸、β-氧代环己烷丙酸、二聚酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、水杨酸、3-溴丙酸、2-溴乙二醇(2-bromoglycol)、二羧基环己烷、苯均四酸、丁烷四羧酸、溴代邻苯二甲酸等有机酸与上述多元醇形成的缩合反应产物;
上述多元醇与环氧乙烷或环氧丙烷等环氧烷的加成反应产物;
亚烷基多胺与环氧乙烷或环氧丙烷等环氧烷形成的加成反应产物;进而,还可以举出
双-[4-(羟基乙氧基)苯基]硫醚、双-[4-(2-羟基丙氧基)苯基]硫醚、双-[4-(2,3-二羟基丙氧基)苯基]硫醚、双-[4-(4-羟基环己氧基)苯基]硫醚、双-[2-甲基-4-(羟基乙氧基)-6-丁基苯基]硫醚及上述化合物中每羟基平均加成3分子以下的环氧乙烷及/或环氧丙烷得到的化合物;
二-(2-羟基乙基)硫醚、1,2-双-(2-羟基乙基巯基)乙烷、双(2-羟基乙基)二硫醚、1,4-二噻烷-2,5-二醇、双(2,3-二羟基丙基)硫醚、四(4-羟基-2-硫丁基)甲烷、双(4-羟基苯基)砜(商品名双酚S)、四溴双酚S、四甲基双酚S、4,4’-硫代双(6-叔丁基-3-甲基苯酚)、1,3-双(2-羟基乙硫基乙基)-环己烷等含有硫原子的多元醇等。
另外,作为1元硫醇化合物,可以举出甲硫醇、乙硫醇、丙硫醇、丁硫醇、辛硫醇、十二烷硫醇、叔十二烷硫醇、十六烷硫醇、十八烷硫醇、环己硫醇、苄硫醇、乙基苯硫醇、2-巯基甲基-1,3-二硫戊环、2-巯基甲基-1,4-二噻烷、1-巯基-2,3-环硫丙烷、1-巯基甲硫基-2,3-环硫丙烷、1-巯基乙硫基-2,3-环硫丙烷、3-巯基硫杂环丁烷、2-巯基硫杂环丁烷、3-巯基甲硫基硫杂环丁烷、2-巯基甲硫基硫杂环丁烷、3-巯基乙硫基硫杂环丁烷、2-巯基乙硫基硫杂环丁烷等脂肪族硫醇化合物;苯硫酚、巯基甲苯等芳香族硫醇化合物;以及2-巯基乙醇、3-巯基-1,2- 丙二醇等除巯基之外还含有羟基的化合物。
另外,作为多硫醇化合物,可以举出上述分子内具有2个以上硫醇基的多硫醇化合物。
另外,作为羟基硫醇化合物,例如可以举出2-巯基乙醇、3-巯基-1,2-丙二醇、丙三醇二(巯基乙酸酯)、1-羟基-4-巯基环己烷、2,4-二巯基苯酚、2-巯基氢醌、4-巯基苯酚、3,4-二巯基-2-丙醇、1,3-二巯基-2-丙醇、2,3-二巯基-1-丙醇、1,2-二巯基-1,3-丁二醇、季戊四醇三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇单(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇二(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇三(巯基乙酸酯)、季戊四醇五(3-巯基丙酸酯)、羟基甲基-三(巯基乙硫基甲基)甲烷、1-羟基乙硫基-3-巯基乙硫基苯、4-羟基-4’-巯基二苯砜、2-(2-巯基乙硫基)乙醇、二羟基乙基硫醚单(3-巯基丙酸酯)、二巯基乙烷单(水杨酸酯)、羟基乙硫基甲基-三(巯基乙硫基)甲烷等。
进而,也可以使用上述活性氢化合物的氯取代物、溴取代物的卤素取代物。它们可以分别单独使用,也可以混合2种以上进行使用。
使用硫醇化合物作为活性氢化合物时,如果考虑所得树脂的光学物性、特别是阿贝数,则选择脂肪族类硫醇化合物比芳香族类硫醇化合物更为理想。进而,如果考虑光学物性、特别是折射率的要求,则选择除硫醚键及/或二硫醚结合等硫醇基以外还具有硫原子的化合物更为理想。考虑到所得树脂的耐热性,为了提高三维交联性,特别优选1种以上下述化合物,即,具有环硫基或硫杂环丁基等聚合性基团的硫醇化合物,或具有3个以上硫醇基的化合物。
作为基于以上观点而优选的硫醇化合物,为1-巯基-2,3-环硫丙烷、1-巯基甲硫基-2,3-环硫丙烷、1-巯基乙硫基-2,3-环硫丙烷、3-巯基硫杂环丁烷、2-巯基硫杂环丁烷、3-巯基甲硫基硫杂环丁烷、2-巯基甲硫基硫杂环丁烷、3-巯基乙硫基硫杂环丁烷、2-巯基乙硫基硫杂环丁烷、2,5-双(巯基甲基)-1,4 -二噻烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、1,1,1,1-四(巯基甲基)甲烷、1,1,3,3-四(巯基甲硫基)丙烷、1,1,2,2-四(巯基甲硫基)乙烷、4,6-双(巯基甲硫基)-1,3-二噻烷、2-(2,2-双(巯基甲硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷、1,2-乙二硫醇。
更优选3-巯基硫杂环丁烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、1,1,1,1-四(巯基甲基)甲烷、1,1,3,3-四(巯基甲硫基)丙烷、1,1,2,2-四(巯基甲硫基)乙烷、4,6-双(巯基甲硫基)-1,3-二噻烷、2-(2,2-双(巯基甲硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷、1,2-乙二硫醇。另外,选择2元硫醇化合物时,优选与具有聚合性基团的硫醇化合物及/或3元以上的硫醇化合物混合进行使用。
更具体而言,硫醇化合物为选自3-巯基硫杂环丁烷、1,2-乙二硫醇、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷及2,5-双(巯基甲基)-1,4-二噻烷中的一种以上。
(异氰酸酯化合物)
作为异氰酸酯化合物,可以举出分子内含有1个以上异氰酸酯基(NCO基)的化合物。
作为异氰酸酯化合物,没有特别限定,但优选具有多个异氰酸酯基的多异氰酸酯化合物,更优选二异氰酸酯化合物。
具体而言,例如可以举出1,6-己二异氰酸酯、2,2-二甲基戊烷二异氰酸酯、2,2,4-三甲基己烷二异氰酸酯、丁烯-1,4- 二异氰酸酯、1,3-丁二烯-1,4-二异氰酸酯、2,4,4-三甲基1,6-己二异氰酸酯、1,6,11-十一烷三异氰酸酯、1,3,6-己三异氰酸酯、1,8-二异氰酸酯基-4-异氰酸甲酯基辛烷、双(异氰酸乙酯基)碳酸酯、双(异氰酸乙酯基)醚、赖氨酸甲酯二异氰酸酯、赖氨酸三异氰酸酯、苯二甲撑二异氰酸酯、双(异氰酸乙酯基)苯、双(异氰酸丙酯基)苯、α,α,α’,α’-四甲基苯二甲撑二异氰酸酯、双(异氰酸丁酯基)苯、双(异氰酸甲酯基)萘、双(异氰酸甲酯基苯基)醚、双(异氰酸乙酯基)苯二甲酸酯、2,6-二(异氰酸甲酯基)呋喃、双(异氰酸甲酯基)双环-[2,2,1]-庚烷等脂肪族多异氰酸酯化合物;
异佛尔酮二异氰酸酯、双(异氰酸甲酯基)环己烷、环己烷二异氰酸酯、甲基环己烷二异氰酸酯、4,4’亚甲基双(环己基异氰酸酯)、4,4’-亚甲基双(2-甲基环己基异氰酸酯)、二环己基甲烷二异氰酸酯、2,5-双(异氰酸甲酯基)双环-〔2,2,1〕-庚烷、2,6-双(异氰酸甲酯基)双环-〔2,2,1〕-庚烷、3,8-双(异氰酸甲酯基)三环癸烷、3,9-双(异氰酸甲酯基)三环癸烷、4,8-双(异氰酸甲酯基)三环癸烷、4,9-双(异氰酸甲酯基)三环癸烷、异佛尔酮二异氰酸酯等脂环族多异氰酸酯化合物;
1,2-二异氰酸酯基苯、1,3-二异氰酸酯基苯、1,4-二异氰酸酯基苯、间苯二甲撑二异氰酸酯、2,4-二异氰酸酯基甲苯、甲苯二异氰酸酯、乙基苯二异氰酸酯、异丙基苯二异氰酸酯、二甲基苯二异氰酸酯、二乙基苯二异氰酸酯、二异丙基苯二异氰酸酯、三甲基苯三异氰酸酯、苯三异氰酸酯、联苯基二异氰酸酯、甲苯胺二异氰酸酯、4,4’-亚甲基双(苯基异氰酸酯)、4,4’-亚甲基双(2-甲基苯基异氰酸酯)、联苄基-4,4’-二异氰酸酯、双(异氰酸苯酯基)乙烯等芳香族多异氰酸酯化合物;
双(异氰酸甲酯基)硫醚、双(异氰酸乙酯基)硫醚、双(异氰酸丙酯基)硫醚、双(异氰酸己酯基)硫醚、双(异氰酸甲酯基)砜、双(异氰酸甲酯基)二硫醚、双(异氰酸乙酯基)二硫醚、双 (异氰酸丙酯基)二硫醚、双(异氰酸甲酯基硫基)甲烷、双(异氰酸乙酯基硫基)甲烷、双(异氰酸乙酯基硫基)乙烷、双(异氰酸甲酯基硫基)乙烷、1,5-二异氰酸酯基-2-异氰酸甲酯基-3-硫杂戊烷、1,2,3-三(异氰酸甲酯基硫基)丙烷、1,2,3-三(异氰酸乙酯基硫基)丙烷、3,5-二硫杂-1,2,6,7-庚烷四异氰酸酯、2,6-二异氰酸甲酯基-3,5-二硫杂-1,7-庚烷二异氰酸酯、2,5-二异氰酸甲酯基噻吩、4-异氰酸乙酯基硫基-2,6-二硫杂-1,8-辛烷二异氰酸酯等含硫脂肪族多异氰酸酯化合物;
2-异氰酸苯酯基-4-异氰酸苯酯基硫醚、双(4-异氰酸苯酯基)硫醚、双(4-异氰酸甲酯基苯基)硫醚等芳香族硫醚类多异氰酸酯化合物;双(4-异氰酸苯酯基)二硫醚、双(2-甲基-5-异氰酸苯酯基)二硫醚、双(3-甲基-5-异氰酸苯酯基)二硫醚、双(3-甲基-6-异氰酸苯酯基)二硫醚、双(4-甲基-5-异氰酸苯酯基)二硫醚、双(3-甲氧基-4-异氰酸苯酯基)二硫醚、双(4-甲氧基-3-异氰酸苯酯基)二硫醚等芳香族二硫醚类多异氰酸酯化合物;
2,5-二异氰酸酯基四氢噻吩、2,5-二异氰酸甲酯基四氢噻吩、3,4-二异氰酸甲酯基四氢噻吩、2,5-二异氰酸酯基-1,4-二噻烷、2,5-二异氰酸甲酯基-1,4-二噻烷、4,5-二异氰酸酯基-1,3-二硫戊环、4,5-双(异氰酸甲酯基)-1,3-二硫戊环、4,5-二异氰酸甲酯基-2-甲基-1,3-二硫戊环等含硫脂环族多异氰酸酯化合物;
1-异氰酸酯基-6-异硫氰酸酯基己烷、1-异氰酸酯基-4-异硫氰酸酯基环己烷、1-异氰酸酯基-4-异硫氰酸酯基苯、4-甲基-3-异氰酸酯基-1-异硫氰酸酯基苯、2-异氰酸酯基-4,6-二异硫氰酸酯基-1,3,5-三嗪、4-异氰酸苯酯基-4-异硫氰酸苯酯基硫醚、2-异氰酸乙酯基-2-异硫氰酸乙酯基二硫醚等具有异氰酸酯基和异硫氰酸酯基的化合物等。
进而,还可以使用它们的氯取代物、溴取代物等卤素取代物、烷基取代物、烷氧基取代物、硝基取代物或与多元醇形成的预聚物型改性体、碳二亚胺改性体、脲改性体、缩二脲改性体、二聚物化或三聚物化反应产物等。
作为优选例,可以举出1,6-己二异氰酸酯、双(异氰酸甲酯基)环己烷、间苯二甲撑二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、2,5-二异氰酸甲酯基-1,4-二噻烷、4,5-二异氰酸酯基-1,3-二硫戊环、甲苯二异氰酸酯、双(异氰酸甲酯基)双环-[2,2,1]-庚烷、异佛尔酮二异氰酸酯等。
作为更优选例,可以举出间苯二甲撑二异氰酸酯、双(异氰酸甲酯基)双环[2.2.1]庚烷等。
作为具体例,除多异氰酸酯化合物之外还可以组合使用作为活性氢化合物的硫醇化合物,优选组合使用4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷等。
(多异硫氰酸酯化合物)
多异硫氰酸酯化合物是分子内含有1个以上异硫氰酸酯基(NCS基)的化合物。没有特别限定,但优选具有多个异硫氰酸酯基的多异硫氰酸酯化合物,更优选二异硫氰酸酯化合物,可以举出上述多异氰酸酯化合物的异氰酸酯基(NCO基)被取代为异硫氰酸酯基(NCS基)的化合物。
作为优选例,可以举出丁烷-1,4-二异硫氰酸酯、1,6-己二异硫氰酸酯、双(异硫氰酸甲酯基)环己烷、间苯二甲撑二异硫氰酸酯、二环己基甲烷二异硫氰酸酯、2,5-二异硫氰酸甲酯基-1,4-二噻烷、4,5-二异硫氰酸酯基-1,3-二硫戊环、甲苯二异硫氰酸酯、双(异硫氰酸甲酯基)双环-[2,2,1]-庚烷、异佛尔酮二异硫氰酸酯;
作为更优选例,可以举出丁烷-1,4-二异硫氰酸酯。
作为具体例,除上述多异硫氰酸酯化合物之外还可以组合使用作为活性氢化合物的硫醇化合物、优选组合使用4-巯基甲基-1,8 -二巯基-3,6-二硫杂辛烷等。
除此之外,例如还可以举出1,2-二异硫氰酸酯基乙烷、1,6-二异硫氰酸酯基己烷等脂肪族多异硫氰酸酯化合物;
环己烷二异硫氰酸酯等脂环族多异硫氰酸酯化合物;
1,2-二异硫氰酸酯基苯、1,3-二异硫氰酸酯基苯、1,4-二异硫氰酸酯基苯、2,4-二异硫氰酸酯基甲苯、2,5-二异硫氰酸酯基-间二甲苯、4,4’-二异硫氰酸酯基联苯、4,4’-亚甲基双(苯基异硫氰酸酯)、4,4’-亚甲基双(2-甲基苯基异硫氰酸酯)、4,4’-亚甲基双(3-甲基苯基异硫氰酸酯)、4,4’-异亚丙基双(苯基异硫氰酸酯)、4,4’-二异硫氰酸酯基二苯甲酮、4,4’-二异硫氰酸酯基-3,3’-二甲基二苯甲酮、双(4-异硫氰酸苯酯基)醚等芳香族多异硫氰酸酯化合物;进而,还可以举出1,3-苯二羰基二异硫氰酸酯、1,4-苯二羰基二异硫氰酸酯、(2,2-吡啶)-4,4-二羰基二异硫氰酸酯等羰基多异硫氰酸酯化合物;硫代双(3-异硫氰酸酯基丙烷)、硫代双(2-异硫氰酸酯基乙烷)、二硫代双(2-异硫氰酸酯基乙烷)等含硫脂肪族多硫氰酸酯化合物;1-异硫氰酸酯基-4-[(2-异硫氰酸酯基)磺酰基]苯、硫代双(4-异硫氰酸酯基苯)、磺酰基双(4-异硫氰酸酯基苯)、二硫代双(4-异硫氰酸酯基苯)等含硫芳香族多异硫氰酸酯化合物;2,5-二异硫氰酸酯基噻吩、2,5-二异硫氰酸酯基-1,4-二噻烷等含硫脂环族多异硫氰酸酯化合物。
(环氧化合物)
环氧化合物及环硫化合物在分子内分别含有1个以上环氧基及环硫基。另外,优选共计含有2个以上环氧基及/或环硫基的化合物。
其中,具体而言,作为环氧化合物,可以举出由双酚A、双酚F等多元酚化合物与表卤代醇化合物的缩合反应得到的苯酚类环氧化合物(例如双酚A缩水甘油基醚、双酚F缩水甘油基醚);
由氢化双酚A、氢化双酚F、环己烷二甲醇等多元醇化合物与表 卤代醇化合物的缩合得到的醇类环氧化合物(例如氢化双酚A缩水甘油基醚、氢化双酚F缩水甘油基醚)、及乙二醇二缩水甘油基醚、新戊二醇二缩水甘油基醚、1,4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚等其他醇类环氧化合物;
3,4-环氧环己基甲基-3’,4’-环氧环己烷羧酸酯或1,2-六氢苯二甲酸二缩水甘油基酯等缩水甘油基酯类环氧化合物;及
由伯胺及仲胺化合物与表卤代醇化合物的缩合得到的胺类环氧化合物(例如,异氰尿酸三缩水甘油基醚)等。另外,除此之外,还可以举出4-乙烯基-1-环己烷二环氧化物等乙烯基环己烯二环氧化物等脂肪族多元环氧化合物等。
作为含有硫醚基的环氧化合物和含有醚基的环氧化合物的具体化合物例,可以举出双(2,3-环氧丙基)硫醚、双(2,3-环氧丙基)二硫醚、双(2,3-环氧丙硫基)甲烷、1,2-双(2,3-环氧丙硫基)乙烷、1,2-双(2,3-环氧丙硫基)丙烷、1,3-双(2,3-环氧丙硫基)丙烷、1,3-双(2,3-环氧丙硫基)-2-甲基丙烷、1,4-双(2,3-环氧丙硫基)丁烷、1,4-双(2,3-环氧丙硫基)-2-甲基丁烷、1,3-双(2,3-环氧丙硫基)丁烷、1,5-双(2,3-环氧丙硫基)戊烷、1,5-双(2,3-环氧丙硫基)-2-甲基戊烷、1,5-双(2,3-环氧丙硫基)-3-硫杂戊烷、1,6-双(2,3-环氧丙硫基)己烷、1,6-双(2,3-环氧丙硫基)-2-甲基己烷、3,8-双(2,3-环氧丙硫基)-3,6-二硫杂辛烷、1,2,3-三(2,3-环氧丙硫基)丙烷、2,2-双(2,3-环氧丙硫基)-1,3-双(2,3-环氧丙硫基甲基)丙烷、2,2-双(2,3-环氧丙硫基甲基)-1-(2,3-环氧丙硫基)丁烷、1,5-双(2,3-环氧丙硫基)-2-(2,3-环氧丙硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1,5-双(2,3-环氧丙硫基)-2,4-双(2,3-环氧丙硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2,3-环氧丙硫基)-2,2-双(2,3-环氧丙硫基甲基)-4-硫杂己烷、1,5,6-三(2,3-环氧丙硫基)-4-(2,3-环氧丙硫基甲基)-3- 硫杂己烷、1,8-双(2,3-环氧丙硫基)-4-(2,3-环氧丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环氧丙硫基)-4,5-双(2,3-环氧丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环氧丙硫基)-4,4-双(2,3-环氧丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环氧丙硫基)-2,5-双(2,3-环氧丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环氧丙硫基)-2,4,5-三(2,3-环氧丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,1,1-三[[2-(2,3-环氧丙硫基)乙基]硫基甲基]-2-(2,3-环氧丙硫基)乙烷、1,1,2,2-四[[2-(2,3-环氧丙硫基)乙基]硫基甲基]乙烷、1,11-双(2,3-环氧丙硫基)-4,8-双(2,3-环氧丙硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(2,3-环氧丙硫基)-4,7-双(2,3-环氧丙硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(2,3-环氧丙硫基)-5,7-双(2,3-环氧丙硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,5-双(缩水甘油基硫基)-3-硫杂戊烷等链状脂肪族的2,3-环氧丙硫基化合物;
1,3-双(2,3-环氧丙硫基)环己烷、1,4-双(2,3-环氧丙硫基)环己烷、1,3-双(2,3-环氧丙硫基甲基)环己烷、1,4-双(2,3-环氧丙硫基甲基)环己烷、2,5-双(2,3-环氧丙硫基甲基)-1,4-二噻烷、2,5-双[[2-(2,3-环氧丙硫基)乙基]硫基甲基]-1,4-二噻烷、2,5-双(2,3-环氧丙硫基甲基)-2,5-二甲基-1,4-二噻烷、3-(2,3-环氧丙硫基)硫杂环丁烷等环状脂肪族的2,3-环氧丙硫基化合物;
1,2-双(2,3-环氧丙硫基)苯、1,3-双(2,3-环氧丙硫基)苯、1,4-双(2,3-环氧丙硫基)苯、1,2-双(2,3-环氧丙硫基甲基)苯、1,3-双(2,3-环氧丙硫基甲基)苯、1,4-双(2,3-环氧丙硫基甲基)苯、双[4-(2,3-环氧丙硫基)苯基]甲烷、2,2-双[4-(2,3-环氧丙硫基)苯基]丙烷、双[4-(2,3-环氧丙硫基)苯基]硫醚、双[4-(2,3-环氧丙 硫基)苯基]砜、4,4’-双(2,3-环氧丙硫基)联苯等芳香族2,3-环氧丙硫基化合物;
环氧乙烷、环氧丙烷、缩水甘油、表氯醇等单官能环氧化合物;
双(2,3-环氧丙基)醚、双(2,3-环氧丙基氧基)甲烷、1,2-双(2,3-环氧丙基氧基)乙烷、1,2-双(2,3-环氧丙基氧基)丙烷、1,3-双(2,3-环氧丙基氧基)丙烷、1,3-双(2,3-环氧丙基氧基)-2-甲基丙烷、1,4-双(2,3-环氧丙基氧基)丁烷、1,4-双(2,3-环氧丙基氧基)-2-甲基丁烷、1,3-双(2,3-环氧丙基氧基)丁烷、1,5-双(2,3-环氧丙基氧基)戊烷、1,5-双(2,3-环氧丙基氧基)-2-甲基戊烷、1,5-双(2,3-环氧丙基氧基)-3-硫杂戊烷、1,6-双(2,3-环氧丙基氧基)己烷、1,6-双(2,3-环氧丙基氧基)-2-甲基己烷、3,8-双(2,3-环氧丙基氧基)-3,6-二硫杂辛烷、1,2,3-三(2,3-环氧丙基氧基)丙烷、2,2-双(2,3-环氧丙基氧基)-1,3-双(2,3-环氧丙基氧基甲基)丙烷、2,2-双(2,3-环氧丙基氧基甲基)-1-(2,3-环氧丙基氧基)丁烷、1,5-双(2,3-环氧丙基氧基)-2-(2,3-环氧丙基氧基甲基)-3-硫杂戊烷、1,5-双(2,3-环氧丙基氧基)-2,4-双(2,3-环氧丙基氧基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2,3-环氧丙基氧基)-2,2-双(2,3-环氧丙基氧基甲基)-4-硫杂己烷、1,5,6-三(2,3-环氧丙基氧基)-4-(2,3-环氧丙基氧基甲基)-3-硫杂己烷、1,8-双(2,3-环氧丙基氧基)-4-(2,3-环氧丙基氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环氧丙基氧基)-4,5-双(2,3-环氧丙基氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环氧丙基氧基)-4,4-双(2,3-环氧丙基氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环氧丙基氧基)-2,5-双(2,3-环氧丙基氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环氧丙基氧基)-2,4,5-三(2,3-环氧丙基氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,1,1-三[[2-(2,3 -环氧丙基氧基)乙基]硫基甲基]-2-(2,3-环氧丙基氧基)乙烷、1,1,2,2-四[[2-(2,3-环氧丙基氧基)乙基]硫基甲基]乙烷、1,11-双(2,3-环氧丙基氧基)-4,8-双(2,3-环氧丙基氧基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(2,3-环氧丙基氧基)-4,7-双(2,3-环氧丙基氧基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(2,3-环氧丙基氧基)-5,7-双(2,3-环氧丙基氧基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷等链状脂肪族的2,3-环氧丙基氧基化合物;
1,3-双(2,3-环氧丙基氧基)环己烷、1,4-双(2,3-环氧丙基氧基)环己烷、1,3-双(2,3-环氧丙基氧基甲基)环己烷、1,4-双(2,3-环氧丙基氧基甲基)环己烷、2,5-双(2,3-环氧丙基氧基甲基)-1,4-二噻烷、2,5-双[[2-(2,3-环氧丙基氧基)乙基]硫基甲基]-1,4-二噻烷、2,5-双(2,3-环氧丙基氧基甲基)-2,5-二甲基-1,4-二噻烷等环状脂肪族的2,3-环氧丙基氧基化合物;及
1,2-双(2,3-环氧丙基氧基)苯、1,3-双(2,3-环氧丙基氧基)苯、1,4-双(2,3-环氧丙基氧基)苯、1,2-双(2,3-环氧丙基氧基甲基)苯、1,3-双(2,3-环氧丙基氧基甲基)苯、1,4-双(2,3-环氧丙基氧基甲基)苯、双[4-(2,3-环氧丙基氧基)苯基]甲烷、2,2-双[4-(2,3-环氧丙基氧基)苯基]丙烷、双[4-(2,3-环氧丙基氧基)苯基]硫醚、双[4-(2,3-环氧丙基氧基)苯基]砜、4,4’-双(2,3-环氧丙基氧基)联苯等芳香族的2,3-环氧丙基氧基化合物等,但不只限于列举的化合物。
上述列举的环氧化合物中,可以优选举出双(2,3-环氧丙基)二硫醚;4-乙烯基-1-环己烷二环氧化物;双酚A缩水甘油基醚、双酚F缩水甘油基醚等苯酚类环氧化合物;
氢化双酚A缩水甘油基醚、氢化双酚F缩水甘油基醚、乙二醇二缩水甘油基醚、新戊二醇二缩水甘油基醚、1,4-环己烷二甲醇 二缩水甘油基醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚等醇类环氧化合物;
3,4-环氧环己基甲基-3’,4’-环氧环己烷羧酸酯或1,2-六氢邻苯二甲酸二缩水甘油基酯等缩水甘油基酯类环氧化合物;
异氰尿酸三缩水甘油基醚等胺类环氧化合物等。另外,除此之外,还可以举出乙烯基环己烯二环氧化物等脂肪族多元环氧化合物等。
环氧化合物较优选为双(2,3-环氧丙基)二硫醚、1,4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚、双酚A缩水甘油基醚、双酚F缩水甘油基醚、乙二醇二缩水甘油基醚、新戊二醇二缩水甘油基醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚、异氰尿酸三缩水甘油基醚。更优选为1,4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚及双酚F缩水甘油基醚。
(环硫化合物)
作为环硫化合物,具体而言,可以举出双(1,2-环硫乙基)硫醚、双(1,2-环硫乙基)二硫醚、双(环硫乙硫基)甲烷、双(环硫乙硫基)苯、双[4-(环硫乙硫基)苯基]硫醚、双[4-(环硫乙硫基)苯基]甲烷等环硫乙硫基化合物;
双(2,3-环硫丙基)硫醚、双(2,3-环硫丙基)二硫醚、双(2,3-环硫丙硫基)甲烷、1,2-双(2,3-环硫丙硫基)乙烷、1,2-双(2,3-环硫丙硫基)丙烷、1,3-双(2,3-环硫丙硫基)丙烷、1,3-双(2,3-环硫丙硫基)-2-甲基丙烷、1,4-双(2,3-环硫丙硫基)丁烷、1,4-双(2,3-环硫丙硫基)-2-甲基丁烷、1,3-双(2,3-环硫丙硫基)丁烷、1,5-双(2,3-环硫丙硫基)戊烷、1,5-双(2,3-环硫丙硫基)-2-甲基戊烷、1,5-双(2,3-环硫丙硫基)-3-硫杂戊烷、1,6-双(2,3-环硫丙硫基)己烷、1,6-双(2,3-环硫丙硫基)-2-甲基己烷、3,8-双(2,3-环硫丙硫基)-3,6-二硫杂辛烷、1,2,3-三(2,3-环硫丙硫基)丙烷、2,2-双(2,3-环硫丙硫基)-1,3-双(2,3-环硫丙硫基甲基)丙烷、2,2-双(2,3-环硫丙硫基甲基)-1-(2,3-环硫丙硫基)丁烷、1,5-双(2,3 -环硫丙硫基)-2-(2,3-环硫丙硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1,5-双(2,3-环硫丙硫基)-2,4-双(2,3-环硫丙硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2,3-环硫丙硫基)-2,2-双(2,3-环硫丙硫基甲基)-4-硫杂己烷、1,5,6-三(2,3-环硫丙硫基)-4-(2,3-环硫丙硫基甲基)-3-硫杂己烷、1,8-双(2,3-环硫丙硫基)-4-(2,3-环硫丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙硫基)-4,5-双(2,3-环硫丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙硫基)-4,4-双(2,3-环硫丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙硫基)-2,5-双(2,3-环硫丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙硫基)-2,4,5-三(2,3-环硫丙硫基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,1,1-三[[2-(2,3-环硫丙硫基)乙基]硫基甲基]-2-(2,3-环硫丙硫基)乙烷、1,1,2,2-四[[2-(2,3-环硫丙硫基)乙基]硫基甲基]乙烷、1,11-双(2,3-环硫丙硫基)-4,8-双(2,3-环硫丙硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(2,3-环硫丙硫基)-4,7-双(2,3-环硫丙硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(2,3-环硫丙硫基)-5,7-双(2,3-环硫丙硫基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷等链状脂肪族的2,3-环硫丙硫基化合物;
1,3-双(2,3-环硫丙硫基)环己烷、1,4-双(2,3-环硫丙硫基)环己烷、1,3-双(2,3-环硫丙硫基甲基)环己烷、1,4-双(2,3-环硫丙硫基甲基)环己烷、2,5-双(2,3-环硫丙硫基甲基)-1,4-二噻烷、2,5-双[[2-(2,3-环硫丙硫基)乙基]硫基甲基]-1,4-二噻烷、2,5-双(2,3-环硫丙硫基甲基)-2,5-二甲基-1,4-二噻烷等环状脂肪族的2,3-环硫丙硫基化合物;
1,2-双(2,3-环硫丙硫基)苯、1,3-双(2,3-环硫丙硫基)苯、1,4-双(2,3-环硫丙硫基)苯、1,2-双(2,3- 环硫丙硫基甲基)苯、1,3-双(2,3-环硫丙硫基甲基)苯、1,4-双(2,3-环硫丙硫基甲基)苯、双[4-(2,3-环硫丙硫基)苯基]甲烷、2,2-双[4-(2,3-环硫丙硫基)苯基]丙烷、双[4-(2,3-环硫丙硫基)苯基]硫醚、双[4-(2,3-环硫丙硫基)苯基]砜、4,4’-双(2,3-环硫丙硫基)联苯等芳香族2,3-环硫丙硫基化合物;
环硫乙烷、环硫丙烷、巯基环硫丙烷、巯基环硫丁烷、2-(氯甲基)噻丙环(Epithiochlorohydrine)等具有一个环硫基的化合物;
双(2,3-环硫丙基)醚、双(2,3-环硫丙氧基)甲烷、1,2-双(2,3-环硫丙氧基)乙烷、1,2-双(2,3-环硫丙氧基)丙烷、1,3-双(2,3-环硫丙氧基)丙烷、1,3-双(2,3-环硫丙氧基)-2-甲基丙烷、1,4-双(2,3-环硫丙氧基)丁烷、1,4-双(2,3-环硫丙氧基)-2-甲基丁烷、1,3-双(2,3-环硫丙氧基)丁烷、1,5-双(2,3-环硫丙氧基)戊烷、1,5-双(2,3-环硫丙氧基)-2-甲基戊烷、1,5-双(2,3-环硫丙氧基)-3-硫杂戊烷、1,6-双(2,3-环硫丙氧基)己烷、1,6-双(2,3-环硫丙氧基)-2-甲基己烷、3,8-双(2,3-环硫丙氧基)-3,6-二硫杂辛烷、1,2,3-三(2,3-环硫丙氧基)丙烷、2,2-双(2,3-环硫丙氧基)-1,3-双(2,3-环硫丙氧基甲基)丙烷、2,2-双(2,3-环硫丙氧基甲基)-1-(2,3-环硫丙氧基)丁烷、1,5-双(2,3-环硫丙氧基)-2-(2,3-环硫丙氧基甲基)-3-硫杂戊烷、1,5-双(2,3-环硫丙氧基)-2,4-双(2,3-环硫丙氧基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2,3-环硫丙氧基)-2,2-双(2,3-环硫丙氧基甲基)-4-硫杂己烷、1,5,6-三(2,3-环硫丙氧基)-4-(2,3-环硫丙氧基甲基)-3-硫杂己烷、1,8-双(2,3-环硫丙氧基)-4-(2,3-环硫丙氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙氧基)-4,5-双(2,3-环硫丙氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙氧基)-4,4-双(2,3-环硫丙氧 基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙氧基)-2,5-双(2,3-环硫丙氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,8-双(2,3-环硫丙氧基)-2,4,5-三(2,3-环硫丙氧基甲基)-3,6-二硫杂辛烷、1,1,1-三[[2-(2,3-环硫丙氧基)乙基]硫基甲基]-2-(2,3-环硫丙氧基)乙烷、1,1,2,2-四[[2-(2,3-环硫丙氧基)乙基]硫基甲基]乙烷、1,11-双(2,3-环硫丙氧基)-4,8-双(2,3-环硫丙氧基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(2,3-环硫丙氧基)-4,7-双(2,3-环硫丙氧基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷、1,11-双(2,3-环硫丙氧基)-5,7-双(2,3-环硫丙氧基甲基)-3,6,9-三硫杂十一烷等链状脂肪族的2,3-环硫丙氧基化合物;
1,3-双(2,3-环硫丙氧基)环己烷、1,4-双(2,3-环硫丙氧基)环己烷、1,3-双(2,3-环硫丙氧基甲基)环己烷、1,4-双(2,3-环硫丙氧基甲基)环己烷、2,5-双(2,3-环硫丙氧基甲基)-1,4-二噻烷、2,5-双[[2-(2,3-环硫丙氧基)乙基]硫基甲基]-1,4-二噻烷、2,5-双(2,3-环硫丙氧基甲基)-2,5-二甲基-1,4-二噻烷等环状脂肪族的2,3-环硫丙氧基化合物;及
1,2-双(2,3-环硫丙氧基)苯、1,3-双(2,3-环硫丙氧基)苯、1,4-双(2,3-环硫丙氧基)苯、1,2-双(2,3-环硫丙氧基甲基)苯、1,3-双(2,3-环硫丙氧基甲基)苯、1,4-双(2,3-环硫丙氧基甲基)苯、双[4-(2,3-环硫丙氧基)苯基]甲烷、2,2-双[4-(2,3-环硫丙氧基)苯基]丙烷、双[4-(2,3-环硫丙氧基)苯基]硫醚、双[4-(2,3-环硫丙氧基)苯基]砜、4,4’-双(2,3-环硫丙氧基)联苯等芳香族2,3-环硫丙氧基化合物等,但并不限于列举的化合物。
作为上述列举的化合物中优选的化合物,为双(1,2-环硫乙基)硫醚、双(1,2-环硫乙基)二硫醚、双(2,3-环硫丙基)硫醚、双(2,3-环硫丙硫基)甲烷及双(2,3-环硫丙基)二硫 醚,作为较优选的化合物,为双(1,2-环硫乙基)硫醚、双(1,2-环硫乙基)二硫醚、双(2,3-环硫丙基)硫醚及双(2,3-环硫丙基)二硫醚。另外,作为更优选的化合物,为双(2,3-环硫丙基)硫醚及双(2,3-环硫丙基)二硫醚。
作为具体例,除上述环硫化合物之外还可以组合使用作为活性氢化合物的硫醇化合物,优选组合使用5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷及4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷等。
(硫杂环丁烷化合物)
作为硫杂环丁烷化合物,可以使用含有金属的硫杂环丁烷化合物或非金属硫杂环丁烷化合物。
作为金属硫杂环丁烷化合物,例如可以举出以下化合物。
甲硫基三(硫杂环丁基硫基)锡、乙硫基三(硫杂环丁基硫基)锡、丙硫基三(硫杂环丁基硫基)锡、异丙硫基三(硫杂环丁基硫基)锡等烷基硫基(硫杂环丁基硫基)锡;
双(甲硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、双(乙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、双(丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、双(异丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡等双(烷基硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡;
乙硫基(甲硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、甲硫基(丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、异丙硫基(甲硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、乙硫基(丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、乙硫基(异丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、异丙硫基(丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡等烷基硫基(烷基硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡;
双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂丁环(bis(thietanylthio)dithiastannetane)、双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂戊环(bis(thietanylthio)dithiastannolane)、双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂己环(bis(thietanylthio)dithiastanninane)、双(硫杂环丁基硫基)三 硫杂锡杂辛环(bis(thietanylthio)trithiastannocane)等双(硫杂环丁基硫基)环状二硫基锡化合物:
甲基三(硫杂环丁基硫基)锡、二甲基双(硫杂环丁基硫基)锡、丁基三(硫杂环丁基硫基)锡等烷基(硫杂环丁基硫基)锡化合物:
四(硫杂环丁基硫基)锡、四(硫杂环丁基硫基)锗、三(硫杂环丁基硫基)铋、三(硫杂环丁基硫基)锑等金属硫杂环丁烷化合物等。
另外,作为非金属硫杂环丁烷化合物,可以举出双硫杂环丁基二硫醚、双硫杂环丁基四硫醚、双(硫杂环丁基硫基)甲烷、3-(((硫杂环丁基硫基)甲硫基)甲硫基)硫杂环丁烷等。
作为较优选例,可以举出四(硫杂环丁基硫基)锡。
作为具体例,除上述金属硫杂环丁烷化合物之外还可以组合使用作为活性氢化合物的硫醇化合物、优选组合使用4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷或3-巯基硫杂环丁烷等。
本发明的组合物中,构成该组合物的各成分的比例没有特别限定,但优选以下比例。
本发明的组合物的总重量中的上述产物的含量,没有特别限定,通常为5重量%以上,优选为10重量%以上,较优选为30重量%以上,更优选为50重量%以上。
另外,根据需要,为了调节聚合速度,本发明的组合物还可以含有公知公用的聚合催化剂。
另外,根据需要,本发明的组合物也可以含有发蓝剂。发蓝剂在可见光区域中从橙色至黄色的波长域具有吸收带,具有调节树脂色调的功能。更具体而言,发蓝剂含有显示从蓝色至紫色的物质。
本发明的组合物中使用的发蓝剂,没有特别限定,具体而言,可以举出染料、荧光增白剂、荧光颜料、无机颜料等,可以相应于透镜所要求的物性或树脂色调等从能够用作发蓝剂的物质中适当选择。上述发蓝剂可以分别单独使用,也可以组合2种以上进行使用。
从在组合物中的溶解性的观点及所得树脂的透明性的观点考虑,上述发蓝剂中优选染料。染料中优选为含有选自蓝色类染料及紫色类染料中的1种或2种以上染料的染料,根据情况,也可以混合使用其他颜色的染料。例如除蓝色类或紫色类之外,还可以使用灰色类、棕色类、红色类或橙色类染料。作为上述发蓝剂的组合的具体例,可以举出蓝色类染料和红色类染料的组合、及紫色类染料和红色类染料的组合等。
从吸收波长的观点考虑,优选极大吸收波长为520nm以上600nm以下的染料,更优选极大吸收波长为540nm以上580nm以下的染料。
另外,从化合物结构的观点考虑,优选蒽醌类染料。
作为染料,具体而言,可以举出“PS Blue RR”、“PS Violet RC”、“PET Blue 2000”、“PS Brilliant Red HEY”、“MLP RED V-1”(分别为日本DyStar公司的商品名)等。
发蓝剂的使用量也因单体的种类、有无使用各种添加剂、使用的添加剂的种类或量、聚合方法、聚合条件而不同,但通常相对于单体的总使用量、即组合物中所含的聚合性化合物的总重量,以0.001ppm以上500ppm以下的比例、优选以0.005ppm以上100ppm以下的比例、更优选以0.01ppm以上10ppm以下的比例进行使用。发蓝剂的添加量过多时,有时透镜整体变得过蓝,不理想,另外,过少时有时不能充分地发挥改善色调的效果,不理想。
关于上述发蓝剂的添加方法没有特别限定,优选预先添加在单体体系中,但作为该方法,可以采用下述各种方法:使其溶解在单体中的方法;或配制含有高浓度发蓝剂的母液,用使用该母液的单体或其他添加剂稀释进行添加的方法等。
进而,出于树脂的改良或改善处理性的目的,所述树脂的改良或改善处理性是指为了进一步调节组合物固化而成的树脂的折射率、阿贝数等光学物性、或调节色调、耐光性或耐候性、耐热性、耐冲击性、硬度、比重、线膨胀系数、聚合收缩率、吸水性、吸湿 性、耐化学药品性、粘弹性等各种物性、调节透过率或透明性、调节组合物的粘度、调节其他保存或运输方法的操作性等,有时优选对本发明的组合物实施精制或洗涤、保温、冷藏、过滤、减压处理等合成有机化合物时通常使用的方法、操作,或者添加公知的化合物等作为稳定剂或树脂改性剂,来获得良好的树脂。作为为了提高长期的保存稳定性、或聚合稳定性、热稳定性等稳定性而加入的物质,可以举出聚合延缓剂、阻聚剂、脱氧剂、抗氧化剂等化合物。
精制组合物,是为了改良固化所得的树脂的透明性、改良色调或为了提高纯度而采用的方法。精制本发明的组合物时,可以在任何时刻进行公知的方法、例如重结晶、柱色谱法(硅胶法、活性炭法或离子交换树脂法等)、萃取等任意方法,通常情况下只要是使精制所得的组合物固化得到的树脂的透明性或色调被改良即可。
洗涤组合物的方法,是为了改良经固化所得的树脂的透明性或改良色调而使用的方法,可以举出如下方法:在合成组合物取出时或合成后取出后等时机,用极性及/或非极性溶剂洗涤,将阻碍树脂透明性的物质、例如合成组合物时使用的或副产的无机盐、例如铵盐等除去的方法或使其减少的方法。使用的溶剂根据被洗涤的组合物本身或含有组合物的溶液的极性等而不同,不能一概地限定,但优选能溶解欲除去的成分且与被洗涤的组合物本身或含有组合物的溶液难以相溶的溶剂,不但可以使用一种,也可以混合2种以上进行使用。此处,除去的成分根据目的或用途而不同,优选尽可能少,通常为5000ppm以下、较优选为1000ppm以下时,有时能得到优良的结果。
将组合物进行保温·冷藏·过滤的方法,是为了改良经固化所得的树脂的透明性、或改良色调而使用的方法,通常情况下,在合成组合物取出时或合成后取出后等时机进行。作为保温方法,例如可以举出下述方法:在组合物于保管过程中结晶、操作性变差的情况下,在组合物及使组合物固化形成的树脂的性能不降低的范围内加热溶解的方法。加热的温度范围或加热溶解的方法根据构成被处理的组 合物的化合物的结构而不同,不能一概地限定,但通常在凝固点+50℃以内的温度下进行,优选在+20℃以内,可以举出下述方法:用能搅拌的装置机械搅拌、或用惰性气体向组合物中吹气,由此搅动内液使其溶解的方法等。所谓冷藏,通常是为了提高组合物的保存稳定性而进行的,例如在组合物的熔点高时,为了提高结晶化后的操作性,考虑保管温度即可。冷藏温度根据构成被处理的组合物的化合物的结构、保存稳定性而不同,不能一概地限定,但通常必须在能维持本发明的组合物的稳定性的温度以下进行保存。
另外,本发明的组合物为用于光学用途的组合物时,要求其具有非常高的透明性,因此通常可以用孔径小的过滤器过滤组合物。此处所用的过滤器的孔径通常为0.05μm以上10μm以下,但考虑到操作性或性能时,优选为0.05μm以上5μm以下,较优选为0.1μm以上5μm以下。如果本发明的组合物也不例外地进行过滤,则大多数情况下能够得到优良的结果。对于过滤温度,在凝固点附近的低温下进行时,有时能得到更理想的结果,但在过滤中发生凝固的情况下,在不影响过滤操作的温度下进行时较好。
减压处理,通常是为了除去使组合物固化形成的树脂的性能降低的溶剂、溶存气体或臭气而进行的方法。溶存溶剂通常导致所得树脂的折射率降低或耐热性降低,所以最好能够尽可能地。溶存溶剂的允许值根据构成被处理的组合物的化合物的结构、溶存溶剂的结构而不同,不能一概地限定,但通常优选为1%以下,较优选为5000ppm以下。从抑制聚合的阻碍的观点以及抑制在所得树脂中混入气泡的观点来看,优选除去溶存气体。特别是,针对含义中包括水蒸汽等水分的气体来说,尤其优选用干燥气体进行吹气等将其除去。溶存量可以根据构成组合物的化合物的结构、溶存气体的物性及结构、种类进行设定。
作为本发明的组合物的制备方法,代表性地可以为下述方法:将上述产物(由Sb或Bi的氧化物或者Sb或Bi的卤化物与选自分子内具有2个以上硫醇基的化合物中的1种以上的多硫醇化合物反 应得到的产物)和根据需要的上述其他各种聚合性化合物、聚合催化剂、添加剂等一并加入,将所得的混合物加热溶解、混合。
所得组合物例如作为具有极高折射率的透明树脂用原料单体组合物有用。
另外,可以使所得组合物聚合、固化。
用于得到固化树脂的聚合催化剂等的种类及量、单体的种类及比例,根据构成组合物的化合物的结构进行设定。
将本发明的组合物固化、成型时,可以根据目的与公知的成型法相同地添加下述各种物质:稳定剂、树脂改性剂、扩链剂、交联剂、以受阻胺类光稳定剂(HALS)类为代表的光稳定剂、以苯并三唑类为代表的紫外线吸收剂、以受阻酚类为代表的抗氧化剂、防着色剂、填充剂、以有机硅类为代表的外部脱模剂或以酸性磷酸酯、季铵盐或季鏻盐等表面活性剂为代表的内部脱模剂、密合性提高剂等。此处,内部脱模剂也包括上述各种催化剂中显示脱模效果的物质。
上述能添加的各种添加剂的添加量,根据各自的添加剂的种类、结构、效果而不同,不能一概地限定,但通常相对于组合物的总重量可以在0.001重量%以上10重量%以下的范围进行使用,优选在0.01重量%以上5重量%以下的范围进行使用。通过使其在上述范围内,有时可以更良好地制备固化树脂,所得树脂的透明性、光学物性变得更良好。
例如,添加受阻胺类光稳定剂(HALS)或苯酚类、磷酸酯类、硫醚类抗氧化剂时,有时可以改善树脂色调。特别是添加受阻胺类光稳定剂(HALS)时,有时可以大幅度地改善树脂色调。作为上述受阻胺类光稳定剂(HALS),例如可以举出株式会社ADEKA公司制的ADK STAB LA-77、LA-57、LA-52、LA-67、LA-62、LA-68、LA-63、LA-87、LA-82等,但不限定于此。
通过将上述组合物聚合,可以得到树脂。作为聚合方法,可以举出制备塑料透镜时使用的公知的各种方法,代表性地举出浇铸聚 合。
将本发明的组合物进行浇铸聚合时,根据需要对组合物在减压下进行脱泡处理或过滤器过滤后,将其注入成型用模具,根据需要加热进行聚合。此时,优选从低温慢慢加热到高温进行聚合。
上述成型用模具,例如由通过聚乙烯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚氯乙烯等制成的垫片实施镜面研磨的二片铸模构成。铸模代表性地为玻璃和玻璃的组合,除此之外还可以举出玻璃和塑料板、玻璃和金属板等的组合的铸模,但是并不限定于此。另外,成型用模具也可以为将2片铸模用聚酯胶布带等胶带等固定得到的模具。根据需要也可以对铸模进行脱模处理等公知的处理方法。
进行浇铸聚合时,聚合温度受到聚合引发剂的种类等聚合条件的影响,因此不被限定,但通常为-50℃以上200℃以下,优选为-20℃以上170℃以下,较优选为0℃以上150℃以下。
聚合时间受到聚合温度的影响,但通常为0.01小时以上200小时以下,优选为0.05小时以上100小时以下。另外,根据需要也可以进行恒温、升温或降温等,组合几种温度进行聚合。
另外,本发明的组合物也可以通过照射电子射线、紫外线或可见光线等活性能量射线进行聚合。此时,根据需要可以使用利用活性能量射线引发聚合的自由基聚合催化剂或阳离子聚合催化剂。
所得的树脂固化后,可以根据需要实施退火处理。进而根据需要为了防止反射、赋予高硬度、提高耐磨性、赋予防雾性、或赋予时尚性,也可以实施表面研磨、防带电处理、硬涂层处理、无反射涂层处理、染色处理、调光处理(例如光敏透镜化处理等)等公知的各种物理或化学处理。
通过聚合本发明的组合物而得到的树脂,具有高透明性、良好的耐热性和机械强度、并且具有例如高折射率,例如作为塑料透镜等光学部件中使用的树脂有用。
作为光学部件,例如可以举出视力矫正用眼镜透镜、摄影设备用透镜、液晶投影仪(projector)用菲涅耳透镜、双凸透镜、隐形眼 镜等各种塑料透镜;
发光二极管(LED)用密封材料;
光波导;
用于光学透镜或光波导接合的光学用粘合剂;
用于光学透镜等的防反射膜;
基板、导光板、膜、片材等液晶显示装置构件中使用的透明性涂料或透明性基板等。
实施例
接下来,说明本发明的实施例。
以下实施例中得到的树脂或光学部件(透镜)的物性评价根据下述方法进行。
透明性:使用滑动投影仪通过目视确认透明性。
折射率:使用普耳里奇折射计在20℃下测定。
(实施例1)
在反应器中装入4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷(80g;307mmole)、三氧化锑(20g;69mmole)[投入摩尔比率:金属/多硫醇=1/4.4]后,再装入乙酸(2g)。缓慢进行升温,在70℃下进行反应24小时。将反应混合物冷却后,加入甲醇,搅拌,将倾析重复3次,除去副产的水和乙酸,将所得油状物减压干燥,得到94g目标产物(定量)(反应式如上述(7)所示)。目标产物的分析结果如下所示。
IR(Universal ATR法):692,832,1198,1256,1411,2530(SH基),2902cm-1.
元素分析实测值C:27.0%、H:4.4%、Sb:16.4%.
(实施例2)
在反应器中装入4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷(28g;107mmole)、三氧化锑(5g;17mmole)[投入摩尔比率:金属/多硫醇=1/6.3]后,再装入乙酸(0.75g)。缓慢进行升温,在70℃下进行反应10小时。与实施例1同样地进行后处理,得到31g(定量)目标产物(反应式如上述(8)所示)。目标产物的分析结果如下所示。
IR(Universal ATR法):692,833,1206,1261,1412,2533(SH基),2904cm-1.
元素分析实测值C:28.4%、H:4.9%、Sb:12.4%
(实施例3)
在反应器中装入4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷(28g;107mmole)、三氧化锑(3.75g;12.8mmole)[投入摩尔比率:金属/多硫醇=1/8.4]后,再装入乙酸(0.75g)。缓慢进行升温,在70℃下进行反应10小时。与实施例1同样地进行后处理,得到30g(定量)目标产物(反应式如上述(9)所示)。目标产物的分析结果如下所示。
IR(Universal ATR法):693,833,1206,1262,1413,2534(SH基),2906cm-1.
元素分析实测值C:29.3%、H:5.4%、Sb:9.6%.
(实施例4)
在反应器中装入4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷(28g;107mmole)、氧化铋(III)(8g;17mmole)[投入摩尔比率:金属/多硫醇=1/6.3]后,再装入乙酸(0.75g)。缓慢进行升温,在70℃下进行反应10小时。与实施例1同样地进行后处理,得到33g(收率98%)目标产物(反应式如上述(10)所示)。目标产物的分析结果如下所示。
IR(Universal ATR法):693,833,1206,1260,1411,2529(SH基),2902cm-1.
元素分析实测值C:26.0%、H:4.4%、Bi:20.0%.
(实施例5)
在反应器中装入4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷(28g;107mmole)、氧化铋(III)(6g;12.8mmole)[投入摩尔比率:金属/多硫醇=1/8.4]后,再装入乙酸(0.75g)。缓慢进行升温,在70℃下进行反应10小时。将反应混合物冷却后,加入甲醇,进行倾析,将油状物进行减压干燥,得到32g(定量)目标产物(反应式如上述(11)所示)。目标产物的分析结果如下所示。
IR(Universal ATR法):693,833,1207,1262,1412,2530(SH基),2904cm-1.
元素分析实测值C:27.3%、H:4.9%、Bi:16.6%.
(实施例6)
在20℃下测定实施例1~3、实施例4,5中得到的产物(目标产物)的折射率(nD)。所得物性值示于表1。
(比较例1)
在20℃下测定4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷的折射率(nD)。所得物性值示于表1。
[表1]
表1
硫醇化合物(A):4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷
与比较例1相比可知,实施例1~5的折射率较高。
(实施例7)
向实施例1中得到的产物(目标产物)(15重量份)中加入4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷(36重量份),再将2,5-双(异氰酸甲酯基)-双环[2.2.1]庚烷和2,6-双(异氰酸甲酯基)-双环〔2.2.1〕庚烷的混合物(49重量份)混合,形成均匀的溶液。在减压下,将该混合溶液进行脱泡10分钟后,注入由玻璃模具和胶带构成的模具中。将上述模具投入聚合炉,经24小时从25℃缓慢升温至120℃进行聚合。聚合结束后,从炉中取出模具,脱模,得到成型体。
所得成型体的物性值示于表2。
(实施例8~12)
除采用表2的组成之外,与实施例7同样地制备混合溶液及成型体。所得成型体的物性值示于表2。表2中的实施例1~3表示各实施例中得到的产物(目标产物)。
需要说明的是,各实施例、比较例中,外观通过目视确认透明性。折射率、阿贝数使用普耳里奇折射计在20℃下测定。耐热性通过TMA(Thermal Mechanical Analysis:热机械测定)针入度法测定。 下述实施例、比较例中也相同。
[表2]
表2
硫醇化合物(A):4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷
异氰酸酯化合物(C):双(异氰酸甲酯基)双环〔2.2.1〕庚烷
X:二氯化二丁基锡
硫醇化合物(A) 异氰酸酯化合物(C)
(实施例13,l 4)
除采用表3的组成之外,与实施例7同样地制备混合溶液及成型体。所得成型体的物性值示于表3。表3中的实施例4~5表示各实施例中得到的产物(目标产物)。
[表3]
表3
硫醇化合物(A):4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷
异氰酸酯化合物(C):双(异氰酸甲酯基)双环〔2.2.1〕庚烷
X:二氯化二丁基锡
硫醇化合物(A) 异氰酸酯化合物(C)
(比较例2)
将4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷(46重量份)、2,5-双(异氰酸甲酯基)-双环[2.2.1]庚烷和2,6-双(异氰酸甲酯基)-双环〔2.2.1〕庚烷的混合物(54重量份)、二氯化二丁基锡(230ppm)混合,形成均匀的溶液。在减压下,将该混合溶液进行脱泡10分钟后,注入由玻璃模具和胶带构成的模具中。将上述模具投入聚合炉中,经40小时从25℃缓慢升温至120℃进行聚合。聚合结束后,从炉中取出模具,脱模,得到成型体。
所得成型体的物性值示于表2。
由表2、3可知,与比较例2相比,实施例7~14的折射率变高。
(实施例15)
向由实施例2得到的产物(目标产物)(28重量份)中加入4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷(28重量份),进一步混合间苯二甲撑二异氰酸酯(44重量份),形成均匀的溶液。在减压下,将该混合溶液进行脱泡10分钟后,注入由玻璃模具和胶带构成的模具中。将上述模具投入聚合炉中,经40小时从25℃缓慢升温至120℃进行聚合。聚合结束后,从炉中取出模具,脱模,得到成型体。
所得成型体的物性值示于表4。
(实施例16~19)
除采用表4的组成之外,与实施例15同样地制备混合溶液及成型体。所得成型体的物性值示于表4。
(比较例3)
将4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷(48重量份)、间苯二甲撑二异氰酸酯(52重量份)、二氯化二丁基锡(150ppm)混合,形成均匀的溶液。在减压下,将该混合溶液进行脱泡10分钟 后,注入由玻璃模具和胶带构成的模具中。将上述模具投入聚合炉中,经40小时从25℃缓慢升温至120℃进行聚合。聚合结束后,从炉中取出模具,脱模,得到成型体。
所得成型体的物性值示于表4。
[表4]
表4
硫醇化合物(A):4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷
异氰酸酯化合物(D):间苯二甲撑二异氰酸酯
X:二氯化二丁基锡
硫醇化合物(A) 异氰酸酯化合物(D)
由表4可知,与比较例3相比,实施例15~19的折射率变高。
需要说明的是,表4中的实施例1~3表示各实施例中得到的产物(目标产物)。
(实施例20)
在实施例2的产物(目标产物)(64重量份)中混合丁烷-1,4-二异硫氰酸酯(Lancaster公司制;36重量份),形成均匀的溶液。在减压下,将该混合溶液进行脱泡10分钟后,注入玻璃模具和胶带构成的模具中。将上述模具投入聚合炉中,经24小时从25℃缓慢升温至120℃进行聚合。聚合结束后,从炉中取出模具,脱模,得到成型体。
所得成型体的物性值示于表5。
(实施例21)
除采用表5的组成之外,与实施例20同样地制备混合溶液及成型体。所得成型体的物性值示于表5。
(比较例4)
将4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷(51重量份)、二氯化二丁基锡(5000ppm)、丁烷-1,4-二异硫氰酸酯(Lancaster公司制;49重量份)混合,形成均匀的溶液。在减压下,将该混合溶液进行脱泡10分钟后,注入由玻璃模具和胶带构成的模具中。将上述模具投入聚合炉中,经24小时从25℃缓慢升温至120℃进行聚合。聚合结束后,从炉中取出模具,脱模,得到成型体。
所得成型体的物性值示于表5。
[表5]
表5
硫醇化合物(A):4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷
异硫氰酸酯化合物(E):丁烷-1,4-二异硫氰酸酯
X:二氯化二丁基锡
硫醇化合物(A) 异硫氰酸酯化合物(E)
由表5可知,与比较例4相比,实施例20,21的折射率变高。
需要说明的是,表5中的实施例2,3表示各实施例中得到的产物(目标产物)。
(实施例22)
在5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一 烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷及4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的混合物(6重量份)中混合N,N-二环己基胺(相对于环硫化合物为800ppm)、由实施例1得到的产物(目标产物)(27重量份)、双(2,3-环硫丙基)二硫醚(66重量份),得到均匀的溶液。在减压下,进行脱泡10分钟后,注入由玻璃模具和胶带构成的模具中。将该模具投入聚合炉中,经24小时从30℃缓慢升温至120℃进行聚合。聚合结束后,从炉中取出模具,脱模,得到成型体。
所得成型体的物性值示于表6。
(比较例5)
在5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷及4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的混合物(10重量份)中混合N,N-二环己基胺(相对于环硫化合物为1000ppm)、双(2,3-环硫丙基)二硫醚(90重量份),得到均匀的溶液。在减压下,进行脱泡10分钟后,注入由玻璃模具和胶带构成的模具中。将该模具投入聚合炉中,经24小时从30℃缓慢升温至120℃,进行聚合。聚合结束后,从炉中取出模具,脱模,得到成型体。
所得成型体的物性值示于表6。
[表6]
表6
硫醇化合物(B):5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷及4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷的混合物
环硫化合物(F):双(2,3-环硫丙基)二硫醚
Y:N,N-二环己基胺
硫醇化合物(B) 环硫化合物(F)
由表6可知,与比较例5相比,实施例22的折射率变高。
需要说明的是,表6中的实施例1表示实施例1中得到的产物(目标产物)。
(实施例23)
将由实施例1得到的产物(目标产物)(5重量份)、四(3-硫杂环丁基硫基)锡(95重量份)混合,在70℃下加热溶解,得到均匀的溶液。进行脱泡10分钟后,注入由玻璃模具和胶带构成的模具中。将上述模具投入聚合炉中,经48小时从75℃缓慢升温至130℃,进行聚合。聚合结束后,从炉中取出模具,脱模,得到树脂。
所得成型体的物性值示于表7。
(实施例24、25)
除采用表7的组成之外,与实施例23同样地制备混合溶液及成型体。所得成型体的物性值示于表7。
(比较例6)
将4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷(10重量份)、四(3-硫杂环丁基)锡(90重量份)混合,在70℃下加热溶解,得到均匀的溶液。进行脱泡10分钟后,注入由玻璃模具和胶带构成的模具中。将上述模具投入聚合炉中,经48小时从75℃缓慢升温至130℃,进行聚合。聚合结束后,从炉中取出模具,脱模,得到树脂。所得成型体的物性值示于表7。
[表7]
表7
硫醇化合物(A):4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷
金属硫杂环丁烷化合物(G): 四(3-硫杂环丁基硫基)锡
硫醇化合物(A) 硫杂环丁烷化合物(G)
由表7可知,与比较例6相比,实施例23~25的折射率变高。表7中的实施例1表示实施例1中得到的产物(目标产物)。
需要说明的是,上述各实施例中,作为分子内具有2个以上硫醇基的化合物,使用4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷,但使用其他多硫醇化合物(例如、1,2,3-丙三硫醇、2,5-二巯基-1,4-二噻烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、1,1,3,3-四(巯基甲硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲硫基)-1,3-二噻烷、2-(2,2-双(巯基甲硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷)时也能获得同样的效果。
Claims (6)
1.一种含有具有硫醇基的产物的组合物,所述组合物能够得到透明性树脂,所述具有硫醇基的产物是通过使Sb或Bi的氧化物与多硫醇化合物反应得到的,所述多硫醇化合物是选自分子内具有2个以上硫醇基的化合物中的1种以上,
所述多硫醇化合物选自1,2,3-丙三硫醇、2,5-二巯基-1,4-二噻烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、1,1,3,3-四(巯基甲硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲硫基)-1,3-二噻烷、2-(2,2-双(巯基甲硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷中的一种以上。
2.如权利要求1所述的组合物,其中,
所述多硫醇化合物为4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷。
3.一种聚合性组合物,含有权利要求1或2所述的组合物和选自异氰酸酯化合物、异硫氰酸酯化合物、活性氢化合物、环氧化合物、环硫化合物、硫杂环丁烷化合物中的一种以上。
4.一种树脂,是聚合权利要求3所述的聚合性组合物而得到的。
5.一种光学部件,由权利要求4所述的树脂形成。
6.一种制备含有具有硫醇基的产物的组合物的方法,是使Sb或Bi的氧化物与多硫醇化合物反应,合成具有硫醇基的产物,由此制备含有所述产物的组合物,所述多硫醇化合物是选自分子内具有2个以上硫醇基的化合物中的1种以上,
所述多硫醇化合物选自1,2,3-丙三硫醇、2,5-二巯基-1,4-二噻烷、4-巯基甲基-1,8-二巯基-3,6-二硫杂辛烷、5,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,7-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、4,8-二巯基甲基-1,11-二巯基-3,6,9-三硫杂十一烷、1,1,3,3-四(巯基甲硫基)丙烷、4,6-双(巯基甲硫基)-1,3-二噻烷、2-(2,2-双(巯基甲硫基)乙基)-1,3-二硫杂环丁烷中的一种以上。
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