CN101616958A

CN101616958A - 金属硫杂环丁烷化合物、含有该化合物的聚合性组合物、树脂及其应用

Info

Publication number: CN101616958A
Application number: CN200880005389A
Authority: CN
Inventors: 村上正和; 安藤知行; 洼井浩德; 林秀俊; 高后修; 小林诚一
Original assignee: Mitsui Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc; Mitsui Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 2007-02-20
Filing date: 2008-02-19
Publication date: 2009-12-30
Anticipated expiration: 2028-02-19
Also published as: EP2123695A1; KR101129857B1; EP2123695B1; US8293864B2; KR20090109593A; JP2013139449A; EP2123695A4; US20100240862A1; US8426551B2; US20130018169A1; JPWO2008102545A1; JP5602893B2; WO2008102545A1; JP5432702B2; CN101616958B

Abstract

本发明涉及下述通式(120)表示的金属硫杂环丁烷化合物。通式(120)中，M为选自由Bi、Sb、Ti、Zr及Ta构成的组中的一种，X₁及X₂分别独立地为硫原子或氧原子，R₁为2价的有机基团。点线和实线表示的M－T之间的键表示单键或双键。m为0或1以上的整数，n为M的价数，p为1以上n以下的整数。r＝1时，q＝0、Y为1价的无机或有机基团。r＝1且n－p－q为2以上时，多个Y分别独立地为1价的无机或有机基团。r＝1且n－p－q为2以上时，多个Y也可以相互键合形成含有M的环。r＝2时，n－p－q＝1或2，Y为2价的基团。在r＝2且n－p－q＝2时，2个Y可以与2个M一起形成环。r＝2且q＝2时，多个T分别独立地为无机或有机基团。

Description

金属硫杂环丁烷化合物、含有该化合物的聚合性组合物、树脂及其应用

技术领域

本发明涉及一种金属硫杂环丁烷化合物、含有该化合物的聚合性组合物、树脂及其应用。

背景技术

近年，透明性有机高分子材料被用为代替无机玻璃的透明性材料。将上述材料用于例如光学用树脂中时，通常情况下要求具有例如透明性、热的特性、机械特性等一般所要求的特性，且具有高折射率。

作为与上述树脂相关的现有技术，如专利文献1所述的技术。该文献中记载了含有金属的硫杂环丁烷化合物。另外，记载了折射率(nd)超过1.7的高折射率的光学用树脂。

专利文献1：国际公开第2005/095490号说明书

专利文献2：特开2003-327583号公报

专利文献3：特开平10-130250号公报

发明内容

本发明提供一种得到高折射率的透明性树脂的新型化合物。

本发明为：

[1]一种下述通式(120)表示的金属硫杂环丁烷化合物。

(上述通式(120)中，M为选自由Bi、Sb、Ti、Zr及Ta构成的组中的一种金属原子。X₁及X₂分别独立地为硫原子或氧原子。R₁为2价的有机基团。

点线和实线表示的M-T之间的键，表示单键或双键。点线和实线表示的M-T之间的键为单键时，T为1价的无机或有机基团，q为0或1以上n-2以下的整数，r为1或2。点线和实线表示的M-T之间的键为双键时，T为氧原子或硫原子，q＝1、r＝1。

m为0或1以上的整数。

n为M的价数，p为1以上n以下的整数。

r＝1时，q＝0，Y为1价的无机或有机基团。r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y分别独立地为1价的无机或有机基团。r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y也可以相互键合形成含有M的环。

r＝2时，n-p-q＝1或2，Y为2价的基团。r＝2且n-p-q＝2时，2个Y可以与2个M一起形成环。r＝2且q＝2时，多个T分别独立地为无机或有机基团。)

[2]一种下述通式(110)表示的金属硫杂环丁烷化合物；

(上述通式(110)中，M为选自由Bi、Sb、Ti、Zr及Ta构成的组中的一种金属原子。X₁及X₂分别独立地为硫原子或氧原子。R₁为2价的有机基团。

m为0或1以上的整数。

n为M的价数，p为1以上n以下的整数。

q为0或1以上n-2以下的整数。

Y为1价或2价的基团，T为无机或有机基团。

r为1或2。

r＝1时，q＝0，Y为1价的无机或有机基团。r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y分别独立地为1价的无机或有机基团。r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y也可以相互键合形成含有金属原子M的环。

r＝2时，n-p-q＝1或2，Y为2价的基团。r＝2且n-p-q＝2时，2个Y可以与2个金属原子M一起形成环。r＝2且q＝2时，多个T分别独立地为无机或有机基团。)

[3]一种下述通式(100)表示的金属硫杂环丁烷化合物；

(上述通式(100)中，X₁及X₂分别独立地为硫原子或氧原子。R₁为2价的有机基团。

m为0或1以上的整数。

n为3或5。n＝3时，p为1以上3以下的整数。n＝5时，p为1以上5以下的整数。

q为0或1以上n-2以下的整数。

Y为1价或2价的基团，T为无机或有机基团。

r为1或2。

r＝1时，q＝0，Y为1价的无机或有机基团。r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y分别独立地为1价的无机或有机基团。r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y也可以相互键合形成含有Sb原子的环。

r＝2时，n-p-q＝1或2，Y为2价的基团。r＝2且n-p-q＝2时，2个Y可以与2个Sb原子一起形成环。r＝2且q＝2时，多个T分别独立地为无机或有机基团。)

[4]一种下述通式(1)表示的金属硫杂环丁烷化合物；

(上述通式(1)中，X₁及X₂分别独立地为硫原子或氧原子。R₁为2价的有机基团。

m为0或1以上的整数。n为3或5。n＝3时，p为1以上3以下的整数，n＝5时，p为1以上5以下的整数。

Y为1价的无机或有机基团。n-p为2以上时，多个Y分别独立地为1价的无机或有机基团。n-p为2以上时，多个Y也可以相互键合形成含有Sb原子的环。)

[5]如[2]至[4]中任一项所述的金属硫杂环丁烷化合物，其中，m＝0；

[6]如[2]至[5]中任一项所述的金属硫杂环丁烷化合物，其中，X₁为硫原子；

[7]如[4]所述的金属硫杂环丁烷化合物，是下述通式(3)表示的金属硫杂环丁烷化合物；

(所述通式(3)中，Y、n及p分别与上述通式(1)中的Y、n及p相同。)

[8]如[2]至[7]中任一项所述的金属硫杂环丁烷化合物，其中，n＝p＝3；

[9]如[8]所述的金属硫杂环丁烷化合物，是下述式(4)表示的金属硫杂环丁烷化合物；

[10]如[2]至[7]中任一项所述的金属硫杂环丁烷化合物，其中，n＝p＝5；

[11][10]所述的金属硫杂环丁烷化合物，是下述式(5)表示的金属硫杂环丁烷化合物；

[12]一种聚合性组合物，含有[2]至[11]中任一项所述的至少一种的金属硫杂环丁烷化合物；

[13]如[12]所述的聚合性组合物，其中，还含有硫醇化合物、环氧化合物、环硫化合物、分子结构中不含金属原子的非金属硫杂环丁烷化合物中的至少一种；

[14]如[13]所述的聚合性组合物，其中，

所述硫醇化合物为选自由3-巯基硫杂环丁烷、1，2-乙二硫醇、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷及2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷构成的组中的一种以上，

所述环氧化合物为选自由双(2，3-环氧丙基)二硫醚、乙二醇二缩水甘油基醚、异氰尿酸三缩水甘油基醚、新戊二醇二缩水甘油基醚、1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚、双酚F二缩水甘油基醚、双酚A二缩水甘油基醚、3，4-环氧环己基甲基-3’，4’-环氧环己烷羧酸酯构成的组中的一种以上，

所述环硫化合物为选自由双(2，3-环硫丙基)硫醚、双(2，3-环硫丙基)二硫醚构成的组中的一种以上，

所述非金属硫杂环丁烷化合物为选自由双硫杂环丁基二硫醚、双硫杂环丁基四硫醚、双(硫杂环丁基硫基)甲烷、3-(((硫杂环丁基硫基)甲硫基)甲硫基)硫杂环丁烷构成的组中的一种以上；

[15]如[12]所述的聚合性组合物，其中，还含有下述式(130)表示的非金属硫杂环丁烷化合物；

[16]如[12]所述的聚合性组合物，其中，所述金属硫杂环丁烷化合物为下述式(4)表示的金属硫杂环丁烷化合物，

还含有下述式(12)表示的化合物；

[17]如[16]所述的聚合性组合物，其中，还含有硫醇化合物、环氧化合物、环硫化合物、分子结构中不含金属原子的非金属硫杂环丁烷化合物中的至少一种；

[18]如[16]所述的聚合性组合物，其中，还含有下述式(130)表示的非金属硫杂环丁烷化合物；

[19]如[12]至[18]中任一项所述的聚合性组合物，其中，含有通式(110)表示的金属硫杂环丁烷化合物，相对于聚合性化合物的总重量，所述通式(110)表示的化合物的含量为50重量％以上；

[20]如[12]至[19]中任一项所述的聚合性组合物，其中，还含有发蓝剂；

[21]一种树脂的制造方法，包括将[12]至[20]中任一项所述的聚合性组合物浇铸聚合的工序；

[22]一种树脂，是将[12]至[20]中任一项所述的聚合性组合物聚合得到的；

[23]一种光学部件，由[22]所述的树脂形成；

[24][12]至[20]中任一项所述的聚合性组合物作为光学部件的应用；

[25]聚合[12]至[20]中任一项所述的聚合性组合物得到的树脂作为光学部件的应用；

[26]一种下述通式(201)表示的硫杂环丁烷化合物；

(上述通式(201)中，X₁表示硫原子或氧原子。Z表示硫原子或氧原子。p表示1以上5以下的整数。q为0以上2以下的整数。r表示0以上4以下的整数。p+r+2q＝5或3。

r为2以上的整数时，多个Y分别独立地表示无机或有机残基。另外，多个Y也可以相互键合形成含有Bi原子的环。)

[27]如[26]所述的硫杂环丁烷化合物，其中，在所述通式(201)中，q＝0；

[28]如[26]或[27]所述的硫杂环丁烷化合物，其中，在所述通式(201)中，p＝3、q＝0、r＝0；

[28]如[26]所述的硫杂环丁烷化合物，其中，在所述通式(201)中，q＝1；

[30]如[29]所述的硫杂环丁烷化合物，其中，在所述通式(201)中，Z为氧原子；

[31]如[26]至[30]中任一项所述的硫杂环丁烷化合物，其中，在所述通式(201)中，X₁为硫原子；

[32]一种聚合性组合物，含有[26]至[31]中任一项所述的硫杂环丁烷化合物；

[33]如[32]所述的聚合性组合物，其中，还含有硫醇化合物；

[34]如[33]所述的聚合性组合物，其中，所述硫醇化合物为选自由3-巯基硫杂环丁烷、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷及2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷构成的组中的一种以上；

[35]如[32]至[34]中任一项所述的聚合性组合物，其中，相对于聚合性化合物的总重量，所述通式(201)表示的化合物的含量为50重量％以上；

[36]一种树脂的制造方法，包括将[32]至[35]中任一项所述的聚合性组合物浇铸聚合的工序；

[37]一种树脂，是将[32]至[35]中任一项所述的聚合性组合物聚合得到的；

[38]一种光学部件，由[37]所述的树脂形成；

[39][32]至[35]中任一项所述的聚合性组合物作为光学部件的应用；及

[40]聚合[32]至[35]中任一项所述的聚合性组合物得到的树脂作为光学部件的应用。

根据本发明，可以提供一种含有金属原子作为构成元素的新型的硫杂环丁烷化合物。

具体实施方式

以下，使用具体例说明本发明，但本发明并不限定于此。另外，本发明中，各成分或基团可以单独使用给出的示例，也可以多种组合使用。

首先，说明本发明的金属硫杂环丁烷化合物。

本发明的金属硫杂环丁烷化合物是分子内含有硫杂环丁烷基及特定的金属原子的化合物，如下述通式(120)所示。

m为0或1以上的整数。

n为M的价数，p为1以上n以下的整数。

r＝1时，q＝0，Y为1价的无机或有机基团。r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y分别独立地为1价的无机或有机基团。r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y也可相互键合形成含有M的环。

作为上述通式(120)表示的化合物，具体而言可以举出下述通式(110)表示的化合物及下述通式(201)表示的化合物(后述)。以下，分别详细地进行说明。

首先，说明下述通式(110)表示的化合物。

(上述通式(110)中，M为金属原子。X₁及X₂分别独立地为硫原子或氧原子。R₁为2价的有机基团。

m为0或1以上的整数。

n为M的价数，p为1以上n以下的整数。

q为0或1以上n-2以下的整数。

Y为1价或2价的基团，T为无机或有机基团。

r为1或2。

r＝1时，q＝0，Y为1价的无机或有机基团。r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y分别独立地为1价的无机或有机基团。r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y也可相互键合形成含有金属原子M的环。

以下，主要以金属原子M为Sb原子的情况为例，进一步详细说明本发明的金属硫杂环丁烷化合物为上述通式(110)表示的化合物时的具体结构。

M为Sb原子时，本发明的金属硫杂环丁烷化合物是在分子内含有硫杂环丁烷基及Sb原子的化合物，如下述通式(100)所示。

m为0或1以上的整数。

q为0或1以上n-2以下的整数。

Y为1价或2价的基团，T为无机或有机基团。

r为1或2。

以下，具体地说明上述通式(100)。

首先，对上述通式(100)中r＝1的情况进行说明。r＝1时，q＝0，本发明的金属硫杂环丁烷化合物成为下述通式(1)表示的化合物。

以下，具体地说明上述通式(1)。

首先，上述通式(1)中，X₁及X₂分别独立地表示硫原子或氧原子。如果考虑到作为本发明所期望效果的高折射率，则作为X₁及X₂更优选硫原子。

上述通式(1)中，R₁表示2价的有机基团。

作为上述二价的有机基团，可以举出链状或环状脂肪族基团、芳香族基团及芳香族-脂肪族基团，优选为碳原子数1以上20以下的链状脂肪族基团、碳原子数3以上20以下的环状脂肪族基团、碳原子数5以上20以下的芳香族基团、碳原子数6以上20以下的芳香族-脂肪族基团。

更具体而言，作为R₁，上述二价的有机基团为链状或环状脂肪族基团、芳香族基团或芳香族-脂肪族基团，优选：

亚甲基、乙撑、1，2-二氯乙撑、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、亚环戊基、六亚甲基、亚环己基、七亚甲基、八亚甲基、九亚甲基、十亚甲基、十一亚甲基、十二亚甲基、十三亚甲基、十四亚甲基、十五亚甲基等碳原子数1以上20以下的取代或无取代的链状或环状脂肪族基团；

亚苯基、氯亚苯基、亚萘基、亚茚基、亚蒽基、亚芴基等取代或无取代的碳原子数5以上20以下的芳香族基团；或

-C₆H₄-CH₂-基、-CH₂-C₆H₄-CH₂-基、-CH₂-C₆H₃(Cl)-CH₂-基、-C₁₀H₆-CH₂-基、-CH₂-C₁₀H₆-CH₂-基、-CH₂CH₂-C₆H₄-CH₂CH₂-基等取代或无取代的碳原子数6以上20以下的芳香族-脂肪族基团。

R₁更优选为亚甲基、乙撑、1，2-二氯乙撑、三亚甲基、亚环戊基、亚环己基等碳原子数1以上6以下的取代或无取代的链状或环状脂肪族基团；

亚苯基、氯亚苯基、亚萘基、亚茚基、亚蒽基、亚芴基等取代或无取代的碳原子数5以上15以下的芳香族基团；或

-C₆H₄-CH₂-基、-CH₂-C₆H₄-CH₂-基、-CH₂-C₆H₃(Cl)-CH₂-基、-C₁₀H₆-CH₂-基、-CH₂-C₁₀H₆-CH₂-基、-CH₂CH₂-C₆H₄-CH₂CH₂-基等取代或无取代的碳原子数6以上15以下的芳香族-脂肪族基团。

上述二价的有机基团可以在基团中含有除碳原子、氢原子之外的杂原子。作为上述杂原子，可以举出氧原子或硫原子，但考虑到本发明所期望的效果时，优选硫原子。

上述通式(1)中，m表示0或1以上的整数。上述m优选为0以上4以下的整数，更优选为0以上2以下的整数，更优选为整数0或1。

m＝0时，上述通式(1)成为下述通式(2)。

(上述通式(2)中，X₁、Y、n及p分别与上述通式(1)中的X₁、Y、n及p相同。)

另外，上述通式(1)中的、含有硫杂环丁基且与Sb原子键合的基团中，更优选m＝0，且X₁为硫原子。此时，上述通式(1)如下述通式(3)所示。

(上述通式(3)中，Y、n及p分别与上述通式(1)中的Y、n及p相同。)

需要说明的是，上述通式(3)中，优选n＝p。

接下来，说明上述通式(1)中的n及p。

n为Sb原子的价数，即为5或3。从为了用作下述聚合性组合物中的聚合性化合物时的高折射率化而提高金属的含有率的观点考虑，优选n为3。

另外，p为Sb原子的价数以下的正整数。因此，Sb原子的价数n为3时，p为1以上3以下的正整数，Sb原子的价数n为5时，p为1以上5以下的正整数。上述p优选为n、n-1或n-2，更优选为n或n-1。

上述通式(1)中，具体而言p＝3，更具体而言X₁为硫原子，n＝p＝3。此时，上述通式(1)表示的化合物成为下述式(4)表示的化合物。

另外，上述通式(1)中，具体而言，p＝5，更具体而言X₁为硫原子，n＝p＝5。此时，上述通式(1)表示的化合物成为下述式(5)表示的化合物。

上述通式(1)中，Y表示1价的无机或有机基团。以下，说明Y的具体例。

首先，n-p＝1时，Y表示1价的无机或有机基团。另外，n-p为2以上的整数时，多个Y分别独立地表示1价的无机或有机基团。多个Y可以为相同的基团，也可以全部或部分为不同的基团。另外，多个Y也可以相互键合形成含有Sb原子的环。

Y没有特殊的限制，例如，可以举出氢原子、卤原子、羟基、硫醇基、取代或无取代的烷基、取代或无取代的芳基、取代或无取代的芳烷基、取代或无取代的烷氧基、取代或无取代的烷基硫基、取代或无取代的芳氧基、取代或无取代的芳基硫基。

关于其中的卤原子、取代或无取代的烷基、取代或无取代的芳基、取代或无取代的芳烷基、取代或无取代的烷氧(烷基氧基)基、取代或无取代的烷基硫基、取代或无取代的芳氧基、取代或无取代的芳基硫基，以下进行说明。

作为卤原子的具体例，可以举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。

作为取代或无取代的烷基的具体例，可以举出：

甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基等总碳原子数1以上10以下的直链烷基；

异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、仲戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-正丙基丁基、1-异丙基丁基、1-异丙基-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-正丙基戊基、1-异丙基戊基、2-异丙基戊基、1-正丁基丁基、1-异丁基丁基、1-仲丁基丁基、1-叔丁基丁基、2-叔丁基丁基、叔丁基、叔戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1，1-二甲基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1，4-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、2，3-二甲基戊基、2，4-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、3，4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1，1-二甲基己基、1，2-二甲基己基、1，3-二甲基己基、1，4-二甲基己基、1，5-二甲基己基、2，2-二甲基己基、2，3-二甲基己基、2，4-二甲基己基、2，5-二甲基己基、3，3-二甲基己基、3，4-二甲基己基、3，5-二甲基己基、4，4-二甲基己基、4，5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-正丙基-1-甲基丁基、1-正丙基-2-甲基丁基、1-正丙基-3-甲基丁基、1-异丙基-1-甲基丁基、1-异丙基-2-甲基丁基、1-异丙基-3-甲基丁基、1，1-二乙基丁基、1，2-二乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1，1，2-三甲基丁基、1，1，3-三甲基丁基、1，2，3-三甲基丁基、1，2，2-三甲基丁基、1，3，3-三甲基丁基、2，3，3-三甲基丁基、1，1，2-三甲基戊基、1，1，3-三甲基戊基、1，1，4-三甲基戊基、1，2，2-三甲基戊基、1，2，3-三甲基戊基、1，2，4-三甲基戊基、1，3，4-三甲基戊基、2，2，3，三甲基戊基、2，2，4-三甲基戊基、2，3，4-三甲基戊基、1，3，3-三甲基戊基、2，3，3-三甲基戊基、3，3，4-三甲基戊基、1，4，4-三甲基戊基、2，4，4-三甲基戊基、3，4，4-三甲基戊基、1-乙基-1，2-二甲基丁基、1-乙基-1，3-二甲基丁基、1-乙基-2，3-二甲基丁基、2-乙基-1，1-二甲基丁基、2-乙基-1，2-二甲基丁基、2-乙基-1，3-二甲基丁基、2-乙基-2，3-二甲基丁基等总碳原子数3以上10以下的支链烷基；及

环戊基、环己基、甲基环戊基、甲氧基环戊基、甲氧基环己基、甲基环己基、1，2-二甲基环己基、1，3-二甲基环己基、1，4-二甲基环己基、乙基环己基等总碳原子数5以上10以下的饱和环状烷基。

作为取代或无取代的芳基的具体例，可以举出：

苯基、萘基、蒽基、环戊二烯基等总碳原子数20以下的芳香族烃；

2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、己基苯基、环己基苯基、辛基苯基、2-甲基-1-萘基、3-甲基-1-萘基、4-甲基-1-萘基、5-甲基-1-萘基、6-甲基-1-萘基、7-甲基-1-萘基、8-甲基-1-萘基、1-甲基-2-萘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-2-萘基、5-甲基-2-萘基、6-甲基-2-萘基、7-甲基-2-萘基、8-甲基-2-萘基、2-乙基-1-萘基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、3，6-二甲基苯基、2，3，4-三甲基苯基、2，3，5-三甲基苯基、2，3，6-三甲基苯基、2，4，5-三甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、3，4，5-三甲基苯基等总碳原子数20以下的烷基取代芳基；

2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、丙氧基苯基、丁氧基苯基、己氧基苯基、环己氧基苯基、辛氧基苯基、2-甲氧基-1-萘基、3-甲氧基-1-萘基、4-甲氧基-1-萘基、5-甲氧基-1-萘基、6-甲氧基-1-萘基、7-甲氧基-1-萘基、8-甲氧基-1-萘基、1-甲氧基-2-萘基、3-甲氧基-2-萘基、4-甲氧基-2-萘基、5-甲氧基-2-萘基、6-甲氧基-2-萘基、7-甲氧基-2-萘基、8-甲氧基-2-萘基、2-乙氧基-1-萘基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的单烷氧基芳基；

2，3-二甲氧基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2，5-二甲氧基苯基、2，6-二甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，5-二甲氧基苯基、3，6-二甲氧基苯基、4，5-二甲氧基-1-萘基、4，7-二甲氧基-1-萘基、4，8-二甲氧基-1-萘基、5，8-二甲氧基-1-萘基、5，8-二甲氧基-2-萘基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的二烷氧基芳基；

2，3，4-三甲氧基苯基、2，3，5-三甲氧基苯基、2，3，6-三甲氧基苯基、2，4，5-三甲氧基苯基、2，4，6-三甲氧基苯基、3，4，5-三甲氧基苯基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的三烷氧基芳基；及

氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、溴苯基、二溴苯基、碘苯基、氟苯基、氯萘基、溴萘基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基等被卤原子取代的总碳原子数20以下的芳基。

作为取代或无取代的芳烷基的具体例，可以举出苄基、苯乙基、苯基丙基、萘基乙基等总碳原子数12以下的芳烷基。另外，除此之外还可以举出侧链具有在取代或无取代的芳基的具体例中举出的芳基的甲基、乙基、丙基。

作为取代或无取代的烷氧基的具体例，可以举出：

甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基、异己氧基、2-乙基己氧基、3，5，5-三甲基己氧基、正庚基氧基、正辛氧基、正壬基氧基等总碳原子数1以上10以下的直链或支链的烷氧基；

环戊氧基、环己氧基等总碳原子数5以上10以下的环烷氧基；

甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、正丙氧基乙氧基、异丙氧基乙氧基、正丁氧基乙氧基、异丁氧基乙氧基、叔丁氧基乙氧基、正戊氧基乙氧基、异戊氧基乙氧基、正己氧基乙氧基、异己氧基乙氧基、正庚基氧基乙氧基等总碳原子数2以上10以下的烷氧基烷氧基；及

苄基氧基等芳烷氧基。

作为取代或无取代的烷基硫基的具体例，可以举出：

甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁基硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、正己硫基、异己硫基、2-乙基己基硫基、3，5，5-三甲基己基硫基、正庚硫基、正辛基硫基、正壬基硫基等总碳原子数1以上10以下的直链或支链的烷基硫基；

环戊基硫基、环己基硫基等总碳原子数5以上10以下的环烷基硫基；

甲氧基乙硫基、乙氧基乙硫基、正丙氧基乙硫基、异丙氧基乙硫基、正丁氧基乙硫基、异丁氧基乙硫基、叔丁氧基乙硫基、正戊氧基乙硫基、异戊氧基乙硫基、正己氧基乙硫基、异己氧基乙硫基、正庚基氧基乙硫基等总碳原子数2以上10以下的烷氧基烷基硫基；

苄基硫基等芳烷基硫基；及

甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、正丙硫基乙硫基、异丙硫基乙硫基、正丁硫基乙硫基、异丁硫基乙硫基、叔丁硫基乙硫基、正戊硫基乙硫基、异戊硫基乙硫基、正己硫基乙硫基、异己硫基乙硫基、正庚硫基乙硫基等总碳原子数2以上10以下的烷基硫基烷基硫基。

作为取代或无取代的芳氧基的具体例，可以举出：

苯氧基、萘氧基、蒽基氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、丙基苯氧基、丁基苯氧基、己基苯氧基、环己基苯氧基、辛基苯氧基、2-甲基-1-萘氧基、3-甲基-1-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-1-萘氧基、6-甲基-1-萘氧基、7-甲基-1-萘氧基、8-甲基-1-萘氧基、1-甲基-2-萘氧基、3-甲基-2-萘氧基、4-甲基-2-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、6-甲基-2-萘氧基、7-甲基-2-萘氧基、8-甲基-2-萘氧基、2-乙基-1-萘氧基、2，3-二甲基苯氧基、2，4-二甲基苯氧基、2，5-二甲基苯氧基、2，6-二甲基苯氧基、3，4-二甲基苯氧基、3，5-二甲基苯氧基、3，6-二甲基苯氧基、2，3，4-三甲基苯氧基、2，3，5-三甲基苯氧基、2，3，6-三甲基苯氧基、2，4，5-三甲基苯氧基、2，4，6-三甲基苯氧基、3，4，5-三甲基苯氧基等总碳原子数20以下的无取代或烷基取代芳氧基；

2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、己氧基苯氧基、环己氧基苯氧基、辛氧基苯氧基、2-甲氧基-1-萘氧基、3-甲氧基-1-萘氧基、4-甲氧基-1-萘氧基、5-甲氧基-1-萘氧基、6-甲氧基-1-萘氧基、7-甲氧基-1-萘氧基、8-甲氧基-1-萘氧基、1-甲氧基-2-萘氧基、3-甲氧基-2-萘氧基、4-甲氧基-2-萘氧基、5-甲氧基-2-萘氧基、6-甲氧基-2-萘氧基、7-甲氧基-2-萘氧基、8-甲氧基-2-萘氧基、2-乙氧基-1-萘氧基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的单烷氧基芳氧基；

2，3-二甲氧基苯氧基、2，4-二甲氧基苯氧基、2，5-二甲氧基苯氧基、2，6-二甲氧基苯氧基、3，4-二甲氧基苯氧基、3，5-二甲氧基苯氧基、3，6-二甲氧基苯氧基、4，5-二甲氧基-1-萘氧基、4，7-二甲氧基-1-萘氧基、4，8-二甲氧基-1-萘氧基、5，8-二甲氧基-1-萘氧基、5，8-二甲氧基-2-萘氧基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的二烷氧基芳氧基；

2，3，4-三甲氧基苯氧基、2，3，5-三甲氧基苯氧基、2，3，6-三甲氧基苯氧基、2，4，5-三甲氧基苯氧基、2，4，6-三甲氧基苯氧基、3，4，5-三甲氧基苯氧基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的三烷氧基芳氧基；及

氯苯氧基、二氯苯氧基、三氯苯氧基、溴苯氧基、二溴苯氧基、碘苯氧基、氟苯氧基、氯萘氧基、溴萘氧基、二氟苯氧基、三氟苯氧基、四氟苯氧基、五氟苯氧基等卤原子取代的总碳原子数20以下的芳氧基。

作为取代或无取代的芳基硫基的具体例，可以举出：

苯硫基、萘硫基、蒽硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-乙基苯硫基、丙基苯硫基、丁基苯硫基、己基苯硫基、环己基苯硫基、辛基苯硫基、2-甲基-1-萘硫基、3-甲基-1-萘硫基、4-甲基-1-萘硫基、5-甲基-1-萘硫基、6-甲基-1-萘硫基、7-甲基-1-萘硫基、8-甲基-1-萘硫基、1-甲基-2-萘硫基、3-甲基-2-萘硫基、4-甲基-2-萘硫基、5-甲基-2-萘硫基、6-甲基-2-萘硫基、7-甲基-2-萘硫基、8-甲基-2-萘硫基、2-乙基-1-萘硫基、2，3-二甲基苯硫基、2，4-二甲基苯硫基、2，5-二甲基苯硫基、2，6-二甲基苯硫基、3，4-二甲基苯硫基、3，5-二甲基苯硫基、3，6-二甲基苯硫基、2，3，4-三甲基苯硫基、2，3，5-三甲基苯硫基、2，3，6-三甲基苯硫基、2，4，5-三甲基苯硫基、2，4，6-三甲基苯硫基、3，4，5-三甲基苯硫基等总碳原子数20以下的无取代或烷基取代芳基硫基；

2-甲氧基苯硫基、3-甲氧基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、2-乙氧基苯硫基、丙氧基苯硫基、丁氧基苯硫基、己氧基苯硫基、环己氧基苯硫基、辛氧基苯硫基、2-甲氧基-1-萘硫基、3-甲氧基-1-萘硫基、4-甲氧基-1-萘硫基、5-甲氧基-1-萘硫基、6-甲氧基-1-萘硫基、7-甲氧基-1-萘硫基、8-甲氧基-1-萘硫基、1-甲氧基-2-萘硫基、3-甲氧基-2-萘硫基、4-甲氧基-2-萘硫基、5-甲氧基-2-萘硫基、6-甲氧基-2-萘硫基、7-甲氧基-2-萘硫基、8-甲氧基-2-萘硫基、2-乙氧基-1-萘硫基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的单烷氧基芳基硫基；

2，3-二甲氧基苯硫基、2，4-二甲氧基苯硫基、2，5-二甲氧基苯硫基、2，6-二甲氧基苯硫基、3，4-二甲氧基苯硫基、3，5-二甲氧基苯硫基、3，6-二甲氧基苯硫基、4，5-二甲氧基-1-萘硫基、4，7-二甲氧基-1-萘硫基、4，8-二甲氧基-1-萘硫基、5，8-二甲氧基-1-萘硫基、5，8-二甲氧基-2-萘硫基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的二烷氧基芳基硫基；

2，3，4-三甲氧基苯硫基、2，3，5-三甲氧基苯硫基、2，3，6-三甲氧基苯硫基、2，4，5-三甲氧基苯硫基、2，4，6-三甲氧基苯硫基、3，4，5-三甲氧基苯硫基等被碳原子数10以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数20以下的三烷氧基芳基硫基；及

氯苯硫基、二氯苯硫基、三氯苯硫基、溴苯硫基、二溴苯硫基、碘苯硫基、氟苯硫基、氯萘硫基、溴萘硫基、二氟苯硫基、三氟苯硫基、四氟苯硫基、五氟苯硫基等被卤原子取代的总碳原子数20以下的芳基硫基等。Y并不限定于这些基团。

上述Y中，优选例如下所示。

作为优选例，例如可以举出氢原子。

另外，Y的优选例中，作为卤原子，可以举出氯原子、溴原子、碘原子。

作为取代或无取代的烷基，可以举出：

甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基等总碳原子数1以上6以下的直链烷基；

异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、仲戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、叔丁基、叔戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基等总碳原子数3以上6以下的支链烷基；

及环戊基、环己基等总碳原子数5或6的饱和环状烷基。

作为取代或无取代的芳基，可以举出：

苯基、萘基、环戊二烯基等总碳原子数12以下的芳香族烃；

2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、3，6-二甲基苯基、2，3，4-三甲基苯基、2，3，5-三甲基苯基、2，3，6-三甲基苯基、2，4，5-三甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、3，4，5-三甲基苯基等总碳原子数12以下的烷基取代芳基；

2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、丙氧基苯基、丁氧基苯基等被碳原子数6以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数12以下的单烷氧基芳基；

2，3-二甲氧基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2，5-二甲氧基苯基、2，6-二甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，5-二甲氧基苯基、3，6-二甲氧基苯基等被碳原子数6以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数12以下的二烷氧基芳基；及

氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、溴苯基、二溴苯基、碘苯基、氟苯基、氯萘基、溴萘基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基等被卤原子取代的总碳原子数12以下的芳基。

作为取代或无取代的芳烷基，可以举出苄基、苯乙基、苯基丙基等总碳原子数12以下的芳烷基。

作为取代或无取代的烷氧基，可以举出：

甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基、异己氧基等总碳原子数1以上6以下的直链或支链的烷氧基；

环戊氧基、环己氧基等总碳原子数5或6的环烷氧基；及

甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、正丙氧基乙氧基、异丙氧基乙氧基、正丁氧基乙氧基、异丁氧基乙氧基、叔丁氧基乙氧基等总碳原子数2以上6以下的烷氧基烷氧基。

作为取代或无取代的烷基硫基，可以举出：

甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁基硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、正己硫基、异己硫基等总碳原子数1以上6以下的直链或支链的烷基硫基；

环戊硫基、环己硫基等总碳原子数5或6的环烷基硫基；

甲氧基乙硫基、乙氧基乙硫基、正丙氧基乙硫基、异丙氧基乙硫基、正丁氧基乙硫基、异丁氧基乙硫基、叔丁氧基乙硫基等总碳原子数2以上6以下的烷氧基烷基硫基；及

甲硫基乙硫基、乙硫基乙硫基、正丙硫基乙硫基、异丙硫基乙硫基、正丁硫基乙硫基、异丁硫基乙硫基、叔丁硫基乙硫基等总碳原子数2以上6以下的烷基硫基烷基硫基。

作为取代或无取代的芳氧基，可以举出：

苯氧基、萘氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、丙基苯氧基、丁基苯氧基、己基苯氧基、环己基苯氧基、2，4-二甲基苯氧基、2，5-二甲基苯氧基、2，6-二甲基苯氧基、3，4-二甲基苯氧基、3，5-二甲基苯氧基、3，6-二甲基苯氧基、2，3，4-三甲基苯氧基、2，3，5-三甲基苯氧基、2，3，6-三甲基苯氧基、2，4，5-三甲基苯氧基、2，4，6-三甲基苯氧基、3，4，5-三甲基苯氧基等总碳原子数12以下的无取代或烷基取代芳氧基；

2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、己氧基苯氧基、环己氧基苯氧基等被碳原子数6以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数12以下的单烷氧基芳氧基；

2，3-二甲氧基苯氧基、2，4-二甲氧基苯氧基、2，5-二甲氧基苯氧基、2，6-二甲氧基苯氧基、3，4-二甲氧基苯氧基、3，5-二甲氧基苯氧基、3，6-二甲氧基苯氧基等被碳原子数6以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数12以下的二烷氧基芳氧基；及

氯苯氧基、二氯苯氧基、三氯苯氧基、溴苯氧基、二溴苯氧基、碘苯氧基、氟苯氧基、氯萘氧基、溴萘氧基、二氟苯氧基、三氟苯氧基、四氟苯氧基、五氟苯氧基等被卤原子取代的总碳原子数12以下的芳氧基。

作为取代或无取代的芳基硫基，可以举出：

苯硫基、萘硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-乙基苯硫基、丙基苯硫基、丁基苯硫基、己基苯硫基、环己基苯硫基、2，4-二甲基苯硫基、2，5-二甲基苯硫基、2，6-二甲基苯硫基、3，4-二甲基苯硫基、3，5-二甲基苯硫基、3，6-二甲基苯硫基、2，3，4-三甲基苯硫基、2，3，5-三甲基苯硫基、2，3，6-三甲基苯硫基、2，4，5-三甲基苯硫基、2，4，6-三甲基苯硫基、3，4，5-三甲基苯硫基等总碳原子数12以下的无取代或烷基取代的芳基硫基；

2-甲氧基苯硫基、3-甲氧基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、2-乙氧基苯硫基、丙氧基苯硫基、丁氧基苯硫基、己氧基苯硫基、环己氧基苯硫基等被碳原子数6以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数12以下的单烷氧基芳基硫基；

2，3-二甲氧基苯硫基、2，4-二甲氧基苯硫基、2，5-二甲氧基苯硫基、2，6-二甲氧基苯硫基、3，4-二甲氧基苯硫基、3，5-二甲氧基苯硫基、3，6-二甲氧基苯硫基、4，5-二甲氧基-1-萘硫基、4，7-二甲氧基-1-萘硫基、4，8-二甲氧基-1-萘硫基、5，8-二甲氧基-1-萘硫基、5，8-二甲氧基-2-萘硫基等被碳原子数6以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数12以下的二烷氧基芳基硫基；

氯苯硫基、二氯苯硫基、三氯苯硫基、溴苯硫基、二溴苯硫基、碘苯硫基、氟苯硫基、氯萘硫基、溴萘硫基、二氟苯硫基、三氟苯硫基、四氟苯硫基、五氟苯硫基等被卤原子取代的总碳原子数12以下的芳基硫基。

Y的更优选例如下所示。

作为Y的更优选例，例如可以举出氢原子。

另外，作为卤原子，可以举出氯原子及溴原子。

作为取代或无取代的烷基，可以举出甲基、乙基、异丙基等总碳原子数1以上3以下的直链或支链烷基。

作为取代或无取代的芳基，可以举出：

苯基、萘基、环戊二烯基等总碳原子数12以下的芳香族烃；

2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、丙基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、3，6-二甲基苯基等总碳原子数9以下的烷基取代芳基；

2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、丙氧基苯基等被碳原子数3以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数9以下的单烷氧基芳基；及

氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、溴苯基、二溴苯基、氯萘基、溴萘基等被卤原子取代的总碳原子数12以下的芳基。

作为取代或无取代的芳烷基，可以举出苄基、苯乙基、苯基丙基等总碳原子数9以下的芳烷基。

作为取代或无取代的烷氧基，可以举出：

甲氧基、乙氧基、异丙氧基等总碳原子数1以上3以下的直链或支链的烷氧基；及

环戊氧基、环己氧基等总碳原子数5或6的环烷氧基。

作为取代或无取代的烷基硫基，可以举出：

甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基等总碳原子数1以上3以下的直链或支链的烷基硫基；

环戊基硫基、环己基硫基等总碳原子数5或6的环烷基硫基；及

作为取代或无取代的芳氧基，可以举出：

苯氧基、萘氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、丙基苯氧基、2，4-二甲基苯氧基、2，5-二甲基苯氧基、2，6-二甲基苯氧基、3，4-二甲基苯氧基、3，5-二甲基苯氧基、3，6-二甲基苯氧基等总碳原子数9以下的无取代或烷基取代芳氧基；

2-甲氧基苯氧基、3-甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、2-乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基等被碳原子数3以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数9以下的单烷氧基芳氧基；及

氯苯氧基、二氯苯氧基、三氯苯氧基、溴苯氧基、二溴苯氧基、氯萘氧基、溴萘氧基等被卤原子取代的总碳原子数12以下的芳氧基。

作为取代或无取代的芳基硫基，可以举出：

苯硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-乙基苯硫基、丙基苯硫基、2，4-二甲基苯硫基、2，5-二甲基苯硫基、2，6-二甲基苯硫基、3，4-二甲基苯硫基、3，5-二甲基苯硫基、3，6-二甲基苯硫基等总碳原子数9以下的无取代或烷基取代芳基硫基；

2-甲氧基苯硫基、3-甲氧基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、2-乙氧基苯硫基、丙氧基苯硫基等被碳原子数3以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数9以下的单烷氧基芳基硫基；及

氯苯硫基、二氯苯硫基、三氯苯硫基、溴苯硫基、二溴苯硫基、氯萘硫基、溴萘硫基等被卤原子取代的总碳原子数12以下的芳基硫基。

Y不形成环时，作为Y，更具体地可以举出：

甲基、乙基、丙基、异丙基等碳原子数1以上3以下的烷基；

甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基等含有与Sb原子直接键合的硫原子的总碳原子数1以上3以下的直链或支链的烷基硫基；及

2-(3-硫杂环丁基硫基)乙硫基等硫杂环丁基硫基烷基硫基。

需要说明的是，Y为硫杂环丁基硫基烷基硫基时，Y是与上述通式(1)中与Sb键合的[]内的基团不同的基团。作为具有这种Y的化合物，例如可以举出(3-硫杂环丁基硫基)双[2-(3-硫杂环丁基硫基)乙硫基]锑(III)。另外，Y为硫杂环丁基硫基烷基硫基时，即使在上述通式(120)及(110)中，是与M键合的[]内的基团不同的基团。

Y为烷基时，在上述通式(1)中，Y优选为甲基。

另外，Y为烷基，n-p为2以上的整数时，Y也可以相互键合，通过Sb原子形成环状结构。即，多个Y可以键合形成含有Sb原子的环。

形成环时，作为形成环的烷基链，可以举出亚甲基、乙撑、亚丙基，即碳原子数1以上3以下的亚烷基。形成环的烷基链，优选为乙撑。需要说明的是，含有Sb原子的环，具体而言为4元环至6元环，作为构成环的原子，除Sb及C(碳)之外，如下所述例如也可以含有S。

另外，Y是含有与Sb原子直接键合的硫原子的硫基烷基时，作为上述通式(1)表示的化合物的例子，可以举出下述通式(6)表示的化合物。

(上述通式(6)中，X₁及n分别与上述通式(1)中的X₁及n相同。p为2以上(n-1)以下的整数。

n-p为1时，R₂表示可以具有取代基的碳原子数1以上3以下的直链状或具有支链的烷基。

n-p为2以上时，多个R₂分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1以上3以下的直链状或具有支链的烷基或单键。另外，多个R₂可以相互键合形成含有Sb原子的环，此时，形成环的烷基链的碳原子数为1以上3以下，在构成环的部分不含硫原子。)

从使树脂的折射率提高的观点考虑，在上述通式(6)中也优选X₁为硫原子。此时，上述通式(6)成为下述通式(7)。

(上述通式(7)中，p、n及R₂分别与上述通式(6)中的p、n及R₂相同。)

上述通式(6)及(7)中，n为Sb原子的价数。另外，上述通式(6)及(7)中，p为(Sb原子的价数-1)以下的正整数。即，p为2以上(n-1)以下的整数。

上述通式(6)及(7)中，R₂表示可以具有取代基的碳原子数1以上3以下的直链状或具有支链的烷基。

n-p为2以上时，R₂分别独立地表示可以具有取代基的碳原子数1以上3以下的直链状或具有支链的烷基。多个R₂可以为相同的基团，也可以全部或部分为不同的基团。另外，多个R₂可以相互键合形成含有原子团-S-Sb-S-的环。此时，形成环的烷基链的碳原子数为1以上3以下，硫原子是只与Sb原子直接键合的原子。即，R₂中，在构成环的部分不包含硫原子。

在上述通式(6)及(7)表示的化合物中，作为优选例之一，可以举出以下形式。即，R₂不形成环时，作为R₂，具体而言可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基，即碳原子数1以上3以下的烷基。

另外，作为上述通式(6)及(7)表示的化合物的其它优选例，可以举出：n-p＝2，两个-S-R₂基和与S相邻的Sb原子一同形成含有原子团-S-Sb-S-的环，形成环的烷基链为亚甲基、乙撑、亚丙基、即碳原子数1以上3以下的亚烷基。含有Sb原子的环，具体而言为4元环至6元环。需要说明的是，具体而言，含有Sb原子的环为4元环时两个R₂中的一个为单键。

更具体而言，在不形成环时，R₂为甲基，另外形成环时，形成环的烷基链为乙撑。

接下来，对于上述通式(100)中r＝2的情况，围绕着与r＝1的情况不同之处进行说明。在下述中没有特别说明的基团或符号，参照r＝1时的通式(1)，与上述情况相同。

r＝2时，n-p-q＝1或2，Y为两端分别不同的与Sb原子键合的2价基团。

Y优选为有机基团，作为其具体例，可以举出作为R₁例举的2价有机基团。另外，除此之外，作为Y可以举出-S-R₃-S-基团。上述基团中，R₃为亚甲基或碳原子数2以上5以下的亚烷基。需要说明的是，r＝2且n-p-q＝2时，2个Y可以为相同的基团，也可以为不同的基团。另外，r＝2且n-p-q＝2时，可以与2个Sb原子一同形成环。

r＝2时，上述通式(100)中，T表示无机或有机基团。r＝2且q＝2时，多个T分别独立地表示无机或有机基团。多个T可以为相同的基团，也可以为不同的基团。

T优选为有机基团，作为其具体例，可以举出r＝1时作为Y例举的1价基团。

需要说明的是，在r＝2的情况下，也优选m＝0。此时，上述通式(100)如下述通式(101)所示。

(上述通式(101)中，X₁、Y、T、n、p、q及r分别与上述通式(100)中的X₁、Y、T、n、p、q及r相同。)

另外，在r＝2的情况下，也进一步优选m＝0、X₁为硫原子。此时，上述通式(100)如下述通式(102)所示。

(上述通式(102)中，Y、T、n、p、q及r分别与上述通式(100)中的Y、T、n、p、q及r相同。)

作为上述通式(100)表示的化合物的具体例，可以举出以下化合物。

首先，除上述通式(100)中举出的r＝1时上述式(4)及(5)表示的化合物之外，还可以举出以下化合物。

n＝5

n＝3

另外，r＝2时，可以举出以下化合物。

n＝3

以上，以M为Sb原子的情况为例进行说明，上述通式(110)及(120)中，各取代基等也按照M为Sb原子的情况进行选择。

另外，上述通式(101)及(102)与上述通式(110)对应，可以如下所示地进行通式化。

作为上述通式(111)表示的化合物，例如可以举出以下化合物。

r＝1 n-p＝0 n-p＞0，q＞0 n-p＞0，q＝0

n＝2

n＝3

n＝4

n＝5

r＝2

需要说明的是，上述通式(110)～(112)及(120)中，金属原子M的价数n具体而言为2以上5以下。

n＝2时，作为金属原子M的例子，例如可以举出Ti(钛)。

n＝3时，作为M的例子，可以举出Ti、Ta(钽)、Sb(锑)及Bi(铋)，优选为Sb及Bi。

n＝4时，作为M的例子可以举出Ti、Zr(锆)及Ta，优选为Ti及Zr。

另外，n＝5时，作为M的例子，可以举出Ta及Sb。

n＝2～5时，作为本发明中的金属硫杂环丁烷化合物的具体例，可以举出以下化合物。

r＝1

n-p＝0 n-p＞0，q＝0

n＝2

n＝3

n＝4

n＝5

r＝2

n-p＞0，q＝0

n＝2

n＝3

需要说明的是，作为本发明中的金属硫杂环丁烷化合物的其它形式，也有配体配位在金属原子M上的形式。即，上述通式(110)及(120)表示的金属硫杂环丁烷化合物，也可以进一步包含通过配位键与金属原子键合的配位性化合物。

配位性化合物在分子内含有1个以上的配位在金属上的配位性官能团。另外，配位性化合物，例如只要是配位在上述通式(110)或(120)表示的化合物上的化合物，则可以使用具有任意结构的化合物，但优选为利用氮、氧、磷、硫原子等杂原子配位在金属上的化合物。

作为利用氮原子配位的配体的具体的化合物例，可以举出氨、甲基胺、乙基胺、丙基胺、异丙基胺、二甲基胺、二乙基胺、二丙基胺、二异丙基胺、三甲基胺、三乙基胺、乙撑二胺、丙邻二胺、二甲基乙撑二胺、四甲基乙撑二胺、肼、甲基肼、二甲基肼、苯胺、苯基肼、邻苯二胺、羟胺、半胱胺、氨基乙醇、甘氨酸等氨及胺化合物；

吡啶、2，2’-联吡啶、1，10-菲咯啉等吡啶化合物；

哒嗪、嘧啶、嘌呤、吡嗪、1，8-二氮杂萘、吡唑、咪唑等氮杂环化合物；

二甲基甲酰胺、二甲基咪唑烷酮(dimethylimidazolidinone)等酰胺化合物；

乙腈、丙腈等腈化合物等。

作为利用磷原子配位的配体的具体的化合物例，可以举出三苯基膦、三甲基膦、三乙基膦、1，2-双(二甲基膦基)乙烷、双(二甲基膦基)甲烷等膦化合物等。

作为利用氧原子配位的配体的具体的化合物例，可以举出：

水、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、乙二醇、丙二醇、1，3-丙烷二醇等水及醇化合物；

四氢呋喃、1，4-二氧杂环己烷、二甲氧基乙烷、乙二醇单甲基醚等醚化合物；

丙酮、甲基乙基酮等酮化合物；乙酸乙酯、乙酸甲酯、甲酸甲酯、甲酸乙酯等酯化合物；

二甲基亚砜、环丁砜等亚砜化合物及砜化合物等。

作为利用硫原子配位的配体的具体的化合物例，可以举出二甲基硫醚、二乙基硫醚、四氢噻吩等硫醚化合物等，但并不只限定于举出的化合物。

上述例举的配位性化合物中，优选举出氨、乙撑二胺、四甲基乙撑二胺、羟胺等氨及胺化合物；

吡啶、2，2’-联吡啶等吡啶化合物；

四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚化合物等。

更优选为氨及乙撑二胺。

接下来，对上述通式(120)中M为Bi的例子进行说明。此时，本发明的硫杂环丁烷化合物是分子内含有硫杂环丁烷基及Bi原子的化合物，具体而言，如下述通式(201)所示。

r为2以上的整数时，多个Y分别独立地表示无机或有机(残)基团。另外，多个Y也可以相互键合形成含有Bi原子的环。)

上述通式(201)中，X₁为硫原子或氧原子。从使聚合包含上述通式(201)表示的硫杂环丁烷化合物的聚合性组合物得到的树脂的折射率进一步提高的观点考虑，优选X₁为硫原子。

上述通式(201)中，p为Bi的价数以下的正整数，Bi的价数为3或5。即，p为1以上5以下的整数。

另外，q为0以上2以下的整数，更具体而言为0或1。需要说明的是，q＝2时，2个Z可以相同，也可以不同。

r为0以上4以下的整数。

p+r+2q为Bi的价数，即5或3。从增加与用作下述聚合性组合物中的聚合性化合物时的聚合有关的官能团数的观点考虑，优选p+r+2q为5。

另外，上述通式(201)中，具体而言为p＝3，更具体而言X₁为硫原子，p＝3、q＝0、r＝0。此时，上述通式(201)表示的化合物成为下述式表示的化合物。

上述通式(201)中，Y分别独立地表示无机或有机基团。以下，说明Y的具体例。

首先，r＝1时，Y表示无机或有机基团。另外，r为2以上的整数时，多个Y分别独立地表示无机或有机基团。多个Y可以为相同的基团，也可以全部或部分为不同的基团。另外，多个Y也可以相互键合形成含有Bi原子的环。

Y没有特殊的限制，例如可以举出氢原子、卤原子、羟基、硫醇基、取代或无取代的烷基、取代或无取代的芳基、取代或无取代的芳烷基、取代或无取代的烷氧基、取代或无取代的烷基硫基、取代或无取代的芳氧基、取代或无取代的芳基硫基。

关于其中的卤原子、取代或无取代的烷基、取代或无取代的芳基、取代或无取代的芳烷基、取代或无取代的烷氧基(烷基氧基)基、取代或无取代的烷基硫基、取代或无取代的芳氧基、取代或无取代的芳基硫基，以下进行说明。

作为取代或无取代的烷基的具体例，可以举出：

异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、仲戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-正丙基丁基、1-异丙基丁基、1-异丙基-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-正丙基戊基、1-异丙基戊基、2-异丙基戊基、1-正丁基丁基、1-异丁基丁基、1-仲丁基丁基、1-叔丁基丁基、2-叔丁基丁基、叔丁基、叔戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1，1-二甲基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1，4-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、2，3-二甲基戊基、2，4-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、3，4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1，1-二甲基己基、1，2-二甲基己基、1，3-二甲基己基、1，4-二甲基己基、1，5-二甲基己基、2，2-二甲基己基、2，3-二甲基己基、2，4-二甲基己基、2，5-二甲基己基、3，3-二甲基己基、3，4-二甲基己基、3，5-二甲基己基、4，4-二甲基己基、4，5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-正丙基-1-甲基丁基、1-正丙基-2-甲基丁基、1-正丙基-3-甲基丁基、1-异丙基-1-甲基丁基、1-异丙基-2-甲基丁基、1-异丙基-3-甲基丁基、1，1-二乙基丁基、1，2-二乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1，1，2-三甲基丁基、1，1，3-三甲基丁基、1，2，3-三甲基丁基、1，2，2-三甲基丁基、1，3，3-三甲基丁基、2，3，3-三甲基丁基、1，1，2-三甲基戊基、1，1，3-三甲基戊基、1，1，4-三甲基戊基、1，2，2-三甲基戊基、1，2，3-三甲基戊基、1，2，4-三甲基戊基、1，3，4-三甲基戊基、2，2，3-三甲基戊基、2，2，4-三甲基戊基、2，3，4-三甲基戊基、1，3，3-三甲基戊基、2，3，3-三甲基戊基、3，3，4-三甲基戊基、1，4，4-三甲基戊基、2，4，4-三甲基戊基、3，4，4-三甲基戊基、1-乙基-1，2-二甲基丁基、1-乙基-1，3-二甲基丁基、1-乙基-2，3-二甲基丁基、2-乙基-1，1-二甲基丁基、2-乙基-1，2-二甲基丁基、2-乙基-1，3-二甲基丁基、2-乙基-2，3-二甲基丁基等总碳原子数3以上10以下的支链烷基；及

作为取代或无取代的芳基的具体例，可以举出：

作为取代或无取代的芳烷基的具体例，可以举出苄基、苯乙基、苯基丙基、萘基乙基、另外，于侧链具有在取代或无取代的芳基的具体例中举出的芳基的甲基、乙基、丙基。

作为取代或无取代的烷氧基的具体例，可以举出：

环戊氧基、环己氧基等总碳原子数5以上10以下的环烷氧基；

甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、正丙氧基乙氧基、异丙氧基乙氧基、正丁氧基乙氧基、异丁氧基乙氧基、叔丁氧基乙氧基、正戊氧基乙氧基、异戊氧基乙氧基、正己氧基乙氧基、异己氧基乙氧基、正庚基氧基乙氧基等总碳原子数2以上10以下烷氧基烷氧基及苄基氧基等芳烷氧基。

作为取代或无取代的烷基硫基的具体例，可以举出：

苄基硫基等芳烷基硫基；及

作为取代或无取代的芳氧基的具体例，可以举出：

氯苯氧基、二氯苯氧基、三氯苯氧基、溴苯氧基、二溴苯氧基、碘苯氧基、氟苯氧基、氯萘氧基、溴萘氧基、二氟苯氧基、三氟苯氧基、四氟苯氧基、五氟苯氧基等被卤原子取代的总碳原子数20以下的芳氧基。

作为取代或无取代的芳基硫基的具体例，可以举出：

上述Y中的优选例如下所示。

作为优选例，例如可以举出氢原子。

作为取代或无取代的烷基，可以举出：

异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、仲戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、叔丁基、叔戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基等总碳原子数3以上6以下的支链烷基；及环戊基、环己基等总碳原子数5以上6以下的饱和环状烷基。

作为取代或无取代的芳基，可以举出：

苯基、萘基、环戊二烯基等总碳原子数12以下的芳香族烃；

作为取代或无取代的烷氧基，可以举出：

环戊氧基、环己氧基等总碳原子数5或6的环烷氧基；及

甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、正丙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、正丙氧基乙氧基、异丙氧基乙氧基、正丁氧基乙氧基、异丁氧基乙氧基、叔丁氧基乙氧基等总碳原子数2以上6以下烷氧基烷氧基。

作为取代或无取代的烷基硫基，可以举出：

环戊基硫基、环己基硫基等总碳原子数5或6的环烷基硫基；

作为取代或无取代的芳氧基，可以举出：

作为取代或无取代的芳基硫基，可以举出：

苯硫基、萘硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-乙基苯硫基、丙基苯硫基、丁基苯硫基、己基苯硫基、环己基苯硫基、2，4-二甲基苯硫基、2，5-二甲基苯硫基、2，6-二甲基苯硫基、3，4-二甲基苯硫基、3，5-二甲基苯硫基、3，6-二甲基苯硫基、2，3，4-三甲基苯硫基、2，3，5-三甲基苯硫基、2，3，6-三甲基苯硫基、2，4，5-三甲基苯硫基、2，4，6-三甲基苯硫基、3，4，5-三甲基苯硫基等总碳原子数12以下的无取代或烷基取代芳基硫基；

Y的更优选例如下所示。

作为Y的优选例，例如可以举出氢原子。

另外，作为卤原子，可以举出氯原子及溴原子。

作为取代或无取代的芳基，可以举出：苯基、萘基、环戊二烯基等总碳原子数12以下的芳香族烃；

氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、溴苯基、二溴苯基、氯萘基、溴萘基等卤原子取代的总碳原子数12以下的芳基。

作为取代或无取代的烷氧基，可以举出：

环戊氧基、环己氧基等总碳原子数5或6的环烷氧基。

作为取代或无取代的烷基硫基，可以举出：

作为取代或无取代的芳氧基，可以举出：

氯苯氧基、二氯苯氧基、三氯苯氧基、溴苯氧基、二溴苯氧基、氯萘氧基、溴萘氧基等卤原子取代的总碳原子数12以下的芳氧基。

作为取代或无取代的芳基硫基，可以举出苯硫基、2-甲基苯硫基、3-甲基苯硫基、4-甲基苯硫基、2-乙基苯硫基、丙基苯硫基、2，4-二甲基苯硫基、2，5-二甲基苯硫基、2，6-二甲基苯硫基、3，4-二甲基苯硫基、3，5-二甲基苯硫基、3，6-二甲基苯硫基等总碳原子数9以下的无取代或烷基取代芳基硫基；

2-甲氧基苯硫基、3-甲氧基苯硫基、4-甲氧基苯硫基、2-乙氧基苯硫基、丙氧基苯硫基等碳原子数3以下的取代或无取代的烷氧基取代的总碳原子数9以下的单烷氧基芳基硫基；及

Y不形成环时，作为Y，具体而言可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基，即碳原子数1以上3以下的烷基。

另外，形成环时，作为形成环的烷基链，可以举出亚甲基、乙撑、亚丙基，即碳原子数1以上3以下的亚烷基。含有Bi的环具体为4元环至6元环。

更具体而言，不形成环时，Y为甲基，另外，形成环时，形成环的烷基链为乙撑。

以下说明Z。Z为氧原子或硫原子。需要说明的是，q＝2时，两个Z分别独立地为氧原子或硫原子。

例如q＝1时，更具体而言Z为氧原子。

其中，Bi为3价时，上述通式(201)表示的化合物成为如下所示的化合物。

另外，Bi为5价时，上述通式(201)表示的化合物成为如下所示的化合物。

接下来，以上述通式(100)及通式(201)表示的金属硫杂环丁烷化合物的制造方法为例说明本发明中的金属硫杂环丁烷化合物的制造方法。

首先，对上述通式(100)中r＝1的情况进行说明。此时，上述通式(100)成为上述通式(1)。

上述通式(1)表示的金属硫杂环丁烷化合物，代表性地可以通过下述通式(8)表示的含有Sb原子的卤化物和下述通式(9)表示的具有硫杂环丁烷基的羟基化合物或硫醇化合物反应进行制造。

(上述通式(8)中，n、p及Y分别与上述通式(1)中的n、p及Y相同，W表示卤原子。)

(上述通式(9)中，X₁、X₂、R₁及m分别与上述通式(1)中的X₁、X₂、R₁及m相同。)

另外，上述通式(6)表示的化合物，也可以按照上述通式(1)表示的化合物的制造方法进行制造。

例如，可以通过下述通式(10)表示的卤化物和上述通式(9)表示的具有硫杂环丁烷基的羟基化合物或硫醇化合物反应进行制造。

(上述通式(10)中，p、n及R₂分别与上述通式(6)中的p、n及R₂相同，W表示卤原子。)

另外，也可以将上述通式(10)中n＝p的卤化物、上述通式(9)表示的具有硫杂环丁烷基的羟基化合物或硫醇化合物和下述通式(11)表示的硫醇化合物一次性混合，使其同时反应，进行制造。

R₂-SH(11)

(上述通式(11)中，R₂与上述通式(6)中的R₂相同。)

另外，也可使上述通式(10)中n＝p的卤化物和上述通式(9)表示的具有硫杂环丁烷基的羟基化合物或硫醇化合物预先反应，将所得的化合物与上述通式(11)表示的硫醇化合物反应，由此进行制造。

需要说明的是，上述通式(1)表示的金属硫杂环丁烷化合物也可以通过使用金属卤化物的方法之外的方法进行制造。例如，使用金属氧化物或金属酰胺化物为原料，与上述通式(9)表示的化合物反应，由此也可以制造上述通式(1)表示的金属硫杂环丁烷化合物。

上述通式(8)、(10)及(11)表示的化合物可以作为工业用原料或研究用试剂获得。

另外，上述通式(9)表示的化合物为公知化合物，例如，可以按照专利文献2(特开2003-327583号公报)所述的方法进行制造。

上述通式(8)表示的含有Sb的卤化物和上述通式(9)表示的具有硫杂环丁烷基的羟基化合物或硫醇化合物的反应，可以在无溶剂下进行，或者也可以在对反应为惰性的溶剂的存在下进行。

作为上述溶剂，只要是对反应惰性的溶剂即可，没有特殊的限定，可以举出：

石油醚、己烷、苯、甲苯、二甲苯、

等烃类溶剂；

乙醚、四氢呋喃、二甘醇二甲基醚等醚类溶剂；

丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类溶剂；

乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯类溶剂；

二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等含氯类溶剂；

N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基咪唑烷酮、二甲基亚砜等非质子性极性溶剂；

四氢噻吩、噻吩、环丁砜、硫杂丁环、二乙基硫醚、二正丙基硫醚、二叔丁基硫醚、3-巯基硫杂环丁烷、双(2-巯基乙基)硫醚等含硫类溶剂；及

水等。

上述通式(8)表示的化合物和上述通式(9)表示的化合物的反应温度没有特殊的限定，通常为-78℃以上200℃以下的范围，优选为-78℃以上100℃以下。

另外，反应时间受反应温度的影响，但通常为数分钟至100小时。

在上述通式(8)表示的化合物和上述通式(9)表示的化合物的反应中，上述通式(8)表示的化合物和上述通式(9)表示的化合物的使用量没有特殊的限定，通常相对于上述通式(8)表示的化合物中所含的卤原子1摩尔，上述通式(9)表示的化合物的使用量为0.01摩尔以上100摩尔以下。优选为0.1摩尔以上50摩尔以下，更优选为0.5摩尔以上20摩尔以下。

实施上述通式(8)表示的化合物和上述通式(9)表示的化合物的反应时，为了高效地进行反应，优选使用碱性化合物作为生成的卤化氢的捕捉剂。

作为上述碱性化合物，例如可以举出：

氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢锂、氢氧化镁、氢氧化钙等无机碱；及

吡啶、三乙基胺、二甲基苯胺、二乙基苯胺、1，8-二氮杂双环[5，4，0]-7-十一碳烯等有机碱。

另外，上述通式(100)中r＝2的情况也可以按照r＝1时的上述方法得到。

另外，上述通式(120)中点线和实线表示的M-T之间的键为双键、n-p-q＝0、Z为氧原子、M为Sb的化合物，例如可以通过向上述通式(9)表示的化合物及水的混合液中添加氢氧化钠水溶液调成碱性后、添加氧氯化锑使其反应而得到。例如，合成(3-硫杂环丁基硫基)氧基锑(III)时，可以使用3-巯基硫杂环丁烷作为上述通式(9)表示的化合物。

以上，对金属原子M为Sb原子的情况为例进行了说明，但本发明中，含有其它金属原子的金属硫杂环丁烷化合物也可以按照上述方法进行制造。

另外，例如，M为Bi时也可以如下制造。以下，以上述通式(201)表示的硫杂环丁烷化合物的制造方法为例进行说明。

上述通式(201)表示的硫杂环丁烷化合物，代表性地可以通过下述通式(202)表示的Bi的卤化物和下述通式(203)表示的具有硫杂环丁烷基的羟基化合物或硫醇化合物反应进行制造。

(上述通式(202)中，p、q、r、Y及Z分别与上述通式(201)中的p、q、r、Y及Z相同，W表示卤原子。)

(上述通式(203)中，X₁与上述通式(201)中的X₁相同。)

上述通式(202)表示的化合物可以作为工业用原料或研究用试剂获得。

另外，上述通式(203)表示的化合物为公知化合物，例如，可以根据专利文献2(特开2003-327583号公报)所述的方法制造。

上述通式(202)表示的Bi的卤化物与上述通式(203)表示的具有硫杂环丁烷基的羟基化合物或硫醇化合物的反应，可以在无溶剂下进行、或者也可以在对反应惰性的溶剂的存在下进行。

作为上述溶剂，只要为对反应惰性的溶剂即可，没有特殊的限定，可以举出石油醚、己烷、苯、甲苯、二甲苯、等烃类溶剂；

乙醚、四氢呋喃、二甘醇二甲基醚等醚类溶剂；

丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类溶剂；

乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯类溶剂；

二氯甲烷、氯仿、氯苯、二氯苯等含氯类溶剂；

N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基咪唑烷酮、二甲基亚砜等非质子性极性溶剂；四氢噻吩、噻吩、环丁砜、硫杂丁环、二乙基硫醚、二正丙基硫醚、二叔丁基硫醚、3-巯基硫杂环丁烷、双(2-巯基乙基)硫醚等含硫类溶剂；及

水等。

上述通式(202)表示的化合物和上述通式(203)表示的化合物的反应温度，没有特殊的限制，通常为-78℃以上200℃以下的范围，优选为-78℃以上100℃以下。

另外，反应时间受反应温度的影响，通常为数分钟至100小时。

在上述通式(202)表示的化合物和上述通式(203)表示的化合物的反应中，上述通式(202)表示的化合物和上述通式(203)表示的化合物的使用量没有特殊的限定，通常相对于上述通式(202)表示的化合物中所含的卤原子1摩尔，上述通式(203)表示的化合物的使用量为0.01摩尔以上100摩尔以下。优选为0.1摩尔以上50摩尔以下，更优选为0.5摩尔以上20摩尔以下。

实施上述通式(202)表示的化合物和上述通式(203)表示的化合物的反应时，为了高效地进行反应，优选使用碱性化合物作为生成的卤化氢的捕捉剂。

作为上述碱性化合物，例如可以举出：

另外，上述通式(201)中q＝1、r＝0、Z为氧原子的化合物，例如可以通过向上述通式(203)表示的化合物及水的混合液中添加氢氧化钠水溶液调成碱性后、添加氧基氯化铋使其反应而得到。例如，合成(3-硫杂环丁基硫基)氧基铋(III)时，作为上述通式(203)表示的化合物可以使用3-巯基硫杂环丁烷。

以下说明本发明的聚合性组合物。

本发明的聚合性组合物含有本发明中的至少一种金属硫杂环丁烷化合物。此聚合性组合物，具体而言含有上述通式(120)表示的金属硫杂环丁烷化合物。较具体而言，本发明的聚合性组合物含有上述通式(110)或上述通式(201)表示的金属硫杂环丁烷化合物，更具体而言，含有上述通式(100)表示的金属硫杂环丁烷化合物。此聚合性组合物例如可以用作光学部件的材料。

以下，以本发明的聚合性组合物含有上述通式(110)或上述通式(201)表示的金属硫杂环丁烷化合物的情况为例进行说明。

本发明的聚合性组合物，作为上述通式(110)表示的金属硫杂环丁烷化合物，可以含有一种化合物也可以含有不同的多种化合物。例如，作为金属硫杂环丁烷化合物，可以含有金属原子M不同的多种化合物。

另外，本发明的聚合性组合物可以含有上述通式(110)表示的金属硫杂环丁烷化合物和其它金属硫杂环丁烷化合物。此时，聚合性组合物，作为本发明中的金属硫杂环丁烷化合物，优选含有上述通式(110)中M为Sb的化合物，另外，作为其它金属硫杂环丁烷化合物，优选含有上述通式(110)中M为Zn或Sn的化合物。

另外，如下所述，本发明的聚合性组合物可以含有金属原子M不同的多种化合物和分子结构中不含金属原子的硫杂环丁烷化合物(非金属硫杂环丁烷化合物)。

另外，本发明的聚合性组合物，作为上述通式(100)表示的金属硫杂环丁烷化合物，可以含有一种化合物，也可以含有不同的多种化合物。

另外，本发明的聚合性组合物，作为上述通式(201)表示的硫杂环丁烷化合物，可以含有一种化合物，也可以含有不同的多种化合物。

另外，上述通式(110)及上述通式(201)表示的金属硫杂环丁烷化合物均为聚合性化合物。因此，本发明的聚合性组合物中的聚合性化合物可以由上述通式(110)表示的金属硫杂环丁烷化合物构成。例如，本发明的聚合性组合物中的聚合性化合物可以由上述通式(100)表示的金属硫杂环丁烷化合物构成。另外，本发明的聚合性组合物中的聚合性化合物也可以由上述通式(201)表示的硫杂环丁烷化合物构成。

另外，本发明的聚合性组合物中的聚合性化合物含有上述通式(110)表示的金属硫杂环丁烷化合物时，除上述通式(110)表示的金属硫杂环丁烷化合物之外，也可以含有其它聚合性化合物。例如，本发明的聚合性组合物中的聚合性化合物，除上述通式(100)表示的金属硫杂环丁烷化合物之外，也可以含有其它聚合性化合物。

上述通式(100)表示的化合物在本发明的聚合性组合物中所含的聚合性化合物的总重量中所占的含量，没有特殊的限定，通常为10重量％以上，从高折射率化的观点考虑，优选为30重量％以上，更优选为50重量％以上，更优选为70重量％以上。

另外，上述通式(110)(例如，上述通式(100))表示的化合物之外的成分，通常成为降低使用聚合性组合物的树脂的折射率的主要原因，因此，从得到折射率高的树脂的观点考虑，优选使通式(110)(例如，上述通式(100))表示的化合物在聚合性化合物的总重量中所占的含量为50重量％以上。

另外，本发明的聚合性组合物中的聚合性化合物含有上述通式(201)表示的硫杂环丁烷化合物时，除上述通式(201)表示的硫杂环丁烷化合物之外，也可以含有其它聚合性化合物。

作为其它聚合性化合物，可以举出公知的各种聚合性单体或聚合性寡聚物，例如可以举出(甲基)丙烯酸酯化合物、乙烯基化合物、环氧化合物、环硫化合物、氧杂环丁烷化合物、硫杂环丁烷化合物等。

上述通式(201)表示的化合物在本发明的聚合性组合物中所含的聚合性化合物的总重量中所占的含量，没有特殊的限定，通常为10重量％以上，从高折射率化的观点考虑，优选为30重量％以上，更优选为50重量％以上，更优选为70重量％以上。

另外，通式(201)表示的化合物之外的成分，通常成为降低使用聚合性组合物的树脂的折射率的主要原因，因此从得到折射率高的树脂的观点考虑，优选使上述通式(201)表示的化合物在聚合性化合物的总重量中所占的含量为50重量％以上。

另外，本发明的聚合性组合物，其它聚合性化合物中可以含有硫醇化合物、环氧化合物、环硫化合物、本发明中的金属硫杂环丁烷化合物之外的硫杂环丁烷化合物中的至少一种。本发明中的金属硫杂环丁烷化合物之外的硫杂环丁烷化合物，具体而言为分子结构中不含金属原子的非金属硫杂环丁烷化合物、上述通式(120)中M为Bi、Sb、Ti、Zr及Ta之外的金属的化合物。

以下对于硫醇化合物、环氧化合物、环硫化合物及非金属硫杂环丁烷化合物分别举出具体例进行说明。需要说明的是，以下的说明中，本发明中的聚合性组合物的成分具有多个官能团时的官能团的优先顺序如下所述。

(i)硫醇基

(ii)环氧基

(iii)环硫基

(iv)硫杂环丁基

例如，以下对具有硫醇基和硫杂环丁基的化合物在硫醇化合物项中进行说明。

聚合性组合物如果为含有上述通式(110)(例如，上述通式(100))表示的化合物和硫醇化合物、环氧化合物、环硫化合物或硫杂环丁烷化合物的构成，则有时可以进一步提高得到的树脂的机械物性及色调。

首先，说明硫醇化合物。

聚合性组合物中使用的硫醇化合物，为分子内含有1个以上硫醇基(SH基)的化合物。

聚合性组合物含有上述通式(110)表示的化合物时，作为硫醇化合物，只要是例如与上述通式(110)(更具体而言上述通式(100))表示的化合物相溶的化合物，则可以使用具有任意结构的化合物。

另外，聚合性组合物含有上述通式(201)表示的化合物时，作为硫醇化合物，只要是与例如上述通式(201)表示的化合物相溶的化合物，则可以使用具有任意结构的化合物。

作为硫醇化合物，具体而言，作为1价的硫醇化合物，可以举出甲硫醇、乙硫醇、丙硫醇、丁硫醇、辛硫醇、十二烷硫醇、叔十二烷硫醇、十六烷硫醇、十八烷硫醇、环己基硫醇、苄硫醇、乙基苯硫酚、2-巯基甲基-1，3-二硫戊环、2-巯基甲基-1，4-二噻烷、1-巯基-2，3-环硫丙烷、1-巯基甲硫基-2，3-环硫丙烷、1-巯基乙硫基-2，3-环硫丙烷、3-巯基硫杂环丁烷、2-巯基硫杂环丁烷、3-巯基甲硫基硫杂环丁烷、2-巯基甲硫基硫杂环丁烷、3-巯基乙硫基硫杂环丁烷、2-巯基乙硫基硫杂环丁烷等脂肪族硫醇化合物、苯硫酚、巯基甲苯等芳香族硫醇化合物、以及2-巯基乙醇、3-巯基-1，2-丙烷二醇等除巯基之外还含有羟基的化合物。

另外，作为多元硫醇(多硫醇)化合物，可以举出：

1，1-甲二硫醇、1，2-乙二硫醇、1，1-丙二硫醇、1，2-丙二硫醇、1，3-丙二硫醇、2，2-丙二硫醇、1，6-己二硫醇、1，2，3-丙三硫醇、1，1-环己二硫醇、1，2-环己二硫醇、2，2-二甲基丙烷-1，3-二硫醇、3，4-二甲氧基丁烷-1，2-二硫醇、2-甲基环己烷-2，3-二硫醇、1，1-双(巯基甲基)环己烷、硫代苹果酸双(2-巯基乙基酯)、2，3-二巯基-1-丙醇(2-巯基乙酸酯)、2，3-二巯基-1-丙醇(3-巯基丙酸酯)、二甘醇双(2-巯基乙酸酯)、二甘醇双(3-巯基丙酸酯)、1，2-二巯基丙基甲基醚、2，3-二巯基丙基甲基醚、2，2-双(巯基甲基)-1，3-丙二硫醇、双(2-巯基乙基)醚、乙二醇双(2-巯基乙酸酯)、乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷双(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷双(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、四(巯基甲基)甲烷、1，1，1，1-四(巯基甲基)甲烷等脂肪族多硫醇化合物；

1，2-二巯基苯、1，3-二巯基苯、1，4-二巯基苯、1，2-双(巯基甲基)苯、1，3-双(巯基甲基)苯、1，4-双(巯基甲基)苯、1，2-双(巯基乙基)苯、1，3-双(巯基乙基)苯、1，4-双(巯基乙基)苯、1，2，3-三巯基苯、1，2，4-三巯基苯、1，3，5-三巯基苯、1，2，3-三(巯基甲基)苯、1，2，4-三(巯基甲基)苯、1，3，5-三(巯基甲基)苯、1，2，3-三(巯基乙基)苯、1，2，4-三(巯基乙基)苯、1，3，5-三(巯基乙基)苯、2，5-甲苯二硫酚、3，4-甲苯二硫酚、1，3-二(对甲氧基苯基)丙烷-2，2-二硫醇、1，3-二苯基丙烷-2，2-二硫醇、苯基甲烷-1，1-二硫醇、2，4-二(对巯基苯基)戊烷等芳香族多硫醇化合物；

1，2-双(巯基乙硫基)苯、1，3-双(巯基乙硫基)苯、1，4-双(巯基乙硫基)苯、1，2，3-三(巯基甲硫基)苯、1，2，4-三(巯基甲硫基)苯、1，3，5-三(巯基甲硫基)苯、1，2，3-三(巯基乙硫基)苯、1，2，4-三(巯基乙硫基)苯、1，3，5-三(巯基乙硫基)苯等、及它们的芳香环被烷基化的化合物等除巯基之外还含有硫原子的芳香族多硫醇化合物；

双(巯基甲基)硫醚、双(巯基甲基)二硫醚、双(巯基乙基)硫醚、双(巯基乙基)二硫醚、双(巯基丙基)硫醚、双(巯基甲硫基)甲烷、双(2-巯基乙硫基)甲烷、双(3-巯基丙硫基)甲烷、1，2-双(巯基甲硫基)乙烷、1，2-双(2-巯基乙硫基)乙烷、1，2-双(3-巯基丙基)乙烷、1，3-双(巯基甲硫基)丙烷、1，3-双(2-巯基乙硫基)丙烷、1，3-双(3-巯基丙硫基)丙烷、1，2，3-三(巯基甲硫基)丙烷、1，2，3-三(2-巯基乙硫基)丙烷、1，2，3-三(3-巯基丙硫基)丙烷、1，2-双[(2-巯基乙基)硫基]-3-巯基丙烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、四(巯基甲硫基甲基)甲烷、四(2-巯基乙硫基甲基)甲烷、四(3-巯基丙硫基甲基)甲烷、双(2，3-二巯基丙基)硫醚、双(1，3-二巯基丙基)硫醚、2，5-二巯基-1，4-二噻烷、2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷、2，5-二巯基甲基-2，5-二甲基-1，4-二噻烷、双(巯基甲基)二硫醚、双(巯基乙基)二硫醚、双(巯基丙基)二硫醚、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷等除巯基之外还含有硫原子的脂肪族多硫醇化合物、以及它们的巯基乙酸及巯基丙酸的酯；

羟基甲基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基乙基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基乙基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基丙基硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基丙基硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基甲基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基乙基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基乙基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、羟基丙基二硫醚双(2-巯基乙酸酯)、羟基丙基二硫醚双(3-巯基丙酸酯)、2-巯基乙基醚双(2-巯基乙酸酯)、2-巯基乙基醚双(3-巯基丙酸酯)、1，4-二噻烷-2，5-二醇双(2-巯基乙酸酯)、1，4-二噻烷-2，5-二醇双(3-巯基丙酸酯)、亚硫基二乙酸双(2-巯基乙基酯)、亚硫基二丙酸双(2-巯基乙基酯)、4，4-亚硫基二丁酸双(2-巯基乙基酯)、亚二硫基二乙酸双(2-巯基乙基酯)、亚二硫基二丙酸双(2-巯基乙基酯)、4，4-亚二硫基二丁酸双(2-巯基乙基酯)、亚硫基二乙酸双(2，3-二巯基丙基酯)、亚硫基二丙酸双(2，3-二巯基丙基酯)、亚二硫基二乙酸双(2，3-二巯基丙基酯)、亚二硫基二丙酸双(2，3-二巯基丙基酯)等除巯基之外还含有硫原子和酯键的脂肪族多硫醇化合物；

3，4-噻吩二硫醇、2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑等除巯基之外还含有硫原子的杂环化合物；

丙三醇二(巯基乙酸酯)、1-羟基-4-巯基环己烷、2，4-二巯基苯酚、2-巯基氢醌、4-巯基苯酚、3，4-二巯基-2-丙醇、1，3-二巯基-2-丙醇、2，3-二巯基-1-丙醇、1，2-二巯基-1，3-丁烷二醇、季戊四醇三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇单(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇双(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇三(硫基乙醇酸酯)、二季戊四醇五(3-巯基丙酸酯)、羟基甲基-三(巯基乙硫基甲基)甲烷、1-羟基乙硫基-3-巯基乙硫基苯等除巯基之外还含有羟基的化合物；

1，1，3，3-四(巯基甲硫基)丙烷、1，1，2，2-四(巯基甲硫基)乙烷、4，6-双(巯基甲硫基)-1，3-二硫杂环己烷、1，1，5，5-四(巯基甲硫基)-3-硫杂戊烷、1，1，6，6-四(巯基甲硫基)-3，4-二硫杂己烷、2，2-双(巯基甲硫基)乙硫醇、2-(4，5-二巯基-2-硫杂戊基)-1，3-二硫杂环戊烷、2，2-双(巯基甲基)-1，3-二硫杂环戊烷、2，5-双(4，4-双(巯基甲硫基)-2-硫杂丁基)-1，4-二噻烷、2，2-双(巯基甲硫基)-1，3-丙二硫醇、3-巯基甲硫基-1，7-二巯基-2，6-二硫杂庚烷、3，6-双(巯基甲硫基)-1，9-二巯基-2，5，8-三硫杂壬烷、4，6-双(巯基甲硫基)-1，9-二巯基-2，5，8-三硫杂壬烷、3-巯基甲硫基-1，6-二巯基-2，5-二硫杂己烷、2-(2，2-双(巯基甲硫基)乙基)-1，3-二硫杂环丁烷、1，1，9，9-四(巯基甲硫基)-5-(3，3-双(巯基甲硫基)-1-硫杂丙基)3，7-二硫杂壬烷、三(2，2-双(巯基甲硫基)乙基)甲烷、三(4，4-双(巯基甲硫基)-2-硫杂丁基)甲烷、四(2，2-双(巯基甲硫基)乙基)甲烷、四(4，4-双(巯基甲硫基)-2-硫杂丁基)甲烷、3，5，9，11-四(巯基甲硫基)-1，13-二巯基-2，6，8，12-四硫杂十三烷、3，5，9，11，15，17-六(巯基甲硫基)-1，19-二巯基-2，6，8，12，14，18-六硫杂十九烷、9-(2，2-双(巯基甲硫基)乙基)-3，5，13，15-四(巯基甲硫基)-1，17-二巯基-2，6，8，10，12，16-六硫杂十七烷、3，4，8，9-四(巯基甲硫基)-1，11-二巯基-2，5，7，10-四硫杂十一烷、3，4，8，9，13，14-六(巯基甲硫基)-1，16-二巯基-2，5，7，10，12，15-六硫杂十六烷、8-{双(巯基甲硫基)甲基}-3，4，12，13-四(巯基甲硫基)-1，15-二巯基-2，5，7，9，11，14-六硫杂十五烷、4，6-双{3，5-双(巯基甲硫基)-7-巯基-2，6-二硫杂庚基硫基}-1，3-二噻烷、4-{3，5-双(巯基甲硫基)-7-巯基-2，6-二硫杂庚基硫基}-6-巯基甲硫基-1，3-二噻烷、1，1-双{4-(6-巯基甲硫基)-1，3-二噻烷基硫基}-3，3-双(巯基甲硫基)丙烷、1，3-双{4-(6-巯基甲硫基)-1，3-二噻烷基硫基}-1，3-双(巯基甲硫基)丙烷、1-{4-(6-巯基甲硫基)-1，3-二噻烷基硫基}-3-{2，2-双(巯基甲硫基)乙基}-7，9-双(巯基甲硫基)-2，4，6，10-四硫杂十一烷、1-{4-(6-巯基甲硫基)-1，3-二噻烷基硫基}-3-{2-(1，3-二硫杂环丁基)}甲基-7，9-双(巯基甲硫基)-2，4，6，10-四硫杂十一烷、1，5-双{4-(6-巯基甲硫基)-1，3-二噻烷基硫基}-3-{2-(1，3-二硫杂环丁基)}甲基-2，4-二硫杂戊烷、4，6-双[3-{2-(1，3-二硫杂环丁基)}甲基-5-巯基-2，4-二硫杂戊基硫基]-1，3-二噻烷、4，6-双{4-(6-巯基甲硫基)-1，3-二噻烷基硫基}-1，3-二噻烷、4-{4-(6-巯基甲硫基)-1，3-二噻烷基硫基}-6-{4-(6-巯基甲硫基)-1，3-二噻烷基硫基}-1，3-二噻烷、3-{2-(1，3-二硫杂环丁基)}甲基-7，9-双(巯基甲硫基)-1，11-二巯基-2，4，6，10-四硫杂十一烷、9-{2-(1，3-二硫杂环丁基)}甲基-3，5，13，15-四(巯基甲硫基)-1，17-二巯基-2，6，8，10，12，16-六硫杂十七烷、3-{2-(1，3-二硫杂环丁基)}甲基-7，9，13，15-四(巯基甲硫基)-1，17-二巯基-2，4，6，10，12，16-六硫杂十七烷、3，7-双{2-(1，3-二硫杂环丁基)}甲基-1，9-二巯基-2，4，6，8-四硫杂壬烷、4-{3，4，8，9-四(巯基甲硫基)-11-巯基-2，5，7，10-四硫杂十一烷基}-5-巯基甲硫基-1，3-二硫戊环、4，5-双{3，4-双(巯基甲硫基)-6-巯基-2，5-二硫杂己基硫基}-1，3-二硫戊环、4-{3，4-双(巯基甲硫基)-6-巯基-2，5-二硫杂己基硫基}-5-巯基甲硫基-1，3-二硫戊环、4-{3-双(巯基甲硫基)甲基-5，6-双(巯基甲硫基)-8-巯基-2，4，7-三硫杂辛基}-5-巯基甲硫基-1，3-二硫戊环、2-[双{3，4-双(巯基甲硫基)-6-巯基-2，5-二硫杂己基硫基}甲基]-1，3-二硫杂环丁烷、2-{3，4-双(巯基甲硫基)-6-巯基-2，5-二硫杂己基硫基}巯基甲硫基甲基-1，3-二硫杂环丁烷、2-{3，4，8，9-四(巯基甲硫基)-11-巯基-2，5，7，10-四硫杂十一烷基硫基}巯基甲硫基甲基-1，3-二硫杂环丁烷、2-{3-双(巯基甲硫基)甲基-5，6-双(巯基甲硫基)-8-巯基-2，4，7-三硫杂辛基}巯基甲硫基甲基-1，3-二硫杂环丁烷、4，5-双[1-{2-(1，3-二硫杂环丁基)}-3-巯基-2-硫杂丙硫基]-1，3-二硫戊环、4-[1-{2-(1，3-二硫杂环丁基)}-3-巯基-2-硫杂丙硫基]-5-{1，2-双(巯基甲硫基)-4-巯基-3-硫杂丁基硫基}-1，3-二硫戊环、2-[双{4-(5-巯基甲硫基-1，3-二硫戊环基)硫基}]甲基-1、3-二硫杂环丁烷、4-{4-(5-巯基甲硫基-1，3-二硫戊环基)硫基}-5-[1-{2-(1，3-二硫杂环丁基)}-3-巯基-2-硫杂丙硫基]-1，3-二硫戊环、以及它们的寡聚物等具有二硫缩醛或二硫缩酮骨架的化合物；

三(巯基甲硫基)甲烷、三(巯基乙硫基)甲烷、1，1，5，5-四(巯基甲硫基)-2，4-二硫杂戊烷、双[4，4-双(巯基甲硫基)-1，3-二硫杂丁基](巯基甲硫基)甲烷、三[4，4-双(巯基甲硫基)-1，3-二硫杂丁基]甲烷、2，4，6-三(巯基甲硫基)-1，3，5-三硫杂环己烷、2，4-双(巯基甲硫基)-1，3，5-三硫杂环己烷、1，1，3，3-四(巯基甲硫基)-2-硫杂丙烷、双(巯基甲基)甲硫基-1，3，5-三硫杂环己烷、三[(4-巯基甲基-2，5-二硫杂环己基-1-基)甲硫基]甲烷、2，4-双(巯基甲硫基)-1，3-二硫杂环戊烷、2-巯基乙硫基-4-巯基甲基-1，3-二硫杂环戊烷、2-(2，3-二巯基丙硫基)-1，3-二硫杂环戊烷、4-巯基甲基-2-(2，3-二巯基丙硫基)-1，3-二硫杂环戊烷、4-巯基甲基-2-(1，3-二巯基-2-丙硫基)-1，3-二硫杂环戊烷、三[2，2-双(巯基甲硫基)-1-硫杂乙基]甲烷、三[3，3-双(巯基甲硫基)-2-硫杂丙基]甲烷、三[4，4-双(巯基甲硫基)-3-硫杂丁基]甲烷、2，4，6-三[3，3-双(巯基甲硫基)-2-硫杂丙基]-1，3，5-三硫杂环己烷、四[3，3-双(巯基甲硫基)-2-硫杂丙基]甲烷等、以及它们的寡聚物等具有三硫代原甲酸酯(orthotrithioformate)骨架的化合物；及

3，3’-二(巯基甲硫基)-1，5-二巯基-2，4-二硫杂戊烷、2，2’-二(巯基甲硫基)-1，3-二硫杂环戊烷、2，7-二(巯基甲基)-1，4，5，9-四硫杂螺[4，4]壬烷、3，9-二巯基-1，5，7，11-四硫杂螺[5，5]十一烷，以及它们的寡聚物等具有四硫代原碳酸酯骨格的化合物等，但并不只限定于上述举出的化合物。上述举出的化合物可以单独使用也可以2种以上混合使用。

考虑到所得树脂的光学物性特别是阿贝数时，上述硫醇化合物中，与芳香族类相比，更优选脂肪族类硫醇化合物。进而，如果考虑到对光学物性特别是折射率的要求，选择除硫醚键及/或二硫醚键等硫醇基以外具有硫原子的化合物时，更为优选。考虑所得树脂的耐热性，从提高3维交联性的观点考虑，特别优选1种以上具有环硫基或硫杂环丁基等聚合性基团的硫醇化合物或具有3个以上硫醇基的化合物。

作为从以上观点考虑优选的硫醇，为3-巯基硫杂环丁烷、1-巯基-2，3-环硫丙烷、1-巯基甲硫基-2，3-环硫丙烷、1-巯基乙硫基-2，3-环硫丙烷、3-巯基硫杂环丁烷、2-巯基硫杂环丁烷、3-巯基甲硫基硫杂环丁烷、2-巯基甲硫基硫杂环丁烷、3-巯基乙硫基硫杂环丁烷、2-巯基乙硫基硫杂环丁烷、2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、1，1，1，1-四(巯基甲基)甲烷、1，1，3，3-四(巯基甲硫基)丙烷、1，1，2，2-四(巯基甲硫基)乙烷、4，6-双(巯基甲硫基)-1，3-二噻烷、2-(2，2-双(巯基甲硫基)乙基)-1，3-二硫杂环丁烷。

更优选为3-巯基硫杂环丁烷、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、4，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、5，7-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷、1，1，1，1-四(巯基甲基)甲烷、1，1，3，3-四(巯基甲硫基)丙烷、1，1，2，2-四(巯基甲硫基)乙烷、4，6-双(巯基甲硫基)-1，3-二噻烷、2-(2，2-双(巯基甲硫基)乙基)-1，3-二硫杂环丁烷。另外，选择2元的硫醇化合物时，优选与具有聚合性基团的硫醇化合物及/或3元以上的硫醇化合物混合使用。

聚合性组合物含有上述通式(110)表示的化合物时，硫醇化合物更具体而言为选自由3-巯基硫杂环丁烷、1，2-乙二硫醇、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷及2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷构成的组中的一种以上。

作为上述硫醇化合物的使用量，以上述通式(110)(例如，上述通式(100))表示的化合物和硫醇化合物的总量为100重量份时，如果硫醇化合物的使用量过少，则色调的改善及机械强度的提高效果小，有时不理想。另外，上述通式(110)(例如，上述通式(100))表示的化合物和硫醇化合物的总量为100重量份时，如果硫醇化合物的使用量过多，则耐热性的降低显著，有时不理想。

所以，硫醇化合物的使用量，在上述通式(110)(例如，上述通式(100))表示的化合物和硫醇化合物的总量为100重量份时优选使用1重量份以上50重量份以下。更优选硫醇化合物的使用量在上述通式(110)(例如，上述通式(100))表示的化合物和硫醇化合物的总量为100重量份时为1重量份以上25重量份以下。

另外，聚合性组合物含有上述通式(201)表示的化合物时，更具体而言，硫醇化合物为选自3-巯基硫杂环丁烷、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷及2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷构成的组中的一种以上。

作为上述硫醇化合物的使用量，以上述通式(201)表示的化合物和硫醇化合物的总量为100重量份时，如果硫醇化合物的使用量过少，则色调的改善及机械强度的提高效果小，有时不理想。另外，以上述通式(201)表示的化合物和硫醇化合物的总量为100重量份时，如果硫醇化合物的使用量过多，则耐热性的降低显著，有时不理想。

因此，硫醇化合物的使用量，以上述通式(201)表示的化合物和硫醇化合物的总量为100重量份时，优选使用1重量份以上50重量份以下。更优选硫醇化合物的使用量在以上述通式(201)表示的化合物和硫醇化合物的总量为100重量份时为1重量份以上25重量份以下。

如果将聚合性组合物形成为含有上述通式(201)表示的化合物和硫醇化合物的构成，则能够进一步提高所得树脂的机械物性及色调。

另外，聚合性组合物中除硫醇化合物之外也可以进一步配合异氰酸酯化合物。通过添加异氰酸酯化合物，有时能够进一步改良机械物性等。

此处使用的异氰酸酯化合物没有特殊的限定，但优选具有多个异氰酸基的多异氰酸酯化合物，更优选二异氰酸酯化合物。具体而言，作为优选例可以举出1，6-己二异氰酸酯、双(异氰酸甲酯基)环己烷、二甲苯二异氰酸酯、二环己基甲烷二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯、2，5-双(异氰酸甲酯基)双环-[2，2，1]-庚烷、2，6-双(异氰酸甲酯基)双环-[2，2，1]-庚烷、异佛尔酮二异氰酸酯等。

另外，也可以预先使硫醇化合物和异氰酸酯化合物反应，将所得的反应物加入聚合生成物中。

接下来，对环氧化合物及环硫化合物进行明。

本发明的聚合性组合物可以含有环氧化合物及/或环硫化合物。此时，可以是上述通式(110)表示的化合物中m＝0、X₁为硫原子。另外，也可以是上述通式(100)表示的化合物中m＝0、X₁为硫原子。

环氧化合物及环硫化合物分别在分子内含有1个以上的环氧基及环硫基。另外，环氧化合物及环硫化合物，只要是例如与上述通式(110)(具体而言上述通式(100))表示的化合物相溶的物质即可，可以使用具有任意结构的化合物，但优选总计含有2个以上环氧基及/或环硫基的化合物。

具体而言，作为环氧化合物，可以举出：

通过双酚A、双酚F等多元苯酚化合物与表卤代醇化合物的缩合反应得到的苯酚类环氧化合物(例如，双酚A缩水甘油基醚、双酚F缩水甘油基醚)；

通过氢化双酚A、氢化双酚F、环己烷二甲醇等多元醇化合物与表卤代醇化合物的缩合得到的醇类环氧化合物(例如，氢化双酚A缩水甘油基醚、氢化双酚F缩水甘油基醚)、及乙二醇二缩水甘油基醚、新戊二醇二缩水甘油基醚、1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚等其它醇类环氧化合物；

3，4-环氧环己基甲基-3’，4’-环氧环己烷羧酸酯或1，2-六氢邻苯二甲酸二缩水甘油基酯等缩水甘油基酯类环氧化合物；及

通过伯及仲胺化合物与表卤代醇化合物的缩合得到的胺类环氧化合物(例如，异氰尿酸三缩水甘油基醚)等。另外，除此之外可以举出4-乙烯基-1-环己烷二环氧化物等乙烯基环己烯二环氧化物等脂肪族多元环氧化合物等。

作为含有硫醚基的环氧化合物和含有醚基的环氧化合物的具体化合物例，可以举出：

双(2，3-环氧丙基)硫醚、双(2，3-环氧丙基)二硫醚、双(2，3-环氧丙硫基)甲烷、1，2-双(2，3-环氧丙硫基)乙烷、1，2-双(2，3-环氧丙硫基)丙烷、1，3-双(2，3-环氧丙硫基)丙烷、1，3-双(2，3-环氧丙硫基)-2-甲基丙烷、1，4-双(2，3-环氧丙硫基)丁烷、1，4-双(2，3-环氧丙硫基)-2-甲基丁烷、1，3-双(2，3-环氧丙硫基)丁烷、1，5-双(2，3-环氧丙硫基)戊烷、1，5-双(2，3-环氧丙硫基)-2-甲基戊烷、1，5-双(2，3-环氧丙硫基)-3-硫杂戊烷、1，6-双(2，3-环氧丙硫基)己烷、1，6-双(2，3-环氧丙硫基)-2-甲基己烷、3，8-双(2，3-环氧丙硫基)-3，6-二硫杂辛烷、1，2，3-三(2，3-环氧丙硫基)丙烷、2，2-双(2，3-环氧丙硫基)-1，3-双(2，3-环氧丙硫基甲基)丙烷、2，2-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-1-(2，3-环氧丙硫基)丁烷、1，5-双(2，3-环氧丙硫基)-2-(2，3-环氧丙硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1，5-双(2，3-环氧丙硫基)-2，4-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2，3-环氧丙硫基)-2，2-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-4-硫杂己烷、1，5，6-三(2，3-环氧丙硫基)-4-(2，3-环氧丙硫基甲基)-3-硫杂己烷、1，8-双(2，3-环氧丙硫基)-4-(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙硫基)-4，5-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙硫基)-4，4-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙硫基)-2，5-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙硫基)-2，4，5-三(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，1，1-三[[2-(2，3-环氧丙硫基)乙基]硫甲基]-2-(2，3-环氧丙硫基)乙烷、1，1，2，2-四[[2-(2，3-环氧丙硫基)乙基]硫甲基]乙烷、1，11-双(2，3-环氧丙硫基)-4，8-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环氧丙硫基)-4，7-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环氧丙硫基)-5，7-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷等链状脂肪族的2，3-环氧丙硫基化合物；

1，3-双(2，3-环氧丙硫基)环己烷、1，4-双(2，3-环氧丙硫基)环己烷、1，3-双(2，3-环氧丙硫基甲基)环己烷、1，4-双(2，3-环氧丙硫基甲基)环己烷、2，5-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-1，4-二噻烷、2，5-双[[2-(2，3-环氧丙硫基)乙基]硫甲基]-1，4-二噻烷、2，5-双(2，3-环氧丙硫基甲基)-2，5-二甲基-1，4-二噻烷、3-(2，3-环氧丙硫基)硫杂环丁烷等环状脂肪族的2，3-环氧丙硫基化合物；

1，2-双(2，3-环氧丙硫基)苯、1，3-双(2，3-环氧丙硫基)苯、1，4-双(2，3-环氧丙硫基)苯、1，2-双(2，3-环氧丙硫基甲基)苯、1，3-双(2，3-环氧丙硫基甲基)苯、1，4-双(2，3-环氧丙硫基甲基)苯、双[4-(2，3-环氧丙硫基)苯基]甲烷、2，2-双[4-(2，3-环氧丙硫基)苯基]丙烷、双[4-(2，3-环氧丙硫基)苯基]硫醚、双[4-(2，3-环氧丙硫基)苯基]砜、4，4’-双(2，3-环氧丙硫基)联苯基等芳香族2，3-环氧丙硫基化合物；

环氧乙烷、环氧丙烷、缩水甘油、表氯醇等单官能环氧化合物；

双(2，3-环氧丙基)醚、双(2，3-环氧丙基氧基)甲烷、1，2-双(2，3-环氧丙基氧基)乙烷、1，2-双(2，3-环氧丙基氧基)丙烷、1，3-双(2，3-环氧丙基氧基)丙烷、1，3-双(2，3-环氧丙基氧基)-2-甲基丙烷、1，4-双(2，3-环氧丙基氧基)丁烷、1，4-双(2，3-环氧丙基氧基)-2-甲基丁烷、1，3-双(2，3-环氧丙基氧基)丁烷、1，5-双(2，3-环氧丙基氧基)戊烷、1，5-双(2，3-环氧丙基氧基)-2-甲基戊烷、1，5-双(2，3-环氧丙基氧基)-3-硫杂戊烷、1，6-双(2，3-环氧丙基氧基)己烷、1，6-双(2，3-环氧丙基氧基)-2-甲基己烷、3，8-双(2，3-环氧丙基氧基)-3，6-二硫杂辛烷、1，2，3-三(2，3-环氧丙基氧基)丙烷、2，2-双(2，3-环氧丙基氧基)-1，3-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)丙烷、2，2-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-1-(2，3-环氧丙基氧基)丁烷、1，5-双(2，3-环氧丙基氧基)-2-(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3-硫杂戊烷、1，5-双(2，3-环氧丙基氧基)-2，4-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2，3-环氧丙基氧基)-2，2-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-4-硫杂己烷、1，5，6-三(2，3-环氧丙基氧基)-4-(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3-硫杂己烷、1，8-双(2，3-环氧丙基氧基)-4-(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙基氧基)-4，5-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙基氧基)-4，4-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙基氧基)-2，5-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环氧丙基氧基)-2，4，5-三(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，1，1-三[[2-(2，3-环氧丙基氧基)乙基]硫甲基]-2-(2，3-环氧丙基氧基)乙烷、1，1，2，2-四[[2-(2，3-环氧丙基氧基)乙基]硫甲基]乙烷、1，11-双(2，3-环氧丙基氧基)-4，8-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环氧丙基氧基)-4，7-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环氧丙基氧基)-5，7-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷等链状脂肪族的2，3-环氧丙基氧基化合物；

1，3-双(2，3-环氧丙基氧基)环己烷、1，4-双(2，3-环氧丙基氧基)环己烷、1，3-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)环己烷、1，4-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)环己烷、2，5-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-1，4-二噻烷、2，5-双[[2-(2，3-环氧丙基氧基)乙基]硫甲基]-1，4-二噻烷、2，5-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)-2，5-二甲基-1，4-二噻烷等环状脂肪族的2，3-环氧丙基氧基化合物；及

1，2-双(2，3-环氧丙基氧基)苯、1，3-双(2，3-环氧丙基氧基)苯、1，4-双(2，3-环氧丙基氧基)苯、1，2-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)苯、1，3-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)苯、1，4-双(2，3-环氧丙基氧基甲基)苯、双[4-(2，3-环氧丙基氧基)苯基]甲烷、2，2-双[4-(2，3-环氧丙基氧基)苯基]丙烷、双[4-(2，3-环氧丙基氧基)苯基]硫醚、双[4-(2，3-环氧丙基氧基)苯基]砜、4，4’-双(2，3-环氧丙基氧基)联苯基等芳香族2，3-环氧丙基氧基化合物等，但并不限于举出的化合物。

上述举出的环氧化合物中，优选举出：

双(2，3-环氧丙基)二硫醚、4-乙烯基-1-环己烷二环氧化物、双酚A缩水甘油基醚、双酚F缩水甘油基醚等苯酚类环氧化合物；

氢化双酚A缩水甘油基醚、氢化双酚F缩水甘油基醚、乙二醇二缩水甘油基醚、新戊二醇二缩水甘油基醚、1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚等醇类环氧化合物；

3，4-环氧环己基甲基-3’，4’-环氧环己烷羧酸酯或1，2-六氢邻苯二甲酸二缩水甘油基酯等缩水甘油基酯类环氧化合物；

异氰尿酸三缩水甘油基醚等胺类环氧化合物等。另外，除此之外可以举出乙烯基环己烯二环氧化物等脂肪族多元环氧化合物等。

环氧化合物更优选为双(2，3-环氧丙基)二硫醚、1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚、双酚A缩水甘油基醚、双酚F缩水甘油基醚、乙二醇二缩水甘油基醚、新戊二醇二缩水甘油基醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚、异氰尿酸三缩水甘油基醚。进一步优选为1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚及双酚F缩水甘油基醚。

作为环硫化合物，具体而言可以举出：

双(1，2-环硫乙基)硫醚、双(1，2-环硫乙基)二硫醚、双(环硫乙硫基)甲烷、双(环硫乙硫基)苯、双[4-(环硫乙硫基)苯基]硫醚、双[4-(环硫乙硫基)苯基]甲烷等环硫乙硫基化合物；

双(2，3-环硫丙基)硫醚、双(2，3-环硫丙基)二硫醚、双(2，3-环硫丙基硫基)甲烷、1，2-双(2，3-环硫丙基硫基)乙烷、1，2-双(2，3-环硫丙基硫基)丙烷、1，3-双(2，3-环硫丙基硫基)丙烷、1，3-双(2，3-环硫丙基硫基)-2-甲基丙烷、1，4-双(2，3-环硫丙基硫基)丁烷、1，4-双(2，3-环硫丙基硫基)-2-甲基丁烷、1，3-双(2，3-环硫丙基硫基)丁烷、1，5-双(2，3-环硫丙基硫基)戊烷、1，5-双(2，3-环硫丙基硫基)-2-甲基戊烷、1，5-双(2，3-环硫丙基硫基)-3-硫杂戊烷、1，6-双(2，3-环硫丙基硫基)己烷、1，6-双(2，3-环硫丙基硫基)-2-甲基己烷、3，8-双(2，3-环硫丙基硫基)-3，6-二硫杂辛烷、1，2，3-三(2，3-环硫丙基硫基)丙烷、2，2-双(2，3-环硫丙基硫基)-1，3-双(2，3-环硫丙基硫基甲基)丙烷、2，2-双(2，3-环硫丙基硫基甲基)-1-(2，3-环硫丙基硫基)丁烷、1，5-双(2，3-环硫丙基硫基)-2-(2，3-环硫丙基硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1，5-双(2，3-环硫丙基硫基)-2，4-双(2，3-环硫丙基硫基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2，3-环硫丙基硫基)-2，2-双(2，3-环硫丙基硫基甲基)-4-硫杂己烷、1，5，6-三(2，3-环硫丙基硫基)-4-(2，3-环硫丙基硫基甲基)-3-硫杂己烷、1，8-双(2，3-环硫丙基硫基)-4-(2，3-环硫丙基硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙基硫基)-4，5-双(2，3-环硫丙基硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙基硫基)-4，4-双(2，3-环硫丙基硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙基硫基)-2，5-双(2，3-环硫丙基硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙基硫基)-2，4，5-三(2，3-环硫丙基硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，1，1-三[[2-(2，3-环硫丙基硫基)乙基]硫甲基]-2-(2，3-环硫丙基硫基)乙烷、1，1，2，2-四[[2-(2，3-环硫丙基硫基)乙基]硫甲基]乙烷、1，11-双(2，3-环硫丙基硫基)-4，8-双(2，3-环硫丙基硫基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环硫丙基硫基)-4，7-双(2，3-环硫丙基硫基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环硫丙基硫基)-5，7-双(2，3-环硫丙基硫基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷等链状脂肪族的2，3-环硫丙基硫基化合物；

1，3-双(2，3-环硫丙基硫基)环己烷、1，4-双(2，3-环硫丙基硫基)环己烷、1，3-双(2，3-环硫丙基硫基甲基)环己烷、1，4-双(2，3-环硫丙基硫基甲基)环己烷、2，5-双(2，3-环硫丙基硫基甲基)-1，4-二噻烷、2，5-双[[2-(2，3-环硫丙基硫基)乙基]硫甲基]-1，4-二噻烷、2，5-双(2，3-环硫丙基硫基甲基)-2，5-二甲基-1，4-二噻烷等环状脂肪族的2，3-环硫丙基硫基化合物；

1，2-双(2，3-环硫丙基硫基)苯、1，3-双(2，3-环硫丙基硫基)苯、1，4-双(2，3-环硫丙基硫基)苯、1，2-双(2，3-环硫丙基硫基甲基)苯、1，3-双(2，3-环硫丙基硫基甲基)苯、1，4-双(2，3-环硫丙基硫基甲基)苯、双[4-(2，3-环硫丙基硫基)苯基]甲烷、2，2-双[4-(2，3-环硫丙基硫基)苯基]丙烷、双[4-(2，3-环硫丙基硫基)苯基]硫醚、双[4-(2，3-环硫丙基硫基)苯基]砜、4，4’-双(2，3-环硫丙基硫基)联苯基等芳香族2，3-环硫丙基硫基化合物；

环硫乙烷、硫杂丁环、巯基硫杂丁环、巯基环硫丁烷、环硫氯乙醇(epithiochlorohydrin)等具有1个环硫基的化合物；

双(2，3-环硫丙基)醚、双(2，3-环硫丙基氧基)甲烷、1，2-双(2，3-环硫丙基氧基)乙烷、1，2-双(2，3-环硫丙基氧基)丙烷、1，3-双(2，3-环硫丙基氧基)丙烷、1，3-双(2，3-环硫丙基氧基)-2-甲基丙烷、1，4-双(2，3-环硫丙基氧基)丁烷、1，4-双(2，3-环硫丙基氧基)-2-甲基丁烷、1，3-双(2，3-环硫丙基氧基)丁烷、1，5-双(2，3-环硫丙基氧基)戊烷、1，5-双(2，3-环硫丙基氧基)-2-甲基戊烷、1，5-双(2，3-环硫丙基氧基)-3-硫杂戊烷、1，6-双(2，3-环硫丙基氧基)己烷、1，6-双(2，3-环硫丙基氧基)-2-甲基己烷、3，8-双(2，3-环硫丙基氧基)-3，6-二硫杂辛烷、1，2，3-三(2，3-环硫丙基氧基)丙烷、2，2-双(2，3-环硫丙基氧基)-1，3-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)丙烷、2，2-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-1-(2，3-环硫丙基氧基)丁烷、1，5-双(2，3-环硫丙基氧基)-2-(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3-硫杂戊烷、1，5-双(2，3-环硫丙基氧基)-2，4-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3-硫杂戊烷、1-(2，3-环硫丙基氧基)-2，2-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-4-硫杂己烷、1，5，6-三(2，3-环硫丙基氧基)-4-(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3-硫杂己烷、1，8-双(2，3-环硫丙基氧基)-4-(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙基氧基)-4，5-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙基氧基)-4，4-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙基氧基)-2，5-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，8-双(2，3-环硫丙基氧基)-2，4，5-三(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6-二硫杂辛烷、1，1，1-三[[2-(2，3-环硫丙基氧基)乙基]硫甲基]-2-(2，3-环硫丙基氧基)乙烷、1，1，2，2-四[[2-(2，3-环硫丙基氧基)乙基]硫甲基]乙烷、1，11-双(2，3-环硫丙基氧基)-4，8-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环硫丙基氧基)-4，7-双(2，3-环硫丙氧基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷、1，11-双(2，3-环硫丙基氧基)-5，7-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-3，6，9-三硫杂十一烷等链状脂肪族的2，3-环硫丙基氧基化合物；

1，3-双(2，3-环硫丙基氧基)环己烷、1，4-双(2，3-环硫丙基氧基)环己烷、1，3-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)环己烷、1，4-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)环己烷、2，5-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-1，4-二噻烷、2，5-双[[2-(2，3-环硫丙基氧基)乙基]硫甲基]-1，4-二噻烷、2，5-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)-2，5-二甲基-1，4-二噻烷等环状脂肪族的2，3-环硫丙基氧基化合物；及

1，2-双(2，3-环硫丙基氧基)苯、1，3-双(2，3-环硫丙基氧基)苯、1，4-双(2，3-环硫丙基氧基)苯、1，2-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)苯、1，3-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)苯、1，4-双(2，3-环硫丙基氧基甲基)苯、双[4-(2，3-环硫丙基氧基)苯基]甲烷、2，2-双[4-(2，3-环硫丙基氧基)苯基]丙烷、双[4-(2，3-环硫丙基氧基)苯基]硫醚、双[4-(2，3-环硫丙基氧基)苯基]砜、4，4’-双(2，3-环硫丙基氧基)联苯基等芳香族2，3-环硫丙基氧基化合物等，但并不只限定于举出的化合物。

作为上述举出的化合物中的优选化合物，为双(1，2-环硫乙基)硫醚、双(1，2-环硫乙基)二硫醚、双(2，3-环硫丙基)硫醚、双(2，3-环硫丙基硫基)甲烷及双(2，3-环硫丙基)二硫醚，作为更优选化合物为双(1，2-环硫乙基)硫醚、双(1，2-环硫乙基)二硫醚、双(2，3-环硫丙基)硫醚及双(2，3-环硫丙基)二硫醚。另外，更优选化合物为双(2，3-环硫丙基)硫醚及双(2，3-环硫丙基)二硫醚。

作为环氧化合物及/或环硫化合物的使用量，根据使用的化合物的结构或使用量而不同，但如果考虑所得树脂的折射率，则优选相对于本发明聚合性组合物的总量含有25重量％以下。更优选为23重量％以下，进一步优选为20重量％以下。如果考虑所得树脂的色调及机械强度，优选为2.5重量％以上。

环氧化合物及/或环硫化合物可以使用任意一方或同时使用两者，其量比没有特殊的限定。另外，也可以同时使用多种同为环氧化合物但又相互不同的环氧化合物、或者同为环硫化合物但又相互不同的环硫化合物。但是，为了得到高折射率的树脂，优选使用环硫化合物。

聚合性组合物还含有环氧化合物及/或环硫化合物时，上述通式(110)(例如，上述通式(100))表示的化合物在本发明聚合性组合物所含的聚合性化合物的总重量中所占的含量，没有特殊的限定，通常为10重量％以上。另外，由于具有随着上述通式(110)(例如，上述通式(100))表示的化合物的含量增加而能够得到高折射率化材料的倾向，故优选为30重量％以上，更优选为50重量％以上，进一步优选为70重量％以上。

但是，如果上述通式(110)(例如，上述通式(100))表示的化合物的含量过多，则相应地硫醇化合物及环氧化合物及/或环硫化合物的含量降低，因此，从改善树脂的色调、抑制机械强度降低的观点考虑，优选使聚合性组合物中的上述通式(110)(例如，上述通式(100))表示的化合物的含量为95重量％以下。

另外，并用硫醇化合物和环氧化合物及/或环硫化合物时，作为硫醇化合物的使用量，根据使用的化合物的结构、及环氧化合物及/或环硫化合物的结构或使用量而不同，但是由于上述通式(110)(例如，上述通式(100))表示的化合物可提供具有高折射率的树脂，所以一般而言硫醇化合物的添加意味着所得树脂的折射率的降低。因此，如果考虑所得树脂的折射率，优选相对于全部本发明聚合性组合物含有35重量％以下。更优选为30重量％以下，进一步优选为25重量％以下。如果考虑所得树脂的色调、机械强度，则优选为2.5重量％以上。

另外，并用硫醇化合物和环氧化合物及/或环硫化合物时，作为硫醇化合物和环氧化合物及/或环硫化合物的使用量比，硫醇化合物中的硫醇基、和环氧化合物及/或环硫化合物中的环氧基及/或环硫基之间的官能团比(SH基/(环氧基+环硫基))，从树脂色调的观点考虑优选为0.7以上。更优选为0.9以上5以下，进一步优选为0.9以上3以下。此官能团比过小时，有时所得树脂的机械强度降低，不理想，过大时，所得树脂的耐热性降低，因此有时并不理想。

接下来，对非金属硫杂环丁烷化合物进行说明。

非金属硫杂环丁烷化合物在分子内含有1个以上的硫杂环丁基。另外，非金属硫杂环丁烷化合物只要为例如与上述通式(100)或上述通式(110)表示的化合物相溶的物质即可，可以使用具有任意结构的化合物，但优选为含有总计2个以上硫杂环丁基的化合物。

具体而言，作为硫杂环丁烷化合物，可以举出双硫杂环丁基硫醚、双(硫杂环丁基硫基)甲烷、3-(((硫杂环丁基硫基)甲硫基)甲硫基)硫杂环丁烷等硫醚类硫杂环丁烷化合物；

双硫杂环丁基二硫醚、双硫杂环丁基三硫醚、双硫杂环丁基四硫醚、双硫杂环丁基五硫醚等多硫醚类硫杂环丁烷化合物等。

另外，作为非金属硫杂环丁烷，也可以使用下述式(130)表示的化合物(1，3-双(硫杂环丁基硫基)-2丙醇)。

另外，此时，聚合性组合物作为上述通式(120)及(110)表示的化合物可以含有下述式(4)表示的金属硫杂环丁烷化合物，作为其它金属硫杂环丁烷化合物可以含有下述式(12)表示的化合物。通过将上述式(130)表示的化合物和上述通式(120)表示的化合物(例如，下述式(4)表示的化合物)组合使用，能够形成聚合聚合性组合物而得到的树脂的高折射率、机械强度及耐热性的均衡性更为优良的构成。

作为非金属硫杂环丁烷化合物的使用量，根据使用的化合物的结构或使用量而不同，如果考虑所得树脂的折射率，可以形成相对于本发明聚合性组合物总量含有例如25重量％以下的构成，优选为23重量％以下，更优选为20重量％以下。另一方面，如果考虑所得树脂的色调及机械强度，使非金属硫杂环丁烷化合物的使用量为例如2.5重量％以上。

另外，本发明中的聚合性组合物可以含有上述通式(100)表示的金属硫杂环丁烷化合物和其它金属硫杂环丁烷化合物。作为其它金属硫杂环丁烷化合物的具体例，可以举出：

甲硫基三(硫杂环丁基硫基)锡、乙硫基三(硫杂环丁基硫基)锡、丙硫基三(硫杂环丁基硫基)锡、异丙硫基三(硫杂环丁基硫基)锡等烷基(硫杂环丁基硫基)锡；

双(甲硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、双(乙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、双(丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、双(异丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡等双(烷基硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡；

乙硫基(甲硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、甲硫基(丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、异丙硫基(甲硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、乙硫基(丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、乙硫基(异丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡、异丙硫基(丙硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡等烷基硫基(烷基硫基)双(硫杂环丁基硫基)锡；

双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂丁环(bis(thietanylthio)dithiastannetane)、双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂戊环(bis(thietanylthio)dithiastannolane)、双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂己环(bis(thietanylthio)dithiastanninane)、双(硫杂环丁基硫基)三硫杂锡杂辛环(bis(thietanylthio)trithiastannocane)等双(硫杂环丁基硫基)环状二硫基锡化合物；

甲基三(硫杂环丁基硫基)锡、二甲基双(硫杂环丁基硫基)锡、丁基三(硫杂环丁基硫基)锡等烷基锡化合物：四(硫杂环丁基硫基)锡、四(硫杂环丁基硫基)锗、三(硫杂环丁基硫基)铋等金属硫杂环丁烷化合物等。

上述举出的化合物中，优选由双硫杂环丁基二硫醚、双硫杂环丁基四硫醚、双(硫杂环丁基硫基)甲烷、3-(((硫杂环丁基硫基)甲硫基)甲硫基)硫杂环丁烷、四(硫杂环丁基硫基)锡、三(硫杂环丁基硫基)铋、双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂戊环构成的组中选择的一种以上。

另外，上述举出的化合物中，作为优选化合物，为双硫杂环丁基硫醚、双(硫杂环丁基硫基)甲烷、双硫杂环丁基二硫醚、双硫杂环丁基四硫醚、双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂戊环及四(硫杂环丁基硫基)锡，作为更优选化合物，为双硫杂环丁基二硫醚、双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂戊环及四(硫杂环丁基硫基)锡。

另外，聚合性组合物含有上述通式(110)表示的化合物时，作为与其它聚合性化合物的组合的具体例，可以举出如下组合，即，硫醇化合物为选自由3-巯基硫杂环丁烷、1，2-乙二硫醇、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷及2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷构成的组中一种以上；环氧化合物为选自由双(2，3-环氧丙基)二硫醚、乙二醇二缩水甘油基醚、异氰尿酸三缩水甘油基醚、新戊二醇二缩水甘油基醚、1，4-环己烷二甲醇二缩水甘油基醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚、双酚F二缩水甘油基醚、双酚A二缩水甘油基醚、3，4-环氧环己基甲基-3’，4’-环氧环己烷羧酸酯构成的组中的一种以上；环硫化合物为选自由双(2，3-环硫丙基)硫醚、双(2，3-环硫丙基)二硫醚构成的组中的一种以上，非金属硫杂环丁烷化合物为选自由双硫杂环丁基二硫醚、双硫杂环丁基四硫醚、双(硫杂环丁基硫基)甲烷、3-(((硫杂环丁基硫基)甲硫基)甲硫基)硫杂环丁烷构成的组中的一种以上。另外，此时聚合性组合物也可以含有四(硫杂环丁基硫基)锡、三(硫杂环丁基硫基)铋、双(硫杂环丁基硫基)二硫杂锡杂戊环。

聚合性组合物中，硫醇化合物、环氧化合物、环硫化合物及非金属硫杂环丁烷化合物相对于上述通式(110)表示的化合物的含量，从折射率的观点考虑，有时优选环氧化物的含量少，硫醇化合物、环硫化合物及硫杂环丁烷化合物的含量多。另外，从树脂色调的观点考虑，有时优选硫醇化合物的含量多。

聚合性组合物中，相对于上述通式(110)表示的化合物、硫醇化合物、环氧化合物、环硫化合物及非金属硫杂环丁烷化合物的总量100重量份，硫醇化合物、环氧化合物、环硫化合物及非金属硫杂环丁烷化合物的总量例如为1重量份以上50重量份以下。

另外，作为本发明中的聚合性组合物所含的其它聚合性化合物，可以举出公知的各种聚合性单体或聚合性寡聚物，例如可以举出(甲基)丙烯酸酯化合物、乙烯基化合物、氧杂环丁烷化合物等。

另外，本发明的聚合性组合物根据需要也可以进一步含有为了调整聚合速度的公知公用的聚合催化剂。

另外，本发明的聚合性组合物根据需要也可以含有发蓝剂。发蓝剂在可见光区域中在橙色到黄色的波长区域中具有吸收带，具有调节树脂色调的功能。更具体而言，发蓝剂含有呈现蓝色至紫色的物质。

本发明的聚合性组合物中使用的发蓝剂，没有特殊的限定，具体而言可以举出染料、荧光增白剂、荧光颜料、无机颜料等，可以相应于透镜所要求的物性或树脂色调等从能够用作发蓝剂的物质中适当地选择。上述发蓝剂可以分别单独使用，也可以2种以上组合使用。

从在聚合性组合物中的溶解性的观点及所得树脂的透明性的观点考虑，这些发蓝剂中优选染料。染料中，优选为含有选自蓝色类染料及紫色类染料中的1种或2种以上染料的染料，根据情况也可以混合其它颜色的染料使用。例如，除蓝色类或紫色类之外，也可以使用灰色类或褐色类或红色类、橙色类染料。作为上述发蓝剂的组合的具体例，可以举出蓝色类染料和红色类染料的组合、及紫色类染料和红色类染料的组合等。

从吸收波长的观点考虑，优选极大吸收波长为520nm以上600nm以下的染料，更优选极大吸收波长为540nm以上580nm以下的染料。

另外，从化合物的结构的观点考虑，优选蒽醌类染料。

作为染料，具体而言可以举出“PS Blue RR”、“PS Violet RC”、“PET Blue 2000”、“PS Brilliant Red HEY”、“MLP RED V-1”(分别为日本DyStar社的商品名)等。

发蓝剂的使用量根据单体的种类、有无使用各种添加剂、使用的添加剂的种类或量、聚合方法、聚合条件而不同，但通常情况下相对于单体的总使用量即聚合组合物中所含的聚合性化合物的总重量，以0.001ppm以上500ppm以下的比例、优选以0.005ppm以上100ppm以下的比例、更优选以0.01ppm以上10ppm以下的比例使用。发蓝剂的添加量太多时，有时整个透镜变得过蓝，不理想，另外，太少时，有时不能充分地发挥色调改善效果，不理想。

对于发蓝剂的添加方法，没有特殊的限定，优选预先添加到单体体系中，作为其方法，可以采用使其溶解于单体的方法，或者配制含有高浓度发蓝剂的母液，用使用此母液的单体或其它添加剂稀释进行添加的方法等各种方法。

进而，为了进一步调整将聚合性组合物固化形成的树脂的折射率、阿贝数等光学物性，或调整色调、耐光性或耐气候性、耐热性、耐冲击性、硬度、比重、线膨胀系数、聚合收缩率、吸水性、吸湿性、耐化学药品性、粘弹性等各物性，调整透过率或透明性，调整聚合性组合物的粘度、其它保存或运送方法的处理性等，以树脂的改良或处理性改良为目的，可以对本发明的聚合性组合物进行精制或洗涤、保温、保冷、过滤、减压处理等合成有机化合物时通常使用的措施、操作，另外，也可加入公知的化合物等作为稳定剂或树脂改性剂，上述方法在为了得到良好的树脂时优选。作为为了提高长期的保存稳定性、或聚合稳定性、热稳定性等稳定性而添加的物质，可以举出聚合抑制剂或阻聚剂、脱氧剂、抗氧化剂等化合物。

精制聚合性组合物，是为了改良固化得到的树脂的透明性、改良色调、或为了提高纯度而使用的方法。精制本发明的聚合性组合物时，可以在任意时间使用公知的方法，例如重结晶、柱色谱法(硅胶法或活性炭法、离子交换树脂法等)、萃取法等任意方法，通常情况下只要是使经精制得到的组合物固化得到的树脂的透明性或色调被改良即可。

洗涤聚合性组合物的方法，是为了改良经固化得到的树脂的透明性或改良色调而使用的手法，可以举出如下方法：在合成聚合性组合物取出时或合成后取出后等时机，用极性及/或非极性溶剂洗涤，将阻碍树脂透明性的物质、例如合成聚合性组合物时使用的或副生成的无机盐、例如铵盐等除去的方法或使其减少的方法。使用的溶剂因被洗涤的聚合性组合物本身或含有聚合性组合物的溶液的极性等而不同，不能一概地限定，但优选能够溶解要除去的成分且与被洗涤聚合性组合物本身或含有聚合性组合物的溶液难以相溶的溶剂，不但可以使用一种，也可以混合使用两种以上。此处，除去成分根据目的或用途而不同，优选尽可能少，通常为5000ppm以下，如果为更优选的1000ppm以下，有时能够得到优良的结果。

将聚合性组合物保温·保冷·过滤的方法，是为了改良固化得到的树脂的透明性、或改良色调而使用的手法，通常情况下，在合成聚合性组合物、取出时或合成后取出后等时机进行。作为保温方法，例如可以举出下述方法：在聚合性组合物于保管中结晶化，操作性变差的情况下，在聚合性组合物及使聚合性组合物固化形成的树脂的性能不降低的范围内加热溶解的方法。加热的温度范围或加热溶解的方法因构成被处理的聚合性组合物的化合物的结构而不同，不能一概地限定，但通常在凝固点+50℃以内的温度下进行，优选在+20℃以内，可以举出如下方法：在可搅拌的装置中机械性搅拌、或用惰性气体向组合物中吹泡，由此搅动内液使其溶解的方法等。所谓保冷，通常是为了提高聚合性组合物的保存稳定性而进行的，例如在聚合性组合物的熔点高时，为了使结晶化后的处理性提高，考虑保存温度即可。保冷温度因构成被处理的聚合性组合物的化合物的结构、保存稳定性而不同，不能一概地限定，但通常情况下必须在能够维持本发明聚合性组合物的稳定性的温度以下保存。

另外，本发明的聚合性组合物，为用于光学用途的聚合性组合物时，要求其具有非常高的透明性，因此通常可以用孔径小的过滤器过滤聚合性组合物。此处使用的过滤器的孔径通常为0.05μm以上10μm以下，但考虑操作性或性能时，优选为0.05μm以上5μm以下，更优选为0.1μm以上5μm以下。如果本发明的聚合性组合物也不例外地进行过滤，则经常能够得到优良的结果。对于过滤的温度，在凝固点附近的低温下进行时，有时能够得到更理想的结果，但在过滤中发生凝固的情况下，在不影响过滤操作的温度下进行时较好。

减压处理，一般情况下是为了除去使聚合性组合物固化而形成的树脂的性能降低的溶剂或溶存气体、臭气而进行的手法。溶存溶剂通常引起所得树脂的折射率降低或耐热性降低，因此尽可能地除去较好。溶存溶剂的允许值，根据构成被处理的聚合性组合物的化合物的结构、溶存溶剂的结构而不同，不能一概地限定，但通常优选为1％以下，更优选为5000ppm以下。从抑制聚合的阻碍的观点及抑制所得树脂中混入气泡的观点考虑，优选除去溶存气体。特别是，对于含义中包括水蒸气等水分的气体来说，特别优选用干燥气体进行吹气等将其除去。对于溶存量，可以根据构成聚合性组合物的化合物的结构、溶存的气体的物性及结构、种类进行设定。

作为本发明中的聚合性组合物的制造方法，代表性地为：将上述通式(110)(例如，上述通式(100))表示的化合物和必要时的上述其它各种聚合性化合物、聚合催化剂、添加剂等一次性加入，将得到的混合物进行加热溶解调制即可。但是，因并用的聚合性化合物、聚合催化剂、添加剂等的种类，在一次性加入使其加热溶解的过程中，有时混合物形成高粘度，接下来的减压过滤、脱气、向成型用模中的浇铸成型操作变得不可能。例如，在作为聚合性化合物并用环氧化合物和硫醇化合物的情况下等，在上述一次性加入进行加热溶解调制的方法中，有时在加热溶解时发生高粘度化。

上述情况下，例如可以通过下述(i)(ii)表示的分段式调制方法避免调制时的高粘度化，可以配制聚合性组合物。

(i)首先，加入环氧化合物和硫醇化合物、混合。接下来添加上述通式(110)(例如，上述通式(100))表示的化合物，加热溶解。

(ii)首先加入硫醇化合物及上述通式(110)(例如，上述通式(100))表示的化合物而加热溶解后，冷却至无单体析出的温度附近，添加环氧化合物。

分段式调制方法，并不限定于此，但以上述(i)(ii)的调制方法为基础，通过相应于并用的聚合性化合物的物性使单体加料比、加热溶解温度、时间条件等达到最佳化，可以避免调制时的高粘度化，可以稳定地配制聚合性组合物。

另外，作为含有上述通式(201)所示化合物的聚合性组合物的制造方法，代表性地可以举出下述方法：将上述通式(201)表示的化合物和根据需要的上述其它各种聚合性化合物并用，进而根据需要添加上述聚合催化剂后，使其混合、溶解的方法等。

所得聚合性组合物，例如作为具有极高折射率的透明树脂用的原料单体组合物有用。

另外，所得聚合性组合物，通常可以根据公知的聚合含有硫杂环丁烷基的化合物时的方法进行聚合，使其固化。

用于得到固化树脂的聚合催化剂等的种类或剂量、单体的种类或比例，可以根据构成聚合性组合物的化合物的结构进行设定。

将本发明的聚合性组合物固化、成型时，根据目的，与公知的成型法相同地可以添加稳定剂、树脂改性剂、扩链剂、交联剂、以受阻胺(HALS)类为代表的光稳定剂、以苯并三唑类为代表的紫外线吸收剂、以受阻酚类为代表的抗氧化剂、防着色剂、充填剂、以有机硅类为代表的外部脱模剂或以酸性磷酸酯、季铵盐或季鏻盐等表面活性剂为代表的内部脱模剂、密合性提高剂等各种物质。此处，内部脱模剂也包括上述各种催化剂中显示脱模效果的物质。

上述可添加的各种添加剂的添加量，根据各添加剂的种类、结构、效果而不同，不能一概地限定，但通常在相对于聚合性组合物的总重量为0.001重量％以上10重量％以下的范围内使用，优选在0.01重量％以上5重量％以下的范围内使用。通过在上述范围内，有时能够更加良好地制造固化树脂，所得树脂的透明性、光学物性更优良。

例如，添加受阻胺类光稳定剂(HALS)或苯酚类、亚磷酸盐类、硫醚类抗氧化剂时，有时能够改善树脂色调。特别是添加受阻胺类光稳定剂(HALS)时有时能够大幅度地改善树脂色调。作为上述受阻胺类光稳定剂(HALS)，例如可以举出株式会社ADEKA社制的Adekastab LA-77、LA-57、LA-52、LA-67、LA-62、LA-68、LA-63P、LA-87、LA-82等，但不限定于此。

通过聚合上述聚合性组合物，可以得到树脂。作为聚合方法，可以举出在制造塑料透镜时使用的公知的各种方法，代表性地可以举出浇铸聚合。

将本发明的聚合性组合物浇铸聚合时，根据需要对聚合性组合物于减压下进行脱泡处理或过滤器过滤后，注入成型用模中，根据需要加热进行聚合。此时，优选从低温缓缓地加热至高温进行聚合。

上述成型用模例如由通过聚乙烯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚氯化乙烯等制成的垫片的实施镜面研磨的二片铸模构成。铸模代表性地为玻璃和玻璃的组合，除此之外还可以举出玻璃和塑料板、玻璃和金属板等的组合的铸模，但并不限定于此。另外，成型用模也可以是将2片铸模用聚酯粘接带等带等固定的模。必要时也可以对铸模进行脱模处理等公知的处理方法。

进行浇铸聚合时，聚合温度受聚合引发剂的种类等聚合条件的影响，因此不被限定，但通常为-50℃以上200℃以下，优选为-20℃以上170℃以下，更优选为0℃以上150℃以下。

聚合时间受聚合温度影响，但通常为0.01小时以上200小时以下，优选为0.05小时以上100小时以下。另外，必要时也可以进行定温或升温、降温等，组合几种温度进行聚合。

另外，本发明的聚合性组合物，也可以通过照射电子射线、紫外线或可见光线等活性能量线进行聚合。此时，根据需要可以使用利用活性能量线引发聚合的自由基聚合催化剂或阳离子聚合催化剂。

所得树脂固化后根据需要也可以实施退火处理。进而，根据需要，为了防反射、赋予高硬度、提高耐磨性、赋予防雾性或者赋予时尚性，也可以实施表面研磨、防静电处理、硬涂处理、无反射涂布处理、染色处理、调光处理(例如，光致变色透镜化处理等)等公知的各种物理的或化学的处理。

通过聚合本发明聚合性组合物得到的树脂，具有高透明性、良好的耐热性和机械强度、且具有高折射率，例如，作为塑料透镜等光学部件中使用的树脂有用。

作为光学部件，例如可以举出视力矫正用眼镜透镜、摄像机器用透镜、液晶投影机用菲涅耳透镜、双面凸透镜(lenticular lens)、隐形眼镜等各种塑料透镜；

发光二极管(LED)用密封材料；

光波导；

用于光学透镜或光波导接合的光学用粘合剂；

用于光学透镜等的防反射膜；

基板、导光板、膜、片材等液晶显示装置构件中使用的透明性涂料或透明性基板等。

实施例

以下，通过制造例及实施例更具体地说明本发明，但本发明并不限定于这些例子。

(参考制造例1)

根据专利文献2(特开2003-327583号公报)所述的方法，合成3-硫杂环丁醇(3-thietanol)。进而使用所得的3-硫杂环丁醇，合成3-巯基硫杂环丁烷。

即，向装有搅拌装置和温度计的反应器中，加入190g(2.50摩尔)硫脲、253g 35重量％盐酸水及250g水，搅拌，形成反应液。一边搅拌反应液，一边经1小时向反应液中滴入156g(1.73摩尔)3-硫杂环丁醇。滴入结束后，在30℃下搅拌24小时进行反应，然后，经1小时滴入177g 24重量％氨水。进而在30℃下反应15小时后，静置，取出有机层(下层)，得到134g粗生成物。将所得粗生成物在减压下蒸馏，收集沸点40℃/106Pa的馏分，得到无色透明液体的作为目标物的3-巯基硫杂环丁烷。

(参考制造例2)

本制造例中，合成二氯(乙撑二胺)锌(下述式(21)表示的化合物)。

将6.8g(0.05摩尔)氯化锌溶解于200g甲醇中，一边搅拌一边经30分钟滴入将3.0g(0.05摩尔)乙撑二胺溶解于27.0g乙醇的溶液。在10℃下静置一晚，晶析，滤取析出的结晶，用甲醇洗涤，减压干燥，得到上述式(21)表示的化合物8.5g(收率87％)。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：DMSO-d6、内标物：TMS)：δ2.60(4H)、3.80(4H)。

IR(Universal ATR法)：3281、1573、1454、1338、1128、1005、656、608cm^-1。

(参考制造例3)

本制造例中，合成3-巯基硫杂环丁烷钠盐(下述式(22)表示的化合物)。

将10.8g(0.10摩尔)3-巯基硫杂环丁烷与10.3g水混合，一边搅拌一边冷却至10℃。然后，经30分钟滴入13.3g(0.10摩尔)30重量％氢氧化钠水溶液。排出到350g丙酮中，搅拌、晶析。滤取结晶，用100g的丙酮洗涤，减压干燥至重量不再减少，得到10.3g为目的物的上述式(22)表示的化合物(收率81％)。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：DMSO-d6、内标物：TMS)：δ3.19(2H)、3.43(2H)、4.57(1H)。

(参考制造例4)

本制造例中，合成1，3-双(3-硫杂环丁基硫基)-2-丙醇(下述式(130)表示的化合物)。

将50g(0.47摩尔)参考制造例1中制造的3-巯基硫杂环丁烷与64g水混合，滴入26g(0.20摩尔)31重量％氢氧化钠水溶液。升温至35℃，一边保持此温度一边经2小时滴入19g(0.21摩尔)表氯醇，一边搅拌1小时一边熟化。加入100g甲苯，萃取后，将有机层用50g水洗涤2次。加入硫酸镁干燥，过滤除去盐后，减压浓缩，蒸馏除去甲苯。过滤残留液，除去固态物质，得到25g为目的物的上式表示的化合物。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：CDCl₃、内标物：TMS)：δ2.6～2.8(4H)、2.9(1H)、δ3.2～3.5(8H)、δ3.8(1H)、δ4.5(2H)。

¹³C-NMR(溶剂：CDCl₃)：δ34、37、43、70。

IR(Universal ATR法)：3429、651cm^-1。

MS(EI法)：m/e计算值C₉H₁₆S₄O(M⁺)268、实测值268。

(例A1)

本例中，合成三(硫杂环丁基硫基)锑(三(3-硫杂环丁基硫基)锑、下述式(4)表示的化合物)。

将71.3g(0.66摩尔)参考制造例1中制造的3-巯基硫杂环丁烷加入到106.9g纯水中，冷却至15℃。然后，经1小时滴入87.7g(0.66摩尔)30重量％氢氧化钠水溶液。然后，在相同温度下经2小时滴入20重量％三氯化锑的乙醇溶液250.0g(相当于0.22摩尔三氯化锑)。滴入结束后，在相同温度下进一步搅拌2小时。

过滤此反应混合物，滤取固态物质，用200g水反复洗涤，除去副生成的盐。反复洗涤4次后，进一步用200g甲醇洗涤固态物质，滤取固态物质。将滤取的固态物质减压干燥。

将干燥后的反应混合物溶解于500g氯仿中，过滤除去不溶物。将过滤后的有机层浓缩，加入己烷，滤取析出物后减压干燥，得到下述式(4)表示的化合物87.6g(收率91％)。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：CDCl₃、内标物：TMS)：δ3.40(6H)、3.54(6H)、4.73(3H)。

¹³C-NMR(溶剂：CDCl₃)：δ39.4、43.3。

IR(Universal ATR法)：2916、1444、1414、1252、1227、1170、946、933cm^-1。

FDMS：m/e计算值C₉H₁₅S₆Sb(M⁺)436、实测值436。

元素分析：计算值C：24.7％、H：3.5％、S：44.0％、Sb：27.8％、实测值：C：24.3％、H：2.8％、S：43.8％、Sb：27.5％。

(例A2)

本例中，合成三(硫杂环丁基硫基)锑(上述式(4)表示的化合物)。

将71.3g(0.66摩尔)参考制造例1中制造的3-巯基硫杂环丁烷加入到106.9g纯水中，冷却至15℃。然后，经1小时滴入109.5g(0.82摩尔)30重量％氢氧化钠水溶液。然后，在相同温度下经2小时滴入83.0g(相当于0.22摩尔三氯化锑)的60.2重量％三氯化锑水溶液。滴入结束后，在相同温度下进一步搅拌2小时。

过滤此反应混合物，滤取固态物质，用200g水反复洗涤，除去副生成的盐。反复洗涤4次后，进一步用200g甲醇洗涤固态物质滤取固态物质。将滤取的固态物质减压干燥。

将干燥后的反应混合物溶解于700g二氯甲烷中，过滤除去不溶物。将过滤后的有机层浓缩，加入己烷，滤取析出物后减压干燥，得到上述式(4)表示的化合物60.7g(收率63％)。所得化合物的分析值与例A1中所得化合物的分析值相同。

(例A3)

将10g(0.03摩尔)三氧化锑、24g(0.22摩尔)参考制造例1中制造的3-巯基硫杂环丁烷、1g(0.02摩尔)乙酸的混合物在40℃下搅拌3小时进而在50℃下搅拌5小时。进一步追加5g参考制造例1中制造的3-巯基硫杂环丁烷，在50℃下搅拌5小时。

将反应混合物加入200ml氯仿中，稀释后，水洗。将有机层中的不溶物过滤、除去后，减压浓缩滤液。向浓缩物中加入10ml氯仿和100ml己烷，晶析，滤取析出物，得到上述式(4)表示的化合物29.3g(收率97％)。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

(例A4)

本例中，合成五(硫杂环丁基硫基)锑(下述式(5)表示的化合物)。

将27.2g(0.25摩尔)参考制造例1中制造的3-巯基硫杂环丁烷加入到40.8g纯水中，冷却至15℃。接着，经1小时滴加30重量％氢氧化钠水溶液33.3g(0.25摩尔)。然后，在相同温度下经1.5小时滴入13.0重量％五氯化锑的乙醇溶液115.0g(相当于0.05摩尔五氯化锑)。滴入结束后，在相同温度下再搅拌2小时。

过滤此反应混合物，滤取固态物质，用100g水反复洗涤，除去副生成的盐。反复洗涤4次后，将固态物质进一步用100g甲醇洗涤，滤取固态物质。将滤取的固态物质减压干燥。

将干燥后的反应混合物溶解于270g氯仿中，过滤除去不溶物。将过滤后的有机层浓缩，加入己烷，滤取析出物后，减压干燥，得到26.3g上述式(5)表示的化合物(收率81％)。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：CDCl₃、内标物：TMS)：δ3.20(2H)、3.40(8H)3.54(10H)、4.45(1H)、4.73(4H)。

¹³C-NMR(溶剂：CDCl₃)：δ39.4、43.2。

(例A5)

本例中，合成双(硫杂环丁基硫基)(乙撑二胺)锌(下述式(23)表示的化合物)。

将8.7g(0.08摩尔)参考制造例1中制造的3-巯基硫杂环丁烷加入到13.0g纯水中，冷却至15℃。然后，经1小时滴入10.7g(0.08摩尔)30重量％氢氧化钠水溶液。然后，分4次分开加入7.9g(0.04摩尔)参考制造例2中制造的二氯(乙撑二胺)锌。搅拌5小时后，过滤此反应混合物，滤取固态物质，用50g水反复洗涤，除去副生成的盐。反复洗涤4次后，将固态物质进一步用50g甲醇洗涤，滤取固态物质。将滤取的固态物质减压干燥，得到10.6g目标的双硫杂环丁基硫基(乙撑二胺)锌(收率79％)。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：DMSO-d6、内标物：TMS)：δ2.57(4H)、3.12(4H)、3.24(4H)、3.52(4H)、4.45(2H)。

¹³C-NMR(溶剂：CDCl₃)：δ40.4、40.7。

IR(Universal ATR法)：3250、1577、1445、1155、1020、943、641cm^-1。

FDMS：m/e计算值C₈H₁₈N₂S₄Zn(M⁺)334、实测值334。

(例A6)

本例中，合成三(硫杂环丁基硫基)铋(下述式(24)表示的化合物)。

将8.0g(0.075摩尔)3-巯基硫杂环丁烷加入到12.0g纯水中，接着，在室温下、经45分钟滴入9.8g(0.075摩尔)30重量％氢氧化钠水溶液。然后，在相同温度下经1.5小时滴入13.6重量％三氯化铋的乙醇溶液57.9g(相当于0.025摩尔三氯化铋)。滴入结束后，在相同温度下进一步搅拌2小时。

过滤此反应混合物，滤取固态物质，溶解于500g二氯甲烷，过滤除去不溶物。将过滤后的有机层用100g纯水洗涤2次后，用特氟龙(注册商标)制过滤器过滤，除去不溶物。从如上所得的萃取物中蒸馏除去溶剂，加入己烷，得到10.6g上述式(24)表示的化合物(收率81％)。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：DMSO-d6、内标物：TMS)：δ3.28(12H)、5.77(3H)。

¹³C-NMR(溶剂：DMSO-d6)：δ41.5。

IR(Universal ATR法)：2919、1410、1196、931cm^-1

FDMS：m/e计算值C₉H₁₅S₆Bi(M⁺)524、实测值524。

(例A7)

本例中，合成2-(3-硫杂环丁基硫基-1、3-二硫杂锑杂戊环(下述式(25)表示的化合物)。

将2.2g(0.005摩尔)三(巯基硫杂环丁基)锑和0.5g(0.005摩尔)1，2-乙二硫醇混合，在室温下搅拌。将加入20g氯仿后生成的不溶物过滤除去，浓缩滤液后，用甲醇反复洗涤，除去副生成的3-巯基硫杂环丁烷。作为与未反应的三(巯基硫杂环丁基)锑的混合物，得到3.0g含有目的物2-硫杂环丁基硫基-1、3-二硫杂锑杂戊环的无色油状物。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：DMSO-d6、内标物：TMS)：δ3.17(4H)、3.36(4H)、4.72(1H)。

FDMS：m/e计算值C₅H₉S₄Sb(M⁺)318、实测值318。

(例A8)

本例中，合成2，2，2-三(硫杂环丁基硫基)-1，3-二硫杂锑杂戊环(下述式(26)表示的化合物)。

将6.5g(0.01摩尔)五(巯基硫杂环丁基)锑和0.9g(0.01摩尔)1，2-乙二硫醇混合，在室温下搅拌。接着，用甲醇反复洗涤，除去副生成的3-巯基硫杂环丁烷。将残留的黄色油状物减压干燥，得到4.5g目的物2，2，2-三(硫杂环丁基硫基)-1，3-二硫杂锑杂戊环。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：DMSO-d6、内标物：TMS)：3.40(16H)、δ4.80(3H)。

IR(Universal ATR法)：2924、1443、1408、1232、1161、921，833、780cm^-1。

(例A9)

本例中，合成四(硫杂环丁基硫基)锆(下述式(27)表示的化合物)。

将2.7g(0.01摩尔)四(二甲基酰胺)锆溶解于50g无水四氢呋喃中，一边在氮气氛下搅拌一边冷却至10℃。经30分钟滴入6.0g(0.06摩尔)3-巯基硫杂环丁烷，恢复至室温，继续搅拌5小时。将析出的不溶物过滤除去，蒸馏除去溶剂，作为与3-巯基硫杂环丁烷的混合物，得到8.3g含有目的物四(硫杂环丁基硫基)锆的黄色油状物。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：CDCl₃、内标物：TMS)：δ3.30(8H)、3.42(8H)、4.39(4H)。

IR(Universal ATR法)：1448、1251、1166、950、640cm^-1。

FDMS：m/e计算值C₁₂H₂₀S₈Zr(M⁺)510、实测值509。

(例A10)

本例中，合成四(硫杂环丁基氧基)钛(下述式(28)表示的化合物)。

将4.05g(0.045摩尔)参考制造例1中制造的3-硫杂环丁醇溶解于5ml四氢呋喃后，滴入四(二甲基氨基)钛2.00g(0.009摩尔)的四氢呋喃溶液(10ml)，在室温下反应12小时。将反应混合物加入己烷中，滤集析出的固体，干燥，得到下述式(28)表示的化合物2.3g(收率64％)。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：DMSO-d6、内标物：TMS)：δ3.13(8H)，3.23(8H)，4.64(4H)。

IR(Universal ATR法)：1447，1328，1195，1162，1061，667cm^-1。

元素分析：计算值C：35.6％、H：5.0％、S：31.7％、Ti：11.8％。实测值C：33.0％、H：5.7％、S：30.0％、Ti：11.0％

(例A11)

本例中，合成四(硫杂环丁基氧基)锆(下述式(29)表示的化合物)。

将2.7g(0.01摩尔)四(二甲基酰胺)锆溶解于25g无水四氢呋喃中，在氮气氛下一边搅拌一边冷却至10℃。经30分钟滴入5.6g(0.08摩尔)3-羟基硫杂环丁烷，恢复至室温，继续搅拌3小时。将析出的不溶物过滤除去，蒸馏除去溶剂，作为与3-羟基硫杂环丁烷的混合物，得到6.7g含有目的物四(硫杂环丁基氧基)锆的浅黄色油状物。

以下，给出所得化合物的鉴定数据

¹H-NMR(溶剂：CDCl₃、内标物：TMS)：δ3.13(8H)、3.24(8H)、5.03(4H)。

(例A12)

本例中，合成五(硫杂环丁基硫基)钽(下述式(32)表示的化合物)。

在50g无水四氢呋喃中混合2.4g(0.02摩尔)3-巯基硫杂环丁烷和6.4g(0.05摩尔)参考制造例3中制作的3-巯基硫杂环丁烷钠盐，在氮气氛下一边搅拌一边冷却至10℃。经30分钟滴入将3.6g(0.01摩尔)氯化钽溶解于50g无水四氢呋喃形成的溶液中，恢复至室温，继续搅拌5小时。过滤除去析出的不溶物，蒸馏除去溶剂，作为与3-巯基硫杂环丁烷的混合物，得到5.1g含有目的物五(硫杂环丁基硫基)钽的无色油状物。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：CDCl₃、内标物：TMS)：δ3.42(20H)、4.37(5H)。

(例A13)

本例中，合成四(3-硫杂环丁基硫基)锡(下述式(12)表示的化合物)。

将11.2g(0.11摩尔)参考制造例1中制造的3-巯基硫杂环丁烷加入50g纯水中，接着，在室温下、经40分钟滴入41.2g(0.10摩尔)10％氢氧化钠水溶液。然后，将反应液升温至30℃，在相同温度下经4小时滴入65.2g(相当于0.025摩尔四氯化锡)10％四氯化锡的水溶液。滴入结束后，在相同温度下进一步搅拌2小时。向此反应混合物中加入氯仿100ml，分液成有机层和水层。将有机层用100ml纯水洗涤2次后，用无水硫酸钠干燥。从此萃取物中蒸馏除去溶剂，得到13.4g下述式(12)表示的化合物(收率99％)。

(例A14)

本例中，按照下述(A14-1)～(A14-4)的顺序，合成(3-硫杂环丁基硫基)双[2-(3-硫杂环丁基硫基)乙硫基]锑(III)(下述式(33)表示的化合物)。

(A14-1)2-(3-硫杂环丁基硫基)乙醇的合成

向3-巯基硫杂环丁烷(84.7g)的甲醇(400ml)溶液中于冷却下(5℃)加入28％甲醇钠的甲醇溶液(152g)。接下来，滴入2-溴乙醇(98.6g)，再反应5小时。减压浓缩反应混合物，除去溶剂(甲醇)后，在乙酸乙酯和水中分配。将有机层水洗后，加入硫酸镁干燥。过滤后减压浓缩，得到油状的目的物(100g)。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：CDCl₃、内标物：TMS)δ：2.76(2H)，3.26(2H)，3.46(2H)，3.73(2H)，4.42(1H)。

EI-MS：m/Z150(M⁺)

(A14-2)硫代乙酸2-(3-硫杂环丁基硫基)乙基酯的合成

向2-(3-硫杂环丁基硫基)乙醇(21g)的二氯甲烷(130ml)溶液中加入三乙基胺(Et₃N)(18g)。在冷却下(-15℃)向其中滴入甲磺酰氯(MsCl)(18g)的二氯甲烷(30ml)溶液，在0℃下反应1小时。向反应混合物中加入冷水，分配后，冷却下(5℃)将有机层(二氯甲烷溶液)滴入硫代乙酸钾(AcSK)(21g)的甲醇(200ml)溶液中，反应10小时。向反应混合物中加入乙酸乙酯及水，进行萃取，水洗有机层，用硫酸镁干燥。过滤后减压浓缩，得到油状的目的物(27g)。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：CDCl₃、内标物：TMS)δ：2.36(3H)，2.70(2H)，3.03(2H)，3.28(2H)，3.46(2H)，4.48(1H).

IR(Universal ATR法)：2933，1685，1417，1352，1130，1101，953，620cm^-1.

EI-MS：m/Z208(M⁺).

(A14-3)2-(3-硫杂环丁基硫基)乙硫醇的合成

将氢氧化钠(1.6g)溶解于甲醇(35ml)，冷却至5℃。向其中滴入硫代乙酸2-(3-硫杂环丁基硫基)乙基酯(7g)的四氢呋喃(10ml)溶液，再反应1小时。将反应混合物暂时减压浓缩后，加入二氯甲烷和水，进而加入1N盐酸，中和。分配后，水洗有机层，用硫酸镁干燥。过滤后减压浓缩，得到油状的目的物(5.6g)。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：CDCl₃、内标物：TMS)δ：1.72(1H)、2.72(2H)，2.80(2H)，3.25(2H)，3.46(2H)，4.41(1H).

IR(Universal ATR法)：2932，2540，1426，1250，1210，1168，951，697，650cm^-1.

EI-MS：m/Z166(M⁺).

(A14-4)(3-硫杂环丁基硫基)双[2-(3-硫杂环丁基硫基)乙硫基]锑(III)的合成

冰冷却下向2-(3-硫杂环丁基硫基)乙硫醇(2g)的二氯甲烷(10ml)溶液中加入三(3-硫杂环丁基硫基)锑(III)(采用与例A1相同的方法制造的化合物：2g)，反应1小时。将所得溶液暂时减压浓缩，蒸馏除去二氯甲烷后，加入己烷(10ml)，搅拌，重复4次倾析分离操作，进而减压干燥，蒸馏除去溶剂，得到黄色油状的目的物(2.7g)。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：CDCl₃、内标物：TMS)δ：2.90(4H)，3.18(4H)，3.29(4H)，3.50(8H)，4.45(2H)，4.75(1H).

IR(Universal ATR法)：2928，1420，1247，1165，948，642cm^-1.

FD-MS：m/Z451[(M-C₃H₅S₂)⁺]，393[(M-C₅H₉S₃)⁺].

(例A15)

本例中，合成三[2-(3-硫杂环丁基硫基)乙硫基]锑(III)(下述式(34)表示的化合物)。

将硫代乙酸2-(3-硫杂环丁基硫基)乙基酯(26.6g；采用与例A14相同的方法制造)溶解于四氢呋喃(140ml)及甲醇(70ml)中。冰冷却下滴入28％甲醇钠(NaOMe)的甲醇(MeOH)溶液(24.6g)，反应12小时。通过在减压下浓缩，暂时蒸馏除去溶剂(四氢呋喃及甲醇)后，加入水(190g)。冰冷却下向其中滴入氯化锑(SbCl₃；9.9g)的乙醇(30g)溶液，再反应4小时。通过倾析除去上清(排水)后，溶解于氯仿(500ml)中，进而进行水洗。过滤氯仿萃取液，除去不溶物后，减压浓缩，得到黄色油状的目的物(20.3g)。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：CDCl₃、内标物：TMS)δ：2.90(6H)，3.18(6H)，3.29(6H)，3.49(6H)，4.47(3H).

IR(Universal ATR法)：2930，1417，1168，950，690，648.

FD-MS：m/Z618(M⁺).

(例A16)

本例中，合成2-(3-硫杂环丁基硫基)-1，3-二硫杂锑杂戊环(下述式(25)表示的化合物)。

冰冷却下向三(3-硫杂环丁基硫基)锑(III)(30g；采用与例A1相同的方法制造)的氯仿(420g)溶液中滴入1，2-乙二硫醇(6.5g)，再反应1小时。通过减压下浓缩，蒸馏除去溶剂(氯仿)后，加入甲醇(200ml)，搅拌，倾析。再加入甲醇(100ml)，冰冷却下进行搅拌，滤取析出的固体，减压干燥，得到目的物(22g)。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：CDCl₃、内标物：TMS)δ：3.25(2H)，3.56(4H)，3.74(2H)，4.46(1H).

FT-IR(Universal ATR法)：2927，2897，1407，1257，1154，944，917，835，785，639cm^-1.

FD-MS：m/Z320(M⁺).

(例A17)

本例中，合成三(3-硫杂环丁基氧基)锑(III)(下述式(35)表示的化合物)。

将11.6g(0.05摩尔)三氯化锑溶解于50g四氢呋喃中，向所得溶液中加入15.4g(0.15摩尔)三乙基胺，搅拌，使其分散。经1小时向此溶液中滴入16.8g(0.17摩尔)3-硫杂环丁醇后，一边搅拌一边熟化3小时。将析出的三乙基胺盐酸盐过滤、除去，减压蒸馏除去溶剂的四氢呋喃，得到目的物上述式(35)表示的化合物64重量％和3-硫杂环丁醇36重量％的混合物油状物21.8g。

以下，给出所得化合物的鉴定数据。

¹H-NMR(溶剂：吡啶-d5)δ：3.28(6H)，3.58(6H)，5.48(3H).

¹³H-NMR(溶剂：吡啶-d5)δ：42，69

IR(Universal ATR法)：1445，1194，1156，1040，890，726，601cm^-1.

(聚合性组合物的配制和由其聚合得到的树脂固化物的制造)

以下例子中，使用以上例子中制造的硫杂环丁烷化合物，配制聚合性组合物，通过将其聚合，使其固化，得到树脂。

通过下述方法进行所得树脂或光学部件(透镜)的物性评价。

外观：通过目视可确认透明性。

折射率：使用普耳里奇折射计在20℃下测定。

另外，下述的例B1～例B29中制造的树脂的光学物性(折射率、阿贝数)、耐热性、色调、机械物性，通过以下试验方法进行评价。

折射率(ne)，阿贝数(ve)：使用普耳里奇折射计在20℃下测定。

耐热性：以采用TMA渗透法(50g负荷、尖端0.5mm

、升温速度10℃/min)测定的测定图的拐点的变形开始温度为“熔垂开始温度”，以变形前后的切线的交点为Tg(℃)。

色调：使用Minolta社制的色彩色差计(CR-200)测定树脂的黄色度(YI)。制造厚5mm的平板，测定YI值。

3点弯曲试验：利用SHIMADZU社制自动绘图仪AGS-J测定。将厚度3mm、宽25mm、长约70mm的树脂平板设置在支点间距离34mm的支撑台上，从上部以1.2mm/min的速度施加负荷，以树脂断裂时的应力及位移为最大点应力及最大点位移，作为试验值。

静压负荷试验：利用SHIMADZU社制自动绘图仪AGS-J测定。对中心厚1.0mm、直径约80mm的透镜形状的树脂以100mm/min的速度施加负荷至100N，负荷达100N以后以2.0mm/min的速度施加负荷。以树脂断裂时的负荷(N)为试验值。

(例B1)

在室温(25℃)下，秤取0.20g例A5中制造的化合物置于玻璃烧杯中，接着，秤取0.52g 3-巯基硫杂环丁烷、1.25g例A13中制造的化合物。不加聚合催化剂，加热至60℃，使其溶解，得到聚合性组合物。向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物后，放入加热烘箱中，在70℃下聚合2小时、在80℃下聚合20小时、在90℃下聚合2小时、在100℃下聚合4天。

得到透明的树脂成型片，测定折射率，结果折射率ne＝1.767。

(例B2)

在室温(25℃)下，秤取5g例A1中制造的化合物置于玻璃烧杯中，不加聚合催化剂，将其加热至75℃，使其溶解。接着在3.9kPa以下的减压下充分脱气至确认无发泡，得到聚合性组合物。

接下来，向由玻璃模和带构成的模中注入所得聚合性化合物后，放入加热烘箱中，在100℃下聚合60小时。

所得树脂的成型片，透明性良好，无变形，外观良好。

另外，测定所得树脂的折射率，结果折射率ne＝1.853。

(例B3)

在室温(25℃)下，秤取7.2g例A1中制造的化合物置于玻璃烧杯中，接着作为硫醇化合物秤取0.8g参考制造例1中制造的3-巯基硫杂环丁烷，加入其中。不加聚合催化剂，将其加热至70℃，使其溶解。接着，在3.9kPa以下的减压下充分脱气至确认无发泡后，用特氟龙(注册商标)制过滤器过滤，得到聚合性组合物。

然后，向由玻璃模和带构成的模中注入所得聚合性化合物后，放入加热烘箱中，在100℃下聚合23小时。

所得树脂的成型片，透明性良好，无变形，外观良好。

另外，测定所得树脂的折射率，结果折射率ne＝1.834。

(例B4)

在室温(25℃)下，秤取6.90g例A1中制造的化合物置于玻璃烧杯中，接着，作为硫醇化合物秤取0.77g 1，2-乙二硫醇，将其加入。不加聚合催化剂，加热至70℃，使其溶解。将其用特氟龙(注册商标)制过滤器过滤后，在3.9kPa以下的减压下充分脱气至确认无发泡，得到聚合性组合物。

然后，向由玻璃模和带构成的模中注入所得聚合性化合物后，放入加热烘箱中，聚合24小时。聚合中，分多步将烘箱内从90℃升温至120℃。

所得树脂的成型片，透明性良好，无变形，外观良好。

另外，测定所得树脂的折射率，结果折射率ne＝1.838。

(例B5)

在85℃下加热混合75重量份例A6中制造的三(硫杂环丁基硫基)铋、25重量份作为硫醇化合物的3-巯基硫杂环丁烷，使其溶解后，在3.9kPa以下的减压下充分脱气至确认无发泡。然后，向由玻璃模和带构成的模中注入脱气后的聚合性组合物后，放入加热烘箱中，在70℃下聚合46小时。

所得树脂的成型片，透明性良好，无变形，外观良好。

另外，测定所得树脂的折射率，结果折射率ne＝1.855。

(例B6)

将37重量份例A7中制造的2-硫杂环丁基硫基-1、3-二硫杂锑杂戊环、60重量份三(3-硫杂环丁基硫基)锑、3重量份3-巯基硫杂环丁烷的混合物在60℃下加热，混合，使其溶解后，在3.9kPa以下的减压下充分脱气至确认无发泡。然后，向由玻璃模和带构成的模中注入脱气后的聚合性组合物后，放入加热烘箱中，在100℃下聚合48小时。

所得树脂的成型片，透明性良好，无变形，外观良好。

另外，测定所得树脂的折射率，结果折射率ne＝1.870。

(例B7)

将例A8中制造的上述式(26)表示的化合物在75℃下加热，混合，使其溶解后，在3.9kPa以下的减压下充分脱气至确认无发泡。然后，向由玻璃模和带构成的模中注入脱气后的聚合性组合物后，放入加热烘箱中，在100℃下聚合48小时。

所得树脂的成型片，透明性良好，无变形，外观良好。

另外，测定所得树脂的折射率，结果折射率ne＝1.865。

(例B8)

在室温(25℃)下，秤取0.33g例A10中制造的化合物置于玻璃烧杯中，接着秤取0.52g 3-巯基硫杂环丁烷、1.25g例A13中制造的化合物。不加聚合催化剂，加热至60℃，使其溶解，得到聚合性组合物。向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物后，放入加热烘箱中，在70℃下聚合6小时，在80℃下聚合8小时，在100℃下聚合5小时，在110℃下聚合5小时。

得到透明的树脂成型片，测定折射率，结果折射率ne＝1.758。

(例B9)

将31重量份例A11中制造的四(硫杂环丁基氧基)锆、69重量份3-硫杂环丁醇的混合物在60℃下加热，使其溶解后，在3.9kPa以下的减压下充分脱气至确认无发泡。然后，向由玻璃模和带构成的模中注入脱气后的聚合性组合物后，放入加热烘箱中，在130℃下聚合48小时。

所得树脂的成型片，透明性良好，无变形，外观良好。

另外，测定所得树脂的折射率，结果折射率ne＝1.658。

(例B10)

在室温(25℃)下，秤取1.2g例A4中制造的化合物置于玻璃烧杯中，接着作为硫醇化合物秤取0.8g参考制造例1中制造的3-巯基硫杂环丁烷，加入其中。不加聚合催化剂，加热至70℃，使其溶解。接着，用特氟龙(注册商标)制过滤器将其过滤后，在3.9kPa以下的减压下充分脱气至确认无发泡，得到聚合性组合物。

然后，向由玻璃模和带构成的模中注入所得聚合性化合物后，放入加热烘箱中，聚合1周。聚合中，分为多步地将烘箱内从80℃升温至130℃。

所得树脂的成型片，透明性良好，无变形，外观良好。

另外，测定所得树脂的折射率，结果折射率ne＝1.769。

(例B11)

秤取0.50g例A14中制造的化合物((3-硫杂环丁基硫基)双[2-(3-硫杂环丁基硫基)乙硫基]锑(III))置于玻璃烧杯中，接着秤取0.50g 3-巯基硫杂环丁烷、2.00g例A13中制造的化合物(四(3-硫杂环丁基硫基)锡)。加热至60℃，溶解后，在3.9kPa以下的减压下充分脱气至确认无发泡，得到聚合性组合物。向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物后，放入加热烘箱中，在80℃聚合12小时，在100℃下聚合12小时，在120℃下聚合8小时。

得到透明的树脂成型片，测定折射率，结果折射率ne＝1.777。

(例B12)

秤取1.09g例A15中制造的化合物(三[2-(3-硫杂环丁基硫基)乙硫基]锑(III))置于玻璃烧杯中，接着秤取0.51g 3-巯基硫杂环丁烷、2.01g例A13中制造的化合物(四(3-硫杂环丁基硫基)锡)。加热至60℃，溶解后，在3.9kPa以下的减压下充分脱气至确认无发泡，得到聚合性组合物。向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物后，放入加热烘箱中，在80℃下聚合12小时，在100℃下聚合12小时，在120℃下聚合24小时，在130℃下聚合9小时。

得到透明的树脂成型片，测定折射率，结果折射率ne＝1.772。

(例B13)

秤取12.0g例A16中制造的化合物(2-(3-硫杂环丁基硫基)-1，3-二硫杂锑杂戊环)置于玻璃烧杯中，接着秤取0.17g三氯化锑。加热至70℃，溶解后，在3.9kPa以下的减压下充分脱气至确认无发泡，得到聚合性组合物。向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物后，放入加热烘箱中，在100℃下聚合12小时、在120℃下聚合10小时、在130℃下聚合10小时。

得到透明的树脂成型片，测定折射率，结果折射率ne＝1.916。

(例B14)

秤取2.40g例A17中制造的混合物和1.60g例A13中制造的化合物(四(3-硫杂环丁基硫基)锡)置于玻璃烧杯中。将其加热至70℃，搅拌至均匀，溶解，得到聚合性组合物。向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物。放入加热烘箱中，一边从60℃分步升温至110℃一边聚合20小时。

得到透明的树脂成型片，测定折射率，结果折射率ne＝1.720。

(例B15)

在10℃下向3-巯基硫杂环丁烷(5.4g)及水(5.4g)的混合液中滴入30％氢氧化钠水溶液(6.7g)。接下来，加入氧氯化锑(8.7g)，反应12小时。滤取析出的浅黄色固体，水洗、进而用甲醇(50g)洗涤后，减压干燥，得到淡黄色固体(9.7g)。

秤取1.08g 3-巯基硫杂环丁烷置于玻璃烧杯中，秤取0.40g上述淡黄色固体。将其加热至70℃，溶解后，加入2.52g例A13中制造的化合物(四(3-硫杂环丁基硫基)锡)。搅拌至均匀、溶解，得到聚合性组合物。向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物。放入加热烘箱中，在60℃下聚合12小时，一边从70℃分步升温至100℃，一边进行聚合5小时。

得到透明的树脂成型片，测定折射率，结果折射率ne＝1.788。

(例B16)

向3-巯基硫杂环丁烷(5.4g)及水(5.4g)的混合液中滴入30％氢氧化钠水溶液(6.7g)，接着加入氧基氯化铋(13.0g)，反应6小时。滤取析出的浅绿色固体，水洗、进而用甲醇(50g)洗涤后，减压干燥，得到浅绿色固体(15.5g)。

秤量1.14g 3-巯基硫杂环丁烷置于玻璃烧杯中，秤取0.20g上述浅绿色固体。加热至60℃，溶解后，加入2.66g例A13中制造的化合物(四(3-硫杂环丁基硫基)锡)。搅拌至均匀，溶解，得到聚合性组合物。向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物。放入加热烘箱中，在55℃下聚合18小时，一边从65℃分步升温至100℃一边聚合3小时。

得到透明的树脂成型片，测定折射率，结果折射率ne＝1.778。

(例B17)

将28重量份例A1中制造的化合物(三(3-硫杂环丁基硫基)锑)、60重量份例A13中制造的化合物(四(3-硫杂环丁基硫基)锡)、12重量份3-巯基硫杂环丁烷在75℃下加热，混合，使其溶解后，在3.9kPa以下的减压下充分脱气至确认无发泡，得到聚合性组合物。然后，向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物后，放入加热烘箱中，从60℃缓缓地升温至150℃，聚合16小时。

所得树脂的成型片，透明性良好，无变形，外观良好。树脂物性评价结果如表1所示。

(例B18)

将40重量份例A1中制造的化合物、50重量份例A13中制造的化合物、4.3重量份双(2-巯基乙基)硫醚、5.7重量份2，5-双(异氰酸甲酯基)双环-[2，2，1]-庚烷在75℃下加热，混合，使其溶解后，在3.9kPa以下的减压下充分脱气至确认无发泡，得到聚合性组合物。然后，向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物后，放入加热烘箱中，从70℃缓缓地升温至120℃，聚合22小时。

(例B19)

在60℃下使1.8重量份3-巯基硫杂环丁烷、3.6重量份2，5-双(异氰酸甲酯基)双环-[2，2，1]-庚烷、0.005重量份二正丁基二氯化锡反应6小时后，加入4.6重量份双(2-巯基乙基)硫醚、0.004重量份二正丁基二氯化锡，再于60℃下使其反应6小时。所得硫代氨基甲酸乙酯预聚物的NCO转化率为98.6％。向其中加入40重量份例A1中制造的化合物、50重量份例A13中制造的化合物，在75℃下加热，混合，使其溶解后，在3.9kPa以下的减压下使其充分脱气至确认无发泡，得到聚合性组合物。然后，向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物后，放入加热烘箱中，从70℃缓缓地升温至120℃，聚合22小时。

(例B20)

将45.7重量份例A1中制造的化合物、38.2重量份例A13中制造的化合物、5.1重量份3-巯基硫杂环丁烷在75℃下加热，混合，使其溶解后，在3.9kPa以下的减压下使其脱气后，冷却至40℃。然后，添加11重量份以特开平10-130250号公报所述的1，8-双(2，3-环氧丙硫基)-4-(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷为主要成分的化合物，在50℃、3.9kPa以下的减压下使其脱气，得到聚合性组合物。向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物后，放入加热烘箱中，从50℃缓缓地升温至130℃，聚合78小时。

(例B21)

将39.7重量份例A1中制造的化合物、46.5重量份例A13中制造的化合物、4.8重量份4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷在75℃下加热，混合，使其溶解后，在3.9kPa以下的减压下使其脱气后，冷却至40℃。然后，加入9重量份以特开平10-130250号公报所述的1，8-双(2，3-环氧丙硫基)-4-(2，3-环氧丙硫基甲基)-3，6-二硫杂辛烷为主要成分的化合物，在50℃、3.9kPa以下的减压下使其脱气，得到聚合性组合物。向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物后，放入加热烘箱中，从50℃缓缓地升温至130℃，聚合78小时。

(例B22)

将62.2重量份例A1中制造的化合物、17.7重量份例A13中制造的化合物、9.1重量份3-巯基硫杂环丁烷、11重量份双(2，3-环氧丙基)二硫醚在70℃下加热，混合，使其溶解后，在3.9kPa以下的减压下使其充分脱气至确认无发泡，得到聚合性组合物。然后，向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物后，放入加热烘箱中，从60℃缓缓地升温至110℃，聚合67小时。

(例B23)

将58.4重量份例A1中制造的化合物、23.6重量份例A13中制造的化合物、7重量份4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、11重量份双(2，3-环氧丙基)二硫醚在70℃下加热，混合，使其溶解后，在3.9kPa以下的减压下使其充分脱气至确认无发泡，得到聚合性组合物。然后，向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物后，放入加热烘箱中，从20℃缓缓地升温至110℃，聚合70小时。

(例B24)

将42.8重量份例A1中制造的化合物、26.9重量份例A13中制造的化合物、8.3重量份3-巯基硫杂环丁烷、22重量份双(2，3-环硫丙基)二硫醚在65℃下加热，混合，使其溶解后，在3.9kPa以下的减压下使其充分脱气至确认无发泡，得到聚合性组合物。然后，向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物后，放入加热烘箱中，从50℃缓缓地升温至130℃，聚合80小时。

(例B25)

将29.2重量份例A1中制造的化合物、51.4重量份例A13中制造的化合物、7.4重量份4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、12重量份双(2，3-环硫丙基)二硫醚在75℃下加热，混合，使其溶解后，在3.9kPa以下的减压下使其充分脱气至确认无发泡，得到聚合性组合物。然后，向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物后，放入加热烘箱中，从50℃缓缓地升温至130℃，聚合104小时。

[表1]

(例B26)

将42.8重量份例A1中制造的化合物、26.9重量份例A13中制造的化合物、8.3重量份3-巯基硫杂环丁烷、22重量份双(2，3-环硫丙基)二硫醚及0.5重量份ADEKA社制受阻胺(制品名：Adekastab LA-63P)在75℃下加热，混合，使其溶解后，在3.9kPa以下的减压下使其充分脱气至确认无发泡，得到聚合性组合物。然后，向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物后，放入加热烘箱中，从50℃缓缓地升温至130℃，聚合42小时。

所得树脂的成型片，透明性良好，无变形，外观良好。树脂物性评价结果如表2所示。

(例B27)

将42.8重量份例A1中制造的化合物、26.9重量份例A13中制造的化合物、8.3重量份3-巯基硫杂环丁烷、22重量份双(2，3-环硫丙基)二硫醚在75℃下加热，混合，使其溶解后，在3.9kPa以下的减压下使其充分脱气至确认无发泡，得到聚合性组合物。然后，向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物后，放入加热烘箱中，从50℃缓缓地升温至130℃，聚合42小时。

所得树脂的成型片，透明性良好，无变形，外观良好。树脂物性评价结果如表2。

[表2]

表2

A1：三(3-硫杂环丁基硫基)锑

A13：四(3-硫杂环丁基硫基)锡

C1：3-巯基硫杂环丁烷

E1：双(2，3-环硫丙基)二硫醚

G1：Adekastab LA-63P

(例B28)

将60重量份例A13中制造的化合物、28重量份例A1中制造的化合物、12重量份1，3-双(3-硫杂环丁基硫基)-2-丙醇(参考制造例4中制造的化合物)在75℃下加热，混合，使其溶解后，在3.9kPa以下的减压下使其脱气后，在75℃、3.9kPa以下的减压下使其脱气，得到聚合性组合物。向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物后，放入加热烘箱中，从70℃缓缓地升温至130℃，聚合86小时。

所得树脂的成型片，透明性良好，无变形，外观良好。树脂物性评价结果如下所示。

折射率ne：1.797

阿贝数ve：24.4

Tg：149.9℃

熔垂开始温度：138.7℃

3点弯曲最大点应力：101.7N/mm²

3点弯曲最大点位移：1.37mm

另外，例B26中所得树脂，与例B27中所得树脂相比YI值小8.5(□YI(例B26的YI相对于例B27的YI)＝-8.5)。

(例B29)

将45重量份例A13中制造的化合物、40重量份例A1中制造的化合物、15重量份1，3-双(3-硫杂环丁基硫基)-2-丙醇在75℃下加热，混合，使其溶解后，在3.9kPa以下的减压下使其脱气后，在75℃、3.9kPa以下的减压下使其脱气。向由玻璃模和带构成的模中注入该聚合性组合物后，放入加热烘箱中，从70℃缓缓地升温至130℃，聚合86小时。

折射率ne：1.798

阿贝数ve：24.2

Tg：133.9℃

熔垂开始温度：119.6℃

3点弯曲最大点应力：122.8N/mm²

3点弯曲最大点位移：1.86mm

Claims

1、一种下述通式(120)表示的金属硫杂环丁烷化合物，

上述通式(120)中，M为选自由Bi、Sb、Ti、Zr及Ta构成的组中的一种金属原子；X₁及X₂分别独立地为硫原子或氧原子；R₁为2价的有机基团；

点线和实线表示的M-T之间的键，表示单键或双键；点线和实线表示的M-T之间的键为单键时，T为1价的无机或有机基团，q为0或1以上n-2以下的整数，r为1或2；点线和实线表示的M-T之间的键为双键时，T为氧原子或硫原子，q＝1、r＝1；

m为0或1以上的整数；

n为M的价数，p为1以上n以下的整数；

r＝1时，q＝0，Y为1价的无机或有机基团；r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y分别独立地为1价的无机或有机基团；r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y也可以相互键合形成含有M的环；

r＝2时，n-p-q＝1或2，Y为2价的基团；r＝2且n-p-q＝2时，2个Y可以与2个M一起形成环；r＝2且q＝2时，多个T分别独立地为无机或有机基团。

2、一种下述通式(110)表示的金属硫杂环丁烷化合物，

上述通式(110)中，M为选自由Bi、Sb、Ti、Zr及Ta构成的组中的一种金属原子；X₁及X₂分别独立地为硫原子或氧原子；R₁为2价的有机基团；

m为0或1以上的整数；

n为M的价数，p为1以上n以下的整数；

q为0或1以上n-2以下的整数；

Y为1价或2价的基团，T为无机或有机基团；

r为1或2；

r＝1时，q＝0，Y为1价的无机或有机基团；r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y分别独立地为1价的无机或有机基团；r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y也可以相互键合形成含有金属原子M的环；

r＝2时，n-p-q＝1或2，Y为2价的基团；r＝2且n-p-q＝2时，2个Y可以与2个金属原子M一起形成环；r＝2且q＝2时，多个T分别独立地为无机或有机基团。

3、一种下述通式(100)表示的金属硫杂环丁烷化合物，

上述通式(100)中，X₁及X₂分别独立地为硫原子或氧原子；R₁为2价的有机基团；

m为0或1以上的整数；

n为3或5；n＝3时，p为1以上3以下的整数；n＝5时，p为1以上5以下的整数；

q为0或1以上n-2以下的整数；

Y为1价或2价的基团，T为无机或有机基团；

r为1或2；

r＝1时，q＝0，Y为1价的无机或有机基团；r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y分别独立地为1价的无机或有机基团；r＝1且n-p-q为2以上时，多个Y也可以相互键合形成含有Sb原子的环；

r＝2时，n-p-q＝1或2，Y为2价的基团；r＝2且n-p-q＝2时，2个Y可以与2个Sb原子一起形成环；r＝2且q＝2时，多个T分别独立地为无机或有机基团。

4、一种下述通式(1)表示的金属硫杂环丁烷化合物，

上述通式(1)中，X₁及X₂分别独立地为硫原子或氧原子；R₁为2价的有机基团；

m为0或1以上的整数；n为3或5；n＝3时，p为1以上3以下的整数，n＝5时，p为1以上5以下的整数；

Y为1价的无机或有机基团；n-p为2以上时，多个Y分别独立地为1价的无机或有机基团；n-p为2以上时，多个Y也可以相互键合形成含有Sb原子的环。

5、如权利要求2至4中任一项所述的金属硫杂环丁烷化合物，其中，m＝0。

6、如权利要求2至5中任一项所述的金属硫杂环丁烷化合物，其中，X₁为硫原子。

7、如权利要求4所述的金属硫杂环丁烷化合物，是下述通式(3)表示的金属硫杂环丁烷化合物，

所述通式(3)中，Y、n及p分别与上述通式(1)中的Y、n及p相同。

8、如权利要求2至7中任一项所述的金属硫杂环丁烷化合物，其中，n＝p＝3。

9、如权利要求8所述的金属硫杂环丁烷化合物，是下述式(4)表示的金属硫杂环丁烷化合物，

10、如权利要求2至7中任一项所述的金属硫杂环丁烷化合物，其中，n＝p＝5。

11、如权利要求10所述的金属硫杂环丁烷化合物，是下述式(5)表示的金属硫杂环丁烷化合物，

12、一种聚合性组合物，含有权利要求2至11中任一项所述的至少一种金属硫杂环丁烷化合物。

13、如权利要求12所述的聚合性组合物，其中，还含有硫醇化合物、环氧化合物、环硫化合物、分子结构中不含金属原子的非金属硫杂环丁烷化合物中的至少一种。

14、如权利要求13所述的聚合性组合物，其中，

所述非金属硫杂环丁烷化合物为选自由双硫杂环丁基二硫醚、双硫杂环丁基四硫醚、双(硫杂环丁基硫基)甲烷、3-(((硫杂环丁基硫基)甲硫基)甲硫基)硫杂环丁烷构成的组中的一种以上。

15、如权利要求12所述的聚合性组合物，其中，还含有下述式(130)表示的非金属硫杂环丁烷化合物，

16、如权利要求12所述的聚合性组合物，其中，

所述金属硫杂环丁烷化合物为下述式(4)表示的金属硫杂环丁烷化合物，

还含有下述式(12)表示的化合物，

17、如权利要求16所述的聚合性组合物，其中，还含有硫醇化合物、环氧化合物、环硫化合物、分子结构中不含金属原子的非金属硫杂环丁烷化合物中的至少一种。

18、如权利要求16所述的聚合性组合物，其中，还含有下述式(130)表示的非金属硫杂环丁烷化合物，

19、如权利要求12至18中任一项所述的聚合性组合物，其中，含有通式(110)表示的金属硫杂环丁烷化合物，相对于聚合性化合物的总重量，所述通式(110)表示的化合物的含量为50重量％以上。

20、如权利要求12至19中任一项所述的聚合性组合物，其中，还含有发蓝剂。

21、一种树脂的制造方法，包括将权利要求12至20中任一项所述的聚合性组合物浇铸聚合的工序。

22、一种树脂，所述树脂是将权利要求12至20中任一项所述的聚合性组合物聚合得到的。

23、一种光学部件，由权利要求22所述的树脂形成。

24、权利要求12至20中任一项所述的聚合性组合物作为光学部件的应用。

25、聚合权利要求12至20中任一项所述的聚合性组合物得到的树脂作为光学部件的应用。

26、下述通式(201)表示的硫杂环丁烷化合物，

上述通式(201)中，X₁表示硫原子或氧原子；Z表示硫原子或氧原子；p表示1以上5以下的整数；q为0以上2以下的整数；r表示0以上4以下的整数；p+r+2q＝5或3；

r为2以上的整数时，多个Y分别独立地表示无机或有机残基；另外，多个Y也可以相互键合形成含有Bi原子的环。

27、如权利要求26所述的硫杂环丁烷化合物，其中，在所述通式(201)中，q＝0。

28、如权利要求26或27所述的硫杂环丁烷化合物，其中，在所述通式(201)中，p＝3、q＝0、r＝0。

29、如权利要求26所述的硫杂环丁烷化合物，其中，在所述通式(201)中，q＝1。

30、如权利要求29所述的硫杂环丁烷化合物，其中，在所述通式(201)中，Z为氧原子。

31、如权利要求26至30中任一项所述的硫杂环丁烷化合物，其中，在所述通式(201)中，X₁为硫原子。

32、一种聚合性组合物，含有权利要求26至31中任一项所述的硫杂环丁烷化合物。

33、如权利要求32所述的聚合性组合物，其中，还含有硫醇化合物。

34、如权利要求33所述的聚合性组合物，其中，所述硫醇化合物为选自由3-巯基硫杂环丁烷、4-巯基甲基-1，8-二巯基-3，6-二硫杂辛烷、4，8-二巯基甲基-1，11-二巯基-3，6，9-三硫杂十一烷及2，5-双(巯基甲基)-1，4-二噻烷构成的组中的一种以上。

35、如权利要求32至34中任一项所述的聚合性组合物，其中，相对于聚合性化合物的总重量，所述通式(201)表示的化合物的含量为50重量％以上。

36、一种树脂的制造方法，包括将权利要求32至35中任一项所述的聚合性组合物浇铸聚合的工序。

37、一种树脂，是将权利要求32至35中任一项所述的聚合性组合物聚合得到的。

38、一种光学部件，由权利要求37所述的树脂形成。

39、权利要求32至35中任一项所述的聚合性组合物作为光学部件的应用。

40、聚合权利要求32至35中任一项所述的聚合性组合物得到的树脂作为光学部件的应用。